JP5157902B2 - 硬化性組成物および含フッ素硬化物 - Google Patents
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Description
ペルフルオロ環状ポリエン(c)は、1または2個の酸素原子を含む5員環または6員環からなる脂肪族環構造を有し、該脂肪族環構造を構成する隣接する2個の炭素原子間に炭素−炭素二重結合が存在するかまたは該脂肪族環構造を構成する1個の炭素原子と該脂肪族環構造外の炭素原子との間に炭素−炭素二重結合が存在し、かつ当該炭素−炭素二重結合が存在する脂肪族環構造を2個有することが好ましい。
また、本発明は、上記の含フッ素硬化物からなる光学材料を提供する。
また、本発明は、上記の含フッ素硬化物で透光封止された発光素子を提供する。
2:封止樹脂
3:ボンディングワイヤー
4:ハウジング
5:リードフレーム
本明細書において、透光封止とは光を透過させる機能と封止機能を併有する封止であることを意味する。
本明細書において、ポリマーにおける単位とは、モノマーが重合することによって形成する該モノマーに由来するモノマー単位(繰り返し単位ともいう。)を意味する。またペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルキレン基、ペルフルオロアルコキシ基などの炭素原子鎖を有する基は直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
ペルフルオロポリマー(a)の重合に用いられる2個の重合性の炭素−炭素二重結合を有するペルフルオロジエン(以下、単にペルフルオロジエンという。)は、炭素原子とフッ素原子から構成されるか、または炭素原子とフッ素原子と酸素原子とから構成される。ペルフルオロジエンの2個の炭素−炭素二重結合を連結する最短の連結鎖の原子数は5〜10からなることが好ましい。連結鎖が短かすぎる場合、重合時に分子内環化が起こり、2個の炭素−炭素二重結合の4個の炭素原子が反応して主鎖を形成し、ポリマーの側鎖として炭素−炭素二重結合を有さないこととなる傾向がある。連結鎖が長すぎる場合、2個の炭素−炭素二重結合のうち1個はポリマーの側鎖として残るが、ポリマー分子間で架橋反応が起こりやすく、ポリマーの高分子量化やゲル化が起こる傾向がある。また、連結鎖の長いペルフルオロジエンは、それ自体を合成し、高純度に精製することが困難である。
CF2=CF−O−QF4−CF=CF2
ただし、QF4はペルフルオロアルキル基の側鎖を有していてもよいペルフルオロポリメチレン基であって、該ペルフルオロポリメチレン基におけるペルフルオロメチレン基の数は5〜10でありかつ炭素原子間または基の末端にエーテル性酸素原子を含有してもよい、2価のペルフルオロ基を表す。好ましいQF4は、ペルフルオロアルキル側鎖を有さず、基の末端にエーテル性酸素原子を含有する、炭素数4〜10のペルフルオロポリメチレン基である。
CF2=CF−O−(CF2)4−O−CF=CF2、
CF2=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2、
CF2=CF−O−(CF2)6−O−CF=CF2、
CF2=CF−O−(CF2)4−CF=CF2。
ペルフルオロモノエンとしては、テトラフルオロエチレン;ペルフルオロ(4−メチル−2−メチレン−1,3−ジオキソラン)、ペルフルオロ(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン)等の脂肪族環構造を有するペルフルオロモノマー;ペルフルオロビニルエーテル化合物が好ましい。
ペルフルオロビニルエーテル化合物としては、下記式で表される化合物が好ましい。
CF2=CFORF5
ただし、RF5は、エーテル性酸素原子を含有していてもよい炭素原子数1〜10のペルフルオロアルキル基を示す。該ペルフルオロビニルエーテルとしては、特に、下記化合物が好ましい。
CF2=CFO(CF2)nCF3
CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]mCF2CF2CF3
ただし、nは0〜10の整数を示し、mは1〜3の整数を示す。nは0〜2が好ましい。mは1または2が好ましい。具体的には、CF2=CFOCF3、CF2=CFOCF2CF3、CF2=CFOCF2CF2CF3が挙げられる。
また、ペルフルオロビニルエーテル化合物としては、CF2=CFOCF2CF2CF2
COOH、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CF2COOH、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2SO3H、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CF2CNであってもよい。
ポリマーの側鎖に炭素−炭素二重結合を残さない環化重合性のペルフルオロジエンモノマーとしては、ペルフルオロブテニルビニルエーテル、ペルフルオロアリルビニルエーテル等の環化重合性ペルフルオロジエンモノマーが好ましい。
さらに、炭素−炭素二重結合を有する側鎖の含有量および分子量の調節の観点から、ペルフルオロポリマー(a)は、ペルフルオロジエンおよびテトラフルオロエチレン以外の第3のモノマーに基づく単位を含んでもよい。第3のモノマーとしては、上記のテトラフルオロエチレン以外のペルフルオロモノエン、または、ポリマーの側鎖に炭素−炭素二重結合を残さない環化重合性のペルフルオロジエンモノマーが好ましい。
ペルフルオロポリマー(a)が、テトラフルオロエチレンに基づく単位と第3モノマーに基づく単位を含むポリマーである場合、第3モノマーに基づく単位はポリマーの1〜30質量%が好ましい。
重合開始剤の反応溶液中の濃度は、0.1〜5質量%が好ましい。
重合温度は、開始剤の10時間半減温度とモノマーの重合速度により選択され、20〜120℃が好ましく、40〜90℃がより好ましい。
連鎖移動剤の使用量は、連鎖移動定数によって左右されるが、SO2Cl2を用いた場合、テトラフルオロエチレンとペルフルオロジエンとの混合物の合量に対し、モル比で0.1〜10であることが好ましい。連鎖移動剤が少なすぎるとポリマーの分子量が高くなりすぎる傾向がある。連鎖移動剤が多すぎると、ポリマーの分子量が低くなりすぎる傾向がある。
ペルフルオロ環状モノエン(b)における脂肪族環構造は炭素原子のみから構成されるか、炭素原子と酸素原子から構成される。脂肪族環構造は、4〜8個の原子から構成されるのが好ましく、5または6個の原子から構成されるのがより好ましく、1または2個の酸素原子を含む5員環または6員環からなることが特に好ましい。ペルフルオロ環状モノエン(b)はこの脂肪族環構造を1個以上有し、特に1個有することが好ましい。
ペルフルオロ環状ポリエン(c)における脂肪族環構造は炭素原子のみから構成されるか、または炭素原子と酸素原子から構成される。脂肪族環構造は、4〜8個の原子から構成されるのが好ましく、5または6個の原子から構成されるのがより好ましく、1または2個の酸素原子を含む5員環または6員環からなることが特に好ましい。ペルフルオロ環状ポリエン(c)はこの脂肪族環構造を1個以上有し、特に1個または2個有することが好ましい。脂肪族環構造を2個以上有する場合、2個以上の脂肪族環は単結合や2価以上の連結基で連結されていてもよく、縮合(1個の炭素原子を共有する場合も含む)していてもよい。連結基としては酸素原子、ペルフルオロアルキレン基(炭素数8以下が好ましい)、片末端、両末端または炭素原子間にエーテル性酸素原子を有するペルフルオロアルキレン基(炭素数8以下が好ましい)等がある。
本発明の硬化性組成物は、重合開始剤(i)を含む。硬化性組成物における重合開始剤(i)の量は、円滑に硬化を促進する、および重合開始剤の分解残渣が含フッ素硬化物の耐熱性や透明性に影響しない観点から、0.01〜1質量%が好ましい。重合開始剤(i)としては、重合開始剤の分解残渣などが含フッ素硬化物の透明性、耐光性、耐熱性等を阻害しない観点から、10時間半減温度が0〜150℃である含フッ素有機過酸化物が好ましい。
含フッ素ジアシルペルオキシドとしては、下記の化合物(ただし以下において、C6F5はペルフルオロフェニル基を示す。)が挙げられる。
(C6F5C(O)O)2、
(C6F5C(CH3)2C(O)O)2、
(CF3OCF2CF2C(O)O)2、
(CF3CH2C(O)O)2、
((CF3)2CHC(O)O)2、
((CF3)3CC(O)O)2。
((CF3)2CHOC(O)O)2、
(CF3(CF2)nCH2OC(O)O)2、
(C6F5OC(O)O)2、
(C6F5CH2OC(O)O)2。
CF3CF2CH2OOC(O)C(CF3)3、
(CF3)2CHOOC(O)C(CF3)3、
(CF3)2CHOOC(O)CH2CF2CF3、
CF3CF2CHOOC(O)CH2CF2CF3、
CF3CF2CHOOC(O)C6F5、
(CF3)2CHOOC(O)C6F5。
(CF3C6F4C(CF3)2O)2、
((CF3)3CO)2、
C6F5C(CF3)2O−OC(CF3)3。
本発明の硬化性組成物としては、下記の(I)〜(III)の態様が挙げられる。
(I)硬化性成分として、ペルフルオロポリマー(a)およびペルフルオロ環状モノエン(b)を含む硬化性組成物、
(II)硬化性成分として、ペルフルオロポリマー(a)およびペルフルオロ環状ポリエン(c)を含む硬化性組成物、
(III)硬化性成分として、ペルフルオロポリマー(a)、ペルフルオロ環状モノエン(b)およびペルフルオロ環状ポリエン(c)を含む硬化性組成物。
(II)の硬化性組成物におけるペルフルオロポリマー(a)とペルフルオロ環状ポリエン(c)の割合(合計100質量部)は、質量比で(a)/(c)=(5〜95)/(5〜95)が好ましく、(50〜90)/(50〜10)がより好ましい。
(III)の硬化性組成物におけるペルフルオロポリマー(a)とペルフルオロ環状モノエン(b)とペルフルオロ環状ポリエン(c)の割合(合計100質量部)は、質量比で(a)/(b)/(c)=(5〜95)/(2〜80)/(2〜50)が好ましく、(50〜90)/(5〜45)/(5〜30)がより好ましい。
ペルフルオロポリマー(a)の割合が多すぎると硬化が不十分となる傾向があり、少なすぎると硬化時の体積収縮や硬化物における応力集中による損傷が発生する傾向がある。
ペルフルオロ環状モノエン(b)を含有することにより、含フッ素硬化物のガラス転移温度(Tg)や硬度を高めることができ、含有量を調整することによりTgや硬度の調節が可能である。
ペルフルオロ環状ポリエン(c)を含有することにより、含フッ素硬化物の耐熱性が向上しうる。
テトラエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、へプタデカフルオロオクチルエチルトリメトキシシラン、CH2=CHC4F8CH2CH2Si(OC2H5)3、CH2=CHC6F12CH2CH2Si(OC2H5)3、CH2=CHC4F8CH2CH2Si(OCH3)3、CH2=CHC6F12CH2CH2Si(OCH3)3、CH2=CHCH2C4F8CH2CH2CH2Si(OC2H5)3、CH2=CHCH2C6F12CH2CH2CH2Si(OC2H5)3、CH2=CHCH2C4F8CH2CH2CH2Si(OCH3)3、CH2=CHCH2C6F12CH2CH2CH2Si(OCH3)3、(C2H5O)3SiCH2CH2C4F8CH2CH2Si(OC2H5)3、(C2H5O)3SiCH2CH2C6F12CH2CH2Si(OC2H5)3、(CH3O)3SiCH2CH2C4F8CH2CH2Si(OCH3)3、(CH3O)3SiCH2CH2C6F12CH2CH2Si(OCH3)3、(C2H5O)3SiCH2CH2CH2C4F8CH2CH2CH2Si(OC2H5)3、(C2H5O)3SiCH2CH2CH2C6F12CH2CH2CH2Si(OC2H5)3、(CH3O)3SiCH2CH2CH2C4F8CH2CH2CH2Si(OCH3)3、(CH3O)3SiCH2CH2CH2C6F12CH2CH2CH2Si(OCH3)3。
本発明の製造方法において、硬化は既知のどのような方法を用いてもよい。たとえば、熱および/または紫外線照射による硬化が挙げられる。硬化する際の温度は0〜200℃であるのが好ましい。また硬化における温度は、硬化に伴う体積収縮を緩和する観点から、段階的に変化させて硬化を段階的に進行させるのが好ましい。
すなわち本発明は、上記含フッ素硬化物からなる光学材料を提供する。光学材料としては、光ファイバーのコア材料またはクラッド材料、光導波路のコア材料またはクラッド材料、ペリクル材料、ディスプレイ(たとえば、PDP、LCD、FED、有機EL等)用表面保護材料、レンズ(たとえば、発光素子用集光レンズ、人工水晶体レンズ、コンタクトレンズ、低屈折率レンズ等)用表面保護材料、レンズ(たとえば、発光素子用集光レンズ、人工水晶体レンズ、コンタクトレンズ、低屈折率レンズ等)用材料、素子(たとえば、発光素子、太陽電池素子、半導体素子等)用封止材料などの用途が挙げられる。
該被膜としては、素子用封止材料、たとえば半導体素子、太陽電池素子または発光素子(たとえば、LED、レーザーダイオード(LE)、エレクトロルミネッセンス素子など。)を透光封止する封止材料が好ましく、本発明における含フッ素硬化物が前記の性質を有する観点から、短波長光発光素子を透光封止する封止材料が特に好ましい。短波長発光素子としては、白色LEDが挙げられる。
内容積が500mLの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを脱気し、CF2=CFOC4F8OCF=CF2(79g)、AK225cb(100g)、SO2Cl2(2.7g)、ペルフルオロシクロヘキサンカルボニルペルオキシド(1g)およびテトラフルオロエチレン(以下、TFEという。)(22g)を圧入し、撹拌しながらオートクレーブ内を50℃に昇温したのち5時間反応させた。
オートクレーブを冷却して内容物を取り出し、2Lのガラスビーカーに移した。撹拌しながらメタノール500gを投入して重合体を析出させた。上澄みを除去してAK225に再溶解した後、細孔径1μmのポリテトラフルオロエチレン(以下、PTFEという)製メンブランフィルターでろ過した。得られた重合体溶液をエバポレーターを用いて溶媒を留去すると79gの無色透明な高粘度液状のペルフルオロポリマー(a−1)が得られた。ペルフルオロポリマー(a−1)の質量平均分子量を、GPCを用いて測定したところ、1600であった。また、ペルフルオロポリマー(a−1)の二重結合含有量をNMRから求めたところ、0.7mmol/gであった。
内容積が500mLの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを脱気し、下記のジエン化合物(c−1)(39g)、AK225(100g)、SO2Cl2(2.7g)、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート(1g)およびTFE(23g)を圧入し、撹拌しながらオートクレーブ内を50℃に昇温したのち5時間反応させた。
オートクレーブを冷却して内容物を取り出し、2Lのガラスビーカーに移した。撹拌しながらメタノール(500g)を投入して重合体を析出させた。上澄みを除去してAK225に再溶解した後、細孔径1μmのPTFE製メンブランフィルターでろ過した。得られた重合体溶液をエバポレーターを用いて溶媒を留去すると45gの無色透明な高粘度のペルフルオロポリマー(a−2)が得られた。ペルフルオロポリマー(a−2)の質量平均分子量を、GPCを用いて測定したところ、1400であった。また、ペルフルオロポリマー(a−2)の二重結合含有量をNMRから求めたところ、0.36mmol/gであった。
内容積が500mLの撹拌機付きステンレス製オートクレーブを脱気し、CF2=CFOC4F8OCF=CF2(20g)、AK225cb(400g)、SO2Cl2(5g)、CF2=CFOC3F7(60g)、ペルフルオロシクロヘキサンカルボニルペルオキシド(5g)およびTFE(18g)を圧入し、撹拌しながらオートクレーブ内を50℃に昇温したのち5時間反応させた。
オートクレーブを冷却して内容物を取り出し、2Lのガラスビーカーに移した。撹拌しながらメタノール500gを投入して重合体を析出させた。上澄みを除去してAK225に再溶解した後、細孔径1μmのPTFE製メンブランフィルターでろ過した。得られた重合体溶液をエバポレーターを用いて溶媒を留去すると35gの無色透明な高粘度液状のペルフルオロポリマー(a−3)が得られた。ペルフルオロポリマー(a−3)の質量平均分子量を、GPCを用いて測定したところ、3400であった。また、ペルフルオロポリマー(a−3)の二重結合含有量をNMRから求めたところ、0.5mmol/gであった。
合成例1で得た液状のペルフルオロポリマー(a−1)(20部)、下記化合物(b−1)(69部)、上記化合物(c−1)(8部)、ビニルトリメトシシラン(3部)および(C6F5C(O)O)2(0.2部)からなる組成物を調製した。つぎに該組成物を60℃で1時間加熱して、粘度が100〜200cps(室温)のシロップ状組成物を得た。
シリコーンゴムシート製のスペーサーを2枚のガラス板で挟みこんだ型枠に該シロップ状組成物を流し込んで、N2雰囲気中で、60℃で2時間、70℃で2時間、90℃で2時間さらに120℃で1時間、順次、加熱した後、枠をはずして2cm角、厚さ1mmの板状硬化物を作成した。この硬化物のTgをDSCで測定したところ88℃であった。また、硬化物の460nmにおける光の透過率は93%であった。
該LED素子に17.5mAの直流電流を印加したときの発光強度を積分球型照度計を用いて測定したところ、測定時の電圧が3.52Vで、発光出力が4.7mWであった。次に、該LED素子を260℃、30秒、2回の熱応力試験を行った後、再度、発光強度を測定したところ、電圧3.52V、発光出力4.7mWであり変化はなかった。次に、該LED素子を−40℃、30分間で保持した後、120℃、30分間保持し、さらに−40℃に冷却するという温度サイクルを300回行った後に、発光出力を測定したところ、4.5mWであり変化はほぼなかった。
合成例2で得た液状のペルフルオロポリマー(a−2)(25部)、化合物(b−1)(64部)、化合物(c−1)(8部)、CH2=CHCH2C6F12CH2CH2CH2Si(OC2H5)3(3部)および(C6F5C(O)O)2(0.2部)からなる組成物を調製した。つぎに該組成物を60℃で1時間加熱して、粘度が100〜200cps(室温)のシロップ状組成物を得た。実施例1と同様に、該シロップ状組成物から板状硬化物を作成した。この硬化物のTgをDSCで測定したところ90℃であった。また、硬化物の460nmにおける光の透過率は92%であった。
該シロップ状組成物を用いて実施例1と同様にLED素子を封止した。該LED素子に17.5mAの直流電流を印加したときの発光強度を積分球型照度計を用いて測定したところ、測定時の電圧が3.53Vで、発光出力が4.2mWであった。次に、該LED素子を260℃、30秒、2回の熱応力試験を行った後、再度、発光強度を測定したところ電圧3.53V、発光出力4.2mWであり変化はなかった。次に、該LED素子を実施例1と同様の温度サイクルを300回行った後に、発光出力を測定したところ、4.2mWであり変化がなかった。
[実施例3]
合成例3で得た液状のペルフルオロポリマー(a−1)(70部)、化合物(b−1)(24部)、化合物(c−1)(5部)、CH2=CHCH2C6F12CH2CH2CH2Si(OC2H5)3(1部)および(C6F5C(O)O)2(0.3部)からなる組成物を調製した。つぎに該組成物を60℃で20分加熱して、粘度が約50000cps(室温)のシロップ状組成物を得た。実施例1と同様に、該シロップ状組成物から板状硬化物を作成した。この硬化物のTgをDSCで測定したところ0℃で、ペルフルオロポリマー(a−1)の含量を増すことによってTgが低下して柔軟性が増した。また、硬化物の460nmにおける光の透過率は91%であった。
該シロップ状組成物を用いて実施例1と同様にLED素子を封止した。該LED素子に17.5mAの直流電流を印加したときの発光強度を積分球型照度計を用いて測定したところ、測定時の電圧が3.53Vで、発光出力が4.1mWであった。次に、該LED素子を260℃、30秒、2回の熱応力試験を行った後、再度、発光強度を測定したところ電圧3.53V、発光出力4.1mWであり変化はなかった。次に、実施例1と同様の温度サイクルを1000回行った後に、発光出力を測定したところ、4.0mWで変化はほぼなかった。ペルフルオロポリマー(a−1)の含量が高いと、含フッ素硬化物の柔軟性が高まり温度変化に伴い発生する応力に耐えることがわかった。
化合物(b−1)(80部)、化合物(c−1)(11部)、CH2=CHCH2C6F12CH2CH2CH2Si(OC2H5)3(3部)および(C6F5C(O)O)2(0.2部)からなる組成物を調製した。つぎに該組成物を60℃で1時間加熱して、粘度が100〜200cpsのシロップを得た。実施例1と同様に、該シロップ状組成物から板状硬化物を作成した。この硬化物のTgをDSCで測定したところ115℃であった。また、硬化物の460nmにおける光の透過率は93%であった。
該シロップ状組成物を用いて実施例1と同様にLED素子を封止した。該LED素子に17.5mAの直流電流を印加したときの発光強度を積分球型照度計を用いて測定したところ、封止前の測定時の電圧が3.52Vに対して3.58Vとやや上昇した。発光出力は3.8mWであった。次に、該LED素子を260℃、30秒、2回の熱応力試験を行った後、再度、発光強度を測定したところ電圧3.62V、発光出力3.1mWと低下していた。次に、該LED素子を実施例1と同様の温度サイクルを10回行った後に、通電したところ発光しなくなっていた。
なお、2006年6月12日に出願された日本特許出願2006−162172号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (9)
- 2個の重合性の炭素−炭素二重結合を有するペルフルオロジエンに基づく単位であって、1個の炭素−炭素二重結合の2個の炭素原子が主鎖を形成し1個の炭素−炭素二重結合が側鎖として存在する単位を含むペルフルオロポリマー(a);
酸素原子を含んでもよい炭素原子からなる脂肪族環構造と、1個の重合性の炭素−炭素二重結合とを有し、該炭素−炭素二重結合を構成する2個の炭素原子の少なくとも1個は該脂肪族環構造を構成する炭素原子である、炭素数8以上のペルフルオロ環状モノエン(b);
および重合開始剤(i);を含む硬化性組成物であって、
前記ペルフルオロポリマー(a)は、テトラフルオロエチレンに基づく単位をさらに含み、二重結合含有量が0.1〜2mmol/gであり、
前記ペルフルオロポリマー(a)と前記ペルフルオロ環状モノエン(b)との割合(合計100質量部)が、質量比で(a)/(b)=(5〜95)/(5〜95)であることを特徴とする硬化性組成物。 - 2個の重合性の炭素−炭素二重結合を有するペルフルオロジエンに基づく単位であって、1個の炭素−炭素二重結合の2個の炭素原子が主鎖を形成し1個の炭素−炭素二重結合が側鎖として存在する単位を含むペルフルオロポリマー(a);
酸素原子を含んでもよい炭素原子からなる脂肪族環構造と、2個以上の重合性の炭素−炭素二重結合とを有し、少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を構成する2個の炭素原子の少なくとも1個は該脂肪族環構造を構成する炭素原子である、ペルフルオロ環状ポリエン(c);
および重合開始剤(i);を含む硬化性組成物であって、
前記ペルフルオロポリマー(a)は、テトラフルオロエチレンに基づく単位をさらに含み、二重結合含有量が0.1〜2mmol/gであり、
前記ペルフルオロポリマー(a)と前記ペルフルオロ環状ポリエン(c)との割合(合計100質量部)が、質量比で(a)/(c)=(5〜95)/(5〜95)であることを特徴とする硬化性組成物。 - 2個の重合性の炭素−炭素二重結合を有するペルフルオロジエンに基づく単位であって、1個の炭素−炭素二重結合の2個の炭素原子が主鎖を形成し1個の炭素−炭素二重結合が側鎖として存在する単位を含むペルフルオロポリマー(a);
酸素原子を含んでもよい炭素原子からなる脂肪族環構造と、1個の重合性の炭素−炭素二重結合とを有し、該炭素−炭素二重結合を構成する2個の炭素原子の少なくとも1個は該脂肪族環構造を構成する炭素原子である、炭素数8以上のペルフルオロ環状モノエン(b);
酸素原子を含んでもよい炭素原子からなる脂肪族環構造と、2個以上の重合性の炭素−炭素二重結合とを有し、少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を構成する2個の炭素原子の少なくとも1個は該脂肪族環構造を構成する炭素原子である、ペルフルオロ環状ポリエン(c);
および重合開始剤(i);を含む硬化性組成物であって、
前記ペルフルオロポリマー(a)は、テトラフルオロエチレンに基づく単位をさらに含み、二重結合含有量が0.1〜2mmol/gであり、
前記ペルフルオロポリマー(a)と前記ペルフルオロ環状モノエン(b)と前記ペルフルオロ環状ポリエン(c)の割合(合計100質量部)が、質量比で(a)/(b)/(c)=(5〜95)/(2〜80)/(2〜50)であることを特徴とする硬化性組成物。 - ペルフルオロ環状モノエン(b)は、1または2個の酸素原子を含む5員環または6員環からなる脂肪族環構造を有し、該脂肪族環構造を構成する隣接する2個の炭素原子間に炭素−炭素2重結合が存在するかまたは該脂肪族環構造を構成する1個の炭素原子と該脂肪族環構造外の炭素原子との間に炭素−炭素二重結合が存在する、請求項1または3に記載の硬化性組成物。
- ペルフルオロ環状ポリエン(c)は、1または2個の酸素原子を含む5員環または6員環からなる脂肪族環構造を有し、該脂肪族環構造を構成する隣接する2個の炭素原子間に炭素−炭素二重結合が存在するかまたは該脂肪族環構造を構成する1個の炭素原子と該脂肪族環構造外の炭素原子との間に炭素−炭素二重結合が存在し、かつ当該炭素−炭素二重結合が存在する脂肪族環構造を2個有する、請求項2または3に記載の硬化性組成物。
- ペルフルオロポリマー(a)は、質量平均分子量が1,000〜10,000である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化させて得られる含フッ素硬化物。
- 請求項7に記載の含フッ素硬化物からなる光学材料。
- 請求項7に記載の含フッ素硬化物で透光封止された発光素子。
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