JP2011140637A - セルロースエステル樹脂組成物、それを用いた光学フィルム及び液晶表示装置用偏光板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】セルロースエステル樹脂(A)及び下記一般式(1)で表されるエポキシエステル化合物(B)を含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物及び当該セルロースエステル樹脂組成物からなることを特徴とする光学フィルムを用いる。
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立して炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、Ar1及びAr2は、それぞれ独立して芳香族基又は置換基を有する芳香族基を表す。)
【選択図】なし
Description
Rth={(nx+ny)/2−nz}×d (nm) (1)
(式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率であり、nyはフィルム面内の進相軸方向の屈折率であり、nzはフィルムの厚さ方向の屈折率であり、dはフィルムの厚さ(nm)である。)
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8320GPC」
カラム:昭和電工株式会社製「GPC K−G」(ガードカラム)
+昭和電工株式会社製「GPC K−806」
+昭和電工株式会社製「GPC K−805」
+昭和電工株式会社製「GPC K−803」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:25℃
展開溶媒:塩化メチレン
流速:1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で0.1質量%の塩化メチレン溶液をマイクロフィルター(孔径0.45μm)でろ過したものを使用する。
注入量:0.2mL
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ化合物(エポキシ当量187g/eq.)299g、安息香酸195g及び触媒としてトリフェニルホスフィン1gを加えて、0.005MPaの減圧下、115℃で20時間反応し、エポキシエステル化合物(1)(酸価0.7、水酸基価178)を得た。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ化合物(エポキシ当量187g/eq.)299g、パラトルイル酸217g及び触媒としてトリフェニルホスフィン1gを加えて、0.005MPaの減圧下、115℃で24時間反応し、エポキシエステル化合物(2)(酸価0.2、水酸基価171)を得た。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物(エポキシ当量187g/eq.)280g、パラトルイル酸204g及び触媒としてトリフェニルホスフィン1gを加えて、0.005MPaの減圧下、115℃で15時間反応し、エポキシエステル化合物(3)(酸価0.4、水酸基価184)を得た。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量172g/eq.)261g、安息香酸185g及び触媒としてトリフェニルホスフィン1gを加えて、0.005MPaの減圧下、115℃で15時間反応し、エポキシエステル化合物(4)(酸価0.9、水酸基価185)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた1リットルの四つ口フラスコに、1,2−プロピレングリコール167g、テレフタル酸ジメチル175g、p−トルイル酸272g、エステル化触媒としてテトラブチルチタネート0.05gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、合計12時間脱水縮合反応させた。反応後、190℃で未反応の1,2−プロピレングリコール等を減圧留去することによって、エステル化合物(1)(酸価0.5、水酸基価13)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた2リットルの四ツ口フラスコに、1,2−プロピレングリコールを334g、安息香酸を976g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.079gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、合計10時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコール等を減圧留去することによって、エステル化合物(2)(酸価0.09、水酸基価6.0)を得た。
温度計、攪拌器、窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、蒸留水1000mlを仕込み、窒素を導入しながら水酸化ナトリウム72gを入れ、窒素を充分にバブリングさせ、蒸留水中および反応系内の酸素を除去した。そこへ、フェノール51gを1時間かけて溶解させた後、60℃まで昇温した。別のフラスコにトルエン600mlを入れ、イソフタル酸クロライド55gを溶解させた。水溶液を窒素気流下で攪拌しながら、イソフタル酸クロライド溶液を滴下し、60℃で4時間攪拌を続けた。次いで水溶液相を取り除いた後、生成物を含むトルエン相をイオン交換水で数回洗浄した。その後、トルエンを減圧留去し、残った溶液をヘプタン中に滴下して結晶を析出させた。これを濾過して乾燥させることにより、エステル化合物(3)(酸価0.30、水酸基価10.0)を得た。
TG−DTA(示差熱熱重量同時測定装置;セイコーインスツル株式会社製「DMS6200」)を用いて、140℃で60分間加熱し、加熱前後の質量変化から加熱残量値(単位:質量%)を測定した。
次にトリアセチルセルロース(ダイセル化学工業株式会社製「LT−35」)10質量部及び上記の合成例1で得たエポキシエステル化合物(1)1質量部を、メチレンクロライド81質量部及びメタノール9質量部からなる混合溶剤に加えて溶解し、ドープ液を調製した。このドープ液をガラス板上に厚さ0.9mmとなるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに120℃で30分乾燥させることで、膜厚80μmのフィルムを得た。
実施例1で用いたエポキシエステル化合物(1)に代えて、合成例2で得たエポキシエステル化合物(2)を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたエポキシエステル化合物(1)の配合量を1質量部から0.5質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたエポキシエステル化合物(1)に代えて、エポキシエステル化合物(3)、(4)及びエステル化合物(1)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
比較例3で用いたエステル化合物(1)の配合量を1質量部から0.5質量部に変更した以外は実施例3と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたエポキシエステル化合物(1)1質量部に代えて、エステル化合物(2)0.3質量部及びエステル化合物(3)0.7質量部を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたエポキシエステル化合物(1)に代えて、トリフェニルホスフェート(以下、「TPP」と略記する。)を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
トリアセチルセルロースのみを用いて、実施例1と同様にしてフィルムを得た。
自動複屈折率計(王子計測機器株式会社製「KOBRA−WR」)を用いて平行ニコル回転法により、フィルムの厚さ方向のレターデーション値(Rth値)を測定した。なお、測定するフィルムは、温度23℃、相対湿度20%の環境下で12時間以上調湿した後、同環境下で測定した。
JIS Z 0208に準じて、フィルムの透湿度を測定し、80μmの厚さに換算した。なお、測定条件は、温度40℃、相対湿度90%とした。
濁度計(日本電色工業株式会社製「ND−1001DP」)を用いて、JIS K 7105に準じて、フィルムのヘイズ値を測定した。また、耐ブリード性を評価するため、湿熱試験(温度85℃、相対湿度90%の恒温恒湿中に5日間放置)したフィルムについても同様にヘイズ値を測定した。
Claims (4)
- 前記セルロースエステル樹脂(A)100質量部に対して、前記エポキシエステル化合物(B)を0.5〜50質量部含有する請求項1記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載のセルロースエステル樹脂組成物からなることを特徴とする光学フィルム。
- 請求項3記載の光学フィルムを有する液晶表示装置用偏光板。
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