SE523226C2 - En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid - Google Patents
En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosidInfo
- Publication number
- SE523226C2 SE523226C2 SE0001973A SE0001973A SE523226C2 SE 523226 C2 SE523226 C2 SE 523226C2 SE 0001973 A SE0001973 A SE 0001973A SE 0001973 A SE0001973 A SE 0001973A SE 523226 C2 SE523226 C2 SE 523226C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- microemulsion
- alkyl glycoside
- carbon atoms
- branched alkyl
- oil
- Prior art date
Links
- -1 alkyl glycoside Chemical class 0.000 title claims abstract description 56
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 title claims abstract description 44
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000004064 cosurfactant Substances 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 15
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCC XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- NQDZCRSUOVPTII-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCO NQDZCRSUOVPTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNMCWJOEQBZQHB-UHFFFAOYSA-N 2-Hexyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCCCC QNMCWJOEQBZQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAOVRYZLXQUFRR-UHFFFAOYSA-N 2-butyldecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCC FAOVRYZLXQUFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAPPDPWPIZBBJY-UHFFFAOYSA-N 2-butylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CO)CCCC LAPPDPWPIZBBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTRVTKUOKQWGMO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyloctan-1-ol Chemical compound CCCCCCC(CC)CO HTRVTKUOKQWGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMRGSATSWRQFT-UHFFFAOYSA-N 2-pentylnonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCC(CO)CCCCC DHMRGSATSWRQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252095 Congridae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
- C11D17/0017—Multi-phase liquid compositions
- C11D17/0021—Aqueous microemulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/068—Microemulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/56—Glucosides; Mucilage; Saponins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
30 35 523 226 u l » | | v .. 2 kombination med hjälptensider eller hjälplösningsmedel, såsom mer eller mindre kortkedjiga alkoholer eller glykoler.
Emellertid skapar temperaturen och elektrolytkänslig- heten hos alkoxilaten svårigheter i de praktiska tillämp- ningarna, genom att de kan ge upphov till fasseparation (grumlingspunkter).
Valet av alkylglykosider, såsom varande mer robusta mot förändringar både i temperatur och elektrolythalt, som emulgatorer för att övervinna dessa problem, har visat sig vara fördelaktigt i ett antal patentpublikationer. Den generella användningen av glykosider i mikroemulsioner har beskrivits för flera år sedan både i vetenskapliga artiklar (Fukuda et al, Langmuir, 1993, 9, 2921) och i specifika applikationer (Luders H., Balzer D., Proc. Znd World Surfactant Congr. 1988, Paris, Vol II, 81-93).
I de tidiga praktiska tillämpningarna användes hjälplösningsmedel såsom C3-C6-alkoholer, alkylglykoler, alkyloligoglykoler eller aminer, vilka sägs skapa problem med lukt, aggressivitet mot hud etc. I EP 801 130 används alkyl- polyglykosid som emulgator tillsammans med en möjlig hjälp- tensid med konventionell anjonisk, katjonisk eller amfifil karaktär. Hjälplösningsmedel i form av estrar av polybasiska karboxylsyror med Cl-C4-alkoholer är inbegripna i mikro- emulsionen, vilka sålunda erbjuder ett alternativ till de ovannämnda hjälplösningsmedlen.
En liknande lösning föreslås i WO 95/31957,vari används ett emulgatorsystem som består av alkylglykosid med en linjär C8-C14-kedja och en fettsyra-polyol partialester med ett HLB <11 för att göra mikroemulsioner som innehåller en oljefas av paraffinisk typ eller en dialkyleter eller en blandning av dessa två. Mikroemulsionerna kan också innehålla elektrolyt och en jonisk tensid.
I WO 97/23192 beskrivs en mikroemulsion att användas för rengöringsändamål som innebär hudkontakt. Oljefasen innehåller ganska polära oljor, såsom fettsyratriglycerider och/eller mono- och/eller diestrar av mono- eller dibasiska fettsyror med alkoholer eller dioler. Emulgatorerna är 10 15 20 25 30 35 523 226 3 alkylglukamider och/eller alkyloligoglykosider med C8-C22 kolkedjelängd. Hjälptensiden är en partialester av fettsyra med C10-C18 kolkedjelängd och en polyol.
WO 97/06776 rör en mikroemulsion för användning som transpirationshämmare/deodorant. Den innehåller liknande ingredienser som den ovannämnda WO 97/23192 samt dessutom vattenlösliga transpirationshämmande medel. Systemet med nonjoniska emulgatorer, speciellt från gruppen alkylpoly- glukosider, samt hudvänliga, återfettande oljor beskrivs vara lämpliga i denna applikation. En lipofil hjälptensid och andra vanliga additiv kan tillsättas. Problem med hög visko- sitet såväl som med elektrolytkänslighet i mikroemulsionen framhålles.
Det är väl känt att enfas mikroemulsioner ofta inne- håller flytande kristaller eller bildar lamellära strukturer (se kapitel 18 i "Surfactants and polymers in aqueous solution" som hänvisas till ovan). Detta skapar problem med fasseparation och/eller hög viskositet. Med de linjära alkylpolyglykosiderna som tidigare använts råkar man ofta ut för denna situation, och problemet löses till exempel genom att tillsätta relativt stora mängder av hjälptensider/hjälp- lösningsmedel.
Det har överraskande visat sig att genom att till- sätta en grenad alkylglykosid som en emulgator för att erhålla en mikroemulsion kan detta beteende ändras drastiskt, och det uppvisas ingen flytande kristall-bildning och ingen hög viskositet. Till och med vid höga koncentrationer av den grenade alkylglykosid-emulgatorn och utan tillsats av hjälp- tensid/hjälplösningsmedel, så är viskositeten hos mikroemul- sionen låg. Denna effekt kvarstår också i blandningar med linjära alkylglykosider, vilka ibland kan tillsättas för att underlätta bildningen av en enfas mikroemulsion.
Enfas mikroemulsionen enligt uppfinningen har ett förhållande mellan olja/vatten av 1:99 till 60:40 karakteriserad av att den innehåller ett alkylglykosid- 10 15 20 25 30 35 523 226 4 emulgatorsystem som innehåller en grenad alkylglykosid med formeln R1OGn (I) där R1 är en grenad alkylgrupp som innehåller 8-16 kolatomer, företrädesvis 8-14 kolatomer, mest föredraget 8-12 kolatomer, G är en sackaridrest och n, polymerisationsgraden, är mellan 1-5, viktsförhållandet mellan emulgatorsystemet och oljan är mindre än 4:1, företrädesvis mindre än 2:1 och mest föredraget mindre än 1.5:1.
Beroende på komponenterna som är närvarande i mikroemulsionen, så kan mängden grenad alkylglykosid utgöra 100% av den totala mängden av alkylglykosid-emulgator- systemet, men för en del mikroemulsioner kan det vara lämpligt att sätta till en linjär alkylglykosid enligt formeln Rzosn (II) där R2 är en linjär alkylgrupp innehållande 6-18 kolatomer, företrädesvis 6-12 kolatomer, G är en sackaridrest och n är mellan 1-5, i en mängd av upp till 70%, företrädesvis från 5 till 60 viktsprocent av den totala mängden av alkylglykosid- emulgatorsystemet. Dock, för andra mikroemulsioner kan mängden linjär alkylglykosid vara mellan 5 och 45%.
Området för olja/vatten förhållandet visar att mikroemulsionen kan vara i form av ett koncentrat eller i vattenutspädd form. Vidare, enfas mikroemulsionen fordrar ingen, eller mycket mindre mängd av en hydrofob (lågt HLB- värde) hjälptensid/hjälplösningsmedel än de motsvarande mikroemulsionerna som innehåller enbart linjära alkyl- glykosider. Eftersom lösligheten av en sådan hjälptensid i oljefasen ändras med temperaturen, och sålunda den faktiska tillgängligheten av hjälptensiden minskar med ökad temperatur, är det totala systemet mycket mer temperatur- stabilt om lite eller ingen hjälptensid behövs för att skapa en mikroemulsion. Det har visats att mängden hjälptensid som behövs i kompositionerna står i relation till mängden linjär alkylglykosid som är närvarande. 10 15 20 25 30 35 523 226 5 Även genom att styra polymerisationsgraden hos alkylglykosiderna kan mängden hjälptensid eller hjälp- lösningsmedel minimeras. Vanligtvis är medelpolymerisa- tionsgraden för alkylglykosid-emulgatorsystemet mellan 1.2- 2.5, fastän för vissa typer av alkylglykosider som inkluderas i systemet kan polymerisationsgraden vara utanför detta område.
Ytterligare ett problem med alkylglykosider baserade på längre linjära alkylkedjor, såsom C12, är den höga Krafft- punkten vilken ger upphov till instabila mikroemulsioner där alkylglykosiden separerar som kristaller vid lägre temperaturer. Genom att använda en grenad C12-glykosid blir Krafftpunkten väsentligt reducerad. Till exempel, Krafft- punkten för n-dodekylglykosid är 36°C, att jämföras med < 0°C för 2-butyloktylglykosid. I båda fallen var polymerisations- graden 1.8.
Eftersom ett av användningsområdena för denna typ av mikroemulsioner är rengöring av hårda ytor, särskilt när det gäller mycket svår, oljig smuts, är effektiviteten beroende på vätförmågan mot en nedsmutsad yta. Också i detta avseende har det överraskande visat sig att de grenade alkylglykosiderna ökar effektiviteten och uppvisar en mycket bättre vätning i sig, men också i blandning med linjära alkylglykosider.
Sålunda löser mikroemulsionskompositionen enligt uppfinningen på det hela taget problemen som beskrivits ovan rörande stabilitet och viskositet. Den uppvisar också en ökad vätning av hydrofoba ytor i jämförelse med en mikroemulsion som är baserad på enbart en linjär alkylglykosid som emulgator.
Oljekomponenten i mikroemulsionskompositionen enligt uppfinningen är vattenolöslig. Lämpliga oljor kan vara av kolvätetyp, till exempel cyklohexan, oktan, dekan, dodekan och olika paraffiniska fraktioner som Halpasol 190/240, såväl som mer polära oljor såsom långkedjiga alkoholer, triglyce- rider eller fettsyraestrar och blandningar av dessa. 10 15 20 25 30 35 523 226 | v n - nu 6 Lämpliga grenade alkoholer som kan användas för att tillverka de grenade alkylglykosiderna enligt uppfinningen kan vara av Guerbet-typ, såsom 2-etylhexanol, 2-propyl- heptanol, 2-butyloktanol, 2-pentylnonanol, 2-hexyldekanol, 2- etyloktanol, 2-butylhexanol, 2-butyldekanol och 2-hexyl- oktanol. Ytterligare en lämplig typ är de högeligen metyl- grenade (med två eller fler metylgrenar) primära alkoholer som säljs under till exempel handelsnamnet Exxal, såsom Exxal 8, Exxal 9, Exxal 10, Exxal 11, Exxal 12, and Exxal 13.
Ytterligare en typ av lämpliga grenade alkoholer representeras av formeln cH3(cH2)x-cH(cH2)ycH3 I cH2oH där x och y är åtminstone ett och summan av x+y+4 är antalet kolatomer i alkoholen. Alkoholer av denna typ finns i de blandningar av linjära och monogrenade alkoholer som säljs (III) under beteckningen Lialer, vilka innehåller approximativt lika mängder av de grenade som av de linjära alkoholerna.
Föredragna grenade alkylglykosider är 2-etylhexylglukosid, 2- propylheptylglukosid, 2-butyloktylglukosid, Lial 111 glukosid, Exxal 10 glukosid, Exxal 11 glukosid och Exxal 12 glukosid. I lämpliga utföringsformer av uppfinningen härleds de grenade alkylglykosiderna från alkoholer som består av åtminstone 50%, företrädesvis åtminstone 65%, av en alkohol av Guerbet-typ, en primär alkohol med åtminstone två metyl- grenar i alkylkedjan eller alkoholer enligt formel (III) eller en blandning av dessa.
De linjära alkylglykosiderna kan tillverkas från konventionella rakkedjiga alkoholer, såsom hexanol, oktanol, dekanol och dodekanol.
Generella beskrivningar för tillverkning av alkyl- glykosider, och vidare detaljer rörande typerna av möjliga strukturer för grenade alkylglykosider finns exempelvis i EP- B-690 868 Och EP-B-690 905.
Dessutom kan hjälptensider/hjälplösningsmedel finnas med i mikroemulsionskompositionen enligt föreliggande 10 15 20 25 30 35 523 226 | . ø c nu 7 uppfinning. Som typexempel är dessa fettalkoholer eller dioler med C8-C14-kedjelängd, såväl som andra hydrofoba rakkedjiga nonjoniska tensider med ett litet hydrofilt huvud, t.ex. alkylglyceryletrar. Mikroemulsionskompositionen kan också innehålla kortkedjiga glykoler som propylenglykol, dipropylenglykol, dipropylenglykolmonometyleter (DPM) och liknande välkända formuleringsstabilisatorer_ Mikroemulsionen enligt föreliggande uppfinning kan erhållas utan tillsats av hjälplösningsmedel/hjälptensid. När hjälptensid/hjälplösningsmedel är närvarande uppgår detta normalt sett till mindre än 50 viktsprocent räknat på alkyl- glykosidsystemet, företrädesvis mindre än 35%, och ofta mindre än 15%. Icke desto mindre kan det vara önskvärt med större mängder för vissa applikationer.
Till mikroemulsionen kan också tillsättas t.ex. komplexbildare, såsom NTA, EDTA, fosfater och citrater, och pH-reglerande additiv, såsom alkalihydroxider och silikater, såväl som parfymer, medel för att ge pärlemorskimmer, opak- medel, färgämnen, stabilisatorer för färgämnen, konserve- ringsmedel, skumdämpare och skumförhöjande medel.
Valet av olja och additiv bestämmer applikations- området där uppfinningen kan användas. Med estrar, tri- glycerider och andra hudvänliga oljor kan den användas som ett milt rengöringsmedel eller en bärare av aktiva ingredienser inom kosmetikområdet. Den senare funktionella användningen kan också förekomma inom farmaceutiska applikationer med ätliga eller icke-toxiska oljor. Med goda avfettande oljor såsom paraffiniska lösningsmedel eller metyllaurat kan ett rengöringsmedel för hårda ytor formuleras. Andra lämpliga områden är exempelvis agrokemiska formuleringar som innehåller aktiva föreningar vilka inte är lösliga i vatten, men som är lösliga i mikroemulsionen enligt uppfinningen. Exempel på sådana aktiva föreningar är till- växtregulatorer för växter, herbicider och pesticider, till exempel insekticider, fungicider och acaricider.
Följande utföringsformer åskådliggör uppfinningen, och de ska inte tolkas som begränsande av dess omfattning. 523 226 Exempel 1 Mikroemulsionerna i Tabell 1 gjordes på följande sätt. Alla komponenterna vägdes och blandades i ett provrör, lämnades för att uppnå jämvikt vid 50°C under ungefär en halvtimme, och skakades sedan ordentligt för att säkerställa att alla komponenterna löstes upp ordentligt. ; . . - ~ »n 523 226 ßHäwvfififlfiflflHüOñfl-Hüflfl PM UHGWÉÜHHMMGATHH. Am HmmmH>umEonoEHox>HmflwHæmonmfin ^N mHu|oHu UmnmHmfiuwxHwømE .u°owN«omH uxcdmxox Uwë nofiuxmuw Mwflnfiwumumm QNAH m.m m.N m.om >.bm mH m.m m.N o.ww o.ww NH w.ß N.w m.om b.>m Åuwuv HH m.> N.w o.ww o.#w Auwuv oH w.oH o.m o.w H.N >.om æ.mH m m.m m.H b.o m.ßæ w.w Qw w.oH o.w H.N ß.mm æ.mH w N.m N.N w.mm o.oN b m.mN m.Nm æ.ßH m w.wH m.w m.wm m.oN m m.oH H.m m.wm o.oN w m.H o.H m.o m.wm m.N Dm m.oH w.w N.N >.om o.oN m m.mH m.m m.H m.wm o.oN N w.mH m.m H.mm o.oN Gøuv H §@@w æméw H>»xo æwéw H>»mun Qoéw fiswzmmz æzmn Honmx nu»»m> amg :°«~\°mH ~z HHH HMHA -H>uflA|N |H>moum|N mHu\øHu-n |uvou|H |wvoU-n HowmmHmm QEOM H HHWAMH u v : » a» f. f, v v n | . _ n nnnn nu 523 226 IO .unmuonmmuxfib Eow mwmflm mnnwunwnomëox >m mnuwumnmz mJH >m umummflofiummfiuwëhfiom nu Uwë _mfiUwx xmu æmm\UmGwHm æmw _øflmoxøHmfi>xwUcD^> m.H >m Umummcofiummwuwëäfiom nu uwë øwmox:HmH>uxofi>uflm|N^w N.fi >m UmHmmQofiumm«HmE>Hom mm Ume u«m0x:HmH>ummsH>moHm|w^m m.fl >m umummnofiummflumëæfiom cm uwë nwufimoxøfim ^w.ofl Hwvmëv ~Hu»oflu mmflwumxxmm^w 10 15 20 25 30 35 . . u. . . _. . »o 1. ; , , ,: H H n a , , 1 ;- . . . , , -v . s. c e a. , u: I.. I, , , ,, ,* " I om: p.. . , . ¿ ¿ 5 z : Hz. -_ , » a . H n' :nu .n . ll Alla mikroemulsionerna var klara till opaka. Alla kompositionerna enligt uppfinningen var enfas mikro- emulsioner, vilka inte visade någon optisk aktivitet. Prov 1, 10 och 11 visade optisk aktivitet, vilket tyder på att lamellära strukturer föreligger. Prov 10 och 11 innehöll flytande kristallina faser och tenderade med tiden att separera i två klara mikroemulsionsfaser. Flytpunkten för prov 1 är 5°C och för prov 2, 3 och 4 är den under -1°C.
Från kompositionerna och utseendet hos mikro- emulsionerna kan man dra följande slutsatser.
- Behovet av de relativa mängderna av hjälplösnings- medel/hjälptensid (här 1-dodekanol) varierar från 0 till 0.13 (kvot dodekanol/glukosid) när den grenade alkyl- glukosiden dominerar i emulgatorblandningen. Ju mera rakkedjig glukosid som är närvarande, ju högre blir kvoten. Med bara rakkedjig glukosid varierar kvoten mellan 0.36 (prov 1) och 0.54 (prov 10).
- Det är uppenbart att uppträdandet av lamellära strukturer eller flytande kristaller föreligger bara med den rakkedjiga glukosiden, jämför prov 1, 10 och 11 med de andra.
- Stabiliteten är också god vid utspädning. Jämför proven 3 och 3b såväl som 8 och 8b.
Prov 8 och 9 visar att det är lätt att sätta till ett kelaterande medel såsom trinatriumsaltet av nitrilotriättiksyra (Na3NTA).
Exempel 2 Viskositeten mättes vid rumstemperatur med följande utrustning: Brookfield LVDV-11+ apparat Cylindrisk provkammare (19 mm med volymer 2-16 ml) Spindel 18 område 3-10000 cP 10 15 523 226 . 1 n | u o n. 12 Tabell 2 Komposition Viskositet Nr. (cP) 1 (referens) 298 2 20.9 3 17.0 4 20.2 Komposition 1, som bara innehåller rakkedjiga alkylglukosider som emulgatorer, är approximativt 15 gånger mer viskös än de korresponderande kompositionerna med grenade alkylglukosider.
Exempel 3 För att undersöka vätförmågan hos mikroemulsionerna användes följande procedur: En lackerad vit metallplàt beströks med asfalt. Torktiden är 24 timmar vid rumstemperatur. 15 ml av provet hälls från ena sidan av plåten, vilken är placerad i en sluttande ställning, och efter en minut sköljs plåten med vatten. Resultatet utvärderas genom att mäta vätkapaciteten, det vill säga bredden av den rengjorda ytan, vilken mäts med en linjal.
Tabell 3 Komposition Bredd av rengjord yta Nr. (cm) (referens) 5. 1 2 3 4 7 8 10 (referens) 11 (referens) 12 UlUllßtåflUlQmdï QGNUJGOUIOOUTW 13 523 226 - » - Y u - . v I s « n a n. 13 När man jämför de erhållna resultaten för kompositioner som innehåller samma mängd olja, är det uppenbart att mikroemulsionskompositionerna som innehåller glukosider med grenad kedja ger upphov till en bättre vätning än kompositionerna som används som referens.
Claims (12)
1. En enfas mikroemulsionskomposition med ett förhållande mellan olja/vatten från 1:99 till 60:40 kånnetecknad av att den innehåller ett alkylglykosid- emulgatorsystem som innehåller en grenad alkylglykosid med formeln R1OGn (I) där R1 är en grenad alkylgrupp som innehåller 8-16 kolatomer, G är en sackaridrest och n, polymerisationsgraden, är mellan 1-5, och där viktsförhållandet mellan emulgatorsystemet och oljan är mindre än 4:1.
2. En mikroemulsionskomposition enligt krav 1 kânnetecknad av att den innehåller en linjär alkylglykosid med formeln Rzocn (11) där R2 är en linjär alkylgrupp som innehåller 6-18 kolatomer, G är en sackaridrest och n är mellan 1-5; och där den linjära alkylglykosiden är närvarande i en mängd av upp till 70 viktsprocent av den totala mängden av alkylglykosid- emulgatorsystem.
3. En mikroemulsionskomposition enligt krav 2 kânnatecknad av att alkylglykosid-emulgatorsystemet inne- håller 5-60% av den linjära alkylglykosiden.
4. En mikroemulsionskomposition enligt krav 1-3, där den grenade alkylglykosiden härleds från en alkohol bestående av åtminstone 50% av en alkohol av Guerbettyp; en primär alkohol som innehåller åtminstone två metylgrenar i kolkedjan; eller alkoholer med formeln cH3(cH2)x-cH(cH2)YcH3 I cH2oH där x och y är åtminstone ett och summan av x+y+4 är antalet (III) kolatomer i alkoholen; eller en blandning därav.
5. En mikroemulsionskomposition enligt krav 1-4 där viktsförhàllandet mellan emulgatorsystemet och oljan är mindre än 2:1. 10 15 523 226 15
6. En mikroemulsion enligt krav 1-5 där R1 innehåller 8-14 kolatomer.
7. En mikroemulsion enligt krav 1-6 där R1 innehåller 8-12 kolatomer.
8. En mikroemulsion enligt krav 1-7 där R2 innehåller 6-12 kolatomer.
9. En mikroemulsion enligt krav 1-8 där oljan är ett vattenolösligt kolvåte eller polar olja eller en blandning av dessa.
10. Användning av en mikroemulsion enligt krav 1-9 i en rengöringsprocess för att ta bort hydrofoba substanser.
11. Användning av en mikroemulsion enligt krav 1-9 i en kosmetikformulering.
12. Användning av en mikroemulsion enligt krav 10 för att rengöra hårda ytor.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0001973A SE523226C2 (sv) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid |
| AT01934757T ATE283338T1 (de) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | Verzweigtes alkylglykosid enthaltende mikroemulsion |
| AU2001260910A AU2001260910A1 (en) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | A microemulsion containing a branched alkyl glycoside |
| MXPA02011596A MXPA02011596A (es) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | Una microemulsion que contiene un glucosido de alquilo ramificado. |
| ES01934757T ES2233637T3 (es) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | Una microemulsion que contiene un alquil-glicosido ramificado. |
| EP01934757A EP1292660B1 (en) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | A microemulsion containing a branched alkyl glycoside |
| PCT/SE2001/001109 WO2001090286A1 (en) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | A microemulsion containing a branched alkyl glycoside |
| BRPI0111047-0A BR0111047B1 (pt) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | microemulsço de fase énica; e, sua utilizaÇço. |
| CA002407926A CA2407926A1 (en) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | A microemulsion containing a branched alkyl glycoside |
| JP2001587084A JP2003534446A (ja) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | 枝分かれアルキルグリコシドを含むマイクロエマルション |
| US10/276,428 US20030181347A1 (en) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | Microemulsion containting a branched alkyl glycoside |
| DE60107424T DE60107424T2 (de) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | Verzweigtes alkylglykosid enthaltende mikroemulsion |
| KR1020027015694A KR20030001534A (ko) | 2000-05-25 | 2001-05-18 | 분지형 알킬 글리코시드를 함유하는 미세유제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0001973A SE523226C2 (sv) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0001973D0 SE0001973D0 (sv) | 2000-05-25 |
| SE0001973L SE0001973L (sv) | 2001-11-26 |
| SE523226C2 true SE523226C2 (sv) | 2004-04-06 |
Family
ID=20279853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0001973A SE523226C2 (sv) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20030181347A1 (sv) |
| EP (1) | EP1292660B1 (sv) |
| JP (1) | JP2003534446A (sv) |
| KR (1) | KR20030001534A (sv) |
| AT (1) | ATE283338T1 (sv) |
| AU (1) | AU2001260910A1 (sv) |
| BR (1) | BR0111047B1 (sv) |
| CA (1) | CA2407926A1 (sv) |
| DE (1) | DE60107424T2 (sv) |
| ES (1) | ES2233637T3 (sv) |
| MX (1) | MXPA02011596A (sv) |
| SE (1) | SE523226C2 (sv) |
| WO (1) | WO2001090286A1 (sv) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10129517A1 (de) * | 2001-06-21 | 2003-01-09 | Henkel Kgaa | Mikroemulsion auf APG-Basis als Fleckenvorbehandlungsmittel |
| JP2004043795A (ja) * | 2002-05-22 | 2004-02-12 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
| TWI247798B (en) * | 2003-06-06 | 2006-01-21 | Kao Corp | Detergent composition for hard surface |
| WO2005010137A1 (ja) * | 2003-07-14 | 2005-02-03 | Kao Corporation | Ｃｉｐ用洗浄剤組成物 |
| BR0303286B1 (pt) * | 2003-08-29 | 2013-08-20 | microemulsço cosmÉtica. | |
| JP2007039627A (ja) * | 2004-11-30 | 2007-02-15 | Kao Corp | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
| WO2006068192A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Kao Corporation | 洗浄剤組成物 |
| MY138164A (en) | 2005-03-15 | 2009-04-30 | Univ Malaya | Glycolipids of branched chain alkyl oligosaccharides for liquid crystal and related applications |
| JP5647515B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2014-12-24 | フォルシュングスツェントルム ユーリッヒ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＦｏｒｓｃｈｕｎｇｓｚｅｎｔｒｕｍ Ｊｕｅｌｉｃｈ ＧｍｂＨ | アルキルポリグルコシド、共界面活性剤および高分子添加剤を含む混合物 |
| US7741265B2 (en) * | 2007-08-14 | 2010-06-22 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Hard surface cleaner with extended residual cleaning benefit |
| ES2577457T3 (es) | 2007-11-14 | 2016-07-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composición en emulsión y composición agroquímica en emulsión |
| US8216991B2 (en) * | 2008-07-14 | 2012-07-10 | The Procter & Gamble Company | Solvent system for microemulsion or protomicroemulsion and compositions using the solvent system |
| EP2336280A1 (de) * | 2009-12-05 | 2011-06-22 | Cognis IP Management GmbH | Verwendung von verzweigten Alkyl (oligo)gycosiden in Reinigungsmitteln |
| FR2995782B1 (fr) * | 2012-09-21 | 2014-10-31 | Oreal | Sucres anti-pelliculaires |
| KR102157028B1 (ko) * | 2013-03-22 | 2020-09-17 | 바스프 에스이 | 알킬 폴리글리코시드의 혼합물, 그의 제조, 및 용도 |
| WO2014146875A1 (en) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Basf Se | Alkyl glycosides as surfactants |
| MX2016000229A (es) * | 2013-07-03 | 2016-06-15 | Basf Se | Mezclas de compuestos, su preparacion y sus usos. |
| FR3009191B1 (fr) * | 2013-07-31 | 2016-09-02 | Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic | Nouvelles utilisations d'alkylpolyglycosides pour solubiliser dans l'eau de la vitamine e ; compositions les comprenant |
| ES2627753T3 (es) * | 2014-09-17 | 2017-07-31 | Basf Se | Mezcla de alquilglicósidos, su fabricación y uso |
| EP3266859A1 (en) * | 2016-07-05 | 2018-01-10 | Basf Se | Composition suitable as degreasing agent for removing greasy and/or oil type deposits |
| CN111304017B (zh) * | 2020-03-24 | 2022-09-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 温和低泡洗衣凝珠及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2908201A1 (de) * | 1979-03-02 | 1980-09-11 | Basf Ag | Papierstreichmassen |
| US4865914A (en) * | 1987-03-20 | 1989-09-12 | Xerox Corporation | Transparency and paper coatings |
| DE4110506A1 (de) * | 1991-03-30 | 1992-10-01 | Huels Chemische Werke Ag | Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele |
| SE9300955L (sv) * | 1993-03-23 | 1994-09-24 | Berol Nobel Ab | Alkylglykosid och dess användning |
| SE502525C2 (sv) * | 1993-03-23 | 1995-11-06 | Berol Nobel Ab | Användning av alkylglykosid som tensid vid rengöring av hårda ytor samt komposition för detta ändamål |
| FR2712595B1 (fr) * | 1993-11-19 | 1995-12-22 | Seppic Sa | Un concentré comportant des alkylglycosides et ses utilisations. |
| DE4417476A1 (de) * | 1994-05-19 | 1995-11-23 | Henkel Kgaa | Mikroemulsionen |
| ES2214509T3 (es) * | 1994-11-03 | 2004-09-16 | Hercules Incorporated | Eteres de celulosa en dispersiones para la polimerizacion en emulsion. |
| DE19530220A1 (de) * | 1995-08-17 | 1997-02-20 | Henkel Kgaa | Translucente Antitranspirantien/Deodorantien |
| US5795978A (en) * | 1995-11-15 | 1998-08-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Emulsifiers |
| AU7565896A (en) * | 1995-11-15 | 1997-06-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Emulsifying agents |
| DE19615271A1 (de) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | Huels Chemische Werke Ag | Tensidhaltige Reinigungsmittel in Form einer Mikroemulsion |
| US5725648A (en) * | 1996-09-25 | 1998-03-10 | Hercules Incorporated | Paper coatings containing guar or reduced molecular weight guar |
| FR2756195B1 (fr) * | 1996-11-22 | 1999-02-12 | Seppic Sa | Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras |
| DE19735790A1 (de) * | 1997-08-18 | 1999-02-25 | Henkel Kgaa | Mikroemulsionen |
-
2000
- 2000-05-25 SE SE0001973A patent/SE523226C2/sv unknown
-
2001
- 2001-05-18 MX MXPA02011596A patent/MXPA02011596A/es active IP Right Grant
- 2001-05-18 WO PCT/SE2001/001109 patent/WO2001090286A1/en active IP Right Grant
- 2001-05-18 JP JP2001587084A patent/JP2003534446A/ja not_active Withdrawn
- 2001-05-18 EP EP01934757A patent/EP1292660B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 CA CA002407926A patent/CA2407926A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-18 ES ES01934757T patent/ES2233637T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 BR BRPI0111047-0A patent/BR0111047B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-18 AU AU2001260910A patent/AU2001260910A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-18 AT AT01934757T patent/ATE283338T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-05-18 DE DE60107424T patent/DE60107424T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-18 KR KR1020027015694A patent/KR20030001534A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-05-18 US US10/276,428 patent/US20030181347A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE0001973D0 (sv) | 2000-05-25 |
| WO2001090286A1 (en) | 2001-11-29 |
| BR0111047A (pt) | 2003-04-15 |
| DE60107424T2 (de) | 2006-03-02 |
| KR20030001534A (ko) | 2003-01-06 |
| CA2407926A1 (en) | 2001-11-29 |
| ES2233637T3 (es) | 2005-06-16 |
| DE60107424D1 (de) | 2004-12-30 |
| ATE283338T1 (de) | 2004-12-15 |
| SE0001973L (sv) | 2001-11-26 |
| MXPA02011596A (es) | 2003-05-14 |
| EP1292660A1 (en) | 2003-03-19 |
| BR0111047B1 (pt) | 2011-06-14 |
| JP2003534446A (ja) | 2003-11-18 |
| EP1292660B1 (en) | 2004-11-24 |
| US20030181347A1 (en) | 2003-09-25 |
| AU2001260910A1 (en) | 2001-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE523226C2 (sv) | En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid | |
| US5627144A (en) | Composition for enhanced crude oil recovery operations containing hydrochloric acid or hydrofluoric acid, or mixtures thereof with ester quaternary ammonium compounds or/and alkyl quaternary ammonium compounds | |
| CA2630548C (en) | Cleaning compositions and methods | |
| US6440924B1 (en) | Aqueous multiphase detergents with immiscible phases | |
| KR20010013075A (ko) | 세척 조성물과 그 사용방법 | |
| WO2001010996A1 (de) | Niotensidbasiertes wässriges mehrphasiges reinigungsmittel | |
| EA018916B1 (ru) | Жидкая гербицидная композиция | |
| DD295865A5 (de) | Fluessiges reinigungsmittel | |
| DE2448532A1 (de) | Zusammensetzungen zur oelentfernung | |
| WO1991003538A1 (de) | Alkalistabile antischaummittel | |
| EP2494025A1 (de) | Antimikrobielles reinigungsmittel für harte oberflächen | |
| WO2008062428B1 (en) | Novel antimicrobial formulations incorporating alkyl esters of fatty acids and nanoemulsions thereof | |
| DE10213574A1 (de) | Tensidzusammensetzung | |
| EP2764077A1 (en) | Antimicrobial cleaning composition | |
| US5599787A (en) | Aqueous anionic surfactant solutions stable at low temperature comprising glycoside and alkoxylated nonionic surfactant mixtures and processes of making same | |
| WO2001021753A1 (de) | Antimikrobielles wässriges mehrphasiges reinigungsmittel | |
| DE60316906T2 (de) | Verwendung von Lösevermittlern für wässrige Waschmittelzusammensetzungen enthaltend Duftstoffe | |
| JP2002543240A (ja) | 硬表面のための清浄剤 | |
| DE102005019658A1 (de) | Verbesserte bakterielle Suspensionsleistung | |
| WO2002044314A1 (de) | Mehrphasiges wasch- und reinigungsmittel mit bleiche | |
| DE10131721C1 (de) | Schnell lösliches Reinigungsgel | |
| WO1996018712A1 (de) | Spezielle niotenside in handgeschirrspülmitteln | |
| DE19801086C1 (de) | Wäßrige Bleichmittel in Mikroemulsionsform | |
| DE10063427A1 (de) | Antibakterielles Reinigungsmittel | |
| US7268103B2 (en) | Use of alkoxylated hydroxycarboxylic acid esters for solubilizing perfume oils in water |