JP5151478B2 - 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
至った。即ち、本発明の要旨は以下の記載のとおりである。
(1)電極付き基板上に塗布、焼成し、ラビング処理して液晶配向膜とするための液晶配向処理剤であって、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分とを反応させて得られるポリアミック酸をイミド化した可溶性ポリイミドを含有し、上記ジアミン成分中には、下記一般式[1]で表されるジアミンを含有し、かつ上記テトラカルボン酸二無水物成分中には、脂環式構造または脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物を含有することを特徴とする液晶配向処理剤。
(2)ジアミン成分が、上記一般式[1]で表されるジアミンを20モル%以上含む前項(1)に記載の液晶配向処理剤。
(3)テトラカルボン酸二無水物成分中には、脂環式構造または脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物と、芳香族テトラカルボン酸二無水物とを含有する前項(1)又は(2)に記載の液晶配向処理剤。
(4)脂環式構造または脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物と、芳香族テトラカルボン酸二無水物との比率が、前者/後者のモル比で90/10〜50/50で含有する前項(3)に記載の液晶配向処理剤。
(5)前記ポリアミック酸が、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを1:0.8〜1:1.2のモル比で反応させて得られたものである前項(1)〜(4)のいずれかにに記載の液晶配向処理剤。
(6)塩基性触媒および酸無水物の共存下にポリアミック酸をイミド化反応させて得られた可溶性ポリイミドを含有してなる前項(1)〜(5)のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
(7)可溶性ポリイミドの重量平均分子量が、2,000〜200,000である前項(1)〜(6)のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
(8)可溶性ポリイミドのイミド化率が、40%以上である前(6)に記載の液晶配向処理剤。
(9)前項(1)〜(8)のいずれかに記載の液晶配向処理剤を電極付き基板上に塗布、焼成し、ラビング処理して得られる液晶配向膜。
(10)前項(9)に記載の液晶配向膜を用いて得られる液晶表示素子。
本発明の液晶配向処理剤は、電極付き基板上に塗布、焼成し、ラビング処理して液晶配向膜とするために使用される組成物である。そして、本発明の液晶配向処理剤には、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分とを反応させて得られるポリアミック酸をイミド化した可溶性ポリイミドを含有し、該ジアミン成分中には、下記一般式[1]で表されるジアミンを含有することを特徴とする。
また、有機溶媒中の水分は重合反応を阻害し、さらには生成したポリアミック酸を加水分解させる原因となるので、有機溶媒はなるべく脱水乾燥させたものを用いることが好ましい。
このようにして得られた可溶性ポリイミドの溶液内には、添加した触媒などが残存しているので、可溶性ポリイミドを回収・洗浄してから本発明の液晶配向処理剤に用いることが好ましい。
このようにして回収・洗浄したポリイミドは、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱乾燥して粉末とすることができる。
以上のようにして得られた液晶配向処理剤は、基板に塗布する前に濾過することが好ましい。
この際、用いる基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板などを用いることができる。このように、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の観点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミ等の光を反射する材料も使用できる。
液晶セル作製の一例を挙げるならば、液晶配向膜の形成された1対の基板を、好ましくは1〜30μm、より好ましくは2〜10μmのスペーサーを挟んで、ラビング方向が0〜270°の任意の角度となるように設置して周囲をシール剤で固定し、液晶を注入して封止する方法が一般的である。
液晶封入の方法については特に制限されず、作製した液晶セル内を減圧にした後液晶を注入する真空法、液晶を滴下した後封止を行う滴下法などが例示できる。
<テトラカルボン酸二無水物>
CBDA: 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TDA: 3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
BODA: ビシクロ[3,3,0]−オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
PMDA: ピロメリット酸二無水物
<ジアミン>
2,4−DAA: 2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン
p−PDA: p−フェニレンジアミン
PCH7AB: 4−{4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ}−1,3−ジアミノベンゼン
C12DAB: 4−ドデシルオキシ−1,3−ジアミノベンゼン
C18DAB: 4−オクタデシルオキシ−1,3−ジアミノベンゼン
4−ABA: 4−アミノベンジルアミン
DDM: 4,4’−ジアミノジフェニルメタン
C14DAB: 4− テトラデシルオキシ−1,3−ジアミノベンゼン
3−ABA: 3−アミノベンジルアミン
<有機溶媒>
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
γBL: γ−ブチロラクトン
DPM: ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
<構造式>
可溶性ポリイミドの分子量は、該ポリイミドをGPC(常温ゲル浸透クロマトグラフィー)装置によって測定し、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド換算値として数平均分子量と重量平均分子量を算出した。
GPC装置:センシュウ科学社製 (SSC−7200)
カラム:Shodex社製 (KD803、KD805の直列)
カラム温度:50℃
溶離液:N,N-ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o-リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約900,000、150,000、100,000、30,000)、およびポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
可溶性ポリイミドのイミド化率は、該ポリイミドをd6−DMSO(ジメチルスルホキシド−d6)に溶解させ、1H−NMRを測定し、イミド化せずに残存しているアミド酸基の比率をプロトンピークの積算値の比から求め算出した。
テトラカルボン酸二無水物成分として TDA 30.03g(0.100mol)、ジアミン成分として p−PDA 7.57g(0.070mol)及び 2,4−DAA 6.10g(0.030mol)を用い、NMP 174.80g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液15.09gに、NMP 25.67gを加えて希釈し、無水酢酸2.29gとピリジン0.97gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
上記の液晶配向処理剤を透明電極付きガラス基板にスピンコートし、80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面をロール径120mmのラビング装置でレーヨン布を用いて、ロール回転数500rpm、ロール進行速度50mm/sec、押し込み量0.3mmの条件でラビングし、液晶配向膜付き基板を得た。
この液晶配向膜の膜表面を共焦点レーザー顕微鏡にて2000倍で観察したところ、傷や膜の剥離は見られなかった。
なお、膜表面の観察には、レーザーテック社製リアルタイム走査型レーザー顕微鏡1LM21Dを使用した。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 11.53g(0.059mol)及び TDA 18.02g(0.060mol)、ジアミン成分として 4−ABA 11.73g(0.096mol)及び 2,4−DAA 4.88g(0.024mol)を用い、NMP 261.60g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液27.47gに、NMP 41.60gを加えて希釈し、無水酢酸11.84gとピリジン5.50gを加え、35℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行ったところ、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として TDA 30.03g(0.100mol)、ジアミン成分として p−PDA 10.81g(0.100mol)を用い、NMP 163.40g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液15.09gに、NMP 25.67gを加えて希釈し、無水酢酸2.29gとピリジン0.97gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行ったところ、液晶配向膜の表面に若干の傷が観察され、実施例1または実施例2の液晶配向処理剤から得られた塗膜よりも耐ラビング性に劣ることが確認された。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 11.30g(0.058mol)及び TDA 18.02g(0.060mol)、ジアミン成分として 4−ABA 14.66g(0.120mol)を用い、NMP 249.20g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液26.01gに、NMP 39.63gを加えて希釈し、無水酢酸11.84gとピリジン5.50gを加え、35℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行ったところ、液晶配向膜の表面に若干の傷が観察され、実施例1または実施例2の液晶配向処理剤から得られた塗膜よりも耐ラビング性に劣ることが確認された。
テトラカルボン酸二無水物成分として TDA 42.04g(0.140mol)、ジアミン成分として p−PDA 7.57g(0.070mol)及び 2,4−DAA 14.20g(0.070mol)を用い、NMP 255.40g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液13.39gに、NMP 22.85gを加えて希釈し、無水酢酸1.95gとピリジン0.83gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 19.41g(0.099mol)、ジアミン成分として 2,4−DAA 20.33g(0.100mol)を用い、NMP 159.00g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液25.13gに、NMP 38.79gを加えて希釈し、無水酢酸3.94gとピリジン1.68gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
比較例1で調製した液晶配向剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜の表面に無数の傷が確認された。
テトラカルボン酸二無水物成分として TDA 30.03g(0.100mol)、ジアミン成分として p−PDA 5.14g(0.048mol)及び DDM 9.91g(0.050mol)を用い、NMP 181.40g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液20.82gに、NMP 21.47gを加えて希釈し、無水酢酸7.61gとピリジン3.54gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜の表面に無数の傷が確認された。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 22.59g(0.115mol)、ジアミン成分として 4−ABA 14.66g(0.120mol)を用い、NMP 211.10g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液21.22gに、NMP 22.74gを加えて希釈し、無水酢酸10.12gとピリジン4.71gを加え、50℃で反応させたところ、30分でゲル化してしまい、可溶性ポリイミドを得ることができなかった。
そこで、再度ポリアミック酸溶液の希釈から行ったが、今度はイミド化反応温度を35℃に下げ3時間反応させた。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 14.12g(0.072mol)及び TDA 22.52g(0.075mol)、ジアミン成分として p−PDA 8.11g(0.075mol)及び 2,4−DAA 15.25g(0.075mol)を用い、NMP 240.00g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液21.48gに、NMP 37.67gを加えて希釈し、無水酢酸3.62gとピリジン1.54gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 11.11g(0.057mol)及び TDA 18.02g(0.060mol)、ジアミン成分として p−PDA 6.49g(0.060mol)、PCH7AB 2.28g(0.006mol)及び 2,4−DAA 10.98g(0.054mol)を用い、NMP 195.30g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液20.77gに、NMP 30.82gを加えて希釈し、無水酢酸3.11gとピリジン1.32gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 9.41g(0.048mol)及び PMDA 10.91g(0.050mol)、ジアミン成分として 2,4−DAA 20.33g(0.100mol)を用い、NMP 162.60g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液17.10gに、NMP 21.40gを加えて希釈し、無水酢酸2.30gとピリジン0.98gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 19.89g(0.101mol)及び PMDA 5.67g(0.026mol)、ジアミン成分として 4−ABA 6.35g(0.052mol)及び 2,4−DAA 15.86g(0.078mol)を用い、NMP 191.10g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液17.39gに、NMP 27.30gを加えて希釈し、無水酢酸2.98gとピリジン1.27gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 26.67g(0.136mol)及び PMDA 13.09g(0.060mol)、ジアミン成分として 4−ABA 4.89g(0.040mol)、C12DAB 17.55g(0.060mol)及び 2,4−DAA 20.33g(0.100mol)を用い、NMP 330.10g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液25.82gに、NMP 37.6gを加えて希釈し、無水酢酸3.73gとピリジン1.59gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 18.36g(0.094mol)及び PMDA 5.23g(0.024mol)、ジアミン成分として C18DAB 4.52g(0.012mol)及び 2,4−DAA 21.96g(0.108mol)を用い、NMP 200.30g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液20.14gに、NMP 29.18gを加えて希釈し、無水酢酸2.88gとピリジン1.23gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として TDA 15.02g(0.050mol)及び PMDA 10.69g(0.049mol)、ジアミン成分として 2,4−DAA 20.33g(0.100mol)を用い、NMP 184.10g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液14.80gに、NMP 23.35gを加えて希釈し、無水酢酸2.02gとピリジン0.86gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として BODA 12.51g(0.050mol)及び PMDA 10.25g(0.047mol)、ジアミン成分として 2,4−DAA 20.33g(0.100mol)を用い、NMP 169.70g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液13.30gに、NMP 15.13gを加えて希釈し、無水酢酸2.02gとピリジン0.86gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
テトラカルボン酸二無水物成分として CBDA 17.34g(0.088mol)及び PMDA 8.51g(0.039mol)、ジアミン成分として 3−ABA 6.35g(0.052mol)、C14DAB 12.50g(0.039mol)及び 2,4−DAA 7.93g(0.039mol)を用い、NMP 263.11g中、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液20.06gに、NMP 34.7gを加えて希釈し、無水酢酸2.89gとピリジン1.23gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。
この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様にラビング耐性の評価を行った。ただし、ラビング条件は、実施例3と同じ強ラビングとした。その結果、液晶配向膜には傷や膜の剥離は見られなかった。
実施例3〜13で調製した液晶配向処理剤、および比較例1、比較例4で調製した液晶配向処理剤について、以下のようにして液晶セルの電圧保持率測定、及び残留DC測定による評価を行った。
なお、電圧保持率の測定には東陽テクニカ社製、VHR−1電圧保持率測定装置を使用した。
液晶配向処理剤 電圧保持率(23℃、80℃) 残留DC電圧
実施例3で調製した 99.6%、94.3% 0.5V
実施例4で調製した 99.7%、97.1% 0.3V
実施例5で調製した 99.7%、96.7% 0.4V
実施例6で調製した 99.6%、95.2% 0.5V
実施例7で調製した 99.5%、94.8% 0.0V
実施例8で調製した 99.6%、95.4% 0.0V
実施例9で調製した 99.2%、94.4% 0.0V
実施例10で調製した 99.2%、94.6% 0.0V
実施例11で調製した 99.5%、93.2% 0.0V
実施例12で調製した 99.2%、93.5% 0.0V
実施例13で調整した 99.2%、93.9% 0.0V
比較例1で調製した 99.1%、89.7% 0.9V
比較例4で調製した 99.2%、90.4% 0.6V
以上の評価結果より、テトラカルボン酸二無水物成分に、脂環式構造または脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物を含むことで良好な電圧保持率を示すこと、脂環式構造または脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物と、芳香族テトラカルボン酸二無水物との両者を含むことで残留DC電圧も低いことが確認された。
なお、2005年5月25日に出願された日本特許出願2005−152720号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- ジアミン成分が、上記一般式[1]で表されるジアミンを20モル%以上含む請求項1に記載の液晶配向処理剤。
- テトラカルボン酸二無水物成分中には、脂環式構造または脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物と、芳香族テトラカルボン酸二無水物とを含有する請求項1又は2に記載の液晶配向処理剤。
- 脂環式構造または脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物と、芳香族テトラカルボン酸二無水物との比率が、前者/後者のモル比で90/10〜50/50で含有する請求項3に記載の液晶配向処理剤。
- 前記ポリアミック酸が、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを1:0.8〜1:1.2のモル比で反応させて得られたものである請求項1〜4のいずれかにに記載の液晶配向処理剤。
- 塩基性触媒および酸無水物の共存下にポリアミック酸をイミド化反応させて得られた可溶性ポリイミドを含有してなる請求項1〜5のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
- 可溶性ポリイミドの重量平均分子量が、2,000〜200,000である請求項1〜6のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
- 可溶性ポリイミドのイミド化率が、40%以上である請求項6に記載の液晶配向処理剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶配向処理剤を電極付き基板上に塗布、焼成し、ラビング処理して得られる液晶配向膜。
- 請求項9に記載の液晶配向膜を用いて得られる液晶表示素子。
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