JP5969925B2 - 再利用可能なポリアリーレンスルフィドの製造方法 - Google Patents
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[数式1]
溶融粘度変化率(%)=100(MVf/MVi−1)
ただし、前記数式1中、MViは不活性気体雰囲気下で、300℃で3分間熱処理して溶融させた時点で、プレート・プレートレオメーターでせん断速度1rad/s下で測定したポリアリーレンスルフィドの初期溶融粘度であり、
前記数式1中、MVfは、ポリアリーレンスルフィドを不活性気体雰囲気下で、300℃で3分間熱処理して溶融させた後、10分が経過した時点でプレート・プレートレオメーターでせん断速度1rad/s下で測定した溶融粘度である。
溶融粘度変化率(%)=100(MVf/MVi−1)
ただし、前記数式1中、MViは、ポリアリーレンスルフィドの初期溶融粘度を示し、MVfは、300℃で熱処理して溶融させた後のポリアリーレンスルフィドの溶融粘度である。
溶融粘度変化率(%)=100(MVf/MVi−1)
ただし、前記数式1中、MViは、ポリアリーレンスルフィドの初期溶融粘度を示し、MVfは、300℃で熱処理して溶融させた後のポリアリーレンスルフィドの溶融粘度である。
なお、以下の記載でtorrは、1〔torr〕=133.3〔Pa〕で単位換算できる。また、ポアズ(Poise)は、1〔ポアズ〕=0.1〔Pa・s〕で単位換算できる。
1.比較例1のポリアリーレンスルフィド
Ticona社の0205P4 grade(グレード)のポリアリーレンスルフィドを準備した。準備された高分子は、溶融粘度(Melt Viscosity、以下、「MV」)700ポアズ、Tm282℃であり、300℃で3分間不活性気体雰囲気下で溶融させた後、プレート・プレートレオメーターでせん断速度1rad/s下で測定した溶融粘度変化率は−12%/10minであった。
比較例1とMVを異にする以外は同様な方法で重合されたgrade(グレード)の高分子でDeyang社のhb gradeを準備した。
比較例1とMVを異にする以外は同様な方法で重合されたgrade(グレード)の高分子でChevron Philips社のRyton P6 gradeを準備した。
1.実施例1のポリアリーレンスルフィドの重合
4000gのパラ−ジヨードベンゼン、10gの重合停止剤、345gの硫黄と15gの1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼンを含む反応物を180℃で溶融混合させた。前記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温および常圧から10torrまで減圧させながら重合反応させた。重合が開始された以後、5時間が経った時点で硫黄5gを投入した後、さらに3時間重合反応を行って高分子を得た。
4000gのパラ−ジヨードベンゼン、12gの重合停止剤、350gの硫黄と15gの1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼンを含む反応物を180℃で溶融混合させた。前記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温および常圧から10torrまで減圧させながら重合反応させた。重合が開始された以後、5時間が経った時点で硫黄10gを投入した後、さらに4時間重合反応を行って高分子を得た。
4000gのパラ−ジヨードベンゼン、15gの重合停止剤、355gの硫黄と15gの1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼンを含む反応物を180℃で溶融混合させた。前記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温および常圧から10torrまで減圧させながら重合反応させた。重合が開始された以後、5時間が経った時点で硫黄15gを投入した後、さらに5時間重合反応を行って高分子を得た。
4000gのパラ−ジヨードベンゼン、17gの重合停止剤、358gの硫黄と15gの1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼンを含む反応物を180℃で溶融混合させた。前記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温および常圧から10torrまで減圧させながら重合反応させた。重合が開始された以後、5時間が経った時点で硫黄18gを投入した後、さらに8時間重合反応を行って高分子を得た。
4000gのパラ−ジヨードベンゼン、12gの重合停止剤、355gの硫黄と15gの1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼンを含む反応物を180℃で溶融混合させた。前記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温および常圧から10torrまで減圧させながら重合反応させた。重合が開始された以後、5時間が経った時点で硫黄10gを投入した後、さらに5時間重合反応を行って高分子を得た。
ガラス繊維(glass fiber)40wt%、lubricant0.3wt%、酸化安定剤0.2wt%と残部で前記比較例1〜3および実施例1〜5により重合されたポリアリーレンスルフィド樹脂と共にtwin screw extruderに投入してコンパウンディングした後(HAAKE社、PolyLab System、340℃)、150℃で2時間乾燥を終えた後、射出モールド温度を140℃に固定した後、射出機(Boy社、12M、320℃)で引張試片を射出した後、コンパウンディング試片の引張強度を測定した。
1.溶融粘度の分析
比較例および実施例により合成された高分子の物性分析において、溶融粘度(Melt Viscosity、以下、「MV」)は回転円盤粘度計(rotating disk viscometer)で300℃で測定した。Frequency sweep方法で測定するに当たり、angular frequencyを0.6から500rad/sまで測定し、1rad/sでの粘度を溶融粘度と定義した。
示差走査熱量分析器(Differential Scanning Calorimeter;DSC)を利用して30℃から320℃まで10℃/minの速度に昇温後、30℃まで冷却後に再び30℃から320℃まで10℃/minの速度に昇温しながら融点を測定した。
実施例および比較例により重合された高分子試料を300℃で3分間窒素雰囲気下で溶融させた後、プレート・プレートレオメーターでせん断速度1rad/s下で1秒間隔に溶融粘度を測定した。溶融粘度変化率は10分後に測定した溶融粘度を基準にして測定した。変化率は下記数式1で表され得る。
溶融粘度変化率(%)=100(MVf/MVi−1)
ただし、MViは、ポリアリーレンスルフィドの初期溶融粘度を示し、MVfは、300℃で3分間熱処理して溶融させた後、10分が経過した時点でプレート・プレートレオメーターでせん断速度1rad/s下で測定した溶融粘度である。
実施例および比較例によりASTM D638に記載された方法のとおりtype Iの試片をUTM(Universial tesing machine、同一島津社AG−X 10kN)を使用して5mm/minの速度に引いた時の引張強度を測定した。
実施例および比較例によりASTM D638に記載された方法のとおりtype Iの試片をUTM(Universial tesing machine、同一島津社AG−X 10kN)を使用して5mm/minの速度に引いた時の延伸率を測定した。この時、使用されたgauge lengthは50mmであり、延伸率は引張試験時に材料が伸びた長さを意味する。
試料を粉砕した後、このうち一定量を燃焼(combustion)して純水などの吸着剤でイオン化した後、ヨードイオンの濃度を測定する燃焼イオンクロマトグラフィー(combustion ion chromatograph)を利用して測定した。この時、燃焼装置としては、Mitshubishi社のAQF−100を使用し、IC装置はDIONEX社のICS−2500を利用した。
Claims (7)
- 300℃で測定した初期溶融粘度MV i は、300〜6000ポアズ(30〜600Pa・s)であり、
300℃で熱処理して溶融させた後の溶融粘度MV f は、前記初期溶融粘度MV i と同一であるか、または前記初期溶融粘度MV i より大きい溶融粘度を有し、
下記数式1で定義される溶融粘度変化率は、0〜20%である、ポリアリーレンスルフィドの製造方法であって、
[数式1]
溶融粘度変化率(%)=100(MV f /MV i −1)
ただし、前記数式1中、MV i は不活性気体雰囲気下で、300℃で3分間熱処理して溶融させた時点で、プレート・プレートレオメーターでせん断速度1rad/s下で測定したポリアリーレンスルフィドの初期溶融粘度であり、
前記数式1中、MV f は、ポリアリーレンスルフィドを不活性気体雰囲気下で、300℃で3分間熱処理して溶融させた後、10分が経過した時点でプレート・プレートレオメーターでせん断速度1rad/s下で測定した溶融粘度であり、
ジヨード芳香族化合物と、硫黄と、前記ジヨード芳香族化合物100重量部に対して0.05〜10重量部の重合停止剤とを含む反応物を重合反応させる段階を含み、
前記硫黄の一部は、重合反応段階前にジヨード芳香族化合物および重合停止剤と混合され、前記硫黄の残部は重合反応が開始された以降、一定時間経過後に追加投入される、ポリアリーレンスルフィドの製造方法。 - 前記反応物のうちジヨード芳香族化合物は、硫黄対比0.9モル以上含まれる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記重合停止剤は、ジフェニルスルフィド、ジフェニルエーテル、ジフェニル、ベンゾフェノン、モノヨードアリール化合物、ベンゾチアゾール類、ベンゾチアゾールスルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバメート類およびジフェニルジスルフィドからなる群より選択された1種以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ジヨード芳香族化合物は、ジヨード化ベンゼン、ジヨード化ナフタレン、ジヨード化ビフェニル、ジヨード化ビスフェノール、およびジヨード化ベンゾフェノンからなる群より選択された1種以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記重合反応段階は、温度180〜250℃および圧力6665〜59985Pa(50〜450torr)の初期反応条件で温度上昇および圧力降下を行い、最終的に温度270〜350℃および圧力0.1333〜2666Pa(0.001〜20torr)に変化させながら1〜30時間行われる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記重合反応段階前に、ジヨード芳香族化合物、硫黄、および重合停止剤を含む反応物を溶融混合する段階をさらに含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記重合反応段階は、ニトロベンゼン系触媒の存在下で行われる、請求項1に記載の製造方法。
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