JP6008223B1 - セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム、偏光板保護フィルムの製造方法及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料15mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、アジピン酸(以下「AA」と略記する。)を310gと、無水フタル酸(以下「PA」と略記する。)を944gと、プロピレングリコール(以下「PG」と略記する)を922gと、テトライソプロポキシチタン(以下「TiPT」と略記する。)を0.131gを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のポリエステルポリオール(A1)を得た。ポリエステルポリオール(A1)の数平均分子量(Mn)は790、重量平均分子量(Mw)は1,300、(Mw)/(Mn)は1.6、酸価は0.5、水酸基価は163であった。ここで、酸価はJIS K 0070−1992に準じて測定し、水酸基価はJIS K 0070−1992に準じて測定した(以下同様)。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PAを1,111gと、AAを365gと、PGを987gと、TiPTを0.148gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のポリエステルポリオール(A2)を得た。ポリエステルポリオール(A2)の数平均分子量(Mn)は920、重量平均分子量(Mw)は1,770、(Mw)/(Mn)は1.9、酸価は0.6、水酸基価は119であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、AAを365gと、PAを1,111gと、PGを943gと、TiPTを0.145gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のポリエステルポリオール(A3)を得た。ポリエステルポリオール(A3)の数平均分子量(Mn)は1130、重量平均分子量(Mw)は2,270、(Mw)/(Mn)は2.0、酸価は0.7、水酸基価は82であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PAを1,259gと、PGを923gと、TiPTを0.131gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のポリエステルポリオール(A4)を得た。ポリエステルポリオール(A4)の数平均分子量(Mn)は780、重量平均分子量(Mw)は1,290、(Mw)/(Mn)は1.6、酸価は0.6、水酸基価は166であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、AAを310gと、PAを944gと、エチレングリコール(以下「EG」と略記する。)を733gと、TiPTを0.119gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のポリエステルポリオール(A5)を得た。ポリエステルポリオール(A5)の数平均分子量(Mn)は770、重量平均分子量(Mw)は1,250、(Mw)/(Mn)は1.6、酸価は0.5、水酸基価は169であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、AAを310gと、PAを944gと、PGを455gとEGを371gと、TiPTを0.125gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のポリエステルポリオール(A6)を得た。ポリエステルポリオール(A6)の数平均分子量(Mn)は780、重量平均分子量(Mw)は1,270、(Mw)/(Mn)は1.6、酸価は0.4、水酸基価は167であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、コハク酸(以下「SucA」と略記する。)を251gと、PAを944gと、PGを913gと、TiPTを0.127gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のポリエステルポリオール(A7)を得た。ポリエステルポリオール(A7)の数平均分子量(Mn)は790、重量平均分子量(Mw)は1,290、(Mw)/(Mn)は1.6、酸価は0.3、水酸基価は164であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、パラトルイル酸(以下「pTA」と略す。)を1,906gと、PGを639gと、TiPTを0.153gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し11時間反応させた。反応後、200℃で未反応のPGを減圧留去した。その後減圧を解除し降温して、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のジエステル(B1)を得た。ジエステル(B1)の数平均分子量(Mn)は310、重量平均分子量(Mw)は320、(Mw)/(Mn)は1.0、酸価は0.1、水酸基価は4であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、安息香酸(以下「BzA」と略す。)を1709gと、PGを639gと、TiPTを0.141gとを仕込んだ後、220℃まで昇温し11時間反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2−プロピレングリコールを減圧留去した。未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状のジエステル(B2)を得た。ジエステル(B2)の数平均分子量(Mn)は300、重量平均分子量(Mw)は310、(Mw)/(Mn)は1.0、酸価は0.2、水酸基価は5であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PAを592gと、PGを694gと、pTAを1,089gとTiPTを0.14gを仕込んだ後、220℃まで昇温し、生成する水分を除去しながら脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が1以下になった時点で、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状の比較対照用ポリエステル(A´1)を得た。比較対照用ポリエステル(A´1)の数平均分子量(Mn)は430、重量平均分子量(Mw)は550、(Mw)/(Mn)は1.3、酸価は0.5、水酸基価は10であった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び精留塔を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、BzAを1221gと、2−ブチル−2−エチルプロパンジオール(以下「BEPD」と略す。)841gと、TiPT 0.124gを仕込んだ後、220℃まで昇温し11時間反応させた。反応後、200℃で未反応のBEPDを減圧留去した。その後減圧を解除し降温して、反応生成物を濾過して取り出し、透明黄色液状の比較対照用ジエステル(B´1)を得た。比較対照用ジエステル(B´1)の数平均分子量(Mn)は310、重量平均分子量(Mw)は320、(Mw)/(Mn)は1.0、酸価は0.1、水酸基価は4であった。
ポリエステルポリオール(A1)60部とジエステル(B1)40部とを混合し、本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤(1)を得た。得られたセルロースエステル樹脂用改質剤(1)に対して、下記に従って加熱環境下での揮発性を評価した。評価結果を第1表に示す。
アルミカップ(上部直径80mm、下部直径57mm、高さ57mm)にセルロースエステル樹脂用改質剤(1)を約10.0g入れ、アルミカップとセルロースエステル樹脂用改質剤(1)の合計質量を電子天秤にて測定した。このセルロースエステル樹脂用改質剤(1)入りアルミカップをオーブン(140℃)内に静置した。二時間後に取り出し、デシケータ内で室温まで冷ましてから、アルミカップとセルロースエステル樹脂用改質剤(1)の合計質量を電子天秤にて測定し、オーブン内に静置する前のアルミカップとセルロースエステル樹脂用改質剤(1)の合計質量とオーブン内に静置後のアルミカップとセルロースエステル樹脂用改質剤(1)の合計質量の差(質量差)を求めた。オーブン内に静置する前のアルミカップとセルロースエステル樹脂用改質剤(1)の合計質量に対する前記質量差を100分率(%)〔加熱減量(%)〕で求めた。この値が小さい程、加熱環境下において安定で、加熱により生成される揮発成分の量が少なく、セルロースエステルフィルム製造時の製造ラインを汚染しにくい改質剤であることを表す。
作製したフィルムを金属クリップに挟み、吊るした状態で温度85℃、相対湿度90%RHの恒温恒湿中に5日間放置し、その後、濁度計(日本電色工業株式会社製「NDH 5000」)を用いて、JIS K 7105に準じて、フィルムのHAZE値を測定すると共に目視によるフィルム全体の透明度の評価を行った。HAZEが1以下で、かつ、フィルム全体が透明であるものの評価を○とし、HAZEが1を超えるもの、及び、HAZEが1以下であっても一部白濁が確認されるものは×とした。ここで、相溶性が悪い添加剤は、特に金属クリップで挟んだ部分の白濁が確認された。
前記幅約180mm、長さ約250mmのセルロースエステルフィルムから直径70mmの円形片を切り出した。この円形片を用いてJIS Z0208に準拠した方法で40℃×90%RHの条件で試験を行い、24hrs換算の値を算出し、この値を評価値(単位:g/m2・24hrs)とした。この値が小さい程、耐透湿性に優れるフィルムである。
当該評価はフィルムの加水分解性の評価を行うことにより行った。具体的には、先ず、前記幅約180mm、長さ約250mmのセルロースエステルフィルムから40mm幅の帯状のフィルムを切り出した。このフィルムの40mm幅を縦幅とし、横幅の上辺を起点として下辺に向かって長さ2cmの切り込みを幅1cmの間隔で入れた。その後、横幅の下辺を起点として上辺に向かって長さ2cmの切り込みを幅1cmの間隔で入れ、試験片を作成した。下辺を起点として上辺に向かった切り込みは、上辺を起点として下辺に向かって入れた切り込みと互い違いになるように入れた。この試験片1gを渦巻状に丸め、高さ5cm、容積30mlのガラス瓶に入れた。このガラス瓶を85℃×90%RHの環境に一晩静置後蓋をし、85℃×90%RH環境に1,000時間静置した。静置後、ガラス瓶の蓋をあけ、酢酸臭の有無を確認した。酢酸臭が全く無い、或いは僅かに臭うものに関しては○とし、明らかに酢酸臭のするものに関しては×とした。
ガラス基板上にドープ液を厚み約0.8mmとなるように流延し、ガラス基板から剥離せずにそのまま40℃×30分→120℃×30分の段階的昇温により乾燥を行うことで、幅約180mm、長さ約250mmのセルロースエステルフィルムを得た。得られたフィルムの厚みは約60μmであった。
前記フィルムから40mm角の試験片を打抜き、25℃、55%RHの環境下で、株式会社ニコン社製のCNC画像測定装置を用いて試験片の各寸法を正確に測定した。この試験片をガラス板の上に立て置く形で90℃の環境下に24時間静置した後、再び25℃、55%RHの環境下で寸法を測定した。90℃の環境下に24時間静置する前のフィルムの寸法に対する、90℃の環境下に24時間静置する前のフィルムの寸法と90℃の環境下に24時間静置した後のフィルムの寸法との差を100分率(%)〔{(90℃の環境下に24時間静置する前のフィルムの寸法と90℃の環境下に24時間静置した後のフィルムの寸法との差)/(90℃の環境下に24時間静置する前のフィルムの寸法)}×100〕で求めた。この値が小さい程、寸法安定性に優れるフィルムであることを表す。尚、この100分率(%)の値は、各辺におけるそれぞれの100分率(%)の平均値である。
第1表に示す配合でポリエステルポリオール(A)とジエステル(B)とを用いた以外は実施例1と同様にしてセルロースエステル樹脂用改質剤(2)〜(10)を得た。実施例1と同様の評価を行い、その結果を第1表に示す。
第2表に示す配合でポリエステル(A´)とジエステル(B´)とを用いた以外は実施例1と同様にして比較対照用セルロースエステル樹脂用改質剤(1´)〜(5´)を得た。実施例1と同様の評価を行い、その結果を第2表に示す。
加水分解性:フィルムの高温高湿環境下における耐久性の評価
TPP:トリフェニルフォスフェート
Claims (11)
- 主鎖骨格中にフタル酸残基と炭素原子数2〜3の脂肪族グリコール残基を有するポリエステルポリオール(A)と、炭素原子数2〜3の脂肪族グリコールと芳香族モノカルボン酸とのジエステル(B)とを、質量比〔(A)/(B)〕で90/10〜60/40となる範囲で含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記ポリエステルポリオール(A)とジエステル(B)とを、質量比〔(A)/(B)〕で80/20〜65/35となる範囲で含有する請求項1のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記ポリエステルポリオール(A)が、主鎖骨格中にフタル酸残基とエチレングリコール残基またはプロピレングリコール残基を有するものである請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記ポリエステルポリオール(A)が、主鎖骨格中に、更に炭素原子数2〜4の脂肪族ジカルボン酸残基を有する請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記炭素原子数2〜4の脂肪族ジカルボン酸残基が、アジピン酸残基またはコハク酸残基である請求項4記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記ジエステル(B)が、エチレングリコールまたはプロピレングリコールと、安息香酸またはパラトルイル酸とのジエステルである請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 請求項1〜6の何れか1項記載のセルロースエステル樹脂用改質剤とセルロースエステル樹脂とを含有してなるセルロースエステル樹脂組成物であり、セルロースエステル樹脂100質量部に対して、前記セルロースエステル樹脂用改質剤を5〜30質量部含んでなることを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項7記載のセルロースエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 偏光板保護用である請求項8記載の光学フィルム。
- 請求項1〜6の何れか一項に記載のセルロースエステル樹脂用改質剤とセルロースエステル樹脂とを有機溶剤に溶解して得られ、セルロースエステル樹脂用改質剤の含有量がセルロースエステル樹脂100質量部に対して5〜30質量部である樹脂溶液を、金属支持体上に流延させ、次いで前記有機溶剤を留去し乾燥させて得ることを特徴とする偏光板保護フィルムの製造方法。
- 請求項8または9記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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