JP5844796B2 - 硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物 - Google Patents
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Description
下記一般式(1):
[CH2=CHSiO3/2]n[R1SiO3/2]m[R2SiO3/2]j ・・・(1)
{式(1)中、R1は、下記一般式(2):
CH2=CR3−CO−O−R4− ・・・(2)
[式(2)中、R3は、水素原子又はメチル基を示し、R4は、アルキレン基、アルキリデン基及びフェニレン基からなる群より選択されるいずれか一種を示す。]
で表わされる(メタ)アクリロイル基を有する基を示し、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基及びフェニル基からなる群より選択されるいずれか一種を示し、n、m及びjは下記式(i)〜(iv):
n≧1 ・・・(i)、
m≧1 ・・・(ii)、
j≧0 ・・・(iii)、
n+m+j=h ・・・(iv)
[式(iv)中、hは8、10、12及び14からなる群より選択されるいずれかの整数を示す。]
で表わされる条件を満たす整数を示し、m及びjがそれぞれ2以上の場合にはR1及びR2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。}
で表わされるかご型シルセスキオキサン樹脂と、ラジカル重合開始剤とを含有しており、
前記かご型シルセスキオキサン樹脂の含有量が10〜80質量%であるものである。
[CH2=CHSiO3/2]n[R1SiO3/2]m[R2SiO3/2]j ・・・(1)
で表わされる。
CH2=CR3−CO−O−R4− ・・・(2)
で表わされる(メタ)アクリロイル基を有する基を示す。前記式(2)中、R3は、水素原子又はメチル基を示す。R3としては、立体構造の反発効果により、吸水性をより低減できるという観点から、メチル基が特に好ましい。また、前記式(2)中、R4は、アルキレン基、アルキリデン基及びフェニレン基からなる群より選択されるいずれか一種を示し、前記アルキレン基としては、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、線膨張係数が小さくなるという観点から、炭素数が1〜3であることが好ましく、前記アルキリデン基としては、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、例えば、プロパン−2−イリデン等が挙げられ、前記フェニレン基としては、例えば、無置換フェニレン基に加えて、低級アルキル基を有する1,2−フェニレン等が挙げられ、中でも、原料の入手が容易であるという観点から、炭素数が1〜3のアルキレン基が好ましい。これらの中でも、R4としては、原料の入手が容易であり、架橋間距離が大きくならず、また、線膨張係数が小さくなるという観点から、プロピレン基がより好ましい。
n≧1 ・・・(i)、
m≧1 ・・・(ii)、
j≧0 ・・・(iii)、
n+m+j=h ・・・(iv)
[式(iv)中、hは8、10、12及び14からなる群より選択されるいずれかの整数を示す。]
で表わされる条件を満たす整数を示す。前記nが前記式(i)で表わされる条件を満たすことにより、本発明に係るかご型シルセスキオキサン樹脂は1つ以上のビニル基を有するため、ラジカル重合による架橋間距離が短くなり線膨張係数が十分に小さい硬化物を得ることが可能となる。また、前記mが前記式(ii)で表わされる条件を満たすことにより、本発明に係るかご型シルセスキオキサン樹脂は1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するため、ラジカル重合により透明な硬化物を得ることが可能となり、特に(メタ)アクリロイル基を有する不飽和化合物と共重合せしめる場合には相溶性が向上するためより透明な硬化物を得ることが可能となる。さらに、前記n、m及びjが前記式(i)〜(iv)で表わされる条件を満たすことにより、本発明に係るかご型シルセスキオキサン樹脂はほぼ完全に縮合したかご型構造となるため、優れた透明性、成形性及び低吸水性を有し、線膨張係数が十分に小さいシリコーン樹脂硬化物を得ることが可能となる。なお、m及びjがそれぞれ2以上の場合にはR1及びR2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
(n+m)/j≧1 ・・・(v)
で表わされる条件を満たすことがより好ましい。
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが6であり、mが2であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(4):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが4であり、mが4であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(5):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが8であり、mが2であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(6):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが6であり、mが2であり、jが2であり、R4が(CH2)kであり、R2がCH3CH2−であり、下記式(7):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが7であり、mが3であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(8):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが6であり、mが4であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(9):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが11であり、mが1であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(10):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが10であり、mが2であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(11):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが8であり、mが4であり、jが0であり、R4が(CH2)kであり、下記式(12):
で表わされる化合物、上記一般式(1)中、nが10であり、mが4であり、jが0であり、R4が(CH2)であり、下記式(13):
CH2=CHSiX3 ・・・(15)
[式(15)中、Xはアルコキシ基、アセトキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より選択されるいずれか一種の加水分解性基を示す。]
で表されるケイ素化合物(A)と、下記一般式(16):
R1SiY3 ・・・(16)
[式(16)中、R1は、上記式(1)中のR1と同義であり、Yはアルコキシ基、アセトキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より選択されるいずれか一種の加水分解性基を示す。]
で表されるケイ素化合物(B)と、下記一般式(17):
R2SiZ3 ・・・(17)
[式(17)中、R2は、上記式(1)中のR2と同義であり、Zは、アルコキシ基、アセトキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より選択されるいずれか一種の加水分解性基を示す。]
で表されるケイ素化合物(C)とを混合し、塩基性触媒存在下において、非極性溶媒及び/又は極性溶媒中で加水分解反応せしめると共に一部縮合させ、得られた加水分解反応生成物を更に非極性溶媒及び塩基性触媒の存在下で再縮合せしめる方法が挙げられる。
10/90 ≦ a/(b+c) ≦ 80/20
で表わされる条件を満たすことが好ましく、下記式:
20/80 ≦ a/(b+c) ≦ 75/25
で表わされる条件を満たすことがより好ましい。前記かご型シルセスキオキサン樹脂の含有量が前記下限未満である場合にはシリコーン樹脂硬化物の透明性、低熱膨張性、低吸水性、相溶性等の物性が低下する傾向にある。他方、前記上限を超える場合には、シリコーン樹脂組成物の粘度が増大して成形物の製造が困難となる傾向にある。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)(装置名:HLC−8320GPC(東ソー社製)、溶媒:THF、カラム:超高速セミミクロSECカラム SuperH
シリーズ、温度:40℃、速度:0.6ml/min)を用いて行った。数平均分子量及び分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn))は標準ポリスチレン(商品名:TSK−GEL、東ソー社製)による換算値として求めた。
1H−NMR測定器(装置名:JNM−ECA400(JEOL社製)、溶媒:重クロロホルム、温度:23℃、400MHz)を用いて測定した。得られた各構成単位のピークの積分値を求め、これらの比からビニル基の数と(メタ)アクリロイル基の数とのモル比を決定した。
エレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI−MS)装置(装置名:LC装置;Separation module 2690(Waters社製)、MS装置;ZMD4000(Micromass社製)、測定条件:エレクトロスプレーイオン化法、キャピラリ電圧:3.5kV、コーン電圧:+30V)を用いて測定した。
先ず、撹拌機、滴下漏斗、温度計を備えた反応容器に、溶媒として2−プロパノール(IPA)120ml、トルエン150ml、塩基性触媒として5%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(TMAH水溶液)30.0mlを入れた。次いで、ビニルトリメトキシシラン(KBM−1003、信越化学工業株式会社製)53.36g(0.36mol)及び3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(SZ−6300、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製)29.80g(0.12mol)を混合して滴下漏斗に入れ、前記反応容器内に、撹拌しながら室温(約25℃)で30分かけて滴下した。滴下終了後、加熱することなく2時間撹拌した。攪拌後の反応容器内の溶液(反応溶液)をクエン酸水溶液で中性(pH7)に調整した後、純水を添加して有機相と水相とに分液し、有機相に無水硫酸マグネシウム10gを添加して脱水した。前記無水硫酸マグネシウムを濾別し、ロータリーエバポレーターにより濃縮することで加水分解反応生成物(シルセスキオキサン)を48.49g得た。この加水分解反応生成物は種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
[CH2=CHSiO3/2]n[CH2=C(CH3)COOC3H6SiO3/2]m・・・(I)
で表わされるかご型シルセスキオキサン樹脂を含む樹脂混合物であることが確認された。
2−プロパノール(IPA)を110ml、トルエンを230mlとし、ビニルトリメトキシシランを70.76g(0.48mol)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを16.94g(0.07mol)としたこと以外は合成例Iと同様にして加水分解反応生成物(シルセスキオキサン)を47.60g得た。この加水分解反応生成物は種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
2−プロパノール(IPA)を80ml、トルエンを160mlとし、ビニルトリメトキシシランを28.68g(0.19mol)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを48.06g(0.19mol)としたこと以外は合成例Iと同様にして加水分解反応生成物(シルセスキオキサン)を48.68g得た。この加水分解反応生成物は種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。次いで、上記で得られた加水分解反応生成物を45.0g用いたこと以外は合成例Iと同様にして樹脂混合物IIIを38.33g得た。得られた樹脂混合物IIIは種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
2−プロパノール(IPA)を100ml、トルエンを200mlとし、ビニルトリメトキシシランを44.36g(0.30mol)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを29.73g(0.12mol)とし、更にエチルトリメトキシシラン(LS−890、信越化学工業株式会社製)8.99g(0.06mol)を混合して滴下漏斗に入れたこと以外は合成例Iと同様にして加水分解反応生成物(シルセスキオキサン)を47.09g得た。この加水分解反応生成物は種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
[CH2=CHSiO3/2]n[CH2=C(CH3)COOC3H6SiO3/2]m[CH3CH2SiO3/2]j・・・(IV)
で表わされるかご型シルセスキオキサン樹脂を含む樹脂混合物であることが確認された。また、得られた樹脂混合物IVの1H−NMRスペクトルから求めたかご型シルセスキオキサン樹脂中の全ビニル基数:全メタアクリロイル基数は4.96:2であった。
2−プロパノール(IPA)を60ml、トルエンを120mlとし、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを69.27g(0.28mol)とし、ビニルトリメトキシシランを用いなかったこと以外は合成例Iと同様にして加水分解反応生成物(シルセスキオキサン)を48.36g得た。この加水分解反応生成物は種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
[CH2=C(CH3)COOC3H6SiO3/2]m・・・(V)
で表わされるかご型シルセスキオキサン樹脂を含む樹脂混合物であることが確認された。
2−プロパノール(IPA)を130ml、トルエンを260mlとし、ビニルトリメトキシシランを93.65g(0.632mol)とし、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを用いなかったこと以外は合成例Iと同様にして加水分解反応生成物(シルセスキオキサン)を44.03g得た。この加水分解反応生成物は種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
[CH2=CHSiO3/2]n・・・(VI)
で表わされるかご型シルセスキオキサン樹脂を含む樹脂混合物であることが確認された。
先ず、合成例Iで得られたビニル基とメタアクリロイル基とを有するかご型シルセスキオキサン樹脂を含む樹脂混合物I(かご型シルセスキオキサン樹脂含有量:45質量%)100質量部に対し、重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irg184、チバ・ジャパン株式会社製)1.0質量部及びジクミルパーオキサイド(パークミルD、日本油脂株式会社製)1.0質量部を混合し、硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。
合成例Iで得られたビニル基とメタアクリロイル基とを有するかご型シルセスキオキサン樹脂を含む樹脂混合物I 70質量部、及びジシクロペンタニルジアクリレート(DCP−A、共栄社化学株式会社製) 30質量部を混合した合計100質量部の混合物に対し、重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irg184、チバ・ジャパン株式会社製)1.0質量部及びジクミルパーオキサイド(パークミルD、日本油脂株式会社製)1.0質量部を混合し、硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。また、得られた硬化性シリコーン樹脂組成物を用い、実施例1と同様にしてシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例IIで得られた樹脂混合物II(かご型シルセスキオキサン樹脂含有量:50質量%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例IIで得られた樹脂混合物IIを用いたこと以外は実施例2と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例IIIで得られた樹脂混合物III(かご型シルセスキオキサン樹脂含有量:75質量%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例IIIで得られた樹脂混合物IIIを用いたこと以外は実施例2と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例IVで得られた樹脂混合物IV(かご型シルセスキオキサン樹脂含有量:45質量%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例IVで得られた樹脂混合物IVを用いたこと以外は実施例2と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例Vで得られた樹脂混合物Vを用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例Vで得られた樹脂混合物Vを用いたこと以外は実施例2と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例VIで得られた樹脂混合物VIを用いたこと以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
樹脂混合物Iに代えて合成例VIで得られた樹脂混合物VIを用いたこと以外は実施例2と同様にして硬化性シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂硬化物を得た。
シリコーン樹脂硬化物の割れを目視により以下の基準:
評価A:フィルムに割れ、破断は観察されない
評価B:フィルムに網目状の割れまたは、破断が観察される
に従って評価した。得られた結果を表2に示す。
先ず、得られたシリコーン樹脂硬化物を24時間、50℃において保持し、予備乾燥を行った。次いで、プラスチック―吸水率の求め方(JISK7209)に基づいて吸水率の測定を行った。得られた結果を表2に示す。
得られたシリコーン樹脂硬化物(5mm×5mm×厚さ1mm(厚さ0.2mmの試験片を5枚重ねたもの)について、機器名:TMA4000SA(BRUKER社製)を用いて熱機械分析法に基づき測定を行った(昇温速度:5℃/min、圧縮荷重:0.1N、温度範囲:50〜150℃)。
線膨張係数は、次式:
線膨張係数(ppm/K)=試験片1m当たりの変位量/温度変位量
により算出した。得られた結果を表2に示す。
得られたシリコーン樹脂硬化物(厚さ0.2mm)について、NDH2000(日本電色社製)を用いて全光の透過率を測定した。
透過率は、次式:
全光透過率(%)=透過光強度/入射光強度
により算出した。得られた結果を表2に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(1):
[CH2=CHSiO3/2]n[R1SiO3/2]m[R2SiO3/2]j ・・・(1)
{式(1)中、R1は、下記一般式(2):
CH2=CR3−CO−O−R4− ・・・(2)
[式(2)中、R3は、水素原子又はメチル基を示し、R4は、アルキレン基、アルキリデン基及びフェニレン基からなる群より選択されるいずれか一種を示す。]
で表わされる(メタ)アクリロイル基を有する基を示し、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基及びフェニル基からなる群より選択されるいずれか一種を示し、n、m及びjは下記式(i)〜(iv):
n≧1 ・・・(i)、
m≧1 ・・・(ii)、
j≧0 ・・・(iii)、
n+m+j=h ・・・(iv)
[式(iv)中、hは8、10、12及び14からなる群より選択されるいずれかの整数を示す。]
で表わされる条件を満たす整数を示し、前記m及び前記jがそれぞれ2以上の場合にはR1及びR2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。}
で表わされるかご型シルセスキオキサン樹脂と、ラジカル重合開始剤とを含有しており、
前記かご型シルセスキオキサン樹脂の含有量が10〜80質量%である硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記かご型シルセスキオキサン樹脂において、ビニル基の数と(メタ)アクリロイル基の数との比(全ビニル基数:全(メタ)アクリロイル基数)が1:4〜13:1である請求項1に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- (メタ)アクリロイル基を有する不飽和化合物を更に含有する請求項1又は2に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤の含有量が0.01〜10質量%である請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物をラジカル重合させて得られたものであるシリコーン樹脂硬化物。
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