JP2001504826A

JP2001504826A - アルキルグリコシド及び脂肪アルコールを基礎とする新規組成物

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Publication number: JP2001504826A
Application number: JP52329198A
Authority: JP
Inventors: アラン・ミリュース; ネリー・ミッシェル; シャンタル・アルマリック
Original assignee: ソシエテ・デクスプロワタシオン・ド・プロデュイ・プール・レ・ザンデュストリ・シミーク―セピック
Priority date: 1996-11-22
Filing date: 1997-11-20
Publication date: 2001-04-10
Also published as: DE69706190D1; DE69706190T2; FR2756195A1; WO1998022207A1; EP0939670A1; EP0939670B1; FR2756195B1

Abstract

(57)【要約】本発明は、アルキルグリコシド及び脂肪アルコールを基礎とする安定な流動性エマルジョンの調製に有用な新規組成物に関する。上記組成物は、アルキルグリコシドのうち１つが、アルキルグリコシドの全量の２５〜６５重量％で存在するオレイルグリコシド又はイソステアリルグリコシドであるアルキルグリコシドの混合物を含有するものである。本発明は、化粧用組成物の調製に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】アルキルグリコシド及び脂肪アルコールを基礎とする新規組成物本発明は、アルキルグリコシド及び脂肪アルコールを基礎とする新規組成物、特に、経時的に完全に安定な流動性エマルジョンの調製に有用な新規組成物に関する。アルキルグリコシド又はアルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）は、特に洗剤や化粧料等の多様な工業的用途において、単独又は他の界面活性剤と併用することができる非イオン性界面活性剤である。本出願人が出願した特許出願ＷＯ９２／０６７７８には、自己乳化剤として有用なアルキルグリコシド及び脂肪アルコールの混合物が開示されている。更に詳しくは、上記混合物は： −炭素数１２〜２２の少なくとも１つの脂肪アルコールを６０〜９０重量％；及び −アルキルグリコシド、好ましくは、アルキル部分が上記脂肪アルコールと同じものであるアルキルグリコシドを１０〜４０重量％からなるものである。上記引例の実施例２には、本質的にオレインアルコールとオレイルグルコシドからなる自己乳化組成物の使用が記載されている。更に、本出願人が出願した特許出願ＷＯ９５／１３８６３には、アルキルグリコシドと脂肪アルコールを基礎とする濃縮物の形態の組成物であって、特に、流動性エマルジョンの調製に有用であることが記載されている。上記組成物は、アルキル部分の種類が互いに異なる少なくとも２つのアルキルグリコシドの混合物からなることに本質的に特徴があるものである。上記アルキルグリコシドの１つは、炭素数１６〜２２、好ましくは１６〜１８のアルキル鎖を有するものであることが限定されている。全ての実施例において、炭素数１６のアルキルグリコシドは、ヘキサデシルグリコシドであり、炭素数１８のアルキルグリコシドは、オクタデシルグリコシドである。本発明の目的は、上述した引例に記載の組成物に比較して、安定性が非常に改善されたエマルジョンを得ることができる新規組成物を提供することにより技術的課題を解決することである。本発明による課題解決策は、ｉ）式（Ｉ）で表される少なくとも１つのアルキルグリコシド及び式（ＩＩ）で表される少なくとも１つのアルキルグリコシドの混合物：ＲＯ（Ｇ）ｘ（Ｉ）Ｒ’Ｏ（Ｇ’）ｘ’ （ＩＩ）式中、 −Ｒは、炭素数８〜２２の飽和又は不飽和で、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族基を表す； −Ｒ’は、オレイル又はイソステアリル基を表す； −Ｇ及びＧ’は、同一又は異なって、糖残基を表す；並びに −ｘ及びｘ’は、同一又は異なって、１〜１０の数を表す；であって、式（ＩＩ）で表されるアルキルグリコシドが上記混合物の２５〜６０重量％である混合物を３０〜９０重量％；ｉｉ）式Ｒ₁ＯＨで表される少なくとも１つの脂肪アルコールを１０〜７０重量％、式中、Ｒ₁は炭素数８〜２２の飽和又は不飽和で、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族基を表す；からなる新規組成物、特に、流動性エマルジョンの調製に有用な新規組成物にある。即ち、脂肪アルコール、並びに、オレイルグリコシド及び／又はイソステアリルグリコシドを２５〜６０重量％を含むアルキルグリコシドの混合物からなる組成物から、少なくとも３か月は非常に安定である流動性エマルジョンを得ることができるということが、全く驚くべきことでありかつ予想外に発見された。引例ＷＯ９２／０６７７８に公知のアルキルグリコシド及び脂肪アルコールに基づく組成物に比して、本発明による組成物から、脂肪層、特に、イソノイルイソノナノエート又は流動パラフィンの存在下で流動性エマルジョンを得ることができることも、また、全く予想外に発見された。上記式（Ｉ）及び（ＩＩ）のアルキルグリコシドにおいては、Ｇ及びＧ’なる文字で表される糖残基として、グルコース又はデキストロース、スクロース、フルクトース、ガラクトース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、デキストラン、タロース、アロース、キシロース、レボグルコサン、セルロース及びデンプンの残基が挙げられる。好ましくは、Ｇ及びＧ’は、各々グルコース残基を表す。更に、アルキルグリコシドの多糖部分のそれぞれの構成単位は、α又はβアノメリックでもよく、Ｌ体又はＤ体でもよく、糖残基の配位は、フラノシド型又はピラノシド型であってもよい。Ｘ及びｘ’は、上記糖残基の平均重合度を表す。上記Ｘ及びｘ’は、１〜１０の数であり、好ましくは、１．０５〜２．５である。従って、本発明中で使用されている「アルキルグリコシド」は、アルキル単糖（ｘ及びｘ’＝１）及びアルキル多糖（ｘ及びｘ’＞ｌ）を表すものである。式（ＩＩ）のアルキルグリコシドは、好ましくは、組成物中に存在するアルキルグリコシド混合物の２５〜６０重量％、より好ましくは、３５〜５０重量％を占める。第二の本発明によれば、本願は、少なくとも１つの水層及び少なくとも１つの油層からなるエマルジョンであって、上記エマルジョンは、上述した乳化組成物からなるエマルジョンに関する。一般的に、そのようなエマルジョンは、上述の乳化組成物を１〜２５重量％、好ましくは、１〜１０重量％含むものである。所望により、上記エマルジョンは、エマルジョン中の乳化剤の合計量が２５重量％以下になるように、他の乳化剤を含むこともできる。上記他の乳化剤としては、例えば、ソルビタンエステル、ポリソルベート、スクロースエステル、ポリグリセロールエステル、リン酸エステル、アルキル硫酸エステル、エトキシ化脂肪酸又はエトキシ化脂肪アルコールを挙げることができる。エマルジョンを構成する油層は、他の油を使用する必要なしに、本発明の乳化組成物を構成する脂肪アルコールによって構成されうるものである。しかしながら、一般的には、油は、以下の油から選択されるものを使用することができる： −スィートアーモンド油、ココナッツ油、ヒマシ油、ホホバ油、オリーブ油、なたね油、落花生油、ひまわり油、小麦胚芽油、とうもろこし胚芽油、大豆油、綿花油、アルファルファ油、ケシ油、マロー油、マツヨイグサ油、キビ油、大麦油、ライ麦油、ベニバナ油、ハッケイ実油、トケイソウ油、ヘーゼルナッツ油、ヤシ油、シアバター、アプリコット種油、アレクサンドリア月桂樹油等の植物由来油； −ペルヒドロスクアレン、スクアレン等の動物由来油； −流動パラフィン等の鉱油、及び、特に、イソパラフィン等の沸点３００〜４００℃の石油分画由来の鉱油； −合成油、特に、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸プロピル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸ドデシル、ラウリン酸ヘキシル、プロピレングリコールジカプリレート等の脂肪酸エステル、ラノリン酸イソプロピル、ラノリン酸イソセチル等のラノリン酸エステル誘導体、グリセロールトリヘプタノエート等のトリグリセリド、アルキルベンゾエート、イソパラフィン、ポリアルファオレフィン、ポリオレフィン、イソヘキサデカン、イソドデカン及びシリコーンオイル等の合成イソアルカン。好ましくは、後者の油のなかでも、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミン変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アルコール−及び脂肪酸−変性シリコーン、ポリエステル基変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フルオロ基変性シリコーン、環状シリコーン並びにアルキル基変性シリコーンが挙げられる。一般に、本発明のエマルジョンは、上述したように、５０重量％以下の油層を含むものである。上記エマルジョンは、上記乳化組成物、及び、所望により１以上の上記油からなる油層を、親水性層、一般的に水又は親水性溶媒中に単純に分散することによって調製することができる。上記分散は、全ての構成物が混合時に液体である必要があることから、乳化組成物の融点に応じて、加熱下又は冷却下で行うことができる。以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、これら実施例は、例示するに過ぎないものである。これら実施例中、特に指摘がない限り、パーセントは重量によるものとし、温度は室温である。実施例１本発明の組成物の調製方法以下の組成（重量パーセント）からなる脂肪アルコール画分を多目的反応器に入れる：Ｃ１０：９％Ｃ１２：１２％Ｃ１４：１８．５％Ｃ１６：６％Ｃ１８：５．３％オレインアルコール：４９．２％脂肪アルコールとグルコースのモル比が６／１となるように、グルコースも、上記反応器に入れる。次いで、触媒としての硫酸の存在下、５時間、１００〜１０５℃で、グルコースを脂肪アルコールと反応させる。反応は、１５ｍｍＨｇの部分減圧下で行う。反応後、触媒を塩基によって中和する。反応混合物中に存在するアルコールは、薄膜蒸発器（ｔｈｉｎｆｉｌｍｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）によって蒸留して部分的に除去する。得られた組成物は：遊離の脂肪アルコール５８．７％：Ｃ１２：０．５％Ｃ１４：３．４％Ｃ１６：１．４％Ｃ１８：５．３％オレインアルコール：４８．１％及び以下の分布のアルキルグリコシド４１．３％（重量％）：Ｃ１０グルコシド：１１．１％Ｃ１２グルコシド：１１．８％Ｃ１４グルコシド：２０．６％Ｃ１６グルコシド：３．８％Ｃ１８グルコシド：５．２％オレイルグルコシド：４７．５％からなるものである。実施例２〜５本発明の組成物の調製方法実施例１に記載された実験手順に従って、本発明の４つの下記組成物を調製した：実施例２の組成物原料の脂肪アルコール：実施例１と同じ得られた組成物は：遊離の脂肪アルコール１７．４％：Ｃ１２：０．４％Ｃ１４：１．３％Ｃ１６：０．４％Ｃ１８：０．２％オレインアルコール：１５．１％及び実施例１と同じ分布のアルキルグリコシド８２．６％からなるものである。実施例３の組成物原料の脂肪アルコールは以下の組成からなるものである：Ｃ１２：６．５％Ｃ１４：１７．５％Ｃ１６：１３．５％Ｃ１８：１７．５％オレインアルコール：４５％得られた組成物は：遊離の脂肪アルコール２９．２％：Ｃ１２：０．４％Ｃ１４：１．７％Ｃ１６：２．８％Ｃ１８：７．８％オレインアルコール：１６．５％及び以下の分布のアルキルグリコシド７０．８％：Ｃ１２グルコシド：８．９％Ｃ１４グルコシド：１８．１％Ｃ１６グルコシド：１６％Ｃ１８グルコシド：１６％オレイルグルコシド：４１％からなるものである。実施例４の組成物Ｃ１６、Ｃ１８及びオレインアルコールを、実施例３に従って得た組成物に添加する。このようにして得られた組成物は：脂肪アルコール３９％：Ｃ１２：０．３％Ｃ１４：１．４％Ｃ１６：４．９％Ｃ１８：９．７％オレインアルコール：２２．７％及び実施例３と同じ分布のアルキルグリコシド６１％からなるものである。実施例５の組成物Ｃ１８及びオレイン脂肪アルコールを、実施例３に従って得た組成物に添加する。このようにして得られた組成物は：脂肪アルコール５１．２％：Ｃ１２：０．２％Ｃ１４：１．１％Ｃ１６：３．９％Ｃ１８：２７．８％オレインアルコール：１８．２％及び実施例３と同じ分布のアルキルグリコシド４８．８％からなるものである。実施例６本発明の組成物から流動性エマルジョンを調製する方法実施例１で得られた乳化組成物を使って、以下の組成の種々の流動性エマルジョンを調製する：乳化組成物５％油又は油混合物０／１０／３０／５０％水合計で１００％これらのエマルジョンをＳｉｌｖｅｒｓｏｎＬ４Ｒ装置を使って調製した。２層（油層及び水層）は予め７０℃に加熱した後、４０００ｒｐｍで４分間均一化する。次いで、エマルジョンをゆっくりとアンカー型（ａｎｃｈｏｒ−ｔｙｐｅ）のスターラーで攪拌しながら、室温まで冷却する。２つの油は：を使用した。実施例７引例記載の組成物と比較した、本発明の組成物を使用して得られた流動性エマルジョンの安定性についての試験実施例６に記載の実験手順に従って、実施例１〜５に記載された本発明の組成物から種々のエマルジョンを調製した。比較例本発明の組成物を使用して調製した流動性エマルジョンが優れた安定性を有していることを示すために、それぞれＡ、Ｂ、Ｃ及びＤとする従来の組成物、並びに、Ｅ及びＦとする２つの比較組成物を使用して、実施例６に記載された手順に従って、種々の比較エマルジョンを調製した。比較組成物Ａ及びＢは、引例ＷＯ９２／０６７７８の実施例１及び４に記載された組成物にそれぞれ該当する。比較組成物Ｃは、引例ＷＯ９２／０６７７８の実施例２に記載された組成物に該当し、その組成物中には１タイプのアルキルグリコシド、即ち、オレイルグリコシドのみ含まれている。比較組成物Ｄは、引例ＷＯ９５／１３８６３の実施例１の組成物に該当する。比較組成物Ｅは、上記組成物ＤにＣ１８アルコールを添加することによって得られるものである。比較組成物Ｆは、アルコールの部分的蒸留を行わずに、実施例１に記載された手順に従って調製したものである。原料の脂肪アルコールは、実施例３と同じ組成のものである。得られた組成物は：脂肪アルコール７３．２％：Ｃ１２：８．０％Ｃ１４：１５．３％Ｃ１６：１０．１％Ｃ１８：１２．４％オレインアルコール：２７．４％及び実施例３と同じ分布のアルキルグリコシド２６．８％からなるものである。本発明の組成物及び上記比較組成物を使って得られるエマルジョンの安定性は、２３±２℃において目視で評価した。得られた結果を表Ｉに示す。以下の略語は、この表で使用したものである：「ＤＰＨＤＸ」（Ｘは整数を表す）は、Ｘ日後に消失したことを示す。「＞ＭＸ」（Ｘは整数を表す）は、エマルジョンが少なくともＸ月間は安定に存在したことを示す。得られた結果から、比較組成物Ａ及びＢ（引例ＷＯ９２／０６７７８の実施例１及び４）並びに組成物Ｅは、実施した条件下で流動性エマルジョンが得られなかったことを示している。上記比較組成物から得られたエマルジョンは、実際には、エマルジョンを油層の存在下に調製するとすぐに濃厚なものとなる。比較組成物Ｃ（引例ＷＯ９２／０６７７８の実施例２）、比較組成物Ｄ（引例ＷＯ９５／１３８６３の実施例１）及び比較組成物Ｆは、流動性エマルジョンとなるが、これらのエマルジョンは時間とともに幾分早急に消失する。従って、本発明の組成物のみから、３カ月より長く安定な流動性エマルジョンを得ることができ、実施例３及び４の組成物は、６カ月より長期にわたっても安定である。このことは、明らかに、本発明の組成物が従来の組成物に比較して優れていることを示すものである。実施例８油を用いるか又は用いずに、本発明の組成物を使用して得られる流動性エマルジョンの安定性試験乳化組成物の濃度を変化させて、実施例３に記載された本発明の上記組成物から、１０重量％のイソノニルイソノナノエートを含む種々のエマルジョンを調製した。こうして得られた組成物の安定性を評価し、得られた結果を以下の表ＩＩに示す。その他の実施例では、ここには結果を示していないが、実施例３の組成物を２５重量％以下で含有する安定な流動性エマルジョンを得ることができた。これらの結果は、一般的にエマルジョンの重量に対して１〜２５重量％、好ましくは、１〜１０重量％の広い範囲の濃度において、本発明の組成物を用いて安定な流動性エマルジョンを得ることができることを示している。実施例４に記載の本発明の組成物を５重量％の量で使用して、更に、油を１０重量％で存在させ、使用した油の種類を変化させることによって、種々のエマルジョンを調製した。得られた結果を下記表ＩＩＩに示す：得られた結果より、非常に様々な油から安定な流動性エマルジョンを得ることができることがわかった。その他の実験から、ここには結果を示していないが、オレイルグルコシド画分をイソステアリルグルコシド画分に変えたこと以外は実施例１〜５に記載されたものと同じ乳化組成物から、安定な流動性エマルジョンを得ることができることがわかっている。上記組成物は、イソオクタデシルアルコール又はイソオクタデカノールとして公知のイソステアリルアルコールから得ることができる。上記アルコールは、例えば、ヘキスト（ＨＯＥＣＨＳＴ）社から名称「イソオクタデカノール」として、又は、ＵＮＩＣＨＥＭＡ社から名称「Ｐｒｉｓｏｒｉ上述の組成物は、化粧品分野、好ましくは、乳液、特に水中油型の乳液の化粧品分野において、化粧品除去用乳液、ボディ用乳液若しくはサン乳液として化粧料又は衛生の用途に用いる流動性エマルジョンを調製するための出願であることがわかる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者シャンタル・アルマリックフランス国 81700 ブランラブルーグ

Claims

【特許請求の範囲】１．ｉ）式（Ｉ）で表される少なくとも１つのアルキルグリコシド及び式（ＩＩ）で表される少なくとも１つのアルキルグリコシドの混合物：ＲＯ（Ｇ）ｘ（Ｉ）Ｒ’Ｏ（Ｇ’）ｘ’ （ＩＩ）式中、 −Ｒは、炭素数８〜２２の飽和又は不飽和で、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族基を表す； −Ｒ’は、オレイル又はイソステアリル基を表す； −Ｇ及びＧ’は、同一又は異なって、糖残基を表す；並びに −ｘ及びｘ’は、同一又は異なって、１〜１０の数を表す；であって、式（ＩＩ）で表されるアルキルグリコシドが上記混合物の２５〜６０重量％である混合物を３０〜９０重量％；ｉｉ）式Ｒ₁ＯＨで表される少なくとも１つの脂肪アルコールを１０〜７０重量％、式中、Ｒ₁は炭素数８〜２２の飽和又は不飽和で、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族基を表す；からなることを特徴とする組成物であって、特に、流動性エマルジョンの調製に有用な組成物。２．式（ＩＩ）のアルキルグリコシドは、前記アルキルグリコシド混合物の３５〜５０重量％である請求項１記載の組成物。３．式（ＩＩ）のアルキルグリコシドは、オレイルグリコシドである請求項１又は２記載の組成物。４．式（Ｉ）及び式（ＩＩ）において、Ｇ及びＧ’は、同一であり、グルコース残基を表し、かつ、Ｘ及びｘ’は、同一であり、１．０５〜２．５の数を表す請求項１〜３いずれか１項記載の組成物。５．水層及び油層からなるエマルジョンであって、請求項１〜４いずれか１項記載の乳化組成物を１〜２５重量％、好ましくは、１〜１０重量％含むものであるエマルジョン。６．更に、追加の乳化剤を、エマルジョン中の乳化剤の全量が２５重量％以下になるように含有するものである請求項５記載のエマルジョン。７．植物由来の油、動物由来の油、鉱油及び合成油から選択される少なくともｌつの油を５０重量％以下で含むものである請求項５又は６のいずれか１項記載のエマルジョン。８．前記油は、流動パラフィン、植物由来油、イソノイルイソノナノエート及びグリセロールトリヘプタノエートからなる群より選択されるものである請求項７記載のエマルジョン。９．請求項５〜８いずれか１項記載のエマルジョンの化粧用組成物の調製のための使用。