JP4902884B2 - 高分子電解質及びその製造方法、並びに電気化学素子 - Google Patents
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Description
以下、エチレン性不飽和化合物と一酸化炭素との共重合体には交互共重合体の場合をも包含するものとし、説明の状況に応じて両者を併せて(交互)共重合体とも表現する。
前記高分子材料と前記電解質塩の和に対する前記電解質塩の量は、1〜90重量%の範囲であることが好ましく、5〜75重量%の範囲であることがより好ましい。
1.高分子材料と電解質塩とを共通に溶解できる溶媒に溶かし、その後溶媒の一部又は全部を除去することにより高分子電解質を得る方法(方法1)。
2.高分子材料を膜状などの形状に一旦成形した後に、電解質塩を溶媒に溶かした溶液を含浸膨潤させ溶媒の一部又は全部を除去することにより高分子電解質を得る方法(方法2)。
3.高分子材料と電解質塩とを溶融混錬して、高分子電解質を得る方法(方法3)
4.液状のモノマー又はプレポリマーに電解質塩を溶解させた後に、重合させることにより高分子電解質を得る方法(方法4)
1.液状電解質に匹敵する高い出力特性が発揮される。
2.全固体型であるので漏液の心配が無い。
3.可燃性液状物質を含まないので引火性がない。
4.可撓性、加工性に富むので薄膜など形状任意性に優れる。
5.一つの集電体の表裏に各々正極活物質、負極活物質を配置するバイポーラ電極として用いた場合、液状電解質の場合に起こりうる一つの集電体の表裏に形成された正負極間でのイオン的液絡の心配が全く無く、数十V以上の高起電力を有する電気化学素子を容易に製造できる。
容量1lの撹拌機付SUSオートクレーブに重合溶媒の炭酸ジメチル800ml及び重合開始剤のアゾビスイソバレロニトリル1.2gを仕込み、続いてエチレンと一酸化炭素の圧力比1の混合ガスを室温で4.5MPaの圧力になるように仕込んだ。オートクレーブを撹拌しながら60℃に昇温した。圧力を5MPaに保つように混合ガスを追加しながら6時間反応させた。冷却後反応物を取り出し、固形分を洗浄し白色の粉末を得た。
参考例1においてエチレンと一酸化炭素の圧力比を2に変えた以外は全く同じ操作を行った。冷却後反応物を取り出し、固形分を洗浄し白色の粉末を得た。
参考例1においてエチレンと一酸化炭素の圧力比を10に変えた以外は全く同じ操作を行った。冷却後反応物を取り出し、固形分を洗浄し白色の粉末を得た。
電解質塩としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3SO2)2NLi}50重量部と水50重量部を混合溶解させ50重量%濃度の溶液とした。この溶液100重量部と重合体A85重量部をオートクレーブに仕込み、120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例1において、重合体A85重量部を、重合体A75重量部と重量平均分子量14,000のエチレンオキシドと2−(2−メトキシエトキシエチル)グリシジルエーテルとのポリエーテル系共重合体(共重合比73:27、以下「重合体D」という。)10重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例1において、重合体A85重量部を、重合体A68重量部と重合体D17重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例1において、重合体A85重量部を、重合体A62重量部と重合体D23重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例1において、重合体A85重量部を、重合体A58重量部と重合体D27重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例1において、重合体A85重量部を、重合体A55重量部と重合体D30重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ、やや粘着性の有るフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例1において、重合体A85重量部を、重合体A35重量部と重合体D50重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ、強い粘着性を有するフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例1において、重合体A85重量部を、重合体D85重量部に変え、且つヘキサメチレンジアミンを用いなかった以外は同じ操作を行ったところ、強い粘着性を有するフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
電解質塩として4フッ化硼素リチウム(LiBF4)30重量部とγ−ブチロラクトン70重量部を混合溶解させ30重量%濃度の溶液とした。この溶液100重量部と重合体B120重量部をオートクレーブに仕込み、120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例6において、重合体B120重量部を、重合体B100重量部と重量平均分子量35,000のフッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンとの共重合体(共重合比88:12、以下「重合体E」という。)20重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ13CNMRによる測定で求めた、γ−ブチロラクトン含有量1000ppm以下のフィルム状全固体型高分子電解質を得た。
実施例6において、重合体B120重量部を、重合体B85重量部と重合体E35重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ13CNMRによる測定で求めた、γ−ブチロラクトン含有量1000ppm以下のフィルム状全固体型高分子電解質を得た。
実施例6において、重合体B120重量部を、重合体B75重量部と重合体E45重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ13CNMRによる測定で求めた、γ−ブチロラクトン含有量1000ppm以下のフィルム状全固体型高分子電解質を得た。
実施例6において、重合体B120重量部を、重合体B45重量部と重合体E75重量部の混合物に変えた以外は同じ操作を行ったところ13CNMRによる測定で求めた、γ−ブチロラクトン含有量1000ppm以下のフィルム状全固体型高分子電解質を得た。
実施例6において、重合体B120重量部を、重合体E120重量部に変えた以外は同じ操作を行ったところ、フィルムは得られず、白色粉末状の混合物が得られた。
重合体A75重量部と重合体E25重量部とを溶融混錬した後、厚み150μのフィルムに成形した。このフィルムに線量5.0Mradの電子線を照射し架橋フィルムを得た。
実施例9において重合体の混合比率を重合体A68重量部と重合体E32部に変えた以外は同じ操作を行ったところ、元の重量に対し215%の重量増をした膨潤フィルムが得られた。
本例は本発明のゲル型高分子電解質を用いた本発明の電気化学素子の実施例を示す。図1はこの電気化学素子の模式的断面図である。
4フッ化硼素リチウム(LiBF4)とプロピレンカーボネートと重合体Aとを重量比で20:70:100の比率で仕込み、120℃で加熱撹拌して粘凋溶液を得た。
正極活物質としてのLiCoO2(平均粒径5ミクロン)と導電助剤としてのグラファイトとアセチレンブラックを重量比で100:5:2.5の比率で乾式混合した。
高分子電解質溶液(1)100重量部に負極活物質としてのグラファイト(平均粒径10ミクロン)50重量部とを混錬してペースト状にした後、厚さ18ミクロンの銅箔負極集電体の片面に150ミクロンの厚みで塗布した。150℃で2時間乾燥して負極シートを得た。
重合体Cを210℃でプレス成形により厚み18ミクロンのフィルムを作成した。このフィルムを4フッ化硼素リチウム(LiBF4)とプロピレンカーボネートとの重量比で40:60の溶液に浸漬した。室温で24時間放置したところ膨潤しており、元の重量に対して48.3%重量が増加した高分子電解質フィルムを得た。
この電気化学素子の充放電特性の評価を次のように行った。最大電流50mA、最大電圧4.2Vの定電流/定電圧充電モードで5時間充電した後、定電流10mAで3.0Vまで放電した。放電容量は86.2mAhであった。その後、同じ条件で再充電し、表4に示す定電流条件での放電容量評価を行った。結果を表4に示す。
<高分子電解質溶液(2)の作成>
4フッ化硼素リチウム(LiBF4)とプロピレンカーボネートと重合体Aと重合体Eを重量比で20:70:75:25の比率で仕込み、120℃で加熱撹拌して粘凋溶液を得た。
上記高分子電解質溶液(2)を用いた以外は、実施例11と同様にして正極シートを得た。
上記高分子電解質溶液(2)を用いた以外は、実施例11と同様にして負極シートを得た。
フィルムの材料として重合体Cと重合体Eの重量比75:25の混合物を用いた以外は、実施例11と同様にして、元の重量に対して39.5%重量が増加した高分子電解質フィルムを得た。
実施例11と同様にして、この電気化学素子の充放電特性の評価を行った。結果を表4に示す。
<高分子電解質溶液(3)の作成>
4フッ化硼素リチウム(LiBF4)とプロピレンカーボネートと重合体Aと重合体Eを重量比で20:70:60:40の比率で仕込み、120℃で加熱撹拌して粘凋溶液を得た。
上記高分子電解質溶液(3)を用いた以外は、実施例11と同様にして正極シートを得た。
上記高分子電解質溶液(3)を用いた以外は、実施例11と同様にして負極シートを得た。
フィルムの材料として重合体Cと重合体Eの重量比60:40の混合物を用いた以外は、実施例11と同様にして、元の重量に対して33.9%重量が増加した高分子電解質フィルムを得た。
実施例11と同様にして、この電気化学素子の充放電特性の評価を行った。結果を表4に示す。
電解質塩としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3SO2)2NLi}50重量部と水50重量部を混合溶解させ50重量%濃度の溶液とした。この溶液100重量部と重合体A75重量部をオートクレーブに仕込み、120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例13において80℃での乾燥時間を3時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、殆ど粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例13において80℃での乾燥時間を6時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性の全くないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例13と同様にして得た粘凋溶液をガラス板上に500ミクロンの厚みにキャストした後、120℃で3時間常圧乾燥した。その後150℃に設定した真空乾燥機に入れ、10時間さらに乾燥したところ、1HNMRによる測定で求めた水分含有量1000ppm以下のフィルム状全固体型高分子電解質を得た。
実施例13において80℃での乾燥時間を0.5時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性の強い、非自立性のゲル型高分子電解質を得た。
電解質塩として4フッ化硼素リチウム(LiBF4)30重量部とγ−ブチロラクトン70重量部を混合溶解させ30重量%濃度の溶液(以下、「溶液A」という。)とした。この溶液100重量部と重合体B95重量部を仕込み120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例18において乾燥を120℃で3時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、殆ど粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例18において乾燥を120℃で6時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、全く粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例18と同様にして得た溶液A100重量部と重合体B95重量部をオートクレーブに仕込み120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例18において乾燥を120℃で1時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性の強い、非自立性のゲル型高分子電解質を得た。
重合体E100重量部、電解質塩としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3SO2)2NLi}25重量部、プロピレンカーボネート120重量部とジメチルホルムアミド200重量部を混合し、60℃で溶解させた。
比較例8において乾燥を150℃で3時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、殆ど粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
比較例8において乾燥を150℃で6時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、非常に脆いフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
比較例8と同様にして得た重合体Eと電解質塩を含む溶液をガラス板上に500ミクロンの厚みにキャストした後、120℃で2時間常圧乾燥した。その後150℃に設定した真空乾燥機に入れ、10時間さらに乾燥したところフィルムは得られず、白色粉末状の混合物が得られた。
重合体D100重量部と電解質塩としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3SO2)2NLi}25重量部を250重量部のアセトニトリルに混合溶解させた。
本例は本発明のゲル型高分子電解質を用いた本発明の電気化学素子の実施例を示す。図1はこの電気化学素子の模式的断面図である。
4フッ化硼素リチウム(LiBF4)とプロピレンカーボネートと重合体Aとを重量比で20:80:100の比率で仕込み、120℃で加熱撹拌して粘凋溶液を得た。
正極活物質としてのLiCoO2(平均粒径5ミクロン)と導電助剤としてのグラファイトとアセチレンブラックを重量比で100:5:2.5の比率で乾式混合した。
高分子電解質溶液(4)100重量部に負極活物質としてのグラファイト(平均粒径10ミクロン)50重量部とを混錬してペースト状にした後、厚さ18ミクロンの銅箔負極集電体の片面に150ミクロンの厚みで塗布した。150℃で2時間乾燥して負極シートを得た。
重合体Cを210℃でプレス成形により厚み18ミクロンのフィルムを作成した。このフィルムを4フッ化硼素リチウム(LiBF4)とプロピレンカーボネートとの重量比で40:60の溶液に浸漬した。室温で24時間放置したところ膨潤しており、元の重量に対して48.3%重量が増加した高分子電解質フィルムを得た。
この電気化学素子の充放電特性の評価を次のように行った。最大電流50mA、最大電圧4.2Vの定電流/定電圧充電モードで5時間充電した後、定電流10mAで3.0Vまで放電した。放電容量は88.3mAhであった。その後、同じ条件で再充電し、表8に示す定電流条件での放電容量評価を行った。結果を表8に示す。
本例は本発明の全固体型高分子電解質を用いた本発明の電気化学素子の実施例を示す。図1はこの電気化学素子の模式的断面図である。
実施例23と同様にして得た正極活物質と導電助剤の混合物とビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3CF2SO2)2NLi}とプロピレンカーボネートと重合体Aとを、重量比で100:20:30:50の比率で仕込み、150℃で加熱混錬した。
負極活物質としてのグラファイト(平均粒径10ミクロン)とビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3CF2SO2)2NLi}とプロピレンカーボネートと重合体Aとを重量比で50:20:30:50の比率で仕込み、150℃で加熱混錬した。
ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3CF2SO2)2NLi}とプロピレンカーボネートと重合体Aとを重量比で20:30:50の比率で仕込み、150℃で加熱混錬した。
実施例23と同様にして、この電気化学素子の充放電特性の評価を行った。結果を表8に示す。
本例はポリエーテル系の全固体型高分子電解質を用いた電気化学素子の比較例を示す。図1はこの電気化学素子の模式的断面図である。
電解質としてのビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3CF2SO2)2NLi}と溶媒としてのアセトニトリルと重合体Dとを重量比で10:100:40の比率で仕込み混合撹拌して溶液を得た。
上記高分子電解質溶液(5)を用い、乾燥温度を80℃とした以外は、実施例23と同様にして正極シートを得た。
上記高分子電解質溶液(5)を用い、乾燥温度を80℃とした以外は、実施例23と同様にして負極シートを得た。
高分子電解質溶液(5)を前記で作成した正極シートの表面に塗布乾燥し、厚み20ミクロンの被覆層を形成した。
実施例23と同様にして、この電気化学素子の充放電特性の評価を行った。結果を表8に示す。
酢酸パラジウム1.0マイクロモル、1,3−ビス{ジ(2−メトキシフェニル)ホスフィノ}プロパン1.2マイクロモル及び硫酸50マイクロモルを、水を18%含んだメタノール水混合溶媒100mlに溶解し、この溶液を窒素置換したステンレス製200ml容のオートクレーブに投入した。次いで、1,4−ベンゾキノンを1mg添加し、オートクレーブを密閉後、内容物を撹拌しながら加温し、内温が90℃になった時点でエチレンを、反応器内圧が5.0MPaになるまで加えた。続いて、一酸化炭素を8.0MPaになるまで加えた。内温と内圧をこの状態に保ちながら4時間撹拌を続けた。冷却後内容物を取り出した。
参考例4においてエチレンの代わりにプロピレンを用いた以外は全く同じ操作を行った。
電解質塩としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3SO2)2NLi}60重量部と水40重量部を混合溶解させ60重量%濃度の溶液(以下「溶液B」という。)とした。この溶液100重量部と重合体F55重量部をオートクレーブに仕込み120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例25において80℃での乾燥時間を3時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、殆ど粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例25において80℃での乾燥時間を6時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、粘着性の全くないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例25と同様にして得た粘凋溶液をガラス板上に500ミクロンの厚みにキャストした後、120℃で3時間常圧乾燥した。その後150℃に設定した真空乾燥機に入れ、10時間さらに乾燥したところ1HNMRによる測定で求めた水分含有量1000ppm以下のフィルム状全固体型高分子電解質を得た。
実施例25で用いた溶液Bの30℃及び0℃での交流1KHzにおけるイオン伝導度を測定した。結果を表9に示す。
電解質塩として4フッ化硼素リチウム(LiBF4)40重量部とγ−ブチロラクトン60重量部を混合溶解させ40重量%濃度の溶液(以下「溶液C」という。)とした。この溶液100重量部と重合体G60重量部を仕込み120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例29において乾燥を120℃で3時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、殆ど粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例29において乾燥を120℃で6時間に変えた以外は同じ操作を行ったところ、全く粘着性のないフィルム状のゲル型高分子電解質を得た。
実施例29と同様にして得た溶液C100重量部と重合体G80重量部をオートクレーブに仕込み120℃で加熱撹拌して、粘凋な透明溶液を得た。
実施例29で用いた溶液Cの30℃および0℃での交流1KHzにおけるイオン伝導度を測定した。結果を表10に示す。
本例は本発明のゲル型高分子電解質を用いた本発明の電気化学素子の実施例を示す。図1はこの電気化学素子の模式的断面図である。
4フッ化硼素リチウム(LiBF4)とプロピレンカーボネートと重合体Fとを重量比で40:60:60の比率で仕込み、120℃で加熱撹拌して粘凋溶液を得た。
正極活物質としてのLiCoO2(平均粒径5ミクロン)と導電助剤としてのグラファイトとアセチレンブラックを重量比で100:5:2.5の比率で乾式混合した。
高分子電解質溶液(6)100重量部に負極活物質としてのグラファイト(平均粒径10ミクロン)50重量部とを混錬してペースト状にした後、厚さ18ミクロンの銅箔負極集電体の片面に150ミクロンの厚みで塗布した。150℃で2時間乾燥して負極シートを得た。
高分子電解質溶液(6)を前記で作成した正極シートの表面に塗布した後、100℃で1時間乾燥し、厚み20ミクロンの高分子電解質からなる被覆層を形成した。
この電気化学素子の充放電特性の評価を次のように行った。最大電流50mA、最大電圧4.2Vの定電流/定電圧充電モードで5時間充電した後、定電流10mAで3.0Vまで放電した。放電容量は95.3mAhであった。その後、同じ条件で再充電し、表12に示す定電流条件での放電容量評価を行った。結果を表11に示す。
本例は本発明の全固体型高分子電解質を用いた本発明の電気化学素子の実施例を示す。図1はこの電気化学素子の模式的断面図である。
実施例33と同様にして得た正極活物質と導電助剤の混合物とビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3CF2SO2)2NLi}とプロピレンカーボネートと重合体Fとを、重量比で100:20:30:50の比率で仕込み、150℃で加熱混錬した。
負極活物質としてのグラファイト(平均粒径10ミクロン)とビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3CF2SO2)2NLi}とプロピレンカーボネートと重合体Fとを重量比で50:20:30:50の比率で仕込み、150℃で加熱混錬した。
ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドリチウム{(CF3CF2SO2)2NLi}とプロピレンカーボネートと重合体Fとを重量比で20:30:50の比率で仕込み、150℃で加熱混錬した。
実施例33と同様にして、この電気化学素子の充放電特性の評価を行った。結果を表11に示す。
2 負極
3 正極リード端子
4 負極リード端子
5 高分子電解質
6 電池容器
Claims (10)
- 高分子材料と電解質塩、又は高分子材料と溶媒と電解質塩とを含む高分子電解質であって、前記高分子材料の66.7重量%〜100重量%が、エチレン性不飽和化合物50〜99モル%と一酸化炭素1〜50モル%との共重合体であり、前記溶媒と前記高分子材料の和に対する該溶媒の重量比が0以上33.3%未満である上記高分子電解質。
- 前記高分子材料の100重量%が、前記共重合体である請求項1に記載の高分子電解質。
- 前記共重合体が、エチレン性不飽和化合物と一酸化炭素との交互共重合体を含む請求項1記載の高分子電解質。
- 前記共重合体と前記電解質塩を含む全固体型高分子電解質である請求項1から3のいずれか一項に記載の高分子電解質。
- 前記共重合体と電解質塩と溶媒とからなるゲル型高分子電解質である請求項1から3のいずれか一項に記載の高分子電解質。
- 前記高分子材料が架橋されたものである請求項1から5のいずれか一項に記載の高分子電解質。
- エチレン性不飽和化合物50〜99モル%と一酸化炭素1〜50モル%との共重合体を66.7重量%〜100重量%含有する高分子材料を、溶媒に電解質塩を30重量%〜90重量%溶解させた溶液に溶解させる工程、任意の形状に成形する工程、溶媒の一部又は全部を除去する工程を含む請求項1から6のいずれか一項に記載の高分子電解質の製造方法。
- 前記高分子材料の100重量%が前記共重合体である請求項7記載の方法。
- 前記共重合体が、エチレン性不飽和化合物と一酸化炭素との交互共重合体を含む請求項7記載の方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の高分子電解質を用いたことを特徴とする電気化学素子。
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