FR3123193A1 - Procédé d’électroporation pour délivrer une composition comprenant au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa - Google Patents

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Abstract

Procédé d’électroporation pour délivrer une composition comprenant au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa La présente invention concerne un procédé d’électroporation pour délivrer une composition à travers les matières kératiniques humaines, la composition comprenant un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, le procédé d’électroporation comprenant l’exposition de la composition au contact desdites matières kératiniques à une succession d’impulsions d’un courant électrique, le courant électrique étant fourni par un dispositif d’électroporation ayant une électrode (2) et une contre-électrode (3), les impulsions ayant chacune une durée comprise entre 1 ms et 5 s avec un intervalle de repos entre elles compris entre 0,1 et 5 s, et le courant électrique ayant une amplitude de tension allant de 20 à 400 V et une intensité allant 0,1 à 10 mA. Figure pour l’abrégé : Figure 1

Description

Procédé d’électroporation pour délivrer une composition comprenant au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa
La présente invention concerne le domaine du soin des matières kératiniques, notamment de la peau.
Par «matières kératiniques» au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres et/ou les cils, en particulier la peau et/ou les lèvres, et de préférence la peau du corps et/ou du visage, et plus préférentiellement du visage.
De nos jours, il existe de très nombreux traitements relevant ou non de la chirurgie esthétique qui permettent d’embellir l’apparence des êtres humains. Ces traitements, qualifiés par la suite de traitements à finalité esthétique, peuvent agir selon de multiples façons, et par exemple consister à faire disparaître ou masquer certaines imperfections cutanées, ou encore à atténuer, voire à faire disparaître, les signes du vieillissement.
Le vieillissement cutané résulte des effets sur la peau de facteurs intrinsèques et extrinsèques. Au cours du processus de vieillissement, une altération de la structure et des fonctions cutanées apparaît. Les principaux signes cliniques dus à ces modifications du métabolisme cutané sont l’apparition de rides et ridules ayant pour origine un relâchement et une perte de l’élasticité des tissus.
Par ailleurs, le vieillissement intrinsèque, qui induit les changements de la peau, provoque notamment un ralentissement du renouvellement des cellules de la peau, ce qui se traduit essentiellement par l’apparition d’altérations cliniques telles que la réduction du tissu adipeux sous-cutané et l’apparition de fines rides ou ridules, et par des changements histopathologiques tels qu’une augmentation du nombre et de l’épaisseur des fibres élastiques, une perte de fibres verticales de la membrane du tissu élastique, et la présence de grands fibroblastes irréguliers dans les cellules de ce tissu élastique.
Il est connu d’introduire dans les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques des actifs en vue d’embellir l’apparence de la peau, et notamment de lutter contre les signes du vieillissement.
Par exemple, on cherche depuis longtemps à formuler des peptides, et en particulier les composés N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, dans les domaines cosmétique et dermatologique, sous différentes formes galéniques, du fait de ses nombreuses propriétés bénéfiques.
En particulier, la N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) est un petit dérivé peptidique qui présentent de nombreuses propriétés avantageuses, et qui peut notamment agir comme actif anti-âge. Ce peptide permet d’augmenter la régénération épidermique et maintenir l’homéostasie épidermique.
Ainsi, du fait de leurs propriétés, ces peptides sont efficaces pour lutter contre les signes du vieillissement de la peau, par exemple pour améliorer l’éclat du teint et estomper les ridules et/ou rides de la peau.
Malheureusement, les formulations actuelles ne permettent pas de faire pénétrer ces actifs de manière efficace dans les matières kératiniques, et en particulier dans la peau.
Par ailleurs, il est connu que l’application d’un courant électrique sur la peau peut favoriser la pénétration d’un actif. Il est ainsi connu de traiter les matières kératiniques humaines à l’aide de dispositifs d’électroporation. L’électroporation permet la diffusion d’actifs à travers la peau grâce à une stimulation électrique d’une façon non invasive.
L’électroporation perméabilise la surface de la peau, permettant aux actifs de passer par diffusion, voire par l’électrophorèse quand ils sont chargés.
Les demandes US 2010/255079, US 2012/065575, US 2013/345307, US 2013/345661, WO 2010/112708 ou WO 2008/045272 décrivent des dispositifs qui associent le courant électrique à des actifs cosmétiques.
Il est connu également, par exemple, dans EP 2 408 801, d’utiliser l’iontophorèse pour délivrer des inhibiteurs d’élastase tétrapeptidiques. Par ailleurs, WO 2010/118880 décrit l’application transdermique de tripeptides.
Néanmoins, ces méthodes demeurent d’une part peu efficaces, notamment pour augmenter les performances des formules comprenant des peptides, et en particulier des composés N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, et d’autre part, présentent des risques d’altération de la peau.
Il subsiste donc un besoin de perfectionner encore les procédés qui favorisent la pénétration d’actifs à travers les matières kératiniques afin d’augmenter l’efficacité de l’électroporation, et bénéficier d’un procédé de traitement, notamment cosmétique ou dermatologique, des matières kératiniques, permettant d’accroître les performances et d’accélérer l’action des formules contenant des peptides de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, et notamment des composés N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, en particulier la N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine), en augmentant l’apport de principes actifs à l’intérieur de la partie vivante des matières kératiniques, tout en pouvant être utilisés avec confort et en toute sécurité.
Il existe en particulier un intérêt pour des traitements cosmétiques à domicile pratiquement aussi efficaces et puissants que des traitements cosmétiques réalisés par des professionnels, afin de cibler à domicile des niveaux plus profonds du derme et de traiter notamment les rides modérées à sévères, les dommages causés par le soleil et la pigmentation, et qui permettent de fournir des résultats qui deviennent apparents immédiatement ou peu de temps après un seul traitement, de manière indolore et sans contraction musculaire induite par l’électroporation.
Il existe un besoin d’augmenter la libération cutanée des actifs de manière ciblée à l’intérieur des parties vivantes des matières kératiniques, et leur biodisponibilité, afin de disposer de traitement cosmétique efficaces à domicile.
L’invention vise à répondre à tout ou partie de ces besoins.
Ainsi, selon un premier de ses aspects, la présente invention concerne un procédé d’électroporation pour délivrer une composition à travers les matières kératiniques humaines, la composition comprenant au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, et en particulier au moins un composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, le procédé d’électroporation comprenant l’exposition de la composition au contact desdites matières kératiniques à une succession d’impulsions d’un courant électrique, le courant électrique étant fourni par un dispositif d’électroporation ayant au moins une électrode et au moins une contre-électrode, les impulsions ayant chacune une durée (tpulse) comprise entre 1 ms et 5 s, mieux entre 5 ms et 3 s, encore mieux entre 10 ms et 2 s, avec un intervalle de repos (Toff) entre elles compris entre 0,1 s et 5 s, mieux entre 0,3 s et 3 s, encore mieux entre 0,5 s et 2 s, et le courant électrique ayant une amplitude de tension allant de 20 V à 400 V, mieux de 25 V à 300 V, encore mieux de 30 V à 200 V, et une intensité allant de 0,1 mA à 10 mA, mieux de 0,2 mA à 2 mA, encore mieux de 0,25 mM à 1 mA.
Le procédé selon l’invention est non thérapeutique et à visée exclusivement cosmétique.
Par « intervalle de repos », il faut comprendre la durée sans impulsions qui sépare deux impulsions consécutive ; de préférence, durant cet intervalle, aucune tension n’est appliquée par le dispositif d’électroporation aux matières kératiniques.
Le nombre N d’impulsions consécutives appliquées peut être compris entre 2 et 15000, mieux entre 10 et 5000, encore mieux entre 50 et 500. Ces N impulsions qui se suivent sont appelées dans la suite « train d’impulsions ».
De préférence, la polarité de la tension appliquée est constante, étant choisie en fonction de celle du ou des composés dont on cherche à améliorer la diffusion dans les matières kératiniques.
Le procédé selon l’invention permet de réaliser des traitements cosmétiques à domicile beaucoup plus efficaces que les traitements cosmétiques à domicile classiques, avec des résultats qui deviennent apparents immédiatement ou peu de temps après un seul traitement.
En effet, la libération cutanée des peptides de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, et en particulier des composés N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, à l’intérieur des parties vivantes des matières kératiniques, ainsi que leur biodisponibilité, sont augmentées, comparativement aux traitements cosmétiques à domicile classique, de façon indolore, sans contraction musculaire induite par l’électroporation et sans altération des matières kératiniques, et en particulier de la peau.
En particulier, le procédé selon l’invention permet des changements d’impédances cutanées et donc une augmentation de la perméabilité des peptides de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, et en particulier des composés N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, à travers les matières kératiniques, et notamment à travers la peau.
Ainsi, la diffusion des peptides de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, et en particulier des composés N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, à travers les matières kératiniques, et notamment à travers la peau, est augmentée grâce à l’application du procédé selon l’invention.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend une application topique de la composition sur la zone à traiter avant l’application du courant électrique et/ou pendant ladite application.
Description des figures
D’autres caractéristiques, variantes et avantages de l’invention ressortiront à la lecture de la description, d’exemples de mise en œuvre non limitatifs de celle-ci, et à l’examen des dessins annexés, sur lesquels :
Figures
la représente de façon schématique un exemple de dispositif d’électroporation selon l’invention,
la est un schéma en blocs du dispositif,
la illustre un exemple de forme d’onde de tension appliquée,
la est un diagramme comparant la délivrance dans les matières kératiniques du N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) à partir d’une formule simplex à 1 % en N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) par voie topique, et la délivrance du N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) à partir d’une formule simplex à 1 % en du N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) par électroporation, et
la représente la quantité d’EGF ayant pénétré dans la peau par une technique d’Elisa.
On a représenté à la un exemple de dispositif 1 de traitement selon l’invention.
Ce dispositif 1 comporte aux moins deux sorties électriques entre lesquelles un signal électrique est généré.
Dans l’exemple considéré, le dispositif 1 comporte au moins une électrode 2, à déplacer sur la peau dans les zones à traiter, et une contre-électrode 3 à fixer sur le corps, par exemple à l’aide d’un bracelet ou d’un patch adhésif.
L’électrode 2 peut être portée, comme illustré sur la , par un boîtier 4 qui loge un circuit électronique de génération du signal, ou dans une variante, non illustrée, portée par une pièce à main qui est reliée par un câble à un boîtier statique logeant le circuit électronique de génération du signal.
Le circuit électronique de génération du signal peut comporter, comme illustré sur la , une unité centrale 11 à microcontrôleur, par exemple de type ATMEGA, qui exécute un logiciel permettant de générer un signal de forme voulue, lequel est amplifié par un amplificateur 12 relié à l’électrode 2 et à la contre-électrode 3.
L’unité centrale 11 gère également l’interface utilisateur 13, laquelle comporte par exemple un afficheur 14 et un ou plusieurs boutons de commande 15.
Le circuit électronique peut être alimenté par une batterie 16 logée dans le boîtier 4, ou en variante par un adaptateur secteur.
Le signal de sortie peut être modulé.
Le signal de sortie peut être un signal périodique, de motif élémentaire donné, qui est modulé. Par exemple, comme illustré à la , la tension appliquée est périodique, avec N impulsions en forme de créneau émises, chacune de durée tpulsede 10 ms par exemple, séparées par des périodes de repos sans impulsion de durée Toffégale à 500 ms par exemple.
Une durée tpulseinférieure ou égale à 10 ms peut réduire le risque d’irritation de la peau ou de sensation de douleur ou d’induction de contractions musculaires, sachant que la nature du champ appliqué, en particulier de la géométrie des électrodes et de leur configuration (très proches ou très éloignées, champ électrique superficiel versus traversant lorsque les électrodes sont éloignées), peuvent conduire à des seuils de perception différents.
Une période de repos Toffsupérieure ou égale à 100 ms permet à la peau de recouvrer un potentiel de membrane basal entre l’application des impulsions.
Le dispositif 1 peut être configuré pour générer un signal électrique entre l’électrode et la contre-électrode, pendant un nombre prédéfini d’impulsions ou de trains d’impulsions, par exemple grâce à un compteur d’impulsions, ou pendant une durée prédéfinie, grâce à une minuterie.
L’électrode 2 présente de préférence une forme arrondie.
La surface de contact avec la peau de l’électrode 2 va par exemple de 2 cm2à 20 cm2.
La densité de courant électrique appliqué par l’électrode 2 va par exemple de 0,1 mA/cm2à 0,5 mA/cm2.
La tension entre l’électrode 2 et la contre-électrode 3 augmente de préférence lorsqu’une charge résistive est reliée à celles-ci et que la résistance de la charge augmente. L’amplitude est par exemple sensiblement nulle pour une résistance nulle jusqu’à une résistance de 10 kOhms, puis croit ensuite jusqu’à atteindre de l’ordre de 200 V en circuit ouvert.
Le courant (RMS) délivré par le dispositif est de préférence compris entre 150 mA et 500 mA lorsqu’il débite sur une résistance dont la valeur varie entre 1 kOhm et 500 kOhms.
Le dispositif peut être proposé à l’utilisateur avec une composition P selon l’invention à appliquer sur la peau, au sein d’un conditionnement commun, tel qu’un coffret par exemple.
La composition P selon l’invention peut être contenue dans tout type de récipient, par exemple un récipient muni d’un applicateur pour appliquer la composition sur la peau, ou un flacon pompe, entre autres possibilités.
De préférence, la tension appliqué est unipolaire, la tension de l’électrode 2 étant par exemple soit toujours positive, soit toujours négative, en fonction de la nature du ou des actifs contenus dans la composition.
Composition
Une composition d’électroporation pour son utilisation dans une méthode d’électroporation telle que mentionnée ci-dessus est décrite.
Une composition selon l’invention possède une viscosité telle que la composition recouvre à la fois la surface traitée et l’électrode de traitement de l’appareil, permettant un mouvement fluide et sans frottements.
Une composition selon l’invention a de préférence une viscosité comprise entre 0,001 Pa.s et 0,5 Pa.s, mieux entre 0,005 Pa.s et 0,1 Pa.s, et encore mieux entre 0,01 Pa.s et 0,05 Pa.s.
La viscosité de la composition est mesurée à température ambiante (25 °C) à l’aide d’un rhéomètre RM 200 Plus (LamyRheology).
Selon un premier mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention est de type gel, en particulier de type gel aqueux.
Selon un autre mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention est une émulsion, notamment une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, et de préférence une émulsion huile-dans-eau, aussi connue sous le nom d’émulsion directe.
De préférence, une composition selon l’invention est de type gel, ou est une émulsion huile-dans-eau.
Ainsi, une composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse et/ou une phase huileuse.
Dans certains modes de réalisation de la composition d’électroporation, la composition a un pH allant de 2 à 7,5, de préférence de 3 à 6, et plus préférentiellement de 3 à 5.
Dans certains modes de réalisation, lorsque le pH mesuré dépasse une plage de sécurité de pH, par exemple la plage de 4 à 6, le dispositif commute la polarité pendant une courte période pour permettre de rééquilibrer le pH.
Comme mentionné ci-dessus, la méthode d’électroporation selon la présente invention comprend une étape d’application sur la peau d’une composition comprenant un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, en particulier un composé N-acylamino-amide présentant une activité inhibitrice de l’activité des élastases.
Peptides de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa
Les peptides sont des polymères d’acides aminés liés par des liaisons peptidiques.
Selon l’invention, les peptides mis en œuvre dans la composition possèdent un poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa.
Selon l’invention, le poids moléculaire peut par exemple être mesuré par spectrométrie de masse ou par chromatographie gel filtration.
Selon un mode préféré de l’invention, les peptides possèdent un poids moléculaire allant de 100 Da à 50 kDa, et plus préférentiellement de 500 Da à 20 kDa.
Les peptides de l’invention peuvent être modifiés par acylation sur leur fonction N- terminale et/ou par estérification sur leur fonction C-terminale.
Les peptides de l’invention peuvent être obtenus par synthèse chimique ou enzymatique à partir des acides aminés constitutifs ou de leurs dérivés.
Les peptides de l’invention peuvent enfin être obtenus par biotechnologie (utilisation d’un micro-organisme modifié ou non par génie génétique).
L’homme de l’art, connaissant le métier de l’extraction et de la purification des peptides et protéines, pourra aisément envisager d’autres procédés d’obtention des peptides mis en œuvre dans la composition.
Les peptides mis en œuvre dans la composition peuvent notamment être choisis parmi un peptide EGF (facteur de croissance épidermique), VEGF (facteur de croissance de l’endothélium vasculaire), FGF (facteur de croissance fibroblastique), PDGF (facteur de croissance dérivés des plaquettes), ou des composés N-acylamino-amides inhibiteurs des élastases.
De préférence, les peptides de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa sont choisis parmi les composés N-acylamino-amide inhibiteur des élastases et/ou le facteur de croissance épidermique EGF de séquence SEQ ID N°1.
Selon un mode de réalisation préféré, les peptides de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa sont choisis parmi les composés N-acylamino-amide inhibiteurs des élastases.
Le composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases selon la présente invention peut notamment être un composé de formule (I) suivante :
dans laquelle :
- le radical Y représente O ou S ;
- le radical R1représente :
(i) un atome d’hydrogène ;
(ii) un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR ; -COR ; -P(O)-(OR)2; et -SO2-OR ;
avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; -COR’’ ; -C-Hal3(halogène), en particulier -CF3; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
(iii) un radical choisi parmi les radicaux -OR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -COOR ; -COR ;
avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
- le radical R2représente un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR ; et -COR ;
avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
- le radical R3représente un radical choisi parmi ceux de formule (II) ou (III) :
-A-C6H(5−y)-By(II)
-C6H(5−y)-By’(III)
dans lesquelles :
• y est un entier compris entre 0 et 5 inclus ;
• y’ est un entier compris entre 0 et 5 inclus ;
• A est un radical divalent hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène, voire perhalogène) ; -CN ; -COOR ; -COR ; -NO2; et -SO2-OR ;
avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
• B est un radical hydrocarboné divalent, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène, voire perhalogène) ; -C-Hal3(halogène), en particulier -CF3; -CN ; -COOR ; -COR ; -NO2; et -SO2-OR ;
avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voir perhalogéné ;
lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
- le radical X représente un radical choisi parmi -OH ; -OR4; -NH2; -NHR4; -NR4R5; -SR4; -COOR4; et -COR4;
avec R4et R5représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène, voire perhalogène) ; -CN ; -COOR ; et -COR ;
avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
lesdits radicaux R4et R5pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
ses sels d’acide minéral ou organique, ses isomères optiques, sous forme isolée ou en mélange racémique.
De préférence, le radical Y représente O et/ou le radical X représente -OH.
Selon un mode de réalisation préféré, -Hal (halogène) est le fluor.
Par radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, on entend notamment les radicaux de type alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryle, alcényle et alcynyle.
Le groupement C6H5présent dans le radical R3doit être compris comme un groupement cyclique aromatique.
De préférence, le radical Y représente un atome d’oxygène.
De préférence, le radical R1représente un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 12, et notamment 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, atomes de carbone, éventuellement substitué.
Notamment, les substituants peuvent être choisis parmi -OH, -OR et/ou -P(O)-(OR)2avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné.
De préférence, le radical R1représente un radical méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle, éventuellement substitué par un groupe -OH ou -P(O)-(OR)2avec R représentant un radical méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle.
De préférence, le radical R2représente un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant de 1 à 12, et en particulier 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, éventuellement substitué.
En particulier, les substituants peuvent être choisis parmi -OH ou -OR avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné.
De préférence, le radical R2représente un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, tert-butyle ou isobutyle.
De préférence, le radical R3représente un radical de formule -C6H(5-y’)-By’, dans laquelle y’ = 1, 2 ou 3; ou un radical de formule -A-C6H(5-y)-Bydans laquelle y = 0, 1 ou 2. De préférence, A est un radical hydrocarboné divalent, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué. Les substituants de A sont de préférence choisis parmi -Hal (halogène, voire perhalogène) ; -CN ; -COOR ; -NO2; -SO2-OR ; avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné.
De préférence, le radical R3représente un groupe choisi parmi l’une des formules suivantes :
dans lesquelles A et B ont les significations indiquées ci-dessus.
En particulier, le radical divalent A peut être le méthylène, l’éthylène, le propylène.
Le radical B est de préférence un radical méthyle, éthyle, propyle ou isopropyle, substitué par un ou plusieurs halogènes, en particulier le chlore, le brome, l’iode ou le fluor, et de préférence complètement halogéné (perhalogéné), comme par exemple perfluoré. On peut citer en particulier le radical perfluorométhyle (-CF3) comme tout particulièrement préféré.
De préférence, le radical X représente un radical choisi parmi -OH ou -OR4avec R4représentant un radical hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué. Les substituants peuvent être choisis parmi -OH et -OR avec R représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné. De préférence, le radical X représente un radical choisi parmi -OH, -OCH3, -OC2H5, -O-C3H7ou -OC4H9.
De préférence, le composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases est au moins la N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine).
Dans le cadre de la présente invention, le terme « N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) » couvre notamment le motif de base de la formule suivante et son dérivé :
Le terme « N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) ou un de ses dérivés » comprend également, dans le cadre de la présente invention, les sels de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine), et en particulier les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium et le sel de potassium.
Le N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) est un agent anti-âge.
Selon des modes de réalisations de la méthode électrique, la méthode comprend en outre la délivrance transdermique d’une composition comprenant un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, notamment un composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, en particulier un ou plusieurs des N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine), les dérivés de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine), les ions de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine), et les ions des dérivés de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine), présents en quantité allant de 0,1 % à 20 % en poids.
Le peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, notamment le composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, en particulier la N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) ou un dérivé de celle-ci, peut être présent dans la composition selon la présente invention en une teneur comprise entre 0,2 % et 10 %, de préférence entre 0,5 % et 5 %, et plus particulièrement entre 0,8 % et 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation, la composition comprend 1 % en poids d’au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, notamment d’au moins un composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, et en particulier de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine).
Les composés selon l’invention peuvent être facilement préparés par l’Homme du métier sur la base de ses connaissances générales. En particulier, il est possible de faire réagir un acide carboxylique, un aldéhyde, un composé aminé et un isonitrile selon la réaction d’Ugi.
Il est bien entendu que lors de la synthèse des composés selon l’invention et en fonction de la nature des différents radicaux présents dans les composés de départ, le spécialiste veillera à protéger certains substituants afin qu’ils ne réagissent pas au cours des réactions.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa est au moins le facteur de croissance épidermique EGF de séquence SEQ ID N°1.
Selon des modes de mise en œuvre du procédé, le procédé comprend en outre la délivrance transdermique d’une composition comprenant le facteur de croissance épidermique EGF de séquence SEQ ID N°1, présent en quantité allant de 0,2 % à 10 % en poids.
Le facteur de croissance épidermique EGF de séquence SEQ ID N°1, peut être présent dans la composition selon la présente invention en une teneur comprise entre 0,2 % et 10 %, de préférence entre 0,5 % et 5 %, et plus particulièrement entre 0,8 % et 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation, la composition comprend 1 % en poids de facteur de croissance épidermique EGF de séquence SEQ ID N°1.
Phase aqueuse
Une composition selon l’invention comprend de préférence une phase aqueuse.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon la présente invention possède une teneur en eau comprise entre 20 % et 100 % en poids, en particulier entre 40 % et 95 % en poids, et de préférence entre 60 % et 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la phase aqueuse d’une composition selon l’invention comprend également au moins un alcool, choisi notamment parmi les polyols, en particulier choisis parmi les glycols.
Ainsi, la composition peut également comprendre un polyol choisi parmi le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le caprylyl glycol, le glycérol et des sucres tels que le sorbitol, les (poly)alkylène glycols, et leurs mélanges.
De préférence, la composition peut comprendre un polyol choisi parmi le dipropylène glycol, le caprylyl glycol et le glycérol, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, les concentrations massiques de polyol varient de 0,01 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
De préférence, les concentrations massiques de polyol vont de 0,1 % à 30 %, et de préférence de 5 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
Epaississant/Agent gélifiant
Selon des modes de réalisation préférés, une composition selon la présente invention peut comprendre un épaississant/agent gélifiant.
Ainsi, en fonction de la viscosité de la composition que l’on souhaite obtenir, un ou plusieurs épaississants/agents gélifiants, notamment hydrophiles, c’est-à-dire solubles ou hydro-dispersibles, peuvent être incorporés dans la composition.
Des exemples d’agents gélifiants hydrophiles qui peuvent être mentionnés comprennent les polymères carboxyvinyliques modifiés ou non, tels que les produits commercialisés sous les dénominations Carbopol (nom CTFA : carbomer) et Pemulen (nom CTFA name : Acrylates/C10-30alkyl acrylate crosspolymer) par la société Goodrich ; les polyacrylamides ; les polymères et copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société Hoechst sous la denomination Hostacerin AMPS®(nom CTFA : Ammonium polyacryldimethyltauramide) ; les copolymères anioniques réticulés d’acrylamide et d’AMPS®, se présentant sous la forme d’une émulsion Eau-dans-Huile, tels ceux commercialisés sous le nom de Sepigel 305 (nom CTFA : Polyacrylamide/C13-14Isoparaffin/Laureth-7) et sous le nom de Simulgel 600 (nom CTFA : Acrylamide/Sodium acryloyldimethyltaurate copolymer/Isohexadecane/Polysorbate 80) par la société SEPPIC ; les biopolymères polysaccharidiques comme les celluloses modifiées, les carraghénanes, notamment la kappa-carraghénane, la gomme de gellane, l’agar-agar, la gomme de xanthane, les composés à base d’alginates, en particulier l’alginate de sodium, la gomme de scléroglucane, la gomme de guar, l’inuline et le pullulane, la gomme de cassia, la gomme karaya, la gomme de konjac, la gomme adragante, la gomme tara, la gomme d’acacia ou la gomme arabique, et leurs mélanges. La quantité d’agents gélifiants dépend de l’objectif recherché.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon la présente invention comprend un polysaccharide, notamment choisi parmi une cellulose ou un dérivé de celle-ci, en particulier les éthers ou esters de cellulose.
Les dérivés de la cellulose peuvent être anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques. Parmi ces dérivés, on distingue les éthers de cellulose, les esters de cellulose et les éthers d’esters de cellulose.
Parmi les éthers cellulosiques non ioniques, on peut citer notamment les alkylcelluloses telles que les méthylcelluloses et les éthylcelluloses, les hydroxyalkylcelluloses telles que les hydroxyméthylcelluloses, les hydroxyéthylcelluloses et les hydroxypropylcelluloses, et les hydroxyalkylalkylcelluloses mixtes telles que les hydroxypropylméthylcelluloses, les hydroxyéthylméthylcelluloses, les hydroxyéthyléthylcelluloses et les hydroxybutylméthylcelluloses.
Les celluloses et dérivés sont représentés, par exemple, par les produits vendus sous les noms Avicel®(cellulose microcristalline, MCC) par la société FMC Biopolymers, sous le nom Cekol (carboxymethylcellulose) par la société Noviant (CP-Kelco), sous le nom Akucell AF (sodium carboxymethylcellulose) par la société Akzo Nobel, sous le nom MethocelTM(cellulose ethers) et EthocelTM(ethylcellulose) par la société Dow, et sous les noms Aqualon®(carboxymethylcellulose and sodium carboxymethylcellulose), Benecel®(methylcellulose), BlanoseTM(carboxymethylcellulose), Culminal®(methylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose), Klucel®(hydroxypropylcellulose), Polysurf®(cetylhydroxyéthylcellulose) et Natrosol®CS (hydroxyethylcellulose) par la société Hercule Aqualon.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend au moins une hydroxypropylméthylcellulose et/ou un copolymère anionique réticulé d’acrylamide et d’AMPS®.
Selon un mode de réalisation préférée, une composition selon l’invention comprend au moins une hydroxypropylméthylcellulose.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend au moins un copolymère anionique réticulé d’acrylamide et d’AMPS®.
En particulier, la quantité d’épaississants/agents gélifiants varie par exemple de 0,01 % à 10 %, par exemple de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Phase huileuse
Comme mentionné ci-dessus, une composition selon l’invention peut comprendre une phase huileuse.
Lorsque la composition utilisée selon l’invention comprend une phase huileuse, elle contient de préférence au moins une huile, notamment une huile cosmétique. Elle peut également contenir d’autres substances grasses.
Parmi les huiles qui peuvent être utilisées dans la composition de l’invention, on peut citer les huiles hydrocarbonées d’origine animale, les huiles hydrocarbonée d’origine végétale, les esters et éthers synthétiques, notamment d’acides gras, les esters hydroxylés, les esters de polyols, les esters du pentaérythritol, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés d’origine végétale, minérale ou synthétique, les alcools gras et les acides gras contenant de 8 à 26 atomes de carbone, les huiles fluorées siliconées et/ou partiellement hydrogénées, les huiles siliconées et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend au moins une huile siliconée.
Les huiles siliconées peuvent être par exemple choisies parmi les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques qui sont liquides ou pâteuses à température ambiante, notamment les cylopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) tel que le cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, les groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes ou les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates, et les polymethylphenylsiloxanes.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend au moins une huile cyclohexasiloxane.
Les autres substances grasses qui peuvent être présentes dans la phase huileuse sont, par exemple, des acides gras comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple l’acide stéarique, l’acide laurique, l’acide palmitique et l’acide oléique ; les cires, par exemple la cire de lanoline, la cire d’abeille, la cire de carnauba ou la cire de candelilla, la cire de paraffine, la cire de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l’ozokérite, et les cires synthétiques, par exemple les cires de polyéthylène et les cires de Fischer-Tropsch ; les résines siliconées telles que la trifluorométhyl-(C1-C4) alkyle diméthicone et la trifluoropropyl diméthicone ; et les élastomères siliconés.
Ces matières grasses peuvent être choisies de manière variée par un Homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés souhaitées, par exemple en termes de consistance ou de texture.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend au moins un élastomère siliconé.
Le terme «élastomère siliconé» ou «élastomère d’organopolysiloxane» désigne un organopolysiloxane souple, déformable, ayant des propriétés viscoélastiques et ayant notamment la consistance d’une éponge ou d’une sphère souple. Son module d’élasticité est tel que ce matériau résiste à la déformation et a une capacité limitée à s’étendre et à se contracter. Ce matériau est capable de reprendre sa forme initiale après étirement.
Il s’agit plus particulièrement d’un élastomère d’organopolysiloxane réticulé.
En particulier, l’élastomère siliconé utilisé dans la présente invention est choisi parmi les Dimethicone Crosspolymer (Nom INCI), Vinyl Dimethicone Crosspolymer (Nom INCI), Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer (Nom INCI), Dimethicone Crosspolymer-3 (Nom INCI).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend au moins un élastomère siliconé réticulé de nom INCI « dimethicone crosspolymer » ou « dimethicone (and) dimethicone crosspolymer », avec de préférence une dimethicone de viscosité allant de 1 à 100 cst, en particulier de 1 à 10 cst à 25 °C, tel que le mélange de polydiméthylsiloxane réticulé par Hexadiène/Polydiméthylsiloxane (5 cst) commercialisé sous la dénomination DC 9041®par la société Dow Corning ou le mélange de polydiméthylsiloxane réticulé par Hexadiène/Polydiméthylsiloxane (2 cst) commercialisé sous la dénomination EL-9240®par la société Dow Corning.
L’élastomère siliconé peut être présent dans une composition selon l’invention dans une teneur comprise entre 0,1 % et 20 % en poids, notamment entre 0,5 % et 10 % en poids, et plus particulièrement entre 1 % et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
En particulier, la quantité de phase huileuse peut varier, par exemple, de 0 % à 30 %, et plus particulièrement de 0,1 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Tensioactif/Emulsifiant
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention peut également comprendre au moins un émulsifiant.
Parmi les émulsifiants qui peuvent être utilisés dans les émulsions, on peut citer par exemple les émulsifiants non ioniques tels que les esters d’acides gras oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) de glycérol ; les esters d’acides gras oxyalkylénés du sorbitan ; les esters d’acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d’alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucre tels que le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges, tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40.
On peut également mentionner les mélanges émulsifiants alcool gras/alkylpolyglycosides tels que décrits dans les demandes de brevet WO 92/06778, WO 95/13863 et WO 98/47610, par exemple les produits commerciaux vendus par la société SEPPIC sous le nom de Montanov®.
Parmi les émulsifiants qui peuvent être utilisés dans les compositions selon l’invention, on peut citer par exemple les alkyl diméthicone copolyols, par exemple Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone et plus particulièrement le mélange Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone and Dimethicone (nom INCI), tel que le produit vendu sous la marque Abil EM90 par la société Goldschmidt, ou bien le mélange (Polyglyceryl-4 stearate and Cetyl PEG/PPG-10 (and) Dimethicone (and) Hexyl Laurate), tel que le produit vendu sous la marque Abil WE09 par la même société.
On peut également mentionner les copolyols de diméthicone, par exemple le PEG-18/PPG-18 Diméthicone et plus particulièrement le mélange Cyclopentasiloxane (and) PEG-18/PPG-18 Diméthicone (nom INCI), tel que le produit vendu par la société Dow Corning sous la marque Silicone DC 5225 C ou KF-6040 de la société Shin-Etsu.
On peut également mentionner les émulsifiants non ioniques dérivés d’acides gras et de polyols, les alkylpolyglycosides (APG) et les esters de sucre, ainsi que leurs mélanges.
Comme émulsifiants non ioniques dérivés d’acides gras et de polyols, on peut utiliser notamment des esters d’acides gras de polyols, l’acide gras contenant notamment une chaîne alkyle en C8-C24, et les polyols étant, par exemple, le glycérol et le sorbitan.
Les esters d’acides gras de polyols qui peuvent être notamment mentionnés sont les esters d’acide isostéarique de polyols, les esters d’acide stéarique de polyols et leurs mélanges, en particulier les esters d’acide isostéarique de glycérol et/ou de sorbitan.
Les esters d’acide stéarique de polyols qui peuvent être notamment mentionnés comprennent les esters de polyéthylène glycol, par exemple le dipolyhydroxystéarate PEG-30, comme le produit vendu sous le nom Arlacel P135 par la société ICI.
Parmi les exemples d’esters de glycérol et/ou de sorbitan qui peuvent être mentionnés figurent l’isostéarate de polyglycéryle, comme le produit vendu sous la dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt ; l’isostéarate de sorbitan, comme le produit vendu sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI ; l’isostéarate de glycéryle de sorbitan, tel que le produit vendu sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, le mélange d’isostéarate de sorbitan et d’isostéarate de polyglycéryle (3 mol) vendu sous la dénomination Arlacel 1690 par la société Uniqema, et leurs mélanges.
L’émulsifiant peut également être choisi parmi les alkylpolyglycosides ayant un HLB inférieur à 7, par exemple ceux représentés par la formule générale (1) R-O-(G)x (1), dans laquelle R représente un radical alkyle ramifié et/ou insaturé comportant de 14 à 24 atomes de carbone, G représente un sucre réduit comportant 5 ou 6 atomes de carbone, et x est une valeur allant de 1 à 10 et de préférence de 1 à 4, et G désigne notamment le glucose, le fructose ou le galactose.
Le radical alkyle insaturé peut comporter un ou plusieurs groupes éthyléniquement insaturés, et en particulier un ou deux groupes éthyléniquement insaturés.
Parmi les alkylpolyglycosides de ce type, on peut citer les alkylpolyglucosides (G = glucose dans la formule (I)), et notamment les composés de formule (I) dans laquelle R représente plus particulièrement un radical oléyle (radical insaturé en C18) ou isostéaryle (radical saturé en C18), G désigne le glucose, x est une valeur allant de 1 à 2, notamment l’isostéaryl-glucoside ou l’oléyl-glucoside, et leurs mélanges. Cet alkylpolyglucoside peut être utilisé en mélange avec un coémulsifiant, plus particulièrement avec un alcool gras et notamment un alcool gras contenant la même chaîne grasse que celle de l’alkylpolyglucoside, c’est-à-dire comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et contenant une chaîne ramifiée et/ou insaturée, par exemple l’alcool isostéarylique lorsque l’alkylpolyglucoside est l’isostéaryle glucoside, et l’alcool oléylique lorsque l’alkylpolyglucoside est l’oléyle glucoside, éventuellement sous forme d’une composition auto-émulsifiante, telle que décrite, par exemple, dans le document WO-A-92/06778. On peut utiliser, par exemple, le mélange de glucoside d’isostéaryle et d’alcool isostéarylique, vendu sous le nom de Montanov WO 18 par la société SEPPIC, ainsi que le mélange d’octyldodécanol et de xyloside d’octyldodécyle vendu sous le nom de Fludanov 20X par la société SEPPIC.
On peut également citer les polyoléfines à terminaison succinique, par exemple les polyisobutylènes estérifiés à terminaison succinique et leurs sels, notamment les sels de diéthanolamine, comme les produits vendus sous les noms Lubrizol 2724, Lubrizol 2722 et Lubrizol 5603 par la société Lubrizol ou le produit commercial Chemcinnate 2000.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend au moins un émulsifiant non ionique, choisi de préférence parmi les esters d’acide stéarique de polyols et/ou d’alkylpolyglycosides.
La quantité totale d’émulsifiants dans la composition sera de préférence, dans une composition selon l’invention, dans des teneurs en matière active allant de 0,5 % à 8 % en poids, et plus particulièrement de 1 % à 6 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Base
Dans des modes de réalisation de composition d’électroporation, la composition peut en outre comprendre au moins une base.
La base peut être choisie parmi les bases minérales, par exemple les hydroxydes de métaux alcalins, l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, les hydroxydes d’ammonium, l’ammoniaque, les bases organiques, par exemple la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la triisopropylamine, la tris[(2-hydroxy)1-propyl)]amine, la Ν,Ν-diméthyléthanolamine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, la triéthylamine ,la diméthylaminopropylamine et les bases amphotères (c’est-à-dire des bases ayant à la fois des groupements fonctionnels anioniques et cationiques), telles que les amines organiques primaires, secondaires, tertiaires ou cycliques, et les acides aminés. A titre d’exemple de bases amphotères, on peut citer la glycine, la lysine, l’arginine, la taurine, l’histidine, l’alanine, la valine, la cystéïne, la trihydroxyméthylaminométhane (TRISTA), la triéthanolamine, et l’un quelconque de leurs mélanges.
Selon une mode de réalisation particulier, la base de la composition est choisie parmi l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, les hydroxydes d’ammonium, l’ammoniac, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la trométhamine, et l’un quelconque de leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier, la base de la composition est l’hydroxyde de sodium.
Selon un mode de réalisation particulier, la base de la composition selon l’invention est présente à une concentration en poids inférieure à 0,5 % en poids, voire inférieure à 0,3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Autres additifs
La composition cosmétique peut également comprendre au moins un additif choisi parmi les adjuvants typiques du domaine cosmétique, tels que des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des agents actifs hydrosolubles ou liposolubles, par exemple des agents actifs anti-âge, des polymères filmogènes, des agents conservateurs, des séquestrants, des antioxydants, des solvants, des parfums, des absorbeurs d’odeurs, des correcteurs de pH, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention peut également comprendre, au moins un conservateur, de préférence le phénoxyéthanol.
L’Homme du métier veillera à choisir les adjuvants additionnels optionnels et/ou leur quantité de manière à ce que les propriétés avantageuses de la composition ne soient pas, ou pas substantiellement, affectées par l’ajout envisagé.
Milieu physiologiquement acceptable
La composition, notamment la composition cosmétique, selon l’invention, comprend un milieu physiologiquement acceptable.
Au sens de la présente invention, l’expression « milieu physiologiquement acceptable » est destinée à désigner un milieu qui convient à l’administration topique d’une composition.
Un milieu physiologiquement acceptable n’a généralement pas d’odeur ou d’aspect désagréable et est entièrement compatible avec l’administration topique. Dans le cas présent, lorsque la composition est destinée à l’administration topique, c’est-à-dire par application à la surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est notamment considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu’il ne provoque pas de picotements, de tiraillements ou de rougeurs inacceptables pour l’utilisateur.
En particulier, la composition est adaptée à une application topique, c’est-à-dire une application à la surface de la peau, du cuir chevelu et/ou de la muqueuse considérée. Ainsi, le milieu physiologiquement acceptable est de préférence un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu qui n’a pas d’odeur, de couleur ou d’aspect désagréable, et qui ne provoque pas chez l’utilisateur de picotements, de tiraillements ou de rougeurs inacceptables.
La composition peut alors comprendre tout constituant habituellement utilisé dans l’application envisagée.
Bien entendu, l’Homme du métier prendra soin de choisir le ou les composés additionnels optionnels, et/ou leur quantité, de telle sorte que les propriétés avantageuses des composés selon l’invention ne soient pas, ou ne soient pas substantiellement, affectées par l’addition envisagée.
Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.
Exemple
Pour tester l’effet du dispositif, un échantillon de peau humaine est fixé par sa périphérie sur un support, en interposant la contre-électrode du dispositif d’électroporation entre la face interne de la peau et le support. L’électrode du dispositif d’électroporation est placée en contact avec la face externe de l’échantillon de peau. Le boîtier du dispositif d’électroporation est immobilisé par un support. Le support est placé sur un agitateur orbital, de sorte que l’électrode décrit un mouvement sur la surface de la peau.
Le dispositif utilisé dans cet exemple est un générateur de signal programmable BTX Gemini X2 (Harvard Instruments).
La durée de traitement par électroporation est d’environ 1 minute. Il consiste en 81 impulsions de 10 ms chacune, avec des périodes de repos entre impulsions de 500 ms. La polarité choisie est négative, c’est-à-dire que l’électrode est à un potentiel négatif par rapport à la contre-électrode. Sur la peau, la tension entre l’électrode et la contre-électrode est d’environ 40 V.
50 µL d’EGF est appliquée avant la mise en place de l’appareil (correspondant à 100 µL/cm²).
L’EGF est appliqué ici indépendamment du composé N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine).
La solution mère d’EGF est préparée par dissolution de la poudre de peptide synthétique dans du PBS à une concentration de 2,50 µg/mL avant de procéder à l’expérimentation, où 125 ng sont appliqués par cm² d’explant de peau.
Pour le composé N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine), 100 µL/cm² de chaque formulation 1 et 2 sont appliqués avant de traiter la peau avec le Fusion Meso Xpert mode S.
Les deux compositions cosmétiques sont préparées selon les protocoles suivants :
Pour la préparation de la composition 1, 95 % (en qsp) d’eau désionisée sont pesées. 7 % de glycérine et 2 % de dipropylène glycol sont ajoutés. Le mélange est mis sous agitation à 350 tours/min. 1 % de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) et 1 % d’Hydroxypropyl Methylcellulose sont pesés puis ajoutés au mélange sous agitation petit à petit pour disperser la poudre. 0,5 % de phenoxyethanol sont ajoutés. Le mélange est laissé sous agitation à 550 tours/min pendant 15 minutes. Le pH est ajusté à 5,5 par la soude. Le reste d’eau désionisée (qsp 100 %) est ajouté pour atteindre le poids souhaité. La composition 1 est de type gel.
Pour la préparation de la composition 2, la phase A est mélangée et chauffée à 50 °C pour solubiliser l’actif. La phase B est ajoutée. La phase grasse C est mélangée et chauffée à 30 °C. Elle est ensuite incorporée au mélange des phases A et B en une fois. L’ensemble est mélangé à la spatule lentement. Une diffusion est observée, l’ensemble est mélangé jusqu’à obtention d’une émulsion. L’ensemble est mélangé quelques minutes à l’aide d’une défloculeuse. La phase D est ajoutée. La composition 2 est une émulsion huile-dans-eau.
Les compositions ont les formulations suivantes (les quantités sont exprimées en poids, par rapport au poids total de la composition) :
Exemple comparatif
D’une part, les compositions 1 et 2 sont appliquées de manière topique et d’autre part, leur application est combinée avec l’électroporation.
Résultats
La peau est extraite du système expérimental puis analysée pour déterminer la quantité de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) ayant pénétré par une technique d’Elisa.
Les résultats sont donnés en et en .
Il est démontré que grâce au procédé selon l’invention, la quantité de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine) ayant pénétré est bien plus élevée (log plus élevé sur la ), comparée à l’application topique d’une composition identique.
Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression «comportant un» doit être comprise comme étant synonyme de «comportant au moins un», sauf si le contraire est spécifié.
Les expressions «compris entre … et …», «comprend de … à …», «formé de … à …», et «allant de … à …» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Liste des séquences
SEQ ID N°1
NSDSECPLSHDGYCLHDGVCMYIEALDKYACNCVVGYIGERCQYRDLKWWE

Claims (28)

  1. Procédé d’électroporation pour délivrer une composition à travers les matières kératiniques humaines, la composition comprenant au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, le procédé d’électroporation comprenant l’exposition de la composition au contact desdites matières kératiniques à une succession d’impulsions d’un courant électrique, le courant électrique étant fourni par un dispositif d’électroporation ayant au moins une électrode (2) et au moins une contre-électrode (3), les impulsions ayant chacune une durée (tpulse) comprise entre 1 ms et 5 s, avec un intervalle de repos (Toff) entre elles compris entre 0,1 s et 5 s, et le courant électrique ayant une amplitude de tension allant de 20 V à 400 V, mieux de 25 V à 300 V encore mieux de 30 V à 200 V et une intensité allant 0,1 mA à 10 mA.
  2. Procédé selon la revendication 1, la durée (tpulse) d’une impulsion étant comprise entre 5 ms et 3 s, encore mieux entre 10 ms et 2 s.
  3. Procédé selon l’une des revendications précédentes, l’intervalle de repos (Toff) étant compris entre 0,3 s et 3 s, et encore mieux entre 0,5 s et 2 s.
  4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, l’amplitude de la tension allant de 25 V à 300 V, encore mieux de 30 V à 200 V.
  5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, l’intensité allant de 0,2 mA à 2 mA, et encore mieux de 0,25 mA à 1 mA.
  6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, le nombre N d’impulsions consécutives appliquées étant compris entre 2 et 15000, mieux entre 10 et 5000, encore mieux entre 50 et 500.
  7. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, le courant appliqué ayant un rapport cyclique (tpulse/(tpulse+Toff)) variant de 10 % à 90 %, de préférence de 20 % à 80 %, où tpulsedésigne la durée d’une impulsion et Toffl’intervalle entre deux impulsions successives.
  8. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, le courant électrique ayant une polarité directe, la polarité de l’électrode étant notamment négative par rapport à celle de la contre-électrode.
  9. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, la surface de la ou des électrodes (2) en contact avec les matières kératiniques variant de 2 à 20 cm2.
  10. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, la contre-électrode étant statique et de surface au contact des matières kératiniques humaines supérieur à celle de l’électrode, laquelle est déplacée au contact des matières kératiniques, la surface de la contre-électrode étant de préférence supérieure à 1,5 fois celle de l’électrode.
  11. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, la tension maximale entre l’électrode (2) et la contre-électrode (3) en circuit ouvert allant de 150 V à 250 V.
  12. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, consistant à déplacer manuellement la ou les électrodes (2) du dispositif d’électroporation sur les matières kératiniques tout en soumettant ces dernières auxdites impulsions de courant électrique.
  13. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, le courant électrique étant de forme d’onde carrée ou rectangulaire.
  14. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, le dispositif d’électroporation (1) étant tenu à la main.
  15. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant une application topique de la composition sur la zone à traiter avant l’application du courant électrique et/ou pendant ladite application.
  16. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, la ou les électrodes (2) ayant une surface arrondie pour le contact avec les matières kératiniques.
  17. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa est choisi parmi les composés N-acylamino-amide inhibiteurs des élastases.
  18. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa est choisi parmi les composés N-acylamino-amide inhibiteurs des élastases de formule (I) :

    dans laquelle :
    - le radical Y représente O ou S ;
    - le radical R1représente :
    (i) un atome d’hydrogène ;
    (ii) un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR ; -COR ; -P(O)-(OR)2; et -SO2-OR ;
    avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
    lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; -COR’’ ; -C-Hal3(halogène), en particulier -CF3; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    (iii) un radical choisi parmi les radicaux -OR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -COOR ; -COR ;
    avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
    lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    - le radical R2représente un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR ; et -COR ;
    avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
    lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    - le radical R3représente un radical choisi parmi ceux de formule (II) ou (III) :
    -A-C6H(5−y)-By(II)
    -C6H(5−y)-By ’(III)
    dans lesquelles :
    • y est un entier compris entre 0 et 5 inclus ;
    • y’ est un entier compris entre 0 et 5 inclus ;
    • A est un radical divalent hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène, voire perhalogène) ; -CN ; -COOR ; -COR ; -NO2; et -SO2-OR ;
    avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné,
    lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    • B est un radical hydrocarboné divalent, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène, voire perhalogène) ; -C-Hal3(halogène), en particulier -CF3; -CN ; -COOR ; -COR ; -NO2; et -SO2-OR ;
    avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    - le radical X représente un radical choisi parmi -OH ; -OR4; -NH2; -NHR4; -NR4R5; -SR4; -COOR4; et -COR4;
    avec R4et R5représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR ; -O-COR ; -SH ; -SR ; -S-COR ; -NH2; -NHR ; -NRR’ ; -NH-COR ; -Hal (halogène, voire perhalogène) ; -CN ; -COOR ; et -COR ;
    avec R et R’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    lesdits radicaux R et R’ pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    lesdits radicaux R4et R5pouvant former ensemble avec N un cycle carboné à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre en outre au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S dans le cycle, et/ou pouvant être substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OH ; -OR’’ ; -O-COR’’ ; -SH ; -SR’’ ; -S-COR’’ ; -NH2; -NHR’’ ; -NH-COR’’ ; -Hal (halogène) ; -CN ; -COOR’’ ; et -COR’’ ; avec R’’ représentant un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement halogéné, voire perhalogéné ;
    ses sels d’acide minéral ou organique, ses isomères optiques, sous forme isolée ou en mélange racémique.
  19. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa est au moins du N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine).
  20. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé en ce que le peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa est au moins le facteur de croissance épidermique EGF de séquence SEQ ID N°1.
  21. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition comprend au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, et en particulier au moins un composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, en une teneur comprise entre 0,2 % et 10 %, de préférence entre 0,5 % et 5 %, et plus particulièrement entre 0,8 % et 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  22. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition comprend 1 % en poids d’au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, notamment d’au moins un composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, et en particulier de N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine).
  23. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition possède une teneur en eau comprise entre 20 % et 100 % en poids, en particulier entre 40 % et 95 % en poids, et de préférence entre 60 % et 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  24. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition comprend au moins un alcool, choisi notamment parmi les polyols, en particulier choisis parmi les glycols.
  25. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition comprend un épaississant/agent gélifiant.
  26. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition est de type gel, ou est une émulsion huile-dans-eau.
  27. Procédé d’électroporation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition a un pH allant de 2 à 7,5, de préférence de 3 à 6, et plus préférentiellement de 3 à 5.
  28. Kit pour la mise en œuvre du procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, comportant :
    - un dispositif d’électroporation ayant au moins une électrode (2) et au moins une contre-électrode (3) et agencé pour soumettre les matières kératiniques à une succession d’impulsions d’un courant électrique, les impulsions ayant chacune une durée (tpulse) comprise entre 1 ms et 5 s, avec un intervalle de repos (Toff) entre elles compris entre 0,1 s et 5 s, et le courant électrique ayant une amplitude de tension allant de 20 V à 400 V, mieux de 25 V à 300 V, encore mieux de 30 V à 200 V, et une intensité allant 0,1 mA à 10 mA, et
    - une composition comprenant au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 Da à 20 kDa, notamment au moins un composé N-acylamino-amide inhibiteur des élastases, en particulier au moins du N-acétyl-3-trifluorométhyl-phényl-(valine-glycine).
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Citations (14)

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