JP5971538B1 - エポキシエステル化合物、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
Rth値={(nx+ny)/2−nz}×d (nm) (1)
(式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率であり、nyはフィルム面内の進相軸方向の屈折率であり、nzはフィルムの厚さ方向の屈折率であり、dはフィルムの厚さ(nm)である。)
で表されることを特徴とするエポキシエステル化合物を提供するものである。
で表されることを特徴とする。
・式(1)で表され、片方の末端が芳香族基(a1)で、片方の末端が脂肪族基(a2)であるエポキシエステル化合物(A1)。
・式(1)で表され、両末端が芳香族基(a1)であるエポキシエステル化合物(A21)。
・式(1)で表され、両末端が脂肪族基(a2)であるエポキシエステル化合物(A3)。
製法1:芳香族モノカルボン酸(α1)と炭素原子数1〜4の脂肪族モノカルボン酸(α2)とを、最終的に得られるエポキシエステル化合物が有する芳香族基(a1)と脂肪像族基(a2)の平均の存在比がモル比で99.9/0.1〜80/20となるような割合で用いる。そして、芳香族モノカルボン酸(α1)と脂肪族モノカルボン酸(α2)とビフェニル骨格及び該ビフェニル骨格の4及び4´の炭素原子にグリシジルエーテル基を有する化合物(α3)とを一括で仕込み反応させる。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料15mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ当量191g/eq.)1337g、パラトルイル酸905g、溶媒としてメチルイソブチルケトン449g、触媒としてトリフェニルホスフィン2gを加えて、115℃で9時間反応させた。続いて、酢酸56gを加え、140℃まで昇温し、140℃で4時間反応させた。未反応原料を140℃、0.005MPaにて除去して、前記式(1)で表される本発明のエポキシエステル化合物(エポキシエステル混合物)(1)を得た。
エポキシ当量:JIS K 7236:2001に準じて測定した。
水酸基価:JIS K 0070−1992に準じて測定した。
芳香族基(a1)と脂肪族基(a2)の平均の存在比:13CNMRにより測定した。
機器名:日本電子株式会社製「JNM−ECA500」
試料濃度:30%(w/v)
測定溶媒:重水素化クロロホルム(CDCl3)
積算回数:4000回
濁度計(日本電色工業株式会社製「NDH 5000」)を用いて、JIS K 7105に準じて、フィルムのヘイズ値を測定した。この値が小さい程透明であり、相溶性に優れると言える。
フィルムを温度85℃、相対湿度90%の恒温恒湿中に5日間放置し、その後、上記<相溶性の評価方法>に従ってフィルムのヘイズ値を測定した。この値が小さい程透明であり、耐ブリード性に優れると言える。
位相差測定装置KOBRA−WR(王子計測機器株式会社製)を用いて平行ニコル回転法により、フィルムの厚さ方向のレターデーション値(Rth値)を測定した。なお、フィルムは23℃、55%RHで1時間以上放置したものを測定に使用した。
JIS Z 0208に記載の方法に従い、測定した。測定条件は、温度40℃、相対湿度90%とした。得られる値が小さい程、耐透湿性に優れると言える。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ当量191g/eq.)1337g、パラトルイル酸905g、溶媒としてメチルイソブチルケトン448g、触媒としてトリフェニルホスフィン2gを加えて、115℃で10時間反応させた。続いて、プロピオン酸112gを加え、140℃まで昇温し、140℃で5時間反応させた。未反応原料を140℃、0.005MPaにて除去して、前記式(1)で表される本発明のエポキシエステル化合物(エポキシエステル混合物)(2)を得た。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ当量191g/eq.)430g、安息香酸261g、溶媒としてメチルイソブチルケトン138g、触媒としてトリフェニルホスフィン0.7gを加えて、115℃で24時間反応させた。続いて、酢酸17gを加え、140℃まで昇温し、140℃で6時間反応させた。未反応原料を140℃、0.005MPaにて除去して、前記式(1)で表される本発明のエポキシエステル化合物(エポキシエステル混合物)(3)を得た。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ当量191g/eq.)1337g、メタトルイル酸905g、溶媒としてメチルイソブチルケトン449g、触媒としてトリフェニルホスフィン2gを加えて、115℃で17時間反応させた。続いて、酢酸56gを加え、140℃まで昇温し、140℃で5時間反応させた。未反応原料を140℃、0.005MPaにて除去して、前記式(1)で表される本発明のエポキシエステル化合物(エポキシエステル混合物)(4)を得た。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ当量191g/eq.)1337g、オルトトルイル酸905g、溶媒としてメチルイソブチルケトン449g、触媒としてトリフェニルホスフィン2gを加えて、115℃で13時間反応させた。続いて、酪酸112gを加え、140℃まで昇温し、140℃で6時間反応させた。未反応原料を140℃、0.005MPaにて除去して、前記式(1)で表される本発明のエポキシエステル化合物(エポキシエステル混合物)(5)を得た。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ当量187g/eq.)299g、パラトルイル酸217g、触媒としてトリフェニルホスフィン1gを加えて、0.005MPaの減圧下、115℃で24時間反応させ、比較対照用エポキシエステル化合物(1´)を得た。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル553.5g、プロピレングリコール476.4g、パラトルイル酸816.6g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.111gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、230℃になるまで段階的に昇温することで、合計17時間縮合反応させた。反応後、195℃にて未反応のプロピレングリコールを減圧除去することによって、比較対照用エステル化合物(2´)を得た。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの四つ口フラスコに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル1221g、エチレングリコール93g、プロピレングリコール1027g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.12gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、205℃になるまで段階的に昇温して、合計18時間反応させた。反応後、160℃で未反応のプロピレングリコールを減圧除去することによって、比較対照用エステル化合物(3´)を得た。
エポキシエステル化合物を添加しない以外は実施例1と同様にしてフィルムを作成し、フィルムの透明性(実施例における相溶性の評価に該当)、加湿加熱後の透明性(実施例におけるブリード性の評価に該当)、厚さ方向のレターデーション値(Rth値)、耐透湿性を下記方法に従って評価した。その結果を第3表に示す。
Claims (13)
- 前記芳香族基(a1)が、フェニル基、パラトルイル基、メタトルイル基またはオルトトルイル基である請求項1記載のエポキシエステル化合物の混合物。
- 前記脂肪族基(a2)が、メチル基、エチル基またはプロピル基である請求項1または2記載のエポキシエステル化合物の混合物。
- 前記芳香族基(a1)と脂肪族基(a2)の平均の存在比〔(a1)/(a2)〕が、モル比で98/2〜85/15である請求項1記載のエポキシエステル化合物の混合物。
- 前記R1〜R4がメチル基である請求項1〜4のいずれか1項記載のエポキシエステル化合物の混合物。
- セルロースエステル樹脂(X)と請求項1〜5のいずれか1項記載のエポキシエステル化合物の混合物(Y)とを含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記セルロースエステル樹脂(X)100質量部に対してエポキシエステル化合物の混合物(Y)を0.5〜30質量部含有する請求項7記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- セルロースエステル樹脂(X)と請求項6の記載のレターデーション上昇剤とを含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記セルロースエステル樹脂(X)100質量部に対してレターデーション上昇剤を0.5〜30質量部含有する請求項9記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項7または8記載のセルロースエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 請求項9または10記載のセルロースエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 請求項11または12記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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