CN110724104B - 3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents

3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN110724104B
CN110724104B CN201911041398.2A CN201911041398A CN110724104B CN 110724104 B CN110724104 B CN 110724104B CN 201911041398 A CN201911041398 A CN 201911041398A CN 110724104 B CN110724104 B CN 110724104B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound shown
pigment
perylene
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911041398.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110724104A (zh
Inventor
沈永嘉
张伟
张顺
张永强
张志刚
沈羽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LIAONING LIANGANG PIGMENT AND DYESTUFF CHEMICALS CO Ltd
Shanghai Yujia Chemical Technology Co ltd
Liaoning Honggang Chemical Co ltd
Original Assignee
LIAONING LIANGANG PIGMENT AND DYESTUFF CHEMICALS CO Ltd
Shanghai Yujia Chemical Technology Co ltd
Liaoning Honggang Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LIAONING LIANGANG PIGMENT AND DYESTUFF CHEMICALS CO Ltd, Shanghai Yujia Chemical Technology Co ltd, Liaoning Honggang Chemical Co ltd filed Critical LIAONING LIANGANG PIGMENT AND DYESTUFF CHEMICALS CO Ltd
Priority to CN201911041398.2A priority Critical patent/CN110724104B/zh
Publication of CN110724104A publication Critical patent/CN110724104A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110724104B publication Critical patent/CN110724104B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B13/00—Oxyketone dyes
    • C09B13/04—Oxyketone dyes of the pyrene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本发明主要涉及一种3,4‑苝二酰亚胺衍生物及其用途。所述3,4‑苝二酰亚胺衍生物为式I所示化合物。本发明提供的3,4‑苝二酰亚胺衍生物可用于制备适合水性涂料或油墨着色的苝系黑色颜料。
Figure DDA0002252920710000011
式I中，R2为氢或C1～C3的烷氧基，p为1或2。

Description

3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途；具体地说，涉及一种N-及9-取代的3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
苝系颜料(Perylene pigments)是一类高性能颜料。大多数苝系颜料的色谱为大红、枣红、紫红和棕红，所以它们常常又被称为苝红颜料。但本发明所涉及的苝系颜料则与众不同，其色谱为黑色，因此称其为苝系黑色颜料，结构如式A所示：
Figure BDA0002252920700000011
式A中，n为1或2，R为氢(H)或甲氧基(OCH3)
沈永嘉，《有机颜料的品种与应用》，357～375，化学工业出版社2002；H.Zollinger,“Color Chemistry”，VCH Verlagsgessellschaft,227～228，1991和美国专利US 4,450,273均提供了苝黑颜料。但就整体而言，现有苝黑颜料在使用时，还有不尽人意之处。
如据美国专利US 4,450,273的报道，其所合成的苝系黑色颜料可以直接作为颜料使用。但实际上，如此使用的效果并不理想。从应用的角度而言，苝酰亚胺类化合物在未经过颜料化加工以前仅仅是颜料的粗品，必须经过某种颜料化的加工才能作为颜料使用。颜料化加工的目的是使粗品颜料的粒径分布，粒子形状，乃至晶体结构发生变化。具体的原理可参见：K.Merkle and H.Schafer，“Surface Treatment of Organic Pigments”在Pigment Handbook,Vol.III(New York:John Wiley&Sons,Inc.,1973),页码：157，R.B.McKay，“The Development of Organic Pigments with Particular Reference toPhysical Form and Consequent Behavior in Use”，Rev.Prog.Coloration,10,25-32(1979)，和R.B.McKay,"Control of the application performance of classicalorganic pigments"，JOCCA,89-93(1989)。
CN 1654546A提供了一种苝系黑色颜料的制备方法，其中在颜料化步骤中所用分散剂为式B所示化合物：
Figure BDA0002252920700000021
式B中，m为1或2，R为氢(H)、羟基(OH)、甲基或甲氧基。
但由CN 1654546A制备的苝系黑色颜料仅适合用作聚乙烯和聚氯乙烯着色。若要将由CN1654546A制备的苝系黑色颜料用于水性涂料(或油墨)的着色，其效果不能令人满意。
因此，提供一种能用于制备适合水性涂料(或油墨)着色的苝系黑色颜料的分散剂是本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的发明人经广泛及深入的研究，设计并合成了一种N-及9-取代的3,4-苝二酰亚胺衍生物。并发现：以所述的3,4-苝二酰亚胺衍生物作为分散剂(颜料化)所制得的苝系黑色颜料更适合水性涂料(或油墨)的着色。
本发明的一个目的在于，提供一种结构新颖的N-及9-取代的3,4-苝二酰亚胺衍生物。
本发明所述的3,4-苝二酰亚胺衍生物为式I所示化合物：
Figure BDA0002252920700000022
式I中，R2为氢(H)或C1～C3的烷氧基，p为1或2。
本发明另一个目的在于，提供一种制备式I所示化合物的方法。
所述方法包括如下步骤：
(1)以3,4-苝二酰亚胺(式II所示化合物)为原料，由式II所示化合物制备式III所示化合物的步骤；
(2)由式III所示化合物与NH2CH2CH2OH反应，制得式IV所示化合物的步骤；和
(3)由式IV所示化合物与
Figure BDA0002252920700000031
反应，得到目标物(式I所示化合物)的步骤。
Figure BDA0002252920700000032
其中，R1和m的定义与前文所述相同，X为氯(Cl)或溴(Br)。
本发明还有一个目的在于，揭示上述3,4-苝二酰亚胺衍生物(式I所示化合物)的一种用途。即式I所示化合物在制备适合水性涂料(或油墨)着色的苝系黑色颜料中的应用。
其中，所述苝系黑色颜料为式A所示化合物。
具体实施方式
在本发明一个优选的技术方案中，R2为H或甲氧基；
在本发明另一个优选的技术方案中，本发明提供的制备式I所示化合物的方法，具体包括如下步骤：
(1)以式II所示化合物为原料，在10℃～30℃及搅拌条件下，由式II所示化合物与氯磺酸反应2小时至7小时；在搅拌条件下，将得物料缓慢加入到冰水中(此过程中冰水的温度控制在0℃～5℃)，加毕，充分搅拌，静置过夜，过滤，滤饼用冰水洗到中性，即为中间体3,4-苝二酰亚胺-9-磺酰氯(式III所示化合物)；
(2)在20℃～100℃(优选30℃～70℃)及搅拌条件下，由式III所示化合物与乙醇胺(NH2CH2CH2OH)反应3小时至8小时；用乙醇稀释，过滤，滤饼先用乙醇洗，再经水洗后得到中间体3,4-苝二酰亚胺-9-(N-羟乙基)磺酰胺(式IV所示化合物)；和，
(3)在80℃～100℃及搅拌条件下，由式IV所示化合物于苛性碱水溶液中，与
Figure BDA0002252920700000041
反应至少8小时；冷却、过滤，滤饼经水洗后得到目标物(式I所示化合物)。
在本发明又一个优选的技术方案中，所述式I所示化合物在制备适合水性涂料(或油墨)着色的苝系黑色颜料中的应用。具体应用包括如下步骤：
(1)合成苝系黑色颜料粗品(式A所示化合物)的步骤(参见CN 1654546A)；和
(2)由步骤(1)所得苝系黑色颜料粗品(式A所示化合物)的颜料化步骤；
所述步骤(2)的主要步骤是：首先，将由步骤(1)所得苝系黑色颜料粗品(式A所示化合物)、分散剂(式I所示化合物)、水溶性无机盐和有机溶剂置于捏合机中捏合至少20小时；然后，再将所得捏合物料置于含表面活性剂的酸性水介质中沸煮至少1小时，依次经过滤、水洗和干燥后得到苝黑颜料成品；
其中，所述有机溶剂为C2～C4的脂肪族一元或二元醇(如乙二醇、正丁醇或/和异丁醇等)，有机溶剂的用量为式A所示化合物重量的1.0～1.5倍；所述水溶性无机盐可以是氯化钠或氯化钙等，水溶性无机盐用量为式A所示化合物重量的2～5倍；所述表面活性剂为非离子表面活性剂(如(但不限于)：脂肪醇聚氧乙烯醚(又称：聚氧化乙烯脂肪醇醚)；脂肪酸与牛磺酸的缩合物，脂肪酸与N-甲基牛磺酸的缩合物，脂肪酸与羟乙基磺酸的缩合物，烷基苯磺酸，烷基萘磺酸，烷基酚聚氧乙烯醚的硫酸酯或脂肪醇聚氧乙烯醚的硫酸酯)；式I所示化合物的用量为式A所示化合物重量的0.1％～4.0％(更优选1％～2％)。
以下通过实施例对本发明作详细的说明，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，所举之例不限制本发明的保护范围：
在下列实施例中，所用起始原料—3,4-苝二酰亚胺(式II所示化合物)由辽宁联港染料化工有限公司出品(工业级)，其余原料及试剂均为市售品(纯度为化学纯或分析纯)。
实施例1
N-苯乙基-3,4-苝二酰亚胺-9-(N-羟乙基)磺酰胺(式IA所示化合物)的合成。
Figure BDA0002252920700000051
(1)3,4-苝二酰亚胺-9-磺酰氯(式III所示化合物)的合成：
将6.4g式II所示化合物(0.02mol)和7.19g氯磺酸(0.06mol)置于反应瓶中，在10℃～15℃及搅拌条件下，反应5小时，停止反应。在搅拌条件下，将所得物料滴入到200g冰水中，在此过程中，要确保稀释物的温度在0℃～5℃，滴加完毕，充分搅拌，静置过夜，过滤，滤饼用冰水洗到中性，获得的滤饼为式III所示化合物；
1H NMRδ(ppm)(DMSO):11.45(s,1H),8.40(d,1H),8.22-8.24(m,3H),8.10(d,1H),7.83(d,2H),7.60(d,1H),7.45(m,1H)；MASS(z/m):419.83(M+,100％)；
(2)3,4-苝二酰亚胺-9-(N-羟乙基)磺酰胺(式IV所示化合物)的合成：
将4.3克式III所示化合物和3.1克乙醇胺(0.05mol)置于反应瓶中，在40℃～60℃及搅拌条件下，反应5小时至7小时；停止反应，用乙醇稀释，过滤，滤饼先用乙醇洗，再经水洗后得到中间体3,4-苝二酰亚胺-9-(N-羟乙基)磺酰胺(式IV所示化合物)
1H NMRδ(ppm)(DMSO):11.40(s,1H),8.35(d,1H),8.20-8.22(m,3H),8.05(d,1H),7.80(d,2H),7.68(S,1H),7.60(d,1H),7.40(m,1H),4.61(b,1H),3,44-3.49(m,4H)；MASS(z/m):444.46(M+,100％)；
(3)目标物(式IA所示化合物)的合成：
将2.3克式IV所示化合物(5mmol)、1.15克氢氧化钾(0.02mol)和50毫升水置于反应器中，在搅拌条件下，向该反应器中缓慢加入(如采用滴加方式)2.85克苯乙基氯(0.02mol)，加毕，升温至80℃～90℃，并在此状态保持反应至少8小时，停止加热，冷却及过滤，滤饼经水洗和干燥后即为目标化合物(式IA所示化合物)。
1H NMRδ(ppm)(DMSO):8.39(d,1H),8.20-8.22(m,3H),8.07(d,1H),7.85(d,2H),7.70(S,1H),7.62(d,1H),7.47(m,1H),7.19-7.25(m,5H),4.61(b,1H),3.34-3.41(m,6H),2.87(t,2H)。MASS(z/m):548.61(M+,100％)。
实施例2
N-4’-甲氧基苄基-3,4-苝二酰亚胺-9-(N-羟乙基)磺酰胺(式IB所示化合物)的合成：
Figure BDA0002252920700000061
除以4-甲氧基氯化苄
Figure BDA0002252920700000062
替换实施1中苯乙基氯外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到目标物(式IB所示化合物)。
1H NMRδ(ppm)(DMSO):8.39(d,1H),8.20-8.22(m,3H),8.07(d,1H),7.85(m,2H),7.70(b,1H),7.62(d,1H),7.47(t,1H),7.12(d,2H),6.89(d,2H),4.61(b,1H),4.34(s,2H),3.81(S,3H),3,44-3.49(m,4H)；MASS(z/m):564.61(M+,100％)。
实施例3
N,N’-二苯乙基苝四酸二酰亚胺(在《染料索引》中被登录为C.I.颜料黑31)的制备：
(1)C.I.颜料黑31粗品的合成，参见CN 1654546A；
(2)将60克由步骤(1)所得的C.I.颜料黑31粗品，180克氯化钙，70克乙二醇及1.2克N-苯乙基-3,4-苝二酸酰亚胺-9-羟乙基磺酰胺(式IA所示化合物)置于捏合机中捏合20小时。将所得捏合物料移至2升含1wt％聚氧化乙烯脂肪醇醚的2wt％盐酸水溶液中，沸煮1小时，趁热过滤，滤饼水洗到中性，干燥后经粉碎即得58克目标物(简记为“颜料31-A”)。
实施例4
C.I.颜料黑31的制备：
(1)C.I.颜料黑31粗品的合成，参见CN 1654546A；
(2)将60克由步骤(1)所得的C.I.颜料黑31粗品，240克氯化钠，80克丁醇及1.5克N-苯乙基-3,4-苝二酸酰亚胺-9-羟乙基磺酰胺(式IA所示化合物)置于捏合机中捏合24小时。将所得捏合物料移至2升含1wt％聚氧化乙烯油酸酯的2wt％盐酸水溶液中，沸煮1小时，趁热过滤，滤饼水洗到中性，干燥后经粉碎即得58克目标物(简记为“颜料31-B”)。
实施例5
N,N’-二(4’-甲氧基苄基)苝四酸二酰亚胺(在《染料索引》中被登录为C.I.颜料黑32)的制备：
(1)C.I.颜料黑32粗品的合成，参见CN 1654546A；
(2)将60克由步骤(1)所得的C.I.颜料黑32粗品，240克氯化钠，80克乙二醇及1.5克N-4’-甲氧基苄基-3,4-苝二酸酰亚胺-9-羟乙基磺酰胺(式IB所示化合物)置于捏合机中捏合24小时。将所得捏合物料移至3升含1wt％聚氧化乙烯脂肪醇醚的2wt％盐酸水溶液中，沸煮1小时，趁热过滤，滤饼水洗到中性，干燥后经粉碎即得58克目标物(简记为“颜料32-A”)。
实施例6
C.I.颜料黑32的制备：
(1)C.I.颜料黑32粗品的合成，参见CN 1654546A；
(2)将60克由步骤(1)所得的C.I.颜料黑32粗品，180克氯化钙，80克丁醇及1.8克N-4’-甲氧基苄基-3,4-苝二酸酰亚胺-9-羟乙基磺酰胺(式IB所示化合物)置于捏合机中捏合24小时。将所得捏合物料移至3升含1wt％聚氧化乙烯油酸酯的2wt％盐酸水溶液中，沸煮1小时，趁热过滤，滤饼水洗到中性，干燥后经粉碎即得58克目标物(简记为“颜料32-B”)。
实施例7
颜料性能(颜料色相、颜料着色力及颜料分散性能)的测定。
(1)颜料色浆原液的制备：
在有盖的玻璃瓶中，加入玻璃珠(直径2.5mm，60g)，7.5克待测样品，7.5克乳化剂(其为由乳化剂-24000(美国路博润特种化工(上海)有限公司产)和乙酸丁酯，按质量比是1:1混合的混合物)，和20克稀释剂(其为由乙酸丁酯和乙醇，按质量比是1:1混合的混合物，下同)上盖，用胶带密封，将玻璃瓶装在颜料震荡仪(东莞市万江伟鸿仪器经营部产)上，振荡至颜料细度在15μ以下(用海格曼粒度仪检测)，再加入35克稀释剂(组成同上)，得到颜料色浆原液。
(2)颜料的色相和着色力的测定：
测定颜料色相的色卡制备：用吸管吸取5ml由步骤(1)制得的颜料色浆原液，滴在色卡纸上，用3K刮样器刮样，如此制得供检测颜料色相用的色卡。
测定颜料着色力的色卡制备：取5克由步骤(1)制得的颜料色浆原液，加入到10g水性白色涂料中，用高速搅拌器搅拌均匀，得到颜料兑白色浆。用吸管吸取5ml毫升此兑白色浆，滴在色卡纸上，用3K刮样器刮样，如此制得供检测颜料着色力用的色卡，颜料的着色力用K/S值表示。
待上述色卡上的色浆干燥后，将此色卡在色差仪(美国Datacolor公司)可测得颜料色相和颜料着色力，具体结果见表1(颜料色相测试数据)和表2(颜料着色力测试数据)。
表1和表2中，L是测试仪给出的测试数值，它表示被测样品颜色的鲜艳度，数值是正的，且越大，表示越亮；数值是负的，且绝对值越大，就表示越暗。
a和b也是测试仪给出的测试数值，前者表示被测样品颜色的红绿度，数值是正的，且越大，表示越红；数值是负的，且绝对值越大，就表示越绿。后者表示被测样品颜色的黄蓝度，数值是正的，且越大，表示越黄；数值是负的，且绝对值越大，就表示越蓝。
对比物1是未添加分散剂的颜料样品；
对比物2为以中国专利ZL 200510023160.9(CN 1654546A)公开的分散剂(式B所示化合物)替换本申请所述分散剂(式I所示化合物)所得的颜料(即以式B所示化合物为分散剂，且采用本发明所述的颜料化步骤所得的颜料)。
表1.颜料色相测试数据
Figure BDA0002252920700000091
表2.颜料着色力测试数据
Figure BDA0002252920700000092
(3)颜料分散性能的测定：
分别将由步骤(1)所得颜料色浆原液分别震荡3、4、5和6小时，停止震荡，用吸管吸取颜料色浆原液，用海格曼粒度仪检测颜料粒子在色浆中的细度。结果见表3。
表3
Figure BDA0002252920700000101
表3中，对比物1和对比物2的意义同表1和2。
由表3可知：由本发明提供的颜料，其细度达15微米的耗时远少于对比物1和2，说明本发明提供的颜料分散性能优良。
(4)颜料与水性涂料相容性的测定：
用吸管吸取5ml由步骤(1)制得的颜料色浆原液，加入到10g水性白色涂料中，用高速搅拌器搅拌均匀，得到颜料兑白色浆，静置24小时。用吸管吸取5ml毫升此兑白色浆，滴在色卡纸上，用3K刮样器刮样得色卡。目测色卡上是否有色斑，以此评定颜料与水性涂料的相容性，结果见表4(颜料与水性涂料的相容性)。
表4.
Figure BDA0002252920700000102
Figure BDA0002252920700000111
由表4.可知，以本发明所述3,4-苝二酰亚胺衍生物(式I所示化合物)为分散剂所制得的颜料与水性涂料的相容性更好。

Claims (7)

1.一种3,4-苝二酰亚胺衍生物，其为式I所示化合物：
Figure FDA0002252920690000011
式I中，R2为氢或C1～C3的烷氧基，p为1或2。
2.如权利要求1所述的3,4-苝二酰亚胺衍生物，其特征在于，其中R2为氢或甲氧基。
3.一种制备如权利要求1或2所述的3,4-苝二酰亚胺衍生物的方法，包括如下步骤：
(1)以式II所示化合物为原料，由式II所示化合物制备式III所示化合物的步骤；
(2)由式III所示化合物与NH2CH2CH2OH反应，制得式IV所示化合物的步骤；和
(3)由式IV所示化合物与
Figure FDA0002252920690000012
反应，得到目标物的步骤；
Figure FDA0002252920690000013
其中，X为氯或溴。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，其中步骤(1)的主要步骤是：以式II所示化合物为原料，在10℃～30℃及搅拌条件下，由式II所示化合物与氯磺酸反应2小时至7小时；在搅拌条件下，将得物料缓慢加入到冰水中，加毕，充分搅拌，静置过夜，过滤，滤饼用冰水洗到中性，即为式III所示化合物。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，其中步骤(2)的主要步骤是：在20℃～100℃及搅拌条件下，由式III所示化合物与乙醇胺反应3小时至8小时；用乙醇稀释，过滤，滤饼先用乙醇洗，再经水洗后得到式IV所示化合物。
6.如权利要求3所述的方法，其特征在于，其中步骤(3)的主要步骤是：在80℃～100℃及搅拌条件下，由式IV所示化合物于苛性碱水溶液中，与
Figure FDA0002252920690000014
反应至少8小时，冷却、过滤，滤饼经水洗后得到目标物。
7.如权利要求1或2所述的3,4-苝二酰亚胺衍生物在制备适合水性涂料或油墨着色的苝系黑色颜料中的应用；
其中，所述苝系黑色颜料为式A所示化合物：
Figure FDA0002252920690000021
式A中，n为1或2，R为氢或甲氧基。
CN201911041398.2A 2019-10-30 2019-10-30 3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途 Active CN110724104B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911041398.2A CN110724104B (zh) 2019-10-30 2019-10-30 3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911041398.2A CN110724104B (zh) 2019-10-30 2019-10-30 3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110724104A CN110724104A (zh) 2020-01-24
CN110724104B true CN110724104B (zh) 2022-07-05

Family

ID=69223378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911041398.2A Active CN110724104B (zh) 2019-10-30 2019-10-30 3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110724104B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6066203A (en) * 1998-05-01 2000-05-23 Bayer Corporation Pigment derivatives for waterborne coatings
US20040194665A1 (en) * 2003-01-31 2004-10-07 Basf Aktiengesellschaft Perylene derivatives and their application as dispersants
CN1654546A (zh) * 2005-01-07 2005-08-17 华东理工大学 黑色苝系颜料的制备方法
US20070151478A1 (en) * 2004-02-11 2007-07-05 Basf Aktiengesellschaft Black perylene pigments
CN101874081A (zh) * 2007-08-03 2010-10-27 巴斯夫欧洲公司 形成有机颜料的方法
CN105694531A (zh) * 2016-03-25 2016-06-22 电子科技大学 一种苝系颜料制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6066203A (en) * 1998-05-01 2000-05-23 Bayer Corporation Pigment derivatives for waterborne coatings
US20040194665A1 (en) * 2003-01-31 2004-10-07 Basf Aktiengesellschaft Perylene derivatives and their application as dispersants
US20070151478A1 (en) * 2004-02-11 2007-07-05 Basf Aktiengesellschaft Black perylene pigments
CN1654546A (zh) * 2005-01-07 2005-08-17 华东理工大学 黑色苝系颜料的制备方法
CN101874081A (zh) * 2007-08-03 2010-10-27 巴斯夫欧洲公司 形成有机颜料的方法
CN105694531A (zh) * 2016-03-25 2016-06-22 电子科技大学 一种苝系颜料制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110724104A (zh) 2020-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6141704B2 (ja) 金属アゾ顔料およびそれらから製造される顔料調製物
CN110591445B (zh) 适合于水性涂料（或油墨）着色的苝系黑色颜料
TWI403562B (zh) 製備顏料之方法
JPH059469B2 (zh)
EP1990374A1 (en) C. i. pigment red 57:1 and method for producing the same
US4767844A (en) Azo lake pigments
EP1414912A2 (en) Perylene pigment compositions
JP2677628B2 (ja) 顔料調合物、それらの製造方法およびそれらの用途
CN110724104B (zh) 3,4-苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和用途
JP2000297224A (ja) ２種類以上のペリレン化合物を含む顔料調製物
CN1121454C (zh) 深绿色调的黄色双偶氮颜料
JP2007023288A (ja) 多段熱処理法を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法
JP2018529785A (ja) ナフトールａｓ顔料混合物
CN108779341B (zh) 红色氧化铁颜料在水性制剂中的用途
JP4759966B2 (ja) モノアゾレーキ顔料組成物の製造方法
CN102585542A (zh) 一种制备c.i.颜料黄139的方法
JPH0147498B2 (zh)
KR102066190B1 (ko) 저장성과 유동성이 우수한 친환경 오프셋 잉크용 황색 유기안료의 제조방법
EP0074117B2 (en) Process for producing azo pigments
JP3561847B2 (ja) 顔料分散剤および顔料組成物
JP2005272688A (ja) 有機金属錯体、その製造方法及び顔料
CN111607247A (zh) 一种混晶型色酚as有机颜料及其制备方法
US4108863A (en) Copper phthalocyanine of novel crystal form
TWI476249B (zh) 製備色料的方法
JP2008208366A (ja) 縮合アゾ顔料誘導体及びそれを含有する顔料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant