JP4806259B2 - 不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸製造用触媒およびその製造方法ならびに不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
触媒成分を含む粒子と、有機バインダーと、液体を混練りする工程と、
得られた混練り品を押出成形する工程を含み、
前記有機バインダーが、少なくとも、粘度(20℃における1%水溶液または分散液の粘度)が5,000mPa・s以上25,000mPa・s以下の高粘度有機バインダーおよび粘度(20℃における1%水溶液または分散液の粘度)が10mPa・s以上5,000mPa・s未満の低粘度有機バインダーを含む有機バインダーであること、を特徴とする触媒の製造方法である。
(式中、Mo、Bi、Fe、SiおよびOはそれぞれモリブデン、ビスマス、鉄、ケイ素および酸素を示し、Mはコバルトおよびニッケルからなる群より選ばれた少なくとも1種の元素を示し、Xはクロム、鉛、マンガン、カルシウム、マグネシウム、ニオブ、銀、バリウム、スズ、タンタルおよび亜鉛からなる群より選ばれた少なくとも1種の元素を示し、Yはリン、ホウ素、硫黄、セレン、テルル、セリウム、タングステン、アンチモンおよびチタンからなる群より選ばれた少なくとも1種の元素を示し、Zはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムおよびタリウムよりなる群より選ばれた少なくとも1種の元素を示す。また、a、b、c、d、e、f、g、hおよびiは各元素の原子比を表し、a=12の時b=0.01〜3、c=0.01〜5、d=1〜12、e=0〜8、f=0〜5、g=0.001〜2、h=0〜20であり、iは前記各成分の原子価を満足するのに必要な酸素原子比である。)
不飽和アルデヒドの選択率(%)=C/A×100
不飽和カルボン酸の選択率(%)=D/A×100
ここで、Aは、反応したプロピレン、イソブチレン、TBAまたはMTBEのモル数、Bは、供給したプロピレン、イソブチレン、TBAまたはMTBEのモル数、Cは、生成した不飽和アルデヒドのモル数、Dは、生成した不飽和カルボン酸のモル数である。
純水1000部にパラモリブデン酸アンモニウム500部、パラタングステン酸アンモニウム6.2部、硝酸カリウム1.4部、三酸化アンチモン27.5部および三酸化ビスマス49.5部を加え加熱攪拌した(A液)。別に純水1000部に硝酸第二鉄114.4部、硝酸コバルト281.6部および硝酸亜鉛42.1部を順次加え溶解した(B液)。A液にB液を加えて水性スラリーとした後、この水性スラリーをスプレー乾燥機を用いて平均粒径60μmの乾燥球状粒子とした。この乾燥球状粒子を300℃で1時間焼成を行い、触媒焼成物とした。
Mo12W0.1Bi0.9Fe1.2Sb0.8Co4.1Zn0.6K0.06
であった。
実施例1において、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース10部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が35mPa・sのカードラン10部を使用した以外は、実施例1と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、プロピレンの反応率99.0%、アクロレインの選択率91.1%、アクリル酸の選択率6.6%であった。
実施例1において、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が16000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース15部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が9000mPa・sであるメチルセルロース15部、および粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース10部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が60mPa・sであるカードラン10部を使用した以外は、実施例1と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、プロピレンの反応率98.9%、アクロレインの選択率90.9%、アクリル酸の選択率6.4%であった。
実施例1において、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が16000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース15部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が16000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロースを40部、および粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース10部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるカードランを20部を使用した以外は、実施例1と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、プロピレンの反応率98.8%、アクロレインの選択率90.8%、アクリル酸の選択率6.4%であった。
実施例2において、2種類の有機バインダーを190部の熱水に均一分散させて得られた分散液を5℃に冷却したものを25部/min.(触媒焼成物1部あたり0.05部/min.)の速度で触媒焼成物500部に添加したものを混練りした以外は、実施例2と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、プロピレンの反応率98.9%、アクロレインの選択率91.0%、アクリル酸の選択率6.4%であった。
実施例3において、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が9000mPa・sであるメチルセルロース15部および粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が60mPa・sであるカードラン10部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が60mPa・sであるカードラン25部を使用した以外は、実施例3と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、プロピレンの反応率98.8%、アクロレインの選択率90.3%、アクリル酸の選択率6.2%であった。また、得られた触媒の強度は実施例3に比べて低下した。
実施例3において、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が9000mPa・sであるメチルセルロース15部および粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が60mPa・sであるカードラン10部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が9000mPa・sであるメチルセルロース25部を使用した以外は、実施例3と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、プロピレンの反応率98.7%、アクロレインの選択率90.4%、アクリル酸の選択率6.3%であった。
実施例1において、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が16000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース15部および粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース10部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース25部を使用した以外は、実施例1と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、プロピレンの反応率98.9%、アクロレインの選択率90.3%、アクリル酸の選択率6.1%であった。また、得られた触媒の強度は実施例1に比べて低下した。
実施例1において、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が16000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース15部および粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース10部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が16000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース25部を使用した以外は、実施例1と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。成形性が非常に悪く、成形品歩留まりが著しく低下した。その反応結果は、プロピレンの反応率98.9%、アクロレインの選択率90.4%、アクリル酸の選択率6.2%であった。
純水1000部に、パラモリブデン酸アンモニウム500部、パラタングステン酸アンモニウム6.2部、硝酸セシウム23.0部、三酸化アンチモン24.0部および三酸化ビスマス33.0部を加え、加熱攪拌した(A液)。別に純水1000部に、硝酸第二鉄209.8部、硝酸ニッケル75.5部、硝酸コバルト453.3部、硝酸鉛31.3部および85%リン酸2.8部を順次加え、溶解した(B液)。A液にB液を加えて水性スラリーとした後、この水性スラリーをスプレー乾燥機を用いて平均粒径60μmの乾燥球状粒子とした
Mo12W0.1Bi0.6Fe2.2Sb0.7Ni1.1Co6.6Pb0.4P0.1Cs0.5
であった。
実施例6おいて、純水を175部/min.(触媒焼成物1部に対して0.35部/min.)の速度で加えた以外は、実施例6と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。実施例6に比べやや成形性が悪く、製品歩留まりがやや低下した。その反応結果は、イソブチレンの反応率97.9%、メタクロレインの選択率89.9%、メタクリル酸の選択率3.9%であった。
実施例6おいて、純水の温度を26℃とした以外は、実施例6と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。実施例6に比べやや成形性が悪く、製品歩留まりがやや低下した。その反応結果は、イソブチレンの反応率97.8%、メタクロレインの選択率89.8%、メタクリル酸の選択率3.9%であった。
実施例6おいて、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が15000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース20部および粘度(1%分散液、20℃における粘度)が40mPa・sであるカードラン5部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が40mPa・sであるカードラン25部を使用した以外は、実施例6と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、イソブチレンの反応率97.5%、メタクロレインの選択率89.5%、メタクリル酸の選択率3.5%であった。また、得られた触媒の強度は実施例6に比べ低下していた。
実施例6おいて、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が15000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース20部および粘度(1%分散液、20℃における粘度)が40mPa・sであるカードラン5部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が15000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース25部を使用した以外は、実施例6と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、イソブチレンの反応率97.6%、メタクロレインの選択率89.6%、メタクリル酸の選択率3.5%であった。
実施例6おいて、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が15000mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース20部の代わりに、粘度(1%水溶液、20℃における粘度)が1600mPa・sであるヒドロキシプロピルメチルセルロース20部を使用した以外は、実施例6と同様に触媒成形体を製造し、反応を行った。その反応結果は、イソブチレンの反応率97.6%、メタクロレインの選択率89.7%、メタクリル酸の選択率3.5%であった。また、得られた触媒の強度は実施例6に比べ低下していた。
Claims (5)
- プロピレン、イソブチレン、第三級ブチルアルコールまたはメチル第三級ブチルエーテルを分子状酸素により気相接触酸化し、不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸を製造する際に用いられる、少なくともモリブデン、ビスマスおよび鉄を含む触媒の製造方法であって、
触媒成分を含む粒子と、有機バインダーと、液体を混練りする工程と、
得られた混練り品を押出成形する工程を含み、
前記有機バインダーが、少なくとも、粘度(20℃における1%水溶液または分散液の粘度)が5,000mPa・s以上25,000mPa・s以下の高粘度有機バインダーおよび粘度(20℃における1%水溶液または分散液の粘度)が10mPa・s以上5,000mPa・s未満の低粘度有機バインダーを含む有機バインダーであること、を特徴とする触媒の製造方法。 - 加える液体の添加速度が、触媒成分を含む粒子1質量部あたり0.2質量部/min.以下であることを特徴とする請求項1記載の触媒の製造方法。
- 加える液体の温度が20℃以下であることを特徴とする請求項1記載の触媒の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の触媒の製造方法で製造した、不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸製造用の触媒。
- 請求項4記載の触媒を用いた、プロピレン、イソブチレン、第三級ブチルアルコールまたはメチル第三級ブチルエーテルを分子状酸素により気相接触酸化する不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸の製造方法。
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