JP4980727B2 - 黒いペリレン顔料 - Google Patents
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Description
R1、R2は互いに独立にフェニレン、ナフチレンまたはピリジレンであり、これらはそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシル、ニトロおよび/またはハロゲンにより一置換または多置換されていてもよく、
Xはハロゲンであり、
nは0〜4である)で表される異性体の1種を含有するかまたは2つの異性体の混合物を含有し、アルキド/メラミン焼き付け塗料中で210以上の黒色値を有する黒いペリレン顔料に関する。
R1、R2は互いに独立に1,2−フェニレン、1,8−、1,2−または2,3−ナフチレンまたは2,3−または3,4−ピリジレンであり、これらはそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシル、ニトロおよび/またはハロゲンにより一置換または多置換されていてもよく、特に両方ともフェニレンまたはナフチレンであり、それぞれ有利に置換されており、
Xはハロゲン、特に塩素または臭素であり、
nは0〜4である)
の異性体の1種を含有するかまたは両方の異性体の混合物を含有し、アルキド/メラミン焼き付け塗料中で210以上の黒色値を有する、黒いペリレン顔料が見出された。
a)粉砕し、場合により液状媒体中で再結晶するか、または
b)粉砕し、同時に再結晶することを特徴とする。
10個までの炭素原子を有する脂肪族および芳香族脂肪族、一価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、エチレングリコール、1,2−および1,3−プロピレングリコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコールおよび2−フェニルエタノール、
モノ−およびジ−C2〜C3−アルキレングリコールモノ−C1〜C4−アルキルエーテル、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、モノエチルエーテルおよびモノブチルエーテル、およびジエチレングリコールモノメチルおよびモノエチルエーテル、
10個までの炭素原子を有する非環状および環状脂肪族エーテル、例えばジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテル、
10個までの炭素原子を有する非環状および環状脂肪族および芳香族脂肪族ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、およびプロピオフェノン、4個までの炭素原子を有する脂肪族カルボン酸、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸、
4個までの炭素原子を有する脂肪族カルボン酸のアミドおよびC1〜C4−アルキルアミド、例えばホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジエチルプロピオンアミド、およびN−メチルピロリドン、
全部で12個までの炭素原子を有する芳香族カルボン酸のエステル、例えばジメチルフタレート、およびジエチルフタレート、
非環状および芳香族炭化水素、例えばシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン(すべての異性体)、メシチレン(すべての異性体)、エチルベンゼン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、フェノール、ナフタレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレンおよびキノリンである。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ブチルアセテート、グリセリントリアセテート、スルホラン、およびジメチルスルホキシドである。
R1′、R2′は互いに独立にフェニレン、ナフチレンまたはピリジレンであり、これらはそれぞれ−COO−M+、−COOR3、−CONR3R4、−COO−N+R3R4R5R6、−SO2NR3R4、−CH2NR3R4、−CH2N+R3R4R5R6R3−COO−および/または−CH2R7により一置換または多置換され、付加的にC1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシル、ニトロおよび/またはハロゲンにより一置換または多置換されていてもよく、
R3、R4、R5、R6は互いに独立に水素、C1〜C12−アルキルまたはC2〜C12−アルケニルであり、これらの炭化水素鎖はそれぞれ1個以上の−O−、−S−、−NR8−、−CO−または−SO2−単位により中断されていてもよくおよび/またはヒドロキシル、ハロゲン、アリール、C1〜C4−アルコキシおよび/またはアセチルにより一置換または多置換されていてもよく、C3〜C8−シクロアルキルであり、その炭素骨格は1個以上の−O−、−S−、−NR8−、または−CO−単位により中断されていてもよくおよび/またはアセチルにより置換されていてもよく、
R7はフタルイミジルであり、
R8は水素またはC1〜C8−アルキルであり、
M+は水素または金属カチオン、特にアルカリ金属カチオン、特にナトリウムまたはカリウムであり、
Xはハロゲンであり、
nは0〜4である)の1種または両方の異性体をベースとすることができる。
ポリオレフィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレン、およびポリ−4−メチル−1−ペンテン、ポリオレフィンコポリマー、例えばルフレキセン(Luflexen)(登録商標)(Basell社)、ノルデル(Nordel)(登録商標)(Dow社)およびエンゲージ(Engage)(登録商標)(Dupont社)、シクロオレフィンコポリマー、例えばトパス(Topas)(登録商標)(Celanese社)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、エチレン/テトラフルオロエチレンコポリマー(ETFE)、ポリビニリデン二フッ化物(PVDF)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリビニルエステル、例えばポリ酢酸ビニル、ビニルエステルコポリマー、例えばエチレン/酢酸ビニルコポリマー(EVA)、ポリビニルアルカナール、例えばポリビニルアセタール、およびポリビニルブチラール(PVB)、ポリビニルケタール、ポリアミド、例えばナイロン(Nylon)(登録商標)[6]、ナイロン[12]、およびナイロン[6,6](DuPont社)、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリカーボネートコポリマー、ポリカーボネートとアクリル−ブタジエン−スチレンコポリマーの物理的配合物、アクリロニトリル−スチレン−アクリル酸エステルコポリマー、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリブチレンテレフタレート、およびポリエチレンテレフタレート、ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)およびポリエチレンナフタレート(PEN)、前記ポリアルキレンテレフタレートのコポリマー、エステル化生成物および物理的混合物(配合物)、ポリ(メタ)アクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、ポリ(メタ)アクリレート/ポリビニリデン二フッ化物配合物、ポリウレタン、ポリスチレン、スチレンコポリマー、例えばスチレン/ブタジエンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリマー(SAN)、スチレン/エチルメタクリレートコポリマー、スチレン/ブタジエン/エチルアクリレートコポリマー、スチレン/アクリロニトリル/メタクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレンコポリマー(ABS)、メタクリレート/ブタジエン/スチレンコポリマー(MBS)、ポリエーテル、例えばポリフェニレンオキシド、ポリエーテルケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリグリコール、例えばポリオキシメチレン(POM)、ポリアリール、例えばポリフェニレン、ポリアリーレンビニレン、シリコーン、イオノマー、熱可塑性および熱硬化性ポリウレタン、およびその混合物。
低い融点のホウ珪酸塩ガラスフリット、有機変性または非変性珪酸塩ゾルおよびゲル、ゾル−ゲル法により製造した、ドープまたは非ドープ珪酸塩、アルミン酸塩、ジルコン酸塩およびアルミノ珪酸塩被膜および層状珪酸塩。
本発明のペリレン顔料の製造および試験
A)製造
実施例1
ペリレン顔料II:一般式Ia/Ib(R1=R2=1,2−フェニレン、n=0)のシス/トランス異性体混合物
a)粗製顔料の製造
70℃でフェノール318gの攪拌した溶融物にペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物78.4g、ピペラジン16.3gおよびo−フェニレンジアミン51.9gを導入した。混合物を180℃に加熱後、混合物をこの温度で8時間攪拌した。形成される反応水をフェノールとの共沸混合物として蒸留分離した。
工程a)で得られた黒い粉末50gを鋼球2.6kg(直径25mm)を充填した1.3リットル振動ミル中で10時間粉砕した。
ペリレン顔料III:一般式Ia/Ib(R1=R2=1.8−ナフチレン、n=0)のシス/トランス異性体混合物
a)粗製顔料の製造
70℃でフェノール265gの攪拌した溶融物にペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物78.4g、ピペラジン16.3gおよび1,8−ジアミノナフタレン75.9gを導入した。混合物を180℃に加熱後、混合物をこの温度で8時間攪拌した。形成される反応水をフェノールとの共沸混合物として蒸留分離した。
工程a)で得られた黒い粉末50gを鋼球2.6kg(直径25mm)を充填した1.3リットル振動ミル中で10時間粉砕した。
ペリレン顔料III
a)粗製顔料の製造
実施例2a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末50gを、鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で10時間粉砕した。
ペリレン顔料II
a)粗製顔料の製造
実施例1a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末12gを、鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で塩化ナトリウム90gと一緒に室温で24時間粉砕した。
ペリレン顔料III
a)粗製顔料の製造
実施例2a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末50gを、鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で10時間粉砕した。
ペリレン顔料II
a)粗製顔料の製造
実施例1a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末35gを、混合容積0.3リットルを有する二軸ニーダー(Duplex、IKA)中で、塩化ナトリウム210gおよびジプロピレングリコール40gと一緒に、100℃で4時間混合した。
ペリレン顔料III
a)粗製顔料の製造
実施例2a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末35gを、混合容積0.3リットルを有する二軸ニーダー(Duplex、IKA)中で、塩化ナトリウム210gおよびジプロピレングリコール40gと一緒に、100℃で4時間混合した。
ペリレン顔料II
a)粗製顔料の製造
実施例1a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末50gを、鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で24時間粉砕した。
ペリレン顔料III
a)粗製ペリレン顔料の製造
実施例2a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末50gを、鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で10時間粉砕した。
ペリレン顔料III
a)粗製ペリレン顔料の製造
実施例2a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末50gを、鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で10時間粉砕した。
ペリレン顔料III
a)粗製ペリレン顔料の製造
実施例2a)に記載されるように製造した。
実験用ジェットミル上で、処理量8kg/hおよび粉砕圧力8バール、注入圧力9バールで粗製ペリレン顔料を粉砕した。
C.I.ピグメントイエロー185との混合物でのペリレン顔料II
a)粗製ペリレン顔料の製造
実施例1a)に記載されるように製造した。
工程a)で得られた黒い粉末41.7gおよびC.I.ピグメントイエロー185、8.3gの混合物を、鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で20時間粉砕した。
a)粗製ペリレン顔料の製造
N−メチルイミダゾール350g中のペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物78.4gおよびo−フェニレンジアミン45.4gの混合物を攪拌しながら180℃に加熱し、この温度で6時間攪拌した。約170℃の内部温度を達成した場合に、反応水の蒸留分離を開始した。
工程a)で得られた黒い顔料50gを鋼球(直径25mm)2.6kgを充填した1.3リットル振動ミル中で粉砕した。
ペリレン顔料II
実施例13a)と同様に実施したが、N−メチルイミダゾールの代わりにイミダゾール300gを使用した。
ペリレン顔料III
実施例13a)と同様に実施したが、1,8−ジアミノナフタレン66.4gおよびN−メチルイミダゾール450gを使用し、メタノール450gを希釈のために滴加した。
B1)黒色値の測定
完全な色合いの着色特性を測定するために、それぞれ個々の顔料1.0gおよびアルキド/メラミン焼付け塗料9.0g(結合剤含量43質量%、キシレンを使用して35質量%に調節した)の混合物を、30mlガラスびん中にガラス球(直径3mm)10mlを有するSkandex分散装置上で60分振動した。得られたペーストを引き続き150μmの厚さの層として厚紙に塗布し、排気し、130℃で30分焼き付けた。
測定した黒色値を表1に記載する。比較のために、カーボンブラック顔料(Monarch1400、Cabot社)(V1)およびWOA03/10241の例2に類似して製造した異性体混合物(V2)に関して同様に測定した黒色値を測定した。
黒い顔料を有する塗料で被覆された金属シート(標準的構造、CED層と塗装した標準的充填剤)により生じる日光の照射下での内部加熱をシミュレートするために、塗装した金属シート(B1と同様のカラーペースト、わずか5%顔料着色、層厚わずか30μm)をふたとしてStyroporボックス上に、塗装した面を上に向けて入れ、EPA1219684に記載される方法によりハロゲンランプを使用して出力750Wで40cmの間隔で照射した。ボックス中の内部温度を照射の10分後、20分後、30分後、35分後に測定した。
a)LDポリエチレン
LDPEでの完全な色合いの着色特性を測定するために、個々の顔料およびLDPE粉末(顔料濃度0.2質量%)を混合し、混合ロール装置上で、ロール温度160℃および200回のロール回転で処理し、厚さ0.4mmのロールシートを形成した。ロールシートを引き続き圧縮し、180℃で、スペーサーフレーム(1mm)のプレス機でスラブを生じた。
HDPE(Lupolen(登録商標)6031M、Basell)、ポリプロピレン(PP、Moplen(登録商標)466R、Basell)、ポリカーボネート(PC、Makrolon(登録商標)2800N、Bayer)、ナイロン−[6](PA6、Ultramd(登録商標)BS700、BASF)、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレンコポリマー(ABS、Terluran(登録商標)GP22、BASF)およびポリメチルメタクリレート(PMMA、Plexiglas7N、Roehm)での完全な色合いの着色特性を測定するために、個々の顔料およびポリマー(顔料濃度0.2質量%)をガラス瓶中で、ローラーボード上で30分混合し、二軸スクリュー押出し機(ZSE27/GL44D、Leistritz)を一回使用して、表4に記載されるバルク温度T1℃で均一にし、粒状にした。こうして得られた着色顆粒を引き続き射出成形機(Allrouder、Arburg社)を使用して注入温度T2℃で処理し、プラークを得た。
a)完全な色合いの着色特性の測定
B1)により実施例3からの顔料を使用して塗装したカラーペーストを製造した。SpectraflashSF600plus分光光度計(Datacolor)を使用した黒い塗料の色彩評価により以下の測定値を得た。
a*=0.2、b*=−0.8。
B4a)からのカラーペースト1.6gを、二酸化チタン(Kronos3210)での40質量%顔料着色を有する白いペースト1.0g(白の減少約1/3標準色深さ)と混合し、150μmの厚さの層として厚紙に塗装し、排気し、130℃で30分焼き付けた。
a*=5.3、b*=−14.4。
Claims (28)
- 2つの異性体の混合物を含む、請求項1記載のペリレン顔料。
- R1及びR2がそれぞれ1,2−フェニレンである、請求項1または2記載のペリレン顔料。
- R1及びR2がそれぞれ1,8−ナフチレンである、請求項1または2記載のペリレン顔料。
- 顔料添加剤を含む、請求項1から4までのいずれか1項記載のペリレン顔料。
- ロジン誘導体をベースとする顔料添加剤を含む、請求項1から5までのいずれか1項記載のペリレン顔料。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載のペリレン顔料を製造する方法において、
合成中に得られた粗製顔料を
a)粉砕助剤としての塩の存在または不在で粉砕し、引き続いて液状媒体中で再結晶するか、
b)粉砕助剤としての塩の存在または不在で粉砕し、同時に再結晶するか、
c)エネルギー冨化粉末粉砕するか、あるいは、
d)再結晶作用を有する有機溶剤の存在で水性湿性粉砕する
ことを特徴とするペリレン顔料を製造する方法。 - ジェットミルで、粗製顔料をエネルギー富化粉末粉砕する請求項7記載の方法。
- 粗製顔料を粉砕助剤として塩の存在または不在でまず乾式粉砕し、引き続き有機溶剤中で、熱時に再結晶する請求項7又は8記載の方法。
- 粗製顔料を粉砕助剤として塩の存在または不在でまず乾式粉砕し、引き続き有機溶剤および水との混合物中で、熱時に再結晶する請求項7から9までのいずれか1項記載の方法。
- 変形b)の工程中において、粗製顔料を熱時に、再結晶作用する有機溶剤および無機塩の存在で混練する請求項7記載の方法。
- 再結晶を25〜260℃の温度で実施する、請求項7から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 粉砕温度が5〜100℃である、請求項7から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 粉砕助剤が少なくとも水100mlに10gの溶解度を有する水溶性無機塩である、請求項7から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 粉砕助剤が硫酸ナトリウム、塩化カリウム又は塩化ナトリウムである、請求項7から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 有機溶剤がキシレン又はトルエンである、請求項7から15までのいずれか1項に記載の方法。
- 合成中に得られた粗製顔料を、粉砕の後に濃縮酸中で膨潤する、請求項7から16までのいずれか1項記載の方法。
- 前記酸が硫酸である、請求項17に記載の方法。
- ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物を、アリーレン基R1またはR2およびX基を有する芳香族オルトもしくはペリジアミンと縮合させ、引き続きフェノールまたは窒素含有非縮合ヘテロ芳香族化合物の存在で環化することにより粗製顔料を製造する請求項7から18までのいずれか1項記載の方法。
- 顔料協力物質および/または顔料添加剤の存在で実施する請求項7から19までのいずれか1項記載の方法。
- 顔料協力物質および/または顔料添加剤の存在で実施する請求項21記載の方法。
- 天然および合成に由来する高分子有機および無機材料を着色するための請求項1から6までのいずれか1項記載のペリレン顔料の使用。
- 塗料、印刷インキを含むインキ、トナー、ポリマー、ペイント、プラスチック製品、ガラス、珪酸塩層系および有機−無機複合材料を着色する請求項23記載の使用。
- レーザー透過溶接に使用するプラスチック製品を着色するための請求項1から6までのいずれか1項記載のペリレン顔料の使用。
- 皮革および皮革状材料を着色するための請求項1から6までのいずれか1項記載のペリレン顔料の使用。
- 電子写真用電荷生成材料としておよびLCディスプレー中のブラックマトリックスの成分としての請求項1から6までのいずれか1項記載のペリレン顔料の使用。
- 水、ポリマーまたはポリオレフィンワックスベース顔料組成物を製造するための請求項1から6までのいずれか1項記載のペリレン顔料の使用。
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