KR20080090492A - 안정한 농축 제초제 조성물 - Google Patents

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Abstract

a. 조성물의 전체 중량을 기준으로 수용성 제초제 성분 20 내지 35중량%, b. C12-C16 알킬 에테르 설페이트, c. 유기 용매, 및 d. 알킬 폴리글루코사이드를 포함하는 액체 제초제 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 안정하여, -20℃의 낮은 온도에서 실질적으로 연속된 단일 상으로 존재한다. 또한, 이는 0℃의 낮은 온도에서 2000cps 이하의 점도를 갖는다.

Description

안정한 농축 제초제 조성물{STABLE, CONCENTRATED HERBICIDAL COMPOSITIONS}
본 발명은 생물학적 활성의 농작물 보호 배합물, 특히 제초제 조성물에 관한 것이다.
글루포신에이트-암모늄(glufosinate-ammonium)의 수성 제초제 배합물은 수십년동안 농작물 보호제로 이용되어 왔다. 대중적인 배합물은 계면활성제를 포함하며, 이는 제초제의 생물학적 활성도를 증가시킨다. 고 농도의 배합물은 이들이 제공하는 다양한 이점으로 인해 추구되고 있는데, 예컨대, 저 농도 배합물에 비해 보다 적은 포장이 필요하며, 이는 생산, 운반 및 보관의 경비 및 불편함의 감소에 해당한다. 또한, 분사 액의 제조는 취급되어야 하는 농작물 보호제의 양을 보다 적게함으로써 간소화된다. 그러나, 고 농도 배합물에서는 일부 결점이 관찰되었다. 예컨대, 활성 성분의 생물학적 활성도는 계면활성제에 대한 활성 성분의 비율에 좌우되지만, 계면활성제의 양이 지나치게 많은 경우, 용이하게 취급되거나 분사될 수 없을 정도로 조성물의 점도가 지나치게 높아질 수 있다. 상 분리와 같은 생성물 불안정성 역시 고 농축 배합물의 결점이 되어왔다. 다양한 필수 성분의 농도가 조 성물 전체에서 균일하지 않게 되므로, 상 분리는 바람직하지 않다.
점도 필요요건을 희생시키지 않으면서 안정한 배합물에서의 향상된 생물학적 활성도 증가를 증명함으로써 선행 기술의 결점을 극복하는 고 농도 제초제 조성물을 제공하는 것이 바람직하다.
발명의 요약
a. 조성물의 전체 중량을 기준으로 수용성 제초제 성분 20 내지 35중량%; b. C12-C16 알킬 에테르 설페이트; c. 유기 용매; 및 d. 알킬 폴리글루코사이드를 포함하는 액체 제초제 조성물이 제공된다.
상기 조성물은 -20℃의 낮은 온도에서 실질적으로 연속된 단일 상으로 존재하며 안정하다. 또한, 이는 0℃의 낮은 온도에서 2000cps 이하의 점도를 갖는다.
실시예 또는 달리 표시되어 있는 경우 이외에서, 명세서 및 청구의 범위에서 사용되는 성분의 양 및 반응 조건 등을 표기하는 모든 수치는 모든 경우에서 "약"이라는 용어에 의해 한정되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 달리 지시되지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구의 범위에 기재된 수치 변수는 본 발명에서 얻고자하는 목적하는 특성에 따라 변할 수 있는 근사치이다. 청구의 범위에 해당하는 교지의 적용을 제한하지 않고자 최소한으로, 각각의 수치 변수는 기록된 유효자릿수의 견지에서 통상적인 반올림법을 적용하여 최소한 해석되어야 한다.
본 발명의 넓은 범위를 기재하고 있는 수치 범위 및 변수가 근사치임에도 불구하고, 구체적인 실시예에 기재된 수치 값은 가능한한 정확하게 기록되어 있다. 그러나, 임의의 수치값은 각각의 시험 측정에서 발견되는 표준 편차로부터 불가피하게 발생되는 일부 오차를 본질적으로 갖고 있다.
또한, 본원에 인용된 임의의 수치 범위는 그에 포함된 모든 하위 범위(sub-range)를 포함하려는 것으로 이해되어야 한다. 예컨대, "1 내지 10"의 범위는 인용된 최소값 1과 인용된 최대값 10을 비롯하여 그 사이의 모든 하위 범위를 포함하고자 하여, 즉, 1 이상의 최소값과 10 이하의 최대값을 갖는다.
본원에서 사용되는 경우, 달리 명백하게 명시하지 않는 한, 값, 범위, 양 또는 비율을 표기하는 것과 같은 모든 수치는 "약"이라는 용어가 명백하게 있지 않더라도 상기 용어에 의해 전제되어 있는 것으로 해석될 수 있다. 본원에 인용된 임의의 수치 범위는 그에 포함된 모든 하위 범위를 포함하고자 한다. 복수는 단수를 포함하며, 그 역도 적용되어, 예컨대 "하나의" 및 "그"라는 단수형태는 명백하게 분명히 하나의 지시대상으로 제한되지 않는 한, 복수의 지시대상을 포함한다. 또한, 본원에서 사용되는 "중합체"라는 용어는 예비중합체, 올리고머, 및 단독중합체와 공중합체 둘다를 지칭하는 것을 의미한다; 접두사 "폴리"는 둘 이상을 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 본원에서 사용되는 "안정한"이란 용어는 물리적으로 안정한 조성물, 즉 실질적으로 연속된 단일 상으로 존재하는 액체 조성물을 지칭하고자 한다.
본 발명의 문맥에서, "유기 용매"란 용어는 예컨대, 비극성 용매, 극성 양성자성 용매, 비양성자성 극성 용매 및 이들의 혼합물을 지칭한다.
본 발명의 액체 제초제 조성물은 수용성 제초제 성분(a)을 포함한다. 비제한적인 적절한 예는 글루포신에이트 및 이들의 염, 예컨대 글루포신에이트-암모늄, 글리포세이트 및 이들의 염, 파라콰트(paraquat), 다이콰트(diquat) 등을 포함한다. 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
전형적으로, 수용성 제초제 성분은 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 염을 포함할 수 있다:
Figure 112008055626455-PCT00001
상기 식에서,
Z1은 식 -OM, -NHCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2M 또는 -NHCH(CH3)CONHCH[CH2CH(CH3)2]CO2M의 라디칼이고,
M은 H 또는 염-형성 양이온이다.
수용성 제초제 성분은 다르게는 또는 부가적으로 화학식 II의 화합물 및/또는 그의 염을 포함할 수 있다:
Figure 112008055626455-PCT00002
상기 식에서,
Z2는 식 CN 또는 CO2R1의 라디칼이고,
R1은 염-형성 양이온이거나, H, 알킬, 알켄일, 알콕시알킬, 또는 C6-C10 아릴이며, 이는 치환되지 않거나 치환되며, 종종 치환되지 않거나 알킬, 알콕시, 할로겐, CF3, NO2 및 CN과 같은 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고,
R2와 R3은 각각 독립적으로 H, 알킬, 또는 C6-C10 아릴이며, 이는 치환되지 않거나 치환되고, 종종 치환되지 않거나 알킬, 알콕시, 할로겐, CF3, NO2 및 CN과 같은 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되며, 또는 바이페닐릴 또는 염-형성 양이온이다.
전형적으로, R2 또는 R3으로 정의된 탄소-함유 라디칼은 10개 이하의 탄소원자, 일반적으로는 6개 이하의 탄소원자를 갖는다.
화학식 I의 화합물은 비대칭 탄소원자를 함유함을 유의한다. L 거울상 이성체는 생물학적 활성 이성체인 것으로 관찰되었다. 따라서, 화학식 I은 모든 입체이성체 및 그의 혼합물, 특히 라세미체(racemate), 및 생물학적 활성 거울상 이성체를 각 경우에 포함하고자 한다. 화학식 I의 활성 성분의 예는 라세미 혼합물 등 에서 글루포신에이트 및/또는 그의 암모늄 염, 즉, 2-아미노-4[하이드록시(메틸)포스피노일]부탄산 및 그의 암모늄 염, 글루포신에이트의 L 거울상 이성체 및 그의 암모늄 염 또는 칼륨, 나트륨, 다이에틸아민, 트리에틸아민, 바이라나포스(bilanafos)/바이알라포스(bialaphos)와 같은 다른 염; 예컨대 L-2-아미노-4-[하이드록시(메틸)포스피노일]부타노일-L-알라닌일-L-알라닌 및 그의 나트륨 염을 포함한다.
수용성 제초제 성분은 조성물의 전체 중량을 기준으로 2O 내지 35중량%, 종종 20 내지 30중량%, 더욱 종종 22 내지 28중량%의 양으로 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다. 수용성 제초제 성분이 전형적으로 50중량% 수용액으로 제공되기 때문에, 동량의 물이 일반적으로 수용성 제초제 성분과 함께 제공됨을 유의한다. 상기 범위의 수치는 단지 제초제의 양을 반영하며, 전체 용액 양을 반영하지는 않는다. 부가적인 물이 필요시에 첨가될 수 있다.
본 발명의 조성물은 알킬 에테르 설페이트(b)를 추가로 포함한다. 알킬 에테르 설페이트는 탄소원자 8 내지 16개를 함유하는 지방 알코올과 에틸렌 산화물의 설페이트화 부가물의 염으로 일반적으로 정의된다. 본 발명의 조성물에서 이용되는 알킬 에테르 설페이트가 시판중이며, 탄소원자 8 내지 16개, 일반적으로는 탄소원자 12 내지 16개를 갖는 선형 지방족 기를 함유할 수 있다. 에톡실화도는 에틸렌 산화물 1 내지 10몰, 일반적으로는 에틸렌 산화물 2 내지 4몰일 수 있다. 예는 소듐 라우릴 에테르 설페이트, 암모늄 라우릴 에테르 설페이트, 및 라우릴 에테르 설페이트의 다른 염을 포함한다. 본 발명의 조성물에서 가장 자주 사용되는 알킬 에테르 설페이트는 소듐 라우릴 에테르 설페이트(SLES)로, 식물 또는 석유 공급원으로부터 유도된 약 70%의 활성 용액으로서 전형적으로 공급된다.
알킬 에테르 설페이트는 조성물의 전체 중량을 기준으로 3 내지 35중량%, 종종 10 내지 30중량%, 더욱 종종 20 내지 30중량%의 양으로 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물은 유기 용매(c)를 추가로 포함한다. 적합한 용매는 테트라하이드로푸르푸릴 알코올과 같은 환형 알코올; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 부탄올과 같이 탄소원자 1 내지 12개, 일반적으로는 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알칸올, 또는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜 및 글리세롤과 같은 다가 알코올과 같은 지방족 알코올; 다이에틸 에테르, 테트라하이드로푸란(THF) 및 다이옥세인과 같은 에테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 및 모노에틸 에테르, 다이글림(diglyme) 및 테트라글림과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬 및 다이알킬 에테르; 다이메틸포름아마이드(DMF), 다이메틸아세트아마이드, 다이메틸카프릴아마이드, 다이메틸카프르아마이드(홀코미드(HALLCOMID): 등록상표) 및 N-알킬피롤리돈과 같은 아마이드; 아세톤, 사이클로헥사논, 아세토페논, 부트릴로락톤과 같은 케톤; 글리세릴 모노-, 다이- 및 트리아세테이트, 프탈산 에스테르, 에틸 락테이트, 2-에틸헥실 락테이트와 같은 글리세릴- 및 카복시산-계 에스테르; 락탐; 카본산 다이에스테르; 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴 및 벤조니트릴과 같은 니트릴; 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 및 설폴레인과 같은 설폭사이드 및 설폰; 프 로필렌 또는 부틸렌 카본에이트와 같은 카본에이트를 포함할 수 있다. 메탄올, 에탄올, n- 및 이소-프로판올, 및 n-, 이소-, 3급- 및 2-부탄올과 같은 알코올을 부가적으로 함유하는 상이한 용매의 혼합물이 또한 적합하다.
조성물의 상 안정성을 유지하기 위하여, 본 발명의 조성물에 가장 자주 사용되는 용매는 물과 실질적으로 혼화성인 개별 용매 또는 용매 혼합물을 포함한다.
유기 용매는 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 내지 20중량%, 종종 3 내지 10중량%의 양으로 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 알킬 폴리글루코사이드(d)는 하기 화학식 III에 상응하는 화합물이다:
R4O(R5O)b(Z3)a
상기 식에서,
R4는 탄소원자 6 내지 30개를 갖는 1가 유기 라디칼이고,
R5는 탄소원자 2 내지 4개를 갖는 2가 알킬렌 라디칼이며,
Z3은 탄소원자 5 또는 6개를 갖는 글루코스 잔기이고,
b는 0 내지 12 범위의 수이며,
a는 1 내지 6 범위의 수이다.
시판되는 알킬 폴리글루코사이드의 비제한적인 예는 예컨대, 미국 오하이오주 신시네티 소재의 코그니스 코포레이션(Cognis Corporation)의 APG(등록상표), 아그니 퀘(AGNIQUE: 등록상표) 또는 아그리물(AGRIMUL: 등록상표) 계면활성제; 독일 DE 19720 뉴캐슬 소재의 유니케마(Uniqema)의 알톡스(Altox) 계면활성제; 또는 하기와 같은 아크조 노벨 서페이스 케미스트리, 엘엘씨(AKZO NOBEL Surface Chemistry, LLC)의 AG 계면활성제를 포함한다:
1. 아그니퀘 PG 8105 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 8 내지 10개를 함유하고 1.5의 평균 중합도를 갖는 알킬 폴리글루코사이드,
2. 아그니퀘 PG 8166 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 8 내지 16개를 함유하고 1.6의 평균 중합도를 갖는 알킬 폴리글루코사이드,
3. 아그니퀘 PG 266 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 12 내지 16개를 함유하고 1.6의 평균 중합도를 갖는 알킬 폴리글루코사이드,
4. 아그니퀘 PG 9116 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 9 내지 11개를 함유하고 1.6의 평균 중합도를 갖는 알킬 폴리글루코사이드,
5. 아그니퀘 PG 264-U 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 12 내지 16개를 함유하고 1.4의 평균 중합도를 갖는 알킬 폴리글루코사이드,
6. 아그니퀘 PG 8107 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 8 내지 10개를 함유하고 1.7의 평균 중합도를 갖는 C8 -16 알킬 폴리글루코사이드,
7. 아그니퀘 PG 266 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 12 내지 16개를 함유하고 1.6의 평균 중합도를 갖는 C12 -16 알킬 폴리글루코사이드,
8. AL 2575/AL 535 계면활성제 - 알킬기가 탄소원자 8 내지 11개를 함유하고 HLB 12 내지 13을 갖는 C8 -11 알킬 폴리글루코사이드,
9. 각각 2-에틸헥실 분지형 C8, 선형 헥실 C6 및 선형 C8-C10 알킬 폴리글루코사이드인 아크조 노벨 AG 6202, AG 6206 또는 AG 6210 계면활성제.
알킬 폴리글루코사이드는 전형적으로 C6-C16 알킬 폴리글루코사이드를 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물에서 가장 자주 사용되는 알킬 폴리글루코사이드는, R4가 탄소원자 8 내지 10개를 갖는 1가 유기 라디칼이고, b가 0이며, a가 1 내지 3, 전형적으로는 1.5 내지 1.7, 종종 1.6의 값을 갖는 수치인 화학식 III의 화합물이다.
알킬 폴리글루코사이드는 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 내지 15중량%, 종종 6 내지 12중량%의 양으로 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명의 액체 제초제 조성물은 수계(waterborne) 또는 용매계(solventborne)일 수 있으나, 이들은 가장 빈번하게는 수계(수성)이다.
본 발명의 조성물에서, 수용성 제초제 성분(a) 대 알킬 에테르 설페이트(b)의 중량비는 1:0.2 내지 1:5.0, 종종 1:0.8 내지 1:1.2의 범위일 수 있다. 또한, 수용성 제초제 성분(a) 대 유기 용매(c)의 중량비는 1:0.02 내지 1:1, 종종 1:0.1 내지 1:0.3의 범위일 수 있다. 이론에 제한되려는 것은 아니지만, 다양한 성분의 비를 상기 범위내로 유지시키는 것은 단독으로 사용되는 경우에 비해 조성물의 안정성을 감소시키지 않으면서 제초제 성분의 생물학적 활성도를 증가시키는 것으로 관찰되었다. 더욱이, 조성물의 점도는 목적하는 범위내에 유지될 수 있다.
선행 기술의 농축 제초제 조성물과 달리, 본 발명의 조성물은 넓은 온도 범위에 걸쳐 안정한 동시에 분무가능하다. 조성물의 점도는 0℃의 낮은 온도에서 전형적으로 2000cps 이하, 종종 1500cps 이하, 더욱 종종 1000cps 이하이다. 점도는 예컨대 브룩필드 신크로-렉트릭(Brookfield Synchro-lectric) 모델 LVT 점도계를 사용하여 당업계의 숙련자들에게 알려진 임의의 기법을 이용하여 측정될 수 있다. 겉보기 점도는 우선 10초동안 유리 봉으로 샘플을 저은 후에 샘플을 장비에 놓고 장비를 작동시켜서 측정 다이얼의 3회전(revolution)후에 그 값을 측정함으로써 측정된다. 전형적으로, 30RPM에서 #3 스핀들 회전을 이용하여 측정이 이루어진다; 그러나, 샘플의 점도에 따라, 당업계의 숙련자들에게 알려진 바와 같이 다른 스핀들 및 다른 회전 속도가 이용될 수 있다.
본 발명의 조성물은, 당업계의 숙련자들에 의해 알려져 있으며 제초제 배합물에서 통상적으로 사용되는 보조제를 선택적으로 포함할 수 있다. 예로는 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 보존제, 부동제 및 증발 억제제, 예컨대 글리세롤 및 에틸렌 또는 프로필렌 글리콜, 솔비톨, 나트륨 락테이트, 충전재, 운반체, 안료 및/또는 염료를 비롯한 착색제, pH 조절제(완충액, 산 및 염기), 칼슘, 마그네슘, 암모늄, 칼륨, 나트륨 및/또는 철 염화물과 같은 염, 황산 암모늄 및 질산 암모늄과 같은 비료, 요소, 및 소포제를 포함한다.
적합한 소포제는 실리콘계 및 퍼플루오로알킬 포스핀- 및 포스폰-산계, 특히 예컨대 실리콘 오일과 같은 실리콘계 소포제를 비롯한 모든 통상적인 소포제를 포함한다.
가장 통상적으로 사용되는 소포제는 1000 내지 8000mPas(mPas=밀리파스칼-초), 일반적으로는 1200 내지 6000mPas 범위의 25℃에서 측정되는 평균 동적 점도를 갖고 실리카를 함유하는 선형 폴리다이메틸실록세인의 군으로부터 선택되는 것이다. 실리카는 폴리규산, 메타-규산, 오르토-규산, 실리카 겔, 규산 겔, 규조토, 침전된 SiO2 등을 포함한다.
선형 폴리다이메틸실록세인의 군으로부터 선택된 소포제는 식 HO--[Si(CH3)2--O--]n--H의 화합물을 화학적 주쇄로 함유하고, 이 때 말단 기는 예컨대 에테르화에 의해 변형되거나 --Si(CH3)3 기에 결합된다. 상기 종류의 소포제의 비제한적인 예는 로도르실(RHODORSIL: 등록상표) 안티포움 416(로디아: Rhodia) 및 로도르실(등록상표) 안티포움 481(로디아)이다. 다른 적합한 소포제는 로도르실(등록상표) 1824, 안티무솔(ANTIMUSSOL) 4459-2(클라리언트: Clariant), 디포머(Defoamer) V 4459(클라리언트), SE 비스크(Visk) 및 AS EM SE 39(왝커: Wacker)이다. 또한, 실리콘 오일이 유화액 형태로 사용될 수 있다.
본 발명은 하기 실시예와 관련하여 추가로 기재된다. 실시예는 본 발명을 단순히 예시하는 것이며, 제한하려는 것이 아니다. 달리 표시되지 않는 한, 모든 부는 중량을 기준으로 한다.
실시예 1 내지 9
하기 실시예(1 내지 9)는 공용매(cosolvent)와 알킬 폴리글루코사이드의 혼합물 및 안정도에 있어서 이들의 혼합 효과를 증명하면서 다양한 제초제 조성물의 제조를 예시한다. 실시예 1, 3 및 7은 본 발명의 예시인 반면, 실시예 2, 4 내지 6, 8 및 9는 비교예이다. 성분들을 열거된 순서대로 실온에서 적합한 용기에서 혼합하고, 실온에서 상 분리를 관찰하였다. 성분이 다른 순서로 혼합될 수 있음을 유의한다. 예컨대, 용액이 상 분리되지 않는 경우, 제초제는 용매 패키지에 첨가될 수 있다:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
글루포신에이트 50% 44.00 44.00 44.00 44.00 44.00 44.00 44.00 44.00 44.00
SLES(소듐 라우릴 에테르 설페이트) 70% 38.00 38.00 38.00 38.00 38.00 38.00 38.00 38.00 38.00
브레이크 트루(BREAK THRU) S2001 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
THFA(테트라하이드로푸르푸릴 알코올) 7.00 7.00 7.00
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 7.00 7.00 7.00
다이프로필렌 글리콜 7.00 7.00 7.00
이소-프로판올 3.00 3.00 3.00
이소-부탄올 3.00 3.00 3.00
1-부탄올 3.00 3.00 3.00
아크조 6206 선형 헥실 폴리글리코사이드2 5.00 5.00 5.00
아크조 6202 2-에틸헥실 폴리글리코사이드3 5.00 5.00 5.00
AL 2575 C8-10 알킬 폴리글리코사이드4 5.00 5.00 5.00
소듐 크실렌 설폰에이트 40% 수성 1.75 1.75 1.75
소듐 톨루엔 설폰에이트 40% 수성 1.75 1.75 1.75
황산 암모늄, 과립 0.70 0.70 0.70
플루오웨트(FLUOWET) PL80B5 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25
탈이온수 1.05 1.05 1.05
결과
샘플의 분리 없음 있음 없음 있음 있음 있음 없음 있음 있음
1 데구사 코포레이션(Degussa Corporation)에서 구입가능한 에톡실화 트리실록세인 2 아크조 노벨 아게로부터 구입가능한 선형 헥실 폴리글루코사이드 3 아크조 노벨로부터 구입가능한 2-에틸헥실 분지형 폴리글루코사이드 4 알킬 기가 탄소원자 8 내지 11개를 함유하고 HLB 12 내지 13을 갖는 C8 -11 알킬 폴리글루코사이드 5 클라리언트로부터 구입가능한 소포제
실시예 10 내지 12
실시예 10 내지 12는 다양한 공용매와 혼합된 다이프로필렌 글리콜의 효과를 예시한다. 실시예 10은 본 발명의 조성물인 반면, 실시예 11과 12는 비교예이다:
10 11 12
성분: % 그램(g) % 그램(g) % 그램(g)
글루포신에이트 50% 44.00 88.00 44.00 88.00 44.00 88.00
SLES 70% 38.00 76.00 38.00 76.00 38.00 76.00
브레이크 트루 S200 1.00 2.00 1.00 2.00 1.00 2.00
다이프로필렌 글리콜 7.00 14.00 7.00 14.00 7.00 14.00
이소-프로판올 3.00 6.00
이소-부탄올 3.00 6.00
1-부탄올 3.00 6.00
아크조 6206 선형 헥실 폴리글리코사이드 5.00 10.00
아크조 6202 2-에틸헥실 폴리글리코사이드 5.00 10.00
AL 2575 C8-C10 알킬 폴리글리코사이드 5.00 10.00
소듐 크실렌 설폰에이트 40% 1.75 3.50
소듐 톨루엔 설폰에이트 40% 1.75 3.50
플란타폰(PLANTAPON) CMGS1 1.75 3.50
플루오웨트 PL80B 0.25 0.50 0.25 0.50 0.25 0.50
전체: 100.00 200.00 100.00 200.00 100.00 200.00
결과:
점도, cps-초기 실온 140 NT NT
외관-초기 실온 분리없음 분리 분리
1 코그니스-케어 케미칼즈(Cognis-Care Chemicals)로부터 구입가능한 계면활성제 NT - 연구시에 샘플 분리로 인해 시험되지 않음
실시예 13( 비교예 )
하기 실시예에서 각 조성물은 글루포신에이트 50% 농축물 49중량부, 브레이크 트루 9903 안티포움1 0.8중량부, 브레이트 트루 S200 실리콘 계면활성제2 0.6중량부, 수산화칼륨 50% 용액 0.12중량부를 함유하며, 상기 1 및 2는 데구사 코포레이션에서 구입가능하다:
실시예 SLES 용액(%) AL 2575(%) THFA(%) 분리율(%)
13a 37.24 5.5 6.74 1.8
13b 35.62 4.5 9.36 17.8
13c 34 5.5 9.98 10.9
13d 34 4.5 10.98 12.96
13e 34 3.5 11.98 23.6
13f 37.24 3.5 8.74 12.7
13g 36.43 5 8.05 10.7
13h 35.08 3.5 10.9 21.8
13i 36.16 3.5 9.82 16.1
13j 35.08 5.5 8.9 7.4
상기 세트에서 혼합물 각각은 일정 정도의 분리를 나타내지만, THFA 용매의 양이 감소하고 APG 계면활성제의 양이 증가할수록 분리의 양이 감소되었다. 분리율은 샘플의 전체 높이와 비교한 분리된 상의 높이의 측정치이다.
실시예 14
하기 실시예는 본 발명에 따르는 제초제 조성물의 제조를 예시한다. 성분을 나열된 순서로 혼합하였다:
성분: 중량 비율
글루포신에이트 50% 48.600
아그니퀘 SLES 2701 34.544
아그니퀘 PG 81052 9.850
THFA 5.500
브레이크 트루 S200 0.600
브레이트 트루 AF9903 0.800
수산화칼륨 50% 용액 0.100
D&C 레드(Red) 17 0.006
전체 100.000
결과
글루포신에이트 그램/ℓ 280.00
글루포신에이트 파운드/갤런 2.335
점도cps - 실온 216
점도cps - 40℉/4.4℃ 640
점도cps - 32℉/0℃ 788
점도cps - 12℉/-10℃ 5400
1,2 아크조 노벨 서페이스 케미스트리, 엘엘씨에서 구입가능함
본 발명의 특정한 양태가 예시를 목적으로 상기에 기재되어 있으나, 첨부된 청구의 범위에 정의된 바대로 본 발명을 벗어나지 않으면서 본 발명의 세부사항의 많은 변형이 이루어질 수 있음을 당업계의 숙련자들이 명백히 알고 있다.

Claims (19)

  1. a. 조성물의 전체 중량을 기준으로 수용성 제초제 성분 20 내지 35중량%;
    b. C8-C16 알킬 에테르 설페이트;
    c. 유기 용매; 및
    d. 알킬 폴리글루코사이드
    를 포함하고,
    -20℃의 낮은 온도에서 실질적으로 연속된 단일 상으로 존재하며, 0℃의 낮은 온도에서 2000cps 이하의 점도를 갖는
    액체 제초제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    수용성 제초제 성분이 글루포신에이트-암모늄을 포함하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    0℃의 낮은 온도에서 1000cps 이하의 점도를 갖는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    수용성 제초제 성분이 조성물의 전체 중량을 기준으로 20 내지 30중량%의 양 으로 존재하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    C8-C16 알킬 에테르 설페이트가 소듐 라우릴 에테르 설페이트를 포함하는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    C8-C16 알킬 에테르 설페이트가 조성물의 전체 중량을 기준으로 3 내지 35중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    C8-C16 알킬 에테르 설페이트가 조성물의 전체 중량을 기준으로 10 내지 30중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    유기 용매가 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 다이프로필렌 글리콜, 및/또는 이소프로판올을 포함하는 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    유기 용매가 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 내지 20중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    유기 용매가 조성물의 전체 중량을 기준으로 3 내지 10중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    알킬 폴리글루코사이드가 C6-C16 알킬 폴리글루코사이드를 포함하는 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    알킬 폴리글루코사이드가 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 내지 15중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    알킬 폴리글루코사이드가 조성물의 전체 중량을 기준으로 6 내지 12중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    수성인 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    수용성 제초제 성분(a) 대 C8-C16 알킬 에테르 설페이트(b)의 중량 비가 1:0.2 내지 1:5.0의 범위인 조성물.
  16. 제 15 항에 있어서,
    수용성 제초제 성분(a) 대 C8-C16 알킬 에테르 설페이트(b)의 중량 비가 1:0.8 내지 1:1.2의 범위인 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    수용성 제초제 성분(a) 대 유기 용매(c)의 중량 비가 1:0.02 내지 1:1의 범위인 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서,
    수용성 제초제 성분(a) 대 유기 용매(c)의 중량 비가 1:0.1 내지 1:0.3의 범위인 조성물.
  19. 제 1 항에 있어서,
    소포제(defoaming agent)를 추가로 포함하는 조성물.
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Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7842647B2 (en) * 2006-02-03 2010-11-30 Bayer Cropscience Lp Stable, concentrated herbicidal compositions
JP2009114075A (ja) * 2007-11-01 2009-05-28 Nissan Chem Ind Ltd 低粘度農薬組成物
WO2010009820A2 (en) * 2008-07-21 2010-01-28 Cognis Ip Management Gmbh Sulphates of polyhydric alcohols, polyols, saccharides and polysaccharides for agricultural applications
EP2181594A1 (en) * 2008-10-28 2010-05-05 Cognis IP Management GmbH Agricultural compositions
CZ2008842A3 (cs) * 2008-12-23 2010-06-30 Agra Group, A. S. Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití
EP2329715B1 (en) * 2009-12-01 2013-02-20 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising branched alkyl polyglycosides
TWI561170B (en) * 2010-12-21 2016-12-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Stabilized liquid aqueous crop protection composition
US8551533B2 (en) 2011-05-09 2013-10-08 Momentive Performance Materials Inc. Adjuvant composition and agrochemical formulation containing same
US20150305336A1 (en) * 2012-04-05 2015-10-29 Basf Se Soluble liquid formulations of quinclorac ammonium salts
AU2013279603B2 (en) * 2012-06-21 2016-05-19 Basf Se Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant
CA3090957A1 (en) 2013-10-29 2015-05-07 Biotech Institute, Llc Breeding, production, processing and use of specialty cannabis
US11647751B2 (en) 2013-12-18 2023-05-16 Basf Se Use of phosphorus containing herbicides as desiccant for plants of the genus Saccharum
WO2015114483A1 (en) * 2014-02-03 2015-08-06 Upl Ltd Stable herbicidal compositions
EA039479B1 (ru) 2015-04-27 2022-01-31 Басф Се Комбинации гербицидов, содержащие глюфосинат и индазифлам
MX2017014455A (es) 2015-05-11 2018-03-16 Bayer Cropscience Ag Combinaciones herbicidas que comprenden l-glufosinato e indaziflam.
CN116121316A (zh) * 2016-03-02 2023-05-16 巴斯夫欧洲公司 制造l-草胺膦的方法
US11173334B2 (en) 2016-03-18 2021-11-16 Tyco Fire Products Lp Polyorganosiloxane compounds as active ingredients in fluorine free fire suppression foams
JP6940523B2 (ja) * 2016-05-12 2021-09-29 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 安定なグルホシネート含有除草剤組成物
MX2020000971A (es) 2017-07-27 2020-07-13 Basf Se Uso de composiciones herbicidas a base de l-glufosinato en cultivos de campo tolerantes.
CN107691435B (zh) * 2017-09-22 2018-08-07 四川利尔作物科学有限公司 高效环保的草铵膦水剂及其制备方法和应用
AU2019314653A1 (en) 2018-07-30 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Combinations containing PVA and certain herbicides with improved properties
JP7502263B2 (ja) * 2018-07-30 2024-06-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 改善された特性を有する除草剤組成物
JP7359645B2 (ja) * 2018-10-31 2023-10-11 花王株式会社 除草剤組成物
WO2020090866A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 花王株式会社 除草剤組成物
AU2020387734B2 (en) * 2019-11-20 2021-10-07 Elders Toll Formulation Pty Ltd Herbicidal glufosinate composition
CN115023139A (zh) 2020-01-23 2022-09-06 巴斯夫欧洲公司 含有醚硫酸盐的ppo配制剂
WO2021151739A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl
US20230054749A1 (en) 2020-01-31 2023-02-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl
WO2021151743A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin
BR112022014955A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controlar plantas nocivas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de combinação herbicida
BR112022014824A2 (pt) 2020-01-31 2022-12-13 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da composição herbicida
BR112022014960A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas, para tratar ou proteger culturas em linha e culturas de especialidades e uso
WO2021151741A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil
US20230076646A1 (en) 2020-01-31 2023-03-09 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone
BR112022014971A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso de combinações herbicidas
WO2021151737A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin
BR112022014831A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-27 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas e para tratar ou proteger culturas e uso de uma combinação de herbicidas
WO2021151738A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and epyrifenacil
US20230088774A1 (en) 2020-01-31 2023-03-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Oxadiazon
BR112022014950A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas
EP4000400A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
AU2021360993A1 (en) 2020-10-12 2023-05-18 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
US20230397609A1 (en) 2020-10-27 2023-12-14 Basf Se Pesticide microemulsion compositions
AR124823A1 (es) 2021-02-05 2023-05-10 Basf Se Composiciones herbicidas líquidas
AR127886A1 (es) * 2021-12-22 2024-03-06 Nouryon Chemicals Int Bv Método para formar una composición agrícola lista para usar que comprende glufosinato y composición agrícola lista para usar obtenible a partir de dicho método
WO2024056517A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Basf Se Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides
EP4338592A1 (en) 2022-09-15 2024-03-20 Basf Se Use of compound for improving the efficacy of herbicides
WO2024061832A1 (en) 2022-09-20 2024-03-28 Basf Se Storage stable glufosinate formulation

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3035554A1 (de) * 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
NZ230875A (en) * 1988-10-13 1991-02-26 Ici Australia Operations Herbicidal composition comprising n-phosphonomethylglycine and an alkyl glucoside
US5258358A (en) * 1991-04-27 1993-11-02 Hoechst Aktiengesellschaft Liquid herbicidal compositions containing glufosinate and an alkyl polyglycoside
DE4239679A1 (de) 1992-11-26 1994-06-01 Henkel Kgaa Viskose wäßrige Tensidzubereitungen
GB9412722D0 (en) * 1994-06-24 1994-08-17 Zeneca Ltd Herbicidal composition
DE19735790A1 (de) * 1997-08-18 1999-02-25 Henkel Kgaa Mikroemulsionen
DK1023832T3 (da) * 1999-01-29 2005-02-21 Basf Ag Vandigt suspensionskoncentrat
US6576603B2 (en) 2000-12-06 2003-06-10 Cognis Corporation Process for making low viscosity ether sulfates
DE102004026937A1 (de) * 2004-06-01 2005-12-22 Bayer Cropscience Gmbh Konzentrierte wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz
US7842647B2 (en) * 2006-02-03 2010-11-30 Bayer Cropscience Lp Stable, concentrated herbicidal compositions
US20100022392A1 (en) 2008-07-22 2010-01-28 Long David A Stable, concentrated herbicidal compositions
US20160195477A1 (en) 2015-01-06 2016-07-07 Honeywell International Inc. Maintenance device, maintenance system, and methods for examining an inspection target
US9964599B2 (en) 2016-06-20 2018-05-08 Lg Chem, Ltd. Diagnostic system for a DC-DC voltage converter
EP3511611A4 (en) 2016-09-07 2020-03-25 Sumitomo Chemical Co., Ltd. WAVELENGTH CONVERSION FILM, LAMINATE, LIGHT-EMITTING DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING A WAVELENGTH CONVERSION FILM

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