JP4030578B2 - 新規の抗痙攣作用を有する4位に二置換アミン基を有する1−アリール(アラルキル)−イミダゾリン−2−オンおよびその製法 - Google Patents
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Description
非置換アミン基またはメチルアミン基を4位に有する1−アリール(アラルキル)−イミダゾリン−2−オンはアリール(アラルキル)−アミノアセトアミドと臭化シアンとの反応により、公知技術により製造される。このようにして製造された4−アミノ−1−アリール(アラルキル)−イミダゾリン−2−オンをN−アルキル化することにより、3−アルキル−または1−イミノアルキル−3−アルキル−1−アリール(アラルキル)−イミダゾリン−2−オンが得られ、この際4位のアミノ基は互変異性化し、イミノ基となる。従って、N−アルキル化を更に実施し、一般式Iの化合物にすることは不可能であり、本発明による化合物はこの方法により製造することができない[USP4044021;DE2251354]。
従来、4位に二置換アミン基を有する1−アリール(アラルキル)−イミダゾリン−2−オンは記載されていない。
多数の抗痙攣に有効な化合物は公知である。しかしながら、今日まで全ての癲癇疾患に対して満足のゆく処置を行うことはできていない。
従って、本発明の課題は優れた薬理学的特性を有する、例えば抗癲癇作用を有する薬剤として使用することのできる、新規化合物を提供することである。
本発明の目的にかなうのは、一般式1
[式中、
X=水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ハロゲン、
R1もしくはR2=C1〜C4−アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ここでアルキル基はそれぞれ炭素原子5〜7個を有するか、または
R1およびR2は一緒になって炭素原子2〜6個を有するアルキレン基を表し、このアルキレン基中で−CH2−基は酸素、窒素または硫黄で置換されていてよい]の新規化合物、1−アリール(アラルキル)−イミダゾリン−2−オンである。
CH2−基の数は0(0の場合は1−アリール−イミダゾリン−2−オン)または1(1の場合は1−アラルキル−イミダゾリン−2−オン)である。
一般式Iの化合物の例としては次の化合物を挙げることができる:
1−フェニル−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−メトキシ)−4−ピペリジノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−ピペリジノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−ジメチルアミノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−ブロモフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(3−クロロフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−ヘキサメチレンイミノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−(4−メチルピペラジノ)−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−メチルフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−(シクロヘキシル−メチルアミノ)−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−フルオロフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−ベンジル−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン。
本発明の目的にかなう一般式1の化合物は、一般式2:
[式中、
X=水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ハロゲンを表す]の化合物を第二アミンと反応させる新規方法により製造することができる。
式1の化合物の製造は、溶剤中でまたは過剰の第二アミン中で50〜160℃の温度で実施することができる。溶剤としては、有利に芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンを挙げることができる。
水結合性物質、たとえばゼオライトまたは硫酸ナトリウムの存在で実施するのが有利である。この反応は一般に常用の縮合触媒、例えば4−トルエンスルホン酸の添加により促進することができる。
本発明による化合物は医薬組成物の製造のために好適である。この医薬組成物は本発明による化合物を1種または複数種含有することができる。この医薬組成物を製造するために常用の医薬担体物質および助剤を使用することができる。
この薬剤は非経口的(例えば、静脈内、筋肉内、皮下)または経口的に使用することができる。
投与剤形は調剤の実地において一般的に公知であり、かつ通常の方法で製造することができる。
本発明による化合物は強力な抗痙攣作用を示す。これはインビボにおいてマウスまたはラット(経口投与)に腹腔内投与し、かつ国際的に常用の標準(Phamac.Weekblad,Sc.Ed.14,132(1992)およびAntiepileptic Drugs,Third.Ed.,Raven Press,New York 1989)により、その抗痙攣作用に関してテストした(表1)。
例えば、ラットにおける化合物2(1−(4−クロロフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン)に関して、最大電気ショックに関するED50(経口)は21mg/kg、皮下ペンテトラゾール−テストにおけるED50は16mg/kg、かつ神経毒性に関してはNT50>400mg/kgが測定された。これに比較して、公知抗癲癇剤は最大電気ショックモデルにおいても、またはペンテトラゾール−テストにおいても効果を有しないか、またはPTZ−テストにおいてより強力に作用する場合には、強く神経毒性である。
一般式1の新規化合物の製造は実施例につきより詳細に説明する。
実施例
表1、実施例1〜11に記載の一般式1の化合物を製造するための一般的方法
方法A
一般式2の1−アリール−イミダゾリン−2,4−ジオン(n=0)0.05モルおよび4−トルエンスルホン酸200mgを相応する第二アミン100mlに添加する。引き続き、ソックスレー抽出器で還流下に加熱し、この際抽出スリーブを予め水結合性固体物質約25gで充填する(好適であるのは、焼成硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、NaOH、KOH、ゼオライトである)。反応時間、8〜30時間の後、この溶液を熱時濾過し、かつ回転蒸発器で約半分の容量に濃縮する。透明な溶液を氷浴中で冷却し、沈殿した結晶泥上物をアミンから分離する。粗生成物中に含有される出発物質を熱アセトン50mlで抽出する。この生成物をn−プロパノールから再結晶させる。分離したアミンから未反応の1−アリール−イミダゾリン−2,4−ジオン0.02モルを回収することができる。
方法B
一般式2(n=1)の1−アラルキル−イミダゾリン−2,4−ジオン0.05モルを第二アミンと共にAに記載されているように反応させる。反応時間、8〜30時間の後、この溶液を熱時濾過し、引き続き回転蒸発器で蒸発乾固する。残分に塩化メチレン50mlおよび2N HCl 50mlを添加する。有機相を分離し、かつ水相を塩化メチレンで更に2回抽出する。単離した水相を10%NaOH 50mlでアルカリ性にし、かつ1−4−アミノ−1−アラルキル−イミダゾリン−2−オンを塩化メチレン100mlで抽出する。エーテル抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥する。塩化メチレンを留去した後、粗生成物をエタノールまたはアセトンから再結晶する。
方法C
一般式2の1−アリール(アラルキル)−イミダゾリン−2,4−ジオン0.05モルをジメチルアンモニウム−ジメチルカルバメート100mlと共に、AおよびBに記載されているように反応させる。反応時間、40時間の後に、方法AまたはBにより後処理する。
Claims (7)
- 1−フェニル−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−メトキシフェニル)−4−ピペリジノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−ピペリジノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−ジメチルアミノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−ブロモフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(3−クロロフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−ヘキサメチレンイミノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−(4−メチルピペラジノ)−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−メチルフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−クロロフェニル)−4−(シクロヘキシル−メチルアミノ)−イミダゾリン−2−オン、
1−(4−フルオロフェニル)−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オン、又は
1−ベンジル−4−モルホリノ−イミダゾリン−2−オンである請求項1記載の化合物。 - 活性物質として少なくとも1種の一般式1の化合物および場合により医薬担体および助剤を含有することを特徴とする医薬組成物。
- 活性物質として少なくとも1種の請求項2記載の化合物を含有する請求項4記載の医薬組成物。
- 癲癇疾患を治療するための薬剤を製造するための一般式1の化合物の使用。
- 癲癇疾患を治療するための薬剤を製造するための請求項2記載の化合物の使用。
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