JP4940845B2 - セルロースエステル樹脂用改質剤、及びそれを含有してなるセルロースエステルフィルム - Google Patents
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Description
前記光学補償フィルムとしては、一般に、前記したような機能を発現することを目的として、ある程度の光学異方性を有するものが使用される。かかる光学異方性の程度は、一般にレターデーション値によって把握することが可能である。光学補償フィルムのレターデーション値のうち、フィルムの厚み方向のレターデーション値(Rth)は、一般にレターデーション上昇剤といわれるものを使用することによって調整することが可能である。しかし、前記文献4に記載されているような一般の上昇剤は、セルロースエステル樹脂との相溶性が十分であるとは言いがたいため、光学補償フィルムが高温高湿度下に放置等された場合に、ブリードを引き起こす場合があった。
(式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率であり、nyはフィルム面内の進相軸方向の屈折率であり、nzはフィルムの厚み方向の屈折率であり、dはフィルムの厚さ(nm)である。
1,2−プロピレングリコールを386g、テレフタル酸ジメチルを437g、安息香酸を610g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.086gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計15時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することによって、下記表1に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤A(酸価0.09、水酸基価6.0)を得た。
ネオペンチルグリコールを529g、テレフタル酸ジメチルを437g、安息香酸を610g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.095gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計15時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応のネオペンチルグリコールを減圧留去することにより、下記表1に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤B(酸価0.15、水酸基価9.5)を得た。
2−メチル−1,3−プロパンジオールを457g、テレフタル酸ジメチルを437g、安息香酸を610g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.090gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計13時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の2−メチル−1,3−プロパンジオールを減圧留去することにより、下記表1に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤C(酸価0.12、水酸基価12.5を得た。
1,2−プロピレングリコールを386g、テレフタル酸ジメチルを437g、p−トルイル酸を680g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.090gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計15時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、下記表1に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤D(酸価0.09、水酸基価10.1)を得た。
1,2−プロピレングリコールを334g、テレフタル酸を332g、安息香酸を488g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.069gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら240℃まで段階的に昇温し、その後240℃で反応させ、合計15時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、下記表1に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤E(酸価0.29、水酸基価11.2)を得た。
1,2−プロピレングリコールを386g、テレフタル酸ジメチルを437g、m−トルイル酸を680g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.090gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計15時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、下記表2に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤F(酸価0.11、水酸基価13.1)を得た。
1,2−プロピレングリコールを162g、テレフタル酸を166g、p−トルイル酸を272g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.037gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら240℃まで段階的に昇温し、その後240℃で反応させ、合計11時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、下記表2に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤G(酸価0.22、水酸基価9.8)を得た。
1,2−プロピレングリコールを325g、テレフタル酸を332g、m−トルイル酸を544g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.073gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら240℃まで段階的に昇温し、その後240℃で反応させ、合計12時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、下記表2に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤H(酸価0.42、水酸基価13.8)を得た。
1,2−プロピレングリコールを155g、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチルを220g、安息香酸を244g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.037gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計12時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することにより、下記表2に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤I(酸価0.29、水酸基価11.2)を得た。
1,2−プロピレングリコールを125g、テレフタル酸ジメチルを97g、安息香酸を244g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.028gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計11時間脱水縮合反応させた。反応後、190℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することによって、下記表3に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤J(酸価0.07、水酸基価8.1)を得た。
1,2−プロピレングリコールを251g、テレフタル酸ジメチルを388g、安息香酸を244g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.053gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計16時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することによって、下記表3に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤K(酸価0.47、水酸基価15.1)を得た。
1,2−プロピレングリコールを386g、アジピン酸を329g、安息香酸を610g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.079gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計15時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去することによって、下記表3に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤L(酸価0.25、水酸基価14.3)を得た。
1,3−ブタンジオールを270g、無水フタル酸を296g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.034gを、温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら220℃まで段階的に昇温し、その後220℃で反応させ、合計12時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,3−ブタンジオールを減圧留去することによって、下記表3に示す組成からなるエステル化合物を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤M(酸価1.32、水酸基価110)を得た。
セルロースエステル樹脂用改質剤Nとして2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオールと安息香酸とを反応させて得られたジエステルを使用した。
セルロースエステル樹脂用改質剤Oとしてソルビトールアセテートを使用した。
セルロースエステル樹脂用改質剤Pとしてジメチルフタレートを使用した。
セルロースエステル樹脂用改質剤Qとしてトリフェニルホスフェートを使用した。
実施例1〜9及び比較例1〜8の各改質剤を、窒素雰囲気下に130℃で60分間放置した場合の、放置前後の質量減少率をTG−DTA(示差熱熱重量同時測定装置)(セイコーインスツルメンツ社製DMS6100)を用いて測定した。前記改質剤の揮発性は、その用途によって異なるものの、偏光板用保護フィルムに使用する場合には、概ね0.50質量%未満であれば、実用上使用可能である。
実施例1〜9及び比較例1〜8で得られた各改質剤A〜Qの1gに対して、セルローストリアセテート(酢化度61質量%、重合度265)の10gと、塩化メチレン81g及びメタノール9gからなる混合溶剤とをそれぞれ混合攪拌し、ドープ液を調製した。これらの各ドープ液をガラス板上に約0.5mmの厚さになるようにそれぞれ流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに100℃で30分乾燥させることで、膜厚約40μmのフィルムA’〜Q’を得た。
前記フィルムを30mm×40mmの大きさに切り取り、温度85℃、相対湿度90%の恒温恒湿中に120時間放置した。その後、前記フィルム表面を目視で観察し、改質剤のブリードの程度を以下の基準に従い評価した。
×:ブリードしていた。
JIS Z 0208に記載の方法に従い、前記フィルムの透湿度を測定した。測定条件は、温度50℃、相対湿度90%である。前記フィルムの透湿度は、その用途によって異なるものの、概ね1000g/m2・24h未満であれば、偏光板保護フィルムとして使用することが可能である。
自動複屈折率計KOBRA−WR(王子計測機器(株)製)を用いて、前記フィルムの厚さ方向のレターデーション(Rth)を測定した。測定条件は、温度23℃、相対湿度20%の環境下で12時間以上調湿した後、同環境下で測定を行った。前記フィルムのRthは、その用途によって異なるものの、概ね60nm以上であれば、光学補償機能を有する偏光板保護フィルムとして使用することが可能である。
Claims (11)
- 下記一般式(I)で示される構造を有するエステル化合物(A)、及び下記一般式(II)で示される構造を有するエステル化合物(B)を含有し、前記エステル化合物(B)が、エステル化合物(B)の全量に対して、前記一般式(II)中のnが1であるエステル化合物(b1)を25〜40質量%、前記一般式(II)中のnが2であるエステル化合物(b2)を20〜40質量%、及び前記一般式(II)中のnが3以上であるエステル化合物(b3)を35〜45質量%含み、前記エステル化合物(A)が前記エステル化合物(A)及び前記エステル化合物(B)の合計に対して5〜40質量%含まれることを特徴とするセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記エステル化合物(B)が400〜1500の範囲の数平均分子量を有するものである、請求項1に記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記一般式(I)中のR1及びR2が水素原子である、請求項1又は2に記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記一般式(II)中のP1及びP2が、それぞれ独立して5〜11個の炭素原子を有する芳香族モノカルボン酸残基である、請求項1〜3のいずれかに記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記一般式(II)中のP1及びP2が安息香酸残基である、請求項1〜3のいずれかに記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記一般式(II)中のG2及びG3が、1,2−プロピレングリコール残基、2−メチルプロパンジオール残基、及びネオペンチルグリコール残基からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれかに記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記エステル化合物(A)及び前記エステル化合物(B)が、それぞれ0.5mgKOH/g以下の酸価を有し、かつ20mgKOH/g以下の水酸基価を有するものである、請求項1〜6のいずれかに記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- セルロースエステル樹脂、及び請求項1〜7のいずれかに記載のセルロースエステル樹脂用改質剤を含有してなるセルロースエステルフィルム。
- 前記セルロースエステル樹脂用改質剤が、前記セルロースエステル樹脂100質量部に対して3〜30質量部含まれる、請求項8に記載のセルロースエステルフィルム。
- セルロースエステル樹脂、及び請求項1〜7のいずれかに記載のセルロースエステル樹脂用改質剤を含有してなる偏光板用保護フィルム。
- 前記セルロースエステル樹脂用改質剤が、前記セルロースエステル樹脂100質量部に対して3〜30質量部含まれる、請求項10に記載の偏光板用保護フィルム。
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