JP5904311B2 - 光学材料用樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
B−(G−A)n−G−B (1)
(式中、Bは炭素原子数6〜12のアリールモノカルボン酸残基または炭素原子数1〜8の脂肪族モノカルボン酸残基を表す。Gは炭素原子数2〜12のアルキレングリコール残基または炭素原子数4〜12のオキシアルキレングリコール残基を表す。Aは、炭素原子数2〜12のアルキレンジカルボン酸残基または炭素原子数6〜12のアリールジカルボン酸残基を表す。nは0〜9の整数である。)で表され、且つ、数平均分子量が200〜2,000のポリエステル樹脂(Y)を含有する光学材料用樹脂組成物であり、前記ポリエステル樹脂(Y)の含有量が、前記ポリカーボネート樹脂(X)100質量部に対して0.5〜10質量部であることを特徴とする光学材料用樹脂組成物を提供するものである。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
B−(G−A)n−G−B (1)
(式中、Bは炭素原子数6〜12のアリールモノカルボン酸残基または炭素原子数1〜8の脂肪族モノカルボン酸残基を表す。Gは炭素原子数2〜12のアルキレングリコール残基または炭素原子数4〜12のオキシアルキレングリコール残基を表す。Aは、炭素原子数2〜12のアルキレンジカルボン酸残基または炭素原子数6〜12のアリールジカルボン酸残基を表す。nは0〜9の整数である。)で表され、且つ、数平均分子量が200〜2,000のものである。このような構造のポリエステル樹脂(Y)は、ベースポリマーであるポリカーボネート樹脂(X)の自由体積部にうまく入り込む事によりベースポリマー主鎖の動きを抑制し、結果として応力による変動を抑制すると発明者は考えている。
方法1:一般式(1−1)の各残基を構成するモノカルボン酸、ジカルボン酸及びグリコールを一括で仕込み、これらを反応させる方法。
方法2:一般式(1−1)の残基を構成するジカルボン酸とグリコールとを、水酸基の当量がカルボキシル基の当量よりも多くなる条件下で反応させて水酸基を主鎖の末端に有するポリエステル樹脂を得た後、該ポリエステル樹脂とBを構成するモノカルボン酸またはモノカルボン酸誘導体とを反応させる方法。
方法1:一般式(1−2)の各残基を構成するモノカルボン酸及びグリコールを仕込み、これらを反応させる方法。
<光弾性係数(CR)の測定方法>
本発明の光学フィルムを搬送方向が長手となるように幅15mmで切り抜き、測定サンプルを得る。この測定サンプルを光弾性測定用引張治具(王子計測機器株式会社製)に固定し、127.3g・fから727.3g・fまで100g・f毎に測定サンプルを引っ張る際の加重を変化させ、各々の加重をかけた際の588nmにおける面内位相差変化を位相差測定装置KOBRA−WR(王子計測機器株式会社製)にて測定する。測定は23℃、相対湿度55%雰囲気下で行う
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、アジピン酸(以下「AA」と略記する。)132gと、無水フタル酸(以下「PA」と略記する。)400gと、安息香酸(以下「BzA」と略記する。)977gと、プロピレングリコール(以下「PG」と略記する)648gと、テトライソプロポキシチタン(以下「TiPT」と略記する。)0.130gとを仕込んだ後、20時間反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去した。その後減圧を解除し降温して、反応生成物を濾過して取り出し、ポリエステル樹脂(Y1)を得た。ポリエステル樹脂(Y1)の数平均分子量(Mn)は430、重量平均分子量(Mw)は550、酸価は0.1、水酸基価は8.0であった。
PA 130gと、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(以下「CHDA」と略記する。) 50gと、BzA 317gと、PG 210gと、TiPTを0.021gとを用いた以外は合成例1と同様にしてポリエステル樹脂(Y2)を得た。ポリエステル樹脂(Y2)の数平均分子量(Mn)は430、重量平均分子量(Mw)は540、酸価は0.4、水酸基価は15であった。
PA 533gと、BzA 977gと、PG 648gと、TiPT 0.130gとを用いた以外は合成例1と同様にしてポリエステル樹脂(Y3)を得た。ポリエステル樹脂(Y3)の数平均分子量(Mn)は430、重量平均分子量(Mw)は520、酸価は0.3、水酸基価は11であった。
AA 263gと、PA 266gと、BzA 977gと、PG 648gと、TiPT 0.130gとを用いた以外は合成例1と同様にしてポリエステル樹脂(Y4)を得た。ポリエステル樹脂(Y4)の数平均分子量(Mn)は430、重量平均分子量(Mw)は550、酸価は0.40、水酸基価はであった。
AA 394gと、PA 133gと、BzA 977gと、PG 648gと、TiPT 0.130gとを用いた以外は合成例1と同様にしてポリエステル樹脂(Y5)を得た。ポリエステル樹脂(Y5)の数平均分子量(Mn)は480、重量平均分子量(Mw)は710、酸価は0.2、水酸基価は6であった。
AA 526gと、BzA 977gと、PG 648gと、TiPT 0.130gとを用いた以外は合成例1と同様にしてポリエステル樹脂(Y6)を得た。ポリエステル樹脂(Y6)の数平均分子量(Mn)は450、重量平均分子量(Mw)は570、酸価は0.2、水酸基価は10であった。
薄膜蒸留装置を用いてポリエステル樹脂(B1)の薄膜蒸留を行い、高分子量の成分を分画したポリエステル樹脂(Y7)と、低分子量の成分を分画したポリエステル樹脂(Y8)を得た。ポリエステル樹脂(Y7)の数平均分子量(Mn)は570、重量平均分子量(Mw)は690、酸価は0.4、水酸基価は8であった。ポリエステル樹脂(Y8)の数平均分子量(Mn)は280、重量平均分子量(Mw)は280、酸価は0.2、水酸基価は14であった。
(※):括弧内は質量基準における割合
PG:1,2−プロピレングリコール
AA:アジピン酸
PA:無水フタル酸
CHDA:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
BzA:安息香酸
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PG 358gと、BzA 1000gと、TiPT 0.081gとを仕込んだ後、13時間反応させた。反応後、190℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去した。その後減圧を解除し降温して、反応生成物を濾過して取り出し、ポリエステル樹脂(Y9)を得た。ポリエステル樹脂(Y9)の数平均分子量(Mn)は300、重量平均分子量(Mw)は300、酸価は0.1、水酸基価は1であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、1,3−プロピレングリコール(以下、「1,3−PG」と略記する。)358gとBzA 1000gと、TiPT 0.081gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y10)を得た。ポリエステル樹脂(Y10)の数平均分子量(Mn)は250、重量平均分子量(Mw)は260、酸価は0.1、水酸基価は1であった。
内容量2Lの四つ口フラスコを用い、且つ、ネオペンチルグリコール(以下「NPG」と略記する。)437gと、BzA 733gと、TiPT 0.070gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y11)を得た。ポリエステル樹脂(Y11)の数平均分子量(Mn)は320、重量平均分子量(Mw)は320、酸価は0.1、水酸基価は18であった。
1,4−ブタンジオール(以下「1,4−BG」と略記する。)849gと、BzA 1000gと、TiPT 0.111gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y12)を得た。ポリエステル樹脂(Y12)の数平均分子量(Mn)は270、重量平均分子量(Mw)は280、酸価は0.1、水酸基価は10であった。
内容量2Lの四つ口フラスコを用い、且つ、1,6−ヘキサンジオール(以下「1,6−HD」と略記する。)334gと、BzA 600gと、TiPT 0.056gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y13)を得た。ポリエステル樹脂(Y13)の数平均分子量(Mn)は300、重量平均分子量(Mw)は310、酸価は0.1、水酸基価は10であった。
1,4−シクロヘキサンジメタノール(以下「CHDM」と略記する。)664gと、BzA 977gと、TiPT 0.098gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y14)を得た。ポリエステル樹脂(Y14)の数平均分子量(Mn)は300、重量平均分子量(Mw)は310、酸価は0.1、水酸基価は41であった。
PG 321gと、p−トルイル酸(以下「pTA」と略記する) 1000gと、TiPT 0.079gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y15)を得た。ポリエステル樹脂(Y15)の数平均分子量(Mn)は300、重量平均分子量(Mw)は300、酸価は0.1、水酸基価は0.2であった。
内容量2Lの四つ口フラスコを用い、且つ、NPG 437gと、pTA 817gと、TiPTを0.075gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y16)を得た。ポリエステル樹脂(Y16)の数平均分子量(Mn)は310、重量平均分子量(Mw)は320、酸価は0.1、水酸基価は43であった。
内容量2Lの四つ口フラスコを用い、且つ、PG 62gと、シクロヘキサンカルボン酸(以下「CHCA」と略記する。) 200gと、TiPT 0.016gとを用いた以外は合成例7と同様にして、ポリエステル樹脂(Y17)を得た。ポリエステル樹脂(Y17)の数平均分子量(Mn)は310、重量平均分子量(Mw)は310、酸価は0.2、水酸基価は9であった。
PG:1,2−プロピレングリコール
1,3−PG:1,3−プロピレングリコール
NPG:ネオペンチルグリコール
1,4−BG:1,4−ブタンジオール
1,6−HG:1,6−ヘキサンジオール
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール
BzA:安息香酸
pTA:パラトルイル酸
CHCA:シクロヘキサンカルボン酸
ポリカーボネート樹脂(AD−5503、帝人化成株式会社製)100部と、第3表に示す量(0部〜8部)のポリエステル樹脂(Y1)を、ジクロロメタン142部にそれぞれ加えて溶解し、溶解液を得た。この溶解液を真空ミキサーで60間攪拌し、本発明の光学材料用樹脂組成物(ドープ液)を得た。
前記フィルムから、フィルムの流延方向が長手方向となるように幅15mm、長さ80mmに切抜いたフィルム試片を作成した。このフィルム試片を光弾性測定用引張治具(王子計測機器株式会社製)に固定し、127.3g・fから727.3g・fまで100g・f毎に加重を変化させたときの588nmにおける面内位相差(Re)の変化を位相差測定装置KOBRA−WR(王子計測機器株式会社製)にて測定した。測定は23℃、相対湿度55%雰囲気下で行った。面内位相差(Re)は、下記式に従って求めた。
Re=(nx−ny)×d
〔(nx):延伸方向の屈折率、(ny):延伸方向と直交する方向の屈折率、d:フィルムの厚み(μm)〕
第3表及び第4表に示す配合で光学材料用樹脂組成物(ドープ液)を得た以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。実施例1と同様の評価を行い、その結果を光弾性係数(CR)については第3表及び第4表にそれぞれ示す。
−:測定せず。
光弾性係数の単位:×10−12/Pa
−:測定せず。
光弾性係数の単位:×10−12/Pa
実施例1で得た幅180mm、長さ250mm、膜厚50μmのフィルムから、60mm角(膜厚50μm)のフィルムを切り出した。このフィルムを二軸延伸機(井元製作所製)を用いて自由一軸延伸法にて延伸し、延伸フィルムを得た。延伸する際の条件は、下記の通りである。
延伸速度:60mm/min
延伸倍率:2.0倍
尚、TgはPerkinElmer社製Diamond DSCを用いて示差走査熱分析を行い、相転移に伴うベースラインシフトから算出した。
第5表に示す配合の光学材料用樹脂組成物を用いた以外は実施例21と同様にして延伸フィルムを得た。実施例1と同様の評価を行い、その結果を光弾性係数(CR)については第5表に示す。
光弾性係数の単位:×10−12/Pa
第6表に示す配合で光学材料用樹脂組成物(ドープ液)を得た以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。このフィルムを用いてJIS Z 0208に準じて、ポリカーボネートフィルムの透湿度を測定した。その結果を第6表に示す。尚、透湿度を測定する際の測定条件は、温度40℃、相対湿度90%とした。
第6表に示す配合の光学材料用樹脂組成物を用いた以外は実施例1と同様にして延伸フィルムを得た。実施例26と同様の評価を行い、その結果をその結果を第6表に示す。
透湿度の単位:g/m2・day
Claims (10)
- ポリカーボネート樹脂(X)と、下記一般式(1)
B−(G−A)n−G−B (1)
(式中、Bは炭素原子数6〜12のアリールモノカルボン酸残基または炭素原子数1〜8の脂肪族モノカルボン酸残基を表す。Gは炭素原子数2〜12のアルキレングリコール残基または炭素原子数4〜12のオキシアルキレングリコール残基を表す。Aは、炭素原子数2〜12のアルキレンジカルボン酸残基または炭素原子数6〜12のアリールジカルボン酸残基を表す。nは0〜9の整数である。)で表され、且つ、数平均分子量が200〜2,000のポリエステル樹脂(Y)を含有する光学材料用樹脂組成物であり、前記ポリエステル樹脂(Y)の含有量が、前記ポリカーボネート樹脂(X)100質量部に対して0.5〜10質量部であることを特徴とする光学材料用樹脂組成物。 - 前記ポリエステル樹脂(Y)中のBがベンゼンモノカルボン酸残基で、Gが炭素原子数2〜6のアルキレングリコール残基で、Aは、炭素原子数2〜6のアルキレンジカルボン酸残基または炭素原子数6〜12のアリールジカルボン酸残基で、nは1〜9の整数である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記一般式(1)中のBが安息香酸残基で、Gがプロピレングリコール残基で、Aがフタル酸残基、シクロヘキサンジカルボン酸残基またはアジピン酸残基である請求項2記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(Y)中のBがベンゼンモノカルボン酸残基または炭素原子数6〜8の環状脂肪族モノカルボン酸残基で、Gが炭素原子数2〜6のアルキレングリコール残基で、nは0である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(Y)中のBが安息香酸残基、パラトルイル酸残基またはシクロヘキサンカルボン酸残基で、Gが、プロピレングリコール残基、ネオペンチルグリコール残基、ブタンジオール残基またはヘキサンジオール残基である請求項4記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(Y)が数平均分子量250〜1,000のものである請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記重合体(X)が芳香族ポリカーボネート樹脂である請求項1〜6のいずれか1項記載の光学材料用樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の光学材料用樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 偏光板保護用である請求項8記載の光学フィルム。
- 請求項8または9に記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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