JP6886594B2 - エステル化合物、エステル化合物の製造方法、セルロールエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
で表され、数平均分子量(Mn)が500〜2,000であることを特徴とするエステル化合物を提供するものである。
で表されるイソシアネート化合物(s)とを反応させて、下記一般式(1)
で表され、数平均分子量が500〜2,000であるエステル化合物を得る工程を含有することを特徴とするエステル化合物の製造方法を提供するものである。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
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検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料15mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
・炭素原子数2〜10のアルキレングリコールまたは炭素原子数2〜8のオキシアルキレングリコール(g)と、炭素原子数2〜8のアルキレンジカルボン酸、該アルキレンジカルボン酸誘導体、炭素原子数6〜18のアリールジカルボン酸および該アリールジカルボン酸誘導体からなる群から選ばれる一種以上の化合物(a)とを反応させて末端に水酸基を有する縮合物を得る工程(この工程を第一工程と略記することがある。)。
・前記第一工程で得られた縮合物と下記一般式(2)
で表されるイソシアネート化合物(s)とを反応させて、前記一般式(1)で表され、数平均分子量が500〜2,000であるエステル化合物を得る工程(この工程を第二工程と略記することがある。)。
で表される縮合物を例示することができる。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル1748g、2−メチル−1,3−プロパンジオール2433g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.25gを加えた。窒素気流下で攪拌しながら、210℃になるまで段階的に昇温して、合計11時間反応させた。反応後、160℃で未反応の2−メチル−1,3−プロパンジオールを減圧除去し、取り出しポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの得量は2452gで、酸価は0.1mgKOH/g、水酸基価は277mgKOH/gであった。
重量減少率[%]=〔重量減少量[g]×100〕/加熱前のエステル化合物の量[g]
○:重量減少率の絶対値が0.5%以下である
×:重量減少率の絶対値が0.5%を超える
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル971g、プロピレングリコール1141g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.13gを加えた。窒素気流下で攪拌しながら、200℃になるまで段階的に昇温して、合計29時間反応させた。反応後、160℃で未反応のプロピレングリコールを減圧除去し、取り出し、ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの得量は957gで酸価は0.1mgKOH/g、水酸基価は278mgKOH/gであった。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、無水フタル酸1481g、プロピレングリコール1092g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.15gを加えた。窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温して、合計21時間反応させた。反応後、160℃で未反応のプロピレングリコールを減圧除去し、取り出し、ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの得量は1560gで、酸価は0.8mgKOH/g、水酸基価は138mgKOH/gであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチルを554g、プロピレングリコールを476g、パラトルイル酸を817g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.11g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、230℃になるまで段階的に昇温し、合計17時間縮合反応させた。反応後、195℃にて未反応のプロピレングリコールを減圧除去し、比較対照用エステル化合物(1’)を得た。比較対照用エステル化合物(1’)の酸価は0.3mgKOH/g、水酸基価は12mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は490、重量平均分子量(Mw)は720であった。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた0.3リットルの四つ口フラスコに、シクロヘキサノール110gを仕込んだ。フラスコ内温度が120℃を超えないように、イソシアン酸フェニル119gを3回に分割して加えた。80℃で5時間反応させ、IR測定により、イソシアネートの消失を確認した。120℃で、未反応原料や低分子量成分を減圧除去し、比較対照用エステル化合物(2’)を得た。比較対照用エステル化合物(2’)の酸価は0.2mgKOH/g、水酸基価は3mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は270、重量平均分子量(Mw)は270であった。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を備えた3リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル971g、プロピレングリコール1141g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.13gを加えた。窒素気流下で攪拌しながら、200℃になるまで段階的に昇温し、合計29時間反応させた。反応後、160℃で未反応のプロピレングリコールを減圧除去し、比較対照用エステル化合物(3’)を得た。比較対照用エステル化合物(3’)の酸価は0.1mgKOH/g、水酸基価は278mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は500、重量平均分子量(Mw)は610であった。
末端構造情報と共に第1表に示す。
ジアセチルセルロース(製品名 L−50、酢化度55%、ダイセル化学工業製)100部、エステル化合物(1)10部、メチレンクロライド810部、メタノール90部を加えて溶解し、セルロースエステル樹脂組成物であるドープ液を得た。ドープ液をガラス板上に厚み約0.8mmとなるように流延し、室温で一晩放置後、50℃で30分、120℃で30分乾燥し、膜厚60μmのセルロースエステル樹脂フィルム(1)を得た。得られたセルロースエステル樹脂フィルム(1)のRth、耐水性、耐アルカリ性(耐けん化性)及び耐透湿性を下記方法に従って評価した。評価結果を第2表に示す。
王子計測機器株式会社製 位相差測定装置KOBRA−WRを用い、平行ニコル測定法にてフィルムのRthを測定し、下記の基準に従って評価した。尚、測定は、23℃/55%RHにて行った。測定には、23℃/55%RHの環境下に1時間静置したセルロースエステル樹脂フィルム(1)を用いた。
○:Rthが100nm以上である。
×:Rthが100よりも小さい。
耐水性は環境の湿度によって変化するRth値(絶対値)で評価した。具体的には、前記<Rth値の評価方法>にてRthを測定したのち、セルロースエステル樹脂フィルム(1)を23℃のイオン交換水に12時間浸漬した。イオン交換水中でセルロースエステル樹脂フィルム(1)をガラスに挟みこみ、フィルムが乾燥しない状態でRth値を測定した。以下の式で、Rth変化量を求め、下記の基準に従って評価した。
Rth変化量[nm]=イオン交換水に浸漬後のRth−イオン交換水に浸漬前のRth
○:Rth変化量の絶対値が35より小さい。
×:Rth変化量の絶対値が35以上である。
4cm角のセルロースエステル樹脂フィルム(1)を作成し、この質量を測定した(試験前質量)。このフィルムを50℃に加温した2mol/lの水酸化ナトリウム水溶液に30分間浸漬した。その後、室温のイオン交換水に2分間浸漬し、フィルムを洗浄した。フィルムを70℃で1時間乾燥し、重量を測定した(試験後重量)。以下の式で、重量変化率を求め、また、フィルム外見を目視で観察し、下記の基準に従って評価した。
質量変化率[%]=〔(試験後質量−試験前質量)×100〕/試験前質量
×:質量変化率が25%以上、または、フィルムが不透明である。
JIS Z 0208に記載の方法に従い、セルロースエステル樹脂フィルム(1)の透湿度を測定した。透湿度(g/m2・24hr)が小さい程、耐透湿性に優れる。
エステル化合物(1)のかわりにエステル化合物(2)を用いた以外は実施例4と同様にしてセルロースエステル樹脂フィルム(2)を得た。実施例4と同様の評価を行い、その結果を第2表に示す。
エステル化合物(1)のかわりにエステル化合物(3)を用いた以外は実施例4と同様にしてセルロースエステル樹脂フィルム(3)を得た。実施例4と同様の評価を行い、その結果を第2表に示す。
エステル化合物(1)のかわりに比較対照用エステル化合物(1’)を用いた以外は実施例4と同様にして比較対照用セルロースエステル樹脂フィルム(1’)を得た。実施例4と同様の評価を行い、その結果を第3表に示す。
エステル化合物(1)のかわりに比較対照用エステル化合物(2’)を用いた以外は実施例4と同様にして比較対照用セルロースエステル樹脂フィルム(2’)を得た。実施例4と同様の評価を行い、その結果を第3表に示す。
エステル化合物(1)のかわりに比較対照用エステル化合物(3’)を用いた以外は実施例4と同様にして比較対照用セルロースエステル樹脂フィルム(3’)を得た。実施例4と同様の評価を行い、その結果を第3表に示す。
エステル化合物(1)を除いた以外は実施例4と同様にして比較対照用セルロースエステル樹脂フィルム(4’)を得た。実施例4と同様の評価を行い、その結果を第3表に示す。
−:測定せず。
Claims (10)
- 下記一般式(1)
で表され、数平均分子量(Mn)が500〜2,000であるエステル化合物とセルロースエステル樹脂とを含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。 - 前記Gが炭素原子数2〜4のアルキレングリコール残基または炭素原子数4〜6のオキシアルキレングリコール残基で、Aが炭素原子数6〜12のアリールジカルボン酸残基である請求項1記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記Gがプロピレングリコール残基または2−メチル−1,3−プロパンジオール残基で、Aがフタル酸残基、テレフタル酸残基またはイソフタル酸残基である請求項1記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記数平均分子量(Mn)が600〜1,200である請求項1記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記R1〜R5が全て水素原子である請求項1〜4のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記セルロースエステル樹脂100質量部に対してエステル化合物を0.5〜50質量部含有する請求項1〜5のいずれか記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記セルロースエステル樹脂がジアセチルセルロース樹脂である請求項1〜6のいずれか記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 偏光板保護フィルムである請求項8記載の光学フィルム。
- 請求項8または9記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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