JP6536149B2 - セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
で表されるエステル化合物(X1)と、下記式(2)
で表されるエステル化合物(X1)と、下記式(2)
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料15mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
m={(前記した条件のGPC測定から得られた数平均分子量)−(B-COO-M-OCO-Bの化学式量)} / (-M-OCO-L-COO- の化学式量)
方法1:式(2−1)の各残基を構成するモノカルボン酸、ジカルボン酸及びグリコールを一括で仕込み、これらを反応させる方法。
方法2:式(2−1)の残基を構成するジカルボン酸とグリコールとを、水酸基の当量がカルボキシル基の当量よりも多くなる条件下で反応させて水酸基を主鎖の末端に有するポリエステル樹脂を得た後、該ポリエステル樹脂とBを構成するモノカルボン酸またはモノカルボン酸誘導体とを反応させる方法。
方法3:一般式(2−2)の各残基を構成するモノカルボン酸及びグリコールを仕込み、これらを反応させる方法。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた0.5リットルの四つ口フラスコに、p−ヒドロキシ安息香酸221.0g、2−メチル−1,3−プロパンジオール46.7gを加えた。窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温して、合計12.5時間反応させた。反応後、180℃で未反応の2−メチル−1,3−プロパンジオールを減圧除去し、本発明で用いるエステル化合物(X1−1)を得た。エステル化合物(X1−1)は常温では固体であった。GPCによる分析の結果、数平均分子量は460、重量平均分子量は490であった。
温度計、撹拌器及び水分離器を備えた1リットルの四つ口フラスコに、p−ヒドロキシ安息香酸138g、エチレングリコール39g、キシレン200g、p−トルエンスルホン酸・1水和物1.9gを加えた。キシレンとの共沸脱水条件下にエステル化反応を行う為に、140℃まで1.5時間かけて昇温し、140℃で3時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、析出した内容物を濾過して、固体を得た。得られた固体にイオン交換水500gを加え、30分撹拌した後、濾過して、120℃で4時間乾燥した。このときの得られた固体にメタノール300gを加え、15分撹拌した後、未溶解分を濾過して、120℃で1時間乾燥させることで本発明で用いるエステル化合物(X1−2)を得た。エステル化合物(X1−2)は常温では固体であったGPCによる分析の結果、数平均分子量は390、重量平均分子量は393であった。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた0.5リットルの四つ口フラスコに、p−ヒドロキシ安息香酸221g、3−メチル‐1,5−ペンタンジオール75.6gを加えた。窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温して、合計12.5時間反応させた。反応後、180℃で未反応の3−メチル−1,5−ペンタンジオールを減圧除去し、本発明で用いるエステル化合物(X1−3)を得た。エステル化合物(X1−3)は常温では高粘度液体であった。GPCによる分析の結果、数平均分子量は440、重量平均分子量は450であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル463g、プロピレングリコール410g、安息香酸648g及びテトライソプロピルチタネート0.091gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温し、合計17時間縮合反応させた。反応後、200℃にて未反応のプロピレングリコールを減圧除去し、常温高粘度液体であるポリエステル樹脂(X2−1)(酸価0.5、水酸基価10、数平均分子量450)を得た。ここで、ポリエステル樹脂(X2−1)において、式(2)中のmは0.8であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、プロピレングリコール648g、アジピン酸132g、フタル酸無水物400g、安息香酸977g、及び、テトライソプロピルチタネート0.13gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで6時間かけて段階的に昇温した。その後、220℃で20時間反応させた。反応後、200℃にて未反応のプロピレングリコールを減圧除去し、常温高粘度液体であるポリエステル樹脂(X2−2)(酸価0.1、水酸基価8、数平均分子量430)を得た。ここで、ポリエステル樹脂(X2−2)において、式(2)中のmは0.7であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、エチレングリコール409.9g、コハク酸295.3g、ヘキサヒドロフタル酸無水物385.5g、安息香酸244.2g、及び、テトライソプロピルチタネート0.023gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで7時間かけて段階的に昇温した。その後、220℃で14時間反応させた。反応後、200℃にて未反応のエチレングリコールを減圧除去し、常温高粘度液体であるポリエステル樹脂(X2−3)(酸価0.2、水酸基価19、数平均分子量830)を得た。ここで、ポリエステル樹脂(X2−3)において、式(2)中のmは2.9であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、プロピレングリコール401g、アジピン酸327g、安息香酸545g、及び、テトライソプロピルチタネート0.12gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、230℃になるまで6時間かけて段階的に昇温した。その後、230℃で10時間反応させた。反応後、190℃にて未反応のエチレングリコールを減圧除去し、常温液体であるポリエステル樹脂(X2−4)(酸価0.3、水酸基価18、数平均分子量440)を得た。ここで、ポリエステル樹脂(X2−4)において、式(2)中のmは0.8であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、プロピレングリコール412g、テレフタル酸374g、パラトルイル酸680g、及び、テトライソプロピルチタネート0.09gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、245℃になるまで9時間かけて段階的に昇温した。その後、還流冷却器の代わりにキシレンを満たした水分離器をセットし、キシレンとの共沸脱水条件下に245℃で4時間反応させた。反応後、200℃にて未反応のプロピレングリコールとキシレンを減圧除去し、常温高粘度液体であるポリエステル樹脂(X2−5)(酸価0.1、水酸基価5、数平均分子量500)を得た。ここで、ポリエステル樹脂(X2−5)において、式(2)中のmは0.9であった。
温度計、攪拌器、及びキシレンを満たした水分離器を備えた内容積3リットルの四つ口フラスコに、ジプロピレングリコール94g、プロピレングリコール559g、安息香酸1708g、及び、テトライソプロピルチタネート2.4gを仕込み、230℃まで5時間かけて昇温した。キシレンとの共沸脱水条件下で、230℃で4時間反応させた。反応後、180℃にて未反応原料を減圧除去し、常温液体であるポリエステル樹脂(X2−6)(酸価0.1、水酸基価8、数平均分子量300)を得た。
温度計、攪拌器、及びキシレンを満たした水分離器を備えた内容積3リットルの四つ口フラスコに、トリメチロールプロパン478.5g、安息香酸1244.4g、及び、テトライソプロピルチタネート0.52gを仕込み、230℃まで6時間かけて昇温した。キシレンとの共沸脱水条件下で、230℃で10時間反応させた。反応後、180℃にて未反応原料を減圧除去し、常温固体であり 高粘度液体であるポリエステル樹脂(X3−1)(酸価0.4、水酸基価20、数平均分子量500)を得た。
トリアセチルセルロース(製品名LT−35、酢化度61%、ダイセル化学工業製)100部、メチレンクロライド810部、メタノール90部、エステル化合物(X1−1)7.5部、ポリエステル化合物(X2−2)2.5を加えて溶解し、本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤を含むドープ液を得た。ドープ液をガラス板上に厚み約0.8mmとなるように流延し、室温で一晩放置後、50℃で30分、120℃で30分乾燥し、膜厚60μmのセルロースエステルフィルムを得た。得られたセルロースエステルフィルムの耐透湿性、耐揮発性を下記方法に従って評価した。評価結果を第1表に示す。
JIS Z 0208に記載の方法に従い、測定した。測定条件は、温度40℃、相対湿度90%で行なった。得られる値が小さい程、耐透湿性に優れることを表す。
上記膜厚60μmのセルロースエステルフィルムから4cm角のフィルムを切り出した。このフィルムの質量を測定したのちに、このフィルムを85℃、相対湿度90%の環境下(湿熱環境下)に120時間晒した。その後、フィルムの質量を測定し、下記式に従ってフィルム質量の減量率を求めた。この値が小さい程、耐揮発性に優れるフィルムである。
減量値(%)={(湿熱環境下へ晒した前のフィルム質量−湿熱環境下へ晒す後のフィルム質量)×100}/湿熱環境下へ晒す前のフィルム質量
第1表〜第3表に示す配合とした以外は実施例1と同様にして光学フィルムを得た。実施例と同様にして評価を行った。評価結果を第1〜3表に示す。
エステル化合物(X3−2):スクロースベンゾエート(Sigma−Aldrich製)
エステル化合物(X3−3):2−Ethylhexyl 4−Hydroxybenzoate(東京化成工業株式会社製)
Claims (23)
- 下記式(1)
で表されるエステル化合物(X1)と、下記式(2)
前記エステル化合物(X1)と前記ポリエステル樹脂(X2)の混合比〔(X1)/(X2)〕が、質量比で5/95〜95/5であることを特徴とするセルロースエステル樹脂用改質剤。 - 前記式(1)中のGが、炭素原子数2〜8の鎖状の脂肪族多価アルコールの残基である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記式(1)中のGが、炭素原子数2〜6の直鎖状の脂肪族多価アルコールの残基または炭素原子数3〜6の分岐状の脂肪族多価アルコールの残基である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記式(1)中のGが、エチレングリコールの残基、プロピレングリコールの残基、1,3−プロパンジオールの残基、2−メチル−1,3−プロパンジオールの残基、3−メチル−1,5−ペンタンジオールの残基からなる群から選ばれる一種以上の残基である請求項2または3記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記式(1)中のAが、芳香環上の水素原子の一つが水酸基に置換された構造を有する芳香族モノカルボン酸の残基である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記式(1)中のAが、パラヒドロキシ安息香酸の残基である請求項1または4記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記エステル化合物(X1)が、水酸基の価数が2〜6の炭素原子数2〜10の多価アルコール(g)と、芳香環上の水素原子の一部乃至全部が水酸基に置換された構造を有する芳香族モノカルボン酸(a)とを反応させて得られるものである請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記炭素原子数2〜10の多価アルコール(g)が、炭素原子数2〜8の鎖状の脂肪族多価アルコールである請求項7記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記炭素原子数2〜10の多価アルコール(g)が、炭素原子数2〜6の直鎖状の脂肪族多価アルコールまたは炭素原子数3〜6の分岐状の脂肪族多価アルコールである請求項7記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記炭素原子数2〜10の多価アルコール(g)が、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオールおよび2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオールからなる群から選ばれる一種以上のアルコールである請求項7記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記芳香環上の水素原子の一部乃至全部が水酸基に置換された構造を有する芳香族モノカルボン酸(a)が、芳香環上の水素原子の一つが水酸基に置換された構造を有する芳香族モノカルボン酸である請求項7記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記前記芳香環上の水素原子の一部乃至全部が水酸基に置換された構造を有する芳香族モノカルボン酸(a)が、パラヒドロキシ安息香酸である請求項7記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記ポリエステル樹脂(X2)の数平均分子量が200〜2,000である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記ポリエステル樹脂(X2)中のBが安息香酸、ジメチル安息香酸、トリメチル安息香酸、テトラメチル安息香酸、エチル安息香酸、プロピル安息香酸、ブチル安息香酸、クミン酸、パラターシャリブチル安息香酸、オルソトルイル酸、メタトルイル酸、パラトルイル酸、エトキシ安息香酸及びプロポキシ安息香酸から選択されるベンゼンモノカルボン酸の残基で、Mが炭素原子数2〜6のアルキレングリコール残基で、Lは、炭素原子数2〜6のアルキレンジカルボン酸残基または炭素原子数6〜12の芳香族ジカルボン酸残基である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記式(2)中のBが、安息香酸残基またはパラトルイル酸残基で、Mがプロピレングリコール残基、エチレングリコール残基および2−メチル−1,3−プロパンジオールからなる群から選ばれる1種類以上の残基で、Lがフタル酸残基、ヘキサヒドロフタル酸残基、テレフタル酸残基、アジピン酸残基、コハク酸残基およびシクロヘキサンジカルボン酸残基からなる群から選ばれる1種類以上の残基である請求項14記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記式(2)中のBが安息香酸、ジメチル安息香酸、トリメチル安息香酸、テトラメチル安息香酸、エチル安息香酸、プロピル安息香酸、ブチル安息香酸、クミン酸、パラターシャリブチル安息香酸、オルソトルイル酸、メタトルイル酸、パラトルイル酸、エトキシ安息香酸及びプロポキシ安息香酸から選択されるベンゼンモノカルボン酸の残基で、Mが炭素原子数2〜6のアルキレングリコール残基で、mは0である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記式(2)中のBが安息香酸残基またはパラトルイル酸残基で、Mがプロピレングリコール残基、エチレングリコール残基および2−メチル−1,3−プロパンジオールからなる群から選ばれる1種類以上の残基である請求項16記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記エステル化合物(X1)とポリエステル樹脂(X2)の混合比〔(X1)/(X2)〕が、質量比で20/80〜80/20である請求項1〜17のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 請求項1〜18のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂用改質剤とセルロースエステル樹脂とを含有し、
前記セルロースエステル樹脂100質量部に対して前記セルロースエステル樹脂用改質剤を0.5〜50質量部含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。 - 前記セルロースエステル樹脂100質量部に対してセルロースエステル樹脂用改質剤を5〜15質量部含有する請求項19記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項19または20記載のセルロースエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 偏光子保護フィルムである請求項21記載の光学フィルム。
- 請求項21または22に記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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