JP2897427B2 - 抗微生物活性を有する環状ヘキサペプチド化合物 - Google Patents

抗微生物活性を有する環状ヘキサペプチド化合物

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JP2897427B2 JP8512472A JP51247296A JP2897427B2 JP 2897427 B2 JP2897427 B2 JP 2897427B2 JP 8512472 A JP8512472 A JP 8512472A JP 51247296 A JP51247296 A JP 51247296A JP 2897427 B2 JP2897427 B2 JP 2897427B2
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、医薬として有用な新規ポリペプチド化合物
およびその医薬として許容しうる塩に関する。
背景技術 米国特許第5,376,634号には、抗微生物活性（とくに
抗真菌活性）を有するポリペプチド化合物およびその医
薬として許容しうる塩が開示されている。
発明の開示 本発明は、新規ポリペプチド化合物およびその医薬と
して許容しうる塩に関する。
より詳細には、本発明は、抗微生物活性［とくに、ア
スペルギルス（Aspergillus）、クリプトコッカス（Cry
ptococcus）、カンジダ（Candida）、ムコール（Muco
r）、アクチノマイセス（Actinomyces）、ヒストプラス
マ（Histoplasma）、皮膚糸状菌（Dermatophyte）、マ
ラセジア（Malassezia）、フサリウム（Fusarium）など
を含む真菌類に対しての抗真菌活性］、β−1,3−グル
カンシンターゼ阻害活性を有し、さらにヒトまたは動物
におけるニューモシスティス・カリニ（Pneumocystis c
arinii）感染症（たとえばカリニ肺炎）の予防および／
または治療に有用であると期待される新規ポリペプチド
化合物およびその医薬として許容しうる塩、それらの製
造法、それらを含有する医薬組成物ならびにヒトまたは
動物におけるニューモシスティス・カリニ感染症（たと
えばカリニ肺炎）を含めての感染症の予防および／また
は治療方法に関する。
本発明において使用する目的のポリペプチド化合物
は、新規であり、次の一般式［Ｉ］によって表わすこと
ができる： 式中、R1は、少なくとも１個の窒素原子を含有し、１
個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和６員複
素単環基で置換された低級アルカノイル； １個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,4
−テトラヒドロイソキノリンで置換された低級アルカノ
イル； 少なくとも１個の酸素原子を含有し、１個以上の適当
な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換
された低級アルカノイル； １〜３個の硫黄原子を含有し、１個以上の適当な置換
基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された
低級アルカノイル； ２個以上の窒素原子を含有し、１個以上の適当な置換
基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された
低級アルカノイル； 少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適当
な置換基を有していてもよい飽和３〜８員複素単環基で
置換された低級アルカノイル； １個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール
で置換されたアル低級アルケノイル； １個以上の高級アルコキシを有していてもよいナフチ
ル低級アルケノイル； １個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アル
キノイル； 高級アルコキシを有するナフチルで置換された（C2〜
C6）アルカノイル； １個以上の適当な置換基を有するアリールで置換さ
れ、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル
（C2〜C6）アルカノイル； １個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基
で置換され、１個以上の適当な置換基を有していてもよ
いアロイル； 複素環部分が１個以上の適当な置換基を有していても
よい複素環高級アルコキシを有するアリールで置換され
たアロイル； 低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置
換されたアロイル； 低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置
換されたアロイル； ２個の低級アルコキシで置換されたアロイル； 低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイ
ル； 高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイ
ル； １個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール
オキシ低級アルカノイル； １個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級
アルコキシ低級アルカノイル； １個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール
アミノ低級アルカノイル； 低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを
有するピラゾリルで置換された低級アルカノイル； 高級アルカノイル部分が１個以上の適当な置換基を有
していてもよい低級アルコキシ高級アルカノイル； １個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オ
キシを有するアリールで置換されたアロイル； 低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換され
たアロイル； 高級アルキルを有するインドリルカルボニル； 低級アルキルを有するナフトイル； 高級アルキルを有するナフトイル； 低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイル； 低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有す
るアリールで置換されたアロイル； 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置
換されたアロイル； 低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで
置換されたアロイル； 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有
するアリールで置換されたアロイル； 複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置換
されたアロイル； アリールオキシ低級アルコキシを有するアリールで置
換されたアロイル； 複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル； 高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリ
ルで置換された低級アルカノイル； 低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリー
ルを有するフリルで置換された低級アルカノイル； オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するト
リアゾリルで置換された低級アルカノイル； ヒドロキシを有する高級アルカノイル； アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級アル
カノイル； ３−メチルトリデセノイル；または 高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノ
または保護されたアミノを有していてもよい（C2〜C6）
アルカノイルである。
新規ポリペプチド化合物［Ｉ］およびその医薬として
許容しうる塩は、下記反応式に示した方法により、また
はR1中のアミノ保護の脱離反応により、製造できる。
目的とするポリペプチド化合物［Ｉ］の医薬として許
容しうる好適な塩は、慣用的無毒性塩であって、それら
としては、無機塩基との塩、たとえばアルカリ金属塩
（たとえばナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ
土類金属塩（たとえばカルシウム塩、マグネシウム塩な
ど）、アンモニウム塩；有機塩基との塩、たとえば有機
アミン塩（たとえばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、
ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N,N′−ジベンジル
エチレンジアミン塩など）；無機酸付加塩（たとえば塩
酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）；有機カル
ボン酸またはスルホン酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フ
マル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、トルエンスルホン酸塩など）；塩基性または酸性ア
ミノ酸（たとえばアルギニン、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸など）との塩などの、塩基との塩または酸付加塩
が挙げられる。
本明細書の上記および後記の説明において本発明がそ
の範囲内に包含せんとする種々の定義の好適な例、具体
例を、以下に詳細に説明する。
「低級」なる語は、とくに断わらない限り、１〜６個
の炭素原子を有する基を意味するために使用する。
「高級」なる語は、とくに断わらない限り、７〜20個
の炭素原子を有する基を意味するために使用する。
「１個以上」の好適な例としては、１〜６の数が挙げ
られ、それらのうちでも好ましいのは１〜３の数であ
る。
「低級アルカノイル」の好適な例としては、ホルミ
ル、アセチル、２−メチルアセチル、2,2−ジメチルア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、2,2−ジメチルプロピオニル、ヘキサノイル
などの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられる。
「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい不飽和６員複素単環基で
置換された低級アルカノイル」、「１個以上の適当な置
換基を有していてもよい1,2,3,4−テトラヒドロイソキ
ノリンで置換された低級アルキカノイル」などの基にお
ける「適当な置換基」の好適な例としては、後述の低級
アルコキシ、後述の高級アルコキシ、後述の低級アルキ
ル、後述の高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキ
ル、低級アルコキシカルボニル、オキソ、１個以上の低
級アルコキシを有していてもよいアリール、１個以上の
高級アルコキシを有していてもよいアリール、１個以上
の低級アルキルを有していてもよいアリール、１個以上
の高級アルキルを有していてもよいアリール、１個以上
の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換さ
れたアリール、１個以上の高級アルコキシを有していて
もよいアリールで置換されたアリール、１個以上の低級
アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリ
ール、１個以上の高級アルキルを有していてもよいアリ
ールで置換されたアリール、１個以上の低級アルコキシ
を有していてもよいアロイル、１個以上の高級アルコキ
シを有していてもよいアロイル、１個以上の低級アルキ
ルを有していてもよいアロイル、１個以上の高級アルキ
ルを有していてもよいアロイル、１個以上の低級アルコ
キシを有していてもよい複素環基、１個以上の高級アル
コキシを有していてもよい複素環基、複素環高級アルコ
キシを有するアリール、高級アルコキシを有するアリー
ルを有していてもよい複素環基、低級アルコキシ高級ア
ルコキシを有するアリールを有していてもよい複素環
基、低級アルコキシを有するアリールを有していてもよ
い複素環基、低級アルコキシ低級アルキル、ハロ低級ア
ルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級アルコキ
シ、低級アルコキシ高級アルコキシ、１個以上の低級ア
ルコキシ低級アルコキシを有していてもよいアリール、
複素環基、１個以上の低級アルコキシ高級アルコキシを
有していてもよいアリール、１個以上の高級アルケニル
オキシを有していてもよいアリール、アリールを有して
いてもよいシクロ低級アルキル、低級アルキルとオキソ
を有していてもよい複素環基で置換されたアリール、１
個以上の低級アルキルを有していてもよいシクロ低級ア
ルキル、シクロ低級アルキルを有していてもよいアリー
ル、複素環基を有していてもよいアリールなどが挙げら
れる。
「低級アルコキシ」の好適な例としては、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、第三級
ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、イソヘキシルオキシなどの直鎖状または分枝鎖状の
ものが挙げられ、これらのうちでも好ましいのはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシおよびイソヘキシルオキシである。
「高級アルコキシ」の好適な例としては、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、3,5−ジメチルオクチルオキ
シ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ノニルオキシ、デ
シルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリ
デシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキ
シ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデ
シルオキシ、イコシルオキシなどの直鎖状または分枝鎖
状のものが挙げられ、これらのうちでも好ましいのは
（C7〜C14）アルコキシであり、より好ましいのはヘプ
チルオキシおよびオクチルオキシである。
「低級アルキル」の好適な例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
二級ブチル、第三級ブチル、ペンチル、第三級ペンチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなどの、炭
素原子数１〜６の直鎖状または分枝鎖状のものが挙げら
れ、それらのうちでも好ましいのは、メチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびイソヘキシルである。
「高級アルキル」の好適な例としては、ヘプチル、オ
クチル、3,5−ジメチルオクチル、3,7−ジメチルオクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルなど
の、炭素原子数７〜20の直鎖状または分枝鎖状のものが
挙げられ、それらのうちでも好ましいのはC7〜C14アル
キルであり、より好ましいのは、ヘプチル、オクチル、
ノニルおよびデシルである。
「アリール」および「アル」部分の好適な例として
は、低級アルキルを有していてもよいフェニル（たとえ
ばフェニル、メシチル、トリルなど）、ナフチル、アン
トリルなどが挙げられ、これらのうちでも好ましいのは
フェニルおよびナフチルである。
「アロイル」の好適な例としては、ベンゾイル、トル
オイル、ナフトイル、アントリルカルボニルなどが挙げ
られ、これらのうちでも好ましいのは、ベンゾイルおよ
びナフトイルである。
「複素環基」および「複素環」部分の好適な例として
は、 １〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より
好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばピロリ
ル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジ
ル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリ
ダジニル、トリアゾリル（たとえば4H−1,2,4−トリア
ゾリル、1H−1,2,3−トリアゾリル、2H−1,2,3−トリア
ゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば1H−テトラゾリ
ル、2H−テトラゾリルなど； １〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好
ましくは５または６員）複素単環基、たとえばピロリジ
ニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニルな
ど； １〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、
たとえばインドリル、イソインドリル、インドリジニ
ル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、イ
ンダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど； １〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素
単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オ
キサジアゾリル（たとえば1,2,4−オキサジアゾリル、
1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリルな
ど）など； １〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単
環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど； １〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサゾリル、
ベンゾオキサジアゾリルなど； １〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素
単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジ
アゾリル（たとえば1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チ
アジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジ
アゾリルなど）、ジヒドロチアジニルなど； １〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単
環基、たとえばチアゾリジニルなど； １〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より
好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばチエニ
ル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオイルなど； １〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベ
ンゾチアジアゾリルなど； １個の酸素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ま
しくは５または６員）複素単環基、たとえばフリルな
ど； １個の酸素原子を含有する飽和３〜８員（より好まし
くは５または６員）複素単環基、たとえばテトラヒドロ
フリル、テトラヒドロピラニルなど； １個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不
飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環
基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど； １〜２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、
たとえばベンゾチエニル、ベンゾジチイニルなど； １個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不
飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサチイニルな
ど；などが挙げられる。
「ハロ」の好適な例としては、フルオロ、クロロ、ブ
ロモおよびヨードが挙げられる。
「低級アルケニルオキシ」の好適な例としては、ビニ
ルオキシ、１−（または２−）プロペニルオキシ、１−
（または２−または３−）ブテニルオキシ、１−（また
は２−または３−または４−）ペンテニルオキシ、１−
（または２−または３−または４−または５−）ヘキセ
ニルオイシなどが挙げられ、これらのうちでも好ましい
のは（C2〜C6）アルケニルオキシであり、とくに好まし
いのは５−ヘキセニルオキシである。
「高級アルケニルオキシ」の好適な例としては、（C7
〜C20）アルケニルオキシが包含され、なかでも好まし
いのは６−ヘプテニルオキシおよび７−オクテニルオキ
シである。
「シクロ低級アルキル」の好適な例としては、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルなどが挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、
シクロ（C4〜C6）アルキルであり、とくに好ましいのは
シクロヘキシルである。
「高級アルカノイル」の好適な例としては、ヘプタノ
イル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデ
カノイル、ラウロイル、トリデカノイル、テトラデカノ
イル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデ
カノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサ
ノイルなどが挙げられ、これらのうちでも好ましいのは
（C7〜C20）アルカノイルであり、とくに好ましいのは
ヘキサデカノイルである。
「アル低級アルキル」の好適な例としては、ベンジ
ル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、
フェニルペンチル、フェニルヘキシル、ナフチルメチ
ル、ナフチルエチル、ナフチルプロピル、ナフチルブチ
ル、ナフチルペンチル、ナフチルヘキシルなどが挙げら
れ、それらのうちでも好ましいのはフェニル（C1〜C4）
アルキルであり、とくに好ましいのはベンジルである。
「保護されたアミノ」の好適な例としては、低級また
は高級アルコキシカルボニルアミノ（たとえばメトキシ
カルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、ｔ−ペンチルオキシカルボニ
ルアミノ、ヘプチルオキシカルボニルアミノなど）、ア
ル低級アルコキシカルボニルアミノ［たとえばフェニル
低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえばベンジルオ
キシカルボニルアミノなど）など］、適当な置換基を有
していてもよいアルキル低級アルキル（たとえばベンジ
ル、トリチルなど）などの慣用の保護基で置換されたア
ミノ基などが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニル
低級アルコキシカルボニルアミノであり、とくに好まし
いのはベンジルオキシカルボニルアミノである。
「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい不飽和６員の複素単環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「低
級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アル
カノイル」の好適な例を挙げることができ、なかでも好
ましいのは（C1〜C4）アルカノイルであり、より好まし
いのはホルミルである。
「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい不飽和６員複素単環基で
置換された低級アルカノイル」なる表現における「少な
くとも１個の窒素原子を含有する不飽和６員複素単環
基」の好適な例としては、ピリジル、ジヒドロピリジ
ル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジ
ニル（たとえば4H−1,2,4−トリアジニル、1H−1,2,3−
トリアジニルなど）、テトラジニル（たとえば1,2,4,5
−テトラジニル、1,2,3,4−テトラジニルなど）などが
挙げられ、それらのうちでも好ましいのは１〜３個の窒
素原子を含有する不飽和６員複素単環基であり、とくに
好ましいのはピリジルおよびピリダジニルである。
「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい不飽和６員複素単環基で
置換された低級アルカノイル」なる表現における「適当
な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」
のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは、
高級アルコキシ、高級アルコキシ低級アルキル、１個以
上の高級アルコキシを有するアリールを有していてもよ
い複素環基、１個以上の高級アルコキシを有していても
よいアリール、低級アルコキシを有していてもよいアリ
ールで置換されたアリール、低級アルコキシ高級アルコ
キシを有するアリールを有していてもよい複素環基およ
び低級アルコキシを有するアリールを有していてもよい
複素環基であり、より好ましいのは、（C7〜C14）アル
コキシ、（C7〜C14）アルコキシ（C1〜C4）アルキル、
少なくとも１個の窒素原子を含有し、１〜３個の（C7〜
C14）アルコキシを有するフェニルを有していてもよい
３〜８員飽和複素単環基、１〜３個のC7〜C14アルコキ
シを有していてもよいフェニル、１〜３個の（C3〜C6）
アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたフ
ェニル、少なくとも１個の窒素原子を含有し、（C1〜
C4）アルコキシ（C7〜C14）アルコキシを有するフェニ
ルを有していてもよい３〜８員飽和複素単環基および少
なくとも１個の窒素原子を含有し、１〜３個の（C3〜
C6）アルコキシを有するフェニルを有していてもよい３
〜８員飽和複素単環基であり、とくに好ましいのはオク
チルオキシ、オクチルオキシメチル、ヘプチルオキシか
またはオクチルオキシを有するフェニルを有するピペラ
ジニル、ヘプチルオキシを有するフェニル、ブトキシを
有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシオクチ
ルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルおよび
ヘキシルオキシを有するフェニルを有するピペラジニル
である。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,
4−テトラヒドロイソキノリンで置換された低級アルカ
ノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適
な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙
げることができ、なかでも好ましいのは（C1〜C4）アル
カノイルであり、より好ましくはホルミルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,
4−テトラヒドロイソキノリンで置換された低級アルカ
ノイル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例
としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げること
ができ、なかでも好ましいのは、低級アルコキシ、高級
アルコキシ、低級アルキル、高級アルキルおよび低級ア
ルコキシカルボニルであり、より好ましいのは（C7〜C
14）アルコキシおよび（C1〜C4）アルコキシカルボニル
であり、とくに好ましいのはオクチルオキシおよび第三
級ブトキシカルボニルである。
「少なくとも１個の酸素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置
換された低級アルカノイル」なる表現における「低級ア
ルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アルカノ
イル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましい
のは（C1〜C4）アルカノイルであり、より好ましいのは
ホルミルである。
「少なくとも１個の酸素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置
換された低級アルカノイル」なる表現における「少なく
とも１個の酸素原子を含有する不飽和縮合複素環基」の
好適な例としては、１個以上の酸素原子を含有し、酸素
原子以外のヘテロ原子を有していてもよい不飽和縮合複
素環基が挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、１
〜３個の酸素原子を含有する不飽和縮合複素環基、１〜
２個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不飽
和縮合複素環基および１〜３個の酸素原子と１〜３個の
窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基であり、より
好ましいのは、ベンゾ［ｂ］フラニル、イソベンゾフラ
ニル、クロメニル、キサンテニル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾオキサジアゾリル、ジヒドロオキサチイニ
ル、フェノキサチイニルなどであり、とくに好ましいの
はベンゾ［ｂ］フラニル、クロメニルおよびベンゾオキ
サゾリルである。
「少なくとも１個の酸素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置
換された低級アルカノイル」なる表現における「適当な
置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」の
それらを挙げることができ、それらのうちでも好ましい
のは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキ
ル、高級アルキル、オキソ、１個以上の低級アルコキシ
を有していてもよいアリール、１個以上の高級アルコキ
シを有していてもよい複素環基および１個以上の低級ア
ルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリー
ルであり、より好ましいのは、（C7−C14）アルコキ
シ、（C1〜C4）アルキル、（C7〜C14）アルキル、オキ
ソ、１〜３個の（C3〜C6）アルコキシを有していてもよ
いフェニル、少なくとも１個の窒素原子を含有し、１〜
３個の（C7〜C14）アルコキシを有していてもよい不飽
和６員複素単環基および１〜３個の（C3〜C6）アルキル
を有していてもよいフェニルで置換されたフェニルであ
り、とくに好ましいのは、オクチルオキシ、メチル、ノ
ニル、オキソ、ヘキシルオキシを有するフェニル、オク
チルオキシを有するピリジルおよびヘキシルを有するフ
ェニルで置換されたフェニルである。
「１〜３個の硫黄原子を含有し、１個以上の適当な置
換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
た低級アルカノイル」なる表現における「低級アルカノ
イル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」
のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは
（C1〜C4）アルカノイルであり、より好ましいのはホル
ミルである。
「１〜３個の硫黄原子を含有し、１個以上の適当な置
換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
た低級アルカノイル」なる表現における「１〜３個の硫
黄原子を含有する不飽和縮合複素環基」の好適な例とし
ては、１〜３個の硫黄原子を含有するだけの不飽和縮合
複素環基が挙げられ、それらのうちでも好ましいのはベ
ンゾチエニルおよびベンゾジチイニルであり、とくに好
ましいのはベンゾチエニルである。
「１〜３個の硫黄原子を含有し、１個以上の適当な置
換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
た低級アルカノイル」なる表現における「適当な置換
基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれ
らを挙げることができ、なかでも好ましいのは、低級ア
ルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキルおよび高級ア
ルキルであり、より好ましいのは（C7〜C14）アルコキ
シであり、とくに好ましいのはオクチルオキシである。
「２個以上の窒素原子を含有し、１個以上の適当な置
換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
た低級アルカノイル」なる表現における「低級アルカノ
イル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」
のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは
（C1〜C4）アルカノイルであり、とくに好ましいのはホ
ルミルである。
「２個以上の窒素原子を含有し、１個以上の適当な置
換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
た低級アルカノイル」なる表現における「２個以上の窒
素原子を含有する不飽和縮合複素環基」の好適な例とし
ては、1H−インダゾリル、プリニル、フタラジニル、ベ
ンゾイミダゾリル、ナフチリジニル、キノキサリニル、
キナゾリル、シンノリニル、プテリジニルなどが挙げら
れ、とくに好ましいのはベンゾイミダゾリルである。
「２個以上の窒素原子を含有し、１個以上の適当な置
換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換され
た低級アルカノイル」なる表現における「適当な置換
基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれ
らを挙げることができ、それらのうちでも好ましいの
は、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、
高級アルキル、１個以上の低級アルコキシを有していて
もよいアリールおよび１個以上の高級アルコキシを有し
ていてもよいアリールであり、より好ましいのは（C7〜
C14）アルキルおよび１〜３個の（C1〜C6）アルコキシ
を有していてもよいフェニルであり、とくに好ましいの
はノニルおよびヘキシルオキシを有していてもよいフェ
ニルである。
「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員複素単環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「低
級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アル
カノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは（C1〜C4）アルカノイルであり、より好ましい
のはホルミルである。
「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員複素単環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「少
なくとも１個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単
環基」の好適な例としては、ピロリジニル、イミダゾリ
ジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、
モルホリニル、チオモルホリニルなどが挙げられ、なか
でも好ましいのはピペリジニルおよびピペラジルであ
る。
「少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個以上の適
当な置換基を有していてもよい飽和３〜８員複素単環基
で置換された低級アルカノイル」なる表現における「適
当な置換基」の好適な例としては、低級アルコキシ、高
級アルコキシ、高級アルコキシ低級アルキル、低級アル
キル、高級アルキル、オキソ、１個以上の低級アルコキ
シを有していてもよいアリール、１個以上の高級アルコ
キシを有していてもよいアリール、１個以上の低級アル
キルを有していてもよいアリール、１個以上の高級アル
キルを有していてもよいアリール、１個以上の低級アル
コキシを有していてもよいアロイル、１個以上の高級ア
ルコキシを有していてもよいアロイル、１個以上の低級
アルキルを有していてもよいアロイル、１個以上の高級
アルキルを有していてもよいアロイルなどが挙げられ、
それらのうちでも好ましいのは、１個以上の低級アルコ
キシを有していてもよいアリール、１個以上の高級アル
コキシを有していてもよいアリール、１個以上の低級ア
ルコキシを有していてもよいアロイルおよび１個以上の
高級アルコキシを有していてもよいアロイルであり、よ
り好ましいのは、１〜３個の高級アルコキシを有してい
てもよいアリールおよび１〜３個の高級アルコキシを有
していてもよいアロイルであり、さらに好ましいのは、
１〜３個の（C7〜C14）アルコキシを有していてもよい
フェニルおよび１〜３個の（C7〜C14）アルコキシを有
していてもよいナフトイルであり、とくに好ましくは、
オクチルオキシを有していてもよいフェニルおよびヘプ
チルオキシを有していてもよいナフトイルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルで置換されたアル低級アルケノイル」なる表現におけ
る「アル低級アルケノイル」の好適な例としては、フェ
ニル低級アルケノイル（たとえば３−フェニルアクリロ
イル、（２−または３−または４−）フェニル−（２−
または３−）ブテノイル、３−フェニルメタクリロイ
ル、（２−または３−または４−または５−）フェニル
−（２−または３−または４−）ペンタノイル、（２−
または３−または４−または５−または６−）フェニル
−（２−または３−または４−または５−）ヘキサノイ
ルなど）、ナフチル低級アルケノイル（たとえば３−ナ
フチルアクリロイル、（２−または３−または４−）ナ
フチル−（２−または３−）ブテノイル、（２−または
３−または４−または５−）ナフチル−（２−または３
−または４−）ペンテノイル、（２−または３−または
４−または５−または６−）ナフチル−（２−または３
−または４−または５−）ヘキセノイルなど）などが挙
げられ、なかでも好ましいのは３−フェニルアクリロイ
ルおよび３−メチル−３−フェニルアクリロイルであ
る。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルで置換されたアル低級アルケノイル」なる表現におけ
る「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な
置換基」のそれらを挙げることができ、それらのうちで
も好ましいのは、低級アルコキシ、低級アルキル、高級
アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、ハロ低級アル
コキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級アルコキシお
よび低級アルコキシ高級アルコキシであり、さらに好ま
しいのは、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキ
ル、（C7〜C14）アルキル、（C1〜C14）アルコキシ（C3
〜C6）アルキル、ハロ（C3〜C6）アルコキシ、（C3〜
C6）アルケニルオキシ、ハロ（C7〜C14）アルコキシお
よび（C1〜C4）アルコキシ（C7〜C14）アルコキシであ
り、とくに好ましいのは、ペンチルオキシ、ヘプチル、
ペンチル、メトキシヘキシル、フルオロヘキシルオキ
シ、イソヘキシルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、ハロ
ヘプチルオキシ、メトキシヘプチルオキシ、メトキシオ
クチルオキシおよびブチルオキシである。
「１個以上の高級アルコキシを有していてもよいナフ
チル低級アルケノイル」なる表現における「ナフチル低
級アルケノイル」の好適な例としては、３−ナフチルア
クリロイル、（２−または３−または４−）ナフチル−
（２−または３−）ブテノイル、（２−または３−また
は４−または５−）ナフチル−（２−または３−または
４−）ペンテノイル、（２−または３−または４−また
は５−または６−）ナフチル−（２−または３−または
４−または５−）ヘキセノイルなどが挙げられ、なかで
も好ましいのは３−ナフチルアクリロイルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい低級ア
ルキノイル」なる表現における「低級アルキノイル」の
好適な例としては、２−プロピノイル、（２−または３
−）ブチノイル、（２−または３−または４−）ペンチ
ノイル、（２−または３−または４−または５−）ヘキ
シノイルなどが挙げられ、なかでも好ましいのは２−プ
ロピノイルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい低級ア
ルキノイル」なる表現における「適当な置換基」の好適
な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げる
ことができ、それらのうちでも好ましいのは、１個以上
の低級アルコキシを有していてもよいアリール、１個以
上の高級アルコキシを有していてもよいアリール、１個
以上の低級アルキルを有していてもよいアリールで置換
されたアリールおよび１個以上の高級アルキルを有して
いてもよいアリールで置換されたアリールであり、より
好ましいのは、１〜３個の低級アルキルを有していても
よいアリールで置換されたアリールおよび１〜３個の高
級アルコキシを有していてもよいアリールであり、さら
に好ましいのは、１〜３個の（C1〜C6）アルキルを有し
ていてもよいフェニルで置換されたフェニルおよび１〜
３個の（C7〜C14）アルコキシを有していてもよいフェ
ニルであり、とくに好ましいのは、ペンチルを有してい
てもよいフェニルで置換されたフェニルおよびヘプチル
オキシを有していてもよいナフチルである。
「１個以上の適当な置換基を有するアリールで置換さ
れ、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル
（C2〜C6）アルカノイル」なる表現における「アル（C2
〜C6）アルカノイル」の好適な例としては、フェニル
（C2〜C6）アルカノイル［たとえばフェニルアセチル、
（２−または３−）フェニルプロパノイル、（２−また
は３−または４−）フェニルブタノイル、（２−または
３−または４−または５−）フェニルペンタノイル、
（２−または３−または４−または５−または６−）フ
ェニルヘキサノイルなど］、ナフチル（C2〜C6）アルカ
ノイル［たとえばナフチルアセチル、（２−または３
−）ナフチルプロパノイル、（２−または３−または４
−）ナフチルブタノイル、（２−または３−または４−
または５−）ナフチルペンタノイル、（２−または３−
または４−または５−または６−）ナフチルヘキサノイ
ルなど］などが挙げられ、なかでも好ましいのは２−フ
ェニルアセチルおよび３−フェニルプロパノイルであ
る。
「１個以上の適当な置換基を有するアリールで置換さ
れ、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル
（C2〜C6）アルカノイル」なる表現における「適当な置
換基」の好適な例としては、低級アルコキシ、高級アル
コキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ
低級アルキル、オキソ、１個以上の低級アルコキシを有
するアリール、１個以上の高級アルコキシを有するアリ
ール、１個以上の低級アルキルを有するアリール、１個
以上の高級アルキルを有するアリール、１個以上の低級
アルコキシを有するアリールで置換されたアリール、１
個以上の高級アルコキシを有するアリールで置換された
アリール、１個以上の低級アルキルを有するアリールで
置換されたアリール、１個以上の高級アルキルを有する
アリールで置換されたアリール、１個以上の低級アルコ
キシ低級アルコキシを有するアリールなどが挙げられ、
それらのうちでも好ましいのは、低級アルコキシ、高級
アルコキシ、低級アルキル、高級アルキルおよび１〜３
個の低級アルコキシ低級アルコキシを有するフェニルで
あり、さらに好ましいのは、（C1〜C6）アルコキシ、
（C1〜C6）アルキル、（C7〜C14）アルキルおよび（C1
〜C4）アルコキシ（C3〜C6）アルコキシを有するフェニ
ルであり、とくに好ましいのは、ペンチルオキシ、ペン
チル、ヘプチル、メトキシペンチルオキシを有するフェ
ニルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル
（C2〜C6）アルカノイル」なる部分表現における「適当
な置換基」の好適な例としては、ヒドロキシ、オキソ、
アミノおよび前記の「保護されたアミノ」が挙げられ
る。
「高級アルコキシを有するナフチルで置換された（C2
〜C6）アルカノイル」なる表現における「（C2〜C6）ア
ルカノイル」の好適な例としては、アセチル、プロパノ
イル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイルなどが
挙げられ、なかでも好ましいのはプロパノイルである。
「高級アルコキシを有するナフチルで置換された（C2
〜C6）アルカノイル」なる表現における「高級アルコキ
シ」の好適な例としては、前記「高級アルコキシ」のと
ころで示した例を挙げることができ、なかでも好ましい
のは（C7〜C14）アルコキシであり、とくに好ましいの
はヘプチルオキシである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環
基で置換され、１個以上の適当な置換基を有していても
よいアロイル」なる表現における「アロイル」の好適な
例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイルなど
が挙げられ、なかでも好ましいのはベンゾイルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環
基で置換され、１個以上の適当な置換基を有していても
よいアロイル」なる表現における「複素環基」の好適な
例としては、１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜
８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たと
えばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリ
ル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジ
ニル、ピリダジニル、トリアゾリル（たとえば4H−1,2,
4−トリアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾリル、2H−1,2,
3−トリアゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば1H−
テトラゾリル、2H−テトラゾリルなど）など； １〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好
ましくは５または６員）複素単環基、たとえばピロリジ
ニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニルな
ど； １〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、
たとえばインドリル、イソインドリル、インドリニル、
インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソ
キノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど； １〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素
単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オ
キサジアゾリル（たとえば1,2,4−オキサジアゾリル、
1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリルな
ど）など； １〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単
環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど； １〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサゾリル、
ベンゾオキサジアゾリルなど； １〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素
単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジ
アゾリル（たとえば1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チ
アジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジ
アゾリルなど）、ジヒドロチアジニルなど）； １〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単
環基、たとえばチアゾリジニルなど； １〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より
好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばチエニ
ル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルなど； １〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベ
ンゾチアジアゾリルなど； １個の酸素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ま
しくは５または６員）複素単環基、たとえばフリルな
ど； １個の酸素原子を含有する飽和３〜８員（より好まし
くは５または６員）複素単環基、たとえばテトラヒドロ
フリル、テトラヒドロピラニルなど； １個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不
飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環
基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど； １〜２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、
たとえばベンゾチエニル、ベンゾジチイニルなど； １個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不
飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサチイニルな
ど；などが挙げられ、 なかでも好ましいのは、１〜４個の窒素原子を含有す
る飽和３〜８員複素単環基、１〜２個の酸素原子と１〜
３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員複素単環
基、１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素
単環基および１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子
とを含有する不飽和３〜８員複素単環基であり、とくに
好ましいのは、ピペラジニル、イソオキサゾリル、オキ
サジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピペリジ
ニル、オキサゾリルおよびピリミジルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環
基で置換され、１個以上の適当な置換基を有していても
よいアロイル」なる表現における「適当な置換基」の好
適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げ
ることができ、それらのうちでも好ましいのは、１〜３
個の高級アルコキシを有していてもよいアリール、１〜
３個の低級アルコキシを有していてもよいアリール、高
級アルキル、複素環基、１〜３個の低級アルコキシ高級
アルコキシを有していてもよいアリール、高級アルケニ
ルオキシを有していてもよいアリール、低級アルコキシ
を有するアリールを有していてもよい複素環基、アリー
ルを有していてもよいシクロ低級アルキル、１〜３個の
低級アルキルを有していてもよいアリール、シクロ低級
アルキルを有していてもよいアリール、高級アルケニル
オキシを有していてもよいアリール、低級アルキルおよ
びオキソを有していてもよい複素環基で置換されたアリ
ール、低級アルキルを有していてもよいシクロ低級アル
キル、１〜３個の低級アルコキシを有していてもよいア
リールで置換されたアリールならびに複素環基を有して
いてもよいアリール、より好ましいのは、１〜３個の
（C7〜C14）アルコキシを有していてもよいフェニル、
１〜３個の（C3〜C6）アルコキシを有していてもよいフ
ェニル、（C7〜C14）アルキル、１〜４個の窒素原子を
含有する飽和３〜８員複素単環基、１〜３個の（C1〜
C4）アルコキシ（C7〜C14）アルコキシを有していても
よいフェニル、（C7〜C14）アルケニルオキシを有して
いてもよいフェニル、（C3〜C6）アルコキシを有するフ
ェニルで置換された、１〜４個の窒素原子を含有する飽
和３〜８員複素単環基、フェニルを有していてもよいシ
クロ（C3〜C6）アルキル、１〜３個のC3〜C6アルキルを
有していてもよいフェニル、シクロ（C3〜C6）アルキル
を有していてもよいフェニル、（C7〜C14）アルケニル
オキシを有していてもよいフェニル、（C3〜C6）アルキ
ルおよびオキソを有していてもよい複素環基で置換され
たフェニル、（C3〜C6）アルキルを有していてもよいシ
クロ（C3〜C6）アルキル、１〜３個のC1〜C4アルコキシ
を有していてもよいフェニルで置換されたフェニルなら
びに１〜４個の窒素原子を含有する３〜８員複素単環基
を有していてもよいフェニルであり、とくに好ましいの
は、オクチルオキシを有するフェニル、ペンチルオキシ
を有するフェニル、ヘキシルオキシを有するフェニル、
ヘプチル、ピペリジル、イソヘキシルオキシを有するフ
ェニル、ヘプチルオキシを有するフェニル、メトキシヘ
プチルオキシを有するフェニル、メトキシオクチルオキ
シを有するフェニル、６−ヘプテニルオキシを有するフ
ェニル、ヘキシルオキシを有するフェニルで置換された
ピペリジル、フェニルを有するシクロヘキシル、ヘキシ
ルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するフェニ
ル、７−オクテニルオキシを有するフェニル、低級アル
キルおよびオキソを有するトリアゾリルで置換されたフ
ェニル、ペンチルを有するシクロヘキシル、メトキシオ
クチルオキシを有するフェニル、ノニル、プロポキシを
有するフェニルで置換されたフェニルならびにピペリジ
ンを有するフェニルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアロイ
ル」なる部分表現における「適当な置換基」の好適な例
としては、ハロゲンが挙げられ、なかでも好ましいのは
フルオロおよびクロロである。
「複素環部分が１個以上の適当な置換基を有していて
もよい複素環高級アルコキシを有するアリールで置換さ
れたアロイル」なる表現における「アロイル」の好適な
例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル、ア
ントリルカルボニルなどが挙げられ、なかでも好ましい
のはベンゾイルである。
「複素環部分が１個以上の適当な置換基を有していて
もよい複素環高級アルコキシを有するアリールで置換さ
れたアロイル」なる表現における「複素環」部分の好適
な例としては、さきに「１個以上の適当な置換基を有し
ていてもよい複素環基で置換されたアロイル」なる表現
における「複素環基」として例示したものを挙げること
ができ、それらのうちで好ましいのは、１〜４個の窒素
原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基ならびに１〜
２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和
３〜８員複素単環基であり、とくに好ましいのはトリア
ゾリル、テトラゾリルおよびモルホリニルである。
「複素環部分が１個以上の適当な置換基を有していて
もよい複素環高級アルコキシを有するアリールで置換さ
れたアロイル」なる表現における「高級アルコキシ」の
好適な例としては、前記「高級アルコキシ」のそれらを
挙げることができ、なかでも好ましいのは（C7〜C14）
アルコキシであり、とくに好ましいのはオクチルオキシ
である。
「複素環部分が１個以上の適当な置換基を有していて
もよい複素環高級アルコキシを有するアリールで置換さ
れたアロイル」なる表現における「アリール」の好適な
例としては、前記「アリール」のそれらを挙げることが
でき、なかでも好ましいのはフェニルである。
「複素環部分が１個以上の適当な置換基を有していて
もよい」なる表現における「適当な置換基」の好適な例
としては、低級アルキルが挙げられ、なかでも好ましい
のはメチルである。
「低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「アロイル」の
好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイ
ル、アントリルカルボニルなどが挙げられ、なかでも好
ましいのはベンゾイルである。
「低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「アリール」の
好適な例としては、前記「アリール」のそれらを挙げる
ことができ、なかでも好ましいのはフェニルである。
「低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「低級アルコキ
シ高級アルコキシ」の好適な例としては、メトキシヘプ
チルオキシ、メトキシオクチルオキシ、メトキシノニル
オキシ、メトキシデシルオキシ、エトキシヘプチルオキ
シ、エトキシオクチルオキシ、エトキシノニルオキシ、
エトキシデシルオキシ、エトキシウンデシルオキシ、プ
ロポキシウンデシルオキシ、ブトキシドデシルオキシ、
ペンチルオキシトリデシルオキシ、ヘキシルオキシテト
ラデシルオキシ、プロポキシヘプチルオキシ、プロポキ
シオクチルオキシ、プロポキシノニルオキシ、ブトキシ
デシルオキシなどが挙げられ、なかでも好ましいのは
（C1〜C6）アルコキシ（C7〜C14）アルコキシであり、
より好ましいのはメトキシオクチルオキシである。
「低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「アロイル」の
好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイ
ル、アントリルカルボニルなどが挙げられ、なかでも好
ましいのはベンゾイルである。
「低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「アリール」の
好適な例としては、前記「アリール」についてのものを
挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルであ
る。
「低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「低級アルケニ
ル低級アルコキシ」の好適な例としては、ビニルメトキ
シ、ビニルエトキシ、ビニルプロポキシ、ビニルブトキ
シ、ビニルペンチルオキシ、ビニルヘキシルオキシ、１
−（または２−）プロペニルメトキシ、１−（または２
−）プロペニルエトキシ、１−（または２−）プロペニ
ルプロポキシ、１−（または２−）プロペニルブトキ
シ、１−（または２−）プロペニルペンチルオキシ、１
−（または２−）プロペニルヘキシルオキシ、１−（ま
たは２−または３−）ブテニルブトキシ、１−（または
２−または３−）ブテニルヘキシルオキシ、１−（また
は２−または３−または４−）ペンテニルペンチルオキ
シ、１−（または２−または３−または４−）ペンテニ
ルヘキシルオキシ、１−（または２−または３−または
４−または５−）ヘキセニルブトキシ、１−または２−
または３−または４−または５−）ヘキセニルヘキシル
オキシなどが挙げられ、なかでも好ましいのは（C2〜
C6）アルケニル（C1〜C6）アルコキシであり、より好ま
しいのはビニルヘキシルオキシである。
「２個の低級アルコキシで置換されたアロイル」の好
適な例としては、２個の低級アルコキシで置換されたベ
ンゾイルおよび２個の低級アルコキシで置換されたナフ
トイルが挙げられ、なかでも好ましいのは２個の（C1〜
C6）アルコキシで置換されたベンゾイルであり、とくに
好ましいのは２個のペチルオキシで置換されたベンゾイ
ルである。
「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイ
ル」の好適な例としては、低級アルキルを有するフェニ
ルで置換されたベンゾイル、低級アルキルを有するナフ
チルで置換されたベンゾイル、低級アルキルを有するフ
ェニルで置換されたナフトイル、低級アルキルを有する
ナフチルで置換されたナフトイルなどが挙げられ、なか
でも好ましいのは、（C1〜C6）アルキルを有するフェニ
ルで置換されたベンゾイルであり、とくに好ましいの
は、ヘキシルを有するフェニルで置換されたベンゾイル
およびペンチルを有するフェニルで置換されたベンゾイ
ルである。
「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイ
ル」の好適な例としては、高級アルキルを有するフェニ
ルで置換されたベンゾイル、高級アルキルを有するナフ
チルで置換されたベンゾイル、高級アルキルを有するフ
ェニルで置換されたナフトイル、高級アルキルを有する
ナフチルで置換されたナフトイルなどが挙げられ、なか
でも好ましいのは、（C7〜C14）アルキルを有するフェ
ニルで置換されたベンゾイルであり、とくに好ましいの
は、ヘプチルを有するフェニルで置換されたベンゾイル
である。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルオキシ低級アルカノイル」なる表現における「アリー
ルオキシ」部分の好適な例としては、フェノキシ、メシ
チルオキシ、トリルオキシ、ナフチルオキシ、アントリ
ルオキシなどが挙げられ、なかでも好ましいのはフェノ
キシである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルオキシ低級アルカノイル」なる表現における「低級ア
ルカノイル」部分の好適な例としては、前記「低級アル
カノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは、ホルミル、アセチル、2,2−ジメチルアセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ヘキサノイルであり、さらに好ましいのは（C1〜
C6）アルカノイルであり、より好ましいのは、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニルおよび2,2−ジメチルアセ
チルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルオキシ低級アルカノイル」なる表現における「適当な
置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」の
それらを挙げることができ、なかでも好ましいのは（C7
〜C14）アルコキシであり、より好ましいのはオクチル
オキシである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低
級アルコキシ低級アルカノイル」なる表現における「ア
ル低級アルコキシ」部分の好適な例としては、フェニル
低級アルコキシ［たとえばフェニルメトキシ、（１また
は２−）フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、２−
フェニル−１−メチルプロポキシ、３−フェニル−2,2
−ジメチルプロポキシ、（１−または２−または３−ま
たは４−）フェニルブトキシ、（１−または２−または
３−または４−または５−）フェニルペンチルオキシ、
（１−または２−または３−または４−または５−また
は６−）フェニルヘキシルオキシなど］、ナフチル低級
アルコキシ［たとえばナフチルメトキシ、（１−または
２−）ナフチルエトキシ、１−ナフチルプロポキシ、２
−ナフチル−１−メチルプロポキシ、３−ナフチル2,2
−ジメチルプロポキシ、（１−または２−または３−ま
たは４−）ナフチルブトキシ、（１−または２−または
３−または４−または５−）ナフチルペンチルオキシ、
（１−または２−または３−または４−または５−また
は６−）ナフチルヘキシルオキシなど］が挙げられ、な
かでも好ましいのはナフチル（C1〜C4）アルコキシであ
り、より好ましいのはナフチルメトキシである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低
級アルコキシ低級アルカノイル」なる表現における「低
級アルカノイル」部分の好適な例としては、前記「低級
アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも
好ましいのは（C1〜C4）アルカノイルであり、より好ま
しいのはホルミルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低
級アルコキシ低級アルカノイル」なる表現における「適
当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換
基」のそれらを挙げることができ、それらのうちでも好
ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級ア
ルキルおよび高級アルキルであり、より好ましいのは高
級アルコキシであり、さらに好ましいのは（C7〜C14）
アルコキシであり、とくに好ましいのはヘプチルオキシ
である。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルアミノ低級アルカノイル」なる表現における「アリー
ルアミノ」部分の好適な例としては、フェニルアミノ、
トリルアミノ、ナフチルアミノ、アントリルアミノなど
が挙げられ、なかでも好ましいのはフェニルアミノおよ
びナフチルアミノである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルアミノ低級アルカノイル」なる表現における「低級ア
ルカノイル」部分の好適な例としては、前記「低級アル
カノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは（C1〜C4）アルカノイルであり、より好ましい
のはホルミルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルアミノ低級アルカノイル」なる表現における「適当な
置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」の
それらを挙げることができ、それらのうちでも好ましい
ものは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキ
ル、高級アルキル、１〜３個の低級アルコキシを有して
いてもよいアリールおよび１〜３個の高級アルコキシを
有していてもよいアリールであり、より好ましいのは、
（C7〜C14）アルコキシおよび１〜３個の（C7〜C14）ア
ルコキシを有していてもよいフェニルであり、とくに好
ましいのはヘプチルオキシおよびヘプチルオキシを有し
ていてもよいフェニルである。
「低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールと
を有するピラゾリルで置換された低級アルカノイル」な
る表現における「低級アルカノイル」の好適な例として
は、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることが
でき、なかでも好ましいのはC1〜C4アルカノイルであ
り、とくに好ましいのはホルミルである。
「低級アルキルと高級アルキルを有するアリールとを
有するピラゾリルで置換された低級アルカノイル」なる
表現における「低級アルキル」の好適な例としては、前
記「低級アルキル」のそれらを挙げることができ、なか
でも好ましいのは（C1〜C4）アルキルであり、とくに好
ましいのはメチルである。
「低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールと
を有するピラゾリルで置換された低級アルカノイル」な
る表現における「アリール」の好適な例としては、前記
「アリール」のそれらを挙げることができ、なかでも好
ましいのはフェニルである。
「低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールと
を有するピラゾリルで置換された低級アルカノイル」な
る表現における「高級アルコキシ」の好適な例として
は、前記「高級アルコキシ」のそれらを挙げることがで
き、なかでも好ましい（C7〜C14）アルコキシであり、
とくに好ましいのはオクチルオキシである。
「高級アルカノイル部分が１個以上の適当な置換基を
有していてもよい低級アルコキシ高級アルカノイル」な
る表現における「低級アルコキシ高級アルカノイル」の
好適な例としては、（C1〜C4）アルコキシ（C7〜C20）
アルカノイルが挙げられ、なかでも好ましいのはメトキ
シオクタデカノイルである。
「高級アルカノイル部分が１個以上の適当な置換基を
有していてもよい低級アルコキシ高級アルカノイル」な
る表現における「適当な置換基」の好適な例としては、
アミノおよび前記の「保護されたアミノ」が挙げられ、
なかでも好ましいのはアミノおよびアル低級アルコキシ
カルボニルアミノであり、とくに好ましいのはアミノお
よびベンジルオキシカルボニルアミノである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環
オキシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表
現における「アロイル」の好適な例としては、前記「ア
ロイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし
いのはベンゾイルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環
オキシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表
現における「アリール」の好適な例としては、前記「ア
リール」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし
いのはフェニルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環
オキシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表
現における「複素環」部分の好適な例としては、前記の
「複素環」部のそれらを挙げることができ、なかでも好
ましいのは、１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜
８員複素単環基であり、とくに好ましいのはピリダジニ
ルである。
「１個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環
オキシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表
現における「適当な置換基」の好適な例としては、アリ
ールが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニルであ
る。
「低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換さ
れたアロイル」なる表現における「アロイル」の好適な
例としては、前記「アロイル」のそれらを挙げることが
でき、なかでも好ましいのはベンゾイルである。
「低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換さ
れたアロイル」なる表現における「シクロ低級アルキ
ル」の好適な例としては、前記「シクロ低級アルキル」
のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはシ
クロヘキシルである。
「低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換さ
れたアロイル」なる表現における「低級アルキル」の好
適な例としては、前記「低級アルキル」のそれらを挙げ
ることができ、なかでも好ましいのはペンチルである。
「高級アルキルを有するインドリルカルボニル」なる
表現における「高級アルキル」の好適な例としては、前
記「高級アルキル」のそれらを挙げることができ、なか
でも好ましいのはデシルである。
「低級アルキルを有するナフトイル」なる表現におけ
る「低級アルキル」の好適な例としては、前記「低級ア
ルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし
いのはヘキシルである。
「高級アルキルを有するナフトイル」なる表現におけ
る「高級アルキル」の好適な例としては、前記「高級ア
ルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし
いのはヘプチルである。
「低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイ
ル」なる表現における「低級アルコキシ高級アルコキ
シ」の好適な例としては、（C1〜C4）アルコキシ（C7〜
C14）アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのはメ
トキシオクチルオキシである。
「低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有
するアリールで置換されたアロイル」、「低級アルコキ
シ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイ
ル」、「低級アルコキシを有するアリールを有するアリ
ールで置換されたアロイル」、「低級アルコキシ低級ア
ルコキシを有するアリールを有するアリールで置換され
たアロイル」、「複素環オキシ高級アルコキシを有する
アリールで置換されたアロイル」、「アリールオキシ低
級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」
および「複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリ
ールで置換されたアロイル」なる表現における「アロイ
ル」の好適な例としては、前記「アロイル」のそれらを
挙げることができ、なかでも好ましいのはベンゾイルで
ある。
上記表現における「アリール」の好適な例としては、
前記「アリール」のそれらを挙げることができ、なかで
も好ましいのはフェニルである。
「低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有
するアリールで置換されたアロイル」なる表現における
「低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシ」の好
適な例としては、（C1〜C4）アルコキシ（C1〜C4）アル
コキシ（C7〜C14）アルコキシが挙げられ、なかでも好
ましいのはエトキシエトキシオクチルオキシである。
「低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「低級アルコキ
シ低級アルコキシ」の好適な例としては、（C1〜C4）ア
ルコキシ（C3〜C6）アルコキシが挙げられ、なかでも好
ましいのはプロポキシヘキシルオキシである。
「低級アルコキシを有するアリールを有するアリール
で置換されたアロイル」なる表現における「低級アルコ
キシ」の好適な例としては、（C3〜C6）アルコキシが挙
げられ、なかでも好ましいのはブトキシである。
「低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを
有するアリールで置換されたアロイル」なる表現におけ
る「低級アルコキシ低級アルコキシ」の好適な例として
は、（C1〜C4）アルコキシ（C3〜C6）アルコキシが挙げ
られ、なかでも好ましいのはメトキシペンチルオキシお
よびメトキシヘキシルオキシである。
「複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置
換されたアロイル」なる表現における「複素環」部分の
好適な例としては、前記「複素環」部分のそれらを挙げ
ることができ、それらのうちでも好ましいのは、１個の
酸素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基であり、と
くに好ましいのはテトラヒドロピラニルである。
「複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置
換されたアロイル」なる表現における「高級アルコキ
シ」の好適な例としては、（C7〜C14）アルコキシが挙
げられ、なかでも好ましいのはオクチルオキシである。
「アリールオキシ低級アルコキシを有するアリールで
置換されたアロイル」なる表現における「アリールオキ
シ低級アルコキシ」の好適な例としては、フェノキシ
（C3〜C6）アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいの
はフェノキシペンチルオキシである。
「複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリール
で置換されたアロイル」なる表現における「複素環」部
分の好適な例としては、前記「複素環」部分のそれらを
挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、１
〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で
あり、とくに好ましいのはピペリジルである。
「複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリール
で置換されたアロイル」なる表現における「高級アルコ
キシ」の好適な例としては、前記「高級アルコキシ」の
それらを挙げることができ、なかでも好ましいのは（C7
〜C14）アルコキシであり、とくに好ましいのはヘプチ
ルオキシである。
「高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾ
リルで置換された低級アルカノイル」なる表現における
「低級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級
アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも
好ましいのは（C1〜C4）アルカノイルであり、とくに好
ましいのはホルミルである。
「高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾ
リルで置換された低級アルカノイル」なる表現における
「アリール」の好適な例としては、前記「アリール」の
それらを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェ
ニルである。
「高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾ
リルで置換された低級アルカノイル」なる表現における
「高級アルコキシ」の好適な例としては、前記「高級ア
ルコキシ」のそれらを挙げることができ、なかでも好ま
しいのは（C7〜C14）アルコキシであり、とくに好まし
いのはオクチルオキシである。
「低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリ
ールを有するフリルで置換された低級アルカノイル」な
る表現における「低級アルカノイル」の好適な例として
は、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることが
でき、なかでも好ましいのは（C1〜C4）アルカノイルで
あり、とくに好ましいのはホルミルである。
「低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリ
ールを有するフリルで置換された低級アルカノイル」な
る表現における「アリール」の好適な例としては、前記
「アリール」のそれらを挙げることができ、なかでも好
ましいのはフェニルである。
「低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリ
ールを有するフリルで置換された低級アルカノイル」な
る表現における「低級アルコキシ」の好適な例として
は、前記「低級アルコキシ」のそれらを挙げることがで
き、なかでも好ましいのは（C1〜C4）アルコキシであ
り、とくに好ましいのはブトキシである。
「オキソと高級アルキルを有するアリールとを有する
トリアゾリルで置換された低級アルカノイル」なる表現
における「低級アルカノイルの好適な例としては、前記
「低級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、な
かでも好ましいのは（C1〜C4）アルカノイルであり、と
くに好ましいのはホルミルである。
「オキソと高級アルキルを有するアリールとを有する
トリアゾリルで置換された低級アルカノイル」なる表現
における「高級アルキル」の好適な例としては、前記
「高級アルキル」のそれらを挙げることができ、なかで
も好ましいのは（C7〜C14）アルキルであり、とくに好
ましいのはオクチルである。
「オキソと高級アルキルを有するアリールとを有する
トリアゾリルで置換された低級アルカノイル」なる表現
における「アリール」の好適な例としては、前記「アリ
ール」のそれらを挙げることであり、なかでも好ましい
のはフェニルである。
「ヒドロキシを有する高級アルカノイル」なる表現に
おける「高級アルカノイル」の好適な例としては、前記
「高級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、好
ましいのは（C7〜C20）アルカノイルであり、とくに好
ましいのはヘキサデカノイルである。
「アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級ア
ルカノイル」なる表現における「高級アルカノイル」の
好適な例としては、前記「高級アルカノイル」のそれら
を挙げることができ、好ましいのは（C7〜C20）アルカ
ノイルであり、とくに好ましいのはヘキサデカノイルで
ある。
「アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級ア
ルカノイル」なる表現における「アル低級アルキル」の
好適な例としては、前記「アル低級アルキル」のそれら
を挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニル
（C1〜C4）アルキルであり、とくに好ましいのはベンジ
ルである。
「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミ
ノまたは保護されたアミノを有していてもよい（C2〜
C6）アルカノイル」なる表現における「（C2〜C6）アル
カノイル」の好適な例としては、アセチル、プロパノイ
ル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイルなどが挙
げられ、なかでも好ましいのはアセチルおよびプロパノ
イルである。
「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミ
ノまたは保護されたアミノを有していてもよい（C2〜
C6）アルカノイル」なる表現における「アリール」の好
適な例としては、前記「アリール」のそれらを挙げるこ
とができ、なかでも好ましいのはフェニルである。
「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミ
ノまたは保護されたアミノを有していてもよい（C2〜
C6）アルカノイル」なる表現における「高級アルコキ
シ」の好適な例としては、前記「高級アルコキシ」のそ
れらを挙げることができ、なかでも好ましいのは（C7〜
C14）アルコキシであり、とくに好ましいのはオクチル
オキシである。
「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミ
ノまたは保護されたアミノを有していてもよい（C2〜
C6）アルカノイル」なる表現における「保護されたアミ
ノ」の好適な例としては、前記「保護されたアミノ」の
それらを挙げることができ、それらのうちでも好ましい
のはアル低級アルコキシカルボニルアミノであり、とく
に好ましいのはベンジルオキシカルボニルアミノであ
る。
本発明の目的とするポリペプチド化合物［Ｉ］または
その塩の製造法を、以下詳細に説明する。
方法１ 目的のポリペプチド化合物［Ｉ］またはその塩は、化
合物［II］またはそのアミノ基における反応性誘導体も
しくはそれらの塩を、化合物［III］またはそのカルボ
キシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩と反応
させることにより製造できる。
化合物［III］のカルボキシ基における好適な反応性
誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性アミ
ド、活性エステルなどが挙げられる。それら反応性誘導
体の好適な例としては、酸クロライド；酸アジ化物；置
換燐酸［たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフ
ェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など］、
ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン
酸［たとえばメタンスルホン酸など］、脂肪族カルボン
酸［たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピ
バル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪
酸、トリクロロ酢酸など］、芳香族カルボン酸［たとえ
ば安息香酸など］などの酸との混合酸無水物；対称酸無
水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチル
ピラゾール、トリアゾール、テトラゾールまたは１−ヒ
ドロキシ−1H−ベンゾトリアゾールとの活性アミド；活
性エステル［たとえばシアノメチルエステル、メトキシ
メチルエステル、ジメチルイミノメチル エステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ
−ニトロフェニルエステル、2,4−ジニトロフェニルエ
ステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフ
ェニルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルア
ゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニト
ロフェニルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、
カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピ
リジルエステル、ピペリジニルエステル、８−キノリル
チオエステルなど］またはＮ−ヒドロキシ化合物［たと
えばN,N−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキ
シ−２−（1H）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイ
ミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−
1H−ベンゾトリアゾールなど］とのエステルなどが挙げ
られる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物［II
I］の種類に応じて、それらのなかから適宜選択するこ
とができる。
化合物［III］またはその反応性誘導体の好適な塩と
しては、目的のポリペプチド化合物［Ｉ］について例示
したものを挙げることができる。
反応は、通常、水、アルコール［たとえばメタノー
ル、エタノールなど］、アセトン、ジオキサン、アセト
ニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−ジメチル
ホルムアミド、ピリジンなどの慣用の溶媒、その他反応
に悪影響を及ぼさない任意の有機溶媒中で実施する。こ
れらの慣用溶媒は水との混合物として使用してもよい。
この反応において、化合物［III］遊離酸または塩の
形で使用するときには、N,N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド;N−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノエチ
ルカルボジイミド;N−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジ
エチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド;N,N′−
ジエチルカルボジイミド;N,N′−ジイソプロピルカルボ
ジイミド;N−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド;N,N′−カルボニルビス（２−メ
チルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シク
ロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキ
シルイミン；エトキシアセチレン;1−アルコキシ−２−
クロロエチレン；亜燐酸トリアルキル；エチルポリ燐
酸；イソプロピルポリ燐酸；オキシ塩化燐（塩化スルホ
リル）；三塩化燐；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハ
ロ蟻酸低級アルキル［たとえばクロロ蟻酸エチル、クロ
ロ蟻酸イソプロピルなど］；トリフェニルホスフィン;2
−エチル−７−ヒドロキシベンゾイソオキサゾリウム
塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イ
ソオキサゾリウム分子内塩;1−（ｐ−クロロベンゼンス
ルホニルオキシ）−６−クロロ−1H−ベンゾトリアゾー
ル;N,N−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲ
ン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐、塩化
メタンスルホニルなどとの反応により調製されるいわゆ
るフィルスマイヤー試薬などの慣用の縮合剤の存在下で
反応を実施するのが好ましい。
反応は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重短酸
塩、トリ低級アルキルアミン、ピリジン、ジ低級アルキ
ルアミノピリジン（たとえば４−ジメチルアミノピリジ
ンなど）、Ｎ−低級アルキルモルホリン、N,N−ジ低級
アルキルベンジルアミンなどの無機塩基または有機塩基
の存在下で実施することもできる。
反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下な
いし加温下で反応を実施する。
出発化合物［Ｈ］は既知化合物である。それは、EPO4
62531 A2に開示されている醗酵法および合成法により調
製できる。
該醗酵法に使用するコレオフォーマ属菌株（Coleopho
ma sp.）Ｆ−11899は、1989年10月26日以来、寄託番号F
ERM BP−2635のもとに、工業技術院生命工学工業技術研
究所（旧称：工業技術院微生物工業技術研究所）（〒30
5 茨城県つくば市東１丁目１−３）に寄託されてい
る。
上記の方法１によって得られた化合物は、粉末化、再
結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグ
ラフィー（HPLC）、再沈殿などの常法により、単離、精
製できる。
上記方法１により得られる化合物は、その水和物とし
て得ることもでき、その水和物もこの発明の範囲に含ま
れる。
目的化合物（Ｉ）の各々は、不斉炭素原および二重結
合に基づく光学異性体、幾何異性体などの立体異性体を
１種以上包含しうるが、それらの異性体およびそれらの
混合物はすべてこの発明の範囲に含まれるものである。
本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の生物学的性質 本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の有用性を示すた
めに、代表的化合物の生物学的データを以下に説明す
る。
試験例１（抗微生物活性） のちに開示する実施例17の化合物のインビトロ抗微生
物活性を、下記寒天平板２倍希釈法により求めた。
試験方法 各試験微生物を２％グルコース含有サブローブロス中
で一夜培養したもの（生菌数105/ml）１白金耳を、目的
ポリペプチド化合物［Ｉ］を諸段階濃度で含有する酵母
窒素ベースのデキストロース寒天（YNBDA）に画線接種
し、30℃で24時間培養後、最小阻止濃度（MIC）をμg/m
lを単位として表わす。
試験結果 試験結果から、本発明の目的ポリペプチド化合物
［Ｉ］が抗微生物活性（とくに抗真菌活性を有すること
が認められる。） 本発明の医薬組成物は、目的ポリペプチド化合物
（Ｉ）またはその医薬として許容しうる塩を有効成分と
して、これを、直腸投与、経肺投与（経鼻または口内吸
入）、眼への投与、外用（局所投与）、経口投与、非経
口（皮下、静脈内および筋肉内を含む）投与、吹入（定
量吸入器からのエアゾールを含む）、噴霧器または乾燥
粉末吸入器に適した有機または無機担体または賦形剤と
の混合物として含有するたとえば固体、半固体または液
体の形の医薬製剤の形態で使用できる。
該有効成分は、たとえば、制約上通常の無毒性担体と
混合して、顆粒剤、錠クリーム剤、軟膏剤；エアゾール
剤；吹入用粉剤；注射用の液剤、乳剤または懸濁剤など
の液体形態；経口摂取剤；点眼剤；その他使用に適した
任意の形態とすることができる。そして、必要ならば、
安定剤、増粘剤、湿潤剤、乳化剤、着色剤などの補助物
質；香料または緩衝剤；その他任意の常用添加剤を上記
製剤に添加できる。
該医薬組成物には、目的ポリペプチド化合物［Ｉ］ま
たはその医薬として許容しうる塩を疾患の経過または状
態に対して所望の抗微生物効果を奏するのに十分な量を
配合する。
該組成物をヒトに適用するには、それを静脈内、筋肉
内、経肺、経口投与または吹入により適用するのが好ま
しい。目的ポリペプチド化合物［Ｉ］の治療有効投与量
は、処置すべき各個の患者の年齢および状態によって相
違し、それらに存在もするが、通常、静脈内投与の場合
には、ヒトの体重1kg当り0.01〜20mgの１日量の目的ポ
リペプチド化合物［Ｉ］、筋肉内投与の場合には、ヒト
の体重1kg当り0.1〜20mgの目的ポリペプチド化合物
［Ｉ］、経口投与の場合には、ヒトの体重1kg当り0.5〜
50mgの１日量の目的化合物［Ｉ］を、感染症の治療また
は予防のために投与する。
とくにニューモシスティス・カリニ感染症の治療また
は予防の場合には、つぎのことが注記される。
吸入による投与の場合には、本発明の化合物を、処方
可能な粉末剤として加圧したエアゾール噴霧提供形態で
送達するのが不都合であり、該粉末組成物は、吹込粉末
剤吸入器を用いて吸入できる。吸入のための好ましい送
達システムは、フルオロカーボン、炭化水素などの適当
な噴射剤に化合物を懸濁または溶解させたものとして処
方しうる定量吸入エアゾール剤である。
肺および気管支を直接処置することが望ましいので、
エアゾール投与は好ましい投与法である。とくに、感染
が耳および他の体腔に拡延している場合には、吹込も望
ましい方法である。
これに代る方法としては、静脈内点滴投与を用いて非
経口投与を採用してもよい。
以下の調製例および実施例は、本発明をより詳細に説
明するために示すもので 以下の調製例および実施例は、本発明をより詳細に説
明するために示すものである。
調製例１ １−（４−ヒドロキシフェニル）−４−第三級ブトキ
シカルボニルピペラジン（3g）と炭酸カリウム（0.82
g）とのN,N−ジメチルホルムアミド（15ml）懸濁液に、
臭化オクチル（1.87ml）を加える。混合物を70℃で10時
間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エチルとの混合物に
加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムを去し、液を減圧下で蒸発さ
せる。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
ヘキサン−酢酸エチル（9:1）で溶出する。目的化合物
含有画分を合わせ、減圧下で溶媒を蒸発させて、１−
（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４−第三級ブト
キシカルボニルピペラジン（2.71g）を得る。
IR（KBr）:1687,1513,1241cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.2Hz）,1.2−1.4
（10H,m）,1.48（9H,s）,1.65−1.85（2H,m）,3.00（4
H,t,J＝5.2Hz）,3.57（4H,t,J＝5.2Hz）,3.90（2H,t,J
＝6.5Hz）,6.83（2H,dd,J＝6.4および2.1Hz）,6.89（2
H,dd,J＝6.4および2.1Hz） 調製例２ １−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４−第三
級ブトキシカルボニルピペラジン（2.61g）のトリフル
オロ酢酸（20ml）溶液を、外界温度で４時間撹拌する。
反応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物に1N NaOH水溶
液と酢酸エチルとの混合物を加える。有機層を分取し、
硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去
し、液を減圧下で蒸発させて、１−（４−ｎ−オクチ
ルオキシフェニル）ピペラジン（0.86g）を得る。
IR（KBr）:2923,1513,1259,831cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−1.53
（10H,m）,1.65−1.85（2H,m）,3.03（4H,s）,3.90（2
H,t,J＝6.5Hz）,6.83（2H,dd,J＝6.4および2.9Hz）,6.9
0（2H,dd,J＝6.4および2.9Hz） APCI−MASS:m/z＝291（M+＋１） 調製例３ １−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
（1g）と炭酸カリウム（0.476g）とのN,N−ジメチルホ
ルムアミド（1ml）懸濁液に、ｐ−フルオロベンゾニト
リル（0.347g）を加え、160℃で５時間撹拌する。反応
混合物を水と酢酸エチルとの混合物に加える。有機層を
分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウ
ムを去し、液を減圧下で蒸発させて、４−［４−
（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピペラジン−１−
イル］ベンゾニトリル（0.93g）を得る。
IR（KBr）:2848,2217,1604,1511,1241cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.53
（10H,m）,1.65−1.85（2H,m）,3.20（4H,t,J＝5.4H
z）,3.48（4H,t,J＝5.4Hz）,3.91（2H,t,J＝6.5Hz）,6.
8−7.0（6H,m）,7.52（2H,d,J＝8.9Hz） APCI−MASS:m/z＝392（M+＋１） 調製例４ 2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド（5.52g）、炭酸
カリウム（6.08g）および臭化オクチル（7.73g）のアセ
トニトリル（55ml）中混合物を、60℃で16時間撹拌す
る。反応混合物の溶液を減圧下で除去し、残留物に酢酸
エチルに溶解させ、水および食塩水で洗う。分取した有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウム
を去し、液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸
エチル（9:1）で溶出して、２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシベンズアルデヒド（6.73g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝8.8Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.8−2.0（2H,m）,4.0−4.2（2H,m）,6.42
（1H,s）,6.52（1H,d,J＝8.7Hz）,7.79（1H,d,J＝8.7H
z）,10.33（1H,s） APCI−MASS:m/z＝257（M+＋１） 調製例４と同様にして、次の化合物を得る。
調製例５ 3,4−ジペンチルオキシ安息香酸メチル NMR（CDCl3,δ）:0.93（6H,t,J＝6.0および9.0Hz）,
1.3−2.0（12H,m）,3.88（3H,s）,4.04（4H,m）,6.86
（1H,d,J＝8.4Hz）,7.53（1H,d,J＝2.0Hz）,7.63（1H,d
d,J＝8.4および2.0Hz） APCI−MASS:m/z＝309（M+＋１） 調製例６ ４−ブロモ−４′−ペンチルビフェニル（5.04g）、
トリメチルシリルアセチレン（2.4ml）、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0.96g）、ト
リフェニルホスフィン（0.22g）および沃化第一銅（95m
g）のピペリジン（10ml）中混合物を、大気圧の窒素雰
囲気下、90℃に１時間加熱する。反応混合物を冷水と酢
酸エチルとの混合物中に注ぎ、6N塩酸でpH約１に調整す
る。分取した有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液
を減圧下で蒸発させて、粗製の２−［４−（４−ペンチ
ルフェニル）フェニル］−１−トリメチルシリルアセチ
レンを得る。これを、それ以上精製することなく、次の
反応に用いる。粗製混合物をジクロロメタン（10ml）−
メタノール（10ml）混合物に溶解させ、溶液に０℃で炭
酸カリウム（2.75g）を加える。混合物を外界温度まで
上昇するにまかせ、なお２時間撹拌する。反応混合物を
冷水と酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、生じた沈殿を
去する。液を1N塩酸でpH約７に調整し、食塩水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを
去し、液を減圧下で蒸発させて、粗製の粉末を得
て、これをシリカゲル（300ml）カラムクロマトグラフ
ィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（99:1−97:3、
v/v）で溶出して、４−（４−ペンチルフェニル）フェ
ニルアセチレン（2.09g）を得る。
IR（ヌジョール）:3274,1490cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.4Hz）,1.30−1.50
（4H,m）,1.50−1.80（2H,m）,2.64（2H,t,J＝7.6Hz）,
7.20−7.30（2H,m）,7.45−7.60（6H,m） APCI−MASS:m/z＝281（M+＋１＋MeOH） 調製例６と同様にして、次の化合物を得る。
調製例７ ６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イルアセチレン NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.20−1.60
（8H,m）,1.70−1.90（2H,m）,3.10（1H,s）,4.07（2H,
t,J＝6.5Hz）,7.08（1H,d,J＝2.5Hz）,7.15（1H,dd,J＝
2.5および8.9Hz）,7.47（1H,dd,J＝1.6および8.5Hz）,
7.64（1H,d,J＝7.3Hz）,7.68（1H,d,J＝8.5Hz）,7.94
（1H,d,J＝1.6Hz） APCI−MASS:m/z＝267（M+＋１） 調製例８ ４−（４−ペンチルフェニル）フェニルアセチレン
（2.09g）のテトラヒドロフラン（30ml）溶液に、リチ
ウムジイソブチルアミドのテトラヒドロフラン−ｎ−ヘ
キサン混合物溶液（1.60M、5.6ml）を−75℃で滴下し、
生じた混合物を−78℃で１時間撹拌する。この混合物
に、クロロ蟻酸メチル（0.72ml）を加え、反応混合物を
外界温度まで昇温するにまかせる。溶液を酢酸エチルで
希釈し、水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウム
で乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を減圧下
で蒸発させて、粗製物を得て、これをシリカゲル（150m
l）カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−
酢酸エチル（100:0−9:1、v/v）で溶出して、３−［４
−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロピオン酸メ
チル（2.2g）を得る。
IR（ヌジョール）:2225,1712cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.25−1.50
（4H,m）,1.52−1.80（2H,m）,2.64（2H,t,J＝7.6Hz）,
3.85（3H,s）,7.20−7.35（2H,m）,7.40−7.70（6H,m） APCI−MASS:m/z＝307（M+＋１） 調製例８と同様にして、次の化合物を得る。
調製例９ ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸メチル IR（ヌジョール）:2219,1704,1621cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.20−1.60
（8H,m）,1.70−2.00（2H,m）,3.86（3H,s）,4.08（2H,
t,J＝6.5Hz）,7.10（1H,d,J＝2.5Hz）,7.17（1H,dd,J＝
2.5および8.9Hz）,7.52（1H,dd,J＝1.6および8.5Hz）,
7.68（1H,d,J＝7.3Hz）,7.72（1H,d,J＝8.5Hz）,8.06
（1H,d,J＝1.6Hz） APCI−MASS:m/z＝325（M+＋１） 調製例10 ４−ブロモ−４′−ペンチルビフェニル（5.0g）、ア
クリル酸メチル（2.2ml）、酢酸パラジウム（0.11g）お
よびトリス（ｏ−トリル）ホスフィン（0.60）ｇのトリ
エチルアミン（16ml）中混合物を、窒素雰囲気下、15時
間加熱、還流させる。反応混合物を冷水と酢酸エチルと
の混合物中に注ぎ、6N塩酸でpH約1.5に調製する。分取
した有機層を水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を減
圧下で蒸発させ、得られた粗製物をシリカゲル（200m
l）カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−
酢酸エチル（100:0−94:6、v/v）で溶出して、３−［４
−（４−ペンチルフェニル）フェニル］アクリル酸メチ
ル（4.48g）を得る。
IR（ヌジョール）:1718,1637cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.7Hz）,1.20−1.50
（4H,m）,1.50−1.80（2H,m）,2.65（2H,t,J＝7.4Hz）,
3.82（3H,s）,6.47（1H,d,J＝16.0Hz）,7.20−7.35（2
H,m）,7.45−7.68（6H,m）,7.73（1H,d,J＝16.0Hz） APCI−MASS:m/z＝309（M+＋１） 調製例10と同様にして、次の化合物（調製例11〜13）
を得る。
調製例11 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）オク
リル酸メチル IR（ヌジョール）:1716,1625,1459cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.20−1.65
（8H,m）,1.76−1.93（2H,m）,3.82（3H,s）,4.07（2H,
t,J＝6.5Hz）,6.49（1H,d,J＝16.0Hz）,7.05−7.20（2
H,m）,7.55−7.90（5H,m） APCI−MASS:m/z＝327（M+＋１） 調製例12 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］アクリ
ル酸メチル NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.5Hz）,1.15−1.50
（8H,m）,1.50−1.75（2H,m）,2.64（2H,t,J＝7.6Hz）,
3.81（3H,s）,6.46（1H,d,J＝16.0Hz）,7.26（2H,d,J＝
8.2Hz）,7.52（2H,d,J＝8.2Hz）,7.59（6H,s）,7.73（1
H,d,J＝16.0Hz） APCI−MASS:m/z＝337（M+＋１） 調製例13 ３−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）フェニル］
アクリル酸メチル NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.0Hz）,1.30−1.60
（4H,m）,1.70−1.93（2H,m）,3.82（3H,s）,4.00（2H,
t,J＝6.7Hz）,6.45（1H,d,J＝16.0Hz）,6.90−7.05（2
H,m）,7.48−8.65（6H,m）,7.72（1H,d,J＝16.0Hz） APCI−MASS:m/z＝325（M+＋１） 調製例14 ６−ヘプチルオキシナフタレン−２−カルボン酸（1.
00g）と塩化チオニル（5ml）との混合物を、外界温度で
18時間撹拌し、減圧下で濃縮して、粗製の塩化６−ヘプ
チルオキシ−２−ナフトイルを得る。イソニペコチン酸
エチル（605mg）、トリエチルアミン（425mg）およびN,
N−ジメチルアミノピリジン（10mg）のジクロロメタン
（10ml）中混合物に、粗製の塩化６−ヘプチルオキシ−
２−ナフトイルを加え、混合物を外界温度で２時間撹拌
し、ジクロロメタンで希釈する。混合物を水、1N塩酸お
よび食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸
マグネシウムを去し、液を減圧下で蒸発させる。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン−酢酸エチル（3:1）で溶出して、４−エト
キシカルボニル−１−（６−ヘプチルオキシ−２−ナフ
トイル）ピペリジン（1.20g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−2.0
（19H,m）,2.5−2.7（1H,m）,3.0−3.2（2H,m）,4.1−
4.3（4H,m）,7.1−7.2（2H,m）,7.44（1H,dd,J＝8.4Hz
および1.7Hhz）,7.72（1H,d,J＝3.9Hz）,7.77（1H,d,J
＝3.9Hz）,7.82（1H,s） APCI−MASS:m/z＝426（M+＋１） 調製例15 3,4−ジアミノ安息香酸メチル（1.91g）とトリエチル
アミン（0.56g）とのN,N−ジメチルホルムアミド（20m
l）中混合物に、塩化デカノイル（2.31g）を加え、混合
物を０℃で１時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルで
希釈し、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、
液を減圧下で蒸発させる。残留物をメタノール（20m
l）に溶解させ、濃硫酸（0.05ml）を加え、混合物を60
℃で６時間撹拌する。冷却後、反応混合物を減圧下で蒸
発させる。残留物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩
水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムを去し、液を減圧下で蒸発さ
せる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製する。ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（3:1）で溶
出して、５−メトキシカルボニル−２−ノニルベンゾイ
ミダゾール（1.40g）を得る。
IR（KBrペレット）:2923,1718,1623,1544,1438,1413,
1288,1213,1085,750cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6.7Hz）,1.1−1.
4（12H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.83（2H,t,J＝7.4Hz）,
7.56（1H,d,J＝8.4Hz）,7.78（1H,d,J＝8.4Hz）,8.07
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝303（M+＋１） 調製例16 マロン酸ジメチル（4ml）、２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシベンズアルデヒド（2.50g）およびピペリ
ジン（0.1ml）のメタノール（10ml）中混合物に、酢酸
（0.01ml）を加え、混合物を70℃で３時間撹拌する。溶
媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに溶解させ、
0.5N塩酸、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を減圧下で
蒸発させ、沈殿を取し、ｎ−ヘキサンで洗い、乾燥し
て、７−オクチルオキシクマリン−３−カルボン酸メチ
ル（0.94g）を得る。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,m）,1.2−1.6（10H,
m）,1.7−1.8（2H,m）,3.81（3H,s）,4.11（2H,t,J＝6.
4Hz）,6.9−7.1（2H,m）,7.83（1H,d,J＝9.0Hz）,8.75
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝333（M+＋１） 調製例17 水素化ナトリウム（423mg）と４−オクチルフェノー
ル（2.06g）とのテトラヒドロフラン（16ml）中混合物
に、外界温度で、２−クロロアセト鎖酸エチルを滴下す
る。混合物を、窒素雰囲気下、70℃で６時間撹拌し、飽
和塩化アンモニウム水溶液中に注ぐ。溶液を酢酸エチル
で抽出し、有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を
減圧下で蒸発させる。残留物を０℃の濃硫酸（10ml）に
加え、混合物を10分間撹拌する。反応混合物を氷水中に
注ぎ、1N NaOH水溶液でpH7.0に調整し、酢酸エチルで抽
出する。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を減
圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（95:5）で溶
出する。目的化合物含有画分を集め、減圧下で蒸発させ
て、３−メチル−５−オクチルベンゾ［ｂ］フラン−２
−カルボン酸エチル（1.44g）を得る。
IR（ニート）:2925,2854,1712,1596,1463,1292,1149,
1089cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.44（3H,t,J＝7.1Hz）,1.6−1.8（2H,m）,
2.58（3H,s）,2.71（2H,t,J＝8.0Hz）,4.45（2H,t,J＝
7.1Hz）,7.2−7.5（3H,m） APCI−MASS:m/z＝317（M+＋１） 調製例18 ３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸エチル（1.81
g）とトリエチルアミン（1.53ml）とのジクロロメタン
（20ml）溶液に、０℃で、塩化デカノイル（2.01ml）を
滴下する。反応混合物を外界温度で48時間撹拌し、水、
0.5N塩酸、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去
し、液を減圧下で蒸発させる。キシレン（30ml）に溶
解させた残留物に、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物
（0.5g）を加え、混合物を130℃で４時間撹拌する。こ
の混合物に酢酸エチルを加え、水および食塩水で洗う。
分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マ
グネシウムを去し、液を減圧下で蒸発させる。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製す
る。ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（9:1、v/v）で溶出し
て、２−ノニルベンゾ［ｂ］オキサゾール−６−カルボ
ン酸エチル（2.36g）を得る。
IR（KBrペレット）:2914,1722,1621,1575,1470,1429,
1365,1290,1203,1151,1115,1081,1022cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.4
（12H,m）,1.42（3H,t,J＝7.2Hz）,1.90（2H,m）,2.95
（2H,t,J＝7.4Hz）,4.40（2H,q,J＝7.0Hz）,7.50（1H,
d,J＝8.5Hz）,8.06（1H,d,J＝8.5Hz）,8.37（1H,s） APCI−MASS:m/z＝318（M+＋１） 調製例19 3,4−ジアミノ安息香酸メチル（1.84g）と４−ヘキシ
ルオキシベンズアルデヒド（2.30g）とのニトロベンゼ
ン（40ml）中混合物を、145℃で48時間撹拌する。冷却
後、混合物を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製する。ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル（2:1）で溶出して、５−メトキシカル
ボニル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイ
ミダゾール（1.19g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−1.9
（8H,m）,3.92（3H,s）,3.90−4.1（2H,m）,6.93（2H,
d,J＝8.9Hz）,7.5−7.8（1H,br）,7.94（1H,dd,J＝8.5
および1.5Hz）,8.03（1H,d,J＝8.9Hz）,8.2−8.4（1H,b
r） APCI−MASS:m/z＝353（M+＋１） 調製例20 ３−［４−（４ペンチルフェニル）フェニル］アクリ
ル酸メチル（2.0g）と10％パラジウム炭（50％湿潤、0.
2g）とのテトラヒドロフラン（20ml）中混合物を、大気
圧の水素雰囲気下、外界温度で８時間撹拌する。触媒を
去し、液を減圧下で蒸発させて、３−［４−（４−
ペンチルフェニル）フェニル］プロピオン酸メチル（1.
93g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.8Hz）,1.25−1.50
（4H,m）,1.50−1.75（2H,m）,2.55−2.75（4H,m）,2.9
9（2H,t,J＝8.0Hz）,3.68（3H,s）,7.10−7.30（4H,
m）,7.40−7.60（4H,m） APCI−MASS:m/z＝311（M+＋１） 調製例21 ３−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）フェニ
ル］アクリル酸メチル（2.70g）と酸化白金（0.41g）と
のテトラヒドロフラン（40ml）中混合物を、３気圧の水
素雰囲気下、外界温度で８時間撹拌する。触媒を去
し、液を減圧下で蒸発させて、３−［４−（４−ペン
チルオキシフェニル）フェニル］プロピオン酸メチル
（2.70g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.0Hz）,1.28−1.60
（4H,m）,1.60−1.95（2H,m）,2.55−2.78（2H,m）,2.9
8（2H,t,J＝7.8Hz）,3.98（2H,t,J＝6.5Hz）,6.85−7.0
5（2H,m）,7.05−7.30（2H,m）,7.40−7.55（4H,m） APCI−MASS:m/z＝327（M+＋１） 調製例21と同様にして、次の化合物を得る。
調製例22 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸メチル NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.20−1.70
（8H,m）,1.70−1.93（2H,m）,2.70（2H,t,J＝7.7Hz）,
3.07（2H,t,J＝7.7Hz）,3.67（3H,s）,4.05（2H,t,J＝
6.5Hz）,7.02−7.20（2H,m）,7.20−7.38（2H,m）,7.55
（1H,s）,7.66（1H,dd,J＝3.0および8.5Hz） APCI−MASS:m/z＝329（M+＋１） 調製例23 ３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］アク
リル酸メチル（0.41g）とテトラヒドロフラン（5ml）と
の混合物に、3N NaOH水溶液（1.3ml）を加え、生じた混
合物を85℃に10時間加熱する。反応混合物を冷水と酢酸
エチルとの混合物中に注ぎ、6N塩酸でpH約２に調整す
る。分取した有機層を水および食塩水で順次洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、
液を減圧下で蒸発させて、３−［４−（４−ペンチル
フェニル）フェニル］アクリル酸（0.41g）を得る。
NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝7.5Hz）,1.15−
1.46（4H,m）,1.48−1.70（2H,m）,2.61（2H,t,J＝7.4H
z）,6.56（1H,d,J＝16.0Hz）,7.29（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.60（2H,d,J＝4.0Hz）,7.66（2H,dd,J＝4.0）,7.68−
7.85（3H,m） APCI−MASS:m/z＝295（M+＋１） 調製例23と同様にして、次の化合物（調製例24〜31）
を得る。
調製例24 ３−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）フェニル］
プロピオン酸 IR（ヌジョール）:1697,1606,1500cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.1Hz）,1.25−1.60
（4H,m）,1.70−1.95（2H,m）,2.72（2H,t,J＝7.5Hz）,
3.00（2H,t,J＝7.5Hz）,3.99（2H,t,J＝6.5Hz）,6.95
（2H,dd,J＝2.1および6.7Hz）,7.25（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.40−7.60（4H,m） APCI−MASS:m/z＝313（M+＋１） 調製例25 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］プロピ
オン酸 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.8Hz）,1.15−1.50
（8H,m）,1.50−1.78（2H,m）,2.65（2H,t,J＝7.6Hz）,
6.48（1H,d,J＝16.0Hz）,7.27（2H,d,J＝8.2Hz）,7.53
（2H,d,J＝8.2Hz）,7.63（4H,m）,7.83（1H,d,J＝16.0H
z） APCI−MASS:m/z＝323（M+＋１） 調製例26 ３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロピ
オン酸 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.4Hz）,1.20−1.50
（4H,m）,1.50−1.75（2H,m）,2.64（2H,t,J＝8.0Hz）,
2.67（2H,t,J＝9.6Hz）,3.00（2H,t,J＝8.0Hz）,7.15−
7.38（4H,m）,7.38−7.60（4H,m） APCI−MASS:m/z＝297（M+＋１） 調製例27 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.20−1.65
（8H,m）,1.75−2.00（2H,m）,2.75（2H,t,J＝7.7Hz）,
3.09（2H,t,J＝7.7Hz）,4.06（2H,t,J＝6.5Hz）,7.05−
7.15（2H,m）,7.15−7.35（2H,m）,7.50−7.73（2H,m） APCI−MASS:m/z＝315（M+＋１） 調製例28 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）アク
リル酸 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.15−1.60
（8H,m）,1.75−1.95（2H,m）,4.09（2H,t,J＝6.5Hz）,
6.51（1H,d,J＝16.0Hz）,7.09−7.30（2H,m）,7.65−8.
00（5H,m） 調製例29 ３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］プロピ
オン酸 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.5Hz）,1.23−1.50
（4H,m）,1.50−1.80（2H,m）,2.65（2H,t,J＝7.6Hz）,
7.27（2H,d,J＝8.2Hz）,7.51（2H,d,J＝8.2Hz）,7.58−
7.80（4H,m） APCI−MASS:m/z＝325（M+＋１＋MeOH） 調製例30 ３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イル）プロ
ピオン酸 IR（ヌジョール）:2645,2198,1670,1627cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.5Hz）,1.10−
1.60（8H,m）,1.65−1.90（2H,m）,4.10（2H,t,J＝6.5H
z）,7.24（1H,dd,J＝2.4および8.9Hz）,7.39（1H,d,J＝
2.5Hz）,7.55（1H,dd,J＝1.6および8.5Hz）,7.8−8.0
（2H,m）,8.22（1H,d,J＝1.6Hz） APCI−MASS:m/z＝343（M+＋１＋MeOH） 調製例31 ４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサ
ゾール−３−イル］安息香酸 IR（KBr）:2939,2867,1681,1614,1429,1255,1178,821
cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.1Hz）,1.3−1.
5（4H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.11（2H,d,J＝8.9Hz）,7.54（1H,s）,7.85（2H,d,J＝
8.9Hz）,7.98（2H,d,J＝8.6Hz）,8.11（2H,d,J＝8.6H
z） APCI−MASS:m/z＝352（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例32 ３−メチル−５−オクチルベンゾ［ｂ］フラン−２−カ
ルボン酸エチル（1.44g）のエタノール（20ml）溶液
に、10％NaOH水溶液（2.2ml）を加え、外界温度で２時
間撹拌し、減圧下で蒸発させる。残留物を1N塩酸でpH3.
0に調整し、酢酸エチルで抽出する。有機層を食塩水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウム
を去し、液を減圧下で蒸発させて、３−メチル−５
−オクチルベンゾ［ｂ］フラン−２−カルボン酸（1.00
g）を得る。
IR（KBr ペレット）:2923,1689,1664,2581,1456,131
9,1159,933cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.5−1.8（2H,m）,2.49（3H,s）,2.69（2H,
t,J＝7.9Hz）,7.32（1H,dd,J＝8.5および1.7Hz）,7.52
（1H,d,J＝8.5Hz）,7.54（1H,d,J＝1.7Hz）,13.2−13.5
（1H,br） APCI−MASS:m/z＝289（M+＋１） 調製例32と同様にして、次の化合物（調製例33〜39）
を得る。
調製例33 3,4−ジペンチルオキシ安息香酸 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（6H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
5（8H,m）,1.6−1.8（4H,m）,3.9−4.1（4H,m）,7.02
（1H,d,J＝8.4Hz）,7.43（1H,d,J＝1.7Hz）,7.53（1H,d
d,J＝8.4および1.7Hz） APCI−MASS:m/z＝295（M+＋１） 調製例34 １−（６−ヘプチルオキシ−２−ナフトイル）ピペリジ
ン−４−カルボン酸 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−2.
0（14H,m）,2.5−2.6（1H,m）,2.9−3.2（2H,br）,3.25
（2H,s）,4.09（2H,t,J＝6.5Hz）,7.20（1H,dd,J＝8.9
および2.4Hz）,7.36（1H,d,J＝2.3Hz）,7.43（1H,dd,J
＝8.4および1.5Hz）,7.8−8.0（3H,m）12.30（1H,br） APCI−MASS:m/z＝398（M+＋１） 調製例35 ７−オクチルオキシクマリン−３−カルボン酸 IR（KBr）:1748,1625,1558,1467,1430,1386,1360,125
7,1217,1120cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.11（2H,t,J＝6.4Hz）,
6.9−7.1（2H,m）,7.82（1H,d,J＝8.9）,8.72（1H,s）,
12.98（1H,br） APCI−MASS:m/z＝319（M+＋１） 調製例36 ４−（４−ペンチルオキシフェニル）桂皮酸 IR（ヌジョール）:2923,1675,1500,1290,1223,985,82
1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（3H,t,J＝7.0Hz）,1.3−1.
5（4H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,
6.54（1H,d,J＝16.0Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.5−
7.8（7H,m） APCI−MASS:m/z＝311（M+＋１） 調製例37 ２−ノニルベンゾオイサゾール−６−カルボン酸 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（12H,m）,1.7−1.9（2H,m）,2.96（2H,t,J＝7.4Hz）,
7.76（1H,d,J＝8.4Hz）,7.98（1H,d,J＝8.4Hz）,8.19
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝290（M+＋１） 調製例38 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 MNR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.0（3H,m）,1.3−1.6（6
H,m）,1.7−1.8（2H,m）,4.06（2H,t,J＝6.4Hz）,7.12
（2H,d,J＝8.8Hz）,7.6−7.9（2H,m）,8.1−8.2（3H,
m）,13.00（1H,br） APCI−MASS:m/z＝339（M+＋１） 調製例39 ２−ノニルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,1.1−1.
4（12H,m）,2.7−2.9（2H,m）,2.96（2H,t,J＝7.6Hz）,
3.6−5.2（1H,br）,7.66（1H,d,J＝8.4Hz）,7.90（1H,
d,J＝8.4Hz）,8.15（1H,s） APCI−MASS:m/z＝289（M+＋１） 調製例40 ４−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］ベンゾニトリル（0.5g）の20％硫酸水溶液
（30ml）と酢酸（20ml）溶液を、９時間還流下に加熱す
る。反応混合物を水により粉末化する。沈殿を取し、
水−テトラヒドロフラン−酢酸エチル混合物に加え、1N
NaOH水溶液でpH2.5に調整する。有機層を分取し、硫酸
マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、
液を減圧下で蒸発させて、４−［４−（４−オクチル
オキシフェニル）ピペラジン−１−イル］安息香酸（38
8mg）を得る。
IR（KBr）:2929,1664,1600,1510,1240cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.5−1.8（2H,m）,3.13（4H,t,J＝5.3Hz）,
3.44（4H,t,J＝5.3Hz）,3.88（2H,t,J＝6.5Hz）,6.83
（2H,d,J＝9.2Hz）,6.94（2H,d,J＝9.2Hz）,7.02（2H,
d,J＝9.0Hz）,7.79（2H,d,J＝9.0Hz） APCI−MASS:m/z＝411（M+＋１） 調製例41 水素化ナトリウム（鉱油中60％分散物）（0.296g）の
N,N−ジメチルホルムアミド（14ml）懸濁液に、1,2,4−
トリアゾール（0.511g）および４−［４−（８−ブロモ
オクチルオキシ）フェニル］安息香酸（1g）を加え、12
0℃で５時間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エチルと
の混合物に加え、濃塩酸でpH2.5に調整する。有機層を
分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウ
ムを去し、液を減圧下で蒸発させて、４−［４−
［８−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）オクチルオ
キシ］フェニル］安息香酸（0.81g）を得る。
IR（KBr）:2940,1689,1604,1297,1189cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.1−1.53（8H,m）,1.6−1.9（4
H,m）,4.00（2H,t,J＝6.3Hz）,4.16（2H,t,J＝7.0Hz）,
7.03（2H,d,J＝8.7Hz）,7.67（2H,d,J＝8.7Hz）,7.75
（2H,d,J＝8.4Hz）,7.95（1H,s）,7.99（2H,d,J＝8.4H
z）,8.51（1H,s）,12.9（1H,s） APCI−MASS:m/z＝394（M+＋１） 調製例42 ２−カルバモイル−５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフ
ェン（2.0g）、酢酸（5ml）および48％臭化水素酸（20m
l）からなる混合物を、110℃で16時間撹拌し、氷水中に
注ぐ。生じた沈殿を取し、乾燥して、５−ヒドロキシ
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（1.66g）を
得る。
NMR（DMSO−d6,δ）:7.03（1H,dd,J＝8.8および0.6H
z）,7.31（1H,d,J＝0.6Hz）,7.81（1H,d,J＝8.8Hz）,7.
96（1H,s）,9.64（1H,s）,13.32（1H,s） APCI−MASS:m/z＝195（M+＋１） 調製例43 （Ｓ）−２−第三級ブトキシカルボニル−1,2,3,4−
テトラヒドロ−７−ヒドロキシイソキノリン−３−カル
ボン酸（1g）の10％NaOH水溶液（2.73ml）−ジメチルス
ルホキシド（11ml）混合物溶液を、80℃で半時間撹拌す
る。つぎに、これに、臭化オクチル（0.589ml）を加
え、60℃で４時間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エチ
ルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2.5に調整する。有機
層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネ
シウムを去し、液を減圧下で蒸発させて、（Ｓ）−
２−第三級ブトキシカルボニル−1,2,3,4−テトラヒド
ロ−７−オクチルオキシイソキノリン−３−カルボン酸
（1.30g）を得る。
IR（ニート）:2929,1743,1704,1164cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.1Hz）,1.1−1.
6（10H,m）,1.41＋1.51（9H,s,cis＋trans）,1.75（2H,
quint,J＝6.5Hz）,3.10（2H,m）,3.90（2H,t,J＝3.9H
z）,4.42（1H,d,J＝16.8Hz）,4.65（1H,d,J＝16.8Hz）,
4.74＋5.09（1H,m,cis＋trans）,6.5−6.8（2H,m）,7.0
3（1H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝206（M+＋１−Boc） 調製例43と同様にして、次の化合物（調製例44〜45）
を得る。
調製例44 ５−オクチルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボン酸 IR（KBr）:1673,1666,1600,1517,1409,1267,1214,115
3,865cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.13（1H,dd,J＝8.9および0.6Hz）,7.51（1H,d,J＝0.6H
z）,7.90（1H,d,J＝9.0Hz）,7.99（1H,s） APCI−MASS:m/z＝307（M+＋１） 調製例45 ４−［４−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］安息香酸 IR（KBr）:1668,1600,1510,1228cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.9Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.3−
3.5（4H,m）,3.88（2H,t,J＝6.3Hz）,6.83（2H,d,J＝9H
z）,6.9−7.1（4H,m）,7.79（2H,d,J＝8.8Hz）,12.32
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝383（Ｍ＋H+） 調製例46 テレフタル酸ジメチル（1.94g）とカリウムｔ−ブト
キシド（2.24g）とのテトラヒドロフラン（30ml）懸濁
液に、70℃で、テトラヒドロフラン（10ml）中の４−ペ
ンチルオキシアセトフェノン（1.59g）を滴下する。混
合物を30分間加熱還流させ、1N HCl（50ml）中に注ぐ。
混合物を酢酸エチル（100ml）で抽出し、有機層を水（1
00ml）、食塩水（100ml）で洗い、減圧下で蒸発され
る。アセトニトリル（20ml）を用いて残留物を粉末化さ
せ、取し、減圧下で乾燥して、１−（４−メトキシカ
ルボニルフェニル）−３−（４−ペンチルオキシフェニ
ル）プロパン−1,3−ジオン（2.41g）を黄色固体として
得る。
IR（KBr）:3475,2956,2923,1720,1606,1508,1284,117
6,1108,769cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.0Hz）,1.3−1.5
（4H,m）,1.7−2.0（2H,m）,3.96（3H,s）,4.04（2H,t,
J＝6.5Hz）,6.82（1H,s）,6.96（2H,d,J＝8.9Hz）,8.0
−8.1（4H,m）,8.14（2H,m,J＝8.7Hz）,12−13（1H,b
r） APCI−MASS:m/z＝369（Ｍ＋H+） 調製例47 １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（４
−ペンチルオキシフェニル）プロパン−1,3−ジオン
（1.00g）とヒドロキシアルミン塩酸塩（567mg）とのメ
タノール（10ml）溶液を、10時間加熱、還流させる。反
応混合物を酢酸エチル（50ml）で希釈し、水（50ml×
２）、食塩水（50ml）で洗う。有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。アセトニトリル
（10ml）を用いて残留物を粉末化し、取し、減圧下で
乾燥させて、４−［５−（４−ペンチルオキシフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル（0.
74g）を得る。
IR（KBr）:2942,2873,1716,1616,1508,1280,1108cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.8−2.0（2H,m）,3.95（3H,s）,4.02（2H,t,
J＝6.5Hz）,6.74（1H,s）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.76
（2H,d,J＝8.8Hz）,7.93（2H,d,J＝8.5Hz）,8.14（2H,
d,J＝8.5Hz） APCI−MASS:m/z＝366（Ｍ＋H+） 調製例48 ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］
安息香酸（1g）のナトリウムメチラート（28％メタノー
ル）溶液（10ml）−N,N−ジメチルホルムアミド（5ml）
混合物溶液を、５時間加熱、還流させる。反応混合物を
水と酢酸エチルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2.0に調
整する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムを去し、液を減圧下で蒸発さ
せて、４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］安息香酸（0.77g）を得る。
IR（KBr）:2935,1685,835,773cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.27−1.7（10H,m）,1.7−1.95（2
H,m）,3.34（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.4Hz）,4.01（2H,
t,J＝6.5Hz）,6.99（2H,d,J＝8.7Hz）,7.58（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.66（2H,d,J＝8.4Hz）,8.15（2H,d,J＝8.4H
z） APCI−MASS:m/z＝339（M+＋Ｈ−H2O） 調製例49 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.283g）と６−
オクチルオキシメチルピコリン酸（0.505g）とのジクロ
ロメタン（15ml）懸濁液に、１−エチル−３−（３′−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WSCD
・HCl）（0.473g）を加え、外界温度で３時間撹拌す
る。反応混合物を水中に注ぐ。有機層を分取し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、
液を減圧下で蒸発させて、１−（６−オクチルオキシメ
チルピコリノイル）ベンゾトリアゾール３−オキシド
（737g）を得る。
IR（ニート）:1793,1654,1591,1039cm-1 調製例49と同様にして、次の化合物（調製例50〜66）
得る。
調製例50 １−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキ
シド IR（KBr）:1783,1600,1511,1232,1184cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.65
（10H,）m,1.65−1.9（2H,m）,3.24（4H,t,J＝5.3Hz）,
3.62（4H,t,J＝5.3Hz）,3.93（2H,t,J＝6.5Hz）,6.8−
7.1（6H,m）,7.35−7.63（3H,m）,8.0−8.25（3H,m） 調製例51 １−［４−［４−［８−（1,2,4−トリアゾール−１−
イル）オクチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR（KBr）Y1776,1600,1193,983cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−2.0（12H,m）,4.03（2H,t,J＝
6.4Hz）,4.18（2H,t,J＝7.1Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7H
z）,7.4−7.63（3H,m）,7.63（2H,d,J＝8.7Hz）,7.79
（2H,d,J＝8.3Hz）,7.95（1H,s）,8.06（1H,s）,8.12
（1H,d,J＝7.7Hz）,8.32（2H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝511（M+＋１） 調製例52 １−［２−メチル−２−（４−オクチルオキシフェノキ
シ）プロピオニル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（ニート）:2927,1810,1504,1047cm-1 調製例53 １−［２−（４−オクチルオキシフェノキシ）プロピオ
ニル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2954,1812,1513,1232cm-1 調製例54 １−［（Ｓ）−２−第三級ブトキシカルボニル−1,2,3,
4−テトラヒドロ−７−オクチルオキシイソキノリン−
３−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（ニート）:2929,1816,1739,1704,1392cm-1 調製例55 ４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピペラジン−
１−カルボン酸スクシンイミドエステル IR（KBr）:2925,1758,1743,1513,1241cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.65−1.85（2H,m）,2.83（4H,s）,3.0−3.2
（2H,m）,3.6−3.85（2H,m）,3.91（2H,t,J＝6.5Hz）,
6.84（2H,dd,J＝8.5および2.7Hz）,6.90（2H,dd,J＝8.5
および2.7Hz） APCI−MASS:m/z＝432（M+＋１） 調製例56 炭酸（６−ヘプチルオキシ−２−ナフチル）メチルスク
シンイミド IR（KBr）:1878,1832,1787,1735,1209cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.2Hz）,1.2−1.6
（8H,m）,1.73−2.0（2H,m）,2.83（4H,s）,4.07（2H,
t,J＝6.5Hz）,5.44（2H,s）,7.13（1H,d,J＝2.4）,7.17
（1H,dd,J＝8.8および2.4Hz）,7.44（1H,dd,J＝8.3およ
び1.6Hz）,7.67−7.85（3H,m） 調製例57 １−（3,4−ジペンチルオキシベンゾイル）ベンゾトリ
アゾール３−オキシド IR（KBr）:2952,1774,1594,1515,1430,12723,1147,10
89cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.3−1.6（8H,
m）,1.8−2.1（4H,m）,4.0−4.2（4H,m）,6.99（1H,d,J
＝8.5Hz）,7.4−7.6（3H,m）,7.68（1H,d,J＝2.0Hz）,
7.92（1H,dd,J＝8.5および2.0Hz）,8.10（1H,d,J＝8.5H
z） APCI−MASS:m/z＝412（M+＋１） 調製例58 １−（７−オクチルオキシクマリン−３−イルカルボニ
ル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2925,1754,1716,1610,1548,1282,1199,117
2,1139,1064,781,750cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝7.8Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.11（2H,t,J＝6.5Hz）,
6.9−7.1（2H,m）,7.41（1H,t,J＝7.2Hz）,7.54（1H,t,
J＝7.2Hz）7.72（1H,d,J＝8.3Hz）,7.82（1H,d,J＝8.3H
z）,7.99（1H,d,J＝8.3Hz）,8.72（1H,s） APCI−MASS:m/z＝436（M+＋１） 調製例59 １−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）シンナモイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（ヌジョール）:2854,1778,1708,1620,1597,1494,1
459,1434,1377,1350,1250,1188,1138,1086,978cm-1 調製例60 １−（５−オクチルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２
−イルカルボニル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2950,1776,1517,1342,1211,1151cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.13（1H,dd,J＝8.8および2.4Hz）,7.42（1H,d,J＝7.1H
z）,7.5−7.6（3H,m）,7.72（1H,d,J＝8.4Hz）,7.89（1
H,d,J＝8.8Hz）,7.9−8.1（2H,m） APCI−MASS:m/z＝424（M+＋１） 調製例61 １−（３−メチル−５−オクチルベンゾ［ｂ］フラン−
２−イルカルボニル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1776,1575,1469,1363,1324,1276,1114,102
7cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,2.6−2.8（2H,m）,2.71（3H,s）,2.76（2H,
t,J＝7.4Hz）,7.4−7.6（6H,m）,8.12（1H,s） APCI−MASS:m/z＝406（M+＋１） 調製例62 １−（２−ノニルベンゾオキサゾール−５−イルカルボ
ニル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2980,1783,1623,1573,1276,1151,1091,989
cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6.8Hz）,1.1−1.
4（12H,m）,1.81（2H,t,J＝7.2Hz）,2.96（3H,t,J＝7.4
Hz）,7.41（1H,t,J＝7.0Hz）,7.54（1H,t,J＝7.0Hz）,
7.74（2H,t,J＝7.0Hz）,7.98（2H,d,J＝7.0Hz）,8.19
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝407（M+＋１） 調製例63 １−［２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイミ
ダゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR（KBr）:3160,2931,2863,1778,1612,1502,1448,138
8,1294,1247,1174,1097,1010,732cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.7−1.8（2H,m）,4.08（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.16（2H,d,J＝8.7Hz）,7.6−8.4（9H,m）,8.3−8.6（1
H,br） APCI−MASS:m/z＝456（M+＋１） 調製例64 １−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2931,1793,1770,1600cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.7（10H,m）,1.7−1.93（2H,
m）,3.34（3H,m）,3.38（2H,t,J＝6.4Hz）,4.03（2H,t,
J＝6.5Hz）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4−7.7（3H,m）,
7.63（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.6Hz）,8.12
（1H,d,J＝8.2Hz）,8.32（2H,d,J＝8.6Hz） 調製例65 １−［４−［４−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピペ
ラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR（KBr）:1770,1604,1510,1232,1186cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.1−3.3（4H,m）,3.5−3.
7（4H,m）,3.93（2H,t,J＝6.5Hz）,6.87（2H,d,J＝9.2H
z）,6.96（2H,d,J＝9.2Hz）,7.00（2H,d,J＝9.0Hz）,7.
3−7.7（3H,m）,8.10（1H,d,J＝8.2Hz）,8.15（2H,d,J
＝9.0Hz） APCI−MASS:m/z＝500（Ｍ＋H+） 調製例66 １−［４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソ
オキサゾール−３−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR（KBr）:2950,2837,1774,1616,1508,1452,1251,100
6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.1Hz）,1.3−1.5
（4H,m）,1.8−2.0（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,6.
81（1H,s）,7.0−7.1（3H,m）,7.4−7.6（3H,m）,7.80
（2H,d,J＝8.8Hz）,8.0−8.2（3H,m）,8.40（2H,d,J＝
8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝469（Ｍ＋H+） 調製例67 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.20g）と４−
（４−ペンチルフェニル）桂皮酸（0.40g）とのジクロ
ロメタン（12.0ml）懸濁液に、１−エチル−３−（３′
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（0.
33g）（WSCD・HCl）を加え、混合物を外界温度で12時間
撹拌する。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、食塩
水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシ
ウムを去し、液を濃縮し、アセトニトリルで粉末化
して、１−［４−（４−ペンチルフェニル）シンナモイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド（0.24g）を得
る。
NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.6Hz）,1.20−1.50
（4H,m）,1.50−1.75（2H,m）,2.66（2H,t,J＝8.0Hz）,
7.20−8.25（11H,m）,8.55（1H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝412（M+＋１） 調製例67と同様にして、次の化合物（調製例68〜73）
を得る。
調製例68 １−［３−［４−（４−ペンチルオキシフェニル）フェ
ニル］−２−プロパノイル］ベンゾトリアゾール３−オ
キシド NMR（CDCl3,δ）:0.90−1.05（3H,m）,1.30−1.65（4
H,m）,1.70−1.95（2H,m）,3.10−3.60（4H,m）,3.90−
4.10（2H,m）,6.88−7.08（2H,m）,7.20−8.50（10H,
m） APCI−MASS:m/z＝430（M+＋１） 調製例69 １−［４−（４−ヘプチルフェニル）シンナモイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.20−1.50
（8H,m）,1.50−1.80（2H,m）,2.66（2H,t,J＝7.6Hz）,
6.70−8.60（12H,m） APCI−MASS:m/z＝440（M+＋１） 調製例70 １−［３−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］
−２−プロパノイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.8Hz）,1.20−1.50
（4H,m）,1.50−1.76（2H,m）,2.63（2H,t,J＝7.4Hz）,
3.21（2H,t,J＝7.3Hz）,3.51（2H,t,J＝7.3Hz）,7.20−
7.45（4H,m）,7.45−7.70（5H,m）,7.78（1H,dt,J＝1.0
および7.2Hz）,8.00（1H,d,J＝8.2Hz）,8.42（1H,d,J＝
8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝414（M+1） 調製例71 １−［３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イ
ル）プロパノイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド NMR（CDCl3,δ）:0.80−1.10（3H,m）,1.20−1.70（8
H,m）,1.70−2.00（2H,m）,3.10−3.70（4H,m）,4.00−
4.18（2H,m）,6.80−8.50（10H,m） APCI−MASS:m/z＝432（M+＋１） 調製例72 １−［３−（６−ヘプチルオキシナフタレン−２−イ
ル）プロペノイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.20−1.65
（8H,m）,1.75−1.95（2H,m）,4.10（2H,t,J＝6.5Hz）,
6.75−8.62（8H,m） APCI−MASS:m/z＝430（M+1） 調製例73 １−（４−ヘキシルフェニルベンゾイル）ベンゾトリア
ゾール３−オキシド NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝4.4Hz）,1.2−1.5
（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,2.68（2H,t,J＝8.0Hz）,7.
32（2H,d,J＝8.2Hz）,7.4−7.7（5H,m）,7.81（2H,d,J
＝6.6Hz）,8.10（2H,d,J＝8.1Hz）,8.32（2H,d,J＝7.6H
z） APCI−MASS:m/z＝400（M+1） 調製例74 ４−オクチルオキシフェノール（1g）のジメチルホル
ムアミド（10ml）とピリジン（0.346ml）溶液に、炭酸
N,N′−ジスクシンイミジル（1.16g）を加える。混合物
を外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エ
チルとの混合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を
減圧下で蒸発させて、炭酸４−オクチルオキシフェニル
スクシンイミジル（0.59g）を得る。
IR（KBr）:2927,1876,1832,1735cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.3Hz）,1.2−1.55
（10H,m）,1.67−1.87（2H,m）,2.87（4H,s）,3.94（2
H,t,J＝6.5Hz）,6.89（2H,d,J＝9.2Hz）,7.17（2H,d,J
＝9.2Hz）， APCI−MASS:m/z＝364（M+1） 調製例１と同様にして、次の化合物（調製例75〜88）
を得る。
調製例75 ４−［４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキ
シ）フェニル］安息香酸メチル IR（KBr）:1708,1427,1280,1187,1112cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.95（3H,s）,7.2−7.7（10H,m）,
7.92（1H,d,J＝9.2Hz）,8.0−8.2（4H,m） APCI−MASS:m/z＝383（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例76 ４−［４−（５−ブロモペンチルオキシ）フェニル］安
息香酸メチル IR（KBr）:2946,2871,1716,1602,1294,1199,1112,837
cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.7−2.0（6H,m）,3.45（2H,t,J＝
6.7Hz）,3.93（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.1Hz）,6.97（2
H,d,J＝8.7Hz）,7.56（2H,d,J＝8.7Hz）,7.61（2H,d,J
＝8.3Hz）,8.07（2H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝378（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例77 ４−［４−（５−フェノキシペンチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸メチル IR（KBr）:2944,2931,1720,1660,1492,1197,1110cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.6−1.8（2H,m）,1.8−2.0（4H,
m）,3.93（3H,s）,4.00（2H,t,J＝6.3Hz）,4.04（2H,t,
J＝6.3Hz）,6.9−7.1（5H,m）,7.3−7.4（2H,m）,7.56
（2H,d,J＝8.7Hz）,7.62（2H,d,J＝8.3Hz）,8.07（2H,
d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝391（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例78 １−［２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）エチ
ル］−２−オキサゾリドン塩酸塩 IR（KBr）:2923.6,2852.2,1747.2,1693.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.1−1.5（6H,m）,1.6−1.9（4
H,m）2.3−2.6（1H,m）,3.3−3.5（4H,m）,3.58（2H,d
d,J＝9.4および7.4Hz）,4.22（2H,dd,J＝9.4および7.4H
z）,7.1−7.4（4H,m） 調製例79 ４−［４−（８−ヒドロキシオクチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸メチル IR（KBr）:3250,2933,2856,1724,1602,1436,1292,119
9cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.9（12H,m）,3.6−3.8（2H,b
r）,3.93（3H,s）,4.00（2H,t,J＝6.7Hz）,4.82（1H,
s）,7.68（2H,d,J＝8.7Hz）,7.56（2H,d,J＝8.7Hz）,7.
62（2H,d,J＝8.3Hz）,8.07（2H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝357（Ｍ＋H+） 調製例80 ４−［４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル］安
息香酸メチル IR（KBr）:2937,2861,1724,1602,1529,1436,1292,119
9,1112cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.5−2.0（8H,m）,3.43（2H,t,J＝
6.8Hz）,3.93（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.3Hz）,6.98（2
H,d,J＝8.8Hz）,7.56（2H,d,J＝8.8Hz）,7.62（2H,d,J
＝8.4Hz）,8.07（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝391（Ｍ＋H+） 調製例81 ４−［４−（５−ブロモペンチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン IR（KBr）:2942,2867,1604,1515,1477,1286cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.5−2.0（6H,m）,3.44（2H,t,J＝
6.7Hz）,3.99（2H,t,J＝6.2Hz）,6.95（2H,d,J＝8.7H
z）,7.3−7.6（6H,m） APCI−MASS:m/z＝399（Ｍ＋H+） 調製例82 ８−［４−（４−メトキシカルボニルフェニル）フェノ
キシ］オクタノイルピペリジン IR（KBr）:2935,2852,1720,1639,1604,1438,1292cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.9（6H,m）,2.34（2H,d,J＝
7.6Hz）3.4−3.6（4H,m）,3.93（3H,s）,3.99（2H,t,J
＝6.4Hz）,6.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.55（2H,d,J＝8.8H
z）,7.61（2H,d,J＝8.6Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝438（Ｍ＋H+） 調製例83 ６−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ニコチン酸メチル IR（KBr）:2933,2859,1726,1608,1513,1430,1280,124
5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.8
（10H,m）,3.17（4H,t,J＝4.9Hz）,3.8−4.0（9H,m）,
6.65（1H,d,J＝9.1Hz）,6.86（2H,d,J＝9.1Hz）,6.96
（2H,d,J＝9.1Hz）,8.05（1H,DD,J＝9.1および2.3Hz）,
8.82（1H,d,J＝2.3Hz） APCI−MASS:m/z＝412（Ｍ＋H+） 調製例84 ６−［４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニ
ルピペラジン−１−イル］ニコチン酸メチル IR（KBr）:2933,2861,1724,1608,1513,1430,1280cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−2.0（12H,m）,3.17（4H,t,J＝
5.0Hz）,3.40（2H,t,J＝6.8Hz）,3.8−4.0（9H,m）,6.6
4（1H,d,J＝9.0Hz）,6.85（2H,d,J＝9.1Hz）,6.96（2H,
d,J＝9.1Hz）,8.05（1H,dd,J＝9.0および2.2Hz）,8.82
（1H,d,J＝2.2Hz） APCI−MASS:m/z＝504（Ｍ＋H+） 調製例85 ４−［４−（７−ブロモヘプチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン IR（KBr）:2935.1,2856.1,1604.5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.18−1.65（6H,m）,1.70−2.02（4
H,m）,3.41（2H,t,J＝6.8Hz）,3.99（2H,t,J＝6.4Hz）,
6.95（2H,d,J＝8.6Hz）,7.40（2H,d,J＝8.6Hz）,7.46
（2H,d,J＝8.6Hz）,7.52（2H,d,J＝8.6Hz） 調製例86 ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン NMR（CDCl3,δ）:1.22−1.65（8H,m）,1.65−1.95（4
H,m）,3.41（2H,t,J＝6.8Hz）,3.99（2H,t,J＝6.4Hz）,
6.95（2H,d,J＝8.6Hz）,7.40（2H,d,J＝8.6Hz）,7.46
（2H,d,J＝8.6Hz）,7.52（2H,d,J＝8.6Hz） 調製例87 （Ｅ）−３−［４−［４−（５−ヘキセニルオキシ）フ
ェニル］フェニル］アクリル酸メチル NMR（CDCl3,δ）:1.50−1.72（2H,m）,1.72−1.95（2
H,m）,2.05−2.14（2H,m）,3.82（3H,s）,4.01（2H,t,J
＝6.3Hz）,4.95−5.10（2H,m）,5.70−5.93（1H,m）,6.
46（1H,d,J＝16Hz）,6.97（2H,d,J＝8.7Hz）,7.54（2H,
d,J＝8.7Hz）,7.58（4H,s）,7.72（1H,d,J＝16Hz） APCI−MASS:m/z＝337（M+＋１） 調製例88 ４−ブロモ−４′−（４−メチルペンチルオキシ）ビフ
ェニル IR（KBr）:2956.3,2871.5,1606.4cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.93（6H,d,J＝6.6Hz）,1.25−1.45
（2H,m）,1.62（1H,sept,J＝6.6Hz）,1.72−1.93（2H,
m）,3.98（2H,t,J＝6.6Hz）,6.95（2H,d,J＝8.6Hz）,7.
30−7.60（6H,m） APCI−MASS:m/z＝332,334（M+,M+＋２） 調製例２と同様にして、次の化合物（調製例89〜90）
を得る。
調製例89 Ｎ−［４−［２−（４−メトキシペンチル）−2,3−ジ
ヒドロ−4H−1,2,4−トリアゾール−３−オン−４−イ
ル］フェニル］ピペラジン二トリフルオロ酢酸塩 IR（KBr）:1668.1,1519.6,1203.4,1176.4,1130.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（6H,d,J＝6.6Hz）,1.1−1.
3（2H,m）,1.4−1.8（3H,m）,3.1−3.3（4H,m）,3.3−
3.5（4H,m）,3.70（2H,t,J＝7.0Hz）,7.11（2H,d,J＝9.
0Hz）,7.53（2H,d,J＝9.0Hz）,8.35（1H,s）,8.90（3H,
s） 調製例90 １−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペラジン二トリ
フルオロ酢酸塩 IR（KBr）:1677.8,1197.6,1133.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.4−1.8（4H,m）,1.8−2.25（4
H,m）,2.4−2.7（1H,m）,3.2−3.7（9H,m）,4.54（2H,b
r s）,7.0−7.4（5H,m）,9.32（1H,br s） APCI−MASS:m/z＝245（M+＋Ｈ） 調製例３と同様にして、次の化合物（調製例91〜10
3）を得る。
調製例91 ６−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］ニコチン酸メチル IR（KBr）:2923,1726,1608,1515,1278,1116cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,d,J＝6.8Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.7−1.8（2H,m）,3.1−3.2（4H,m）,3.8−
4.0（9H,m）,6.64（1H,d,J＝9.0Hz）,6.8−7.0（4H,
m）,8.04（1H,dd,J＝9.0および2.4Hz）,8.81（1H,d,J＝
2.4Hz） APCI−MASS:m/z＝264（Ｍ＋H+） 調製例92 ４−［４−［４−［２−（４−メチルペンチル）−2,3
−ジヒドロ−4H−1,2,4−トリアゾール−３−オン−４
−イル］フェニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾニト
リル IR（KBr）:2217.7,1685.5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（6H,d,J＝6.6Hz）,1.2−1.4
（2H,m）,1.5−2.0（3H,m）,3.3−3.4（4H,m）,3.4−3.
6（4H,m）,3.83（2H,t,J＝7.4Hz）,6.92（2H,d,J＝9.0H
z）,7.01（2H,d,J＝9.0Hz）,7.43（2H,d,J＝9.0Hz）,7.
54（2H,d,J＝9.0Hz）,7.62（1H,s） 調製例93 ３−フルオロ−４−［４−（４−メトキシフェニル）ピ
ペラジン−１−イル］ベンゾニトリル IR（KBr）:2225.5,1510.0,1240.0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.1−3.55（8H,m）,3.79（3H,s）,
6.7−7.1（6H,m）,7.3−7.5（1H,m） 調製例94 ３−クロロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル IR（KBr）:2223.5,1592.9,1510.0,1490.7,1236.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,d,J＝6.7Hz）,1.3−1.6
（6H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.2−3.4（8H,m）,3.92（2
H,t,J＝6.6Hz）,6.85（2H,d,J＝9.3Hz）,6.94（2H,d,J
＝9.3Hz）,7.08（1H,d,J＝8.4Hz）,7.53（1H,dd,J＝8.4
および1.9Hz）,7.64（1H,d,J＝1.9Hz） APCI−MASS:m/z＝398（Ｍ＋H+） 調製例95 ３−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］−６−ピリダジンカルボン酸エチル IR（KBr）:1729.8,1587.1,1511.9,1245.8cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,d,J＝6.5Hz）,1.2−1.4
（6H,m）,1.44（3H,t,J＝7.1Hz）,1.65−1.85（2H,m）,
3.1−3.25（4H,m）,3.8−4.0（6H,m）,4.46（2H,q,J＝
7.1Hz）,6.8−7.0（5H,m）,7.91（1H,d,J＝9.6Hz） APCI−MASS:m/z＝413（M+＋Ｈ） 調製例96 ４−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）ベンゾニ
トリル IR（KBr）:2217.7,1602.6.1511.9cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.35−1.75（8H,m）,1.92（2H,d,J
＝12.9Hz）,2.3−2.6（5H,m）,2.86（2H,td,J＝12.8お
よび2.6Hz）,3.90（2H,d,J＝12.8Hz）,6.84（2H,d,J＝
9.1Hz）,7.46（2H,d,J＝9.1Hz） APCI−MASS:m/z＝270（M+＋Ｈ） 調製例97 ５−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ピコリノニトリル IR（KBr）:2223.5,1575.6,1511.9,1241.9cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.55Hz）,1.2−1.5
（6H,m）,1.7−1.85（2H,m）,3.22（4H,t,J＝5.1Hz）,
3.52（4H,t,J＝5.1Hz）,3.92（2H,t,J＝6.5Hz）,6.86
（2H,d,J＝9.4Hz）,6.93（2H,d,J＝9.4Hz）,7.13（1H,d
d,J＝8.8および3.0Hz）,7.53（1H,d,J＝8.8Hz）,8.35
（1H,d,J＝3.0Hz） APCI−MASS:m/z＝365（M+＋Ｈ） 調製例98 ４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン
−１−イル］ベンゾニトリル IR（KBr）:2219.7,1606.4,1513.8,1238.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.1−1.5（6H,m）,1.65−2.0（4H,
m）,2.44（1H,m）,3.30（4H,t,J＝5.1Hz）,3.46（4H,t,
J＝5.1Hz）,6.90（4H,d,J＝8.9Hz）,7.14（2H,d,J＝8.9
Hz）,7.52（2H,d,J＝8.9Hz） APCI−MASS:m/z＝346（M+＋Ｈ） 調製例99 ４−［４−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ピペラジン−
１−イル］ベンゾニトリル IR（KBr）:2925.5,2850.3,2213.9,1604.5,1513.8,123
4.2,944.9cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,d,J＝6.4Hz）,1.2−1.45
（6H,m）,1.45−1.7（2H,m）,2.54（2H,t,J＝7.6Hz）,
3.2−3.4（4H,m）,3.4−3.6（4H,m）,6.89（2H,d,J＝8.
5Hz）,6.91（2H,d,J＝8.9Hz）,7.11（2H,d,J＝8.5Hz）,
7.52（2H,d,J＝8.9Hz） 調製例100 １−［２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）エチ
ル］−２−オキサゾリドン塩酸塩 IR（KBr）:2925.5,285.2,1753.0,1729.8,1267.0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,d,J＝6.5Hz）,1.1−1.
4（6H,m）,1.45−1.7（2H,m）,2.56（2H,t,J＝7.6Hz）,
3.3−3.57（4H,m）,3.53（2H,d,J＝7.9Hz）,4.24（2H,
d,J＝7.9Hz）,7.24（4H,s） APCI−MASS:m/z＝291（M+＋Ｈ） 調製例101 ４−［４−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペラジン
−１−イル］ベンゾニトリル IR（KBr）:2212.0,1602.6,1513.8,1249.6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.8（4H,m）,1.9−2.2（4H,
m）,2.3−2.6（2H,m）,2.75（4H,t,J＝5.0Hz）,3.34（4
H,t,J＝5.0Hz）,6.86（2H,d,J＝8.9Hz）,7.1−7.4（5H,
m）,7.49（2H,d,J＝8.9Hz） APCI−MASS:m/z＝346（M+＋Ｈ） 調製例102 ６−［４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１
−イル］ニコチン酸メチル IR（KBr）:3411,1691,1602,1510,1432,1249,1147cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.0−3.1（4H,m）,3.7−3.9（7
H,m）,6.67（2H,d,J＝8.8Hz）,6.84（2H,d,J＝8.8Hz）,
6.93（1H,d,J＝9.1Hz）,7.97（1H,dd,J＝2.4および9.1H
z）,8.66（1H,d,J＝2.4Hz）,8.88（1H,s） APCI−MASS:m/z＝314（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例103 １−ｎ−デシルインドール−５−カルボン酸 IR（KBr）:2921,2854,1679,1612,1427,1313,1199cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,d,J＝6.8Hz）,1.1−1.
3（14H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.19（2H,t,J＝6.9Hz）,
6.57（1H,s）,7.4−7.8（3H,m）,8.23（1H,s）,12.40
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝302（Ｍ＋H+） 調製例10と同様にして、次の化合物（調製例104〜11
1）を得る。
調製例104 （Ｅ）−４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）桂皮酸メチ
ル IR（KBr）:2958,2939,2873,1720,1637,1498,1313,119
5,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.98（3H,d,J＝7.3Hz）,1.4−1.8
（4H,m）,3.81（3H,s）,4.00（2H,t,J＝6.4Hz）,6.45
（1H,d,J＝16.0Hz）,6.97（2H,d,J＝8.7Hz）,7.5−7.7
（6H,m）,7.72（1H,d,J＝16.0Hz） APCI−MASS:m/z＝311（Ｍ＋H+） 調製例105 （Ｅ）−３−［４−［４−（４−メチルペンチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル IR（KBr）:2956.3,2873.4,1720.2,1635.3,1600.6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.93（6H,d,J＝6.5Hz）,1.28−1.50
（2H,m）,1.50−1.95（3H,m）,3.82（3H,s）,3.99（2H,
t,J＝6.6Hz）,6.44（1H,d,J＝16.0Hz）,6.97（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.49−7.65（6H,m）,7.71（1H,d,J＝16Hz） APCI−MASS:m/z＝339（M+＋１） 調製例106 （Ｅ）−３−［４−［４−（６−フルオロヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル NMR（CDCl3,δ）:1.23−2.00（8H,m）,3.81（3H,s）,
4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,4.47（2H,dt,J＝47.4および6.0
Hz）,6.45（1H,d,J＝16.0Hz）,6.96（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.45−7.63（6H,m）,7.72（1H,d,J＝16.0Hz） APCI−MASS:m/z＝357（M+＋１） 調製例107 （Ｅ）−３−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル APCI−MASS:m/z＝369（M+） 調製例108 （Ｅ）−３−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル IR（KBr）:2935.1,2858.0,1722.1,1637.3,1602.6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30−1.70（10H,m）,1.70−1.92
（2H,m）,3.33（3H,s）,3.37（2H,t,J＝6.5Hz）,3.81
（3H,s）,4.00（2H,t,J＝6.5Hz）,6.45（1H,d,J＝16.0H
z）,6.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.46−7.78（6H,m）,7.72
（1H,d,J＝16.0Hz） APCI−MASS:m/z＝397（M+＋１） 調製例109 （Ｅ）−３−［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ル］アクリル酸メチル IR（KBr）:3409.5,1695.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.73（3H,m）,6.64（1H,d,J＝16
Hz）,6.85（2H,d,J＝8.6Hz）,7.50−7.83（5H,m） APCI−MASS:m/z＝255（M+＋１） 調製例110 （Ｅ）−３−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル NMR（CDCl3,δ）:1.32−1.70（8H,m）,1.70−1.92（2
H,m）,3.34（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.4Hz）,3.81（3H,
s）,4.00（2H,t,J＝6.5Hz）,6.45（1H,d,J＝16.0Hz）,
6.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.47−7.65（6H,m）,7.70（1H,
d,J＝16.0Hz） APCI−MASS:m/z＝383（M+＋１） 調製例111 （Ｅ）−３−［４−［４−（７−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸メチル IR（KBr）:2937.1,2861.8,1722.1,1637.3,1600.6cm-1 調製例20と同様にして、次の化合物を得る。
調製例112 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニルプロパン
酸メチル NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.5Hz）,1.15−1.50
（8H,m）,1.50−1.77（2H,m）,2.52−2.73（4H,m）,2.9
9（2H,t,J＝7.8Hz）,3.68（3H,s）,7.18−7.35（4H,
m）,7.40−7.58（4H,m） APCI−MASS:m/z＝339（M+＋１） 調製例32と同様にして、次の化合物（調製例113〜16
4）を得る。
調製例113 ４−（４−オクチルフェニル）−2,4−ジヒドロ−3H−
1,2,4−トリアゾール−３−オン−２−イル酢酸 IR（KBr）:2923.6,1704.8,1224.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,1.1−1.
4（10H,m）,1.4−1.7（2H,m）,2.60（2H,t,J＝7.2Hz）,
4.38（2H,s）,7.32（2H,d,J＝8.5Hz）,7.58（2H,d,J＝
8.5Hz）,8.43（1H,s） 調製例114 １−ヘプチル−４−（４−カルボキシフェニル）ピラゾ
ール IR（KBr）:3106,2917,1687,1612,1425,1295,1184,95
2,860,773cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.8Hz）,1.1−1.
4（8H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.11（2H,t,J＝7.0Hz）,
7.69（2H,d,J＝8.5Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,7.98
（1H,s）,8.32（1H,s）,12.82（1H,br） APCI−MASS:m/z＝287（Ｍ＋H+） 調製例115 ６−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペラジン
−１−イル］ニコチン酸 IR（KBrペレット）:2919,2854,1697,1608,1515,1429,
1263,1245,1228cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,1.1−1.
5（10H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.7−
3.9（4H,m）,3.88（2H,t,J＝6.4Hz）,6.7−7.0（5H,
m）,7.95（2H,dd,J＝9.0および1.1Hz）,8.64（1H,d,J＝
1.1Hz） APCI−MASS:m/z＝412（Ｍ＋H+） 調製例116 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾオキサゾー
ル−５−カルボン酸 IR（KBr）:2952,1689,1677,1619,1500,1415,1299,117
2,1024cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.09（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.16（2H,d,J＝8.8Hz）,7.84（1H,d,J＝8.5Hz）,8.01
（1H,dd,J＝8.5および1.5Hz）,8.15（2H,d,J＝8.8Hz）,
8.26（1H,d,J＝1.5Hz） APCI−MASS:m/z＝340（Ｍ＋H+） 調製例117 ４−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］安息香酸 IR（KBr）:2958,2873,1689,1600,1537,1396cm-1 調製例118 ６−（４−ヘプチルオキシフェニル）ニコチン酸 IR（KBr）:2858,1699,1674,1589,1425,1180,1016,781
cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（8H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.06（2H,d,J＝8.9Hz）,8.03（2H,d,J＝8.2Hz）,8.13
（2H,d,J＝8.9Hz）,8.27（1H,dd,J＝8.2および2.2Hz）,
9.09（1H,d,J＝2.2Hz）,13.31（1H,br） APCI−MASS:m/z＝314（Ｍ＋H+） 調製例119 ５−（４−オクチルオキシフェニル）イソオキサゾール
−３−カルボン酸 IR（KBrペレット）:2923,2852,1704,1612,1440,1272,
1178cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
6（10H,m）,1.6−1.9（2H,m）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.08（2H,d,J＝8.9Hz）,7.25（1H,s）,7.86（2H,d,J＝
8.9Hz） APCI−MASS:m/z＝318（Ｍ＋H+） 調製例120 ２−（２−オクチルオキシピリジン−５−イル）ベンゾ
オキサゾール−５−カルボン酸 IR（KBr）:2954,2923,2854,1697,1683,1625,1488,129
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝7.6Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.7−1.8（2H,m）,4.36（2H,t,J＝6.6Hz）,
7.04（1H,d,J＝8.7Hz）,7.88（1H,d,J＝8.5Hz）,8.04
（1H,dd,J＝8.5および1.6Hz）,8.29（1H,d,J＝1.6Hz）,
8.43（1H,dd,J＝8.7および2.4Hz）,8.99（1H,d,J＝2.4H
z）,13.0−13.2（1H,br） APCI−MASS:m/z＝369（Ｍ＋H+） 調製例121 ２−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］ベンゾ
オキサゾール−５−カルボン酸 IR（KBr）:2923,2854,1683,1411,1299,1054cm-1 APCI−MASS:m/z＝400（Ｍ＋H+） 調製例122 ６−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］ニコチン酸 IR（KBr）:3406,2958,1691,1591,1394,1284,1253cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.94（3H,t,J＝7.3Hz）,1.4−1.
8（4H,m）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7H
z）,7.57（2H,d,J＝8.7Hz）,7.61（2H,d,J＝8.2Hz）,7.
83（2H,d,J＝8.2Hz）,8.05（1H,d,J＝8.5Hz）,8.22（1
H,dd,J＝8.5および1.6Hz）,9.14（1H,d,J＝1.6Hz） APCI−MASS:m/z＝348（Ｍ＋H+） 調製例123 ４−［４−（５−フェノキシペンチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸 NMR（DMSO−d6,δ）:1.5−1.7（2H,m）,1.7−1.9（4
H,m）,3.98（2H,t,J＝6.3Hz）,4.05（2H,t,J＝6.1Hz）,
6.8−7.0（3H,m）,7.05（2H,d,J＝8.6Hz）,7.25（2H,t,
J＝8.2Hz）,7.68（2H,d,J＝8.5Hz）,7.75（2H,d,J＝8.2
Hz）,7.98（2H,d,J＝8.2Hz）,12.8−13.0（1H,br s） APCI−MASS:m/z＝375（Ｍ−Ｈ）− 調製例124 ４−［５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−1,3,
4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2935,2854,1685,1612,1495,1425,1286,125
1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.9（3H,m）,4.12（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.19（2H,d,J＝8.7Hz）,8.08（2H,d,J＝8.7Hz）,8.18
（2H,d,J＝8.4Hz）,8.24（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝367（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例125 ４−［５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−1,3,
4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2952,2586,1699,1604,1517,1432,1251,117
4cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.3−1.
9（8H,m）,4.04（2H,t,J＝6.3Hz）,7.13（2H,d,J＝8.8H
z）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,8.11（4H,s） APCI−MASS:m/z＝383（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例126 ５−（４−オクチルオキシフェニル）−１−メチルピラ
ゾール−３−カルボン酸 IR（KBrペレット）:2950,2923,1695,1450,1282,1251,
956cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.98（2H,t,J＝6.5Hz）,
4.10（3H,s）,6.95（1H,d,J＝8.8Hz）,7.18（1H,s）,7.
73（2H,d,J＝8.8Hz）,13.37（1H,br） APCI−MASS:m/z＝331（Ｍ＋H+） 調製例127 ４−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ピラゾ
ール−５−イル］安息香酸 IR（KBr）:3224,2956,1692,1614,1506,1251cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.
5（4H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.19（1H,s）,7.75（2H,d,J＝
8.8Hz）,7.95（2H,d,J＝8.7Hz）,8.02（2H,d,J＝8.7H
z）,12.8−13.3（2H,br） APCI−MASS:m/z＝351（Ｍ＋H+） 調製例128 ５−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル］フ
ラン−２−カルボン酸 IR（KBr）:2958,2873,1679,1487,1253,1166cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,t,J＝7.3Hz）,1.3−1.
8（4H,m）,4.02（2H,t,J＝6.3Hz）,7.03（2H,d,J＝8.6H
z）,7.17（1H,d,J＝3.3Hz）,7.33（1H,d,J＝3.6Hz）,7.
66（2H,d,J＝8.6Hz）,7.74（2H,d,J＝8.4Hz）,7.86（2
H,d,J＝8.4Hz）,13.1（1H,br s） APCI−MASS:m/z＝337（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例129 ３−（Ｓ）−ヒドロキシヘキサデカン酸 IR（KBr）:1679.7,1467.6,1224.6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.4Hz）,1.1−1.7
（24H,m）,2.35−2.65（2H,m）,4.03（1H,m）,5.41（1
H,br s） 調製例130 ６−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸 IR（KBr）:1697.1,1589.1,1515.8,1448.3cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.0−3.2（6H,m）,3.7−
4.0（6H,m）,6.83（2H,d,J＝9.0Hz）,6.95（2H,d,J＝9.
0Hz）,7.36（1H,d,J＝9.6Hz）,7.86（1H,d,J＝9.6Hz）,
11.68（1H,s） 調製例131 ４−［４−［１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］安息香
酸塩酸塩 IR（KBr）:1699.0,1608.3,1513.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,2.0−2.45（3H,m）,3.2−
3.8（12H,m）,3.94（2H,t,J＝6.4Hz）,4.03（2H,d,J＝1
1Hz）,6.95（2,d,J＝8.7Hz）,7.07（2H,d,J＝8.9Hz）,
7.32（2H,br s）,7.83（2H,d,J＝8.9Hz） APCI−MASS:m/z＝466（M+＋Ｈ） 調製例132 ６−（８−メトキシオクチルオキシ）−２−ナフトエ酸 IR（KBr）:2937.1,2854.1,1677.8,1211.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.6（10H,m）,1.7−1.9（2
H,m）,3.20（2H,s）,3.29（2H,t,J＝6.5Hz）,4.11（2H,
t,J＝6.4Hz）,7.23（1H,dd,J＝9.0および2.3Hz）,7.39
（1H,d,J＝2.3Hz）,7.85（1H,d,J＝8.7Hz）7.93（1H,d,
J＝8.7Hz）,7.99（1H,d,J＝9.0Hz）,8.51（1H,s）,12.9
（1H,s） 調製例133 （Ｅ）および（Ｚ）−３−［４−（４−ヘプチルフェニ
ル）フェニル］−２−ブテン酸混合物 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.15−1.50
（8H,m）,1.52−1.75（2H,m）,2.63および3.62（計3H,
各々ｓ）,2.53−2.75（2H,m）,6.24および5.68（計1H,
各々ｓ）,7.19−7.35（2H,m）,7.47−7.70（6H,m） APCI−MASS:m/z＝337（M+＋１）,351（メチルエステ
ル＋＋１） 調製例134 ３−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］プロパ
ン酸 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.13−1.48
（8H,m）,1.48−1.75（2H,m）,2.52−2.83（4H,m）,3.0
0（2H,t,J＝7.8Hz）,7.15−7.35（4H,m）,7.40−7.60
（4H,m） APCI−MASS:m/z＝323（M+−１） 調製例135 ４−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）ベンゾイルカルボン
酸 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.13−1.50
（8H,m）,1.50−1.75（2H,m）,2.66（2H,t,J＝7.7Hz）,
7.20−7.40（2H,m）,7.50−7.66（2H,m）,7.66−7.84
（2H,m）,8.40−8.60（2H,m） APCI−MASS:m/z＝323（M+−１） 調製例136 ６−ヘキシルナフタレン−２−カルボン酸 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.15−1.53
（6H,m）,1.55−1.84（2H,m）,2.80（2H,t,J＝7.6Hz）,
7.42（1H,dd,J＝1.7および8.4Hz）,7.67（1H,s）,7.84
（1H,d,J＝8.6Hz）,7.90（1H,d,J＝8.4Hz）,8.09（1H,d
d,J＝1.7および8.6Hz）,8.68（1H,s） APCI−MASS:m/z＝257（M+＋１）,271（メチルエステ
ル＋＋１） 調製例137 ３−（Ｅ）−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.60（8H,m）,1.60−1.83
（2H,m）,3.21（3H,s）,3.25−3.60（2H,m）,4.01（2H,
t,J＝6.4Hz）,6.54（1H,d,J＝16.0Hz）,7.02（2H,d,J＝
8.8Hz）,7.55−7.80（7H,m） APCI−MASS:m/z＝369（M+＋１） 調製例138 ２−（Ｅ）−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］フェニルアクリル酸 IR（KBr）:3037.3,2933.2,2858.0,2551.4,1706.7,167
7.8,1629.6,1602.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.18−1.55（10H,m）,1.65−1.8
3（2H,m）,3.18−3.45（5H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5H
z）,6.53（1H,d,J＝16.0Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.50−7.80（7H,m） APCI−MASS:m/z＝383（M+＋１） 調製例139 ３−（Ｅ）−［４−［４−（５−ヘキセニルオキシ）フ
ェニル］フェニル］アクリル酸 NMR（DMSO−d6,δ）:1.42−1.63（2H,m）,1.63−1.85
（2H,m）,2.00−2.20（2H,m）,4.03（2H,t,J＝6.3Hz）,
4.90−5.15（2H,m）,5.68−5.97（1H,m）,6.54（1H,d,J
＝16Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.50−7.80（7H,m） APCI−MASS:m/z＝323（M+＋１） 調製例140 ３−（Ｅ）−［４−［４−（４−メチルペンチルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 IR（KBr）:2956.3,2869.6,2713.4,2599.6,1689.3,162
7.6,1602.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（6H,d,J＝6.5Hz）,1.15−
1.43（2H,m）,1.48−1.90（3H,m）,4.00（2H,t,J＝6.7H
z）,6.54（1H,d,J＝16Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.5
0−7.90（7H,m） APCI−MASS:m/z＝325（M+＋１） 調製例141 ３−（Ｅ）−［４−［４−（６−フルオロヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリル酸 NMR（CDCl3,δ）:1.39−2.00（8H,m）,4.01（2H,t,J
＝6.5Hz）,4.47（2H,dt,J＝47.3および6.0Hz）,6.49（1
H,d,J＝15.9Hz）,6.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.40−7.70
（6H,m）,7.81（1H,d,J＝15.9Hz） APCI−MASS:m/z＝343（M+＋１） 調製例142 ３−（Ｅ）−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニルアクリル酸 NMR（DMSO−d6,δ）:1.22−1.63（6H,m）,1.63−1.88
（2H,m）,3.21（3H,s）,3.22−3.40（2H,m）,4.00（2H,
t,J＝6.5Hz）,6.54（1H,d,J＝15.8Hz）,7.02（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.50−7.84（7H,m） APCI−MASS:m/z＝369（メチルエステル,M+＋１） 調製例143 ４−［４−［８−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）オクチルオキシ］フェニル］安息香酸 IR（KBr）:2935,1697,1683,1604,1303,1290,1197cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.8（18H,m）,3.3−3.9（4
H,m）,4.01（2H,t,J＝6.3Hz）,4.5−4.6（1H,m）,7.03
（2H,d,J＝8.7Hz）,7.67（2H,d,J＝8.7Hz）,7.74（2H,
d,J＝8.3Hz）,7.98（2H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝425（Ｍ−H+） 調製例144 ４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピラゾ
ール−５−イル］安息香酸 IR（KBr）:2956,2935,1693,1614,1508,1432,1251,117
8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.12（1H,s）,7.74（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.95（2H,d,J＝8.8Hz）,8.01（2H,d,J＝8.8H
z）,13.17（1H,s） APCI−MASS:m/z＝365（Ｍ＋H+） 調製例145 ４−［４−［４−（６−メトシヘキシルオキシ）フェニ
ル］フェニル］安息香酸 IR（KBr）:2939,2861,1685,1602,1430,1286,1128cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.3−1.8（8H,m）,3.21（3H,
s）,3.3−3.4（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,7.04（2
H,d,J＝8.6Hz）,7.66（2H,d,J＝8.6Hz）,7.7−7.9（6H,
m）,8.03（2H,d,J＝8.2Hz） APCI−MASS:m/z＝405（Ｍ＋H+） 調製例146 ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2931,2854,1691,1602,1251cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−2.0（12H,m）,3.20（3H,
s）,3.29（2H,t,J＝6.4Hz）,4.04（2H,t,J＝6.4Hz）,7.
13（2H,t,J＝8.8Hz）,7.9−8.2（6H,m）,13.95（1H,b
r） APCI−MASS:m/z＝441（Ｍ＋H+） 調製例147 ４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）桂皮酸 IR（KBr）:2958,1871,1695,1625,1498,1249cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.94（3H,t,J＝7.3Hz）,1.44（2
H,tq,J＝7.0および7.3Hz）,1.71（2H,tt,J＝7.0および
6.4Hz）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,6.54（1H,d,J＝16.0H
z）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.6−7.9（7H,m） APCI−MASS:m/z＝297（Ｍ＋H+） 調製例148 ４−［５−（４−シクロヘキシルフェニル）−1,3,4−
チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2925,2850,1683,1429,1292cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.1−1.5（5H,m）,1.6−2.0（5
H,m）,2.4−2.6（1H,m）,7.45（2H,d,J＝8.3Hz）,7.96
（2H,d,J＝8.3Hz）,8.13（4H,s） APCI−MASS:m/z＝365（Ｍ＋H+） 調製例149 ４−［５−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］
−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2931,2854,1685,1604,1415,1238cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.61（6H,s）,3.31（4H,s）,7.0
5（2H,d,J＝9.0Hz）,7.83（2H,d,J＝9.0Hz）,8.10（4H,
s） APCI−MASS:m/z＝366（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例150 ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安
息香酸 IR（KBr）:2939,1689,1606,1488,1429,1290cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.00（3H,t,J＝7.3Hz）,1.76（2
H,tq,J＝6.5および7.3Hz）,4.00（2H,t,J＝6.5Hz）,7.0
7（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.5Hz）,7.78（2H,
d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.5Hz）,8.0−8.4（4H,
m） APCI−MASS:m/z＝401（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例151 ４−（５−ｎ−ノニル−1,3,4−オキサジアゾール−２
−イル）安息香酸 IR（KBr）:2919,2852,1685,1565,1430,1284cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.
5（12H,m）,1.7−1.9（2H,m）,2.94（2H,t,J＝7.4Hz）,
8.0−8.2（4H,m）,13.35（1H,s） APCI−MASS:m/z＝317（Ｍ＋H+） 調製例152 ４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−1,2.
4−オキサジアゾール−５−イル］安息香酸 IR（KBr）:2942,2869,1695,1421,1251cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
8（8H,m）,4.06（2H,t,J＝6.5Hz）,7.13（2H,d,J＝8.9H
z）,8.03（2H,d,J＝8.9Hz）,8.17（2H,d,J＝8.5Hz）,8.
28（2H,d,J＝8.5Hz） APCI−MASS:m/z＝367（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例153 ４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］フェニル酢酸 IR（KBr）:2939,2861,1699,1253,1182,1124cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.4−1.9（6H,m）,3.22（3H,
s）,3.39（2H,t,J＝6.2Hz）,3.61（2H,s）,4.01（2H,t,
J＝6.4Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.35（2H,d,J＝8.2
Hz）,7.6−7.8（8H,m） APCI−MASS:m/z＝405（Ｍ＋H+） 調製例154 ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−1,3,
4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2921,2856,1691,1432,1251cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.07（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.13（2H,d,J＝8.9Hz）,7.97（2H,d,J＝8.9Hz）,8.12
（4H,s） APCI−MASS:m/z＝411（Ｍ＋H+） 調製例155 ４−［５−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2919,2848,1677,1430,1294cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.9Hz）,1.0−1.
4（11H,m）,1.5−1.6（2H,m）,1.8−2.0（2H,m）,2.1−
2.3−（2H,m）,3.1−3.3（1H,m）,8.07（4H,s） APCI−MASS:m/z＝359（Ｍ＋H+） 調製例156 ４−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソオ
キサゾール−５−イル］安息香酸 IR（KBr）:2925,2869,1699,1687,1612,1432,1251,117
8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.9Hz）,1.2−1.
5（4H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.09（2H,d,J＝8.8Hz）,7.69（1H,s）,7.85（2H,d,J＝
8.8Hz）,8.01（2H,d,J＝8.5Hz）,8.11（2H,d,J＝8.5H
z） APCI−MASS:m/z＝352（Ｍ＋H+） 調製例157 ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香
酸 IR（KBr）:2967,2937,2877,1687,1290cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.6（10H,m）,1.7−1.9（2
H,m）,3.20（3H,s）,3.29（2H,t,J＝6.4Hz）,4.08（2H,
t,J＝6.5Hz）,7.17（2H,d,J＝8.9Hz）,8.07（2H,d,J＝
8.9Hz）,8.15（2H,d,J＝8.6Hz）,8.24（2H,d,J＝8.6H
z） APCI−MASS:m/z＝425（Ｍ＋H+） 調製例158 ４−［４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキ
シ）フェニル］安息香酸 IR（KBr）:1700,1687,1608,1427,1284,1186cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:7.40（2H,d,J＝8.6Hz）,7.5−7.
7（4H,m）,7.7−7.9（4H,m）,7.9−8.1（4H,m）,8.35
（1H,d,J＝9.2Hz）,12.99（1H,br s） APCI−MASS:m/z＝369（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例159 ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−1,3,
4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸 IR（KBr）:2921,2852,1685,1612,1496,1425,1288,125
1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.08（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.17（2H,d,J＝8.7Hz）,8.07（2H,d,J＝8.7Hz）,8.15
（2H,d,J＝8.5Hz）,8.24（2H,d,J＝8.5Hz）,13.36（1H,
br） APCI−MASS:m/z＝395（Ｍ＋H+） 調製例160 ４−［２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピリミ
ジン−６−イル］安息香酸 IR（KBr）:2944,2863,1697,1585,1415,1386,1253cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
6（6H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.07（2H,t,J＝6.6Hz）,
7.10（2H,d,J＝8.9Hz）,8.00（1H,d,J＝5.2Hz）,8.13
（2H,d,J＝8.4Hz）,8.44（2H,d,J＝5.9Hz）,8.47（2H,
d,J＝5.9Hz）,8.95（1H,d,J＝5.2Hz） APCI−MASS:m/z＝377（Ｍ＋H+） 調製例161 ４−［４−（７−ピペリジノカルボニルヘプチルオキ
シ）フェニル］安息香酸 IR（KBr）:2933,2858,1697,1677,1637,1604,1429,124
9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.8（16H,m）,2.26（2H,t,
J＝7.5Hz）,3.2−3.5（4H,m）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,
7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.67（2H,d,J＝8.8Hz）,7.74
（2H,d,J＝8.4Hz）,7.98（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝424（Ｍ＋H+） 調製例162 ６−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ニコチン酸 IR（KBr）:2929,2854,1695,1673,1606,1577,1515,142
1,1245cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.
5（8H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.6−
3.8（4H,m）,3.87（2H,t,J＝6.5Hz）,6.8−7.2（5H,
m）,7.95（1H,dd,J＝8.9および2.3Hz）,8.62（1H,d,J＝
2.3Hz） APCI−MASS:m/z＝398（Ｍ＋H+） 調製例163 ６−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ピペラジン−１−イル］ニコチン酸 IR（KBr）:2933,2956,1697,1672,1605,1511,1421,124
5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.8（12H,m）,3.08（4H,t,
J＝5.0Hz）,3.20（3H,s）,3.28（2H,t,J＝6.5Hz）,3.78
（4H,t,J＝4.6Hz）,3.87（2H,t,J＝6.4Hz）,6.8−7.0
（5H,m）,7.95（1H,dd,J＝9.0および2.2Hz）,8.65（1H,
d,J＝2.2Hz）,12.54（1H,s） APCI−MASS:m/z＝442（Ｍ＋H+） 調製例164 ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息
香酸 IR（KBr）:1685,1537,1423,817cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.00（3H,t,J＝6.7Hz）,1.6−1.
8（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.6Hz）,7.0−7.2（2H,d,J＝
8.6Hz）,7.6−8.1（10H,m） APCI−MASS:m/z＝417（Ｍ＋H+） 調製例165 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソ
オキサゾール−３−イル］安息香酸メチル（6.33g）の
エタノール（60ml）−テトラヒドロフラン（90ml）溶液
中に、80℃で、2N水酸化ナトリウム水溶液（12.5ml）を
加える。混合物を１時間加熱、還流させ、氷水中に注
ぐ。この懸濁液を1N塩酸でpH2.0に調整する。沈殿を
取し、水で洗い、乾燥して、４−［５−（４−ｎ−ペン
チルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安
息香酸（5.80g）を得る。
IR（KBr）:2939,2867,1681,1614,1429,1255,1178,821
cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.1Hz）,1.3−1.
5（4H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.11（2H,d,J＝8.9Hz）,7.54（1H,s）,7.85（2H,d,J＝
8.9Hz）,7.98（2H,d,J＝8.6Hz）,8.11（2H,d,J＝8.6H
z） APCI−MASS:m/z＝352（Ｍ＋Ｈ）＋ 調整例40と同様にして次の化合物（調整例166〜170）
を得る。
調製例166 ５−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ピコリン酸三塩酸塩 IR（KBr）:1689.3,1577.5,1511.9,1241.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.5Hz）,1.15−
1.5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.1−3.25（4H,m）,3.4
5−3.6（4H,m）,3.89（2H,t,J＝6.4Hz）,6.84（2H,d,J
＝9.1Hz）,6.97（2H,d,J＝9.1Hz）,7.43（1H,dd,J＝8.8
および3.0Hz）,7.90（1H,dd,J＝8.8および0.7Hz）,8.41
（1H,dd,J＝3.0および0.7Hz） APCI−MASS:m/z＝384（M+＋Ｈ） 調製例167 ４−［４−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペラジン
−１−イル］安息香酸 IR（KBr）:1700.9,1606.4,1220.7,1180.2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）1.4−1.85（4H,m）,1.9−2.05（2
H,m）,2.2−2.4（2H,m）,3.1−3.5（6H,m）,3.5−3.7
（2H,m）,3.9−4.2（2H,m）,7.06（2H,d,J＝8.8Hz）,7.
1−7.4（5H,m）,7.83（2H,d,J＝8.8Hz） APCI−MASS:m/z＝365（M+＋Ｈ） 調製例168 ４−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安
息香酸 IR（KBr）:1681.6,1423.2,1290.1cm-1 NMR（DMSO3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.6Hz）,1.0−1.6
（13H,m）,1.89（4H,d,J＝10Hz）,2.54（1H,t,J＝12H
z）,7.30（2H,d,J＝8.3Hz）,8.03（2H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝274（M+＋Ｈ） 調製例169 ４−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）安息香酸 IR（KBr）:1710.6,1403.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.6−2.1（8H,m）,2.17（2H,d,J
＝12Hz）,2.7−3.05（4H,m）,3.2−3.5（1H,m）,3.35
（2H,d,J＝12Hz）,4.05（2H,d,J＝13Hz）,7.01（2H,d,J
＝8.9Hz）,7.77（2H,d,J＝8.9Hz）,10.84（1H,s） APCI−MASS:m/z＝289（M+＋Ｈ） 調製例170 ３−クロロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR（KBr）:1712.5,1598.7,1513.8,1251.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.4−3.6（8H,m）,3.98
（2H,t,J＝6.4Hz）,7.02（2H,d,J＝9.0Hz）,7.32（1H,
d,J＝8.1Hz）,7.60（2H,d,J＝9.0Hz）,7.89（1H,d,J＝
8.1Hz）,8.02（1H,s） APCI−MASS:m/z＝417（M+＋Ｈ） 調製例41と同様にして、次の化合物（調製例171〜17
5）を得る。
調製例171 ［４−（４−オクチルフェニル）−2,3−ジヒドロ−4H
−1,2,3−トリアゾール−３−オン−２−イル］酢酸エ
チル IR（KBr）:2921.6,1764.5,1715,1197.6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,1.30（3H,
t,J＝7.1Hz）,1.2−1.4（10H,m）,1.5−1.7（2H,m）,2.
63（2H,t,J＝7.9Hz）,4.26（2H,q,J＝7.1Hz）,4.64（2
H,s）,7.28（2H,d,J＝8.4Hz）,7.44（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.71（1H,s） 調製例172 ４−［４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン
−１−イル）フェニル］−２−（４−メチルペンチル）
−2,3−ジヒドロ−4H−1,2,4−トリアゾール−３−オン IR（KBr）:1687.4cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（6H,d,J＝6.5Hz）,1.1−1.4
（2H,m）,1.49（9H,s）,1.4−1.9（3H,m）,3.16（4H,t,
J＝4.9Hz）,3.59（4H,t,J＝4.9Hz）,3.82（2H,t,J＝7.3
Hz）,6.98（2H,d,J＝9.0Hz）,7.41（2H,d,J＝9.0Hz）,
7.61（1H,s） 調製例173 ６−（８−ブロモオクチルオキシ）−２−ナフトエ酸メ
チル IR（KBr）:2933.2,2856.1,1720,2.1294,1209.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.6（8H,m）,1.75−2.0（4H,
m）,3.42（2H,t,J＝6.8Hz）,3.96（3H,s）,4.09（2H,t,
J＝6.5Hz）,7.14（1H,d,J＝1.7Hz）,7.19（1H,dd,J＝8.
9および1.7Hz）,7.73（1H,d,J＝8.7Hz）,7.83（1H,d,J
＝8.9Hz）,8.01（1H,dd,J＝8.7および1.7Hz）,8.51（1
H,d,J＝1.7Hz） APCI−MASS:m/z＝393（M+＋Ｈ） 調製例174 ４−［４−（６−ｎ−プロピルオキシヘキシルオキシ）
フェニル］安息香酸 IR（KBr）:2937,2858,1695,1683,1604,1430,1290,124
7,1195cm-1 NMR（MDSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝7.4Hz）,1.3−1.
9（10H,m）,3.2−3.4（4H,m）,4.01（2H,t,J＝6.3Hz）,
7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.67（2H,d,J＝8.7Hz）,7.74
（2H,d,J＝8.3Hz）,7.98（2H,d,J＝8.3Hz）,12.9（1H,
s） APCI−MASS:m/z＝357（Ｍ＋H+） 調製例175 ４−［４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル］ブ
ロモベンゼン NMR（CDCl3,δ）:1.40−1.65（4H,m）,1.70−2.00（4
H,m）,3.43（2H,t,J＝6.7Hz）,4.00（2H,t,J＝6.4Hz）,
6.95（2H,d,J＝8.8Hz）,7.30−7.60（6H,m） 調製例43と同様にして、次の化合物（調製例176〜18
0）を得る。
調製例176 ４−［４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR（KBr）:1668.1,1602.6,1510,0,1228.4cm-1 NMR（MDSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.9Hz）,1.2−1.
5（5H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.4−
3.6（4H,m）,3.88（2H,t,J＝6.4Hz）,6.83（2H,d,J＝9H
z）,6.9−7.1（4H,m）,7.79（2H,d,J＝8.8Hz）,12.32
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝369（Ｍ＋H+） 調製例177 ４−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR（KBr）:1666.2,1600.6,1511.9cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.9Hz）,1.2−2.0
（10H,m）,3.1−3.3（4H,m）,3.4−3.6（4H,m）,3.92
（2H,t,J＝6.4Hz）,6.8−7.1（6H,m）,8.00（2H,d,J＝
8.8Hz） 調製例178 ４−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）フェニ
ル］ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR（KBr）:1668.1,1602.6,1510.0,1236.1cm-1 NMR（MDSO−d6,δ）:0.89（6H,d,J＝6.5Hz）,1.2−1.
4（2H,m）,1.4−1.8（3H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.3−
3.5（4H,m）,3.87（2H,t,J＝6.3Hz）,6.83（2H,d,J＝9.
0Hz）,6.9−7.1（4H,m）,7.79（2H,d,J＝8.8Hz）,12.33
（1H,s） APCI−MASS:m/z＝383（Ｍ＋H+） 調製例179 ４−［４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニ
ル］ピペラジン−１−イル安息香酸二塩酸塩 IR（KBr）:1670.1,1602.6,1511.9,1234.2cm-1 NMR（MDSO−d6,δ）:1.2−1.5（8H,m）,1.6−1.9（4
H,m）,3.0−3.2（4H,m）,3.2−3.5（4H,m）,3.52（2H,
t,J＝6.7Hz）,3.88（2H,t,J＝6.4Hz）,6.83（2H,d,J＝
9.1Hz）,6.94（2H,d,J＝9.1Hz）,7.02（2H,d,J＝8.9H
z）,7.79（2H,d,J＝8.9Hz） 調製例180 ３−フルオロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフ
ェニル）ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR（KBr）:1637.9,1511.9,1240.0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.0−3.5（8H,m）,3.88
（2H,t,J＝6.4Hz）,6.7−7.2（5H,m）,7.4−7.8（2H,
m）,12.82（1H,s） APCI−MASS:m/z＝401（M+＋Ｈ） 調製例46と同様にして、次の化合物を得る。
調製例181 １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（４−
ｎ−ヘキシルオキシフェニル］プロパン−1,3−ジオン IR（KBr）:2956,2927,2856,1722,1511,1284,1108cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−2.0
（8H,m）,3.96（3H,s）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,6.82
（1H,s）,6.97（2H,d,J＝8.7Hz）,7.9−8.1（4H,m）,8.
14（2H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝383（Ｍ＋H+） 調製例47と同様にして、次の化合物（調製例182〜18
5）を得る。
調製例182 ５−（４−オクチルオキシフェニル）１−メチルピラゾ
ール−３−カルボン酸メチル IR（KBrペレット）:2923,1724,1616,1513,1446,1251,
1120cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.90（3H,s）,3.98（2H,
t,J＝6.6Hz）,4.20（3H,s）,6.92（2H,d,J＝8.9Hz）,7.
04（1H,s）,7.89（2H,d,J＝8.9Hz） APCI−MASS:m/z＝345（Ｍ＋H+） 調製例183 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ピラゾ
ール−３−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:3236,2952,2873,1716,1616,1508,1276,117
4,1106cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.0Hz）,1.3−1.5
（4H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.92（3H,s）,3.96（2H,t,
J＝6.7Hz）,6.78（1H,s）,6.88（2H,d,J＝8.7Hz）,7.55
（2H,d,J＝8.7Hz）,7.79（2H,d,J＝8.4Hz）,8.02（2H,
d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝365（Ｍ＋H+） 調製例184 ５−（４−オクチルオキシフェニル）イソオキサゾール
−３−カルボン酸メチル IR（KBrペレット）:2950,2921,1724,1614,1510,1446,
1257,1178,1143,1009cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.6
（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.0−4.1（5H,m）,6.80
（1H,s）,6.98（2H,dd,J＝6.9および2.1Hz）,7.73（2H,
dd,J＝6.9および2.1Hz） APCI−MASS:m/z＝332（Ｍ＋H+） 調製例185 ４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピラゾ
ール−５−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:2952,1716,1616,1508,1276,1106cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.3Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.8−4.0（5H,m）,6.76（1
H,s）,6.86（2H,d,J＝8.8Hz.）,7.54（2H,d,J＝8.8H
z）,7.77（2H,d,J＝8.4Hz）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝379（Ｍ＋H+） 調製例186 １−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−３−（４
−エトキシカルボニルフェニル）−１−ブテン−３−オ
ン（74.43g）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（28.23g）お
よび炭酸カリウム（56.11g）をエタノール（400ml）に
懸濁させ、４時間還流下に加熱する。混合物を酢酸エチ
ルで希釈し、水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下で除去して、粗製の
オキシムを得る。粗製オキシムのジクロロメタン（500m
l）溶液に、活性化酸化マンガン（IV）（200g）を加え
る。反応混合物を２時間還流下に加熱し、過する。残
留物をジクロロメタンで洗う。減圧下で溶媒を除去し、
残留物をアセトニトリルを用いて粉末化する。固体を
取し、乾燥して、４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸エチ
ル（21.07g）を得る。
IR（KBr）:2945,2872,1717,1615,1508,1280,1108cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.9
（9H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,4.41（2H,q,J＝7.1H
z）,6.74（1H,s）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.76（2H,d,
J＝8.8Hz）,7.93（2H,d,J＝8.4Hz）,8.15（2H,d,J＝8.4
Hz） APCI−MASS:m/z＝380（Ｍ＋H+） 調製例48と同様にして、次の化合物（調製例187〜19
0）を得る。
調製例187 ６−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ピペラジン−１−イル］ニコチン酸メチル IR（KBr）:2933,2858,1722,1608,1513,1432,1405,127
8,1245cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.9（12H,m）,3.16（4H,t,J＝
5.0Hz）,3.33（3H,s）,3.36（2H,t,J＝6.5Hz）3.8−4.0
（9H,m）,6.64（1H,d,J＝9.1Hz）,6.85（2H,d,J＝9.2H
z）,6.93（2H,d,J＝9.2Hz）,8.04（1H,dd,J＝9.1および
2.2Hz）,8.81（1H,d,J＝2.2Hz） APCI−MASS:m/z＝456（Ｍ＋H+） 調製例188 ４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン IR（KBr）:2940,2856,1604,1479,1286,1255,1124cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.5−1.9（6H,m）,3.34（3H,s）,3.
41（2H,t,J＝6.1Hz）,3.99（2H,t,J＝6.4Hz）,6.95（2
H,d,J＝8.7Hz）,7.4−7.6（6H,m） APCI−MASS:m/z＝349（Ｍ＋H+） 調製例189 ６−（８−メトキシオクチルオキシ）−２−ナフトエ酸
メチル NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.6（10H,m）,1.7−1.9（2
H,m）,3.20（3H,s）,3.29（2H,t,J＝6.4Hz）,3.89（3H,
s）,4.11（2H,t,J＝6.4Hz）,7.24（1H,dd,J＝9.0および
2.4Hz）,7.40（1H,d,J＝2.4Hz）,7.88（1H,d,J＝8.7H
z）,7.94（1H,dd,J＝8.7および1.5Hz）,8.03（1H,d,J＝
9.0Hz）,8.55（1H,d,J＝1.5Hz） 調製例190 ４−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］ピペラジン−１−イル］安息香酸二塩酸塩 IR（KBr）:1668.1,1602.6,1511.9,1236.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.8（12H,m）,3.05−3.2
（4H,m）,3.29（2H,t,J＝7.1Hz）,3.33（3H,s）,3.4−
3.55（4H,m）,3.88（2H,t,J＝6.4Hz）,6.82（2H,d,J＝
9.0Hz）,6.49（2H,d,J＝9.0Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8H
z）,7.79（2H,d,J＝8.8Hz）,12.31（1H,s） 調製例49と同様にして、次の化合物（調製例191〜25
4）を得る。
調製例191 １−［４−［４−［４−［２−（４−メチルペンチル）
−2,2−ジヒドロ−4H−1,2,4−トリアゾール−３−オン
−４−イル］フェニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾ
イル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1766.5,1693.2,1600.6,1519.6cm-1 調製例192 １−［４−（４−オクチルフェニル）−2,3−ジヒドロ
−4H−1,2,4−トリアゾール−３−オン−２−イルアセ
チル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2921.6,1753.0,1720.0,1423.2cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.4
（10H,m）,1.5−1.8（2H,m）,2.65（2H,t,J＝7.5Hz）,
5.46（2H,s）,7.30（2H,d,J＝8.5Hz.）,7.48（2H,d,J＝
8.5Hz）,7.62（1H,t,J＝8.3Hz）,7.80（1H,s）,7.82（1
H,t,J＝8.3Hz）,8.05（1H,d,J＝8.3Hz）,8.37（1H,d,J
＝8.3Hz） 調製例193 １−［４−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキ
シ）フェニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1783.8,1600.6,1511.9,1232.3,1184.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.9（10H,m）,3.2−3.3（4H,
m）,3.34（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.4Hz.）,3.5−3.7
（4H,m）,3.92（2H,t,J＝6.5Hz）,6.87（2H,d,J＝9.2H
z）,6.95（2H,d,J＝9.2Hz）,7.00（2H,d,J＝9.0Hz）,7.
3−7.6（3H,m）,8.09（1H,d,J＝8.2Hz）,8.15（2H,d,J
＝9.0Hz） 調製例194 １−［４−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR（KBr）:1783.8,1600,6,1511.9,1230.4,1184.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.3Hz）,1.2−1.6
（8H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.2−3.3（4H,m）,3.5−3.
7（4H,m）,3.93（2H,t,J＝6.5Hz）,6.87（2H,d,J＝9.2H
z.）,6.95（2H,d,J＝9.2Hz）,7.00（2H,d,J＝9.0Hz）,
7.3−7.7（3H,m）,8.09（1H,d,J＝8.2Hz）,8.15（2H,d,
J＝9.0Hz） 調製例195 １−［４−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）
フェニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド NMR（CDCl3,δ）:0.92（6H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.4
（2H,m）,1.5−1.9（3H,m）,3.1−3.3（4H,m）,3.5−3.
7（4H,m）,3.92（2H,t,J＝6.6Hz）,6.87（2H,d,J＝9.2H
z）,6.96（2H,d,J＝9.3Hz）,7.01（2H,d,J＝9.0Hz）,7.
4−7.6（3H,m）,8.10（2H,d,J＝8.2Hz）,8.15（2H,d,J
＝9.0Hz） 調製例196 １−［４−［４−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR（KBr）:1787.7,1600.6,1511.9,1232.3,1184.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.93（3H,d,J＝6.9Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.1−3.4（4H,m）,3.5−3.
8（4H,m）,3.93（2H,t,J＝6.6Hz.）,6.87（2H,d,J＝9.3
Hz）,6.92（2H,d,J＝9.3Hz）,7.01（2H,d,J＝9.1Hz）,
7.4−7.6（3H,m）,8.10（1H,d,J＝8.2Hz）,8.15（2H,d,
J＝9.1Hz） 調製例197 １−［４−［４−［８−（1H−テトラゾール−１−イ
ル）オクチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾト
リアゾール３−オキシドおよび １−［４−［４−［８−（2H−テトラゾール−２−イ
ル）オクチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾト
リアゾール３−オキシド IR（KBr）:1778.0,1602.6,1189.9,981.6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.6（8H,m）,1.7−1.9（2H,
m）,1.9−2.2（2H,m）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,4.4およ
び4.66（2H,t,J＝7.1Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4
−7.6（3H,m）,7.63（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝
8.6Hz）,8.12（1H,d,J＝8.2Hz）,8.32（2H,d,J＝8.6H
z）,8.51および8.60（1H,s） 調製例198 １−［４−［４−［８−（2,6−ジメチルモルホリン−
４−イル）オクチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベ
ンゾトリアゾール−３−オキシド IR（KBr）:1778.0,1600.6,977.7cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.18（6H,d,J＝6.3Hz）,1.2−1.7
（10H,m）,1.7−2.0（4H,m）,2.4−2.6（2H,m）,2.9−
3.2（2H,m）,3.7−3.9（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5H
z.）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4−7.7（3H,m）,7.63
（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.5Hz）,8.12（1H,
d,J＝8.1Hz）,8.32（2H,d,J＝8.5Hz） 調製例199 １−［６−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ピペ
ラジン−１−イル］ニコチノイル］ベンゾトリアゾール
３−オキシド IR（KBrペレット）:2922,2854,1766,1602,1513,1417,
1234,1025,950,813cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.1−3.3（4H,m）,3.9−
4.1（6H,m）,6.75（1H,d,J＝9.2Hz）,6.87（2H,d,J＝9.
2Hz）,6.95（2H,d,J＝9.2Hz）,7.4−7.6（3H,m）,8.10
（1H,d,J＝8.4Hz）,8.19（1H,dd,J＝9.2および2.4Hz）,
9.04（1H,d,J＝2.4Hz） APCI−MASS:m/z＝529（Ｍ＋H+） 調製例200 １−［２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾオキ
サゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR（KBr）:2950,1774,1623,1504,1265,1176cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.93（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.6
（6H,m）,1.8−2.0（2H,m）,4.07（2H,t,J＝6.5Hz.）,
7.06（2H,d,J＝8.9Hz）,7.4−7.6（3H,m）,7.75（1H,d,
J＝8.6Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.2−8.4（3H,m）,
8.67（1H,d,J＝1.6Hz） APCI−MASS:m/z＝457（Ｍ＋H+） 調製例201 １−［４−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フ
ェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2958,1871,1776,1600,1398,1255,1211,103
7cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.2Hz）,1.4−1.9
（4H,m）,4.03（2H,t,J＝6.4Hz.）,7.01（2H,d,J＝8.3H
z）,7.4−7.8（9H,m）,7.87（2H,d,J＝8.1Hz）,8.12（1
H,d,J＝8.4Hz）,8.36（2H,d,J＝7.9Hz） APCI−MASS:m/z＝464（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例202 １−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリジン−
５−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2944,2867,1793,1770,1589,1471,1321,109
3cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.6
（8H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.05（2H,t,J＝6.5Hz.）,
7.04（2H,d,J＝8.0Hz）,7.4−7.6（3H,m）,7.91（1H,d,
J＝8.5Hz）,8.1−8.2（3H,m）,8.51（1H,dd,J＝8.5およ
び2.3Hz）,9.47（2H,d,J＝2.3Hz） APCI−MASS:m/z＝431（Ｍ＋H+） 調製例203 １−［２−（２−オクチルオキシピリジン−５−イル）
ベンゾオキサゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリ
アゾール３−オキシド IR（KBrペレット）:2925,2854,1787,1623,1479,1263,
989cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.8−1.9（2H,m）,4.42（2H,t,J＝6.7Hz.）,
6.91（1H,d,J＝8.7Hz）,6.4−6.6（3H,m）,7.79（1H,d,
J＝8.6Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.32（1H,dd,J＝8.
6および1.7Hz）,8.41（1H,dd,J＝8.7および2.4Hz）,8.7
0（1H,d,J＝1.4Hz）,9.07（1H,d,J＝1.9Hz） APCI−MASS:m/z＝486（Ｍ＋H+） 調製例204 １−［２−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］
ベンゾオキサゾール−５−イルカルボニル］ベンゾトリ
アゾール３−オキシド IR（KBr）:2927,2854,1785,1621,1490,1261,1166,105
2cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.8
（8H,m）,2.68（2H,t,J＝7.0Hz）,7.31（2H,d,J＝8.2H
z）,7.4−7.7（5H,m）,7.79−7.81（3H,m）,8.13（1H,
d,J＝8.3Hz）,8.3−8.4（3H,m）,8.73（1H,d,J＝1.3H
z） APCI−MASS:m/z＝517（Ｍ＋H+） 調製例205 １−［２−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フ
ェニル］ピリジン−５−イルカルボニル］ベンゼントリ
アゾール３−オキシド IR（KBr）:2956,2933,2871,1774,1650,1591,1471,125
1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.2Hz）,1.5−1.9
（4H,m）,4.03（2H,t,J＝6.4Hz.）,7.02（2H,d,J＝8.6H
z）,7.4−7.6（3H,m）,5.54（2H,d,J＝7.3Hz）,7.62（2
H,d,J＝8.5Hz）,8.02（1H,d,J＝8.3Hz）,8.13（1H,d,J
＝8.2Hz）,8.21（2H,d,J＝7.9Hz）,8.57（1H,dd,J＝8.3
および2.0Hz）,9.54（1H,d,J＝2.0Hz） APCI−MASS:m/z＝465（Ｍ＋H+） 調製例206 １−［４−［４−（５−フェノキシペンチルオキシ）フ
ェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2944,2869,1770,1600,1494,1249,1189cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.6−1.8（2H,m）,1.8−2.0（4H,
m）,4.01（2H,t,J＝6.3Hz）,4.07（2H,t,J＝6.2Hz）,6.
91（2H,d,J＝8.9Hz）,7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.3−7.6
（4H,m）,7.63（2H,d,J＝8.6Hz）,7.78（2H,d,J＝8.4H
z）,8.12（1H,d,J＝8.1Hz）,8.32（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝494（Ｍ＋H+） 調製例207 １−［４−［５−（４−ヘキシルオキシフェニル）−1,
3,4−オキサジアゾール−２−イル］ベンゾイル］ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2956,2921,2856,1778,1612,1496,1261,123
2,1025cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.7Hz）,1.3−1.6
（6H,m）,1.8−2.0（2H,m）,4.05（2H,t,J＝6.5Hz.）,
7.05（2H,d,J＝8.7Hz）,7.4−7.6（3H,m）,8.10（2H,d,
J＝8.7Hz）,8.13（1H,d,J＝7.4Hz）,8.37（2H,d,J＝8.5
Hz）,8.45（2H,d,J＝8.5Hz） APCI−MASS:m/z＝484（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例208 １−［４−［５−（４−ｎ−ヘキシルオキシンフェニ
ル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2952,2873,1774,1602,1261,1230,1176cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.93（3H,t,J＝6.8Hz）,1.3−2.0
（8H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz.）,7.02（2H,d,J＝8.7H
z）,7.4−7.7（3H,m）,7.98（2H,d,J＝8.7Hz）,8.13（1
H,d,J＝8.7Hz）,8.25（2H,d,J＝8.3Hz）,8.41（2H,d,J
＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝500（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例209 １−［５−（４−オクチルオキシフェニル）−１−メチ
ルピラゾール−３−イルカルボニル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR（KBrペレット）:2939,2852,1776,1687,1612,1448,
1249,995cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.3−1.5
（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,
4.25（3H,s）,6.97（2H,d,J＝6.8Hz）,7.4−7.7（4H,
m）,7.78（2H,d,J＝6.8Hz）,8.14（1H,d,J＝8.0Hz） APCI−MASS:m/z＝448（Ｍ＋H+） 調製例210 １−［４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
ピラゾール−３−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR（KBr）:3251,2956,2869,1780,1612,1506,1232,985
cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.7−2.0（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.6Hz）,6.
90（1H,s）,6.99（2H,d,J＝8.7Hz）,7.4−7.6（5H,m）,
8.0−8.2（3H,m）,8.33（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝468（Ｍ＋H+） 調製例211 １−［５−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）フェニ
ル］フラン−２−イルカルボニル］ベンゾトリアゾール
３−オキシド IR（KBr）:2958,2871,1781,1678,1603,1535,1479,126
5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.3Hz）,1.4−1.9
（4H,m）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz.）,6.9−7.1（3H,m）,
7.4−8.2（11H,m） APCI−MASS:m/z＝351（メチルエステル） 調製例212 １−（３−（Ｓ）−ヒドロキシ−２−ベンジルヘキサデ
カノイル）ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（ニート）:2854.1,1814.7,1459.8,742.5cm-1 調製例213 １−（３−（Ｒ）−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
18−メトキシオクタデカノイル）ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR（KBr）:1805.0,1729.8,1695.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.1−1.65（30H,m）,3.20（3H,
s）,3.28（2H,t,J＝6.5Hz）,4.01（1H,m）,5.06（2H,
s）,7.32（5H,m）,7.4−7.8（3H,m）,8.12（1H,d,J＝7H
z） 調製例214 １−（３−（Ｓ）−ヒドロキシヘキサデカノイル）ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1710.6,1498.4,1429.0,771.4cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−1.7
（24H,m）,2.00（1H,s）,3.1−3.5（2H,m）,4.30（1H,
m）,7.59（1H,t,J＝7.8Hz）,7.81（1H,t,J＝7.8Hz）,8.
02（1H,d,J＝8.3Hz）,8.42（1H,d,J＝8.3Hz） 調製例215 １−（３−メチル−２−トリデセノイル）ベンゾトリア
ゾール３−オキシド IR（KBr）:2927.4,1791.5,1633.4,1081.9cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.3Hz）,1.1−1.7
（20H,m）,2.25（3H,s）,6.08（1H,s）,7.3−7.6（3H,
m）,8.06（2H,d,J＝8.2Hz） 調製例216 １−［４−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］ピペラジン−１−イルベンゾイル］ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1780.0,1600.6,1511.9,1234.2,1184.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.9（12H,m）,3.24（4H,t,J＝
5.0Hz）,3.33（3H,s）,3.37（2H,t,J＝6.8Hz）,3.62（4
H,t,J＝5.0Hz）,3.92（2H,t,J＝6.5Hz）,6.8−7.1（6H,
m）,7.35−7.65（3H,m）,8.09（1H,d,J＝8.2Hz）,8.15
（2H,d,J＝9.0Hz） 調製例217 １−［３−フルオロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル）ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1778.0cm-1 調製例218 １−［３−クロロ−４−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキ
シフェニル）ピペラジン−１−イル］ベンゾイル］ベン
ゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1778.0,1594.8,1511.9,1218.8cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.6−1.9（2H,m）,3.29（4H,t,J＝3.6Hz）,3.
44（4H,t,J＝3.6Hz）,3.93（2H,t,J＝6.5Hz.）,6.87（2
H,d,J＝9.2Hz）,6.97（2H,d,J＝9.2Hz）,7.19（1H,d,J
＝8.6Hz）,7.4−7.7（3H,m）,8.10（1H,d,J＝6.4Hz）,
8.14（1H,dd,J＝8.6および2.1Hz）,8.27（1H,d,J＝2.1H
z） APCI−MASS:m/z＝534（M+＋Ｈ） 調製例219 １−［４−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）ベ
ンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1758.8,1602.6,1186.0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.35−1.8（8H,m）,1.96（2H,d,J＝
13Hz）,2.45−2.7（5H,m）,2.97（2H,td,J＝12.8および
2.6Hz）,4.04（2H,d,J＝13Hz）,6.93（2H,d,J＝9.2H
z）,7.35−7.6（3H,m）,8.1−8.4（3H,m） 調製例220 １−［３−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ピリダジン−６−イルカルボニ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1787.7,1585.2,1511.9,1240.0cm-1 調製例221 １−［５−［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ピコリノイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR（KBr）:1766.5,1575.6,1511.9,1232.3cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.65−1.9（2H,m）,3.27（4H,t,J＝5.1Hz）,
3.66（4H,t,J＝5.1Hz）,3.93（2H,t,J＝6.5Hz）,6.88
（2H,d,J＝9.2Hz）,6.95（2H,d,J＝9.2Hz）,7.25（1H,d
d,J＝7.6および2.9Hz）,7.35−7.6（3H,m）,8.09（1H,
d,J＝8.2Hz）,8.18（1H,d,J＝8.9Hz）,8.52（1H,d,J＝
2.9Hz） APCI−MASS:m/z＝501（M+＋Ｈ） 調製例222 １−［４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペ
ラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR（KBr）:1770.3,1602.6,1515.8,1232.3,1186.0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.15−1.5（6H,m）,1.65−2.0（4H,
m）,2.45（1H,m）,3.33（4H,t,J＝5.1Hz）,3.62（4H,t,
J＝5.1Hz）,6.92（2H,d,J＝8.7Hz）,6.99（2H,d,J＝9.2
Hz）,7.16（2H,d,J＝8.7Hz）,7.35−7.65（3H,m）,8.09
（1H,d,J＝8.2Hz）,8.15（2H,d,J＝9.2Hz） 調製例223 １−［４−［４−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ピペラ
ジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−
オキシド IR（KBr）:1768.4,1602.6,1515.8,1230.4,1184.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.45
（6H,m）,1.5−1.7（2H,m）,2.55（2H,t,J＝7.6Hz）,3.
2−3.4（4H,m）,3.5−3.7（4H,m）,6.91（2H,d,J＝8.6H
z）,7.00（2H,d,J＝9.1Hz）,7.13（2H,d,J＝8.5Hz）,7.
35−7.6（3H,m）,8.09（1H,d,J＝8.2Hz）,8.15（2H,d,J
＝9.1Hz） 調製例224 １−［４−［４−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペ
ラジン−１−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR（KBr）:1780.0,1762.6,1602.6,1234.2,1182.2cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.7（4H,m）,1.95−2.15（4H,
m）,2.35−2.6（2H,m）,2.79（4H,t,J＝5.0Hz）,3.49
（4H,t,J＝5.9Hz）,6.95（2H,d,J＝9.0Hz）,7.1−7.35
（5H,m）,7.35−7.6（3H,m）,8.08（1H,d,J＝7.1Hz）,
8.12（2H,d,J＝9.0Hz） 調製例225 １−［４−［４−［１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］
ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1768.4,1602.6,1511.9,1234.2cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.55
（6H,m）,1.6−1.9（4H,m）,1.96（2H,d,J＝11Hz）,2.4
4（1H,m）,2.64（2H,d,J＝1.1Hz）,2.77（4H,t,J＝5.0H
z）,3.48（4H,t,J＝5.0Hz）,3.59（2H,d,J＝11Hz）,3.9
1（2H,t,J＝6.5Hz）,6.7−7.05（6H,m）,7.35−7.6（3
H,m）,8.08（1H,d,J＝6.9Hz）,8.12（2H,d,J＝7.7Hz） 調製例226 １−［４−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1799.3,1778.0,1608.3,1228.4,977.7cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.6Hz）,1.0−1.7
（13H,m）,1.93（4H,d,J＝9.8Hz）,2.62（1H,t,J＝12H
z）,7.35−7.6（5H,m）,8.09（1H,d,J＝7.9Hz）,8.19
（2H,d,J＝8.4Hz） 調製例227 １−［６−（８−メトキシオクチルオキシ）−２−ナフ
トイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2931.3,2856.1,1778.0,1623.8cm-1 調製例228 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（７−フルオロペプチ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR（KBr）:3070.1,2935.1,2859.9,1700.9,1619.9,159
6.8cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30−2.00（10H,m）,4.02（2H,t,J
＝6.4Hz）,4.45（2H,dt,J＝47.5および6.2Hz）,6.70−
8.65（14H,m） 調製例229 １−（６−ヘプチルナフタレン−２−カルボニル）ベン
ゾトリアゾール３−オキシド NMR（DMSO−d6,δ）:0.75−0.93（3H,m）,1.10−1.45
（8H,m）,1.55−1.80（2H,m）,2.68−2.90（2H,m）,7.3
5−9.06（10H,m） APCI−MASS:m/z＝388（M+＋１） 調製例230 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（８−メトキシオクチ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド 調製例231 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（５−ヘキセニルオキ
シ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾトリア
ゾール３−オキシド IR（KBr）:3072.0,3033.5,2939.0,2865.7,1780.0,169
3.2,1619.9,1596.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.43−1.66（2H,m）,1.66−1.90
（2H,m）,2.02−2.23（2H,m）,3.90−4.16（2H,m）,4.9
0−5.13（2H,m）,5.72−6.00（1H,m）,6.93−8.30（14
H,m） APCI−MASS:m/z＝337（メチルエステル,M+＋１） 調製例232 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（４−メチルペンチル
オキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾト
リアゾール３−オキシド IR（KBr）:3072.0,3033.5,2952.5,2869.6,1780.0,169
3.2,1618.0,1598.7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（6H、d,J＝6.5Hz）,1.20−
1.40（2H,m）,1.50−1.90（3H,m）,3.90−4.10（2H,
m）,6.40−8.30（14H,m） APCI−MASS:m/z＝442（M+＋１） 調製例233 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（６−フルオロヘキシ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR（KBr）:3074.0,3033.5,2939.0,2865.7,1780.0,169
7.1,1598.7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.25−1.83（6H,m）,4.04（2H,
t,J＝6.5Hz）,4.45（2H,dt,J＝47.5および6.5Hz）,6.9
−8.3（14H,m） APCI−MASS:m/z＝460（M+＋１） 調製例234 １−（Ｅ）−［３−［４−［４−（６−メトキシヘキシ
ルオキシ）フェニル］フェニル］アクリロイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド NMR（DMSO−d6,δ）:1.30−1.65（6H,m）,1.65−1.90
（2H,m）,3.22（3H,s）,3.22−3.40（2H,m）,4.02（2H,
t,J＝6.5Hz）,6.5−8.3（14H,m） 調製例235 １−［４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピラゾール−５−イル］ベンゾトリアゾール３−オキシ
ド IR（KBr）:2935,1780,1610,1506,1249,1232,1178,108
7cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,d,J＝6.4Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.98（2H,t,J＝6.5Hz）,6.
8−7.0（3H,m）,7.4−7.6（5H,m）,8.00（2H,d,J＝8.4H
z）,8.10（1H,d,J＝8.1Hz）,8.28（1H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝482（Ｍ＋H+） 調製例236 １−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキ
シ）フェニル］フェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR（KBr）:2935,2858,1774,1600,1490,1257,1211cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.4−1.9（8H,m）,3.35（3H,s）,3.
40（2H,t,J＝6.3Hz）,4.02（21H,t,J＝6.4Hz）,7.00（2
H,d,J＝8.7Hz）,7.4−7.8（7H,m）,7.87（2H,d,J＝8.4H
z）,8.12（1H,d,J＝8.2Hz）,8.36（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝522（Ｍ＋H+） 調製例237 １−［４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］
ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2929,2854,1776,1602,1469,1255cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.6（10H,m）,1.7−1.9（2H,
m）,3.33（3H,s）,3.37（2H,d,J＝6.4Hz）,4.03（2H,d,
J＝6.5Hz）,7.00（2H,d,J＝8.9Hz）,7.4−7.6（3H,m）,
7.97（2H,d,J＝8.9Hz）,8.12（1H,d,J＝8.2Hz）,8.23
（2H,d,J＝8.7Hz）,8.39（2H,d,J＝8.7Hz） APCI−MASS:m/z＝558（Ｍ＋H+） 調製例238 １−［４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）シンナモイ
ル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2952,2867,1778,1598,1496,1249,1186cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.99（3H,t,J＝7.3Hz）,1.55（2H,t
q,J＝7.0および7.3Hz）,1.78（2H,tt,J＝7.0および6.4H
z）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,6.75（1H,d,J＝16.0Hz）,
7.00（2H,d,J＝8.7Hz）,7.4−8.2（9H,m） APCI−MASS:m/z＝414（Ｍ＋H+） 調製例239 １−［４−［５−（４−シクロヘキシルフェニル）−1,
3,4−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2925,2850,1778,1230,989cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.6（5H,m）,1.7−2.0（5H,
m）,2.5−2.7（1H,m）,7.37（2H,d,J＝8.3Hz）,7.4−7.
6（3H,m）,7.97（2H,d,J＝8.3Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2H
z）,8.26（2H,d,J＝8.6Hz）,8.42（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝482（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例240 １−［４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェ
ニル）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イ
ル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1778,1604,1488,1249,1232,998cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.07（3H,t,J＝7.4Hz）,1.85（2H,t
q,J＝6.5および7.4Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4−
7.7（3H,m）,7.61（2H,d,J＝8.8Hz）,7.75（2H,d,J＝8.
5Hz）,8.14（1H,d,J＝8.2Hz）,8.22（H,d,J＝8.5Hz）,
8.40（2H,d,J＝8.8Hz）,8.48（2H,d,J＝8.8Hz） APCI−MASS:m/z＝518（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例241 １−［４−（５−ｎ−ノニル−1,3,4−オキサジアゾー
ル−２−イル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オ
キシド IR（KBr）:2919,2850,1780,1565,1415,1251cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.6
（12H,m）,1.8−2.0（2H,m）,2.98（2H,d,J＝7.7Hz）,
7.4−7.6（3H,m）,8.12（1H,d,J＝9.1Hz）,8.28（2H,d,
J＝8.7Hz）,8.42（2H,d,J＝8.7Hz） APCI−MASS:m/z＝434（Ｍ＋H+） 調製例242 １−［４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル］ベンゾイル］
ベンゾオキサゾール３−オキシド IR（KBr）:2946,2869,1780,1251,1230,1001cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.8Hz）,1.3−1.6
（6H,m）,1.8−1.9（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,7.
03（2H,t,J＝8.9Hz）,7.4−7.6（3H,m）,8.0−8.2（3H,
m）,8.46（4H,s） APCI−MASS:m/z＝484（Ｍ＋H+） 調製例243 １−［４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）
−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2925,2856,1774,1602,1259,1232,989cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.7Hz）,1.1−1.6
（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.01（2H,d,J＝8.9Hz）,7.4−7.6（3H,m）,7.97（2H,d,
J＝8.8Hz）,8.12（1H,d,J＝8.2Hz）,8.24（2H,d,J＝8.6
Hz）,8.40（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝528（Ｍ＋H+） 調製例244 １−［４−［５−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］ベン
ゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2952,2919,2848,1785,1444,1226,991cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.9Hz）,1.0−1.7
（13H,m）,1.94（2H,d,J＝12.0Hz）,2.27（2H,d,J＝12.
0Hz）,3.19（1H,tt,J＝12.0および3.6Hz）,7.4−7.6（3
H,m）,8.12（1H,d,J＝8.0Hz）,8.19（2H,d,J＝8.6Hz）,
8.38（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝476（Ｍ＋H+） 調製例245 １−［４−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
イソオキサゾール−５−イル］ベンゾイル］ベンゾトリ
アゾール３−オキシド IR（KBr）:2948,2867,1776,1610,1436,1253,1002cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.1Hz）,1.2−1.6
（4H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.02（2H,t,J＝6.5Hz）,7.
0−7.1（3H,m）,7.4−7.6（3H,m）,7.81（2H,d,J＝8.8H
z）,8.06（2H,d,J＝8.6Hz）,8.12（1H,d,J＝8.0Hz）,8.
39（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝469（Ｍ＋H+） 調製例246 １−［４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イ
ル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2923,2854,1787,1608,1494,1255,1228,993
cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.6（10H,m）,1.7−1.9（2H,
m）,3.34（3H,s）,3.38（2H,t,J＝6.4Hz）,4.05（2H,t,
J＝6.5Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4−7.6（3H,s）,
8.1−8.2（3H,s）,8.36（2H,d,J＝8.7Hz）,8.45（2H,d,
J＝8.7Hz） APCI−MASS:m/z＝542（Ｍ＋H+） 調製例247 １−［４−［４−（６−フェニルピリダジン−３−イル
オキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３
−オキシド IR（KBr）:1783,1604,1423,1284,985cm-1 NMR（CDCl3,δ）:7.2−8.2（15H,m）,8.12（2H,d,J＝
8.3Hz）,8.36（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝486（M+＋１） 調製例248 １−［４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）
−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］ベンゾイル］
ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2925,2854,1780,1610,1496,1257,1228,118
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−2.0
（12H,m）,4.05（2H,t,J＝6.5Hz）,7.05（2H,d,J＝8.7H
z）,7.4−7.6（3H,m）,8.0−8.2（3H,m）,8.37（2H,d,J
＝8.6Hz）,8.45（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝512（Ｍ＋H+） 調製例249 １−［４−［２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジン−６−イル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR（KBr）:2948,2861,1780,1552,1413,1378,987cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.8−2.0（2H,m）,4.06（2H,t,J＝6.5Hz）,7.
04（2H,d,J＝9.0Hz）,7.4−7.6（3H,m）,7.64−1H,d,J
＝5.2Hz）,8.13（1H,d,J＝8.2Hz）,8.44（4H,s）,8.55
（2H,d,J＝9.0Hz）,8.90（1H,d,J＝5.2Hz） APCI−MASS:m/z＝494（Ｍ＋H+） 調製例250 １−［４−［４−［８−（２−エトキシエトキシ）オク
チルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾー
ル３−オキシド IR（KBr）:2933,2861,1778,1598,1247,1186,977cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.22（3H,t,J＝7.0Hz）,1.3−2.0
（14H,m）,3.4−3.6（6H,m）,4.02（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.4−7.6（3H,m）,7.62（2H,d,
J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.6Hz）,8.10（1H,d,J＝8.9
Hz）,8.31（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝532（Ｍ＋H+） 調製例251 １−［４−［４−［７−（ピペリジン−１−イルカルボ
ニル）ヘプチルオキシ］フェニル］ベンゾイル］ベンゾ
トリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2935,2856,774,1631,1598,1255,1191cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−2.0（16H,m）,2.37（2H,t,J＝
7.6Hz）,3.48（4H,s）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,7.02（2
H,d,J＝8.6Hz）,7.4−7.6（3H,m）,7.63（2H,d,J＝8.6H
z）,7.78（2H,d,J＝8.3Hz）,8.11（1H,d,J＝8.1Hz）,8.
31（2H,d,J＝8.3Hz） APCI−MASS:m/z＝541（Ｍ＋H+） 調製例252 １−［６−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］ニコチノイル］ベンゾトリアゾ
ール３−オキシド IR（KBr）:2929,2856,1762,1604,1510,1240cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.9
（10H,m）,3.20（4H,t,J＝5.0Hz）,3.8−4.0（6H,m）,
6.75（1H,d,J＝9.5Hz）,6.86（2H,d,J＝9.3Hz）,6.95
（2H,d,J＝9.3Hz）,7.3−7.6（3H,m）,8.10（1H,d,J＝
8.2Hz）,8.19（1H,dd,J＝9.2および2.3Hz）,9.05（1H,
d,J＝2.3Hz） APCI−MASS:m/z＝515（Ｍ＋H+） 調製例253 １−［６−［４−［４−（８−メトキシオクチルオキ
シ）フェニル］ピペラジン−１−イル］ニコチノイル］
ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:2929,2854,1766,1602,1510,1419,1234cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.9（12H,m）,3.2−3.3（4H,
m）,3.33（3H,s）,3.36（2H,t,J＝6.4Hz）,3.92（2H,t,
J＝6.5Hz）,4.0−4.2（4H,m）,6.75（1H,d,J＝9.1Hz）,
6.87（2H,d,J＝8.9Hz）,7.0−7.2（2H,m）,7.4−7.6（3
H,m）,8.09（1H,d,J＝8.1Hz）,8.20（2H,dd,J＝9.1およ
び2.3Hz）,9.05（1H,d,J＝2.3Hz） APCI−MASS:m/z＝559（Ｍ＋H+） 調製例254 １−［４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェ
ニル）フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イ
ル］ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシド IR（KBr）:1774,1600,1234,985cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.07（3H,t,J＝7.3Hz）,1,85（2H,t
q,J＝6.5および7.3Hz）,3.99（2H,t,J＝6.5Hz）,7.01
（2H,d,J＝8.7Hz）,7.4−7.7（5H,m）,7.72（2H,d,J＝
8.7Hz）,8.1−8.2（2H,m）,8.28（2H,d,J＝8.6Hz）,8.4
4（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝534（Ｍ＋H+） 調製例32と同様にして、次の化合物（調製例255〜25
6）を得る。
調製例255 ６−ヘプチルナフタレン−２−カルボン酸 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.0Hz）,1.15−1.53
（8H,m）,1.58−1.88（2H,m）,2.80（2H,t,J＝7.6Hz）,
7.42（1H,dd,J＝1.7および8.4Hz）,7.67（1H,s）,7.84
（1H,d,J＝8.6Hz）,7.90（1H,d,J＝8.4Hz）,8.09（1H,d
d,J＝1.7および8.6Hz）,8.68（1H,s） APCI−MASS:m/z＝271（M+＋１）,285（メチルエステ
ル＋−１） 調製例256 ３−（Ｅ）−［４−［４−（７−フルオロヘプチルオキ
シ）フェニル］フェニルアクリル酸 IR（KBr）:3037.3,2935.1,2861.8,1679.7,1633.4,160
0.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.30−1.85（10H,m）,4.01（2H,
t,J＝6.4Hz）,4.44（2H,dt,J＝47.6および6.1Hs）,6.54
（1H,d,J＝15.9Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.53−7.8
0（7H,m） 調製例257 ４−メチルペンタノール（3.0ml）のピリジン（20m
l）溶液に、塩化ｐ−トルエンスルホニル（4.6g）およ
び４−N,N−ジメチルアミノピリジン（1.5g）とを順次
外界温度で加える。外界温度で撹拌後、反応混合物を酢
酸エチル（100ml）と水（100ml）との混合物にとる。分
取した有機層を塩酸（1N）、水、炭酸水素ナトリウム水
溶液および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を蒸発させて、１−ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ−４−メチルペンタン（5.30g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.83（6H,d,J＝6.6Hz）,1.48（1H,s
ept,J＝6.6Hz）,1,50−1.70（2H,m）,2.45（3H,s）,4.0
0（2H,t,J＝6.6Hz）,7.34（2H,d,J＝8.1Hz）,7.79（2H,
d,J＝8.1Hz） APCI−MASS:m/z＝257（M+＋１） 調製例258 ４−ブロモ−４′−ｎ−ブチルオキシビフェニル（3.
05g）のテトラヒドロフラン（60ml）溶液に、−60℃で
1.55M n−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（7.74ml）
を10分間かけて加える。溶液を−30℃で1.5時間撹拌
し、−60℃に冷却する。この溶液に、硼酸トリイソプロ
ピル（3.46ml）を５分間かけて加え、混合物を、冷却せ
ずに、1.5時間撹拌する。溶液に1N塩酸（20ml）を加
え、30分間撹拌し、酢酸エチルで抽出する。有機層を分
取し、水、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。減圧下で溶媒を除去し、残留物をｎ−ヘキサンを用
いて粉末化する。固体を取し、減圧下で乾燥して、４
−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニルボロン酸
（2.31g）を得る。
IR（KBr）:3398,2956,2919,2871,1604,1531,1392,125
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.94（3H,t,J＝7.3Hz）,1.4−1.
8（4H,m）,4.01（2H,t,J＝6.3Hz）,7.01（2H,d,J＝8.7H
z）,7.58（2H,d,J＝7.9Hz）,7.62（2H,d,J＝8.7Hz）,7.
84（2H,d,J＝7.9Hz）,8.03（2H,s） 調製例258と同様にして、次の化合物（調製例259〜26
0）を得る。
調製例259 ４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル］
フェニルボロン酸 IR（KBr）:3448,3392,2937,2861,1606,1529,1346,128
8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.3−1.8（8H,m）,3.21（3H,
s）,3.31（2H,t,J＝6.3Hz）,3.99（2H,t,J＝6.4Hz）,7.
00（2H,d,J＝8.7Hz）,7.5−7.7（4H,m）,7.84（2H,d,J
＝8.1Hz）,8.03（2H,s） APCI−MASS:m/z＝329（Ｍ＋H+） 調製例260 ４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］
フェニルボロン酸 IR（KBr）:3473,3369,3330,2935,2863,1604,1531,133
8,1251cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.4−1.8（6H,m）,3.22（3H,
s）,3.3−3.4（2H,m）,3.99（2H,t,J＝6.4Hz）,7.00（2
H,d,J＝8.7Hz）,7.58（2H,d,J＝8.0Hz）,7.61（2H,d,J
＝8.7Hz）,7.84（2H,d,J＝8.0Hz）,8.04（2H,s） APCI−MASS:m/z＝315（Ｍ＋H+） 調製例261 ４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸（648m
g）、４−ヨード−１−ヘプチルピラゾール（876mg）お
よびPd（PPh3）４（173mg）の1,2−ジメトキシエタン
（10ml）懸濁液に、2M炭酸ナトリウム水溶液（3.6ml）
を加える。反応混合物を、窒素雰囲気下、80℃で２時間
撹拌し、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層
を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下
で溶媒を除去する。残留物をシリカゲル60（メルク）カ
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チル（80:20）で溶出する。目的化合物含有画分を合わ
せ、減圧下で溶媒を蒸発させて、１−ヘプチル−４−
（４−メトキシカルボニルフェニル）ピラゾール（0.20
g）を得る。
IR（KBrペレット）:2952,2920,2848,1712,1610,1288,
1114,769cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,1.1−1.
4（8H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.85（3H,s）,4.11（2H,
t,J＝7.0Hz）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,7.93（2H,d,J＝
8.5Hz）,7.99（1H,s）,8.34（1H,s） APCI−MASS:m/z＝301（Ｍ＋H+） 調製例261と同様にして、次の化合物（調製例262〜26
8）を得る。
調製例262 ４−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］安息香酸エチル IR（KBr）:2958,2935,2871,1714,1602,1396,1280,110
8cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.99（3H,d,J＝7.3Hz）,1.4−2.0
（7H,m）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,4.40（2H,q,J＝7.1H
z）,6.98（2H,d,6.8Hz）,7.56（2H,d,J＝6.8Hz）,7.66
（4H,s）,7.68（2H,d,J＝8.4Hz）,8.12（2H,d,J＝8.4H
z） APCI−MASS:m/z＝375（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例263 ６−（４−ヘプチルオキシフェニル）ニコチン酸メチル IR（KBr）:2954,2859,1724,1597,1288,1251,1116,783
cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.5
（8H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.96（3H,s）,4.03（2H,t,
J＝6.5Hz）,7.00（2H,d,J＝8.8Hz）,7.75（1H,d,J＝8.4
Hz）,8.02（1H,d,J＝8.8Hz）,8.30（1H,dd,J＝8.4およ
び2.2Hz）,9.23（1H,d,J＝2.2Hz） APCI−MASS:m/z＝328（Ｍ＋H+） 調製例264 ６−［４−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）フェニ
ル］ニコチン酸メチル IR（KBr）:2956,2933,2871,1724,1598,1282,1118cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.00（3H,t,J＝7.3Hz）,1.4−1.9
（4H,m）,3.98（3H,s）,4.02（2H,t,J＝6.4Hz）,7.00
（2H,d,8.8Hz）,7.59（2H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J
＝8.5Hz）,7.86（1H,d,J＝8.8Hz）,8.13（2H,d,J＝8.5H
z）,8.37（1H,dd,J＝8.8および1.6Hz）,9.30（1H,d,J＝
1.6Hz） APCI−MASS:m/z＝362（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例265 ５−［４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニ
ル］フラン−２−カルボン酸メチル IR（KBr）:2958,2933,2873,1716,1483,1303,1139cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.99（3H,t,J＝7.3Hz）,1.5−1.9
（4H,m）,3.93（3H,s）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,6.75
（1H,d,J＝3.6Hz）,6.98（2H,d,J＝8.7Hz）,7.26（1H,
d,J＝3.6Hz）,7.56（2H,d,J＝8.4Hz）,7.61（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.83（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝351（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例266 ４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェ
ニル］フェニル］安息香酸エチル IR（KBr）:2937,2863,1712,1602,1396,1278,1108cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.4−2.0（11H,m）,3.34（3H,s）,
3.39（2H,t,J＝6.4Hz）,4.01（2H,t,J＝6.4Hz）,4.41
（2H,q,J＝7.1Hz）,6.98（2H,d,8.7Hz）,7.56（2H,d,J
＝8.7z）,7.6−7.8（6H,6m）,8.12（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝433（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例267 ４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］安息香酸 IR（KBr）:2939,2859,1679,1587,1396,1321,1292,112
6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.3−1.8（6H,m）,3.21（3H,
s）,3.2−3.4（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,7.04（2
H,d,8.6Hz）,7.66（2H,d,J＝8.6Hz）,7.7−7.9（6H,
m）,8.03（2H,d,J＝8.2Hz） APCI−MASS:m/z＝391（Ｍ＋H+） 調製例268 ４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］フェニル酢酸 IR（KBr）:2937,2863,1739,1604,1492,1255cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.5−2.0（6H,m）,3.34（3H,s）,3.
42（2H,t,J＝6.3Hz）,3.68（2H,s）,3.72（3H,s）,4.02
（2H,t,J＝6.4Hz）,6.97（2H,d,8.7Hz）,7.36（2H,d,J
＝8.2Hz）,7.5−7.7（8H,m） APCI−MASS:m/z＝419（Ｍ＋H+） 調製例269 ３−［２−（４−ヘキシルフェニルアミノ）エチル］
−２−オキソオキサゾリジン塩酸塩（2.131g）を25％臭
化水素酢酸溶液（13.04ml）に溶解させたものを、外界
温度で96時間撹拌する。反応混合物をジイソプロピルエ
ーテルにより粉末化する。沈殿を取し、エタノール
（15ml）に加える。溶液を５時間還流下に加熱し、ジイ
ソプロピルエーテルにより粉末化する。沈殿を取し
て、１−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ピペラジン二臭
化水素酸塩（2.413g）を得る。
IR（KBr）:2921.6,2711.4,2485.8,1452.1,1012.4cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.6Hz）,1.1−1.
4（6H,m）,1.4−1.6（2H,m）,2.49（2H,t,J＝8.4Hz）,
3.1−3.4（8H,m）,6.54（2H,s）,6.90（2H,d,J＝8.7H
z）,7.08（2H,d,J＝8.7Hz）,8.78（1H,s） APCI−MASS:m/z＝247（M+＋Ｈ） 調製例269と同様にして、次の化合物（調製例270〜27
4）を得る。
調製例270 ４−［４−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）ピペラジン−
１−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR（KBr）:2956.3,1691.3,1664.3,1602.6,1232.3cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,d,J＝6.5Hz）,1.2−1.
4（10H,m）,1.4−1.6（2H,m）,2.51（2H,t,J＝7.4Hz）,
3.2−3.6（8H,m）,7.0−7.2（6H,m）,7.81（2H,d,8.8H
z） APCI−MASS:m/z＝367（M+＋Ｈ） 調製例271 １−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン二臭化
水素酸塩 IR（KBr）:2927.4,1510.0,1452.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.1−1.5（6H,m）,1.6−1.9（4
H,m）,2.41（1H,m）,3.1−3.4（8H,m）,6.91（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.11（2H,d,J＝8.7Hz）,8.78（1H,s） APCI−MASS:m/z＝245（M+＋Ｈ） 調製例272 ４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン
−１−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR（KBr）:1668.1,1602.6,1230.4,1189.9cm-1 APCI−MASS:m/z＝365（M+＋Ｈ） 調製例273 ３−フルオロ−４−［４−（４−ヒドロキシフェニル）
ピペラジン−１−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR（KBr）:1708.6,1610.3cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.2−3.6（8H,m）,6.81（2H,d,J
＝8.6Hz）,7.0−7.4（3H,m）,7.4−7.8（2H,m） APCI−MASS:m/z＝317（M+＋Ｈ） 調製例274 ４−［４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１
−イル］安息香酸二臭化水素酸塩 IR（KBr）:1670.1,1604.5,1226.5,775.2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.0−3.2（4H,m）,3.3−3.5（4
H,m）,6.68（2H,d,J＝8.8Hz）,6.85（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.8Hz）,8.86
（1H,s）,12.29（1H,s） APCI−MASS:m/z＝299（Ｍ＋H+） 調製例275 ４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン（10g）、アクリル
酸エチル（56.1ml）、氷酢酸（19.25ml）および塩化第
一銅（1.02g）からなる混合物を、窒素下、26時間還流
下に加熱する。冷生成物のエーテル溶液を水と共に振
り、つぎにアンモニア水と振る。有機層を分取し、硫酸
マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを取し、
液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（9:
1）で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下
で蒸発させて、３−［Ｎ−（２−エトキシカルボニルエ
チル）−Ｎ−（４−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］
プロピオン酸エチル（15.756g）を得る。
IR（ニート）:1733.7,1513.8,1241.9,1182.2cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,d,J＝6.5Hz）,1.2−1.55
（6H,m）,1.24（6H,t,J＝7.1Hz）,1.65−1.85（2H,m）,
2.51（4H,t,J＝7.2Hz）,3.53（4H,t,J＝7.2Hz）,3.89
（2H,t,J＝6.5Hz）,4.12（4H,q,J＝7.1Hz）,6.72（2H,
d,J＝9.3Hz）,6.83（2H,d,J＝9.3Hz） APCI−MASS:m/z＝394（M+＋Ｈ） 調製例276 ４−ホルミル安息香酸メチル（4.92g）、ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩（5.21g）および酢酸ナトリウム（6.15
g）のエタノール（50ml）懸濁液を、２時間還流下に加
熱する。混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、分
取した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を減圧下で除去して、４−メトキシカルボニ
ルベンズアルデヒドオキシム（5.28g）を得る。
IR（KBr）:3291,1727,1438,1284,1112cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.93（3H,s）,7.65（2H,d,J＝8.3H
z）,8.10（2H,d,J＝8.3Hz）,8.18（1H,s）,8.27（1H,
s） APCI−MASS:m/z＝180 調製例276と同様にして、次の化合物を得る。
調製例277 Ｎ−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシベンズアミジ
ン IR（KBr）:3446,3349,2937,2865,1650,1610,1519,139
2,1253cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−1.
8（8H,m）,3.97（2H,t,J＝6.5Hz）,5.70（2H,s）,6.90
（2H,d,J＝8.4Hz）,7.58（2H,d,J＝8.4Hz）,9.43（1H,
s） APCI−MASS:m/z＝237（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例278 ４−メトキシカルボニルベンズアルデヒドオキシム
（896mg）とN,N−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液
に、4N塩酸1,4−ジオキサン溶液（1.38ml）およびオキ
ソン （1.69g）を加える。懸濁液を外界温度で16時間
撹拌し、氷水中に注ぐ。目的化合物を酢酸エチルで抽出
し、有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧下で除去して、４−メトキシカルボニル
ベンズアルデヒドオキシムクロリド（1.05g）を得る。
IR（KBr）:3390,1710,1436,1405,1284,1232,1116,101
6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.95（3H,s）,8.93（2H,d,J＝8.3H
z）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,8.39（1H,s） APCI−MASS:m/z＝176（Ｍ−H+＋HCl） 調製例279 ４−オキソ−１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピペリジン−３−カルボン酸エチル（1.437g）の20
％塩酸（7.2ml）溶液を、２時間還流下に加熱し、冷却
し、60％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化し、酢酸エ
チルで抽出する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで
乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を減圧下で
蒸発させて、１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−４−ピペリドン（0.959g）を得る。
IR（ニート）:2931.3,1716.3,1511.9,1243.9,825.4cm
-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.65−1.85（2H,m）,2.57（4H,t,J＝6.1Hz）,
3.46（4H,t,J＝6.1Hz）,3.92（2H,t,J＝6.5Hz）,6.85
（2H,d,J＝9.3Hz）,6.95（2H,d,J＝9.3Hz） APCI−MASS:m/z＝276（M+＋Ｈ） 調製例280 ４−［４−（７−ブロモヘプチルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン（0.25g）を弗化テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム溶液（テトラヒドロフラン溶液、1M、2.9m
l）に溶解させたものを、50℃に２時間加熱する。外界
温度まで冷却後、溶液を酢酸エチル（20ml）−水（20m
l）混合物にとる。分取した有機層を水、食塩水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥する。蒸発させ、残留物を
シリカゲル（30ml）クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル（100:0−97:3、v/v）で溶出する。
目的化合物含有画分を集め、蒸発させ、残留物をｎ−ヘ
キサンを用いて粉末化して、４−［４−（７−フルオロ
ヘプチルオキシ）フェニル］ブロモベンゼン（104mg）
を得る。
IR（KBr）:2937.1,2859.9,1606.4cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.20−1.90（10H,m）,3.99（2H,t,J
＝6.4Hz）,4.45（2H,dt,J＝47.3および6.1Hz）,6.95（2
H,d,J＝6.7Hz）,7.40（2H,d,J＝6.7Hz）,7.47（2H,d,J
＝6.7Hz）,7.52（2H,d,J＝6.7Hz） 調製例280と同様にして、次の化合物を得る。
調製例281 ４−［４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン NMR（CDCl3,δ）:1.40−1.95（8H,m）,4.01（2H,t,J
＝6.4Hz）,4.47（2H,dt,J＝47.5および6.0Hz）,6.95（2
H,d,J＝8.6Hz）,7.35−7.59（6H,m） 調製例282 ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン（3.7g）を、ナトリウムメトキシド（4.
9Mメタノール溶液、17ml）、N,N−ジメチルホルムアミ
ド（20ml）およびテトラヒドロフラン（8ml）からなる
混合物に溶解させ、溶液を80℃に３時間加熱する。反応
混合物を酢酸エチル（200ml）−水（100ml）混合物にと
る。分取した有機層を水、食塩水で順次洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発させ、残留物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、100ml）に付し、ｎ
−ヘキサンで溶出して、４−［４−（８−メトキシオク
チルオキシ）フェニル］ブロモベンゼン（2.73g）を得
る。
IR（KBr）:2935.1,2858.0,1604.5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.25−1.70（10H,m）,1.70−1.95
（2H,m）,3.33（3H,s）,3.37（2H,t,J＝6.5Hz）,3.99
（2H,t,J＝6.5Hz）,6.95（2H,d,J＝8.8Hz）,7.35−7.66
（6H,m） APCI−MASS:m/z＝391（M+） 調製例282と同様にして、次の化合物（調製例283〜28
4）を得る。
調製例283 ４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン NMR（CDCl3,δ）:1.50−1.70（6H,m）,1.70−1.95（2
H,m）,3.34（3H,s）,3.40（2H,t,J＝6.5Hz）,3.99（2H,
t,J＝6.5Hz）,6.95（2H,d,J＝8.7Hz）,7.30−7.60（6H,
m） APCI−MASS:m/z＝365（M+＋２） 調製例284 ４−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］
ブロモベンゼン IR（KBr）:2935.1,2854.1,1604.5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.25−1.70（8H,m）,1.70,1.95（2
H,m）,3.33（3H,s）,3.37（2H,t,J＝6.4Hz）,3.98（2H,
t,J＝6.5Hz）,6.95（2H,d,J＝8.8Hz）,7.35−7.56（6H,
m） APCI−MASS:m/z＝379（M+＋２） 調製例285 N,N−ジメチルホルムアミド（19.4ml）中のＮ−（４
−オクチルフェニル）−Ｎ′−アミノ尿素、酢酸ホルム
アミジン（12.75g）およびＮ−カルバゾイル−４−オク
チルアニリン（6.458g）を、150℃で６時間撹拌する。
反応混合物を水により粉末化する。沈殿を取し、水で
洗って、４−（４−オクチルフェニル）−2,3−ジヒド
ロ−4H−1,2,4−トリアゾール−３−オン（4.27g）を得
る。
IR（KBr）:3214.8,3085.5,1704.8cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.5−1.8（2H,m）,2.64（2H,t,J＝7.9Hz）,
7.29（2H,d,J＝8.5Hz）,7.43（2H,d,J＝8.5Hz）,7.67
（1H,d,J＝1.3Hz）,10.31（1H,s） APCI−MASS:m/z＝274（Ｍ＋H+） 調製例285と同様にして、次の化合物（調製例286）を
得る。
調製例286 ４−［４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン
−１−イル）フェニル］−2,3−ジヒドロ−4H−1,2,4−
トリアゾール−３−オン IR（KBr）:3200,1699.0,918.0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.49（9H,s）,3.17（4H,t,J＝4.9H
z）,3.60（4H,t,J＝4.9Hz）,7.00（2H,d,J＝9.0Hz）,7.
40（2H,d,J＝9.0Hz）,7.63（1H,s）,10.4（1H,s） APCI−MASS:m/z＝346（Ｍ＋H+） 調製例287 ６−（１−ヘプチニル）ナフタレン−２−カルボン酸
メチル（4.51g）と酸化白金（0.4g）とのテトラヒドロ
フラン中混合物を、3.5気圧の水素下で５時間撹拌す
る。触媒を去し、液を蒸発させて、６−ヘプチルナ
フタレン−２−カルボン酸メチル（4.40g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.16−1.50
（8H,m）,1.50−1.80（2H,m）,2.78（2H,t,J＝7.6Hz）,
3.97（3H,s）,7.39（1H,dd,J＝17および8.4Hz）,7.64
（1H,s）,7.79（1H,d,J＝8.6Hz）,7.86（1H,d,J＝8.4H
z）,8.02（1H,dd,J＝1.7および8.6Hz）,8.57（1H,s） APCI−MASS:m/z＝285（M+＋１） 調製例287と同様にして、次の化合物（調製例288）を
得る。
調製例288 ６−ヘキシルナフタレン−２−カルボン酸メチル NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.17−1.53
（6H,m）,1.60−1.82（2H,m）,2.79（2H,t,J＝7.7Hz）,
3.97（3H,s）,7.39（1H,dd,J＝1.7および8.4Hz）,7.64
（1H,s）,7.80（1H,d,J＝8.6Hz）,7.86（1H,d,J＝8.4H
z）,8.03（1H,dd,J＝1.7および8.6Hz）,8.57（1H,s） APCI−MASS:m/z＝271（Ｍ＋１） 調製例289 ６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸メチル
（3.0g）のジクロロメタン（40ml）溶液に、−40℃で撹
拌下、ジイソプロピルエチルアミン（3.9ml）および無
水トリフリン酸（3.0ml）を順次加える。−40℃で20分
間撹拌後、混合物を酢酸エチルと冷水との混合物にと
る。有機層を分離し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下で蒸発乾固する。残留物をピペリジン
（20ml）にとり、溶液に、１−ヘプチン（4.0ml）およ
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）（0.5g）を加える。窒素雰囲気下、85℃で１時間
加熱後、反応混合物を減圧下で蒸発させる。残留物を酢
酸エチルで希釈し、溶液を塩酸および食塩水で順次洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。
残留物をシリカゲル（200ml）クロマトグラフィーに付
し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（9:1、v/v）で溶出し
て、６−（１−ヘプチニル）ナフタレン−２−カルボン
酸メチル（4.01g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.1Hz）,1.30−1.70
（6H,m）,2.46（2H,t,J＝7.0Hz）,3.97（3H,s）,7.50
（1H,dd,J＝1.7および8.6Hz）,7.80（1H,d,J＝8.6Hz）,
7.86（1H,d,J＝8.6Hz）,8.04（1H,dd,J＝1.7および8.6H
z）,8.55（1H,s） APCI−MASS:m/z＝281（M+＋１） 調製例289と同様にして、次の化合物を得る。
調製例290 ６−（１−ヘキシニルナフタレン−２−カルボン酸メチ
ル NMR（CDCl3,δ）:0.97（3H,t,J＝7.1Hz）,1.40−1.71
（4H,m）,2.47（2H,t,J＝6.8Hz）,3.98（3H,s）,7.50
（1H,dd,J＝1.5および8.6Hz）,7.79（1H,d,J＝8.6Hz）,
7.85（1H,d,J＝8.5Hz）,7.92（1H,s）,8.04（1H,dd,J＝
1.7および8.6Hz）,8.55（1H,s） APCI−MASS:m/z＝267（M+＋１） 調製例291 ４−オクチルアニリン（5ml）のピリジン（12.5ml）
−クロロホルム（40ml）混合物溶液に、クロロ蟻酸フェ
ニル（2.95ml）を加え、外界温度で1.5時間撹拌する。
反応混合物を水−酢酸エチル混合物に加える。有機層を
分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウ
ムを去し、液を減圧下で蒸発させて、４−オクチル
−Ｎ−フェノキシカルボニルアニリン（4.51g）を得
る。
IR（KBr）:3318.9,1714.4,1234.2cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.2Hz）,1.2−1.4
（10H,m）,1.5−1.7（2H,m）,2.75（2H,t,J＝7.3Hz）,
6.88（1H,s）,7.1−7.5（9H,m） 調製例291と同様にして、次の化合物（調製例292〜29
9）を得る。
調製例292 ４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン−１−
イル）−Ｎ−フェノキシカルボニルアニリン IR（KBr）:3309.2,1743.3,1658.5,1197.6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.48（9H,s）,3.08（4H,t,J＝5.3H
z）,3.58（4H,t,J＝5.3Hz）,6.87（1H,s）,6.91（2H,d,
J＝9Hz）,7.1−7.5（7H,m） APCI−MASS:m/z＝398（Ｍ＋H+） 調製例293 １−（４−シクロヘキシルベンゾイル）−２−（４−メ
トキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン IR（KBr）:3236,2925,2852,1726,1679,1637,1278,111
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.1−1.5（5H,m）,1.6−2.0（5
H,m）,2.60（1H,m）,3.90（3H,s）,7.37（2H,d,J＝8.0H
z）,7.85（2H,d,J＝8.0Hz）,8.0−8.2（4H,m）,10.48
（1H,s）,10.68（1H,s） APCI−MASS:m/z＝381（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例294 １−［４−（ピペリジン−１−イル）ベンゾイル］−２
−（４−メトキシカルボニルベンゾイル］ヒドラジン IR（KBr）:3500,3286,2941,2854,1712,1689,1650,160
6,1286,1242cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.59（6H,s）,3.33（4H,s）,3.9
0（3H,s）,6.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.79（2H,d,J＝8.8H
z）,8.02（2H,d,J＝8.4Hz）,8.09（2H,d,J＝8.4Hz）,1
0.23（1H,s）,10.57（1H,s） APCI−MASS:m/z＝382（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例295 １−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）ベンゾ
イル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル］ヒ
ドラジン IR（KBr）:3230,1724,1679,1654,1280,1108cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.00（3H,d,J＝7.5Hz）,1.76（2
H,tq,J＝6.5および7.5Hz）,3.91（3H,s）,7.05（2H,d,J
＝8.7Hz）,7.71（2H,d,J＝8.7Hz）,7.79（2H,d,J＝8.5H
z）,8.00（2H,d,J＝8.5Hz）,8.05（2H,d,J＝8.6Hz）,8.
11（2H,d,J＝8.6Hz）,10.60（1H,s）,10.72（1H,s） APCI−MASS:m/z＝433（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例296 １−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−２−デカ
ノイルヒドラジン IR（KBr）:3220,2919,2850,1724,1643,1600,1567,147
9,1284cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
7（14H,m）,2.18（2H,t,J＝7.4Hz）,3.89（3H,s）,7.97
（2H,d,J＝8.5Hz）,8.06（2H,d,J＝8.5Hz）,9.15（1H,
s）,10.49（1H,s） APCI−MASS:m/z＝349（Ｍ＋H+） 調製例297 １−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカルボニル）
ヒドラジン IR（KBr）:3201,2923,2852,1727,1600,1567,1479,128
2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.9Hz）,0.9−1.
0（2H,m）,1.1−1.5（11H,m）,1.7−1.9（4H,m）,2.20
（1H,m）,3.88（3H,s）,7.97（2H,d,J＝8.6Hz）,8.06
（2H,d,J＝8.6Hz）,9.85（1H,s）,10.46（1H,s） APCI−MASS:m/z＝375（Ｍ＋H+） 調製例298 １−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）ベンゾイ
ル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒド
ラジン IR（KBr）:3213,2935,2856,1718,1600,1567,1465,128
2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.8（12H,m）,3.21（3H,
s）,3.29（2H,t,J＝6.4Hz）,3.90（3H,s）,4.04（2H,t,
J＝6.5Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝8.8
Hz）,8.04（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7Hz）,1
0.41（1H,s）,10.64（1H,s） APCI−MASS:m/z＝457（Ｍ＋H+） 調製例299 １−（４−オクチルオキシベンゾイル）−２−（４−メ
トキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン IR（KBr）:3224,2923,2854,1724,1681,1643,1502,143
4,1282,1253,1106cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
5（10H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.89（3H,s）,4.04（2H,
t,J＝6.3Hz）,7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.90（2H,d,J＝
8.7Hz）,8.03（2H,d,J＝8.6Hz）,8.10（2H,d,J＝8.6H
z）,10.42（1H,s）,10.64（1H,s） APCI−MASS:m/z＝427（Ｍ＋H+） 調製例300 ４−ｎ−ヘキシルオキシ安息香酸メチル（2.00g）と
ヒドラジン水和物（4.24g）とのエタノール（10ml）溶
液を、還流下に６時間加熱する。冷却後、反応混合物を
水中に注ぐ。沈殿を取し、水で洗い、減圧下P2O5上で
乾燥して、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイル）
ヒドラジン（1.6g）を得る。
IR（KBr）:3311,2954,2869,1623,1253cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.00（2H,t,J＝6.5Hz）,
4.40（2H,s）,6.95（2H,d,J＝8.6Hz）,7.77（2H,d,J＝
8.6Hz）,9.59（1H,s） APCI−MASS:m/z＝237（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例300と同様にして、次の化合物（調製例301〜30
8）を得る。
調製例301 Ｎ−（４−オクチルフェニル）−Ｎ′−アミノ尿素 IR（KBr）:3309.2,1683.6,1554.3cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,1.1−1.
4（10H,m）,1.4−1.6（2H,m）,2.48（2H,t,J＝8.9Hz）,
4.32（2H,s）,7.03（2H,d,J＝8.4Hz）,7.32（1H,s）,7.
38（2H,d,J＝8.4Hz）,8.50（1H,s） 調製例302 Ｎ−［４−（４−第三級ブトキシカルボニルピペラジン
−１−イル）フェニル］−Ｎ′−アミノ尿素 IR（KBr）:3237.9,1695.1,1670.1,1540.8,1230.4cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.42（9H,s）,2.97（4H,t,J＝4.
9Hz）,3.44（4H,t,J＝4.9Hz）,4.30（2H,s）,6.85（2H,
d,J＝9.0Hz）,7.26（1H,s）,7.36（2H,d,J＝9.0Hz）,8.
41（1H,s） 調製例303 ４−シクロヘキシルベンゾイルヒドラジン IR（KBr）:3318,2925,2852,1625,1606,1527,1326cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.1−1.5（5H,m）,1.6−2.0（5
H,m）,2.4−2.6（1H,m）,4.44（2H,s）,7.27（2H,d,J＝
8.2Hz）,7.73（2H,d,J＝8.2Hz）,9.66（1H,s） APCI−MASS:m/z＝219（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例304 ４−（ピペリジン−１−イル）ベンゾイルヒドラジン IR（KBr）:3263,2852,1612,1504,1245,1124cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（6H,s）,3.25（4H,s）,4.3
5（2H,s）,6.90（2H,d,J＝9.0Hz）,7.68（2H,d,J＝9.0H
z）,9.44（1H,s） APCI−MASS:m/z＝220（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例305 ４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）ベンゾイルヒ
ドラジン IR（KBr）:3350,3276,1610,1494,1288,978cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.99（3H,t,J＝7.5Hz）,1.75（2
H,tq,J＝6.5および7.5Hz）,3.98（2H,t,J＝6.5Hz）,4.5
0（2H,s）,7.03（2H,d,J＝8.8Hz）,7.65（2H,d,J＝8.8H
z）,7.69（2H,d,J＝8.4Hz）,7.88（2H,d,J＝8.4Hz）,9.
79（1H,s） APCI−MASS:m/z＝271（Ｍ＋H+） 調製例306 ４−メトキシカルボニルベンゾイルヒドラジン IR（KBr）:3322,3250,3018,1727,1658,1621,1565,143
2,1280,1110cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.87（3H,s）,4.58（2H,s）,7.9
3（2H,dd,J＝8.6および3.1Hz）,7.02（2H,dd,J＝8.6お
よび3.1Hz）,9.97（1H,s） APCI−MASS:m/z＝195（Ｍ＋H+） 調製例307 トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカルボニル
ヒドラジン IR（KBr）:3303,3199,2954,2925,2850,1639,1619,153
3,1457cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.0（6H,m）,1.1−1.5（10
H,m）,1.6−2.2（5H,m）,4.10（2H,s）,8.85（1H,s） APCI−MASS:m/z＝213（Ｍ＋H+） 調製例308 ４−（８−メトキシオクチルオキシ）ベンゾイルヒドラ
ジン IR（KBr）:3309,2937,2852,1606,1494,1253cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.2−1.8（12H,m）,3.20（3H,
s）,3.25（2H,t,J＝6.5Hz）,3.99（2H,t,J＝6.5Hz）,4.
39（2H,s）,6.95（2H,d,J＝8.8Hz）,7.77（2H,d,J＝8.8
Hz）,9.58（1H,s） APCI−MASS:m/z＝295（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例309 ４−ブロモ−４′−ｎ−ヘプチルビフェニル（2.71
g）のテトラヒドロフラン（100ml）溶液に、−78℃で撹
拌下、ｎ−ブチルリウムのジエチルエーテル−ｎ−ヘキ
サン混合物溶液（1.6M、5.1ml）を滴下する。−78℃で3
0分撹拌後、生じた混合物を蓚酸ジエチル（3.4ml）のテ
トラヒドロフラン（50ml）溶液に−78℃で加える。生じ
た混合物を約１時間かけて０℃まで昇温させ、この混合
物に酢酸（0.5ml）を加える。溶媒を蒸発させ、残留物
を水−酢酸エチル混合物にとる。有機層を分取し、食塩
水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発さ
せ、残留物をシリカゲル（200ml）クロマトグラフィー
に付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（10:1−95:5、v/
v）で溶出して、１−エチル−２−（４−ｎ−ヘプチル
フェニル）エタンジオン（2.23g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.10−1.50
（8H,m）,1.44（3H,t,J＝7.1Hz）,1.50−1.80（2H,m）,
2.66（2H,t,J＝7.7Hz）,4.47（2H,q,J＝7.1Hz）,7.20−
7.40（2H,m）,7.50−7.64（2H,m）,7.64−7.85（2H,
m）,8.00−8.20（2H,m） APCI−MASS:m/z＝353（M+＋１） 調製例310 水素化ナトリウム（油中60％分散物、0.37g）のテト
ラヒドロフラン（40ml）懸濁液に、外界温度で、４−ア
セチル−４′−ｎ−ヘプチルビフェニル（2.50g）を少
量ずつ分割して加える。外界温度で１時間撹拌後、溶液
にホスホノ酢酸トリエチル（1.9ml）を加え、混合物を
５時間還流下に加熱する。外界温度まで冷却後、混合物
に酢酸（0.53ml）を加え、蒸発させる。残留物を水−酢
酸エチル混合物にとる。分取した有機層を食塩水で粗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させる。残留物を
シリカゲル（200ml）クロマトグラフィーに付し、ｎ−
ヘキサン−ジイソプロピルエーテル（99:1−20:1、v/
v）で溶出して、（Ｅ）−３−［４−（４−ヘプチルフ
ェニル）フェニル］−２−ブテン酸エチル（2.19g）を
得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.13−1.48
（8H,m）,1.48−1.78（2H,m）,2.61（3H,s）,2.65（2H,
t,J＝7.4Hz）,4.22（2H,q,J＝7.1Hz）,6.20（1H,t,J＝
2.7Hz）,7.23−7.28（2H,m）,7.50−7.63（6H,m） APCI−MASS:m/z＝365（M+＋１） 調製例311 ４−ブロモ−４′−ｎ−ヘプチルビフェニル（5.1g）
のテトラヒドロフラン（60ml）溶液に、ｎ−ブチルリチ
ウムのｎ−ヘキサン−ジエチルエーテル混合物溶液（1.
6M、9.7ml）を−60℃で加える。−60℃で30分間撹拌
後、混合物にN,N−ジメチルアセトアミド（4.3ml）を加
え、反応混合物を０℃まで昇温するにまかせる。反応混
合物を冷水と酢酸エチルとの混合物により、1N塩酸でpH
を約１に調整する。有機層を分取し、食塩水で洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させる。残留物をシリカ
ゲル（150ml）クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル（20:1、v/v）で溶出して、４−アセチ
ル−４′−ｎ−ヘキシルビフェニル（1.60g）を得る。
NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.6Hz）,1.05−1.48
（8H,m）,1.48−1.75（2H,m）,2.65（2H,t,J＝7.6Hz）,
2.63（3H,s）,7.20−7.31（2H,m）,7.52−7.58（2H,
m）,7.65−7.70（2H,m）,7.97−8.05（2H,m） APCI−MASS:m/z＝295（Ｍ＋１） 調製例312 ４−［４−（８−ヒドロキシオクチルオキシ）フェニ
ル］安息香酸メチル（500mg）とジヒドロピラン（141m
g）とのジクロロメタン（15ml）溶液に、ｐ−トルエン
エンスルホ酸（5ml）を加える。混合物を外界温度で10
分間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、水および食塩水
で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下で溶媒を蒸発させて、４−［４−（８−テトラヒ
ドロピラン−２−イルオクチルオキシ）フェニル］安息
香酸メチル（616mg）を得る。
IR（KBr）:2935,2856,1722,1602,1438,1290,1199cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−2.0（18H,m）,3.3−3.9（4H,
m）,3.93（3H,s）,4.00（2H,t,J＝6.5Hz）,4.5−4.6（1
H,m）,6.98（2H,d,J＝8.6Hz）,7.56（2H,d,J＝8.7Hz）,
7.62（2H,d,J＝8.3Hz）,8.07（2H,d,J＝8.3Hz） 調製例313 塩化チタン（IV）（11.6g）のジクロロメタン（100m
l）溶液に、０℃で、４−ｎ−ペンチルオキシアセトフ
ェノン（10.3g）と４−ホルミル安息香酸メチル（8.21
g）とのジクロロメタン（50ml）溶液を滴下する。この
混合物に、ジクロロメタン（30ml）中のトリエチルアミ
ン（11.15ml）を加える。混合物を０℃で30分間撹拌
し、ｎ−ヘキサで希釈する。有機層を水（４回）、食塩
水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する、減圧下で溶媒
を除去し、残留物をイソプロピルエーテルを用いて粉末
化する。固体を取し、乾燥して、１−（４−メトキシ
カルボニルフェニル）−３−（４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル）−１−プロペン−３−オン（4.02g）を得
る。
IR（KBr）:2950,2910,2863,1718,1654,1606,1274,117
6cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.8−2.0（2H,m）,3.93（3H,s）,4.04（2H,t,
J＝6.5Hz）,6.97（2H,d,J＝8.8Hz）,7.60（1H,d,J＝15.
7Hz）,7.68（2H,d,J＝8.4Hz）,7.80（1H,d,J＝15.7H
z）,8.0−8.2（4H,m） APCI−MASS:m/z＝353（Ｍ＋H+） 調製例314 塩化チタン（IV）（13.88g）のジクロロメタン（100m
l）溶液に、０℃で、４−アセチル安息香酸エチル（11.
53g）と４−ｎペンチルオキシベンズアルデヒド（12.69
g）とのジクロロメタン（50ml）溶液を滴下する。この
混合物に、トリエチルアミン（12.44ml）のジクロロメ
タン（30ml）溶液を加える。混合物を０℃で30分間撹拌
し、酢酸エチルで希釈する。有機層を水（４回）および
食塩水で乾燥し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下
で溶媒を除去し、残留物をｎ−ヘキサンを用いて粉末化
する。固体を取し、乾燥して、１−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニル）−３−（４−エトキシカルボニルフ
ェニル）−１−プロペン−３−オン（13.45g）を得る。
IR（KBr）:2956,2929,2861,1718,1656,1594,1510,127
2cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.94（3H,t,J＝7.1Hz）,1.3−1.9
（9H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,4.42（2H,q,J＝7.1H
z）,6.93（1H,d,J＝8.7Hz）,7.37（1H,d,J＝15.6Hz）,
7.60（2H,d,J＝8.7Hz）,7.81（1H,d,J＝15.6Hz）,8.03
（2H,d,J＝8.5Hz）,8.16（2H,d,J＝8.5Hz） APCI−MASS:m/z＝367（Ｍ＋H+） 調製例314と同様にして、次の化合物を得る。
調製例315 ４−オキソ−１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
ピペリジン−３−カルボン酸エチル IR（ニート）:1664.3,1511.9,1243.9,1216.9cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.5
（6H,m）,1.32（3H,t,J＝7.1Hz）,1.65−1.85（2H,m）,
2.51（2H,t,J＝5.8Hz）,3.31（2H,t,J＝5.8Hz）,3.76
（2H,s）,3.91（2H,t,J＝6.5Hz）,4.262H,q,J＝7.1H
z）,6.84（2H,d,J＝9.2Hz）,6.94（2H,d,J＝9.2Hz）,1
2.06（1H,s） APCI−MASS:m/z＝348（M+＋Ｈ） 調製例316 ４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイルヒドラジン（1.96
g）とピリジン（0.74ml）とのテトラヒドロフラン（20m
l）溶液に、０℃で、テレフタル酸モノメチルエステル
クロリド（1.56g）のテトラヒドロフラン（15ml）溶液
を滴下する。反応混合物を室温で２時間撹拌し、水中に
注ぐ。沈殿を取し、アセトニトリルで洗う。残留物を
減圧下で乾燥して、１−（４−ｎ−ヘキシルオキシベン
ゾイル）−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）
ヒドラジン（2.99g）を得る。
IR（KBr）:3230,3023,2954,2858,1724,1681,1643,128
0,1251,1105cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.90（3H,s）,4.04（2H,
t,J＝6.4Hz）,7.04（2H,d,J＝8.7Hz）,7.90（2H,d,J＝
8.7Hz）,8.03（2H,d,J＝8.4Hz）,8.10（2H,d,J＝8.4H
z）,10.42（1H,s）,10.65（1H,s） APCI−MASS:m/z＝399（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例317 １−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−ピペ
リドン（0.823g）、１−（４−エトキシカルボニルフェ
ニル）ピペラジン（0.7g）およびチタン（IV）イソプロ
ポキシド（1.11ml）からなる混合物を、室温で１時間撹
拌する。１時間後、混合物のIRスペクトルはケトンバン
ドを示さない。粘稠な溶液を無水エタノール（3ml）で
希釈する。水素化シアノ硼酸ナトリウム（0.121g）を加
え、溶液を３時間撹拌する。撹拌下に水（3ml）を加
え、生じた無機物沈殿を別し、エタノールで洗う。
液を酢酸エチルで抽出する。有機層をとり、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を
減圧下で蒸発させて、４−［４−［１−（４−ｎ−ヘキ
シルオキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジ
ン−１−イル］安息香酸エチル（311mg）を得る。
IR（KBr）:1708.6,1606.4,1511.9,1284.4,1236.1cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.5Hz）,1.2−1.55
（6H,m）,1.37（3H,t,J＝7.1Hz）,1.6−1.85（4H,m）,
1.95（2H,d,J＝12Hz）,2.41（1H,m）,2.62（2H,d,J＝11
Hz）,2.75（4H,t,J＝5.0Hz）,3.35（4H,t,J＝5.0Hz）,
3.58（2H,d,J＝11Hz）,3.90（2H,t,J＝6.5Hz）,4.32（2
H,q,J＝7.1Hz）,6.7−7.0（6H,m）,7.92（2H,d,J＝9.0H
z） APCI−MASS:m/z＝494（M+＋Ｈ） 調製例317と同様にして、次の化合物を得る。
調製例318 １−第三級ブトキシカルボニル−４−（４−フェニルシ
クロヘキシル）ピペラジン IR（KBr）:1697.1,1245.8.,1170.6,1124.3,700cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.65（17H,m）,1.9−2.1（4H,
m）2.3−2.6（2H,m）,2.55（4H,t,J＝5.0Hz）,3.44（4
H,t,J＝5.0Hz）,7.1−7.4（5H,m） APCI−MASS:m/z＝345（M+＋Ｈ） 調製例319 １−（N,N−ジメチルアミノ）−２−（４−エトキシ
カルボニルベンゾイル）エチレン（0.742g）と４−ｎ−
ヘキシルオキシベンズアミジン塩酸塩（0.847g）とのメ
タノール（10ml）懸濁液に、28％ナトリウムメトキシド
メタノール溶液（0.64ml）を加える。この懸濁液を６時
間還流下に加熱し、酢酸エチルと水とに分配する。有機
層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下で蒸発させる。残留物をアセトニトリルを用
いて粉末化、取し、減圧下で乾燥して、４−［２−
（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン−６−
イル］安息香酸メチル（0.61g）を得る。
IR（KBr）:2931,2861,1722,1606,1558,1251cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.6
（6H,m）,1.8−2.0（2H,m）,3.97（3H,s）,4.05（2H,t,
J＝6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.8Hz）,7.56（1H,d,J＝5.2
Hz）,8.18（2H,d,J＝8.6Hz）,8.28（2H,d,J＝8.6Hz）,
8.52（2H,d,J＝8.8Hz）,8.83（1H,d,J＝5.2Hz） APCI−MASS:m/z＝391（Ｍ＋H+） 調製例320 １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（４
−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−１−プロペン−３−
オン（4.0g）とヒドロキシアルミン塩酸塩（3.93g）と
のエタノール（40ml）溶液を、４時間還流下に加熱す
る。混合物を酢酸エチルで希釈し、有機層を水（２
回）、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。減
圧下で溶媒を除去して、粗製オキシムを得る。粗製オキ
シムの1,2−ジクロロエタン（20ml）溶液に、活性化酸
化マンガン（IV）（10.0g）を加える。反応混合物を２
時間還流下に加熱し、過する。残留物をジクロロメタ
ンで洗う。減圧下で溶媒を除去し、残留物をアセトニト
リルを用いて粉末化する。固体を取し、乾燥して、４
−［３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソオキ
サゾール−５−イル］安息香酸メチル（0.98g）を得
る。
IR（KBr）:2940,2871,1720,1612,1278,1249,1178,110
8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.94（3H,t,J＝7.2Hz）,1.2−1.
6（4H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.95（3H,s）,4.01（2H,
t,J＝6.5Hz）,6.98（1H,s）,6.87（2H,d,J＝8.9Hz）,7.
79（2H,d,J＝8.9Hz）,7.89（2H,d,J＝8.6Hz）,8.15（2
H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝366（M+＋Ｈ） 調製例321 塩化４−メトキシカルボニルフェニルヒドロキシイミ
ノメチル（16.98g）と４−ｎ−ペンチルオキシフェニル
アセチルン（18.96g）とのテトラヒドロフラン（170m
l）溶液に、40℃でトリエチルアミン（14.4ml）のテト
ラヒドロフラン（140ml）溶液を２時間けて加え、混合
物を40℃で30分間撹拌する。混合物をジクロロメタンで
希釈し、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留物を
アセトニトリルを用いて粉末化する。沈殿を取し、乾
燥して、４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル（2
4.56g）を得る。
IR（KBr）:2942,2873,1716,1616,1508,1280,1108cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.8−2.0（2H,m）,3.95（3H,s）,4.02（2H,t,
J＝6.5Hz）,6.74（1H,s）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.76
（2H,d,J＝8.8Hz）,7.93（2H,d,J＝8.5Hz）,8.14（2H,
d,J＝8.5Hz） APCI−MASS:m/z＝366（M+＋Ｈ） 調製例322 Ｎ−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンズアミジン
（1.89g）のピリジン（10ml）溶液に、０℃で、テレフ
タル酸モノメチルエステルクロリド（1.67g）のテトラ
ヒドロフラン（15ml）溶液を滴下する。混合物を室温で
15分間撹拌し、水中に注ぐ。沈殿を取し、乾燥し、ピ
リジン（10ml）に溶解させる。溶液を１時間還流下に加
熱する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、1N塩酸、水
および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。残留物をアセト
ニトリルを用いて粉末化し、取する。この固体を乾燥
して、４−［３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル］安息香酸メチ
ル（2.27g）を得る。
IR（KBr）:295,2925,2863,1720,1280,1255cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.9
（8H,m）,3.97（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,7.00
（2H,d,J＝8.9Hz）,8.09（2H,d,J＝8.9Hz）,8.20（2H,
d,J＝6.6Hz）,8.28（2H,d,J＝6.6Hz） APCI−MASS:m/z＝381（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例323 １−（４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイル）−２−
（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（1.
00g）のオキシ塩化燐（5ml）懸濁液を、１時間還流下に
加熱する。冷後、溶液を減圧下で濃縮する。残留物を氷
水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機層を水、
食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減
圧下で除去する。アセトニトリルを用いて残留物を粉末
化し、取し、減圧下で乾燥して、４−［５−（４−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル）−1,3,4−オキサジアゾー
ル−２−イル］安息香酸メチル（761mg）を得る。
IR（KBr）:2954,2854,1724,1612,1494,1280,1249cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.91（3H,t,J＝6.6Hz）,1.3−1.6
（6H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.96（3H,s）,4.04（2H,t,
J＝6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.6Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6
Hz）,8.19（4H,m） APCI−MASS:m/z＝381（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例323と同様にして、次の化合物（調製例324〜32
7）を得る。
調製例324 ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安
息香酸メチル IR（KBr）:1720,1614,1496,1280,1103cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.07（3H,t,J＝7.5Hz）,1.84（2H,t
q,J＝6.5および7.5Hz）,3.98（3H,s）,3.99（2H,t,J＝
Ｊ＝6.5Hz）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.60（2H,d,J＝8.
8Hz）,7.73（2H,d,J＝8.5Hz）,8.19（2H,d,J＝8.5Hz）,
8.22（4H,s） APCI−MASS:m/z＝415（Ｍ＋H+） 調製例325 ４−［５−（ｎ−ノニル）−1,3,4−オキサジアゾール
−２−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:2915,2848,1724,1569,1436,1413,1278cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.88（3H,t,J＝6.4Hz）,1.2−1.6
（12H,m）,1.8−2.0（2H,m）,2.94（2H,t,J＝7.6Hz）,
3.96（3H,s）,8.11（2H,d,J＝8.8Hz）,8.17（2H,d,J＝
8.8Hz） APCI−MASS:m/z＝331（Ｍ＋H+） 調製例326 ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル］安息香
酸メチル IR（KBr）:2925,2858,1722,1614,1280,1259cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.9（12H,m）,3.36（3H,s）,
3.37（2H,t,J＝6.4Hz）,3.97（3H,s）,4.04（2H,t,J＝
6.5Hz）,7.02（2H,d,J＝8.9Hz）,8.07（2H,d,J＝8.9H
z）,8.20（4H,s） APCI−MASS:m/z＝439（Ｍ＋H+） 調製例327 ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−1,3,
4−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:2923,2856,1722,1614,1496,1282,1103cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.6
（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.97（3H,s）,4.04（2H,
t,J＝6.5Hz）,7.03（2H,d,J＝8.7Hz）,8.07（2H,d,J＝
8.7Hz）,8.19（4H,m） APCI−MASS:m/z＝409（Ｍ＋H+） 調製例328 １−（４−ヘキシルオキシベンゾイル）−２−（４−
メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（1.0g）と
五硫化二燐（1.28g）とのテトラヒドロフラン（15ml）
懸濁液を、室温で３時間撹拌する。混合物を水（30ml）
で希釈し、30分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出する。
有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下で蒸発させる。アセトニトリルを用いて残留物を粉
末化する。固体を取し、減圧下で乾燥して、４−［５
−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−1,3,4−チア
ジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（816mg）を得
る。
IR（KBr）:2925,2871,1722,1608,1436,1276,1106cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.6Hz）,1.3−2.0
（8H,m）,3.96（3H,s）,4.03（2H,t,J＝6.5Hz）,6.99
（2H,d,J＝8.6Hz）,7.95（2H,d,J＝8.4Hz）,8.16（2H,
d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝397（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例328と同様にして、次の化合物（調製例329〜33
4）を得る。
調製例329 ４−［５−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェ
ニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
メチル IR（KBr）:3210,2935,2856,1718,1600,1465,1280,111
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.3−1.6（10H,m）,1.7−1.9（2H,
m）,3.33（3H,s）,3.37（2H,d,J＝6.4）,3.96（3H,s）,
4.03（2H,d,J＝6.5Hz）,6.99（2H,d,J＝8.9Hz）,7.94
（2H,d,J＝8.9Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.16（2H,
d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝455（Ｍ＋H+） 調製例330 ４−［５−（４−シクロヘキシルフェニル）−1,3,4−
チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:2925,2850,1716,1432,1274,1108,997cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.2−1.6（5H,m）,1.7−2.0（5H,
m）,2.58（1H,m）,3.96（3H,s）,7.34（2H,d,J＝8.2H
z）,7.93（2H,d,J＝8.2Hz）,8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,8.
16（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝379（Ｍ＋H+） 調製例331 ４−［５−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］
−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:2940,2848,1720,1602,1436,1415,1276,110
8cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.68（6H,br）,3.34（4H,br）,3.96
（3H,s）,6.95（2H,d,J＝8.7Hz）,7.88（2H,d,J＝8.7H
z）,8.05（2H,d,J＝8.6Hz）,8.16（2H,d,J＝8.6Hz） APCI−MASS:m/z＝380（Ｍ＋H+） 調製例332 ４−［５−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−1,3,
4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:2927,2858,1720,1606,1434,1276,1106cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,1.2−1.6
（10H,m）,1.7−1.9（2H,m）,3.96（3H,s）,4.03（2H,
t,J＝6.5Hz）,7.00（2H,d,J＝8.9Hz）,7.95（2H,d,J＝
8.9Hz）,8.06（2H,d,J＝8.4Hz）,8.16（2H,d,J＝8.4H
z） APCI−MASS:m/z＝245（Ｍ＋H+） 調製例333 ４−［５−（４−トランス−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メ
チル IR（KBr）:2923,2850,1722,1440,1276,1110cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.9Hz）,1.0−1.8
（13H,m）,1.92（2H,d,J＝13.4Hz）,2.24（2H,d,J＝12.
2Hz）,3.15（1H,tt,J＝12.2および3.5Hz）,3.95（3H,
s）,8.01（2H,dd,J＝8.6および2.0Hz）,8.13（2H,dd,J
＝8.6および2.0Hz） APCI−MASS:m/z＝373（Ｍ＋H+） 調製例334 ４−［５−［４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）
フェニル］−1,3,4−チアジアゾール−２−イル］安息
香酸メチル IR（KBr）:1720,1540,1508,1282cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.07（3H,t,J＝7.5Hz）,1.85（2H,
m）,3.9−4.1（5H,m）,7.01（2H,d,J＝8.8Hz）,7.59（2
H,d,J＝8.8Hz）,7.70（2H,d,J＝8.4Hz）,8.07（2H,d,J
＝8.4Hz）,8.1−8.2（4H,m） APCI−MASS:m/z＝431（Ｍ＋Ｈ）＋ 調製例335 ４−ヘキシルオキシ安息香酸の塩化オキサリル（10m
l）とジクロロメタン（10ml）溶液に、N,N−ジメチルホ
ルムアミド（0.1ml）を加える。混合物を室温で２時間
撹拌する。減圧下で溶媒を除去して、粗製塩化４−ヘキ
シルオキシベンゾイルを得る。３−アミノ−４−ヒドロ
キシ安息香酸エチル（733mg）、トリエチルアミン（1.3
8ml）および４−ジメチルアミノピリジン（DMAP、10m
g）の塩化メチレン（10ml）懸濁液に、上で得た塩化４
−ヘキシルオキシベンゾイルのジクロロメタン（5ml）
溶液を10℃で滴下する。反応混合物を10℃で1.5時間撹
拌し、ジクロロメタン（20ml）で希釈する。溶液を水
（20ml）、1N塩酸水（20ml×２）、水（20ml）および食
塩水（20ml）で順次洗う。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。残留物にトルエン
（15ml）およびｐ−トルエスルホン酸（10mg）を加え
る。混合物を６時間還流下に加熱し、減圧下で溶媒を除
去する。アセトニトリルを用いて残留物を粉末化し、沈
殿を取し、五酸化燐で乾燥して、２−（４−ヘキシル
オキシフェニル）−５−エトキシカルボニルベンゾオキ
サゾール（0.60g）を得る。
IR（KBr）:2952,2871,1712,1623,1500,1294,1255cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.92（3H,t,J＝6.6Hz）,1.3−1.6
（9H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.05（2H,t,J＝6.5Hz）,4.
42（2H,q,J＝7.1Hz）,7.03（2H,d,J＝6.9Hz）,7.57（2
H,d,J＝8.6Hz）,8.08（2H,dd,J＝8.6および1.7Hz）,8.1
8（2H,d,J＝6.9Hz）,8.43（1H,d,J＝1.7Hz） APCI−MASS:m/z＝368（Ｍ＋H+） 調製例335と同様にして、次の化合物（調製例336〜33
7）を得る。
調製例336 ５−エトキシカルボニル−２−（２−オクチルオキシピ
リジン−５−イル）ベンゾオキサゾール IR（KBr）:2933,2858,1716,1623,1604,1577,1467,129
0,1213,1083cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,1.2−1.5
（10H,m）,1.43（3H,t,J＝7.1Hz）,1.7−1.9（2H,m）,
4.3−4.5（4H,m）,6.87（1H,d,J＝8.7Hz）,7.60（1H,d,
J＝8.6Hz）,8.11（1H,dd,J＝8.6および1.6Hz）,8.37（1
H,dd,J＝8.8および2.4Hz）,8.45（1H,d,J＝1.6Hz）,9.0
3（1H,d,J＝2.4Hz） APCI−MASS:m/z＝397（Ｍ＋H+） 調製例337 ２−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−５−
エトキシカルボニルベンゾオキサゾール IR（KBr）:2952,2871,1712,1623,1500,1294,1255,102
4cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.90（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.5
（6H,m）,1.44（3H,t,J＝7.1Hz）,1.6−1.8（2H,m）,2.
67（2H,t,J＝7.3Hz）,4.43（2H,q,J＝7.1Hz）,7.27（1
H,d,J＝3.7Hz）,7.32（1H,s）,7.5−7.7（3H,m）,7.77
（2H,d,J＝8.6Hz）,8.12（1H,dd,J＝8.6および1.7Hz）,
8.32（2H,d,J＝8.5Hz）,8.48（1H,d,J＝1.2Hz） APCI−MASS:m/z＝428（Ｍ＋H+） 調製例338 ４−［４−（８−ブロモオクチルオキシ）フェニル］
安息香酸（1g）の2,6−ジメチルモルホリン（3.06ml）
懸濁液を、30分間還流下に加熱する。反応混合物を水−
酢酸エチル混合物に加え、濃塩酸でpH2.0に調整する。
有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マ
グネシウムを去し、液を減圧下で蒸発させ、４−
［４−［８−（2,6−ジメチルモルホリン−４−イル）
オクチルオキシ］フェニル］安息香酸塩酸塩（0.95g）
を得る。
IR（KBr）:2939.0,1704.8,1606.4,1189.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.12（6H,t,J＝6.3Hz）,1.2−1.
6（10H,m）,1.6−1.9（4H,m）,2.4−2.7（2H,m）,2.9−
3.1（2H,m）,3.8−4.0（2H,m）,4.02（2H,t,J＝6.3H
z）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.68（2H,d,J＝8.8Hz）,7.
75（2H,d,J＝8.4Hz）,7.99（2H,d,J＝8.4Hz） APCI−MASS:m/z＝440（Ｍ＋H+） 調製例339 水素化ナトリウム（鉱油中60％懸濁液、108mg）をエ
トキシエタノール（10ml）に加え、溶液を60℃で20分間
撹拌する。この溶液に、４−［４−（８−ブロモオクチ
ルオキシ）フェニル］安息香酸メチル（1.26g）を加
え、反応混合物を70℃で２時間撹拌する。反応混合物に
10％水酸化ナトリウム水溶液（2.4ml）を加え、溶液を7
0℃で１時間撹拌する。冷後、溶液を1N塩酸でpH2.0に調
整する。沈殿を取し、乾燥して、４−［４−［８−
（２−エトキシエトキシ）オクチルオキシ］フェニル］
安息香酸（1.13g）を得る。
IR（KBr）:2933,2858,1685,1604,1434,1294,1132cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.09（6H,t,J＝7.0Hz）,1.2−1.
9（14H,m）,3.2−3.6（6H,m）,4.01（2H,t,J＝6.3Hz）,
7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.67（2H,d,J＝8.8Hz）,7.74
（2H,d,J＝8.5Hz）,7.98（2H,d,J＝8.5Hz） APCI−MASS:m/z＝415（Ｍ＋H+） 調製例300と同様にして、次の化合物を得る。
調製例340 ４−ｎ−ペンチルオキシベンゾイルヒドラジン IR（KBr）:3182,2937,2869,1645,1618,1571,1251cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝7.1Hz）,1.2−1.
8（6H,m）,4.00（2H,t,J＝6.5Hz）,4.41（2H,s）,6.96
（2H,d,J＝8.8Hz）,7.78（2H,d,J＝8.8Hz）,9.59（1H,
s） APCI−MASS:m/z＝223（Ｍ＋H+） 調製例291と同様にして、次の化合物を得る。
調製例341 １−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−２−（４
−ｎ−ペンチルオキシベンゾイルイル）ヒドラジン IR（KBr）:3234,2956,2931,1724,1683,1643,1610,128
4,1253cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.90（3H,t,J＝6.9Hz）,1.2−1.
5（4H,m）,1.6−1.8（2H,m）,3.90（3H,s）,4.04（2H,
t,J＝6.5Hz）,7.04（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90（2H,d,J＝
8.8Hz）,8.03（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（2H,d,J＝8.7H
z）,10.42（1H,s）,10.64（1H,s） APCI−MASS:m/z＝385（Ｍ＋H+） 調製例328と同様にして、次の化合物を得る。
調製例342 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）チアジ
アゾール−２−イル］安息香酸メチル IR（KBr）:2940,2871,1720,1606,1438,1280cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.1Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.8−2.0（2H,m）,3.96（3H,s）,4.03（2H,t,
J＝6.5Hz）,6.99（2H,d,J＝8.8Hz）,7.94（2H,d,J＝8.8
Hz）,8.06（2H,d,J＝8.7Hz）,8.16（2H,d,J＝8.7Hz） APCI−MASS:m/z＝383（Ｍ＋H+） 調製例32と同様にして、次の化合物を得る。
調製例343 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）チアジ
アゾール−２−イル）］安息香酸 IR（KBr）:2954,2867,1687,1602,1432,1294,1255cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,1.3−1.
5（4H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.07（2H,t,J＝6.7Hz）,
7.13（2H,d,J＝8.8Hz）,7.97（2H,d,J＝8.5Hz）,8.07
（4H,s） APCI−MASS:m/z＝369（Ｍ＋H+） 調製例49と同様にして、次の化合物を得る。
調製例344 １−［４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）
チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］ベンゾトリア
ゾール３−オキシド IR（KBr）:948,2873,1770,1602,1257,1232cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝7.1Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.8−2.0（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,7.
01（2H,d,J＝8.1Hz）,7.4−7.7（3H,m）,7.97（2H,d,J
＝8.1Hz）,8.12（1H,d,J＝8.2Hz）,8.24（2H,d,J＝8.0H
z）,8.40（2H,d,J＝8.0Hz） APCI−MASS:m/z＝486（Ｍ＋H+） 調製例345 ４−ブロモベンズアルデヒドオキシムクロリド（647m
g）と４−ｎ−ペンチルオキシフェニルアセチレン（650
mg）とのテトラヒドロフラン（7ml）溶液に、40℃で、
トリエチルアミン（0.5ml）のテトラヒドロフラン（5m
l）溶液を滴下する。溶液を40℃で30分間撹拌し、水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層を水、食塩水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除
去し、残留物をアセトニトリルを用いて粉末化する。沈
殿を取し、乾燥して、４−［５−（４−ｎ−ペンチル
オキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］ブロモ
ベンゼン（0.59g）を得る。
IR（KBr）:2948,2867,1612,1430,1255cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95（3H,t,J＝6.9Hz）,1.3−1.6
（4H,m）,1.7−1.9（2H,m）,4.01（2H,t,J＝6.5Hz）,6.
66（1H,s）,6.98（2H,d,J＝8.8Hz）,7.60（2H,d,J＝8.6
Hz）,7.7−7.9（4H,m） APCI−MASS:m/z＝388（Ｍ＋H+） 調製例346 ４−［５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）イソ
オキサゾール−３−イル］ブロモベンゼン（386mg）の
テトラヒドロフラン（5ml）懸濁液に、窒素気流下、−4
0℃で、1.55M n−ブチルリチウムヘキサン溶液（0.84m
l）を加え、溶液を−40℃で１時間撹拌する。この溶液
に、砕いたドライアイス（1g）を加え、懸濁液を−40℃
で１時間撹拌する。懸濁液を水で希釈し、1N塩酸で酸性
化する。沈殿を取し、乾燥して、４−５−（４−ｎ−
ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イ
ル］安息香酸（312mg）を得る。
IR（KBr）:2939,2867,1681,1614,1429,1255,1178,821
cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.1Hz）,1.3−1.
5（4H,m）,1.6−1.8（2H,m）,4.04（2H,t,J＝6.5Hz）,
7.11（2H,d,J＝8.9Hz）,7.54（1H,s）,7.85（2H,d,J＝
8.9Hz）,7.98（2H,d,J＝8.6Hz）,8.11（2H,d,J＝8.6H
z） APCI−MASS:m/z＝352（Ｍ＋H+） 以下の実施例１〜117における出発化合物および以下
の実施例１〜122および124における目的化合物（１）〜
（122）および（124）を、以下に化学式によって示す。
出発化合物 （実施例１〜117において同じ） 目的化合物（１）〜（122）および（124） 以下の実施例において、目的化合物（Ｘ）［たとえば
目的化合物（１）］とは、実施例（Ｘ）［たとえば実施
例（１）の目的化合物を意味する。
実施例１ 出発化合物（1g）と１−（６−オクチルオキシメチル
ピコリノイル）ベンゾトリアゾール３−オキシド（0.39
9g）とのN,N−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液に、
４−（N,N−ジメチルアミノ）ピリジン（0.140g）を加
え、外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチ
ルで粉末化する。沈殿を取し、減圧下で乾燥する。こ
の粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダウエックス
50W×４（商標：ダウケミカル製）カラムクロマトグラ
フィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を合
わせ、ODS（YMCゲル・ODS−AM・Ｓ−50）（商標：山村
化学研究所製）カラムクロマトグラフィーに付し、50％
メタノール水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を合
わせ、減圧下で蒸発させてメタノールを除く。残留物を
凍結乾燥して、目的化合物（１）を得る。
IR（KBr）:3347,1664,1629,1517cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.98（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝6.0Hz）,1.2−1.47（10
H,m）,1.47−1.67（2H,m）,1.67−2.06（3H,m）,2.06−
2.5（4H,m）,3.19（1H,m）,3.53（2H,t,J＝6.4Hz）,3.5
−3.85（2H,m）,3.85−4.7（13H,m）,5.35（11H,m）,5.
56（1H,d,J＝5.7Hz）,6.73（1H,d,J＝8.3Hz）,6.83（1
H,d,J＝8.3Hz）,6.89（1H,s）,7.05（1H,s）,7.11（1H,
s）,7.32（1H,m）,7.43（1H,d,J＝8.5Hz）,7.63（1H,d,
J＝7.3Hz）,7.85−8.13（4H,m）,8.66（1H,d,J＝7.8H
z）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1288（M+＋Na） 元素分析:C50H72N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 45.49,H 6.44,N 9.59 実測値:C 45.89,H 6.52,N 9.69 実施例１と同様にして、目的化合物（２）〜（25）を
得る。
実施例２ IR（KBr）:3353,1666,1510,1236cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.55−2.05（5H,m）,2.11−2.7（4H,m）,3.0−3.
3（5H,m）,3.3−3.5（4H,m）,3.6−4.5（15H,m）,4.6−
5.6（12H,m）,6.6−7.2（10H,m）,7.2−7.5（3H,m）,7.
81（2H,d,J＝8.8Hz）,8.05（1H,d,J＝8.7Hz）,8.28（1
H,d,J＝8.7Hz）,8.41（1H,d,J＝6.7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1373（M+＋Na） 元素分析:C60H83N10O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 50.63,H 6.44,N 9.84 実測値:C 50.59,H 6.59,N 9.79 実施例３ IR（KBr）:3350,1664,1627,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.15−1.53（8H,m）,1.55−2.1（9H,
m）,2.1−2.45（3H,m）,2.5−2.7（1H,m）,3.18（1H,
m）,3.6−3.83（2H,m）,3.83−4.6（17H,m）,4.7−5.4
（11H,m）,5.51（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2H
z）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,s）,7.03（2H,d,
J＝8.4Hz）,7.05（1H,s）,7.30（1H,s）,7.2−7.5（2H,
m）,7.67（2H,d,J＝8.4Hz）,7.71（2H,d,J＝7.4Hz）,7.
94（1H,s）,7.96（2H,d,J＝7.4Hz）,8.06（1H,d,J＝8.0
Hz）,8.25（1H,d,J＝6.7Hz）,8.50（1H,s）,8.74（1H,
d,J＝6.7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1356（M+＋Na） 元素分析:C58H76N11O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.53,H 6.02,N 10.95 実測値:C 49.26,H 6.22,N 10.77 実施例４ IR（KBr）:3350,1660,1631,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.9Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.09（3H,d,J＝5.3Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.37（6H,s）,1.55−2.0（5H,m）,2.1−2.6（4H,
m）,3.16（1H,m）,3.73（2H,m）,3.89（2H,t,J＝6.3H
z）,3.95−4.49（11H,m）,4.68−5.21（10H,m）,5.25
（1H,d,J＝4.1Hz）,5.53（1H,d,J＝5.7Hz）,6.73（1H,
d,J＝8.2Hz）,6.75−6.85（4H,m）,6.91（1H,d,J＝8.2H
z）,7.05（1H,s）,7.15（1H,s）,7.3−7.5（2H,m）,7.9
−8.2（3H,m）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1271（M+＋Na） 元素分析:C53H77N8O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 48.18,H 6.48,N 8.48 実測値:C 48.04,H 6.51,N 8.38 実施例５ IR（KBr）:1666,1629,1222cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.6Hz）,0.9−1.
12（6H,m）,1.12−1.52（13H,m）,1.52−1.93（5H,m）,
2.08−2.55（4H,m）,3.16（1H,m）,3.6−5.3（26H,m）,
5.49＋5.54（1H,d,J＝5.8Hz,ジアステレオマー混合
物）,6.60−7.1（7H,m）,7.04（1H,s）,7.1（1H,m）,7.
25.7.5（2H,m）,7.9−8.43（3H,m）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1257（M+＋Na） 元素分析:C52H75N8O23SNa・3H2Oとして、 計算値:C 48.44,H 6.33,N 8.69 実測値:C 48.16,H 6.51,N 8.53 実施例６ IR（KBr）:3349,1666,1629,1259cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.9（3
H,d,J＝5.7Hz）,0.96（3H,d,J.6.7Hz）,1.1−1.55（19
H,m）,1.55−2.0（5H,m）,2.0−2.47（4H,m）,2.65−3.
25（3H,m）,3.5−5.13（27H,m）,5.17（1H,d,J＝3.2H
z）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.38（1H,d,J＝5.9Hz）,6.
5−6.9（5H,m）,6.9−7.1（3H,m）,7.2−7.46（2H,m）,
7.7−8.1（3H,m）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1368（M+＋Na） 元素分析:C58H84N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.50,H 6.60,N 8.78 実測値:C 48.47,H 6.83,N 8.78 実施例７ IR（KBr）:3350,1666,1502,1199cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.55−2.0（5H,m）,2.1−2.6（4H,m）,3.17（1H,
m）,3.7−4.5（15H,m）,4.7−5.22（10H,m）,5.24（1H,
d,J＝4.4Hz）,5.60（1H,d,J＝5.9Hz）,6.68−7.03（8H,
m）,7.04（1H,s）,7.2−7.42（2H,m）,7.85−8.1（3H,
m）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1229（M+＋Na） 元素分析:C50H71N8O23SNa・5H2Oとして、 計算値:C 46.29,H 6.29,N 8.64 実測値:C 46.39,H 6.05,N 8.72 実施例８ IR（KBr）:3350,1666,1631,1513cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.2Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.04（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.58（8
H,m）,1.58−2.0（5H,m）,2.0−2.6（4H,m）,3.17（1H,
m）,3.6−4.5（15H,m）,4.63−5.33（13H,m）,5.53（1
H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J
＝8.2Hz）,6.84（1H,s）,6.95−7.52（7H,m）,7.66（1
H,d,J＝7.6Hz）,7.7−7.9（3H,m）,8.05（1H,d,J＝9.1H
z）,8.15（1H,d,J＝7.6Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1279（M+＋Na） 元素分析:C54H73N8O23SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.14,H 6.21,N 8.32 実測値:C 48.43,H 6.28,N 8.30 実施例９ IR（KBr）:3347,2956,1664,1633,1508,1444,1268,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（9H,m）,1.06（3H,d,J
＝5.9Hz）,1.3−1.5（8H,m）,1.6−2.0（7H,m）,2.1−
2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6
−4.4（17H,m）,4.7−5.0（8H,m）,5.09（1H,d,J＝5.5H
z）,5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,6.
73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（2H,m）,6.98（1H,d,J
＝8.3Hz）,7.05（1H,d,J＝1.7Hz）,7.3−7.6（5H,m）,
8.08（1H,d,J＝8.9Hz）,8.25（1H,d,J＝8.4Hz）,8.54
（1H,d,J＝7.5Hz）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1257（M+＋Na） 元素分析:C52H75N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値:C 47.78,H 6.64,N 8.57 実測値:C 47.88,H 6.71,N 8.53 実施例10 IR（KBr）:3350,2931,1664,1625,1529,1440,1276,122
6,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.12（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.4（4H,m）,3.1−3.3
（1H,m）,3.5−4.6（15H,m）,4.7−5.0（3H,m）,5.0−
5.2（7H,m）,5.27（1H,d,J＝4.4Hz）,5.55（1H,d,J＝5.
7Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.0−
7.2（4H,m）,7.3−7.6（2H,m）,7.90（1H,d,J＝8.8H
z）,8.0−8.2（2H,m）,8.8−8.9（2H,m）,9.06（1H,d,J
＝7.2Hz） FAB−MASS:m/z＝1281（M+＋Na） 元素分析:C53H71N8O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.18,H 6.05,N 8.30 実測値:C 46.97,H 6.27,N 8.22 実施例11 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87−1.05（6H,m）,1.10（3H,
t,J＝5.7Hz）,1.3−1.5（4H,m）,1.6−1.9（5H,m）,2.2
−2.5（3H,m）,2.6（1H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.7−4.
5（15H,m）,4.8−5.1（8H,m）,5.09（1H,d,J＝5.64H
z）,5.16（1H,d,J＝3.2Hz）,5.26（1H,d,J＝4.2Hz）,5.
52（1H,d,J＝6.0Hz）,6.73（2H,d,J＝8.4Hz）,6.8−6.9
（2H,m）,7.0−7.1（3H,m）,7.2−7.4（4H,m）,7.6−7.
8（6H,m）,8.11（1H,d,J＝8.4Hz）,8.29（1H,d,J＝8.4H
z）,8.51（1H,d,J＝7.7Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1273（M+＋Na） 元素分析:C55H71N8O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.92,H 6.02,N 8.47 実測値:C 49.79,H 6.14,N 8.45 実施例12 IR（KBr）:3330,2929,1670,1629,1533,1440,1280,122
6,1045,804cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.6（10
H,m）,1.6−2.0（5H,m）,2.1−2.5（4H,m）,3.1−3.3
（1H,m）,3.6−4.5（15H,m）,4.8−5.1（9H,m）,5.17
（1H,d,J＝3.0Hz）,5.25（1H,d,J＝4.5Hz）,5.56（1H,
d,J＝5.6Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝
6.8Hz）,7.1−7.2（3H,m）,7.3−7.5（3H,m）,7.85（1
H,d,J＝8.8Hz）,8.0−8.2（3H,m）,8.84（1H,s）,8.96
（1H,d,J＝7.2Hz） FAB−MASS:m/z＝1269（M+＋Na） 元素分析:C52H71N8O22S2Na・4H2Oとして、 計算値:C 47.34,H 6.04,N 8.49 実測値:C 47.21,H 5.96,N 8.41 実施例13 IR（KBr）:3345,2927,1664,1629,1515,1442,1274,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.4（10
H,m）,1.5−2.5（8H,m）,2.46（3H,s）,2.69（2H,t,J＝
7.7Hz）,3.1−3.4（2H,m）,3.6−4.5（17H,m）,4.8−5.
2（8H,m）,6.7−7.0（3H,m）,7.05（1H,d,J＝1.7Hz）,
7.14（1H,s）,7.3−7.6（5H,m）,8.0−8.2（2H,m）,8.4
7（1H,d,J＝7.0Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1251（M+＋Na） 元素分析:C53H73N8O22SNa・3H2Oとして、 計算値:C 49.61,H 6.21,N 8.73 実測値:C 49.88,H 6.44,N 8.74 実施例14 IR（KBr）:3340,1672,1627,1542,1513,1440,1268,104
5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6.7Hz）,0.94（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝6.0Hz）,1.2−1.4（12
H,m）,1.6−2.0（5H,m）,2.1−2.4（3H,m）,2.6（1H,
m）,2.96（2H,t,J＝7.4Hz）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.
5（13H,m）,4.7−5.2（11H,m）,5.50（1H,d,J＝5.7H
z）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（2H,m）,7.04（1
H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.72（1H,d,J＝8.5Hz）,7.91
（1H,d,J＝8.4Hz）,8.05（1H,d,J＝8.4Hz）,8.2−8.4
（1H,m）,8.80（1H,d,J＝7.7Hz）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1252（M+＋Na） 元素分析:C52H72N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 46.67,H 6.33,N 9.42 実測値:C 46.72,H 6.53,N 9.45 実施例15 IR（KBr）:3350,2935,1664,1627,1517,1446,1257,104
5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.90−1.1（6H,m）,1.10（3H,t,
J＝5.9Hz）,1.2−1.4（6H,m）,1.6−2.4（8H,m）,2.6−
2.7（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.7−4.5（16,m）,4.7
−5.4（11H,m）,5.51（1H,d,J＝5.6Hz）,6.7−7.0（3H,
m）,7.0−7.6（7H,m）,7.74（1H,d,J＝8.6Hz）,8.0−8.
4（5H,m）,8.7−8.8（1H,m）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1301（M+＋Na） 元素分析:C55H71N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.62,H 6.03,N 10.01 実測値:C 47.65,H 6.03,N 10.03 実施例16 IR（ヌジョール）:3353,1668,1627,1540,1515,1500cm
-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.80−1.00（6H,m）,1.06（3H,
d,J＝5.9Hz）,1.20−1.53（4H,m）,1.60−1.95（5H,
m）,2.00−2.65（8H,m）,2.80（2H,t,J＝7.5Hz）,3.05
−3.45（1H,m）,3.50−3.85（2H,m）,3.90−4.48（11H,
m）,4.65−5.38（11H,m）,5.47（1H,d,J＝6.0Hz）,6.65
−6.90（2H,m）,6.90−7.10（2H,m）,7.10−7.65（11H,
m）,7.90−8.25（2H,m）,8.30（1H,d,J＝7.8Hz）,8.84
（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1275.3（M+＋Na） 元素分析:C55H73N8O22SNa・3H2Oとして、 計算値:C 50.53,H 6.09,N 8.57 実測値:C 50.48,H 6.39,N 8.57 実施例17 IR（ヌジョール）:3351,1656,1623,1538,1515cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.8Hz）,1.15−1.40（8
H,m）,1.50−2.00（5H,m）,2.10−2.48（4H,m）,2.52−
2.70（2H,m）,3.05−3.28（1H,m）,3.60−4.50（13H,
m）,4.70−5.20（9H,m）,5.25（1H,d,J＝4.6Hz）,5.52
（1H,d,J＝6.9Hz）,6.68−6.92（4H,m）,7.04（1H,d,J
＝1.0Hz）,7.22−7.50（5H,m）,7.55−7.82（7H,m）,8.
14（1H,d,J＝8.4Hz）,8.31（1H,d,J＝8.4Hz）,8.54（1
H,d,J＝7.7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1285（M+＋Na） 実施例18 IR（ヌジョール）:3351,1668,1627,1540,1515cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝5.8Hz）,1.17−1.48（4
H,m）,1.50−1.95（5H,m）,2.05−2.70（8H,m）,2.70−
2.95（2H,m）,3.05−3.30（1H,m）,3.60−3.90（2H,
m）,3.90−4.50（11H,m）,4.65−5.10（9H,m）,5.15（1
H,d,J＝3.2Hz）,5.23（1H,d,J＝4.2Hz）,5.48（1H,d,J
＝6.0Hz）,6.67−6.90（3H,m）,7.03（1H,d,J＝1.5H
z）,7.15−7.80（11H,m）,8.00−8.20（2H,m）,8.29（1
H,d,J＝7.8Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1259（M+＋Na） 元素分析:C55H73N8O21SNa・6H2Oとして、 計算値:C 50.30,H 6.52,N 8.53 実測値:C 50.42,H 6.50,N 8.45 実施例19 IR（ヌジョール）:3351,1668,1652,1623,1540cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝6.0Hz）,1.25−1.45（4
H,m）,1.50−2.00（5H,m）,2.05−2.48（4H,m）,2.50−
2.75（2H,m）,3.60−4.50（13H,m）,4.68−5.25（10,
m）,5.27（1H,d,J＝4.5Hz）,5.53（1H,d,J＝6.0Hz）,6.
67−6.98（4H,m）,7.05（1H,d,J＝1.0Hz）,7.22−7.58
（5H,m）,7.58−7.90（7H,m）,8.16（1H,d,J＝9.0Hz）,
8.34（1H,d,J＝8.4Hz）,8.57（1H,d,J＝7.7Hz）,8.85
（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1258（M+Na） 元素分析:C55H71N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.84,H 6.15,N 8.45 実測値:C 49.77,H 6.27,N 8.39 実施例20 IR（ヌジョール）:3353,1670,1629,1540,1508cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.5Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.04（3H,d,J＝5.9Hz）,1.20−1.58（8
H,m）,1.60−1.96（5H,m）,2.08−2.60（6H,m）,2.70−
3.00（2H,m）,3.00−3.40（1H,m）,3.60−3.85（2H,
m）,3.85−4.50（13H,m）,4.50−5.60（12H,m）,6.65−
6.90（3H,m）,7.00−7.15（3H,m）,7.18−7.50（4H,
m）,7.59（1H,s）,7.62−7.78（2H,m）,7.95−8.20（2
H,m）,8.30（1H,d,J＝7.7Hz）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1277（M+Na） 元素分析:C55H75N8O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.77,H 6.30,N 8.44 実測値:C 49.67,H 6.31,N 8.40 実施例21 IR（ヌジョール）:3351,1654,1623,1538,1515cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.9Hz）,1.20−1.58（8
H,m）,1.66−1.95（5H,m）,2.10−2.60（4H,m）,3.09−
3.30（1H,m）,3.58−4.60（15H,m）,4.69−5.20（10H,
m）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.51（1H,d,J＝6.0Hz）,6.
68−6.95（4H,m）,7.04（1H,d,J＝1.0Hz）,7.10−7.73
（7H,m）,7.73−7.90（2H,m）,7.98（1H,d,J＝1.9Hz）,
8.10（1H,d,J＝8.4Hz）,8.32（1H,d,J＝8.4Hz）,8.50
（1H,d,J＝7.7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1275（M+Na） 元素分析:C55H73N8O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 50.38,H 6.38,N 8.55 実測値:C 49.98,H 6.37,N 8.41 実施例22 IR（KBr）:3340,2931,1664,1627,1531,1444,1278,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.08（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.4（6H,
m）,1.5−1.7（2H,m）,1.7−2.1（3H,m）,2.2−2.4（3
H,m）,2.6−2.7（3H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.7−4.6
（13H,m）,4.78（1H,d,J＝6.0Hz）,4.8−5.1（1H,m）,
5.09（1H,d,J＝5.6Hz）,5.16（1H,d,J＝3.2Hz）,5.24
（1H,d,J＝4.4Hz）,5.52（1H,d,J＝6.0Hz）,6.73（1H,
d,J＝8.2Hz）,6.83（2H,d,J＝8.3Hz）,7.05（1H,s）,7.
3−7.5（5H,m）,7.65（2H,d,J＝8.2Hz）,7.74（2H,d,J
＝8.4Hz）,7.98（2H,d,J＝8.4Hz）,8.11（1H,d,J＝8.4H
z）,8.31（1H,d,J＝8.4Hz）,8.79（1H,d,J＝7.7Hz）,8.
84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1245（M+Na） 元素分析:C54H71N8O21SNa・4H2Oとして、 計算値:C 50.07,H 6.15,N 8.65 実測値:C 50.26,H 6.44,N 8.67 実施例23 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.05（3H,d,J＝5.6Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.7（4H,m）,3.0−3.5（9
H,m）,3.6−4.5（15H,m）,4.6−5.6（11H,m）,6.73（1
H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（4H,m）,6.95（2H,d,J＝8.6H
z）,7.02（2H,d,J＝9.2Hz）,7.04（1H,s）,7.2−7.5（3
H,m）,7.82（2H,d,J＝8.6Hz）,8.06（1H,d,J＝8.Hz）,
8.25（1H,d,J＝6.7Hz）,8.43（1H,d,J＝6.7Hz）,8.85
（1H,s） IR（KBr）:3350,1668,1629,1510cm-1 FAB−MASS:m/z＝1345（M+Na） 元素分析:C58H79N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.67,H 6.41,N 9.78 実測値:C 48.80,H 6.46,N 8.82 実施例24 主生成物 IR（KBr）:3350,1668,1631,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,t,J＝6.7Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（10H,m）,1.6−2.4（8H,m）,
2.5−2.7（1H,m）,3.18（1H,m）,3.21（3H,s）,3.29（2
H,t,J＝6.4Hz）,3.6−3.83（2H,m）,3.83−4.6（13H,
m）,4.7−5.4（11H,m）,5.51（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73
（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,
s）,7.04（2H,d,J＝8.4Hz）,7.06（1H,s）,7.31（1H,
s）,7.2−7.5（2H,m）,7.67（2H,d,J＝8.4Hz）,7.71（2
H,d,J＝8.4Hz）,7.96（2H,d,J＝8.4Hz）,8.06（1H,d,J
＝8Hz）,8.25（1H,d,J＝6.7Hz）,8.74（1H,d,J＝6.7H
z）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1319（M+Na） 元素分析:C57H77N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.99,H 6.26,N 8.18 実測値:C 49.74,H 6.27,N 8.06 副生成物 IR（KBr）3350,1668,1631cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,t,J＝6.7Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（6H,m）,1.6−2.1（7H,m）,
2.1−2.5（3H,m）,2.5−2.7（1H,m）,3.18（1H,m）,3.6
−3.8（2H,m）,3.8−4.6（13H,m）,4.6−5.2（12H,m）,
5.26（1H,d,J＝4.6Hz）,5.53（1H,d,J＝5.8Hz）,5.6−
6.0（1H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1H,d,J＝8.
3Hz）,6.85（1H,s）,7.04（2H,d,J＝8.5Hz）,7.06（1H,
s）,7.30（1H,s）,7.2−7.5（2H,m）,7.68（2H,d,J＝8.
5Hz）,7.72（2H,d,J＝8.5Hz）,7.96（2H,d,J＝8.5Hz）,
8.06（1H,d,J＝8Hz）,8.25（1H,d,J＝6.7Hz）,8.74（1
H,d,J＝6.7Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1287（M+Na） 元素分析:C56H73N8NaO22S・7H2Oとして、 計算値:C 48.34,H 6.30,N 8.05 実測値:C 48.19,H 6.19,N 7.99 実施例25 IR（KBr）:3350,2935,2873,1668,1629,1538,1506,143
8,1257,1049cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.0（6H,m）,1.08（3H,d,J
＝5.7Hz）,1.2−1.6（4H,m）,1.6−2.0（5H,m）,2.1−
2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.6
−4.6（15H,m）,4.7−5.2（10H,m）,5.26（1H,d,J＝4.5
Hz）,5.55（1H,d,J＝5.9Hz）,6.7−6.9（3H,m）,7.0−
7.6（7H,m）,7.85（2H,d,J＝8.6Hz）,7.9−8.2（4H,
m）,8.26（1H,d,J＝7.7Hz）,8.8−9.0（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1314.3（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C56H70N9O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 47.42,H 5.97,N 8.89 実測値:C 47.33,H 5.85,N 8.73 実施例26 出発化合物（1g）と４−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピペラジン−１−カルボン酸スクシンイミドエステ
ル（0.45g）とのN,N−ジメチルホルムアミド（10ml）溶
液に、４−ジメチルアミノピリジン（0.141g）を加え、
50℃で５時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルを用い
て粉末化する。沈殿を取し、減圧下で乾燥する。この
粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダウエックス50
W×４）カラムクロマトグラフィーに付し、水で溶出す
る。目的化合物含有画分を合わせ、ODS（YMCゲルODS−A
M・Ｓ−50）カラムクロマトグラフィーに付し、50％ア
セトニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を
合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去す
る。残留物を凍結乾燥して、粗製の目的化合物（23）を
得る。粗製目的化合物（23）の粉末をC18μボンダパッ
ク（ウォーターズ社製）を用いる分取HPLCにより精製す
る。島津LC−8Aポンプを用い、アセトニトリル−pH3燐
酸緩衝液＝40:60からなる溶媒系により、流速80ml/分で
溶出する。240μｍにセットしたUV検出器によりカラム
を監視する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸
発させてアセトニトリルを除去する。残留物をイオン交
換樹脂（ダウエックス50W×４）カラムクロマトグラフ
ィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を合わ
せ、ODS（YMCゲルODS−AM・Ｓ−50）カラムクロマトグ
ラフィーに付し、50％アセトニトリル水溶液で溶出す
る。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸発させて
アセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥して、目
的化合物（23）（60mg）を得る。
IR（KBr）:3347,1629,1511,1245cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.95（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.06（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.55−1.92（5H,m）,2.0−2.65（4H,m）,2.8−3.
05（5H,m）,3.2−4.47（17H,m）,4.6−5.6（12H,m）,6.
6−7.0（7H,m）,7.03（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.9−
8.3（3H,m）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1297（M+＋Na） 元素分析:C54H79N10O22SNa・6H2O・CH3CNとして、 計算値:C 47.22,H 6.65,N 10.82 実測値:C 47.58,H 7.05,N 10.85 実施例27 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.53g）と２−
（４−オクチルオキシフェノキシ）酢酸（1g）とのジク
ロロメタン（30ml）懸濁液に、１−エチル−３−（３′
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WS
CD・HCl）（0.886g）を加え、外界温度で３時間撹拌す
る。反応混合物を水に加える。有機層を分取し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、
液を減圧下で蒸発させて、１−［２−（４−オクチルオ
キシフェノキシ）アセチル］ベンゾトリアゾール３−オ
キシド（892mg）を得る。出発化合物（1.79g）と１−
［２−（４−オクチルオキシフェノキシ）アセチル］ベ
ンゾトリアゾール３−オキシド（892mg）とのN,N−ジメ
チルホルムアミド（18ml）溶液に、４−（N,N−ジメチ
ルアミノ）ピリジン（0.297g）を加え、外界温度で12時
間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルにより粉末化す
る。沈殿を取し、減圧下で乾燥する。この粉末を水に
加え、ダウエックス50W×４イオン交換カラムクロマト
グラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分
を合わせ、ODS（YMCゲルODS−AM・Ｓ−50）カラムクロ
マトグラフィーに付し、50％メタノール水溶液で溶出す
る。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸発させて
メタノールを除去する。残留物を凍結乾燥して、目的化
合物（24）（1.75g）を得る。
IR（KBr）:3350,1666,1629,1228cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.9Hz）,0.95（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.04（3H,d,J＝5.7Hz）,1.15−1.5（10
H,m）,1.55−2.0（5H,m）,2.05−2.5（4H,m）,3.16（1
H,m）,3.72（2H,m）,3.88（3H,t,J＝6.3Hz）,4.41（2H,
s）,3.93−4.6（11H,m）,4.69−5.25（10H,m）,5.28（1
H,d,J＝4.3Hz）,5.57（1H,d,J＝5.7Hz）,6.73（1H,d,J
＝8.2Hz）,6.8−7.0（5H,m）,7.04（1H,s）,7.09（1H,
s）,7.3−7.4（2H,m）,7.92−8.17（2H,m）,8.29（1H,
d,J＝7.5Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1243（M+＋Na） 元素分析:C51H73N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値:C 47.36,H 6.31,N 8.66 実測値:C 47.22,H 6.44,N 8.37 実施例27と同様にして、目的化合物（28）〜（31）を
得る。
実施例28 IR（KBr）:3350,2933,1664,1628,1446,1205,1045cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.1（9H,m）,1.2−2.0（19
H,m）,2.1−2.3（3H,m）,3.6−3.8（4H,m）,3.9−4.4
（13H,m）,4.6−5.0（8H,m）,5.07（1H,d,J＝5.6Hz）,
5.14（1H,d,J＝3.2Hz）,5.23（1H,d,J＝4.3Hz）,5.46
（1H,d,J＝6.7Hz）,6.7−6.9（3H,m）,7.04（1H,s）,7.
2−7.5（6H,m）,7.8−8.0（3H,m）,8.05（1H,d,J＝8.4H
z）,8.2−8.4（2H,m）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1360（M+＋Na） 元素分析:C59H80N9O23SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.99,H 6.41,N 8.72 実測値:C 48.92,H 6.37,N 8.64 実施例29 IR（KBr）:3350,2927,1668,1627,1535,1515,1452,144
0,1286,1045cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.83（3H,t,J＝6.7Hz）,0.95（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.4（12
H,m）,1.6−2.0（5H,m）,2.1−2.4（3H,m）,2.6（1H,
m）,2.82（2H,t,J＝7.4Hz）,3.1−3.2（1H,m）,3.6−4.
5（13H,m）,4.7−5.2（11H,m）,5.4−5.6（1H,m）,6.72
（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（2H,d,J＝8.1Hz）,7.03（1H,
s）,7.2−7.4（3H,m）,7.47（1H,d,J＝8.5Hz）,7.69（1
H,d,J＝8.5Hz）,8.1−8.2（2H,m）,8.23（1H,d,J＝8.4H
z）,8.62（1H,d,J＝7.8Hz）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1251（M+＋Na） 元素分析:C52H73N10O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.34,H 6.34,N 10.61 実測値:C 47.30,H 6.45,N 10.45 実施例30 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,0.96（3
H,t,J＝6.7Hz）,1.05（3H,t,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.6−2.0（5H,m）,2.2−2.4（3H,m）,2.5−2.6
（1H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.7−4.5（15H,m）,4.7−
5.0（8H,m）,5.10（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17（1H,d,J＝3.
1Hz）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,5.52（1H,d,J＝5.8Hz）,
6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（3H,m）,7.04（1H,
s）,7.2−7.4（3H,m）,8.0−8.3（3H,m）,8.68（1H,d,J
＝2.3Hz）,8.7−8.8（1H,m）,8.85（1H,m） FAB−MASS:m/z＝1214（M+＋Na） 元素分析:C49H70N9O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 46.55,H 6.22,N 9.97 実測値:C 46.29,H 6.18,N 9.71 実施例31 IR（ヌジョール）:3342,2210,1668,1623cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝6.7Hz）,1.20−1.60（8
H,m）,1.60−2.00（5H,m）,2.05−2.50（4H,m）,3.05−
3.30（1H,m）,3.60−4.60（15H,m）,4.65−5.18（10H,
m）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.58（1H,d,J＝6.0Hz）,6.
68−7.10（4H,m）,7.15−7.65（5H,m）,7.80−8.30（6
H,m）,8.84（1H,s）,9.18（1H,d,J＝7.7Hz） FAB−MASS:m/z＝1273.5（M+＋Na） 実施例32 ６−ヘプチルオキシ−２−ナフトエ酸（0.358g）とト
リエチルアミン（0.174ml）とのN,N−ジメチルホルムア
ミド（10ml）溶液に、アジ化ジフェニルホスホリル（0.
4ml）を加え、外界温度で１時間撹拌する。つぎに、反
応混合物を100℃で１時間撹拌する。冷後、反応混合物
に、出発化合物（1g）と４−（N,N−ジメチルアミノ）
ピリジン（0.140g）とを加え、外界温度で10時間撹拌す
る。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化する。沈殿
を取し、減圧下で乾燥する。この粉末を水に溶解さ
せ、イオン交換樹脂（ダウエックス50W×４）カラムク
ロマトグラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含
有画分を合わせ、ODS（YMCゲルODS−AM・Ｓ−50）カラ
ムクロマトグラフィーに付し、50％アセトニトリル水溶
液で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で
蒸発させてアセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾
燥して、目的化合物（29）（0.832g）を得る。
IR（KBr）:3350,1664,1629,1546,1240cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.55（8
H,m）,1.55−2.0（5H,m）,2.1−2.5（4H,m）,3.18（1H,
m）,3.6−3.8（3H,m）,3.9−4.5（13H,m）,4.7−4.95
（3H,m）,5.0−5.3（7H,m）,5.59（1H,d,J＝5.8Hz）,6.
52（1H,d,J＝8.1Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.83（1
H,d,J＝8.2Hz）,6.90（1H,s）,7.0−7.15（3H,m）,7.20
（1H,s）,7.27−7.4（3H,m）,7.6−7.7（2H,m）,7.87
（1H,s）,7.95−8.2（2H,m）,8.69（1H,s）,8.85（1H,
s） FAB−MASS:m/z＝1264（M+＋Na） 元素分析:C53H72N9O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.78,H 6.20,N 9.46 実測値:C 47.65,H 6.42,N 9.34 実施例32と同様にして、目的化合物（33）を得る。
実施例33 IR（KBr）:3350,1666,1629,1537,1240cm- １ NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.55（8
H,m）,1.55−2.0（5H,m）,2.07−2.6（4H,m）,3.18（1
H,m）,3.6−3.85（3H,m）,3.9−4.5（13H,m）,4.7−4.9
8（3H,m）,5.0−5.3（7H,m）,5.57（1H,d,J＝5.9Hz）,
6.50（1H,d,J＝8.1Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82
（1H,dd,J＝8.2および1.7Hz）,6.87（1H,s）,6.97（2H,
d,J＝8.8Hz）,7.05（1H,d,J＝1.7Hz）,7.10（1H,s）,7.
23−7.43（2H,m）,7.38（2H,d,J＝8.8Hz）,7.50（2H,d,
J＝8.8Hz）,7.52（2H,d,J＝8.8Hz）,8.0−8.15（2H,
m）,8.65（1H,s）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1290（M+＋Na） 元素分析:C55H74N9O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 47.38,H 6.36,N 9.04 実測値:C 47.67,H 6.53,N 9.03 実施例34 出発化合物（2.45g）、３−［４−（４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］プロピオール酸（0.90g）、１−エ
チル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジ
イミド塩酸塩（WSCD・HCl）（0.59g）およびトリエチル
アミン（0.45ml）のN,N−ジメチルホルムアミド（50m
l）溶液を、外界温度で15時間撹拌する。反応混合物を
酢酸エチルで希釈し、生じた沈殿を取し、酢酸エチル
およびジイソプロピルエーテルで順次洗い、減圧下で乾
燥する。この粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダ
ウエックス50W×４（Na型、50ml））カラムクロマトグ
ラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を
合わせ、ODS（YMCゲルODS−AM・Ｓ−50、50ml）を用い
ての逆相クロマトグラフィーに付し、水−アセトニトリ
ル（10:3−7:3、v/v）で溶出する。目的化合物含有画分
を合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去す
る。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（31）（1.53
g）を得る。
IR（ヌジョール）:3351,2212,1668,1627cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.5Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.8Hz）,1.20−1.50（4
H,m）,1.50−2.00（5H,m）,2.03−2.55（4H,m）,2.62
（2H,t,J＝7.5Hz）,3.17（1H,t,J＝8.4Hz）,3.55−4.57
（15H,m）,4.65−5.13（9H,m）,5.16（1H,d,J＝3.2H
z）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.58（1H,d,J＝5.8Hz）,6.
67−6.90（3H,m）,6.93−7.10（2H,m）,7.15−7.50（4
H,m）,7.50−7.90（6H,m）,8.06（1H,d,J＝8.4Hz）,8.1
5（1H,d,J＝7.7Hz）,8.84（1H,s）,9.19（1H,d,J＝7.1H
z） FAB−MASS:m/z＝1255（M+＋Na） 元素分析:C50H69N8O21SNa・4H2Oとして、 計算値:C 50.61,H 5.95,N 8.58 実測値:C 50.47,H 6.00,N 8.54 実施例35 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール（501mg）と４−
（４−ヘプチルフェニル）安息香酸（1g）とのジクロロ
メタン（30ml）懸濁液に、１−エチル−３−（３′−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（WSCD・
HCl）（839mg）を加え、外界温度で３時間撹拌する。反
応混合物を水に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを去し、液を減
圧下で蒸発させて、１−［４−（４−ヘプチルフェニ
ル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシドを得
る。出発化合物（2.49g）と１−［４−（４−ヘプチル
フェニル）ベンゾイル］ベンゾトリアゾール３−オキシ
ドとのN,N−ジメチルホルムアミド（25ml）溶液に、４
−（N,N−ジメチルアミノ）ピリジン（381mg）を加え、
外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルに
より粉末化する。沈殿を取し、減圧下で乾燥する。残
留物を水に溶解させ、イオン交換樹脂（ダウエックス50
W×４）カラムクロマトグラフィーに付し、水で溶出す
る。目的化合物含有画分を合わせ、ODS（YMCゲルODS−A
M・Ｓ−50）カラムクロマトグラフィーに付し、30％ア
セトニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を
合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去す
る。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（32）（1.99
g）を得る。
IR（ヌジョール）:3350,2852,1749,1621,1457,1376,1
045cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.9Hz）,1.5−1.7（2H,
m）,1.7−2.2（3H,m）,2.2−2.5（3H,m）,2.6−2.8（3
H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.7−4.6（13H,m）,4.7−5.2
（8H,m）,5.12（1H,d,J＝5.5Hz）,5.18（1H,d,J＝2.9H
z）,5.27（1H,d,J＝4.4Hz）,5.54（1H,d,J＝5.8Hz）,6.
7−6.9（3H,m）,7.05（1H,s）,7.2−7.4（5H,m）,7.65
（2H,d,J＝8.0Hz）,7.74（2H,d,J＝8.3Hz）,7.98（2H,
d,8.3Hz）,8.11（1H,d,J＝8.7Hz）,8.28（1H,d,J＝8.4H
z）,8.78（1H,d,J＝7.3Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1259（M+＋Na） 元素分析:C55H73N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.77,H 6.30,N 8.44 実測値:C 49.98,H 6.44,N 8.41 実施例１と同様にして、目的化合物（36）〜（107）
を得る。
実施例36 IR（KBr）:3350,1675.8,1629.6,1515.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（6H,d,J＝6.6Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.06（3H,d,J＝5.7Hz）,1.1−1.3（2H,
m）,1.4−2.0（6H,m）,2.0−2.7（4H,m）,3.1−3.5（9
H,m）,3.66（2H,t,J＝7.3Hz）,3.6−4.5（13H,m）,4.7
−5.6（12H,m）,6.73（1H,d,J＝8.3Hz）,6.82（1H,d,J
＝8.3Hz）,6.8−6.9（1H,m）,7.02（2H,d,J＝9.0Hz）,
7.04（1H,s）,7.11（2H,d,J＝9.0Hz）,7.2−7.6（3H,
m）,7.50（2H,d,J＝9.0Hz）,7.82（2H,d,J＝9.0Hz）,8.
1（1H,d,J＝8.5Hz）,8.28（1H,d,J＝8.5Hz）,8.33（1H,
s）,8.45（1H,d,J＝7.0Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1412（M+＋Na） 元素分析:C60H80N13O22SNa・9H2Oとして、 計算値:C 46.42,H 6.36,N 11.73 実測値:C 46.64,H 6.43,N 11.62 実施例37 IR（KBr）:3350,1668.1,1629.6,1268.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.6Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.4（10
H,m）,1.4−2.0（5H,m）,2.0−2.5（4H,m）,2.61（2H,
t,J＝7.2Hz）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.5（13H,m）,4.
40（2H,s）,4.6−5.3（11H,m）,5.60（1H,d,J＝5.8H
z）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J＝8.2Hz）,6.
6−6.9（1H,m）,7.04（1H,s）,7.0−7.1（1H,m）,7.32
（2H,d,J＝8.5Hz）,7.2−7.5（2H,m）,7.58（2H,d,J＝
8.5Hz）,7.93（1H,d,J＝7Hz）,8.04（1H,d,J＝9.4Hz）,
8.41（1H,s）,8.44（1H,d,J＝9.4Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1294（Ｍ＋Na） 元素分析:C53H74N11O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 45.52,H 6.34,N 11.02 実測値:C 45.47,H 6.27,N 10.93 実施例38 主生成物 IR（KBr）:3349.7,1670.1,1627.6,1508.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.06（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（8H,m）,1.6−2.1（5H,m）,
2.1−2.7（4H,m）,3.0−3.2（5H,m）,3.21（3H,s）,3.3
0（2H,t,J＝6.5Hz）,3.3−3.5（4H,m）,3.6−4.5（15H,
m）,4.7−5.3（11H,m）,5.49（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73
（1H,d,J＝8.3Hz）,6.8−6.9（4H,m）,6.95（2H,d,J＝
9.2Hz）,7.01（2H,d,J＝8.5Hz）,7.04（1H,s）,7.20（1
H,s）,7.2−7.5（2H,m）,7.81（2H,d,J＝8.5Hz）,8.09
（1H,d,J＝8.7Hz）,8.28（1H,d,J＝8.7Hz）,8.45（1H,
d,J＝6.7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1389（Ｍ＋Na） 元素分析:C60H83N10O23SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.68,H 6.60,N 9.27 実測値:C 47.83,H 6.72,N 9.27 副生成物 IR（KBr）:3338.2,1646.9,1511.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3
H,d,J＝5.7H）,1.3−1.6（4H,m）,1.6−2.7（11H,m）,
3.0−3.2（5H,m）,3.3−3.5（4H,m）,3.6−4.5（15H,
m）,4.7−5.3（13H,m）,5.48（1H,d,J＝5.9Hz）,5.7−
6.0（1H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（4H,
m）,6.94（2H,d,J＝9.3Hz）,7.01（2H,d,J＝8.6Hz）,7.
04（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.81（2H,d,J＝8.6Hz）,
8.6（1H,d,J＝8.7Hz）,8.25（1H,d,J＝8.7Hz）,8.42（1
H,d,J＝6.7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1357（Ｍ＋Na） 元素分析:C59H79N10O22SNa・9H2Oとして、 計算値:C 47.32,H 6.53,N 9.35 実測値:C 47.08,H 6.66,N 9.25 実施例39 IR（KBr）:3350,1670.1,1631.5,1510.0,1234.2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝5.6Hz）,1.2−1.5（8H,
m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.7（4H,m）,3.0−3.3（5
H,m）,3.3−3.5（4H,m）,3.6−3.8（2H,m）,3.88（2H,
d,J＝6.4Hz）,3.8−4.5（11H,m）,4.7−5.1（8H,m）,5.
10（1H,d,J＝5.6Hz）,5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.25（1
H,d,J＝4.5Hz）,5.48（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J
＝8.2Hz）,6.8−6.9（4H,m）,6.94（2H,d,J＝9.3Hz）,
7.01（2H,d,J＝8.7Hz）,7.04（1H,s）,7.2−7.5（3H,
m）,7.81（2H,d,J＝8.7Hz）,8.06（1H,d,J＝8Hz）,8.25
（1H,d,J＝6.7Hz）,8.43（1H,d,J＝6.7Hz）,8.85（1H,
s） FAB−MASS:m/z＝1359（Ｍ＋Na） 元素分析:C59H81N10O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.64,H 6.43,N 9.81 実測値:C 49.49,H 6.54,N 9.72 実施例40 IR（KBr）:3355.5,1670.1,1627.6,1510.0,1236.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（6H,d,J＝6.5Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.05（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.4（2H,
m）,1.2−1.4（2H,m）,1.5−2.1（6H,m）,2.1−2.7（4
H,m）,3.0−3.6（9H,m）,3.6−4.5（15H,m）,4.5−5.4
（12H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（4H,m）,
6.96（2H,d,J＝9.6Hz）,7.02（2H,d,J＝8.7Hz）,7.05
（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.82（2H,d,J＝8.7Hz）,8.
08（1H,d,J＝8Hz）,8.27（1H,d,J＝6.7Hz）,8.46（1H,
d,J＝6.7Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1345（Ｍ＋Na） 元素分析:C58H79N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.47,H 6.52,N 9.54 実測値:C 47.47,H 6.54,N 9.51 実施例41 IR（KBr）:3347.8,1668.1,1629.6,1510.0,1234.2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝7.0Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.05（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（4H,
m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.7（4H,m）,3.0−3.6（9
H,m）,3.6−3.8（2H,m）,3.8−4.5（13H,m）,4.7−5.6
（12H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（4H,m）,
6.96（2H,d,J＝8.7Hz）,7.02（2H,d,J＝9.0Hz）,7.04
（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.82（2H,d,J＝8.7Hz）,8.
07（1H,d,J＝8Hz）,8.27（1H,d,J＝6.7Hz）,8.45（1H,
d,J＝6.7Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1331（Ｍ＋Na） 元素分析:C57H77N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.30,H 6.33,N 9.88 実測値:C 48.20,H 6.58,N 10.03 実施例42 混合物生成物 IR（KBr）:3344,1670.1,1631.5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.5（8H,m）,1.6−2.1（7H,m）,
2.1−2.7（4H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.5（15H,
m）,4.45および4.70（2H,t,J＝7.1Hz）,4.6−5.3（11H,
m）,5.52（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.
83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.85（1H,s）,7.03（2H,d,J＝8.6
Hz）,7.05（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.68（2H,d,J＝
8.6Hz）,7.71（2H,d,J＝8.4Hz）,7.96（2H,d,J＝8.4H
z）,8.12（1H,d,J＝8.5Hz）,8.30（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1357（Ｍ＋Na） 元素分析:C57H75N12O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 48.64,H 5.94,N 11.94 実測値:C 48.91,H 5.88,N 11.86 実施例43 IR（KBr）:3350,1666.2,1651.5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.05（6
H,d,J＝6.3Hz）,1.06（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（10
H,m）,1.6−2.1（7H,m）,2.1−2.7（6H,m）,2.8−3.0
（2H,m）,3.0−3.2（1H,m）,3.4−3.7（2H,m）,3.6−3.
8（2H,m）,3.8−4.5（13H,m）,4.7−5.6（12H,m）,6.73
（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.03（2H,d,J＝
8.7Hz）,7.06（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.67（2H,d,J
＝8.7Hz）,7.71（2H,d＝8.4Hz）,7.96（2H,d,J＝8.4H
z）,8.04（1H,d,J＝8.5Hz）,8.31（1H,d,J＝8.5Hz）,8.
73（1H,d,J＝7.0Hz）,8.90（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1402（Ｍ＋Na） 実施例44 IR（KBrペレット）:3350,2929,2856,1670,1631,1510,
1243,1045cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.8Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝5.7Hz）,1.6−2.0（5H,
m）,2.2−2.5（5H,m）,2.6−2.7（1H,m）,3.0−3.3（5
H,m）,3.6−4.5（19H,m）,4.77（2H,d,J＝5.9Hz）,4.8
−5.1（6H,m）,5.10（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17（1H,d,J＝
3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝4.5Hz）,5.50（1H,d,J＝5.8H
z）,6.7−7.0（8H,m）,7.04（1H,s）,7.2−7.4（3H,
m）,8.0−8.2（2H,m）,8.26（1H,d,J＝8.0Hz）,8.55（1
H,d,J＝7.3Hz）,8.67（1H,d,J＝1.2Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1374.3（Ｍ＋Na+） 元素分析:C59H82N11O22NaS・5.5H2Oとして、 計算値:C 48.82,H 6.46,N 10.61 実測値:C 48.89,H 6.74,N 10.50 実施例45 IR（KBr）:3350,2935,1668,1623,1538,1257,1174,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.1（6H,m）,1.09（3H,d,J
＝5.7Hz）,1.2−1.6（6H,m）,1.7−2.1（5H,m）,2.2−
2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.6−3.8（2H,m）,3.8
−4.6（14H,m）,4.8−5.2（7H,m）,5.18（1H,d,J＝3.1H
z）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,5.54（1H,d,J＝5.8Hz）,6.
7−7.5（9H,m）,7.82（1H,d,J＝8.5Hz）,7.95（1H,d,J
＝8.7Hz）,8.1−8.4（5H,m）,8.8−9.0（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1302.6（Ｍ＋Na+） 元素分析:C55H70N9O23SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.58,H 5.95,N 9.08 実測値:C 47.46,H 6.05,N 9.05 実施例46 IR（KBr）:3355,2958,1670,1627,1521,1247,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.0（6H,m）,1.08（3H,d,J
＝5.6Hz）,1.4−1.6（2H,m）,1.7−2.1（5H,m）,2.1−
2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.7
−3.8（2H,m）,3.9−4.6（13H,m）,4.8−5.1（8H,m）,
5.11（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17（1H,d,J＝3.1Hz）,5.26
（1H,d,J＝4.5Hz）,5.54（1H,d,J＝5.9Hz）,6.7−6.9
（3H,m）,7.0−7.2（3H,m）,7.3−7.5（3H,m）,7.7−7.
9（8H,m）,8.02（2H,d,J＝8.4Hz）,8.08（1H,d,J＝8.4H
z）,8.32（1H,d,J＝7.7Hz）,8.81（1H,d,J＝7.0Hz）,8.
85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1309.3（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C58H71N8O22NaS・6H2Oとして、 計算値:C 49.92,H 6.00,N 8.03 実測値:C 49.92,H 5.97,N 8.03 実施例47 IR（KBr）:3350,2933,1668,1629,1517,1249,1045cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.8Hz）,1.7−2.7（8H,
m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.7−5.2（8
H,m）,5.18（1H,d,J＝3.1Hz）,5.27（1H,d,J＝4.5Hz）,
5.56（1H,d,J＝5.8Hz）,6.7−7.0（3H,m）,7.0−7.2（3
H,m）,7.2−7.5（3H,m）,8.0−8.4（6H,m）,8.85（1H,
s）,8.96（1H,d,J＝7.0Hz）,9.07（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1276.6（Ｍ＋Na+） 元素分析:C54H72N9O22NaS・5H2Oとして、 計算値:C 48.25,H 6.15,N 9.38 実測値:C 48.10,H 6.14,N 9.30 実施例48 IR（KBr）:3350,2931,1668,1629,1537,1049cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.9Hz）,0.9−1.
5（16H,m）,1.6−2.4（8H,m）,2.5−2.7（1H,m）,3.1−
3.3（1H,m）,3.5−5.6（25H,m）,6.6−7.4（8H,m）,7.8
−8.4（6H,m）,8.7−9.0（2H,m）,9.00（1H,d,J＝2.4H
z） FAB−MASS:m/z＝1331.4（Ｍ＋Na+） 元素分析:C56H73N10O23NaS・8H2Oとして、 計算値:C 46.28,H 6.17,N 9.64 実測値:C 46.50,H 6.27,N 9.65 実施例49 IR（KBrペレット）:3300,2931,1668,1650,1629,1538,
1515,1268,1049cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.6Hz）,1.2−1.4（6H,
m）,1.5−1.7（2H,m）,1.7−2.1（3H,m）,2.1−2.4（3
H,m）,2.6−2.7（3H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.7−3.9
（2H,m）,3.9−4.5（12H,m）,4.8−5.1（7H,m）,5.11
（1H,d,J＝5.5Hz）,5.18（1H,d,J＝3.1Hz）,5.27（1H,
d,J＝4.5Hz）,5.55（1H,d,J＝5.8Hz）,6.7−7.0（3H,
m）,7.06（1H,s）,7.3−7.5（5H,m）,7.72（2H,d,J＝8.
2Hz）,7.9−8.2（5H,m）,8.3−8.4（4H,m）,8.9−9.0
（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1260.5（Ｍ＋Na+） 元素分析:C61H74N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 50.58,H 5.98,N 8.70 実測値:C 50.34,H 6.16,N 8.55 実施例50 IR（KBr）:3369,2958,2935,1670,1629,1525,1473,124
7,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.95（3H,t,J＝7.3Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.6（2H,
m）,1.7−2.1（5H,m）,2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1
H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.7−4.6（15H,m）,4.7−5.1
（8H,m）,5.10（1H,d,J＝5.6Hz）,5.18（1H,d,J＝3.1H
z）,5.26（1H,d,J＝4.7Hz）,5.56（1H,d,J＝5.7Hz）,6.
7−7.0（3H,m）,7.1−7.2（3H,m）,7.2−7.4（3H,m）,
7.70（2H,d,J＝8.6Hz）,7.78（2H,d,J＝8.4Hz）,8.1−
8.4（6H,m）,8.85（1H,s）,8.99（1H,d,J＝7.0Hz）,9.1
3（1H,d,J＝1.6Hz） FAB−MASS:m/z＝1310.1（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C57H70N9O22NaS・7H2Oとして、 計算値:C 47.20,H 6.12,N 8.69 実測値:C 47.42,H 6.19,N 8.92 実施例51 IR（KBr）:3351,2937,2875,1670,1627,1533,1245,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,t,J＝6.7Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.5−1.7（2H,m）,1.7−2.1（7H,m）,
2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.2（1H,
m）,3.7−3.8（2H,m）,3.9−4.6（15H,m）,4.7−4.9（3
H,m）,5.0−5.1（5H,m）,5.10（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17
（1H,d,J＝3.1Hz）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,5.52（1H,
d,J＝5.9Hz）,6.7−7.1（9H,m）,7.2−7.5（5H,m）,7.6
8（2H,d,J＝8.2Hz）,7.72（2H,d,J＝6.7Hz）,7.96（2H,
d,J＝8.2Hz）,8.06（1H,d,J＝8.4Hz）,8.28（1H,d,J＝
7.7Hz）,8.76（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1339.5（Ｍ＋Na+） 元素分析:C59H73N8O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 49.09,H 6.08,N 7.76 実測値:C 49.04,H 6.08,N 7.82 実施例52 IR（KBr）:3350,2954,2937,1670,1631,1440,1257,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.8Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（2H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.7−2.1（5H,m）,2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1
H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.7−4.6（15H,m）,4.7−5.3
（11H,m）,5.5−5.6（1H,m）,6.7−6.9（1H,m）,7.0−
7.5（6H,m）,8.0−8.4（8H,m）,8.85（1H,s）,8.96（1
H,d,J＝7.0Hz） APCI−MASS:m/z＝1329.0（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C56H71N10O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 47.52,H 5.91,N 9.90 実測値:C 47.42,H 6.05,N 9.90 実施例53 IR（KBr）:3350,292,1666,1629,1537,1519,1255cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.4Hz）,1.08（3H,d,J＝5.6Hz）,1.7−2.4（8H,
m）,2.5−2.6（1H,m）,3.7−4.5（15H,m）,4.7−5.1（8
H,m）,5.11（1H,d,J＝5.5Hz）,5.17（1H,d,J＝3.1Hz）,
5.26（1H,d,J＝3.1Hz）,5.56（1H,d,J＝5.7Hz）,6.73
（1H,d,J＝8.2Hz）,6.7−7.0（2H,m）,7.05（1H,s）,7.
13（2H,d,J＝8.7Hz）,7.2−7.5（3H,m）,7.97（2H,d,J
＝8.7Hz）,8.1−8.4（6H,m）,8.85（1H,s）,8.92（1H,
d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1345.3（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C56H71N10O22S2Na・8H2Oとして、 計算値:C 45.84,H 5.98,N 9.55 実測値:C 45.87,H 6.07,N 9.55 実施例54 IR（KBrペレット）:3350,2931,1670,1652,1628,1442,
1247,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.12（3H,d,J＝6.8Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.7−2.0（5H,m）,2.2−2.4（3H,m）,2.5−2.6
（1H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.72（2H,br）,3.8−4.5
（17H,m）,4.7−5.2（9H,m）,5.26（1H,d,J＝4.6Hz）,
5.57（1H,d,J＝5.7Hz）,6.7−7.1（7H,m）,7.3−7.5（3
H,m）,7.66（2H,d,J＝8.7Hz）,8.10（1H,d,J＝7.6Hz）,
8.17（1H,d,J＝7.6Hz）,8.76（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85
（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1293（Ｍ＋Na+） 元素分析:C54H75N10O22NaS・7H2Oとして、 計算値:C 46.41,H 6.42,N 10.02 実測値:C 46.51,H 6.43,N 9.95 実施例55 IR（KBr）:3345,2937,1650,1511,1249,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.0Hz）,0.96（3
H,t,J＝7.8Hz）,1.09（3H,d,J＝6.8Hz）,1.3−1.5（4H,
m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.5（3H,m）,2.5−2.6（1
H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.7−3.9（2H,m）,3.9−4.6
（13H,m）,4.79（2H,d,J＝5.9Hz）,4.8−4.9（1H,m）,
4.9−5.2（5H,m）,5.10（1H,d,J＝5.9Hz）,5.17（1H,d,
J＝3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝4.6Hz）,5.53（1H,d,J＝5.9
Hz）,6.7−7.0（3H,m）,7.0−7.2（3H,m）,7.19（1H,
s）,7.3−7.5（3H,m）,7.7−8.1（6H,m）,8.08（1H,d,J
＝10.0Hz）,8.26（1H,d,J＝8.8Hz）,8.77（1H,m）,8.85
（1H,s）,13.32（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1314.0（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C56H71N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 46.86,H 6.11,N 9.76 実測値:C 46.93,H 5.87,N 9.74 実施例56 IR（KBr）:3350,2958,2935,2873,1666,1629,1247,104
5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.08（3H,d,J
＝6.0Hz）,1.4−1.6（2H,m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−
2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6
−4.5（15H,m）,4.7−5.1（8H,m）,5.10（1H,d,J＝5.5H
z）,5.17（1H,d,J＝2.9Hz）,5.25（1H,d,J＝4.5Hz）,5.
55（1H,d,J＝5.7Hz）,6.7−6.9（3H,m）,7.0−7.5（8H,
m）,7.68（2H,d,J＝8.9Hz）,7.73（2H,d,J＝8.3Hz）,8.
01（2H,d,J＝8.3Hz）,8.10（1H,d,J＝8.4Hz）,8.26（1
H,d,J＝7.7Hz）,8.8−9.0（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1299.5（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C56H69N8O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.55,H 5.89,N 8.09 実測値:C 48.52,H 5.94,N 8.07 実施例57 IR（KBr）:3355.5,1662.3,1629.6,1267.0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.8Hz）,0.93（3
H,d,J＝8.4Hz）,0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.2−1.5（4H,
m）,1.5−1.95（5H,m）,2.1−2.45（4H,m）,2.5−2.7
（4H,m）,3.17（1H,m）,3.55−4.45（14H,m）,4.6−5.3
（13H,m）,5.56（1H,d,J＝5.6Hz）,6.72（1H,d,J＝8.1H
z）,6.75（1H,s）,6.77（1H,d,J＝8.1Hz）,7.04（1H,
s）,7.10（1H,s）,7.2−7.45（10H,m）,7.53（4H,d,J＝
6.6Hz）,7.85（1H,d,J＝7Hz）,7.92（1H,d,J＝7Hz）,8.
05（1H,d,J＝7Hz）,8.22（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1408（Ｍ＋Na） 実施例58 IR（KBr）:3347.8,1664.3,1631.5,1245.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.04（3H,d,J＝5.7Hz）,1.15−2.6（21
H,m）,3.16（1H,m）,3.5−4.5（16H,m）,4.6−5.4（13
H,m）,5.47（1H,d,J＝5.7Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,
6.78−6.85（4H,m）,7.05（1H,s）,7.10（1H,s）,7.18
（2H,d,J＝8.6Hz）,7.25−7.45（6H,m）,7.72（1H,d,J
＝7Hz）,7.91（1H,d,J＝7Hz）,8.05（1H,d,J＝9.3Hz）,
8.20（1H,d,J＝7Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1390（Ｍ＋Na） 元素分析:C60H82N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.41,H 6.36,N 8.64 実測値:C 49.77,H 6.71,N 8.71 実施例59 IR（KBr）:3353.6,1670.1,1627.6,1247.7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.5Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.01（3H,d,J＝5.4Hz）,1.1−1.55（12
H,m）,1.55−1.95（5H,m）,2.05−4.7（4H,m）,3.16（1
H,m）,3.5−4.5（16H,m）,4.6−5.3（13H,m）,5.55（1
H,d,J＝5.6Hz）,6.7−6.9（5H,m）,7.05（1H,s）,7.1
（1H,s）,7.15（1H,d,J＝8.5Hz）,7.25−7.5（6H,m）,
7.73（1H,d,J＝8.4Hz）,7.92（1H,d,J＝7Hz）,8.08（1
H,d,J＝8.4Hz）,8.18（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1390（Ｍ＋Na） 実施例60 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.6Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.05（3H,d,J＝5.6Hz）,1.1−1.5（22
H,m）,1.5−2.5（9H,m）,2.5−3.5（4H,m）,3.5−4.45
（14H,m）,4.45−5.45（12H,m）,6.72（1H,d,J＝8.2H
z）,6.79（1H,s）,6.81（1H,d,J＝8.2Hz）,7.04（1H,
s）,7.05−7.5（8H,m）,7.9−8.3（3H,m）,8.84（1H,
s） FAB−MASS:m/z＝1325（Ｍ＋Na） 元素分析:C58H89N8O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 49.35,H 7.14,N 7.94 実測値:C 49.33,H 7.04,N 7.87 実施例61 IR（KBr）:3400,1668.1,1629.6,1270.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.06（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.1−2.0（33H,m）,2.1−2.5（4H,m）,
3.20（3H,s）,3.28（2H,t,J＝6.5Hz）,3.1−3.3（1H,
m）,3.6−4.45（14H,m）,4.6−5.3（13H,m）,5.49（1H,
d,J＝6.1Hz）,6.70（1H,s）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.
80（1H,d,J＝8.2Hz）,7.03（1H,s）,7.0−7.1（1H,m）,
7.15（1H,s）,7.2−7.45（6H,m）,8.0−8.3（3H,m）,8.
83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1426（Ｍ＋Na） 元素分析:C62H94N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.82,H 7.01,N 8.43 実測値:C 49.86,H 7.31,N 8.40 実施例62 IR（KBr）:3355.5,1668.1,1629.6,1274.7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.5Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.04（3H,d,J＝5.9Hz）,1.1−2.6（34
H,m）,3.2（1H,m）,3.6−4.55（14H,m）,4.7−5.3（11
H,m）,5.47（1H,d,J＝5.9Hz）,6.72（1H,d,J＝8.1Hz）,
6.79（1H,s）,6.81（1H,d,J＝8.1Hz）,7.05（1H,s）,7.
11（1H,s）,7.2−7.5（2H,m）,8.0−8.15（2H,m）,8.20
（1H,d,J＝8.0Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1235（Ｍ＋Na） 元素分析:C51H81N8O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 45.73,H 7.15,N 8.37 実測値:C 45.55,H 7.24,N 8.23 実施例63 IR（KBr）:3353.6,1664.3,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.95（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.04（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−2.7（30
H,m）,3.16（1H,m）,3.6−4.5（13H,m）,4.7−5.3（11
H,m）,5.51（1H,d,J＝6.0Hz）,5.74（1H,s）,6.72（1H,
d,J＝8.2Hz）,6.75（1H,s）,6.77（1H,d,J＝8.2Hz）,7.
05（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,8.0−8.3（3H,m）,8.85
（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1204（Ｍ＋Na） 元素分析:C50H77N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.24,H 6.90,N 8.81 実測値:C 46.98,H 7.12,N 8.72 実施例64 主生成物 IR（KBr）:3400,1675.8,1631.5,1511.9,1234.2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.05（3
H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.6（10H,m）,1.6−2.1（5H,m）,
2.1−2.7（4H,m）,3.05−3.2（4H,m）,3.20（3H,s）,3.
29（2H,t,J＝6.4Hz）,3.3−3.5（5H,m）,3.6−4.5（15
H,m）,4.7−5.3（11H,m）,5.50（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73
（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.1（9H,m）,7.2−7.5（3H,
m）,7.81（2H,d,J＝8.6Hz）,8.08（1H,d,J＝8.2Hz）,8.
24（1H,d,J＝7Hz）,8.44（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1403（Ｍ＋Na） 元素分析:C61H85N10O23SNa・9H2Oとして、 計算値:C 47.47,H 6.73,N 9.07 実測値:C 47.43,H 7.06,N 9.03 副生成物 IR（KBr）:3350,1668.1,1631.5,1511.9,1234.2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.6Hz）,1.07（3
H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（6H,m）,1.55−2.1（7H,m）,
2.1−2.65（4H,m）,3.0−3.6（9H,m）,3.7−4.5（15H,
m）,4.7−5.6（14H,m）,5.7−6.0（1H,m）,6.72（1H,d,
J＝8.0Hz）,6.75−7.1（9H,m）,7.25−7.5（3H,m）,7.8
1（2H,d,J＝8.3Hz）,8.08（1H,d,J＝8.2Hz）,8.25（1H,
d,J＝7Hz）,8.45（1H,d,J＝7Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1371（Ｍ＋Na） 元素分析:C60H81N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 48.25,H 6.55,N 9.38 実測値:C 48.10,H 6.81,N 9.40 実施例65 IR（KBr）:3450,1668.1,1635.3cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.5Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝6Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.6−2.1（5H,m）,2.1−2.7（4H,m）,3.1−3.4（9
H,m）,3.6−4.5（15H,m）,4.7−5.3（11H,m）,5.49（1
H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,
m）,6.83（2H,d,J＝9.0Hz）,6.94（2H,d,J＝9.0Hz）,7.
04（1H,s）,7.12（1H,t,J＝8.4Hz）,7.2−7.5（3H,m）,
7.65−7.8（2H,m）,8.09（1H,d,J＝8.4Hz）,8.25（1H,
d,J＝7Hz）,8.63（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1363（Ｍ＋Na） 元素分析:C58H78FN10O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.67,H 6.20,N 9.79 実測値:C 48.83,H 6.15,N 9.74 実施例66 IR（KBr）:3400,1668.1,1635.3,1510.0,1240.0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,1.2−1.
5（6H,m）,1.5−2.05（5H,m）,2.1−2.65（4H,m）,3.1
−3.3（9H,m）,3.6−4.5（15H,m）,4.7−5.3（11H,m）,
5.51（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−
6.9（4H,m）,6.94（2H,d,J＝9.2Hz）,7.04（1H,s）,7.2
4（1H,d,J＝8.5Hz）,7.15−7.5（3H,m）,7.86（1H,dd,J
＝8.6および2.1Hz）,8.02（1H,d,J＝2.1Hz）,8.04（1H,
d,J＝8.4Hz）,8.23（1H,d,J＝7Hz）,8.70（1H,d,J＝7H
z）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1379（Ｍ＋Na） 元素分析:C58H78ClN10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.52,H 6.19,N 9.55 実測値:C 47.78,H 6.23,N 9.55 実施例67 IR（KBr）:3400,1670cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.05（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.4−2.65（17H,m）,2.65−3.6（8H,
m）,3.6−4.5（15H,m）,4.6−5.3（11H,m）,5.44（1H,
d,J＝6.0Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,s）,6.
83（1H,d,J＝8.2Hz）,6.98（2H,d,J＝8.9Hz）,7.05（1
H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.80（2H,d,J＝8.9Hz）,8.05
（1H,d,J＝8.4Hz）,8.26（1H,d,J＝7Hz）,8.39（1H,d,J
＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1229（Ｍ＋Na） 元素分析:C52H74N10O21S・5H2Oとして、 計算値:C 48.14,H 6.53,N 10.80 実測値:C 48.29,H 6.33,N 10.95 実施例68 IR（KBr）:3400,1652.7,1635.3,1511.9,1241.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.6−2.0（5H,m）,2.1−2.6（4H,m）,3.0−3.3（5
H,m）,3.6−4.6（19H,m）,4.7−5.3（11H,m）,5.53（1
H,d,J＝5.6Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.75−7.0（2
H,m）,6.83（2H,d,J＝9.2Hz）,6.95（2H,d,J＝9.2Hz）,
7.05（1H,s）,7.12（1H,s）,7.25−7.5（2H,m）,7.42
（1H,d,J＝9.5Hz）,7.84（1H,d,J＝9.5Hz）,7.9−8.1
（2H,m）,8.71（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1347（Ｍ＋Na） 元素分析:C56H77N12O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 46.34,H 6.32,N 11.58 実測値:C 48.38,H 6.18,N 11.36 実施例69 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.6−2.05（5H,m）,2.1−2.6（4H,m）,3.0−3.3（5
H,m）,3.4−3.55（4H,m）,3.7−4.6（15H,m）,4.7−5.3
（11H,m）,5.52（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.1H
z）,6.8−6.95（2H,m）,6.83（2H,d,J＝9.3Hz）,6.95
（2H,d,J＝9.3Hz）,7.05（1H,s）,7.14（1H,s）,7.3−
7.6（3H,m）,7.84（1H,d,J＝8.6Hz）,7.95−8.1（2H,
m）,8.40（1H,s）,8.42（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1346（Ｍ＋Na） 元素分析:C57H78N11O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.40,H 6.27,N 10.89 実測値:C 48.32,H 6.44,N 10.86 実施例70 IR（KBr）:3400,1668.1,1629.6,1511.9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.15−1.5（6H,m）,1.6−2.0（7H,m）,
2.1−2.65（5H,m）,3.1−3.5（9H,m）,3.6−4.5（13H,
m）,4.7−5.3（11H,m）,5.46（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73
（1H,d,J＝8.2Hz）,6.81（1H,S）,6.84（1H,d,J＝8.2H
z）,6.91（2H,d,J＝8.7Hz）,6.95−7.05（3H,m）,7.09
（2H,d,J＝8.7Hz）,7.25−7.5（3H,m）,7.81（2H,d,J＝
8.8Hz）,8.09（1H,d,J＝7Hz）,8.25（1H,d,J＝7Hz）,8.
04（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1327（Ｍ＋Na） 元素分析:C58H77N10O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.92,H 6.28,N 10.03 実測値:C 49.75,H 6.41,N 10.25 実施例71 IR（KBr）:3350,1668.1,1629.6,1511.9,1232.3cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.5Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝6.0Hz）,1.2−1.4（6H,
m）,1.4−1.6（2H,m）,1.7−2.1（3H,m）,2.1−2.7（6
H,m）,3.1−3.5（9H,m）,3.72（2H,m）,3.8−4.5（11H,
m）,4.7−5.3（11H,m）,5.47（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73
（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（2H,m）,6.91（2H,d,J＝
8.6Hz）,6.95−7.15（5H,m）,7.25−7.5（3H,m）,7.81
（2H,d,J＝8.8Hz）,8.09（1H,d,J＝8.4Hz）,8.26（1H,
d,J＝7Hz）,8.40（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1329（Ｍ＋Na） 元素分析:C58H79N10NaO21S・6H2Oとして、 計算値:C 49.22,H 6.48,N 9.90 実測値:C 49.33,H 6.67,N 9.89 実施例72 IR（KBr）:3450,1668.1,1631.5,1240.0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（6H,d,J＝6.6Hz）,1.05（3
H,d,J＝5.6Hz）,1.3−1.7（4H,m）,1.7−2.1（7H,m）,
2.1−2.73（6H,m）,2.75−3.05（4H,m）,3.05−4.5（18
H,m）,4.7−5.5（12H,m）,6.72（1H,d,J＝8.3Hz）,6.77
−6.9（2H,m）,6.96（2H,d,J＝8.6Hz）,7.05（1H,s）,
7.1−7.5（8H,m）,7.80（2H,d,J＝8.6Hz）,8.06（1H,d,
J＝8.4Hz）,8.28（1H,d,J＝7Hz）,8.41（1H,d,J＝7H
z）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1305（Ｍ＋Na） 元素分析:C58H78N10O21S・8H2Oとして、 計算値:C 48.80,H 6.64,N 9.81 実測値:C 48.88,H 6.50,N 9.81 実施例73 IR（KBr）:1673.9,1646.9,1510.0,1238.1cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.4Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.05（3H,d,J＝5.6Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.5−2.0（9H,m）,2.1−2.8（11H,m）,3.1−3.4（5
H,m）,3.4−4.5（17H,m）,4.6−5.5（12H,m）,6.6−7.0
（9H,m）,7.04（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,7.78（2H,d,
J＝8.7Hz）,8.05（1H,d,J＝8.4Hz）,8.24（1H,d,J＝7H
z）,8.39（1H,d,J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1326（M+−SO3＋Na） 元素分析:C63H89N11O22S・9H2Oとして、 計算値:C 48.92,H 6.97,N 9.96 実測値:C 48.77,H 6.73,N 9.94 実施例74 IR（KBr）:3350,1670.1,1631.5,1280.5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝7.0Hz）,0.96（3
H,t,J＝6.8Hz）,1.05（3H,d,J＝5.6Hz）,1.1−1.65（13
H,m）,1.65−2.1（7H,m）,2.1−2.65（5H,m）,3.17（1
H,m）,3.6−4.5（13H,m）,4.7−5.3（11H,m）,5.49（1
H,d,J＝5.9Hz）,6.72（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（1H,d,J
＝8.2Hz）,6.84（1H,s）,7.04（1H,s）,7.29（2H,d,J＝
8.3Hz）,7.2−7.5（3H,m）,7.80（2H,d,J＝8.3Hz）,8.1
0（1H,d,J＝8.4Hz）,8.26（1H,d,J＝7Hz）,8.65（1H,d,
J＝7Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1237（Ｍ＋Na） 元素分析:C53H75N8O21SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.10,H 6.63,N 8.47 実測値:C 48.26,H 6.62,N 8.46 実施例75 IR（KBr）:3400,1670.1,1627.6,1272.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝3.3Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（10H,m）,1.6−2.1（5H,m）,
2.1−2.7（4H,m）,3.0−3.3（1H,m）,3.20（3H,s）,3.2
9（2H,t,J＝6.4Hz）,3.73（2H,m）,3.9−4.6（13H,m）,
4.7−5.3（11H,m）,5.53（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,
d,J＝8.3Hz）,6.83（1H,d,J＝8.3Hz）,6.91（1H,s）,7.
05（1H,s）,7.23（1H,dd,J＝9.0および2.3Hz）,7.3−7.
5（4H,m）,7.8−8.0（3H,m）,8.09（1H,d,J＝8.4Hz）,
8.33（1H,d,J＝7Hz）,8.44（1H,s）,8.80（1H,d,J＝7H
z）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1293（Ｍ＋Na） 元素分析:C55H75N8O23SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.89,H 6.36,N 8.12 実測値:C 47.81,H 6.26,N 8.05 実施例76 IR（KBr）:3361.3,1668.1,1635.3,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.8Hz）,1.19−1.25（8
H,m）,1.25−2.00（5H,m）,2.02−2.53（4H,m）,2.44
（3H,s）,2.61（2H,t,J＝7.6Hz）,3.05−3.27（1H,m）,
3.55−4.50（13H,m）,4.65−5.65（12H,m）,6.42（1H,
s）,6.65−6.95（3H,m）,7.05（1H,d,J＝0.4Hz）,7.13
−7.50（5H,m）,7.50−7.88（6H,m）,8.10（1H,d,J＝9.
0Hz）,8.25（1H,d,J＝8.4Hz）,8.40（1H,d,J＝7.0Hz）,
8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1299.3（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C58H77N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値:C 50.94,H 6.41,N 8.19 実測値:C 50.99,H 6.40,N 8.15 実施例77 IR（ヌジョール）:3351.7,1670.1,1652.7,1623.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3H,d,J＝5.8Hz）,1.13−1.45（8
H,m）,1.47−1.96（5H,m）,2.06−2.66（8H,m）,2.81
（2H,t,J＝7.6Hz）,3.04−3.30（1H,m）,3.53−4.50（1
3H,m）,4.53−5.70（12H,m）,6.64−6.88（3H,m）,7.04
（1H,d,J＝0.4Hz）,7.13−7.60（11H,m）,8.10（1H,d,J
＝9.0Hz）,8.81（1H,d,J＝8.4Hz）,8.30（1H,d,J＝7.0H
z）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1287.4（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C57H77N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値:C 50.51,H 6.46,N 8.27 実測値:C 50.84,H 6.60,N 8.33 実施例78 IR（KBr）:3361.3,1683.6,1670.1,1662.3,1652.7,164
6.9,1635.3,1627.6,1623.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3
H,d,J＝5.6Hz）,1.28−2.00（13H,m）,2.08−2.60（4H,
m）,3.07−3.30（1H,m）,3.60−4.66（17H,m）,4.66−
5.12（9H,m）,5.11（1H,d,J＝3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝
4.6Hz）,5.52（1H,d,J＝6.0Hz）,6.62−6.95（4H,m）,
6.95−7.15（3H,m）,7.20−7.50（3H,m）,7.50−7.85
（7H,m）,8.12（1H,d,J＝8.4Hz）,8.35（1H,d,J＝7.7H
z）,8.53（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1319.7（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C57H74N8NaO22SF・8H2Oとして、 計算値:C 47.49,H 6.29,N 7.77 実測値:C 47.79,H 6.16,N 7.93 実施例79 IR（KBr）:3354.9,1668.1,1662.3,1654.6,1646.9,162
7.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,0.90−
1.10（6H,m）,1.10−1.40（8H,m）,1.48−1.95（5H,
m）,2.05−2.46（4H,m）,2.60（2H,t,J＝7.6Hz）,3.07
−3.23（1H,m）,3.55−4.45（14H,m）,4.67−5.32（11
H,m）,5.48−5.63（1H,m）,6.22（1H,,J＝5.3Hz）,6.65
−6.89（3H,m）,6.97−7.15（2H,m）,7.20−7.68（10H,
m）,7.85−8.20（3H,m）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1289.4（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C56H75N8NaO22S・3H2Oとして、 計算値:C 50.91,H 6.18,N 8.48 実測値:C 50.80,H 6.44,N 8.29 実施例80 IR（KBr）:3361.3,1664.3,1631.5,1600,6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.98（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.16（3H,t,J＝5.9Hz）,1.20−1.45（8
H,m）,1.50−1.70（2H,m）,1.70−2.05（3H,m）,2.10−
2.57（4H,m）,2.63（2H,t,J＝7.6Hz）,3.10−3.30（1H,
m）,3.68−4.50（13H,m）,4.78−5.32（11H,m）,5.66
（1H,d,J＝5.7Hz）,6.68−7.02（3H,m）,7.04（1H,d,J
＝0.4Hz）,7.25−7.48（4H,m）,7.60−8.08（7H,m）,8.
10（1H,d,J＝8.4Hz）,8.28（1H,d,J＝7.7Hz）,8.85（1
H,s）,9.30（1H,d,J＝7.1Hz） FAB−MASS:m/z＝1287.5（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C55H73N8NaO22S・3H2Oとして、 計算値:C 50.53,H 6.09,N 8.57 実測値:C 50.66,H 6.01,N 8.22 実施例81 IR（KBr）:3349.7,1668.1,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.8Hz）,1.18−1.48（8
H,m）,1.50−2.10（5H,m）,2.10−2.45（3H,m）,2.50−
2.65（1H,m）,2.77（2H,t,J＝7.6Hz）,3.05−3.25（1H,
m）,3.60−4.65（13H,m）,4.67−5.60（12H,m）,6.65−
6.97（3H,m）,7.05（1H,d,J＝0.4Hz）,7.21−7.43（4H,
m）,7.76（1H,s）,7.83−8.05（3H,m）,8.10（1H,d,J＝
9.0Hz）,8.29（1H,d,J＝8.4Hz）,8.48（1H,s）,8.64−
9.03（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1233.0（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C53H71N8NaO20S・3H2Oとして、 計算値:C 50.96,H 6.22,N 8.96 実測値:C 50.62,H 6.40,N 8.92 実施例82 IR（KBr）:3361.3,1670.1,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.9Hz）,1.18−1.43（6
H,m）,1.50−2.10（5H,m）,2.10−2.69（4H,m）,2.77
（2H,t,J＝7.6Hz）,3.07−3.29（1H,m）,3.60−4.62（1
3H,m）,4.69−5.23（10H,m）,5.27（1H,d,J＝4.5Hz）,
5.55（1H,d,J＝5.9Hz）,6.68−7.00（3H,m）,7.05（1H,
d,J＝0.4Hz）,7.25−7.53（4H,m）,7.76（1H,s）,7.84
−8.05（3H,m）,8.13（1H,d,J＝8.4Hz）,8.33（1H,d,J
＝7.7Hz）,8.48（1H,s）,8.73−9.00（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1219.4（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C52H69N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値:C 48.51,H 6.19,N 8.71 実測値:C 48.67,H 6.34,N 8.74 実施例83 IR（KBr）:3357.5,1668.1,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3
H,d,J＝6.0Hz）,1.20−1.62（10H,m）,1.62−2.00（5H,
m）,2.10−2.65（4H,m）,3.20（3H,s）,3.08−3.45（1
H,m）,3.28（2H,t,J＝6.5Hz）,3.53−4.50（15H,m）,4.
68−5.13（9H,m）,5.17（1H,d,J＝3.1Hz）,5.25（1H,d,
J＝4.4Hz）,5.53（1H,d,J＝6.0Hz）,6.68−6.95（4H,
m）,6.95−7.11（3H,m）,7.20−7.52（3H,m）,7.55−7.
95（7H,m）,8.13（1H,d,J＝8.4Hz）,8.30（1H,d,J＝7.7
Hz）,8.52（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1345.2（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C59H79N8NaO23S・8H2Oとして、 計算値:C 48.29,H 6.53,N 7.64 実測値:C 48.44,H 6.58,N 7.75 実施例84 IR（KBr）:3353.6,1662.3,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3
H,d,J＝5.5Hz）,1.40−1.65（2H,m）,1.65−2.00（5H,
m）,2.00−2.67（6H,m）,3.08−3.30（1H,m）,3.50−4.
50（15H,m）,4.68−5.13（11H,m）,5.18（1H,d,J＝3.1H
z）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,5.53（1H,d,J＝6.0Hz）,5.
70−6.00（1H,m）,6.63−6.95（4H,m）,6.95−7.13（3
H,m）,7.20−7.52（3H,m）,7.52−7.95（7H,m）,8.12
（1H,d,J＝8.4Hz）,8.31（1H,d,J＝7.7Hz）,8.53（1H,
d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1285.4（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C56H71N8O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.79,H 6.23,N 7.96 実測値:C 47.59,H 6.32,N 8.06 実施例85 IR（KBr）:3363.2,1670.1,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（6H,d,J＝6.5Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.7Hz）,1.22−1.41（2
H,m）,1.50−1.97（6H,m）,2.11−2.65（4H,m）,3.10−
3.30（1H,m）,3.6.0−4.50（15H,m）,4.70−5.08（8H,
m）,5.10（1H,d,J＝5.6Hz）,5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.
25（1H,d,J＝4.5Hz）,5.50（1H,d,J＝5.9Hz）,6.65−6.
92（4H,m）,6.92−7.12（3H,m）,7.21−7.50（3H,m）,
7.52−7.90（7H,m）,8.12（1H,d,J＝8.4Hz）,8.30（1H,
d,J＝7.7Hz）,8.56（1H,d,J＝7.0H）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1287.6（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C56H73N8NaO22S・6.5H2Oとして、 計算値:C 48.66,H 6.27,N 8.11 実測値:C 48.67,H 6.32,N 8.20 実施例86 IR（KBr）:3361.3,1683.6,1670.1,1654.6,1635.3,162
3.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3
H,d,J＝5.6Hz）,1.30−2.00（11H,m）,2.10−2.70（4H,
m）,3.05−3.15（1H,m）,3.55−4.70（17H,m）,4.70−
5.11（9H,m）,5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝
4.5Hz）,5.52（1H,d,J＝6.0Hz）,6.65−6.95（4H,m）,
6.95−7.10（3H,m）,7.10−7.50（3H,m）,7.50−7.85
（7H,m）,8.12（1H,d,J＝8.4Hz）,8.30（1H,d,J＝8.3H
z）,8.52（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1305.2（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C56H72N8NaO22SF・6H2Oとして、 計算値:C 48.34,H 6.09,N 8.05 実測値:C 48.47,H 6.29,N 7.95 実施例87 IR（KBr）:3359.4,1668.1,1654.6,1625.7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3
H,d,J＝6.0Hz）,1.22−1.62（6H,m）,1.62−2.00（5H,
m）,2.10−2.65（4H,m）,3.20（3H,s）,3.05−3.40（1
H,m）,3.31（2H,t,J＝6.5Hz）,3.60−4.55（15H,m）,4.
65−5.13（9H,m）,5.16（1H,d,J＝3.1HZ）,5.26（1H,d,
J＝4.4Hz）,5.53（1H,d,J＝6.0Hz）,6.68−6.95（4H,
m）,6.95−7.20（3H,m）,7.20−7.58（3H,m）,7.58−7.
90（7H,m）,8.13（1H,d,J＝8.4Hz）,8.32（1H,d,J＝7.7
Hz）,8.53（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1317.6（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C57H75N8NaO23S・7H2Oとして、 計算値:C 48.16,H 6.31,N 7.88 実測値:C 48.21,H 6.60,N 7.78 実施例88 IR（KBr）:3350,2954,1668,1629,1538,1511,1454,124
9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.88（3H,t,J＝7.1Hz）,0.96（3
H,d,J＝7.5Hz）,1.08（2H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.6−2.4（8H,m）,2.6−2.7（1H,m）,3.1−3.3（1
H,m）,3.6−4.5（19H,m）,4.7−5.3（8H,m）,6.73（1H,
d,J＝8.2Hz）,6.8−7.1（5H,m）,7.19（1H,s）,7.3−7.
5（3H,m）,7.75（2H,d,J＝8.7Hz）,7.8−8.0（4H,m）,
8.08（1H,d,J＝8.9Hz）,8.30（1H,d,J＝7.7Hz）,8.7−
9.0（3H,m） FAB−MASS:m/z＝1327（Ｍ＋Na+） 元素分析:C57H73N10O22NaS・9H2Oとして、 計算値:C 46.65,H 6.25,N 9.54 実測値:C 46.95,H 6.22,N 9.55 実施例89 IR（KBr）:3376,2931,2858,1662,1631,1521,1444,124
5,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3
H,d,J＝5.9Hz）,1.3−1.6（6H,m）,1.7−2.1（5H,m）,
2.2−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.21（3H,s）,3.2
−3.4（3H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.79（2H,d,J＝6.0H
z）,4.9−5.2（5Hm）,5.10（1H,d,J＝3.6Hz）,5.18（1
H,d,J＝3.1Hz）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,5.53（1H,d,J
＝6.0Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,
7.0−7.2（3H,m）,7.3−7.5（3H,m）,7.6−7.9（8H,
m）,8.01（2H,d,J＝8.4Hz）,8.12（1H,d,J＝8.4Hz）,8.
31（1H,d,J＝7.7Hz）,8.79（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1
H,s） FAB−MASS:m/z＝1367（Ｍ＋Na+） 元素分析:C61H77N8O23NaS・6.5H2Oとして、 計算値:C 50.10,H 6.20,N 7.66 実測値:C 50.09,H 6.17,N 7.62 実施例90 IR（KBr）:3363,2937,2869,1646,1444,1255cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（10H,m）,1.7−2.1（5H,m）,
2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.7（1H,m）,3.20（3H,s）,3.2
−3.4（1H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.7−5.2（8H,m）,
5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.54
（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0
（2H,m）,7.1−7.4（6H,m）,7.97（2H,d,J＝8.8Hz）,8.
0−8.4（6H,m）,8.84（1H,s）,8.92（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1403.6（Ｍ＋Na+） 元素分析:C59H77N10O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 47.58,H 6.02,N 9.40 実測値:C 47.72,H 6.12,N 9.42 実施例91 IR（KBr）:3350,1668,1654,1625,1537,1521,1245,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.07（3H,d,J
＝5.7Hz）,1.4−2.0（7H,m）,2.2−2.5（3H,m）,2.5−
2.6（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.7
−5.1（7H,m）,5.09（1H,d,J＝5.6Hz）,5.16（1H,d,J＝
3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝4.4Hz）,5.53（1H,d,J＝6.0H
z）,6.73（1H,d,J＝8.4Hz）,6.8−7.2（6H,m）,7.2−7.
5（4H,m）,7.5−7.8（6H,m）,8.11（1H,d,J＝8.4Hz）,
8.32（1H,d,J＝7.7Hz）,8.54（1H,d,J＝7.0Hz）,8.84
（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1259（Ｍ＋Na+） 元素分析:C54H69N8O22NaS・8H2Oとして、 計算値:C 46.95,H 6.20,N 8.11 実測値:C 47.20,H 6.23,N 8.28 ４ IR（KBr）:3359,2929,2852,1668,1650,1631,1538,151
5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3
H,d,J＝6.1Hz）,1.2−1.6（5H,m）,1.6−2.5（10H,m）,
2.5−2.6（1H,m）,3.18（1H,m）,3.7−4.5（15H,m）,4.
8−5.2（8H,m）,5.17（1H,d,J＝3.1Hz）,5.26（1H,d,J
＝4.5Hz）,5.55（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.1H
z）,6.81（1H,s）,6.85（1H,s）,7.05（1H,s）,7.2−7.
4（3H,m）,7.45（2H,d,J＝8.2Hz）,7.96（2H,d,J＝8.2H
z）,8.0−8.2（4H,s）,8.2−8.3（1H,m）,8.85（1H,
s）,8.9−9.0（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1327.5（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C56H69N10O21S2Na・6H2Oとして、 計算値:C 47.59,H 5.78,N 9.91 実測値:C 47.89,H 5.76,N 9.93 実施例93 IR（KBr）:3350,1654,1629,1517,1249,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.11（3H,d,J
＝5.9Hz）,1.6−2.0（5H,s）,2.1−2.4（3H,s）,2.6−
2.7（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.7
−5.2（7H,m）,5.10（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17（1H,d,J＝
3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝4.5Hz）,5.55（1H,d,J＝5.7H
z）,6.7−6.9（3H,m）,7.0−7.5（6H,m）,7.74（2H,d,J
＝8.8Hz）,7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,8.1−8.4（8H,m）,
8.84（1H,s）,8.97（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1363.5（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C59H69N10O23SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.51,H 5.56,N 9.79 実測値:C 49.31,H 5.63,N 9.77 実施例94 IR（KBr）:3355,2929,2856,1664,1631,1519,1440,128
2cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）0.84（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,t,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（12
H,m）,1.7−2.0（5H,m）,2.2−2.4（3H,m）,2.5−2.7
（1H,m）,2.94（2H,t,J＝7.4Hz）,3.1−3.3（1H,m）,3.
6−4.6（14H,m）,4.8−5.2（7H,m）,5.10（1H,d,J＝3.6
Hz）,5.17（1H,d,J＝3.1Hz）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,
5.55（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−
7.0（2H,m）,7.0−7.5（4H,m）,8.0−8.2（5H,m）,8.27
（1H,d,J＝7.7Hz）,8.85（1H,s）,8.93（1H,d,J＝7.0H
z） FAB−MASS:m/z＝1279（Ｍ＋Na+） 元素分析:C53H73N10O22SNa・5.5H2Oとして、 計算値:C 46.93,H 6.24,N 10.33 実測値:C 46.93,H 6.46,N 10.31 実施例95 IR（KBr）:3363,1673,1648,1538,1253cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.92（3H,t,J＝6.8Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.10（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.7−2.1（5H,m）,2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1
H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.7−5.1
（9H,m）,5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.24（1H,d,J＝4.5H
z）,5.54（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.
8−7.4（8H,m）,8.04（2H,d,J＝8.8Hz）,8.13（2H,d,J
＝8.6Hz）,8.2−8.4（4H,m）,8.84（1H,s）,8.98（1H,
d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1329.6（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C56H71N10O23SNa・7H2Oとして、 計算値:C 46.92,H 5.97,N 9.77 実測値:C 46.86,H 5.99,N 9.77 実施例96 IR（KBr）:3355,2929,1666,1648,1631,1515,1442,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.7Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.10（3H,d,J＝5.8Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.7−2.1（5H,m）,2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6
（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.6（16H,m）,4.79
（2H,d,J＝5.9Hz）,4.8−5.2（5H,m）,5.09（1H,d,J＝
5.5Hz）,5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.23（1H,d,J＝4.5H
z）,5.53（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.0Hz）,6.
8−6.9（2H,m）,7.0−7.5（6H,m）,7.97（2H,d,J＝8.8H
z）,8.0−8.3（6H,m）,8.83（1H,s）,8.88（1H,d,J＝7.
0Hz） FAB−MASS:m/z＝1373.5（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C58H75N10O22S2Na・6H2Oとして、 計算値:C 47.73,H 6.01,N 9.60 実測値:C 47.57,H 5.92,N 9.53 実施例97 IR（KBr）:3361,2925,2852,1668,1650,1631,1538,145
2,1049cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.9Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.4（11
H,m）,1.4−1.6（2H,m）,1.7−2.1（5H,m）,2.1−2.5
（5H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.3（2H,m）,3.7−4.
5（14H,m）,4.7−5.0（7H,m）,5.09（1H,d,J＝5.6Hz）,
5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝4.5Hz）,5.54
（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0
（2H,d）,7.04（1H,s）,7.2−7.5（3H,m）,8.03（4H,
s）,8.0−8.3（2H,m）,8.84（1H,s）,8.95（1H,d,J＝7.
0Hz） FAB−MASS:m/z＝1321.9（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C55H75N10O21S2Na・5H2Oとして、 計算値:C 47.54,H 6.17,N 10.08 実測値:C 47.38,H 6.12,N 9.98 実施例98 IR（KBr）:3374,2937,2875,1658,1629,1531,1436,125
5,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.11（6H,m）,1.09（3H,d,
J＝5.7Hz）,1.2−1.5（4H,m）,1.7−2.1（5H,m）,2.2−
2.5（3H,m）,2.6−2.7（1H,m）,3.2−3.3（1H,m）,3.6
−4.5（16H,m）,4.80（2H,d,J＝5.8Hz）,4.8−5.2（5H,
m）,5.10（1H,d,J＝5.5Hz）,5.17（1H,d,J＝3.0Hz）,5.
24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.53（1H,d,J＝5.8Hz）,6.73（1
H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.06（1H,s）,7.10
（2H,d,J＝8.9Hz）,7.2−7.5（3H,m）,7.68（1H,s）,7.
86（2H,d,J＝8.8Hz）,8.0−8.4（6H,m）,8.84（1H,s）,
8.90（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1314（Ｍ＋Na+） 元素分析:C56H70N9O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.03,H 5.90,N 9.00 実測値:C 47.92,H 5.83,N 8.88 実施例99 IR（KBr）:3345,1646,1633,1531,1257cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.11（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.6（10H,m）,1.7−2.5（8H,m）,
2.6−2.7（1H,m）,3.21（3H,s）,3.3−3.4（1H,m）,3.7
−4.6（16H,m）,4.8−5.2（8H,m）,5.16（1H,d,J＝3.1H
z）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.55（1H,d,J＝5.7Hz）,6.
7−6.9（3H,m）,7.0−7.5（6H,m）,8.0−8.3（8H,m）,
8.84（1H,s）,8.96（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1387.7（Ｍ＋Na+） 元素分析:C59H77N10O24NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.09,H 6.09,N 9.51 実測値:C 47.81,H 5.83,N 9.38 実施例100 IR（KBr）:3357,1668,1631,1429,1284,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3
H,d,J＝5.8Hz）,1.8−2.4（6H,m）,2.5−2.6（1H,m）,
3.1−3.2（1H,m）,3.7−4.6（14H,m）,4.7−5.2（7H,
m）,5.10（1H,d,J＝5.5Hz）,5.17（1H,d,J＝3.1Hz）,5.
24（1H,d,J＝5.5Hz）,5.53（1H,d,J＝5.8Hz）,6.75（1
H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9（2H,m）,7.05（1H,s）,7.3−
7.6（9H,m）,7.8−7.9（4H,m）,8.0−8.2（5H,m）,8.2
−8.3（1H,m）,8.34（1H,d,J＝9.3Hz）,8.7−8.8（1H,
m）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1332.7（Ｍ＋Na+） 元素分析:C58H65N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.93,H 5.62,N 9.64 実測値:C 47.83,H 5.53,N 9.56 実施例101 IR（KBr）:3353,2929,2856,1666,1631,1612,1496,144
0,1259cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.5Hz）,1.09（3H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.7−2.1（5H,m）,2.2−2.5（3H,m）,2.6−2.7
（1H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.7−
5.0（3H,m）,5.0−5.2（5H,m）,5.10（1H,D,J＝3.1H
z）,5.26（1H,d,J＝4.2Hz）,5.56（1H,d,J＝5.5Hz）,6.
73（1H,d,J＝8.1Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.05（1H,s）,
7.1−7.5（5H,m）,8.0−8.4（8H,m）,8.85（1H,s）,8.9
5（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1357.3（Ｍ＋Na+） 元素分析:C58H75N10O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 47.67,H 6.14,N 9.58 実測値:C 47.63,H 6.42,N 9.52 実施例102 IR（KBr）:3361,1670,1648,1633,1540,1519,1249cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.89（3H,t,J＝7.0Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.10（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（6H,
m）,1.6−2.4（8H,m）,2.5−2.7（1H,m）,3.1−3.3（1
H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.80（2H,d,J＝5.8Hz）,4.8
−5.2（5H,m）,5.10（1H,d,J＝5.4Hz）,5.18（1H,d,J＝
3.1Hz）,5.25（1H,d,J＝4.3Hz）,5.55（1H,d,J＝5.7H
z）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.0−7.
5（6H,m）,8.02（1H,d,J＝S5.3Hz）,8.0−8.4（4H,m）,
8.42（2H,d,J＝8.4Hz）,8.48（2H,d,J＝8.9Hz）,8.8−
9.0（3H,m） FAB−MASS:m/z＝1339.3（Ｍ＋Na+） 元素分析:C58H73N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.87,H 6.01,N 9.83 実測値:C 49.16,H 5.92,N 9.86 実施例103 IR（KBr）:3350,2971,2859,1672,1629,1537,1442,124
7,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.8Hz）,1.0−1.
2（6H,m）,1.2−1.6（12H,m）,1.7−2.5（8H,m）,2.5−
2.6（1H,m）,3.2−3.6（7H,m）,3.7−4.5（16H,m）,4.7
6（2H,d,J＝5.6Hz）,4.8−5.1（5H,m）,5.09（1H,d,J＝
5.5Hz）,5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.23（1H,d,J＝5.5H
z）,5.51（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.
8−6.9（2H,m）,7.0−7.1（3H,m）,7.3−7.5（3H,m）,
7.67（2H,d,J＝6.9Hz）,7.71（2H,d,J＝6.9Hz）,7.95
（2H,d,J＝8.4Hz）,8.05（1H,d,J＝7.0Hz）,8.23（1H,
d,J＝7.7Hz）,8.70（1H,d,J＝7.0Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1377.1（Ｍ＋Na+） 元素分析:C60H83N8O24NaS・5H2Oとして、 計算値:C 49.86,H 6.49,N 7.75 実測値:C 49.74,H 6.73,N 7.68 実施例104 IR（KBr）:3349,2937,2858,1672,1629,1537,1444,124
9,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.6Hz）,1.2−1.7（14H,m）,1.7−2.1（5H,m）,
2.1−2.4（5H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.2（1H,
m）,3.4−3.6（4H,m）,3.7−4.5（16H,m）,4.77（2H,d,
J＝5.7Hz）,4.8−5.2（5H,m）,5.09（1H,d,J＝5.6Hz）,
5.16（1H,d,J＝3.1Hz）,5.24（1H,d,J＝4.5Hz）,5.51
（1H,d,J＝5.8Hz）,6.7.3（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−6.9
（2H,m）,7.0−7.1（3H,m）,7.3−7.5（3H,m）,7.6−7.
8（4H,m）,7.96（2H,d,J＝8.4Hz）,8.10（1H,d,J＝8.4H
z）,8.24（1H,d,J＝7.7Hz）,8.71（1H,d,J＝7.0Hz）,8.
89（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1386.5（Ｍ＋Na+） 元素分析:C61H82N9O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 49.76,H 6.43,N 8.56 実測値:C 49.99,H 6.39,N 8.52 実施例105 IR（KBr）:3350,2933,2856,1664,1631,1604,1511,145
0,1243,1045cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.5Hz）,1.05（3H,d,J＝5.7Hz）,1.2−1.5（8H,
m）,1.6−2.0（5H,m）,2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1
H,m）,3.0−3.3（5H,m）,3.6−4.4（20H,m）,4.7−5.1
（7H,m）,5.10（1H,d,J＝5.5Hz）,5.16（1H,d,J＝3.1H
z）,5.27（1H,d,J＝4.5Hz）,5.51（1H,d,J＝6.0Hz）,6.
7−7.1（9H,m）,7.2−7.5（3H,m）,8.0−8.2（2H,m）,
8.2−8.4（1H,m）,8.4−8.6（1H,m）,8.66（1H,d,J＝2.
2Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1360（Ｍ＋Na+） 元素分析:C58H80N11O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.16,H 6.41,N 10.65 実測値:C 47.91,H 6.31,N 10.56 実施例106 IR（KBr）:3369,3345,2935,1672,1629,1511,1245,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.06（3
H,d,J＝5.8Hz）,1.3−1.6（10H,m）,1.6−2.0（5H,m）,
2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.20（3H,s）,3.2
8（2H,t,J＝6.4Hz）,3.1−3.4（5H,m）,3.7−4.5（20H,
m）,4.7−5.1（7H,m）,5.08（1H,d,J＝5.5Hz）,5.15（1
H,d,J＝3.1Hz）,5.23（1H,d,J＝4.5Hz）,5.48（1H,d,J
＝5.8Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.82（2H,d,J＝9.1H
z）,6.94（2H,d,J＝9.1Hz）,6.9−7.0（1H,m）,7.04（1
H,s）,7.3−7.5（3H,m）,8.0−8.1（2H,m）,8.27（1H,
d,J＝7.7Hz）,8.49（1H,d,J＝7.0Hz）,8.66（1H,d,J＝
2.2Hz）,8.84（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1404（Ｍ＋Na+） 実施例107 IR（KBr）:3357,1647,1631,1537,1444,1249,1049cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.1（6H,m）,1.09（3H,d,J
＝5.9Hz）,1.6−2.4（8H,m）,2.4−2.5（1H,m）,3.1−
3.3（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.8−5.2（7H,m）,5.1
0（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17（1H,d,J＝3.1Hz）,5.25（1H,
d,J＝4.5Hz）,5.55（1H,d,J＝5.9Hz）,6.73（1H,d,J＝
8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.0−7.6（6H,m）,7.73（2
H,d,J＝8.7Hz）,7.86（2H,d,J＝8.5Hz）,8.0−8.3（8H,
m）,8.84（1H,s）,8.9−9.0（1H,m） FAB−MASS:m/z＝1379.4（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C59H69N10O22S2Na・6H2Oとして、 計算値:C 48.36,H 5.57,N 9.56 実測値:C 48.18,H 5.60,N 9.36 実施例27と同様にして、目的化合物（108）〜（117）
を得る。
実施例108 IR（KBr）:3350,2933,1670,1627,1521,1436,1272,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6.7Hz）,0.92（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.1−1.4（11H,m）,1.7−2.4（9H,m）,
3.1−3.2（1H,m）,3.5−5.4（27H,m）,6.6−7.2（8H,
m）,7.5−7.8（3H,m）,7.8−8.0（3H,m）,8.1−8.8（3
H,m） FAB−MASS:m/z＝1249.4（Ｍ＋Na+） 元素分析:C52H71N10O21NaS・7H2Oとして、 計算値:C 46.15,H 6.33,N 10.35 実測値:C 46.12,H 6.35,N 10.24 実施例109 IR（KBrペレット）:3361,2933,2856,1670,1652,1616,
1540,1508,1448,1261,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.97（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.12（3H,d,J＝6.8Hz）,1.2−1.5（10
H,m）,1.7−2.0（5H,m）,2.2−2.6（4H,m）,3.1−3.2
（1H,m）,3.7−4.4（16H,m）,4.8−5.3（10H,m）,5.59
（1H,d,J＝6.0Hz）,6.7−6.9（3H,m）,7.0−7.4（7H,
m）,7.8−8.2（4H,m）,8.8−9.0（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1280.3（Ｍ＋Na+） 元素分析:C54H72N9O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 46.45,H 6.21,N 9.03 実測値:C 46.68,H 6.44,N 9.03 実施例110 IR（KBr）:3350,2931,1670,1627,1540,1436,1276,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.8Hz）,0.93（2
H,d,J＝8.8Hz）,1.08（2H,d,J＝5.9Hz）,1.2−1.4（4H,
m）,1.5−1.7（2H,m）,1.7−2.1（3H,m）,2.1−2.4（3
H,m）,2.6−2.7（3H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.6−4.5
（17H,m）,4.7−5.4（8H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,
6.83（2H,d,J＝8.2Hz）,7.0−7.1（1H,m）,7.2−7.5（5
H,m）,7.65（2H,d,J＝8.2Hz）,7.74（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.98（2H,d,J＝8.4Hz）,8.08（1H,d,J＝8.5Hz）,8.25
（1H,d,J＝8.5Hz）,8.74（1H,d,J＝7.6Hz）,8.7−9.0
（1H,br） FAB−MASS:m/z＝1231.2（Ｍ＋Na+） 元素分析:C53H69N8O21NaS・3H2Oとして、 計算値:C 50.39,H 5.98,N 8.87 実測値:C 50.34,H 6.25,N 8.90 実施例111 IR（KBr）:3353.6,1670.1,1652.7,1623.8cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3
H,d,J＝5.6Hz）,1.20−1.62（8H,m）,1.62−2.00（5H,
m）,2.10−2.65（4H,m）,3.20（3H,s）,3.08−3.40（1
H,m）,3.30（2H,t,J＝6.5Hz）,3.53−4.50（15H,m）,4.
68−5.13（9H,m）,5.16（1H,d,J＝2.9Hz）,5.26（1H,d,
J＝4.5Hz）,5.53（1H,d,J＝5.9Hz）,6.68−6.95（4H,
m）,6.95−7.11（3H,m）,7.20−7.52（3H,m）,7.55−7.
95（7H,m）,8.13（1H,d,J＝8.4Hz）,8.31（1H,d,J＝7.7
Hz）,8.53（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1331.5（Ｍ＋Na−１） 元素分析:C58H77N8NaO23S・6H2Oとして、 計算値:C 49.15,H 6.33,N 7.91 実測値:C 49.07,H 6.53,N 7.84 実施例112 IR（KBr）:3350,2937,1673,1646,1631,1538,1519,145
6,1247,1049cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,1.07（3
H,d,J＝5.7Hz.）,1.3−2.4（25H,m）,2.5−2.6（1H,
m）,3.2−3.4（1H,m）,3.5−4.6（20H,m）,4.8−5.7（1
1H,m）,6.73（1H,d,J＝8.0Hz）,6.9−7.0（2H,m）,7.0
−7.2（3H,m）,7.3−7.6（3H,m）,7.74（2H,d,J＝8.5H
z）,7.77（2H,d,J＝8.3Hz）,8.02（2H,d,J＝8.3Hz）,8.
13（1H,d,J＝8.4Hz）,8.30（1H,d,J＝7.7Hz）,8.77（1
H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1389（Ｍ＋Na+） 元素分析:C61H83N8O24NaS・7H2Oとして、 計算値:C 49.06,H 6.55,N 7.50 実測値:C 49.03,H 6.54,N 7.56 実施例113 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6.7Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.07（3H,d,J＝5.9Hz）,1.1−1.3（14
H,m）,1.7−2.1（5H,m）,2.2−2.5（3H,m）,2.6−2.7
（1H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.7−4.5（16H,m）,4.7−
5.1（7H,m）,5.10（1H,d,J＝5.5Hz）,5.16（1H,d,J＝3.
1Hz）,5.25（1H,d,J＝4.5Hz）,5.49（1H,d,J＝5.7Hz）,
6.53（1H,d,J＝3.1Hz）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−
6.9（2H,m）,7.05（1H,m）,7.31（1H,d,J＝8.1Hz）,7.4
−7.6（4H,m）,7.70（1H,d,J＝6.7Hz）,8.08（1H,d,J＝
8.4Hz）,8.18（1H,s）,8.31（1H,d,J＝7.7Hz）,8.57（1
H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1264（Ｍ＋Na+） 元素分析:C54H76N9O21NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.03,H 6.57,N 9.34 実測値:C 48.02,H 6.61,N 9.28 実施例114 IR（KBr）:3350,2937,1668,1631,1537,1247,1047cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝7.4Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.5Hz）,1.07（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.7（7H,
m）,1.7−2.1（5H,m）,2.2−2.4（3H,m）,2.6−2.7（1
H,m）,3.0−3.8（16H,m）,3.8−4.6（11H,m）,4.7−5.3
（6H,m）,6.73（1H,d,J＝8.2Hz）,6.8−7.0（2H,m）,7.
0−7.2（3H,m）,7.3−7.5（3H,m）,7.6−7.8（4H,m）,
7.96（2H,d,J＝8.3Hz）,8.11（1H,d,J＝8.2Hz）,8.26
（1H,d,J＝7.6Hz）,8.6−9.0（2H,m） FAB−MASS:m/z＝1319.4（Ｍ＋Na+） 元素分析:C57H77N8O23NaS・8H2Oとして、 計算値:C 47.50,H 6.50,N 7.77 実測値:C 47.72,H 6.85,N 7.85 実施例115 IR（KBr）:3350,1666,1631,1546,1275,1247cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝7.5Hz）,1.08（3
H,d,J＝5.7Hz）,1.4−1.6（4H,m）,1.6−2.1（5H,m）,
2.1−2.4（3H,m）,2.5−2.6（1H,m）,3.1−3.3（1H,
m）,3.23（3H,s）,3.3−3.5（2H,m）,3.7−4.5（16H,
m）,4.79（2H,d,J＝6.2Hz）,4.8−5.1（5H,m）,5.11（1
H,d,J＝5.6Hz）,5.18（1H,d,J＝3.1Hz）,5.26（1H,d,J
＝4.4Hz）,5.54（1H,d,J＝5.7Hz）,6.73（1H,d,J＝8.1H
z）,6.8−7.0（2H,m）,7.0−7.1（3H,m）,7.3−7.5（3
H,m）,7.6−7.9（8H,m）,8.01（2H,d,J＝8.4Hz）,8.08
（1H,d,J＝8.4Hz）,8.32（1H,d,J＝7.7Hz）,8.80（1H,
d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1353.9（Ｍ＋Na+） 元素分析:C60H75N8O23NaS・9.5H2Oとして、 計算値:C 47.96,H 6.31,N 7.46 実測値:C 47.97,H 6.25,N 7.41 実施例116 IR（KBr）:3450,2935,1675,1650,1540,1513,1454,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.97（3H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3
H,d,J＝5.9Hz）,1.60（6H,s）,1.7−2.4（6H,m）,2.5−
2.6（1H,m）,3.1−3.6（5H,m）,3.7−4.5（14H,m）,4.7
−5.0（3H,m）,5.0−5.2（4H,m）,5.11（1H,d,J＝5.5H
z）,5.18（1H,d,J＝3.2Hz）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,5.
56（1H,d,J＝6.0Hz）,6.8−7.5（9H,m）,7.84（2H,d,J
＝8.8Hz）,8.0−8.4（6H,m）,8.85（1H,s）,8.91（1H,
d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1328（Ｍ＋Na）＋ 元素分析:C55H68N11O21S2Na・8H2Oとして、 計算値:C 45.55,H 5.84,N 10.62 実測値:C 45.62,H 5.70,N 10.54 実施例117 IR（KBr）:3350,2939,1664,1627,1531,1446,1249,104
9cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.0（6H,m）,1.4−1.9（9
H,m）,2.0−2.5（4H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.22（3H,
s）,3.3−3.4（2H,m）,3.51（2H,s）,3.6−4.4（16H,
m）,4.7−5.2（7H,m）,5.07（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17（1
H,d,J＝3.1Hz）,5.23（1H,d,J＝4.5Hz）,5.54（1H,d,J
＝5.9Hz）,6.7−6.8（3H,m）,7.0−7.4（8H,m）,7.5−
7.7（4H,m）,7.70（4H,s）,8.1−8.2（2H,m）,8.51（1
H,d,J＝7.0Hz）,8.83（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1367.6（Ｍ＋Na+） 元素分析:C61H77N8O23SNa・6.5H2Oとして、 計算値:C 50.01,H 6.20,N 7.66 実測値:C 50.30,H 6.50,N 7.75 実施例118 目的化合物（61）（0.25g）のメタノール（50ml）溶
液に、乾燥10％パラジウム炭（0.2g）を加え、水素雰囲
気下で６時間撹拌する。パラジウム炭を去し、液を
減圧下で蒸発させて、目的化合物118（179mg）を得る。
IR（KBr）:3400,1668.1,1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.92（3H,d,J＝6.7Hz）,1.1−2.
45（40H,m）,3.20（3H,s）,3.28（2H,t,J＝6.5Hz）,3.0
−3.4（1H,m）,3.5−4.7（14H,m）,4.95−5.5（12H,
m）,6.55（1H,d,J＝8.4Hz）,6.84（1H,s）,6.85（1H,d,
J＝8.4Hz）,7.0−7.3（4H,m）,7.9−8.3（4H,m） FAB−MASS:m/z＝1292（Ｍ＋Na） 元素分析:C54H88N9O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.67,H 7.26,N 9.26 実測値:C 47.72,H 7.35,N 8.95 実施例118と同様にして、目的化合物（119）〜（12
1）を得る。
実施例119 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝6.6Hz）,1.00（3
H,d,J＝7.3Hz）,1.03（3H,d,J＝6.0Hz）,1.2−1.5（4H,
m）,1.5−2.0（5H,m）,2.1−2.7（8H,m）,3.17（1H,
m）,3.6−4.5（14H,m）,4.65−5.7（12H,m）,6.72（1H,
d,J＝8.1Hz）,6.75（1H,s）,6.80（1H,d,J＝8.1Hz）,7.
05（1H,s）,7.1−7.7（15H,m）,8.0−8.6（4H,m）,8.85
（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1274（Ｍ＋Na） 元素分析:C55H74N9O21SNa・7H2Oとして、 計算値:C 47.93,H 6.43,N 9.15 実測値:C 48.12,H 6.56,N 9.03 実施例120 IR（KBr）:3355.5,1672.0,1629.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.98（3
H,d,J＝6.5Hz）,1.03（3H,d,J＝6.0Hz）,1.2−2.6（21
H,m）,3.18（1H,m）,3.6−4.5（16H,m）,4.65−5.55（1
2H,m）,6.6−7.5（10H,m）,8.0−8.6（4H,m）,8.89（1
H,s） FAB−MASS:m/z＝1256（Ｍ＋Na） 実施例121 IR（KBr）:3357.5,1660.4,1629.6,1249.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.86（3H,t,J＝6.6Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.03（3H,d,J＝6.0Hz）,1.1−1.5（12
H,m）,1.6−2.0（5H,m）,2.0−2.5（4H,m）,3.07（1H,
m）,3.5−4.5（16H,m）,4.6−5.6（12H,m）,6.72（1H,
d,J＝8.1Hz）,6.7−6.9（4H,m）,7.04（1H,s）,7.16（1
H,s）,7.1−7.5（2H,m）,7.25（2H,d,J＝8.6Hz）,8.0−
8.2（3H,m）,8.46（1H,d,J＝7Hz）,8.8.4（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1256（Ｍ＋Na） 元素分析:C52H76N9O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 45.91,H 6.67,N 9.27 実測値:C 45.98,H 6.67,N 9.10 実施例122 目的化合物（11）（795mg）の水（16ml）溶液を240時
間放置する。この溶液をODS（YMCゲルODS−AM S 50）カ
ラムクロマトグラフィーに付し、25％アセトニトリル水
溶液で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下
でアセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥して、
目的化合物（122）（38mg）を得る。
IR（KBr）:3361,2956,2875,1668,1627,1521,1249,104
7cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.8−1.5（19H,m）,1.6−2.4（1
3H,m）,3.1−3.2（1H,m）,3.5−4.1（12H,m）,4.1−4.7
（10H,m）,4.9−5.6（5H,m）,5.98（1H,d,J＝10.6Hz）,
6.36（1H,d,J＝10.6Hz）,6.7−7.3（12H,m）,7.4−8.0
（7H,m） FAB−MASS:m/z＝1273.1（Ｍ＋Na+） 元素分析:C55H71N8O22NaS・11H2Oとして、 計算値:C 45.58,H 6.47,N 7.73 実測値:C 45.83,H 6.26,N 7.75 実施例118と同様にして、目的化合物（123）を得る。
実施例123 IR（KBr）:3349.7,1670.1627.6cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.87（3H,t,J＝7.2Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.13（3H,d,J＝5.7Hz）,1.18−1.55（1
0H,m）,1.58−2.08（5H,m）,2.08−2.90（4H,m）,2.90
−3.30（2H,m）,3.60−4.50（17H,m）,4.70−5.70（12
H,m）,6.65−7.60（11H,m）,7.80（2H,br s）,7.95−8.
23（2H,m）,8.75（1H,d,J＝7.0Hz）,8.85（1H,s） FAB−MASS:m/z＝1114.4（Ｍ−SO4−２） 元素分析:C52H77N9O21S・6H2Oとして、 計算値:C 47.88,H 6.88,N 9.66 実測値:C 47.60,H 6.74,N 9.53 実施例１と同様にして、次の化合物（124）を得る。
実施例124 IR（KBr）:3324,2937,2873,1664,1629,1442,1257cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.91（3H,t,J＝7.1Hz）,0.96（3
H,d,J＝6.7Hz）,1.09（3H,d,J＝5.7Hz）,1.3−1.5（4H,
m）,1.7−2.6（9H,m）,3.1−3.3（1H,m）,3.7−4.6（16
H,m）,4.7−5.1（7H,m）,5.11（1H,d,J＝5.6Hz）,5.17
（1H,d,J＝3.7Hz）,5.26（1H,d,J＝4.5Hz）,5.55（1H,
d,J＝5.8Hz）,6.7−6.9（3H,m）,7.0−7.6（6H,m）,7.9
7（2H,d,J＝8.8Hz）,8.0−8.4（6H,m）,8.85（1H,s）,
8.92（1H,d,J＝7.0Hz） FAB−MASS:m/z＝1331（Ｍ＋Na+） 元素分析:C55H69N10O22NaS2として、 計算値:C 45.45,H 5.89,N 9.64 実測値:C 45.71,H 5.68,N 9.60
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07K 7/00 A61K 38/00 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式［Ｉ］のポリペプチド化合物お
    よびその医薬として許容しうる塩： 式中、R1は、低級アルコキシを有するフェニルを有して
    いるイソオキサゾリルで置換されたベンゾイルを意味す
    る。
  2. 【請求項２】請求の範囲第１項の化合物であって、 R1は４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオ
    キサゾール−３−イル］ベンゾイルである化合物。
  3. 【請求項３】一般式［Ｉ］ 式中、R1は、低級アルコキシを有するフェニルを有して
    いるイソオキサゾリルで置換されたベンゾイルであるポ
    リペプチド化合物およびその医薬として許容しうる塩の
    製造法であって １）式［II］ の化合物またはそのアミノ基における反応性誘導体もし
    くはそれらの塩を、式［III］ R1−OH ［III］ ［ここに、R1は上に定義した通りである］の化合物また
    はそのカルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれ
    らの塩と反応させて、式［Ｉ］ ［ここに、R1は上に定義した通りである］の化合物また
    はその塩を生成させることを特徴とする該製造法。
  4. 【請求項４】請求の範囲第１項の化合物またはその医薬
    として許容しうる塩からなる医薬。
  5. 【請求項５】請求の範囲第１項の化合物またはその医薬
    として許容しうる塩を有効成分とする抗真菌剤。
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