JP5560943B2 - セルロースエステル樹脂組成物、それを用いたフィルム及び液晶表示装置用偏光板 - Google Patents
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Description
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.09」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
環球法(「JIS K7234−86」に準拠、昇温速度が5℃/分)にて測定した。
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量とし、この平均分子量から水酸基当量を算出した。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン 1.09」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液40.3質量部(0.5モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液362.9質量部(4.5モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−1)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−1)の軟化点は55℃であり、水酸基当量は105g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は472であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液44.4質量部(0.55モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液399.2質量部(4.95モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−2)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−2)の軟化点は軟化点70℃であり、水酸基当量は103g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は543であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液48.4質量部(0.60モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液435.5質量部(5.40モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−3)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−3)の軟化点は軟化点80℃であり、水酸基当量は103g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は632であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液56.5質量部(0.70モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液508.1質量部(6.30モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−4)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−4)の軟化点は軟化点100℃であり、水酸基当量は104g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は897であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、o−クレゾール1080質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液32.3質量部(0.40モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液290.3質量部(3.60モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し6.7kPaで減圧蒸留を1時間行い、得られたノボラック型クレゾール樹脂(1)を得た。ノボラック型クレゾール樹脂(1)の軟化点は軟化点86℃であり、水酸基当量は117g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は663であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、o−クレゾール1080質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液38.7質量部(0.48モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液348.4質量部(4.32モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し6.7kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型クレゾール樹脂(2)を得た。得られたノボラック型クレゾール樹脂(2)の軟化点は軟化点100℃であり、水酸基当量は118g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は844であった。
加熱装置、攪拌装置、コンデンサ、温度計及び下部に分液コックを備えた反応装置に、合成例2で得られたフェノールノボラック樹脂(B−2)100質量部(軟化点70℃、水酸基当量103g/eq.)、エピクロルヒドリン359.2質量部及びイソプロピルアルコール35.9質量部を仕込んだ。次いで、40℃に昇温し、35質量%水酸化カリウム水溶液17.1質量部を加えて40℃に保ちながら4時間撹拌した後、50℃に昇温し、35質量%水酸化カリウム水溶液153.8質量部を3時間かけて滴下した。さらに、50℃で30分間撹拌した後に、生成塩が飽和濃度となる量の水を加えて生成塩を溶解して、攪拌を止めた後静置して、分離した水層を反応装置の下部のコックから取り出した。残った反応溶液中の未反応のエピクロルヒドリンを1時間かけて150℃まで加熱し蒸留回収した後、さらに、150℃に保持したまま気相の圧力が最終的に1.3kPaとなるまで減圧を行いながら、未反応のエピクロルヒドリンを蒸留回収し、粗樹脂を得た。得られた粗樹脂にメチルイソブチルケトン231.5質量部を加えて溶解した後、n−ブタノール50質量部と10%水酸化ナトリウム水溶液12質量部を加えて、80℃で2時間攪拌した後分液して水槽を取り除いた。残った反応液に第1燐酸ナトリウム0.3質量部を加えて中和した後に、共沸によって脱水し、精密濾過した後にメチルイソブチルケトンを留去して、フェノールノボラック型エポキシ樹脂であるエポキシ樹脂(1)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた3リットルの四つ口フラスコに、1,2−プロピレングリコール476g、テレフタル酸ジメチル554g及びp−トルイル酸817gを仕込み、フラスコ内の温度が130℃になるまで昇温した。次いで、エステル化触媒としてテトライソプロポキシチタネート0.11gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら130℃から230℃まで6時間かけて昇温した。その後、フラスコ内の温度を200℃まで下げた後、約100Paの減圧下で未反応の1,2−プロピレングリコール等を減圧留去することによって、エステル化合物(1)(酸価0.06、水酸基価11)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた3リットルの四ツ口フラスコに、1,2−プロピレングリコールを418g、コハク酸を354g及び安息香酸244gを仕込み、フラスコ内の温度が140℃になるまで昇温した。次いで、エステル化触媒としてテトライソプロポキシチタネート0.061gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら140℃から230℃まで5時間かけて昇温した。その後、フラスコ内の温度を200℃まで下げた後、約100Paの減圧下で未反応の1,2−プロピレングリコール等を減圧留去することによって、エステル化合物(2)(酸価0.3、水酸基価9)を得た。
トリアセチルセルロース(ダイセル化学工業株式会社製「LT−35」)100質量部、上記の合成例1で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−1)10質量部及び前記式(C−1−1)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 1520L」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)」と略記する。)1質量部を、メチレンクロライド810質量部及びメタノール90重量部からなる混合溶剤に加えて溶解し、ドープ液を調製した。このドープ液をガラス板上に厚さ0.9mmとなるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに120℃で30分乾燥させることで、膜厚80μmのフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例2で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−2)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例3で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−3)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例4で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−4)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から0.3質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から0.5質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から3質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例2で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−2)に変更し、ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を前記式(C−2−1)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 565」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(C−2−1)」と略記する。)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)の使用量を10質量部から5質量部に変更し、ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から0.5質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)の使用量を10質量部から40質量部に変更し、ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から4質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂及びヒンダードフェノール系化合物を用いなかった以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
トリアセチルセルロース(ダイセル化学工業株式会社製「LT−35」)100質量部及びトリフェニルホスフェート(以下、「TPP」と略記する。)10質量部を、メチレンクロライド810質量部及びメタノール90重量部からなる混合溶剤に加えて溶解し、ドープ液を調製した。このドープ液をガラス板上に厚さ0.9mmとなるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに120℃で30分乾燥させることで、膜厚80μmのフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、合成例7で得られたフェノールノボラック型エポキシ樹脂(以下、「エポキシ樹脂(1)」と略記する。)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量173g/eq.;以下、「エポキシ樹脂(2)」と略記する。)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、合成例8で得られたエステル化合物(1)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、合成例9で得られたエステル化合物(2)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を用いなかった以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を下記式(X−1)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 1726」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(X−1)」と略記する。)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を下記式(X−2)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 1010」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(X−2)」と略記する。)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例5で得られたノボラック型クレゾール樹脂(1)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例6で得られたノボラック型クレゾール樹脂(2)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
比較例3で用いたエポキシ樹脂(1)の使用量を10質量部から5質量部に変更した以外は比較例3と同様にしてフィルムを得た。
比較例3で用いたエポキシ樹脂(1)の使用量を10質量部から40質量部に変更した以外は比較例3と同様にしてフィルムを得た。
JIS Z 0208に準じて、フィルムの透湿度を測定し、80μmの厚さに換算した。なお、測定条件は、温度40℃、相対湿度90%RHとした。
濁度計(日本電色工業株式会社製「ND−1001DP」)を用いて、JIS K 7105に準じて、フィルムのヘイズ値を測定した。また、耐ブリード性を評価するため、湿熱試験(温度85℃、相対湿度90%RHの恒温恒湿中に5日間放置)したフィルムについても同様にヘイズ値を測定した。得られたヘイズ値から、下記の基準にしたがって耐ブリード性を評価した。
○:湿熱試験前後において、ヘイズ値の増加が0.3未満である。
△:湿熱試験前後において、ヘイズ値の増加が0.3以上、1未満である。
×:湿熱試験前後において、ヘイズ値の増加が1以上である。
湿熱試験(温度85℃、相対湿度90%RHの恒温恒湿中に5日間放置)したフィルムについて、透過色測定専用器(日本電色工業株式会社製「TZ6000」)を用いて、ASTM E313に準じて、フィルムの黄色度を測定した。得られた黄色度の値から、下記の基準にしたがって耐黄変性を評価した。
○:黄色度が2未満である。
△:黄色度が2以上、5未満である。
×:黄色度が5以上である。
Claims (7)
- セルロースエステル樹脂(A)、ノボラック型フェノール樹脂(B)及び炭素原子数1〜8のアルキルチオ基を有するヒンダードフェノール系化合物(C)を含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂(B)の数平均分子量が、300〜1,200の範囲である請求項1記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系化合物(C)が、下記一般式(C−1)又は(C−2)で表されるヒンダードフェノール系化合物である請求項1又は2記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系化合物(C)が、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール又は2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンである請求項1〜3のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記セルロースエステル樹脂(A)100質量部に対して、前記ノボラック型フェノール樹脂(B)を0.5〜50質量部を含有し、前記ヒンダードフェノール系化合物(C)を前記ノボラック型フェノール樹脂(B)の含有量の0.1〜50質量%含有する請求項1〜4のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物からなることを特徴とするフィルム。
- 請求項6記載のフィルムを有する液晶表示装置用偏光板。
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