JPS6110550A - 二官能性置換フエノール及び該化合物を含有する安定化有機材料組成物 - Google Patents
二官能性置換フエノール及び該化合物を含有する安定化有機材料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な二官能性フェノール、該化合物を含有す
る組成物及び該化合物を使用して有機材料を安定化する
方法に関する。
る組成物及び該化合物を使用して有機材料を安定化する
方法に関する。
二官能性のチオメチル基含有フェノールは公知である。
合衆国特許第４０９１０３７号に、アルキルチオメチル
フェノールの製造方法、特に２゜４−ビス（エチルチオ
メチル）−フェノールが記載されている。
フェノールの製造方法、特に２゜４−ビス（エチルチオ
メチル）−フェノールが記載されている。
合衆国特許第５６６０５５２号明細書に、ポリマーの酸
化防止剤として２＋’＋６ ）’Ｊアルキルービスー（
３，５−アルキルチオメチル）−フェノールを使用する
ことが提案されている。さらに、合衆国特許第６２２７
６７７号明細書に、特にポリオレフィンの安定剤として
の２，６−ビス−（アルコキシカルボニルアルキレンチ
オメチル）−４−アルキルフェノールが記載されている
。
化防止剤として２＋’＋６ ）’Ｊアルキルービスー（
３，５−アルキルチオメチル）−フェノールを使用する
ことが提案されている。さらに、合衆国特許第６２２７
６７７号明細書に、特にポリオレフィンの安定剤として
の２，６−ビス−（アルコキシカルボニルアルキレンチ
オメチル）−４−アルキルフェノールが記載されている
。
英国特許第１１８４５３３号明細書によると、有機ポリ
マー及び合成油の安定剤として２，４−ビス−（アルキ
ルチオメチル）−３，Ｓ−ジアルキルフェノールを使用
できる〇 本発明は次式Ｉ： 〔式中。
マー及び合成油の安定剤として２，４−ビス−（アルキ
ルチオメチル）−３，Ｓ−ジアルキルフェノールを使用
できる〇 本発明は次式Ｉ： 〔式中。
Ｒ１は炭素原子数２ないし２０のアルキル基、炭素原子
数３ないし２０のアルケニルメチル基。
数３ないし２０のアルケニルメチル基。
炭素原子数３ないし２０のアルキニルメチル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、１
−もしくは２−す７チル基、炭素原子数７ないし１４の
アルカリール基または炭素原子数７ないし１４のアルア
ルキル基を表わし、 Ｙは一〇Ｈ２−８−凡２を表わし、Ｚは−ＣＨ，−８−
Ｒｔ”を表わすか、またはＹ及び／またはＺは次式：で
表わされる基を表わし。
子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、１
−もしくは２−す７チル基、炭素原子数７ないし１４の
アルカリール基または炭素原子数７ないし１４のアルア
ルキル基を表わし、 Ｙは一〇Ｈ２−８−凡２を表わし、Ｚは−ＣＨ，−８−
Ｒｔ”を表わすか、またはＹ及び／またはＺは次式：で
表わされる基を表わし。
ＲＦ、 ＲＦ、 Ｒ４及び母は各々独立に炭素原子数１
ないし２０のアルキル基、フェニル基及び／または１個
もしくは２個の水酸基で置換された炭素原子数２ないし
２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルケニ
ルメチル基、炭素原子数３ないし２０のアルキニルメチ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フ
ェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭素原子数７
ないし１４のアルカリール基、炭素原子数７ないし１４
のフルアルキル基、２位が水酸基で置換された炭素原子
数５ないし７のシクロアルキル基または１，３−ベンズ
チアゾール−２−イル基を表わすか、または次式： −
Ｃ（Ｒ６Ｒ７） −（ＣＨＲ”）ｍ−Ｗ 、 −（ＣＨ
，）、−０ＣＯ−Ｒ１” もしくはで表わされる基を表
わし、 ｍは０，１もしくは２を表わし。
ないし２０のアルキル基、フェニル基及び／または１個
もしくは２個の水酸基で置換された炭素原子数２ないし
２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルケニ
ルメチル基、炭素原子数３ないし２０のアルキニルメチ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フ
ェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭素原子数７
ないし１４のアルカリール基、炭素原子数７ないし１４
のフルアルキル基、２位が水酸基で置換された炭素原子
数５ないし７のシクロアルキル基または１，３−ベンズ
チアゾール−２−イル基を表わすか、または次式： −
Ｃ（Ｒ６Ｒ７） −（ＣＨＲ”）ｍ−Ｗ 、 −（ＣＨ
，）、−０ＣＯ−Ｒ１” もしくはで表わされる基を表
わし、 ｍは０，１もしくは２を表わし。
母、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子または炭素原子
数１ないしるのアルキル基を表わし。
数１ないしるのアルキル基を表わし。
ＷＨ次式： −ＣＯｗ、 −ＣＮ、 −ＣＯＯＥＬＩＯ
ｔ タハ−ＣＯＮ （ＲＩＯＲＩＩ）で表わされる基を
表わし。
ｔ タハ−ＣＯＮ （ＲＩＯＲＩＩ）で表わされる基を
表わし。
Ｒ９は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し１４のアルアルキル基または炭素原子数７ないし１４
のアルカリール基を表わし、 ＲＩＤ及びＲ１１は各々独立に几９で定義した意味、ま
たは水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数２な
いし２０のアルキル基を表わすか。
、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し１４のアルアルキル基または炭素原子数７ないし１４
のアルカリール基を表わし、 ＲＩＤ及びＲ１１は各々独立に几９で定義した意味、ま
たは水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数２な
いし２０のアルキル基を表わすか。
または１ないし５個の一〇−１−Ｓ−１−Ｎ （ＣＨ３
） −もしくは−Ｎ （ＣｘＨｓ ）−を介在させてお
９．所望により水酸基で置換されており、複数のへテロ
原子が存在する場合は、それらは少なくとも１個のメチ
レン基で分けられていなければならない炭素原子数３な
いし２０のアルキル基を表わすか、またはＲＩＧもしく
はａｌｌは炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭
素原子数２ないし１２のアルキニル基、または１個もし
くは２個の−Ｎ０２、−Ｃ１％−Ｂｒ、−０ＣＨ３もし
くは−ｃｏｏｇｕで置換されたフェニル基または次式： で表わされる基を表わすか、またはＲＩＧ及びＢｔｔは
窒素原子と一緒になって、所望によシさらにヘテロ原子
を含有していてもよい５．６もしくは７員の複素環式基
を表わしてもよく。
） −もしくは−Ｎ （ＣｘＨｓ ）−を介在させてお
９．所望により水酸基で置換されており、複数のへテロ
原子が存在する場合は、それらは少なくとも１個のメチ
レン基で分けられていなければならない炭素原子数３な
いし２０のアルキル基を表わすか、またはＲＩＧもしく
はａｌｌは炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭
素原子数２ないし１２のアルキニル基、または１個もし
くは２個の−Ｎ０２、−Ｃ１％−Ｂｒ、−０ＣＨ３もし
くは−ｃｏｏｇｕで置換されたフェニル基または次式： で表わされる基を表わすか、またはＲＩＧ及びＢｔｔは
窒素原子と一緒になって、所望によシさらにヘテロ原子
を含有していてもよい５．６もしくは７員の複素環式基
を表わしてもよく。
Ｒ１２、几１３及び１％１４は各々独立に水素原子、炭
素原子数１ないし２０のアルキル基、シクロヘキシＩ・
基またはフェニル基を表わし、 ｇｉｓは炭素原子数１ないし２０のアルキル基。
素原子数１ないし２０のアルキル基、シクロヘキシＩ・
基またはフェニル基を表わし、 ｇｉｓは炭素原子数１ないし２０のアルキル基。
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基。
炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルカリール基、フェニル基、１−゛も
しくは２−ナフチル基または次式： で表わされる基を表わし。
７ないし１４のアルカリール基、フェニル基、１−゛も
しくは２−ナフチル基または次式： で表わされる基を表わし。
Ｘは次式、 Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７） −１−８−または
−５−ｓ−で表わされる基を表わし、 Ｒ１６及びｌ（，１７は各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシル基またはフ
ェニル基を表わし、そして Ｒｌｇは炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、ベンジル基マタはトリル基を表
わす〕で表わされる化合物に関する。
−５−ｓ−で表わされる基を表わし、 Ｒ１６及びｌ（，１７は各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシル基またはフ
ェニル基を表わし、そして Ｒｌｇは炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、ベンジル基マタはトリル基を表
わす〕で表わされる化合物に関する。
上記式Ｉ中、Ｙが−ＣＨ２−８−Ｒ”を表わし、Ｚが−
ＣＨ，−８−Ｒ３を表わす化合物が好ましい。
ＣＨ，−８−Ｒ３を表わす化合物が好ましい。
上記式Ｉ中、
Ｙが一〇Ｈ，−８−Ｒ”を表わし、
Ｚが−ＣＨ２−８−歌を表わし。
■が炭素原子数３ないし１２の分枝鎖アルキル基、炭素
原子数５ないし９のシクロアルキル基、フェニル基また
は炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わし、 Ｗ及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ないし１４のアル
キル基、またはフェニル基及び／または１個もしくは２
個の水酸基で置換された炭素原子数２ないし１４のアル
キル基、アリル基、グロパルギル基、炭素原子数５ない
し９のシクロアルキル基％２−ヒドロキシ７クロヘキシ
ル基。
原子数５ないし９のシクロアルキル基、フェニル基また
は炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わし、 Ｗ及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ないし１４のアル
キル基、またはフェニル基及び／または１個もしくは２
個の水酸基で置換された炭素原子数２ないし１４のアル
キル基、アリル基、グロパルギル基、炭素原子数５ない
し９のシクロアルキル基％２−ヒドロキシ７クロヘキシ
ル基。
フェニル基、１，３−ベンズチアゾール−２−イル基ま
たは炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わすか
、または次式ニーＣ（Ｒ６几７）−（ＣＨＲ８）ｍ−Ｗ
、 −（ＣＨ，）、−０ＣＯ−Ｒ’５またはで表わされ
る基を表わし。
たは炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わすか
、または次式ニーＣ（Ｒ６几７）−（ＣＨＲ８）ｍ−Ｗ
、 −（ＣＨ，）、−０ＣＯ−Ｒ’５またはで表わされ
る基を表わし。
ｍが０．１もしくは２を表わし。
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が各々独立に水素原子またはメチル
基を表わし。
基を表わし。
Ｗが−ＣＯＯＲＩＯまたは一〇〇Ｎ （Ｒ１１０ａｌｌ
）を表わし、ＲＩＧ及びＲ１１が各々独立に水素原子
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、
炭素原子数５ないし９のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基、２−ヒドロキシエチル基
、２−シアンエチル基または１ないし３個の酸素原子を
介在させ、所望により水酸基で置換されてお９、複数の
酸素原子が存在する場合、それらは少なくとも１個のメ
チレン基により分けられていなければならない炭素原子
数５ないし１２のアルキル基を表わすか。
）を表わし、ＲＩＧ及びＲ１１が各々独立に水素原子
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、
炭素原子数５ないし９のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基、２−ヒドロキシエチル基
、２−シアンエチル基または１ないし３個の酸素原子を
介在させ、所望により水酸基で置換されてお９、複数の
酸素原子が存在する場合、それらは少なくとも１個のメ
チレン基により分けられていなければならない炭素原子
数５ないし１２のアルキル基を表わすか。
またはＲＩＯ及びＲ１１はアリル基、プロノくルギル基
または−Ｃｔ、−ＣＯＯＣＨ３もしくは一０ＣＨ３で置
換されたフェニル基または次式： で表わされる基を表わすか、またはＲＩＯ及びＲ１１は
それらが結合している共通の窒素原子と一緒になってピ
ロール環、ピペリジン環、ピロリジン環、ヘキサメチレ
ンイミン環もしくはモルホリン環を表わし、 Ｂｕ、）１．１３及びＲ１４が各々独立に水素原子また
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし。
または−Ｃｔ、−ＣＯＯＣＨ３もしくは一０ＣＨ３で置
換されたフェニル基または次式： で表わされる基を表わすか、またはＲＩＯ及びＲ１１は
それらが結合している共通の窒素原子と一緒になってピ
ロール環、ピペリジン環、ピロリジン環、ヘキサメチレ
ンイミン環もしくはモルホリン環を表わし、 Ｂｕ、）１．１３及びＲ１４が各々独立に水素原子また
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし。
ＲＩＳが炭素原子数１ないし１２のアルキル基。
炭素原子数５ないし９のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基、フェニル基または次式： で表わされる基を表わす化合物もまた好ましい。
７ないし９のアルアルキル基、フェニル基または次式： で表わされる基を表わす化合物もまた好ましい。
特に好ましいのは、上記式ｌ中。
Ｙが−ＣＨ，−８−Ｒ２を表わし、
Ｚが−ＣＨ２−８４３を表わし、
Ｒ１が第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基ま
たはベンジル基を表わし、 Ｒ２及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ないし１４のア
ルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２゜３−ジヒドロ
キシプロピル＆、１−７：ｒ−ニル−２−ヒドロキシエ
チル基、シクロヘキシル基。
たはベンジル基を表わし、 Ｒ２及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ないし１４のア
ルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２゜３−ジヒドロ
キシプロピル＆、１−７：ｒ−ニル−２−ヒドロキシエ
チル基、シクロヘキシル基。
フェニル基、ベンジル基または次式ニ
ー （ＣＨ２）ｍ＋１−ｗで表わされる基を表わし。
Ｗ カーＣＯＯＲ１’ｔ タハ−ＣＯＮ（Ｒ，ｌ０ＲＩ
Ｉ）ｅ 表ｈ Ｌ。
Ｉ）ｅ 表ｈ Ｌ。
そして
ｍが０．１または２を表わし。
ＲＩＧ及び１（Ｉｌｌが各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基もしくは３−オキサブチル基を表わ
すか、または式％式％ ｎが１．２もしくは３を表わす基を表わすかまたは次式
： で表わされる基を表わすか、またはＲＩＧとＲ１１がそ
れらが結合している共通の窒素原子と一緒になってピペ
リジン環もしくはモルホリン環を形成する化合物である
。
数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基もしくは３−オキサブチル基を表わ
すか、または式％式％ ｎが１．２もしくは３を表わす基を表わすかまたは次式
： で表わされる基を表わすか、またはＲＩＧとＲ１１がそ
れらが結合している共通の窒素原子と一緒になってピペ
リジン環もしくはモルホリン環を形成する化合物である
。
上記式■中、Ｙが−ＣＨ，−８−Ｒ２を表わし、Ｚが−
ＣＨ，−８−Ｒ３を表わし、 Ｒ１が第三ブチル基、シ
クロヘキシル基、フェニール基またはベンジル基を表わ
し、そして几２及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ない
し１４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２，６
−シヒドロキシプロビル基を表わり、１−フェニル−２
−ヒドロキシエチル基。
ＣＨ，−８−Ｒ３を表わし、 Ｒ１が第三ブチル基、シ
クロヘキシル基、フェニール基またはベンジル基を表わ
し、そして几２及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ない
し１４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２，６
−シヒドロキシプロビル基を表わり、１−フェニル−２
−ヒドロキシエチル基。
シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジル基金表わ
す化合物もまた好ましい。
す化合物もまた好ましい。
式Ｉ中、特に好ましいのは、Ｙが−ＣＨ２−８−１％”
を表わし、Ｚが−ＣＨ２−８−）１７を表わし、Ｒ１が
第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基マタはベ
ンジル基を表わし、Ｒ２及びＷが各々独立に次式： −
（ＣＨ２易＋１−Ｗで表わされる基を表わし、Ｗが一〇
〇〇ＲＩＯまたは−ＣＯＮ（几１０１（，１１）を表わ
し、そしてＲＩＧ及びＲ１１が各々独立に水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、５−ヒドロキシ−６−オキ
サペンチル基または６−オキサブチル基を表わすか、ま
たは次式：で表わされる基を表わすか、またはＲＩＯと
Ｒ１１がそれらが結合している共通の窒素原子と一緒に
なってピペリジン環もしくはモルホリン環を形成し１ｍ
が０．１もしくは２を表わす化合物である〇 特に好ましいのは１式ｌ中、Ｙが−ＣＨ２−８−ＲＦを
表わし、Ｚが一〇Ｈ，−８−ＲＦを表わし、Ｗが第三ブ
チル基、フェニル基、シクロヘキシル基またはベンジル
基を表わし、Ｒ２及び几３が次式：で表わされる基を表
わし１ｍが０，１もしくは２を表わし、そしてＢｕ 、
Ｂｕ及びＲ＋１４が各々独立に水素原子または炭素原
子数１ないし１２のアルキル基を表わす化合物である。
を表わし、Ｚが−ＣＨ２−８−）１７を表わし、Ｒ１が
第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基マタはベ
ンジル基を表わし、Ｒ２及びＷが各々独立に次式： −
（ＣＨ２易＋１−Ｗで表わされる基を表わし、Ｗが一〇
〇〇ＲＩＯまたは−ＣＯＮ（几１０１（，１１）を表わ
し、そしてＲＩＧ及びＲ１１が各々独立に水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、５−ヒドロキシ−６−オキ
サペンチル基または６−オキサブチル基を表わすか、ま
たは次式：で表わされる基を表わすか、またはＲＩＯと
Ｒ１１がそれらが結合している共通の窒素原子と一緒に
なってピペリジン環もしくはモルホリン環を形成し１ｍ
が０．１もしくは２を表わす化合物である〇 特に好ましいのは１式ｌ中、Ｙが−ＣＨ２−８−ＲＦを
表わし、Ｚが一〇Ｈ，−８−ＲＦを表わし、Ｗが第三ブ
チル基、フェニル基、シクロヘキシル基またはベンジル
基を表わし、Ｒ２及び几３が次式：で表わされる基を表
わし１ｍが０，１もしくは２を表わし、そしてＢｕ 、
Ｂｕ及びＲ＋１４が各々独立に水素原子または炭素原
子数１ないし１２のアルキル基を表わす化合物である。
特に好ましいのは１式Ｉ中、Ｙが−ＣＨ，−８−Ｒ２を
表わし、Ｚが−ＣＨ２−８−Ｒ１’を表わし、Ｗが第三
ブチル基を表わし、そしてＲ２及びＲ３が各々独立に炭
素原子数４ないし１４のアルキル基を表わす化合物であ
る。
表わし、Ｚが−ＣＨ２−８−Ｒ１’を表わし、Ｗが第三
ブチル基を表わし、そしてＲ２及びＲ３が各々独立に炭
素原子数４ないし１４のアルキル基を表わす化合物であ
る。
特に好ましいのは１式Ｉ中、Ｘが−ＣＨ，−１−ＣＨ（
ＣＨ３１、−Ｃ（ＣＨ３ｈ−または−Ｓ−を表わす化合
物である〇 炭素原子数２ないし２０のアルキル基としてのＲ，１の
例として、エチル基、ｎ−プロピル基。
ＣＨ３１、−Ｃ（ＣＨ３ｈ−または−Ｓ−を表わす化合
物である〇 炭素原子数２ないし２０のアルキル基としてのＲ，１の
例として、エチル基、ｎ−プロピル基。
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基。
第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、インペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基。
ヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基。
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、１゜１．５．．３−
テトラメチルブチル基％１，１，３．３−テトラメチル
ヘキシル基、ｎ−ウンデシル基。
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、１゜１．５．．３−
テトラメチルブチル基％１，１，３．３−テトラメチル
ヘキシル基、ｎ−ウンデシル基。
ｎ−ドデシル基、１，１，３，３，５．５−ヘキサメチ
ルヘキシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル
基、ｎ−オクタデシル基またはｎ−エイコシル基が挙げ
られる０ 炭素原子数４ないし２０のアルキル基としてのＷの例と
して、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ
−ペンチル基、インペンチル基ｓ ｎ−ヘキシル基、
１，１−ジメチルブチル基。
ルヘキシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル
基、ｎ−オクタデシル基またはｎ−エイコシル基が挙げ
られる０ 炭素原子数４ないし２０のアルキル基としてのＷの例と
して、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ
−ペンチル基、インペンチル基ｓ ｎ−ヘキシル基、
１，１−ジメチルブチル基。
ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基
、１．１ｊ、３−テトラメチルブチル基、ｎ−ドデシル
基、１，１，３，３，５．５−へキサメチルヘキシル基
、ｎ−テトラデシルＭａｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オク
タデシル基またはｎ−エイコシル基が挙げられる。
、１．１ｊ、３−テトラメチルブチル基、ｎ−ドデシル
基、１，１，３，３，５．５−へキサメチルヘキシル基
、ｎ−テトラデシルＭａｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オク
タデシル基またはｎ−エイコシル基が挙げられる。
Ｒ１としては分枝鎖の炭素原子数５ないし１２のアルキ
ル基が特に好ましく、例として、イソプロピル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、２−エチル
ヘキシル基、１，１−シメチルプチル基、１，１，３．
３−テトラメチルブチル基、１．ＩＩ３，３−テトラメ
チルヘキシル基または１，１，３．！１，５．５−ヘキ
サメチルヘキシル基が挙げられる。Ｒ１として最も好ま
しいのは第三ブチル基である。
ル基が特に好ましく、例として、イソプロピル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、２−エチル
ヘキシル基、１，１−シメチルプチル基、１，１，３．
３−テトラメチルブチル基、１．ＩＩ３，３−テトラメ
チルヘキシル基または１，１，３．！１，５．５−ヘキ
サメチルヘキシル基が挙げられる。Ｒ１として最も好ま
しいのは第三ブチル基である。
炭素原子数１ないし２０のアルキル基として（ＤＲ２，
ｗ、 Ｒ４、Ｒ’、 Ｈ，ｅ、Ｈ，ｉｏ、Ｒ１１，Ｒ１
２、Ｒｌｇ、Ｒ１４またはＲ１５の例として、Ｒ１０例
として示したもの並びにメチル基が挙げられる。
ｗ、 Ｒ４、Ｒ’、 Ｈ，ｅ、Ｈ，ｉｏ、Ｒ１１，Ｒ１
２、Ｒｌｇ、Ｒ１４またはＲ１５の例として、Ｒ１０例
として示したもの並びにメチル基が挙げられる。
Ｒ１”、 ｗ、 Ｒ’及び歌は好ましくは炭素原子数４
ないし１４のアルキル基を表わし１例えばｎ−ブチル基
、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イン
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基％１，１，３．３−テ
トラメチルブチル基（以下、第三オクチル基と記す）ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、１，１，
３゜３．５．５−へキサメチルヘキシル基及び２，２゜
４．６．６−ペンタメチルへブチ−４−イル基（以下、
第三ドデシル基と記す）またはｎ−テトラデシル基を表
わす・ Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５として特に好ましいのは炭素
原子数８ないし１４のアルキル基、と９わけｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキフル基、第三オクチル基、ｎ−ド
デシル基または第三ドデシル基であるＯ Ｒ９、ＲＩＧ、 Ｂｔｔ、Ｒ＋１２、Ｒ，１３、Ｒ１４
及ヒＲ１６ハ好ｔ Ｌ ＜は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イングロビル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第
三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基。
ないし１４のアルキル基を表わし１例えばｎ−ブチル基
、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イン
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基％１，１，３．３−テ
トラメチルブチル基（以下、第三オクチル基と記す）ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、１，１，
３゜３．５．５−へキサメチルヘキシル基及び２，２゜
４．６．６−ペンタメチルへブチ−４−イル基（以下、
第三ドデシル基と記す）またはｎ−テトラデシル基を表
わす・ Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５として特に好ましいのは炭素
原子数８ないし１４のアルキル基、と９わけｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキフル基、第三オクチル基、ｎ−ド
デシル基または第三ドデシル基であるＯ Ｒ９、ＲＩＧ、 Ｂｔｔ、Ｒ＋１２、Ｒ，１３、Ｒ１４
及ヒＲ１６ハ好ｔ Ｌ ＜は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イングロビル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第
三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基。
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２
−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、Ｔ１−デシル基ま
たはｎ−ドデシル基である。
−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、Ｔ１−デシル基ま
たはｎ−ドデシル基である。
炭素原子数１ないし６のアルキル基としてのＲ６、Ｒ，
７，Ｒ８、Ｒ１６、Ｒ１７及ヒ１％１８ ｉ、例エバメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペン
チル基、インペンチル基またはｎ−ヘキシル基である。
７，Ｒ８、Ｒ１６、Ｒ１７及ヒ１％１８ ｉ、例エバメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペン
チル基、インペンチル基またはｎ−ヘキシル基である。
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｌｇ、Ｒ１７及びＲ１”は好まし
くは直鎖の炭素原子数１ないし６のアルキル基、特に好
ましくはメチル基である。
くは直鎖の炭素原子数１ないし６のアルキル基、特に好
ましくはメチル基である。
炭素原子数３ないし２０のアルケニルメチル基としテ（
７） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及ヒＩＲ’ （！：しテ
ハ、例えばアリル基、インプロペニル基、オクチルフェ
ニル基、ドデセー１１−エニル基、オレイル基または牙
りタデセー１７−エニル基が挙ケラれる。特に好ましい
のはアリル基である。
７） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及ヒＩＲ’ （！：しテ
ハ、例えばアリル基、インプロペニル基、オクチルフェ
ニル基、ドデセー１１−エニル基、オレイル基または牙
りタデセー１７−エニル基が挙ケラれる。特に好ましい
のはアリル基である。
炭素原子数２ないし１２のアルケニル基としてのＲＩＧ
及び几１１としては１例えばビニル基、ア’） ル基＊
フ７ ３−エニル基、ペンテー４−エニル基、ヘキセ
−５−エニル基、オクーｒ−７−エニル基、テセー９−
エニル基マたはドデセー１１−エニル基が挙げられる０
好ましくはビニル基またはアリル基である。
及び几１１としては１例えばビニル基、ア’） ル基＊
フ７ ３−エニル基、ペンテー４−エニル基、ヘキセ
−５−エニル基、オクーｒ−７−エニル基、テセー９−
エニル基マたはドデセー１１−エニル基が挙げられる０
好ましくはビニル基またはアリル基である。
Ｒ，１，Ｒ２，Ｒ３、”’ｔ タｉｄ Ｒ’カ炭素原子
数３ないし２０のアルキニルメチル基を表わす場合の例
としては、プロパルギル基、ブチ−３−イニル基、ヘキ
シ−５−イニル基、オフチーツーイニル基、デジー９−
イニル基、ドブシー１１−イニル基、テトラゾシー１３
−イニル基、ヘキサデジー１５−イニル基、オクタデジ
ー１７−イニル基またはエイコシ−１９−イニル基が挙
げられる。好ましくはプロパルギル基である。
数３ないし２０のアルキニルメチル基を表わす場合の例
としては、プロパルギル基、ブチ−３−イニル基、ヘキ
シ−５−イニル基、オフチーツーイニル基、デジー９−
イニル基、ドブシー１１−イニル基、テトラゾシー１３
−イニル基、ヘキサデジー１５−イニル基、オクタデジ
ー１７−イニル基またはエイコシ−１９−イニル基が挙
げられる。好ましくはプロパルギル基である。
炭素原子数２ないし１２のアルキニル基としてのＲＩＧ
及びＲｏｌｌは、例えばエチニル基、グロバルギル基、
ブチー３−イニル基、ヘキシ−５−イニル基、オフチー
ツーイニル基、デジー９−イニル基またはドブシー１１
−イニル基、好ましくはプロパルギル基である。
及びＲｏｌｌは、例えばエチニル基、グロバルギル基、
ブチー３−イニル基、ヘキシ−５−イニル基、オフチー
ツーイニル基、デジー９−イニル基またはドブシー１１
−イニル基、好ましくはプロパルギル基である。
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてのＢ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ＲＩＧ、Ｒ１１また
はＲ１５の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロ
ノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基または
シクロドデシル基が挙げられる。これらの基の中で、炭
素原子数５ないし９のシクロアルキル基、とシわけシク
ロヘキシル基が好ましい。
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ＲＩＧ、Ｒ１１また
はＲ１５の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロ
ノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基または
シクロドデシル基が挙げられる。これらの基の中で、炭
素原子数５ないし９のシクロアルキル基、とシわけシク
ロヘキシル基が好ましい。
炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基としてのＲ１
，欅、几３、几４．Ｒ５，Ｒ９，ＲＩＧ 、 Ｒ１１１
またはＲｌｓの例としては、ベンジル基、フェニルエチ
ル基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチルヘ：ｙ
シＡ／ 基、フェニルブチル基、フェニル−α、α−
ジメチルプロピル基、フェニルヘキシル基、フェニル−
α、α−ジメチルブチル基、フェニルオクチル基または
フェニル−α、α−ジメチルヘキシル基が挙げられる・
好ましくはベンジル基である。
，欅、几３、几４．Ｒ５，Ｒ９，ＲＩＧ 、 Ｒ１１１
またはＲｌｓの例としては、ベンジル基、フェニルエチ
ル基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチルヘ：ｙ
シＡ／ 基、フェニルブチル基、フェニル−α、α−
ジメチルプロピル基、フェニルヘキシル基、フェニル−
α、α−ジメチルブチル基、フェニルオクチル基または
フェニル−α、α−ジメチルヘキシル基が挙げられる・
好ましくはベンジル基である。
炭素原子数７ないし１４のアルカリール基とＬテ１７）
Ｊ ｗ、 Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９，ＲＩＧ ５Ｒ１１
及ヒＲ１”の例としてはｔｏ −、ｍ−、ｐ−トリル基
、２，３−．２．４−１２．５−．２．６−％３，４−
１３，５−もしくは３，６−シメチルフエニル基、ｏ−
、ｍ−もしくはｐ−エチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−プロピルフェニル基、ｏ−、ｍ−’４） ｔ、
＜ｕｐ−インプロピ式・ノエニル基、ｏ−、ｍ−モｔ、
＜はｐ−ブチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−第
二プチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−第三ブテ
ルフェニル基、２．５−．２．４−．２゜５−１２，６
−１３，４−１５，５−もしくは５，６−シブチルフェ
ニル基もしくは−ジー第三ブチルフェニル基またはｏ−
、ｍ−もしくはｐ−へキシルフェニル基、またはｏ−、
ｍ−もしくはｐ−オクチルフェニル基が挙げられる０好
ましくは０−ｌｍ−もしくはｐ−）リル基である。
Ｊ ｗ、 Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９，ＲＩＧ ５Ｒ１１
及ヒＲ１”の例としてはｔｏ −、ｍ−、ｐ−トリル基
、２，３−．２．４−１２．５−．２．６−％３，４−
１３，５−もしくは３，６−シメチルフエニル基、ｏ−
、ｍ−もしくはｐ−エチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−プロピルフェニル基、ｏ−、ｍ−’４） ｔ、
＜ｕｐ−インプロピ式・ノエニル基、ｏ−、ｍ−モｔ、
＜はｐ−ブチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−第
二プチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−第三ブテ
ルフェニル基、２．５−．２．４−．２゜５−１２，６
−１３，４−１５，５−もしくは５，６−シブチルフェ
ニル基もしくは−ジー第三ブチルフェニル基またはｏ−
、ｍ−もしくはｐ−へキシルフェニル基、またはｏ−、
ｍ−もしくはｐ−オクチルフェニル基が挙げられる０好
ましくは０−ｌｍ−もしくはｐ−）リル基である。
フェニル基及び／または１個もしくは２個の水酸基で置
換された炭素原子数２ないし２ｏのアルキル基としての
Ｒ”、 Ｒｐ％Ｗまたは歌の例としては、２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基％ ２−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロ
キシオクチル基、２−ヒドロキシデシル基、２−ヒドロ
キシドデシル基、２−ヒドロキシテトラデシル基、２−
ヒドロキシヘキサデフル基、２−ヒドロキシオクタデシ
ル基、２−ヒドロキシエイコシル基、１−７エニルー２
−ヒドロキシエチル基、１−７エニルー２−ヒドロキシ
プロピル基、１−フェニル−２−ヒドロキシブチル基、
１−７エニルー２−ヒドロキシヘキシル基、１−フェニ
ル−２−ヒドロキシオクチル基−’−７二二ルー ２
＋ ヒ）”ロキシデシル基、１−フェニル−２−ヒドロ
キシドデシル基、１−フェニル−２−ヒドロキシテトラ
デシル基、１−フェニル−２−ヒドロキシヘキサデシル
基、１−フェニル−２−ヒドロキシオクタデシル基、１
−フェニル−２−ヒドロキシエイコシル基または２゜６
−シヒドロキシプロピル基が挙げられるＯ好ましくはフ
ェニル基及び／または１個もしくは２個の水酸基で置換
された炭素原子数２ないし１４のアルキル基である。特
に好ましくは、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シグロビル基、２，６−シヒドロキシグロビル基または
１−フェニル−２−ヒドロキシエチル基でアル。
換された炭素原子数２ないし２ｏのアルキル基としての
Ｒ”、 Ｒｐ％Ｗまたは歌の例としては、２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基％ ２−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロ
キシオクチル基、２−ヒドロキシデシル基、２−ヒドロ
キシドデシル基、２−ヒドロキシテトラデシル基、２−
ヒドロキシヘキサデフル基、２−ヒドロキシオクタデシ
ル基、２−ヒドロキシエイコシル基、１−７エニルー２
−ヒドロキシエチル基、１−７エニルー２−ヒドロキシ
プロピル基、１−フェニル−２−ヒドロキシブチル基、
１−７エニルー２−ヒドロキシヘキシル基、１−フェニ
ル−２−ヒドロキシオクチル基−’−７二二ルー ２
＋ ヒ）”ロキシデシル基、１−フェニル−２−ヒドロ
キシドデシル基、１−フェニル−２−ヒドロキシテトラ
デシル基、１−フェニル−２−ヒドロキシヘキサデシル
基、１−フェニル−２−ヒドロキシオクタデシル基、１
−フェニル−２−ヒドロキシエイコシル基または２゜６
−シヒドロキシプロピル基が挙げられるＯ好ましくはフ
ェニル基及び／または１個もしくは２個の水酸基で置換
された炭素原子数２ないし１４のアルキル基である。特
に好ましくは、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シグロビル基、２，６−シヒドロキシグロビル基または
１−フェニル−２−ヒドロキシエチル基でアル。
２位がヒドロキシ基で置換された炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基としてのＲ”、Ｒ”、Ｒ４またはＢ
Ｓの例としては、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２
−ヒドロキシシクロヘキシル基または２−ヒドロキシシ
クロヘプチル基が挙げられる。２−ヒドロキシシクロヘ
キシル基が特に好ましい０ ヒドロキシ基もしくはシアン基で置換された炭素原子数
２ないし２０のアルキル基としてのＲＩＧ及びＲ１１の
例としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシ
ヘキシル基、２−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキ
シデシル基％ ２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロ
キシテトラデシル基、２−ヒドロキシオクタデシル基％
２−ヒドロキシオクタデシル基、２−ヒドロキシエ
イコシル基または２−シアンエチル基が挙げられる０好
ましくは２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基またはシアンエチル基である。
のシクロアルキル基としてのＲ”、Ｒ”、Ｒ４またはＢ
Ｓの例としては、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２
−ヒドロキシシクロヘキシル基または２−ヒドロキシシ
クロヘプチル基が挙げられる。２−ヒドロキシシクロヘ
キシル基が特に好ましい０ ヒドロキシ基もしくはシアン基で置換された炭素原子数
２ないし２０のアルキル基としてのＲＩＧ及びＲ１１の
例としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシ
ヘキシル基、２−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキ
シデシル基％ ２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロ
キシテトラデシル基、２−ヒドロキシオクタデシル基％
２−ヒドロキシオクタデシル基、２−ヒドロキシエ
イコシル基または２−シアンエチル基が挙げられる０好
ましくは２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基またはシアンエチル基である。
１ないし５個の一〇−１−８−、−Ｎ（ＣＨ３）−また
は−Ｎ（ＣｔＨｓ ）−を介在させ、所望によシ水酸基
で置換された炭素原子数３ないし２０のアルキル基とし
てのＲＩＯ及びＲ１１の例としては、３−オキサブチル
基、３，６−シオキサヘプチル基、３゜６ 、９−）リ
オキサデシル基、３，６，９．１２−テトラオキサトリ
デシル基、３，６，９，１２．１５−ペンタオキサヘキ
サデシル基、３，６，９，１２゜１５．１８−ヘキサオ
キサノナデシル基、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチ
ル基、８−ヒドロキシ−６，６−シオキサオクチル基、
１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル
基、１４−ヒドロキシ−３，６，９，１２−テトラオキ
サテトラデシル基、６−チアブチル基、５−ヒドロキシ
−６−アザメチルペンチル基、５−ヒドロキノ−３−ア
ザエチルペンチル基、３−アザメチル−６−オキサヘプ
チル基、６−アザエチル−６−オキサヘプチル基、５−
アザメチルブチル基または６−アザメチルブチル基が挙
げられる。
は−Ｎ（ＣｔＨｓ ）−を介在させ、所望によシ水酸基
で置換された炭素原子数３ないし２０のアルキル基とし
てのＲＩＯ及びＲ１１の例としては、３−オキサブチル
基、３，６−シオキサヘプチル基、３゜６ 、９−）リ
オキサデシル基、３，６，９．１２−テトラオキサトリ
デシル基、３，６，９，１２．１５−ペンタオキサヘキ
サデシル基、３，６，９，１２゜１５．１８−ヘキサオ
キサノナデシル基、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチ
ル基、８−ヒドロキシ−６，６−シオキサオクチル基、
１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル
基、１４−ヒドロキシ−３，６，９，１２−テトラオキ
サテトラデシル基、６−チアブチル基、５−ヒドロキシ
−６−アザメチルペンチル基、５−ヒドロキノ−３−ア
ザエチルペンチル基、３−アザメチル−６−オキサヘプ
チル基、６−アザエチル−６−オキサヘプチル基、５−
アザメチルブチル基または６−アザメチルブチル基が挙
げられる。
一〇−を介在させ、所望により水酸基で置換された炭素
原子数５ないし１２のアルキル基が好捷しい。特に好ま
しくは５−ヒドロキシ−５−オキサペンチル基または−
３−オキサブチル基である。
原子数５ないし１２のアルキル基が好捷しい。特に好ま
しくは５−ヒドロキシ−５−オキサペンチル基または−
３−オキサブチル基である。
１ないし２個の−Ｎｏ２、−ＣＬ、−Ｂｒ、−ｏｃ）（
３または−ＣＯＯＲ１８で置換されたフェニル基として
のＲＩＯ−ｉたはＲ＋ｌｌの例としては０−２ｍ−もし
くはｐ−二トロフェニル基、−クロロフェニル４．−ブ
ロモフェニル基、−メトキシフェニル基、−メトキシカ
ルボニルフェニル基もしくは一エトキシカルボニルフェ
ニル基、２．３−．２．４−．２゜エニル基、−ジメト
キシフェニル基、−ジメトキシカルボニルフェニル基ま
たは−ジェトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
３または−ＣＯＯＲ１８で置換されたフェニル基として
のＲＩＯ−ｉたはＲ＋ｌｌの例としては０−２ｍ−もし
くはｐ−二トロフェニル基、−クロロフェニル４．−ブ
ロモフェニル基、−メトキシフェニル基、−メトキシカ
ルボニルフェニル基もしくは一エトキシカルボニルフェ
ニル基、２．３−．２．４−．２゜エニル基、−ジメト
キシフェニル基、−ジメトキシカルボニルフェニル基ま
たは−ジェトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
好ましくは０−ｌｍ−もしくはｐ−クロロフェニル基、
−メトキシフェニル基または−メトキシカルボニルフェ
ニル基である。
−メトキシフェニル基または−メトキシカルボニルフェ
ニル基である。
ＲｌＯ及びＲ１１がそれらが結合する共通の窒素原子と
一緒になって所望によりさらにヘテロ原子を含有する５
員、６員もしくは７員の複素環を表わす場合、それらは
例えばビロール、２−Ｈ−ピロール、イミダゾール、ピ
ラゾール、ヘキサメチレンイミン、ピロリジン、ピロリ
ン、イミダゾリジン、イミダシリン、ピラゾリジン。
一緒になって所望によりさらにヘテロ原子を含有する５
員、６員もしくは７員の複素環を表わす場合、それらは
例えばビロール、２−Ｈ−ピロール、イミダゾール、ピ
ラゾール、ヘキサメチレンイミン、ピロリジン、ピロリ
ン、イミダゾリジン、イミダシリン、ピラゾリジン。
ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン
であり得る。
であり得る。
ピロール、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンが
好ましく、ピペリジンまたはモルホリンが特に好ましい
。
好ましく、ピペリジンまたはモルホリンが特に好ましい
。
Ｘは好ましくは一〇（Ｒ１６Ｒ１７）−または−Ｓ−で
あり、特に好ましくは−Ｃ（ｌ（，１６Ｒ１７）−であ
る◇）１１６及びＲ＋７は好ましくは水素原子または炭
素原子数１ないし６のアルキル基である。Ｘとしてと９
わけ好ましいのは、次式ニーＣＨ２−１−ＣＨ（Ｃ）１
３）−及び−〇（ＣＨ３）２−で表わされる基である。
あり、特に好ましくは−Ｃ（ｌ（，１６Ｒ１７）−であ
る◇）１１６及びＲ＋７は好ましくは水素原子または炭
素原子数１ないし６のアルキル基である。Ｘとしてと９
わけ好ましいのは、次式ニーＣＨ２−１−ＣＨ（Ｃ）１
３）−及び−〇（ＣＨ３）２−で表わされる基である。
下記に示す物質は、式Ｉの化合物の代表的な例とみなさ
れるものである： ２．４−ビス（メチルチオメチル）−６−ｉ三ブチルフ
ェノール、 ２．４−ビス（エチルチオメチル）−６−第三ブチルフ
ェノール、 ２．４−ビス（ｎ−プロピルチオメチル）−６−第三ブ
チルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ブチルチオメチル）−６−第三ブチ
ルフェノール。
れるものである： ２．４−ビス（メチルチオメチル）−６−ｉ三ブチルフ
ェノール、 ２．４−ビス（エチルチオメチル）−６−第三ブチルフ
ェノール、 ２．４−ビス（ｎ−プロピルチオメチル）−６−第三ブ
チルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ブチルチオメチル）−６−第三ブチ
ルフェノール。
２．４−ビス（ｎ−へキシルチオメチル）＝６＝第三ブ
チルフェノール・ ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−第三ブ
チルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−デシルチオメチル）−６−第三ブチ
ルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチシン−６−第三ブ
チルフェノール。
チルフェノール・ ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−第三ブ
チルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−デシルチオメチル）−６−第三ブチ
ルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチシン−６−第三ブ
チルフェノール。
２．４−ビス（ｎ−テトラデシルチオメチル）−６−第
三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ヘキサデシルチオメチル）−６−第
三ブチルフェノール。
三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ヘキサデシルチオメチル）−６−第
三ブチルフェノール。
２．４−ビス（ｎ−オフタデフルチオメチル）＝６−第
三ブチルフェノール１ ２．４−ビス（ｎ−エイコシルチオ） −Ｆ−ル）−６
−第三ブチルフェノール・ ２．４−ビス（イングロビルチオメチル）−６−第三ブ
チルフェノール。
三ブチルフェノール１ ２．４−ビス（ｎ−エイコシルチオ） −Ｆ−ル）−６
−第三ブチルフェノール・ ２．４−ビス（イングロビルチオメチル）−６−第三ブ
チルフェノール。
２．４−ビス（第二プチルチオメチルクー６−第三ブチ
ルフェノ−Ａ′。
ルフェノ−Ａ′。
２．４−ビス（第三ブチルチオメチシン−６−第三ブチ
ルフェノール。
ルフェノール。
２．４−ビス（２−エチルへキシルチオメチル）−６−
第三ブチルフェノール。
第三ブチルフェノール。
２．４−ビス（１，１，３，！ｌ−テトラメチルブチル
チオメチル）−６−第三ブチルフェノール、２．４−ビ
ス（１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルへキシルチ
オメチル）−６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−イング
ロビルフエノール。
チオメチル）−６−第三ブチルフェノール、２．４−ビ
ス（１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルへキシルチ
オメチル）−６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−イング
ロビルフエノール。
２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−イツプ
ロビルフエノール。
ロビルフエノール。
２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−（２−
エチルヘキシル）−フェノール。
エチルヘキシル）−フェノール。
２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−（２−
エチルヘキシル）−フェノール、２．４−ビス［４−（
２，２，４，６，６−ペンタメチルヘプチル）−チオメ
チル〕−６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチルノー６−（１，
１−ジメチルブチル）−フェノール、２．４−ビス（ｎ
−ドデシルチオメチル）−６−（１，１−ジメチルブチ
ル）−フェノール、２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメ
チル）−６（１＋ｊ ｙメチルグロピル］−フェノー
ル。
エチルヘキシル）−フェノール、２．４−ビス［４−（
２，２，４，６，６−ペンタメチルヘプチル）−チオメ
チル〕−６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチルノー６−（１，
１−ジメチルブチル）−フェノール、２．４−ビス（ｎ
−ドデシルチオメチル）−６−（１，１−ジメチルブチ
ル）−フェノール、２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメ
チル）−６（１＋ｊ ｙメチルグロピル］−フェノー
ル。
２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−シクロ
ヘキジルフエノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−シクロ
ヘキジルフエノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−フェニ
ルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−フェニ
ルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−ベンジ
ルフェノール。
ヘキジルフエノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−シクロ
ヘキジルフエノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−フェニ
ルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−フェニ
ルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−ベンジ
ルフェノール。
２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−ベンジ
ルフェノール。
ルフェノール。
２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−（α、
α−ジメチルベンジル）−フェノール、２．４−ビス（
ｎ−オクチルチオメチル）−６−ｐ−）リルフェノール
、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチルツー６−ｐ−ト
リルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−ブロベ
ー２−エニルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−ブロペ
ー２−エニルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−ブロピ
ー２−イニルフェノール、 ２．４−ビス（プロペ−２−エニルチオメチル）−６−
第三ブチルフェノール。
α−ジメチルベンジル）−フェノール、２．４−ビス（
ｎ−オクチルチオメチル）−６−ｐ−）リルフェノール
、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチルツー６−ｐ−ト
リルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−ブロベ
ー２−エニルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−ブロペ
ー２−エニルフェノール、 ２．４−ビス（ｎ−ドデシルチオメチル）−６−ブロピ
ー２−イニルフェノール、 ２．４−ビス（プロペ−２−エニルチオメチル）−６−
第三ブチルフェノール。
２．４−ビス（プロピー２−イニルチオメチル）−６−
第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（７クロヘキシル〃チオメチル）−６−第
三ブチルフェノール− ２，４−ビス（２−ヒドロキシシクロへキシルチオメチ
ル）−６−第三ブチルフェノール。
第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（７クロヘキシル〃チオメチル）−６−第
三ブチルフェノール− ２，４−ビス（２−ヒドロキシシクロへキシルチオメチ
ル）−６−第三ブチルフェノール。
２．４−ビス（フェニルチオメｆｋ）−６−第三ブチル
フェノール、 ２．４−ビス（ベンジルチオメチル）−６−第三ブチル
フェノール、 ２．４−ビス（、ｐ−）リルチオメチルクー６−第三ブ
チルフェノール。
フェノール、 ２．４−ビス（ベンジルチオメチル）−６−第三ブチル
フェノール、 ２．４−ビス（、ｐ−）リルチオメチルクー６−第三ブ
チルフェノール。
２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−Ｍ三ブチルフェノールのジメチルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−テアプロヒル）−
６−第三ブチルフェノール、２．４−ビス（３−カルボ
キシ−２−チアプロピル） −６−第三ブチルフェノー
ルのジプチルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロヒル）−
６−１ｇ三ズブチルフェノールジオクチルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）
−６−第三ブチルフェノールのジドデシルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのモノメチルエステル、 ２．４−ビス（４−カルボキン−２−チアブチル）−６
−第三ブチルフェノールのジメチルエステル。
６−Ｍ三ブチルフェノールのジメチルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−テアプロヒル）−
６−第三ブチルフェノール、２．４−ビス（３−カルボ
キシ−２−チアプロピル） −６−第三ブチルフェノー
ルのジプチルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロヒル）−
６−１ｇ三ズブチルフェノールジオクチルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）
−６−第三ブチルフェノールのジドデシルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのモノメチルエステル、 ２．４−ビス（４−カルボキン−２−チアブチル）−６
−第三ブチルフェノールのジメチルエステル。
２．４−ビス（４−カルボキシ−２−チアブチル）−６
−第三ブチルフェノールのジオクチルエステル、 ２．４−ビス（６−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジー（２−エチルヘキシル
）エステル。
−第三ブチルフェノールのジオクチルエステル、 ２．４−ビス（６−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジー（２−エチルヘキシル
）エステル。
２．４−ビス（３−カルボキン−２−チアブチル）−６
−第三ブチルフェノールのジメチルエステル、 ２．４−ビス（４−カルボキシ−３−メチル−２−チア
ペンチル）−６−第三ブチルフェノールのジメチルエス
テル。
−第三ブチルフェノールのジメチルエステル、 ２．４−ビス（４−カルボキシ−３−メチル−２−チア
ペンチル）−６−第三ブチルフェノールのジメチルエス
テル。
２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアゾ０ビル）−
６−ｉ三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジメチルアミド。
６−ｉ三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジメチルアミド。
２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−，１４三ブチルフエノールのＮ、Ｎ−ジドデシルア
ミド、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロヒル）−
６−第三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジドデシルアミド
、 ２．４−ビス（４−カルボキシ−２−チアブチル）−６
＝第三ブチルフエノールのＮ、Ｎ−ジメチルアミド、 ２．４−ビス（３−力ルボキシ−２−チアブチル）−６
−第三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジメチルアミド。
６−，１４三ブチルフエノールのＮ、Ｎ−ジドデシルア
ミド、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロヒル）−
６−第三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジドデシルアミド
、 ２．４−ビス（４−カルボキシ−２−チアブチル）−６
＝第三ブチルフエノールのＮ、Ｎ−ジメチルアミド、 ２．４−ビス（３−力ルボキシ−２−チアブチル）−６
−第三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジメチルアミド。
２．４−ビス（４−カルボキン−３−メチル−２−テア
ペンチル）−６−第三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジブ
チルアミド。
ペンチル）−６−第三ブチルフェノールのＮ、Ｎ−ジブ
チルアミド。
２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジシクロヘキシルエステル
、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジフェニルエステル。
６−第三ブチルフェノールのジシクロヘキシルエステル
、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジフェニルエステル。
２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）
−６−第三ブチルフェノールのジベンジルエステル。
−６−第三ブチルフェノールのジベンジルエステル。
２．４−ビス（３−力ルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジ−ｐ−トリルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジー（３−チアブチル）エ
ステル。
６−第三ブチルフェノールのジ−ｐ−トリルエステル、 ２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジー（３−チアブチル）エ
ステル。
２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアグＯヒル）
−６−ＩＸＸズブチルフェノールジー（３−オキサブチ
ル）エステル。
−６−ＩＸＸズブチルフェノールジー（３−オキサブチ
ル）エステル。
２．４−ビス（３−力ルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジー（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミン−２−エチル）エステル。
６−第三ブチルフェノールのジー（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミン−２−エチル）エステル。
２．４−ビス（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−
６−第三ブチルフェノールのジアミド、 ２．４−ビス（４−カルボキシ−２−チアブチル）−６
−ｉ三ブチルフェノールのジアミド。
６−第三ブチルフェノールのジアミド、 ２．４−ビス（４−カルボキシ−２−チアブチル）−６
−ｉ三ブチルフェノールのジアミド。
２．４−ビス（プロペ−２−エニルチオメチル）−６−
第三ブチルフェノール。
第三ブチルフェノール。
２．４−ビス（プロビー２−イニルチオメチル）−６−
第三ブチルフェノール１ ２．４−ビス（−２−ヒドロキシエチルチオメチル）−
６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（２−シアノエチルチオメチル）−６−第
三ブチルフェノール。
第三ブチルフェノール１ ２．４−ビス（−２−ヒドロキシエチルチオメチル）−
６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（２−シアノエチルチオメチル）−６−第
三ブチルフェノール。
２．４−ビス〔（４−メトキシフェニル）−チオメチル
ツー６−第三ブチルフェノール、２．４−ビス〔（４−
クロロフェニル）−チオメチル）−６−第三ブチルフェ
ノール＝友＃１階■■―Φ ２．４−ビス（（２−メトキシカルボニルフェニル）−
チオメチル〕−６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（（１，３−ベンズチアゾール−２−イル
）−チオメチル〕−６−第三ブチルフェノール。
ツー６−第三ブチルフェノール、２．４−ビス〔（４−
クロロフェニル）−チオメチル）−６−第三ブチルフェ
ノール＝友＃１階■■―Φ ２．４−ビス（（２−メトキシカルボニルフェニル）−
チオメチル〕−６−第三ブチルフェノール、 ２．４−ビス（（１，３−ベンズチアゾール−２−イル
）−チオメチル〕−６−第三ブチルフェノール。
２．４−ビス（２，６−シヒドロキシプロピルチオメチ
ル）−６−第三ブチルフェノール。
ル）−６−第三ブチルフェノール。
２．４−ビス〔（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−チオメチル）−６−第三ブチルフェノ
ール。
キシフェニル）−チオメチル）−６−第三ブチルフェノ
ール。
２．４−ビス（４−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−テアブチルシー６−第三ブチ
ルフェノール、 ２．４−ビス（４−アセチルオキシ−２−チアブチル）
−６−第三ブチルフェノール。
ドロキシフェニル）−２−テアブチルシー６−第三ブチ
ルフェノール、 ２．４−ビス（４−アセチルオキシ−２−チアブチル）
−６−第三ブチルフェノール。
２．４−ビス（３−ホルミル−２−チアブチ”） ６
−Ｍ’ｒ三ブチルフェノールＡび２．４−ビス（６−ア
セチル−２−チアブチル）−６−第三ブチルフェノール
。
−Ｍ’ｒ三ブチルフェノールＡび２．４−ビス（６−ア
セチル−２−チアブチル）−６−第三ブチルフェノール
。
式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法にょシ製造される。
例えば、英国特許第１１８４５５５号明細書に類似した
方法によシ、適するオルト置換フェノールまたは２，２
ビスフ工ノール１モルをホルムアルデヒド２ないし４モ
ル及び適する置換メルカプタンの対応量と反応させるこ
とによシ製造される０メルカプタンとして、異なる種類
のメルカプタンの混合物を使用することもできる〇 反応は有機溶媒の存在下もしくは非存在下で。
方法によシ、適するオルト置換フェノールまたは２，２
ビスフ工ノール１モルをホルムアルデヒド２ないし４モ
ル及び適する置換メルカプタンの対応量と反応させるこ
とによシ製造される０メルカプタンとして、異なる種類
のメルカプタンの混合物を使用することもできる〇 反応は有機溶媒の存在下もしくは非存在下で。
且つ塩基性触媒の存在下で実施され得る。
適する溶媒としては、戻素原子数１ないし乙のアルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパツール、ブ
タノール、ペンタノールまたはヘキサノールが挙げられ
る。さらに、グリコール、グリセロールもしくはポリエ
チレングリコールの様なジオール、ポリオール及びそれ
らのエーテルを使用することもできる。反応はさらに、
非プロトン性の極性溶媒１例えばジメチルホルムアミド
もしくはジメチルスルホキシド。
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパツール、ブ
タノール、ペンタノールまたはヘキサノールが挙げられ
る。さらに、グリコール、グリセロールもしくはポリエ
チレングリコールの様なジオール、ポリオール及びそれ
らのエーテルを使用することもできる。反応はさらに、
非プロトン性の極性溶媒１例えばジメチルホルムアミド
もしくはジメチルスルホキシド。
または芳香族もしくは脂肪族、塩素化もしくは非塩素化
炭化水素１例えばトルエン、リグロインもしくはクロロ
ベンゼンを使用することもできる。使用される塩基性触
媒は１例えばジアルキルアミンもしくはトリアルキルア
ミンの様な有機塩基、または水酸化物、好ましくはアル
カリ金属の水酸化物の様な無機塩基から選択され得る０
しかしながら無機塩基は反応剤がエステルもしくはアミ
ドの様な加水分解性の基を含有しない場合にのみ使用す
ることが好ましい〇ホルムアルデヒドの代わ１ｍ、反応
条件下でホルムアルデヒドを生じる化合物を使用するこ
ともできる。その様な化合物としては１例えばバラホル
ムアルデヒド及びヘキサメチレンテトラミンが挙げられ
る。
炭化水素１例えばトルエン、リグロインもしくはクロロ
ベンゼンを使用することもできる。使用される塩基性触
媒は１例えばジアルキルアミンもしくはトリアルキルア
ミンの様な有機塩基、または水酸化物、好ましくはアル
カリ金属の水酸化物の様な無機塩基から選択され得る０
しかしながら無機塩基は反応剤がエステルもしくはアミ
ドの様な加水分解性の基を含有しない場合にのみ使用す
ることが好ましい〇ホルムアルデヒドの代わ１ｍ、反応
条件下でホルムアルデヒドを生じる化合物を使用するこ
ともできる。その様な化合物としては１例えばバラホル
ムアルデヒド及びヘキサメチレンテトラミンが挙げられ
る。
反応混合物は窒素雰囲気下で還流させなから５ないし４
０時間加熱される◇ 室温に冷却した後、有機層を適当な溶媒、例えばトルエ
ン、クロロホルム、メチレンクロライド、エーテルまた
はメチルインブチルケトンで希釈する。その後、水性の
酸で中和しながら洗浄する。この目的には、例えば酢酸
が使用できるが、他の所望の酸１例えば鉱酸もまた可能
である。
０時間加熱される◇ 室温に冷却した後、有機層を適当な溶媒、例えばトルエ
ン、クロロホルム、メチレンクロライド、エーテルまた
はメチルインブチルケトンで希釈する。その後、水性の
酸で中和しながら洗浄する。この目的には、例えば酢酸
が使用できるが、他の所望の酸１例えば鉱酸もまた可能
である。
有機層を通常の方法で分離した後、有機層を減圧下で濃
縮し、蒸発させた残渣を所望により。
縮し、蒸発させた残渣を所望により。
例えば再結晶、カラムクロマトグラフィーまたはシリカ
ゲルの短いカラムによる濾過によシさらに精製する〇 しかしながら式Ｉの化合物は、適するマンニッヒ塩基と
少なくとも化学量論量の適するメルカプタンとを適する
有機溶媒の存在下または非存右下、窒素雰囲気下で反応
させることからなる合衆国特許第４０９１０３７号明細
書に記載した方法と類似の方法により合成することもで
きる０メルカプタンの混合物を使用することもできる０
反応源度は１００℃と１６０℃の間である。前記の変法
で挙げたものと同じ有機溶媒が適する０反応はわずかに
減圧（α１ないしα６バール）にして実施することがで
きる０処理は前記の方法により行なう。
ゲルの短いカラムによる濾過によシさらに精製する〇 しかしながら式Ｉの化合物は、適するマンニッヒ塩基と
少なくとも化学量論量の適するメルカプタンとを適する
有機溶媒の存在下または非存右下、窒素雰囲気下で反応
させることからなる合衆国特許第４０９１０３７号明細
書に記載した方法と類似の方法により合成することもで
きる０メルカプタンの混合物を使用することもできる０
反応源度は１００℃と１６０℃の間である。前記の変法
で挙げたものと同じ有機溶媒が適する０反応はわずかに
減圧（α１ないしα６バール）にして実施することがで
きる０処理は前記の方法により行なう。
式Ｉの化合物の製造方法の他の変法は、適当に置換され
たクロロメチルフェノールを出発物質として使用するこ
とからなる。これらを少なくとも当量のメルカプタンま
たはメルカプチドと反応させる◇所望によシ、メルカプ
タンまたはメルカプチドに対して当量の塩基を添加する
。
たクロロメチルフェノールを出発物質として使用するこ
とからなる。これらを少なくとも当量のメルカプタンま
たはメルカプチドと反応させる◇所望によシ、メルカプ
タンまたはメルカプチドに対して当量の塩基を添加する
。
塩基は反応中または反応後に添加することができる。こ
れによって遊離した塩化水素が中和される。適する塩基
はトリアルキルアミン、ピリジン、炭酸カリウム及びア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物である
。
れによって遊離した塩化水素が中和される。適する塩基
はトリアルキルアミン、ピリジン、炭酸カリウム及びア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物である
。
出発物質として使用される〇−置換フエノール、クロロ
メチルフェノールまたはマンニッヒ塩基は公知であるか
、または公知方法によシ製造され得る。例えば２，４−
ビス−（ジアルキルアミンメチル）−６−第三ブチルフ
ェノールはＣ，Ａ、９７．４１２７９に記載されておシ
％ ２゜４−ビス−（クロロメチル）−６−メチルフェ
ノールはＣ，Ａ、９５，６６９に記載されている・さら
に、本発明は熱、酸化もしくは化学線により劣化しやす
い有機材料及び少なくとも１種の式１の化合物を含有す
る組成物に関する。式Ｉの化合物として好ましいのは、
式Ｉ中、Ｗが第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基またはベンジル基を表わし、Ｙが一〇Ｈ，−８−１
’Ｎを表ワシ、Ｚ ７５５−ＣＨ２−８−Ｒ３ｆｒ表ｂ
Ｌ、 ＲＰ及ヒＲＰｉ；各々独立に炭素原子数４ない
し１４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２．３
−ジヒドロキシプロピル基、フェニル基またはベンジル
基を表わす化合物である０上記で好ましいとした化合物
において、Ｒ２及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ない
し１４のアルキル基を表わす化合物を含有する組成物が
さらに好ましい。
メチルフェノールまたはマンニッヒ塩基は公知であるか
、または公知方法によシ製造され得る。例えば２，４−
ビス−（ジアルキルアミンメチル）−６−第三ブチルフ
ェノールはＣ，Ａ、９７．４１２７９に記載されておシ
％ ２゜４−ビス−（クロロメチル）−６−メチルフェ
ノールはＣ，Ａ、９５，６６９に記載されている・さら
に、本発明は熱、酸化もしくは化学線により劣化しやす
い有機材料及び少なくとも１種の式１の化合物を含有す
る組成物に関する。式Ｉの化合物として好ましいのは、
式Ｉ中、Ｗが第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基またはベンジル基を表わし、Ｙが一〇Ｈ，−８−１
’Ｎを表ワシ、Ｚ ７５５−ＣＨ２−８−Ｒ３ｆｒ表ｂ
Ｌ、 ＲＰ及ヒＲＰｉ；各々独立に炭素原子数４ない
し１４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２．３
−ジヒドロキシプロピル基、フェニル基またはベンジル
基を表わす化合物である０上記で好ましいとした化合物
において、Ｒ２及びＲ３が各々独立に炭素原子数４ない
し１４のアルキル基を表わす化合物を含有する組成物が
さらに好ましい。
さらに好ましい組成物は、熱、酸化もしくは化学線によ
シ劣化しやすい有機材料及び）ｔｌが第三ブチル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基またはベンジル基を表わし
、Ｙが−ＣＨ，−８−Ｒ２を表わし、Ｚが−Ｃ為−８−
Ｒ’を表わし、Ｒ２及びＲ３が−（ＣＨ，）ｍ＋ １−
Ｗを表わし１ｍが０，１もしくは２を表わし、Ｗが一〇
〇〇ＲＩＯもしくは−ＣＯＮ （Ｒ１’Ｒ１１）を表わ
し、ＲＩＧ及びＲ１１が各々独立に炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基または酸素原子を介在させていてもよい炭素原
子数６ないし１２のアルキル基を表わす化合物の少なく
とも１種を含有する。
シ劣化しやすい有機材料及び）ｔｌが第三ブチル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基またはベンジル基を表わし
、Ｙが−ＣＨ，−８−Ｒ２を表わし、Ｚが−Ｃ為−８−
Ｒ’を表わし、Ｒ２及びＲ３が−（ＣＨ，）ｍ＋ １−
Ｗを表わし１ｍが０，１もしくは２を表わし、Ｗが一〇
〇〇ＲＩＯもしくは−ＣＯＮ （Ｒ１’Ｒ１１）を表わ
し、ＲＩＧ及びＲ１１が各々独立に炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基または酸素原子を介在させていてもよい炭素原
子数６ないし１２のアルキル基を表わす化合物の少なく
とも１種を含有する。
好ましい実施態様において１本発明による組成物は式Ｉ
の化合物の混合物を含有する。有機材料がポリマー、と
シわけエラストマーである組成物がさらに好ましい。特
に好ましいエラストマーを下記に示す：ポリジエン、例
えばポリブタジェン、ポリイソプレンもしくはポリクロ
ロプレン：ブロノクボリマー、例エバスチレン／フタジ
エ乙／スチレン、スチレン／イソグレン／スチレンまた
はスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン型のもの
；並びにアクリロニトリル／ブタジェンポリマー０ これらのポリマーはラテックスの形態でもよく、そのま
ま安定化することができる・有機材料が合成潤滑油また
は鉱物油をベースとした潤滑油でちる組成物がさらに好
ましい〇可能な潤滑油は当該技術分野に周知であシ。
の化合物の混合物を含有する。有機材料がポリマー、と
シわけエラストマーである組成物がさらに好ましい。特
に好ましいエラストマーを下記に示す：ポリジエン、例
えばポリブタジェン、ポリイソプレンもしくはポリクロ
ロプレン：ブロノクボリマー、例エバスチレン／フタジ
エ乙／スチレン、スチレン／イソグレン／スチレンまた
はスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン型のもの
；並びにアクリロニトリル／ブタジェンポリマー０ これらのポリマーはラテックスの形態でもよく、そのま
ま安定化することができる・有機材料が合成潤滑油また
は鉱物油をベースとした潤滑油でちる組成物がさらに好
ましい〇可能な潤滑油は当該技術分野に周知であシ。
例えばパシェミエル ミツチル タッシエンプ−７（Ｓ
ｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ
）” （潤滑油ハンドブック）〔ヒユーティック フェ
ルラーク（Ｈｕｔｈｉｇ Ｖｅｒｌａｇ） 、 ハイデ
ルベルク、１９７４）に記載されている〇 本発明はさらに、酸素、熱、光及び高エネルギー化学線
の作用による損傷に対する有機材料の安定剤としての式
■の化合物の使用法に関するＯ 本発明の化合物は好ましくは有機ポリマー。
ｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ
）” （潤滑油ハンドブック）〔ヒユーティック フェ
ルラーク（Ｈｕｔｈｉｇ Ｖｅｒｌａｇ） 、 ハイデ
ルベルク、１９７４）に記載されている〇 本発明はさらに、酸素、熱、光及び高エネルギー化学線
の作用による損傷に対する有機材料の安定剤としての式
■の化合物の使用法に関するＯ 本発明の化合物は好ましくは有機ポリマー。
特にエラストマーまたは鉱物油もしくは合成油の酸化防
止剤として使用される。
止剤として使用される。
本発明による化合物はまた。潤滑油のＥＰ／ＡＷ添加剤
として、または金属工作用流体の添加剤としても適する
〇 本発明の化合物により有利に安定化される他の有機材料
の例を下記に示す； ｔ モノまたはジオレフィンから誘導されるポリマー、
例えば場合により架橋していてもよいポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリイノブチレン、ポリブチ−１−エン
、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレンもしく
はポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンもしくはノルボルネンの重合体。
として、または金属工作用流体の添加剤としても適する
〇 本発明の化合物により有利に安定化される他の有機材料
の例を下記に示す； ｔ モノまたはジオレフィンから誘導されるポリマー、
例えば場合により架橋していてもよいポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリイノブチレン、ポリブチ−１−エン
、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレンもしく
はポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンもしくはノルボルネンの重合体。
２ って示したポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンおよびポリイソブチレンの混合物。
ンおよびポリイソブチレンの混合物。
五 モノ−およびジ−オレフィン同士または他のとニル
モノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン／プロピ
レン コポリマー、プロピレン／ブチ−１−エン コポ
リマー、フロピレン／イソブチレン コポリ４−、エチ
レン／７” ｆ −１−エン コポリマー、フロピレン
／ブタジェン コポリマー、イソブチレン／イソプレン
コポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマ
ー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エ
チレン／ビニルアセテート コポリマーまたはエチレン
／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマー
）並びにエチレンとプロピレンおよびジエン、たとえば
、ヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデ
ンノルボルネンとのターポリマー。
モノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン／プロピ
レン コポリマー、プロピレン／ブチ−１−エン コポ
リマー、フロピレン／イソブチレン コポリ４−、エチ
レン／７” ｆ −１−エン コポリマー、フロピレン
／ブタジェン コポリマー、イソブチレン／イソプレン
コポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマ
ー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エ
チレン／ビニルアセテート コポリマーまたはエチレン
／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマー
）並びにエチレンとプロピレンおよびジエン、たとえば
、ヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデ
ンノルボルネンとのターポリマー。
４、 ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
Ｓ スチレンま＋は−ｔ−メチルスチレントシエンまた
はアクリル靜導体とのコポリマー、たとえば、スチレン
／エチレン／、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水
物またはスチレン／アクリロニトリル／メタクリレート
；スチレンコポリマーと他のポリマー、たとえば、ポリ
アクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピ
レン／ジェンターポリマーから得られる耐衝撃性混合物
；さらにまたスチレンのブロックコポリマー、たと、ｔ
ハ、スチレン／フタジエン／スチレン、スチレン／イ
ソグレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／
スチレンマタハスチレン／エチレン−プロピレン／スチ
レン。
はアクリル靜導体とのコポリマー、たとえば、スチレン
／エチレン／、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水
物またはスチレン／アクリロニトリル／メタクリレート
；スチレンコポリマーと他のポリマー、たとえば、ポリ
アクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピ
レン／ジェンターポリマーから得られる耐衝撃性混合物
；さらにまたスチレンのブロックコポリマー、たと、ｔ
ハ、スチレン／フタジエン／スチレン、スチレン／イ
ソグレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／
スチレンマタハスチレン／エチレン−プロピレン／スチ
レン。
６ スチレンのグラフトコポリマー、たとえば、スチレ
ンの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレン及びマレ
イン酸無水物の結合したポリブタジェン、スチレンおよ
びアルキルアクリレートもしくはアルキルメタクリレー
トの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレンおよびア
クリロニトリルの結合したエチレン／プロピレン／ジェ
ンターポリマー、スチレンおよびアクリロニトリルの結
合したポリアルキルアクリレートもしくはポリアルキル
メタクリレートまたはスチレンおよびアクリロニトリル
の結合したアクリレート／ブタジェンコポリマー、およ
びこれらと５）に挙げたコポリマーとの混合物、たとえ
ば、いわゆるＡＢＣ，ＭＢＳ、 ＡＳＡもしくはＡＥ８
ポリマーとして知られるコポリマー混合物。
ンの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレン及びマレ
イン酸無水物の結合したポリブタジェン、スチレンおよ
びアルキルアクリレートもしくはアルキルメタクリレー
トの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したポリブタジェン、スチレンおよびア
クリロニトリルの結合したエチレン／プロピレン／ジェ
ンターポリマー、スチレンおよびアクリロニトリルの結
合したポリアルキルアクリレートもしくはポリアルキル
メタクリレートまたはスチレンおよびアクリロニトリル
の結合したアクリレート／ブタジェンコポリマー、およ
びこれらと５）に挙げたコポリマーとの混合物、たとえ
ば、いわゆるＡＢＣ，ＭＢＳ、 ＡＳＡもしくはＡＥ８
ポリマーとして知られるコポリマー混合物。
ｌ ハロゲン含有ポリマー、たとえば、ポリクロロプレ
ン、塩素化ゴムま７’Ｃは塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン及びエビクロロヒドリンのホモもしく
はコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマ
ー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリ７ツ化ビニリデン：ならびにこれらのコポリマー、
たとえば、塩化ビニル７′塩化ビニリデン、塩化ビニル
／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリ
マー。
ン、塩素化ゴムま７’Ｃは塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン及びエビクロロヒドリンのホモもしく
はコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマ
ー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリ７ツ化ビニリデン：ならびにこれらのコポリマー、
たとえば、塩化ビニル７′塩化ビニリデン、塩化ビニル
／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリ
マー。
ａ ａ、 ρ−不飽和酸およびその誘導体から誘導さ
れるポリマー、たとえば、ポリアクリレートおよびポリ
メタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリ
ロニトリル。
れるポリマー、たとえば、ポリアクリレートおよびポリ
メタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリ
ロニトリル。
９．８）に挙げたモノマー同士のコポリマーまたは８）
に挙げたモノマーと他の不飽和上ツマ−とのコポリマー
、たとえば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマー
、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー
、アクＩＪ Ｏニトリル／アルコキシアルキルアクリレ
ートコポリマー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアク
リレート／ブタジェンターポリマー。
に挙げたモノマーと他の不飽和上ツマ−とのコポリマー
、たとえば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマー
、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー
、アクＩＪ Ｏニトリル／アルコキシアルキルアクリレ
ートコポリマー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアク
リレート／ブタジェンターポリマー。
１α 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、
たとえば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン。
シル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、
たとえば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン。
１１、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
すなわち、ポリアルキレングリコール、たとえば、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビスーグリシジルエーテルトノコポリマー。
すなわち、ポリアルキレングリコール、たとえば、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビスーグリシジルエーテルトノコポリマー。
１２、ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレン
、ならびにコモノマーとしてエチレンオキシドを含有す
るポリオキシメチレン。
、ならびにコモノマーとしてエチレンオキシドを含有す
るポリオキシメチレン。
１＆ ボリフヱニルオキシドおよびポリフェニルスルフ
ィド、並びにそれらとポリスチレンとの混合物。
ィド、並びにそれらとポリスチレンとの混合物。
１４、片側に末端水酸基を持ち、反対側に脂肪族もしく
は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポ
リエステルもしくはポリブタジェンから誘導されるポリ
ウレタン、並びにそれらの中間体。
は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポ
リエステルもしくはポリブタジェンから誘導されるポリ
ウレタン、並びにそれらの中間体。
１５、ジアミンおよびジカルボン酸から、および／また
はアミノカルボン酸もしくは相当スるラクタムから誘導
されるポリアミドおよびコポリアミド、たとえば、ポリ
アミド４、ポリアミド６％ポリアミド６／６．ポリアミ
ド６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−
２，４，４−）リメテルへキサメチレン−テレフタルア
ミド、ポリ−ｍ−７エニレンーイソ７タルアミド、およ
びこれらとポリエ−チル、たとえば、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメ
チレングリコールとのブロックコポリマー。
はアミノカルボン酸もしくは相当スるラクタムから誘導
されるポリアミドおよびコポリアミド、たとえば、ポリ
アミド４、ポリアミド６％ポリアミド６／６．ポリアミ
ド６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−
２，４，４−）リメテルへキサメチレン−テレフタルア
ミド、ポリ−ｍ−７エニレンーイソ７タルアミド、およ
びこれらとポリエ−チル、たとえば、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメ
チレングリコールとのブロックコポリマー。
１＆ ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド及び
ポリベンズイミダゾール。
ポリベンズイミダゾール。
１７、ジカルボン酸およびジアルコールから、および／
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステルたとえば、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート、ならびに末端水酸基を
もつポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテル
−エステル。
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステルたとえば、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート、ならびに末端水酸基を
もつポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテル
−エステル。
１ａ ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネ
ート。
ート。
１ｔ、ホｌＪスルホン、ポリエーテル−スルホン並びに
ポリエーテルケトン。
ポリエーテルケトン。
２［Ｌ 一方の成分としてアルデヒド、他方の成分と
してフェノール、尿素またはメラミンから誘導される架
橋ポリマー、たとえば、フェノール／ホルムアルデヒド
樹１！、 尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン
／ホルムアルデヒド樹脂。
してフェノール、尿素またはメラミンから誘導される架
橋ポリマー、たとえば、フェノール／ホルムアルデヒド
樹１！、 尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン
／ホルムアルデヒド樹脂。
２１、乾性および不乾性アルキル樹脂。
２ｚ 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ルとのコポリエステル並びに架橋剤としてのビニル化合
物から誘導される。不飽和ポリエステル樹脂ならびにそ
のハロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
ルとのコポリエステル並びに架橋剤としてのビニル化合
物から誘導される。不飽和ポリエステル樹脂ならびにそ
のハロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
２五 置換アクリル酸エステル、たとえば、エポキシア
クリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステ
ル−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂
。
クリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステ
ル−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂
。
２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋された、アルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリレート樹脂。
たはエポキシ樹脂で架橋された、アルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリレート樹脂。
２５ ポリエポキシド、たとえば、ビス−グリ７ジル
エーテルまたは脂環式ジェボキシドから誘導される架橋
エポキシ樹脂。
エーテルまたは脂環式ジェボキシドから誘導される架橋
エポキシ樹脂。
２＆ 天然のポリマー、たとえば、セルロース、天然ゴ
ム、ゼラチンおよびそれらを重合同族体と１−で化学変
性した誘導体、たとえば、酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロース、セルロース７’−Ｆ−１／−）ｆタハセ
ルロースエーテル、７’ｉｃ、！＝、ｔハメチルセルロ
ース。
ム、ゼラチンおよびそれらを重合同族体と１−で化学変
性した誘導体、たとえば、酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロース、セルロース７’−Ｆ−１／−）ｆタハセ
ルロースエーテル、７’ｉｃ、！＝、ｔハメチルセルロ
ース。
２７、上記のポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ
。
。
ホリアミト６／ＥＰＤＭモジくハＡＢＳ１ＰｖＣ／ＥＶ
Ａ、 ＰＶＣ／ＡＢ８． ＰＶＣ／ＭＢＳ、 ＰＣ／Ａ
ＢＳ。
Ａ、 ＰＶＣ／ＡＢ８． ＰＶＣ／ＭＢＳ、 ＰＣ／Ａ
ＢＳ。
ＰＢＴＰ／ＡＢＳ ０
２ａ 純粋なモノマー化合物またはこれらの混合物で
ある天然および合成有機材料、たとえば、鉱油、動物お
よび植物脂肪、油およびワックス、または合成エステル
（たとえば、フタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート）をペースとする、油、ワックスお
よび脂肪、ならびに適当な重量比で混合された合成エス
テルと鉱油との混合物、たとえば繊維紡績油として使用
されるものならびに上記材料の水性エマルジ目ン。
ある天然および合成有機材料、たとえば、鉱油、動物お
よび植物脂肪、油およびワックス、または合成エステル
（たとえば、フタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート）をペースとする、油、ワックスお
よび脂肪、ならびに適当な重量比で混合された合成エス
テルと鉱油との混合物、たとえば繊維紡績油として使用
されるものならびに上記材料の水性エマルジ目ン。
２ρ 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、たとえ
ば、天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブ
タジェンコポリマーのラテックス。
ば、天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブ
タジェンコポリマーのラテックス。
本発明の安定剤は安定化すべき材料に対ｌ−てα０１な
いし１０重量−の濃度でプラスチックまたは潤滑剤に添
加できる。該化合物は安定化すべき材料に対して好まし
くは０．０５ないし５重量％、特に好ましくはα１ない
し２．０重量％の量で添加される。
いし１０重量−の濃度でプラスチックまたは潤滑剤に添
加できる。該化合物は安定化すべき材料に対して好まし
くは０．０５ないし５重量％、特に好ましくはα１ない
し２．０重量％の量で添加される。
添加は、成形前または成形中に、式Ｉの物質を所望によ
り他の添加剤と当該技術において慣用の方法により混合
することにより、または溶液もしくは分散液の形態にし
た化合物をポリマーに施用し続いて所望により溶媒を留
去することによシ行なわれる。さらに、新規化合物は例
えば安定化すべきプラスチックに対して２．５ないし２
５重ｔｊｔ％の濃度で該化合物を含有するマスターバッ
チの形で添加することもできる。
り他の添加剤と当該技術において慣用の方法により混合
することにより、または溶液もしくは分散液の形態にし
た化合物をポリマーに施用し続いて所望により溶媒を留
去することによシ行なわれる。さらに、新規化合物は例
えば安定化すべきプラスチックに対して２．５ないし２
５重ｔｊｔ％の濃度で該化合物を含有するマスターバッ
チの形で添加することもできる。
架橋したポリエチレンの場合は、架橋する前に該化合物
を添加する。
を添加する。
本発明の方法により安定化された材料は非常に多種の形
態、例えばフィルム、繊維、テープ。
態、例えばフィルム、繊維、テープ。
成形組成物もしくは形材として、またはラッカー、接着
剤もしくはパテの結合剤として使用できる。
剤もしくはパテの結合剤として使用できる。
式■のフェノールは実施例において他の安定剤と共に使
用できる。
用できる。
潤滑油配合剤は特定の使用性を改良するために他の添加
剤、例えば他のアミン系酸化防止剤。
剤、例えば他のアミン系酸化防止剤。
金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散性／界面活性剤及び耐摩耗剤を付加的に含有し
ていてもよい。
剤、分散性／界面活性剤及び耐摩耗剤を付加的に含有し
ていてもよい。
本発明により使用される安定剤と共に使用することがで
きる他の添加剤の例を下記に示す：１、 酸化防止剤 １．１ アルキル化された１価フェノール２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三プチル
−４，６−ジメチル。
きる他の添加剤の例を下記に示す：１、 酸化防止剤 １．１ アルキル化された１価フェノール２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三プチル
−４，６−ジメチル。
フェノール、２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェ
ノール、２，６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェ
ノール、２，６−ジー第三ブチル−４−イソブチルフェ
ノール、２゜６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェ
ノールｓ ２ Ｃ−ａ ｔチルシクロヘキシル）−４
，６−シメチルフエノール、２，６−ジ−オクタデシル
−４−メチルフェノール、２゜４．６−ドリシクロヘキ
シルフエノール、２゜６−ジー第三ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール。
ノール、２，６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェ
ノール、２，６−ジー第三ブチル−４−イソブチルフェ
ノール、２゜６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェ
ノールｓ ２ Ｃ−ａ ｔチルシクロヘキシル）−４
，６−シメチルフエノール、２，６−ジ−オクタデシル
−４−メチルフェノール、２゜４．６−ドリシクロヘキ
シルフエノール、２゜６−ジー第三ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール。
ｔ２． アルキル化されたヒドロキノン２．６−ジー
第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジー第
三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三アミルヒドロ
キノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシ
フェノール。
第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジー第
三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三アミルヒドロ
キノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシ
フェノール。
１、五 ヒドロキシル化されたチオジフェニルエーテル
２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）、４．４’−チオ−ビス−（Ｓ−第三プチ
ル−３−メチルフェノール）または４，４′−チオ−ビ
ス−＜６−ｆ５＋三ブチル−２−メチルフェノール）。
フェノール）、２．２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）、４．４’−チオ−ビス−（Ｓ−第三プチ
ル−３−メチルフェノール）または４，４′−チオ−ビ
ス−＜６−ｆ５＋三ブチル−２−メチルフェノール）。
１．４． アルキリデン−ビスフェノール２．２′−
メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ｉ三ブチル−
４−エチルフェノール）、２．２′−メチレン−ビス−
〔４−メテルー（、−（ａ−メチルシクロヘキシル）−
フェノール〕、２，２′−メチレン−ビス−（４−メチ
ル−６−シクロヘキジルフエノール）、２，２′−メチ
レン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２−メチレ／−ビス−（４，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、２，２′−エチリデン−ビス−４゜６−ジ
ー第三ブチルフェノール、２．２’−エチリデン−ビス
−（６−第三ブチル−４−インブチルフェノール）、２
．ｉ−メチレン−ビス−Ｃ６−Ｃｇｘ−メチルベンジル
）−４−ノニルフェノール）、２．２’−メチレン−ビ
ス−（６−（ｇ、＊−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール）、４．４’−メチレン−ビス−（２，６−
ジー第三ブチルフェノール）、４．イーメチレン−ビス
−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１．１
−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−フタン、２．ｂ−ジー（３−第三ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキンベンジル）−４−メチル
フェノール、１、ｉ、３−トリス−（５−第三プチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１．
１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒトｏ ＝！（−’
／ −２−ｊ−Ｆ−ルフェニル） −５−ｎ −ドデシ
ルメルカプトブタン、エチレングリコールビス−〔３，
３−ビス−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）−ブチレート〕、ジー（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジエ
ン址たはジー（２−（３’−第三プチル−２′−じドロ
キシ−５７−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−４
−メチル−フェニル〕テレフタレート。
メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ｉ三ブチル−
４−エチルフェノール）、２．２′−メチレン−ビス−
〔４−メテルー（、−（ａ−メチルシクロヘキシル）−
フェノール〕、２，２′−メチレン−ビス−（４−メチ
ル−６−シクロヘキジルフエノール）、２，２′−メチ
レン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２−メチレ／−ビス−（４，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、２，２′−エチリデン−ビス−４゜６−ジ
ー第三ブチルフェノール、２．２’−エチリデン−ビス
−（６−第三ブチル−４−インブチルフェノール）、２
．ｉ−メチレン−ビス−Ｃ６−Ｃｇｘ−メチルベンジル
）−４−ノニルフェノール）、２．２’−メチレン−ビ
ス−（６−（ｇ、＊−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール）、４．４’−メチレン−ビス−（２，６−
ジー第三ブチルフェノール）、４．イーメチレン−ビス
−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１．１
−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−フタン、２．ｂ−ジー（３−第三ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキンベンジル）−４−メチル
フェノール、１、ｉ、３−トリス−（５−第三プチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１．
１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒトｏ ＝！（−’
／ −２−ｊ−Ｆ−ルフェニル） −５−ｎ −ドデシ
ルメルカプトブタン、エチレングリコールビス−〔３，
３−ビス−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）−ブチレート〕、ジー（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジエ
ン址たはジー（２−（３’−第三プチル−２′−じドロ
キシ−５７−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−４
−メチル−フェニル〕テレフタレート。
１．５． ベンジル化合物
１．３．５−トリー（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−ドリメテルベンゼン
ージー（３，５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル３．５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート、
ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジル）−シチオールテレフタレー）、１，３
１５−１リス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレ−）、１，５．５−トリス
−（４＝ｉ三ブチル−５−ヒドロキシ−２，６−シメチ
ルベンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル３，５
−ジー第三ブナルー４−ビトロキシフェニル−ホスホネ
ートまたはそれらのカルシウム塩。
ドロキシベンジル）−２，４，６−ドリメテルベンゼン
ージー（３，５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル３．５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート、
ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジル）−シチオールテレフタレー）、１，３
１５−１リス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレ−）、１，５．５−トリス
−（４＝ｉ三ブチル−５−ヒドロキシ−２，６−シメチ
ルベンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル３，５
−ジー第三ブナルー４−ビトロキシフェニル−ホスホネ
ートまたはそれらのカルシウム塩。
１・＆ アシルアミノフェノール
４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２゜４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（５゜５−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−５−トリアジンまたはＮ−（５，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−力ルハミン酸オ
クチルエステル。
−ステアリン酸アニリド、２゜４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（５゜５−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−５−トリアジンまたはＮ−（５，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−力ルハミン酸オ
クチルエステル。
１．７ ７ｌ−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の１価または多価アルコー
ル、例えばメタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチルインシアヌレートまたはジヒドロキシエチルオ
キサル酸ジアミドとのエステル。
キシフェニル）プロピオン酸の１価または多価アルコー
ル、例えばメタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチルインシアヌレートまたはジヒドロキシエチルオ
キサル酸ジアミドとのエステル。
１、ａ’）−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸の１価または多価アルコ
ール、例えばメタノール、ジエチレングリコール、オク
タデカノール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルク
リコール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、
チオジエチレングリコール。
メチルフェニル）プロピオン酸の１価または多価アルコ
ール、例えばメタノール、ジエチレングリコール、オク
タデカノール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルク
リコール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、
チオジエチレングリコール。
またはジヒドロキシエチルオキサル酸ジアミドとのエス
テル。
テル。
１．９． ＩＩ−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸 Ｎ、Ｎ−ジー（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロビオニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ
、Ｎ−ジー（３，５−シー第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロビオニル）トリメチレンジアミンまたはＮ
、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロビオニル）ヒドラジン。
ドロキシフェニル）プロピオン酸 Ｎ、Ｎ−ジー（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロビオニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ
、Ｎ−ジー（３，５−シー第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロビオニル）トリメチレンジアミンまたはＮ
、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロビオニル）ヒドラジン。
Ｚ 紫外線吸収剤および光安定剤
２、１． ２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンズ
トリアゾールの例えば５−メチル−％ ５゜ｇ−ジー第
三ブチル−１５′−第三ブチル−、シー（１，Ｌ ３．
５−テトラメチルブチル）−１５−クロロ−ｓｌ 、
ｓｌ−ジー第三ブチル−１５−クロロ−３′−第三ブチ
ル−５′−メチル−１３′−第二ブチル−５′−第三プ
チル−１４′−オクトキシ−３／、 ５／−ジー第三ア
ミル−１および５’、 ５’−ビス−（α、ａ−ジメチ
ルベンジル）−誘導体。
トリアゾールの例えば５−メチル−％ ５゜ｇ−ジー第
三ブチル−１５′−第三ブチル−、シー（１，Ｌ ３．
５−テトラメチルブチル）−１５−クロロ−ｓｌ 、
ｓｌ−ジー第三ブチル−１５−クロロ−３′−第三ブチ
ル−５′−メチル−１３′−第二ブチル−５′−第三プ
チル−１４′−オクトキシ−３／、 ５／−ジー第三ア
ミル−１および５’、 ５’−ビス−（α、ａ−ジメチ
ルベンジル）−誘導体。
２２、２−ヒドロキシベンゾフェノンの、例えば４−ヒ
ドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−，４−
デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−，４−ベンジル
オキシ−１４゜２′、４′−トリヒドロキシ−および２
′−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ−誘導体。
ドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−，４−
デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−，４−ベンジル
オキシ−１４゜２′、４′−トリヒドロキシ−および２
′−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ−誘導体。
ＺＸ 置換および非置換安息香酸エステル、例えばフ
ェニルサリチレート、４−第三プチル−フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾル７ノール、２゜４
−ジー第三ブチル−フェニル３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル−５
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
ェニルサリチレート、４−第三プチル−フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾル７ノール、２゜４
−ジー第三ブチル−フェニル３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル−５
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２．４． アクリレート、例えばエチルａ−シアノ−
β、β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルａ−
シアノ−ｐ、β−ジフェニルアクリレート、メチルａ−
カルボメトキシ−シンナメート、メチルａ−シアノ−ｐ
−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチ
ルａ−カルボメトキシ−ｐ−メトキン−シンナメートお
よびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−
２−メチル−インドリン。
β、β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルａ−
シアノ−ｐ、β−ジフェニルアクリレート、メチルａ−
カルボメトキシ−シンナメート、メチルａ−シアノ−ｐ
−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチ
ルａ−カルボメトキシ−ｐ−メトキン−シンナメートお
よびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−
２−メチル−インドリン。
２．５． ニッケル化合物、例えば２．２−チオ−ビ
ス−（４−（１，１，３，５−テトラメチルブチル）フ
ェノール〕の、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミ
ンまたはＮ−シクロヘキシル−ジェタノールアミンのよ
うな他の配位子を含むまたは含まない１：１錯体または
１：２錯体などのニッケル錯体、ニッケルジブチルジチ
オ−カルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三
ブチル−ベンジル−ホスホン酸のモノアルキルニスデル
例えばメチル、エチルまたはブチルエステルのニッケル
塩、ケトキシムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッ
ケル錯体および他の配位子を含むまたは含まない、１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾー
ルのニッケル錯体。
ス−（４−（１，１，３，５−テトラメチルブチル）フ
ェノール〕の、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミ
ンまたはＮ−シクロヘキシル−ジェタノールアミンのよ
うな他の配位子を含むまたは含まない１：１錯体または
１：２錯体などのニッケル錯体、ニッケルジブチルジチ
オ−カルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三
ブチル−ベンジル−ホスホン酸のモノアルキルニスデル
例えばメチル、エチルまたはブチルエステルのニッケル
塩、ケトキシムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッ
ケル錯体および他の配位子を含むまたは含まない、１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾー
ルのニッケル錯体。
２、＆ 立体障害アミン、例えばビス−（２，２゜６
．６−チトラメチルピベリジル）セバケート、ビス−（
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケ
ート、ビス−（１，２，２゜６．６−ペンタメチルピペ
リジル）ｎ−ブチル−３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヘンシル−マロネート、１−ヒドロキシエチル
−２，２，６，６−チトラメテルー４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合生成物およびＮ、 Ｎ’ −
（２，２，６，６−チトラメチルピベリジル）−へキサ
メチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，
６−ジクロロ−１，５，５−ｓ−）リアジンとの縮合生
成物、およびトリス−（２，２，６，６−チトラメテル
ビベリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） −
１，２，５，４−ブタンテトラカルボン酸、１．１’−
（１，２−エタンジイル）−ビス−（５，３，５，５−
テトラメチルピペラジノン）。
．６−チトラメチルピベリジル）セバケート、ビス−（
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケ
ート、ビス−（１，２，２゜６．６−ペンタメチルピペ
リジル）ｎ−ブチル−３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヘンシル−マロネート、１−ヒドロキシエチル
−２，２，６，６−チトラメテルー４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合生成物およびＮ、 Ｎ’ −
（２，２，６，６−チトラメチルピベリジル）−へキサ
メチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，
６−ジクロロ−１，５，５−ｓ−）リアジンとの縮合生
成物、およびトリス−（２，２，６，６−チトラメテル
ビベリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） −
１，２，５，４−ブタンテトラカルボン酸、１．１’−
（１，２−エタンジイル）−ビス−（５，３，５，５−
テトラメチルピペラジノン）。
２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，４−ジ−オ
クチルオキシオキサニリド、２．２’−ジオクチルオキ
シ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２．２
’−ジ−ドデシルオキシ−５，５−ジー第三ブチル−オ
キサニリド、２−エトキシ−２−エチルーオキサニＩＪ
）’、 Ｎ。
クチルオキシオキサニリド、２．２’−ジオクチルオキ
シ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２．２
’−ジ−ドデシルオキシ−５，５−ジー第三ブチル−オ
キサニリド、２−エトキシ−２−エチルーオキサニＩＪ
）’、 Ｎ。
Ｎ′−ビス−（３−ジメチルアミンプロピル）−オキサ
ルアミド、２−エトキシ−５−第三プチル−２−エチル
オキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−エチル
−５，４′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合物、
オルト−およびバラ−メトキシｍ：置換オキサニリドの
混合物および０−およびｐ−エトキシー二置換オキサニ
ＩＪドの混合物。
ルアミド、２−エトキシ−５−第三プチル−２−エチル
オキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−エチル
−５，４′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合物、
オルト−およびバラ−メトキシｍ：置換オキサニリドの
混合物および０−およびｐ−エトキシー二置換オキサニ
ＩＪドの混合物。
五 金属不活性化剤１例えばＮ、Ｎ’−ジフェニルシュ
ウ酸ジアミド、Ｎ−テリチラル−Ｎ−サリチロイルヒド
ラジン、Ｎ、ｔ−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、
Ｎ’−ビス−（３゜５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチ
ロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールおよびビス−
ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
ウ酸ジアミド、Ｎ−テリチラル−Ｎ−サリチロイルヒド
ラジン、Ｎ、ｔ−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、
Ｎ’−ビス−（３゜５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチ
ロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールおよびビス−
ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
４、 ホスフィツトおよびホスホナイト、例えば） Ｉ
Ｊ フェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフ
ィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニ
ルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト
、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルーペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス−（２，４−
ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイノデシル
ーペンタエリトリトールジホスフィット、ジー（２，４
−ジー第三ブチルフェニル）−ベンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルーツルビトールトリホス
フィツトおよびテトラキス−（２゜４−ジー第三ブチル
フェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト。
Ｊ フェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフ
ィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニ
ルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト
、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルーペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス−（２，４−
ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイノデシル
ーペンタエリトリトールジホスフィット、ジー（２，４
−ジー第三ブチルフェニル）−ベンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルーツルビトールトリホス
フィツトおよびテトラキス−（２゜４−ジー第三ブチル
フェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト。
５ 過酸化物分解化合物、例えばｐ−チオ−ジプロピオ
ン酸のエステル、例としてはラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜
鉛塩、ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタ１ツ
ルジスルフイドおよびペンタエリトリトールテトラキス
−（−一ドデシルメルカプト）プロピオネート。
ン酸のエステル、例としてはラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜
鉛塩、ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタ１ツ
ルジスルフイドおよびペンタエリトリトールテトラキス
−（−一ドデシルメルカプト）プロピオネート。
＆ ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物、および／また
は燐化合物と共に用いる銅塩および２価マンガンの塩。
は燐化合物と共に用いる銅塩および２価マンガンの塩。
ｌ 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド
、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびア
ルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノー
ル酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテ
コールアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド
、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびア
ルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノー
ル酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテ
コールアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。
ａ 造核剤、例えば４−第三・ブチル安息香酸、アジピ
ン酸およびジフェニル酢酸。
ン酸およびジフェニル酢酸。
９、 充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウム、珪
酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫
酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボン
ブランクおよび黒鉛。
酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫
酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボン
ブランクおよび黒鉛。
１（Ｌ 他の添化剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤
、顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤および発泡剤
。
、顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤および発泡剤
。
１１、アミン系抗酸化剤、例えばＮ、Ｎ’−ジ−イソプ
ロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ。
ロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ。
Ｎ’−シー第ニーブチル−ｐ−７エニレンージアミン、
Ｎ、Ｎ−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ。
Ｎ、Ｎ−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ。
Ｎ／−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（１−メチル−ヘ
プチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジシクロ
へキシル−ｐ−７エニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジフェ
ニル−ｐ−７エニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジー（す７テ
ルー２−）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ（７７”ロビ
ルーＮ’−フェニル−ｐ −７エニレ／ジアミン、Ｎ−
（１，３−ジメチ＃−７’−ＩＦ−ル）−Ｎ′−フェニ
ル−９フエニレンジアミン、Ｎ＝（１−メチル−ヘプチ
ル）−ターフェニル−ｐ−７エニレンジアミン、Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、４−（ｐ−１ルオールースルフオンアミド）−ジフ
ェニルアミン％Ｎ。
−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（１−メチル−ヘ
プチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジシクロ
へキシル−ｐ−７エニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジフェ
ニル−ｐ−７エニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジー（す７テ
ルー２−）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ（７７”ロビ
ルーＮ’−フェニル−ｐ −７エニレ／ジアミン、Ｎ−
（１，３−ジメチ＃−７’−ＩＦ−ル）−Ｎ′−フェニ
ル−９フエニレンジアミン、Ｎ＝（１−メチル−ヘプチ
ル）−ターフェニル−ｐ−７エニレンジアミン、Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、４−（ｐ−１ルオールースルフオンアミド）−ジフ
ェニルアミン％Ｎ。
Ｎ′−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ第ニブチルーｐ−７ヱニ
レンジアミン、ジフェニルアミン、４−インプロボキシ
ージフェニレンアミン％Ｎ−フェニル−１−す７チルア
ミン、Ｎ−７エ二ルー２−ナフチルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、
４−ブチリ−ルアミノ−フェノール、４−ノナノイルア
ミノ−フェノール、４−ドデカノイルアミノ−７エノー
ル、４−オクタデカノイル−アミノフェノール、ジー（
４−メトキシ−フェニル）−アミン、２，６−ジー第三
ブチル−４−ジメチルアミノ−メチルフェン−ル、２．
４−ジ７ミ／−’）フェニルメタン、４，４−ジアミノ
−ジフェニルメタン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’−テト
ラメチル−嶋 ４′−ジアミノジフェニルメタン、１，
２−ジー（フェニルアミノ）−エタン、１．２−ジー（
（２−メチル−フェニル）−７ミノ〕−エタン、１，３
−ジー（フェニルアミノ）−プロパン、（〇−トリル）
−ビグアニド、ジー（４−（＋’、３’−ジメチル−ブ
チル）−フェニルアミノ。
レンジアミン、ジフェニルアミン、４−インプロボキシ
ージフェニレンアミン％Ｎ−フェニル−１−す７チルア
ミン、Ｎ−７エ二ルー２−ナフチルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、
４−ブチリ−ルアミノ−フェノール、４−ノナノイルア
ミノ−フェノール、４−ドデカノイルアミノ−７エノー
ル、４−オクタデカノイル−アミノフェノール、ジー（
４−メトキシ−フェニル）−アミン、２，６−ジー第三
ブチル−４−ジメチルアミノ−メチルフェン−ル、２．
４−ジ７ミ／−’）フェニルメタン、４，４−ジアミノ
−ジフェニルメタン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’−テト
ラメチル−嶋 ４′−ジアミノジフェニルメタン、１，
２−ジー（フェニルアミノ）−エタン、１．２−ジー（
（２−メチル−フェニル）−７ミノ〕−エタン、１，３
−ジー（フェニルアミノ）−プロパン、（〇−トリル）
−ビグアニド、ジー（４−（＋’、３’−ジメチル−ブ
チル）−フェニルアミノ。
１２、銅に対する金属不動態化剤
例えばベンゾトリアゾール、テトラヒドロベンゾトリア
ゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジ
メルカプトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジン； 仏 防錆剤の例は： ａ）イア機酸、それらのエステル、金端塩及び無水物、
例えばＮ−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ノル
ピタン、ナフテン酸鉛、ドテシルコハク酸無水物、４−
ノニルフェノキシ酢酸； ｂ）窒素含有化合物、例えば、 ｌ・ １級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミン及び
有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン酸ア
ルキルアンモニウム； ■、複素環化合物、例えば置換イミダシリン及びオキサ
ゾリン； Ｃ） ＩＪン含有化合物、例えばリン酸エステルの部
分アミン塩； ｄ）硫黄含潰化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム： １４、粘度指数改良剤の例は： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
ゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジ
メルカプトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジン； 仏 防錆剤の例は： ａ）イア機酸、それらのエステル、金端塩及び無水物、
例えばＮ−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ノル
ピタン、ナフテン酸鉛、ドテシルコハク酸無水物、４−
ノニルフェノキシ酢酸； ｂ）窒素含有化合物、例えば、 ｌ・ １級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミン及び
有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン酸ア
ルキルアンモニウム； ■、複素環化合物、例えば置換イミダシリン及びオキサ
ゾリン； Ｃ） ＩＪン含有化合物、例えばリン酸エステルの部
分アミン塩； ｄ）硫黄含潰化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム： １４、粘度指数改良剤の例は： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
１５、流動点降下剤の例け：
ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
払 洗浄剤及び分散剤の例は：
ポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェルレート。
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェルレート。
１７、耐摩耗添加剤の例は：
伽（し黄原子及び／又はリン原子及び／又はハロゲン原
子を含む化合物、例えばジアルキルジチオリン酸亜鉛、
リン酸トリ） ＩＪル、塩素化パラフィン、アルキル及
びアリールニ硫化物。
子を含む化合物、例えばジアルキルジチオリン酸亜鉛、
リン酸トリ） ＩＪル、塩素化パラフィン、アルキル及
びアリールニ硫化物。
製造実施例
実施例１：
２−第三ブチルフェノール１α４ｇ１２−エチルへキシ
ルメルカプタン２［Ｌ５ｇ、ジメチルホルムアミド１０
ｉｌｌ ｓ ジプチルアミン０．７ｖｔｌ及びバラホ
ルムアルデヒドａ１ｇを窒素雰囲気下、１２０℃で２５
時間加熱する。溶液を室温に冷却り、り後、トルエンで
希釈し、常法により２Ｎの塩酸と水で中和しながら洗浄
する。残渣ｔロータバッグ（動ｔａｖａｐ ） で濃
縮すると２，４−ビス−（２−エチルへキフルチオメｆ
／ｌ／） −６−第三ブチルフェノールが高収率で得
られ、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで
さらに精製すると無色油状物質が得られる。元素分析値
：計算値５ＩＫ７４％、実測値Ｓ Ｌ５．５６ｅＩ６＜
第２表に示した特性を有する。）実施例２：２−第三ブ
チルフェノール６０１ｇ１ドデシルメルカプタン１７０
ｇ１ジメチルホルムアミド６０ｄ１ジプチルアミンｉ
１ ｇ及ヒパラホルムアルデヒド２４．２ ｇを窒素雰
囲気下１３０℃で２４時間加熱する。実施例１の方法に
よシ処理して２，４−ビス−ドデシルチオメチル−６−
第三ブチルフェノールを得る：無色油状物質１兄素分析
値二計算値８１１．０７％、実ｆＡＩＪ値Ｓ １’ｔｏ
３％Ｃ，ｊａ ２ 表に％性チー タｆ示す、）実施
例３：実施例２に記載した化合物はまた。
ルメルカプタン２［Ｌ５ｇ、ジメチルホルムアミド１０
ｉｌｌ ｓ ジプチルアミン０．７ｖｔｌ及びバラホ
ルムアルデヒドａ１ｇを窒素雰囲気下、１２０℃で２５
時間加熱する。溶液を室温に冷却り、り後、トルエンで
希釈し、常法により２Ｎの塩酸と水で中和しながら洗浄
する。残渣ｔロータバッグ（動ｔａｖａｐ ） で濃
縮すると２，４−ビス−（２−エチルへキフルチオメｆ
／ｌ／） −６−第三ブチルフェノールが高収率で得
られ、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで
さらに精製すると無色油状物質が得られる。元素分析値
：計算値５ＩＫ７４％、実測値Ｓ Ｌ５．５６ｅＩ６＜
第２表に示した特性を有する。）実施例２：２−第三ブ
チルフェノール６０１ｇ１ドデシルメルカプタン１７０
ｇ１ジメチルホルムアミド６０ｄ１ジプチルアミンｉ
１ ｇ及ヒパラホルムアルデヒド２４．２ ｇを窒素雰
囲気下１３０℃で２４時間加熱する。実施例１の方法に
よシ処理して２，４−ビス−ドデシルチオメチル−６−
第三ブチルフェノールを得る：無色油状物質１兄素分析
値二計算値８１１．０７％、実ｆＡＩＪ値Ｓ １’ｔｏ
３％Ｃ，ｊａ ２ 表に％性チー タｆ示す、）実施
例３：実施例２に記載した化合物はまた。
ビス−２，４−ジメチルアミノメチル−６−第三ブチル
フェノール２１４ｇ、 ドデシルメルカプタン４０５
ｇ及びジメチルホルムアミド２００ｔｄ ｆ １４０℃
で２０時間加熱することによっても得られる。元素分析
値二計算値８１１．０７チ。
フェノール２１４ｇ、 ドデシルメルカプタン４０５
ｇ及びジメチルホルムアミド２００ｔｄ ｆ １４０℃
で２０時間加熱することによっても得られる。元素分析
値二計算値８１１．０７チ。
実測値５１ｔ６ｏ％（第２表に特性データを示す。）実
施例４ニドデシルメルカプタンの代わりに２−ニチルヘ
キシル２−メルカプトプロピオネート４５７ｇを用いて
実施例６に記載した方法を繰り返し、２，４−ビス−（
２−（２−エチルへキシルオキシカルボニル）エチルチ
オメチルシー６−第三ブチルフェノールを得る。無色油
状物質２元素分析値二計算値Ｓ１［Ｌ５０％、実測値８
１０．５２％（第２表に特性データを示す。）下記の第
１表に示す化合物は実施例１ないし３と類似の方法によ
り得られる。
施例４ニドデシルメルカプタンの代わりに２−ニチルヘ
キシル２−メルカプトプロピオネート４５７ｇを用いて
実施例６に記載した方法を繰り返し、２，４−ビス−（
２−（２−エチルへキシルオキシカルボニル）エチルチ
オメチルシー６−第三ブチルフェノールを得る。無色油
状物質２元素分析値二計算値Ｓ１［Ｌ５０％、実測値８
１０．５２％（第２表に特性データを示す。）下記の第
１表に示す化合物は実施例１ないし３と類似の方法によ
り得られる。
ＣＨ，ＳＲ
化合物の用−Ｎ Ｍ １１スペクトルの典型的なシグナ
！Ｖ金記ｆヌする。
！Ｖ金記ｆヌする。
アリール−ＣＨ２−８基のメチツノ基のプロトンは’Ｈ
−ＮＭＲスヘクトル（ＣＤＣｌ３ ）におイテ２個の一
重項と１〜で吸収される。化学シフトを第２表に要約ず
ろ。（標準物質： ＴＭＳ ）ＣＨ，ＳＲ“ 使用実力１例 ＴＯ８Ｔ−ＴＥＳＴ ： 鉱油モビート１５０５８４（
Ａ８Ｔ）ＪＤ ９！１４ ／ＤＩＮ ５１５８７ ／Ｉ
Ｆ １ ｓｙ ）の酸化性 試験すべき油を水、酸素、鉄Ｚ銅触媒及び特定の安定剤
の存在下、９５℃で５００時間加熱する。その後、酸価
（試験油１ｇに消費されるＫＯＨ（７ｒｔｇ） ）及び
スラッジ（バッチあたりの残留物（功）を調べる。結果
を第５表に要約する。
−ＮＭＲスヘクトル（ＣＤＣｌ３ ）におイテ２個の一
重項と１〜で吸収される。化学シフトを第２表に要約ず
ろ。（標準物質： ＴＭＳ ）ＣＨ，ＳＲ“ 使用実力１例 ＴＯ８Ｔ−ＴＥＳＴ ： 鉱油モビート１５０５８４（
Ａ８Ｔ）ＪＤ ９！１４ ／ＤＩＮ ５１５８７ ／Ｉ
Ｆ １ ｓｙ ）の酸化性 試験すべき油を水、酸素、鉄Ｚ銅触媒及び特定の安定剤
の存在下、９５℃で５００時間加熱する。その後、酸価
（試験油１ｇに消費されるＫＯＨ（７ｒｔｇ） ）及び
スラッジ（バッチあたりの残留物（功）を調べる。結果
を第５表に要約する。
安定剤の濃度は油に対して０２５重量係である。
第３表
特許出願人 チパーガイギー アクチェンゲゼルシャ
フト（味か１名）
フト（味か１名）
Claims (15)
- （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中、 Ｒ＾１は炭素原子数２ないし２０のアルキル基、炭素原
子数３ないし２０のアルケニルメチル基、炭素原子数３
ないし２０のアルキニルメチル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、フェニル基、１−もしくは２
−ナフチル基、炭素原子数７ないし１４のアルカリール
基または炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基を表
わし、 Ｙは−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ＾２を表わし、Ｚは−ＣＨ＿２
−Ｓ−Ｒ＾３を表わすか、またはＹ及び／またはＺは次
式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は各々独立に炭素原
子数１ないし２０のアルキル基、フェニル基及び／また
は１個もしくは２個の水酸基で置換された炭素原子数２
ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のア
ルケニルメチル基、炭素原子数３ないし２０のアルキニ
ルメチル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭素原
子数７ないし１４のアルカリール基、炭素原子数７ない
し１４のアルアルキル基、２位が水酸基で置換された炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基または１，３−
ベンズチアゾール−２−イル基を表わすか、または次式
：−Ｃ（Ｒ＾６Ｒ＾７）−（ＣＨＲ＾８）＿ｍ−Ｗ、−
（ＣＨ＿２）＿２−ＯＣＯ−Ｒ＾１＾５もしくは▲数式
、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍは０、１もしくは２を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立に水素原子または
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｗは次式
：−ＣＯＲ＾９、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾１＾０または−
ＣＯＮ（Ｒ＾１＾０Ｒ＾１＾１）で表わされる基を表わ
し、Ｒ＾９は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルアルキル基または炭素原子数７ない
し１４のアルカリール基を表わし、 Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は各々独立にＲ＾９で定義し
た意味、または水酸基またはシアノ基で置換された炭素
原子数２ないし２０のアルキル基を表わすか、または１
ないし５個の−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＣＨ＿３）−もし
くは−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）−を介在させ、所望により水
酸基で置換され、且つ複数のヘテロ原子が存在する場合
にはそれらは少なくとも１つのメチレン基により分けら
れていなければならない炭素原子数３ないし２０のアル
キル基を表わすか、またはＲ＾１＾０もしくはＲ＾１＾
１は炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子
数２ないし１２のアルキニル基、または１個もしくは２
個の−ＮＯ＿２、−Ｃｌ−、−Ｂｒ、−ＯＣＨ＿３もし
くは−ＣＯＯＲ＾１＾８で置換されたフェニル基または
次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、またはＲ＾１＾０及びＲ＾
１＾１は窒素原子と一緒になって、所望によりさらにヘ
テロ原子を含有していてもよい５、６もしくは７員の複
素環式基を表わし、 Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３及びＲ＾１＾４は各々独立に水
素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、シクロ
ヘキシル基またはフェニル基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１
４のアルカリール基、フェニル基、１−もしくは２−ナ
フチル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｘは次式：−Ｃ（Ｒ＾１＾６Ｒ＾１＾７）−、−Ｓ−ま
たは−Ｓ−Ｓ−で表わされる基を表わし、 Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は各々独立に水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシル基また
はフェニル基を表わし、そして Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし６のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基またはトリル基
を表わす〕で表わされる化合物。 - （２）上記式 I 中、Ｒ＾１が炭素原子数３ないし１２
の分枝鎖のアルキル基を表わすことを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）上記式 I 中、Ｒ＾１が第三ブチル基を表わすこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）上記式 I 中、Ｙが−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ＾２を表
わし、そしてＺが−ＣＨ＿２Ｓ−Ｒ＾３を表わし、Ｒ＾
２及びＲ＾３は上記式 I で定義した意味を表わすこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （５）上記式 I 中、 Ｒ＾１が炭素原子数３ないし１２の分枝鎖のアルキル基
、炭素原子数５ないし９のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わ
し、 Ｒ＾２及びＲ＾３が各々独立に炭素原子数４ないし１４
のアルキル基、またはフェニル基及び／または１個もし
くは２個の水酸基で置換された炭素原子数２ないし１４
のアルキル基、アリル基、プロパルギル基、炭素原子数
５ないし９のシクロアルキル基、２−ヒドロキシシクロ
ヘキシル基、フェニル基、１，３−ベンゾチアゾール−
２−イル基または炭素原子数７ないし９のアルアルキル
基を表わすか、または次式：−Ｃ（Ｒ＾６Ｒ＾７）−（
ＣＨＲ＾８）＿ｍ−Ｗ、−（ＣＨ＿２）＿２−ＯＣＯ−
Ｒ＾１＾５または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍが０、１もしくは２を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８が各々独立に水素原子または
メチル基を表わし、 Ｗが−ＣＯＯＲ＾１＾０または−ＣＯＮ（Ｒ＾１＾０Ｒ
＾１＾１）を表わし、 Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１が各々独立に水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数５ないし９のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し９のアルアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
シアノエチル基または１個ないし３個の酸素原子を介在
し、所望によりヒドロキシ基で置換され、且つ複数の酸
素原子が存在する場合には少なくとも１個のメチレン基
で分けられていなければならない炭素原子数３ないし１
２のアルキル基を表わすか、またはＲ＾１＾０及びＲ＾
１＾１はアリル基；プロパルギル基；塩素原子、−ＣＯ
ＯＣＨ＿３もしくは−ＯＣＨ＿３で置換されたフェニル
基または次式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、またはＲ＾１＾０及びＲ＾
１＾１はそれらが結合している共通の窒素原子と一緒に
なってピロール環、ピペリジン環、ピロリジン環、ヘキ
サメチレンイミン環もしくはモルホリン環を表わし、 Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３及びＲ＾１＾４が各々独立に水
素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
わし、 Ｒ＾１＾５が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数５ないし９のシクロアルキル基、炭素原子数７
ないし９のアルアルキル基、フェニル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすことを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - （６）上記式 I 中、 Ｒ＾１が第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
またはベンジル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が各々独立に炭素原子数４ないし１４
のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２，３−ジ−
ヒドロキシプロピル基、１−フェニル−２−ヒドロキシ
エチル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジ
ル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の方法。 - （７）上記式 I 中、 Ｒ＾１が第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
またはベンジル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が次式：−（ＣＨ＿２）＿ｍ＿＋＿１
−Ｗで表わされる基を表わし、 Ｗが−ＣＯＯＲ＾１＾０または−ＣＯＮ（Ｒ＾１＾０Ｒ
＾１＾１）を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１が各々独立に水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、５−ヒドロキシ−３−オキサ
ペンチル基もしくは３−オキサブチル基を表わすか、ま
たは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、またはＲ＾１＾０とＲ＾１
＾１がそれらが結合している共通の窒素原子と一緒にな
ってピペリジン環もしくはモルホリン環を形成すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （８）上記式 I 中、 Ｒ＾１が第三ブチル基を表わし、そして Ｒ＾２及びＲ＾３がｎ−オクチル基、第三オクチル基、
ｎ−ドデシル基または第三ドデシル基を表わすことを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （９）上記式 I 中、Ｒ＾２及びＲ＾３がｎ−オクチル
基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第８項記載
の化合物。 - （１０）上記式 I 中、Ｒ＾２及びＲ＾３がｎ−ドデシ
ル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第８項記
載の化合物。 - （１１）熱、酸化または化学線により劣化しやすい有機
材料及び少なくとも１種の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中、 Ｒ＾１は炭素原子数２ないし２０のアルキル基、炭素原
子数３ないし２０のアルケニルメチル基、炭素原子数３
ないし２０のアルキニルメチル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、フェニル基、１−もしくは２
−ナフチル基、炭素原子数７ないし１４のアルカリール
基または炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基を表
わし、 Ｙは−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ＾２を表わし、Ｚは−ＣＨ＿２
−Ｓ−Ｒ＾３を表わすか、またはＹ及び／またはＺは次
式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は各々独立に炭素原
子数１ないし２０のアルキル基、フェニル基及び／また
は１個もしくは２個の水酸基で置換された炭素原子数２
ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のア
ルケニルメチル基、炭素原子数３ないし２０のアルキニ
ルメチル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭素原
子数７ないし１４のアルカリール基、炭素原子数７ない
し１４のアルアルキル基、２位が水酸基で置換された炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基または１，３−
ベンズチアゾール−２−イル基を表わすか、または次式
：−Ｃ（Ｒ＾６Ｒ＾７）−（ＣＨＲ＾８）＿ｍ−Ｗ、−
（ＣＨ＿２）＿２−ＯＣＯ−Ｒ＾１＾５もしくは▲数式
、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍは０、１もしくは２を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立に水素原子または
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｗは次式
：−ＣＯＲ＾９、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾１＾０または−
ＣＯＮ（Ｒ＾１＾０Ｒ＾１＾１）で表わされる基を表わ
し、Ｒ＾９は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルアルキル基または炭素原子数７ない
し１４のアルカリール基を表わし、 Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は各々独立にＲ＾９で定義し
た意味、または水酸基またはシアノ基で置換された炭素
原子数２ないし２０のアルキル基を表わすか、または１
ないし５個の−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＣＨ＿３）−もし
くは−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）−を介在させており、所望に
より水酸基で置換されており、複数のヘテロ原子が存在
する場合はそれらは少なくとも１個のメチレン基で分け
られていなければならない炭素原子数３ないし２０のア
ルキル基を表わすか、またはＲ＾１＾０もしくはＲ＾１
＾１は炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原
子数２ないし１２のアルキニル基、または１個もしくは
２個の−ＮＯ＿２、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＣＨ＿３もし
くは−ＣＯＯＲ＾１＾８で置換されたフェニル基または
次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、またはＲ＾１＾０及びＲ＾
１＾１は窒素原子と一緒になって、所望によりさらにヘ
テロ原子を含有していてもよい５、６もしくは７員の複
素環式基を表わしてもよく、 Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３及びＲ＾１＾４は各々独立に水
素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、シクロ
ヘキシル基またはフェニル基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１
４のアルカリール基、フェニル基、１−もしくは２−ナ
フチル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｘは次式：−Ｃ（Ｒ＾１＾６Ｒ＾１＾７）−、−Ｓ−ま
たは−Ｓ−Ｓ−で表わされる基を表わし、 Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は各々独立に水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシル基また
はフェニル基を表わし、そして Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし６のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基またはトリル基
を表わす〕で表わされる化合物を含有する組成物。 - （１２）有機材料がポリマー、鉱物性潤滑油または合成
潤滑油であることを特徴とする特許請求の範囲第１１項
記載の組成物。 - （１３）上記式 I 中、 Ｒ＾１が第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
またはベンジル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が各々独立に炭素原子数４ないし１４
のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２，３−ジ−
ヒドロキシプロピル基、１−フェニル−２−ヒドロキシ
エチル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジ
ル基を表わす化合物の少なくとも１種を含有し、且つ有
機材料として鉱物油をベースとする潤滑油または合成潤
滑油を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１１
項記載の組成物。 - （１４）上記式 I 中、 Ｒ＾１が第三ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
またはベンジル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が次式：−（ＣＨ＿３）＿ｍ＿＋＿１
−Ｗで表わされる基を表わし、 Ｗが−ＣＯＯＲ＾１＾０または−ＣＯＮ（Ｒ＾１＾０Ｒ
＾１＾１）を表わし、そして Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１が各々独立に水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、５−ヒドロキシ−３−オキサ
ペンチル基もしくは３−オキサブチル基を表わすか、ま
たは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、またはＲ＾１＾０とＲ＾１
＾１が窒素原子と一緒になってピペリジン環もしくはモ
ルホリン環を形成する化合物の少なくとも１種を含有し
、且つ有機材料としてエラストマーまたは鉱物油をベー
スとした潤滑油もしくは合成潤滑油を含有することを特
徴とする特許請求の範囲第１１項記載の組成物。 - （１５）酸素、熱、光もしくは高エネルギー照射により
引き起こされる損傷に対して有機材料を安定化するため
の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中、 Ｒ＾１は炭素原子数２ないし２０のアルキル基、炭素原
子数３ないし２０のアルケニルメチル基、炭素原子数３
ないし２０のアルキニルメチル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、フェニル基、１−もしくは２
−ナフチル基、炭素原子数７ないし１４のアルカリール
基または炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基を表
わし、 Ｙは−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ＾２を表わし、Ｚは−ＣＨ＿２
−Ｓ−Ｒ＾３を表わすか、またはＹ及び／またはＺは次
式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は各々独立に炭素原
子数１ないし２０のアルキル基、フェニル基及び／また
は１個もしくは２個の水酸基で置換された炭素原子数２
ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のア
ルケニルメチル基、炭素原子数３ないし２０のアルキニ
ルメチル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭素原
子数７ないし１４のアルカリール基、炭素原子数７ない
し１４のアルアルキル基、２位が水酸基で置換された炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基または１，３−
ベンズチアゾール−２−イル基を表わすか、または次式
：−Ｃ（Ｒ＾６Ｒ＾７）−（ＣＨＲ＾８）＿ｍ−Ｗ、−
（ＣＨ＿２）＿２−ＯＣＯ−Ｒ＾１＾５もしくは▲数式
、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍは０、１もしくは２を表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立に水素原子または
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｗは次式
：−ＣＯＲ＾９、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾１＾０または−
ＣＯＮ（Ｒ＾１＾０Ｒ＾１＾１）で表わされる基を表わ
し、Ｒ＾９は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、フェニル基、１−もしくは２−ナフチル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルアルキル基または炭素原子数７ない
し１４のアルカリール基を表わし、 Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は各々独立にＲ＾９で定義し
た意味、または水酸基またはシアノ基で置換された炭素
原子数２ないし２０のアルキル基を表わすか、または１
ないし５個の−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＣＨ＿３）−もし
くは−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）−を介在させており、所望に
より水酸基で置換されており、複数のヘテロ原子が存在
する場合、それらは少なくとも１個のメチレン基で分け
られていなければならない炭素原子数３ないし２０のア
ルキル基を表わすか、またはＲ＾１＾０もしくはＲ＾１
＾１は炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原
子数２ないし１２のアルキニル基、または１個もしくは
２個の−ＮＯ＿２、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＣＨ＿３もし
くは−ＣＯＯＲ＾１＾８で置換されたフェニル基または
次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、またはＲ＾１＾０及びＲ＾
１＾１は窒素原子と一緒になって、所望によりさらにヘ
テロ原子を含有していてもよい５、６もしくは７員の複
素環式基を表わしてもよく、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３及
びＲ＾１＾４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し２０のアルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル
基を表わし、 Ｒ＾１＾５は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１
４のアルカリール基、フェニル基、１もしくは２−ナフ
チル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｘは次式：−Ｃ（Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７）−、−Ｓ−
または−Ｓ−Ｓ−で表わされる基を表わし、 Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は各々独立に水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシル基また
はフェニル基を表わし、そして Ｒ＾１＾８は炭素原子数１ないし６のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基またはトリル基
を表わす〕で表わされる化合物の使用法。 上記式 I の化合物を酸化防止剤として有機 ポリマーまたは鉱物油もしくは合成油に使用することを
特徴とする特許請求の範囲第１５項記載の方法。
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