JP2012001660A - セルロースエステル樹脂組成物、それを用いたフィルム及び液晶表示装置用偏光板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】セルロースエステル樹脂(A)、ノボラック型フェノール樹脂(B)及び炭素原子数1〜8のアルキルチオ基を有するヒンダードフェノール系化合物(C)を含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物を用いる。
【効果】このセルロースエステル樹脂組成物からなるフィルムは、光学フィルムとして好適に用いることができ、特に液晶表示装置用偏光板の偏光子を保護する保護フィルムとして最適に用いることができる。
【選択図】なし
Description
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.09」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
環球法(「JIS K7234−86」に準拠、昇温速度が5℃/分)にて測定した。
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量とし、この平均分子量から水酸基当量を算出した。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン 1.09」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液40.3質量部(0.5モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液362.9質量部(4.5モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−1)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−1)の軟化点は55℃であり、水酸基当量は105g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は472であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液44.4質量部(0.55モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液399.2質量部(4.95モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−2)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−2)の軟化点は軟化点70℃であり、水酸基当量は103g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は543であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液48.4質量部(0.60モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液435.5質量部(5.40モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−3)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−3)の軟化点は軟化点80℃であり、水酸基当量は103g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は632であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、フェノール940質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液56.5質量部(0.70モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液508.1質量部(6.30モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し9.3kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型フェノール樹脂(B−4)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(B−4)の軟化点は軟化点100℃であり、水酸基当量は104g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は897であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、o−クレゾール1080質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液32.3質量部(0.40モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液290.3質量部(3.60モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し6.7kPaで減圧蒸留を1時間行い、得られたノボラック型クレゾール樹脂(1)を得た。ノボラック型クレゾール樹脂(1)の軟化点は軟化点86℃であり、水酸基当量は117g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は663であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、o−クレゾール1080質量部(10モル)及び37.2質量%ホルマリン水溶液38.7質量部(0.48モル)を仕込み、その後シュウ酸2水和物8.82質量部(0.07モル)を添加し、100℃に昇温した後、さらに37.2質量%ホルマリン水溶液348.4質量部(4.32モル)を1時間かけて滴下した。100℃で5時間反応した後、蒸留を開始し180℃まで昇温した。その後、温度を220℃まで昇温し6.7kPaで減圧蒸留を1時間行い、ノボラック型クレゾール樹脂(2)を得た。得られたノボラック型クレゾール樹脂(2)の軟化点は軟化点100℃であり、水酸基当量は118g/eq.であり、GPCによる数平均分子量は844であった。
加熱装置、攪拌装置、コンデンサ、温度計及び下部に分液コックを備えた反応装置に、合成例2で得られたフェノールノボラック樹脂(B−2)100質量部(軟化点70℃、水酸基当量103g/eq.)、エピクロルヒドリン359.2質量部及びイソプロピルアルコール35.9質量部を仕込んだ。次いで、40℃に昇温し、35質量%水酸化カリウム水溶液17.1質量部を加えて40℃に保ちながら4時間撹拌した後、50℃に昇温し、35質量%水酸化カリウム水溶液153.8質量部を3時間かけて滴下した。さらに、50℃で30分間撹拌した後に、生成塩が飽和濃度となる量の水を加えて生成塩を溶解して、攪拌を止めた後静置して、分離した水層を反応装置の下部のコックから取り出した。残った反応溶液中の未反応のエピクロルヒドリンを1時間かけて150℃まで加熱し蒸留回収した後、さらに、150℃に保持したまま気相の圧力が最終的に1.3kPaとなるまで減圧を行いながら、未反応のエピクロルヒドリンを蒸留回収し、粗樹脂を得た。得られた粗樹脂にメチルイソブチルケトン231.5質量部を加えて溶解した後、n−ブタノール50質量部と10%水酸化ナトリウム水溶液12質量部を加えて、80℃で2時間攪拌した後分液して水槽を取り除いた。残った反応液に第1燐酸ナトリウム0.3質量部を加えて中和した後に、共沸によって脱水し、精密濾過した後にメチルイソブチルケトンを留去して、フェノールノボラック型エポキシ樹脂であるエポキシ樹脂(1)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた3リットルの四つ口フラスコに、1,2−プロピレングリコール476g、テレフタル酸ジメチル554g及びp−トルイル酸817gを仕込み、フラスコ内の温度が130℃になるまで昇温した。次いで、エステル化触媒としてテトライソプロポキシチタネート0.11gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら130℃から230℃まで6時間かけて昇温した。その後、フラスコ内の温度を200℃まで下げた後、約100Paの減圧下で未反応の1,2−プロピレングリコール等を減圧留去することによって、エステル化合物(1)(酸価0.06、水酸基価11)を得た。
温度計、攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた3リットルの四ツ口フラスコに、1,2−プロピレングリコールを418g、コハク酸を354g及び安息香酸244gを仕込み、フラスコ内の温度が140℃になるまで昇温した。次いで、エステル化触媒としてテトライソプロポキシチタネート0.061gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら140℃から230℃まで5時間かけて昇温した。その後、フラスコ内の温度を200℃まで下げた後、約100Paの減圧下で未反応の1,2−プロピレングリコール等を減圧留去することによって、エステル化合物(2)(酸価0.3、水酸基価9)を得た。
トリアセチルセルロース(ダイセル化学工業株式会社製「LT−35」)100質量部、上記の合成例1で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−1)10質量部及び前記式(C−1−1)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 1520L」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)」と略記する。)1質量部を、メチレンクロライド810質量部及びメタノール90重量部からなる混合溶剤に加えて溶解し、ドープ液を調製した。このドープ液をガラス板上に厚さ0.9mmとなるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに120℃で30分乾燥させることで、膜厚80μmのフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例2で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−2)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例3で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−3)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例4で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−4)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から0.3質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から0.5質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から3質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例2で得られたノボラック型フェノール樹脂(B−2)に変更し、ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を前記式(C−2−1)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 565」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(C−2−1)」と略記する。)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)の使用量を10質量部から5質量部に変更し、ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から0.5質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)の使用量を10質量部から40質量部に変更し、ヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)の使用量を1質量部から4質量部に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂及びヒンダードフェノール系化合物を用いなかった以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
トリアセチルセルロース(ダイセル化学工業株式会社製「LT−35」)100質量部及びトリフェニルホスフェート(以下、「TPP」と略記する。)10質量部を、メチレンクロライド810質量部及びメタノール90重量部からなる混合溶剤に加えて溶解し、ドープ液を調製した。このドープ液をガラス板上に厚さ0.9mmとなるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分間乾燥させ、さらに120℃で30分乾燥させることで、膜厚80μmのフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、合成例7で得られたフェノールノボラック型エポキシ樹脂(以下、「エポキシ樹脂(1)」と略記する。)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量173g/eq.;以下、「エポキシ樹脂(2)」と略記する。)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、合成例8で得られたエステル化合物(1)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
比較例2で用いたTPPに代えて、合成例9で得られたエステル化合物(2)を用いた以外は比較例2と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を用いなかった以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を下記式(X−1)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 1726」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(X−1)」と略記する。)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたヒンダードフェノール系化合物(C−1−1)を下記式(X−2)で表されるヒンダードフェノール系化合物(BASFジャパン株式会社製「IRGANOX 1010」;以下、「ヒンダードフェノール系化合物(X−2)」と略記する。)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例5で得られたノボラック型クレゾール樹脂(1)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
実施例1で用いたノボラック型フェノール樹脂(B−1)を合成例6で得られたノボラック型クレゾール樹脂(2)に変更した以外は実施例1と同様にしてフィルムを得た。
比較例3で用いたエポキシ樹脂(1)の使用量を10質量部から5質量部に変更した以外は比較例3と同様にしてフィルムを得た。
比較例3で用いたエポキシ樹脂(1)の使用量を10質量部から40質量部に変更した以外は比較例3と同様にしてフィルムを得た。
JIS Z 0208に準じて、フィルムの透湿度を測定し、80μmの厚さに換算した。なお、測定条件は、温度40℃、相対湿度90%RHとした。
濁度計(日本電色工業株式会社製「ND−1001DP」)を用いて、JIS K 7105に準じて、フィルムのヘイズ値を測定した。また、耐ブリード性を評価するため、湿熱試験(温度85℃、相対湿度90%RHの恒温恒湿中に5日間放置)したフィルムについても同様にヘイズ値を測定した。得られたヘイズ値から、下記の基準にしたがって耐ブリード性を評価した。
○:湿熱試験前後において、ヘイズ値の増加が0.3未満である。
△:湿熱試験前後において、ヘイズ値の増加が0.3以上、1未満である。
×:湿熱試験前後において、ヘイズ値の増加が1以上である。
湿熱試験(温度85℃、相対湿度90%RHの恒温恒湿中に5日間放置)したフィルムについて、透過色測定専用器(日本電色工業株式会社製「TZ6000」)を用いて、ASTM E313に準じて、フィルムの黄色度を測定した。得られた黄色度の値から、下記の基準にしたがって耐黄変性を評価した。
○:黄色度が2未満である。
△:黄色度が2以上、5未満である。
×:黄色度が5以上である。
Claims (7)
- セルロースエステル樹脂(A)、ノボラック型フェノール樹脂(B)及び炭素原子数1〜8のアルキルチオ基を有するヒンダードフェノール系化合物(C)を含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂(B)の数平均分子量が、300〜1,200の範囲である請求項1記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系化合物(C)が、下記一般式(C−1)又は(C−2)で表されるヒンダードフェノール系化合物である請求項1又は2記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系化合物(C)が、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール又は2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンである請求項1〜3のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 前記セルロースエステル樹脂(A)100質量部に対して、前記ノボラック型フェノール樹脂(B)を0.5〜50質量部を含有し、前記ヒンダードフェノール系化合物(C)を前記ノボラック型フェノール樹脂(B)の含有量の0.1〜50質量%含有する請求項1〜4のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂組成物からなることを特徴とするフィルム。
- 請求項6記載のフィルムを有する液晶表示装置用偏光板。
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