JP4881306B2 - 樹脂組成物および光学部品 - Google Patents
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Description
このような光ピックアップ装置は、レーザーダイオードなどの光源から出射された光束を、ビーム整形プリズム、コリメータ、ビームスプリッタ、対物レンズ等の光学部品からなる光学系を介して光ディスクの情報記録面に集光させてスポットを形成する。そして、記録面上の情報記録孔、いわゆるピットからの反射光を、再度光学系を介して今度はセンサー上に集光させ、電気信号に変換することにより情報を再生する。この際、情報記録孔の形状によって反射光の光束も変化するため、これを利用して、「0」、「1」の情報を区別する。なお、光ディスクの情報記録面の上には保護基板として、プラスティック製の保護層、カバーガラスとも言われる保護層が設けられている。
そしてCD規格の光ディスクから情報を再生するための光ピックアップ装置は、対物レンズの開口数(NA)が0.45前後であり、用いられる光源の波長は785nm前後である。また記録用としては、開口数0.50程度のものが用いられることが多い。なお、CD規格の光ディスクの保護基板厚さは1.2mmである。
光情報記録媒体としてCDが広く普及しているが、ここ数年、DVDが普及してきている。DVDは、CDに比べて保護基板厚を薄くし、さらに情報記録孔を小さくすることにより、情報記録量を多くしたものである。DVDは、CDが約600〜700MB程度であるのに対し、約4.7GBという大容量の記録容量を有し、映画等の動画像を記録した頒布媒体として用いられることが多い。
またDVD規格の光ディスクについても記録型のものが既に実用化されており、DVD−RAM、DVD−RW/R、DVD+RW/Rなどの各規格がある。これらに関する技術的原理もまた、CD規格の場合と同じである。そして上述の通り、さらに高密度・高容量の光ディスクが提案されつつある。このような光ディスクに対しては、405nm前後の光源波長を有する、いわゆる青紫光のレーザー光源が用いられている。「高密度・高容量の光ディスク」については、使用される波長が決まったとしても、保護基板厚、記憶容量、NA等は一律には決まらない。
記録密度を大幅に向上させるためには、光ディスクの保護基板厚を薄くし、それにともなってNAを大きくすることになる。逆に、保護基板厚およびNAを、DVDなどの従来の光ディスクの規格と同様とすることもできる。この際は物理的な記録密度は大幅には増大しないものの、光学系として要求される性能が比較的緩やかになる。
具体的には、保護基板の厚さが0.1mmとなるように薄くしたものや、DVDと同じ0.6mmにしたものなどが提案されている。
そこで光学部品に用いられるプラスティックの、使用時の光学性能の変化を抑制するための様々な工夫が提案されている。
また、特許文献5には、芳香族ビニル単量体を付加重合反応させ、次いで芳香環を水素化することによって得られた脂環基含有エチレン性不飽和単量体単位を有する重合体(A)と、6−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−t−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピンのような一分子内に燐酸エステル構造とフェノール構造とを有する酸化防止剤(B)とを含有する樹脂組成物が開示されている。この樹脂組成物の成形体は、機械的強度に優れ、さらに青紫色レーザーなどの短波長で高強度の光線を照射しても着色しないと記載されている。しかしながら、使用中の樹脂の劣化により光学性能は充分に安定しているとは言えず、青紫レーザー光源を用いる光ピックアップ装置に用いるのが困難であった。
(1)繰り返し構造単位の少なくとも一部に脂環族構造を有する重合体および下記化学式[1]乃至[6]で表される化合物、一般式(14)で表される化合物、および一般式(13)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であるヒンダートアミン系化合物を含む樹脂組成物であって、該重合体100質量部に対して、ヒンダートアミン系化合物0.05〜5質量部を含む樹脂組成物。
R5は水素原子である。
X3はNである。
W1およびW2は、N(R6)を示し、R6は−C4H9である。
R3、R 4 は、それぞれ1種であってもよく、2種を任意の割合で有していてもよい。
m3は0〜50の実数、n3は3、a3は2、b3は1である。)
(2)上記(1)に記載の樹脂組成物を成形して得られる光学部品。
(3)上記(2)の光学部品を用いた、光ピックアップ装置。
本発明の繰り返し構造単位の少なくとも一部に脂環族構造を有する重合体(以下、単に「脂環族構造を有する重合体」ともいう)は、重合体の繰り返し単位の少なくとも一部に脂環族構造を有するものであればよく、具体的には一般式(2)で表される1種ないし2種以上の重合体を含むことが好ましい。
式(2)中、x,yは共重合比を示し、0/100≦y/x≦95/5を満たす実数である。x,yはモル基準である。
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数であり、好ましくは0である。
Raは、炭素原子数2〜20、好ましくは2〜12の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
Rbは、水素原子、又は、炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
Rcは、炭素原子数2〜10、好ましくは2〜5の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COORdである。Rdは、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。好ましくは、水素原子、又は炭素原子数1〜3の炭化水素基である。
なお、Ra、Rb、RcおよびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
前記一般式(2)で表される重合体を大きくわけると、以下の(i)〜(iv)の4種の重合体に大別される。
(i)エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体
(ii)開環重合体またはその水素添加物
(iii)ポリスチレン誘導体の水素添加物
(iv)その他の重合体
以下、順に説明する。
(i)エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体は、一般式(7)で表現される環状オレフィン系共重合体である。例えば、エチレンまたは炭素原子数が3〜30の直鎖状または分岐状のα−オレフィン由来の構成単位(A)と、環状オレフィン由来の構成単位(B)とからなる。
式(7)中、Raは、炭素原子数2〜20、好ましくは2〜12の炭化水素基よりなる群から選ばれる2価の基である。
Rbは、水素原子、又は炭素原子数1〜10、好ましくは1〜5の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
なお、RaおよびRbは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
x,yは共重合比を示し、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。好ましくは50/50≦y/x≦95/5、さらに好ましくは、55/45≦y/x≦80/20である。x,yはモル基準である。
エチレンまたはα−オレフィン由来の構成単位(A)は、下記のようなエチレン、または炭素原子数が3〜30の直鎖状または分岐状のα−オレフィン由来の構成単位である。
具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどが挙げられる。これらのなかでは、エチレンが好ましい。これらのエチレンまたはα−オレフィン由来の構成単位は、本発明の効果を損なわない範囲で2種以上含まれていてもよい。
環状オレフィン由来の構成単位(B)は、下記一般式(8)、一般式(9)および一般式(10)で表される環状オレフィン由来の構成単位よりなる群から選ばれる少なくとも1種からなる。
一般式(8)で表される環状オレフィン由来の構成単位(B)は、以下の構造を有するものである。
式(8)中、uは0または1であり、vは0または正の整数であり、wは0または1である。なお、wが1の場合には、wを用いて表される環は6員環となり、wが0の場合には、この環は5員環となる。R61〜R78ならびにRa1およびRb1は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。また炭化水素基としては、通常、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数3〜15のシクロアルキル基または芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記例示において、1または2の番号を付した炭素原子は、上記一般式(8)においてそれぞれR75(R76)またはR77(R78)が結合している炭素原子を表す。
R75とR76とで、またはR77とR78とでアルキリデン基を形成していてもよい。このアルキリデン基は、通常は炭素原子数2〜20である。アルキリデン基の具体的な例としては、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデンなどが挙げられる。
式(9)中、xおよびdは0または1以上の正の整数であり、yおよびzは0、1または2である。また、R81〜R99は、お互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはアルコキシ基であり、R89およびR90が結合している炭素原子と、R93が結合している炭素原子またはR91が結合している炭素原子とは、直接あるいは炭素原子数1〜3のアルキレン基を介して結合していてもよい。またy=z=0のとき、R95とR92またはR95とR99とは互いに結合して単環または多環の芳香族環を形成していてもよい。
脂肪族炭化水素基としては、炭素原子数1〜20のアルキル基または炭素原子数3〜15のシクロアルキル基が挙げられる。より具体的には、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アミル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなどが挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロヘキシルなどが挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、アリール基、アラルキル基などが挙げられ、具体的には、フェニル、トリル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルなどが挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロホキシなどが挙げられる。ここで、R89およびR90が結合している炭素原子と、R93が結合している炭素原子またはR91が結合している炭素原子とは、直接または炭素原子数1〜3のアルキレン基を介して結合していてもよい。すなわち、上記二個の炭素原子がアルキレン基を介して結合している場合には、R89とR93とが、または、R90とR91とが互いに共同して、メチレン基(−CH2−)、エチレン基(−CH2CH2−)またはプロピレン基(−CH2CH2CH2−)の内のいずれかのアルキレン基を形成している。
さらに、y=z=0のとき、R95とR92またはR95とR99とは互いに結合して単環または多環の芳香族環を形成していてもよい。具体的には、y=z=0のとき、R95とR92とにより形成される以下のような芳香族環が挙げられる。単環よりも多環のほうが少ない含有量で高いガラス転移温度(Tg)の共重合体を得られるので、耐熱性の面から多環が好ましい。またさらに、少ない環状オレフィン仕込み量で製造できる利点がある。
式(10)中、R100とR101は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数1〜5の炭化水素基であり、またfは1≦f≦18である。炭素原子数1〜5の炭化水素基としては好ましくはアルキル基、ハロゲン化アルキル基またはシクロアルキル基を挙げることができる。これらの具体例は上記式(8)のR61〜R78の具体例から明らかである。
本発明において、「(i)エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体」としては、エチレンと、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンとからなる共重合体であることが好ましい。
また、共重合のタイプは本発明において全く制限されるものではなく、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、交互共重合等、公知の様々な共重合タイプを適用することができるが、好ましくはランダムコポリマーである。
(ii)開環重合体またはその水素添加物とは、前記一般式(2)における好ましい例として挙げた構造のうち、一般式(5)で表わされる構成単位を含む環式オレフィン重合体である。
また、環式オレフィン重合体は、極性基を有するものであってもよい。極性基としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、エポキシ基、グリシジル基、オキシカルボニル基、カルボニル基、アミノ基、エステル基などが挙げられる。
環式オレフィン重合体は、通常、環式オレフィンを重合することによって、具体的には、脂環式オレフィンを開環重合することによって得られる。また、極性基を有する環式オレフィン重合体は、例えば、前記環式オレフィン重合体に極性基を有する化合物を変性反応により導入することによって、あるいは極性基を含有する単量体を共重合成分として共重合することによって得られる。
ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン(慣用名:ノルボルネン)、5−メチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5,5−ジメチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−エチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ブチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ヘキシル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−オクチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−オクタデシル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−エチリデン−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−メチリデン−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ビニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−プロペニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−メトキシ−カルビニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−シアノ−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−エトキシカルボニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−5−エニル−2−メチルプロピオネイト、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−5−エニル−2−メチルオクタネイト、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸無水物、5−ヒドロキシメチルビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−i−プロピルビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシ−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸イミド、5−シクロペンチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−シクロヘキセニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、5−フェニル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン、トリシクロ〔4.3.0.12,5〕デカ−3,7−ジエン(慣用名:ジシクロペンタジエン)、トリシクロ〔4.3.0.12,5〕デカ−3−エン、トリシクロ〔4.4.0.12,5〕ウンデカ−3,7−ジエン、トリシクロ〔4.4.0.12,5〕ウンデカ−3,8−ジエン、トリシクロ〔4.4.0.12,5〕ウンデカ−3−エン、テトラシクロ〔7.4.0.110,13.02,7〕−トリデカ−2,4,6−11−テトラエン(別名:1,4−メタノ−1,4,4a,9a−テトラヒドロフルオレン)、テトラシクロ〔8.4.0.111,14.03,8〕−テトラデカ−3,5,7,12−11−テトラエン(別名:1,4−メタノ−1,4,4a,5,10,10a−ヘキサヒドロアントラセン)、テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン(慣用名:テトラシクロドデセン)、8−メチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−エチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−メチリデン−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−エチリデン−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−ビニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−プロペニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−メトキシカルボニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−メチル−8−メトキシカルボニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−ヒドロキシメチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−カルボキシ−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−シクロペンチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−シクロヘキシル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−シクロヘキセニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、8−フェニル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン、ペンタシクロ〔6.5.1.13,6.02,7.09,13〕−ペンタデカ−3,10−ジエン、ペンタシクロ〔7.4.0.13,6.110,13.02,7〕−ペンタデカ−4,11−ジエンなどのノルボルネン系単量体;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3,4−ジメチルシクロペンテン、3−メチルシクロヘキセン、2−(2−メチルブチル)−1−シクロヘキセン、シクロオクテン、3a,5,6,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン、シクロヘプテンのごとき単環のシクロアルケン;ビニルシクロヘキセンやビニルシクロヘキサンなどのビニル脂環式炭化水素系単量体;
シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンなどの脂環式共役ジエン系単量体;などが挙げられる。脂環式オレフィンは、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
脂環式オレフィンの重合方法は、格別な制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。これらの開環重合物は、耐熱性、安定性、光学物性の面から、水素添加して用いることが好ましい。水素添加方法は公知の方法を用いることができる。
(iii)ポリスチレン誘導体の水素添加物としては、ビニル化合物を単量体として得られる(共)重合体の水素添加物である。ビニル化合物としては、ビニル芳香族化合物、ビニル脂環式炭化水素化合物などを挙げることができる。
ビニル芳香族化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、α−プロピルスチレン、α−イソプロピルスチレン、α−t−ブチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2,4−ジイソプロピルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、4−t−ブチルスチレン、5−t−ブチル−2−メチルスチレン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、モノフルオロスチレン、4−フェニルスチレンなどのスチレン類等を挙げることができる。
ビニル脂環式炭化水素化合物としては、ビニルシクロヘキサン、3−メチルイソプロペニルシクロヘキサンなどのビニルシクロヘキサン類;4−ビニルシクロヘキセン、4−イソプロペニルシクロヘキセン、1−メチル−4−ビニルシクロヘキセン、1−メチル−4−イソプロペニルシクロヘキセン、2−メチル−4−ビニルシクロヘキセン、2−メチル−4−イソプロペニルシクロヘキセンなどのビニルシクロヘキセン類等を挙げることができる。
(iv)その他の重合体としては、例えば、ノルボルネン系単量体の開環重合体、ノルボルネン系単量体の付加重合体、ノルボルネン系単量体とビニル化合物(エチレンや、α−オレフィンなど)との付加重合体、単環シクロアルケンの重合体、脂環式共役ジエン系単量体の重合体、ビニル脂環式炭化水素系単量体の重合体、芳香族オレフィン重合体などが挙げられるが、前記(i)〜(iii)に含まれない構造であっても、一般式(2)の範囲内において、任意に選択可能である。例えば、前記、(i)〜(iii)相互、あるいは、公知の共重合可能なモノマーを共重合せしめたものが挙げられる。
上記(i)〜(iv)で大別される4種のポリマーのうち、光学特性上好ましいものは(i)エチレンまたはα−オレフィンとシクロオレフィンとの共重合体であり、その中でも最も好ましいものはエチレン・テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン共重合体である。
また本発明で用いられる、脂環族構造を有する重合体は、本発明の成形方法によって得られる製品の良好な物性を損なわない範囲で、必要に応じて他の共重合可能な単量体から誘導される繰り返し構造単位を有していてもよい。その共重合比は限定されないが、好ましくは20モル%以下、さらに好ましくは0〜10モル%であり、共重合量が20モル%以下であれば、光学物性を損なうことなく、高精度の光学部品を得ることができる。また、共重合の種類は限定されない。
本発明で用いられる脂環族構造を有する重合体の分子量は限定されるものではないが、分子量の代替指標として極限粘度[η]を用いた場合、好ましくは、温度135℃のデカリン中で測定される極限粘度[η]が、0.03〜10dl/g、さらに好ましくは0.05〜5dl/gであり、最も好ましくは0.10〜2dl/gである。極限粘度[η]が上記範囲にあると、良好な成形性を得ることができるとともに、成形物の機械的強度が損なわれることがない。
本発明で使用される繰り返し構造単位の少なくとも一部に脂環族構造を有する重合体のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは、50〜240℃である。さらに好ましくは50〜160℃である。最も好ましくは、100〜150℃である。ガラス転移温度(Tg)が上記範囲であると、成形品を光学部品として使用する際に、十分な耐熱性を得ることができるとともに、良好な成形性を得ることができる。
ガラス転移温度の測定装置等は限定されるものではない。例えば示差走査熱量計(DSC)を用いて、熱可塑性非晶性樹脂のガラス転移温度を測定することができる。例えば、SEIKO電子工業(株)製DSC−20を用いて昇温速度10℃/分で測定する方法などが挙げられる。
(i)エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体は、例えば、特開昭60−168708号公報、特開昭61−120816号公報、特開昭61−115912号公報、特開昭61−115916号公報、特開昭61−271308号公報、特開昭61−272216号公報、特開昭62−252406号公報、特開昭62−252407号公報などの方法に従い適宜条件を選択することにより製造することができる。(ii)開環重合体またはその水素添加物は、特開昭60−26024号公報、特開平9−268250号公報、特開昭63−145324号公報、特開2001−72839号公報などの方法に従い適宜条件を選択することにより製造することができる。(iii)ポリスチレン誘導体の水素添加物は、WO 01/092412、特開2003−276047号公報、特開2004−83813号公報などの方法に従い適宜条件を選択することにより製造することができる。
さらに、脂環族構造を有する重合体の製造工程において、少なくとも一度、該重合体または該重合体および原料である単量体を含む系に、水素添加触媒および水素を接触させて、該重合体および/または単量体が持つ不飽和結合の少なくとも一部を水素化することで、該重合体の耐熱性、透明性等の光学性能を向上させることができる。なお、上記水素化いわゆる水素添加は、従来公知の方法で行うことができる。
本発明で使用される、ヒンダートアミン系化合物としては、以下の一般式(1)で表わされる化合物が挙げられる。本発明において用いられるヒンダートアミン系化合物は、立体障害アミン構造を有する。
式(1)中、Rは水素原子、炭素原子数1〜9のアルキル基、炭素原子数1〜9のアルコキシ基または炭素原子数2〜9のアシル基であり、好ましくは水素原子またはメチル基、さらに好ましくは水素原子である。このような構造である場合、十分な耐候性を得ることができる。
Xは直接結合、または、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、リン原子から選ばれる少なくとも1種を含み、分子量12〜10000であるa+b価の基を示す。基の構造は限定されないが、分子量が10000以下であると、樹脂中での十分な移動速度が得られ、光学性能を損なうことなく良好な耐光性を得ることができる。
Yは直接結合、または、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、リン原子から選ばれる少なくとも1種を含む分子量12〜10000の基を示す。
なお、R、XおよびYは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
またmは0〜50の実数、好ましくは1〜50の実数、より好ましくは3〜50の実数、さらに好ましくは5〜50、特に好ましくは5〜34の実数である。上記範囲であると、樹脂との親和性が得られ、良好な耐光性を得ることができる。
式(11)中、Aは酸素原子またはNHである。R1は水素原子、炭素原子数1〜9のアルキル基、炭素原子数1〜9のアルコキシ基または炭素原子数2〜9のアシル基を示す。X1は1種ないし2種以上の分子量12〜100の炭化水素基を示す。なお、A、R1およびX1は、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。m1は0〜50の実数、a1は1〜3の実数、b1は1〜3の実数である。
(式(12)中、R2は水素原子、炭素原子数1〜9のアルキル基、炭素原子数1〜9のアルコキシ基または炭素原子数2〜9のアシル基を示す。X2は分子量12〜10000の1種ないし2種以上の炭化水素基を示す。なお、R2およびX2は、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。m2は0〜50の実数、a2は1〜50の実数、b2は1〜50の実数である。)
R5は水素原子または炭素原子数1〜9のアルキル基であり、好ましくは水素原子および炭素原子数1〜4のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子とメチル基である。
X3はNHまたは酸素原子であり、特に好ましくはNHである。
W1およびW2は、各々独立に酸素原子またはN(R6)を示し、好ましくはN(R6)である。W1またはW2がN(R6)である場合、R6は水素原子または炭素原子数1〜9のアルキル基であり、特に炭素原子数2〜6のアルキル基が好ましく、n−ブチル基が最も好ましい。
なお、R3、R4、R5、R6、W1、W2およびX3は、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
また、m3は0〜50の実数であり、好ましくは1〜50の実数、より好ましくは3〜50の実数、さらに好ましくは5〜34の実数、特に好ましくは5〜17の実数である。n3は2または3であり、好ましくは3である。a3は1または2であり、好ましくは2である。b3は1または2であり、好ましくは1である。
式(13)の化合物におけるm3の下限値が1以上であると、式(13)の化合物は、脂環族構造を有する重合体のうちでも特に、「(i)エチレンまたはα−オレフィンと環状オレフィンとの共重合体」との相溶性に優れる。そのため、樹脂組成物から得られる成形体は、青紫色レーザに対する光線透過率の低下のみならず光学性能の劣化を効果的に抑制することができる。
一般式(1)で表されるヒンダートアミン系化合物の分子量は限定されるものではないが、光学部品としての具体的な用途、成形物の形状に応じた最適な分子量のものを選択する必要がある。例えば、光ピックアップ装置に用いられる光学部品にはさまざまな形状のものがあり、一概に言えるものではないが、分子量は好ましくは500〜50000、さらに好ましくは1000〜20000、最も好ましくは1000〜10000である。分子量が上記範囲内であれば、樹脂中でのヒンダートアミン系化合物の十分な移動速度を得ることができ、本発明で使用される脂環構造を有する重合体の持つ光学性能を損なうことなく、良好な耐光安定性と光学性能を得ることができる。さらに、ヒンダートアミン系化合物が必要以上に成形体の表面に浮き出ることがなく光学性能も損なわれず好ましい。
本発明で使用されるヒンダートアミン系化合物の添加量は、脂環族構造を有する重合体100質量部に対し、好ましくは0.05〜5質量部であり、さらに好ましくは0.2〜5質量部であり、最も好ましくは、0.4〜4質量部である。ヒンダートアミン系化合物を上記範囲で使用することで、脂環族構造を有する重合体の成形性、機械強度、耐熱性および透明性を損なうことなく、良好な耐光性を得ることができる。
本発明で使用されるヒンダートアミン系化合物として、一般式(11)および一般式(12)で表わされる化合物は、市場から容易に入手可能であり、例えば、旭電化工業(株)製、ADKSTAB LA−67、BASF社製、Uvinul 5050Hなどが例示できる。また一般式(13)で表わされる化合物は、以下の一般式(15)で表わされる化合物と一般式(16)で表わされる化合物とを、カップリングさせることにより製造することができる。
式(15)中、R3およびR4は水素原子、炭素原子数1〜9のアルキル基、炭素原子数1〜9のアルコキシ基および炭素原子数2〜9アシル基であり、好ましくは炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基およびアシル基であり、特に好ましくは水素原子とメチル基である。W1およびW2は同一または異なっていてもよく、酸素原子またはN(R6)を示し、好ましくはN(R6)である。W1またはW2がN(R6)である場合、R6は水素原子または炭素原子数1〜9のアルキル基であり、特に炭素原子数2〜6のアルキル基が好ましく、n−ブチル基が最も好ましい。
式(16)中、R5は水素原子および炭素原子数1〜9のアルキル基であり、好ましくは水素原子および炭素原子数1〜4のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子とメチル基である。X3はNHまたは酸素原子であり、特に好ましくはNHである。
また、m3は0〜50の実数であり、好ましくは5〜34の実数、さらに好ましくは5〜17の実数である。n3は2または3であり、好ましくは3である。a3は1または2であり、好ましくは2である。b3は1または2であり、好ましくは1である。
一般式(15)で表される化合物と一般式(16)で表される化合物とのモル比は、最も好ましくは2:1であるが、いずれか片方の化合物を過剰量供給してもよい。過剰量を用いる場合、その量は好ましい量に対して1.01〜10.0倍である。両化合物の反応器への仕込み方は特に制限はなく、例えば、両化合物全量を一括して反応器に移し、反応を開始させてもよいし、片方の化合物中に、もう片方の化合物を反応させながら徐々に添加してもよい。
反応は、脱酸剤の存在下に実施してもよい。使用する脱酸剤としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)などの有機塩基を挙げることができる。
反応溶媒の使用量は特に限定されないが、原料の一般式(15)で表される化合物1gに対して、1〜1000g、好ましくは1〜500g、より好ましくは1〜100gの範囲である。
本反応は、0℃から溶媒の沸点までの温度範囲で実施される。好ましくは、50〜150℃で実施される。なお、オートクレーブ中で反応する場合は、前記の温度範囲に限定されず、0〜300℃、好ましくは0〜250℃の範囲で実施される。
反応時間は特に限定されず、原料、反応条件等に応じて適宜決められるが、通常10分〜72時間である。
本発明の樹脂組成物は、繰り返し構造単位の少なくとも一部に脂環族構造を有する重合体100質量部に対して、リン系安定剤を0.01〜1質量部含むことが好ましい。リン系安定剤によって、本発明の樹脂組成物にレーザー照射を行った際に発生する白濁を抑えることができ、上記数値範囲において特にその効果に優れる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂の耐湿熱特性の向上や、成形時の離型性の向上等を目的として、親水性の安定剤を添加することが好ましい。親水性安定剤として例えば、特開平9−241484号公報に記載の多価アルコール類、特開2001−26718号公報に記載の多価アルコール、多価アルコールと脂肪酸のエステル、ソルビトール系誘導体、親水基と疎水基とを有する化合物などが挙げられる。
多価アルコールとしては、分子量が2000以下で、同一分子中のヒドロキシル基の数に対する炭素原子数の比率が1.5〜30、好ましくは3〜20、特に好ましくは6〜20で、炭素原子数が6以上のものが挙げられる。この比率と炭素原子数の範囲内であれば、熱可塑性樹脂との相溶性が良く、溶融混練時に発泡を起こして透明性に悪影響を及ぼすこともない。好ましい炭素原子数の範囲は6〜100であり、さらに好ましくは、6〜60である。
この多価アルコールとしては、分子中の少なくとも1個のヒドロキシル基が、1級炭素原子と結合しているもの、あるいは、炭素原子数/ヒドロキシル基数の比率が1.5〜30で炭素原子数6以上の多価アルコールが好ましい。
本発明の多価アルコールには、分子内にエーテル結合、チオエーテル結合、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基を有しているものも含まれるが、好ましくは脂肪族多価アルコールである。
また、多価アルコールとして、具体的には1,2−ヘキサデカンジオール、2,3−ヘプタデカンジオール、1,3−オクタデカンジオール、1,2−デシルテトラデカンジオールなども挙げられる。
多価アルコールと脂肪酸のエステルとしては、たとえば、特開2001−26682号公報に記載のソルビトール系誘導体等が透明性に優れ、高温高湿度雰囲気下における透明性低下が少ない樹脂組成物が得られるので好適に用いられる。
その他のエステルとしては、特公平07−007529号公報記載の多価アルコールの脂肪酸エステルがグリセリンまたはペンタエリスリトールの一部をエステル化したものであるものも好適な例として挙げられる。
ソルビトール系誘導体としては、下記の一般式(17)〜(22)で表される化合物を挙げることができる。
式(17)中、各R、R'は互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜4のアルコキシ基のいずれかであり、mおよびnはそれぞれ独立に0〜3の整数である。
上記のソルビトール系誘導体のなかでは、前記式(17)〜(20)で表されるベンジリデンソルビトール誘導体が好ましく、さらには、前記式(17)で表されるジベンジリデンソルビトール誘導体が好ましい。また上記の式(17)〜(22)で表されるソルビトール系誘導体は、1種単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
その他の多価アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、アルコール性水酸基の一部がエステル化されたものを使用する。したがって、使用される多価アルコール脂肪酸エステルの具体例の一部としてグリセリンモノステアレート、グリセリンモノラウレート、グリセリンモノミリステート、グリセリンモノパルミテート、グリセリンジステアレート、グリセリンジラウレート等のグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールモノラウレート、ペンタエリスリトールジステアレート、ペンタエリスリトールジラウレート、ペンタエリスリトールトリステアレート等のペンタエリスリトールの脂肪酸エステルが例示できる。
親水基と疎水基とを有する化合物としては、分子中に親水基と疎水基とを有する化合物において、該化合物の親水基がヒドロキシアルキル基であり、疎水基が炭素原子数6以上のアルキル基であるアミン化合物またはアミド化合物が挙げられる。
本発明で用いる樹脂組成物には、上述の成分に加えてさらに、本発明の光学部品の良好な特性を損なわない範囲で、公知の親水性安定剤、耐候安定剤、耐熱安定剤、帯電防止剤、難燃剤、スリップ剤、アンチブロッキング剤、防曇剤、滑剤、天然油、合成油、ワックス、有機または無機の充填剤などが配合されていてもよい。
また、プロセス酸化防止剤として、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤などが挙げられ、これらの中でもフェノール系酸化防止剤、特にアルキル置換フェノール系酸化防止剤が好ましい。
本発明の樹脂組成物の製造方法は特に限定されず、公知の方法で製造することができる。具体的には、脂環族構造を有する重合体およびヒンダートアミン系化合物、また目的に応じてリン系安定剤および親水性安定剤、さらに本発明の目的を損なわない範囲で上記その他の安定剤を添加して混合した後フラッシュ乾燥、または、各成分をヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、メルトブレンダー、ホモミキサー等を用いて混合した後、押出機を用いてペレット化することで、ペレット状の樹脂組成物として得ることができる。さらに、目的とする成形物の形状に応じて、射出成形法、押出成形法、吹込成形法、真空成形法、スラッシュ成形法等により、成形物として得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、該樹脂組成物中に含まれる金属成分として、鉄原子(Fe)の含有量が5ppm以下であることが好ましい。鉄原子の含有量については公知の方法により定量することができ、例えば原子吸光分析などを例示することができる。鉄原子の含有量が5ppmを超えて微量でも樹脂中に存在すると、著しく耐光性が低下し、好ましくは1ppm以下、最も好ましくは0.5ppm以下である。
その他の金属成分についても、樹脂の劣化を促進する可能性がある金属成分については本発明の効果を妨げない範囲内に抑える必要があり、これら金属成分としては、例えばバナジウム、亜鉛、カルシウムなどが挙げられる。本発明においては、原料、触媒、プロセスから樹脂中に混入する金属を最小限とする必要があり、例えば塩酸吸収剤として用いられるステアリン酸亜鉛等の亜鉛化合物にも樹脂劣化促進効果がある。また、残留する金属触媒成分が少ないと透明性等の光学物性を損なうことがなく好ましい。
本発明の樹脂組成物を光学用途に使用する場合、光線を透過させることが必須であるので、光線透過率が良好であることが好ましい。光線透過率は用途に応じて分光光線透過率または全光線透過率により規定される。
全光線、あるいは複数波長域での使用が想定される場合、全光線透過率が良いことが必要であり、反射防止膜を表面に設けていない状態での全光線透過率は85%以上、好ましくは88〜93%である。全光線透過率が85%以上であれば必要な光量を確保することができる。全光線透過率の測定方法は公知の方法が適用でき、測定装置等も限定されないが、例えばASTM D1003に準拠して、熱可塑性、非晶性樹脂を厚み3mmのシートに成形し、ヘーズメーターを用いて、本発明の樹脂組成物を成形して得られるシートの全光線透過率を測定する方法などが挙げられる。
尚、光学部品として用いる場合、公知の反射防止膜を表面に設けることにより、光線透過率をさらに向上させることができる。
本発明の樹脂組成物から得られる成形体は、300nm〜450nmの範囲の光線透過率に優れる。そのため、300nm〜450nmの範囲の波長を含む光源を有する光学系において、光学部品として用いることができる。光学部品とは光学系機器等に使用される部品であり、具体的には、UV用の検出装置に使用する分析セル、UVカットフィルタを使用しない撮像系に使用される光学部品、太陽電池用フィルター等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物から得られる成形体は、さらに光学レンズや光学プリズムとして、カメラの撮像系レンズ;顕微鏡、内視鏡、望遠鏡レンズなどのレンズ;眼鏡レンズなどの全光線透過型レンズ;CD、CD−ROM、WORM(追記型光ディスク)、MO(書き変え可能な光ディスク;光磁気ディスク)、MD(ミニディスク)、DVD(デジタルビデオディスク)などの光ディスクのピックアップレンズ;レーザービームプリンターのfθレンズ、センサー用レンズなどのレーザー走査系レンズ;カメラのファインダー系のプリズムレンズ;センサーレンズ、回折板、コリメータ、対物レンズ、ビームエキスパンダー、ビームシェイパーなどの光ピックアップ装置用レンズなどに、特に好適に用いることができる。本発明の樹脂組成物から得られる成形体は、390〜420nmの範囲の光線透過率に特に優れるため、青紫色レーザー光源を用いた光ピックアップ装置用レンズとして好適に用いることができる。光ディスク用途としては、CD、CD−ROM、WORM(追記型光ディスク)、MO(書き変え可能な光ディスク;光磁気ディスク)、MD(ミニディスク)、DVD(デジタルビデオディスク)などが挙げられる。その他の光学用途としては、液晶ディスプレイなどの導光板;偏光フィルム、位相差フィルム、光拡散フィルムなどの光学フィルム;光拡散板;光カード;液晶表示素子基板などが挙げられる。
光学部品を成型する方法としては特に限定されるものではなく、公知の方法を用いることができ、その用途および形状にもよるが、射出成形法、押出成形法、吹込成形法、真空成形法、スラッシュ成形法等が適用可能であるが、射出成形法が成形性、生産性の観点から好ましい。また、成形条件は使用目的、または成形方法により適宜選択されるが、例えば射出成形における樹脂温度は、通常150〜400℃、好ましくは200〜350℃、より好ましくは230〜330℃の範囲で適宜選択される。
本発明の樹脂組成物は、低複屈折性、透明性、機械強度、耐熱性、低吸水性に優れるため、種々の用途に使用でき、特に光ピックアップ装置に使用される光学部品に好適に用いることができる。
光路差付与構造とは、光学部品の少なくとも一つの光学面に、該光学面を通過する所定の光に対して予め定められた光路差を付与する機能を持つ構造である。
以下、ピックアップ装置に関する図1にて、光路差付与構造をさらに詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物から得られる成形体は光学部品として、第1光源、前記第2光源および前記第3光源の共通光路に配置され、回折構造を有する対物レンズOBLに使用される。そして、対物レンズに鋸歯状の回折構造を設けている。
このように、回折次数が異なる光を利用することにより、各々の場合における回折効率を高くすることができ、光量を確保することができる。
まだCDに対しては、第3光源からの光束を、DVDと同じ次数の回折光にすることが好ましいが、これは適宜他の次数になるようにしても良い。この例では、DVDと同じ1次の回折光として集光スポットを形成するようにしている。
またここでは、光ディスクフォーマットの基板厚差にもとづく球面収差を補正する目的で光路差付与構造が採用されているが、それだけでなく、使用波長の波長差や、使用波長の変動(モードホップ)に基づいて生じる収差の補正にももちろん使用可能である。前者の場合は50ナノメートル以上の波長差に基づいて生じる球面色収差の補正であり、後者の場合は5nm以内の微小な波長変動を補正する。
光ピックアップ装置とは、光情報記録媒体に対して情報の再生および/または記録を行う機能を有する装置であって、光を出射する光源と、前記光の前記光情報記録媒体への照射および/または前記光情報記録媒体で反射される光の集光を行なう光学部品を備えたものである。光ピックアップ装置の仕様は限定されないが、本願発明の効果を説明するために、図1を参照して、光ピックアップ装置に使用される、本発明の樹脂組成物から得られる光学部品の例について説明する。
図1は、本願発明に関わる光ピックアップ装置を示す模式図である。
レーザーダイオードLD1は、第1光源であり、波長λ1が405nmの青紫色レーザーが用いられるが、波長が390nm〜420nmである範囲のものを適宜採用することができる。LD2は、第2光源であり、波長λ2が655nmの赤色レーザーが用いられるが、波長が630nm〜680nmである範囲のものを適宜採用することができる。LD2は、第3光源でもあり、波長λ3が780nmの赤外レーザーが用いられるが、波長が750nm〜800nmである範囲のものを適宜採用することができる。
このパッケージのうち、第2の光源を光軸上に位置するように調整するので、第3の光源については光軸上からやや離れた処に位置する。そのため、像高が生じてしまうものの、この特性を改善するための技術も既に知られており、それらの技術を必要に応じて適用することができる。ここでは補正板DPを用いることによりその補正を行っている。補正板DPにはグレーティングが形成されており、それによって光軸からのズレを補正する。
なおLD2から実線で描かれているのがDVD用の光源光束であり、点線で描かれているのがCD用の光源光束である。ビームスプリッタBS1はLD1およびLD2から入射する光源光束を対物レンズOBLの方向へ透過または反射させる。
なおビームエキスパンダーBEと対物レンズOBLとの間には図示しないλ/4(四分の一波長)板が配置されており、行きと帰りとで丁度半波長分位相がずれて偏光方向が変わる。このため復路の光束はBS3によって進行方向が変わる。
さてビームシェイパーBSLは、光軸に対して垂直なある方向と、この方向に対して垂直な方向の、2つの方向に対してそれぞれ異なった曲率を有している(光軸について、回転非対象な曲率を有している)。
LD2から投光された光束も、LD1の場合と同様に、光ディスク(第2光情報記録媒体、第3光情報記録媒体)に集光スポットを形成し、反射して最終的にセンサーS2に集光する。BS1によって光路が一致するようにせしめられているだけであって、LD1の場合と変わりはない。
本発明の樹脂組成物からなる成形体は低複屈折性を有することから、これらの構成の装置に最適に使用できることが明らかである。
光ピックアップ装置に関する図1において、各LDから投光された光束が光ディスクの保護基板を介して情報記録面に集光する状態が描かれているが、再生/記録する光ディスクによって、基本的な位置がアクチュエータによって切り替わり、その基準位置からピント合わせ(フォーカシング)を行う。
また対物レンズOBLには平行光が入射しているが、コリメートせずに、有限発散光が入射するような構成であってもよい。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また実施例および比較例において、各性状の測定および物性測定方法は以下の方法で実施した。
まず、使用したヒンダートアミン系化合物の合成例を示す。また融点は、試料をキャピラリーに2〜3mm程度の厚さに採取し、浴液中で加熱した時の融け終わりの温度を示す。
化学式[9]で表わされる化合物の合成。
1H NMR(CDCl3):δ=0.89−0.98(12H、m)、1.05−1.43(62H、m)、1.43−1.76(22H、m)、2.19(3H、s)、2.40(4H、t、J=6.8Hz)、3.30−3.44(12H、m)、5.18(4H、br)
MS(FD,m/z):1144
融点:85℃
化学式[10]で表わされる化合物の合成。
ヘキシルアミン15.5gの水溶液(150ml)に、室温下アクリロニトリル20.1gを0.5時間かけて滴下し、その後70℃で3時間撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル150mlを加えて抽出した。分液により得た有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去して標題化合物31.4gを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.23−1.35(6H、m)、1.35−1.50(2H、m)、2.38−2.55(6H、m)、2.86(4H、t、6.8Hz)
オートクレーブにN,N−ビス(2−シアノエチル)ヘキシルアミン31.0g、RaneyCo4.65g、1,4−ジオキサン150mlを装入し、水素初気圧9.1MPa、110℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物32.4gを淡赤色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.88(3H、t、J=6.6Hz)、1.26−1.34(6H、m)、1.34−1.50(2H、m)、1.50−1.69(4H、m)、2.35−2.47(6H、m)、2.67−2.79(4H、m)
GC−MS(m/z):215
N,N−ビス(3−アミノプロピル)ヘキシルアミン21.5g、2−クロロ−4,6−ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン112.9g、炭酸カリウム30.4gの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)1000ml溶液を100℃で14時間攪拌した。さらにN,N−ビス(3−アミノプロピル)ヘキシルアミン3.2gを溶液に追加し、100℃で11時間攪拌した。室温まで放冷後に水500mlを加え、酢酸エチル700mlで抽出した。分液により得られた有機層を水500mlで2回、飽和食塩水30mlで1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 57.0gを白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.84−0.94(15H、m)、1.05−1.28(70H、m)、1.28−1.73(22H、m)、2.35(2H、t、J=7.6Hz)、2.46(4H、t、J=6.4Hz)、3.29−3.41(12H、m)、5.15(4H、br)
MS(FD,m/z):1214
融点:72℃
化学式[11]で表わされる化合物の合成。
1−アミノドデカン27.8gのエタノール溶液(150ml) に、室温下アクリロニトリル39.8gを0.5時間かけて滴下し、その後、酢酸22.5gを0.5時間かけて滴下し、77℃で10時間攪拌した。室温まで放冷後に水150ml、28%アンモニア水22.8gを加え、酢酸エチル330mlで抽出した。分液により得た有機層を水100ml、飽和食塩水50mlで2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物39.7gを白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.21−1.32(18H、m)、1.32−1.51(2H、m)、2.52−2.59(6H、m)、2.82(4H、t、6.5Hz)
オートクレーブにN,N−ビス(2−シアノエチル)ドデシルアミン19.7g、RaneyCo1.97g、1,4−ジオキサン80mlを装入し、水素初気圧8.2MPa、120℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物21.0gを淡赤色油状物として得た。本操作をもう一度行うことにより、計40.8gの標題化合物である淡赤色油状物を得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.88(3H、t、J=6.5Hz)、1.26−1.37(18H、m)、1.37−1.47(2H、m)、1.53−1.68(4H、m)、2.35−2.47(6H、m)、2.72−2.85(4H、m)
GC−MS(m/z):299
N,N−ビス(3−アミノプロピル)ドデシルアミン30.0g、2−クロロ−4,6−ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン107.7g、炭酸カリウム30.4gの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)700ml溶液を100℃で16時間攪拌した。室温まで放冷後に水500mlを加え、酢酸エチル700mlで抽出した。分液により得られた有機層を水500mlで2回、飽和食塩水50mlで1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 60.7gを白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.83−0.89(15H、m)、1.11−1.25(82H、m)、1.25−1.69(22H、m)、2.32(2H、t、J=7.6Hz)、2.43(4H、t、J=6.4Hz)、3.27−3.37(12H、m)、5.24(4H、br)
MS(FD,m/z):1298
融点:60℃
化学式[12]で表わされる化合物の合成。
ステアリルアミン41.7gのエタノール溶液(150ml) に、室温下アクリロニトリル40.2gを0.5時間かけて滴下し、その後、酢酸22.5gを0.5時間かけて滴下し、77℃で10時間攪拌した。室温まで放冷後に水200ml、28%アンモニア水22.8gを加え、酢酸エチル500mlで抽出した。分液により得た有機層を水100ml、飽和食塩水50mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去後、濃縮残渣をイソプロピルアルコールを溶媒として再結晶化し、標題化合物42.4gを白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.88(3H、t、J=6.6Hz)、1.20−1.38(30H、m)、1.38−1.47(2H、m)、2.43−2.55(6H、m)、2.86(4H、t、6.9Hz)
オートクレーブにN,N−ビス(2−シアノエチル)オクタデシルアミン42.1g、RaneyCo3.26g、1,4−ジオキサン150mlを装入し、水素初気圧8.0MPa、110℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物42.3gを白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.88(3H、t、J=6.6Hz)、1.26−1.36(30H、m)、1.36−1.47(2H、m)、1.53−1.66(4H、m)、2.35−2.50(6H、m)、2.72−2.79(4H、m)
GC−MS(m/z):383
N,N−ビス(3−アミノプロピル)オクタデシルアミン38.4g、2−クロロ−4,6−ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン107.7g、炭酸カリウム30.4gの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)900ml溶液を100℃で16時間攪拌した。さらにN,N−ビス(3−アミノプロピル)オクタデシルアミン1.5gを溶液に追加し、100℃で11.5時間攪拌した。室温まで放冷後に水500mlを加え、酢酸エチル700mlで抽出した。分液により得られた有機層を水500mlで2回、飽和食塩水50mlで1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 74.2gを白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3):δ=0.85−0.94(15H、m)、1.05−1.33(94H、m)、1.33−1.73(22H、m)、2.35(2H、t、J=7.3Hz)、2.464H、t、J=6.4Hz)、3.29−3.43(12H、m)、5.26(4H、br)
MS(FD,m/z):1382
融点:46℃
化学式[13]で表される化合物の合成。
1H NMR(CDCl3):δ=0.80−0.94(15H、m)、1.12(24H、s)、1.27(24H、s)、1.16−1.78(36H、m)、1.70(4H、t、J=6.6Hz)、2.29−2.40(2H、m)、2.45(4H、t、J=6.6Hz)、3.16−3.38(8H、m)、3.39(4H、dd、J=5.9、11.9Hz)、5.06−5.40(4H、m)
MS(FD,m/z):1186
融点:78℃
化学式[14]で表される化合物の合成。
1H NMR(CDCl3):δ=0.90(12H、t、J=6.9Hz)、1.09(24H、s)、1.15(24H、s)、1.10−1.65(32H、m)、1.72(4H、t、J=6.9Hz)、2.18(3H、s)、2.24(12H、s)、2.38(4H、t、J=6.9Hz)、3.20−3.40(8H、m)、3.38(4H、dd、J=6.9、12.9Hz)、5.00−5.28(4H、m)
MS(FD,m/z):1200
融点:94℃
化学式[15]で表される化合物の合成。
1H NMR(CDCl3):δ=0.82−0.96(15H、m)、1.09(24H、s)、1.15(24H、s)、1.16−1.70(36H、m)、1.70(4H、t、J=6.6Hz)、2.24(12H、s)、2.31−2.40(2H、m)、2.45(4H、t、J=6.6Hz)、3.18−3.38(8H、m)、3.38(4H、dd、J=6.6、12.5Hz)、4.95−5.35(4H、m)
MS(FD,m/z):1242
融点:86℃
化学式[16]で表される化合物の合成の合成。
1H NMR(CDCl3):δ=0.78−0.96(15H、m)、1.09(24H、s)、1.15(24H、s)、1.10−1.76(40H、m)、1.70(4H、t、J=6.6Hz)、2.24(12H、s)、2.28−2.40(2H、m)、2.45(4H、t、J=6.6Hz)、3.20−3.40(8H、m)、3.38(4H、dd、J=6.6、12.5Hz)、5.00−5.28(4H、m)
MS(FD,m/z):1270
融点:81℃
化学式[17]で表される化合物の合成。
1H NMR(CDCl3):δ=0.80−0.96(15H、m)、1.09(24H、s)、1.15(24H、s)、1.10−1.70(52H、m)、1.70(4H、t、J=6.6Hz)、2.24(12H、s)、2.29−2.39(2H、m)、2.45(4H、t、J=6.6Hz)、3.18−3.40(8H、m)、3.38(4H、dd、J=6.6、12.5Hz)、5.00−5.32(4H、m)
MS(FD,m/z):1354
融点:67℃
[溶融流れ指数(MFR)]
ASTM D1238に準じ260℃、荷重2.16kgで測定。
デュポン社製 Thermal Mechanical Analyzerを用いて、厚さ1mmのシートの熱変形挙動により測定した。シート上に石英製針を載せて荷重49gをかけ、速度5℃/分で昇温させ、針がシートに0.635mm侵入した温度を軟化温度とした。
シリンダー温度260℃、金型温度125℃に設定された射出成形機(東芝機械(株)製IS−50)により、射出成形された45mmφ×3mm(厚さ)の光学面を持つテストピースを用い、ASTM D1003に基づいて測定した。
樹脂組成物100gを蒸発皿に計りとり、電気炉にて、空気中400℃で30分間加熱して灰分を得た。この灰分中の鉄原子の量を、原子吸光分析により測定することにより、樹脂組成物中の鉄原子の量を求めた。
シリンダー温度260℃、金型温度125℃に設定された射出成形機(東芝機械(株)製IS−50)により、射出成形された45mmφ×3mm(厚さ)の光学面を持つテストピースを用い、分光光度計を用いて、波長400nmにおける光線透過率を測定した。
上記ヘイズ測定の後、角板を温度80℃、相対湿度90%の雰囲気下に48時間放置した後、再度ヘイズ(Haze)を測定し、環境試験前に比較してのヘイズの増分をΔヘイズとした。
シリンダー温度260℃、金型温度125℃に設定された射出成形機(東芝機械(株)製IS−50)により、射出成形された45mmφ×3mm(厚さ)の光学面を持つテストピースを用い、レーザーダイオード(ネオアーク社製TC4030S−F405ASU)を用いて波長405±10nm、200mW/cm2の青紫色レーザ光を60℃の恒温槽に載置したテストピースの中心に1000時間照射した。照射前、および照射250時間毎に1000時間まで、テストピースの中心3mmφの波面RMS値を測定し、経時変化を評価した。RMS値の測定はレーザ干渉計(ザイゴ社製PTI 250RS(直線偏光仕様))を使用した。また、実体顕微鏡によりテストピース照射部位を観察し、白濁および異物付着の有無を確認した。結果は次の記号で表記した。
(RMS値の評価)
○:RMS値変化無し。
△:RMS値変化率が0.01λ未満で観測された。
×:RMS値が0.01λ以上変化している。または、測定不能となった。
(白濁および異物付着の評価)
▽:白濁および異物の付着が顕著に観察された。
(化合物A)
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールとトリデシルアルコールと1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸との縮合物(旭電化工業株式会社製、商品名アデカスタブ LA−67)
(化合物B)
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−C12−21およびC18不飽和脂肪酸エステル(サイテック社製、商品名CYASORB UV−3853)
(化合物C)
下記の化学式[13]で表わされる化合物(BASF製、商品名Uvinul 5050H(分子量3500、融点125℃))
ここで、nは重合度を示示す。
(化合物D)
ビス(2,2’,6,6’−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(チバガイギー社製、商品名TINUVIN 770)
(化合物E)
合成例1により得られた、化学式[9]で表わされる化合物。
(化合物F)
合成例2により得られた、化学式[10]で表わされる化合物。
(化合物G)
合成例3により得られた、化学式[11]で表わされる化合物。
(化合物H)
合成例4により得られた、化学式[12]で表わされる化合物。
(化合物I)
合成例5によって得られた化学式[13]で表される化合物。
(化合物J)
合成例6によって得られた化学式[14]で表される化合物。
(化合物K)
合成例7によって得られた化学式[15]で表される化合物。
(化合物L)
合成例8によって得られた化学式[16]で表される化合物。
(化合物M)
合成例9によって得られた化学式[17]で表される化合物。
トリス[2−[[2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェフィン−6−イル]オキシ]エチル]アミン(チバガイギー社製、商品名IRGAFOS12)
(リン系安定剤B)
6−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−t−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピン(住友化学株式会社製、商品名スミライザーGP)
ペンタエリスリトールモノステアリルエステル(花王株式会社製、商品名エキセパールPE−MS)
(触媒の調製)
VO(OC2H5)Cl2をシクロヘキサンで希釈し、バナジウム濃度が6.7ミリモル/L−シクロヘキサンであるバナジウム触媒を調製した。エチルアルミニウムセスキクロリド(Al(C2H5)1.5Cl1.5)をシクロヘキサンで希釈し、アルミニウム濃度が107ミルモル/L−ヘキサンである有機アルミニウム化合物触媒を調製した。
(重 合)
攪拌式重合器(内径500mm、反応容積100L)を用いて、連続的にエチレンとテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンとの共重合反応を行った。
この共重合反応を行う際には、前記方法によって調製されたバナジウム触媒を、重合溶媒として用いられた重合器内のシクロヘキサンに対するバナジウム触媒濃度が0.6ミリモル/Lになるような量で重合器内に供給した。
また、有機アルミニウム化合物であるエチルアルミニウムセスキクロリドを、Al/V=8.0になるような量で重合器内に供給した。重合温度を11℃とし、重合圧力を1.8kg/cm2Gとして連続的に共重合反応を行った。
(脱 灰)
重合器より抜出した、エチレン・テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン共重合体溶液を、水およびpH調節剤として、濃度が25重量%のNaOH溶液をこの共重合体溶液に添加し重合反応を停止させ、また、共重合体中に存在する触媒残渣をこの共重合体溶液中から除去(脱灰)した。
前記脱灰処理を行った、エチレン・テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン共重合体のシクロヘキサン溶液に、必要に応じて、上記のリン系安定剤および親水性安定剤を表1に記載の量で添加した後、加熱工程にて熱源として20kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式加熱器(外管径2B、内管径3/4B、長さ21m)に、シクロヘキサン溶液中の共重合体の濃度を5重量%とした前記共重合体のシクロヘキサン溶液を150kg/Hの量で供給して、180℃に加熱した。
次いで、熱源として25kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式フラッシュ乾燥器(外管径2B、内管径3/4B、長さ27m)とフラッシュホッパー(容積200L)とを用いて、前記加熱工程を経た前記共重合体のシクロヘキサン溶液から重合溶媒であるシクロヘキサンとともに大半の未反応モノマーを除去することでフラッシュ乾燥された溶融状態の環状オレフィンランダム共重合体を得た。次いで、ベント付二軸混練押出機を用い、上記の溶融状態の環状オレフィンランダム共重合体を押出機の樹脂装入部より装入した後、ベント部分より揮発物を除去する目的で、トラップを介し真空ポンプで吸引しつつ、ベント部よりも下流側のシリンダー部に、前記の化合物A〜Mを表1に記載の量で添加し、押出機のベント部より下流側で混練して混合した。次いで、押出機出口に取り付けられたアンダーウォーターペレタイザーによりペレット化し、得られたペレットを温度100℃の熱風にて4時間乾燥した。
尚、表1中のリン系安定剤、親水性安定剤および化合物A〜Mの添加量は、重合体100質量部に対する添加量(質量部)である。
窒素置換した耐圧容器に、スチレン7.68kgとイソプレン0.32kgを添加して混合攪拌し、脱水シクロヘキサン32kg、混合モノマー0.4kg及びジブチルエーテル0.01kgを仕込み、50℃で撹拌しながらn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(濃度15%)0.0454kgを添加して重合させた。重合開始から0.5時間経過後、混合モノマー7.6kgを1時間かけて連続的に添加した。混合モノマーの添加終了から0.5時間経過後、イソプロピルアルコール0.01kgを添加し、スチレン−イソプレンランダム共重合体が溶解した重合反応溶液を得た。
次いで、上記重合反応溶液40kgに、安定化ニッケル水素化触媒E22U(日揮化学工業社製;60%ニッケル担持シリカ−アルミナ担体)0.3kgを添加混合し混合液を得、それをオートクレーブに仕込んだ。該オートクレーブに水素ガスを供給し、撹拌しながら、オートクレーブ内を160℃、4.5MPaにて6時間水素化反応を行った。水素化反応終了後、濾過により水素化触媒を除去して、無色透明な溶液を得た。
水素化されたスチレン−イソプレンランダム共重合体のシクロヘキサン溶液に、上記のリン系安定剤を表1に記載の量で添加した後、加熱工程にて熱源として20kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式加熱器(外管径2B、内管径3/4B、長さ21m)に、シクロヘキサン溶液中の共重合体の濃度を5重量%とした前記共重合体のシクロヘキサン溶液を150kg/Hの量で供給して、180℃に加熱した。
次いで、熱源として25kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式フラッシュ乾燥器(外管径2B、内管径3/4B、長さ27m)とフラッシュホッパー(容積200l)とを用いて、前記加熱工程を経た前記共重合体のシクロヘキサン溶液から重合溶媒であるシクロヘキサンとともに大半の未反応モノマーを除去することでフラッシュ乾燥された溶融状態のビニル脂環式炭化水素重合体を得た。次いで、ベント付二軸混練押出機を用い、上記の溶融状態のビニル脂環式炭化水素重合体を押出機の樹脂装入部より装入した後、ベント部分より揮発物を除去する目的で、トラップを介し真空ポンプで吸引しつつ、ベント部よりも下流側のシリンダー部に、前記の化合物GまたはHを表1に記載の量で添加し、押出機のベント部より下流側で混練して混合した。次いで、押出機出口に取り付けられたアンダーウォーターペレタイザーによりペレット化し、得られたペレットを温度100℃の熱風にて4時間乾燥した。
尚、表1中のリン系安定剤、および化合物GまたはHの添加量は、重合体100質量部に対する添加量(質量部)である。
窒素雰囲気下、脱水したシクロヘキサン50kgに、1−ヘキセン0.082kg、ジブチルエーテル0.015kg、トリイソブチルアルミニウム0.03kgを室温で反応器に入れ混合した後、45℃に保ちながら、8−メチル−テトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−ドデカ−3−エン(メチルテトラシクロドデセン、以下、「MTD」と略記する。)20kgと、六塩化タングステン(0.7%トルエン溶液)8kgとを、2時間かけて連続的に添加し重合した。
重合溶液にブチルグリシジルエーテル0.106kgとイソプロピルアルコール0.052kgを加えて重合触媒を不活性化し重合反応を停止させた。次いで、得られた開環重合体を含有する反応溶液70kgに対して、シクロヘキサン30kgを加え、さらに水素化触媒としてニッケル−アルミナ触媒(日揮化学社製)0.5kgを加え、水素により5MPaに加圧し、撹拌しながら温度200℃まで加温し、4時間反応させ、さらに濾過により水素化触媒を除去して、無色透明な溶液を得た。
水素化されたMTD開環重合体のシクロヘキサン溶液に、上記のリン系安定剤を表1に記載の量で添加した後、加熱工程にて熱源として20kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式加熱器(外管径2B、内管径3/4B、長さ21m)に、シクロヘキサン溶液中の共重合体の濃度を5重量%とした前記共重合体のシクロヘキサン溶液を150kg/Hの量で供給して、180℃に加熱した。
次いで、熱源として25kg/cm2Gの水蒸気を用いた二重管式フラッシュ乾燥器(外管径2B、内管径3/4B、長さ27m)とフラッシュホッパー(容積200l)とを用いて、前記加熱工程を経た前記共重合体のシクロヘキサン溶液から重合溶媒であるシクロヘキサンとともに大半の未反応モノマーを除去することでフラッシュ乾燥された溶融状態のMTD開環重合体の水素添加物を得た。次いで、ベント付二軸混練押出機を用い、上記の溶融状態のMTD開環重合体の水素添加物を押出機の樹脂装入部より装入した後、ベント部分より揮発物を除去する目的で、トラップを介し真空ポンプで吸引しつつ、ベント部よりも下流側のシリンダー部に、前記の化合物GまたはHを表1に記載の量で添加し、押出機のベント部より下流側で混練して混合した。次いで、押出機出口に取り付けられたアンダーウォーターペレタイザーによりペレット化し、得られたペレットを温度100℃の熱風にて4時間乾燥した。
尚、表1中のリン系安定剤および化合物GまたはHの添加量は、重合体100質量部に対する添加量(質量部)である。
上記の製造方法により、表1に示したリン系安定剤、親水性安定剤および化合物A〜Mを含む樹脂組成物(A)〜(C)を製造した。樹脂組成物の溶融流れ指数(MFR)、軟化温度(TMA)を表1に示す。
次いで、得られた樹脂組成物を、シリンダー温度260℃、金型温度125℃に設定された射出成形機(東芝機械(株)製IS−50)にて射出成形して、45mmφ×3mm(厚さ)の光学面を持つテストピース作製し、ヘイズ(HAZE)、波長400nmでの分光光線透過率(T400)、青紫色レーザ光での信頼性評価、および環境試験(Δヘイズ)を実施した。結果を表2に示す。
尚、実施例14と実施例15の添加剤処方は同じであるが、実施例14および実施例15の樹脂組成物中の鉄原子の含有量はそれぞれ、実施例14は0.4ppm、実施例15は5.6ppmであった。
Claims (22)
- 繰り返し構造単位の少なくとも一部に脂環族構造を有する重合体および下記化学式[1]乃至[6]で表される化合物、一般式(14)で表される化合物、および一般式(13)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であるヒンダートアミン系化合物を含む樹脂組成物であって、該重合体100質量部に対して、ヒンダートアミン系化合物を0.05〜5質量部含む樹脂組成物;
R5は水素原子である。
X3はNである。
W1およびW2は、N(R6)を示し、R6は−C4H9である。
R3、R 4 は、それぞれ1種であってもよく、2種を任意の割合で有していてもよい。
m3は0〜50の実数、n3は3、a3は2、b3は1である。) - 前記重合体が、一般式(2)
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
Raは、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
Rbは、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
Rcは、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COORd(Rdは、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
Ra、Rb、RcおよびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)
で表わされる、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記重合体の共重合比y/xが、50/50≦y/x≦95/5である、請求項2または3に記載の樹脂組成物。
- 前記重合体が、エチレンおよびテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンからなる共重合体である、請求項1乃至4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- ヒンダートアミン系化合物の分子量が、500〜50000であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 一般式(13)において、m3は1〜50の実数である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 鉄原子の含有量が5ppm以下である、請求項1乃至9のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記重合体100質量部に対して、リン系安定剤を0.01〜1質量部含む、請求項1乃至10のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記重合体100質量部に対して、親水性安定剤を0.05〜5質量部含む、請求項1乃至11のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 光学部品の成形に用いられる、請求項1乃至12のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至13のいずれかに記載の樹脂組成物を成形して得られる光学部品。
- 光路差付与構造を有する、請求項14に記載の光学部品。
- 光ピックアップ装置に用いられる、請求項14または15に記載の光学部品。
- 前記光ピックアップ装置は、波長の異なる複数の光源を用いるとともに、基板厚の異なる複数種の光情報記録媒体に対して情報の記録または再生が可能である、請求項16に記載の光学部品。
- 前記光源の少なくとも一つが、390nm〜420nmの波長を有する、請求項17に記載の光学部品。
- 前記光学部品の少なくとも一部がアクチュエータに保持されて可動可能である、請求項16乃至18のいずれかに記載の光学部品。
- 請求項16乃至19のいずれかに記載の光学部品を用いた、光ピックアップ装置。
- 300nm〜450nmの範囲の波長を含む光源を有する光学系において用いられる、請求項14に記載の光学部品。
- 請求項1乃至13のいずれかに記載の樹脂組成物を光学部品の材料として用いる方法。
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