JP5472733B2 - セルロースエステル樹脂用添加剤、それを用いたセルロースエステル樹脂組成物及び光学フィルム - Google Patents
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Description
Rth={(nx+ny)/2−nz}×d (nm) (1)
(式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率であり、nyはフィルム面内の進相軸方向の屈折率であり、nzはフィルムの厚さ方向の屈折率であり、dはフィルムの厚さ(nm)である。)
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.03」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、エチレングリコール(以下、「EG」と略記する。)を248gと、プロピレングリコール(以下、「PG」と略記する。)を304gと、テレフタル酸ジメチル(以下、「DMT」と略記する。)を682gと、安息香酸(以下、「BzA」と略記する。)を952gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート(以下、「TIPT」と略記する。)をEG、PG、DMT及びBzAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が450、重量平均分子量が590のエステル化合物(A−1)(酸価:0.23、水酸基価:8)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを235gと、PGを288gと、DMTを971gと、PTAを545gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が670、重量平均分子量が1,130のエステル化合物(A−2)(酸価:0.10、水酸基価:13)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを224gと、PGを274gと、テレフタル酸(以下、「TPA」と略記する。)を871gと、PTAを272gとを仕込み昇温を開始した。釜内温度が130℃にてエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、TPA及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら245℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が1,060、重量平均分子量が2,200のエステル化合物(A−3)(酸価:0.43、水酸基価:16)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを200gと、PGを246gと、DMTを1,036gと、PTAを91gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が1,750、重量平均分子量が3,580のエステル化合物(A−4)(酸価:0.15、水酸基価:10)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを120gと、PGを440gと、DMTを971gと、PTAを545gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が660、重量平均分子量が1,090のエステル化合物(A−5)(酸価:0.11、水酸基価:9)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積5リットルの加圧が可能な反応器にEGを636gと、PGを260gと、TPAを996gと、4−t−ブチル安息香酸(以下、「tBuBzA」と略記する。)を2,140gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、TPA及びtBuBzAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら3.5MPaの圧力下で、生成する水を留去しながら250℃まで速やかに昇温した。3時間後、徐々に圧力を抜きながら、さらに常圧にて3時間反応した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が470、重量平均分子量が710のエステル化合物(A−6)(酸価:0.48、水酸基価:13)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを200gと、PGを246gと、DMTを1,036gと、PTAを91gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度にて生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が1,950、重量平均分子量が3,940のエステル化合物(A−7)(酸価:0.35、水酸基価:20)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積2リットルの四ツ口フラスコに、EGを127gと、PGを156gと、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(以下、NDCMと略記する。)を310gと、BzAを366gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、NDCM及びBzAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が350、重量平均分子量が420のエステル化合物(A−8)(酸価:0.08、水酸基価:12)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを186gと、PGを228gと、NDCMを916gと、BzAを366gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、NDCM及びBzAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が970、重量平均分子量が2,060のエステル化合物(A−9)(酸価:0.31、水酸基価:9)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを248gと、2−メチル−1,3−プロパンジオール(以下、「2MPD」と略記する。)を360gと、DMTを679gと、PTAを1,060gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、2−MPD、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水とメタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が460、重量平均分子量が621のエステル化合物(A−10)(酸価:0.03、水酸基価:7)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを248gと、ネオペンチルグリコール(以下、「NPG」と略記する。)を416gと、DMTを680gと、PTAを1,062gとを仕込み昇温を開始した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、NPG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水とメタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が470、重量平均分子量が650のエステル化合物(A−11)(酸価:0.05、水酸基価:5)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、PGを476gと、DMTを554gと、PTAを817gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをPG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度にて生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4.5時間加熱することによって、数平均分子量が500、重量平均分子量が700のエステル化合物(A−12)(酸価:0.06、水酸基価:11)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、PGを445gと、EGを40gと、DMTを524gと、PTAを817gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、DMT及びPTAとの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度にて生成する水とメタノールを留去しながら220℃まで昇温させた。次いで、フラスコ内温度を195℃として約100Paの減圧下にて4.5時間加熱することによって、数平均分子量が440、重量平均分子量が580のエステル化合物(A−13)(酸価:0.9、水酸基価:8)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコにEGを363gと、PGを49gと、DMTを524gと、PTAを817gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度にて生成する水とメタノールを留去しながら220℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を195℃として約100Paの減圧下にて4.5時間加熱することによって、数平均分子量が460、重量平均分子量が610のエステル化合物(A−14)(酸価:0.10、水酸基価:7、加熱減量:0.24質量%)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを219gと、PGを269gと、DMTを1165gと、PTAを54gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、DMT及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度にて生成する水とメタノールを留去しながら220℃まで昇温させた。次いで、フラスコ内温度を195℃として約100Paの減圧下にて4.5時間加熱することによって、数平均分子量が2,450、重量平均分子量が4,650のエステル化合物(A−15)(酸価:0.38、水酸基価:20、加熱減量:0.12質量%)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを248gと、PGを304gと、無水フタル酸(以下、「PA」と略記する。)を518gと、PTAを1,062gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてTIPTをEG、PG、PA及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水を留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が465、重量平均分子量が605のエステル化合物(A−16)(酸価:0.38、水酸基価:11)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた内容積3リットルの四ツ口フラスコに、EGを248gと、PGを304gと、コハク酸ジメチル(以下、「DMS」と略記する。)を511gと、PTAを1060gとを仕込み昇温した。フラスコ内温度が130℃になった時点でエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート(以下、「TIPT」と略記する。)をEG、PG、PA及びPTAの合計量に対して60ppm加えて、窒素気流下で攪拌しながら170℃から1時間に10℃の昇温速度で、生成する水、メタノールを留去しながら230℃まで昇温した。次いで、フラスコ内温度を200℃として約100Paの減圧下にて4時間加熱することによって、数平均分子量が460、重量平均分子量が610のエステル化合物(A−17)(酸価:0.40、水酸基価:12)を得た。
各エステル化合物の酸価及び水酸基価をJIS K 0070−1992に準じて測定した。
1H−NMR装置(日本電子株式会社製「JNM−LA300」)を用いて、各エステル化合物のクロロホルム−d(CDCl3)溶液を分析することで、各エステル化合物を構成する直鎖状アルキレンジオール(a−1)単位と分岐状アルキレンジオール(a−2)単位とのモル組成比(a−1)/(a−2)(単位:モル%)を算出した。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.03」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
ギア老化試験機(株式会社東洋精機製作所製の型式「SB−P」、内容積45×45×50cm3)中に約50gのエステル化合物を入れ、窒素雰囲気下、140℃で60分間加熱後の質量を測定し、加熱前後の質量を用いて下式(2)より算出した質量減少率を加熱減量値とした。
質量減少率(質量%)=(加熱前質量−加熱後質量)/加熱前質量×100 (2)
実施例1〜11及び比較例1〜6で得られたエステル化合物(A−1)〜(A−17)を1gと、セルローストリアセテート(酢化度61質量%、重合度265)を10gと、塩化メチレン81g及びメタノール9gからなる混合溶剤とを混合して均一に攪拌し、ドープ液を調製した。これらの各ドープ液をガラス板上に約1.0mmの厚さになるようにそれぞれ流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに120℃で30分乾燥させることで、膜厚80μmのフィルム(F−1)〜(F−19)を得た。
上記で得られたフィルムを30mm×40mmの大きさに切り取り、温度85℃、相対湿度90%の恒温恒湿中に120時間放置した。その後、フィルム表面を目視で観察し、エステル化合物等のブリードの有無を以下の基準に従い評価した。
A:フィルムの表面上にブリード物が観察されなかった。
B:フィルムの表面上にブリード物が観察された。
上記の耐ブリード性の評価後のフィルムで、エステル化合物のブリードが観察されなかったフィルムについて、セルロースエステル樹脂とエステル化物との相溶性を判断する目的で、前記フィルムの透明性を濁度計(日本電色工業株式会社製の型式「ND−1001DP」)を用いて、JIS K 7105−1981に準じて、フィルムのヘーズ値を測定した。
自動複屈折率計(王子計測機器株式会社製「KOBRA−WR」)を用いて、フィルムの厚さ方向のレターデーション(Rth)値を測定した。測定条件は、温度23℃、相対湿度20%の環境下で12時間以上調湿した後、同環境下で測定を行った。
JIS Z 0208−1976に準じてフィルムの透湿度を測定し、80μmの厚さに換算した。測定条件は、温度25℃、相対湿度90%とした。
Claims (6)
- 直鎖状アルキレンジオール(a−1)及び分岐状アルキレンジオール(a−2)と、テレフタル酸、テレフタル酸ジアルキルエステル、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアルキルエステル、4,4’−ビフェニルジカルボン酸及び4,4’−ビフェニルジカルボン酸ジアルキルエステルからなる群から選ばれる1種以上の芳香族ジカルボン酸化合物(a−3)と、芳香族モノカルボン酸化合物(a−4)とをエステル化反応させて得られるエステル化合物であって、直鎖状アルキレンジオール(a−1)と分岐状アルキレンジオール(a−2)とのモル組成比(a−1)/(a−2)が85/15〜15/85の範囲であり、かつ前記エステル化合物の数平均分子量が300〜2,000の範囲であるエステル化合物(A)からなることを特徴とするセルロースエステル樹脂用添加剤。
- 前記直鎖状アルキレンジオール(a−1)が炭素原子数2〜6の範囲内の直鎖状アルキレンジオールであり、前記分岐状アルキレンジオール(a−2)が炭素原子数3〜6の範囲内である分岐状アルキレンジオールである請求項1記載のセルロースエステル樹脂用添加剤。
- 前記直鎖状アルキレンジオール(a−1)の主成分がエチレングリコールであり、前記分岐状アルキレンジオール(a−2)の主成分がプロピレングリコールである請求項1記載のセルロースエステル樹脂用添加剤。
- 前記芳香族モノカルボン酸化合物(a−4)が、安息香酸、ジメチル安息香酸、トリメチル安息香酸、テトラメチル安息香酸、エチル安息香酸、プロピル安息香酸、ブチル安息香酸、クミン酸、パラターシャリブチル安息香酸、オルソトルイル酸、メタトルイル酸、パラトルイル酸、エトキシ安息香酸、プロポキシ安息香酸からなる群から選ばれる1種以上のアルキルベンゼンカルボン酸である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用添加剤。
- セルロースエステル樹脂(B)100質量部に対して、請求項1〜4のいずれか1項のエステル化合物(A)を0.5〜50質量部含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項5記載のセルロースエステル樹脂組成物からなることを特徴とする光学フィルム。
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