JP5000303B2 - シリカ含有シリコーン樹脂組成物及びその成形体 - Google Patents
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Description
[RSiO3/2]n (1)
(但し、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基、nは8、10又は12である)
で表され、構造単位中に籠型構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンを主たる成分とするシリコーン樹脂と、分子中に−R3−CR4=CH2又は−CR4=CH2(但し、R3はアルキレン基、アルキリデン基又は−OCO−基を示し、R4は水素又はアルキル基を示す)で表される不飽和基を少なくとも1個含み、前記シリコーン樹脂とラジカル共重合が可能な不飽和化合物を、1:9 9〜99:1の重量割合で配合したシリコーン樹脂組成物にシラン化合物で処理されたシリカ微粒子が1〜70重量%配合されていることを特徴とするシリカ含有シリコーン樹脂組成物である。
RSiX3 (3)
(Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、Xは加水分解性基を示す。)で表されるケイ素化合物を極性溶媒及び塩基性触媒存在下で加水分解反応させると共に一部縮合させ、得られた加水分解生成物を更に非極性溶媒及び塩基性触媒存在下で再縮合させ製造されたものであることが好ましく、その分子中ケイ素原子数と(メタ)アクリル基数が等しく、且つ籠型構造を有するシリコーン樹脂であることがよい。
(但し、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、Xは水素、または(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基、nは0または1の整数)で表せる水酸基を有した不飽和化合物を含むことが好ましい。
RmSiAnX4-m−n (5)
(但し、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、Aはアルキル基、Xはアルコキシル基又はハロゲン原子、m及びnはm+nが1〜3の整数であることを満たし、mは0または1、nは0〜3の整数)で表されるシラン化合物で処理されていることがよく、シリカ微粒子の配合量は、シリコーン樹脂組成物に対し1〜70重量%であることが望ましい。
一般式(1)中、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、nは8、10又は12であるが、Rは下記一般式(9)で表される有機官能基であることが好ましい。一般式(9)中、mは1〜3の整数であり、R1は水素原子又はメチル基である。
(式中、Zは(2a)又は(2b)で表される何れかの基を示し、Rは水素又はメチル基を示す)で表され、Zが式(2a)表される基である場合の具体的な化合物としては、Rが水素であるペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカンジメチロールジアクリレート、Zが式(2b)で表される基である場合の具体的な化合物としてはRが水素であるジシクロペンタニルジメチロールジアクリレート(又は、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメチロールジアクリレート)を例示することができる。
撹拌機、滴下ロート、温度計を備えた反応容器に、溶媒として2−プロパノール(IPA)40mlと塩基性触媒として5%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(TMAH水溶液)を装入した。滴下ロートにIPA 15mlと3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製SZ-6030)12.69gを入れ、反応容器を撹拌しながら、室温で3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのIPA溶液を30分かけて滴下した。3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン滴下終了後、加熱することなく2時間撹拌した。2時間撹拌後溶媒を減圧下で溶媒を除去し、トルエン50mlで溶解した。反応溶液を飽和食塩水で中性になるまで水洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。無水硫酸マグネシウムをろ別し、濃縮することで加水分解生成物(シルセスキオキサン)を8.6g得た。このシルセスキオキサンは種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
実施例1
実施例2〜6
次に、ロールコーターを用いて、厚さ0.4mmになるようにキャスト(流延)し、30W/cmの高圧水銀ランプを用い、8000mJ/cm2の積算露光量で硬化させ、所定の厚みとしたシート状のシリコーン樹脂成形体を得た。
A:シリカ固形分
B:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製SZ−6030)
C:シリコーン樹脂組成物1(合成例1で得られた化合物:25重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:75重量部)
D:シリコーン樹脂組成物2(合成例1で得られた化合物:25重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレート:75重量部)
E:シリコーン樹脂組成物3(合成例1で得られた化合物:25重量部、グリセリンジメタクリレート:75重量部)
F:シリコーン樹脂組成物4(合成例1で得られた化合物:25重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレート:55重量部、グリセリンジメタクリレート:20重量部)
G:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(重合開始剤)
2)全光線透過率(参考規格JIS K 7361-1):試料厚み0.4mm)
3)線膨張係数:熱機械的分析法、昇温速度昇温速度5℃/min、圧縮荷重0.1N
5)成形性:樹脂30gをキャストし荷重40kgで18分後に硬化して得た成形物の厚みが、所定の±5%未満で○、±10%未満で△、±10%以上で×とした。
Claims (9)
- 一般式(1)、
[RSiO3/2]n (1)
但し、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、nは8、10又は12である;
で表され、構造単位中に籠型構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンを主たる成分とする籠型シリコーン樹脂と、分子中に−R3−CR4=CH2又は−CR4=CH2
但し、R3はアルキレン基、アルキリデン基又は−OCO−基を示し、R4は水素又はアルキル基を示す;
で表される不飽和基を少なくとも2個含み前記シリコーン樹脂とラジカル共重合が可能な不飽和化合物を、10:90〜80:20の重量割合で配合したシリコーン樹脂組成物中に、平均粒子径が1〜100nmの微粒子シリカを5〜70重量%の範囲で含有することを特徴とするシリカ含有シリコーン樹脂組成物。 - シリコーン樹脂が、一般式(3)、
RSiX3 (3)
但し、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、Xは加水分解性基を示す;
で表されるケイ素化合物を極性溶媒及び塩基性触媒存在下で加水分解反応させると共に一部縮合させ、得られた加水分解生成物を更に非極性溶媒及び塩基性触媒存在下で再縮合させて得られたものであり、分子中のケイ素原子数と(メタ)アクリロイル基数が等しく、且つ籠型構造を有するものである請求項1記載のシリカ含有シリコーン樹脂組成物。 - 微粒子シリカが、0.1〜80重量%のシラン化合物で処理されている請求項1記載のシリカ含有シリコーン樹脂組成物。
- シラン化合物が下記一般式(5)
RmSiAnX4-m−n (5)
但し、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、Aはアルキル基、Xはアルコキシル基又はハロゲン原子、m及びnはm+nが1〜3の整数であることを満たし、mは0又は1、nは0〜3の整数である;
で表される請求項4記載のシリカ含有シリコーン樹脂組成物。 - 請求項1〜5のいずれかに記載のシリカ含有シリコーン樹脂組成物をラジカル共重合させて得られるシリカ含有シリコーン樹脂共重合体組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のシリカ含有シリコーン樹脂組成物を、ラジカル共重合させて得られた樹脂成形体。
- 樹脂成形体の線膨張係数が40ppm/K以下、全光線透過率が85%以上且つガラス転位温度が300℃以上である請求項7記載の樹脂成形体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のシリカ含有シリコーン樹脂組成物を、加熱又はエネルギー線を照射してラジカル共重合させることを特徴とする樹脂成形体の製造方法。
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