JP2010077239A - セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム - Google Patents
セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010077239A JP2010077239A JP2008245732A JP2008245732A JP2010077239A JP 2010077239 A JP2010077239 A JP 2010077239A JP 2008245732 A JP2008245732 A JP 2008245732A JP 2008245732 A JP2008245732 A JP 2008245732A JP 2010077239 A JP2010077239 A JP 2010077239A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose ester
- epoxy
- acid
- mass
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
【解決手段】 (A)芳香環を2個以上有するエポキシ化合物、(B)芳香族一塩基酸またはその誘導体、(C)芳香族二塩基酸またはその誘導体、(D)グリコール、前記(A)と(B)、あるいは前記(A)と(B)と、(C)及び/又は(D)とを反応して得られる酸価3mgKOH/g以下で、エポキシ価15000以上の生成物であり、数平均分子量1500未満のエポキシエステル樹脂を含むことを特徴とするセルロースエステル改質用樹脂組成物およびこれを含むセルロースエステルフィルム。
【選択図】 なし
Description
また、特許文献1、2に記載のエステル系可塑剤は、高レターデーションかつ低透湿性を達成できるが、残留グリコール、アルコール、モノカルボン酸が揮発成分となるため、厳しい温度条件下で揮発性を抑えることは困難である。
また、特許文献3に記載のエステル系可塑剤は、フィルム強度向上かつ低透湿性を達成できるが、残留グリコール、アルコール、モノカルボン酸が揮発成分となるため、厳しい温度条件下で揮発性を抑えることは困難である。
(A)−(B)、
[(C)−(A)]j3−(C)−(A)−(C)、
[(D)−(A)]k3−(D)−(A)−(B)、
[(D)−(A)]k3(D)−(A)−(D)、
(B)−[(D)−(A)]l3−(D)−(A)−(B)、
(B)−[(D)−(A)]l3−(D)−(B)、
(B)−(A)−[(D)−(A)]l3−(B)、
[(D)−(C)]m3−(A)−[(C)−(D)]n3−(B)、
(C)−[(D)−(C)]m3−(A)−[(C)−(D)]n3−(B)、
<但し、j3、k3、l3は各々独立して0〜3である。m3、n3は各々独立して0〜5である。>等の混合物である。
また、(A)〜(D)の二段反応を行う場合、一段目のエステル化反応の触媒としては、例えばテトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、p−トルエンスルホン酸、ジブチル錫オキサイド、モノブチル錫オキサイド等を使用することができる。
前記カルボン酸−エポキシ反応及び水酸基−エポキシ反応の触媒は、前記(A)、前記(B)もしくは前記(A)、前記(B)、前記(C)、前記(D)の全量100質量部に対して0.05〜1質量部使用することが好ましい。
前記エステル化触媒は、前記(B)、前記(C)、前記(D)の全量100質量部に対して0.001〜0.1質量部使用することが好ましい。
TG−DTA(示差熱熱重量同時測定装置):セイコーインスツルメンツ社製DMS6100を使用して、25℃→130℃(10℃/min)昇温後、130℃×60分ホールド中の加熱減量を質量%で算出。
JIS Z 0208に記載の方法に従い、セルロースエステルフィルムの透湿度を測定した。測定条件は、温度40℃、相対湿度90%である。
位相差測定装置(大塚電子株式会社製RETS−100)を用いて検光子回転法により、面内レターデーション(Re)、厚み方向レターデーション(Rth)を自動測定した。
500mm×500mmサイズのセルロースエステルフィルムを濁度計(日本電色株式会社製NDH−300A)にセットし、JIS K 7105に準拠し測定した。
2L四つ口フラスコ中でエピクロン850S(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量189、DIC株式会社製)756質量部と安息香酸488質量部に触媒トリフェニルホスフィン2.5質量部を加えて、35mmHg減圧下、110℃で20時間反応し、エポキシエステル樹脂A(酸価0.6、水酸基価123、エポキシ当量34300、平均分子量560)を得た。エポキシエステル樹脂AをTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.05%であった。
2L四つ口フラスコ中でエピクロン850S(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量189、DIC株式会社製)756質量部と無水安息香酸905質量部に触媒トリフェニルホスフィン2.5質量部を加えて110℃で15時間反応し、エポキシエステル樹脂B(酸価0.9、水酸基価18、エポキシ当量48600、平均分子量750)を得た。エポキシエステル樹脂BをTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.01%であった。
2L四つ口フラスコ中でエピクロン850S(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量189、DIC株式会社製)756質量部と安息香酸439質量部に触媒トリフェニルホスフィン2.5質量部を加えて、35mmHg減圧下、110℃で20時間反応したのち、1,6−ヘキサメチレングリコール47質量部と触媒2−エチル−4−メチルイミダゾール1質量部を加えて100℃で8時間反応し、エポキシエステル樹脂C(酸価0.7、水酸基価130、エポキシ当量38800、平均分子量600)を得た。エポキシエステル樹脂CをTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.08%であった。
2L四つ口フラスコ中で3−メチル−1,5−ペンタンジオール236質量部、イソフタル酸166質量部、テレフタル酸166質量部、と安息香酸244質量部に触媒テトラブチルチタネート0.05質量部を加えて220℃で20時間脱水縮合した後に、110℃まで冷却した。110℃になってから、エピクロン850S(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量189、DIC株式会社製)756質量部と安息香酸244質量部に触媒トリフェニルホスフィン3.0質量部を加えて、35mmHg減圧下、110℃で12時間反応し、エポキシエステルD(酸価0.3、水酸基価121、エポキシ当量37500、平均分子量780)を得た。エポキシエステルDをTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.09%であった。
2L四つ口フラスコ中で1,4−ブチレングリコール180質量部、無水フタル酸296質量部gとトルイル酸274質量部に触媒テトラブチルチタネート0.05質量部を加えて220℃で20時間脱水縮合した後に、110℃まで冷却した。110℃になってから、エピクロン850S(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量189、DIC株式会社製)756質量部とトルイル酸274質量部に触媒トリフェニルホスフィン3.0質量部を加えて110℃で12時間反応し、エポキシエステルE(酸価0.4、水酸基価118、エポキシ当量40700、平均分子量780)を得た。エポキシエステルEをTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.10%であった。
次に実施例1と同様の方法でエポキシエステルEを添加したエポキシEから膜厚80μmのフィルムを得た。透湿度(40℃×90%RH、JIS Z 0208)は690g/m2/24hrs、面内レターデーションReは0.6nm、厚み方向レターデーションRthは72nm、ヘイズ0.1であった。
2L四つ口フラスコ中でエチレングリコール518質量部とアジピン酸982質量部に触媒テトラブチルチタネート0.1質量部を加えて220℃で16時間重縮合し、ポリオールF(酸価0.3、水酸基価112、平均分子量1000)を得た。ポリオールF をTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.48%であった。
2L四つ口フラスコ中で3−メチル−1,5−ペンタンジオール733質量部とテレフタル酸647質量部に触媒テトラブチルチタネート0.1質量部を加えて220℃で10時間重縮合した後に安息香酸464質量部を加えさらに220℃で20時間重縮合し、エステル樹脂G(酸価0.3、水酸基価13、平均分子量800)を得た。エステル樹脂GをTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.75%であった。
2L四つ口フラスコ中でエチレングリコール240質量部、2−メチル−1,3−プロパンジオール342質量部と無水フタル酸397質量部とアジピン酸391質量部に触媒テトライソプロピルチタネート0.1質量部を加えて220℃で10時間重縮合した後に安息香酸464質量部を加えさらに220℃で20時間重縮合し、エステル樹脂H(酸価0.3、水酸基価15、平均分子量800)を得た。エステル樹脂HをTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は0.54%であった。
トリフェニルホスフェート(TPP)をTG−DTAで130℃×60分加熱時の質量変化を記録し、揮発性試験を行った。130℃加熱前後の質量減量は1.3%であった。
次に実施例1と同様の方法でTPPを添加したドープIから膜厚80μmのフィルムを得た。透湿度(40℃×90%RH、JIS Z 0208)は650g/m2/24hrs、面内レターデーションReは1.1nm、厚み方向レターデーションRthは68nm、ヘイズ0.3であった。
Claims (5)
- (A)芳香環を2個以上有するエポキシ化合物、
(B)芳香族一塩基酸またはその誘導体、
(C)芳香族二塩基酸またはその誘導体、
(D)脂肪族グリコール、
前記(A)と(B)、あるいは前記(A)と(B)と、(C)及び/又は(D)とを反応して得られる酸価3mgKOH/g以下で、エポキシ価15000以上の生成物であり、数平均分子量1500未満のエポキシエステル樹脂を含むことを特徴とするセルロースエステル改質用樹脂組成物。 - 芳香族一塩基酸またはその誘導体(B)が、安息香酸またはその誘導体である請求項1記載のセルロースエステル改質用樹脂組成物。
- 前記エポキシ化合物(A)が、ビスフェノールA系エポキシ樹脂である請求項1記載のセルロースエステル改質用樹脂組成物。
- 前記エポキシエステル樹脂が、芳香族一塩基酸またはその誘導体(B)を片末端にのみ付加する化合物を0.1〜5質量%含有する請求項1記載のセルロースエステル改質用樹脂組成物。
- セルロースエステルと請求項1〜4いずれか記載のセルロースエステル改質用樹脂組成物とを含むセルロースエステルフィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008245732A JP5098927B2 (ja) | 2008-09-25 | 2008-09-25 | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008245732A JP5098927B2 (ja) | 2008-09-25 | 2008-09-25 | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010077239A true JP2010077239A (ja) | 2010-04-08 |
JP5098927B2 JP5098927B2 (ja) | 2012-12-12 |
Family
ID=42208051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008245732A Active JP5098927B2 (ja) | 2008-09-25 | 2008-09-25 | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5098927B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014027594A1 (ja) * | 2012-08-16 | 2014-02-20 | Dic株式会社 | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル光学フィルムおよび偏光板用保護フィルム |
WO2015076111A1 (ja) * | 2013-11-21 | 2015-05-28 | Dic株式会社 | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル光学フィルム、偏光板用保護フィルム及び液晶表示装置 |
WO2016052226A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Dic株式会社 | エポキシエステル化合物、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000119376A (ja) * | 1998-10-12 | 2000-04-25 | Mitsui Chemicals Inc | ポリオール樹脂および電子写真用トナー |
JP2001048952A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-02-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 変性エポキシ樹脂及び該変性エポキシ樹脂の利用 |
JP2007056157A (ja) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Konica Minolta Opto Inc | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
JP2007284570A (ja) * | 2006-04-17 | 2007-11-01 | Fujifilm Corp | セルロースエステルフィルムおよびその製造方法、偏光板、光学補償フィルム、反射防止フィルム、並びに液晶表示装置 |
JP2010047705A (ja) * | 2008-08-22 | 2010-03-04 | Dic Corp | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム |
-
2008
- 2008-09-25 JP JP2008245732A patent/JP5098927B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000119376A (ja) * | 1998-10-12 | 2000-04-25 | Mitsui Chemicals Inc | ポリオール樹脂および電子写真用トナー |
JP2001048952A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-02-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 変性エポキシ樹脂及び該変性エポキシ樹脂の利用 |
JP2007056157A (ja) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Konica Minolta Opto Inc | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
JP2007284570A (ja) * | 2006-04-17 | 2007-11-01 | Fujifilm Corp | セルロースエステルフィルムおよびその製造方法、偏光板、光学補償フィルム、反射防止フィルム、並びに液晶表示装置 |
JP2010047705A (ja) * | 2008-08-22 | 2010-03-04 | Dic Corp | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014027594A1 (ja) * | 2012-08-16 | 2014-02-20 | Dic株式会社 | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル光学フィルムおよび偏光板用保護フィルム |
JP5532190B1 (ja) * | 2012-08-16 | 2014-06-25 | Dic株式会社 | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル光学フィルムおよび偏光板用保護フィルム |
US20150232612A1 (en) * | 2012-08-16 | 2015-08-20 | Dic Corporation | Modifier for cellulose ester resins, cellulose ester optical film, and polarizing-plate protective film |
WO2015076111A1 (ja) * | 2013-11-21 | 2015-05-28 | Dic株式会社 | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル光学フィルム、偏光板用保護フィルム及び液晶表示装置 |
JP5867664B2 (ja) * | 2013-11-21 | 2016-02-24 | Dic株式会社 | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル光学フィルム、偏光板用保護フィルム及び液晶表示装置 |
CN105764972A (zh) * | 2013-11-21 | 2016-07-13 | Dic株式会社 | 纤维素酯树脂用改性剂、纤维素酯光学薄膜、偏光板用保护薄膜及液晶显示装置 |
WO2016052226A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Dic株式会社 | エポキシエステル化合物、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 |
JP5971538B1 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-08-17 | Dic株式会社 | エポキシエステル化合物、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 |
CN106795092A (zh) * | 2014-10-03 | 2017-05-31 | Dic株式会社 | 环氧酯化合物、纤维素酯树脂组合物、光学薄膜及液晶显示装置 |
US9815973B2 (en) | 2014-10-03 | 2017-11-14 | Dic Corporation | Epoxy ester compound, cellulose ester resin composition, optical film, and liquid-crystal display device |
CN106795092B (zh) * | 2014-10-03 | 2019-05-17 | Dic株式会社 | 环氧酯化合物、纤维素酯树脂组合物、光学薄膜及液晶显示装置 |
TWI662020B (zh) * | 2014-10-03 | 2019-06-11 | 日商迪愛生股份有限公司 | 環氧酯化合物、纖維素酯樹脂組成物、光學膜及液晶顯示裝置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5098927B2 (ja) | 2012-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101569126B1 (ko) | 셀룰로오스에스테르 수지용 첨가제, 그것을 사용한 셀룰로오스에스테르 수지 조성물 및 광학 필름 | |
TWI619740B (zh) | 纖維素酯樹脂組成物、纖維素酯光學膜及偏光板用保護膜 | |
JP4940845B2 (ja) | セルロースエステル樹脂用改質剤、及びそれを含有してなるセルロースエステルフィルム | |
JP5729627B2 (ja) | セルロースエステル樹脂用ポリエステル系改質剤組成物、セルロースエステル光学フィルム及び偏光板用保護フィルム | |
JP2006282987A (ja) | セルロースエステル樹脂用改質剤、及びそれを含有してなるフィルム | |
JP2011140637A (ja) | セルロースエステル樹脂組成物、それを用いた光学フィルム及び液晶表示装置用偏光板 | |
TWI761527B (zh) | 酯樹脂、抗塑化劑、纖維素酯樹脂組成物、光學薄膜及液晶顯示裝置 | |
JP6631753B2 (ja) | エステル樹脂、反可塑化剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 | |
JP5098927B2 (ja) | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム | |
JP6569890B2 (ja) | 光学フィルム及び液晶表示装置 | |
JP6582440B2 (ja) | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 | |
JP2010047705A (ja) | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム | |
JP5971538B1 (ja) | エポキシエステル化合物、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 | |
TW201734113A (zh) | 纖維素酯樹脂用改質劑、纖維素酯樹脂組成物、光學薄膜及液晶顯示裝置 | |
JP6874912B2 (ja) | エステル樹脂、反可塑化剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 | |
JP6849153B2 (ja) | エステル樹脂、反可塑化剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 | |
KR102244295B1 (ko) | 셀룰로오스에스테르 수지용 개질제, 셀룰로오스에스테르 광학 필름, 편광판용 보호 필름 및 액정 표시 장치 | |
JP2010106058A (ja) | セルロースエステル改質用樹脂組成物及びそれを含むセルロースエステルフィルム | |
JP2016098267A (ja) | セルロースエステル樹脂組成物、セルロースエステルフィルム、偏光板用保護フィルム及び液晶表示装置 | |
WO2019124096A1 (ja) | エステル樹脂、可塑化剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 | |
JP2017095631A (ja) | セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110819 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120828 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120910 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151005 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5098927 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |