EA018916B1 - Жидкая гербицидная композиция - Google Patents

Жидкая гербицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
EA018916B1
EA018916B1 EA200801794A EA200801794A EA018916B1 EA 018916 B1 EA018916 B1 EA 018916B1 EA 200801794 A EA200801794 A EA 200801794A EA 200801794 A EA200801794 A EA 200801794A EA 018916 B1 EA018916 B1 EA 018916B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
composition
total weight
water
composition according
mixture
Prior art date
Application number
EA200801794A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200801794A1 (ru
Inventor
Дейвид А. Лонг
Original Assignee
БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЛПи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38262170&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA018916(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЛПи filed Critical БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЛПи
Publication of EA200801794A1 publication Critical patent/EA200801794A1/ru
Publication of EA018916B1 publication Critical patent/EA018916B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Описана жидкая гербицидная композиция, включающая: а) 20-35 мас.% от общего веса композиции водорастворимого гербицидного ингредиента, выбранного из соединений формулы (I)где Zявляется заместителем формулы -ОМ, -NHCH(CH)CONHCH(CH)COM или-NHCH(CH)CONHCH[CHCH(CH)]COM, где М представляет собой Н или образующий соли катион, или его солей; b) 3-35 мас.% от общего веса композиции соли (С-С)алкилоксисульфата; c) 1-20 мас.% от общего веса композиции органического растворителя, выбранного из тетрагидрофурфурилового спирта или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и изопропанола или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и 1-бутанола или смеси дипропиленгликоля и изопропанола; и d) 1-15 мас.% от общего веса композиции (С-С)алкилполиглюкозида и e) воду в количестве до 100 мас.%, которая является однородной и однофазной при температуре до -20°С и имеет вязкость не более 2000 сП при температуре до 0°С.

Description

Область изобретения
Настоящее изобретение относится к биологически активным средствам защиты сельскохозяйственных культур, в частности к гербицидным композициям.
Уровень техники изобретения
Водные гербицидные средства глуфосинат аммония известны в течение многих десятилетий в качестве средств защиты сельскохозяйственных культур. Известные средства включают поверхностноактивные вещества, которые увеличивают биологическую активность гербицида. Использование высококонцентрированных средств имеет множество преимуществ; например, для них требуется меньше упаковки, чем для средств с низкой концентрацией, что соответственно снижает стоимость и облегчает их производство, перемещение и хранение. Подготовка распыляемого жидкого раствора также упрощается из-за уменьшения количества средства защиты сельскохозяйственных культур для их обработки. Однако некоторые недостатки гербицидных средств более высокой концентрации все же имеются. Например, биологическая активность активного ингредиента зависит от соотношения активного ингредиента и поверхностно-активного вещества и, если количество поверхностно-активного вещества слишком высоко, вязкость средства становится слишком высокой, что затрудняет обработку им или его распыление. Еще одним недостатком высококонцентрированных средств является неустойчивость продукта в результате разделения фаз. Разделение фаз нежелательно, потому что ведет к неоднородности концентрации различных основных ингредиентов по всему средству.
Поэтому существует необходимость в разработке гербицидной композиции высокой концентрации, которая не имеет недостатков известных средств и показывает увеличенную биологическую активность в стабильном средстве без изменения требуемой вязкости.
Сущность изобретения
Предложена жидкая гербицидная композиция, включающая:
a) 20-35 мас.% от общего веса композиции водорастворимого гербицидного ингредиента, выбранного из соединений формулы (I) ί?О
I!и н3с — р — сн, — сн2 — СН — С — Ζ, II он ЫН2 где Ζ] является заместителем формулы -ОМ,
-ИНСН(СН3)СОИНСН(СН3)СО2М или
-ИНСН(СН3)СОИНСН[СН2СН(СН3)2]СО2М, где М представляет собой Н или образующий соли катион, или его солей;
b) 3-35 мас.% от общего веса композиции соли (С8-С16)алкилоксисульфата;
c) 1-20 мас.% от общего веса композиции органического растворителя, выбранного из тетрагидрофурфурилового спирта или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и изопропанола или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и 1-бутанола или смеси дипропиленгликоля и изопропанола; и
й) 1-15 мас.% от общего веса композиции (С6-С16)алкилполиглюкозида и
е) воду в количестве до 100 мас.%, которая является однородной и однофазной при температуре до -20°С и имеет вязкость не более 2000 сП при температуре до 0°С.
Подробное описание изобретения
Как в примерах выполнения, так и далее в описании и пунктах формулы, если иначе не обозначено, все используемые числа, выражающие количество ингредиентов, условия реакций и т.д., следует понимать во всех случаях с указанием приблизительно. Соответственно, если не обозначено иначе, числовые параметры, сформулированные в настоящем описании и приложенных пунктах формулы, являются приблизительными, которые могут изменяться в зависимости от требуемых свойств, достигаемых в соответствии с настоящим изобретением. По меньшей мере, и не как попытка ограничить использование доктрины эквивалентов к объему формулы изобретения, каждый числовой параметр должен, по меньшей мере, быть рассмотрен как число из указанных значащих цифр и с применением обычных методов округления.
Несмотря на это, числовые диапазоны и параметры, составляющие объем изобретения, являются приблизительными; числовые обозначения, сформулированные в определенных примерах, указаны настолько точно, насколько возможно. Однако любые числовые обозначения неотъемлемо содержат некоторые погрешности, имеющие место при проведении измерений во время тестов.
Также необходимо помнить, что любой приведенный числовой диапазон включает в себя все поддиапазоны, содержащиеся в нем. Например, диапазон от 1 до 20 означает все поддиапазоны между 1 и 20, а также указанное минимальное значение 1 и указанное максимальное значение 20, то есть минимальное значение равно или более 1 и максимальное значение равно или менее 20.
Как используется далее и если иначе явно не определено, все числа, выражающие значения, диапазоны, количества или проценты, могут быть дополнены словом приблизительно, даже если термин яв
- 1 018916 но не следует. Любой указанный числовой диапазон включает все поддиапазоны, заключенные в данном диапазоне. Множественные значения охватывают единичные и наоборот; например, единичные формы включают множественные ссылки, если явно и точно ограничены одной ссылкой. Также термин полимер означает форполимеры, олигомеры, а также гомополимеры и сополимеры; приставка поли относится к двум или более составляющим.
Согласно настоящему изобретению термин стабильный означает физически стабильные композиции; то есть жидкие композиции, которые находятся, по существу, в однородной одной фазе.
В контексте настоящего изобретения термин органические растворители относится, например, к неполярным растворителям, протонным полярным растворителям, апротонным полярным растворителям и их смесям.
Соединения формулы (I) содержат асимметричный атом углерода. Ь-энантиомер является биологически активным изомером. Поэтому формулой (I) охватываются все стереоизомеры и их смеси, в частности рацематы, и биологически активный энантиомер в каждом случае. Примеры активных ингредиентов формулы (I) включают глуфосинат и/или его аммониевую соль, такую как в рацемической смеси; то есть 2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфиноил]масляную кислоту и ее аммониевую соль, Ь-энантиомер глуфосината и его аммониевую соль или другие соли, такие как калиевые, натриевые, диэтиламина, триэтиламина, биланафоса/биалафоса; например, Ь-2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфиноил]бутаноил-Ьаланинил-Ь-аланин и его натриевая соль.
Предпочтительное содержание водорастворимого гербицидного ингредиента в композиции согласно настоящему изобретению составляет 20-30 вес.% и более предпочтительное - 22-28 вес.% от общего веса композиции. Обычно водорастворимый гербицидный ингредиент содержится в количестве 50 вес.% от веса водного раствора, т.е. обычно водорастворимый гербицидный ингредиент сопровождается равным количеством воды. Числа в диапазонах выше отражают только количество гербицида, а не всего раствора. Дополнительная вода может быть добавлена по мере необходимости.
Алкилоксисульфаты (Ь), используемые в предложенной композиции, коммерчески доступны. Они предпочтительно содержат линейную алифатическую группу с 12-16 атомами углерода. Степень этоксилирования может составлять от 1 до 10 моль оксирана, предпочтительно 2-4 моль оксирана. Примеры включают лаурилоксисульфат натрия, лаурилоксисульфат аммония и другие соли лаурилоксисульфата. Алкилоксисульфат, наиболее предпочтительно используемый в предложенной композиции, является лаурилоксисульфатом натрия (ЛОСН); он обычно представлен в виде приблизительно 70%-ного активного раствора, полученного из растительных или нефтяных источников.
Предпочтительное соедержание алкилоксисульфата (Ь) в предложенной композиции составляет 1030 вес.%, а более предпочтительное содержание - 20-30 вес.% от общего веса композиции.
В качестве подходящих органических растворителей (с), содержащихся в предложенной композиции можно назвать циклические спирты, такие как тетрагидрофурфуриловый спирт (ТГФС); алифатические спирты, такие как алканолы с 1-12 атомами углерода, предпочтительно с 1-6 атомами углерода, такие как, например, метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, или многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль и глицерин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (ТГФ) и диоксан; моноалкиловые и диалкиловые эфиры алкиленгликоля, такие как, например, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир пропиленгликоля, монометиловый и моноэтиловый эфиры этиленгликоля, диглим и тетраглим; амиды, такие как диметилформамид (ДМФ), диметилацетамид, диметилкаприламид, диметилкапрамид (марки НАЬЬСОМШ®) и Ν-алкилпирролидоны; кетоны, такие как ацетон, циклогексанон, ацетофенон, бутрилолактон; сложные эфиры на основе глицерина и карбоновых кислот, такие как глицерил моно-, ди- и триацетат, эфиры фталевой кислоты, этиллактат, 2-этилгексиллактат; лактамы; диэфиры угольной кислоты; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил и бензонитрил; сульфоксиды и сульфоны, такие как диметилсульфоксид (ДМСО) и сульфолан; карбонаты, такие как пропилен или бутиленкарбонат. Комбинации различных растворителей, дополнительно содержащие спирты, такие как метанол, этанол, н- и изопропанол и н-, изо-, трет- и 2-бутанол, являются также приемлемыми.
Растворители, которые наиболее предпочтительно используются в предложенной композиции, включают индивидуальные растворители или смеси растворителей, которые являются в основном смешиваемыми с водой для достижения фазовой стабильности композиции.
Предпочтительное содержание органического растворителя в предложенной композиции составляет 3-10 вес.% от общего веса композиции.
Алкилполиглюкозиды (б), которые могут использоваться в настоящем изобретении, описываются формулой (II)
где В4 означает одновалентный органический радикал с 6-30 атомами углерода; В5 означает двухвалентный алкиленовый радикал с 2-4 атомами углерода; Ζ3 означает остаток глюкозы с 5 или 6 атомами углерода; Ь означает число в пределах от 0 до 12; а означает число в пределах от 1 до 6. Не ограничивающие примеры коммерчески доступных алкилполиглюкозидов включают, например, марок АРО®,
- 2 018916
ΛΟΝίρυΕ®. или АОШМиЬ® поверхностно-активные вещества фирмы Содпщ СогрогаИоп, Цинциннати, Штат Огайо; марки Αίίοχ поверхностно-активные вещества фирмы Ишдета, Нью Кастл, ΌΕ 19720; или марки АО поверхностно-активные вещества фирмы ΑΚΖΟ ΝΟΒΕΕ БитГасе СйетЫгу, ЬЬС, такие как:
1. ΑΟΝίρυΕ РО 8105 поверхностно-активное вещество - алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 8-10 атомов углерода и имеет среднюю степень полимеризации 1,5.
2. ΑΟΝΙΟυΕ РО 8166 поверхностно-активное вещество - алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 8-16 атомов углерода и имеет среднюю степень полимеризации 1,6.
3. ΑΟΝΙΟυΕ РО 266 поверхностно-активное вещество - алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 12-16 атомов углерода и имеет среднюю степень полимеризации 1,6.
4. ΑΟΝΙΟυΕ РО 9116 поверхностно-активное вещество - алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 9-11 атомов углерода и имеет среднюю степень полимеризации 1,6.
5. Α6ΝΙΟΕΕ РО 264-ϋ поверхностно-активное вещество - алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 12-16 атомов углерода и имеет среднюю степень полимеризации 1,4.
6. Α6ΝΙΟΕΕ РО 8107 поверхностно-активное вещество -(С8-С16)алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 8-16 атомов углерода и имеет среднюю степень полимеризации 1,7.
7. АЬ 2575/АЬ 535 поверхностно-активное вещество -(С8-Сц)алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 8-11 атомов углерода и имеет ΗΕΒ (показатель гидрофильно-липофильного баланса) 12-13.
8. Акзо ЫоЬе1 АО 6202, АО 6206 или АО 6210 поверхностно-активные вещества, которые являются 2 этилгексил-разветвленными - С8; линейными гексил - С6 и линейными (С8-Сю)алкилполиглюкозидами, соответственно.
Алкилполиглюкозид может как правило включать (С6-С36)алкилполиглюкозид. Алкилполиглюкозиды, наиболее предпочтительно используемые в предложенной композиции, описываются формулой (III), где В4 означает одновалентный органический радикал с 8-10 атомами углерода; Ь означает 0; а означает число, имеющее значение от 1 до 3, предпочтительно 1,5-1,7, более предпочтительно 1,6.
Алкилполиглюкозид может присутствовать в предложенной композиции в количестве 1-15 вес.%, предпочтительно 6-12 вес.% от общего веса композиции.
Жидкие гербицидные композиции согласно настоящему изобретению можно разбавлять водой или растворителями, более предпочтительно водой (водные).
В предложенной композиции весовое соотношение водорастворимого гербицидного ингредиента (а) и алкилоксисульфата (Ь) может составлять от 1:0,2 до 1:5,0, предпочтительно от 1:0,8 до 1:1,2. Кроме того, весовое соотношение водорастворимого гербицидного ингредиента (а) и органического растворителя (с) может составлять от 1:0,02 до 1:1, предпочтительно от 1:0,1 до 1:0,3. Без связи с теорией отмечено, что сохранение соотношений различных ингредиентов в пределах этих диапазонов усиливает биологическую активность гербицидного ингредиента по сравнению с тем, когда он используется один, без уменьшения стабильности композиции. Кроме того, вязкость композиции поддерживается в пределах требуемого диапазона.
В отличие от известных концентрированных гербицидных композиций предложенная композиция является стабильной и пригодной к нанесению распылением в широком диапазоне температур. Вязкость композиции обычно составляет не более 2000 сП, предпочтительно не более 1500 сП, более предпочтительно не более 1000 сП, при температуре до 0°С. Вязкость может быть измерена любым известным способом, например, при помощи ВгоокПе1б 8упсйто-1ес1пс Модели БУТ вискозиметра. Для измерения кажущейся вязкости образец вначале перемешивают стеклянной палочкой в течение 10 с, затем размещают его на приборе, включают прибор и измеряют значение после 3 вращений измеряющего диальдегида. Как правило, измерение осуществляют, используя № 3 шпиндель, вращающийся со скоростью 30 об./мин; однако в зависимости от вязкости образца могут использоваться различные шпиндели и скорости вращения.
Предложенная композиция может произвольно включить вспомогательные агенты, обычно используемые в гербицидных композициях и соответственно ранее известные.
Примеры включают смачивающие вещества; диспергирующие вещества; эмульгаторы; вещества, способствующие растворению; консерванты; вещества, снижающие температуру замерзания; и вещества, препятствующие испарению, такие как глицерин и этилен- или пропиленгликоль, сорбит, лактат натрия; наполнители; носители; красители, включая пигменты и/или окрашивающие вещества; рН модификаторы (буферы, кислоты и основания); соли, такие как хлориды кальция, магния, аммония, калия, натрия и/или железа; удобрения, такие как сульфат аммония и нитрат аммония, мочевина; и пеногасители.
Приемлемые пеногасители включают все общепринятые пеногасители, включая на основе силикона и перфторалкилфосфиновой и фосфоновой кислот, в частности пеногасители на основе силикона, например такие, как силиконовые масла.
Наиболее предпочтительно используемые пеногасители относятся к группе линейных полидиметилсилоксанов, имеющих среднюю динамическую вязкость, измеренную при 25°С, в диапазоне от 1000 до 8000 мПас (мПас = мили Паскаль-секунда), предпочтительно 1200-6000 мПас, и содержащих оксид
- 3 018916 кремния. Оксид кремния включает поликремниевые кислоты, метакремниевую кислоту, ортокремниевую кислоту, силикагель, гели кремниевой кислоты, кизельгур, осажденный 8102 и т.п.
Пеногасители из группы линейных полидиметилсилоксанов содержат в качестве их химической основы соединение формулы НО-[81(СНз)2-О-]п-Н, в котором концевые группы изменены, например, этерификацией или присоединены к группам -81(СНз)з. Не ограничивающими примерами пеногасителей этого вида являются марки КНОООКБШ® пеногаситель 416 (фирмы КЪоФа) и марки ΚΗΟΏΟΚ8ΙΕ® пеногаситель 481 (фирмы КЕоЛа). Другими приемлемыми пеногасителями являются ΒΗΟΌΟΚ.8ΙΕ® 1824, ΛΝΤΙΜϋδδΟΕ 4459-2 (фирмы С1апап1), пеногаситель V 4459 (фирмы С1аг1ап1), 8Е У1зк и А8 ЕМ 8Е 39 (фирмы Ааскег). Также могут использоваться силиконовые масла в виде эмульсий.
Настоящее изобретение далее демонстрируется следующими примерами. Приведенные примеры служат только для раскрытия сущности изобретения, но не для ограничения его. Если иначе не указано, все навески берутся по весу.
Примеры
Следующие примеры (1-9) показывают приготовление различных гербицидных композиций при различных комбинациях сорастворителей и алкилполиглюкозидов и их общее влияние на стабильность полученных композиций. Примеры 1, 3 и 7 иллюстрируют изобретение, а примеры 2, 4-6, 8 и 9 являются сравнительными. Ингредиенты смешивают вместе в подходящем сосуде при комнатной температуре в перечисленной ранее последовательности и проверяют на разделение фаз при комнатной температуре. Однако ингредиенты могут быть смешаны и в другой последовательности. Например, гербицид может быть добавлен в растворитель для получения однородного и однофазного раствора.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Глуфосинат 50% 44,00 44,00 44,00 44,00 44,00 44,00 44,00 44,00 44,00
ЛОСН (лаурилоксисульфат натрия) 70% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00
ΒΚΕΑΚΤΠΚυ&ΙΟΟ1 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
ТГФС (тетрагидрофурфуриловый спирт) 7,00 7,00 7,00
Монометиловый эфир пропиленгликоля 7,00 7,00 7,00
Дипропиленгликоль 7,00 7,00 7,00
Изопропанол 3,00 3,00 3,00
Изобутанол 3,00 3,00 3,00
1-Бутанол 3,00 3,00 3,00
Этоксилированный трисилоксан фирмы Оедизза Согрогайоп
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Продолжение:
ΑΚΖΟ 6206 Линейный гексилполиглюкозид2 5,00 5,00 5,00
ΑΚΖΟ 6202 2-этилгексилполиглюкозид3 5,00 5,00 5,00
АЬ 2575 (С8-Сц)-алкилполиглюкозид4 5,00 5,00 5,00
Ксилолсульфонат натрия 40 % водный 1,75 1,75 1,75
Толуолсульфонат натрия 40% водный 1,75 1,75 1,75
Сульфат аммония, кристаллический 0,70 0,70 0,70
ГЫЮХУЕТ РЬ80В5 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25
Деионизированная вода 1,05 1,05 1,05
Результаты:
Разделение образца Нет Да Нет Да Да Да Нет Да Да
2Линейный гексилполиглюкозид фирмы Ак/о №Ье1 АО 32-этилгексил-разветвленный полиглюкозид фирмы Ак/о №Ье1 4(С8-С11)алкилполиглюкозид, в котором алкильная группа содержит 8-11 атомов углерода и имеет НЕВ 12-13 5 Пеногасители фирмы С1апап1
- 4 018916
Примеры 10-12.
Примеры 10-12 иллюстрируют взаимодействие дипропиленгликоля с различными сорастворителями. Пример 10 относится к предложенной композиции, а примеры 11 и 12 являются сравнительными.
10 И 12
Компонент: % Г % Г % Г
Глуфосинат 50% 44,00 88,00 44,00 88,00 44,00 88,00
ЛОСН 70% 38,00 76,00 38,00 76,00 38,00 76,00
ВКЕАКТНКи 8200 1,00 2,00 1,00 2,00 1,00 2,00
Дипропиленгликоль 7,00 14,00 7,00 14,00 7,00 14,00
Изопропанол 3,00 6,00
Изобутанол 3,00 6,00
1-Бутанол 3,00 6,00
ΑΚΖΟ 6206 Линейный
гексилполиглюкозид 5,00 10,00
ΑΚΖΟ 6202 2-
эталгексилполиглюкозид 5,00 10,00
АЬ 2575 (С8-Сц))-
алкилполиглюкозид 5,00 10,00
Ксилолсульфонат натрия 40 % 1,75 3,50
Толуолсульфонат натрия 40% 1,75 3,50
РТ.ΑΝΤΑΡΩΝ СМ681 1,75 3,50
ГШОШ РБ80В 0,25 0,50 0,25 0,50 0,25 0,50
Общее количество: 100,00 200,00 100,00 200,00 100,00 200,00
Результаты:
Вязкость, сП - нач.комнатная
температура 140 НП НП
Внеш.вид - нач.комнатная
температура Нет разделения Разделение Разделение
НП - Не проверен из-за разделения образцов при изучении.
'Поверхностно-активное вещество фирмы Содшк-Сате Сйет1са1к
- 5 018916
Пример 13 (Сравнительный).
Каждая композиция в следующем примере содержит компоненты в вес.ч.
Глуфосинат 50% концентрат 49
ВКЕАК тики 9903 пеногаситель1 0,8
ВКЕАК тики 8200 силиконовое ПАВ2 0,6
Гидроксид натрия 50% раствор 0,12
1,2Продукты фирмы Оеди88а Согрогайои
Пример лосн раствор,% АЬ 2575, % ТГФС, % % разделения
13а 37,24 5,5 6,74 1,8
13Ь 35,62 4,5 9,36 17,8
13с 34 5,5 9,98 10,9
1за 34 4,5 10,98 12,96
13е 34 3,5 11,98 23,6
131 37,24 3,5 8,74 12,7
13ё 36,43 5 8,05 10,7
13Й 35,08 3,5 10,9 21,8
13Ϊ 36,16 3,5 9,82 16,1
13] 35,08 5,5 8,9 7,4
Хотя каждая из смесей в вышеупомянутой таблице показывает некоторую степень расслоения, значение степени расслоения меньше уменьшения уровня ТГФС растворителя и увеличения уровня ЛРС (алкилполиглюкозид) поверхностно-активного вещества. Процент расслоения представляет собой измерение высоты отделившейся фазы по сравнению с общей высотой образца.
Пример 14.
Следующий пример иллюстрирует приготовление гербицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением. Ингредиенты смешивают вместе в указанном ранее порядке.
Ингредиент: Вес. проценты
Глуфосинат 50% 48,600
ΑΟΝΙφΟΈ 8ЬЕ8 270' 34,544
ΑΟΝΚ^υΕ РО 81052 9,850
ТГФС 5,500
ВКЕАК ТИКИ 8200 0,600
ВКЕАК ТНКи АГ 9903 0,800
Гидроксид натрия, 50% раствор 0,100
О&С Кеа 17 0,006
Общее количество 100,000
- 6 018916
Результаты
Глуфосинат, г /л 280,00
Глуфосинат, фунт/галлон 2,335
Вязкость, сП - комн.температура 216
Вязкость, сП - 40°Г / 4,4°С 640
Вязкость, сП - 32°Р / 788
Вязкость, сП - 12Т / -ПГС 5400
· Ι·Ι ! Ι· Ι· ’ продукты фирмы ΑΚΖΟ ΝΟΒΕΤ ЗигГасе СйстМгу. ЬЬС
Принимая во внимание, что отдельные примеры выполнения этого изобретения были описаны только для пояснения его сущности, совершенно очевидно, что существует множество вариаций деталей настоящего изобретения, которые могут быть выполнены, не выходя за пределы, ограниченные пунктами формулы изобретения.

Claims (10)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Жидкая гербицидная композиция, включающая:
    a) 20-35 мас.% от общего веса композиции водорастворимого гербицидного ингредиента, выбранного из соединений формулы (I)
    ОГ)
    IIί?
    н3с — р — сн2 — сн2 — сн — с — Ζ,
    II
    ОН мн2Ί где Ζ1 является заместителем формулы
    -ОМ,
    -ΝΗΟΗ^Η3^ΟΝΗΟΗ(ΟΗ3^Ο2Μ или
    -ΝΗΟΗ^Η3^ΟΝΗΟΗ[ΟΗ^Η(ΟΗ3)2^Ο2Μ, где М представляет собой Н или образующий соли катион, или его солей;
    b) 3-35 мас.% от общего веса композиции соли (С8-Су6)алкилоксисульфата;
    c) 1-20 мас.% от общего веса композиции органического растворителя, выбранного из тетрагидрофурфурилового спирта, или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и изопропанола, или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и 1-бутанола, или смеси дипропиленгликоля и изопропанола; и
    б) 1-15 мас.% от общего веса композиции (С6-Су6)алкилполиглюкозида и
    е) воду в количестве до 100 мас.%, которая является однородной и однофазной при температуре до -20°С и имеет вязкость не более 2000 сП при температуре до 0°С.
  2. 2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что она содержит:
    a) 20-30 мас.% от общего веса композиции водорастворимого гербицидного ингредиента, выбранного из группы глюфосинатов и их солей;
    b) 10-30 мас.% от общего веса композиции соли (С8-С16)алкилоксисульфата;
    c) 3-10 мас.% от общего веса композиции органического растворителя, выбранного из тетрагидрофурфурилового спирта, или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и изопропанола, или смеси тетрагидрофурфурилового спирта и 1-бутанола, или смеси дипропиленгликоля и изопропанола; и
    б) 6-12 мас.% от общего веса композиции (С8-Су6)алкилполиглюкозида и
    е) воду в количестве до 100 мас.%.
  3. 3. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что в качестве компонента (а) она содержит глуфосинат аммония.
  4. 4. Композиция по одному из пп.1-3, отличающаяся тем, что она имеет вязкость не более 1000 сП при температуре до 0°С.
  5. 5. Композиция по одному из пп.1-4, отличающаяся тем, что в качестве компонента (Ь) она содержит лаурилоксисульфат натрия.
  6. 6. Композиция по одному из пп.1-5, отличающаяся тем, что массовое отношение водорастворимого гербицидного ингредиента (а) и (С8-С16)алкилоксисульфата (Ь) составляет от 1:0,2 до 1:5,0.
  7. 7. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что массовое отношение водорастворимого гербицидного ингредиента (а) и (С8-С16)алкилоксисульфата (Ь) составляет от 1:0,8 до 1:1,2.
  8. 8. Композиция по одному из пп.1-7, отличающаяся тем, что массовое отношение водорастворимого
    - 7 018916 гербицидного ингредиента (а) и органического растворителя (с) составляет от 1:0,02 до 1:1.
  9. 9. Композиция по одному из пп.1-8, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит пеногаситель.
  10. 10. Композиция по одному из пп.1-9, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит добавки, выбранные из группы, состоящей из смачивающих агентов, диспергирующих агентов, эмульгаторов, способствующих прониканию веществ, консервантов, антифризов, снижающих испарение веществ, наполнителей, носителей, красителей, рН модификаторов, солей, удобрений и мочевин.
EA200801794A 2006-02-03 2007-02-01 Жидкая гербицидная композиция EA018916B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/347,773 US7842647B2 (en) 2006-02-03 2006-02-03 Stable, concentrated herbicidal compositions
PCT/US2007/002963 WO2007092351A2 (en) 2006-02-03 2007-02-01 Stable, concentrated herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200801794A1 EA200801794A1 (ru) 2008-12-30
EA018916B1 true EA018916B1 (ru) 2013-11-29

Family

ID=38262170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200801794A EA018916B1 (ru) 2006-02-03 2007-02-01 Жидкая гербицидная композиция

Country Status (17)

Country Link
US (10) US7842647B2 (ru)
EP (1) EP1983826A2 (ru)
JP (1) JP5280866B2 (ru)
KR (1) KR101408536B1 (ru)
CN (1) CN101378655B (ru)
AR (1) AR059283A1 (ru)
AU (1) AU2007212521B2 (ru)
BR (1) BRPI0710447B1 (ru)
CA (1) CA2641093C (ru)
DO (1) DOP2007000024A (ru)
EA (1) EA018916B1 (ru)
MX (1) MX2008010020A (ru)
MY (1) MY152151A (ru)
TW (2) TWI449498B (ru)
UA (1) UA95277C2 (ru)
WO (1) WO2007092351A2 (ru)
ZA (1) ZA200806350B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2740711C2 (ru) * 2016-05-12 2021-01-20 Басф Се Стабильные содержащие глюфосинат гербицидные композиции

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7842647B2 (en) * 2006-02-03 2010-11-30 Bayer Cropscience Lp Stable, concentrated herbicidal compositions
JP2009114075A (ja) * 2007-11-01 2009-05-28 Nissan Chem Ind Ltd 低粘度農薬組成物
PL2300420T3 (pl) * 2008-07-21 2014-02-28 Cognis Ip Man Gmbh Siarczany alkoholi wielowodorotlenowych, polioli, sacharydów i polisacharydów do zastosowań rolniczych
EP2181594A1 (en) * 2008-10-28 2010-05-05 Cognis IP Management GmbH Agricultural compositions
CZ2008842A3 (cs) * 2008-12-23 2010-06-30 Agra Group, A. S. Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití
EP2329715B1 (en) * 2009-12-01 2013-02-20 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising branched alkyl polyglycosides
TWI561170B (en) * 2010-12-21 2016-12-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Stabilized liquid aqueous crop protection composition
US8551533B2 (en) 2011-05-09 2013-10-08 Momentive Performance Materials Inc. Adjuvant composition and agrochemical formulation containing same
WO2013149999A1 (en) * 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se Soluble liquid formulations of quinclorac ammonium salts
AU2013279603B2 (en) * 2012-06-21 2016-05-19 Basf Se Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant
DK3062606T3 (da) 2013-10-29 2019-06-24 Biotech Inst Llc Forædling, fremstilling, forarbejdning og anvendelse af speciel cannabis
CN105828616A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 拜耳作物科学股份公司 含磷除草剂作为用于甘蔗属植物的干燥剂的用途
MY180817A (en) * 2014-02-03 2020-12-09 Upl Ltd Stable herbicidal compositions
US10334854B2 (en) 2015-04-27 2019-07-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicide combinations comprising glufosinate and indaziflam
EP3294064A1 (en) 2015-05-11 2018-03-21 Bayer CropScience AG Herbicide combinations comprising l-glufosinate and indaziflam
BR112018067523A8 (pt) * 2016-03-02 2023-01-31 Agrimetis Llc Métodos para preparar l-glufosinato
WO2017161156A1 (en) 2016-03-18 2017-09-21 Tyco Fire Products Lp Polyorganosiloxane compounds as active ingredients in fluorine free fire suppression foams
BR112020001585A2 (pt) 2017-07-27 2020-08-11 Basf Se usos de uma composição e método para controlar plantas prejudiciais em uma cultura de campo tolerante a glufosinato
CN107691435B (zh) * 2017-09-22 2018-08-07 四川利尔作物科学有限公司 高效环保的草铵膦水剂及其制备方法和应用
KR20210038616A (ko) 2018-07-30 2021-04-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 개선된 특성을 가지는 제초제 조성물
WO2020025393A1 (en) 2018-07-30 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Combinations containing pva and certain herbicides with improved properties
WO2020090866A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 花王株式会社 除草剤組成物
US20210251219A1 (en) * 2018-10-31 2021-08-19 Kao Corporation Herbicide composition
EP4061134A4 (en) * 2019-11-20 2023-12-27 Eureka! Agresearch Pty Ltd HERBICIDAL COMPOSITION BASED ON GLUFOSINATE
US20230082754A1 (en) 2020-01-23 2023-03-16 Basf Se Glufosinate formulations containing amines or ammonium salts
US20230075365A1 (en) 2020-01-31 2023-03-09 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors
US20230054749A1 (en) 2020-01-31 2023-02-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl
WO2021151745A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and oxadiazon
BR112022014824A2 (pt) 2020-01-31 2022-12-13 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da composição herbicida
BR112022014960A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas, para tratar ou proteger culturas em linha e culturas de especialidades e uso
BR112022014758A2 (pt) 2020-01-31 2022-10-11 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas
BR112022014809A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas e para tratar ou proteger culturas e uso de uma combinação de herbicidas
US20230054333A1 (en) 2020-01-31 2023-02-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Saflufenacil
WO2021151741A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil
WO2021151744A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen
WO2021151737A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin
WO2021151738A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and epyrifenacil
BR112022014727A2 (pt) 2020-01-31 2022-10-11 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de uma combinação de herbicidas
WO2021151753A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors
EP4000400A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
WO2022078972A1 (en) 2020-10-12 2022-04-21 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
KR20230097101A (ko) 2020-10-27 2023-06-30 바스프 에스이 살충제 마이크로에멀젼 조성물
AR124823A1 (es) 2021-02-05 2023-05-10 Basf Se Composiciones herbicidas líquidas
AR127886A1 (es) * 2021-12-22 2024-03-06 Nouryon Chemicals Int Bv Método para formar una composición agrícola lista para usar que comprende glufosinato y composición agrícola lista para usar obtenible a partir de dicho método
WO2024056517A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Basf Se Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides
EP4338592A1 (en) 2022-09-15 2024-03-20 Basf Se Use of compound for improving the efficacy of herbicides
WO2024061832A1 (en) 2022-09-20 2024-03-28 Basf Se Storage stable glufosinate formulation

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0048436A1 (de) * 1980-09-20 1982-03-31 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel
EP0364202A2 (en) * 1988-10-13 1990-04-18 Ici Australia Limited Herbicide composition
EP0511611A1 (de) * 1991-04-27 1992-11-04 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Flüssige herbizide Mittel
WO1994012601A1 (de) * 1992-11-26 1994-06-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Viskose wässrige tensidzubereitungen
WO2002046343A1 (en) * 2000-12-06 2002-06-13 Cognis Corporation A process for making low viscosity ether sulfates
WO2005117583A2 (de) * 2004-06-01 2005-12-15 Bayer Cropscience Gmbh Kozentrierte wässrige formulierungen für den pflanzenschutz

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9412722D0 (en) * 1994-06-24 1994-08-17 Zeneca Ltd Herbicidal composition
DE19735790A1 (de) * 1997-08-18 1999-02-25 Henkel Kgaa Mikroemulsionen
PT1023832E (pt) * 1999-01-29 2005-02-28 Basf Ag Concentrado em suspensao aquosa
US7842647B2 (en) * 2006-02-03 2010-11-30 Bayer Cropscience Lp Stable, concentrated herbicidal compositions
US20100022392A1 (en) * 2008-07-22 2010-01-28 Long David A Stable, concentrated herbicidal compositions
US20160195477A1 (en) 2015-01-06 2016-07-07 Honeywell International Inc. Maintenance device, maintenance system, and methods for examining an inspection target
US9964599B2 (en) 2016-06-20 2018-05-08 Lg Chem, Ltd. Diagnostic system for a DC-DC voltage converter
KR20190041020A (ko) 2016-09-07 2019-04-19 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 파장 변환 시트, 적층체 및 발광 장치, 및, 파장 변환 시트의 제조 방법

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0048436A1 (de) * 1980-09-20 1982-03-31 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel
EP0364202A2 (en) * 1988-10-13 1990-04-18 Ici Australia Limited Herbicide composition
EP0511611A1 (de) * 1991-04-27 1992-11-04 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Flüssige herbizide Mittel
WO1994012601A1 (de) * 1992-11-26 1994-06-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Viskose wässrige tensidzubereitungen
WO2002046343A1 (en) * 2000-12-06 2002-06-13 Cognis Corporation A process for making low viscosity ether sulfates
WO2005117583A2 (de) * 2004-06-01 2005-12-15 Bayer Cropscience Gmbh Kozentrierte wässrige formulierungen für den pflanzenschutz

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2740711C2 (ru) * 2016-05-12 2021-01-20 Басф Се Стабильные содержащие глюфосинат гербицидные композиции

Also Published As

Publication number Publication date
AU2007212521A1 (en) 2007-08-16
US10716304B2 (en) 2020-07-21
MX2008010020A (es) 2008-11-19
CN101378655A (zh) 2009-03-04
US20220312761A1 (en) 2022-10-06
EA200801794A1 (ru) 2008-12-30
TWI449498B (zh) 2014-08-21
TW201402009A (zh) 2014-01-16
US20190208775A1 (en) 2019-07-11
US9675063B2 (en) 2017-06-13
KR101408536B1 (ko) 2014-06-17
KR20080090492A (ko) 2008-10-08
CA2641093A1 (en) 2007-08-16
US11375713B2 (en) 2022-07-05
JP2009525345A (ja) 2009-07-09
DOP2007000024A (es) 2007-08-31
US20180368397A1 (en) 2018-12-27
CN101378655B (zh) 2013-01-09
US20110039702A1 (en) 2011-02-17
JP5280866B2 (ja) 2013-09-04
US20130090239A1 (en) 2013-04-11
US20200305422A1 (en) 2020-10-01
US10091990B2 (en) 2018-10-09
US8445406B2 (en) 2013-05-21
BRPI0710447B1 (pt) 2016-10-18
CA2641093C (en) 2014-03-25
US20140243202A1 (en) 2014-08-28
MY152151A (en) 2014-08-15
AU2007212521B2 (en) 2013-01-31
US20160143271A1 (en) 2016-05-26
US9078432B2 (en) 2015-07-14
WO2007092351A2 (en) 2007-08-16
AR059283A1 (es) 2008-03-19
US20170332628A1 (en) 2017-11-23
EP1983826A2 (en) 2008-10-29
TW200800015A (en) 2008-01-01
US20070184982A1 (en) 2007-08-09
UA95277C2 (en) 2011-07-25
US11856949B2 (en) 2024-01-02
BRPI0710447A2 (pt) 2011-08-16
ZA200806350B (en) 2009-11-25
WO2007092351A3 (en) 2008-04-24
US7842647B2 (en) 2010-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA018916B1 (ru) Жидкая гербицидная композиция
EA013210B1 (ru) Жидкая водная гербицидная композиция, способ ее получения и способ борьбы с нежелательным ростом растений
SE523226C2 (sv) En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid
US20100022392A1 (en) Stable, concentrated herbicidal compositions
JPH0357158B2 (ru)
WO2021008300A1 (en) Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and betaine
CN112638491A (zh) 用于作物保护制剂的低泡佐剂组合
JP6991048B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
WO2021052094A1 (en) Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and tertiary amine

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ