JPH10507174A - 抗微生物活性を有する環状ヘキサペプチド化合物 - Google Patents

抗微生物活性を有する環状ヘキサペプチド化合物

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JPH10507174A JP8512472A JP51247296A JPH10507174A JP H10507174 A JPH10507174 A JP H10507174A JP 8512472 A JP8512472 A JP 8512472A JP 51247296 A JP51247296 A JP 51247296A JP H10507174 A JPH10507174 A JP H10507174A
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Abstract

(57)【要約】 この発明は、抗微生物作用(とくに抗真菌作用)、β−1,3−グルカンシンターゼ阻害作用を有する次式(I): [式中のR1は詳細な説明中で定義した通りである]によって表わされる新規ポリペプチド化合物およびそれらの医薬として許容しうる塩、それらの製造法、それらを含有する医薬組成物ならびにヒトまたは動物における、ニューモシスティス・カリニ(Pneumocystis carinii)感染症(たとえばカリニ肺炎)を含む感染症の予防的および/または治療的処置方法に関するものである。

Description

【発明の詳細な説明】 抗微生物活性を有する環状ヘキサペプチド化合物 技術分野 本発明は、医薬として有用な新規ポリペプチド化合物およびその医薬として許 容しうる塩に関する。 背景技術 米国特許第5,376,634号には、抗微生物活性(とくに抗真菌活性)を有するポ リペプチド化合物およびその医薬として許容しうる塩が開示されている。 発明の開示 本発明は、新規ポリペプチド化合物およびその医薬として許容しうる塩に関す る。 より詳細には、本発明は、抗微生物活性[とくに、アスペルギルス(Aspergil lus)、クリプトコッカス(Cryptococcus)、カンジダ(Candida)、ムコール(M ucor)、アクチノマイセス(Actinomyces)、ヒストプラスマ(Histoplasma)、皮 膚糸状菌(Dermatophyte)、マラセジア(Malassezia)、フサリウム(Fusarium)な どを含む真菌類に対しての抗真菌活性]、β−1,3−グルカンシンターゼ阻害 活性を有し、さらにヒトまたは動物におけるニューモシスティス・カリニ(Pneu mocystis carinii)感染症(たとえばカリニ肺炎)の予防および/または治療に 有用であると期待される新規ポリペプチド化合物およびその医薬として許容しう る塩、それらの製造法、それらを含有する医薬組成物ならびにヒトまたは動物に おけるニューモシスティス・カリニ感染症(たとえばカリニ肺炎)を含めての感 染症の予防および/または治療方法に関する。 本発明において使用する目的のポリペプチド化合物は、新規であり、次の一般 式[I]によって表わすことができる: 式中、R1は、少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を 有していてもよい不飽和6員複素単環基で置換された低級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,4−テトラヒドロイソ キノリンで置換された低級アルカノイル; 少なくとも1個の酸素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していても よい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 1〜3個の硫黄原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい不 飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 2個以上の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい不 飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していても よい飽和3〜8員複素単環基で置換された低級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級ア ルケノイル; 1個以上の高級アルコキシを有していてもよいナフチル低級アルケノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アルキノイル; 高級アルコキシを有するナフチルで置換された(C2〜C6)アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有するアリールで置換され、1個以上の適当な置換 基を有していてもよいアル(C2〜C6)アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換され、1個以上の 適当な置換基を有していてもよいアロイル; 複素環部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アルコキ シを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 2個の低級アルコキシで置換されたアロイル; 低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル; 高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルカノイル ; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルカノ イル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカノイル ; 低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾリルで置換 された低級アルカノイル; 高級アルカノイル部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アル コキシ高級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリールで 置換されたアロイル; 低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル; 高級アルキルを有するインドリルカルボニル; 低級アルキルを有するナフトイル; 高級アルキルを有するナフトイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイル; 低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換された アロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換され たアロイル; 複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; アリールオキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級アル カノイル; 低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリールを有するフリルで置換 された低級アルカノイル; オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するトリアゾリルで置換された 低級アルカノイル; ヒドロキシを有する高級アルカノイル; アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級アルカノイル; 3−メチルトリデセノイル;または 高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノまたは保護されたアミノ を有していてもよい(C2〜C6)アルカノイルである。 新規ポリペプチド化合物[I]およびその医薬として許容しうる塩は、下記反 応式に示した方法により、またはR1中のアミノ保護の脱離反応により、製造で きる。方法1 ここに、R1は上に定義した通りである。 目的とするポリペプチド化合物[I]の医薬として許容しうる好適な塩は、慣 用的無毒性塩であって、それらとしては、無機塩基との塩、たとえばアルカリ金 属塩(たとえばナトリウム塩、カリウム塩など)、アルカリ土類金属塩(たとえ ばカルシウム塩、マグネシウム塩など)、アンモニウム塩;有機塩基との塩、た とえば有機アミン塩(たとえばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、 エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N ,N’−ジベンジルエチレンジアミン塩など);無機酸付加塩(たとえば塩酸塩 、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など);有機カルボン酸またはスルホン酸付加 塩(たとえば蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、 フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸 塩など);塩基性または酸性アミノ酸(たとえばアルギニン、アスパラギン酸、 グルタミン酸など)との塩などの、塩基との塩または酸付加塩が挙げられる。 本明細書の上記および後記の説明において本発明がその範囲内に包含せんとす る種々の定義の好適な例、具体例を、以下に詳細に説明する。 「低級」なる語は、とくに断わらない限り、1〜6個の炭素原子を有する基を 意味するために使用する。 「高級」なる語は、とくに断わらない限り、7〜20個の炭素原子を有する基を 意味するために使用する。 「1個以上」の好適な例としては、1〜6の数が挙げられ、それらのうちでも 好ましいのは1〜3の数である。 「低級アルカノイル」の好適な例としては、ホルミル、アセチル、2−メチル アセチル、2,2−ジメチルアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル 、ペンタノイル、2,2−ジメチルプロピオニル、ヘキサノイルなどの直鎖状ま たは分枝鎖状のものが挙げられる。 「少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい不飽和6員複素単環基で置換された低級アルカノイル」、「1個以上の適 当な置換基を有していてもよい1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリンで置換 された低級アルカノイル」などの基における「適当な置換基」の好適な例として は、後述の低級アルコキシ、後述の高級アルコキシ、後述の低級アルキル、後述 の高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、オ キソ、1個以上の低級アルコキシを有していてもよいアリール、1個以上の高級 アルコキシを有していてもよいアリール、1個以上の低級アルキルを有していて もよいアリール、1個以上の高級アルキルを有していてもよいアリール、1個以 上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、1個以 上の高級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、1個以 上の低級アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、1個以上 の高級アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、1個以上の 低級アルコキシを有していてもよいアロイル、1個以上の高級アルコキシを有し ていてもよいアロイル、1個以上の低級アルキルを有していてもよいアロイル、 1個以上の高級アルキルを有していてもよいアロイル、1個以上の低級アルコキ シを有していてもよい複素環基、1個以上の高級アルコキシを有していてもよい 複素環基、複素環高級アルコキシを有するアリール、高級アルコキシを有するア リールを有していてもよい複素環基、低級アルコキシ高級アルコキシを有するア リールを有していてもよい複素環基、低級アルコキシを有するアリールを有して いてもよい複素環基、低級アルコキシ低級アルキル、ハロ低級アルコキシ、低級 アルケニルオキシ、ハロ高級アルコキシ、低級アルコキシ高級アルコキシ、1個 以上の低級アルコキシ低級アルコキシを有していてもよいアリール、複素環基、 1個以上の低級アルコキシ高級アルコキシを有していてもよいアリール、1個以 上の高級アルケニルオキシを有していてもよいアリール、アリールを有していて もよいシクロ低級アルキル、低級アルキルとオキソを有していてもよい複素環基 で置換されたアリール、1個以上の低級アルキルを有していてもよいシクロ低級 アルキル、シクロ低級アルキルを有していてもよいアリール、複素環基を有して いてもよいアリールなどが挙げられる。 「低級アルコキシ」の好適な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、 第三級ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオ キシなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、これらのうちでも好ましい のはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ キシおよびイソヘキシルオキシである。 「高級アルコキシ」の好適な例としては、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、 3,5−ジメチルオクチルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ノニルオキ シ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テ トラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオ キシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシなどの直鎖状または分枝鎖状のものが 挙げられ、これらのうちでも好ましいのは(C7〜C14)アルコキシであり、よ り好ましいのはヘプチルオキシおよびオクチルオキシである。 「低級アルキル」の好適な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ ピル、ブチル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチル、ペンチル、第三級ペ ンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなどの、炭素原子数1〜6の直 鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、メチル 、ペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシルである。 「高級アルキル」の好適な例としては、ヘプチル、オクチル、3,5−ジメチ ルオクチル、3,7−ジメチルオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、 オクタデシル、ノナデシル、イコシルなどの、炭素原子数7〜20の直鎖状または 分枝鎖状のものが挙げられ、それらのうちでも好ましいのはC7〜C14アルキル であり、より好ましいのは、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルである。 「アリール」および「アル」部分の好適な例としては、低級アルキルを有して いてもよいフェニル(たとえばフェニル、メシチル、トリルなど)、ナフチル、 アントリルなどが挙げられ、これらのうちでも好ましいのはフェニルおよびナフ チルである。 「アロイル」の好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル、ア ントリルカルボニルなどが挙げられ、これらのうちでも好ましいのは、ベンゾイ ルおよびナフトイルである。 「複素環基」および「複素環」部分の好適な例としては、 1〜4個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5または6員 )複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピ リジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾ リル(たとえば4H−1,2,4−トリアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾリル 、2H−1,2,3−トリアゾリルなど)、テトラゾリル(たとえば1H−テトラ ゾリル、2H−テトラゾリルなど; 1〜4個の窒素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5また6員)複 素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニ ルなど; 1〜4個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イ ソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル 、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員(より 好ましくは5または6員)複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリ ル、オキサジアゾリル(たとえば1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキ サジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリルなど)など; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する飽和3〜8員(より好 ましくは5または6員)複素単環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、 たとえばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリルなど; 1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員(より 好ましくは5または6員)複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、 チアジアゾリル(たとえば1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリ ル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリルなど)、ジヒドロチ アジニルなど; 1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する飽和3〜8員(より好 ましくは5または6員)複素単環基、たとえばチアゾリジニルなど; 1〜2個の硫黄原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5または6員 )複素単環基、たとえばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルな ど; 1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、 たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど; 1個の酸素原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5または6員)複 素単環基、たとえばフリルなど; 1個の酸素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5または6員)複素 単環基、たとえばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルなど; 1個の酸素原子と1〜2個の硫黄原子とを含有する不飽和3〜8員(より好ま しくは5または6員)複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど; 1〜2個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエニル 、ベンゾジチイニルなど; 1個の酸素原子と1〜2個の硫黄原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たと えばベンゾオキサチイニルなど;などが挙げられる。 「ハロ」の好適な例としては、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードが挙げ られる。 「低級アルケニルオキシ」の好適な例としては、ビニルオキシ、1−(または 2−)プロペニルオキシ、1−(または2−または3−)ブテニルオキシ、1− (または2−または3−または4−)ペンテニルオキシ、1−(または2−また は3−または4−または5−)ヘキセニルオキシなどが挙げられ、これらのうち でも好ましいのは(C2〜C6)アルケニルオキシであり、とくに好ましいのは5 −ヘキセニルオキシである。 「高級アルケニルオキシ」の好適な例としては、(C7〜C20)アルケニルオ キシが包含され、なかでも好ましいのは6−ヘプテニルオキシおよび7−オクテ ニルオキシである。 「シクロ低級アルキル」の好適な例としては、シクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ、それらのうちでも好ましい のは、シクロ(C4〜C6)アルキルであり、とくに好ましいのはシクロヘキシル である。 「高級アルカノイル」の好適な例としては、ヘプタノイル、オクタノイル、ノ ナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ラウロイル、トリデカノイル、テトラ デカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタ デカノイル、ノナデカノイル、イコサノイルなどが挙げられ、これらのうちでも 好ましいのは(C7〜C20)アルカノイルであり、とくに好ましいのはヘキサデ カノイルである。 「アル低級アルキル」の好適な例としては、ベンジル、フェネチル、フェニル プロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、ナフチルメ チル、ナフチルエチル、ナフチルプロピル、ナフチルブチル、ナフチルペンチル 、ナフチルヘキシルなどが挙げられ、それらのうちでも好ましいのはフェニル( C1〜C4)アルキルであり、とくに好ましいのはベンジルである。 「保護されたアミノ」の好適な例としては、低級または高級アルコキシカルボ ニルアミノ(たとえばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、 t−ブトキシカルボニルアミノ、t−ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘプチ ルオキシカルボニルアミノなど)、アル低級アルコキシカルボニルアミノ[たと えばフェニル低級アルコキシカルボニルアミノ(たとえばベンジルオキシカルボ ニルアミノなど)など]、適当な置換基を有していてもよいアル低級アルキル( たとえばベンジル、トリチルなど)などの慣用の保護基で置換されたアミノ基な どが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニル低級アルコキシカルボニルアミノ であり、とくに好ましいのはベンジルオキシカルボニルアミノである。 「少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい不飽和6員複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における 「低級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」の好適な 例を挙げることができ、なかでも好ましいのは(C1〜C4)アルカノイルであり 、より好ましいのはホルミルである。 「少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい不飽和6員複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における 「少なくとも1個の窒素原子を含有する不飽和6員複素単環基」の好適な例とし ては、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、 トリアジニル(たとえば4H−1,2,4−トリアジニル、1H−1,2,3−トリ アジニルなど)、テトラジニル(たとえば1,2,4,5−テトラジニル、1,2, 3,4−テトラジニルなど)などが挙げられ、それらのうちでも好ましいのは1 〜3個の窒素原子を含有する不飽和6員複素単環基であり、とくに好ましいのは ピリジルおよびピリダジニルである。 「少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい不飽和6員複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における 「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げる ことができ、なかでも好ましいのは、高級アルコキシ、高級アルコキシ低級アル キル、1個以上の高級アルコキシを有するアリールを有していてもよい複素環基 、1個以上の高級アルコキシを有していてもよいアリール、低級アルコキシを有 していてもよいアリールで置換されたアリール、低級アルコキシ高級アルコキシ を有するアリールを有していてもよい複素環基および低級アルコキシを有するア リールを有していてもよい複素環基であり、より好ましいのは、(C7〜C14) アルコキシ、(C7〜C14)アルコキシ(C1〜C4)アルキル、少なくとも1個 の窒素原子を含有し、1〜3個の(C7〜C14)アルコキシを有するフェニルを 有していてもよい3〜8員飽和複素単環基、1〜3個のC7〜C14アルコキシを 有していてもよいフェニル、1〜3個の(C3〜C6)アルコキシを有していても よいフェニルで置換されたフェニル、少なくとも1個の窒素原子を含有し、(C1 〜C4)アルコキシ(C7〜C14)アルコキシを有するフェニルを有していても よい3〜8員飽和複素単環基および少なくとも1個の窒素原子を含有し、1〜3 個の(C3〜C6)アルコキシを有するフェニルを有していてもよい3〜8員飽和 複素単環基であり、とくに好ましいのはオクチルオキシ、オクチルオキシメチル 、ヘプチルオキシかまたはオクチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニ ル、ヘプチルオキシを有するフェニル、ブトキシを有するフェニルで置換された フェニル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルおよ びヘキシルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,4−テトラヒドロイ ソキノリンで置換された低級アルカノイル」なる表現における「低級アルカノイ ル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることがで き、なかでも好ましいのは(C1〜C4)アルカノイルであり、より好ましくはホ ルミルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,4−テトラヒドロイ ソキノリンで置換された低級アルカノイル」なる表現における「適当な置換基」 の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げることができ、なか でも好ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アル キルおよび低級アルコキシカルボニルであり、より好ましいのは(C7〜C14) アルコキシおよび(C1〜C4)アルコキシカルボニルであり、とくに好ましいの はオクチルオキシおよび第三級ブトキシカルボニルである。 「少なくとも1個の酸素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「 低級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを 挙げることができ、なかでも好ましいのは(C1〜C4)アルカノイルであり、よ り好ましいのはホルミルである。 「少なくとも1個の酸素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「 少なくとも1個の酸素原子を含有する不飽和縮合複素環基」の好適な例としては 、1個以上の酸素原子を含有し、酸素原子以外のヘテロ原子を有していてもよい 不飽和縮合複素環基が挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、1〜3個の酸 素原子を含有する不飽和縮合複素環基、1〜2個の酸素原子と1〜2個の硫黄原 子とを含有する不飽和縮合複素環基および1〜3個の酸素原子と1〜3個の窒素 原子とを含有する不飽和縮合複素環基であり、より好ましいのは、ベンゾ[b] フラニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、ベンゾオキサゾリ ル、ベンゾオキサジアゾリル、ジヒドロオキサチイニル、フェノキサチイニルな どであり、とくに好ましいのはベンゾ[b]フラニル、クロメニルおよび ベンゾオキサゾリルである。 「少なくとも1個の酸素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「 適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げるこ とができ、それらのうちでも好ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、 低級アルキル、高級アルキル、オキソ、1個以上の低級アルコキシを有していて もよいアリール、1個以上の高級アルコキシを有していてもよい複素環基および 1個以上の低級アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリールであ り、より好ましいのは、(C7〜C14)アルコキシ、(C1〜C4)アルキル、( C7〜C14)アルキル、オキソ、1〜3個の(C3〜C6)アルコキシを有してい てもよいフェニル、少なくとも1個の窒素原子を含有し、1〜3個の(C7〜C1 4 )アルコキシを有していてもよい不飽和6員複素単環基および1〜3個の(C3 〜C6)アルキルを有していてもよいフェニルで置換されたフェニルであり、と くに好ましいのは、オクチルオキシ、メチル、ノニル、オキソ、ヘキシルオキシ を有するフェニル、オクチルオキシを有するピリジルおよびヘキシルを有するフ ェニルで置換されたフェニルである。 「1〜3個の硫黄原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい 不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「低級ア ルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げる ことができ、なかでも好ましいのは(C1〜C4)アルカノイルであり、より好ま しいのはホルミルである。 「1〜3個の硫黄原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい 不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「1〜3 個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基」の好適な例としては、1〜3個の 硫黄原子を含有するだけの不飽和縮合複素環基が挙げられ、それらのうちでも好 ましいのはベンゾチエニルおよびベンゾジチイニルであり、とくに好ましいのは ベンゾチエニルである。 「1〜3個の硫黄原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい 不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「適当な 置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げることがで き、なかでも好ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキルお よび高級アルキルであり、より好ましいのは(C7〜C14)アルコキシであり、 とくに好ましいのはオクチルオキシである。 「2個以上の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい 不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「低級ア ルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げる ことができ、なかでも好ましいのは(C1〜C4)アルカノイルであり、とくに好 ましいのはホルミルである。 「2個以上の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい 不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「2個以 上の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基」の好適な例としては、1H−イン ダゾリル、プリニル、フタラジニル、ベンゾイミダゾリル、ナフチリジニル、キ ノキサリニル、キナゾリル、シンノリニル、プテリジニルなどが挙げられ、とく に好ましいのはベンゾイミダゾリルである。 「2個以上の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい 不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる表現における「適当な 置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げることがで き、それらのうちでも好ましいのは、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級ア ルキル、高級アルキル、1個以上の低級アルコキシを有していてもよいアリール および1個以上の高級アルコキシを有していてもよいアリールであり、より好ま しいのは(C7〜C14)アルキルおよび1〜3個の(C1〜C6)アルコキシを有 していてもよいフェニルであり、とくに好ましいのはノニルおよびヘキシルオキ シを有していてもよいフェニルである。 「少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい飽和3〜8員複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現におけ る「低級アルカノイル」の好適な例としては、前記「低級アルカノイル」のそれ らを挙げることができ、なかでも好ましいのは(C1〜C4)アルカノイルであり 、より好ましいのはホルミルである。 「少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい飽和3〜8員複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現におけ る「少なくとも1個の窒素原子を含有する飽和3〜8員複素単環基」の好適な例 としては、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ピラ ゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどが挙げられ、なかでも好まし いのはピペリジルおよびピペラジニルである。 「少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していて もよい飽和3〜8員複素単環基で置換された低級アルカノイル」なる表現におけ る「適当な置換基」の好適な例としては、低級アルコキシ、高級アルコキシ、高 級アルコキシ低級アルキル、低級アルキル、高級アルキル、オキソ、1個以上の 低級アルコキシを有していてもよいアリール、1個以上の高級アルコキシを有し ていてもよいアリール、1個以上の低級アルキルを有していてもよいアリール、 1個以上の高級アルキルを有していてもよいアリール、1個以上の低級アルコキ シを有していてもよいアロイル、1個以上の高級アルコキシを有していてもよい アロイル、1個以上の低級アルキルを有していてもよいアロイル、1個以上の高 級アルキルを有していてもよいアロイルなどが挙げられ、それらのうちでも好ま しいのは、1個以上の低級アルコキシを有していてもよいアリール、1個以上の 高級アルコキシを有していてもよいアリール、1個以上の低級アルコキシを有し ていてもよいアロイルおよび1個以上の高級アルコキシを有していてもよいアロ イルであり、より好ましいのは、1〜3個の高級アルコキシを有していてもよい アリールおよび1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいアロイルであり、 さらに好ましいのは、1〜3個の(C7〜C14)アルコキシを有していてもよい フェニルおよび1〜3個の(C7〜C14)アルコキシを有していてもよいナフト イルであり、とくに好ましくは、オクチルオキシを有していてもよいフェニルお よびヘプチルオキシを有していてもよいナフトイルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級 アルケノイル」なる表現における「アル低級アルケノイル」の好適な例としては 、フェニル低級アルケノイル(たとえば3−フェニルアクリロイル、(2−また は3−または4−)フェニル−(2−または3−)ブテノイル、3−フェニルメ タクリロイル、(2−または3−または4−または5−)フェニル−(2−また は3−または4−)ペンタノイル、(2−または3−または4−または5−また は6−)フェニル−(2−または3−または4−または5−)ヘキサノイルなど )、ナフチル低級アルケノイル(たとえば3−ナフチルアクリロイル、(2−ま たは3−または4−)ナフチル−(2−または3−)ブテノイル、(2−または 3−または4−または5−)ナフチル−(2−または3−または4−)ペンテノ イル、(2−または3−または4−または5−または6−)ナフチル−(2−ま たは3−または4−または5−)ヘキセノイルなど)などが挙げられ、なかでも 好ましいのは3−フェニルアクリロイルおよび3−メチル−3−フェニルアクリ ロイルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級 アルケノイル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例としては、前記「 適当な置換基」のそれらを挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、 低級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、 ハロ低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級アルコキシおよび低級ア ルコキシ高級アルコキシであり、さらに好ましいのは、(C1〜C6)アルルコキ シ、(C1〜C6)アルキル、(C7〜C14)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ (C3〜C6)アルキル、ハロ(C3〜C6)アルコキシ、(C3〜C6)アルケニル オキシ、ハロ(C7〜C14)アルコキシおよび(C1〜C4)アルコキシ(C7〜C14 )アルコキシであり、とくに好ましいのは、ペンチルオキシ、ヘプチル、ペン チル、メトキシヘキシル、フルオロヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、5− ヘキセニルオキシ、ハロヘプチルオキシ、メトキシヘプチルオキシ、メトキシオ クチルオキシおよびブチルオキシである。 「1個以上の高級アルコキシを有していてもよいナフチル低級アルケノイル」 なる表現における「ナフチル低級アルケノイル」の好適な例としては、3−ナフ チルアクリロイル、(2−または3−または4−)ナフチル−(2−または3− )ブテノイル、(2−または3−または4−または5−)ナフチル−(2−また は3−または4−)ペンテノイル、(2−または3−または4−または5−また は6−)ナフチル−(2−または3−または4−または5−)ヘキセノイルなど が挙げられ、なかでも好ましいのは3−ナフチルアクリロイルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アルキノイル」なる表現に おける「低級アルキノイル」の好適な例としては、2−プロピノイル、(2−ま たは3−)ブチノイル、(2−または3−または4−)ペンチノイル、(2−ま たは3−または4−または5−)ヘキシノイルなどが挙げられ、なかでも好まし いのは2−プロピノイルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アルキノイル」なる表現に おける「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを 挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、1個以上の低級アルコキシ を有していてもよいアリール、1個以上の高級アルコキシを有していてもよいア リール、1個以上の低級アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリ ールおよび1個以上の高級アルキルを有していてもよいアリールで置換されたア リールであり、より好ましいのは、1〜3個の低級アルキルを有していてもよい アリールで置換されたアリールおよび1〜3個の高級アルコキシを有していても よいアリールであり、さらに好ましいのは、1〜3個の(C1〜C6)アルキルを 有していてもよいフェニルで置換されたフェニルおよび1〜3個の(C7〜C14 )アルコキシを有していてもよいフェニルであり、とくに好ましいのは、ペンチ ルを有していてもよいフェニルで置換されたフェニルおよびヘプチルオキシを有 していてもよいナフチルである。 「1個以上の適当な置換基を有するアリールで置換され、1個以上の適当な置 換基を有していてもよいアル(C2〜C6)アルカノイル」なる表現における「ア ル(C2〜C6)アルカノイル」の好適な例としては、フェニル(C2〜C6)アル カノイル[たとえばフェニルアセチル、(2−または3−)フェニルプロパノイ ル、(2−または3−または4−)フェニルブタノイル、(2−または3− または4−または5−)フェニルペンタノイル、(2−または3−または4−ま たは5−または6−)フェニルヘキサノイルなど]、ナフチル(C2〜C6)アル カノイル[たとえばナフチルアセチル、(2−または3−)ナフチルプロパノイ ル、(2−または3−または4−)ナフチルブタノイル、(2−または3−また は4−または5−)ナフチルペンタノイル、(2−または3−または4−または 5−または6−)ナフチルヘキサノイルなど]などが挙げられ、なかでも好まし いのは2−フェニルアセチルおよび3−フェニルプロパノイルである。 「1個以上の適当な置換基を有するアリールで置換され、1個以上の適当な置 換基を有していてもよいアル(C2〜C6)アルカノイル」なる表現における「適 当な置換基」の好適な例としては、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アル キル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、オキソ、1個以上の低級ア ルコキシを有するアリール、1個以上の高級アルコキシを有するアリール、1個 以上の低級アルキルを有するアリール、1個以上の高級アルキルを有するアリー ル、1個以上の低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリール、1個以 上の高級アルコキシを有するアリールで置換されたアリール、1個以上の低級ア ルキルを有するアリールで置換されたアリール、1個以上の高級アルキルを有す るアリールで置換されたアリール、1個以上の低級アルコキシ低級アルコキシを 有するアリールなどが挙げられ、それらのうちでも好ましいのは、低級アルコキ シ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキルおよび1〜3個の低級アルコ キシ低級アルコキシを有するフェニルであり、さらに好ましいのは、(C1〜C6 )アルコキシ、(C1〜C6)アルキル、(C7〜C14)アルキルおよび(C1〜C4 )アルコキシ(C3〜C6)アルコキシを有するフェニルであり、とくに好まし いのは、ペンチルオキシ、ペンチル、ヘプチル、メトキシペンチルオキシを有す るフェニルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアル(C2〜C6)アルカノイル 」なる部分表現における「適当な置換基」の好適な例としては、ヒドロキシ、オ キソ、アミノおよび前記の「保護されたアミノ」が挙げられる。 「高級アルコキシを有するナフチルで置換された(C2〜C6)アルカノイル」 なる表現における「(C2〜C6)アルカノイル」の好適な例としては、アセチル 、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイルなどが挙げられ、な かでも好ましいのはプロパノイルである。 「高級アルコキシを有するナフチルで置換された(C2〜C6)アルカノイル」 なる表現における「高級アルコキシ」の好適な例としては、前記「高級アルコキ シ」のところで示した例を挙げることができ、なかでも好ましいのは(C7〜C1 4 )アルコキシであり、とくに好ましいのはヘプチルオキシである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換され、1個以上 の適当な置換基を有していてもよいアロイル」なる表現における「アロイル」の 好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイルなどが挙げられ、なか でも好ましいのはベンゾイルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換され、1個以上 の適当な置換基を有していてもよいアロイル」なる表現における「複素環基」の 好適な例としては、1〜4個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員(より好まし くは5または6員)複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル 、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダ ジニル、トリアゾリル(たとえば4H−1,2,4−トリアゾリル、1H−1,2, 3−トリアゾリル、2H−1,2,3−トリアゾリルなど)、テトラゾリル(たと えば1H−テトラゾリル、2H−テトラゾリルなど)など; 1〜4個の窒素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5または6員) 複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジ ニルなど; 1〜4個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イ ソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル 、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員(より 好ましくは5または6員)複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリ ル、オキサジアゾリル(たとえば1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキ サジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリルなど)など; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する飽和3〜8員(より好 ましくは5または6員)複素単環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、 たとえばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリルなど; 1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員(より 好ましくは5または6員)複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、 チアジアゾリル(たとえば1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリ ル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリルなど)、ジヒドロチ アジニルなど); 1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する飽和3〜8員(より好 ましくは5または6員)複素単環基、たとえばチアゾリジニルなど; 1〜2個の硫黄原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5または6員 )複素単環基、たとえばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルな ど; 1〜2個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、 たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど; 1個の酸素原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5または6員)複 素単環基、たとえばフリルなど; 1個の酸素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5または6員)複素 単環基、たとえばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニルなど; 1個の酸素原子と1〜2個の硫黄原子とを含有する不飽和3〜8員(より好ま しくは5または6員)複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど; 1〜2個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエニル 、ベンゾジチイニルなど; 1個の酸素原子と1〜2個の硫黄原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たと えばベンゾオキサチイニルなど;などが挙げられ、 なかでも好ましいのは、1〜4個の窒素原子を含有する飽和3〜8員複素単環 基、1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員複素 単環基、1〜4個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員複素単環基および1〜2 個の硫黄原子と1〜3個の窒素原子とを含有する不飽和3〜8員複素単環基であ り、とくに好ましいのは、ピペラジニル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル 、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピペリジル、オキサゾリルおよびピリミジルで ある。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換され、1個以上 の適当な置換基を有していてもよいアロイル」なる表現における「適当な置換基 」の好適な例としては、前記「適当な置換基」のそれらを挙げることができ、そ れらのうちでも好ましいのは、1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいア リール、1〜3個の低級アルコキシを有していてもよいアリール、高級アルキル 、複素環基、1〜3個の低級アルコキシ高級アルコキシを有していてもよいアリ ール、高級アルケニルオキシを有していてもよいアリール、低級アルコキシを有 するアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有していてもよいシクロ 低級アルキル、1〜3個の低級アルキルを有していてもよいアリール、シクロ低 級アルキルを有していてもよいアリール、高級アルケニルオキシを有していても よいアリール、低級アルキルおよびオキソを有していてもよい複素環基で置換さ れたアリール、低級アルキルを有していてもよいシクロ低級アルキル、1〜3個 の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリールならびに複 素環基を有していてもよいアリールであり、より好ましいのは、1〜3個の(C7 〜C14)アルコキシを有していてもよいフェニル、1〜3個の(C3〜C6)ア ルコキシを有していてもよいフェニル、(C7〜C14)アルキル、1〜4個の窒 素原子を含有する飽和3〜8員複素単環基、1〜3個の(C1〜C4)アルコキシ (C7〜C14)アルコキシを有していてもよいフェニル、(C7〜C14)アルケニル オキシを有していてもよいフェニル、(C3〜C6)アルコキシを有するフェニル で置換された、1〜4個の窒素原子を含有する飽和3〜8員複素単環基、フェニ ルを有していてもよいシクロ(C3〜C6)アルキル、1〜3個のC3〜C6アルキ ルを有していてもよいフェニル、シクロ(C3〜C6)アルキ ルを有していてもよいフェニル、(C7〜C14)アルケニルオキシを有していても よいフェニル、(C3〜C6)アルキルおよびオキソを有していてもよい複素環基 で置換されたフェニル、(C3〜C6)アルキルを有していてもよいシクロ(C3 〜C6)アルキル、1〜3個のC1〜C4アルコキシを有していてもよいフェニル で置換されたフェニルならびに1〜4個の窒素原子を含有する3〜8員複素単環 基を有していてもよいフェニルであり、とくに好ましいのは、オクチルオキシを 有するフェニル、ペンチルオキシを有するフェニル、ヘキシルオキシを有するフ ェニル、ヘプチル、ピペリジル、イソヘキシルオキシを有するフェニル、ヘプチ ルオキシを有するフェニル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニル、メトキ シオクチルオキシを有するフェニル、6−ヘプテニルオキシを有するフェニル、 ヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたピペリジル、フェニルを有するシ クロヘキシル、ヘキシルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するフェニル、 7−オクテニルオキシを有するフェニル、低級アルキルおよびオキソを有するト リアゾリルで置換されたフェニル、ペンチルを有するシクロヘキシル、メトキシ オクチルオキシを有するフェニル、ノニル、プロポキシを有するフェニルで置換 されたフェニルならびにピペリジンを有するフェニルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアロイル」なる部分表現におけ る「適当な置換基」の好適な例としては、ハロゲンが挙げられ、なかでも好まし いのはフルオロおよびクロロである。 「複素環部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アルコ キシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表現における「アロイル」の 好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル、アントリルカルボニ ルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはベンゾイルである。 「複素環部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アルコ キシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表現における「複素環」部分 の好適な例としては、さきに「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素 環基で置換されたアロイル」なる表現における「複素環基」として例示したもの を挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、1〜4個の窒素原子を含 有する不飽和3〜8員複素単環基ならびに1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素 原子とを含有する飽和3〜8員複素単環基であり、とくに好ましいのはトリアゾ リル、テトラゾリルおよびモルホリニルである。 「複素環部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アルコ キシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表現における「高級アルコキ シ」の好適な例としては、前記「高級アルコキシ」のそれらを挙げることができ 、なかでも好ましいのは(C7〜C14)アルコキシであり、とくに好ましいのは オクチルオキシである。 「複素環部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アルコ キシを有するアリールで置換されたアロイル」なる表現における「アリール」の 好適な例としては、前記「アリール」のそれらを挙げることができ、なかでも好 ましいのはフェニルである。 「複素環部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい」なる表現におけ る「適当な置換基」の好適な例としては、低級アルキルが挙げられ、なかでも好 ましいのはメチルである。 「低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「アロイル」の好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナ フトイル、アントリルカルボニルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはベンゾ イルである。 「低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「アリール」の好適な例としては、前記「アリール」のそれらを 挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルである。 「低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「低級アルコキシ高級アルコキシ」の好適な例としては、メトキ シヘプチルオキシ、メトキシオクチルオキシ、メトキシノニルオキシ、メトキシ デシルオキシ、エトキシヘプチルオキシ、エトキシオクチルオキシ、エトキシノ ニルオキシ、エトキシデシルオキシ、エトキシウンデシルオキシ、プロポキシウ ンデシルオキシ、ブトキシドデシルオキシ、ペンチルオキシトリデシルオキシ、 ヘキシルオキシテトラデシルオキシ、プロポキシヘプチルオキシ、プロポキシオ クチルオキシ、プロポキシノニルオキシ、ブトキシデシルオキシなどが挙げられ 、なかでも好ましいのは(C1〜C6)アルコキシ(C7〜C14)アルコキシであ り、より好ましいのはメトキシオクチルオキシである。 「低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「アロイル」の好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナ フトイル、アントリルカルボニルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはベンゾ イルである。 「低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「アリール」の好適な例としては、前記「アリール」についての ものを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルである。 「低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「低級アルケニル低級アルコキシ」の好適な例としては、ビニル メトキシ、ビニルエトキシ、ビニルプロポキシ、ビニルブトキシ、ビニルペンチ ルオキシ、ビニルヘキシルオキシ、1−(または2−)プロペニルメトキシ、1 −(または2−)プロペニルエトキシ、1−(または2−)プロペニルプロポキ シ、1−(または2−)プロペニルブトキシ、1−(または2−)プロペニルペ ンチルオキシ、1−(または2−)プロペニルヘキシルオキシ、1−(または2 −または3−)ブテニルブトキシ、1−(または2−または3−)ブテニルヘキ シルオキシ、1−(または2−または3−または4−)ペンテニルペンチルオキ シ、1−(または2−または3−または4−)ペンテニルヘキシルオキシ、1− (または2−または3−または4−または5−)ヘキセニルブトキシ、1−また は2−または3−または4−または5−)ヘキセニルヘキシルオキシなどが挙げ られ、なかでも好ましいのは(C2〜C6)アルケニル(C1〜C6)アルコキシで あり、より好ましいのはビニルヘキシルオキシである。 「2個の低級アルコキシで置換されたアロイル」の好適な例としては、2個の 低級アルコキシで置換されたベンゾイルおよび2個の低級アルコキシで置換され たナフトイルが挙げられ、なかでも好ましいのは2個の(C1〜C6)アルコキ シで置換されたベンゾイルであり、とくに好ましいのは2個のペンチルオキシで 置換されたベンゾイルである。 「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」の好適な例としては 、低級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイル、低級アルキルを有す るナフチルで置換されたベンゾイル、低級アルキルを有するフェニルで置換され たナフトイル、低級アルキルを有するナフチルで置換されたナフトイルなどが挙 げられ、なかでも好ましいのは、(C1〜C6)アルキルを有するフェニルで置換 されたベンゾイルであり、とくに好ましいのは、ヘキシルを有するフェニルで置 換されたベンゾイルおよびペンチルを有するフェニルで置換されたベンゾイルで ある。 「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」の好適な例としては 、高級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイル、高級アルキルを有す るナフチルで置換されたベンゾイル、高級アルキルを有するフェニルで置換され たナフトイル、高級アルキルを有するナフチルで置換されたナフトイルなどが挙 げられ、なかでも好ましいのは、(C7〜C14)アルキルを有するフェニルで置 換されたベンゾイルであり、とくに好ましいのは、ヘプチルを有するフェニルで 置換されたベンゾイルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルカノイ ル」なる表現における「アリールオキシ」部分の好適な例としては、フェノキシ 、メシチルオキシ、トリルオキシ、ナフチルオキシ、アントリルオキシなどが挙 げられ、なかでも好ましいのはフェノキシである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルカノイ ル」なる表現における「低級アルカノイル」部分の好適な例としては、前記「低 級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは、ホルミ ル、アセチル、2,2−ジメチルアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ リル、ペンタノイル、ヘキサノイルであり、さらに好ましいのは(C1〜C6)ア ルカノイルであり、より好ましいのは、ホルミル、アセチル、プロピオニルおよ び2,2−ジメチルアセチルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルカノイ ル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換 基」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは(C7〜C14)アルコ キシであり、より好ましいのはオクチルオキシである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルカ ノイル」なる表現における「アル低級アルコキシ」部分の好適な例としては、フ ェニル低級アルコキシ[たとえばフェニルメトキシ、(1または2−)フェニル エトキシ、フェニルプロポキシ、2−フェニル−1−メチルプロポキシ、3−フ ェニル−2,2−ジメチルプロポキシ、(1−または2−または3−または4− )フェニルブトキシ、(1−または2−または3−または4−または5−)フェ ニルペンチルオキシ、(1−または2−または3−または4−または5−または 6−)フェニルヘキシルオキシなど]、ナフチル低級アルコキシ[たとえばナフ チルメトキシ、(1−または2−)ナフチルエトキシ、1−ナフチルプロポキシ 、2−ナフチル−1−メチルプロポキシ、3−ナフチル−2,2−ジメチルプロ ポキシ、(1−または2−または3−または4−)ナフチルブトキシ、(1−ま たは2−または3−または4−または5−)ナフチルペンチルオキシ、(1−ま たは2−または3−または4−または5−または6−)ナフチルヘキシルオキシ など]が挙げられ、なかでも好ましいのはナフチル(C1〜C4)アルコキシであ り、より好ましいのはナフチルメトキシである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルカ ノイル」なる表現における「低級アルカノイル」部分の好適な例としては、前記 「低級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは(C1 〜C4)アルカノイルであり、より好ましいのはホルミルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルカ ノイル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な 置換基」のそれらを挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、低級ア ルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキルおよび高級アルキルであり、より好ま しいのは高級アルコキシであり、さらに好ましいのは(C7〜C14)アルコキシ であり、とくに好ましいのはヘプチルオキシである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカノイ ル」なる表現における「アリールアミノ」部分の好適な例としては、フェニルア ミノ、トリルアミノ、ナフチルアミノ、アントリルアミノなどが挙げられ、なか でも好ましいのはフェニルアミノおよびナフチルアミノである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカノイ ル」なる表現における「低級アルカノイル」部分の好適な例としては、前記「低 級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは(C1〜 C4)アルカノイルであり、より好ましいのはホルミルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカノイ ル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例としては、前記「適当な置換 基」のそれらを挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、低級アルコ キシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、1〜3個の低級アルコキ シを有していてもよいアリールおよび1〜3個の高級アルコキシを有していても よいアリールであり、より好ましいのは、(C7〜C14)アルコキシおよび1〜 3個の(C7〜C14)アルコキシを有していてもよいフェニルであり、とくに好 ましいのはヘプチルオキシおよびヘプチルオキシを有していてもよいフェニルで ある。 「低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾリルで置 換された低級アルカノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適な例 としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好 ましいのはC1〜C4アルカノイルであり、とくに好ましいのはホルミルである。 「低級アルキルと高級アルキルを有するアリールとを有するピラゾリルで置換 された低級アルカノイル」なる表現における「低級アルキル」の好適な例として は、前記「低級アルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは (C1〜C4)アルキルであり、とくに好ましいのはメチルである。 「低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾリルで置 換された低級アルカノイル」なる表現における「アリール」の好適な例としては 、前記「アリール」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニ ルである。 「低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾリルで置 換された低級アルカノイル」なる表現における「高級アルコキシ」の好適な例と しては、前記「高級アルコキシ」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし い(C7〜C14)アルコキシであり、とくに好ましいのはオクチルオキシである 。 「高級アルカノイル部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級ア ルコキシ高級アルカノイル」なる表現における「低級アルコキシ高級アルカノイ ル」の好適な例としては、(C1〜C4)アルコキシ(C7〜C20)アルカノイル が挙げられ、なかでも好ましいのはメトキシオクタデカノイルである。 「高級アルカノイル部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級ア ルコキシ高級アルカノイル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例とし ては、アミノおよび前記の「保護されたアミノ」が挙げられ、なかでも好ましい のはアミノおよびアル低級アルコキシカルボニルアミノであり、とくに好ましい のはアミノおよびベンジルオキシカルボニルアミノである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリール で置換されたアロイル」なる表現における「アロイル」の好適な例としては、前 記「アロイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはベンゾイル である。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリール で置換されたアロイル」なる表現における「アリール」の好適な例としては、前 記「アリール」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルで ある。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリール で置換されたアロイル」なる表現における「複素環」部分の好適な例としては、 前記の「複素環」部のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは、1〜 4個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員複素単環基であり、とくに好ましいの はピリダジニルである。 「1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリール で置換されたアロイル」なる表現における「適当な置換基」の好適な例としては 、アリールが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニルである。 「低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル」なる表現 における「アロイル」の好適な例としては、前記「アロイル」のそれらを挙げる ことができ、なかでも好ましいのはベンゾイルである。 「低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル」なる表現 における「シクロ低級アルキル」の好適な例としては、前記「シクロ低級アルキ ル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはシクロヘキシルである 。 「低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル」なる表現 における「低級アルキル」の好適な例としては、前記「低級アルキル」のそれら を挙げることができ、なかでも好ましいのはペンチルである。 「高級アルキルを有するインドリルカルボニル」なる表現における「高級アル キル」の好適な例としては、前記「高級アルキル」のそれらを挙げることができ 、なかでも好ましいのはデシルである。 「低級アルキルを有するナフトイル」なる表現における「低級アルキル」の好 適な例としては、前記「低級アルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも 好ましいのはヘキシルである。 「高級アルキルを有するナフトイル」なる表現における「高級アルキル」の好 適な例としては、前記「高級アルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも 好ましいのはヘプチルである。 「低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイル」なる表現における「低 級アルコキシ高級アルコキシ」の好適な例としては、(C1〜C4)アルコキシ( C7〜C14)アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのはメトキシオクチルオ キシである。 「低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換され たアロイル」、「低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置換された アロイル」、「低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換された アロイル」、「低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有するアリー ルで置換されたアロイル」、「複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで 置換されたアロイル」、「アリールオキシ低級アルコキシを有するアリールで置 換されたアロイル」および「複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリール で置換されたアロイル」なる表現における「アロイル」の好適な例としては、前 記「アロイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはベンゾイル である。 上記表現における「アリール」の好適な例としては、前記「アリール」のそれ らを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルである。 「低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換され たアロイル」なる表現における「低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシ 」の好適な例としては、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ(C7 〜C14)アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのはエトキシエトキシオクチ ルオキシである。 「低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「低級アルコキシ低級アルコキシ」の好適な例としては、(C1 〜C4)アルコキシ(C3〜C6)アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのは プロポキシヘキシルオキシである。 「低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換されたアロイル」 なる表現における「低級アルコキシ」の好適な例としては、(C3〜C6)アルコ キシが挙げられ、なかでも好ましいのはブトキシである。 「低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換さ れたアロイル」なる表現における「低級アルコキシ低級アルコキシ」の好適な例 としては、(C1〜C4)アルコキシ(C3〜C6)アルコキシが挙げられ、なかで も好ましいのはメトキシペンチルオキシおよびメトキシヘキシルオキシである。 「複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」なる 表現における「複素環」部分の好適な例としては、前記「複素環」部分のそれら を挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、1個の酸素原子を含有す る飽和3〜8員複素単環基であり、とくに好ましいのはテトラヒドロピラニルで ある。 「複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」なる 表現における「高級アルコキシ」の好適な例としては、(C7〜C14)アルコキ シが挙げられ、なかでも好ましいのはオクチルオキシである。 「アリールオキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」な る表現における「アリールオキシ低級アルコキシ」の好適な例としては、フェノ キシ(C3〜C6)アルコキシが挙げられ、なかでも好ましいのはフェノキシペン チルオキシである。 「複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」 なる表現における「複素環」部分の好適な例としては、前記「複素環」部分のそ れらを挙げることができ、それらのうちでも好ましいのは、1〜4個の窒素原子 を含有する飽和3〜8員複素単環基であり、とくに好ましいのはピペリジルであ る。 「複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル」 なる表現における「高級アルコキシ」の好適な例としては、前記「高級アルコキ シ」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは(C7〜C14)アルコ キシであり、とくに好ましいのはヘプチルオキシである。 「高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級ア ルカノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適な例としては、前 記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは( C1〜C4)アルカノイルであり、とくに好ましいのはホルミルである。 「高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級ア ルカノイル」なる表現における「アリール」の好適な例としては、前記「アリー ル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニルである。 「高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級ア ルカノイル」なる表現における「高級アルコキシ」の好適な例としては、前記「 高級アルコキシ」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは(C7〜 C14)アルコキシであり、とくに好ましいのはオクチルオキシである。 「低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリールを有するフリルで置 換された低級アルカノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適な例 としては、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好 ましいのは(C1〜C4)アルカノイルであり、とくに好ましいのはホルミルであ る。 「低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリールを有するフリルで置 換された低級アルカノイル」なる表現における「アリール」の好適な例としては 、前記「アリール」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニ ルである。 「低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリールを有するフリルで置 換された低級アルカノイル」なる表現における「低級アルコキシ」の好適な例と しては、前記「低級アルコキシ」のそれらを挙げることができ、なかでも好まし いのは(C1〜C4)アルコキシであり、とくに好ましいのはブトキシである。 「オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するトリアゾリルで置換され た低級アルカノイル」なる表現における「低級アルカノイル」の好適な例として は、前記「低級アルカノイル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましい のは(C1〜C4)アルカノイルであり、とくに好ましいのはホルミルである。 「オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するトリアゾリルで置換され た低級アルカノイル」なる表現における「高級アルキル」の好適な例として は、前記「高級アルキル」のそれらを挙げることができ、なかでも好ましいのは (C7〜C14)アルキルであり、とくに好ましいのはオクチルである。 「オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するトリアゾリルで置換され た低級アルカノイル」なる表現における「アリール」の好適な例としては、前記 「アリール」のそれらを挙げることであり、なかでも好ましいのはフェニルであ る。 「ヒドロキシを有する高級アルカノイル」なる表現における「高級アルカノイ ル」の好適な例としては、前記「高級アルカノイル」のそれらを挙げることがで き、好ましいのは(C7〜C20)アルカノイルであり、とくに好ましいのはヘキ サデカノイルである。 「アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級アルカノイル」なる表現に おける「高級アルカノイル」の好適な例としては、前記「高級アルカノイル」の それらを挙げることができ、好ましいのは(C7〜C20)アルカノイルであり、 とくに好ましいのはヘキサデカノイルである。 「アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級アルカノイル」なる表現に おける「アル低級アルキル」の好適な例としては、前記「アル低級アルキル」の それらを挙げることができ、なかでも好ましいのはフェニル(C1〜C4)アルキ ルであり、とくに好ましいのはベンジルである。 「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノまたは保護されたアミ ノを有していてもよい(C2〜C6)アルカノイル」なる表現における「(C2〜C6) アルカノイル」の好適な例としては、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペ ンタノイル、ヘキサノイルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはアセチルおよ びプロパノイルである。 「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノまたは保護されたアミ ノを有していてもよい(C2〜C6)アルカノイル」なる表現における「アリール 」の好適な例としては、前記「アリール」のそれらを挙げることができ、なかで も好ましいのはフェニルである。 「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノまたは保護されたアミ ノを有していてもよい(C2〜C6)アルカノイル」なる表現における「高級アル コキシ」の好適な例としては、前記「高級アルコキシ」のそれらを挙げることが でき、なかでも好ましいのは(C7〜C14)アルコキシであり、とくに好ましい のはオクチルオキシである。 「高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノまたは保護されたアミ ノを有していてもよい(C2〜C6)アルカノイル」なる表現における「保護され たアミノ」の好適な例としては、前記「保護されたアミノ」のそれらを挙げるこ とができ、それらのうちでも好ましいのはアル低級アルコキシカルボニルアミノ であり、とくに好ましいのはベンジルオキシカルボニルアミノである。 本発明の目的とするポリペプチド化合物[I]またはその塩の製造法を、以下 詳細に説明する。方法1 目的のポリペプチド化合物[I]またはその塩は、化合物[II]またはそのア ミノ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩を、化合物[III]またはその カルボキシ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩と反応させることにより 製造できる。 化合物[III]のカルボキシ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロ ゲン化物、酸無水物、活性アミド、活性エステルなどが挙げられる。それら反応 性誘導体の好適な例としては、酸クロライド;酸アジ化物;置換燐酸[たとえば ジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化 燐酸など]、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸[たとえ ばメタンスルホン酸など]、脂肪族カルボン酸[たとえば酢酸、プロピオン酸、 酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、2−エチル酪酸、ト リクロロ酢酸など]、芳香族カルボン酸[たとえば安息香酸など]などの酸との 混合酸無水物;対称酸無水物;イミダゾール、4−置換イミダゾール、ジメチル ピラゾール、トリアゾール、テトラゾールまたは1−ヒドロキシ−1H−ベンゾ トリアゾールとの活性アミド;活性エステル[たとえばシアノメチルエステル、 メ ニルエステル、プロパルギルエステル、p−ニトロフェニルエステル、2,4− ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニ ルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニ ルチオエステル、p−ニトロフェニルチオエステル、p−クレジルチオエステル 、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペ リジルエステル、8−キノリルチオエステルなど]またはN−ヒドロキシ化合物 [たとえばN,N−ジメチルヒドロキシルアミン、1−ヒドロキシ−2−(1H )−ピリドン、N−ヒドロキシスクシンイミド、N−ヒドロキシフタルイミド、 1−ヒドロキシ−1H−ベンゾトリアゾールなど]とのエステルなどが挙げられ る。これらの反応性誘導体は、使用する化合物[III]の種類に応じて、それら のなかから適宜選択することができる。 化合物[III]またはその反応性誘導体の好適な塩としては、目的のポリペプ チド化合物[I]について例示したものを挙げることができる。 反応は、通常、水、アルコール[たとえばメタノール、エタノールなど]、ア セトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチ レン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ピリ ジンなどの慣用の溶媒、その他反応に悪影響を及ぼさない任意の有機溶媒中で実 施する。これらの慣用溶媒は水との混合物として使用してもよい。 この反応において、化合物[III]を遊離酸または塩の形で使用するときには 、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド;N−シクロヘキシル−N’−モ ルホリノエチルカルボジイミド;N−シクロヘキシル−N’−(4−ジエチルア ミノシクロヘキシル)カルボジイミド;N,N’−ジエチルカルボジイミド;N, N’−ジイソプロピルカルボジイミド;N−エチル−N’−(3−ジメチルアミ ノプロピル)カルボジイミド;N,N’−カルボニルビス(2−メチルイミダゾ ール);ペンタメチレンケテン−N−シクロヘキシルイミン;ジフェニルケテン −N−シクロヘキシルイミン;エトキシアセチレン;1−アルコキシ−2−クロ ロエチレン;亜燐酸トリアルキル;エチルポリ燐酸;イソプロピルポリ燐酸;オ キシ塩化燐(塩化ホスホリル);三塩化燐;塩化チオニル;塩化オキサリル;ハ ロ蟻酸低級アルキル[たとえばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピルな ど];トリフェニルホスフィン;2−エチル−7−ヒドロキシベンゾイソオキサ ゾリウム塩;水酸化2−エチル−5−(m−スルホフェニル)イソオキサゾリウ ム分子内塩;1−(p−クロロベンゼンスルホニルオキシ)−6−クロロ−1H −ベンゾトリアゾール;N,N−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲ ン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐、塩化メタンスルホニルなどと の反応により調製されるいわゆるフィルスマイヤー試薬などの慣用の縮合剤の存 在下で反応を実施するのが好ましい。 反応は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、トリ低級アルキルアミ ン、ピリジン、ジ低級アルキルアミノピリジン(たとえば4−ジメチルアミノピ リジンなど)、N−低級アルキルモルホリン、N,N−ジ低級アルキルベンジル アミンなどの無機塩基または有機塩基の存在下で実施することもできる。 反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下で反応を実施 する。 出発化合物[II]は既知化合物である。それは、EP0462531 A2に開示されて いる醗酵法および合成法により調製できる。 該醗酵法に使用するコレオフォーマ属菌株(Coleophoma sp.)F−11899は、1 989年10月26日以来、寄託番号FERM BP-2635のもとに、工業技術院生命工学工業 技術研究所(旧称:工業技術院微生物工業技術研究所)(〒305 茨城県つくば市 東1丁目1−3)に寄託されている。 上記の方法1によって得られた化合物は、粉末化、再結晶、カラムクロマトグ ラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、再沈殿などの常法により、単 離、精製できる。 上記方法1により得られる化合物は、その水和物として得ることもでき、その 水和物もこの発明の範囲に含まれる。 目的化合物(I)の各々は、不斉炭素原および二重結合に基づく光学異性体、 幾何異性体などの立体異性体を1種以上包含しうるが、それらの異性体およびそ れらの混合物はすべてこの発明の範囲に含まれるものである。 本発明のポリペプチド化合物[I]の生物学的性質 本発明のポリペプチド化合物[I]の有用性を示すために、代表的化合物の生 物学的データを以下に説明する。試験例1 (抗微生物活性) のちに開示する実施例17の化合物のインビトロ抗微生物活性を、下記寒天平板 2倍希釈法により求めた。試験方法 各試験微生物を2%グルコース含有サブローブロス中で一夜培養したもの(生 菌数105/ml)1白金耳を、目的ポリペプチド化合物[I]を諸段階濃度で含有 する酵母窒素ベースのデキストロース寒天(YNBDA)に画線接種し、30℃で24時 間培養後、最小阻止濃度(MIC)をμg/mlを単位として表わす。試験結果 試験結果から、本発明の目的ポリペプチド化合物[I]が抗微生物活性(とく に抗真菌活性を有することが認められる。) 本発明の医薬組成物は、目的ポリペプチド化合物(I)またはその医薬として 許容しうる塩を有効成分として、これを、直腸投与、経肺投与(経鼻または口内 吸入)、眼への投与、外用(局所投与)、経口投与、非経口(皮下、静脈内およ び筋肉内を含む)投与、吹入(定量吸入器からのエアゾールを含む)、噴霧器ま たは乾燥粉末吸入器に適した有機または無機担体または賦形剤との混合物として 含有するたとえば固体、半固体または液体の形の医薬製剤の形態で使用できる。 該有効成分は、たとえば、製薬上通常の無毒性担体と混合して、顆粒剤、錠 リーム剤、軟膏剤;エアゾール剤;吹入用粉剤;注射用の液剤、乳剤または懸濁 剤などの液体形態;経口摂取剤;点眼剤;その他使用に適した任意の形態とする ことができる。そして、必要ならば、安定剤、増粘剤、湿潤剤、孔化剤、着色剤 などの補助物質;香料または緩衝剤;その他任意の常用添加剤を上記製剤に添加 できる。 該医薬組成物には、目的ポリペプチド化合物[I]またはその医薬として許容 しうる塩を疾患の経過または状態に対して所望の抗微生物効果を奏するのに十分 な量を配合する。 該組成物をヒトに適用するには、それを静脈内、筋肉内、経肺、経口投与また は吹入により適用するのが好ましい。目的ポリペプチド化合物[I]の治療有効 投与量は、処置すべき各個の患者の年令および状態によって相違し、それらに依 存もするが、通常、静脈内投与の場合には、ヒトの体重1kg当り0.01〜20mgの1 日量の目的ポリペプチド化合物[I]、筋肉内投与の場合には、ヒトの体重1kg 当り0.1〜20mgの目的ポリペプチド化合物[I]、経口投与の場合には、ヒトの 体重1kg当り0.5〜50mgの1日量の目的化合物[I]を、感染症の治療または予 防のために投与する。 とくにニューモシスティス・カリニ感染症の治療または予防の場合には、つぎ のことが注記される。 吸入による投与の場合には、本発明の化合物を、処方可能な粉末剤として加圧 したエアゾール噴霧提供形態で送達するのが好都合であり、該粉末組成物は、吹 込粉末剤吸入器を用いて吸入できる。吸入のための好ましい送達システムは、フ ルオロカーボン、炭化水素などの適当な噴射剤に化合物を懸濁または溶解させた ものとして処方しうる定量吸入エアゾール剤である。 肺および気管支を直接処置することが望ましいので、エアゾール投与は好まし い投与法である。とくに、感染が耳および他の体腔に拡延している場合には、吹 込も望ましい方法である。 これに代る方法としては、静脈内点滴投与を用いて非経口投与を採用してもよ い。 以下の調製例および実施例は、本発明をより詳細に説明するために示すもので 以下の調製例および実施例は、本発明をより詳細に説明するために示すもので ある。調製例1 1−(4−ヒドロキシフェニル)−4−第三級ブトキシカルボニルピペラジン (3g)と炭酸カリウム(0.82g)とのN,N−ジメチルホルムアミド(15ml) 懸濁液に、臭化オクチル(1.87ml)を加える。混合物を70℃で10時間撹拌する。 反応混合物を水と酢酸エチルとの混合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネ シウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残 留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(9:1) で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で溶媒を蒸発させて、1−( 4−n−オクチルオキシフェニル)−4−第三級ブトキシカルボニルピペラジン (2.71g)を得る。 IR(KBr):1687,1513,1241 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.2Hz),1.2-1.4(10H,m),1.48(9H,s),1.65- 1.85(2H,m),3.00(4H,t,J=5.2Hz),3.57(4H,t,J=5.2Hz),3.90(2H,t,J=6.5Hz), 6.83(2H,dd,J=6.4 および 2.1Hz),6.89(2H,dd,J=6.4 および 2.1Hz)調製例2 1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−4−第三級ブトキシカルボニルピ ペラジン(2.61g)のトリフルオロ酢酸(20ml)溶液を、外界温度で4時間撹拌 する。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物に1N NaOH水溶液と酢酸エチル との混合物を加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグ ネシウムを濾去し、沢液を減圧下で蒸発させて、1−(4−n−オクチルオキシ フェニル)ピペラジン(0.86g)を得る。 IR(KBr):2923,1513,1259,831 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.53(10H,m),1.65-1.85(2H,m) ,3.03(4H,s),3.90(2H,t,J=6.5Hz),6.83(2H,dd,J=6.4 および 2.9Hz),6.90( 2H,dd,J=6.4 および 2.9Hz) APCI-MASS:m/z = 291(M++1)調製例3 1−(4−n−オクチルオキシフェニル)ピペラジン(1g)と炭酸カリウム (0.476g)とのN,N−ジメチルホルムアミド(1ml)懸濁液に、p−フルオロ ベンゾニトリル(0.347g)を加え、160℃で5時間撹拌する。反応混合物を水と 酢酸エチルとの混合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する 。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、4−[4−(4−n −オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ベンゾニトリル(0.93g) を得る。 IR(KBr):2848,2217,1604,1511,1241 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.53(10H,m),1.65-1.85(2H,m) ,3.20(4H,t,J=5.4Hz),3.48(4H,t,J=5.4Hz),3.91(2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.0(6H ,m),7.52(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS:m/z = 392(M++1)調製例4 2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(5.52g)、炭酸カリウム(6.08g) および臭化オクチル(7.73g)のアセトニトリル(55ml)中混合物を、60℃で16 時間撹拌する。反応混合物の溶媒を減圧下で除去し、残留物に酢酸エチルに溶解 させ、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。 硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカ ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(9:1)で溶出して、 2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンズアルデヒド(6.73g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=8.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.8-2.0(2H,m),4. 0-4.2(2H,m),6.42(1H,s),6.52(1H,d,J=8.7Hz),7.79(1H,d,J=8.7Hz),10.33( 1H,s) APCI-MASS:m/z = 257(M++1) 調製例4と同様にして、次の化合物を得る。調製例5 3,4−ジペンチルオキシ安息香酸メチル NMR(CDCl3,δ):0.93(6H,t,J=6.0 および 9.0Hz),1.3-2.0(12H,m),3.88(3 H,s),4.04(4H,m),6.86(1H,d,J=8.4Hz),7.53(1H,d,J=2.0Hz),7.63(1H,dd,J= 8.4 および 2.0Hz) APCI-MASS:m/z = 309(M++1)調製例6 4−ブロモ−4’−ペンチルビフェニル(5.04g)、トリメチルシリルアセチ レン(2.4ml)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.96g)、 トリフェニルホスフィン(0.22g)および沃化第一銅(95mg)のピペリジン(10 ml)中混合物を、大気圧の窒素雰囲気下、90℃に1時間加熱する。反応混合物を 冷水と酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、6N塩酸でpH約1に調整する。分取した 有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウ ムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、粗製の2−[4−(4−ペンチルフェ ニル)フェニル]−1−トリメチルシリルアセチレンを得る。これを、それ以上 精製することなく、次の反応に用いる。粗製混合物をジクロロメタン(10ml)− メタノール(10ml)混合物に溶解させ、溶液に0℃で炭酸カリウム(2.75g)を 加える。混合物を外界温度まで昇温するにまかせ、なお2時間撹拌する。反応混 合物を冷水と酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、生じた沈殿を濾去する。濾液を1 N塩酸でpH約7に調整し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マ グネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、粗製の粉末を得て、これをシ リカゲル(300ml)カラムクロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン−酢酸エチ ル(99:1−97:3、v/v)で溶出して、4−(4−ペンチルフェニル)フェニ ルアセチレン(2.09g)を得る。 IR(ヌジョール):3274,1490 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.4Hz),1.30-1.50(4H,m),1.50-1.80(2H,m) ,2.64(2H,t,J=7.6Hz),7.20-7.30(2H,m),7.45-7.60(6H,m) APCI-MASS:m/z = 281(M++1+MeOH) 調製例6と同様にして、次の化合物を得る。調製例7 6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イルアセチレン NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.20-1.60(8H,m),1.70-1.90(2H,m) ,3.10(1H,s),4.07(2H,t,J=6.5Hz),7.08(1H,d,J=2.5Hz),7.15(1H,dd,J=2.5 および 8.9Hz),7.47(1H,dd,J=1.6 および 8.5Hz),7.64(1H,d,J=7.3Hz),7.68( 1H,d,J=8.5Hz),7.94(1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS:m/z = 267(M++1)調製例8 4−(4−ペンチルフェニル)フェニルアセチレン(2.09g)のテトラヒドロ フラン(30ml)溶液に、リチウムジイソブチルアミドのテトラヒドロフラン−n −ヘキサン混合物溶液(1.60M、5.6ml)を-75℃で滴下し、生じた混合物を-78 ℃で1時間撹拌する。この混合物に、クロロ蟻酸メチル(0.72ml)を加え、反応 混合物を外界温度まで昇温するにまかせる。溶液を酢酸エチルで希釈し、水およ び食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し 、濾液を減圧下で蒸発させて、粗製物を得て、これをシリカゲル(150ml)カラ ムクロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン−酢酸エチル(100:0−9:1、v/ v)で溶出して、3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]プロピオン酸メ チル(2.20g)を得る。 IR(ヌジョール):2225,1712 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.25-1.50(4H,m),1.52-1.80(2H,m) ,2.64(2H,t,J=7.6Hz),3.85(3H,s),7.20-7.35(2H,m),7.40-7.70(6H,m) APCI-MASS:m/z = 307(M++1) 調製例8と同様にして、次の化合物を得る。調製例9 3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)プロピオン酸メチル IR(ヌジョール):2219,1704,1621 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.20-1.60(8H,m),1.70-2.00 (2H,m),3.86(3H,s),4.08(2H,t,J=6.5Hz),7.10(1H,d,J=2.5Hz),7.17(1H,dd,J =2.5 および 8.9Hz),7.52(1H,dd,J=1.6 および 8.5Hz),7.68(1H,d,J=7.3Hz), 7.72(1H,d,J=8.5Hz),8.06(1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS:m/z = 325(M++1)調製例10 4−ブロモ−4’−ペンチルビフェニル(5.0g)、アクリル酸メチル(2.2ml )、酢酸パラジウム(0.11g)およびトリス(o−トリル)ホスフィン(0.60g )のトリエチルアミン(16ml)中混合物を、窒素雰囲気下、15時間加熱、還流さ せる。反応混合物を冷水と酢酸エチルとの混合物中に注ぎ、6N塩酸でpH約1.5 に調製する。分取した有機層を水および食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで 乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させ、得られた粗製 物をシリカゲル(200ml)カラムクロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン−酢 酸エチル(100:0−94:6、v/v)で溶出して、3−[4−(4−ペンチルフェ ニル)フェニル]アクリル酸メチル(4.48g)を得る。 IR(ヌジョール):1718,1637 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.7Hz),1.20-1.50(4H,m),1.50-1.80(2H,m) ,2.65(2H,t,J=7.4Hz),3.82(3H,s),6.47(1H,d,J=16.0Hz),7.20-7.35(2H,m), 7.45-7.68(6H,m),7.73(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS:m/z = 309(M++1) 調製例10と同様にして、次の化合物(調製例11〜13)を得る。調製例11 3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)アクリル酸メチル IR(ヌジョール):1716,1625,1459 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.20-1.65(8H,m),1.76-1.93(2H,m) ,3.82(3H,s),4.07(2H,t,J=6.5Hz),6.49(1H,d,J=16.0Hz),7.05-7.20(2H,m), 7.55-7.90(5H,m) APCI-MASS:m/z = 327(M++1)調製例12 3−[4−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]アクリル酸メチル NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.5Hz),1.15-1.50(8H,m),1.50-1.75(2H,m) ,2.64(2H,t,J=7.6Hz),3.81(3H,s),6.46(1H,d,J=16.0Hz),7.26(2H,d,J=8.2Hz ),7.52(2H,d,J=8.2Hz),7.59(6H,s),7.73(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS:m/z = 337(M++1)調製例13 3−[4−(4−ペンチルオキシフェニル)フェニル]アクリル酸メチル NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.0Hz),1.30-1.60(4H,m),1.70-1.93(2H,m) ,3.82(3H,s),4.00(2H,t,J=6.7Hz),6.45(1H,d,J=16.0Hz),6.90-7.05(2H,m), 7.48-8.65(6H,m),7.72(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS:m/z = 325(M++1)調製例14 6−ヘプチルオキシナフタレン−2−カルボン酸(1.00g)と塩化チオニル( 5ml)との混合物を、外界温度で18時間撹拌し、減圧下で濃縮して、粗製の塩化 6−ヘプチルオキシ−2−ナフトイルを得る。イソニペコチン酸エチル(605mg )、トリエチルアミン(425mg)およびN,N−ジメチルアミノピリジン(10mg) のジクロロメタン(10ml)中混合物に、粗製の塩化6−ヘプチルオキシ−2−ナ フトイルを加え、混合物を外界温度で2時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈する 。混合物を水、1N塩酸および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫 酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラ ムクロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン−酢酸エチル(3:1)で溶出して 、4−エトキシカルボニル−1−(6−ヘプチルオキシ−2−ナフトイル)ピペ リジン(1.20g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.6Hz),1.2-2.0(19H,m),2.5-2.7(1H,m),3. 0-3.2(2H,m),4.1-4.3(4H,m),7.1-7.2(2H,m),7.44(1H,dd,J=8.4Hz および 1.7 Hz),7.72(1H,d,J=3.9Hz),7.77(1H,d,J=3.9Hz), 7.82(1H,s) APCI-MASS:m/z = 426(M++1)調製例15 3,4−ジアミノ安息香酸メチル(1.91g)とトリエチルアミン(0.56g)と のN,N−ジメチルホルムアミド(20ml)中混合物に、塩化デカノイル(2.31g) を加え、混合物を0℃で1時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水 および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグ ネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をメタノール(20ml)に 溶解させ、濃硫酸(0.05ml)を加え、混合物を60℃で6時間撹拌する。冷却後、 反応混合物を減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩 水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを 濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィーにより精製する。n−ヘキサン−酢酸エチル(3:1)で溶出して、5−メ トキシカルボニル−2−ノニルベンゾイミダゾール(1.40g)を得る。 IR(KBr ペレット):2923,1718,1623,1544,1438,1413,1288,1213,1085, 750 cmー1 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.7Hz),1.1-1.4(12H,m),1.7-1.9(2H,m), 2.83(2H,t,J=7.4Hz),7.56(1H,d,J=8.4Hz),7.78(1H,d,J=8.4Hz),8.07(1H,s) APCI-MASS:m/z = 303(M++1)調製例16 マロン酸ジメチル(4ml)、2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンズアル デヒド(2.50g)およびピペリジン(0.1ml)のメタノール(10ml)中混合物に 、酢酸(0.01ml)を加え、混合物を70℃で3時間撹拌する。溶媒を減圧下で除去 し、残留物を酢酸エチルに溶解させ、0.5N塩酸、水および食塩水で洗い、硫酸 マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させ 、沈殿を濾取し、n−ヘキサンで洗い、乾燥して、7−オクチルオキシクマリン −3−カルボン酸メチル(0.94g)を得る。 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,m),1.2-1.6(10H,m),1.7-1.8(2H,m),3.81(3H, s),4.11(2H,t,J=6.4Hz),6.9-7.1(2H,m),7.83(1H,d,J=9.0Hz),8.75(1H,s) APCI-MASS:m/z = 333(M++1)調製例17 水素化ナトリウム(423mg)と4−オクチルフェノール(2.06g)とのテトラ ヒドロフラン(16ml)中混合物に、外界温度で、2−クロロアセト酢酸エチルを 滴下する。混合物を、窒素雰囲気下、70℃で6時間撹拌し、飽和塩化アンモニウ ム水溶液中に注ぐ。溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および食塩水で洗い 、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸 発させる。残留物を0℃の濃硫酸(10ml)に加え、混合物を10分間撹拌する。反 応混合物を氷水中に注ぎ、1N NaOH水溶液でpH7.0に調整し、酢酸エチルで抽 出する。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マ グネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムク ロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(95:5)で溶出する。目的化 合物含有画分を集め、減圧下で蒸発させて、3−メチル−5−オクチルベンゾ[ b]フラン−2−カルボン酸エチル(1.44g)を得る。 IR(ニート):2925,2854,1712,1596,1463,1292,1149,1089 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.44(3H,t,J=7.1Hz ),1.6-1.8(2H,m),2.58(3H,s),2.71(2H,t,J=8.0Hz),4.45(2H,t,J=7.1Hz),7. 2-7.5(3H,m) APCI-MASS:m/z = 317(M++1)調製例18 3−アミノ−4−ヒドロキシ安息香酸エチル(1.81g)とトリエチルアミン( 1.53ml)とのジクロロメタン(20ml)溶液に、0℃で、塩化デカノイル(2.01ml )を滴下する。反応混合物を外界温度で48時間撹拌し、水、0.5N塩酸、水およ び食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシ ウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。キシレン(30ml)に溶解させた残 留物に、p−トルエンスルホン酸1水和物(0.5g)を加え、混合物を130℃で4 時間撹拌する。この混合物に酢酸エチルを加え、水および食塩水で洗う。分取し た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減 圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製す る。n−ヘキサン−酢酸エチル(9:1、v/v)で溶出して、2−ノニルベンゾ [b]オキサゾール−6−カルボン酸エチル(2.36g)を得る。 IR(KBr ペレット):2914,1722,1621,1575,1470,1429,1365,1290,1203, 1151,1115,1081,1022 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.4(12H,m),1.42(3H,t,J=7.2Hz ),1.90(2H,m),2.95(2H,t,J=7.4Hz),4.40(2H,q,J=7.0Hz),7.50(1H,d,J=8.5Hz ),8.06(1H,d,J=8.5Hz),8.37(1H,s) APCI-MASS:m/z = 318(M++1)調製例19 3,4−ジアミノ安息香酸メチル(1.84g)と4−ヘキシルオキシベンズアル デヒド(2.30g)とのニトロベンゼン(40ml)中混合物を、145℃で48時間撹拌 する。冷却後、混合物を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマ トグラフィーにより精製する。n−ヘキサン−酢酸エチル(2:1)で溶出して 、5−メトキシカルボニル−2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ベンゾイミダ ゾール(1.19g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.9(8H,m),3.92(3H,s),3.90-4 .1(2H,m),6.93(2H,d,J=8.9Hz),7.5-7.8(1H,br),7.94(1H,dd,J=8.5 および 1 .5Hz),8.03(1H,d,J=8.9Hz),8.2-8.4(1H,br) APCI-MASS:m/z = 353(M++1)調製例20 3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]アクリル酸メチル(2.0g) と10%パラジウム炭(50%湿潤、0.2g)とのテトラヒドロフラン(20ml)中混 合物を、大気圧の水素雰囲気下、外界温度で8時間撹拌する。触媒を濾去し、濾 液を減圧下で蒸発させて、3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]プロ ピオン酸メチル(1.93g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.8Hz),1.25-1.50(4H,m),1.50-1.75(2H,m) ,2.55-2.75(4H,m),2.99(2H,t,J=8.0Hz),3.68(3H,s),7.10-7.30(4H,m),7.40 -7.60(4H,m) APCI-MASS:m/z = 311(M++1)調製例21 3−[4−(4−ペンチルオキシフェニル)フェニル]アクリル酸メチル(2.70 g)と酸化白金(0.41g)とのテトラヒドロフラン(40ml)中混合物を、3気圧 の水素雰囲気下、外界温度で8時間撹拌する。触媒を濾去し、濾液を減圧下で蒸 発させて、3−[4−(4−ペンチルオキシフェニル)フェニル]プロピオン酸 メチル(2.70g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.0Hz),1.28-1.60(4H,m),1.60-1.95(2H,m) ,2.55-2.78(2H,m),2.98(2H,t,J=7.8Hz),3.98(2H,t,J=6.5Hz),6.85-7.05(2H, m),7.05-7.30(2H,m),7.40-7.55(4H,m) APCI-MASS:m/z = 327(M++1) 調製例21と同様にして、次の化合物を得る。調製例22 3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)プロピオン酸メチル NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.20-1.70(8H,m),1.70-1.93(2H,m) ,2.70(2H,t,J=7.7Hz),3.07(2H,t,J=7.7Hz),3.67(3H,s),4.05(2H,t,J=6.5Hz) ,7.02-7.20(2H,m),7.20-7.38(2H,m),7.55(1H,s),7.66(1H,dd,J=3.0 および 8.5Hz) APCI-MASS;m/z = 329(M++1)調製例23 3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]アクリル酸メチル(0.41g) とテトラヒドロフラン(5ml)との混合物に、3N NaOH水溶液(1.3ml)を加 え、生じた混合物を85℃に10時間加熱する。反応混合物を冷水と酢酸エチルとの 混合物中に注ぎ、6N塩酸でpH約2に調整する。分取した有機層を水および食塩 水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液 を減圧下で蒸発させて、3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]アクリ ル酸(0.41g)を得る。 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=7.5Hz),1.15-1.46(4H,m),1.48-1.70(2H,m ),2.61(2H,t,J=7.4Hz),6.56(1H,d,J=16.0Hz),7.29(2H,d,J=8.2Hz),7.60(2H, d,J=4.0Hz),7.66(2H,d,J=4.0Hz),7.68-7.85(3H,m) APCI-MASS:m/z = 295(M++1) 調製例23と同様にして、次の化合物(調製例24〜31)を得る。調製例24 3−[4−(4−ペンチルオキシフェニル)フェニル]プロピオン酸 IR(ヌジョール):1697,1606,1500 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.1Hz),1.25-1.60(4H,m),1.70-1.95(2H,m) ,2.72(2H,t,J=7.5Hz),3.00(2H,t,J=7.5Hz),3.99(2H,t,J=6.5Hz),6.95(2H,dd ,J=2.1 および 6.7Hz),7.25(2H,d,J=8.2Hz),7.40-7.60(4H,m) APCI-MASS:m/z = 313(M++1)調製例25 3−[4−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]プロピオン酸 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.8Hz),1.15-1.50(8H,m),1.50-1.78(2H,m) ,2.65(2H,t,J=7.6Hz),6.48(1H,d,J=16.0Hz),7.27(2H,d,J=8.2Hz),7.53(2H,d ,J=8.2Hz),7.63(4H,m),7.83(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS:m/z = 323(M++1)調製例26 3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]プロピオン酸 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.4Hz),1.20-1.50(4H,m),1.50-1.75(2H,m) ,2.64(2H,t,J=8.0Hz),2.67(2H,t,J=9.6Hz),3.00(2H,t,J=8.0Hz),7.15-7.38( 4H,m),7.38-7.60(4H,m) APCI-MASS:m/z = 297(M++1)調製例27 3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)プロピオン酸 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.20-1.65(8H,m),1.75-2.00(2H,m) ,2.75(2H,t,J=7.7Hz),3.09(2H,t,J=7.7Hz),4.06(2H,t,J=6.5Hz),7.05-7.15( 2H,m),7.15-7.35(2H,m),7.50-7.73(2H,m) APCI-MASS:m/z = 315(M++1)調製例28 3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)アクリル酸 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.15-1.60(8H,m),1.75-1.95(2H,m) ,4.09(2H,t,J=6.5Hz),6.51(1H,d,J=16.0Hz),7.09-7.30(2H,m),7.65-8.00(5H ,m)調製例29 3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]プロピオン酸 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.5Hz),1.23-1.50(4H,m),1.50-1.80(2H,m) ,2.65(2H,t,J=7.6Hz),7.27(2H,d,J=8.2Hz),7.51(2H,d,J=8.2Hz),7.58-7.80( 4H,m) APCI-MASS:m/z = 325(M++1+MeOH)調製例30 3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)プロピオン酸 IR(ヌジョール):2645,2198,1670,1627 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.5Hz),1.10-1.60(8H,m),1.65-1.90(2H,m ),4.10(2H,t,J=6.5Hz),7.24(1H,dd,J=2.4 および 8.9Hz),7.39(1H,d,J=2.5Hz ),7.55(1H,dd,J=1.6 および 8.5Hz),7.8-8.0(2H,m),8.22(1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS:m/z = 343(M++1+MeOH)調製例31 4−[5−(4−ペンチルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−イル]安 息香酸 IR(KBr):2939,2867,1681,1614,1429,1255,1178,821 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.1Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .04(2H,t,J=6.5Hz),7.11(2H,d,J=8.9Hz),7.54(1H,s),7.85(2H,d,J=8.9Hz),7 .98(2H,d,J=8.6Hz),8.11(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 352(M+H)+ 調製例32 3−メチル−5−オクチルベンゾ[b]フラン−2−カルボン酸エチル(1.44 g)のエタノール(20ml)溶液に、10%NaOH水溶液(2.2ml)を加え、外界温度 で2時間撹拌し、減圧下で蒸発させる。残留物を1N塩酸でpH3.0に調整し、酢 酸エチルで抽出する。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫 酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、3−メチル−5−オクチ ルベンゾ[b]フラン−2−カルボン酸(1.00g)を得る。 IR(KBr ペレット):2923,1689,1664,1581,1456,1319,1159,933 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.5-1.8(2H,m), 2.49(3H,s),2.69(2H,t,J=7.9Hz),7.32(1H,dd,J=8.5 および 1.7Hz),7.52(1H, d,J=8.5Hz),7.54(1H,d,J=1.7Hz),13.2-13.5(1H,br) APCI-MASS:m/z = 289(M++1) 調製例32と同様にして、次の化合物(調製例33〜39)を得る。調製例33 3,4−ジペンチルオキシ安息香酸 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(6H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(8H,m),1.6-1.8(4H,m),3 .9-4.1(4H,m),7.02(1H,d,J=8.4Hz),7.43(1H,d,J=1.7Hz),7.53(1H,dd,J=8.4 および 1.7Hz) APCI-MASS:m/z = 295(M++1)調製例34 1−(6−ヘプチルオキシ−2−ナフトイル)ピペリジン−4−カルボン酸 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),1.2-2.0(14H,m),2.5-2.6(1H,m), 2.9-3.2(2H,br),3.25(2H,s),4.09(2H,t,J=6.5Hz),7.20(1H,dd,J=8.9 および 2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.3Hz),7.43(1H,dd,J=8.4 および 1.5Hz),7.8-8.0(3H,m ),12.30(1H,br) APCI-MASS:m/z = 398(M++1)調製例35 7−オクチルオキシクマリン−3−カルボン酸 IR(KBr):1748,1625,1558,1467,1430,1386,1360,1257,1217,1120 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-1.8(2H,m), 4.11(2H,t,J=6.4Hz),6.9-7.1(2H,m),7.82(1H,d,J=8.9Hz),8.72(1H,s),12.98 (1H,br) APCI-MASS:m/z = 319(M++1)調製例36 4−(4−ペンチルオキシフェニル)桂皮酸 IR(ヌジョール):2923,1675,1500,1290,1223,985,821 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.90(3H,t,J=7.0Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .01(2H,t,J=6.5Hz),6.54(1H,d,J=16.0Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.5-7.8(7H,m ) APCI-MASS:m/z = 311(M++1)調製例37 2−ノニルベンゾオキサゾール−6−カルボン酸 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(12H,m),1.7-1.9(2H,m), 2.96(2H,t,J=7.4Hz),7.76(1H,d,J=8.4Hz),7.98(1H,d,J=8.4Hz),8.19(1H,s) APCI-MASS:m/z = 290(M++1)調製例38 2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸 NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.0(3H,m),1.3-1.6(6H,m),1.7-1.8(2H,m),4.06(2 H,t,J=6.4Hz),7.12(2H,d,J=8.8Hz),7.6-7.9(2H,m),8.1-8.2(3H,m),13.00(1H ,br) APCI-MASS:m/z = 339(M++1)調製例39 2−ノニルベンゾイミダゾール−5−カルボン酸 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),1.1-1.4(12H,m),2.7-2.9(2H,m), 2.96(2H,t,J=7.6Hz),3.6-5.2(1H,br),7.66(1H,d,J=8.4Hz),7.90(1H,d,J=8.4H z),8.15(1H,s) APCI-MASS:m/z = 289(M++1)調製例40 4−[4−(4−オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ベンゾニ トリル(0.5g)の20%硫酸水溶液(30ml)と酢酸(20ml)溶液を、9時間還流 下に加熱する。反応混合物を水により粉末化する。沈殿を濾取し、水−テトラヒ ドロフラン−酢酸エチル混合物に加え、1N NaOH水溶液でpH2.5に調整する。 有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾 液を減圧下で蒸発させて、4−[4−(4−オクチルオキシフェニル)ピペラジ ン−1−イル]安息香酸(388mg)を得る。 IR(KBr):2929,1664,1600,1510,1240 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.5(10H,m),1.5-1.8(2H,m), 3.13(4H,t,J=5.3Hz),3.44(4H,t,J=5.3Hz),3.88(2H,t,J=6.5Hz),6.83(2H,d,J= 9.2Hz),6.94(2H,d,J=9.2Hz),7.02(2H,d,J=9.0Hz),7.79(2H,d,J=9.0Hz) APCI-MASS:m/z = 411 (M++1)調製例41 水素化ナトリウム(鉱油中60%分散物)(0.296g)のN,N−ジメチルホルム アミド(14ml)懸濁液に、1,2,4−トリアゾール(0.511g)および4−[4 −(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]安息香酸(1g)を加え、120℃で 5時間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エチルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2. 5に調整する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウ ムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、4−[4−[8−(1,2,4−トリア ゾール−1−イル)オクチルオキシ]フェニル]安息香酸(0.81g)を得る。 IR(KBr):2940,1689,1604,1297,1189 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.1-1.53(8H,m),1.6-1.9(4H,m),4.00(2H,t,J=6.3Hz), 4.16(2H,t,J=7.0Hz),7.03(2H,d,J=8.7Hz),7.67(2H,d,J=8.7Hz),7.75(2H,d,J= 8.4Hz),7.95(1H,s),7.99(2H,d,J=8.4Hz),8.51(1H,s),12.9(1H,s) APCI-MASS:m/z = 394(M++1)調製例42 2−カルバモイル−5−メトキシベンゾ[b]チオフェン(2.0g)、酢酸(5 ml)および48%臭化水素酸(20ml)からなる混合物を、110℃で16時間撹拌し、氷水 中に注ぐ。生じた沈殿を濾取し、乾燥して、5−ヒドロキシベンゾ[b]チオフ ェン−2−カルボン酸(1.66g)を得る。 NMR(DMSO-d6,δ):7.03(1H,dd,J=8.8 および 0.6Hz),7.31(1H,d,J=0.6Hz) ,7.81(1H,d,J=8.8Hz),7.96(1H,s),9.64(1H,s),13.32(1H,s) APCI-MASS:m/z = 195(M++1)調製例43 (S)−2−第三級ブトキシカルボニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−7− ヒドロキシイソキノリン−3−カルボン酸(1g)の10%NaOH水溶液(2.73ml) −ジメチルスルホキシド(11ml)混合物溶液を、80℃で半時間撹拌する。つぎに 、これに、臭化オクチル(0.589ml)を加え、60℃で4時間撹拌する。反応混 合物を水と酢酸エチルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2.5に調整する。有機層を 分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧 下で蒸発させて、(S)−2−第三級ブトキシカルボニル−1,2,3,4−テト ラヒドロ−7−オクチルオキシイソキノリン−3−カルボン酸(1.30g)を得る 。 IR(ニート):2929,1743,1704,1164 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.1Hz),1.1-1.6(10H,m),1.41+1.51(9H,s,ci s+trans),1.75(2H,quint,J=6.5Hz),3.10(2H,m),3.90(2H,t,J=3.9Hz),4.42(1 H,d,J=16.8Hz),4.65(1H,d,J=16.8Hz),4.74+5.09(1H,m,cis+trans),6.5-6.8(2 H,m),7.03(1H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 306(M++1-Boc) 調製例43と同様にして、次の化合物(調製例44〜45)を得る。調製例44 5−オクチルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸 IR(KBr):1673,1666,1600,1517,1409,1267,1214,1153,865 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.9(2H,m), 4.02(2H,t,J=6.4Hz),7.13(1H,dd,J=8.9 および 0.6Hz),7.51(1H,d,J=0.6Hz), 7.90(1H,d,J=9.0Hz),7.99(1H,s) APCI-MASS:m/z = 307(M++1)調製例45 4−[4−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]安息香酸 IR(KBr):1668,1600,1510,1228 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.9Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.9(2H,m),3 .0-3.2(4H,m),3.3-3.5(4H,m),3.88(2H,t,J=6.3Hz),6.83(2H,d,J=9Hz),6.9-7 .1(4H,m),7.79(2H,d,J=8.8Hz),12.32(1H,s) APCI-MASS:m/z = 383(M+H+調製例46 テレフタル酸ジメチル(1.94g)とカリウムt−ブトキシド(2.24g)とのテ トラヒドロフラン(30ml)懸濁液に、70℃で、テトラヒドロフラン(10ml)中の 4−ペンチルオキシアセトフェノン(1.59g)を滴下する。混合物を30分間加熱 還流させ、1N HCl(50ml)中に注ぐ。混合物を酢酸エチル(100ml)で抽出し 、有機層を水(100ml)、食塩水(100ml)で洗い、減圧下で蒸発される。アセト ニトリル(20ml)を用いて残留物を粉末化させ、濾取し、減圧下で乾燥して、1 −(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−(4−ペンチルオキシフェニル) プロパン−1,3−ジオン(2.41g)を黄色固体として得る。 IR(KBr):3475,2956,2923,1720,1606,1508,1284,1176,1108,769 c m-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.0Hz),1.3-1.5(4H,m),1.7-2.0(2H,m),3.9 6(3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),6.82(1H,s),6.96(2H,d,J=8.9Hz),8.0-8.1(4H, m),8.14(2H,m,J=8.7Hz),12-13(1H,br) APCI-MASS:m/z = 369(M+H+調製例47 1−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−(4−ペンチルオキシフェニ ル)プロパン−1,3−ジオン(1.00g)とヒドロキシルアミン塩酸塩(567mg) とのメタノール(10ml)溶液を、10時間加熱、還流させる。反応混合物を酢酸エ チル(50ml)で希釈し、水(50ml×2)、食塩水(50ml)で洗う。有機層を硫酸 マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。アセトニトリル(10ml)を用 いて残留物を粉末化し、濾取し、減圧下で乾燥させて、4−[5−(4−ペンチ ルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−イル]安息香酸メチル(0.74g)を 得る。 IR(KBr):2942,2873,1716,1616,1508,1280,1108 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.6(4H,m),1.8-2.0(2H,m),3.9 5(3H,s),4.02(2H,t,J=6.5Hz),6.74(1H,s),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.76(2H,d,J =8.8Hz),7.93(2H,d,J=8.5Hz),8.14(2H,d, J=8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 366(M+H)+ 調製例48 4−[4−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]安息香酸(1g)のナト リウムメチラート(28%メタノール溶液)(10ml)−N,N−ジメチルホルムア ミド(5ml)混合物溶液を、5時間加熱、還流させる。反応混合物を水と酢酸エ チルとの混合物に加え、濃塩酸でpH2.0に調整する。有機層を分取し、硫酸マグ ネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、 4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]安息香酸(0.77g)を得 る。 IR(KBr):2935,1685,835,773 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.27-1.7(10H,m),1.7-1.95(2H,m),3.34(3H,s),3.38(2H, t,J=6.4Hz),4.01(2H,t,J=6.5Hz),6.99(2H,d,J=8.7Hz),7.58(2H,d,J=8.7Hz), 7.66(2H,d,J=8.4Hz),8.15(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 339(M++H-H2O)調製例49 1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.283g)と6−オクチルオキシメチル ピコリン酸(0.505g)とのジクロロメタン(15ml)懸濁液に、1−エチル−3 −(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSCD・HCl)(0.473 g)を加え、外界温度で3時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぐ。有機層を分 取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下 で蒸発させて、1−(6−オクチルオキシメチルピコリノイル)ベンゾトリアゾ ール3−オキシド(737mg)を得る。 IR(ニート):1793,1654,1591,1039 cm-1 調製例49と同様にして、次の化合物(調製例50〜66)得る。調製例50 1−[4−(4−オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル)ベンゾイ ル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1783,1600,1511,1232,1184 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.65(10H,m),1.65-1.9(2H,m), 3.24(4H,t,J=5.3Hz),3.62(4H,t,J=5.3Hz),3.93(2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.1(6H,m ),7.35-7.63(3H,m),8.0-8.25(3H,m)調製例51 1−[4−[4−[8−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)オクチルオキ シ]フェニル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1776,1600,1193,983 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-2.0(12H,m),4.03(2H,t,J=6.4Hz),4.18(2H,t,J=7.1Hz ),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.63(3H,m),7.63(2H,d,J=8.7Hz),7.79(2H,d,J=8 .3Hz),7.95(1H,s),8.06(1H,s),8.12(1H,d,J=7.7Hz),8.32(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 511(M++1)調製例52 1−[2−メチル−2−(4−オクチルオキシフェノキシ)プロピオニル]ベ ンゾトリアゾール3−オキシド IR(ニート):2927,1810,1504,1047 cm-1 調製例53 1−[2−(4−オクチルオキシフェノキシ)プロピオニル]ベンゾトリアゾ ール3−オキシド IR(KBr):2954,1812,1513,1232 cm-1 調製例54 1−[(S)−2−第三級ブトキシカルボニル−1,2,3,4−テトラヒドロ −7−オクチルオキシイソキノリン−3−イルカルボニル]ベンゾトリアゾール 3−オキシド IR(ニート):2929,1816,1739,1704,1392 cm-1 調製例55 4−(4−n−オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1−カルボン酸スクシ ンイミドエステル IR(KBr):2925,1758,1743,1513,1241 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.65-1.85(2H,m), 2.83(4H,s),3.0-3.2(2H,m),3.6-3.85(2H,m),3.91(2H,t,J=6.5Hz),6.84(2H,d d,J=8.5 および 2.7Hz),6.90(2H,dd,J=8.5 および 2.7Hz) APCI-MASS:m/z = 432(M++1)調製例56 炭酸(6−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)メチルスクシンイミド IR(KBr):1878,1832,1787,1735,1209 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.2Hz),1.2-1.6(8H,m),1.73-2.0(2H,m),2. 83(4H,s),4.07(2H,t,J=6.5Hz),5.44(2H,s),7.13(1H,d,J=2.4Hz),7.17(1H,dd ,J=8.8 および 2.4Hz),7.44(1H,dd,J=8.4 および 1.6Hz),7.67-7.85(3H,m)調製例57 1−(3,4−ジペンチルオキシベンゾイル)ベンゾトリアゾール3−オキシ ド IR(KBr):2952,1774,1594,1515,1430,1272,1147,1089 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.9-1.1(6H,m),1.3-1.6(8H,m),1.8-2.1(4H,m),4.0-4.2( 4H,m),6.99(1H,d,J=8.5Hz),7.4-7.6(3H,m),7.68(1H,d,J=2.0Hz),7.92(1H,d d,J=8.5 および 2.0Hz),8.10(1H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 412(M++1)調製例58 1−(7−オクチルオキシクマリン−3−イルカルボニル)ベンゾトリアゾー ル3−オキシド IR(KBr):2925,1754,1716,1610,1548,1282,1199,1172,1139,1064 ,781,750 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=7.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-1.8(2H,m), 4.11(2H,t,J=6.5Hz),6.9-7.1(2H,m),7.41(1H,t,J=7.2Hz),7.54(1H,t,J=7.2Hz ),7.72(1H,d,J=8.3Hz),7.82(1H,d,J=8.3Hz),7.99(1H,d,J=8.3Hz),8.72(1H,s ) APCI-MASS:m/z = 436(M++1)調製例59 1−[4−(4−ペンチルオキシフェニル)シンナモイル]ベンゾトリアゾー ル3−オキシド IR(ヌジョール):2854,1778,1708,1620,1597,1494,1459,1434,1377,135 0,1250,1188,1138,1086,978 cm-1 調製例60 1−(5−オクチルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−イルカルボニル)ベ ンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2950,1776,1517,1342,1211,1151 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.9(2H,m), 4.01(2H,t,J=6.4Hz),7.13(1H,dd,J=8.8 および 2.4Hz),7.42(1H,d,J=7.1Hz), 7.5-7.6(3H,m),7.72(1H,d,J=8.4Hz),7.89(1H,d,J=8.8Hz),7.9-8.1(2H,m) APCI-MASS:m/z = 424(M++1)調製例61 1−(3−メチル−5−オクチルベンゾ[b]フラン−2−イルカルボニル) ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1776,1575,1469,1363,1324,1276,1114,1027 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),2.6-2.8(2H,m),2. 71(3H,s),2.76(2H,t,J=7.4Hz),7.4-7.6(6H,m),8.12(1H,s) APCI-MASS:m/z = 406(M++1)調製例62 1−(2−ノニルベンゾオキサゾール−5−イルカルボニル)ベンゾトリアゾ ール3−オキシド IR(KBr):2980,1783,1623,1573,1276,1151,1091,989 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.1-1.4(12H,m),1.81(2H,t,J=7.2 Hz),2.96(3H,t,J=7.4Hz),7.41(1H,t,J=7.0Hz),7.54(1H,t,J=7.0Hz),7.74(2 H,t,J=7.0Hz),7.98(2H,d,J=7.0Hz),8.19(1H,s) APCI-MASS:m/z = 407(M++1)調製例63 1−[2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ベンゾイミダゾール−5−イルカ ルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):3160,2931,2863,1778,1612,1502,1448,1388,1294,1247 ,1174,1097,1010,732 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.7-1.8(2H,m),4 .08(2H,t,J=6.4Hz),7.16(2H,d,J=8.7Hz),7.6-8.4(9H,m),8.3-8.6(1H,br) APCI-MASS:m/z = 456(M++1)調製例64 1−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]ベンゾイル]ベ ンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2931,1793,1770,1600 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-1.7(10H,m),1.7-1.93(2H,m),3.34(3H,s),3.38(2H,t ,J=6.4Hz),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.4-7.7(3H,m),7.63(2 H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.6Hz),8.12(1H,d, J=8.2Hz),8.32(2H,d,J=8.6Hz)調製例65 1−[4−[4−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ベ ンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1770,1604,1510,1232,1186 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.6(6H,m),1.6-1.9(2H,m),3.1 -3.3(4H,m),3.5-3.7(4H,m),3.93(2H,t,J=6.5Hz),6.87(2H,d,J=9.2Hz),6.96( 2H,d,J=9.2Hz),7.00(2H,d,J=9.0Hz),7.3-7.7(3H,m),8.10(1H,d,J=8.2Hz),8. 15(2H,d,J=9.0Hz) APCI-MASS:m/z = 500(M+H+調製例66 1−[4−[5−(4−ペンチルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−イ ル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2950,2837,1774,1616,1508,1452,1251,1006 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.1Hz),1.3-1.5(4H,m),1.8-2.0(2H,m),4.0 4(2H,t,J=6.5Hz),6.81(1H,s),7.0-7.1(3H,m),7.4-7.6(3H,m),7.80(2H,d,J=8 .8Hz),8.0-8.2(3H,m),8.40(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 469(M+H)+ 調製例67 1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.20g)と4−(4−ペンチルフェニル )桂皮酸(0.40g)とのジクロロメタン(12.0ml)懸濁液に、1−エチル−3− (3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.33g)(WSCD・HCl )を加え、混合物を外界温度で12時間撹拌する。反応混合物をジクロロメタンで 希釈し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去 し、濾液を濃縮し、アセトニトリルで粉末化して、1−[4−(4−ペンチルフ ェニル)シンナモイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド(0.24g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.6Hz),1.20-1.50(4H,m),1.50-1.75 (2H,m),2.66(2H,t,J=8.0Hz),7.20-8.25(11H,m),8.55(1H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 412(M++1) 調製例67と同様にして、次の化合物(調製例68〜73)を得る。調製例68 1−[3−[4−(4−ペンチルオキシフェニル)フェニル]−2−プロパノ イル]ベンゾトリアゾール3−オキシド NMR(CDCl3,δ):0.90-1.05(3H,m),1.30-1.65(4H,m),1.70-1.95(2H,m),3. 10-3.60(4H,m),3.90-4.10(2H,m),6.88-7.08(2H,m),7.20-8.50(10H,m) APCI-MASS:m/z = 430(M++1)調製例69 1−[4−(4−ヘプチルフェニル)シンナモイル]ベンゾトリアゾール3− オキシド NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.20-1.50(8H,m),1.50-1.80(2H,m) ,2.66(2H,t,J=7.6Hz),6.70-8.60(12H,m) APCI-MASS:m/z = 440(M++1)調製例70 1−[3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]−2−プロパノイル] ベンゾトリアゾール3−オキシド NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.8Hz),1.20-1.50(4H,m),1.50-1.76(2H,m) ,2.63(2H,t,J=7.4Hz),3.21(2H,t,J=7.3Hz),3.51(2H,t,J=7.3Hz),7.20-7.45( 4H,m),7.45-7.70(5H,m),7.78(1H,dt,J=1.0 および 7.2Hz),8.00(1H,d,J=8.2H z),8.42(1H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 414(M++1)調製例71 1−[3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)プロパノイル]ベン ゾトリアゾール3−オキシド NMR(CDCl3,δ):0.80-1.10(3H,m),1.20-1.70(8H,m),1.70-2.00(2H,m),3. 10-3.70(4H,m),4.00-4.18(2H,m),6.80-8.50(10H,m) APCI-MASS:m/z = 432(M++1)調製例72 1−[3−(6−ヘプチルオキシナフタレン−2−イル)プロペノイル]ベン ゾトリアゾール3−オキシド NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.20-1.65(8H,m),1.75-1.95(2H,m) ,4.10(2H,d,J=6.5Hz),6.75-8.62(8H,m) APCI-MASS:m/z = 430(M++1)調製例73 1−(4−ヘキシルフェニルベンゾイル)ベンゾトリアゾール3−オキシド NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=4.4Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),2.6 8(2H,t,J=8.0Hz),7.32(2H,d,J=8.2Hz),7.4-7.7(5H,m),7.81(2H,d,J=6.6Hz), 8.10(2H,d,J=8.1Hz),8.32(2H,d,J=7.6Hz) APCI-MASS:m/z = 400(M++1)調製例74 4−オクチルオキシフェノール(1g)のジメチルホルムアミド(10ml)とピ リジン(0.346ml)溶液に、炭酸N,N’−ジスクシンイミジル(1.16g)を加え る。混合物を外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を水と酢酸エチルとの混合 物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウム を濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、炭酸4−オクチルオキシフェニルスクシ ンイミジル(0.59g)を得る。 IR(KBr):2927,1876,1832,1735 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.3Hz),1.2-1.55(10H,m),1.67-1.87(2H,m) ,2.87(4H,s),3.94(2H,t,J=6.5Hz),6.89(2H,d,J=9.2Hz),7.17(2H,d,J=9.2Hz) APCI-MASS:m/z = 364(M++1) 調製例1と同様にして、次の化合物(調製例75〜88)を得る。調製例75 4−[4−(6−フェニルピリダジン−3−イルオキシ)フェニル]安息香酸 メチル IR(KBr):1708,1427,1280,1187,1112 cm-1 NMR(CDCl3,δ):3.95(3H,s),7.2-7.7(10H,m),7.92(1H,d,J=9.2Hz),8.0-8 .2(4H,m) APCI-MASS:m/z = 383(M+H)+ 調製例76 4−[4−(5−ブロモペンチルオキシ)フェニル]安息香酸メチル IR(KBr):2946,2871,1716,1602,1294,1199,1112,837 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.7-2.0(6H,m),3.45(2H,t,J=6.7Hz),3.93(3H,s),4.02(2 H,t,J=6.1Hz),6.97(2H,d,J=8.7Hz),7.56(2H,d,J=8.7Hz),7.61(2H,d,J=8.3Hz) ,8.07(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 378(M+H)+ 調製例77 4−[4−(5−フェノキシペンチルオキシ)フェニル]安息香酸メチル IR(KBr):2944,2931,1720,1600,1492,1197,1110 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.6-1.8(2H,m),1.8-2.0(4H,m),3.93(3H,s),4.00(2H,t,J =6.3Hz),4.04(2H,t,J=6.3Hz),6.9-7.1(5H,m),7.3-7.4(2H,m),7.56(2H,d,J=8 .7Hz),7.62(2H,d,J=8.3Hz),8.07(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 391(M+H)+ 調製例78 1−[2−(4−シクロヘキシルフェニルアミノ)エチル]−2−オキサゾリ ドン塩酸塩 IR(KBr):2923.6,2852.2,1747.2,1683.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.1-1.5(6H,m),1.6-1.9(4H,m),2.3-2.6(1H,m), 3.3-3.5(4H,m),3.58(2H,dd,J=9.4 および 7.4Hz),4.22(2H,dd,J=9.4 および 7 .4Hz),7.1-7.4(4H,m)調製例79 4−[4−(8−ヒドロキシオクチルオキシ)フェニル]安息香酸メチル IR(KBr):3250,2933,2856,1724,1602,1436,1292,1199 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.9(12H,m),3.6-3.8(2H,br),3.93(3H,s),4.00(2H,t ,J=6.7Hz),4.82(1H,s),7.68(2H,d,J=8.7Hz),7.56(2H,d,J=8.7Hz),7.62(2H,d ,J=8.3Hz),8.07(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 357(M+H+調製例80 4−[4−(6−ブロモヘキシルオキシ)フェニル]安息香酸メチル IR(KBr):2937,2861,1724,1602,1529,1436,1292,1199,1112 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.5-2.0(8H,m),3.43(2H,t,J=6.8Hz),3.93(3H,s),4.02(2 H,t,J=6.3Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.56(2H,d,J=8.8Hz),7.62(2H,d,J=8.4Hz) ,8.07(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 391(M+H+調製例81 4−[4−(5−ブロモペンチルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン IR(KBr):2942,2867,1604,1515,1477,1286 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.5-2.0(6H,m),3.44(2H,t,J=6.7Hz),3.99(2H,t,J=6.2Hz) ,6.95(2H,d,J=8.7Hz),7.3-7.6(6H,m) APCI-MASS:m/z = 399(M+H+調製例82 8−[4−(4−メトキシカルボニルフェニル)フェノキシ]オクタノイルピ ペリジン IR(KBr):2935,2852,1720,1639,1604,1438,1292 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.9(16H,m),2.34(2H,d,J=7.6Hz),3.4-3.6(4H,m), 3.93(3H,s),3.99(2H,t,J=6.4Hz),6.97(2H,d,J=8.8Hz),7.55(2H,d,J=8.8Hz), 7.61(2H,d,J=8.6Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 438(M+H+調製例83 6−[4−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ニコ チン酸メチル IR(KBr):2933,2859,1726,1608,1513,1430,1280,1245 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.8(10H,m),3.17(4H,t,J=4.9Hz ),3.8-4.0(9H,m),6.65(1H,d,J=9.1Hz),6.86(2H,d,J=9.1Hz),6.96(2H,d,J=9. 1Hz),8.05(1H,dd,J=9.1 および 2.3Hz),8.82(1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS:m/z = 412(M+H+調製例84 6−[4−[4−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニルピペラジン−1−イ ル]ニコチン酸メチル IR(KBr):2933,2861,1724,1608,1513,1430,1280 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-2.0(12H,m),3.17(4H,t,J=5.0Hz),3.40(2H,t,J=6.8Hz ),3.8-4.0(9H,m),6.64(1H,d,J=9.0Hz),6.85(2H,d,J=9.1Hz),6.96(2H,d,J=9. 1Hz),8.05(1H,dd,J=9.0 および 2.2Hz),8.82(1H,d,J=2.2Hz) APCI-MASS:m/z = 504(M+H+調製例85 4−[4−(7−ブロモヘプチルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン IR(KBr):2935.1,2856.1,1604.5 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.18-1.65(6H,m),1.70-2.02(4H,m),3.41(2H,t,J=6.8Hz) ,3.99(2H,t,J=6.4Hz),6.95(2H,d,J=8.6Hz),7.40(2H,d,J=8.6Hz),7.46(2H,d, J=8.6Hz),7.52(2H,d,J=8.6Hz) 調製例86 4−[4−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン NMR(CDCl3,δ):1.22-1.65(8H,m),1.65-1.95(4H,m),3.41(2H,t,J=6.8Hz) ,3.99(2H,t,J=6.4Hz),6.95(2H,d,J=8.6Hz),7.40(2H,d,J=8.6Hz),7.46(2H,d, J=8.6Hz),7.52(2H,d,J=8.6Hz)調製例87 (E)−3−[4−[4−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル]フェニル]ア クリル酸メチル NMR(CDCl3,δ):1.50-1.72(2H,m),1.72-1.95(2H,m),2.05-2.14(2H,m),3. 82(3H,s),4.01(2H,t,J=6.3Hz),4.95-5.10(2H,m),5.70-5.93(1H,m),6.46(1H, d,J=16Hz),6.97(2H,d,J=8.7Hz),7.54(2H,d,J=8.7Hz),7.58(4H,s),7.72(1H,d ,J=16Hz) APCI-MASS:m/z = 337(M++1)調製例88 4−ブロモ−4’−(4−メチルペンチルオキシ)ビフェニル IR(KBr):2956.3,2871.5,1606.4 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.93(6H,d,J=6.6Hz),1.25-1.45(2H,m),1.62(1H,sept,J=6 .6Hz),1.72-1.93(2H,m),3.98(2H,t,J=6.6Hz),6.95(2H,d,J=8.6Hz),7.30-7.6 0(6H,m) APCI-MASS:m/z = 332,334(M+,M++2) 調製例2と同様にして、次の化合物(調製例89〜90)を得る。調製例89 N−[4−[2−(4−メトキシペンチル)−2,3−ジヒドロ−4H−1,2 ,4−トリアゾール−3−オン−4−イル]フェニル]ピペラジンニトリフルオ ロ酢酸塩 IR(KBr):1668.1,1519.6,1203.4,1176.4,1130.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(6H,d,J=6.6Hz),1.1-1.3(2H,m),1.4-1.8(3H,m),3 .1-3.3(4H,m),3.3-3.5(4H,m),3.70(2H,t,J=7.0Hz),7.11 (2H,d,J=9.0Hz),7.53(2H,d,J=9.0Hz),8.35(1H,s),8.90(2H,s)調製例90 1−(4−フェニルシクロヘキシル)ピペラジンニトリフルオロ酢酸塩 IR(KBr):1677.8,1197.6,1133.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.4-1.8(4H,m),1.8-2.25(4H,m),2.4-2.7(1H,m),3.2-3 .7(9H,m),4.54(2H,br s),7.0-7.4(5H,m),9.32(1H,br s) APCI-MASS:m/z = 245(M++H) 調製例3と同様にして、次の化合物(調製例91〜103)を得る。調製例91 6−[4−(4−オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ニコチン 酸メチル IR(KBr):2923,1726,1608,1515,1278,1116 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.8(2H,m),3. 1-3.2(4H,m),3.8-4.0(9H,m),6.64(1H,d,J=9.0Hz),6.8-7.0(4H,m),8.04(1H,d d,J=9.0 および 2.4Hz),8.81(1H,d,J=2.4Hz) APCI-MASS:m/z = 426(M+H+調製例92 4−[4−[4−[2−(4−メチルペンチル)−2,3−ジヒドロ−4H− 1,2,4−トリアゾール−3−オン−4−イル]フェニル]ピペラジン−1−イ ル]ベンゾニトリル IR(KBr):2217.7,1685.5 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(6H,d,J=6.6Hz),1.2-1.4(2H,m),1.5-2.0(3H,m),3.3 -3.4(4H,m),3.4-3.6(4H,m),3.83(2H,t,J=7.4Hz),6.92(2H,d,J=9.0Hz),7.01( 2H,d,J=9.0Hz),7.43(2H,d,J=9.0Hz),7.54(2H,d,J=9.0Hz),7.62(1H,s)調製例93 3−フルオロ−4−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル] ベンゾニトリル IR(KBr):2225.5,1510.0,1240.0 cm-1 NMR(CDCl3,δ):3.1-3.55(8H,m),3.79(3H,s),6.7-7.1(6H,m),7.3-7.5(1H ,m)調製例94 3−クロロ−4−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1 −イル]ベンゾニトリル IR(KBr):2223.5,1592.9,1510.0,1490.7,1236.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.7Hz),1.3-1.6(6H,m),1.7-1.9(2H,m),3.2 -3.4(8H,m),3.92(2H,t,J=6.6Hz),6.85(2H,d,J=9.3Hz),6.94(2H,d,J=9.3Hz), 7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.53(1H,dd,J=8.4 および 1.9Hz),7.64(1H,d,J=1.9Hz) APCI-MASS:m/z = 398(M++H)調製例95 3−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]−6 −ピリダジンカルボン酸エチル IR(KBr):1729.8,1587.1,1511.9,1245.8 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.4(6H,m),1.44(3H,t,J=7.1Hz) ,1.65-1.85(2H,m),3.1-3.25(4H,m),3.8-4.0(6H,m),4.46(2H,q,J=7.1Hz),6. 8-7.0(5H,m),7.91(1H,d,J=9.6Hz) APCI-MASS:m/z = 413(M++H)調製例96 4−(4−ピペリジノピペリジン−1−イル)ベンゾニトリル IR(KBr):2217.7,1602.6,1511.9 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.35-1.75(8H,m),1.92(2H,d,J=12.9Hz),2.3-2.6(5H,m), 2.86(2H,td,J=12.8 および 2.6Hz),3.90(2H,d,J=12.8Hz),6.84(2H,d,J=9.1Hz) ,7.46(2H,d,J=9.1Hz) APCI-MASS:m/z = 270(M++H)調製例97 5−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ピコ リノニトリル IR(KBr):2223.5,1575.6,1511.9,1241.9 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.55(6H,m),1.7-1.85(2H,m),3 .22(4H,t,J=5.1Hz),3.52(4H,t,J=5.1Hz),3.92(2H,t,J=6.5Hz),6.86(2H,d,J=9 .4Hz),6.93(2H,d,J=9.4Hz),7.13(1H,dd,J=8.8 および 3.0Hz),7.53(1H,d,J=8 .8Hz),8.35(1H,d,J=3.0Hz) APCI-MASS:m/z = 365(M++H)調製例98 4−[4−(4−シクロヘキシルフェニル)ピペラジン−1−イル]ベンゾニ トリル IR(KBr):2219.7,1606.4,1513.8,1238.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.1-1.5(6H,m),1.65-2.0(4H,m),2.44(1H,m),3.30(4H,t, J=5.1Hz),3.46(4H,t,J=5.1Hz),6.90(4H,d,J=8.9Hz),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7. 52(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS:m/z = 346(M++H)調製例99 4−[4−(4−n−ヘキシルフェニル)ピペラジン−1−イル]ベンゾニト リル IR(KBr):2925.5,2850.3,2213.9,1604.5,1513.8,1234.2,944.9 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.45(6H,m),1.45-1.7(2H,m),2 .54(2H,t,J=7.6Hz),3.2-3.4(4H,m),3.4-3.6(4H,m),6.89(2H,d,J=8.5Hz),6.9 1(2H,d,J=8.9Hz),7.11 2H,d,J=8.5Hz),7.52(2H,d,J=8.9Hz)調製例100 1−[2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)エチル]−2−オキサゾリド ン塩酸塩 IR(KBr):2925.5,2852.2,1753.0,1729.8,1267.0 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.5Hz),1.1-1.4(6H,m),1.45-1.7(2H,m), 2.56(2H,t,J=7.6Hz),3.3-3.53(4H,m),3.57(2H,t,J=7.9Hz),4.24(2H,t,J=7.9H z),7.24(4H,s) APCI-MASS:m/z = 291(M++H)調製例101 4−[4−(4−フェニルシクロヘキシル)ピペラジン−1−イル]ベンゾニ トリル IR(KBr):2212.0,1602.6,1513.8,1249.6 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.8(4H,m),1.9-2.2(4H,m),2.3-2.6(2H,m),2.75(4H, t,J=5.0Hz),3.34(4H,t,J=5.0Hz),6.86(2H,d,J=8.9Hz),7.1-7.4(5H,m),7.49( 2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS:m/z = 346(M++H)調製例102 6−[4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ニコチン酸メ チル IR(KBr):3411,1691,1602,1510,1432,1249,1147 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):3.0-3.1(4H,m),3.7-3.9(7H,m),6.67(2H,d,J=8.8Hz),6 .84(2H,d,J=8.8Hz),6.93(1H,d,J=9.1Hz),7.97(1H,dd,J=2.4 および 9.1Hz), 8.66(1H,d,J=2.4Hz),8.88(1H,s) APCI-MASS:m/z = 314(M+H)+ 調製例103 1−n−デシルインドール−5−カルボン酸 IR(KBr):2921,2854,1679,1612,1427,1313,1199 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.1-1.3(14H,m),1.6-1.8(2H,m), 4.19(2H,t,J=6.9Hz),6.57(1H,s),7.4-7.8(3H,m),8.23(1H,s),12.40(1H,s) APCI-MASS:m/z = 302(M+H+) 調製例10と同様にして、次の化合物(調製例104〜111)を得る。調製例104 (E)−4−(4−n−ブトキシフェニル)桂皮酸メチル IR(KBr):2958,2939,2873,1720,1637,1498,1313,1195,1170 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.4-1.8(4H,m),3.81(3H,s),4.00(2 H,t,J=6.4Hz),6.45(1H,d,J=16.0Hz),6.97(2H,d,J=8.7Hz),7.5-7.7(6H,m),7. 72(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS:m/z = 311(M+H+調製例105 (E)−3−[4−[4−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]フェニル ]アクリル酸メチル IR(KBr):2956.3,2873.4,1720.2,1635.3,1600.6 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.93(6H,d,J=6.5Hz),1.28-1.50(2H,m),1.50-1.95(3H,m) ,3.82(3H,s),3.99(2H,t,J=6.6Hz),6.44(1H,d,J=16.0Hz),6.97(2H,d,J=8.7Hz ),7.49-7.65(6H,m),7.71(1H,d,J=16Hz) APCI-MASS:m/z = 339(M++1)調製例106 (E)−3−[4−[4−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸メチル NMR(CDCl3,δ):1.23-2.00(8H,m),3.81(3H,s),4.01(2H,t,J=6.4Hz),4.47 (2H,dt,J=47.4 および 6.0Hz),6.45(1H,d,J=16.0Hz),6.96(2H,d,J=8.8Hz),7. 45-7.63(6H,m),7.72(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS:m/z = 357(M++1)調製例107 (E)−3−[4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸メチル APCI-MASS:m/z = 369(M+調製例108 (E)−3−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸メチル IR(KBr):2935.1,2858.0,1722.1,1637.3,1602.6 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.30-1.70(10H,m),1.70-1.92(2H,m),3.33(3H,s),3.37(2 H,t,J=6.5Hz),3.81(3H,s),4.00(2H,t,J=6.5Hz),6.45(1H,d,J=16.0Hz),6.97( 2H,d,J=8.8Hz),7.46-7.78(6H,m),7.72(1H,d,J=16.0Hz) APCI-MASS:m/z = 397(M++1)調製例109 (E)−3−[4−(4−ヒドロキシフェニル)フェニル]アクリル酸メチル IR(KBr):3409.5,1695.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):3.73(3H,s),6.64(1H,d,J=16Hz),6.85(2H,d,J=8.6Hz), 7.50-7.83(5H,m) APCI-MASS:m/z = 255(M++1)調製例110 (E)−3−[4−[4−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸メチル NMR(CDCl3,δ):1.32-1.70(8H,m),1.70-1.92(2H,m),3.34(3H,s),3.38(2H ,t,J=6.4Hz),3.81(3H,s),4.00(2H,t,J=6.5Hz),6.45(1H,d,J=16.0Hz),6.97(2 H,d,J=8.8Hz),7.47-7.65(6H,m),7.70(1H,d,J=16Hz) APCI-MASS:m/z = 383(M++1)調製例111 (E)−3−[4−[4−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸メチル IR(KBr):2937.1,2861.8,1722.1,1637.3,1600.6 cm-1 調製例20と同様にして、次の化合物を得る。調製例112 3−[4−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]プロパン酸メチル NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.5Hz),1.15-1.50(8H,m),1.50-1.77(2H,m) ,2.52-2.73(4H,m),2.99(2H,t,J=7.8Hz),3.68(3H,s),7.18-7.35(4H,m),7.40 -7.58(4H,m) APCI-MASS:m/z = 339(M++1) 調製例32と同様にして、次の化合物(調製例113〜164)を得る。調製例113 4−(4−オクチルフェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリア ゾール−3−オン−2−イル酢酸 IR(KBr):2923.6,1704.8,1224.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),1.1-1.4(10H,m),1.4-1.7(2H,m), 2.60(2H,t,J=7.2Hz),4.38(2H,s),7.32(2H,d,J=8.5Hz),7.58(2H,d,J=8.5Hz), 8.43(1H,s)調製例114 1−ヘプチル−4−(4−カルボキシフェニル)ピラゾール IR(KBr):3106,2917,1687,1612,1425,1295,1184,952,860,773 cm- 1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.8Hz),1.1-1.4(8H,m),1.7-1.9(2H,m),4 .11(2H,t,J=7.0Hz),7.69(2H,d,J=8.5Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),7.98(1H,s),8 .32(1H,s),12.82(1H,br) APCI-MASS:m/z = 287(M+H+調製例115 6−[4−(4−オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ニコチン 酸 IR(KBr ペレット):2919,2854,1697,1608,1515,1429,1263,1245,1228 c m-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),1.1-1.5(10H,m),1.6-1.8(2H,m), 3.0-3.2(4H,m),3.7-3.9(4H,m),3.88(2H,t,J=6.4Hz),6.7-7.0(5H,m),7.95(1H ,dd,J=9.0 および 1.1Hz),8.64(1H,d,J=1.1Hz) APCI-MASS:m/z = 412(M+H+調製例116 2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ベンゾオキサゾール−5−カルボン酸 IR(KBr):2952,1689,1677,1619,1500,1415,1299,1172,1024 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.7-1.9(2H,m),4 .09(2H,t,J=6.5Hz),7.16(2H,d,J=8.8Hz),7.84(1H,d,J=8.5Hz),8.01(1H,dd,J= 8.5 および 1.5Hz),8.15(2H,d,J=8.8Hz),8.26(1H,d,J=1.5Hz) APCI-MASS:m/z = 340(M+H+調製例117 4−[4−(4−n−ブチルオキシフェニル)フェニル]安息香酸 IR(KBr):2958,2873,1689,1600,1537,1396 cm-1 調製例118 6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ニコチン酸 IR(KBr):2858,1699,1674,1589,1425,1180,1016,781 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(8H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .04(2H,t,J=6.4Hz),7.06(2H,d,J=8.9Hz),8.03(1H,d,J=8.2Hz),8.13(2H,d,J=8 .9Hz),8.27(1H,dd,J=8.2 および 2.2Hz),9.09(1H,d,J=2.2Hz),13.31(1H,br) APCI-MASS:m/z = 314(M+H+調製例119 5−(4−オクチルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−カルボン酸 IR(KBr ペレット):2923,2852,1704,1612,1440,1272,1178 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.6(10H,m),1.6-1.9(2H,m), 4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.08(2H,d,J=8.9Hz),7.25(1H,s),7.86(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS:m/z = 318(M+H+調製例120 2−(2−オクチルオキシピリジン−5−イル)ベンゾオキサゾール−5−カ ルボン酸 IR(KBr):2954,2923,2854,1697,1683,1625,1488,1290 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=7.6Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.8(2H,m), 4.36(2H,t,J=6.6Hz),7.04(1H,d,J=8.7Hz),7.88(1H,d,J=8.5Hz),8.04(1H,dd,J =8.5 および 1.6Hz),8.29(1H,d,J=1.6Hz),8.43(1H,dd,J=8.7 および 2.4Hz), 8.99(1H,d,J=2.4Hz),13.0-13.2(1H,br) APCI-MASS:m/z = 369(M+H+調製例121 2−[4−(4−ヘキシルフェニル)フェニル]ベンゾオキサゾール−5−カ ルボン酸 IR(KBr):2923,2854,1683,1411,1299,1054 cm-1 APCI-MASS:m/z = 400(M+H+調製例122 6−[4−(4−n−ブチルオキシフェニル)フェニル]ニコチン酸 IR(KBr):3406,2958,1691,1591,1394,1284,1253 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.94(3H,t,J=7.3Hz),1.4-1.8(4H,m),4.01(2H,t,J=6.4H z),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.57(2H,d,J=8.7Hz),7.61(2H,d,J=8.2Hz),7.83(2H, d,J=8.2Hz),8.05(1H,d,J=8.5Hz),8.22(1H,dd,J=8.5 および 1.6Hz),9.14(1H ,d,J=1.6Hz) APCI-MASS:m/z = 348(M+H+調製例123 4−[4−(5−フェノキシペンチルオキシ)フェニル]安息香酸 NMR(DMSO-d6,δ):1.5-1.7(2H,m),1.7-1.9(4H,m),3.98(2H,t,J=6.3Hz),4 .05(2H,t,J=6.1Hz),6.8-7.0(3H,m),7.05(2H,d,J=8.6Hz),7.25(2H,t,J=8.2Hz) ,7.68(2H,d,J=8.5Hz),7.75(2H,d,J=8.2Hz),7.98(2H,d,J=8.2Hz),12.8-13.0( 1H,br s) APCI-MASS:m/z = 375(M-H)- 調製例124 4−[5−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー ル−2−イル]安息香酸 IR(KBr):2935,2854,1685,1612,1495,1425,1286,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.9(3H,m),4 .12(2H,t,J=6.4Hz),7.19(2H,d,J=8.7Hz),8.08(2H,d,J=8.7Hz),8.18(2H,d,J=8 .4Hz),8.24(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 367(M+H)+ 調製例125 4−[5−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1,3,4−チアジアゾール −2−イル]安息香酸 IR(KBr):2952,2586,1699,1604,1517,1432,1251,1174 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.3-1.9(8H,m),4.04(2H,t,J=6.3H z),7.13(2H,d,J=8.8Hz),7.97(2H,d,J=8.8Hz),8.11(4H,s) APCI-MASS:m/z = 383(M+H)+ 調製例126 5−(4−オクチルオキシフェニル)−1−メチルピラゾール−3−カルボン 酸 IR(KBr ペレット):2950,2923,1695,1450,1282,1251,956 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-1.8(2H, m),3.98(2H,t,J=6.5Hz),4.10(3H,s),6.95(1H,d,J=8.8Hz),7.18(1H,s),7.73 (2H,d,J=8.8Hz),13.37(1H,br) APCI-MASS:m/z = 331(M+H+調製例127 4−[3−(4−n−ペンチルオキシフェニル)ピラゾール−5−イル]安息 香酸 IR(KBr):3224,2956,1692,1614,1506,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .00(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.19(1H,s),7.75(2H,d,J=8.8Hz),7 .95(2H,d,J=8.7Hz),8.02(2H,d,J=8.7Hz),12.8-13.3(2H,br) APCI-MASS:m/z = 351(M+H+調製例128 5−[4−(4−n−ブトキシフェニル)フェニル]フラン−2−カルボン酸 IR(KBr):2958,2873,1679,1487,1253,1166 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,t,J=7.3Hz),1.3-1.8(4H,m),4.02(2H,t,J=6.3H z),7.03(2H,d,J=8.6Hz),7.17(1H,d,J=3.3Hz),7.33(1H,d,J=3.6Hz),7.66(2H, d,J=8.6Hz),7.74(2H,d,J=8.4Hz),7.86(2H,d,J=8.4Hz),13.1(1H,br s) APCI-MASS:m/z = 337(M+H)+ 調製例129 3−(S)−ヒドロキシヘキサデカン酸 IR(KBr):1679.7,1467.6,1224.6 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.1-1.7(24H,m),2.35-2.65(2H,m), 4.03(1H,m),5.41(1H,br s)調製例130 6−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ピリ ダジン−3−カルボン酸 IR(KBr):1697.1,1589.1,1515.8,1448.3 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),3 .0-3.2(4H,m),3.7-4.0(6H,m),6.83(2H,d,J=9.0Hz),6.95(2H,d,J=9.0Hz),7.3 6(1H,d,J=9.6Hz),7.86(1H,d,J=9.6Hz),11.68(1H,s)調製例131 4−[4−[1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペリジン−4−イル ]ピペラジン−1−イル]安息香酸塩酸塩 IR(KBr):1699.0,1608.3,1513.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),2 .0-2.45(3H,m),3.2-3.8(12H,m),3.94(2H,t,J=6.4Hz),4.03(2H,d,J=11Hz),6. 95(2H,d,J=8.7Hz),7.07(2H,d,J=8.9Hz),7.32(2H,br s),7.83(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS:m/z = 466(M++H)調製例132 6−(8−メトキシオクチルオキシ)−2−ナフトエ酸 IR(KBr):2937.1,2854.1,1677.8,1211.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3.20(3H,s),3.29(2H, t,J=6.5Hz),4.11(2H,t,J=6.4Hz),7.23(1H,dd,J=9.0 および 2.3Hz),7.39(1H, d,J=2.3Hz),7.85(1H,d,J=8.7Hz),7.93(1H,d,J=8.7Hz),7.99(1H,d,J=9.0Hz) ,8.51(1H,s),12.9(1H,s)調製例133 (E)および(Z)−3−[4−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]−2− ブテン酸混合物 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.15-1.50(8H,m),1.52-1.75(2H,m) ,2.63 および 3.62(計 3H,各々 s),2.53-2.75(2H,m),6.24 および 5.68(計 1 H,各々 s),7.19-7.35(2H,m),7.47-7.70(6H,m) APCI-MASS:m/z = 337(M++1),351(メチルエステル++1)調製例134 3−[4−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]プロパン酸 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.13-1.48(8H,m),1.48-1.75(2H,m) ,2.52-2.83(4H,m),3.00(2H,t,J=7.8Hz),7.15-7.35(4H,m),7.40-7.60(4H,m) APCI-MASS:m/z = 323(M+-1)調製例135 4−(4−n−ヘプチルフェニル)ベンゾイルカルボン酸 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.13-1.50(8H,m),1.50-1.75(2H,m) ,2.66(2H,t,J=7.7Hz),7.20-7.40(2H,m),7.50-7.66(2H,m),7.66-7.84(2H,m) ,8.40-8.60(2H,m) APCI-MASS:m/z = 323(M+-1)調製例136 6−ヘキシルナフタレン−2−カルボン酸 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.15-1.53(6H,m),1.55-1.84(2H,m) ,2.80(2H,t,J=7.6Hz),7.42(1H,dd,J=1.7 および 8.4Hz),7.67(1H,s),7.84(1 H,d,J=8.6Hz),7.90(1H,d,J=8.4Hz),8.09(1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz),8.68(1 H,s) APCI-MASS:m/z = 257(M++1),271(メチルエステル++1)調製例137 3−(E)−[4−[4−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸 NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.60(8H,m),1.60-1.83(2H,m),3.21(3H,s),3.25- 3.60(2H,m),4.01(2H,t,J=6.4Hz),6.54(1H,d,J=16.0Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz) ,7.55-7.80(7H,m) APCI-MASS:m/z = 369(M++1)調製例138 3−(E)−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸 IR(KBr):3037.3,2933.2,2858.0,2551.4,1706.7,1677.8,1629.6,160 2.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.18-1.55(10H,m),1.65-1.83(2H,m),3.18-3.45(5H,m) ,4.01(2H,t,J=6.5Hz),6.53(1H,d,J=16.0Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.50-8.80 (7H,m) APCI-MASS:m/z = 383(M++1)調製例139 3−(E)−[4−[4−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル]フェニル]ア クリル酸 NMR(DMSO-d6,δ):1.42-1.63(2H,m),1.63-1.85(2H,m),2.00-2.20(2H,m), 4.03(2H,t,J=6.3Hz),4.90-5.15(2H,m),5.68-5.97(1H,m),6.54(1H,d,J=16Hz) ,7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.50-7.80(7H,m) APCI-MASS:m/z = 323(M++1)調製例140 3−(E)−[4−[4−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]フェニル ]アクリル酸 IR(KBr):2956.3,2869.6,2713.4,2599.6,1689.3,1627.6,1602.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(6H,d,J=6.5Hz),1.15-1.43(2H,m),1.48-1.90(3H,m ),4.00(2H,t,J=6.7Hz),6.54(1H,d,J=16Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.50-7.90( 7H,m) APCI-MASS:m/z = 325(M++1)調製例141 3−(E)−[4−[4−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸 NMR(CDCl3,δ):1.39-2.00(8H,m),4.01(2H,t,J=6.5Hz),4.47(2H,dt,J=47. 3 および 6.0Hz),6.49(1H,d,J=15.9Hz),6.98(2H,d,J=8.7Hz),7.40-7.70(6H,m ),7.81(1H,d,J=15.9Hz) APCI-MASS:m/z = 343(M++1)調製例142 3−(E)−[4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸 NMR(DMSO-d6,δ):1.22-1.63(6H,m),1.63-1.88(2H,m),3.21(3H,s),3.22- 3.40(2H,m),4.00(2H,t,J=6.5Hz),6.54(1H,d,J=15.8Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz) ,7.50-7.84(7H,m) APCI-MASS:m/z = 369(メチルエステル,M++1)調製例143 4−[4−[8−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)オクチルオキシ] フェニル]安息香酸 IR(KBr):2935,1697,1683,1604,1303,1290,1197 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.8(18H,m),3.3-3.9(4H,m),4.01(2H,t,J=6.3Hz), 4.5-4.6(1H,m),7.03(2H,d,J=8.7Hz),7.67(2H,d,J=8.7Hz),7.74(2H,d,J=8.3Hz ),7.98(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 425(M-H+調製例144 4−[3−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピラゾール−5−イル]安息 香酸 IR(KBr):2956,2935,1693,1614,1508,1432,1251,1178 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .00(2H,t,J=6.4Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.12(1H,s),7.74(2H,d,J=8.7Hz),7 .95(2H,d,J=8.8Hz),8.01(2H,d,J=8.8Hz),13.17(1H,s) APCI-MASS:m/z = 365(M+H+調製例145 4−[4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]フェニル]安息 香酸 IR(KBr):2939,2861,1685,1602,1430,1286,1128 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.3-1.8(8H,m),3.21(3H,s),3.3-3.4(2H,m),4.01(2H,t ,J=6.5Hz),7.04(2H,d,J=8.6Hz),7.66(2H,d,J=8.6Hz),7.7-7.9(6H,m),8.03(2 H,d,J=8.2Hz) APCI-MASS:m/z = 405(M+H+調製例146 4−[5−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]−1,3,4−チ アジアゾール−2−イル]安息香酸 IR(KBr):2931,2854,1691,1602,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-2.0(12H,m),3.20(3H,s),3.29(2H,t,J=6.4Hz),4.0 4(2H,t,J=6.4Hz),7.13(2H,t,J=8.8Hz),7.9-8.2(6H,m),13.95(1H,br) APCI-MASS:m/z = 441(M+H+調製例147 4−(4−n−ブトキシフェニル)桂皮酸 IR(KBr):2958,2871,1695,1625,1498,1249 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.94(3H,t,J=7.3Hz),1.44(2H,tq,J=7.0 および 7.3Hz) ,1.71(2H,tt,J=7.0 および 6.4Hz),4.01(2H,t,J=6.4Hz),6.54(1H,d,J=16.0Hz ),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.6-7.9(7H,m) APCI-MASS:m/z = 297(M+H+調製例148 4−[5−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2 −イル]安息香酸 IR(KBr):2925,2850,1683,1429,1292 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.1-1.5(5H,m),1.6-2.0(5H,m),2.4-2.6(1H,m),7.45(2 H,d,J=8.3Hz),7.96(2H,d,J=8.3Hz),8.13(4H,s) APCI-MASS:m/z = 365(m+H)+ 調製例149 4−[5−[4−(ピペリジン−1−イル)フェニル]−1,3,4−チアジア ゾール−2−イル]安息香酸 IR(KBr):2931,2854,1685,1604,1415,1238 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.61(6H,s),3.31(4H,s),7.05(2H,d,J=9.0Hz),7.83(2H ,d,J=9.0Hz),8.10(4H,s) APCI-MASS:m/z = 366(M+H)+ 調製例150 4−[5−[4−(4−n−プロピルオキシフェニル)フェニル]−1,3,4 −オキサジアゾール−2−イル]安息香酸 IR(KBr):2939,1689,1606,1488,1429,1290 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.00(3H,t,J=7.3Hz),1.76(2H,tq,J=6.5 および 7.3Hz) ,4.00(2H,t,J=6.5Hz),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.5Hz),7.78(2H,d, J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.5Hz),8.0-8.4(4H,m) APCI-MASS:m/z = 401(M+H)+ 調製例151 4−(5−n−ノニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)安息香酸 IR(KBr):2919,2852,1685,1565,1430,1284 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.5(12H,m),1.7-1.9(2H,m), 2.94(2H,t,J=7.4Hz),8.0-8.2(4H,m),13.35(1H,s) APCI-MASS:m/z = 317(M+H+調製例152 4−[3−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1,2.4−オキサジアゾー ル−5−イル]安息香酸 IR(KBr):2942,2869,1695,1421,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.8(8H,m),4.06(2H,t,J=6.5H z),7.13(2H,d,J=8.9Hz),8.03(2H,d,J=8.9Hz),8.17(2H,d,J=8.5Hz),8.28(2H, d,J=8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 367(M+H)+ 調製例153 4−[4−[4−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]フェニル]フェ ニル酢酸 IR(KBr):2939,2861,1699,1253,1182,1124 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.4-1.9(6H,m),3.22(3H,s),3.39(2H,t,J=6.2Hz),3.61 (2H,s),4.01(2H,t,J=6.4Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.2Hz),7.6- 7.8(8H,m) APCI-MASS:m/z = 405(M+H+調製例154 4−[5−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1,3,4−チアジアゾール −2−イル]安息香酸 IR(KBr):2921,2856,1691,1432,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.9(2H,m), 4.07(2H,t,J=6.5Hz),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.97(2H,d,J=8.9Hz),8.12(4H,s) APCI-MASS:m/z = 411(M+H+調製例155 4−[5−(4−トランス−n−ペンチルシクロヘキシル)−1,3,4−チア ジアゾール−2−イル]安息香酸 IR(KBr):2919,2848,1677,1430,1294 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.9Hz),1.0-1.4(11H,m),1.5-1.6(2H, m),1.8-2.0(2H,m),2.1-2.3(2H,m),3.1-3.3(1H,m),8.07(4H,s) APCI-MASS:m/z = 359(M+H+調製例156 4−[3−(4−n−ペンチルオキシフェニル)イソオキサゾール−5−イル ]安息香酸 IR(KBr):2925,2869,1699,1687,1612,1432,1251,1178 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.9Hz),1.2-1.5(4H,m),1.7-1.9(2H,m),4 .04(2H,t,J=6.5Hz),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.69(1H,s),7.85(2H,d,J=8.8Hz),8 .01(2H,d,J=8.5Hz),8.11(2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 352(M+H+調製例157 4−[5−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]−1,3,4−オ キサジアゾール−2−イル]安息香酸 IR(KBr):2967,2937,2877,1687,1290 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3.20(3H,s),3.29(2H, t,J=6.4Hz),4.08(2H,t,J=6.5Hz),7.17(2H,d,J=8.9Hz),8.07(2H,d,J=8.9Hz), 8.15(2H,d,J=8.6Hz),8.24(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 425(M+H)+ 調製例158 4−[4−(6−フェニルピリダジン−3−イルオキシ)フェニル]安息香酸 IR(KBr):1700,1687,1608,1427,1284,1186 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):7.40(2H,d,J=8.6Hz),7.5-7.7(4H,m),7.7-7.9(4H,m),7 .9-8.1(4H,m),8.35(1H,d,J=9.2Hz),12.99(1H,br s) APCI-MASS:m/z = 369(M+H)+ 調製例159 4−[5−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー ル−2−イル]安息香酸 IR(KBr):2921,2852,1685,1612,1496,1425,1288,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.9(2H,m), 4.08(2H,t,J=6.4Hz),7.17(2H,d,J=8.7Hz),8.07(2H,d,J=8.7Hz),8.15(2H,d,J= 8.5Hz),8.24(2H,d,J=8.5Hz),13.36(1H,br) APCI-MASS:m/z = 395(M+H+調製例160 4−[2−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピリミジン−6−イル]安息 香酸 IR(KBr):2944,2863,1697,1585,1415,1386,1253 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.6(6H,m),1.7-1.9(2H,m),4 .07(2H,t,J=6.6Hz),7.10(2H,d,J=8.9Hz),8.00(1H,d,J=5.2Hz),8.13(2H,d,J=8 .4Hz),8.44(2H,d,J=5.9Hz),8.47(2H,d,J=5.9Hz),8.95(1H,d,J=5.2Hz) APCI-MASS:m/z = 377(M+H+調製例161 4−[4−(7−ピペリジノカルボニルヘプチルオキシ)フェニル]安息香酸 IR(KBr):2933,2858,1697,1677,1637,1604,1429,1249 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.8(16H,m),2.26(2H,t,J=7.5Hz),3.2-3.5(4H,m), 4.01(2H,t,J=6.4Hz),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.8Hz),7.74(2H,d,J= 8.4Hz),7.98(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 424(M+H+調製例162 6−[4−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ニコ チン酸 IR(KBr):2929,2854,1695,1673,1606,1577,1515,1421,1245 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(8H,m),1.6-1.8(2H,m),3 .0-3.2(4H,m),3.6-3.8(4H,m),3.87(2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.2 (5H,m),7.95(1H,dd,J=8.9 および 2.3Hz),8.62(1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS:m/z = 398(M+H+調製例163 6−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]ピペラジン−1 −イル]ニコチン酸 IR(KBr):2933,2856,1697,1672,1605,1511,1421,1245 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.8(12H,m),3.08(4H,t,J=5.0Hz),3.20(3H,s),3.2 8(2H,t,J=6.5Hz),3.78(4H,t,J=4.6Hz),3.87(2H,t,J=6.4Hz),6.8-7.0(5H,m), 7.95(1H,dd,J=9.0 および 2.2Hz),8.65(1H,d,J=2.2Hz),12.54(1H,s) APCI-MASS:m/z = 442(M+H+調製例164 4−[5−[4−(4−n−プロピルオキシフェニル)フェニル]−1,3,4 −チアジアゾール−2−イル]安息香酸 IR(KBr):1685,1537,1423,817 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.00(3H,t,J=6.7Hz),1.6-1.8(2H,m),4.00(2H,t,J=6.6H z),7.0-7.2(2H,d,J=8.6Hz),7.6-8.1(10H,m) APCI-MASS:m/z = 417(M+H)+ 調製例165 4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−イル ]安息香酸メチル(6.33g)のエタノール(60ml)−テトラヒドロフラン(90ml )溶液に、80℃で、2N水酸化ナトリウム水溶液(12.5ml)を加える。混合物を 1時間加熱、還流させ、氷水中に注ぐ。この懸濁液を1N塩酸でpH2.0に調整す る。沈殿を濾取し、水で洗い、乾燥して、4−[5−(4−n−ペンチルオキシ フェニル)イソオキサゾール−3−イル]安息香酸(5.80g)を得る。 IR(KBr):2939,2867,1681,1614,1429,1255,1178,821 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.1Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .04(2H,t,J=6.5Hz),7.11(2H,d,J=8.9Hz),7.54(1H,s),7.85(2H,d,J=8.9Hz),7 .98(2H,d,J=8.6Hz),8.11(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 352(M+H)+ 調整例40と同様にして、次の化合物(調整例166〜170)を得る。調製例166 5−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ピコ リン酸三塩酸塩 IR(KBr):1689.3,1577.5,1511.9,1241.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.5Hz),1.15-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m), 3.1-3.25(4H,m),3.45-3.6(4H,m),3.89(2H,t,J=6.4Hz),6.84(2H,d,J=9.1Hz), 6.97(2H,d,J=9.1Hz),7.43(1H,dd,J=8.8 および 3.0Hz),7.90(1H,dd,J=8.8 お よび 0.7Hz),8.41(1H,dd,J=3.0 および 0.7Hz) APCI-MASS:m/z = 384(M++H)調製例167 4−[4−(4−フェニルシクロヘキシル)ピペラジン−1−イル]安息香酸 IR(KBr):1700.9,1606.4,1220.7,1180.2 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.4-1.85(4H,m),1.9-2.05(2H,m),2.2-2.4(2H,m),3.1- 3.5(6H,m),3.5-3.7(2H,m),3.9-4.2(2H,m),7.06(2H,d, J=8.8Hz),7.1-7.4(5H,m),7.83(2H,d,J=8.8Hz) APCI-MASS:m/z = 365(M++H)調製例168 4−(4−トランス−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸 IR(KBr):1681.6,1423.2,1290.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.6Hz),1.0-1.6(13H,m),1.89(4H,d,J=10Hz) ,2.54(1H,t,J=12Hz),7.30(2H,d,J=8.3Hz),8.03(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 274(M++H)調製例169 4−(4−ピペリジノピペリジン−1−イル)安息香酸 IR(KBr):1710.6,1403.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.6-2.1(8H,m),2.17(2H,d,J=12Hz),2.7-3.05(4H,m),3 .2-3.5(1H,m),3.35(2H,d,J=12Hz),4.05(2H,d,J=13Hz),7.01(2H,d,J=8.9Hz), 7.77(2H,d,J=8.9Hz),10.84(1H,s) APCI-MASS:m/z = 289(M++H)調製例170 3−クロロ−4−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1 −イル]安息香酸二塩酸塩 IR(KBr):1712.5,1598.7,1513.8,1251.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),3 .4-3.6(8H,m),3.98(2H,t,J=6.4Hz),7.02(2H,d,J=9.0Hz),7.32(1H,d,J=8.1Hz) ,7.60(2H,d,J=9.0Hz),7.89(1H,d,J=8.1Hz),8.02(1H,s) APCI-MASS:m/z = 417(M++H) 調製例41と同様にして、次の化合物(調製例171〜175)を得る。調製例171 [4−(4−オクチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−1,2,4−トリ アゾール−3−オン−2−イル]酢酸エチル IR(KBr):2921.6,1764.5,1715,1197.6 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),1.30(3H,t,J=7.1Hz),1.2-1.4(10H,m ),1.5-1.7(2H,m),2.63(2H,t,J=7.9Hz),4.26(2H,q,J=7.1Hz),4.64(2H,s),7. 28(2H,d,J=8.4Hz),7.44(2H,d,J=8.4Hz),7.71(1H,s)調製例172 4−[4−(4−第三級ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェニル ]−2−(4−メチルペンチル)−2,3−ジヒドロ−4H−1,2,4−トリア ゾール-3−オン IR(KBr):1687.4 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(6H,d,J=6.5Hz),1.1-1.4(2H,m),1.49(9H,s),1.4-1. 9(3H,m),3.16(4H,t,J=4.9Hz),3.59(4H,t,J=4.9Hz),3.82(2H,t,J=7.3Hz),6.9 8(2H,d,J=9.0Hz),7.41(2H,d,J=9.0Hz),7.61(1H,s)調製例173 6−(8−ブロモオクチルオキシ)−2−ナフトエ酸メチル IR(KBr):2933.2,2856.1,1720.2,1294,1209.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.6(8H,m),1.75-2.0(4H,m),3.42(2H,t,J=6.8Hz),3. 96(3H,s),4.09(2H,t,J=6.5Hz),7.14(1H,d,J=1.7Hz),7.19(1H,dd,J=8.9 およ び 1.7Hz),7.73(1H,d,J=8.7Hz),7.83(1H,d,J=8.9Hz),8.01(1H,dd,J=8.7 およ び 1.7Hz),8.51(1H,d,J=1.7Hz) APCI-MASS:m/z = 393(M++H)調製例174 4−[4−(6−n−プロピルオキシヘキシルオキシ)フェニル]安息香酸 IR(KBr):2937,2858,1695,1683,1604,1430,1290,1247,1195 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=7.4Hz),1.3-1.9(10H,m),3.2-3.4(4H,m), 4.01(2H,t,J=6.3Hz),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.67(2H,d,J=8.7Hz),7.74(2H,d,J= 8.3Hz),7.98(2H,d,J=8.3Hz),12.9(1H,s) APCI-MASS:m/z = 357(M+H+調製例175 4−[4−(6−ブロモヘキシルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン NMR(CDCl3,δ):1.40-1.65(4H,m),1.70-2.00(4H,m),3.43(2H,t,J=6.7Hz) ,4.00(2H,t,J=6.4Hz),6.95(2H,d,J=8.8Hz),7.30-7.60(6H,m) 調製例43と同様にして、次の化合物(調製例176〜180)を得る。調製例176 4−[4−(4−n−ペンチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]安息 香酸二塩酸塩 IR(KBr):1668.1,1602.6,1510.0,1228.4 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.9Hz),1.2-1.5(5H,m),1.6-1.9(2H,m),3 .0-3.2(4H,m),3.4-3.6(4H,m),3.88(2H,t,J=6.4Hz),6.83(2H,d,J=9Hz),6.9-7 .1(4H,m),7.79(2H,d,J=8.8Hz),12.32(1H,s) APCI-MASS:m/z = 369(M+H+調製例177 4−[4−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]安息 香酸二塩酸塩 IR(KBr):1666.2,1600.6,1511.9 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.9Hz),1.2-2.0(10H,m),3.1-3.3(4H,m),3. 4-3.6(4H,m),3.92(2H,t,J=6.4Hz),6.8-7.1(6H,m),8.00(2H,d,J=8.8Hz)調製例178 4−[4−[4−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]ピペラジン−1− イル]安息香酸二塩酸塩 IR(KBr):1668.1,1602.6,1510.0,1236.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(6H,d,J=6.5Hz),1.2-1.4(2H,m),1.4-1.8(3H,m),3 .0-3.2(4H,m),3.3-3.5(4H,m),3.87(2H,t,J=6.3Hz),6.83(2H,d,J=9.0Hz),6.9 -7.1(4H,m),7.79(2H,d,J=8.8Hz),12.33(1H,s) APCI-MASS:m/z = 383(M+H+調製例179 4−[4−[4−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]ピペラジン−1− イル]安息香酸二塩酸塩 IR(KBr):1670.1,1602.6,1511.9,1234.2 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.5(8H,m),1.6-1.9(4H,m),3.0-3.2(4H,m),3.2-3. 5(4H,m),3.52(2H,t,J=6.7Hz),3.88(2H,t,J=6.4Hz),6.83(2H,d,J=9.1Hz),6.9 4(2H,d,J=9.1Hz),7.02(2H,d,J=8.9Hz),7.79(2H,d,J=8.9Hz)調製例180 3−フルオロ−4−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン− 1−イル]安息香酸二塩酸塩 IR(KBr):1673.9,1511.9,1240.0 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),3 .0-3.5(8H,m),3.88(2H,t,J=6.4Hz),6.7-7.2(5H,m),7.4-7.8(2H,m),12.82(1H ,s) APCI-MASS:m/z = 401(M++H) 調製例46と同様にして、次の化合物を得る。調製例181 1−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−(4−n−ヘキシルオキシフ ェニル]プロパン−1,3−ジオン IR(KBr):2956,2927,2856,1722,1511,1284,1108 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.4Hz),1.2-2.0(8H,m),3.96(3H,s),4.04(2 H,t,J=6.5Hz),6.82(1H,s),6.97(2H,d,J=8.7Hz),7.9-8.1(4H,m),8.14(2H,d,J =8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 383(M+H+) 調製例47と同様にして、次の化合物(調製例182〜185)を得る。調製例182 5−(4−オクチルオキシフェニル)−1−メチルピラゾール−3−カルボン 酸メチル IR(KBr ペレット):2923,1724,1616,1513,1446,1251,1120 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3. 90(3H,s),3.98(2H,t,J=6.6Hz),4.20(3H,s),6.92(2H,d,J=8.9Hz),7.04(1H,s) ,7.89(2H,d,J=8.9Hz) APCI-MASS:m/z = 345(M+H+調製例183 4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル)ピラゾール−3−イル]安息 香酸メチル IR(KBr):3236,2952,2873,1716,1616,1508,1276,1174,1106 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.0Hz),1.3-1.5(4H,m),1.7-1.9(2H,m),3.9 2(3H,s),3.96(2H,t,J=6.7Hz),6.78(1H,s),6.88(2H,d,J=8.7Hz),7.55(2H,d,J =8.7Hz),7.79(2H,d,J=8.4Hz),8.02(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 365(M+H+調製例184 5−(4−オクチルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−カルボン酸メチ ル IR(KBr ペレット):2950,2921,1724,1614,1510,1446,1257,1178,1143, 1009 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),4. 0-4.1(5H,m),6.80(1H,s),6.98(2H,dd,J=6.9 および 2.1Hz),7.73(2H,dd,J=6. 9 および 2.1Hz) APCI-MASS:m/z = 332(M+H+調製例185 4−[3−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピラゾール−5−イル]安息 香酸メチル IR(KBr):2952,1716,1616,1508,1276,1106 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.3Hz),1.2-1.6(6H,m),1.7-1.9(2H,m),3.8 -4.0(5H,m),6.76(1H,s),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.54(2H,d,J=8.8Hz),7.77(2H, d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 379(M+H+調製例186 1−(4−n−ペンチルオキシフェニル)−3−(4−エトキシカルボニルフ ェニル)−1−ブテン−3−オン(74.43g)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(28. 23g)および炭酸カリウム(56.11g)をエタノール(400ml)に懸濁させ、4時間 還流下に加熱する。混合物を酢酸エチルで希釈し、水(2回)および食塩水で洗 い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下で除去して、粗製のオキシムを 得る。粗製オキシムのジクロロメタン(500ml)溶液に、活性化酸化マンガン(I V)(200g)を加える。反応混合物を2時間還流下に加熱し、濾過する。残留物 をジクロロメタンで洗う。減圧下で溶媒を除去し、残留物をアセトニトリルを用 いて粉末化する。固体を濾取し、乾燥して、4−[5−(4−n−ペンチルオキ シフェニル)イソオキサゾール−3−イル]安息香酸エチル(21.07g)を得る 。 IR(KBr):2945,2872,1717,1615,1508,1280,1108 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.9(9H,m),4.01(2H,t,J=6.5Hz) ,4.41(2H,q,J=7.1Hz),6.74(1H,s),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.76(2H,d,J=8.8Hz) ,7.93(2H,d,J=8.4Hz),8.15(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 380(M+H+) 調製例48と同様にして、次の化合物(調製例187〜190)を得る。調製例187 6−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]ピペラジン−1 −イル]ニコチン酸メチル IR(KBr):2933,2858,1722,1608,1513,1432,1405,1278,1245 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.9(12H,m),3.16(4H,t,J=5.0Hz),3.33(3H,s),3.36( 2H,t,J=6.5Hz),3.8-4.0(9H,m),6.64(1H,d,J=9.1Hz),6.85(2H,d,J=9.2Hz),6. 93(2H,d,J=9.2Hz),8.04(1H,dd,J=9.1 および 2.2Hz),8.81(1H,d,J=2.2Hz) APCI-MASS:m/z = 456(M+H+調製例188 4−[4−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン IR(KBr):2940,2856,1604,1479,1286,1255,1124 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.5-1.9(6H,m),3.34(3H,s),3.41(2H,t,J=6.1Hz),3.99(2 H,t,J=6.4Hz),6.95(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.6(6H,m) APCI-MASS:m/z = 349(M+H+調製例189 6−(8−メトキシオクチルオキシ)−2−ナフトエ酸メチル NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3.20(3H,s),3.29(2H, t,J=6.4Hz),3.89(3H,s),4.11(2H,t,J=6.4Hz),7.24(1H,dd,J=9.0 および 2.4H z),7.40(1H,d,J=2.4Hz),7.88(1H,d,J=8.7Hz),7.94(1H,dd,J=8.7 および 1.5H z),8.03(1H,d,J=9.0Hz),8.55(1H,d,J=1.5Hz)調製例190 4−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]ピペラジン−1 −イル]安息香酸二塩酸塩 IR(KBr):1668.1,1602.6,1511.9,1236.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.8(12H,m),3.05-3.2(4H,m),3.29(2H,t,J=7.1Hz) ,3.33(3H,s),3.4-3.55(4H,m),3.88(2H,t,J=6.4Hz),6.82(2H,d,J=9.0Hz),6. 94(2H,d,J=9.0Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.8Hz),12.31(1H,s) 調製例49と同様にして、次の化合物(調製例191〜254)を得る。調製例191 1−[4−[4−[4−[2−(4−メチルペンチル)−2,3−ジヒドロ− 4H−1,2,4−トリアゾール−3−オン−4−イル]フェニル]ピペラジン− 1−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1766.5,1693.2,1600.6,1519.6 cm-1 調製例192 1−[4−(4−オクチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−1,2,4− トリアゾール−3−オン−2−イルアセチル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2921.6,1753.0,1720.0,1423.2 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.4(10H,m),1.5-1.8(2H,m),2. 65(2H,t,J=7.5Hz),5.46(2H,s),7.30(2H,d,J=8.5Hz),7.48(2H,d,J=8.5Hz),7. 62(1H,t,J=8.3Hz),7.80(1H,s),7.82(1H,t,J=8.3Hz),8.05(1H,d,J=8.3Hz),8 .37(1H,d,J=8.3Hz)調製例193 1−[4−[4−[4−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル]ピペラジ ン−1−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1783.8,1600.6,1511.9,1232.3,1184.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.9(10H,m),3.2-3.3(4H,m),3.34(3H,s),3.38(2H,t, J=6.4Hz),3.5-3.7(4H,m),3.92(2H,t,J=6.5Hz),6.87(2H,d,J=9.2Hz),6.95(2H ,d,J=9.2Hz),7.00(2H,d,J=9.0Hz),7.3-7.6(3H,m),8.09(1H,d,J=8.2Hz),8.15 (2H,d,J=9.0Hz) 調製例194 1−[4−[4−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル ]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1783.8,1600.6,1511.9,1230.4,1184.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.3Hz),1.2-1.6(8H,m),1.7-1.9(2H,m),3.2 -3.3(4H,m),3.5-3.7(4H,m),3.93(2H,t,J=6.5Hz),6.87(2H,d,J=9.2Hz),6.95( 2H,d,J=9.2Hz),7.00(2H,d,J=9.0Hz),7.3-7.7(3H,m),8.09(1H,d,J=8.2Hz),8. 15(2H,d,J=9.0Hz)調製例195 1−[4−[4−[4−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]ピペラジン −1−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド NMR(CDCl3,δ):0.92(6H,d,J=6.6Hz),1.2-1.4(2H,m),1.5-1.9(3H,m),3.1 -3.3(4H,m),3.5-3.7(4H,m),3.92(2H,t,J=6.6Hz),6.87(2H,d,J=9.3Hz),6.96( 2H,d,J=9.3Hz),7.01(2H,d,J=9.0Hz),7.4-7.6(3H,m),8.10(1H,d,J=8.2Hz),8. 15(2H,d,J=9.0Hz)調製例196 1−[4−[4−(4−n−ペンチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル ]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1787.7,1600.6,1511.9,1232.3,1184.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.93(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.6(4H,m),1.7-1.9(2H,m),3.1 -3.4(4H,m),3.5-3.8(4H,m),3.93(2H,t,J=6.6Hz),6.87(2H,d,J=9.2Hz),6.92( 2H,d,J=9.2Hz),7.01(2H,d,J=9.1Hz),7.4-7.6(3H,m),8.10(1H,d,J=8.2Hz),8. 15(2H,d,J=9.1Hz)調製例197 1−[4−[4−[8−(1H−テトラゾール−1−イル)オクチルオキシ] フェニル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシドおよび 1−[4−[4−[8−(2H−テトラゾール−2−イル)オクチルオキシ] フェニル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1778.0,1602.6,1189.9,981.6 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-1.6(8H,m),1.7-1.9(2H,m),1.9-2.2(2H,m),4.02(2H, t,J=6.4Hz),4.44 および 4.66(2H,t,J=7.1Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.4-7.6( 3H,m),7.63(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.6Hz),8.12(1H,d,J=8.2Hz),8.32( 2H,d,J=8.6Hz),8.51 および 8.60(1H,s)調製例198 1−[4−[4−[8−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)オクチル オキシ]フェニル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール−3−オキシド IR(KBr):1778.0,1600.6,977.7 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.18(6H,d,J=6.3Hz),1.2-1.7(10H,m),1.7-2.0(4H,m),2. 4-2.6(2H,m),2.9-3.2(2H,m),3.7-3.9(2H,m),4.01(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d ,J=8.8Hz),7.4-7.7(3H,m),7.63(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.5Hz),8.12(1 H,d,J=8.1Hz),8.32(2H,d,J=8.5Hz)調製例199 1−[6−[4−(4−オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ニ コチノイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr ペレット):2922,2854,1766,1602,1513,1417,1234,1025,950,8 13 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3. 1-3.3(4H,m),3.9-4.1(6H,m),6.75(1H,d,J=9.2Hz),6.87(2H,d,J=9.2Hz),6.95 (2H,d,J=9.2Hz),7.4-7.6(3H,m),8.10(1H,d,J=8.1Hz),8.19(1H,dd,J=9.2 およ び 2.4Hz),9.04(1H,d,J=2.4Hz) APCI-MASS:m/z = 529(M+H+調製例200 1−[2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ベンゾオキサゾール−5−イルカ ルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2950,1774,1623,1504,1265,1176 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.93(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.6(6H,m),1.8-2.0(2H,m),4.0 7(2H,t,J=6.5Hz),7.06(2H,d,J=8.9Hz),7.4-7.6(3H,m),7.75(1H,d,J=8.6Hz), 8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.2-8.4(3H,m),8.67(1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS:m/z = 457(M+H+調製例201 1−[4−[4−(4−n−ブチルオキシフェニル)フェニル]ベンゾイル] ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2958,2871,1776,1600,1398,1255,1211,1037 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.2Hz),1.4-1.9(4H,m),4.03(2H,t,J=6.4Hz) ,7.01(2H,d,J=8.3Hz),7.4-7.8(9H,m),7.87(2H,d,J=8.1Hz),8.12(1H,d,J=8.4 Hz),8.36(2H,d,J=7.9Hz) APCI-MASS:m/z = 464(M+H)+ 調製例202 1−[2−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリジン−5−イルカルボニル] ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2944,2867,1793,1770,1589,1471,1321,1093 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.6(8H,m),1.7-1.9(2H,m),4.0 5(2H,t,J=6.5Hz),7.04(2H,d,J=8.0Hz),7.4-7.6(3H,m),7.91(1H,d,J=8.5Hz), 8.1-8.2(3H,m),8.51(1H,dd,J=8.5 および 2.3Hz),9.47(1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS:m/z = 431(M+H+調製例203 1−[2−(2−オクチルオキシピリジン−5−イル)ベンゾオキサゾール− 5−イルカルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr ペレット):2925,2854,1787,1623,1479,1263,989 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.8-1.9(2H,m),4. 42(2H,t,J=6.7Hz),6.91(1H,d,J=8.7Hz),6.4-6.6(3H,m),7.79(1H,d,J=8.6Hz) ,8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.32(1H,dd,J=8.6 および 1.7Hz),8.41(1H,dd,J=8.7 および 2.4Hz),8.70(1H,d,J=1.4Hz),9.07(1H,d,J=1.9Hz) APCI-MASS:m/z = 486(M+H+調製例204 1−[2−[4−(4−ヘキシルフェニル)フェニル]ベンゾオキサゾール− 5−イルカルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2927,2854,1785,1621,1490,1261,1166,1052 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.8(8H,m),2.68(2H,t,J=7.9Hz) ,7.31(2H,d,J=8.2Hz),7.4-7.7(5H,m),7.79-7.81(3H,m),8.13(1H,d,J=8.3Hz) ,8.3-8.4(3H,m),8.73(1H,d,J=1.3Hz) APCI-MASS:m/z = 517(M+H+調製例205 1−[2−[4−(4−n−ブチルオキシフェニル)フェニル]ピリジン−5 −イルカルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2956,2933,2871,1774,1650,1591,1471,1251 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.2Hz),1.5-1.9(4H,m),4.03(2H,t,J=6.4Hz) ,7.02(2H,d,J=8.6Hz),7.4-7.6(3H,m),7.54(2H,d,J=7.3Hz),7.62(2H,d,J=8.5 Hz),8.02(1H,d,J=8.3Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.21(2H,d,J=7.9Hz),8.57(1H ,dd,J=8.3 および 2.0Hz),9.54(1H,d,J=2.0Hz) APCI-MASS:m/z = 465(M+H)+ 調製例206 1−[4−[4−(5−フェノキシペンチルオキシ)フェニル]ベンゾイル] ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2944,2869,1770,1600,1494,1249,1189 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.6-1.8(2H,m),1.8-2.0(4H,m),4.01(2H,t,J=6.3Hz),4.0 7(2H,t,J=6.2Hz),6.91(2H,d,J=8.9Hz),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.3-7.6(4H,m), 7.63(2H,d,J=8.6Hz),7.78(2H,d,J=8.4Hz),8.12(1H,d,J=8.1Hz),8.32(2H,d,J= 8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 494(M+H)+ 調製例207 1−[4−[5−(4−ヘキシルオキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ ール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2956,2921,2856,1778,1612,1496,1261,1232,1025 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.7Hz),1.3-1.6(6H,m),1.8-2.0(2H,m),4.0 5(2H,t,J=6.5Hz),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.6(3H,m),8.10(2H,d,J=8.7Hz), 8.13(1H,d,J=7.4Hz),8.37(2H,d,J=8.5Hz),8.45(2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 484(M+H)+ 調製例208 1−[4−[5−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1,3,4−チアジア ゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2952,2873,1774,1602,1261,1230,1176 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.93(3H,t,J=6.8Hz),1.3-2.0(8H,m),4.04(2H,t,J=6.5Hz) ,7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.7(3H,m),7.98(2H,d,J=8.7Hz),8.13(1H,d,J=8.7 Hz),8.25(2H,d,J=8.3Hz),8.41(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 500(M+H)+ 調製例209 1−[5−(4−オクチルオキシフェニル)−1−メチルピラゾール−3−イ ルカルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr ペレット):2939,2852,1776,1687,1612,1448,1249,995 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.3-1.5(10H,m),1.7-1.9(2H,m),4. 01(2H,t,J=6.5Hz),4.25(3H,s),6.97(2H,d,J=6.8Hz),7.4-7.7(4H,m),7.78(2H ,d,J=6.8Hz),8.14(1H,d,J=8.0Hz) APCI-MASS:m/z = 448(M+H+調製例210 1−[4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル)ピラゾール−3−イル ]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):3251,2956,2869,1780,1612,1506,1232,985 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.6(4H,m),1.7-2.0(2H,m),4.0 1(2H,t,J=6.6Hz),6.90(1H,s),6.99(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.6(5H,m),8.0-8.2( 3H,m),8.33(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 468(M+H+調製例211 1−[5−[4−(4−n−ブトキシフェニル)フェニル]フラン−2−イル カルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2958,2871,1781,1678,1603,1535,1479,1265 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.3Hz),1.4-1.9(4H,m),4.02(2H,t,J=6.4Hz) ,6.9-7.1(3H,m),7.4-8.2(11H,m) APCI-MASS:m/z = 351(メチルエステル)調製例212 1−(3−(S)−ヒドロキシ−2−ベンジルヘキサデカノイル)ベンゾトリ アゾール3−オキシド IR(ニート):2854.1,1814.7,1459.8,742.5 cm-1 調製例213 1−(3−(R)−ベンジルオキシカルボニルアミノ−18-メトキシオクタデ カノイル)ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1805.0,1729.8,1695.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.1-1.65(30H,m),3.20(3H,s),3.28(2H,t,J=6.5Hz),4. 01(1H,m),5.06(2H,s),7.32(5H,m),7.4-7.8(3H,m),8.12(1H,d,J=7Hz)調製例214 1−(3−(S)−ヒドロキシヘキサデカノイル)ベンゾトリアゾール3−オ キシド IR(KBr):1710.6,1498.4,1429.0,771.4 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.7(24H,m),2.00(1H,s),3.1-3 .5(2H,m),4.30(1H,m),7.59(1H,t,J=7.8Hz),7.81(1H,t,J=7.8Hz),8.02(1H,d, J=8.3Hz),8.42(1H,d,J=8.3Hz)調製例215 1−(3−メチル−2−トリデセノイル)ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2927.4,1791.5,1633.4,1081.9 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.3Hz),1.1-1.7(20H,m),2.25(3H,s),6.08( 1H,s),7.3-7.6(3H,m),8.06(1H,d,J=8.2Hz)調製例216 1−[4−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]ピペラジ ン−1−イルベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1780.0,1600.6,1511.9,1234.2,1184.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.9(12H,m),3.24(4H,t,J=5.0Hz),3.33(3H,s),3.37( 2H,t,J=6.8Hz),3.62(4H,t,J=5.0Hz),3.92(2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.1(6H,m),7. 35-7.65(3H,m),8.09(1H,d,J=8.2Hz),8.15(2H,d,J=9.0Hz)調製例217 1−[3−フルオロ−4−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラ ジン−1−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1778.0 cm-1 調製例218 1−[3−クロロ−4−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジ ン−1−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1778.0,1594.8,1511.9,1218.8 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.6(6H,m),1.6-1.9(2H,m),3.2 9(4H,t,J=3.6Hz),3.44(4H,t,J=3.6Hz),3.93(2H,t,J=6.5Hz),6.87(2H,d,J=9.2 Hz),6.97(2H,d,J=9.2Hz),7.19(1H,d,J=8.6Hz),7.4-7.7(3H,m),8.10(1H,d,J= 6.4Hz),8.14(1H,dd,J=8.6 および 2.1Hz),8.27(1H,d,J=2.1Hz) APCI-MASS:m/z = 534(M++H)調製例219 1−[4−(4−ピペリジノピペリジン−1−イル)ベンゾイル]ベンゾトリ アゾール3−オキシド IR(KBr):1758.8,1602.6,1186.0 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.35-1.8(8H,m),1.96(2H,d,J=13Hz),2.45-2.7(5H,m),2. 97(2H,td,J=12.8 および 2.6Hz),4.04(2H,d,J=13Hz),6.93(2H,d,J=9.2Hz),7. 35-7.6(3H,m),8.1-8.4(3H,m)調製例220 1−[3−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル] ピリダジン−6−イルカルボニル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1787.7,1585.2,1511.9,1240.0 cm-1 調製例221 1−[5−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル ]ピコリノイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1766.5,1575.6,1511.9,1232.3 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.6(6H,m),1.65-1.9(2H,m), 3.27(4H,t,J=5.1Hz),3.66(4H,t,J=5.1Hz),3.93(2H,t,J=6.5Hz),6.88(2H,d,J= 9.2Hz),6.95(2H,d,J=9.2Hz),7.25(1H,dd,J=7.6 および 2.9Hz),7.35-7.6(3H, m),8.09(1H,d,J=8.2Hz),8.18(1H,d,J=8.9Hz),8.52(1H,d,J=2.9Hz) APCI-MASS:m/z = 501(M++H)調製例22 2 1−[4−[4−(4−シクロヘキシルフェニル)ピペラジン−1−イル]ベ ンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1770.3,1602.6,1515.8,1232.3,1186.0 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.15-1.5(6H,m),1.65-2.0(4H,m),2.45(1H,m),3.33(4H,t ,J=5.1Hz),3.62(4H,t,J=5.1Hz),6.92(2H,d,J=8.7Hz),6.99(2H,d,J=9.2Hz),7 .16(2H,d,J=8.7Hz),7.35-7.65(3H,m),8.09(1H,d,J=8.2Hz),8.15(2H,d,J=9.2H z)調製例223 1−[4−[4−(4−n−ヘキシルフェニル)ピペラジン−1−イル]ベン ゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1768.4,1602.6,1515.8,1230.4,1184.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.45(6H,m),1.5-l.7(2H,m),2. 55(2H,t,J=7.6Hz),3.2-3.4(4H,m),3.5-3.7(4H,m),6.91(2H,d,J=8.6Hz),7.00 (2H,d,J=9.1Hz),7.13(2H,d,J=8.5Hz),7.35-7.6(3H,m),8.09(1H,d,J=8.2Hz), 8.15(2H,d,J=9.1Hz)調製例224 1−[4−[4−(4−フェニルシクロヘキシル)ピペラジン−1−イル]ベ ンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1780.0,1762.6,1602.6,1234.2,1182.2 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.7(4H,m),1.95-2.15(4H,m),2.35-2.6(2H,m),2.79( 4H,t,J=5.0Hz),3.49(4H,t,J=5.0Hz),6.95(2H,d,J=9.0Hz),7.1-7.35(5H,m),7 .35-7.6(3H,m),8.08(1H,d,J=7.1Hz),8.12 (2H,d,J=9.0Hz)調製例225 1−[4−[4−[1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペリジン−4 −イル]ピペラジン−1−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1768.4,1602.6,1511.9,1234.2 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.55(6H,m),1.6-1.9(4H,m),1. 96(2H,d,J=11Hz),2.44(1H,m),2.64(2H,d,J=1.1Hz),2.77(4H,t,J=5.0Hz),3.4 8(4H,t,J=5.0Hz),3.59(2H,d,J=11Hz),3.91(2H,t,J=6.5Hz),6.7-7.05(6H,m), 7.35-7.6(3H,m),8.08(1H,d,J=6.9Hz),8.12(2H,d,J=7.7Hz)調製例226 1−[4−(4−トランス−n−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾイル]ベン ゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1799.3,1778.0,1608.3,1228.4,977.7 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.6Hz),1.0-1.7(13H,m),1.93(4H,d,J=9.8Hz ),2.62(1H,t,J=12Hz),7.35-7.6(5H,m),8.09(1H,d,J=7.9Hz),8.19(2H,d,J=8. 4Hz)調製例227 1−[6−(8−メトキシオクチルオキシ)−2−ナフトイル]ベンゾトリア ゾール3−オキシド IR(KBr):2931.3,2856.1,1778.0,1623.8 cm-1 調製例228 1−(E)−[3−[4−[4−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル] フェニル]アクリロイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):3070.1,2935.1,2859.9,1700.9,1619.9,1596.8 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.30-2.00(10H,m),4.02(2H,t,J=6.4Hz),4.45(2H,dt,J=47 .5 および 6.2Hz),6.70-8.65(14H,m) 調製例229 1−(6−ヘプチルナフタレン−2−カルボニル)ベンゾトリアゾール3−オ キシド NMR(DMSO-d6,δ):0.75-0.93(3H,m),1.10-1.45(8H,m),1.55-1.80(2H,m), 2.68-2.90(2H,m),7.35-9.06(10H,m) APCI-MASS:m/z = 388(M++1)調製例230 1−(E)−[3−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル] フェニル]アクリロイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド調製例231 1−(E)−[3−[4−[4−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリロイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):3072.0,3033.5,2939.0,2865.7,1780.0,1693.2,1619.9,159 6.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.43-1.66(2H,m),1.66-1.90(2H,m),2.02-2.23(2H,m), 3.90-4.16(2H,m),4.90-5.13(2H,m),5.72-6.00(1H,m),6.93-8.30(14H,m) APCI-MASS:m/z = 337(メチルエステル,M++1)調製例232 1−(E)−[3−[4−[4−(4−メチルペンチルオキシ)フェニル]フ ェニル]アクリロイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):3072.0,3033.5,2952.5,2869.6,1780.0,1693.2,1618.0,159 8.7 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.90(6H,d,J=6.5Hz),1.20-1.40(2H,m),1.50-1.90(3H,m ),3.90-4.10(2H,m),6.40-8.30(14H,m) APCI-MASS:m/z = 442(M++1)調製例233 1−(E)−[3−[4−[4−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル] フェニル]アクリロイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):3074.0,3033.5,2939.0,2865.7,1780.0,1697.1,1598.7 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.25-1.83(6H,m),4.04(2H,t,J=6.5Hz),4.45(2H,dt,J=4 7.5 および 6.5Hz),6.9-8.3(14H,m) APCI-MASS:m/z = 460(M++1)調製例234 1−(E)−[3−[4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル] フェニル]アクリロイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド NMR(DMSO-d6,δ):1.30-1.65(6H,m),1.65-1.90(2H,m),3.22(3H,s),3.22- 3.40(2H,m),4.02(2H,t,J=6.5Hz),6.5-8.3(14H,m)調製例235 1−[4−[3−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピラゾール−5−イル ]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2935,1780,1610,1506,1249,1232,1178,1087 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,d,J=6.4Hz),1.2-1.6(6H,m),1.7-1.9(2H,m),3.9 8(2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.0(3H,m),7.4-7.6(5H,m),8.00(2H,d,J=8.4Hz),8.10( 1H,d,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 482(M+H+調製例236 1−[4−[4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]フェニル ]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2935,2858,1774,1600,1490,1257,1211 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.4-1.9(8H,m),3.35(3H,s),3.40(2H,t,J=6.3Hz),4.02(2 1H,t,J=6.4Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.8(7H,m),7.87(2H,d,J=8.4Hz),8. 12(1H,d,J=8.2Hz),8.36(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 522(M+H+調製例237 1−[4−[5−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]−1,3, 4−チアジアゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2929,2854,1776,1602,1469,1255 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3.33(3H,s),3.37(2H,d, J=6.4Hz),4.03(2H,d,J=6.5Hz),7.00(2H,d,J=8.9Hz),7.4-7.6(3H,m),7.97(2H ,d,J=8.9Hz),8.12(1H,d,J=8.2Hz),8.23(2H,d,J=8.7Hz),8.39(2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS:m/z = 558(M+H+調製例238 1−[4−(4−n−ブトキシフェニル)シンナモイル]ベンゾトリアゾール 3−オキシド IR(KBr):2952,2867,1778,1598,1496,1249,1186 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.99(3H,t,J=7.3Hz),1.55(2H,tq,J=7.0 および 7.3Hz),1 .78(2H,tt,J=7.0 および 6.4Hz),4.02(2H,t,J=6.4Hz),6.75(1H,d,J=16.0Hz) ,7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.4-8.2(9H,m) APCI-MASS:m/z = 414(M+H+調製例239 1−[4−[5−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,3,4−チアジアゾー ル−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2925,2850,1778,1230,989 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-1.6(5H,m),1.7-2.0(5H,m),2.5-2.7(1H,m),7.37(2H, d,J=8.3Hz),7.4-7.6(3H,m),7.97(2H,d,J=8.3Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.26( 2H,d,J=8.6Hz),8.42(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 482(M+H)+ 調製例240 1−[4−[5−[4−(4−n−プロピルオキシフェニル)フェニル]−1 ,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オ キシド IR(KBr):1778,1604,1488,1249,1232,998 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.07(3H,t,J=7.4Hz),1.85(2H,tq,J=6.5 および 7.4Hz),7 .02(2H,d,J=8.8Hz),7.4-7.7(3H,m),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.75(2H,d,J=8.5Hz) ,8.14(1H,d,J=8.2Hz),8.22(2H,d,J=8.5Hz),8.40(2H,d,J=8.8Hz),8.48(2H,d, J=8.8Hz) APCI-MASS:m/z = 518(M+H)+ 調製例241 1−[4−(5−n−ノニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベン ゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2919,2850,1780,1565,1415,1251 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.6(12H,m),1.8-2.0(2H,m),2. 98(2H,t,J=7.7Hz),7.4-7.6(3H,m),8.12(1H,d,J=9.0Hz),8.28(2H,d,J=8.7Hz) ,8.42(2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS:m/z = 434(M+H+調製例242 1−[4−[3−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1,2,4−オキサジ アゾール−5−イル]ベンゾイル]ベンゾオキサゾール3−オキシド IR(KBr):2946,2869,1780,1251,1230,1001 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.8Hz),1.3-1.6(6H,m),1.8-1.9(2H,m),4.0 4(2H,t,J=6.5Hz),7.03(2H,d,J=8.9Hz),7.4-7.6(3H,m),8.0-8.2(3H,m),8.46( 4H,s) APCI-MASS:m/z = 484(M+H+調製例243 1−[4−[5−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1,3,4−チアジア ゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2925,2856,1774,1602,1259,1232,989 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.7Hz),1.1-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),4. 04(2H,t,J=6.5Hz),7.01(2H,d,J=8.9Hz),7.4-7.6(3H,m),7.97(2H,d,J=8.8Hz) ,8.12(1H,d,J=8.2Hz),8.24(2H,d,J=8.6Hz),8.40(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 528(M+H+調製例244 1−[4−[5−(4−トランス−n−ペンチルシクロヘキシル)−1,3,4 −チアジアゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2952,2919,2848,1785,1444,1226,991 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.9Hz),1.0-1.7(13H,m),1.94(2H,d,J=12.0H z),2.27(2H,d,J=12.0Hz),3.19(1H,tt,J=12.0 および 3.6Hz),7.4-7.6(3H,m) ,8.12(1H,d,J=8.0Hz),8.19(2H,d,J=8.6Hz),8.38(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 476(M+H+調製例245 1−[4−[3−(4−n−ペンチルオキシフェニル)イソオキサゾール−5 −イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2948,2867,1776,1610,1436,1253,1002 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.1Hz),1.2-1.6(4H,m),1.7-1.9(2H,m),4.0 2(2H,t,J=6.5Hz),7.0-7.1(3H,m),7.4-7.6(3H,m),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.06( 2H,d,J=8.6Hz),8.12(1H,d,J=8.0Hz),8.39(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 469(M+H+調製例246 1−[4−[5−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]−1,3, 4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシ ド IR(KBr):2923,2854,1787,1608,1494,1255,1228,993 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3.34(3H,s),3.38(2H,t, J=6.4Hz),4.05(2H,t,J=6.5Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.4-7.6(3H,s),8.1-8.2 (3H,s),8.36(2H,d,J=8.7Hz),8.45(2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS:m/z = 542(M+H+調製例247 1−[4−[4−(6−フェニルピリダジン−3−イルオキシ]フェニル]ベ ンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):1783,1604,1423,1284,985 cm-1 NMR(CDCl3,δ):7.2-8.2(15H,m),8.12(2H,d,J=8.3Hz),8.36(2H,d,J=8.4Hz ) APCI-MASS:m/z = 486(M++1)調製例248 1−[4−[5−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1,3,4−オキサジ アゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2925,2854,1780,1610,1496,1257,1228,1180 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-2.0(12H,m),4.05(2H,t,J=6.5Hz ),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.6(3H,m),8.0-8.2(3H,m),8.37(2H,d,J=8.6Hz) ,8.45(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 512(M+H+調製例249 1−[4−[2−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピリミジン−6−イル ]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2948,2861,1780,1552,1413,1378,987 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.6(6H,m),1.8-2.0(2H,m),4.0 6(2H,t,J=6.5Hz),7.04(2H,d,J=9.0Hz),7.4-7.6(3H,m),7.64(1H,d,J=5.2Hz), 8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.44(4H,s),8.55(2H,d,J=9.0Hz),8.90(1H,d,J=5.2Hz) APCI-MASS:m/z = 494(M+H+調製例250 1−[4−[4−[8−(2−エトキシエトキシ)オクチルオキシ]フェニル ]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2933,2861,1778,1598,1247,1186,977 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.22(3H,t,J=7.0Hz),1.3-2.0(14H,m),3.4-3.6(6H,m),4. 02(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.4-7.6(3H,m),7.62(2H,d,J=8.8Hz) ,7.78(2H,d,J=8.6Hz),8.10(1H,d,J=8.9Hz),8.31(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 532(M+H+調製例251 1−[4−[4−[7−(ピペリジン−1−イルカルボニル)ヘプチルオキシ ]フェニル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2935,2856,1774,1631,1598,1255,1191 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-2.0(16H,m),2.37(2H,t,J=7.6Hz),3.48(4H,s),4.02( 2H,t,J=6.4Hz),7.02(2H,d,J=8.6Hz),7.4-7.6(3H,m),7.63(2H,d,J=8.6Hz),7. 78(2H,d,J=8.3Hz),8.11(1H,d,J=8.1Hz),8.31(2H,d,J=8.3Hz) APCI-MASS:m/z = 541(M+H+調製例252 1−[6−[4−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)ピペラジン−1−イル ]ニコチノイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2929,2856,1762,1604,1510,1240 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.9(10H,m),3.20(4H,t,J=5.0Hz ),3.8-4.0(6H,m),6.75(1H,d,J=9.5Hz),6.86(2H,d,J=9.3Hz),6.95(2H,d,J=9. 3Hz),7.3-7.6(3H,m),8.10(1H,d,J=8.2Hz),8.19(1H,dd,J=9.2 および 2.3Hz) ,9.05(1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS:m/z = 515(M+H+調製例253 1−[6−[4−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]ピペラジ ン−1−イル]ニコチノイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2929,2854,1766,1602,1510,1419,1234 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.9(12H,m),3.2-3.3(4H,m),3.33(3H,s),3.36(2H,t, J=6.4Hz),3.92(2H,t,J=6.5Hz),4.0-4.2(4H,m),6.75(1H,d,J=9.1Hz),6.87(2H ,d,J=8.9Hz),7.0-7.2(2H,m),7.4-7.6(3H,m),8.09(1H,d,J=8.1Hz),8.20(1H,d d,J=9.1 および 2.3Hz),9.05(1H,d,J=2.3Hz) APCI-MASS:m/z = 559(M+H+調製例254 1−[4−[5−[4−(4−n−プロピルオキシフェニル)フェニル]−1 ,3,4−チアジアゾール−2−イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキ シド IR(KBr):1774,1600,1234,985 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.07(3H,t,J=7.3Hz),1.85(2H,tq,J=6.5 および 7.3Hz),3 .99(2H,t,J=6.5Hz),7.01(2H,d,J=8.7Hz),7.4-7.7(5H,m),7.72(2H,d,J=8.7Hz) ,8.1-8.2(2H,m),8.28(2H,d,J=8.6Hz),8.44(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 534(M+H)+ 調製例32と同様にして、次の化合物(調製例255〜256)を得る。調製例255 6−ヘプチルナフタレン−2−カルボン酸 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.15-1.53(8H,m),1.58-1.88(2H,m) ,2.80(2H,t,J=7.6Hz),7.42(1H,dd,J=1.7 および 8.4Hz),7.67(1H,s),7.84(1 H,d,J=8.6Hz),7.90(1H,d,J=8.4Hz),8.09(1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz),8.68(1 H,s) APCI-MASS:m/z = 271 (M++1),285(メチルエステル+-1)調製例256 3−(E)−[4−[4−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]フェニ ル]アクリル酸 IR(KBr):3037.3,2935.1,2861.8,1679.7,1633.4,1600.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.30-1.85(10H,m),4.01(2H,t,J=6.4Hz),4.44(2H,dt,J= 47.6 および 6.1Hz),6.54(1H,d,J=15.9Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.53-7.80(7 H,m)調製例257 4−メチルペンタノール(3.0ml)のピリジン(20ml)溶液に、塩化p−トル エンスルホニル(4.6g)および4−N,N−ジメチルアミノピリジン(1.5g) とを順次外界温度で加える。外界温度で撹拌後、反応混合物を酢酸エチル(100m l)と水(100ml)との混合物にとる。分取した有機層を塩酸(1N)、水、炭酸 水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒 を蒸発させて、1−p−トルエンスルホニルオキシ−4−メチルペンタン(5.30 g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.83(6H,d,J=6.6Hz),1.48(1H,sept,J=6.6Hz),1.50-1.70( 2H,m),2.45(3H,s),4.00(2H,t,J=6.6Hz),7.34(2H,d,J=8.1Hz),7.79(2H,d,J=8 .1Hz) APCI-MASS:m/z = 257(M++1)調製例258 4−ブロモ−4’−n−ブチルオキシビフェニル(3.05g)のテトラヒドロフ ラン(60ml)溶液に、-60℃で、1.55M n−ブチルリチウムn−ヘキサン溶液 (7.74ml)を10分間かけて加える。溶液を-30℃で1.5時間撹拌し、-60℃に冷却 する。この溶液に、硼酸トリイソプロピル(3.46ml)を5分間かけて加え、混合 物を、冷却せずに、1.5時間撹拌する。溶液に1N塩酸(20ml)を加え、30分間 撹拌し、酢酸エチルで抽出する。有機層を分取し、水、食塩水で洗い、硫酸マグ ネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、残留物をn−ヘキサンを用いて粉 末化する。固体を濾取し、減圧下で乾燥して、4−(4−n−ブチルオキシフェ ニル)フェニルボロン酸(2.31g)を得る。 IR(KBr):3398,2956,2919,2871,1604,1531,1392,1257 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.94(3H,t,J=7.3Hz),1.4-1.8(4H,m),4.01(2H,t,J=6.3H z),7.01(2H,d,J=8.7Hz),7.58(2H,d,J=7.9Hz),7.62(2H,d,J=8.7Hz),7.84(2H, d,J=7.9Hz),8.03(2H,s) 調製例258と同様にして、次の化合物(調製例259〜260)を得る。調製例259 4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]フェニルボロン酸 IR(KBr):3448,3392,2937,2861,1606,1529,1346,1288 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.3-1.8(8H,m),3.21(3H,s),3.31(2H,t,J=6.3Hz),3.99 (2H,t,J=6.4Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.5-7.7(4H,m),7.84(2H,d,J=8.1Hz),8 .03(2H,s) APCI-MASS:m/z = 329(M+H+調製例260 4−[4−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]フェニルボロン酸 IR(KBr):3473,3369,3330,2935,2863,1604,1531,1338,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.4-1.8(6H,m),3.22(3H,s),3.3-3.4(2H,m),3.99(2H,t ,J=6.4Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.58(2H,d,J=8.0Hz),7.61(2H,d,J=8.7Hz),7 .84(2H,d,J=8.0Hz),8.04(2H,s) APCI-MASS:m/z = 315(M+H+調製例261 4−メトキシカルボニルフェニルボロン酸(648mg)、4−ヨード−1−ヘプ チルピラゾール(876mg)およびPd(PPh3)4(173mg)の1,2−ジメトキシエタン (10ml)懸濁液に、2M炭酸ナトリウム水溶液(3.6ml)を加える。反応混合物 を、窒素雰囲気下、80℃で2時間撹拌し、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する 。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去す る。残留物をシリカゲル60(メルク)カラムクロマトグラフィーに付し、n−ヘ キサン−酢酸エチル(80:20)で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧 下で溶媒を蒸発させて、1−ヘプチル−4−(4−メトキシカルボニルフェニル )ピラゾール(0.20g)を得る。 IR(KBr ペレット):2952,2920,2848,1712,1610,1288,1114,769 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),1.1-1.4(8H,m),1.7-1.9(2H,m),3 .85(3H,s),4.11(2H,t,J=7.0Hz),7.72(2H,d,J=8.5Hz),7.93(2H,d,J=8.5Hz),7 .99(1H,s),8.34(1H,s) APCI-MASS:m/z = 301(M+H+) 調製例261と同様にして、次の化合物(調製例262〜268)を得る。調製例262 4−[4−(4−n−ブチルオキシフェニル)フェニル]安息香酸エチル IR(KBr):2958,2935,2871,1714,1602,1396,1280,1108 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.99(3H,t,J=7.3Hz),1.4-2.0(7H,m),4.02(2H,t,J=6.4Hz) ,4.40(2H,q,J=7.1Hz),6.98(2H,d,J=6.8Hz),7.56(2H,d,J=6.8Hz),7.66(4H,s) ,7.68(2H,d,J=8.4Hz),8.12(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 375(M+H)+ 調製例263 6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ニコチン酸メチル IR(KBr):2954,2859,1724,1597,1288,1251,1116,783 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.5(8H,m),1.7-1.9(2H,m),3.9 6(3H,s),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.75(1H,d,J=8.4Hz),8.0 2(1H,d,J=8.8Hz),8.30(1H,dd,J=8.4 および 2.2Hz),9.23(1H,d,J=2.2Hz) APCI-MASS:m/z = 328(M+H+調製例264 6−[4−(4−n−ブチルオキシフェニル)フェニル]ニコチン酸メチル IR(KBr):2956,2933,2871,1724,1598,1282,1118 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.3Hz),1.4-1.9(4H,m),3.98(3H,s),4.02(2 H,t,J=6.4Hz),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.5Hz) ,7.86(1H,d,J=8.8Hz),8.13(2H,d,J=8.5Hz),8.37(1H,dd,J=8.8 および 1.6Hz) ,9.30(1H,d,J=1.6Hz) APCI-MASS:m/z = 362(M+H+調製例265 5−[4−(4−n−ブチルオキシフェニル)フェニル]フラン−2−カルボ ン酸メチル IR(KBr):2958,2933,2873,1716,1483,1303,1139 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.99(3H,t,J=7.3Hz),1.5-1.9(4H,m),3.93(3H,s),4.01(2 H,t,J=6.4Hz),6.75(1H,d,J=3.6Hz),6.98(2H,d,J=8.7Hz),7.26(1H,d,J=3.6Hz) ,7.56(2H,d,J=8.4Hz),7.61(2H,d,J=8.7Hz),7.83(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 351(M+H)+ 調製例266 4−[4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]フェニル]安息 香酸エチル IR(KBr):2937,2863,1712,1602,1396,1278,1108 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.4-2.0(11H,m),3.34(3H,s),3.39(2H,t,J=6.4Hz),4.01( 2H,t,J=6.4Hz),4.41(2H,q,J=7.1Hz),6.98(2H,d,J=8.7Hz),7.56(2H,d,J=8.7Hz ),7.6-7.8(6H,m),8.12(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 433(M+H+調製例267 4−[4−[4−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]フェニル]安息 香酸 IR(KBr):2939,2859,1679,1587,1396,1321,1292,1126 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.3-1.8(6H,m),3.21(3H,s),3.2-3.4(2H,m),4.01(2H,t ,J=6.5Hz),7.04(2H,d,J=8.6Hz),7.66(2H,d,J=8.6Hz),7.7-7.9(6H,m),8.03(2 H,d,J=8.2Hz) APCI-MASS:m/z = 391(M+H+調製例268 4−[4−[4−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル]フェニル]フェ ニル酢酸 IR(KBr):2937,2863,1739,1604,1492,1255 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.5-2.0(6H,m),3.34(3H,s),3.42(2H,t,J=6.3Hz),3.68(2 H,s),3.72(3H,s),4.02(2H,t,J=6.4Hz),6.97(2H,d,J=8.7Hz),7.36(2H,d,J=8. 2Hz),7.5-7.7(8H,m) APCI-MASS:m/z = 419(M+H+調製例269 3−[2−(4−ヘキシルフェニルアミノ)エチル]−2−オキソオキサゾリ ジン塩酸塩(2.131g)を25%臭化水素酢酸溶液(13.04ml)に溶解させたものを 、外界温度で96時間撹拌する。反応混合物をジイソプロピルエーテルにより粉末 化する。沈殿を濾取し、エタノール(15ml)に加える。溶液を5時間還流下に 加熱し、ジイソプロピルエーテルにより粉末化する。沈殿を濾取して、1−(4 −n−ヘキシルフェニル)ピペラジン二臭化水素酸塩(2.413g)を得る。 IR(KBr):2921.6,2711.4,2485.8,1452.1,1012.4 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.6Hz),1.1-1.4(6H,m),1.4-1.6(2H,m),2 .49(2H,t,J=8.4Hz),3.1-3.4(8H,m),6.54(2H,s),6.90(2H,d,J=8.7Hz),7.08(2 H,d,J=8.7Hz),8.78(1H,s) APCI-MASS:m/z = 247(M++H) 調製例269と同様にして、次の化合物(調製例270〜274)を得る。調製例270 4−[4−(4−n−ヘキシルフェニル)ピペラジン−1−イル]安息香酸二 臭化水素酸塩 IR(KBr):2956.3,1691.3,1664.3,1602.6,1232.3 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.4(10H,m),1.4-1.6(2H,m), 2.51(2H,t,J=7.4Hz),3.2-3.6(8H,m),7.0-7.2(6H,m),7.81(2H,d,J=8.8Hz) APCI-MASS:m/z = 367(M++H)調製例271 1−(4−シクロヘキシルフェニル)ピペラジン二臭化水素酸塩 IR(KBr):2927.4,1510.0,1452.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.1-1.5(6H,m),1.6-1.9(4H,m),2.41(1H,m),3.1-3.4(8 H,m),6.91(2H,d,J=8.7Hz),7.11(2H,d,J=8.7Hz),8.78(1H,s) APCI-MASS:m/z = 245(M++H)調製例272 4−[4−(4−シクロヘキシルフェニル)ピペラジン−1−イル]安息香酸 二臭化水素酸塩 IR(KBr):1668.1,1602.6,1230.4,1189.9 cm-1 APCI-MASS:m/z = 365(M++H)調製例273 3−フルオロ−4−[4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル ]安息香酸二臭化水素酸塩 IR(KBr):1708.6,1610.3 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):3.2-3.6(8H,m),6.81(2H,d,J=8.6Hz),7.0-7.4(3H,m),7 .4-7.8(2H,m) APCI-MASS:m/z = 317(M++H)調製例274 4−[4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル]安息香酸二臭 化水素酸塩 IR(KBr):1670.1,1604.5,1226.5,775.2 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):3.0-3.2(4H,m),3.3-3.5(4H,m),6.68(2H,d,J=8.8Hz),6 .85(2H,d,J=8.8Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.8Hz),8.86(1H,s),1 2.29(1H,s) APCI-MASS:m/z = 299(M+H+調製例275 4−n−ヘキシルオキシアニリン(10g)、アクリル酸エチル(56.1ml)、氷 酢酸(19.25ml)および塩化第一銅(1.02g)からなる混合物を、窒素下、26時 間還流下に加熱する。冷生成物のエーテル溶液を水と共に振り、つぎにアンモニ ア水と振る。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウム を濾去し、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(9:1)で溶出する。目的化合物含有画 分を合わせ、減圧下で蒸発させて、3−[N−(2−エトキシカルボニルエチル )−N−(4−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]プロピオン酸エチル(15.756 g)を得る。 IR(ニート):1733.7,1513.8,1241.9,1182.2 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.55(6H,m),1.24(6H,t,J=7.1Hz ),1.65-1.85(2H,m),2.51(4H,t,J=7.2Hz),3.53(4H,t, J=7.2Hz),3.89(2H,t,J=6.5Hz),4.12(4H,q,J=7.1Hz),6.72(2H,d,J=9.3Hz),6. 83(2H,d,J=9.3Hz) APCI-MASS:m/z = 394(M++H)調製例276 4−ホルミル安息香酸メチル(4.92g)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(5.21g )および酢酸ナトリウム(6.15g)のエタノール(50ml)懸濁液を、2時間還流 下に加熱する。混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、分取した有機層を食 塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下で除去して、4−メト キシカルボニルベンズアルデヒドオキシム(5.28g)を得る。 IR(KBr):3291,1727,1438,1284,1112 cm-1 NMR(CDCl3,δ):3.93(3H,s),7.65(2H,d,J=8.3Hz),8.10(2H,d,J=8.3Hz),8 .18(1H,s),8.27(1H,s) APCI-MASS:m/z = 180 調製例276と同様にして、次の化合物を得る。調製例277 N−ヒドロキシ−4−n−ヘキシルオキシベンズアミジン IR(KBr):3446,3349,2937,2865,1650,1610,1519,1392,1253 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.8(8H,m),3.97(2H,t,J=6.5H z),5.70(2H,s),6.90(2H,d,J=8.4Hz),7.58(2H,d,J=8.4Hz),9.43(1H,s) APCI-MASS:m/z = 237(M+H)+ 調製例278 4−メトキシカルボニルベンズアルデヒドオキシム(896mg)とN,N−ジメチ ルホルムアミド(10ml)溶液に、4N塩酸1,4−ジオキサン溶液(1.38ml)お に注ぐ。目的化合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネ シウムで乾燥する。溶媒を減圧下で除去して、4−メトキシカルボニルベンズア ルデヒドオキシムクロリド(1.05g)を得る。 IR(KBr):3390,1710,1436,1405,1284,1232,1116,1016 cm-1 NMR(CDCl3,δ):3.95(3H,s),8.93(2H,d,J=8.3Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),8 .39(1H,s) APCI-MASS:m/z = 176(M-H+-HCl)調製例279 4−オキソ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペリジン−3−カル ボン酸エチル(1.437g)の20%塩酸(7.2ml)溶液を、2時間還流下に加熱し、 冷却し、60%水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化し、酢酸エチルで抽出する。有 機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液 を減圧下で蒸発させて、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−4−ピペリ ドン(0.959g)を得る。 IR(ニート):2931.3,1716.3,1511.9,1243.9,825.4 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.6(6H,m),1.65-1.85(2H,m),2 .57(4H,t,J=6.1Hz),3.46(4H,t,J=6.1Hz),3.92(2H,t,J=6.5Hz),6.85(2H,d,J=9 .3Hz),6.95(2H,d,J=9.3Hz) APCI-MASS:m/z = 276(M++H)調製例280 4−[4−(7−ブロモヘプチルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン(0.25g) を弗化テトラ−n−ブチルアンモニウム溶液(テトラヒドロフラン溶液、1M、 2.9ml)に溶解させたものを、50℃に2時間加熱する。外界温度まで冷却後、溶 液を酢酸エチル(20ml)−水(20ml)混合物にとる。分取した有機層を水、食塩 水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。蒸発させ、残留物をシリカゲル(30ml )クロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン一酢酸エチル(100:0−97:3、v/ v)で溶出する。目的化合物含有画分を集め、蒸発させ、残留物をn−ヘキサンを 用いて粉末化して、4−[4−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]ブロ モベンゼン(104mg)を得る。 IR(KBr):2937.1,2859.9,1606.4 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.20-1.90(10H,m),3.99(2H,t,J=6.4Hz),4.45(2H,dt,J=47 .3 および 6.1Hz),6.95(2H,d,J=6.7Hz),7.40(2H,d,J=6.7Hz),7.47(2H,d,J=6. 7Hz),7.52(2H,d,J=6.7Hz) 調製例280と同様にして、次の化合物を得る。調製例281 4−[4−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン NMR(CDCl3,δ):1.40-1.95(8H,m),4.01(2H,t,J=6.4Hz),4.47(2H,dt,J=47. 5 および 6.0Hz),6.95(2H,d,J=8.6Hz),7.35-7.59(6H,m)調製例282 4−[4−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン(3.7g) を、ナトリウムメトキシド(4.9Mメタノール溶液、17ml)、N,N−ジメチルホ ルムアミド(20ml)およびテトラヒドロフラン(8ml)からなる混合物に溶解さ せ、溶液を80℃に3時間加熱する。反応混合物を酢酸エチル(200ml)−水(100 ml)混合物にとる。分取した有機層を水、食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウム で乾燥する。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル 、100ml)に付し、n−ヘキサンで溶出して、4−[4−(8−メトキシオクチ ルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン(2.73g)を得る。 IR(KBr):2935.1,2858.0,1604.5 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.25-1.70(10H,m),1.70-1.95(2H,m),3.33(3H,s),3.37(2 H,t,J=6.5Hz),3.99(2H,t,J=6.5Hz),6.95(2H,d,J=8.8Hz),7.35-7.66(6H,m) APCI-MASS:m/z = 391(M+) 調製例282と同様にして、次の化合物(調製例283〜284)を得る。調製例283 4−[4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン NMR(CDCl3,δ):1.50-1.70(6H,m),1.70-1.95(2H,m),3.34(3H,s),3.40(2H ,t,J=6.2Hz),3.99(2H,t,J=6.5Hz),6.95(2H,d,J=8.7Hz),7.30-7.60(6H,m) APCI-MASS:m/z = 365(M++2)調製例284 4−[4−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル]ブロモベンゼン IR(KBr):2935.1,2854.1,1604.5 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.25-1.70(8H,m),1.70,1.95(2H,m),3.33(3H,s),3.37(2 H,t,J=6.4Hz),3.98(2H,t,J=6.5Hz),6.95(2H,d,J=8.8Hz),7.35-7.56(6H,m) APCI-MASS:m/z = 379(M++2)調製例285 N,N−ジメチルホルムアミド(19.4ml)中のN−(4−オクチルフェニル) −N’−アミノ尿素、酢酸ホルムアミジン(12.75g)およびN−カルバゾイル −4−オクチルアニリン(6.458g)を、150℃で6時間撹拌する。反応混合物を 水により粉末化する。沈殿を濾取し、水で洗って、4−(4−オクチルフェニル )−2,3−ジヒドロ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(4.27g)を 得る。 IR(KBr):3214.8,3085.5,1704.8 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.5-1.8(2H,m),2. 64(2H,t,J=7.9Hz),7.29(2H,d,J=8.5Hz),7.43(2H,d,J=8.5Hz),7.67(1H,d,J=1. 3Hz),10.31(1H,s) APCI-MASS:m/z = 274(M+H+) 調製例285と同様にして、次の化合物(調製例286)を得る。調製例286 4−[4−(4−第三級ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェニル ]−2,3−ジヒドロ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−オン IR(KBr):3200,1699.0,918.0 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.49(9H,s),3.17(4H,t,J=4.9Hz),3.60(4H,t,J=4.9Hz),7 .00(2H,d,J=9.0Hz),7.40(2H,d,J=9.0Hz),7.63(1H,s), 10.4(1H,s) APCI-MASS:m/z = 346(M+H+調製例287 6−(1−ヘプチニル)ナフタレン−2−カルボン酸メチル(4.51g)と酸化 白金(0.4g)とのテトラヒドロフラン中混合物を、3.5気圧の水素下で5時間撹 拌する。触媒を濾去し、濾液を蒸発させて、6−ヘプチルナフタレン−2−カル ボン酸メチル(4.40g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.16-1.50(8H,m),1.50-1.80(2H,m) ,2.78(2H,t,J=7.6Hz),3.97(3H,s),7.39(1H,dd,J=17 および 8.4Hz),7.64(1H ,s),7.79(1H,d,J=8.6Hz),7.86(1H,d,J=8.4Hz),8.02(1H,dd,J=1.7 および 8. 6Hz),8.57(1H,s) APCI-MASS:m/z = 285(M++1) 調製例287と同様にして、次の化合物(調製例288)を得る。調製例288 6−ヘキシルナフタレン−2−カルボン酸メチル NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.8Hz),1.17-1.53(6H,m),1.60-1.82(2H,m) ,2.79(2H,t,J=7.7Hz),3.97(3H,s),7.39(1H,dd,J=1.7 および 8.4Hz),7.64(1 H,s),7.80(1H,d,J=8.6Hz),7.86(1H,d,J=8.4Hz),8.03(1H,dd,J=1.7 および 8. 6Hz),8.57(1H,s) APCI-MASS:m/z = 271(M+1)調製例289 6−ヒドロキシナフタレン−2−カルボン酸メチル(3.0g)のジクロロメタ ン(40ml)溶液に、-40℃で撹拌下、ジイソプロピルエチルアミン(3.9ml)およ び無水トリフリン酸(3.0ml)を順次加える。-40℃で20分間撹拌後、混合物を酢 酸エチルと冷水との混合物にとる。有機層を分離し、食塩水で洗い、硫酸マグネ シウムで乾燥し、減圧下で蒸発乾固する。残留物をピペリジン(20ml)にとり、 溶液に、1−ヘプチン(4.0ml)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.5g)を加える。窒素雰囲気下、85℃で1時間加熱後、反 応混合物を減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチルで希釈し、溶液を塩酸およ び食塩水で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留物 をシリカゲル(200ml)クロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン−酢酸エチル (9:1、v/v)で溶出して、6−(1−ヘプチニル)ナフタレン−2−カルボ ン酸メチル(4.01g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.1Hz),1.30-1.70(6H,m),2.46(2H,t,J=7.0H z),3.97(3H,s),7.50(1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz),7.80(1H,d,J=8.6Hz),7.86 (1H,d,J=8.6Hz),8.04(1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz),8.55(1H,s) APCI-MASS:m/z = 281(M++1) 調製例289と同様にして、次の化合物を得る。調製例290 6−(1−ヘキシニルナフタレン−2−カルボン酸メチル NMR(CDCl3,δ):0.97(3H,t,J=7.1Hz),1.40-1.71(4H,m),2.47(2H,t,J=6.8H z),3.98(3H,s),7.50(1H,dd,J=1.5 および 8.5Hz),7.79(1H,d,J=8.6Hz),7.85 (1H,d,J=8.5Hz),7.92(1H,s),8.04(1H,dd,J=1.7 および 8.6Hz),8.55(1H,s) APCI-MASS:m/z = 267(M++1)調製例291 4−オクチルアニリン(5ml)のピリジン(12.5ml)−クロロホルム(40ml) 混合物溶液に、クロロ蟻酸フェニル(2.95ml)を加え、外界温度で1.5時間撹拌 する。反応混合物を水−酢酸エチル混合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグ ネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、 4−オクチル−N−フェノキシカルボニルアニリン(4.51g)を得る。 IR(KBr):3318.9,1714.4,1234.2 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.2Hz),1.2-1.4(10H,m),1.5-1.7(2H,m),2. 57(2H,t,J=7.3Hz),6.88(1H,s),7.1-7.5(9H,m) 調製例291と同様にして、次の化合物(調製例292〜299)を得る。調製例292 4−(4−第三級ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)−N−フェノキ シカルボニルアニリン IR(KBr):3309.2,1743.3,1658.5,1197.6 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.48(9H,s),3.08(4H,t,J=5.3Hz),3.58(4H,t,J=5.3Hz),6 .87(1H,s),6.91(2H,d,J=9Hz),7.1-7.5(7H,m) APCI-MASS:m/z = 398(M+H+調製例293 1−(4−シクロヘキシルベンゾイル)−2−(4−メトキシカルボニルベン ゾイル)ヒドラジン IR(KBr):3236,2925,2852,1726,1679,1637,1278,1110 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.1-1.5(5H,m),1.6-2.0(5H,m),2.60(1H,m),3.90(3H,s ),7.37(2H,d,J=8.0Hz),7.85(2H,d,J=8.0Hz),8.0-8.2(4H,m),10.48(1H,s),1 0.68(1H,s) APCI-MASS:m/z = 381(M+H)+ 調製例294 1−[4−(ピペリジン−1−イル)ベンゾイル]−2−(4−メトキシカル ボニルベンゾイル]ヒドラジン IR(KBr):3500,3286,2941,2854,1712,1689,1650,1606,1286,1242 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.59(6H,s),3.33(4H,s),3.90(3H,s),6.97(2H,d,J=8.8 Hz),7.79(2H,d,J=8.8Hz),8.02(2H,d,J=8.4Hz),8.09(2H,d,J=8.4Hz),10.23(1 H,s),10.57(1H,s) APCI-MASS:m/z = 382(M+H)+ 調製例295 1−[4−(4−n−プロピルオキシフェニル)ベンゾイル]−2−(4−メ トキシカルボニルベンゾイル]ヒドラジン IR(KBr):3230,1724,1679,1654,1280,1108 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.00(3H,d,J=7.5Hz),1.76(2H,tq,J=6.5 および 7.5Hz) ,3.91(3H,s),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.71(2H,d,J=8.7Hz),7.79(2H,d,J=8.5Hz) ,8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.05(2H,d,J=8.6Hz),8.11(2H,d,J=8.6Hz),10.60(1H,s ),10.72(1H,s) APCI-MASS:m/z = 433(M+H)+ 調製例296 1−(4−メトキシカルボニルベンゾイル)−2−デカノイルヒドラジン IR(KBr):3220,2919,2850,1724,1643,1600,1567,1479,1284 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.7(14H,m),2.18(2H,t,J=7.4 Hz),3.89(3H,s),7.97(2H,d,J=8.5Hz),8.06(2H,d,J=8.5Hz),9.15(1H,s),10. 49(1H,s) APCI-MASS:m/z = 349(M+H+調製例297 1−(4−メトキシカルボニルベンゾイル)−2−(トランス−4−n−ペン チルシクロヘキシルカルボニル)ヒドラジン IR(KBr):3201,2923,2852,1727,1600,1567,1479,1282 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.9Hz),0.9-1.0(2H,m),1.1-1.5(11H,m), 1.7-1.9(4H,m),2.20(1H,m),3.88(3H,s),7.97(2H,d,J=8.6Hz),8.06(2H,d,J=8 .6Hz),9.85(1H,s),10.46(1H,s) APCI-MASS:m/z = 375(M+H+調製例298 1−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)ベンゾイル]−2−(4−メトキ シカルボニルベンゾイル)ヒドラジン IR(KBr):3213,2935,2856,1718,1600,1567,1465,1282 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.8(12H,m),3.21(3H,s),3.29(2H,t,J=6.4Hz),3.9 0(3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.8Hz),8.0 4(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.41(1H,s),10.64(1H,s) APCI-MASS:m/z = 457(M+H+調製例299 1−(4−オクチルオキシベンゾイル)−2−(4−メトキシカルボニルベン ゾイル)ヒドラジン IR(KBr):3224,2923,2854,1724,1681,1643,1502,1434,1282,1253 ,1106 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-1.8(2H,m), 3.89(3H,s),4.04(2H,t,J=6.3Hz),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.90(2H,d,J=8.7Hz), 8.03(2H,d,J=8.6Hz),8.10(2H,d,J=8.6Hz),10.42(1H,s),10.64(1H,s) APCI-MASS:m/z = 427(M+H+調製例300 4−n−ヘキシルオキシ安息香酸メチル(2.00g)とヒドラジン水和物(4.24 g)とのエタノール(10ml)溶液を、還流下に6時間加熱する。冷却後、反応混 合物を水中に注ぐ。沈殿を濾取し、水で洗い、減圧下P25上で乾燥して、N− (4−n−ヘキシルオキシベンゾイル)ヒドラジン(1.96g)を得る。 IR(KBr):3311,2954,2869,1623,1253 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .00(2H,t,J=6.5Hz),4.40(2H,s),6.95(2H,d,J=8.6Hz),7.77(2H,d,J=8.6Hz),9 .59(1H,s) APCI-MASS:m/z = 237(M+H)+ 調製例300と同様にして、次の化合物(調製例301〜308)を得る。調製例301 N−(4−オクチルフェニル)−N’−アミノ尿素 IR(KBr):3309.2,1683.6,1554.3 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),1.1-1.4(10H,m),1.4-1.6(2H,m), 2.48(2H,t,J=8.9Hz),4.32(2H,s),7.03(2H,d,J=8.4Hz),7.32(1H,s),7.38(2H, d,J=8.4Hz),8.50(1H,s)調製例302 N−[4−(4−第三級ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェニル ]−N’−アミノ尿素 IR(KBr):3237.9,1695.1,1670.1,1540.8,1230.4 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.42(9H,s),2.97(4H,t,J=4.9Hz),3.44(4H,t,J=4.9Hz) ,4.30(2H,s),6.85(2H,d,J=9.0Hz),7.26(1H,s),7.36(2H,d,J=9.0Hz),8.41(1 H,s)調製例303 4−シクロヘキシルベンゾイルヒドラジン IR(KBr):3318,2925,2852,1625,1606,1527,1326 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.1-1.5(5H,m),1.6-2.0(5H,m),2.4-2.6(1H,m),4.44(2 H,s),7.27(2H,d,J=8.2Hz),7.73(2H,d,J=8.2Hz),9.66(1H,s) APCI-MASS:m/z = 219(M+H)+ 調製例304 4−(ピペリジン−1−イル)ベンゾイルヒドラジン IR(KBr):3263,2852,1612,1504,1245,1124 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.57(6H,s),3.25(4H,s),4.35(2H,s),6.90(2H,d,J=9.0 Hz),7.68(2H,d,J=9.0Hz),9.44(1H,s) APCI-MASS:m/z = 220(M+H)+ 調製例305 4−(4−n−プロピルオキシフェニル)ベンゾイルヒドラジン IR(KBr):3350,3276,1610,1494,1288,978 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.99(3H,t,J=7.5Hz),1.75(2H,tq,J=6.5 および 7.5Hz) ,3.98(2H,t,J=6.5Hz),4.50(2H,s),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.65(2H,d,J=8.8Hz) ,7.69(2H,d,J=8.4Hz),7.88(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s) APCI-MASS:m/z = 271(M+H+調製例306 4−メトキシカルボニルベンゾイルヒドラジン IR(KBr):3322,3250,3018,1727,1658,1621,1565,1432,1280,1110 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):3.87(3H,s),4.58(2H,s),7.93(2H,dd,J=8.6 および 3.1 Hz),7.02(2H,dd,J=8.6 および 3.1Hz),9.97(1H,s) APCI-MASS:m/z = 195(M+H+調製例307 トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシルカルボニルヒドラジン IR(KBr):3303,3199,2954,2925,2850,1639,1619,1533,1457 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.0(6H,m),1.1-1.5(10H,m),1.6-2.2(5H,m),4.10( 2H,s),8.85(1H,s) APCI-MASS:m/z = 213(M+H+調製例308 4−(8−メトキシオクチルオキシ)ベンゾイルヒドラジン IR(KBr):3309,2937,2852,1606,1494,1253 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.8(12H,m),3.20(3H,s),3.25(2H,t,J=6.5Hz),3.9 9(2H,t,J=6.5Hz),4.39(2H,s),6.95(2H,d,J=8.8Hz),7.77(2H,d,J=8.8Hz),9.5 8(1H,s) APCI-MASS:m/z = 295(M+H)+ 調製例309 4−ブロモ−4’−n−ヘプチルビフェニル(2.71g)のテトラヒドロフラン (100ml)溶液に、-78℃で撹拌下、n−ブチルリチウムのジエチルエーテル−n −ヘキサン混合物溶液(1.6M、5.1ml)を滴下する。-78℃で30分間撹拌後、生 じた混合物を蓚酸ジエチル(3.4ml)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に-78℃ で加える。生じた混合物を約1時間かけて0℃まで昇温させ、この混合物に酢酸 (0.5ml)を加える。溶媒を蒸発させ、残留物を水−酢酸エチル混合物にとる。 有機層を分取し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発させ 、残留物をシリカゲル(200ml)クロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン−酢 酸エチル(10:1−95:5、v/v)で溶出して、1−エチル−2−(4−n−ヘ プチルフェニル)エタンジオン(2.23g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.10-1.50(8H,m),1.44(3H,t,J=7.1H z),1.50-1.80(2H,m),2.66(2H,t,J=7.7Hz),4.47(2H,q,J=7.1Hz),7.20-7.40(2 H,m),7.50-7.64(2H,m),7.64-7.85(2H,m),8.00-8.20(2H,m) APCI-MASS:m/z = 353(M++1)調製例310 水素化ナトリウム(油中60%分散物、0.37g)のテトラヒドロフラン(40ml) 懸濁液に、外界温度で、4−アセチル−4’−n−ヘプチルビフェニル(2.50g) を少量ずつ分割して加える。外界温度で1時間撹拌後、溶液にホスホノ酢酸トリ エチル(1.9ml)を加え、混合物を5時間還流下に加熱する。外界温度まで冷却 後、混合物に酢酸(0.53ml)を加え、蒸発させる。残留物を水−酢酸エチル混合 物にとる。分取した有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発さ せる。残留物をシリカゲル(200ml)クロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン −ジイソプロピルエーテル(99:1−20:1、v/v)で溶出して、(E)−3− [4−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]−2−ブテン酸エチル(2.19g)を 得る。 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.13-1.48(8H,m),1.48-1.78 (2H,m),2.61(3H,s),2.65(2H,t,J=7.4Hz),4.22(2H,q,J=7.1Hz),6.20(1H,t,J= 2.7Hz),7.23-7.28(2H,m),7.50-7.63(6H,m) APCI-MASS:m/z = 365(M++1)調製例311 4−ブロモ−4’−n−ヘプチルビフェニル(5.1g)のテトラヒドロフラン (60ml)溶液に、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン−ジエチルエーテル混合物 溶液(1.6M、9.7ml)を-60℃で加える。-60℃で30分間撹拌後、混合物にN,N −ジメチルアセトアミド(4.3ml)を加え、反応混合物を0℃まで昇温するにま かせる。反応混合物を冷水と酢酸エチルとの混合物にとり、1N塩酸でpHを約1 に調整する。有機層を分取し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発 させる。残留物をシリカゲル(150ml)クロマトグラフィーに付し、n−ヘキサ ン−酢酸エチル(20:1、v/v)で溶出して、4−アセチル−4’−n−ヘキシ ルビフェニル(1.60g)を得る。 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.6Hz),1.05-1.48(8H,m),1.48-1.75(2H,m) ,2.65(2H,t,J=7.6Hz),2.63(3H,s),7.20-7.31(2H,m),7.52-7.58(2H,m),7.65 -7.70(2H,m),7.97-8.05(2H,m) APCI-MASS:m/z = 295(M+1)調製例312 4−[4−(8−ヒドロキシオクチルオキシ)フェニル]安息香酸メチル(500 mg)とジヒドロピラン(141mg)とのジクロロメタン(15ml)溶液に、p−トルエ ンスルホン酸(5ml)を加える。混合物を外界温度で10分間撹拌し、ジクロロメ タンで希釈し、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾 燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、4−[4−(8−テトラヒドロピラン−2− イルオクチルオキシ)フェニル]安息香酸メチル(616mg)を得る。 IR(KBr):2935,2856,1722,1602,1438,1290,1199 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-2.0(18H,m),3.3-3.9(4H,m),3.93(3H,s),4.00(2H,t, J=6.5Hz),4.5-4.6(1H,m),6.98(2H,d,J=8.7Hz),7.56(2H,d,J=8.7Hz),7.62(2H ,d,J=8.3Hz),8.07(2H,d,J=8.3Hz) 調製例313 塩化チタン(IV)(11.6g)のジクロロメタン(100ml)溶液に、0℃で、4 −n−ペンチルオキシアセトフェノン(10.3g)と4−ホルミル安息香酸メチル (8.21g)とのジクロロメタン(50ml)溶液を滴下する。この混合物に、ジクロ ロメタン(30ml)中のトリエチルアミン(11.15ml)を加える。混合物を0℃で3 0分間撹拌し、n−ヘキサンで希釈する。有機層を水(4回)、食塩水で洗い、 硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、残留物をイソプロピルエ ーテルを用いて粉末化する。固体を濾取し、乾燥して、1−(4−メトキシカル ボニルフェニル)−3−(4−n−ペンチルオキシフェニル)−1−プロペン− 3−オン(4.02g)を得る。 IR(KBr):2950,2910,2863,1718,1654,1606,1274,1176 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.6(4H,m),1.8-2.0(2H,m),3.9 3(3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),6.97(2H,d,J=8.8Hz),7.60(1H,d,J=15.7Hz),7. 68(2H,d,J=8.4Hz),7.80(1H,d,J=15.7Hz),8.0-8.2(4H,m) APCI-MASS:m/z = 353(M+H+調製例314 塩化チタン(IV)(13.88g)のジクロロメタン(100ml)溶液に、0℃で、4 −アセチル安息香酸エチル(11.53g)と4−n−ペンチルオキシベンズアルデ ヒド(12.69g)とのジクロロメタン(50ml)溶液を滴下する。この混合物に、 トリエチルアミン(12.44ml)のジクロロメタン(30ml)溶液を加える。混合物 を0℃で30分間撹拌し、酢酸エチルで希釈する。有機層を水(4回)および食塩 水で乾燥し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、残留物をn −ヘキサンを用いて粉末化する。固体を濾取し、乾燥して、1−(4−n−ペン チルオキシフェニル)−3−(4−エトキシカルボニルフェニル)−1−プロペ ン−3−オン(13.45g)を得る。 IR(KBr):2956,2929,2861,1718,1656,1594,1510,1272 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.1Hz),1.3-1.9(9H,m),4.01(2H,t, J=6.5Hz),4.42(2H,q,J=7.1Hz),6.93(1H,d,J=8.7Hz),7.37(1H,d,J=15.6Hz),7 .60(2H,d,J=8.7Hz),7.81(1H,d,J=15.6Hz),8.03(2H,d,J=8.5Hz),8.16(2H,d,J= 8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 367(M+H+) 調製例314と同様にして、次の化合物を得る。調製例315 4−オキソ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペリジン−3−カル ボン酸エチル IR(ニート):1664.3,1511.9,1243.9,1216.9 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.5(6H,m),1.32(3H,t,J=7.1Hz) ,1.65-1.85(2H,m),2.51(2H,t,J=5.8Hz),3.31(2H,t,J=5.8Hz),3.76(2H,s),3 .91(2H,t,J=6.5Hz),4.26(2H,q,J=7.1Hz),6.84(2H,d,J=9.2Hz),6.94(2H,d,J=9 .2Hz),12.06(1H,s) APCI-MASS:m/z = 348(M++H)調製例316 4−n−ヘキシルオキシベンゾイルヒドラジン(1.96g)とピリジン(0.74ml) とのテトラヒドロフラン(20ml)溶液に、0℃で、テレフタル酸モノメチルエス テルクロリド(1.56g)のテトラヒドロフラン(15ml)溶液を滴下する。反応混 合物を室温で2時間撹拌し、水中に注ぐ。沈殿を濾取し、アセトニトリルで洗う 。残留物を減圧下で乾燥して、1−(4−n−ヘキシルオキシベンゾイル)−2 −(4−メトキシカルボニルベンゾイル)ヒドラジン(2.99g)を得る。 IR(KBr):3230,3023,2954,2858,1724,1681,1643,1280,1251,1105 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-1.8(2H,m),3 .90(3H,s),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.90(2H,d,J=8.7Hz),8 .03(2H,d,J=8.4Hz),8.10(2H,d,J=8.4Hz),10.42(1H,s),10.65(1H,s) APCI-MASS:m/z = 399(M+H)+ 調製例317 1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−4−ピペリドン(0.823g)、1− (4−エトキシカルボニルフェニル)ピペラジン(0.7g)およびチタン(IV) イソプロポキシド(1.11ml)からなる混合物を、室温で1時間撹拌する。1時間 後、混合物のIRスペクトルはケトンバンドを示さない。粘稠な溶液を無水エタノ ール(3ml)で希釈する。水素化シアノ硼素ナトリウム(0.121g)を加え、溶 液を3時間撹拌する。撹拌下に水(3ml)を加え、生じた無機物沈殿を濾別し、 エタノールで洗う。濾液を酢酸エチルで抽出する。有機層をとり、硫酸マグネシ ウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸発させて、4− [4−[1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピペリジン−4−イル]ピペ ラジン−1−イル]安息香酸エチル(331mg)を得る。 IR(KBr):1708.6,1606.4,1511.9,1284.4,1236.1 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.5Hz),1.2-1.55(6H,m),1.37(3H,t,J=7.1Hz ),1.6-1.85(4H,m),1.95(2H,d,J=12Hz),2.41(1H,m),2.62(2H,d,J=11Hz),2.7 5(4H,t,J=5.0Hz),3.35(4H,t,J=5.0Hz),3.58(2H,d,J=11Hz),3.90(2H,t,J=6.5H z),4.32(2H,q,J=7.1Hz),6.7-7.0(6H,m),7.92(2H,d,J=9.0Hz) APCI-MASS:m/z = 494(M++H) 調製例317と同様にして、次の化合物を得る。調製例318 1−第三級ブトキシカルボニル−4−(4−フェニルシクロヘキシル)ピペラ ジン IR(KBr):1697.1,1245.8.,1170.6,1124.3,700 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-1.65(17H,m),1.9-2.1(4H,m),2.3-2.6(2H,m),2.55(4 H,t,J=5.0Hz),3.44(4H,t,J=5.0Hz),7.1-7.4(5H,m) APCI-MASS:m/z = 345(M++H)調製例319 1−(N,N−ジメチルアミノ)−2−(4−エトキシカルボニルベンゾイル) エチレン(0.742g)と4−n−ヘキシルオキシベンズアミジン塩酸塩(0.847g )とのメタノール(10ml)懸濁液に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液 (0.64ml)を加える。この懸濁液を6時間還流下に加熱し、酢酸エチルと水とに 分配する。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下 で蒸発させる。残留物をアセトニトリルを用いて粉末化、濾取し、減圧下で乾燥 して、4−[2−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)ピリミジン−6−イル] 安息香酸メチル(0.61g)を得る。 IR(KBr):2931,2861,1722,1606,1558,1251 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.6(6H,m),1.8-2.0(2H,m),3.9 7(3H,s),4.05(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.56(1H,d,J=5.2Hz),8.1 8(2H,d,J=8.6Hz),8.28(2H,d,J=8.6Hz),8.52(2H,d,J=8.8Hz),8.83(1H,d,J=5.2 Hz) APCI-MASS:m/z = 391(M+H+調製例320 1−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−(4−n−ペンチルオキシフ ェニル)−1−プロペン−3−オン(4.0g)とヒドロキシルアミン塩酸塩(3.9 3g)とのエタノール(40ml)溶液を、4時間還流下に加熱する。混合物を酢酸 エチルで希釈し、有機層を水(2回)、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥 する。減圧下で溶媒を除去して、粗製オキシムを得る。粗製オキシムの1,2− ジクロロエタン(20ml)溶液に、活性化酸化マンガン(IV)(10.0g)を加える 。反応混合物を2時間還流下に加熱し、濾過する。残留物をジクロロメタンで洗 う。減圧下で溶媒を除去し、残留物をアセトニトリルを用いて粉末化する。固体 を濾取し、乾燥して、4−[3−(4−n−ペンチルオキシフェニル)イソオキ サゾール−5−イル]安息香酸メチル(0.98g)を得る。 IR(KBr):2940,2871,1720,1612,1278,1249,1178,1108 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.94(3H,t,J=7.2Hz),1.2-1.6(4H,m),1.7-1.9(2H,m),3 .95(3H,s),4.01(2H,t,J=6.5Hz),6.87(1H,s),6.98(2H,d,J=8.9Hz),7.79(2H, d,J=8.9Hz),7.89(2H,d,J=8.6Hz),8.15(2H,d, J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 366(M+H+調製例321 塩化4−メトキシカルボニルフェニルヒドロキシイミノメチル(16.98g)と 4−n−ペンチルオキシフェニルアセチレン(18.96g)とのテトラヒドロフラ ン(170ml)溶液に、40℃でトリエチルアミン(14.4ml)のテトラヒドロフラン (140ml)溶液を2時間けて加え、混合物を40℃で30分間撹拌する。混合物をジ クロロメタンで希釈し、水および食塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシ ウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留物をアセトニトリルを用いて粉末化す る。沈殿を濾取し、乾燥して、4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル) イソオキサゾール−3−イル]安息香酸メチル(24.56g)を得る。 IR(KBr):2942,2873,1716,1616,1508,1280,1108 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.6(4H,m),1.8-2.0(2H,m),3.9 5(3H,s),4.02(2H,t,J=6.5Hz),6.74(1H,s),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.76(2H,d,J =8.8Hz),7.93(2H,d,J=8.5Hz),8.14(2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 366(M+H+調製例322 N−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンズアミジン(1.89g)のピリジン( 10ml)溶液に、0℃で、テレフタル酸モノメチルエステルクロリド(1.67g)の テトラヒドロフラン(15ml)溶液を滴下する。混合物を室温で15分間撹拌し、水 中に注ぐ。沈殿を濾取し、乾燥し、ピリジン(10ml)に溶解させる。溶液を1時 間還流下に加熱する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、1N塩酸、水および食 塩水で洗う。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去 する。残留物をアセトニトリルを用いて粉末化し、濾取する。この固体を乾燥し て、4−[3−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾ ール−5−イル]安息香酸メチル(2.27g)を得る。 IR(KBr):2950,2925,2863,1720,1280,1255 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.9(8H,m),3.97(3H,s),4.03(2 H,d,J=6.5Hz),7.00(2H,d,J=8.9Hz),8.09(2H,d,J=8.9Hz),8.20(2H,d,J=6.6Hz) ,8.28(2H,d,J=6.6Hz) APCI-MASS:m/z = 381(M+H)+ 調製例323 1−(4−n−ヘキシルオキシベンゾイル)−2−(4−メトキシカルボニル ベンゾイル)ヒドラジン(1.00g)のオキシ塩化燐(5ml)懸濁液を、1時間還 流下に加熱する。冷後、溶液を減圧下で濃縮する。残留物を氷水中に注ぎ、ジク ロロメタンで抽出する。有機層を水、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す る。溶媒を減圧下で除去する。アセトニトリルを用いて残留物を粉末化し、濾取 し、減圧下で乾燥して、4−[5−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1, 3,4−オキサジアゾール−2−イル]安息香酸メチル(761mg)を得る。 IR(KBr):2954,2854,1724,1612,1494,1280,1249 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.6Hz),1.3-1.6(6H,m),1.7-1.9(2H,m),3.9 6(3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.6Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.1 9(4H,m) APCI-MASS:m/z = 381(M+H)+ 調製例323と同様にして、次の化合物(調製例324〜327)を得る。調製例324 4−[5−[4−(4−n−プロピルオキシフェニル)フェニル]−1,3,4 −オキサジアゾール−2−イル]安息香酸メチル IR(KBr):1720,1614,1496,1280,1103 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.07(3H,d,J=7.5Hz),1.84(2H,tq,J=6.5 および 7.5Hz),3 .98(3H,s),3.99(2H,t,J=J=6.5Hz),7.01(2H,d,J=8.8Hz),7.60(2H,d,J=8.8Hz) ,7.73(2H,d,J=8.5Hz),8.19(2H,d,J=8.5Hz),8.22(4H,s) APCI-MASS:m/z = 415(M+H+調製例325 4−[5−(n−ノニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]安息香 酸メチル IR(KBr):2915,2848,1724,1569,1436,1413,1278 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.88(3H,t,J=6.4Hz),1.2-1.6(12H,m),1.8-2.0(2H,m),2. 94(2H,t,J=7.6Hz),3.96(3H,s),8.11(2H,d,J=8.8Hz),8.17(2H,d,J=8.8Hz) APCI-MASS:m/z = 331(M+H+調製例326 4−[5−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]−1,3,4−オ キサジアゾール−2−イル]安息香酸メチル IR(KBr):2925,2858,1722,1614,1280,1259 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.9(12H,m),3.36(3H,s),3.37(2H,t,J=6.4Hz),3.97( 3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.9Hz),8.07(2H,d,J=8.9Hz),8.20( 4H,s) APCI-MASS:m/z = 439(M+H+調製例327 4−[5−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー ル−2−イル]安息香酸メチル IR(KBr):2923,2856,1722,1614,1496,1282,1103 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3. 97(3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),7.03(2H,d,J=8.7Hz),8.07(2H,d,J=8.7Hz),8. 19(4H,m) APCI-MASS:m/z = 409(M+H+調製例328 1−(4−ヘキシルオキシベンゾイル)−2−(4−メトキシカルボニルベン ゾイル)ヒドラジン(1.0g)と五硫化二燐(1.28g)とのテトラヒドロフラン (15ml)懸濁液を、室温で3時間撹拌する。混合物を水(30ml)で希釈し、30分 間撹拌し、ジクロロメタンで抽出する。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウ ムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。アセトニトリルを用いて残留物を粉末化する 。固体を濾取し、減圧下で乾燥して、4−[5−(4−n−ヘキシルオキシフェ ニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]安息香酸メチル(816mg)を得 る。 IR(KBr):2925,2871,1722,1608,1436,1276,1106 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.6Hz),1.3-2.0(8H,m),3.96(3H,s),4.03(2 H,t,J=6.5Hz),6.99(2H,d,J=8.6Hz),7.95(2H,d,J=8.4Hz),8.16(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 397(M+H)+ 調製例328と同様にして、次の化合物(調製例329〜334)を得る。調製例329 4−[5−[4−(8−メトキシオクチルオキシ)フェニル]−1,3,4−チ アジアゾール−2−イル]安息香酸メチル IR(KBr):3210,2935,2856,1718,1600,1465,1280,1110 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.3-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3.33(3H,s),3.37(2H,d, J=6.4Hz),3.96(3H,s),4.03(2H,t,J=6.5Hz),6.99(2H,d,J=8.9Hz),7.94(2H,d, J=8.9Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.16(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 455(M+H+調製例330 4−[5−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2 −イル]安息香酸メチル IR(KBr):2925,2850,1716,1432,1274,1108,997 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.2-1.6(5H,m),1.7-2.0(5H,m),2.58(1H,m),3.96(3H,s) ,7.34(2H,d,J=8.2Hz),7.93(2H,d,J=8.2Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.16(2H,d, J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 379(M+H+調製例331 4−[5−[4−(ピペリジン−1−イル)フェニル]−1,3,4−チアジア ゾール−2−イル]安息香酸メチル IR(KBr);2940,2848,1720,1602,1436,1415,1276,1108 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.68(6H,br),3.34(4H,br),3.96(3H,s),6.95(2H,d,J=8.7 Hz),7.88(2H,d,J=8.7Hz),8.05(2H,d,J=8.6Hz),8.16(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 380(M+H+調製例332 4−[5−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1,3,4−チアジアゾール −2−イル]安息香酸メチル IR(KBr):2927,2858,1720,1606,1434,1276,1106 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.6(10H,m),1.7-1.9(2H,m),3. 96(3H,s),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.00(2H,d,J=8.9Hz),7.95(2H,d,J=8.9Hz),8. 06(2H,d,J=8.4Hz),8.16(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 425(M+H+調製例333 4−[5−(4−トランス−n−ペンチルシクロヘキシル)−1,3,4−チア ジアゾール−2−イル]安息香酸メチル IR(KBr):2923,2850,1722,1440,1276,1110 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.9Hz),1.0-1.8(13H,m),1.92(2H,d,J=13.4H z),2.24(2H,d,J=12.2Hz),3.15(1H,tt,J=12.2 および 3.5Hz),3.95(3H,s),8. 01(2H,dd,J=8.6 および 2.0Hz),8.13(2H,dd,J=8.6 および 2.0Hz) APCI-MASS:m/z = 373(M+H+調製例334 4−[5−[4−(4−n−プロピルオキシフェニル)フェニル]−1,3,4 −チアジアゾール−2−イル]安息香酸メチル IR(KBr):1720,1540,1508,1282 cm-1 NMR(CDCl3,δ):1.07(3H,t,J=7.5Hz),1.85(2H,m),3.9-4.1(5H,m),7.01(2 H,d,J=8.8Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),8.07(2H,d,J=8.4Hz) ,8.1-8.2(4H,m) APCI-MASS:m/z = 431(M+H)+ 調製例335 4−ヘキシルオキシ安息香酸の塩化オキサリル(10ml)とジクロロメタン(10 ml)溶液に、N,N−ジメチルホルムアミド(0.1ml)を加える。混合物を室温で 2時間撹拌する。減圧下で溶媒を除去して、粗製塩化4−ヘキシルオキシベンゾ イルを得る。3−アミノ−4−ヒドロキシ安息香酸エチル(733mg)、トリエチ ルアミン(1.38ml)および4−ジメチルアミノピリジン(DMAP、10mg)の塩化メ チレン(10ml)懸濁液に、上で得た塩化4−ヘキシルオキシベンゾイルのジクロ ロメタン(5ml)溶液を10℃で滴下する。反応混合物を10℃で1.5時間撹拌し、 ジクロロメタン(20ml)で希釈する。溶液を水(20ml)、1N塩酸水(20ml×2 )、水(20ml)および食塩水(20ml)で順次洗う。有機層を硫酸マグネシウムで 乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。残留物にトルエン(15ml)およびp−トルエ ンスルホン酸(10mg)を加える。混合物を6時間還流下に加熱し、減圧下で溶媒 を除去する。アセトニトリルを用いて残留物を粉末化し、沈殿を濾取し、五酸化 燐で乾燥して、2−(4−ヘキシルオキシフェニル)−5−エトキシカルボニル ベンゾオキサゾール(0.60g)を得る。 IR(KBr):2952,2871,1712,1623,1500,1294,1255 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.6Hz),1.3-1.6(9H,m),1.7-1.9(2H,m),4.0 5(2H,t,J=6.5Hz),4.42(2H,q,J=7.1Hz),7.03(2H,d,J=6.9Hz),7.57(1H,d,J=8.6 Hz),8.08(1H,dd,J=8.6 および 1.7Hz),8.18(2H,d,J=6.9Hz),8.43(1H,d,J=1.7 Hz) APCI-MASS:m/z = 368(M+H+) 調製例335と同様にして、次の化合物(調製例336〜337)を得る。調製例336 5−エトキシカルボニル−2−(2−オクチルオキシピリジン−5−イル)ベ ンゾオキサゾール IR(KBr):2933,2858,1716,1623,1604,1577,1467,1290,1213,1083 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.43(3H,t,J=7.1Hz ),1.7-1.9(2H,m),4.3-4.5(4H,m),6.87(1H,d,J=8.7Hz),7.60(1H,d,J=8.6Hz) ,8.11(1H,dd,J=8.6 および 1.6Hz),8.37(1H,dd,J=8.8 および 2.4Hz),8.45(1 H,d,J=1.6Hz),9.03(1H,d,J=2.4Hz) APCI-MASS:m/z = 397(M+H+調製例337 2−[4−(4−ヘキシルフェニル)フェニル]−5−エトキシカルボニルベ ンゾオキサゾール IR(KBr):2952,2871,1712,1623,1500,1294,1255,1024 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.5(6H,m),1.44(3H,t,J=7.1Hz) ,1.6-1.8(2H,m),2.67(2H,t,J=7.3Hz),4.43(2H,q,J=7.1Hz),7.27(1H,d,J=3.7 Hz),7.32(1H,s),7.5-7.7(3H,m),7.77(2H,d,J=8.6Hz),8.12(1H,dd,J=8.6 お よび 1.7Hz),8.32(2H,d,J=8.5Hz),8.48(1H,d,J=1.2Hz) APCI-MASS:m/z = 428(M+H+調製例338 4−[4−(8−ブロモオクチルオキシ)フェニル]安息香酸(1g)の2, 6−ジメチルモルホリン(3.06ml)懸濁液を、30分間還流下に加熱する。反応混 合物を水−酢酸エチル混合物に加え、濃塩酸でpH2.0に調整する。有機層を分取 し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で 蒸発させ、4−[4−[8−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)オクチ ルオキシ]フェニル]安息香酸塩酸塩(0.95g)を得る。 IR(KBr):2939.0,1704.8,1606.4,1189.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.12(6H,d,J=6.3Hz),1.2-1.6(10H,m),1.6-1.9(4H,m), 2.4-2.7(2H,m),2.9-3.1(2H,m),3.8-4.0(2H,m),4.02(2H,t,J=6.3Hz),7.04(2H ,d,J=8.8Hz),7.68(2H,d,J=8.8Hz),7.75(2H,d,J=8.4Hz),7.99(2H,d,J=8.4Hz) APCI-MASS:m/z = 440(M+H+調製例339 水素化ナトリウム(鉱油中60%懸濁液、108mg)をエトキシエタノール(10ml) に加え、溶液を60℃で20分間撹拌する。この溶液に、4−[4−(8−ブロモオ クチルオキシ)フェニル]安息香酸メチル(1.26g)を加え、反応混合物を70℃ で2時間撹拌する。反応混合物に10%水酸化ナトリウム水溶液(2.4ml)を加え 、溶液を70℃で1時間撹拌する。冷後、溶液を1N塩酸でpH2.0に調整する。沈 殿を濾取し、乾燥して、4−[4−[8−(2−エトキシエトキシ)オクチルオ キシ]フェニル]安息香酸(1.13g)を得る。 IR(KBr):2933,2858,1685,1604,1434,1294,1132 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):1.09(3H,t,J=7.0Hz),1.2-1.9(14H,m),3.2-3.6(6H,m), 4.01(2H,d,J=6.3Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.8Hz),7.74(2H,d,J= 8.5Hz),7.98(2H,d,J=8.5Hz) APCI-MASS:m/z = 415(M+H+) 調製例300と同様にして、次の化合物を得る。調製例340 4−n−ペンチルオキシベンゾイルヒドラジン IR(KBr):3182,2937,2869,1645,1618,1571,1251 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,d,J=7.1Hz),1.2-1.8(6H,m),4.00(2H,t,J=6.5H z),4.41(2H,s),6.96(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,d,J=8.8Hz),9.59(1H,s) APCI-MASS:m/z = 223(M+H+) 調製例291と同様にして、次の化合物を得る。調製例341 1−(4−メトキシカルボニルベンゾイル)−2−(4−n−ペンチルオキシ ベンゾイルイル)ヒドラジン IR(KBr):3234,2956,2931,1724,1683,1643,1610,1284,1253 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.90(3H,t,J=6.9Hz),1.2-1.5(4H,m),1.6-1.8(2H,m),3 .90(3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.8Hz),8 .03(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.42(1H,s),10.64(1H,s) APCI-MASS:m/z = 385(M+H+) 調製例328と同様にして、次の化合物を得る。調製例342 4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル)チアジアゾール−2−イル] 安息香酸メチル IR(KBr):2940,2871,1720,1606,1438,1280 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.1Hz),1.3-1.6(4H,m),1.8-2.0(2H,m),3.9 6(3H,s),4.03(2H,t,J=6.5Hz),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.94(2H,d,J=8.8Hz),8.0 6(2H,d,J=8.7Hz),8.16(2H,d,J=8.7Hz) APCI-MASS:m/z = 383(M+H+) 調製例32と同様にして、次の化合物を得る。調製例343 4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル)チアジアゾール−2−イル] 安息香酸 IR(KBr):2954,2867,1687,1602,1432,1294,1255 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),1.3-1.5(4H,m),1.7-1.9(2H,m),4 .07(2H,t,J=6.7Hz),7.13(2H,d,J=8.8Hz),7.97(2H,d,J=8.5Hz),8.07(4H,s) APCI-MASS:m/z = 369(M+H+) 調製例49と同様にして、次の化合物を得る。調製例344 1−[4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル)チアジアゾール−2− イル]ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシド IR(KBr):2948,2873,1770,1602,1257,1232 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.1Hz),1.3-1.6(4H,m),1.8-2.0(2H,m),4.0 4(2H,t,J=6.5Hz),7.01(2H,d,J=8.1Hz),7.4-7.7(3H,m),7.97(2H,d,J=8.1Hz), 8.12(1H,d,J=8.2Hz),8.24(2H,d,J=8.0Hz),8.40(2H,d,J=8.0Hz) APCI-MASS:m/z = 486(M+H+調製例345 4−ブロモベンズアルデヒドオキシムクロリド(647mg)と4−n−ペンチル オキシフェニルアセチレン(650mg)とのテトラヒドロフラン(7ml)溶液に、4 0℃で、トリエチルアミン(0.5ml)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液を滴下す る。溶液を40℃で30分間撹拌し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層を 水、食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を除去し、残留 物をアセトニトリルを用いて粉末化する。沈殿を濾取し、乾燥して、4−[5− (4−n−ペンチルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−イル]ブロモベン ゼン(0.59g)を得る。 IR(KBr):2948,2867,1612,1430,1255 cm-1 NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.6(4H,m),1.7-1.9(2H,m),4.0 1(2H,t,J=6.5Hz),6.66(1H,s),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.60(2H,d,J=8.6Hz),7.7 -7.9(4H,m) APCI-MASS:m/z = 388(M+H+調製例346 4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル)イソオキサゾール−3−イル ]ブロモベンゼン(386mg)のテトラヒドロフラン(5ml)懸濁液に、窒素気流 下、-40℃で、1.55M n−ブチルリチウムヘキサン溶液(0.84ml)を加え、 溶液を-40℃で1時間撹拌する。この溶液に、砕いたドライアイス(1g)を加 え、懸濁液を-40℃で1時間撹拌する。懸濁液を水で希釈し、1N塩酸で酸性化 する。沈殿を濾取し、乾燥して、4−[5−(4−n−ペンチルオキシフェニル )イソオキサゾール−3−イル]安息香酸(312mg)を得る。 IR(KBr):2939,2867,1681,1614,1429,1255,1178,821 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.1Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-1.8(2H,m),4 .04(2H,t,J=6.5Hz),7.11(2H,d,J=8.9Hz),7.54(1H,s),7.85(2H,d,J=8.9Hz),7 .98(2H,d,J=8.6Hz),8.11(2H,d,J=8.6Hz) APCI-MASS:m/z = 352(M+H+) 以下の実施例1〜117における出発化合物および以下の実施例1〜122および12 4における目的化合物(1)〜(122)および(124)を、以下に化学式によって 示す。 出発化合物 (実施例1〜117において同じ) 目的化合物(1)〜(122)および(124) 以下の実施例において、目的化合物(X)[たとえば目的化合物(1)]とは、 実施例(X)[たとえば実施例(1)]の目的化合物を意味する。 実施例1 出発化合物(1g)と1−(6−オクチルオキシメチルピコリノイル)ベンゾ トリアゾール3−オキシド(0.399g)とのN,N−ジメチルホルムアミド(10ml) 溶液に、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(0.140g)を加え、外界温度 で12時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルで粉末化する。沈殿を濾取し、減圧 下で乾燥する。この粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂(ダウエックス50W× 4(商標:ダウケミカル製)カラムクロマトグラフィーに付し、水で溶出する。 目的化合物含有画分を合わせ、ODS(YMCゲル・ODS−AM・S−50)(商標:山村 化学研究所製)カラムクロマトグラフィーに付し、50%メタノール水溶液で溶出 する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸発させてメタノールを除く。残 留物を凍結乾燥して、目的化合物(1)を得る。 IR(KBr):3347,1664,1629,1517 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.98(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =6.0Hz),1.2-1.47(10H,m),1.47-1.67(2H,m),1.67-2.06(3H,m),2.06-2.5(4H, m),3.19(1H,m),3.53(2H,t,J=6.4Hz),3.5-3.85(2H,m),3.85-4.7(13H,m),5.3 5(11H,m),5.56(1H,d,J=5.7Hz),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.83(1H,d,J=8.3Hz),6. 89(1H,s),7.05(1H,s),7.11(1H,s),7.32(1H,m),7.43(1H,d,J=8.5Hz),7.63(1 H,d,J=7.3Hz),7.85-8.13(4H,m),8.66(1H,d,J=7.8Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1228(M++Na) 元素分析:C50H72N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 45.49,H 6.44,N 9.59 実測値:C 45.89,H 6.52,N 9.69 実施例1と同様にして、目的化合物(2)〜(25)を得る。実施例2 IR(KBr):3353,1666,1510,1236 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =5.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.55-2.05(5H,m),2.11-2.7(4H,m),3.0-3.3(5H,m) ,3.3-3.5(4H,m),3.6-4.5(15H,m),4.6-5.6(12H,m),6.6-7.2(10H,m),7.2-7.5 (3H,m),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.05(1H,d,J=8.7Hz),8.28(1H,d,J=8.7Hz),8.41 (1H,d,J=6.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1373(M++Na) 元素分析:C60H83N10O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 50.63,H 6.44,N 9.84 実測値:C 50.59,H 6.59,N 9.79実施例3 IR(KBr):3350,1664,1627,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.15-1.53(8 H,m),1.55-2.1(9H,m),2.1-2.45(3H,m),2.5-2.7(1H,m),3.18(1H,m),3.6-3.8 3(2H,m),3.83-4.6(17H,m),4.7-5.4(11H,m),5.51(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d, J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,s),7.03(2H,d,J=8.4Hz),7.05(1H,s) ,7.30(1H,s),7.2-7.5(2H,m),7.67(2H,d,J=8.4Hz),7.71(2H,d,J=7.4Hz),7.9 4(1H,s),7.96(2H,d,J=7.4Hz),8.06(1H,d,J=8.0Hz),8.25(1H,d,J=6.7Hz),8.5 0(1H,s),8.74(1H,d,J=6.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1356(M++Na) 元素分析:C58H76N11O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.53,H 6.02,N 10.95 実測値:C 49.26,H 6.22,N 10.77 実施例4 IR(KBr):3350,1660,1631,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.9Hz),0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.09(3H,d,J =5.3Hz),1.2-1.5(10H,m),1.37(6H,s),1.55-2.0(5H,m),2.1-2.6(4H,m),3.16 (1H,m),3.73(2H,m),3.89(2H,t,J=6.3Hz),3.95-4.49(11H,m),4.68-5.21(10H, m),5.25(1H,d,J=4.1Hz),5.53(1H,d,J=5.7Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.75-6.8 5(4H,m),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.05(1H,s),7.15(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.9- 8.2(3H,m),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1271(M++Na) 元素分析:C53H77N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値:C 48.18,H 6.48,N 8.48 実測値:C 48.04,H 6.51,N 8.38実施例5 IR(KBr):1666,1629,1222 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.6Hz),0.9-1.12(6H,m),1.12-1.52(13H,m ),1.52-1.93(5H,m),2.08-2.55(4H,m),3.16(1H,m),3.6-5.3(26H,m),5.49+5. 54(1H,d,J=5.8Hz,ジアステレオマー混合物),6.60-7.1(7H,m),7.04(1H,s),7. 1(1H,m),7.2-7.5(2H,m),7.9-8.43(3H,m),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1257(M++Na) 元素分析:C52H75N8O23SNa・3H2Oとして、 計算値:C 48.44,H 6.33,N 8.69 実測値:C 48.16,H 6.51,N 8.53実施例6 IR(KBr):3349,1666,1629,1259 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.9(3H,d,J=5.7Hz),0.96(3H, d,J=6.7Hz),1.1-1.55(19H,m),1.55-2.0(5H,m),2.0-2.47(4H,m),2.65-3.25(3 H,m),3.5-5.13(27H,m),5.17(1H,d,J=3.2Hz),5.24(1H,d,J=4.5Hz),5.38(1H,d ,J=5.9Hz),6.5-6.9(5H,m),6.9-7.1(3H,m),7.2-7.46(2H,m),7.7-8.1(3H,m) ,8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1368(M++Na) 元素分析:C58H84N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.50,H 6.60,N 8.78 実測値:C 48.47,H 6.83,N 8.78実施例7 IR(KBr):3350,1666,1502,1199 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.55-2.0(5H,m),2.1-2.6(4H,m),3.17(1H,m),3.7- 4.5(15H,m),4.7-5.22(10H,m),5.24(1H,d,J=4.4Hz),5.60(1H,d,J=5.9Hz),6.6 8-7.03(8H,m),7.04(1H,s),7.2-7.42(2H,m),7.85-8.1(3H,m),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1229(M++Na) 元素分析:C50H71N8O23SNa・5H2Oとして、 計算値:C 46.29,H 6.29,N 8.64 実測値:C 46.39,H 6.05,N 8.72実施例8 IR(KBr):3350,1666,1631,1513 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.2Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.04(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.58(8H,m),1.58-2.05H,m),2.0-2.6(4H,m),3.17(1H,m),3.6-4 .5(15H,m),4.63-5.33(13H,m),5.53(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8 2(1H,d,J=8.2Hz),6.84(1H,s),6.95-7.52(7H,m),7.66(1H,d,J=7.6Hz),7.7-7. 9(3H,m),8.05(1H,d,J=9.1Hz),8.15(1H,d,J=7.6Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1279(M++Na) 元素分析:C54H73N8O23SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.14,H 6.21,N 8.32 実測値:C 48.43,H 6.28,N 8.30実施例9 IR(KBr):3347,2956,1664,1633,1508,1444,1268,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(9H,m),1.06(3H,d,J=5.9Hz),1.3-1.5(8H,m),1 .6-2.0(7H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.4(17H,m ),4.7-5.0(8H,m),5.09(1H,d,J=5.5Hz),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.24(1H,d,J=4. 5Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(2H,m),6.98(1H,d,J=8.3Hz),7.05(1H,d,J =1.7Hz),7.3-7.6(5H,m),8.08(1H,d,J=8.9Hz),8.25(1H,d,J=8.4Hz),8.54(1H, d,J=7.5Hz),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1257(M++Na) 元素分析:C52H75N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値:C 47.78,H 6.40,N 8.57 実測値:C 47.88,H 6.71,N 8.53実施例10 IR(KBr):3350,2931,1664,1625,1529,1440,1276,1226,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.4(4H,m),3.1-3.3(1H,m),3. 5-4.6(15H,m),4.7-5.0(3H,m),5.0-5.2(7H,m),5.27(1H,d,J=4.4Hz),5.55(1H, d,J=5.7Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.0-7.2(4H,m),7.3-7.6(2H ,m),7.90(1H,d,J=8.8Hz),8.0-8.2(2H,m),8.8-8.9(2H,m),9.06(1H,d,J=7.2Hz ) FAB-MASS:m/z = 1281(M++Na) 元素分析:C53H71N8O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.18,H 6.05,N 8.30 実測値:C 46.97,H 6.27,N 8.22実施例11 NMR(DMSO-d6,δ):0.87-1.05(6H,m),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.5(4H,m) ,1.6-1.9(5H,m),2.2-2.5(3H,m),2.6(1H,m),3.1-3.2(1H,m),3.7-4.5(15H,m) ,4.8-5.1(8H,m),5.09(1H,d,J=5.64Hz),5.16(1H,d,J=3.2Hz),5.26(1H,d,J=4. 2Hz),5.52(1H,d,J=6.0Hz),6.73(2H,d,J=8.4Hz),6.8-6.9(2H,m),7.0-7.1(3H ,m),7.2-7.4(4H,m),7.6-7.8(6H,m),8.11(1H,d,J=8.4Hz),8.29(1H,d,J=8.4Hz ),8.51(1H,d,J=7.7Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1273(M++Na) 元素分析:C55H71N8O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.92,H 6.02,N 8.47 実測値:C 49.79,H 6.14,N 8.45実施例12 IR(KBr):3330,2929,1670,1629,1533,1440,1280,1226,1045,804 c m-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.6(10H,m),1.6-2.0(5H,m),2.1-2.5(4H,m),3.1-3.3(1H,m),3. 6-4.5(15H,m),4.8-5.1(9H,m),5.17(1H,d,J=3.0Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.5 6(1H,d,J=5.6Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=6.8Hz),7.1-7.2(3H,m), 7.3-7.5(3H,m),7.85(1H,d,J=8.8Hz),8.0-8.2(3H,m),8.84(1H,s),8.96(1H,d, J=7.2Hz) FAB-MASS:m/z = 1269(M++Na) 元素分析:C52H71N8O22S2Na4H2Oとして、 計算値:C 47.34,H 6.04,N 8.49 実測値:C 47.21,H 5.96,N 8.41 実施例13 IR(KBr):3345,2927,1664,1629,1515,1442,1274,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.4(10H,m),1.5-2.5(8H,m),2.46(3H,s),2.69(2H,t,J=7.7Hz), 3.1-3.4(2H,m),3.6-4.5(17H,m),4.8-5.2(8H,m),6.7-7.0(3H,m),7.05(1H,d,J =1.7Hz),7.14(1H,s),7.3-7.6(5H,m),8.0-8.2(2H,m),8.47(1H,d,J=7.0Hz),8 .84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1251(M++Na) 元素分析:C53H73N8O22SNa・3H2Oとして、 計算値:C 49.61,H 6.21,N 8.73 実測値:C 49.88,H 6.44,N 8.74実施例14 IR(KBr):3340,1672,1627,1542,1513,1440,1268,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.7Hz),0.94(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J =6.0Hz),1.2-1.4(12H,m),1.6-2.0(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.6(1H,m),2.96(2 H,t,J=7.4Hz),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(13H,m),4.7-5.2(11H,m),5.50(1H,d,J =5.7Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(2H,m),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m),7 .72(1H,d,J=8.5Hz),7.91(1H,d,J=8.4Hz),8.05(1H,d,J=8.4Hz),8.2-8.4(1H,m) ,8.80(1H,d,J=7.7Hz),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1252(M++Na) 元素分析:C52H72N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 46.67,H 6.33,N 9.42 実測値:C 46.72,H 6.53,N 9.45 実施例15 IR(KBr):3350,2935,1664,1627,1517,1446,1251,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.90-1.1(6H,m),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.2-1.4(6H,m), 1.6-2.4(8H,m),2.6-2.7(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.7-4.5(16H,m),4.7-5.4(11H ,m),5.51(1H,d,J=5.6Hz),6.7-7.0(3H,m),7.0-7.6(7H,m),7.74(1H,d,J=8.6Hz ),8.0-8.4(5H,m),8.7-8.8(1H,m),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1301(M++Na) 元素分析:C55H71N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.62,H 6.03,N 10.01 実測値:C 47.65,H 6.03,N 10.03実施例16 IR(ヌジョール):3353,1668,1627,1540,1515,1500 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.80-1.00(6H,m),1.06(3H,d,J=5.9Hz),1.20-1.53(4H,m ),1.60-1.95(5H,m),2.00-2.65(8H,m),2.80(2H,t,J=7.5Hz),3.05-3.45(1H,m) ,3.50-3.85(2H,m),3.90-4.48(11H,m),4.65-5.38(11H,m),5.47(1H,d,J=6.0Hz ),6.65-6.90(2H,m),6.90-7.10(2H,m),7.10-7.65(11H,m),7.90-8.25(2H,m), 8.30(1H,d,J=7.8Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1275.3(M++Na) 元素分析:C55H73N8O22SNa・3H2Oとして、 計算値:C 50.53,H 6.09,N 8.57 実測値:C 50.48,H6.39,N 8.57実施例17 IR(ヌジョール):3351,1656,1623,1538,1515 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.8Hz),1.15-1.40(8H,m),1.50-2.00(5H,m),2.10-2.48(4H,m), 2.52-2.70(2H,m),3.05-3.28(1H,m),3.60-4.50(13H,m),4.70-5.20(9H,m),5.2 5(1H,d,J=4.6Hz),5.52(1H,d,J=6.0Hz),6.68-6.92(4H,m),7.04(1H,d,J=1.0Hz) ,7.22-7.50(5H,m),7.55-7.82(7H,m),8.14(1H,d,J=8.4Hz),8.31(1H,d,J=8.4H z),8.54(1H,d,J=7.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1285(M++Na)実施例18 IR(ヌジョール):3351,1668,1627,1540,1515 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.8Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =5.8Hz),1.17-1.48(4H,m),1.50-1.95(5H,m),2.05-2.70(8H,m),2.70-2.95(2H ,m),3.05-3.30(1H,m),3.60-3.90(2H,m),3.90-4.50(11H,m),4.65-5.10(9H,m) ,5.15(1H,d,J=3.2Hz),5.23(1H,d,J=4.2Hz),5.48(1H,d,J=6.0Hz),6.67-6.90( 3H,m),7.03(1H,d,J=1.5Hz),7.15-7.80(11H,m),8.00-8.20(2H,m),8.29(1H,d, J=7.8Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1259(M++Na) 元素分析:C55H73N8O21SNa・6H2Oとして、 計算値:C 50.30,H 6.52,N 8.53 実測値:C 50.42,H 6.50,N 8.45実施例19 IR(ヌジョール):3351,1668,1652,1623,1540 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J =6.0Hz),1.25-1.45(4H,m),1.50-2.00(5H,m),2.05-2.48(4H,m),2.50-2.75(2H ,m),3.60-4.50(13H,m),4.68-5.25(10H,m),5.27(1H,d,J=4.5Hz),5.53(1H,d,J =6.0Hz),6.67-6.98(4H,m),7.05(1H,d,J=1.0Hz),7.22-7.58(5H,m),7.58-7.90 (7H,m),8.16(1H,d,J=9.0Hz),8.34(1H,d,J=8.4Hz),8.57(1H,d,J=7.7Hz),8.85 (1H,s) FAB-MASS:m/z = 1258(M++Na) 元素分析:C55H71N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.84,H 6.15,N 8.45 実測値:C 49.77,H 6.27,N 8.39実施例20 IR(ヌジョール):3353,1670,1629,1540,1508 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.5Hz),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.04(3H,d,J =5.9Hz),1.20-1.58(8H,m),1.60-1.96(5H,m),2.08-2.60(6H,m),2.70-3.00(2H ,m),3.00-3.40(1H,m),3.60-3.85(2H,m),3.85-4.50(13H,m),4.50-5.60(12H,m ),6.65-6.90(3H,m),7.00-7.15(3H,m),7.18-7.50(4H,m),7.59(1H,s),7.62-7 .78(2H,m),7.95-8.20(2H,m),8.30(1H,d,J=7.7Hz),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1277(M++Na) 元素分析:C55H75N8O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.77,H 6.30,N 8.44 実測値:C 49.67,H 6.31,N 8.40実施例21 IR(ヌジョール):3351,1654,1623,1538,1515 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.9Hz),1.20-1.58(8H,m),1.66-1.95(5H,m),2.10-2.60(4H,m),3.09-3.30(1H ,m),3.58-4.60(15H,m),4.69-5.20(10H,m),5.24(1H,d,J=4.5Hz),5.51(1H,d,J =6.0Hz),6.68-6.95(4H,m),7.04(1H,d,J=1.0Hz),7.10-7.73(7H,m),7.73-7.90 (2H,m),7.98(1H,d,J=1.9Hz),8.10(1H,d,J=8.4Hz),8.32(1H,d,J=8.4Hz),8.50 (1H,d,J=7.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1275(M++Na) 元素分析:C55H73N8O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 50.38,H 6.38,N 8.55 実測値:C 49.98,H 6.37,N 8.41実施例22 IR(KBr):3340,2931,1664,1627,1531,1444,1278,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.08(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.4(6H,m),1.5-1.7(2H,m),1.7-2.1(3H,m),2.2-2.4(3H,m),2.6 -2.7(3H,m),3.1-3.2(1H,m),3.7-4.6(13H,m),4.78(1H,d,J=6.0Hz),4.8-5.1(1 H,m),5.09(1H,d,J=5.6Hz),5.16(1H,d,J=3.2Hz),5.24(1H,d,J=4.4Hz),5.52(1 H,d,J=6.0Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(2H,d,J=8.3Hz),7.05(1H,s),7.3-7. 5(5H,m),7.65(2H,d,J=8.2Hz),7.74(2H,d,J=8.4Hz),7.98(2H,d,J=8.4Hz),8.1 1(1H,d,J=8.4Hz),8.31(1H,d,J=8.4Hz),8.79(1H,d,J=7.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1245(M++Na) 元素分析:C54H71N8O21SNa・4H2Oとして、 計算値:C 50.07,H 6.15,N 8.65 実測値:C 50.26,H 6.44,N 8.67実施例23 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.05(3H,d,J =5.6Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.0-3.5(9H,m),3.6 -4.5(15H,m),4.6-5.6(11H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(4H,m),6.95(2H, d,J=8.6Hz),7.02(2H,d,J=9.2Hz),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m),7.82(2H,d,J=8 .6Hz),8.06(1H,d,J=8Hz),8.25(1H,d,J=6.7Hz),8.43(1H,d,J=6.7Hz),8.85(1H ,s) IR(KBr):3350,1668,1629,1510 cm-1 FAB-MASS:m/z = 1345(M+Na) 元素分析:C58H79N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.67,H 6.41,N 9.78 実測値:C 48.80,H 6.46,N 9.82実施例24 主生成物 IR(KBr):3350,1668,1631,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,t,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(10H ,m),1.6-2.4(8H,m),2.5-2.7(1H,m),3.18(1H,m),3.21(3H,s),3.29(2H,t,J=6 .4Hz),3.6-3.83(2H,m),3.83-4.6(13H,m),4.7-5.4(11H,m),5.51(1H,d,J=5.9H z),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,s),7.04(2H,d,J=8.4H z),7.06(1H,s),7.31(1H,s),7.2-7.5(2H,m),7.67(2H,d,J=8.4Hz),7.71(2H,d ,J=8.4Hz),7.96(2H,d,J=8.4Hz),8.06(1H,d,J=8Hz),8.25(1H,d,J=6.7Hz),8.7 4(1H,d,J=6.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1319(M+Na) 元素分析:C57H77N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値:C 49.99,H 6.26,N 8.18 実測値:C 49.74,H 6.27,N 8.06 副生成物 IR(KBr):3350,1668,1631 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,t,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(6H, m),1.6-2.1(7H,m),2.1-2.5(3H,m),2.5-2.7(1H,m),3.18(1H,m),3.6-3.8(2H, m),3.8-4.6(13H,m),4.6-5.2(12H,m),5.26(1H,d,J=4.6Hz),5.53(1H,d,J=5.8H z),5.6-6.0(1H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.3Hz),6.85(1H,s),7 .04(2H,d,J=8.5Hz),7.06(1H,s),7.30(1H,s),7.2-7.5(2H,m),7.68(2H,d,J=8. 5Hz),7.72(2H,d,J=8.5Hz),7.96(2H,d,J=8.5Hz),8.06(1H,d,J=8Hz),8.25(1H, d,J=6.7Hz),8.74(1H,d,J=6.7Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1287(M+Na) 元素分析:C56H73N8NaO22S・7H2Oとして、 計算値:C 48.34,H 6.30,N 8.05 実測値:C 48.19,H 6.19,N 7.99実施例25 IR(KBr):3350,2935,2873,1668,1629,1538,1506,1438,1257,1049 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.0(6H,m),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(4H,m),1 .6-2.0(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.2(1H,m),3.6-4.6(15H,m ),4.7-5.2(10H,m),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.55(1H,d,J=5.9Hz),6.7-6.9(3H,m) ,7.0-7.6(7H,m),7.85(2H,d,J=8.6Hz),7.9-8.2(4H,m),8.26(1H,d,J=7.7Hz) ,8.8-9.0(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1314.3(M+Na)+ 元素分析:C56H70N9O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 47.42,H 5.97,N 8.89 実測値:C 47.33,H 5.85,N 8.73実施例26 出発化合物(1g)と4−(4−オクチルオキシフェニル)ピペラジン−1− カルボン酸スクシンイミドエステル(0.45g)とのN,N−ジメチルホルムアミ ド(10ml)溶液に、4−ジメチルアミノピリジン(0.141g)を加え、50℃で5 日間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化する。沈殿を濾取し、減 圧下で乾燥する。この粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂(ダウエックス50W ×4)カラムクロマトグラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を 合わせ、ODS(YMCゲルODS−AM・S−50)カラムクロマトグラフィーに付し、50% アセトニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸発 させてアセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥して、粗製の目的化合物( 23)を得る。粗製目的化合物(23)の粉末をC18μボンダパック(ウォーターズ 社製)を用いる分取HPLCにより精製する。島津LC−8Aポンプを用い、アセトニ トリル−pH3燐酸緩衝液=40:60からなる溶媒系により、流速80ml/分で溶出す る。240μmにセットしたUV検出器によりカラムを監視する。目的化合物含有画 分を合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去する。残留物をイオン交 換樹脂(ダウエックス50W×4)カラムクロマトグラフィーに付し、水で溶出す る。目的化合物含有画分を合わせ、ODS(YMCゲルODS−AM・S−50)カラムクロマ トグラフィーに付し、50%アセトニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有画 分を合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥 して、目的化合物(23)(60mg)を得る。 IR(KBr):3347,1629,1511,1245 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.95(3H,d,J=6.8Hz),1.06(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.5(10H,m),1.55-1.92(5H,m),2.0-2.65(4H,m),2.8-3.05(5H,m ),3.2-4.47(17H,m),4.6-5.6(12H,m),6.6-7.0(7H,m),7.03(1H,s),7.2-7.5(3 H,m),7.9-8.3(3H,m),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1297(M++Na) 元素分析:C54H79N10O22SNa・6H2O・CH3CNとして、 計算値:C 47.22,H 6.65,N 10.82 実測値:C 47.58,H 7.05,N 10.85実施例27 1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.53g)と2−(4−オクチルオキシフ ェノキシ)酢酸(1g)とのジクロロメタン(30ml)懸濁液に、1−エチル−3 −(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSCD・HCl)(0.8 86g)を加え、外界温度で3時間撹拌する。反応混合物を水に加える。有機層を 分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧 下で蒸発させて、1−[2−(4−オクチルオキシフェノキシ)アセチル]ベン ゾトリアゾール3−オキシド(892mg)を得る。出発化合物(1.79g)と1−[ 2−(4−オクチルオキシフェノキシ)アセチル]ベンゾトリアゾール3−オキ シド(892mg)とのN,N−ジメチルホルムアミド(18ml)溶液に、4−(N,N −ジメチルアミノ)ピリジン(0.297g)を加え、外界温度で12時間撹拌する。 反応混合物を酢酸エチルにより粉末化する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥する。 この粉末を水に加え、ダウエックス50W×4イオン交換カラムクロマトグ ラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、ODS(YMCゲルOD S−AM・S−50)カラムクロマトグラフィーに付し、50%メタノール水溶液で溶 出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸発させてメタノールを除去す る。残留物を凍結乾燥して、目的化合物(24)(1.75g)を得る。 IR(KBr):3350,1666,1629,1228 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.9Hz),0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.04(3H,d,J =5.7Hz),1.15-1.5(10H,m),1.55-2.0(5H,m),2.05-2.5(4H,m),3.16(1H,m),3. 72(2H,m),3.88(3H,t,J=6.3Hz),4.41(2H,s),3.93-4.6(11H,m),4.69-5.25(10H ,m),5.28(1H,d,J=4.3Hz),5.57(1H,d,J=5.7Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0 (5H,m),7.04(1H,s),7.09(1H,s),7.3-7.4(2H,m),7.92-8.17(2H,m),8.29(1H, d,J=7.5Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1243(M++Na) 元素分析:C51H73N8O23SNa・4H2Oとして、 計算値:C 47.36,H 6.31,N 8.66 実測値:C 47.22,H 6.44,N 8.37 実施例27と同様にして、目的化合物(28)〜(31)を得る。実施例28 IR(KBr):3350,2933,1664,1628,1446,1205,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.1(9H,m),1.2-2.0(19H,m),2.1-2.3(3H,m),3.6-3 .8(4H,m),3.9-4.4(13H,m),4.6-5.0(8H,m),5.07(1H,d,J=5.6Hz),5.14(1H,d,J =3.2Hz),5.23(1H,d,J=4.3Hz),5.46(1H,d,J=6.7Hz),6.7-6.9(3H,m),7.04(1H, s),7.2-7.5(6H,m),7.8-8.0(3H,m),8.05(1H,d,J=8.4Hz),8.2-8.4(2H,m),8.8 3(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1360(M++Na) 元素分析:C59H80N9O23SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.99,H 6.41,N 8.72 実測値:C 48.92,H 6.37,N 8.64実施例29 IR(KBr):3350,2927,1668,1627,1535,1515,1452,1440,1286,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.83(3H,t,J=6.7Hz),0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.4(12H,m),1.6-2.0(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.6(1H,m),2.82(2 H,t,J=7.4Hz),3.1-3.2(1H,m),3.6-4.5(13H,m),4.7-5.2(11H,m),5.4-5.6(1H, m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.82(2H,d,J=8.1Hz),7.03(1H,s),7.2-7.4(3H,m),7 .47(1H,d,J=8.5Hz),7.69(1H,d,J=8.5Hz),8.1-8.2(2H,m),8.23(1H,d,J=8.4Hz) ,8.62(1H,d,J=7.8Hz),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1251(M++Na) 元素分析:C52H73N10O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.34,H 6.34,N 10.61 実測値:C 47.30,H 6.45,N 10.45実施例30 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),0.96(3H,t,J=6.7Hz),1.05(3H,t,J =5.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-2.0(5H,m),2.2-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3. 1-3.2(1H,m),3.7-4.5(15H,m),4.7-5.0(8H,m),5.10(1H,d,J=5.6Hz),5.17(1H, d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.52(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.0(3H,m),7.04(1H,s),7.2-7.4(3H,m),8.0-8.3(3H,m),8.68(1H,d,J=2.3 Hz),8.7-8.8(1H,m),8.85(1H,m) FAB-MASS:m/z = 1214(M++Na) 元素分析:C49H70N9O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 46.55,H 6.22,N 9.97 実測値:C 46.29,H 6.18,N 9.71 実施例31 IR(ヌジョール):3342,2210,1668,1623 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =6.7Hz),1.20-1.60(8H,m),1.60-2.00(5H,m),2.05-2.50(4H,m),3.05-3.30(1H ,m),3.60-4.60(15H,m),4.65-5.18(10H,m),5.24(1H,d,J=4.5Hz),5.58(1H,d,J =6.0Hz),6.68-7.10(4H,m),7.15-7.65(5H,m),7.80-8.30(6H,m),8.84(1H,s), 9.18(1H,d,J=7.7Hz) FAB-MASS:m/z = 1273.5(M++Na)実施例32 6−ヘプチルオキシ−2−ナフトエ酸(0.358g)とトリエチルアミン(0.174 ml)とのN,N−ジメチルホルムアミド(10ml)溶液に、アジ化ジフェニルホス ホリル(0.4ml)を加え、外界温度で1時間撹拌する。つぎに、反応混合物を100 ℃で1時間撹拌する。冷後、反応混合物に、出発化合物(1g)と4−(N,N −ジメチルアミノ)ピリジン(0.140g)とを加え、外界温度で10時間撹拌する 。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥す る。この粉末を水に溶解させ、イオン交換樹脂(ダウエックス50W×4)カラム クロマトグラフィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、ODS (YMCゲルODS−AM・S−50)カラムクロマトグラフィーに付し、50%アセトニト リル水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下で蒸発させてアセ トニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥して、目的化合物(29)(0.832g) を得る。 IR(KBr):3350,1664,1629,1546,1240 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.55(8H,m),1.55-2.0(5H,m),2.1-2.5(4H,m),3.18(1H,m),3.6- 3.8(3H,m),3.9-4.5(13H,m),4.7-4.95(3H,m),5.0-5.3(7H,m),5.59(1H,d,J=5. 8Hz),6.52(1H,d,J=8.1Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.90(1 H,s),7.0-7.15(3H,m),7.20(1H,s),7.27-7.4(3H,m),7.6-7.7(2H,m),7.87(1H ,s),7.95-8.2 (2H,m),8.69(1H,s),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1264(M++Na) 元素分析:C53H72N9O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.78,H 6.20,N 9.46 実測値:C 47.65,H 6.42,N 9.34 実施例32と同様にして、目的化合物(33)を得る。実施例33 IR(KBr):3350,1666,1629,1537,1240 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =5.8Hz),1.2-1.55(8H,m),1.55-2.0(5H,m),2.07-2.6(4H,m),3.18(1H,m),3.6 -3.85(3H,m),3.9-4.5(13H,m),4.7-4.98(3H,m),5.0-5.3(7H,m),5.57(1H,d,J= 5.9Hz),6.50(1H,d,J=8.1Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,dd,J=8.2 および 1.7Hz),6.87(1H,s),6.97(2H,d,J=8.8Hz),7.05(1H,d,J=1.7Hz),7.10(1H,s), 7.23-7.43(2H,m),7.38(2H,d,J=8.8Hz),7.50(2H,d,J=8.8Hz),7.52(2H,d,J=8. 8Hz),8.0-8.15(2H,m),8.65(1H,s),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1290(M++Na) 元素分析:C55H74N9O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 47.38,H 6.36,N 9.04 実測値:C 47.67,H 6.53,N 9.03実施例34 出発化合物(2.45g)、3−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]プロ ピオール酸(0.90g)、1−エチル−3−(3’−ジメチルアミノプロピル)カ ルボジイミド塩酸塩(WSCD・HCl)(0.59g)およびトリエチルアミン(0.43ml) のN,N−ジメチルホルムアミド(50ml)溶液を、外界温度で15時間撹拌する。 反応混合物を酢酸エチルで希釈し、生じた沈殿を濾取し、酢酸エチルおよびジイ ソプロピルエーテルで順次洗い、減圧下で乾燥する。この粉末を水に溶解させ、 イオン交換樹脂(ダウエックス50W×4(Na型、50ml))カラムクロマトグラ フィーに付し、水で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、ODS(YMCゲルODS −AM・S−50、50ml)を用いての逆相クロマトグラフィーに付し、水−アセトニ トリル(10:3−7:3、v/v)で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減 圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥して、目的化合 物(31)(1.53g)を得る。 IR(ヌジョール):3351,2212,1668,1627 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.5Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.8Hz),1.20-1.50(4H,m),1.50-2.00(5H,m),2.03-2.55(4H,m),2.62(2H,t,J= 7.5Hz),3.17(1H,t,J=8.4Hz),3.55-4.57(15H,m),4.65-5.13(9H,m),5.16(1H,d ,J=3.2Hz),5.24(1H,d,J=4.5Hz),5.58(1H,d,J=5.8Hz),6.67-6.90(3H,m),6.93 -7.10(2H,m),7.15-7.50(4H,m),7.50-7.90(6H,m),8.06(1H,d,J=8.4Hz),8.15( 1H,d,J=7.7Hz),8.84(1H,s),9.19(1H,d,J=7.1Hz) FAB-MASS:m/z = 1255(M++Na) 元素分析:C55H69N8O21SNa・4H2Oとして、 計算値:C 50.61,H 5.95,N 8.58 実測値:C 50.47,H 6.00,N 8.54実施例35 1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(501mg)と4−(4−ヘプチルフェニル )安息香酸(1g)とのジクロロメタン(30ml)懸濁液に、1−エチル−3−( 3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSCD・HCl)(839mg) を加え、外界温度で3時間撹拌する。反応混合物を水に加える。有機層を分取し 、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下で蒸 発させて、1−[4−(4−ヘプチルフェニル)ベンゾイル]ベンゾトリアゾー ル3−オキシドを得る。出発化合物(2.49g)と1−[4−(4−ヘプチルフェ ニル)ベンゾイル]ベンゾトリアゾール3−オキシドとのN,N−ジメチルホル ムアミド(25ml)溶液に、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(381mg)を 加え、外界温度で12時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルにより粉末化 する。沈殿を濾取し、減圧下で乾燥する。残留物を水に溶解させ、イオン交換樹 脂(ダウエックス50W×4)カラムクロマトグラフィーに付し、水で溶出する。 目的化合物含有画分を合わせ、ODS(YMCゲルODS−AM・S−50)カラムクロマト グラフィーに付し、30%アセトニトリル水溶液で溶出する。目的化合物含有画分 を合わせ、減圧下で蒸発させてアセトニトリルを除去する。残留物を凍結乾燥し て、目的化合物(32)(1.99g)を得る。 IR(ヌジョール):3350,2852,1749,1621,1457,1376,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.9Hz),1.5-1.7(2H,m),1.7-2.2(3H,m),2.2-2.5(3H,m),2.6-2.8(3H,m),3.1 -3.2(1H,m),3.7-4.6(13H,m),4.7-5.2(8H,m),5.12(1H,d,J=5.5Hz),5.18(1H,d ,J=2.9Hz),5.27(1H,d,J=4.4Hz),5.54(1H,d,J=5.8Hz),6.7-6.9(3H,m),7.05(1 H,s),7.2-7.4(5H,m),7.65(2H,d,J=8.0Hz),7.74(2H,d,J=8.3Hz),7.98(2H,d,J =8.3Hz),8.11(1H,d,J=8.7Hz),8.28(1H,d,J=8.4Hz),8.78(1H,d,J=7.3Hz),8.8 5(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1259(M++Na) 元素分析:C55H73N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.77,H 6.30,N 8.44 実測値:C 49.98,H 6.44,N 8.41 実施例1と同様にして、目的化合物(36)〜(107)を得る。実施例36 IR(KBr):3350,1675.8,1629.6,1515.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(6H,d,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.06(3H,d,J =5.7Hz),1.1-1.3(2H,m),1.4-2.0(6H,m),2.0-2.7(4H,m),3.1-3.5(9H,m),3.6 6(2H,t,J=7.3Hz),3.6-4.5(13H,m),4.7-5.6(12H,m),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.8 2(1H,d,J=8.3Hz),6.8-6.9(1H,m),7.02(2H,d,J=9.0Hz),7.04(1H,s),7.11(2H, d,J=9.0Hz),7.2-7.6(3H,m),7.50(2H,d,J=9.0Hz),7.82(2H,d,J=9.0Hz),8.1(1 H,d,J=8.5Hz), 8.28(1H,d,J=8.5Hz),8.33(1H,s),8.45(1H,d,J=7.0Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1412(M+Na) 元素分析:C60H80N13O22SNa・9H2Oとして、 計算値:C 46.42,H 6.36,N 11.73 実測値:C 46.64,H 6.43,N 11.62実施例37 IR(KBr):3350,1668.1,1629.6,1268.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.4(10H,m),1.4-2.0(5H,m),2.0-2.5(4H,m),2.61(2H,t,J=7.2Hz ),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(13H,m),4.40(2H,s),4.6-5.3(11H,m),5.60(1H,d, J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,d,J=8.2Hz),6.6-6.9(1H,m),7.04(1H ,s),7.0-7.1(1H,m),7.32(2H,d,J=8.5Hz),7.2-7.5(2H,m),7.58(2H,d,J=8.5Hz ),7.93(1H,d,J=7Hz),8.04(1H,d,J=9.4Hz),8.41(1H,s),8.44(1H,d,J=9.4Hz) ,8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1294(M+Na) 元素分析:C53H74N11O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 45.52,H 6.34,N 11.02 実測値:C 45.47,H 6.27,N 10.93実施例38 主生成物 IR(KBr):3349.7,1670.1,1627.6,1508.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.06(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(8H, m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.0-3.2(5H,m),3.21(3H,s),3.30(2H,t,J =6.5Hz),3.3-3.5(4H,m),3.6-4.5(15H,m),4.7-5.3(11H,m),5.49(1H,d,J=5.9H z),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.8-6.9(4H,m),6.95(2H,d,J=9.2Hz),7.01(2H,d,J=8 .5Hz),7.04(1H,s),7.20(1H,s),7.2-7.5(2H,m),7.81(2H,d,J=8.5Hz),8.09(1 H,d,J=8.7Hz), 8.28(1H,d,J=8.7Hz),8.45(1H,d,J=6.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1389(M+Na) 元素分析:C60H83N10O23SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.68,H6.60,N 9.27 実測値:C 47.83,H 6.72,N 9.27 副生成物 IR(KBr):3338.2,1646.9,1511.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(4H, m),1.6-2.7(11H,m),3.0-3.2(5H,m),3.3-3.5(4H,m),3.6-4.5(15H,m),4.7-5. 3(13H,m),5.48(1H,d,J=5.9Hz),5.7-6.0(1H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9 (4H,m),6.94(2H,d,J=9.3Hz),7.01(2H,d,J=8.6Hz),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m ),7.81(2H,d,J=8.6Hz),8.06(1H,d,J=8.7Hz),8.25(1H,d,J=8.7Hz),8.42(1H,d ,J=6.7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1357(M+Na) 元素分析:C59H79N10O22SNa・9H2Oとして、 計算値:C 47.32,H 6.53,N 9.35 実測値:C 47.08,H 6.66,N 9.25実施例39 IR(KBr):3350,1670.1,1631.5,1510.0,1234.2 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =5.6Hz),1.2-1.5(8H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.0-3.3(5H,m),3.3 -3.5(4H,m),3.6-3.8(2H,m),3.88(2H,d,J=6.4Hz),3.8-4.5(11H,m),4.7-5.1(8 H,m),5.10(1H,d,J=5.6Hz),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.48(1 H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(4H,m),6.94(2H,d,J=9.3Hz),7.0 1(2H,d,J=8.7Hz),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m),7.81(2H,d,J=8.7Hz),8.06(1H ,d,J=8Hz),8.25(1H,d,J=6.7Hz),8.43(1H,d,J=6.7Hz),8.85 (1H,s) FAB-MASS:m/z = 1359(M+Na) 元素分析:C59H81N10O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.64,H 6.43,N 9.81 実測値:C 49.49,H 6.54,N 9.72実施例40 IR(KBr):3355.5,1670.1,1627.6,1510.0,1236.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(6H,d,J=6.5Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.05(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.4(2H,m),1.5-2.1(6H,m),2.1-2.7(4H,m),3.0-3.6(9H,m),3.6 -4.5(15H,m),4.5-5.4(12H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(4H,m),6.96(2H, d,J=9.6Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.051H,s),7.2-7.5(3H,m),7.82(2H,d,J=8. 7Hz),8.08(1H,d,J=8Hz),8.27(1H,d,J=6.7Hz),8.46(1H,d,J=6.7Hz),8.85(1H, s) FAB-MASS:m/z = 1345(M+Na) 元素分析:C58H79N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.47,H 6.52,N 9.54 実測値:C 47.47,H 6.54,N 9.51実施例41 IR(KBr):3347.8,1668.1,1629.6,1510.0,1234.2 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=7.0Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.05(3H,d,J =5.8Hz),1.2-1.5(4H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.0-3.6(9H,m),3.6 -3.8(2H,m),3.8-4.5(13H,m),4.7-5.6(12H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9( 4H,m),6.96(2H,d,J=8.7Hz),7.02(2H,d,J=9.0Hz),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m) ,7.82(2H,d,J=8.7Hz),8.07(1H,d,J=8Hz),8.27(1H,d,J=6.7Hz),8.45(1H,d,J= 6.7Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1331(M+Na) 元素分析:C57H77N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.30,H 6.33,N 9.88 実測値:C 48.20,H 6.58,N 10.03実施例42 混合物生成物 IR(KBr):3344,1670.1,1631.5 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.9Hz),1.2-1.5(8H, m),1.6-2.1(7H,m),2.1-2.7(4H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(15H,m),4.45 お よび 4.70(2H,t,J=7.1Hz),4.6-5.3(11H,m),5.52(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d,J =8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,s),7.03(2H,d,J=8.6Hz),7.05(1H,s) ,7.2-7.5(3H,m),7.68(2H,d,J=8.6Hz),7.71(2H,d,J=8.4Hz),7.96(2H,d,J=8.4 Hz),8.12(1H,d,J=8.5Hz),8.30(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1357(M+Na) 元素分析:C57H75N12O22SNa・4H2Oとして、 計算値:C 48.64,H 5.94,N 11.94 実測値:C 48.91,H 5.88,N 11.86実施例43 IR(KBr):3350,1666.2,1651.5 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.05(6H,d,J=6.3Hz),1.06(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.6(10H,m),1.6-2.1(7H,m),2.1-2.7(6H,m),2.8-3.0(2H,m),3. 0-3.2(1H,m),3.4-3.7(2H,m),3.6-3.8(2H,m),3.8-4.5(13H,m),4.7-5.6(12H,m ),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.03(2H,d,J=8.7Hz),7.06(1H,s),7. 2-7.5(3H,m),7.67(2H,d,J=8.7Hz),7.71(2H,d,J=8.4Hz),7.96(2H,d,J=8.4Hz) ,8.04(1H,d,J=8.5Hz),8.31(1H,d,J=8.5Hz),8.73(1H,d,J=7.0Hz),8.90(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1402(M+Na)実施例44 IR(KBr ペレット):3350,2929,2856,1670,1631,1510,1243,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =5.7Hz),1.6-2.0(5H,m),2.2-2.5(5H,m),2.6-2.7(1H,m),3.0-3.3(5H,m),3.6 -4.5(19H,m),4.77(2H,d,J=5.9Hz),4.8-5.1(6H,m),5.10(1H,d,J=5.6Hz),5.1 7(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.50(1H,d,J=5.8Hz),6.7-7.0(8H,m), 7.04(1H,s),7.2-7.4(3H,m),8.0-8.2(2H,m),8.26(1H,d,J=8.0Hz),8.55(1H,d, J=7.3Hz),8.67(1H,d,J=1.2Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1374.3(M+Na+) 元素分析:C59H82N11O22NaS・5.5H2Oとして、 計算値:C 48.82,H 6.46,N 10.61 実測値:C 48.89,H 6.74,N 10.50実施例45 IR(KBr):3350,2935,1668,1623,1538,1257,1174,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.1(6H,m),1.09(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(6H,m),1 .7-2.1(5H,m),2.2-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.6-3.8(2H,m),3.8-4.6(14H,m ),4.8-5.2(7H,m),5.18(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.54(1H,d,J=5. 8Hz),6.7-7.5(9H,m),7.82(1H,d,J=8.5Hz),7.96(1H,d,J=8.7Hz),8.1-8.4(5H, m),8.8-9.0(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1302.6(M+Na+) 元素分析:C55H70N9O23SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.58,H 5.95,N 9.08 実測値:C 47.46,H 6.04,N 9.05実施例46 IR(KBr):3355,2958,1670,1627,1521,1247,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.0(6H,m),1.08(3H,d,J=5.6Hz),1.4-1.6(2H, m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.7-3.8( 2H,m),3.9-4.6(13H,m),4.8-5.1(8H,m),5.11(1H,d,J=5.6Hz),5.17(1H,d,J=3. 1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.54(1H,d,J=5.9Hz),6.7-6.9(3H,m),7.0-7.2(3H, m),7.3-7.5(3H,m),7.7-7.9(8H,m),8.02(2H,d,J=8.4Hz),8.08(1H,d,J=8.4Hz) ,8.32(1H,d,J=7.7Hz),8.81(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1309.3(M+Na)+ 元素分析:C58H71N8O22NaS・6H2Oとして、 計算値:C 49.92,H 6.00,N 8.03 実測値:C 49.92,H 5.97,N 8.03実施例47 IR(KBr):3350,2933,1668,1629,1517,1249,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.8Hz),1.7-2.7(8H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.7-5.2(8H,m),5. 18(1H,d,J=3.1Hz),5.27(1H,d,J=4.5Hz),5.56(1H,d,J=5.8Hz),6.7-7.0(3H,m) ,7.0-7.2(3H,m),7.2-7.5(3H,m),8.0-8.4(6H,m),8.85(1H,s),8.96(1H,d,J=7 .0Hz),9.07(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1276.6(M+Na+) 元素分析:C54H72N9O22NaS・5H2Oとして、 計算値:C 48.25,H 6.15,N 9.38 実測値:C 48.10,H 6.14,N 9.30実施例48 IR(KBr):3350,2931,1668,1629,1537,1049 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.9Hz),0.9-1.5(16H,m),1.6-2.4(8H,m), 2.5-2.7(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.5-5.6(25H,m),6.6-7.4(8H,m),7.8-8.4(6H, m),8.7-9.0(2H,m),9.00(1H,d,J=2.4Hz) FAB-MASS:m/z = 1331.4(M+Na+) 元素分析:C56H73N10O23NaS・8H2Oとして、 計算値:C 46.28,H 6.17,N 9.64 実測値:C 46.50,H 6.27,N 9.65実施例49 IR(KBr ペレット):3300,2931,1668,1650,1629,1538,1515,1268,1049 c m-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J =5.6Hz),1.2-1.4(6H,m),1.5-1.7(2H,m),1.7-2.1(3H,m),2.1-2.4(3H,m),2.6 -2.7(3H,m),3.1-3.2(1H,m),3.7-3.9(2H,m),3.9-4.5(12H,m),4.8-5.1(7H,m) ,5.11(1H,d,J=5.5Hz),5.18(1H,d,J=3.1Hz),5.27(1H,d,J=4.5Hz),5.55(1H,d, J=5.8Hz),6.7-7.0(3H,m),7.06(1H,s),7.3-7.5(5H,m),7.72(2H,d,J=8.2Hz), 7.9-8.2(5H,m),8.3-8.4(4H,m),8.9-9.0(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1260.5(M+Na+) 元素分析:C61H74N9O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 50.58,H 5.98,N 8.70 実測値:C 50.34,H 6.16,N 8.55実施例50 IR(KBr):3369,2958,2935,1670,1629,1525,1473,1247,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,t,J=7.3Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =5.7Hz),1.3-1.6(2H,m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1 -3.3(1H,m),3.7-4.6(15H,m),4.7-5.1(8H,m),5.10(1H,d,J=5.6Hz),5.18(1H,d ,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.4Hz),5.56(1H,d,J=5.7Hz),6.7-7.0(3H,m),7.1-7. 2(3H,m),7.2-7.4(3H,m),7.70(2H,d,J=8.6Hz),7.78(2H,d,J=8.4Hz),8.1-8.4( 6H,m),8.85(1H,s),8.99(1H,d,J=7.0Hz),9.13(1H,d,J=1.6Hz) FAB-MASS:m/z = 1310.1(M+Na)+ 元素分析:C57H70N9O22NaS・7H2Oとして、 計算値:C 47.20,H 6.12,N 8.69 実測値:C 47.42,H 6.19,N 8.92実施例51 IR(KBr):3351,2937,2875,1670,1627,1533,1245,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,t,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.5-1.7(2H, m),1.7-2.1(7H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.2(1H,m),3.7-3.8( 2H,m),3.9-4.6(15H,m),4.7-4.9(3H,m),5.0-5.1(5H,m),5.10(1H,d,J=5.6Hz) ,5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.52(1H,d,J=5.9Hz),6.7-7.1(9H ,m),7.2-7.5(5H,m),7.68(2H,d,J=8.2Hz),7.72(2H,d,J=6.7Hz),7.96(2H,d,J= 8.2Hz),8.06(1H,d,J=8.4Hz),8.28(1H,d,J=7.7Hz),8.76(1H,d,J=7.0Hz),8.85 (1H,s) FAB-MASS:m/z = 1339.5(M+Na+) 元素分析:C59H73N8O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 49.09,H 6.08,N 7.76 実測値:C 49.04,H 6.08,N 7.82実施例52 IR(KBr):3350,2954,2937,1670,1631,1440,1257,1047cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(2H,d,J =5.8Hz),1.2-1.5(6H,m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1 -3.2(1H,m),3.7-4.6(15H,m),4.7-5.3(11H,m),5.5-5.6(1H,m),6.7-6.9(1H,m) ,7.0-7.5(6H,m),8.0-8.4(8H,m),8.85(1H,s),8.96(1H,d,J=7.0Hz) APCI-MASS:m/z = 1329.0(M+Na)+ 元素分析:C56H71N10O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 47.52,H 5.91,N 9.90 実測値:C 47.42,H 6.05,N 9.90実施例53 IR(KBr):3350,2952,1666,1629,1537,1519,1255 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.4Hz),1.08(3H,d,J =5.6Hz),1.7-2.4(8H,m),2.5-2.6(1H,m),3.7-4.5(15H,m),4.7-5.1(8H,m),5. 11(1H,d,J=5.5Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=3.1Hz),5.56(1H,d,J=5. 7Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.7-7.0(2H,m),7.05(1H,s),7.13(2H,d,J=8.7Hz) ,7.2-7.5(3H,m),7.97(2H,d,J=8.7Hz),8.1-8.4(6H,m),8.85(1H,s),8.92(1H, d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1345.3(M+Na)+ 元素分析:C56H71N10O22S2Na・8H2Oとして、 計算値:C 45.84,H 5.98,N 9.55 実測値:C 45.87,H 6.07,N 9.55実施例54 IR(KBr ペレット):3350,2931,1670,1652,1628,1442,1247,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.12(3H,d,J =6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-2.0(5H,m),2.2-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3. 1-3.2(1H,m),3.72(2H,br),3.8-4.5(17H,m),4.7-5.2(9H,m),5.26(1H,d,J=4.6 Hz),5.57(1H,d,J=5.7Hz),6.7-7.1(7H,m),7.3-7.5(3H,m),7.66(2H,d,J=8.7Hz ),8.10(1H,d,J=7.6Hz),8.17(1H,d,J=7.6Hz),8.76(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s ) FAB-MASS:m/z = 1293(M+Na+) 元素分析:C54H75N10O22NaS・7H2Oとして、 計算値:C 46.41,H 6.42,N 10.02 実測値:C 46.51,H 6.43,N 9.95実施例55 IR(KBr):3345,2937,1650,1511,1249,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),0.96(3H,t,J=7.8Hz),1.09(3H,d,J =6.8Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.5(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1 -3.3(1H,m),3.7-3.9(2H,m),3.9-4.6(13H,m),4.79(2H,d,J=5.9Hz),4.8-4.9(1 H,m),4.9-5.2(5H,m),5.10(1H,d,J=5.9Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J =4.6Hz),5.53(1H,d,J=5.9Hz),6.7-7.0(3H,m),7.0-7.2(3H,m),7.19(1H,s),7 .3-7.5(3H,m),7.7-8.1(6H,m),8.08(1H,d,J=10.0Hz),8.26(1H,d,J=8.8Hz),8. 77(1H,m),8.85(1H,s),13.32(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1314.0(M+Na)+ 元素分析:C56H71N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 46.86,H 6.11,N 9.76 実測値:C 46.93,H 5.87,N 9.74実施例56 IR(KBr):3350,2958,2935,2873,1666,1629,1247,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(6H,m),1.08(3H,d,J=6.0Hz),1.4-1.6(2H,m),1 .6-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(15H,m ),4.7-5.1(8H,m),5.10(1H,d,J=5.5Hz),5.17(1H,d,J=2.9Hz),5.25(1H,d,J=4. 5Hz),5.55(1H,d,J=5.7Hz),6.7-6.9(3H,m),7.0-7.5(8H,m),7.68(2H,d,J=8.9H z),7.73(2H,d,J=8.3Hz),8.01(2H,d,J=8.3Hz),8.10(1H,d,J=8.4Hz),8.26(1H, d,J=7.7Hz),8.8-9.0(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1299.5(M+Na)+ 元素分析:C56H69N8O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.55,H 5.89,N 8.09 実測値:C 48.52,H 5.94,N 8.07実施例57 IR(KBr):3355.5,1662.3,1629.6,1267.0 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.8Hz),0.93(3H,d,J=8.4Hz),0.97(3H,d,J =6.7Hz),1.2-1.5(4H,m),1.5-1.95(5H,m),2.1-2.45(4H,m),2.5-2.7(4H,m),3 .17(1H,m),3.55-4.45(14H,m),4.6-5.3(13H,m),5.56(1H,d,J=5.6Hz),6.72(1H ,d,J=8.1Hz),6.75(1H,s),6.77(1H,d,J=8.1Hz),7.04(1H,s),7.10(1H,s),7.2 -7.45(10H,m),7.53(4H,d,J=6.6Hz),7.85(1H,d,J=7Hz),7.92(1H,d,J=7Hz),8. 05(1H,d,J=7Hz),8.22(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1408(M+Na)実施例58 IR(KBr):3347.8,1664.3,1631.5,1245.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.04(3H,d,J =5.7Hz),1.15-2.6(21H,m),3.16(1H,m),3.5-4.5(16H,m),4.6-5.4(13H,m),5. 47(1H,d,J=5.7Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.78-6.85(4H,m),7.05(1H,s),7.10( 1H,s),7.18(2H,d,J=8.6Hz),7.25-7.45(6H,m),7.72(1H,d,J=7Hz),7.91(1H,d, J=7Hz),8.05(1H,d,J=9.3Hz),8.20(1H,d,J=7Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1390(M+Na) 元素分析:C60H82N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.41,H 6.36,N 8.64 実測値:C 49.77,H 6.71,N 8.71実施例59 IR(KBr):3353.6,1670.1,1627.6,1247.7 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.5Hz),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.01(3H,d,J =5.4Hz),1.1-1.55(12H,m),1.55-1.95(5H,m),2.05-4.7(4H,m),3.16(1H,m),3 .5-4.5(16H,m),4.6-5.3(13H,m),5.55(1H,d,J=5.6Hz),6.7-6.9(5H,m),7.05(1 H,s),7.1(1H,s),7.15(1H,d,J=8.5Hz),7.25-7.5(6H,m),7.73(1H,d,J=8.4Hz) ,7.92(1H,d,J=7Hz),8.08(1H,d,J=8.4Hz),8.18(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1390(M+Na)実施例60 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.05(3H,d,J =5.6Hz),1.1-1.5(22H,m),1.5-2.5(9H,m),2.5-3.5(4H,m),3.5-4.45(14H,m), 4.45-5.45(12H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,s),6.81(1H,d,J=8.2Hz),7. 04(1H,s),7.05-7.5(8H,m),7.9-8.3(3H,m),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1325(M+Na) 元素分析:C58H89N8O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 49.35,H 7.14,N 7.94 実測値:C 49.33,H 7.04,N 7.87実施例61 IR(KBr):3400,1668.1,1629.6,1270.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.06(3H,d,J=5.7Hz),1.1-2.0(33H ,m),2.1-2.5(4H,m),3.20(3H,s),3.28(2H,t,J=6.5Hz),3.1-3.3(1H,m),3.6-4 .45(14H,m),4.6-5.3(13H,m),5.49(1H,d,J=6.1Hz),6.70(1H,s),6.72(1H,d,J= 8.2Hz),6.80(1H,d,J=8.2Hz),7.03(1H,s),7.0-7.1(1H,m),7.15(1H,s),7.2-7 .45(6H,m),8.0-8.3(3H,m),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1426(M+Na) 元素分析:C62H94N9O24SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.82,H 7.01,N 8.43 実測値:C 49.86,H 7.31,N 8.40実施例62 IR(KBr):3355.5,1668.1,1629.6,1274.7 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.5Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.04(3H,d,J =5.9Hz),1.1-2.6(34H,m),3.2(1H,m),3.6-4.55(14H,m),4.7-5.3(11H,m),5.4 7(1H,d,J=5.9Hz),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H, s),6.81(1H,d,J=8.1Hz),7.05(1H,s),7.11(1H,s),7.2-7.5(2H,m),8.0-8.15( 2H,m),8.20(1H,d,J=8.0Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1235(M+Na) 元素分析:C51H81N8O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 45.73,H 7.15,N 8.37 実測値:C 45.55,H 7.24,N 8.23実施例63 IR(KBr):3353.6,1664.3,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.04(3H,d,J =5.7Hz),1.2-2.7(30H,m),3.16(1H,m),3.6-4.5(13H,m),4.7-5.3(11H,m),5.5 1(1H,d,J=6.0Hz),5.74(1H,s),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.75(1H,s),6.77(1H,d,J =8.2Hz),7.05(1H,s),7.2-7.5(3H,m),8.0-8.3(3H,m),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1204(M+Na) 元素分析:C50H77N8O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.24,H 6.90,N 8.81 実測値:C 46.98,H7.12,N 8.72実施例64 主生成物 IR(KBr):3400,1675.8,1631.5,1511.9,1234.2 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.05(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.6(10H ,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.05-3.2(4H,m),3.20(3H,s),3.29(2H,t ,J=6.4Hz),3.3-3.5(5H,m),3.6-4.5(15H,m),4.7-5.3(11H,m),5.50(1H,d,J=5. 8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.1(9H,m),7.2-7.5(3H,m),7.81(2H,d,J=8.6H z),8.08(1H,d,J=8.2Hz),8.24(1H,d,J=7Hz),8.44(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1403(M+Na) 元素分析:C61H85N10O23SNa・9H2Oとして、 計算値:C 47.47,H 6.73,N 9.07 実測値:C 47.43,H 7.06,N 9.03 副生成物 IR(KBr):3350,1668.1,1631.5,1511.9,1234.2 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.07(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.5(6H, m),1.55-2.1(7H,m),2.1-2.65(4H,m),3.0-3.6(9H,m),3.7-4.5(15H,m),4.7-5 .6(14H,m),5.7-6.0(1H,m),6.72(1H,d,J=8.0Hz),6.75-7.1(9H,m),7.25-7.5(3 H,m),7.81(2H,d,J=8.3Hz),8.08(1H,d,J=8.2Hz),8.25(1H,d,J=7Hz),8.45(1H, d,J=7Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1371(M+Na) 元素分析:C60H81N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 48.25,H 6.55,N 9.38 実測値:C 48.10,H 6.81,N 9.40実施例65 IR(KBr):3450,1668.1,1635.3 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.5Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =6Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.1-3.4(9H,m),3.6-4 .5(15H,m),4.7-5.3(11H,m),5.49(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7 .0(2H,m),6.83(2H,d,J=9.0Hz),6.94(2H,d,J=9.0Hz),7.04(1H,s),7.12(1H,t, J=8.4Hz),7.2-7.5(3H,m),7.65-7.8(2H,m),8.09(1H,d,J=8.4Hz),8.25(1H,d,J =7Hz),8.63(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1363(M+Na) 元素分析:C58H78FN10O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.67,H 6.20,N 9.79 実測値:C 48.83,H 6.15,N 9.74実施例66 IR(KBr):3400,1668.1,1635.3,1510.0,1240.0 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.5(6H,m),1.5-2.05(5H,m), 2.1-2.65(4H,m),3.1-3.3(9H,m),3.6-4.5(15H,m),4.7-5.3(11H,m),5.51(1H,d ,J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(4H,m),6.94(2H,d,J=9.2Hz),7.04(1 H,s),7.24(1H,d,J=8.5Hz),7.15-7.5(3H,m),7.86(1H,dd,J=8.6 および 2.1Hz) ,8.02(1H,d,J=2.1Hz),8.04(1H,d,J=8.4Hz),8.23(1H,d,J=7Hz),8.70(1H,d,J= 7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1379(M+Na) 元素分析:C58H78ClN10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.52,H 6.19,N 9.55 実測値:C 47.78,H 6.23,N 9.55実施例67 IR(KBr):3400,1670 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.05(3H,d,J=5.7Hz),1.4-2.65(17 H,m),2.65-3.6(8H,m),3.6-4.5(15H,m),4.6-5.3(11H,m),5.44(1H,d,J=6.0Hz) ,6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,s),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.98(2H,d,J=8.9Hz) ,7.05(1H,s),7.2-7.5(3H,m),7.80(2H,d,J=8.9Hz),8.05(1H,d,J=8.4Hz),8.2 6(1H,d,J=7Hz),8.39(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1229(M+Na) 元素分析:C52H74N10O21S・5H2Oとして、 計算値:C 48.14,H 6.53,N 10.80 実測値:C 48.29,H 6.33,N 10.95実施例68 IR(KBr):3400,1652.7,1635.3,1511.9,1241.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.0(5H,m),2.1-2.6(4H,m),3.0-3.3(5H,m),3.6 -4.6(19H,m),4.7-5.3(11H,m),5.53(1H,d,J=5.6Hz), 6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.75-7.0(2H,m),6.83(2H,d,J=9.2Hz),6.95(2H,d,J=9.2H z),7.05(1H,s),7.12(1H,s),7.25-7.5(2H,m),7.42(1H,d,J=9.5Hz),7.84(1H, d,J=9.5Hz),7.9-8.1(2H,m),8.71(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1347(M+Na) 元素分析:C56H77N12O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 46.34,H 6.32,N 11.58 実測値:C 46.38,H 6.18,N 11.36実施例69 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.8Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.05(5H,m),2.1-2.6(4H,m),3.0-3.3(5H,m),3. 4-3.55(4H,m),3.7-4.6(15H,m),4.7-5.3(11H,m),5.52(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1 H,d,J=8.1Hz),6.8-6.95(2H,m),6.83(2H,d,J=9.3Hz),6.95(2H,d,J=9.3Hz),7. 05(1H,s),7.14(1H,s),7.3-7.6(3H,m),7.84(1H,d,J=8.6Hz),7.95-8.1(2H,m) ,8.40(1H,s),8.42(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1346(M+Na) 元素分析:C57H78N11O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 48.40,H 6.27,N 10.89 実測値:C 48.32,H 6.44,N 10.86実施例70 IR(KBr):3400,1668.1,1629.6,1511.9 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J=5.7Hz),1.15-1.5(6H ,m),1.6-2.0(7H,m),2.1-2.65(5H,m),3.1-3.5(9H,m),3.6-4.5(13H,m),4.7-5 .3(11H,m),5.46(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,s),6.84(1H,d ,J=8.2Hz),6.91(2H,d,J=8.7Hz),6.95-7.05(3H,m),7.09(2H,d,J=8.7Hz),7.25 -7.5(3H,m),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.09(1H,d,J=7Hz),8.25(1H,d,J=7Hz),8.04 (1H,d, J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1327(M+Na) 元素分析:C58H77N10O21SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.92,H 6.28,N 10.03 実測値:C 49.75,H 6.41,N 10.25実施例71 IR(KBr):3350,1668.1,1629.6,1511.9,1232.3 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.5Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =6.0Hz),1.2-1.4(6H,m),1.4-1.6(2H,m),1.7-2.1(3H,m),2.1-2.7(6H,m),3.1 -3.5(9H,m),3.72(2H,m),3.8-4.5(11H,m),4.7-5.3(11H,m),5.47(1H,d,J=5.9H z),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(2H,m),6.91(2H,d,J=8.6Hz),6.95-7.15(5H, m),7.25-7.5(3H,m),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.09(1H,d,J=8.4Hz),8.26(1H,d,J= 7Hz),8.40(1H,d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1329(M+Na) 元素分析:C58H79N10NaO21S・6H2Oとして、 計算値:C 49.22,H 6.48,N 9.90 実測値:C 49.33,H 6.67,N 9.89実施例72 IR(KBr):3450,1668.1,1631.5,1240.0 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(6H,d,J=6.6Hz),1.05(3H,d,J=5.6Hz),1.3-1.7(4H, m),1.7-2.1(7H,m),2.1-2.73(6H,m),2.75-3.05(4H,m),3.05-4.5(18H,m),4.7 -5.5(12H,m),6.72(1H,d,J=8.3Hz),6.77-6.9(2H,m),6.96(2H,d,J=8.6Hz),7.0 5(1H,s),7.1-7.5(8H,m),7.80(2H,d,J=8.6Hz),8.06(1H,d,J=8.4Hz),8.28(1H, d,J=7Hz),8.41(1H,d,=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1305(M+Na) 元素分析:C58H78N10O21S・8H2Oとして、 計算値:C 48.80,H 6.64,N 9.81 実測値:C 48.88,H 6.50,N 9.81実施例73 IR(KBr):1673.9,1646.9,1510.0,1238.1 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.4Hz),0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.05(3H,d,J =5.6Hz),1.2-1.5(6H,m),1.5-2.0(9H,m),2.1-2.8(11H,m),3.1-3.4(5H,m),3. 4-4.5(17H,m),4.6-5.5(12H,m),6.6-7.0(9H,m),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m), 7.78(2H,d,J=8.7Hz),8.05(1H,d,J=8.4Hz),8.24(1H,d,J=7Hz),8.39(1H,d,J=7H z),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1326(M+-SO3+Na) 元素分析:C63H89N11O22S・9H2Oとして、 計算値:C 48.92,H 6.97,N 9.96 実測値:C 48.77,H 6.73,N 9.94実施例74 IR(KBr):3450,1670.1,1631.5,1280.5 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=7.0Hz),0.96(3H,t,J=6.8Hz),1.05(3H,d,J =5.6Hz),1.1-1.65(13H,m),1.65-2.1(7H,m),2.1-2.65(5H,m),3.17(1H,m),3. 6-4.5(13H,m),4.7-5.3(11H,m),5.49(1H,d,J=5.9Hz),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6. 82(1H,d,J=8.2Hz),6.84(1H,s),7.04(1H,s),7.29(2H,d,J=8.3Hz),7.2-7.5(3H ,m),7.80(2H,d,J=8.3Hz),8.10(1H,d,J=8.4Hz),8.26(1H,d,J=7Hz),8.65(1H,d ,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1237(M+Na) 元素分析:C53H75N8O21SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.10,H 6.63,N 8.47 実測値:C 48.26,H 6.62,N 8.46実施例75 IR(KBr):3400,1670.1,1627.6,1272.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=3.3Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(10H ,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.0-3.3(1H,m),3.20(3H,s),3.29(2H,t, J=6.4Hz),3.73(2H,m),3.9-4.6(13H,m),4.7-5.3(11H,m),5.53(1H,d,J=5.8Hz) ,6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.83(1H,d,J=8.3Hz),6.91(1H,s),7.05(1H,s),7.23(1 H,dd,J=9.0 および 2.3Hz),7.3-7.5(4H,m),7.8-8.0(3H,m),8.09(1H,d,J=8.4H z),8.33(1H,d,J=7Hz),8.44(1H,s),8.80(1H,d,J=7Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1293(M+Na) 元素分析:C55H75N8O23SNa・6H2Oとして、 計算値:C 47.89,H 6.36,N 8.12 実測値:C 47.81,H 6.26,N 8.05実施例76 IR(KBr):3361.3,1668.1,1635.3,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =5.8Hz),1.19-1.25(8H,m),1.25-2.00(5H,m),2.02-2.53(4H,m),2.44(3H,s), 2.61(2H,t,J=7.6Hz),3.05-3.27(1H,m),3.55-4.50(13H,m),4.65-5.65(12H,m) ,6.42(1H,s),6.65-6.95(3H,m),7.05(1H,d,J=0.4Hz),7.13-7.50(5H,m),7.50 -7.88(6H,m),8.10(1H,d,J=9.0Hz),8.25(1H,d,J=8.4Hz),8.40(1H,d,J=7.0Hz) ,8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1299.3(M+Na-1) 元素分析:C58H77N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値:C 50.94,H 6.41,N 8.19 実測値:C 50.99,H 6.40,N 8.15実施例77 IR(ヌジョール):3351.7,1670.1,1652.7,1623.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J =5.8Hz),1.13-1.45(8H,m),1.47-1.96(5H,m),2.06-2.66(8H,m),2.81(2H,t,J= 7.6Hz),3.04-3.30(1H,m),3.53-4.50(13H,m),4.53-5.70(12H,m),6.64-6.88(3 H,m),7.04(1H,d,J=0.4Hz),7.13-7.60(11H,m),8.10(1H,d,J=9.0Hz),8.18(1H, d,J=8.4Hz),8.30(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1287.4(M+Na-1) 元素分析:C57H77N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値:C 50.51,H 6.46,N 8.27 実測値:C 50.84,H 6.60,N 8.33実施例78 IR(KBr):3361.3,1683.6,1670.1,1662.3,1652.7,1646.9,1635.3,162 7.6,1623.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.6Hz),1.28-2.00(1 3H,m),2.08-2.60(4H,m),3.07-3.30(1H,m),3.60-4.66(17H,m),4.66-5.12(9H, m),5.11(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.6Hz),5.52(1H,d,J=6.0Hz),6.62-6.9 5(4H,m),6.95-7.15(3H,m),7.20-7.503H,m),7.50-7.85(7H,m),8.12(1H,d,J=8 .4Hz),8.35(1H,d,J=7.7Hz),8.53(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1319.7(M+Na-1) 元素分析:C57H74N8NaO22SF・8H2Oとして、 計算値:C 47.49,H 6.29,N 7.77 実測値:C 47.79,H 6.16,N 7.93実施例79 IR(KBr):3354.9,1668.1,1662.3,1654.6,1646.9,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),0.90-1.10(6H,m),1.10-1.40(8H,m ),1.48-1.95(5H,m),2.05-2.46(4H,m),2.60(2H,t,J=7.6Hz),3.07-3.23(1H,m) ,3.55-4.45(14H,m),4.67-5.32(11H,m),5.48-5.63 (1H,m),6.22(1H,,J=5.3Hz),6.65-6.89(3H,m),6.97-7.15(2H,m),7.20-7.68( I0H,m),7.85-8.20(3H,m),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1289.4(M+Na-1) 元素分析:C56H75N8NaO22S・3H2Oとして、 計算値:C 50.90,H 6.18,N 8.48 実測値:C 50.80,H 6.44,N 8.29実施例80 IR(KBr):3361.3,1664.3,1631.5,1600.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.98(3H,d,J=6.7Hz),1.16(3H,t,J =5.9Hz),1.20-1.45(8H,m),1.50-1.70(2H,m),1.70-2.05(3H,m),2.10-2.57(4H ,m),2.63(2H,t,J=7.6Hz),3.10-3.30(1H,m),3.68-4.50(13H,m),4.78-5.32(11 H,m),5.66(1H,d,J=5.7Hz),6.68-7.02(3H,m),7.04(1H,d,J=0.4Hz),7.25-7.48 (4H,m),7.60-8.08(7H,m),8.10(1H,d,J=8.4Hz),8.28(1H,d,J=7.7Hz),8.85(1H ,s),9.30(1H,d,J=7.1Hz) FAB-MASS:m/z = 1287.5(M+Na-1) 元素分析:C55H73N8NaO22S・3H2Oとして、 計算値:C 50.53,H 6.09,N 8.57 実測値:C 50.66,H 6.01,N 8.22実施例81 IR(KBr):3349.7,1668.1,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =5.8Hz),1.18-1.48(8H,m),1.50-2.10(5H,m),2.10-2.45(3H,m),2.50-2.65(1H ,m),2.77(2H,t,J=7.6Hz),3.05-3.25(1H,m),3.60-4.65(13H,m),4.67-5.60(12 H,m),6.65-6.97(3H,m),7.05(1H,d,J=0.4Hz),7.21-7.43(4H,m),7.76(1H,s), 7.83-8.05(3H,m),8.10(1H,d,J=9.0Hz),8.29(1H,d,J=8.4Hz),8.48(1H,s),8.6 4-9.03(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1233.0(M+Na-1) 元素分析:C53H71N8NaO20S・3H2Oとして、 計算値:C 50.96,H 6.22,N 8.96 実測値:C 50.62,H 6.40,N 8.92実施例82 IR(KBr):3361.3,1670.1,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =5.9Hz),1.18-1.43(6H,m),1.50-2.10(5H,m),2.10-2.69(4H,m),2.77(2H,t,J= 7.6Hz),3.07-3.29(1H,m),3.60-4.62(13H,m),4.69-5.23(10H,m),5.27(1H,d,J =4.5Hz),5.55(1H,d,J=5.9Hz),6.68-7.00(3H,m),7.05(1H,d,J=0.4Hz),7.25-7 .53(4H,m),7.76(1H,s),7.84-8.05(3H,m),8.13(1H,d,J=8.4Hz),8.33(1H,d,J= 7.7Hz),8.48(1H,s),8.73-9.00(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1219.4(M+Na-1) 元素分析:C52H69N8NaO21S・5H2Oとして、 計算値:C 48.51,H 6.19,N 8.71 実測値:C 48.67,H 6.34,N 8.74実施例83 IR(KBr):3357.5,1668.1,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=6.0Hz),1.20-1.62(1 0H,m),1.62-2.00(5H,m),2.10-2.65(4H,m),3.20(3H,s),3.08-3.45(1H,m),3. 28(2H,t,J=6.5Hz),3.53-4.50(15H,m),4.68-5.13(9H,m),5.17(1H,d,J=3.1Hz) ,5.25(1H,d,J=4.4Hz),5.53(1H,d,J=6.0Hz),6.68-6.95(4H,m),6.95-7.11(3H, m),7.20-7.52(3H,m),7.55-7.95(7H,m),8.13(1H,d,J=8.4Hz),8.30(1H,d,J=7. 7Hz),8.52(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1345.2(M+Na-1) 元素分析:C59H79N8NaO23S・8H2Oとして、 計算値:C 48.29,H 6.53,N 7.64 実測値:C 48.44,H 6.58,N 7.75実施例84 IR(KBr):3353.6,1662.3,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.5Hz),1.40-1.65(2 H,m),1.65-2.00(5H,m),2.00-2.67(6H,m),3.08-3.30(1H,m),3.50-4.50(15H,m ),4.68-5.13(11H,m),5.18(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.53(1H,d,J =6.0Hz),5.70-6.00(1H,m),6.63-6.95(4H,m),6.95-7.13(3H,m),7.20-7.52(3H ,m),7.52-7.95(7H,m),8.12(1H,d,J=8.4Hz),8.31(1H,d,J=7.7Hz),8.53(1H,d, J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1285.4(M+Na-1) 元素分析:C56H71N8O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.79,H 6.23,N 7.96 実測値:C 47.59,H 6.32,N 8.06実施例85 IR(KBr):3363.2,1670.1,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(6H,d,J=6.5Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J =5.7Hz),1.22-1.41(2H,m),1.50-1.97(6H,m),2.11-2.65(4H,m),3.10-3.30(1H ,m),3.60-4.50(15H,m),4.70-5.08(8H,m),5.10(1H,d,J=5.6Hz),5.16(1H,d,J= 3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.50(1H,d,J=5.9Hz),6.65-6.92(4H,m),6.92-7. 12(3H,m),7.21-7.50(3H,m),7.52-7.90(7H,m),8.12(1H,d,J=8.4Hz),8.30(1H, d,J=7.7Hz),8.56(1H,d,J=7.0H),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1287.6(M+Na-1) 元素分析:C56H73N8NaO22S・6.5H2Oとして、 計算値:C 48.66,H 6.27,N 8.11 実測値:C 48.67,H 6.32,N 8.20実施例86 IR(KBr):3361.3,1683.6,1670.1,1654.6,1635.3,1623.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.6Hz),1.30-2.00(1 1H,m),2.10-2.70(4H,m),3.05-3.15(1H,m),3.55-4.70(17H,m),4.70-5.11(9H, m),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.52(1H,d,J=6.0Hz),6.65-6.9 5(4H,m),6.95-7.10(3H,m),7.10-7.50(3H,m),7.50-7.85(7H,m),8.12(1H,d,J= 8.4Hz),8.30(1H,d,J=8.3Hz),8.52(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1305.2(M+Na-1) 元素分析:C56H72N8NaO22SF・6H2Oとして、 計算値:C 48.34,H 6.09,N 8.05 実測値:C 48.47,H 6.29,N 7.95実施例87 IR(KBr):3359.4,1668.1,1654.6,1625.7 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=6.0Hz),1.22-1.62(6 H,m),1.62-2.00(5H,m),2.10-2.65(4H,m),3.20(3H,s),3.05-3.40(1H,m),3.3 1(2H,t,J=6.5Hz),3.60-4.55(15H,m),4.65-5.13(9H,m),5.16(1H,d,J=3.1Hz), 5.26(1H,d,J=4.4Hz),5.53(1H,d,J=6.0Hz),6.68-6.95(4H,m),6.95-7.20(3H,m) ,7.20-7.58(3H,m),7.58-7.90(7H,m),8.13(1H,d,J=8.4Hz),8.32(1H,d,J=7.7H z),8.53(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1317.6(M+Na-1) 元素分析:C57H75N8NaO23S・7H2Oとして、 計算値:C 48.16,H 6.31,N 7.88 実測値:C 48.21,H 6.60,N 7.78実施例88 IR(KBr):3350,2954,1668,1629,1538,1511,1454,1249 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=7.1Hz),0.96(3H,d,J=7.5Hz),1.08(2H,d,J =5.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.4(8H,m),2.6-2.7(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6 -4.5(19H,m),4.7-5.3(8H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz), 6.8-7.1(5H,m),7.19(1H,s),7.3-7.5(3H,m),7.75(2H,d,J=8.7Hz),7.8-8.0(4H ,m),8.08(1H,d,J=8.9Hz),8.30(1H,d,J=7.7Hz),8.7-9.0(3H,m) FAB-MASS:m/z = 1327(M+Na+) 元素分析:C57H73N10O22NaS・9H2Oとして、 計算値:C 46.65,H 6.25,N 9.54 実測値:C 46.95,H 6.22,N 9.55実施例89 IR(KBr):3376,2931,2858,1662,1631,1521,1444,1245,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=5.9Hz),1.3-1.6(6H, m),1.7-2.1(5H,m),2.2-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.21(3H,s),3.2-3.4(3H, m),3.6-4.5(16H,m),4.79(2H,d,J=6.0Hz),4.9-5.2(5Hm),5.10(1H,d,J=3.6Hz) ,5.18(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.53(1H,d,J=6.0Hz),6.73(1H,d, J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.0-7.2(3H,m),7.3-7.5(3H,m),7.6-7.9(8H,m),8. 01(2H,d,=8.4Hz),8.12(1H,d,J=8.4Hz),8.31(1H,d,J=7.7Hz),8.79(1H,d,J=7.0 Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1367(M+Na+) 元素分析:C61H77N8O23NaS・6.5H2Oとして、 計算値:C 50.10,H 6.20,N 7.66 実測値:C 50.09,H 6.17,N 7.62実施例90 IR(KBr):3363,2937,2869,1646,1444,1255 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(10H ,m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.7(1H,m),3.20(3H,s),3.2-3.4(1H ,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.2(8H,m),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.24(1H,d,J=4.5H z),5.54(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.1-7.4(6H,m) ,7.97(2H,d, J=8.8Hz),8.0-8.4(6H,m),8.84(1H,s),8.92(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1403.6(M+Na+) 元素分析:C59H77N10O23NaS2・6H2Oとして、 計算値:C 47.58,H 6.02,N 9.40 実測値:C 47.72,H 6.12,N 9.42実施例91 IR(KBr):3350,1668,1654,1625,1537,1521,1245,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(6H,m),1.07(3H,d,J=5.7Hz),1.4-2.0(7H,m),2 .2-2.5(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.7-5.1(7H,m ),5.09(1H,d,J=5.6Hz),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.4Hz),5.53(1H,d ,J=6.0Hz),6.73(1H,d,J=8.4Hz),6.8-7.2(6H,m),7.2-7.5(4H,m),7.5-7.8(6H, m),8.11(1H,d,J=8.4Hz),8.32(1H,d,J=7.7Hz),8.54(1H,d,J=7.0Hz),8.84(1H, s) FAB-MASS:m/z = 1259(M+Na+) 元素分析:C54H69N8O22NaS・8H2Oとして、 計算値:C 46.95,H 6.20,N 8.11 実測値:C 47.20,H 6.23,N 8.28実施例92 IR(KBr):3359,2929,2852,1668,1650,1631,1538,1515 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.1Hz),1.2-1.6(5H, m),1.6-2.5(10H,m),2.5-2.6(1H,m),3.18(1H,m),3.7-4.5(15H,m),4.8-5.2(8 H,m),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.55(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1 H,d,J=8.1Hz),6.81(1H,s),6.85(1H,s),7.05(1H,s),7.2-7.4(3H,m),7.45(2H ,d,J=8.2Hz),7.96(2H,d,J=8.2Hz),8.0-8.2(4H,s),8.2-8.3(1H,m),8.85(1H,s ),8.9-9.0(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1327.5(M+Na)+ 元素分析:C56H69N10O21S2Na・6H2Oとして、 計算値:C 47.59,H 5.78,N 9.91 実測値:C 47.89,H 5.76,N 9.93実施例93 IR(KBr):3350,1654,1629,1517,1249,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(6H,m),1.11(3H,d,J=5.9Hz),1.6-2.0(5H,s),2 .1-2.4(3H,s),2.6-2.7(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.7-5.2(7H,m ),5.10(1H,d,J=5.6Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.55(1H,d ,J=5.7Hz),6.7-6.9(3H,m),7.0-7.5(6H,m),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J =8.5Hz),8.1-8.4(8H,m),8.84(1H,s),8.97(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1363.5(M+Na)+ 元素分析:C59H69N10O23SNa・5H2Oとして、 計算値:C 49.51,H 5.56,N 9.79 実測値:C 49.39,H 5.63,N 9.77実施例94 IR(KBr):3355,2929,2856,1664,1631,1519,1440,1282 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,t,J =5.8Hz),1.2-1.5(12H,m),1.7-2.0(5H,m),2.2-2.4(3H,m),2.5-2.7(1H,m),2. 94(2H,t,J=7.4Hz),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.6(14H,m),4.8-5.2(7H,m),5.10(1H, d,J=3.6Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.55(1H,d,J=5.9Hz), 6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.0-7.5(4H,m),8.0-8.2(5H,m),8.27(1H ,d,J=7.7Hz),8.85(1H,s),8.93(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1279(M+Na+) 元素分析:C53H73N10O22SNa・5.5H2Oとして、 計算値:C 46.93,H 6.24,N 10.33 実測値:C 46.93,H 6.46,N 10.31実施例95 IR(KBr):3363,1673,1648,1538,1253 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.92(3H,t,J=6.8Hz),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.10(3H,d,J =5.8Hz),1.2-1.5(6H,m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1 -3.3(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.7-5.1(9H,m),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.24(1H,d ,J=4.5Hz),5.54(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.4(8H,m),8.04(2 H,d,J=8.8Hz),8.13(2H,d,J=8.6Hz),8.2-8.4(4H,m),8.84(1H,s),8.98(1H,d,J =7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1329.6(M+Na)+ 元素分析:C56H71N10O23SNa・7H2Oとして、 計算値:C 46.92,H 5.97,N 9.77 実測値:C 46.86,H 5.99,N 9.77実施例96 IR(KBr):3355,2929,1666,1648,1631,1515,1442,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J =5.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3. 1-3.3(1H,m),3.6-4.6(16H,m),4.79(2H,d,J=5.9Hz),4.8-5.2(5H,m),5.09(1H, d,J=5.5Hz),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.23(1H,d,J=4.5Hz),5.53(1H,d,J=5.9Hz), 6.73(1H,d,J=8.0Hz),6.8-6.9(2H,m),7.0-7.5(6H,m),7.97(2H,d,J=8.8Hz),8. 0-8.3(6H,m),8.83(1H,s),8.88(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1373.5(M+Na)+ 元素分析:C58H75N10O22S2Na・6H2Oとして、 計算値:C 47.73,H 6.01,N 9.60 実測値:C 47.57,H 5.92,N 9.53 実施例97 IR(KBr):3361,2925,2852,1668,1650,1631,1538,1452,1049 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.9Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.4(11H,m),1.4-1.6(2H,m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.5(5H,m),2. 5-2.6(1H,m),3.1-3.3(2H,m),3.7-4.5(14H,m),4.7-5.0(7H,m),5.09(1H,d,J=5 .6Hz),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.54(1H,d,J=5.8Hz),6.73( 1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,d),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m),8.03(4H,s),8.0 -8.3(2H,m),8.84(1H,s),8.95(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1321.9(M+Na)+ 元素分析:C55H75N10O21S2Na・5H2Oとして、 計算値:C 47.54,H 6.17,N 10.08 実測値:C 47.38,H 6.12,N 9.98実施例98 IR(KBr):3374,2937,2875,1658,1629,1531,1436,1255,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.11(6H,m),1.09(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.5(4H,m), 1.7-2.1(5H,m),2.2-2.5(3H,m),2.6-2.7(1H,m),3.2-3.3(1H,m),3.6-4.5(16H, m),4.80(2H,d,J=5.8Hz),4.8-5.2(5H,m),5.10(1H,d,J=5.5Hz),5.17(1H,d,J=3 .0Hz),5.24(1H,d,J=4.5Hz),5.53(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7 .0(2H,m),7.06(1H,s),7.10(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.5(3H,m),7.68(1H,s),7.8 6(2H,d,J=8.8Hz),8.0-8.4(6H,m),8.84(1H,s),8.90(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1314(M+Na+) 元素分析:C56H70N9O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.03,H 5.90,N 9.00 実測値:C 47.92,H 5.83,N 8.88 実施例99 IR(KBr):3345,1646,1633,1531,1257 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(10H ,m),1.7-2.5(8H,m),2.6-2.7(1H,m),3.21(3H,s),3.3-3.4(1H,m),3.7-4.6(16 H,m),4.8-5.2(8H,m),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.24(1H,d,J=4.5Hz),5.55(1H,d,J =5.7Hz),6.7-6.9(3H,m),7.0-7.5(6H,m),8.0-8.3(8H,m),8.84(1H,s),8.96(1 H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1387.7(M+Na+) 元素分析:C59H77N10O24NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.09,H 6.09,N 9.51 実測値:C 47.81,H 5.83,N 9.38実施例100 IR(KBr):3357,1668,1631,1429,1284,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=5.8Hz),1.8-2.4(6H, m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.2(1H,m),3.7-4.6(14H,m),4.7-5.2(7H,m),5.10(1H ,d,J=5.5Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.24(1H,d,J=5.5Hz),5.53(1H,d,J=5.8Hz) ,6.75(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(2H,m),7.05(1H,s),7.3-7.6(9H,m),7.8-7.9( 4H,m),8.0-8.2(5H,m),8.2-8.3(1H,m),8.34(1H,d,J=9.3Hz),8.7-8.8(1H,m), 8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1332.7(M+Na+) 元素分析:C58H65N10O22SNa・8H2Oとして、 計算値:C 47.93,H 5.62,N 9.64 実測値:C 47.83,H 5.53,N 9.56実施例101 IR(KBr):3353,2929,2856,1666,1631,1612,1496,1440,1259 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.5Hz),1.09(3H,d,J =5.9Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-2.1(5H,m),2.2-2.5(3H,m), 2.6-2.7(1H,m),3.1-3.2(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.7-5.0(3H,m),5.0-5.2(5H, m),5.10(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.2Hz),5.56(1H,d,J=5.5Hz),6.73(1H, d,J=8.1Hz),6.8-7.0(2H,m),7.05(1H,s),7.1-7.5(5H,m),8.0-8.4(8H,m),8.8 5(1H,s),8.95(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1357.3(M+Na+) 元素分析:C58H75N10O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 47.67,H 6.14,N 9.58 実測値:C 47.63,H 6.42,N 9.52実施例102 IR(KBr):3361,1670,1648,1633,1540,1519,1249 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=7.0Hz),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.10(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.4(8H,m),2.5-2.7(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6 -4.5(16H,m),4.80(2H,d,J=5.8Hz),4.8-5.25H,m),5.10(1H,d,J=5.4Hz),5.18( 1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.3Hz),5.55(1H,d,J=5.7Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz ),6.8-7.0(2H,m),7.0-7.5(6H,m),8.02(1H,d,J=5.3Hz),8.0-8.4(4H,m),8.42 (2H,d,J=8.4Hz),8.48(2H,d,J=8.9Hz),8.8-9.0(3H,m) FAB-MASS:m/z = 1339.3(M+Na+) 元素分析:C58H73N10O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.87,H 6.01,N 9.83 実測値:C 49.16,H 5.92,N 9.86実施例103 IR(KBr):3350,2971,2859,1672,1629,1537,1442,1247,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.0-1.2(6H,m),1.2-1.6(12H,m), 1.7-2.5(8H,m),2.5-2.6(1H,m),3.2-3.6(7H,m),3.7-4.5(16H,m),4.76(2H,d,J =5.6Hz),4.8-5.1(5H,m),5.09(1H,d,J=5.5Hz),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.23(1H, d,J=5.5Hz),5.51(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(2H,m),7.0-7 .1(3H,m),7.3-7.5 (3H,m),7.67(2H,d,J=6.9Hz),7.71(2H,d,J=6.9Hz),7.95(2H,d,J=8.4Hz),8.0 5(1H,d,J=7.0Hz),8.23(1H,d,J=7.7Hz),8.70(1H,d,J=7.0Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1377.1(M+Na+) 元素分析:C60H83N8O24NaS・5H2Oとして、 計算値:C 49.86,H 6.49,N 7.75 実測値:C 49.74,H 6.73,N 7.68実施例104 IR(KBr):3349,2937,2858,1672,1629,1537,1444,1249,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.6Hz),1.2-1.7(14H ,m),1.7-2.1(5H,m),2.1-2.4(5H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.2(1H,m),3.4-3.6 (4H,m),3.7-4.5(16H,m),4.77(2H,d,J=5.7Hz),4.8-5.2(5H,m),5.09(1H,d,J=5 .6Hz),5.16(1H,d,J=3.1Hz),5.24(1H,d,J=4.5Hz),5.51(1H,d,J=5.8Hz),6.73( 1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(2H,m),7.0-7.1(3H,m),7.3-7.5(3H,m),7.6-7.8(4H,m ),7.96(2H,d,J=8.4Hz),8.10(1H,d,J=8.4Hz),8.24(1H,d,J=7.7Hz),8.71(1H,d ,J=7.0Hz),8.89(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1386.5(M+Na+) 元素分析:C61H82N9O23NaS・6H2Oとして、 計算値:C 49.76,H 6.43,N 8.56 実測値:C 49.99,H 6.39,N 8.52実施例105 IR(KBr):3350,2933,2856,1664,1631,1604,1511,1450,1243,1045 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.5Hz),1.05(3H,d,J =5.7Hz),1.2-1.5(8H,m),1.6-2.0(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.0 -3.3(5H,m),3.6-4.4(20H,m),4.7-5.1(7H,m),5.10(1H,d,J=5.5Hz),5.16(1H,d ,J=3.1Hz),5.27(1H,d,J=4.5Hz), 5.51(1H,d,J=6.0Hz),6.7-7.1(9H,m),7.2-7.5(3H,m),8.0-8.2(2H,m),8.2-8.4 (1H,m),8.4-8.6(1H,m),8.66(1H,d,J=2.2Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1360(M+Na+) 元素分析:C58H80N11O22SNa・6H2Oとして、 計算値:C 48.16,H 6.41,N 10.65 実測値:C 47.91,H 6.31,N 10.56実施例106 IR(KBr):3369,3345,2935,1672,1629,1511,1245,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J=5.8Hz),1.3-1.6(10H ,m),1.6-2.0(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.20(3H,s),3.28(2H,t, J=6.4Hz),3.1-3.4(5H,m),3.7-4.5(20H,m),4.7-5.1(7H,m),5.08(1H,d,J=5.5H z),5.15(1H,d,J=3.1Hz),5.23(1H,d,J=4.5Hz),5.48(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1H, d,J=8.2Hz),6.82(2H,d,J=9.1Hz),6.94(2H,d,J=9.1Hz),6.9-7.0(1H,m),7.04( 1H,s),7.3-7.5(3H,m),8.0-8.1(2H,m),8.27(1H,d,J=7.7Hz),8.49(1H,d,J=7.0 Hz),8.66(1H,d,J=2.2Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1404(M+Na+実施例107 IR(KBr):3357,1647,1631,1537,1444,1249,1049 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(6H,m),1.09(3H,d,J=5.9Hz),1.6-2.4(8H,m),2 .4-2.5(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.8-5.2(7H,m),5.10(1H,d,J= 5.6Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.55(1H,d,J=5.9Hz),6.73 (1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.0-7.6(6H,m),7.73(2H,d,J=8.7Hz),7.86(2 H,d,J=8.5Hz),8.0-8.3(8H,m),8.84(1H,s),8.9-9.0(1H,m) FAB-MASS:m/z = 1379.4(M+Na)+ 元素分析:C59H69N10O22S2Na・6H2Oとして、 計算値:C 48.36,H 5.57,N 9.56 実測値:C 48.18,H 5.60,N 9.36 実施例27と同様にして、目的化合物(108)〜(117)を得る。実施例108 IR(KBr):3350,2933,1670,1627,1521,1436,1272,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.7Hz),0.92(3H,d,J=6.7Hz),1.1-1.4(11H ,m),1.7-2.4(9H,m),3.1-3.2(1H,m),3.5-5.4(27H,m),6.6-7.2(8H,m),7.5-7. 8(3H,m),7.8-8.0(3H,m),8.1-8.8(3H,m) FAB-MASS:m/z = 1249.4(M+Na+) 元素分析:C52H71N10O21NaS・7H2Oとして、 計算値:C 46.15,H 6.33,N 10.35 実測値:C 46.12,H 6.35,N 10.24実施例109 IR(KBr ペレット):3361,2933,2856,1670,1652,1616,1540,1508,1448, 1261,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.12(3H,d,J =6.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.7-2.0(5H,m),2.2-2.6(4H,m),3.1-3.2(1H,m),3. 7-4.4(16H,m),4.8-5.3(10H,m),5.59(1H,d,J=6.0Hz),6.7-6.9(3H,m),7.0-7.4 (7H,m),7.8-8.2(4H,m),8.8-9.0(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1280.3(M+Na+) 元素分析:C54H72N9O23NaS・7H2Oとして、 計算値:C 46.45,H 6.21,N 9.03 実測値:C 46.68,H 6.44,N 9.03実施例110 IR(KBr):3350,2931,1670,1627,1540,1436,1276,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.8Hz),0.93(2H,d,J=8.8Hz),1.08 (2H,d,J=5.9Hz),1.2-1.4(4H,m),1.5-1.7(2H,m),1.7-2.1(3H,m),2.1-2.4(3H, m),2.6-2.7(3H,m),3.1-3.3(1H,m),3.6-4.5(17H,m),4.7-5.4(8H,m),6.73(1H ,d,J=8.2Hz),6.83(2H,d,J=8.2Hz),7.0-7.1(1H,m),7.2-7.5(5H,m),7.65(2H,d ,J=8.2Hz),7.74(2H,d,J=8.4Hz),7.98(2H,d,J=8.4Hz),8.08(1H,d,J=8.5Hz),8 .25(1H,d,J=8.5Hz),8.74(1H,d,J=7.6Hz),8.7-9.0(1H,br) FAB-MASS:m/z = 1231.2(M+Na+) 元素分析:C53H69N8O21NaS・3H2Oとして、 計算値:C 50.39,H 5.98,N 8.87 実測値:C 50.34,H 6.25,N 8.90実施例111 IR(KBr):3353.6,1670.1,1652.7,1623.8 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.6Hz),1.20-1.62(8 H,m),1.62-2.00(5H,m),2.10-2.65(4H,m),3.20(3H,s),3.08-3.40(1H,m),3.3 0(2H,t,J=6.5Hz),3.53-4.50(15H,m),4.68-5.13(9H,m),5.16(1H,d,J=2.9Hz), 5.26(1H,d,J=4.5Hz),5.53(1H,d,J=5.9Hz),6.68-6.95(4H,m),6.95-7.11(3H,m) ,7.20-7.52(3H,m),7.55-7.95(7H,m),8.13(1H,d,J=8.4Hz),8.31(1H,d,J=7.7H z),8.53(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1331.5(M+Na-1) 元素分析:C58H77N8NaO23S・6H2Oとして、 計算値:C 49.15,H 6.33,N 7.91 実測値:C 49.07,H 6.53,N 7.84実施例112 IR(KBr):3350,2937,1673,1646,1631,1538,1519,1456,1247,1049 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.07(3H,d,J=5.7Hz),1.3-2.4(25H ,m),2.5-2.6(1H,m),3.2-3.4(1H,m),3.5-4.6(20H,m),4.8-5.7 (11H,m),6.73(1H,d,J=8.0Hz),6.9-7.0(2H,m),7.0-7.2(3H,m),7.3-7.6(3H,m) ,7.74(2H,d,J=8.5Hz),7.77(2H,d,J=8.3Hz),8.02(2H,d,J=8.3Hz),8.13(1H,d, J=8.4Hz),8.30(1H,d,J=7.7Hz),8.77(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1389(M+Na+) 元素分析:C61H83N8O24NaS・7H2Oとして、 計算値:C 49.06,H 6.55,N 7.50 実測値:C 49.03,H 6.54,N 7.56実施例113 NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J =5.9Hz),1.1-1.3(14H,m),1.7-2.1(5H,m),2.2-2.5(3H,m),2.6-2.7(1H,m),3. 1-3.3(1H,m),3.7-4.5(16H,m),4.7-5.1(7H,m),5.10(1H,d,J=5.5Hz),5.16(1H, d,J=3.1Hz),5.25(1H,d,J=4.5Hz),5.49(1H,d,J=5.7Hz),6.53(1H,d,J=3.1Hz), 6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-6.9(2H,m),7.05(1H,m),7.31(1H,d,J=8.1Hz),7.4-7 .6(4H,m),7.70(1H,d,J=6.7Hz),8.08(1H,d,J=8.4Hz),8.18(1H,s),8.31(1H,d, J=7.7Hz),8.57(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1264(M+Na+) 元素分析:C54H76N9O21NaS・6H2Oとして、 計算値:C 48.03,H 6.57,N 9.34 実測値:C 48.02,H 6.61,N 9.28実施例114 IR(KBr):3350,2937,1668,1631,1537,1247,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=7.4Hz),0.96(3H,d,J=6.5Hz),1.07(3H,d,J =5.7Hz),1.3-1.7(7H,m),1.7-2.1(5H,m),2.2-2.4(3H,m),2.6-2.7(1H,m),3.0 -3.8(16H,m),3.8-4.6(11H,m),4.7-5.3(6H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0( 2H,m),7.0-7.2(3H,m),7.3-7.5(3H,m),7.6-7.8(4H,m),7.96(2H,d,J=8.3Hz), 8.11(1H,d,J=8.2Hz), 8.26(1H,d,J=7.6Hz),8.6-9.0(2H,m) FAB-MASS:m/z = 1319.4(M+Na+) 元素分析:C57H77N8O23NaS・8H2Oとして、 計算値:C 47.50,H 6.50,N 7.77 実測値:C 47.72,H 6.85,N 7.85実施例115 IR(KBr):3350,1666,1631,1546,1276,1247 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=7.5Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.4-1.6(4H, m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.4(3H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.23(3H, s),3.3-3.5(2H,m),3.7-4.5(16H,m),4.79(2H,d,J=6.2Hz),4.8-5.1(5H,m),5 .11(1H,d,J=5.6Hz),5.18(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.4Hz),5.54(1H,d,J=5 .7Hz),6.73(1H,d,J=8.1Hz),6.8-7.0(2H,m),7.0-7.1(3H,m),7.3-7.5(3H,m), 7.6-7.9(8H,m),8.01(2H,d,J=8.4Hz),8.08(1H,d,J=8.4Hz),8.32(1H,d,J=7.7Hz ),8.80(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1353.9(M+Na+) 元素分析:C60H75N8O23NaS・9.5H2Oとして、 計算値:C 47.96,H 6.31,N 7.46 実測値:C 47.97,H 6.25,N 7.41実施例116 IR(KBr):3450,2935,1675,1650,1540,1513,1454,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=5.9Hz),1.60(6H,s) ,1.7-2.4(6H,m),2.5-2.6(1H,m),3.1-3.6(5H,m),3.7-4.5(14H,m),4.7-5.0(3 H,m),5.0-5.2(4H,m),5.11(1H,d,J=5.5Hz),5.18(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J =4.5Hz),5.56(1H,d,J=6.0Hz),6.8-7.59H,m),7.84(2H,d,J=8.8Hz),8.0-8.4(6 H,m),8.85(1H,s),8.91(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1328(M+Na)+ 元素分析:C55H68N11O21S2Na・8H2Oとして、 計算値:C 45.55,H 5.84,N 10.62 実測値:C 45.62,H 5.70,N 10.54実施例117 IR(KBr):3350,2939,1664,1627,1531,1446,1249,1049 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.0(6H,m),1.4-1.9(9H,m),2.0-2.5(4H,m),3.1-3. 2(1H,m),3.22(3H,s),3.3-3.4(2H,m),3.51(2H,s),3.6-4.4(16H,m),4.7-5.2( 7H,m),5.07(1H,d,J=5.6Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.23(1H,d,J=4.5Hz),5.54( 1H,d,J=5.9Hz),6.7-6.8(3H,m),7.0-7.4(8H,m),7.5-7.7(4H,m),7.70(4H,s), 8.1-8.2(2H,m),8.51(1H,d,J=7.0Hz),8.83(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1367.6(M+Na+) 元素分析:C61H77N8O23SNa・6.5H2Oとして、 計算値:C 50.01,H 6.20,N 7.66 実測値:C 50.30,H 6.50,N 7.75実施例118 目的化合物(61)(0.25g)のメタノール(50ml)溶液に、乾燥10%パラジウ ム炭(0.2g)を加え、水素雰囲気下で6時間撹拌する。パラジウム炭を濾去し 、濾液を減圧下で蒸発させて、目的化合物118(179mg)を得る。 IR(KBr):3400,1668.1,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.92(3H,d,J=6.7Hz),1.1-2.45(40H,m),3.20(3H,s),3. 28(2H,t,J=6.5Hz),3.0-3.4(1H,m),3.5-4.7(14H,m),4.95-5.5(12H,m),6.55(1 H,d,J=8.4Hz),6.84(1H,s),6.86(1H,d,J=8.4Hz),7.0-7.3(4H,m),7.9-8.3(4H, m) FAB-MASS:m/z = 1292(M+Na) 元素分析:C54H88N9O22SNa・5H2Oとして、 計算値:C 47.67,H 7.26,N 9.26 実測値:C 47.72,H 7.35,N 8.95 実施例118と同様にして、目的化合物(119)〜(121)を得る。実施例119 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.6Hz),1.00(3H,d,J=7.3Hz),1.03(3H,d,J =6.0Hz),1.2-1.5(4H,m),1.5-2.0(5H,m),2.1-2.7(8H,m),3.17(1H,m),3.6-4. 5(14H,m),4.65-5.7(12H,m),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.75(1H,s),6.80(1H,d,J=8 .1Hz),7.05(1H,s),7.1-7.7(15H,m),8.0-8.6(4H,m),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1274(M+Na) 元素分析:C55H74N9O21SNa・7H2Oとして、 計算値:C 47.93,H 6.43,N 9.15 実測値:C 48.12,H 6.56,N 9.03実施例120 IR(KBr):3355.5,1672.0,1629.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.98(3H,d,J=6.5Hz),1.03(3H,d,J =6.0Hz),1.2-2.6(21H,m),3.18(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.65-5.55(12H,m),6 .6-7.5(10H,m),8.0-8.6(4H,m),8.89(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1256(M+Na)実施例121 IR(KBr):3357.5,1660.4,1629.6,1249.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.03(3H,d,J =6.0Hz),1.1-1.5(12H,m),1.6-2.0(5H,m),2.0-2.5(4H,m),3.07(1H,m),3.5-4 .5(16H,m),4.6-5.6(12H,m),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.7-6.9(4H,m),7.04(1H,s) ,7.16(1H,s),7.1-7.5(2H,m),7.25(2H,d,J=8.6Hz),8.0-8.2(3H,m),8.46(1H, d,J=7Hz),8.84(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1256(M+Na) 元素分析:C52H76N9O22SNa・7H2Oとして、 計算値:C 45.91,H 6.67,N 9.27 実測値:C 45.98,H 6.67,N 9.10実施例122 目的化合物(11)(795mg)の水(16ml)溶液を240時間放置する。この溶液を ODS(YMCゲルODS−AM S 50)カラムクロマトグラフィーに付し、25%アセトニト リル水溶液で溶出する。目的化合物含有画分を合わせ、減圧下でアセトニトリル を除去する。残留物を凍結乾燥して、目的化合物(122)(38mg)を得る。 IR(KBr):3361,2956,2875,1668,1627,1521,1249,1047 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.5(19H,m),1.6-2.4(13H,m),3.1-3.2(1H,m),3.5- 4.1(12H,m),4.1-4.7(10H,m),4.9-5.6(5H,m),5.98(1H,d,J=10.6Hz),6.36(1H, d,J=10.6Hz),6.7-7.3(12H,m),7.4-8.0(7H,m) FAB-MASS:m/z = 1273.1(M+Na+) 元素分析:C55H71N8O22NaS・11H2Oとして、 計算値:C 45.58,H 6.47,N 7.73 実測値:C 45.83,H 6.26,N 7.75 実施例118と同様にして、目的化合物(123)を得る。実施例123 IR(KBr):3349.7,1670.1,1627.6 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=7.2Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.13(3H,d,J =5.7Hz),1.18-1.55(10H,m),1.58-2.08(5H,m),2.08-2.90(4H,m),2.90-3.30(2 H,m),3.60-4.50(17H,m),4.70-5.70(12H,m),6.65-7.60(11H,m),7.80(2H,br s ),7.95-8.23(2H,m),8.75(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s) FAB-MASS:m/z = 1114.4(M-SO4-2) 元素分析:C52H77N9O21S・6H2Oとして、 計算値:C 47.88,H 6.88,N 9.66 実測値:C 47.60,H 6.74,N 9.53 実施例1と同様にして、次の化合物(124)を得る。実施例124 IR(KBr):3324,2937,2873,1664,1629,1442,1257 cm-1 NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.1Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J =5.7Hz),1.3-1.5(4H,m),1.7-2.6(9H,m),3.1-3.3(1H,m),3.7-4.6(16H,m),4. 7-5.1(7H,m),5.11(1H,d,J=5.6Hz),5.17(1H,d,J=3.1Hz),5.26(1H,d,J=4.5Hz) ,5.55(1H,d,J=5.8Hz),6.7-6.9(3H,m),7.0-7.6(6H,m),7.97(2H,d,J=8.8Hz), 8.0-8.4(6H,m),8.85(1H,s),8.92(1H,d,J=7.0Hz) FAB-MASS:m/z = 1331(M+Na+) 元素分析:C55H69N10O22NaS2として、 計算値:C 45.45,H 5.89,N 9.64 実測値:C 45.71,H 5.68,N 9.60
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AU,CA,CN,FI,HU,JP, KR,MX,NO,RU,US

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.次の一般式のポリペプチド化合物およびその医薬として許容しうる塩: 式中、R1は、少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を 有していてもよい不飽和6員複素単環基で置換された低級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,4−テトラヒドロイソ キノリンで置換された低級アルカノイル; 少なくとも1個の酸素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していても よい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 1〜3個の硫黄原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい不 飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 2個以上の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい不 飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していても よい飽和3〜8員複素単環基で置換された低級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級ア ルケノイル; 1個以上の高級アルコキシを有していてもよいナフチル低級アルケノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アルキノイル; 高級アルコキシを有するナフチルで置換された(C2〜C6)アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有するアリールで置換され、1個以上の適当な置換 基を有していてもよいアル(C2〜C6)アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換され、1個以上の 適当な置換基を有していてもよいアロイル; 複素環部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アルコキ シを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 2個の低級アルコキシで置換されたアロイル; 低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル; 高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルカノイル ; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルカノ イル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカノイル ; 低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾリルで置換 された低級アルカノイル; 高級アルカノイル部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アル コキシ高級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリールで 置換されたアロイル; 低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル; 高級アルキルを有するインドリルカルボニル; 低級アルキルを有するナフトイル; 高級アルキルを有するナフトイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイル; 低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換された アロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換され たアロイル; 複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; アリールオキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級アル カノイル; 低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリールを有するフリルで置換 された低級アルカノイル; オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するトリアゾリルで置換された 低級アルカノイル; ヒドロキシを有する高級アルカノイル; アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級アルカノイル; 3−メチルトリデセノイル;または 高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノまたは保護されたアミノ を有していてもよい(C2〜C6)アルカノイルである。 2.請求の範囲第1項の化合物であって、 R1が、少なくとも1個の窒素原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコキ シ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキ シを有するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有す るナフチル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキルを有するフェニル 、高級アルキルを有するフェニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級ア ルキルを有するフェニルで置換されたフェニル、少なくとも1個の窒素原子を 含有し、高級アルコキシを有するフェニルを有していてもよい3〜8員飽和複素 単環基、低級アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、少なくとも1 個の窒素原子を含有し、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニルを有し ていてもよい3〜8員飽和複素単環基、少なくとも1個の窒素原子を含有し、低 級アルコキシを有するフェニルを有していてもよい3〜8員飽和複素単環基およ びオキソからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい不飽和6 員複素単環基で置換された低級アルカノイル; 高級アルコキシおよび低級アルコキシカルボニルを有する1,2,3,4−テト ラヒドロイソキノリンで置換された低級アルカノイル; 少なくとも1個の酸素原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級 アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有す るフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチ ル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキルを有するフェニル、高級ア ルキルを有するフェニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを 有するフェニルで置換されたフェニル、少なくとも1個の窒素原子を含有し、高 級アルコキシを有していてもよい不飽和6員複素単環基およびオキソからなる群 から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換さ れた低級アルカノイル; 1〜3個の硫黄原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキ ル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェ ニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高 級アルコキシを有するナフチル、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキル を有するフェニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有する フェニルで置換されたフェニルおよびオキソからなる群から選ばれた1〜3個の 置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 2個以上の窒素原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキ ル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェ ニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高 級アルコキシを有するフェニル、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキル を有するフェニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有する フェニルで置換されたフェニルおよびオキソからなる群から選ばれた1〜3個の 置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; または、 少なくとも1個の窒素原子を含有し、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級 アルキル、高級アルキル、高級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有す るフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチ ル、高級アルコキシを有するナフチル、低級アルキルを有するフェニル、高級ア ルキルを有するフェニル、高級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを 有するフェニルで置換されたフェニルおよびオキソからなる群から選ばれた1〜 3個の置換基を有していてもよい飽和3〜8員複素単環基で置換された低級アル カノイルである化合物。 3.請求の範囲第1項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高 級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシ を有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシを有する ナフチル、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高 級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換された フェニル、低級アルコキシ低級アルキル、ハロ低級アルコキシ、低級アルケニル オキシ、ハロ高級アルコキシ、低級アルコキシ高級アルコキシおよびオキソから なる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよいアリールで置換された アル低級アルケノイル; 1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいナフチル低級アルケノイル; 低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコ キシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有する フェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシを有するナフチル 、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高級アルコ キシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換されたフェニ ルおよびオキソからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい低 級アルキノイル; 低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコ キシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有する フェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシを有するナフチル 、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高級アルコ キシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル 、低級アルコキシ低級アルコキシを有するフェニルおよびオキソからなる群から 選ばれた1〜3個の置換基を有するアリールで置換され、ヒドロキシ、オキソ、 保護されたアミノまたはアミノを有していてもよいアル(C2〜C6)アルカノイ ル;または、 高級アルコキシを有するナフチルで置換された(C2〜C6)アルカノイルであ る化合物。 4.請求の範囲第1項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高 級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシ を有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシを有する ナフチル、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高 級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換された フェニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニル、高級アルケニルオ キシを有するフェニル、低級アルコキシを有するフェニルで置換された複素環基 、複素環基、フェニルを有するシクロ低級アルキル、シクロ低級アルキルを有す るフェニル、低級アルキルおよびオキソを有する複素環基で置換されたフェニル 、低級アルキルを有するシクロ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル で置換されたフェニル、複素環基を有するフェニルおよびオキソからなる群から 選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい複素環基で置換され、ハロゲンを 有していてもよいアロイル; 複素環基が低級アルキルを有していてもよい複素環高級アルコキシを有するア リールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 2個の低級アルコキシで置換されたアロイル; 低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル;または、 高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイルである化合物。 5.請求の範囲第1項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高 級アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシ を有するフェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシを有する ナフチル、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高 級アルコキシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換された フェニルおよびオキソからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していても よいアリールオキシ低級アルカノイル; 低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコ キシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有する フェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシを有するナフチル 、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高級アルコ キシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル およびオキソからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよいアル 低級アルコキシ低級アルカノイル;または、 低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、高級アルコ キシ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有する フェニル、低級アルコキシを有するナフチル、高級アルコキシを有するナフチル 、低級アルキルを有するフェニル、高級アルキルを有するフェニル、高級アルコ キシを有するナフトイル、低級アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル およびオキソからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよいアリ ールアミノ低級アルカノイルである化合物。 6.請求の範囲第1項の化合物であって、 R1が、低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾー ルで置換された低級アルカノイル; 高級アルカノイル部分がアミノまたは保護されたアミノを有していてもよい低 級アルコキシ高級アルカノイル; フェニルを有していてもよい複素環オキシを有するアリールで置換されたアロ イル; 低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル; 高級アルキルを有するインドリルカルボニル; 低級アルキルを有するナフトイル; 高級アルキルを有するナフトイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイル; 低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換された アロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシを有するフェニルを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するフェニルを有するアリールで置換され たアロイル; 複素環高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; フェノキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級アル カノイル; 低級アルコキシを有するフェニルで置換されたアリールを有するフリルで置換 された低級アルカノイル; オキソと高級アルキルを有するフェニルとを有するトリアゾリルで置換された 低級アルカノイル; ヒドロキシを有する高級アルカノイル; ベンジルおよびヒドロキシを有する高級アルカノイル; 3−メチルトリデセノイル;または、 高級アルコキシを有するアリールで置換されており、アミノまたは保護された アミノを有していてもよい(C2〜C6)アルカノイルである化合物。 7.請求の範囲第2項の化合物であって、 R1が、各々に、高級アルコキシ、高級アルコキシ低級アルキル、高級アルコ キシを有するフェニル、低級アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル 、高級アルコキシを有するフェニルで置換されたピペラジニル、低級アルコキシ 高級アルコキシを有するフェニルで置換されたピペラジニルおよび低級アルコキ シを有するフェニルで置換されたピペラジニルからなる群から選ばれた1〜3個 の置換基を有していてもよいピリジルまたはピリダジニルで置換された低級アル カノイル; 高級アルコキシおよび低級アルコキシカルボニルを有する1,2,3,4−テト ラヒドロイソキノリンで置換された低級アルカノイル; 高級アルコキシおよびオキソからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有し ていてもよいクマリンで置換された低級アルカノイル; 1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいベンゾチオフェニルで置換され た低級アルカノイル; 高級アルコキシおよび低級アルキルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基 を有していてもよいベンゾ[b]フラニルで置換された低級アルカノイル; 高級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、低級アルキルを有するフェ ニルで置換されたフェニルおよび高級アルコキシを有するピリジルからなる群か ら選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリルで置換され た低級アルカノイル; 高級アルキル、および低級アルコキシを有するフェニルからなる群から選ばれ た1〜3個の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリルで置換された低級ア ルカノイル;または、 各々に、高級アルコキシを有するフェニルおよび高級アルコキシを有するナフ トイルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよいピペリジル またはピペラジニルで置換された低級アルカノイルである化合物。 8.請求の範囲第3項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、低級アルコキシ低級 アルキル、ハロ低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級アルコキシお よび低級アルコキシ高級アルコキシからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を 有していてもよいフェニルで置換されたフェニル低級アルケノイル; 1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいナフチル低級アルケノイル; 高級アルコキシを有するナフチル、および低級アルキルを有するフェニルで置 換されたフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい 低級アルキノイル; 低級アルコキシ、高級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、および低級 アルコキシ低級アルキルを有するフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置 換基を有するフェニルで置換されており、ヒドロキシ、オキソ、保護されたアミ ノまたはアミノを有していてもよいフェニル(C2〜C6)アルカノイル;または 、 高級アルコキシを有するナフチルで置換された(C2〜C6)アルカノイルであ る化合物。 9.請求の範囲第4項の化合物であって、 R1が、少なくとも1個の窒素原子を含有し、フェニル、低級アルコキシを有 するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルキルを有するフェニ ル、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニル、高級アルケニルオキシを 有するフェニル、低級アルコキシを有するフェニルで置換されたピペリジル、ピ ペリジル、フェニルを有するシクロ低級アルキル、シクロ低級アルキルを有する フェニルならびにオキソおよび低級アルキルを有するトリアゾリルで置換された フェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい飽和6員 複素単環基で置換されており、ハロゲンを有していてもよいベンゾイル; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有し、高級アルキル、低級ア ルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルコキシ 高級アルコキシを有するフェニル、および低級アルコキシを有するフェニルで置 換されたフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい 不飽和5員複素単環基で置換されたベンゾイル; 1または2個の窒素原子を含有し、高級アルキル、および低級アルコキシを有 するフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有していてもよい5ま た6員複素単環基で置換されたベンゾイル; 1〜2個の窒素原子と1〜2個の硫黄原子とを含有し、低級アルコキシを有す るフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級アルキルを有するシクロ低 級アルキル、低級アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロ低 級アルキルを有するフェニル、ピペリジンを有するフェニルおよび低級アルコキ シ高級アルコキシを有するフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を 有していてもよい5員複素単環基で置換されたベンゾイル; 少なくとも1個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員複素単環基で置換された 高級アルコキシを有するフェニルで置換されたベンゾイル; 1〜2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子とを含有し、低級アルキルを有して いてもよい飽和6員複素単環基で置換された高級アルコキシを有するフェニルで 置換されたベンゾイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニルで置換されたベンゾイル; 低級アルケニル低級アルコキシを有するフェニルで置換されたベンゾイル; 2個の低級アルコキシで置換されたベンゾイル; 低級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイル;または、 高級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイルである化合物。 10.請求の範囲第5項の化合物であって、 R1が、1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいフェニルオキシ低級ア ルカノイル; 1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいフェニル低級アルコキシ低級ア ルカノイル;または、 1〜3個の高級アルコキシを有していてもよいフェニルアミノ低級アルカノイ ルである化合物。 11.請求の範囲第1項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル 、低級アルキルを有するフェニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェ ニル、高級アルケニルオキシを有するフェニル、低級アルコキシを有するフェニ ルで置換されたピペリジル、フェニルを有するシクロ低級アルキル、シクロ低級 アルキルを有するフェニルならびにオキソおよび低級アルキルを有するトリアゾ リルで置換されたフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有してい てもよいピペラジニルで置換され、ハロゲンを有していてもよいベンゾイル; 高級アルキル、低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有するフ ェニル、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニル、および低級アルコキ シを有するフェニルで置換されたフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置 換基を有していてもよいイソオキサゾリルで置換されたベンゾイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニルで置換されたベンゾイル; 低級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイル; 高級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイル; 低級アルコキシ、低級アルキル、高級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル 、ハロ低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロ高級アルコキシおよび低級 アルコキシ高級アルコキシからなる群から選ばれた1〜3個の置換基を有してい てもよいフェニルで置換されたフェニル低級アルケノイル; 低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級ア ルキルを有するシクロ低級アルキル、低級アルコキシを有するフェニルで置換さ れたフェニル、シクロ低級アルキルを有するフェニル、ピペリジルを有するフェ ニル、および低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニルからなる群から選 ばれた1〜3個の置換基を有していてもよいチアジアゾリルで置換されたベ ンゾイル;または、 低級アルコキシを有するフェニル、高級アルコキシを有するフェニル、低級ア ルコキシ高級アルコキシを有するフェニル、高級アルキル、および低級アルコキ シを有するフェニルで置換されたフェニルからなる群から選ばれた1〜3個の置 換基を有していてもよいオキサジアゾリルで置換されたベンゾイルである化合物 。 12.請求の範囲第11項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニルで置換されたベンゾ イル;または、 低級アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイルである化合物。 13.請求の範囲第11項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシを有するフェニルを有していてもよいピペラジニルで 置換されたベンゾイル; 低級アルコキシを有するフェニルを有していてもよいイソオキサゾリルで置換 されたベンゾイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するフェニルを有していてもよいチアジア ゾリルで置換されたベンゾイル;または、 低級アルコキシを有するフェニルを有していてもよいオキサジアゾリルで置換 されたベンゾイルである化合物。 14.請求の範囲第11項の化合物であって、 R1が、低級アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたフェニル低 級アルケノイルである化合物。 15.式[I] [式中、R1は、少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基 を有していてもよい不飽和6員複素単環基で置換された低級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい1,2,3,4−テトラヒドロイソ キノリンで置換された低級アルカノイル; 少なくとも1個の酸素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していても よい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 1〜3個の硫黄原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい不 飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 2個以上の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していてもよい不 飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル; 少なくとも1個の窒素原子を含有し、1個以上の適当な置換基を有していても よい飽和3〜8員複素単環基で置換された低級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールで置換されたアル低級ア ルケノイル; 1個以上の高級アルコキシを有していてもよいナフチル低級アルケノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アルキノイル; 高級アルコキシを有するナフチルで置換されたC2〜C6アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有するアリールで置換され、1個以上の適当な置換 基を有していてもよいアルC2〜C6アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換され、1個以上の 適当な置換基を有していてもよいアロイル; 複素環部分から1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環高級アルコ キシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルケニル低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 2個の低級アルコキシで置換されたアロイル; 低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル; 高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルカノイル ; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルカノ イル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルカノイル ; 低級アルキルと高級アルコキシを有するアリールとを有するピラゾリルで置換 された低級アルカノイル; 高級アルカノイル部分が1個以上の適当な置換基を有していてもよい低級アル コキシ高級アルカノイル; 1個以上の適当な置換基を有していてもよい複素環オキシを有するアリールで 置換されたアロイル; 低級アルキルを有するシクロ低級アルキルで置換されたアロイル; 高級アルキルを有するインドリルカルボニル; 低級アルキルを有するナフトイル; 高級アルキルを有するナフトイル; 低級アルコキシ高級アルコキシを有するナフトイル; 低級アルコキシ低級アルコキシ高級アルコキシを有するアリールで置換された アロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換されたアロイル; 低級アルコキシ低級アルコキシを有するアリールを有するアリールで置換され たアロイル; 複素環オキシ高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; アリールオキシ低級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 複素環カルボニル高級アルコキシを有するアリールで置換されたアロイル; 高級アルコキシを有するアリールを有するオキサゾリルで置換された低級アル カノイル; 低級アルコキシを有するアリールで置換されたアリールを有するフリルで置換 された低級アルカノイル; オキソと高級アルキルを有するアリールとを有するトリアゾリルで置換された 低級アルカノイル; ヒドロキシを有する高級アルカノイル; アル低級アルキルおよびヒドロキシを有する高級アルカノイル; 3−メチルトリデセノイル;または 高級アルコキシを有するアリールで置換され、アミノまたは保護されたアミノ を有していてもよいC2〜C6アルカノイルである] のポリペプチド化合物およびその医薬として許容しうる塩の製造法であって、 1)式 の化合物またはそのアミノ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩を、式 R1−OH [III] [ここに、R1は上に定義した通りである]の化合物またはそのカルボキシ基に おける反応性誘導体もしくはそれらの塩と反応させて、式 [ここに、R1は上に定義した通りである]の化合物[I]またはその塩を生成 させることを特徴とする該製造法。 16.請求の範囲第1項の化合物またはその医薬として許容しうる塩を有効成分と し、これを製薬上許容しうる担体または賦形剤との混合物の形で含有する医薬組 成物。 17.請求の範囲第1項の化合物またはその医薬として許容しうる塩の医薬として の使用。 18.医薬として使用するための請求の範囲第1項の化合物またはその医薬として 許容しうる塩。 19.請求の範囲第1項の化合物またはその医薬として許容しうる塩をヒトまたは 動物に投与することを特徴とする、病原微生物により惹起される感染症の予防的 および/または治療的処置方法。
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