JP2935749B2 - エマルションを製造するための脂肪アルコールを基剤とする組成物の使用，エマルションの製造方法およびこの方法で得られたエマルション - Google Patents

エマルションを製造するための脂肪アルコールを基剤とする組成物の使用，エマルションの製造方法およびこの方法で得られたエマルション

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般にエマルョンを製造するための脂肪アル
コールを基剤とする組成物及びこの組成物を用いたエマ
ルションの製造方法に関する。
本発明は、化粧品および医薬品の分野で特に適用され
る。
化粧品および医薬品の分野で一般に使用されるエマル
ションは、ポリオールエステルまたはエーテル型の非イ
オン性乳化剤（グリセロール、ソルビトール、グリコー
ル、ポリグリセロール、など）を含み、その作用は、親
水性脂肪相を水性相と相溶性にすることである。
脂肪アルコール、酸またはエステルを基剤とするある
組成物は、乳化剤として、ポリオキシエチル化された鎖
をグラフトすることによって得られる、非イオン性の親
水性型界面活性生成物を用いることによって、自己乳化
性にされ得ることも同様に知られている。
「自己乳化性」という表現は、本明細書において、そ
れを用いると、安定なエマルションを非常に容易に、例
えば、機械的な攪拌下での熱分散によるだけで得ること
ができる、いかなる組成物をも指して使用される。
このような自己乳化性組成物を例は、米国薬局方に記
載されているCETOMA−GROCL EMULSIFYING WAX、さもな
ければCIRE DE LANOL CTO（SEPPIC社）,SINNO−WAX AO
（HENKEL社またはPROMULGEN G（AMERCHOL社）という名
称で販売されている製品である。
これらの組成物は一般に： 60〜90重量％の高級脂肪アルコール（C16〜C18）； 10〜40重量％の、エチレンオキシド20〜35分子と縮合
したセチルステアリルアルコール、 によって構成されている。
脂肪エステルを基剤とするワックスも同様に知られて
おり、それらのワックスは、ポリオキシエチル化された
脂肪酸の添加によって自己乳化性にされる。このような
生成物の一例としては、約50重量％のグリセロールステ
アラートおよび50重量％の、エチレンオキシド100分子
と縮合したステアリン酸によって構成されているARLACE
L 165（ICI社）がある。
当該公知の自己乳化性組成物は、例えば、ゆっくりし
た機械的な攪拌によるだけで水中または適当な極性媒体
中に熱分散（50〜80℃）することにより、非常に安定で
あり、そして活性な、分散したまたは溶解した分子（鎮
痛剤、抗生物質、防腐薬、水和性、抗紫外線の、ヘアコ
ンディショニング、など…）を含むことができるエマル
ションを非常に容易に得ることを可能にする。
しかしながら、全ての当該自己乳化性組成物は、エチ
レンオキシド縮合工程を包含する方法によって得られ、
それ故、それらは、当該方法に連続する不純物、例え
ば、健康にとって有害な毒性生成物と一般に考えられて
いる1,4−ジオキサンまたはエチレンオキシドを含み易
い。
これらの状況の下、本発明の目的は、本質的には、技
術的な問題を解決して上述の欠点を示さない、新規な、
脂肪アルコールを基剤とする自己乳化性組成物を提供す
ることにある。
60〜90重量％の、12〜22個の炭素原子を有する脂肪ア
ルコール； 10〜40重量％の、アルキルポリオシド（polyosid
e）、好ましくはそのアルキル部分は脂肪アルコールの
ものと同一である； および、場合により、0.5〜５重量％のポリオシド を含む、脂肪アルコール基剤とする組成物が、自己乳化
性であるという予期しない特性を有することおよびこの
ような組成物がエマルションを製造するために有利に使
用され得ることを見出し、そしてこのことが本発明の基
礎である。
こうして、水中または親水性ポリオール中に熱分散す
ることによるだけで、当該組成物は、２種の乳化剤を使
用する（一方は親水性でありそして他方は疎水性であ
る）エマルションの慣用の技術を使用する必要なく、安
定なエマルションに導く。
このような自己乳化性組成物は、これまで使用されて
きたものに反して、毒性の不純物を全く発生させない方
法によって得ることができる。
アルキルポリオシドは、広い範囲の工業的用途におい
て既に使用されている非イオン性界面活性剤である。
これらの化合物は、しかしながら、自己乳化性組成物
を製造するための乳化剤としては使用されていなかっ
た。
したがって、第１の見地において、本発明の目的は、 60〜90重量％の、12〜22個の炭素原子、好ましくは、
16〜18個の炭素原子を有する少なくとも１種の脂肪アル
コール； 10〜40重量％のアルキルポリオシド、好ましくはその
アルキル部分が脂肪アルコールのものと同一であるアル
キルポリオシド、 および、場合により、0.5〜５重量％のポリオシド を含む脂肪アルコールを基剤とする組成物の、エマルシ
ョンの製造のための使用をカバーすることである。
第２の見地において、本発明の目的は、 ａ）60〜90重量％の、12〜22個の炭素原子、好ましくは
16〜18個の炭素原子を有する少なくとも１種の脂肪アル
コール、 10〜40重量％のアルキルポリオシド、好ましくはその
アルキル部分が脂肪アルコールのものと同一であるアル
キルポリオシド、 および、場合により、0.5〜５重量％のポリオシド を含む自己乳化性組成物を調製し； ｂ）当該組成物を、例えば約50℃〜約80℃の間で、水中
または適当な極性媒体中で、ゆっくりと、特に機械的
に、攪拌することだけで熱分散させる行程を包有するこ
とを特徴とする、エマルションの製造方法をカバーする
ことである。
工業レベルでは、アルキルポリオシドの２つの主要な
合成方法があることに注目すべきである。
第１の方法は、酸性媒体中で、アルコールおよびアノ
マーOHを有するオース、例えば、グルコースまたはデキ
ストロースを反応させることを包有する。
第２の方法は： 第１工程で、メチルグルコシドまたはブチルグルコシ
ドのような公知の生成物を高収率で得るために、低級ア
ルコール、例えばグルコースでアルキルポリオシドを製
造し： 第２工程において、低級アルコール（メタノールまた
はブタノール）を蒸留しながら、例えば８〜22個の炭素
原子を有する、高級脂肪アルコールとのエーテル交換
（transetherificaton）を行なう、 ことからなる。
偶然にも、当該第１の慣用の合成方法（蒸留のない）
によって得られる、アルキルポリオシドと過剰の高級脂
肪アルコールとの混合物が、特に有利な自己乳化性を示
すことが見出された。
このことは、本発明の別の特別な特徴に応じて、何
故、自己乳化性組成物が、酸性媒体中で、12〜22個の炭
素原子を有するアルコールを、オースと反応させ、続い
て、場合により中和しそして濾過することによって直接
得られるのかを説明している。
脂肪アルコールは過剰に使用され、その結果、反応生
成物は上記特定量の非エーテル化脂肪アルコールおよび
アルキルポリオシドを含むことが理解できるだろう。上
述した割合で、12〜22個の炭素原子、好ましくは16〜18
個の炭素原子を有する少なくとも１種の脂肪アルコール
を、好ましくはアルキル部分が脂肪アルコールのものと
好ましくは同一である、アルキルポリオシドと混合する
だけで自己乳化性組成物を同様に得ることができること
も見出された；そのアルキルポリオシドは、任意の既知
の方法によって、そして特に上述した２つの主要の合成
によって得られ得る。
当該アルキルポリオシドは、グルコースまたはデキス
トロース、サッカロース、フルクトース、ガラクトー
ス、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロ
ビオース、マンノース、リボース、デキストラン、タロ
ース、アロース、キシロース、レボグルコサン、セルロ
ースおよびデンプンからなる群から選択される少なくと
も１種のオースを含むことが利点である。
一般に、ポリオシド鎖は30単位までからなる。
ポリオシド部分の各単位はαまたはβ異性形、Ｌまた
はＤ形であり、そして「オース」単位のコンホメーショ
ンはアノマー酸素を有するフラノシドまたはピラノシド
形であり得ることにも注意すべきである。
本発明において使用されるアルキルポリオシドは一般
に多糖類（またはオリゴ糖）のエーテル−アルキルであ
る。
さらに、本発明による自己乳化性組成物を製造するた
めに使用され得る脂肪アルコールは一般に、天然起源の
線状または分岐アルコール、例えば、植物材料（コプ
ラ、キャベツ、ヤシ）または動物脂肪（獣脂）；さもな
ければ合成材料であり、その鎖長は、12〜22個の炭素原
子、好ましくは14〜22個の炭素原子からなる。
別の長鎖アルコール、例えば、エーテルアルコールま
たはゲルベアルコールとして知られているアルコールを
使用することもできることがわかっている。
最後に、天然のアルコールの、一定の多少長いカッ
ト、例えば、ココ（C12〜C16）または獣脂（C16〜C18）
またはジオールまたはコレステロールタイプの化合物を
使用することもできる。
本発明の特に好ましい特徴に依れば、当該脂肪アルコ
ールは14〜22個の炭酸原子を含みそして好ましくは、獣
脂またはコブラから生じる16〜18個の炭素原子を有する
アルコールの混合物である。
本発明によれり使用されまたは製造される自己乳化性
組成物は一般に、オースの可能な重縮合からの生成物の
濾過後、使用した脂肪アルコールの性質に応じて、固
体、ペーストまたは液体ワックスの形態にあることにも
注意すべきである。
当該自己乳化組成物に製造するために使用できる酸触
媒を例は、硫酸、リン酸、塩酸、次亜塩素酸、次リン酸
およびそれらの混合物である。
使用される酸触媒の量は、オースモノマー１モル当
り、約0.001〜0.05モルの間にある。
触媒の量は、反応速度を制御するために使用され得
る。
さらに、反応温度は、一般に、約90〜約120℃の間に
あり、そして反応時間は、約３〜約６時間、好ましくは
４〜５時間の間にある。
一般に、これらの反応条件およひ脂肪アルコールの過
剰状態は、脂肪アルコールのおよび使用したオースの分
子量および反応した終りに得られる得る非エーテル化脂
肪アルコール量を知っている当業者によって容易に決定
され得る。
脂肪アルコールおよびオースの性質は、上記定義の通
りである。
第３図の見地において、本発明の目的は、上記方法を
用いて得られることを特徴とするエマルションをカバー
することである。
当該エマルションは、当該組成物を、例えば50〜80℃
で、水中または適当な極性媒体、例えばポリオール中
で、ゆっくりと攪拌する、特に機械的に攪拌することに
よるだけで熱分散させことによって得られることが利点
である。
本発明において製造され得るエマルションは、例え
ば、ミルクまたはクリーム、特に植物油またはワック
ス、極性油、鉱油およびシリコーン油（silicon oil）
を基剤とするものである。
この点で、本発明により使用される自己乳化性油は、
その乳化力に関して、慣用の乳化生成物よりも、特に、
乳化するのが非常に困難である植物油またはシリコーン
油に対して、良好であることが、偶然にも見出された。
本発明を、以下の実施例を用いてさらに詳細に説明す
るが、それらは、単に例としてそして非制限的に示され
ており、それ故、それらは本発明の範囲を決して限定す
るものではない。
これらの例中、百分率は特記しない限り重量により表
されている。
例１ 自己乳化性組成物の構造 ３モルの獣脂アルコール（C16〜C18）および１モルの
無水グルコースを、硫酸（1.5g/kg）および50％（2g/k
g）の次亜リン酸によって構成されている触媒系の存在
下で反応される。反応は、減圧下で約105℃の温度で、
４〜５時間行なわれる。
ソーダで中和後、グルコース重縮合物を除去するため
に反応生成物を濾過し排水する。
反応が終った（十分時間）時、残るクルコース重縮合
物は実質的になく、その結果当該中和は必要でない。
この方法で得られる生成物は約45℃の融点を有し、そ
の酸性指数は１未満である。
当該生成物は次の組成を有している： セチステアリルアルコール（C16〜C18） 87.2％ セテアリールグルコシド 12.2％ グルコース 0.6％ この生成物は水中で加熱下（60〜70℃）で容易に乳化
し得、使用量に応じてクリームまたはミルクのいずれか
を生じることが認められる。
例として、クリームまたはミルクを、下記の量を混合
することによって製造した。
クリーム： 例１の自己乳化性組成物： 25％ 水： 75％ このクリームは、20℃で約25,000cPsの粘度を有して
いる。
ミルク 例１の自己乳化性組成物： ５％ 水： 95％ このミルクは、20℃で約3,200cPsの粘度を有してい
る。
例１の自己乳化性組成物はワックスの形で存在するこ
とおよびこのワックスの目および皮膚許容性は完全であ
る（目および皮膚刺激の一次兆候はゼロである）。
この自己乳化性組成物には同様に、1,4−ジオキサ
ン、遊離エチレンオキシドまたはニトロソアミンを形成
し得るアミンのような毒性不純物がない。
例２ 本発明による自己乳化性組成物の構造 例１のものと同様の性質を有する自己乳化性ワックス
が、獣脂アルコールをオレインアルコール（oleic alco
hel）（複蒸留（bidistilled）オレイン）で置換するこ
とにより得られる。
得られる生成物は次の組成を有している： オレインアルコール 81.3％ オレイルグルコシド 18 ％ ポリデキストロース 0.7％ 例３ 例１および２による自己乳化性組成物から得られ得るエ
マルションの例 １）油性皮膚用モイスチャライジングクリーム： 例１の自己乳化性組成物（Wax I） ５ ％（p/p） セチルステアリルオクタノアート ８％ オクチルパルミタート ２％ ポリアクリルアミド（SEPIGEL 305） 0.6％ ムコ多糖類（SOLABIA） 5.0％ MICROPEARL M 100 3.0％ 保存剤（SEPICIDE HB） 0.8％ 香料（Boretta PN 2305 Quest） 0.2％ 蒸留水 合計 100％ 得られる粘度：約25℃で約22,000mPa。
乳化は、Wax Iおよび脂肪相を溶融し、それを、ゆっ
くりと機械的に攪拌しながら予め60℃に加熱された水性
相と混合することによるだけで得られる。
当該クリームは25℃および40℃で数カ月間安定であ
る。
２）もつれた髪をほどく（untangling）ヘアクリーム： Wax I 2.8％ セチルトリメチルアンモニウムクロリド（CTAC） 3.0％ Kathon CG（保存剤） 0.1％ 香料 0.2％ 脱イオン水 合計 100％ 当なクリームが、もつれた髪をほどくカチオン作用剤
（CTAC）を60℃で溶融したWax Iで単に乳化しそして同
じ温度で水と混合することにより得られる。
３）スイートアーモンドオイルを含むメークアップ除去
エマルション： 植物油は乳化するのが難しいことが知られている。
Wax Iはスイートアーモンドオイルを優れた安定性で
容易に乳化される。
Wax I ５ ％ スイートアーモンドオイル ５ ％ ポリアクリルアミド（SEPIGEL 305） 0.3％ グリセリン ５ ％ 保存剤 0.2％ 香料 0.3％ 蒸留水 合計 100％ 外観：光る白色クリーム。
４）ナイトクリーム： Wax I ５ ％ セチルステアリルオクタノアート 10 ％ オクチルパルミタート ５ ％ シリコーン油（DC 200/350） ２ ％ パルミタートグリコール １ ％ ムコ多糖類 ５ ％ MICROPEARL M 100 ５ ％ 水 合計 100％ ５）流動性エマルション（ポマード基剤） 例２の自己乳化性組成物（オレインの） 10 ％ セチルステアリルオクタノアート ５ ％ 保存剤 0.2％ 蒸留水 合計 100％ 例４ Ａ）自己乳化性組成物の構造 脂肪アルコール（C12:25％;C14:25％;C16:25％;C18:2
5％）の混合物80gをブチルグルコシド（フランス国,SEP
PICによりORAMIX BG 14という商標で販売されている）2
0gとを80℃で硫酸の存在下でpH＝１で３時間、生じるブ
タノールを蒸留しながら、反応させる。エーテル交換は
次の反応組成物に導く： 脂肪アルコール（C12〜C18） :64.3％ アルキル（C12〜C18）グルコシド :33.8％ ブチルグルコシド :1.9％ 得られる生成物は、機械的攪拌下で、変化するコンシ
ステンシイを有するエマルションを得るために水に容易
に乳化できる。
Ｂ）こうして製造された自己乳化性組成物の使用例 ａ− Ａによる生成物 ７％ 脱イオン水 93％ を混合することにより得られる、粘度2,800cPsの流動性
の滑かなミルク。
ｂ− Ａによる生成物 21％ 脱イオン水 79％ を混合することにより得られる、粘度75,000cPsの濃厚
且つ安定なクリーム。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ 9/107 9/107 Ｂ 47/10 47/10 Ｈ (56)参考文献 特開 平１−203036（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01J 13/00 - 13/02 B01F 17/00 - 17/56 A61K 7/00

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】60〜90重量％の、12〜22個の炭素原子を有
    する、少なくとも１種の脂肪アルコール、 10〜40重量％のアルキルポリオシド、 とから成ることを特徴とする自己乳化性組成物。
  2. 【請求項２】更に0.5〜５重量％のポリオシドを含む、 請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】前記脂肪アルコールが14〜22個の炭素原子
    を有する、請求項１または２記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記脂肪アルコールが16〜18個の炭素原子
    を含む請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】前記脂肪アルコールが獣脂またはコプラか
    ら生ずるアルコールの混合物である請求項４記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】前記アルキルポリオシドのアルキル部分が
    前記脂肪アルコールと同一個数の炭素原子を有する、請
    求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記アルキルポリオシドがアルキルポリグ
    ルコシドである、請求項１〜６のいずれかに記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】ａ）60〜90重量％の、12〜22個の炭素原子
    を有する、少なくとも１種の脂肪アルコールと10〜40重
    量％のアルキルポリオシドとから成る自己乳化性組成物
    を調整する工程、 ｂ）前記組成物を50〜80℃の温度で水中又は極性媒体中
    で分散させる工程、 とを含むことを特徴とするエマルションの製造方法。
  9. 【請求項９】前記自己乳化性組成物が、酸性媒体中で、
    12〜22個の炭素原子を有する少なくとも１種の脂肪アル
    コールと、少なくとも１種のオースとを、反応生成物が
    60〜90重量％の、12〜22個の炭素原子を有する少なくと
    も１種の脂肪アルコールと10〜40重量％のアルキルポリ
    オシドを含む反応条件で反応することにより得られる請
    求項８記載の製造方法。
  10. 【請求項１０】前記分散工程が機械的にゆっくり撹拌す
    ることにより行なわれる請求項８または９記載の製造方
    法。
  11. 【請求項１１】前記脂肪アルコールが14〜22個の炭素原
    子を有する請求項８〜10のいずれかに記載の製造方法。
  12. 【請求項１２】前記脂肪アルコールが16〜18個の炭素原
    子を有する請求項11記載の製造方法。
  13. 【請求項１３】前記脂肪アルコールが獣脂またはコプラ
    から生ずるアルコールの混合物である請求項11記載の製
    造方法。
  14. 【請求項１４】前記アルキルポリオシドのアルキル部分
    が前記脂肪アルコールと同一個数の炭素原子を有する、
    請求項８〜13のいずれかに記載の製造方法。
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