CN101874081A - 形成有机颜料的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及形成有机颜料的方法，其中在作为结晶调节剂的芳基磺酸和至少一种具有1-6个C原子的脂族醛的磺酸根官能化缩合产物存在下将所述颜料干粉碎，使由此所得颜料和结晶调节剂的混合物分散在无机酸中，在结晶调节剂存在下使所述颜料在无机酸中溶胀。

Description

形成有机颜料的方法
本发明涉及使用含有磺酸根的缩合产物(磺酸根官能化缩合产物)整理有机颜料的方法。在下文中“磺酸根”既表示(酸性)磺酸基-SO3H，又表示其盐-SO3M(M＝金属，铵)。
有机颜料通常从它们的合成中以具有非常不均匀的粒度分布的粗晶体形式获得。因此，为了转化成适于应用的色彩上有价值的颜料形式，通常对粗颜料进行整理操作。
为了这些目的，已知将粗颜料研磨并随后将所述研磨材料从有机溶剂中重结晶，或者研磨以湿研磨在含水悬浮液中于高速搅拌球磨机中进行。尽管所述方法实现了颗粒的粉碎(在一些情况下以非常耗时的方式)，并因此改善了颜料的色彩性能，但是难以控制所得颜料的粒度，且所述颜料经常具有对许多应用而言不足(过宽)的粒度分布：例如作为油漆应用中的着色剂。
WO 02/00643公开了通过如下步骤整理粗喹酞酮(quinophthalone)颜料的方法：在没有研磨助剂存在下对合成的粗颜料进行研磨，并随后在喹酞酮衍生物存在下将所得研磨材料从有机溶剂中或者从有机溶剂和水的混合物中结晶。所述衍生物包括例如喹酞酮颜料的磺酸衍生物。
WO 2004/048482公开了一种通过如下步骤整理有机颜料的方法：将颜料溶解在浓硫酸中，并在作为结晶调节剂的萘磺酸和甲醛的缩合产物存在下将硫酸溶液与水混合。在将硫酸颜料溶液混合之前加入所述结晶调节剂，或者通过使1-和2-萘磺酸与甲醛反应而在其中原位产生所述结晶调节剂。所述原位合成的缺点在于其产生具有宽且较差限定的分子量分布的缩合产物。
就其色彩性能、其可分散性和所得油漆的粘度而言，通过在结晶调节剂存在下从硫酸中沉淀而获得的颜料并不总是满足要求。本发明的目的是提供一种有利且易于实施的整理有机颜料的方法，该方法生产出易于分散且具有非常好的色彩性能、更特别为高透明度和流变性能的颜料。
此目的通过整理有机颜料的方法得以实现，所述方法通过在作为结晶调节剂的至少一种芳基磺酸和至少一种具有1-6个C原子的脂族醛的磺酸根官能化缩合产物存在下将所述颜料干粉碎，使所得颜料与结晶调节剂的混合物分散在无机酸中，在结晶调节剂存在下使所述颜料在无机酸中溶胀。
在本发明的一个实施方案中，结晶调节剂是一种或多种萘磺酸和一种或多种不同的具有1-6个C原子的脂族醛的缩合产物，其中所述萘磺酸可具有一个或多个磺酸基，优选为1-萘磺酸、2-萘磺酸或其混合物。优选1-萘磺酸和2-萘磺酸摩尔比为例如4∶1的混合物。通常以0.5-2摩尔脂族醛/摩尔存在的萘磺酸来进行缩合；特别优选所述摩尔比为约1∶1。
优选的脂族醛为甲醛。特别优选仅使用甲醛。
一般而言，通过用浓硫酸或发烟硫酸将萘磺化来制备萘磺酸。此时还可较低程度地形成多磺化产物和/或砜，并因此使其也存在于缩合产物中。
例如可如下制备合适的萘磺酸-甲醛缩合产物：
用1-3重量份浓度为85-100重量％的硫酸或者用游离SO3含量为2-45重量％的发烟硫酸将1-3重量份的萘磺化。可在80-190℃的温度下进行磺化，反应时间为0.5-10小时。在磺化中，可存在助剂如硼酸，优选浓度基于硫酸或发烟硫酸分别为0.5-5重量％。在磺化后，用0.5-2份水将反应混合物稀释，然后与0.3-1.8份浓度为20-40重量％甲醛的甲醛水溶液在80-180℃的温度下缩合。随后将缩合混合物用至多0.5份水稀释，并使用氢氧化钠水溶液调节至4-10的pH。最后再次用0.5份水稀释缩合混合物，加入氢氧化钠水溶液和石灰乳，通过过滤除去沉淀的CaSO4。随后将pH调节至4-10的值。最后，使用水将最终浓度设定为15-50重量％干物质含量。
在本发明其它实施方案中，结晶调节剂是一种或多种不同的羟基芳基磺酸和一种或多种不同的具有1-6个C原子的脂族醛的缩合产物。缩合通常以0.25-4摩尔脂族醛/摩尔存在的羟基芳基单元进行。如果也使用脲，则其用量一般为0.25-4摩尔脲/摩尔存在的羟基芳基单元。除了羟基芳基磺酸，缩合产物中还可存在缩合形式的一种或多种不同的羟基二芳基砜化合物。缩合产物的制备也可在碱金属亚硫酸盐，优选亚硫酸钠存在下进行，此时除了通过羟基芳基磺酸引入的磺酸根之外，还向缩合产物中引入额外的磺酸根。
结晶调节剂可以是一种或多种不同的羟基二芳基砜化合物、一种或多种不同的具有1-6个C原子的脂族醛和碱金属亚硫酸盐(优选亚硫酸钠)的缩合产物。此时磺酸根作为烷基磺酸根引入到缩合产物中。一般而言，使羟基二芳基砜化合物与0.5-5摩尔脂族醛/摩尔羟基二芳基砜化合物和0.4-2摩尔碱金属亚硫酸盐/摩尔羟基二芳基砜化合物反应。
能用于制备用于本发明的结晶调节剂的合适羟基芳基磺酸例如是羟基苯磺酸或羟基萘磺酸。它们也可具有两个或更多个羟基。优选的羟基芳基磺酸是苯酚磺酸。
能用于制备用于本发明的缩合产物的合适羟基二芳基砜化合物例如是二羟基二苯基砜，或者更通常是多羟基二苯基砜，以及二羟基二萘基砜，或者更通常是多羟基二萘基砜。优选的羟基二芳基砜化合物是二羟基二苯基砜(DHDPS)。
一般而言，羟基芳基磺酸和羟基二芳基砜通过使用浓硫酸或发烟硫酸将相应的羟基芳基化合物(例如萘酚、苯酚或多酚)磺化制备。这一般产生羟基芳基磺酸和羟基二芳基砜的混合物。
例如可使用可通过如下步骤获得的结晶调节剂：使苯酚与浓硫酸、与SO3含量为20-65重量％的发烟硫酸、或者与硫酸和发烟硫酸的混合物在100-180℃的温度下反应得到含有苯酚磺酸、二羟基二苯基砜和硫酸的混合物，其中以SO3计的总硫酸与苯酚的摩尔比为0.7∶1-1.5∶1，或者通过将各组分混合制备相应的混合物，然后在40-90℃下与0.5-4摩尔具有1-6个C原子的脂族醛(优选甲醛)/摩尔存在的苯酚单元和任选的0.25-4摩尔脲/摩尔存在的苯酚单元进行缩合。
在其它优选实施方案中，使用可通过使二羟基二苯基砜与0.5-5摩尔具有1-6个C原子的脂族醛(优选甲醛)/摩尔二羟基二苯基砜和0.4-2摩尔亚硫酸钠/摩尔二羟基二苯基砜在90-180℃的温度下反应而获得的结晶调节剂。
也可使用上述缩合产物的混合物。
可将磺酸根官能化缩合产物从所得溶液中分离出来，例如通过加入缩合产物在其中不溶的水混溶性液体使缩合产物沉淀，或者例如通过喷雾干燥蒸发液体反应介质。由此最终以固体形式获得缩合产物。
缩合产物通常用作结晶抑制剂。
重要的是在结晶调节剂存在下进行颜料的干研磨。颜料在结晶调节剂存在下的粉碎通常通过在结晶调节剂存在下干研磨颜料进行。干研磨优选在连续或分批球磨机中或者在振动研磨机中进行。
将由于干研磨而获得的有机颜料和结晶调节剂的混合物随后分散在无机酸中以使颜料溶胀。所用无机酸优选为稀硫酸水溶液。作为在结晶调节剂存在下溶胀的结果，以较小的颜料颗粒为代价生成了较大的颜料颗粒，和/或存在颜料颗粒的晶体表面的平滑/修复。
必须使用于溶胀干研磨颜料的无机酸的最佳浓度与每种单独情况相适应。然而，合适的稀硫酸通常具有50-85重量％，优选60-85重量％的浓度。在无机酸，优选在稀硫酸水溶液中于结晶调节剂存在下颜料的溶胀一般在15-90℃的温度下进行一般0.5-24小时的时间。最佳溶胀条件可以在各种颜料的初级实验中确定。随后可以用水进一步稀释。为此，一般将2-6倍量的水加入到硫酸颜料分散体中。随后可将分散体搅拌例如0.5-2小时。
在溶胀操作过程中，用于本发明的结晶调节剂的存在量基于颜料的量一般是0.1-30重量％，优选0.3-25重量％，更优选5-22重量％。
在某些情形中，除了芳基磺酸和脂族醛的磺酸根官能化缩合产物外，可能有利的是使用其它结晶调节剂、分散剂、树脂、表面活性剂或特定的聚合物。其它结晶调节剂的实例是磺酰胺或者含有磺酸基的颜料衍生物，例如咪唑甲基-或吡唑甲基喹吖啶酮颜料磺酸。合适的表面活性剂的实例是阴离子表面活性剂如烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐或烷基磺基琥珀酸盐，阳离子表面活性剂如季铵盐(实例为苄基三丁基氯化铵)，或者非离子或两性表面活性剂如聚环氧乙烷表面活性剂和烷基或酰胺基丙基甜菜碱。合适的特定聚合物的实例是聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚氨酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮或纤维素衍生物。树脂的实例是天然树脂如松香，低聚、聚合、氢化、部分氢化或歧化的松香。可在干研磨之前或过程中、在溶胀过程中或者在进一步后处理颜料过程中加入所述其它结晶调节剂、分散剂、树脂、表面活性剂或特定的聚合物。最佳条件可以在每种颜料的寻找范围实验中优化。
在本发明方法的其它实施方案中加入颜料增效剂。颜料增效剂通常是有机颜料的含有磺酸根或碳酸根的衍生物或碱性衍生物；其优选是待整理颜料的衍生物。例如，可在粉碎步骤之前或过程中，或者在溶胀颜料之前或过程中加入颜料增效剂。还可存在随后的后处理步骤，其中在颜料增效剂存在下将经分离、干燥、整理好的颜料另外进行研磨。
在本发明的其它实施方案中，除一种或多种结晶调节剂外，溶胀步骤过程中可存在增强颜料溶解性的添加剂。一般而言，加入有机溶剂作为溶解性增强添加剂。合适的有机溶剂是例如二甲苯、二醇、醇、THF、丙酮、NMP、DMF和硝基苯。这些溶剂的添加量基于颜料含水悬浮液一般是0.1-50重量％。结晶调节剂的量基于颜料含水悬浮液(没有有机溶剂)一般是0.1-30重量％。一般而言，将悬浮液在有机溶剂存在下于15℃-沸点温度的温度下搅拌，然后蒸馏出有机溶剂。
在所有情况下，在结晶调节剂存在下结晶的颜料随后通过过滤从含水悬浮液中以固体形式分离出来。
可通过本发明方法整理的合适颜料是例如酞菁、苝、喹吖啶酮、阴丹酮、喹酞酮、二噁嗪和二酮基吡咯，优选阴丹酮和苝。
在苝中，优选C.I.颜料红179类型的颜料。这些颜料可通过各种方法制备。例如，C.I.颜料红179可通过用甲基化试剂将苝-3，4，9，10-四羧酸二酰亚胺甲基化或者通过使苝四羧酸酐与甲胺缩合来制备。优选使用后一种方法。另一种选择是使用通过这两种方法制备的颜料的混合物。还可使用通过这些方法制备的颜料衍生物或所述衍生物的混合物。
经整理的颜料的平均粒度一般是10-400nm，优选20-200nm。
通过本发明方法整理的颜料可以在颜料颗粒的表面上含有结晶调节剂。除了上述颜料增效剂之外，颜料制剂可含有量一般是至多20重量％的其它添加剂。其它添加剂的实例是润湿剂、表面活性剂、消泡剂、抗氧化剂、UV吸收剂、稳定剂、增塑剂和花纹造型助剂。
下面通过实施例说明本发明。
实施例
在含水清漆体系中检测本发明的颜料制剂。
为此，首先制备基于可用水稀释的聚氨酯树脂的含水调色浆。将100gWO-A 92/15405的实施例1.3中所述的聚氨酯树脂分散体、30g所述颜料制剂和50g水悬浮，使用二甲基乙醇胺调节悬浮液的pH为8，并在球磨机(载有1.0-1.6mm SAZ珠[SAZ＝硅/铝/锆氧化物])中研磨4小时。
在第二步中，将34g所述含水调色浆(15重量％，基于颜料)加入到225g的基于聚氨酯的混合清漆(WO-A 92/15405的实施例3中所述)中。在加入7.5g水后，使用氨基乙醇将pH设为8。所得悬浮液用螺旋桨搅拌器以1000rpm搅拌15分钟。
将所制备的含水底漆材料用作制备通过喷雾应用的金属涂料的基础。
所用结晶调节剂是
Figure GPA00001013701500061
NN9401，即分子量为5000-10 000g/mol的萘磺酸/甲醛缩合产物。
对比例1
将100g苝-3，4，9，10-四羧酸N，N′-二甲基二酰亚胺(C.I.颜料红179，式编号：71130)在加有1.5kg钢球的夹套球磨机中于50℃下研磨50小时。
将30g研磨的颜料在300g 76％浓度的硫酸中于室温下溶胀16小时。随后用1.5L冰水稀释该批物料，搅拌30分钟，过滤，将过滤产物洗涤至中性，并将其与2.25份含有磺酸基的苝化合物(按照EP 0 486 531B1的实施例3制备)一起进行研磨。
对比例2
将90g苝-3，4，9，10-四羧酸N，N′-二甲基二酰亚胺(C.I.颜料红179，式编号：71130)和10g树脂(Dertopol)在加有1.5kg钢球的夹套球磨机中于50℃下研磨50小时。
将30g研磨的颜料在300g 76％浓度的硫酸中于室温下溶胀16小时。随后用1.5L冰水稀释该批物料，搅拌30分钟，过滤，将过滤产物洗涤至中性，并将其与2.25份含有磺酸基的苝化合物(根据EP 0 486 531B1的实施例3制备)一起进行研磨。
发明例1
将80g苝-3，4，9，10-四羧酸N，N′-二甲基二酰亚胺(C.I.颜料红179，式编号：71130)、10g树脂(Dertopol)和10g分子量为5000-10 000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物(Tamol NN9401，BASF)在加有1.5kg钢球的夹套球磨机中于50℃下研磨50小时。
将30g研磨的颜料在300g 76％浓度的硫酸中于室温下溶胀16小时。随后用1.5L冰水稀释该批物料，搅拌30分钟，过滤，将过滤产物洗涤至中性，并将其与2.25份含有磺酸基的苝化合物(按照EP 0 486 531B1的实施例3制备)一起进行研磨。
按照发明例1制得的制剂在可用水稀释的清漆体系中具有非常好的可分散性和突出的流变性能。由于与对比例1的颜料或与对比例2的制剂相比显著较高的透明度，因此发明例1的颜料特别适用于使金属油漆着色。
对比例3
将70g阴丹酮颜料C.I.P.B.60(式编号：69 800)在加有1.5kg钢球的夹套球磨机中于50℃下研磨20小时。
将30g研磨的颜料在300g 75％浓度的硫酸中于室温下溶胀5小时。随后用480ml冰水稀释该批物料，搅拌30分钟，过滤，将过滤产物洗涤至中性并进行研磨。
发明例2
将63g阴丹酮颜料C.I.P.B.60(式编号：69 800)和7g分子量为5000-10000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物(来自BASF AG，Ludwigshafen，DE的
Figure GPA00001013701500071
NN9401)在加有1.5kg钢球的夹套球磨机中于50℃下研磨20小时。
将30g研磨的混合物在300g 75％浓度的硫酸中于室温下溶胀5小时。随后用480ml冰水稀释该批物料，搅拌30分钟，过滤，将过滤产物洗涤至中性并进行研磨。
发明例3
将56g阴丹酮颜料C.I.P.B.60(式编号：69 800)、7g分子量为5000-10000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物(来自BASF AG，Ludwigshafen，DE的Tamol NN9401)和7g树脂(
Figure GPA00001013701500072
DRT)在加有1.5kg钢球的夹套球磨机中于50℃下研磨20小时。
将30g研磨的混合物在300g 75％浓度的硫酸中于室温下溶胀5小时。随后用480ml冰水稀释该批物料，搅拌30分钟，过滤，将过滤产物洗涤至中性并进行研磨。
根据发明例2和3制得的制剂在可用水稀释的清漆体系中具有非常好的可分散性和突出的流变性能。由于与对比例3的颜料相比显著较高的透明度，因此这些颜料特别适用于使金属油漆着色。
相对于黑色背景对在金属片上的应用膜(刮涂膜)进行透明度测定：具有100μm湿膜厚度和15％着色的P.R.179(对比例1和2，发明例1)；具有50μm湿膜厚度和17％着色的P.B.60(对比例3以及发明例2和3)。
所测油漆膜(相对于黑色背景)和理想黑色之间的CIELAB色差ΔE＊给出了透明度的量纲值(散射ΔE＊)。DIN 6174描述了在CIELAB色空间中的色差ΔE＊的测定。对于给定膜厚度和着色，该量纲值越小，则透明度越高。
下表1示出了由发明例和对比例形成的涂膜的散射ΔE＊值：
表1
  涂膜   散射ΔE＊
  对比例1   42.20
  涂膜   散射ΔE＊
  对比例2   39.52
  发明例1   25.56
  对比例3   9.78
  发明例2   8.83
  发明例3   7.35

Claims (11)

1.一种通过以下步骤整理有机颜料的方法：在作为结晶调节剂的芳基磺酸和至少一种具有1-6个C原子的脂族醛的磺酸根官能化缩合产物存在下将所述颜料干粉碎，使所得颜料和结晶调节剂的混合物分散在无机酸中，并在结晶调节剂存在下使所述颜料在无机酸中溶胀。
2.根据权利要求1的方法，其中结晶调节剂是萘磺酸和甲醛的缩合产物。
3.根据权利要求1的方法，其中结晶调节剂是至少一种羟基芳基磺酸和/或至少一种羟基二芳基砜化合物、至少一种具有1-6个C原子的脂族醛、任选的脲和如果合适碱金属亚硫酸盐的缩合产物，或此类缩合产物的混合物。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中颜料的溶胀在其它结晶调节剂、分散剂、表面活性剂或特定聚合物存在下进行。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中加入颜料增效剂。
6.根据权利要求5的方法，其中在粉碎步骤之前或过程中或者在溶胀颜料之前或过程中加入颜料增效剂。
7.根据权利要求5的方法，其中在后处理步骤中在颜料增效剂存在下将经分离、干燥、整理的颜料进行研磨。
8.根据权利要求5-7中任一项的方法，其中颜料增效剂是所述待整理有机颜料的含有磺酸根或碳酸根的衍生物或碱性衍生物。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法，其中在溶胀步骤过程中增强颜料溶解性的添加剂与一种或多种结晶调节剂一起存在。
10.根据权利要求9的方法，其中溶解性增强添加剂是有机溶剂。
11.根据权利要求1-10中任一项的方法，其中有机颜料选自酞菁、苝、喹吖啶酮、阴丹酮、喹酞酮、二噁嗪和二酮基吡咯。
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