HU228151B1 - Cyclic hexapeptides - Google Patents

Description

A nemzetközi közzététel száma: MO 95/11210

A találmány gyógyszerként használható új poiipeptiddel és gyógyászati szempontból alkalmazható- sójával foglalkozik.

Az 5 376 634 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom foglalkozik antlmikrobíális (elsősorban antifungális} hatású poiipeptiddel és gyógyászati szempontból alkalmazható sójával.

A jelen találmány tehát űj az (I) általános képleté polipeptidre és gyógyászati szempontból alkalmazható sójára vonatkozik, közelebbről., olyan polipeptidre vagy -győgyszati szempontból alkalmazható sójára, mely antimíkrobálís hatással (elsősorban ántifuhgális hatásai, ahol a gomba lehet Aspergillus, Crytococcus, Candida, Mucor, .Actinomyces, Kistoplasma,

Dermatophita, Malassezia, Fusariam és hasonló? rendelkezik, gátolja a S-l, 3-glükán-szintetáz enzimet és várhatóan felhasználható emernél és állatnál a Pneumocystis carinii fertőzés (például a Pneumoeystis carinii okozta tüdőgyuiadás} megelőzésére és/vagy gyógyító kezelésére. Foglalkozik továbbá a találmány az említett vegyületek előállításával, az említett vegyüieteket tartalmazó gyógyszerkészítményekkel· és az ember vagy állat

Pneamocystls carinii fertőzésének (például a Fneumocystis. carinii okozta tüdőgyulladásé megelőzésére és/vagy gyógyító kezelésére szolgáló eljárással.

A találmány tárgyát képező polipeptid űj és az (I? általános képlettel ábrázolható, ahol

R¹ jelentése 1-6 szénatomos alkanoil-csoport, amely 1-6 szénatomos al'kíl-csoport tál helyettesített pirazolil-csoporttal és 1—6 szénatomos áiki.l-, alkosd.-, 7-20 szénatomos alkanoilcspporttal helyettesített fenilesöpörttál van helyettesítve, φ * « φ « * # φ ♦ * * ♦··* ♦♦ * X Φ * * Φ * « « κ«φ« ΦΦΧΦ φ * «« * φ *φ ·♦·* ahol a 7-2G szénatomos aikanoii- csoport amino- vagy védett aminoosoportot tartalmazhat; vagy

1-6 szénatomos alkllcsoportot tartalmazó (4-6 szénatomos)cíkloalkilcsoporttal helyettesített benzol 1-csoport;

7-20 .szénatomos- alkllcsoportot tartalmazó índol11-karbonlΙο söpört ,

1-6 szénatomos alkllcsoportot tartalmazó naftoil-csoport;

(1-6 szénatomos)alkoxi- vagy (1-6 szénatomos5alkoxi(7-20 szénatomos-alkoxi-csoportot tartalmazó fenllcsoporttal helyettesített benzoil-csoport;

(1-6 szénatomos)alkoxi-(1-6 szénatomos)alkoxi-csoportot tartalmazó fenllcsoporttal helyettesített, benzol!-csoport;

(1-6 szénatomos)alkoxi-(1-6 szénatomos)alkoxi-fenil-csoportot tartalmazó fenllcsoporttal helyettesített benzoil-csoport; tetrahidropiraníl-(7-20 szénatomosralkoxí-csoportot tartalmazó fenllcsoporttal helyettesített benzoil-csoport;

fenoxi-(l-6 szénatomos)alkoxi-csoportot tartalmazó feni Ιο söpörttál helyettesített benzoil-csoport, (7-2:0 szénatomos) alkoxi-fenil-csoportot tartalmazó oxazoiilosoporftal 'helyettesített (1-6 szénatomos)aikanoii-csoport, hidr-oxicsoportot tartalmazó (7-2Ö szénatomos)aikanoii-csoport; foenzll és hidroxi-csoportot tartalnsaző 7-20 szénatomos aikanoiicsoport;

3--meti 1 - trídekanoi 1 - csoport,

1-3 szabsz ti tuenst tartalmazó pirid.il- vagy piridaziniiosoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkanoi1-csoport, ahol a szubsztituens 8-20 szénatomos alkoxi--, (7-20 szénato4 ν«β» « * A

V « * »* « * -> * « » * ♦ **♦» w mos)alkoxí-(1-6 szénatomom)alkil-, (7-20 szénatomom)a'lkoxifenii-, fenilosoporttal helyettesített (1-6 szénatomom) alkoxí feni!-, Í7--20 szénatomom) alkoxí-f ení1-csoporttal helyettesített pipera2Ínil-, (1-6 szénatomom '/alkoxí-(7-20 szénatomom} alkoxí ·· fenil-csoporttal helyettesített píperazinii- vagy (1-6 szénatomom) alkoxí-íexiíl-csoporttai helyettesített píperazinii csoport; adott esetben 1-3 (7.-20 szénatomos) alkoxicsoportot tartalmazó benzitiofen.il-csoporttal, helyettesített 1-6 szénatomos alkanoilcsoport. :

adott eseten 1-3 (.7-20 szénatomom) alkoxí- vagy (1-6 széna tomos) alkíl-csoportot tartalmazó benső [fo] furanil •••csoport tál helyettesített 1-6· szénatomos alkanoil-csoport;

adott eseten 1-3 (7-20 szénatomom)alkil-, szénatomos} alkoxi-fen.il-, 1-6 szénatomom alkílcsoportot hordozó fenilcsoportot tartalmazó £ ení1-csoport vagy (7-20 szénatomos) alkoxí piridíl-csoportot tartalmazó benzoxazolil-osoporttal helyettesített 1-6 szénatomom alkanoil-csoport;

adott esetben 1-3 (7-20: szénatomos 5 alkoxí-feni 1 -, vagy (7-20 szénatomom) alkoxi-naftoil-csaportot tartalmazó piperid.il- '/agy píperazinii-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomom alkanoilcsoport;

adott esetben 1-3 1-6 .szénatomos alkoxí1-5 szénafcomos alkil-,

7-20 szénatomom alkil-, (1-6 szénatomos)alkoxí-(1-6 szénatomom) alkil-, haló-(1-6 szénatomos alkoxí-, 2-6 szénatomot alkeníloxí-, haló-(7-20 mzénatomos)alkoxí- vagy (1-6 szénatomos } alkoxí- (7-2 Q szénatomom} alkoxí-csoportot tartalmazó feni 1 ·· csoporttal helyettesített í en.il··· (3-6 szénatomos} -alkenoii-íenílcsoport, adott esetben 1-3 7-20 szénatomot aikoxi--csoportot tartalmazó naftil- (.3-5 szénatomos) -alkenoil-csoport,

2~propinoí 1-, (2- vagy 3-)butaníol~, (2,3 vagy 4i-pentinoil(2-, 3-., 4- vagy 5)-hexinoii-csoport, amely csoportok mindegyike adott esetben 1-3 (7-20 szénatomos) alkoxi-naftil- vagy (1-6 szénatomos}alkil-fenii-csoportot tartalmasé fend l-csoporttal lehet helyettesítve;

feni Icsoporttai helyettesitett feni! -- (2-6 széna tomos) alka-noilcsoport, amely 1-3 1-6 szénatomos aikoxi- vagy (1-6 szénatomos)aikoxi-(1-6 szénatomos)arkíl-csoportot tartalmasé fenilcsoportot hordoz, és ahol a fen.il-(2-6 szénatomos)alkanoíl-osoport adott esetben hidroxi-, oxo~, amino- vagy védett amino-csoportot tartalmaz;

(7-2-0 szénatomos) alkoxi-naf til-csoporttal helyettesített 2-6 s z éna. f omo s a1kano i1 - c s op o r t;

adott esetben 1-3 (1-6 szénatomos>aikoxi-feni 1-,. (7-20 szénatomos) aikoxi-fenii-, (1-6 szénatomon) alkii-fenil--, (1-6 szénatomos )a1koxi-(7-2 0 s zóna törnes)aikoxi-feni1-, szenatomos)aikeniloxi-fenil-, piperidii-csoportot tartalmazó (1-6 szénatomos )aikoxi-fenii-, piperidii-, 4-6 szénatomos cikloalkilcsoportot tartalmazó fenii- vagy oxo- és 1-6 szénatomos alkíicsoportot tartalmazó tríazolil-csoportot hordozó feniicsoportok bármelyikét tartalmazó pirrolidin.il-, imidazolidinil-, piperidii- vagy piperazinil-csoporttal helyettesített bensői1esoport, ahol a benzoil-csoport halogénatomot hordozhat;

esetben 1-3- 7-20 szénatomos alkil-.

(1-6 szénátoadott mos) alkoxi-fenil-, (7-20 szénatomos}alkoxi-fenil-, <1-6 szénatomos} alkoxi- (7-20 szénatomos)alkoxi--fen.il- vagy (1-6 szénatomos) alkoxi -- feni 1-csoportot tartalmazó fenílosoport bármelyikét, hordozó oxazolíl-·, izoxszol.il- vagy oxadiazolí 1~ csoport tál helyettesített benzol1-csoport, adott eseten. 1-3 7-20 szénatomos alkil- agy (1-6 szénato··· mos)alkoxi-fenil-csoport bármelyikét hordozó pirrolil pirrolln.il-, íxaidazolil-, pirazoi.il.-, piridil-, dihidropiridil-, pirimid.il-, pirazin.il-, pir.idazin.il-, triazolil- vagy tetrazolil-csoporttal helyettesített benzoil-csoport, adott esetben 1-3 (16- szénatomos ) alkoxi-fenil-(7-20 szénato··· aos)alkoxi-íenil-, 1.-6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazd 4-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos)alkoxi-feníl-csoportot tartaimazó feni!™, 4-6 szénatomos cikloalkil --csoportot tartalmazd fen.il-, piperidinil-feni 1-, (1-6 szénatomos) alkoxi-(7-20 szénatomos) alkoxi-fenil.-csoport. bármelyikét hordozd tiazolíl-,í zotiazol.il-, tíádiazolil- vagy dihidrotiasinil-csoporttal helyettesített ben z o i 1 - c sop or t., (1-6 szénatomos) alkoxi- (7-20 szénatomos) alkoxi-£ etil-csoporttál helyettesített benzoil-csoport?

(1-6 szénatomos} alkoxi-fenil -csoporttal helyettesített benzoilcsoport ;

7-2Ö szénatomos alkílosoporttal helyettesített benzoil-csoport, és ezek gyógyszerészetilég elfogadható sói.

Az alábbi 'táblázatban az ismert és a találmány szerinti vegyül etek hatását hasonlítjuk, össze. Az adatokból látható, hogy a.

«· χ««* ♦>

* találmány szerinti vegyületek nem várt hatást matatnak.

Sorszám	Vegyüiet (példa száma)	MIC gg/mX
A	Az EP-Á-0462531 3 5 . példa ja	0.78
B	A2 £0·· A-04 62 531 45. példája	0.70
1.	54.	0.2
2 .	118.	0.39
.3 ,	74 .	Ö.1
4 .	113 .	0,3 9
A X ..	82.	0.3 9
6.	81.	0.2
7.	103.	0.2
8.	114.	0.2
9,	89,	0.05
10.	112 ..	0.1
11.	51.	0.1
12 .	109.	0.2
13 .	82.	0,2
14.	60.	0.39
15.	63.	0.3 9
16.	44.	0.1
1.7.	50 .	0.0125
IS.	106,	0,3.9
19.	12.	0.2
20.	13.	0.39
21.	45.	0.2
22 .	48.	Öál......................
23 .	26.	0.2
24.	17,	0,2
25.	83.	0.1
26.	84.	0.1
27 .	21.	0.1

··?♦ & 0 ·,	31.	0.1
29.	16.	0.1
30.	77 .	0.3 9
31.	20.	0.1
32.	40,	0.1
33 .	64 .	0.1
34.	70.	0. 1
35.	25.	0,05
35 ,	93 .	0.1
37 .	99.	0.2
38 .	83.	0.1
39.	102.	0.39
40 .	53 .	0.05
41.	97.	.0.05
42.	107,	0.02 5
43.	24.	0.1
44 ,	22.	0.05
45 .	35.	0,05

A. találmány tárgyát képező (I) általános képié tű célvegyületnek vagy sójának előállítására szolgáló eljárásokat as alábbiakban részletesen ismertetjük.

1. eljárás

Az (I) általános képletü polípeptiö vagy sója előállítható a (II) általános képletü vegyületnek vagy az aminocsoporton képzett reaktív származékának vagy sójának a (III), általános képiétő vegyőlettel vagy a karbox.ilcsoporton képzett reaktív származékával vagy sójával történő reagáltatásável.

A (III) általános .képletü vegyúlet karbont lesöpör tón képzett, reaktív származéka lehet savba!ogeniá, savanhídrid, aktivált amid, aktivált észter és hasonló. Ά reaktív származékra megfelelő- példa lehet egy savklorid, savasíd, szubsztituált foszforsavval {például dialkil-fosaforsavval, f enil-f ősz tor savval, dl teníl-foszforsawal, dibenzil-foszforsavval, halogénezett, foszforsawal, stb,), dialkil foszfor savval, kénessawal, tíofcénsawal, kénsawal, szulfonsavval (például mefcánszulfonsavval, stb.) alifás karbonsavval (például ecetsavval., propionsavval, vaj savval, iz-ovaj savval, pivariusavvai, pentánsavval., izopentánsavval, 2-et.il-vajsavval, triklór-ecetsawal, stb.) vagy aromás karbonsavval (például henzoesavval. seb.) képzett vegyes savanbídrid; szimmetrikus savanhidrid; ímidazollal, 4-szübsztituált ímdiazoilal, dimetil-pirasollal, tri.azol.lal, tetrazollal vagy 1-hídroxi-lK-benzotríazoliai képzett aktíváit araid; aktíváit észter (például oiano-metíl-észfcer, metoxi-metil-é-szter, dimeti 1-imino-metil-észter ((CHj) ,ΤΓ'-ίΙΗ- ] , vin.il-észter, propargíl-észtér, p-nítro-fenil-észter. 2,4-dinitro-f enil-észter, triklót-feni! -észter, pentaklór-fenil-észter, raezil-fenil-észter, pentakiór-fenil-észter, feníl-azofení 1-éscter, fenil-·tioészt-er> p~ n i t r o ~ f en í 1 ~ 11 o és z t er, p - kr e z i .1 ·· tioészter, karboxi-metil-tioészter, piranil-észter, pír idi.l-észter, piperídíl-észter, 8-kíno-lil-ti oészter, stb.), K-bidroxi-vegyülettel képzett észter (például Ν,Ν-dimetil-hídroxil-aminnal, l-hidroxi-2- (1H) -pirídonnai, N-hidroxi-szukcínímiddel, N-hídroxi-f tál Imiddel., 1-hídroxi“IH-benzotriazollal, stb.) és hasonlók. A reaktív származékot az alkalmazandó adott (III) általános képietű vegyületnek megfelelően. választhatjuk meg.

Λ (III) általános képietű vegyület alkalmas sójaként vagy a * ♦ ♦ X « ♦*» * ♦

reaktív származéka alkalmas sójaként szolgálhatnak az (I) általános képieitű polípeptíd ismertetésénél példaként említett sok,

A reakciót általában valamelyik szokásos oldószerben hajtjuk végre, ami lehet víz, alkohol (például metanol, etanol, stb.), aoeton, díoxán, acetonitríl, kloroform, metilén-kloríd, etilén-klorid, tetrahídrofuran, etil-acetát, N,N-dimetil-formamíd, píridin vagy bármely más szerves oldószer, ami hátrányosan nem befolyásolja a reakciót. A szokásos oldószert használhatjuk vizes alegyként is,

Ha a (III) általános képleté vegyületet szabad, sav vagy só alakjában alkalmazzuk, előnyös a reakciót a szokásos kondenzálószerek valamelyikének a jelenlétében végezni, ami lehet N,b'-díeikiohexí 1 -karhodi ími.d, N~ cifclohexí 1-N' -morféi in- éti 1 -kardod! imád, N-ciklohexiI~N^f-<4-díetiI~&mino~eíklohexil)-karhodiImid, N,.N' -díetil-kartoodiímid, b,b' -diízopropil-karhodi.i.m.id, b-etii-P' - (3-dímatil-amino-propil) -karhodiImid, b,N-ka.rtoon.il-hisz (2-metil-imidazol), pentametilén-ketén-N-cikiohexil-ímin, difenilketén-N-eiklohexll-ímin, -etoxi-acetilén, 1-alkoxi-2-klóretilén, trialk.il-foszt it, etíl-polifoszfát, izopropil-polifoszfát, foszfor-exí-klerid (foszforil-klorid), fos2for-t.riklor.id, tionil-klorid, oxalil--klorid, rövidszéniáncű alkil-halogén-f ormiét {például etil-klór-formiát, izopropil-klór-formiat, stb.), t r i £ sni 1 - f gs s f in, 2-e t i1-7-hí droxi-benz i z oxa z óli um-só, 2-et i1-5~ (m~szulfo£enii) “ízoxa.zölium-hidroxíd in fcramo lakul ári s só, l--(p--klőr-benzolszulf oní 1-oxi ) -6-klőr-lH-benzotrlazoi , az b, N-dime·· til-formamidból és tioníl-klorídból, fossgénból, triklór-metíl- klór-formiétból, foszfer-oxí-kloridből, mesanszelfőni!-kiőrié11 *»«♦ * * * « * ♦ ♦ « « « X « « « χ 4>*κ« χ««» X *χ· 9 * *« ból, stb, készített Vilsmeier reagens· és hasonlók.

A reakciót -végezhetjük egy szervetlen vagy szerves bázis jelen-létében, ami lehet alkálifém-karbonát, alkálifém-hidrogén-karbonát, tri (rővidszénláncú) -alkil-amin, pirídin-dí-{rövidssénlácnú; -alkil-amino^-pirídin (például 4-dimetil~amino~piridin, stb.) , N- írővidszénláncú) -alkii-mörfo-lín, h,N-di (rövidszénlán··· cú.)-alkil•-benzíl-amín és hasonlók.

A reakció hőmérséklete nem döntő, végezhetjük a reakciót hűtés vagy melegítés mellett is.

A (II) általános képleté kiindulási vegyület ismert. Előállítható az EP-ö 462 531 A2 szabadalomban leírt .fermentációval és szintetikus eljárásokkal.

A nevezett fermentációs eljárásnál Coleophoma sp. F-11899 mikroorganizmust használunk, mely a National institute of Biosoience and Human-Technoiogy Agency of Xnduistrial. Science and Technology (korábbi nevén: Permentation Research Institute Agency of Industrial Science and Technology) intézményben (1-3, üigashi 1-chome, Tsuknbashi, IBARAKI 305, Japan.) FSRH BP-2635 számon került letétbe 1989. október 26-án.

Az I. eljárással nyert -vegyületeket a szokásos módszerekkel nyerhetjük ki és tisztíthatjuk, amihez alkalmazhatunk porlasztást, átkrístáiyosí .tá.st, oszlopkronatografálást, nagyt-ei jesitményű foiyadék-kromatográf.iát ÍHPLC) , lecsapást, stb.

Az 1. eljárásban kapott vegyületekhez hozzájuthatunk hídrátjaík alakjában, melyek beletartoznak a találmány oltalmi körébe,

Említettük már, hogy aszimmetria centrum (ok) nak és kettős

V * κ « <

kötése(ek)nek köszönhetőén a2 (1) általános képletű vegyületnek egy vagy több sztereóizomerje - optikai izomerje és geometriai, izornerje - lehet; ezek mindegyike és keveréke is beletartozik a találmány oltalmi körébe,

Az alábbiakban ismertetjük a találmány szerinti (1) általános képletű vegyüiet biológiai tulajdonságát, bemutatva ezáltal az (I) általános képletű polipeptíd. alkalmazhatóságát.

1. vizsgálati eljárás - antlmlkroblálIs hatás vizsgálata

A 363. példa vegyületének in vitro antímikrobiális hatását agarlemezen higításos módszerrel (kétszeres higításu sorozat) határoztuk meg, amit az alábbiakban ismertetünk.

Módszer; 2 % glükózt tartalmazó Safoouraud táptalajon egy éjszakán át kinövesztett tenyészetből (10⁵ élő sejt/ml) egy kaosnyi mennyiséget felkelünk élesztő eredetű ni trogénforrás alapú dextrőz agariemezekre íYlIBDA) , amik az (I) általános képletű polipeptíd hígítás1 sorát tartalmazzák, és 3Q°C hőmérsékleten történő 24 őrás inkoháiás után meghatározzuk a minimális gátiásí koncentrációt (MIC) (ng/ml}.

Vizsgálati eredmény: a (363) vegyüiet MIC értéke Candída aibícans FP-633 teszt mikroorganizmussal szemben: 0,2 ug/mi.

A vizsgálati eredmény bizonyítja, hogy a találmány szerinti (.1) általános képletű polipepcidnek antímikrobiális (különösen antifungálís} aktivitása van.

A találmány szerinti gyógyszerkészítmény - mely lehet szi13

Iára, £ élfolyékony vagy folyékony halmazállapotú. - hatóanyagként, az (l) általános képletű polípeptidet vagy gyógyászati szempontból alkalmazható sóját tartalmazza szerves vagy szervetlen vívőanyag vagy adalékanyag kíséretében, A. készítmény különféle úton. való bejuttatásra lehet alkalmas, bejuttathatjuk végbélen át, tüdőn keresztül (orron vagy szájon át történő belégzéssel) ,. szemen keresztül, felületi úton. (helyileg alkalmazva) , szájon át, parenterálisan (szubkután, intravénásán vagy intramuszkulárisan), hófúvással (mért dózist kibocsátó inhalátorból aeroszolként) , aeroszolos készülékkel vagy száras porhoz alkalmazható inhalátorral.

A szokásosan használt, nem toxikus, gyógyászati szempontból alkalmazható vívőanyag kíséretében lévő hatóanyagot tartalmazó készítmény lehet szilárd állapotban - például granulátum, tabletta, drazsé, pirula, pasztilla, kapszula vagy kúp alakjában -, lehet krém, kenőcs, aeroszol, belégzésre alkalmas por alakjában és lehet folyékony állapotban, mint oldat, emulzió, ssuszpenzió, injektáláshoz vagy szájon át való bevitelhez, szemesépp vagy más alkalmas formában. Ha szükséges, a készítmény tartalmazhat, különféle adalékanyagokat, például tartósítószert, sürűsítö anyagot, nedvesítő, emulgeálő és színező anyagokat, szagosítő anyagot, puffért vagy más általánosan alkalmazott kiegészítő alkotórészt.

Az (I) általános képlett képletű polipaptid vagy gyógyászati szempontból alkalmazható sóját a gyógyszerkészítmény olyan menynyi ségben tartalmazza, hogy az a betegség kialakulásénál vagy állapotánál megkívánt antimikrobiális hatást fejtse ki.

A győntyszerkészítmény humán alkalmazásánál előnyös az intravénás, intramuszkuláris, tüdőn keresztüli, szájon keresztüli vagy befuvásos beviteli mód. Noha az (I} általános képleté vegyület terápiás hatású mennyisége függ a kezelendő beteg korától és egyedi állapotától, az (!) általános képiétű poilpeptíd £er~ tőzéses betegség megelőzésére és kezelésére általánosan használt testtömeg-kilogrammonkénti napi dózisa embernél intravénás bevitelnél : 0.01-20 mg, intramuszkuláris bevitelnél O,i-2O mg, orális bevitelnél 0,5-50 mg,

A Pnenmcystis carinii fertőzés kezelésének és megelőzésének speciális esetével kapcsolatban a következőket jegyezzük meg;

Az inhalálással történő felhasználáskor a találmány szerinti vegyületeknél előnyös aeroszolon permeket alkalmazni, amit porként megformált készítményből hozunk létre. A készítményt per befúvására szolgáló készülékkel lélegeztethetjük be. Előnyős az a készülék, mely kimért aeroszol dózis ínhaiáltatására. képes, melyhez az aeroszolt elkészíthetjük alkalmas haj főgázban, például fluorozott szénhidrogénekben vagy szénhidrogénekben lévő oldatként vagy ssuszpenzlóként. Minthogy kívánatos közvetlenül kezelni a tüdőt és a hörgőket, a bevitelnek előnyös módja az aeroszolom bejuttatás. Ugyancsak alkalmas beviteli mőő. a befújas, különösen, ha a fertőzés a fülekre vagy inás testüregre terjedt

3. *

Ettől eltérően parenterálís bevitelt is alkalmazhatunk, melyhez az Intravénás cseppínfúziót használhatjuk,

Az elmondottak szemléltetésére az alábbiakban példákat adunk meg, A példák kizárólag szemléltető célzatúak, így a találmány «« *

*«··» oltalmi körét semmi módon ne® korlátozzák

1. példa g 1- (4-hidroxi-fen.il}·-4.~terc-butoxi-karbon.il -piperazin és 0,82 g kálium-karbonát 15 ml M, N-dimetil-formamidban készült szuszpenziójához hozzáadunk 1,87 ml oktil-bromidot. A. .reakciókéverőket 10 órán át kevertetjük 70°C hőmérsékleten. A reakciókéverékhez víz és etil-acetát. keverékét adjuk, a szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot szilíkagél oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluensként hexán/efcil-acetá.t, 9:1 arányú elegyet haszálva. A kívánt vegyüietet tartalmazó frakciókat egyesítjük és csökkentett nyomáson bepároljuk, 2,71 g l-í4-n~oktii-ox.i-fen.il í -4 --tare-butoxi-karboniX-piperaziné nyerve. IR-spektruci (KBr) : 1.687, 1513, 1241 cm·¹.

MMR--spektrum .(CDCI3) Ö:

0,38 <3K, J	::: 6 - 6,2 Hz), 1,2-1,4 (10H, ml, 1,4
(9H, s), 1,65-1	.,85 (2H, ms , 3,00 (4H, t, .3 = 5,2 Hz
3,57 Í4H, J	5,2 Hz), 3,90 (z.K, t, J 6,3 Hz),
6,83 (2H, dd, 1	r ·-= 6,4 és 2,1 Hz), 6,89 £2H, cd, J
6, 4 és 2,1 Hz) .

2példa , 61 g 1— {4-n---oktíi~ oxi~fen.il) -4- terc-butoxi-karbon.il-piperazin. 20 ml trífluor-ecetsavban készült oldatát környezeti hőmérsékleten- keverhet5ük 4 órán át. A reakcióéiegyet csökkentett nyomáson bepároljuk, a bepáriási maradékhoz hozzáadjuk 1 mol/i nátrium-hidroxid vizes oldalának és etil~a.ce tatnak a keverékét.

A szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium--szulfátot kiszűrjük, a szürletet csökkentett nyomáson bepárolva, 0,36 g 1-(4-n-oktiI-oxi-fení1}-píperazint kapunk.

IR-spektrum CKBr) : 2923, 1513, 1259, 831 cm'.

MMk-spektrum (CDCld , ö;

0,83 (3H, t, J 6,4 Hz), 1,2-1,53 (10H, m) , 1,65-1,85 (2H, m), 5,03 (4H, s), 3,50 (2Ή, t, J = 6,5 Hz), 6,83 (2H, dd, J - 6,4 és 2,9 Hz), 6,50 (2H, dd, J 6,4 és

2,9 Hz).

APCl-dASS: m/e - 291 (MAI).

3. példa g 1—H-n-oktil-oxi-fenil)-piperazin és 0,476 g kálium-karbonát 1 ml N,M~dimetii~£ormamidhan készült szuszpenziójához hozzáadunk 0,347 g p-fluor-benzonitrilc, és a reakcióéiegyet 5 órán át keverhetjük 16ö°C hőmér ékleten. A reakcióéi egyhez víz és ehil-acetat. keverékét adjuk, a szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk, A magnézium-szüllátót kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva, 0,93 g

4- 04- (4-n-oktil-oxi-feriii) -piperazin-A- íl) -benzonitrilt kapunk. IR-spektrum <KBr>: 2848, 2217, 1604, 1511, 1241 cm A kMR-spektrum {CDCly} _f δ:

0,89 (3H, t, J - 6,8 Hz), 1,2-1,53 (1.0H, in), 1,65-1,85 (2.H, m), 3,20 (4H, t, J » 5,4 üz) , 3,48 (4H, t, J = 5,4 » Μ « « χ « x * « χ *♦ * ♦ · » « ««

Hz), 3,91 (2li, t, J - 6/5 Hz), (2H, d, J 8,9 Hz).

1RC .T -MASS: m/e ~ 3.92 ) Q (6H, m> , 7,52 pé.i CL3

5,52 g 2,4-dihídrozí-bensaidebi.det , 6,08 g kálium-karbonátot és 7,73 g oktil-bromldot 55 ml acetonitrilben kevertetünk 60°C hőmérsékleten 16 órán keresztül. A reakclőelegy oldószerét csökkentett nyomáson elpároljnk, a bepárlásí maradékot etíl-aoetátfoan oldjuk és az oldatot vízzel és sóoldattal mossuk. Az elválasztott szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot szilíkagál oszlopon fcromatograíáljuk, eluensként hexán/etil-acetát 9:1 arányú elegye t használva. 6,73 g 2••bidroxi-4-oktil-oxi-benzaldehiáet kaNHR-spektrum (CDC1₃) , δ:

0,89 )3H, t, ü ~ 8,8 Hz), 1,2-1,5 UOH, m} , 1,8-2,0 (2H, m) , 4,0-4,2 (2H, m), 6,42 d.H, s) , 6,52 (1H, d,

J = 8,7 Hz), 7,79 (1H, d, J - 8,7 Hz),

APCX-MASS: m/e ~ 257 (tfU) .

10,33 (1H,

5. példa.

A metíl-(3,4-dipentii-oxi-bensoát)-ot a 4. példában leírtakhoz hasonlóan állítsuk elő.

* · * 4 V » « * ι» ««44 44X4 * 4 *4 « 4 1 » 44 4

6. példa

5,04 g 4-brőm-4' -pentil-bif.enilt, 2,4 ml trimetil--szilil-acetilént, 0.S6 g tetx~ak.isz(trifenil-foszfin)-palládiumot,

0,22 g trífeníl-foszfint és: 95 mg réz {1}-j-odidot 10 ml píperídinben 9Ö°C hőmérsékleten melegítünk 1 órán át légköri .nyomású nitrogéngáz. alatt . A reakcióelegyet hideg víz és etii-acetát keverékéhez öntjük, és a kémhatást 6 bc-1/1 sósavval pH. - 1 értékre állítjuk be. Az elválasztott szerves fázist vízzel és .só-oldattal mossuk és magnézi unt-szulfát felett szárítjuk,.

A magnézium-szulfátot kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva nyerjük a nyers :2- [4-(4~pentii-fen.il)-fenii!-I-trimetil-szilil-acetilént, amelyet a következő reakcíólépésnél további tisztítás nélkül használunk fel. A nyersterméket 10 mi dlklór-metán és 10 ml metanol el egyében oldjuk, és az oldathoz hozzáadunk 0°C hőmérsékleten 2,75 g kálium-karbonátot. A reakciókeveréket hagyjuk környezeti hőmérsékletre melegedni és 2 órán át keverhetjük. A reakcióelegyet hideg víz és etíl-acetát keverékéhez öntjük, és a keletkezett csapadékot kiszűrjük. A szőriét kémhatását 1 mol/i .sósavval pH - 7 értékre állítjuk be, •sóo.ldatta.1 mossuk és magnósium-sznifát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk, a nyers terméket por alakjában megkapva, amit szilikagél oszlopon (300 ml) kromatografálunk, eluensként n-hexám/etii-acetát 99:1-97:3 arányú elegyét használva. 2,0-9 g 4~

-(4-pentí1-feníl)-fenii-aeetilént kapunk, iR-spsktrins (nnjol} : 3274, 1490 ca‘t »*♦♦ ♦ X ♦ » * * ♦ * ♦ « A Μ»

WR-spektrum {CDCI3) , δ:

0,90 (3Η, t, J = 6,4 Hz}, 1,30-1,50 (4H, tv}, <2H, m}, 2,64 (2H, t, J ~ 7,6 Hz}, 7,20-7,30

7,45-7,60 (SH, m}.

APC1-HASS: h/e = 281 571 * MeOH) .

1,50-1,80 (2Η, m} ,

/. pei.ua

70-1.90

A 6~heptil~oxi~na£t-2-iI -acetilént a 6. példában leírtakhoz hasonó módon állítjuk elő.

NME-spektrum (CDC1₃) , δ:

0,90 Í3H, t, J - 6,5 Hz},- 1,20-1,60 (8H, mi, (2.H, t, -J = 6,5 Hz}, 7,08 {ÍR, d, J = 2,5 Hz) (1H, dd, J - 2,5 és 8,9 Hz}, 7,47 (1H, dd, J

8,5 Hu, 7,64 !1H, d, -J = 7,3 Hz), 7,68 (l.H,

J ~ 8,5 Hz}, 7,94 (1H, d, J - 1,6 Hz),

APCI-hASS: M/e = 267 PT'+IJ .

b es

8, példa

2,09 g 4-{4-pent.il-feni 1}-feni 1-acetilén 30 ml tetrahidrofuránban készült oldatához -75°C hőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 5,6 ml 1,60 M lítium-díizobutíi-amid cetrahidrofurán és n-hexán ©.legyében készült oldatot és a kapott reakcíőelegyet -7'8°C hőmérsékleten kevert etjük 1 érán át. A reakcióelegyhez hozzáadunk 0,72 ml mstil-klér--formíátot és hagyjuk a reakcióelegyet környezeti hőmérsékletre melegedni. Az oldatot etíl-acetáttal hígítjuk és vízzel, valamint sóoldatttal mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk magnezrum-szűr£ a tót ki20 szűrjük, a szőriedet csökkentett nyomáson bepárolva, egy nyers terméket kapunk, amit 150 ml szllíkagélből készült oszlopon krómatografálunk, eluensként n-hexán/etíI-acetát, 100:0-3:1 arányú (térfogat/térfogat) el egyé t. használva. 2,20 g met-il-{3-[4

- (4-pent.il-feni I} - feni! j -propíonát} -ot kapunk.

ÍR (hajol) : 222 5, 1712: e.mu

HNR-spektrum (CDCI?.) , δ:

0,9ö OH, t, J - 6, 5 Hz}, 1,25-1,50 (4H, m) , 1,52-1,80 (2H. m) , 2,04 (2H, t, J

- 7,35 (2H, mh 7,10--7,70 OH, mO

AP€I~$£ASS: m/e - 307 (Μθ·1>, ,6 Hz} , 3,85

3.. példa

A metll- [3- (6-heptil-oxi-naft-2-il) -propioná.t) -ot óéban leírtakhoz hasonlóan áilltriuk elő.

>et

IR (nujol): 22	13, 1704	, 1621 cn	,~1
NME-spektrum (	CDCl.í) , s	3;
'7 Cifi W / V	(3H, t,	,7 - 6,5	ü Aí y 7 f x.> $y ... ;	>0 Í8H, m)	1,70-2,00
OH,	m) , 3,8	€ (3H, s)	, 4,08 (2a, h	. J - 6,5	Hz), 7,10
81H,	d, J -	2,5 Hz),	7,17 (1H, dd,	J - 2,5 é	s 8,0 Hz) ,
7,52	OH, dd	, J ~ 1,6	és 8, 5 Hz) , ')	?,68 (1H,	d, J ~
7 f 3	Hz), 7,7	a- ( 4,1 ΐ 0. f	J = 8,5 Hz) ,	8,06 (1H,	d, a -
•γ .·£ 4. ; \z	Hz) .
APCI-MASS: m/e	:: 325 (M	/7-1} .
10. példa
5,0 g 4-	-króm-4f	-pentíl-b.	i ferdít, 2,2	ml metál	— axn rácot,

* * ΧΦ « » » X ♦ φ * *φ «φ * ♦ X X φ * φ * X Φ. Χ · Φ X φ « φ χ χ ** * X ΦΦ ΦΧφ

0,11 g palládium-acetátot és 0-,60 g trisz (o~ tolil)-foszfint 16 ml trietii-aminban forralunk vísszafoiyatő hűtő alatt 15 órán át nitrogéngáz atmoszférában, A reakciókeveréket hideg víz és etil-aoetát keverékéhez öntjük, a kémhatást 6 normál sósavval 1,5 pH értékre állítjuk he. Az elválasztott szerves fázist vízzel és söoldatfcal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük és a szőri-etet csökkentett nyomáson bepárolva, por alakjában kapjuk a nyersterméket, amit 200 ml szílikagélbol készített oszlopon kromatogratálunk, eluensként n-hexán/etil-aoetát, 100:0-94:6 (térfogat/térfogat) arányú elegye t használva. 4,48 g metál-(3-[4-(4-pent.íI-fení.1)-fenil]-akrílát)-ou kapunk.

XR (nujol) : 1.718, 1-637 érném

HMK-spektrum (CDCI3) , δ:

0,91	(3K,	t, J =	6,7	Hz), 1,20-1,50	(4H,	m) , 1,50-1,80
(2H,	m) ,	2,65 (2H, t,	u 7,4 Hz), 3	0 *-> f O íU	(3H, 3), 6,47
(1K,	d, o	' - 16,0	Hz) ,	7,20-7,35 (2H,	m .) ,	7,45-7,68 (-5H
m) ,	7,73	íih, a,	>1 ~	16,0 Hz·.

A.FÜI--HASS: m./e = 3 09 (M⁺+I>.

Az alábbi vegyuieteket. a 10. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elé.

11. példa heti1-[3-(6-heptll-oxí-naftalin-2-11)]-akrílát

IH (nujol): 1715, 1625, 1459 cm ,

NMR-spektrum {CDCÍ3} , δ:

0,90 Í3H, t, J = 6,5 Hz), 1,20-1,65 (8H, m) , 1,76-1,9322 * * ♦ φ · * * 0 ♦ « 0 >»« * * » » 0 « » « φ ΦΦΚ* 9t « 4 φ X 0 (2Η, m) , 3,82 (3H, s), 4,07 (2H, t, J - 6,5 Hz), 6,43

UH, d, J - 16.,0 Hz) , 7,05-7,20 (2H, m) , 7/55-7,30 (5H, m).

APCI-MS: m/e 327 /Un.

. példa

Hefcil-{3 -(4-(4-heptll-£enll}-fenil]-akrllátj

HMR--spektrum (CDCU) , 8:

0,88	UH, t, ,7 = 6/5 I	az), 1,15-1,5)	) (8H,	m),	1,	50-1,75
UH,	m) , 2,64 (2H, t,	J 7,6 Hz)	3,81	(3H,	s)	, 6,4 6
UH,	d, J - 16,0 Hz),	7,26 i2H, d,	J - 8	,2 H	z; ,	7,52
UH,	d, J = 8,2 Hz), '	7,59 £6H, s).	7,73	UH,	a,	J -
.1.6,0	Hz) .
m/e	- 3 37 /U-U) .

13. példa

Mefcil- (3-'[4- U-pentíl-oxl-fenil) -feniÍj -akrllát] .NME-spektrum (CHClj), 8:

0,34	UH, t, J 7,0	Hz), 1,30-1,60	(4H,	m)	, 1,70-1,93
(2H,	m) , 3,82	UH, S)	, 4,00 UH, t, ·.	1 =	6, 7	Hz), 6,45
UH,	d, J - 16	,0 Hz),	6,30-7,05 UH,	m),	7,	48-8,65
Í6H,	m) , 7/72	UH, d,	J - 16,0 Hz).

APCi-HASS: m/e 3 25 Uú-1) .

14, példa ml tionil-kloridban 1,0 g 6-heptil-oxí-naf tali.n-2-karbonsavat kevert etünk környezeti hőmérsékleten 18 órán át, majd * x « *♦ ♦♦ * « « x « «

X * ♦ ♦xx x««« ♦ * ** ♦ * ** «* csökkentett nyomáson bepárolva,, nyers S-heptil-oxi-2-nafto.il-kiorídot kapunk. 605 mg etil-(ízonípekotináti , 425 mg trietíl-amín és 10 mg N, N-dlmetil-amino~píridín 10 ml diklór-metánban készült oldatához hozzáadjuk a nyers. 6~heptil-oxi~2-naftoil-kloridot, és a. reakciöelegyet környezeti hőmérsékleten kevertetjük 2 órán át, majd diklőr-metánnal hígítjuk. A reakcióéiegyet vízzel, 1 normái sósavval és sóoldattal mossuk és magnézium-szülfát felett szárítjuk, A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a száriétét csökkentett nyomáson bepároljuk, A bepárlási maradékot szilikagél oszlopon kromatografáljuk, eluensként n-hexán/etí1-acetát 3:1 arányú «legyét használva. 1,20 g 4-etoxi-karbon.il~i~

- (ű-heptíl-oxi-O-naf toll} -piridint. kapunk.

hbR-spektrum (-CDCl-j} , δ:

0,90 (3.H, t, J - 6,6 Hz), 1,2-2,0 U9H, mi, 2,5-2,7 (1K, mi, 3,0-3,2 Í2H, mi, 4,1-4,3 (4H, mi, 7,1-7,2 (2H, mi, 7,44 (1H, dd, J 8,4 Hz és 1,7 Hzi, 7,72 (1K, d, ~ - 3,9 Hzi, 7,7? UH, d, 0' - 3,9 Hzi, 7,82

UH, s) .

APCI-MASS: m/e - 426 (MŰI),

15, példa.

1,91 g metil-(3,4-díaiUno-benzoáti és 0,56 g tríetiI-amin 20 ml N,]9-diiuetíl~.fox'mamid.ban készült oldatához hozzáadunk 2,31. g dskanoíl-kloridot, és a reakcióélegyet 0^öC hőmérsékleten kevertétjük 1 órán át. A reakciöelegyet etil-acetáttai hígítjuk és vízzel, majd söoidattal mossuk. Az elválasztott szerves fázist, magnézium-szulfát felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot ki24 »·*«« « φ φ « ♦ » ♦ »« ♦ ♦ X X ♦ » ♦

X » ΦΦΧ* 9««« κ * ** Φ X ΦΦ «X szűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároijuk. A bepárlási maradékot 20 ml metanolban oldjuk és Ö,-Ö5 ml tömény kénsavat, adunk hozzá. A reakcióelegyet 6 órán át keverhetjük 60°C hőmérsékleten, Lehűlés után a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk, a bepárlási maradékot etíl-acetátban oldjuk és az oldatot vízzel és sooldattal mossuk. A. leválasztott szerves fázist magnézium-- szül fát felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a «zűriedet csökkentett nyomáson bénáróljuk. A bepáriási maradékot szilikagél oszlopon kromatografáljuk, eluensként. n-hexán/etíl-acetát, 3:1 arányú el egyet használva,

1,40 g 5-metoxi-karbonÍl-z-noníi-benzimidazolt kapunk.

IR-spektrum (KSr pasztilla); 2.923, 1718, 1623, 1544, 1438, 1413, 1288, 1213, 1085, 750 cm’¹.

PMR-spektrum (CDCI3) , 8:

0,84	(3H, t, J	- 6,7 Hz)	u l.-i	-1,4	(12H,	m) ,
(2.H,	m) . 2,83	(2Hl t, J	::· 7,4	Hz) ,	7,56	Ot
8,4 i	íz), 7,78 !	;1H, d, d	, 8,4	Hz) ,	8,07	(1H,

AFC1-MASS; m/e = 303 ÍMH1) .

16, példa ml dimetil-malonát, 2,50 g 2-hidroxí-4-oktí1~οχί~ηοηζ~ aldehid és 0,1 ml piperidin 10 ml metanolban készült keverékéhez hozzáadunk 0,0.1 ml ecetsavat és a reakcióelegyet 3 órán át keverhetjük 70°C hőmérsékleten. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a bepárlási maradékot etíl-aoetátban oldjuk, az oldatot 0,5 normái sósavval, vízzel és adóidattál mossak és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűr25 jük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük és n- hexánnal mossuk, szárítjuk, 0,94 g metil-(7~oktil“Oxi-kumarín-3-ka.rboxilát) -ot kapva.. i®H-spektrum (DMSO-cá) , 5;

0.86 (3Ή, m) , 1,2-1,6 (I0H, m) , 1,7-1,8 (2H, mk, 3,81 <3H, s), 4,11 (2H, t, J = 6,4 Hz), 6,9-7,1 (2H, m) ,

7,83 UK, d, J = 9,0 Hz), 8,75 UH, s) .

APÜI-MASS: m/e = 333 (MM) .

17. példa

423 mg nátrium-hidriö és 2,06 g 4-oktil~fenol 16 mi tatrahidrofuránban készült keverékéhez cseppenként környezeti hőmérsékleten etil-(2-klór-aoetoaoetát)-ot adunk. A reakcicelegyet 70°C hőmérsékleten kevertekjük 6 órán át nitrogéngáz alatt, A reakcióéiegyet ammönínm-kiorid telített vizes oldatához ontjuk, az -oldatot etil-acetáttál extraháljuk, és a szerves fázist vízzel és sóoldattal mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékhoz 0°C hőmérsékleten 10 ml tömény kénsava.t adunk, és a rea.kciéelegyet 10 percen át keverte tjük. A .reakcióéi egyet jeges vízhez öntjük és a kémhatást 1. normál nátrium-hidroxid vizes oldatával pH - 7,0 értékre állítjuk be, majd etil-acetáttal extrahálunk.. A szerves fázist vízzel és sóoldattal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot szilíkagél oszlopon kromafografáijuk, eluensként hexán/etil-acetát, 95:5 arányú eleZÓ gyét használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és csökkentett nyomáson bepárolva, 1,44 g etil-í3-metiI- 5 - okt i 1 -ben z o [.b ]: furán - 2 ~ karboxi lát} — o t kapunk,

IR-spektrum (neatj: 2925, 2854, 1712, 1596, 1463, 1292, 1149,

1089 cm'¹.

MR-spektrum (CDC.I3) , δ :

0,88 (3H> t, J ~ 6,7 Hz), 1,2-1,5 {IQfí, m) , 1,44 (3H, tt, J - 7,1 Hz), 1,6-1,8 (2H, m.), 2,58 (3B, s), 2,71

(2H, t, J = 8,0 Hz), Í3H, m). APÓI-HASS; m./e - 317 ÍM+~1) ,

: 4,45 (2H, t, J = 7,1 Hz),

7 9-7 1 f >

18. példa

1.81 g etil- (3-amino~4~hidroKÍ-henzoát) és 1,53 nű. tríetíl-amin 20 ml dikiér-metánban készült oldatához 0°C hőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 2,01 mi dekanoil-kioridot. A reakcíóelegyet környezeti hőmérsékleten keverertetjüfc 48 órán át, majd vízzel, 0,5 normái sósavval, vízzel és sóoldattal mossuk. Az elválasztott szerves fázist magnézium-szulfát. felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot kiszűrjük és a szurletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot. 30 ml Kilóiban oldjuk és az oldathoz hozzáadunk 0,5 g p-t.oluolszulfonsav-monohidrátot, majd a reakcióéi egyet 1.3 0°C hőmérsékleten keverhetjük 4 órán át. A reakcióelégyhez etil-acetátot adunk, és az oldatot vízzel és sóoldattai mossuk.. Az elválasztott szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot kiszűrjük, és ti szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot szilikagél oszlopon kromatografalva tisztítjuk, eiuensként n-hexán/etil-acetát, 9:1 arányú elegyét használva> 2,36 g etil-.(2-ncní 1—benzofbloxazol-·-6-karboxÍlát) -öt kapunk.

IH-spektrum (KBr pasztilla): 2914, 1722, 1621, 1575, 1470, 1429, 1395, 1290, 1203, 1131, 1.11.5, 1.081, 1022 cm¹.

HMR-spektrum (CDCU) , δ:

0,88	(3H, t, J ~ 6,7 Hz),	1,2-1,4 U2H, m) ,	, 1,42	UH,
t, J	~ 7,2 Hz), 1,90	(2H,	m)	, 2,95 (2H, t.	0' - 7	,4 Hz)
4,4 0	(2H, q, J' = 7,0	Hz) ,	7,	50 UH, d, J =	3,5 K	Z ; ,
8,06	(1H, Ö, J = 8,5	Hz) ,	8,	37 (1H, s) .
m/e	318 UíU-1).

1,84 g met.il-(3,4-diainino-benzoát)-ot és :2,30 g i-hexil-oxi-benzaldehidet 40 ml nitrofoenzolban kevert etünk 145^<;'C hőmérsékleten 48 órán át. Lehűlés után a .reakcióéiegyet csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot szilikagél oszlopon kromatografalva tisztítjuk, eiuensként n-hexán/etíl-acetát, 2:1 arányú el egyé t használva.. 1,19 g 5-metoxi-karbon! 1-2-; 4 -hexil- -oxi - feni 1) -benzimida zol t kapunk.

Í1MS-spektrum {CSCÜ3) , δ;

0,90 UH, t.	J = δ,	4 Hz), 1	,2-1,9 UH,	m) ,	3,92	ót
s) , .3,90-4,1	(2H, m	6,93	<2H, d, J =	8,9	Hz) ,	7,5-
UH, széles)	, 7,94	UK, cd,	J - 8,5 és	1,5	HZ) ,	8,03
uh, a, o =	8,9 Hz)	Ω Q f *5 .ϊί o f	4 UH. széles) .

ABCX-MASS; m/e - 353 7-7: .

20. példa > »β X χ φ * » * * »# * « ♦ « Φ » ί ♦ * » » » * Φ Φ ** * χ ** ml tefcrahidrofuránban 2,0 g jnetil-3-[4-(4-pentil-fenil )-fenil 1 -akrilat] -ot és 0,2 g 50 %~os nedvességtarta'lmű 10 %~os palládinm/szén katalizátort 20 mi tetrabidrof uránban. kevertetünk szobahőmérsékleten és légköri nyomású hidrogéngáz. alatt 8 órán át. A katalizátort kiszűrjük és a szürletet csökkentett nyomáson bepárolva, 1,93 g metil- [3--[4- íá-pentil-fenil).-.fenil] -propionátp-ot kapunk.

AMR-spektrum (CDCiy , δ:

0,90 (3H. i (4K, m) , 1,50-1,75 (2H, m), 2,55-2,75 (4H, m), 2,99 (2H, t, J - 8,0 Hz),

3,68 (3H, s), 7,10-7,3 0 (4H, m) , 7,40-7,60 Í4H, m) .

A.PCI MARS: m/o -·= 311 A/AJ .

21_. példa

2,, 70 g metil - [3-(4-(4 -pentil-oxi- feniI) -fenil] -akrilát] -ot és 0,41 g platina-oxiöot 40 ml tétrabidrofuránban keverhetünk környezeti hőmérsékleten 3 atmoszféra nyomású hidrogéngáz alatt 8 órán át. A katalizátort kiszűrjük és a. szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva, 2/70 g metil~(3~(4-( 4-pentil-oxi-fenil)-f enil ]-propionát]-ot kapunk.

AMR-spektrum (CDC1₃) , S:

7	,94 <3K, t	, u -	. A	0 Hz), 1,	.2 8-1,60	(4 H	rr^y	1,60-A	.95
i	2 ü, m) , .2,	£, íj, A	78	(2H, m) ,	2,98 (2H	, t,	J -	' 7,8 Kz;	! -
3	aa ί·?» +-		& f	5 Hz 5, 6.	.85-7, £5:5	ί 2H,	m),	Λ'Γ ··? /,V3-í,	. 30
(	2 H, m) , 7 ,	40-7,	55	(4K, m),
ARCA-HASS:	m/e - 327	(M++l	) -

,2 Z * 03.1.

»«

A metíl-[3-{6-heptii~oxi~naft-2-i1)-propionát]~ot a 21. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

MÍR-spektrum (CDClj) , δ:

0,90 {3-K, t, J = 6,5 Hz), 1,20-1,70 (8R, m) , 1,70-1,9 (2H, m}, 2,70 C2K, t, J = 7,7 Hz}, 3,07 Í2H, t, J = 7,7

Hz), 3,67 (3H, si, 4,05 Ó2H, t, J 6,5 Hz}, 7,02-7,20 (2H, m}, 7,20-7,33 (2H, m}, 7,55 (1H, s}, 7,66 (1H, dd,

J = 3,0 GS 8,5 HZ ) ,

APCI-MASS: m/e = 329 (M’+l).

23. példa ml tetrahidrofuránban lévő 0,41 g metií~[3- [4·· (4-pent.il--íení.l}-feni!}-akrilát)-hoz hozzáadunk 1,3 ml 3 normál nátríum-hi-droxid vizes oldatot, és a reakcióéi egyet 85 °C hőmérsékleten tartjuk 10 órán át. A reakció-e!egyet hideg víz és etil-acetát .keverékéhez öntjük, a kémhatást 6 normál sósavval pH ~ 2 értékre állítjuk be. Az elválasztott szerves fázist vízzel és sóoldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva, 0,41 g 3 - (4- (4-pent 11 --f enil) - f eni 1 j -akr 1 Isavat kapunk.

MSE-spektrum {DMSO-ds.}, S:

0,87 Í3H, t, J =: 7,5 Hz), 1,15-1,46 (4H, m) , 1,48-1,70 (2H, m), 2,61 {2H, t, 0' = 7,4 Hz), 6,56 (1H, d, J 16,0 Hz), 7,29 Í2K, d, 0' 8,2 Hz), 7,60 :2K, d, J =

4,0 Hz), 7,66 (2H, d, 0' - 4,0 Hz), 7,68--7,35 <3H, m) ,

APCX-MAS'S: m/e = 295 (MAI) .

Az alábbi vegyüieteket a 23. példában leírtakhoz hasonlóan ♦ ·*· * állítjuk elő.

24. példa.

3- (4- (4-Pen.til-oxi-fen.il) -fsnlll -propénsav IR (nujol): .1697,. 1606, 1500 ot¹.

HMR-spektrum (CDC1₃) , δ<

Λ <i A i '< - ,Τ f \ «-· '» » f '•f f k> / t .4» (2n, m) , 2_;'?2 (2H, t,

7,5 Hz),

APCX-HASS: m/e - 313 (2H, t, d - 6,5 Hz)

2,1 és 6,7 Hz), 7,25 Í2H, d, J (4H, ír) , (H+I) .

Hz), 1,25-1,60 (4H, m), 1,70-1,95 u — /, 5 u z ? , 3,0 sj \ <//. t, μ —

S, 9 5 (2 H, dd, d a ? w,_z v \^> f .·.« 7>, j£j í

4!.

25. példa

3-)4-(4-HeptiI-fenll) -feni!j -propzonsav HMR-spektrnm (CDCiy, S:

0,88 (3H,	t, d - 6,	8 Hz), 1	, 15-1,51	) (8H,	m; ,	1,50-1,	7g
{2Ή, m) ,	2,65 (2H,	t, d - 7	,6 Hz) ,	6,48	(1H,	d, θ-
16,0 Hz),	7,27 Í2H,	d, 0' -	8,2 Hz? ,	'7,5 3	(2H,	ά, 0’ -
3,2 Hz; ,	7,63 ( 4H,	m) , 7,83	Í1H, d,	u —	16,0	Hz ) .

ÁPC1-HASS: m/e - 323 (H⁺+I).

26, példa

3- [4 - (4-Pent í 1 ~feni!) -f.en.il 3 -proplonssy

HMR-spektrum (CDC1₃) , δ:

0,90 (3H, fc, J - 6,4 Hz), 1,21-1,50 (4H, (2H, m), 2,64 (2H, t, J - 8,0 Hz), 2,67 ;H, t.

*·

9,6 Ηζ) , 3,00 (24 t, 7 = 8,0 Ha), 7,15-7,38 <4Η, 4,

7,38-7,50 (4η, m),

APCI-MASS: m/S = 207 (44-1).

27. pél da

3- (6-Hept.il-oxl-.n.af.t-2-il) -preplensav

NMR-spektrum (CDCl.j , 8:

0,90 (34 t, J 6,5 Hz·. 1,20-1,65 (84 m) , 1,75-2,00(24 4, 2,75 (2H1 t, J 7,7 Ha), 3,09 (2H, t, J ==

7,7 Ez), 4,06 (24 t, -J 6,5 Hz), 7,05-7,15 (2H, 4,

7,15.....7,35 (2H, m) , 7,50-7,73 <2H, iá).

APCI-HAS4 m/'e - 31.5 (4-4}.

29, példa

3-(6-Hep 111 -oxi-aaft-2-11)-akrilsav

WR-spektrum Í CDClp , S:

0,90 (3K, t, J ~ 6,5 Ha), 1,15-1,60 {8H, 4, 1,75-1,95 (2H, 4, 4,09 (24 t, J - 6,5 Hz) , 6,51 (1H, d, J «

16,0 Hz), 7,09-7,30 (24 m) , 7,65-8,00 (54 m) .

29. példa

- [4- (4-Ponti 1 - £ enil) -feni 1} -propíons ay

NMR-spektrum (CDCi?) , δ:

0,91 (34 t, 0 6,5 Hz), 1,23-1,50 (44 4 , 1,50-1,30 (2H, m) , 2,65 (2H, t., J - 7,6 Hz), 7,27 (2H, d, 7 =

8,2 Hz), 7,51 (24 d, J - 8,2 Hz), 7,58-7,80 (44 4APC.I-HASS: m/e ~ 325 (4-44

3Ο. példa

3- (6-HeptlI--oxl.-n.a.ft-2-il} -propionsav

IR (nujolj-í 2645, 2198, 1670, 1627 oka , rfíúR-spektrum CíMSO~ö«) , 8 :

0,3.5 (3H, t, J ~ 6,5 Hz), 1,10-1,60 (8H, ki), 1,65-1,90

(2H, ki)	, 4,10 (2H, t, J - 6	f t . riv
2,4 és	8,9 Hz) , 7,39 UH, d	f u
J - 1.6	és 8,5 Hz), 7,8-8,0	{2H,
1,6 Hz)	»
APCI-HASS: m/'e ~	343 (kUl ·ί· MeOH) ,
.3.:. . péi.da
4-15 - £4-?en.til-ox	“ d rοχουo-X a.J.	7 „ p ]
IR-sektrum (KBr) :	2939, 2867, 1681, 1	614..,
8 .1 CiB. .NMR - spekt rum 3 DMS	G-dé) , δ:
0-,91 03	H, t, J - 7,1 Hz), 1	, 3-1,
(2H, m)	, 4,04 {2H, t, J - 6	, 5 Hz
8,9 Hz)	, 7,54 (1H, s), 7.85	£2H,
(2H, d,	J 8,6 Hz), 8,11 ·:	2H, d
APCl-KASS; m/e ~	352 (HAH)1'.
32. példa
1.44 g etil	· [3~KieéiI~5~öktíl-tea	nzo (li

8,6 Hz) .

ml etan.ol.ban. késsült oldalához hozzáadunk 2,2 ml 10 %-os nátrd um-hidroxid vizet oldatot és 2 órán át kevertétünk környezet »♦ * * * * * « « » ** ♦♦ • Λ ♦ * « * * χ )(»♦♦ 4»«» » <

Κ* * * ·· ·* hőmérsékleten, A reakcíőelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk a bepárlási maradék kémhatását 1 normál sósavval pH ~ 3»ö érték re állítjuk be és etil-acetáttal extrahálunk. A szerves fázis sőoldattal mossuk és az oldatot magnézium-szulfát felett szárit juk, A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentet nyomáson bepárolva, 1,00 g 3~metil~5“Oktíl-benzo íb 1 £urán-2-kar boxíisavat kapunk.

IR~spektrum (XBr pasztilla): 2923-, 1683, 1664, 1581, 1456, 1319,

1159, 93 3 crf ,

NhR-spektrum (DhSO-dő) , ö:

0,8S Í3H, t, J = 6,7 Hz), 1,2-1,5 (10H, mi, 1,5-1,8 (2H, m-, 2,49 (3H, s), 2,69 (2H, t, u = 7,9 Hz), 7,32 (1H, dd, J = 8,5 és 1,7 Hz), 7,52 (1H, d, J - 8,5 Hz),

7,54 UH, ö, u - 1,7 Hz), 13,2-13,5 Í1H, széles).

APC1-MASS: m/e ~ 289 ÍM-'tX) „

Az alábbi vegyületeket a 32. példában leírtakhoz hasonléa állítjuk elő.

3, jp j. etet

3,4-Dlpentí1-oxl-ben zoesav íT4R~spektrum (DHSO-d?d , 8:

0,83 (6H, t, J = 6,8 Hz), (4H, m), 3,9-4,1 (4H, m) ,

7,43 (1H, d, ,J = 1,7 HZ),

1,7 Hz).

ARC1-HASS: m/e = 295 (70+1).

34. példa

1,2-1,5 (8H, m), 1,6-1,8

7,02 (1H, d, J « 8,4 Hz)

7,53 (1H, dd, J - 8,4 és

- {6-Hegt1 1 pori -2yna£ tol .1)' -p.iperld.in-4-karboxi Is av MMR-spektrum (PMSO-d₆) , δ:

0,88 (3H, t, J = 6,7 Hz), 1,2-2,0 (14Ή, m) , ~ ^c(1H, m) , 2,9-3,2 (2H, széles), 3,25 (2H, s) t, J - 6,5 Hs), 7,20 (1H, dd, J - 8,9 és 2,4 Hz), {1H, d, a ~ 2,3 Hz). 7,43 (1H, dd, J - 8,4 és 1,5 /,8---8,0 (3H, m! , 12,30 tik, szeles) ,

AEC1-HASS: m/e - 3:28 (M%15.

07 /1H > ~ f V \ Λ.’ i λ ,

35. példa

7-Oktl 1-oxl -knmarln-3 -karboxllsav

IR-spekrrum (KBr). ; 1748, 1625, 1558, 1467, 1430, 1386, 1360

1257, 1217, 1120 est ‘.

NME- s p ek t rum ( DMSÖ - dg_:) , S:

0,85 (3H, t, O - 6,8 Hz), 1,2-1,5 (10'H, m) , (2H, m) , 4,11 (2H, t, J

7,82 (1H, d, J =; 8,3 Hz) széles),

AEC1-HASS: m/e = 313 (M*+i).

,6-1,8 ,4 Hz), 6,3-7,1 (2H, m), ,72 (1H, sí, l2,9S (1K,

36. példa

- (4- Pen t í 1 - orr - £ en í .1. i - ο 1 un artiá t s a v

ÍR (nnjol?; 2923, 1675, 1500, 1290, 1223, 385, 821 col NME - spektrum. (DMS O - d«), ö;

0,90 (3H, t, J 7,0 Hz), 1,3-1,5 (4H, xn ) , 1,6-1,8 ;.2H mi, 4,01 (2H, t, J - 6,5 Hz), 6,54 (1H, d, J - 16,0

Hz), 7,02 (2H, d, J = 8,8 Hz) , 7,5-7,8 <7H, m) .

APCI-MASS; m/e = 311 (MUi) .

2~Nouil~benzoxazoI -6.-karbox.il sav

HMR-spektrum (DMSO-ds) , Ö:

0,84 (3H, t, J = 6,7 Hzb 1,2-1.,5 U2H, m) , 1,7-1,.9

UH, rn) , 2,96 (2H, t, 0 = 7,4 Hz), 7,76 {1H, d , u ····8,4 Hz), 7,98 UH, d, J = 8,4 KzK, 8,19 UH, s) .

APCü-MASS: m/e - 290 »*+!).

38. példa

- ( U-Hexil -oxi- fen.il) -benzimldaz ol -5-karboxi 1 sav

HHR-spektrum (DMSQ-dg) , 8o
0,8-1.,0 UH,	m) ,	1,3-1,6	(6H, m), 1,7-1,8 UH, mi,
4,06 (2H, t,	0	6,4 Hz),	7,12 (2H, d, O = 8,8 Hz),
7,6-7,3 UH,	m) ,	8,1-8,2	UH, κι), 13,00 (1H, széles

APCI-MASS: m/e - 339 ímU-1.) .

3.U példa l-Nonllgbenzimidazol-5-karboxiIsav

THR - spek.tr ma (DHSO -dg ) , §:

0,85 (3H, t, J = 6,7 Hz), 1,1.-1,4 (12, m) , 2,7-2,9

UH, m) , 2,96 UH, t, a = 7,6 Hz), 3,6-5,2 UH, szé les), 7,66 UH, d, J - 8,4 Hz), 7,90 UH, d, J = 8,4

Hz), 8,1.0 UH, s) .

APCT-HASS: m/e == 289 ÍM'Ul) ..

40. példa

XX «« ♦ X ♦ * χ χ » a

X *

0,5 g 4-(4- í4-okt.il-O'XÍ-feniií -piperazin-l-il] -benzonitril ml 20 %-os vizes kénsav és 20 ml ecetsav elegyében. készült oldatát 9 érán át forraljuk visszafolyat hűtő alatt. A reakcióe légyhez vizet adunk,· a csapadékot szűréssel összegyűjtjük és víz. tetrahldroforán és etíl-aeetáfc keverékéhez adjuk, majd a kémhatást 1 normál nátríum-hidroxid vizes oldatával pH: ~ 2,5 értékre állítjuk be. A szerves fázist elválasztjuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva, 388 mg 4-[4- {4-oktil-o.xi-fen.il) -piperazín-l -íl1-benzoesavat kapunk.

IH-spektrum (KBri : 2929, 1-664, 1000,1510, 1240 cm”⁵'.

NMR- spektrum (DMSO -d_s) , S;

0,86 -3H,	t, ű	-6,6	Hz) ,	1, 2-1,5	; 10H,	m) ,	1,5-1,8
í2H, mi ,	3,13	(4H, t.	j =	5,3	Hz) ,	3,44	(4H,	t,	J -
5,3 Hz),	3,88	(2H, t,		6,5	Hzi ,	6,83	Í2H,	d.	4 -
9,2 Hzi ,	6,94	Í2H, d,	J ~	9,2	Hz) ,	7,02	(2H,	d.	J
9,0 Hz),	7,79	;2H, d,	J -	9,0	Hz) .

APÜ1-HA52: m/e ~ 411 ÍM'9-Í ) .

41. példa

0,286 g nátrium-hidrid olajos, 60 %-os szuszpenzióját 14 mi N, N-dimetil-formami.dban szuszpendál juk és hozzáadunk 0,511 g

1,2,4-tríazolt és 1 g 4-[4-{S-bröm-ofctil-oxi)-feni!]-benzoesavat . A reakciöelegyet 120°C hőmérsékleten kevertetjük 5 órán át, majd víz és etil-ecetét keverékéhez öntjük és a kémhatást tömény sósavval pH = 2,5 értékre állítjuk be. A szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium37 ♦ ♦ V ·♦ ♦*

-szulfátot kiszűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson bepárolva, 0,81 g 4-(4- (8-(1,2,4 --t.riasol-l-il) -okt.il-oxib-f enil ] -benzoesavat kapunk.

IX-spektrum (KBr);	2940	, 1681	>,	1604, 1297,	1189	cm	a
WR-spektrum (DHSO-	~ds) ,	8;
1,1-1,53	UH,	mi , 1	, 6	-1,9 HH, m}	s 4,	00	(2H,	t,	J =
6,3 Hz},	4,16	UH,	t,	d - 7,0 Hz}	, 7,	03	(2H,	d,	J: -
S,7 fiz}.	7,67	UH,	d,	J ™ 8,7 Hz}	, 7,	75	(2H,	d,	d =
8,4 Hz} ,	7,95	UH,	s)	, 7,99 UH,	d, ü	-	8,4	Hz}	, 8,
UH, s},	12,9	UH,	s}

APCI-MASS: m/e = 394 ύΤ*1},_:

42. példa .2,0 g 2-karbamoí l-5--metoxi--foenzo [b] tíof ént, 5 ml ecetsavat és 20 ml 48 %-os brém-hidrogénsavat 16 órán át keverhetünk 11Ö°C hőmérsékleten, majd a reakcióéiegyet jeges vízhez öntjük. A kapott csapadékot szűréssel összegyűjtjük, és megszárítva 1,66 g 5 -hí dr oxí - benső < b ] t í o £ én -2 - karbens a vho z jut un'k..

HKR-spektrum (DMSÖ-de,) , §;

7,03 UH, dd, d = 8,8 és 0,6 Hz} , 7,33. (IH, d, J 0,6 Hz), 7,81 UH, d, J - 8,8 Hz}, 7,96 UH, s),

3,64 UH, s), 13,32 UH, s} .

APCI-MASS: m/e 195 (M'Ul).

. példa g ÍS} -2~terc-foiitoxí-karbon,íi~l _f 2,3,4.-tetrahidro-7-hidroxi~' ~izokinoiin~3~karboxi.lsav 2,73 mi 10 %-os nátrium-ó.ídroxíd vizes * ♦ Λ ♦ # * « χ χ ί*»( 99 * Λ * ·'

Χ« Jt χ ** ««« oldat és 11 ml öimetil-szulfo-χί-ά «legyében készüld oldatát fél órán át keverhetjük 80°C hőmérsékleten. A reakcióeiegyhez hozzáadunk 0,589 ml oktii-bromídot és 4 órán át kever te tünk 60^öC hőmérsékleten. A reakeióelegyet víz és etil-acetát keverékéhez adjuk, és a kémhatást tömény sósavval pH - 2,5 értékre állítjuk be. A szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük és a szurletet csökkentett nyomáson .bepárolva., 1,30 g (S)-2-terc-butoxi-karbonil-1.2,3,4~tetra.hidro-7-oktíl.-Qxi~ízokínoiin~3-karboxi2savat kanunk.

pektrum (n	eet): 2929	, 1743, 170	•4 ,	116
spektrum (	üDC13í, δ:
0,89	(‘ j u &*· .t \ i j. > L. / ű·	- b , 1 Hz) ,	1,	1-1
(SH,	s, cisz -;·	transz), I	, 75	(2:
Hz) ,	3,10 (2H,	m), 3,90 (	2iű	3” X ?
d, ,J	= 16,8 Hz	) , 4,0 s (1 ο,	a,	U

(1K,

16,8 Hz}, 4,74 ·;· 5,09 (ÍR, m, cisz -> transz) , 5,5-6,8 ;2H, m) , 7,03 (IH, ö, J ··:: 8,3 Hz 5 .

AFCT--RASS: m/e - 305 (M’+l-Boc),

Az alábbi vegyüieceket (44-45. példa) a 43. példában leír tanhoz hasonlóan állítjuk elő.

/4. pe1da

5-Okt11-oxi-benzo[b]tlof én-2--karbonsav

IR-spektrum (KBr) : 1673, 1666, .1600/ 1517, 1409, 1

115 3 , 8 6 5 cm.

BHR-spektrum (DMSO~d_s) , Ó:

/7 I 9 U · { ... .4. tx f * * * » ♦ « ♦ fc » ♦ ·»** «♦·* *

0,86 UH, ,7 Hz),

UH, m) , 4,02 UH, fc, J

8,9 és 0,6 Hz)

1,5 (10H, m), 1,7-1,9

Hz), 7,13 (1H, dd, J — 0,6 Hz} , 7,90- (J. H,

9,0 Hz) , 7,99 UH, s) .

APC1-HA.SS: m/e - 307 (MUl).

45. példa

- [ 4 - (4 -Hexí 1 - oxi - feni 1) -piperazin-i-il ] -benzoesa.y-hiclrokioríd IR-spektrum (KBr) : 1668, 1600, 1510, 1228 cm'¹.

KHR-spektrum (DMSG-dg.) , Ó:

0,88 UH, t,

Hz), 1,2-1,5 (6H, m) , 1,6-1,9 UH, <-· t.'

m) , 3,0-3,2 (4H, m), 3,3-3,5 Í4H, m) , 3,88 UH,

6,3 Hz), 6,83 UH, d, í 2 H, d, u ~ 8,8 Hs

APCI-MASS: m/e 383 (M+H’) .

J = 9 Hz), 6,9-7,1 (4.H, m)

46. példa

1,94 g dimetil-tereftálát és 2,24 g kálium-tere-butoxid 30 ml tetrabidrofuránban készült szuszpenziójához 70°C hőmérsékleten cseppenként hozzáadjuk 1,59 g 4~pent.il-oxi -acetofenon 10 ml tetrabidrofuránban készült oldatát. A. reakcióéiegyet visszafolyafcó hűtő alatt forraljuk 30 percen át, majd 50 ml 1 normál sósavhoz öntjük. A reakcióelegyet löö mi efcil-acetáttal extraháljak, és a szerves fázist 100 mi vízzel, 100 ml sóoldattal mossuk, majd csökkentett nyomáson hepároljuk. A hepárlásl maradékot 20 ml acetonitrilben eldörzsöljük, a szilárd, anyagot szűréssel összegyűltük és csökkentett nyomáson szárítva, 2,41 g 1-(440

X X » * * ♦ * * φ «φκχ ν*«Φ · *

ΦΦ » y φ» »·*.♦ metGxI-karbomíl-tenil)-3- (4-pentil-oxí~fenil) -propán-1.3-diont nyerünk sárga szilárd anyag alakjában.

IR--spektrum (KBr) : 3475, 2956, 2923, 1720, 1606, 1508, 1284,

1176, 1108, 769 cm¹.

NMR-spektrum (CSCI3) , 6:;

0,95 í3H, t, J = 7,0 Hz), 1,3-1,5 (4H, m) , 1,7-2,0 UH,

m), 3,96 .(3H, s) , 4,04 {2H, t, J = 6,5 Hz), 6,82 UK.

s) , 6,96 UH, ö, J = 8,9 Hz), 8,0-8,1 Í4H, m) , 8,14

ŰH m, J = 8,7 Hz), 12-13 UK, széles)·.

AHC1-HASS: m/e = 369 (M-Uh .

47. példa

1,00 g 1 — (4-metoxí-karboní1-fenil) -3-<4-pentil-oxi -- fenil) -propán.-!, 3-dión. és 567 rag hidroxil-amin-hidrokloríd 10 mi metanolban készült oldatát vísszafolyató hütő alatt forraljuk 10 órán. át. A reakcióéi egyet 50 ml éti l-aeetáttal meghí gátjuk és 2x50 ml vízzel, majd 50 ml sóoldattal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A bepárlási maradékot 10 ml acetonítrilben eldörzsöljük, a szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítva 0,74: g metil-(4 - [5-<4-pánti 1-oxi-fenil)-izoxazol-3-il1-foenzoát]-ot kapunk

IR-spektrum (KBr): 2942, 2873, 1716, 1616, 1508, 1280, 1108 cm?¹. HW-spektrum íCDCl₃), S:

0,95 (3H, t, u = 6,9 Hz), 1,3-1,6 (4K, m. ) , 1,8-2,0

UK, m) , 3,95 (3K, s), 4,02 UK, t, J - 6,5 Hz), 6,74 (1H, s), 6,99 UH, d, J = 8,8 Hz), 7,76 <2H, d, J = « * Χ« » ♦ Φ » φ «« w« ο φ κ « « * « φ ♦ **♦* * ♦

8,3 Ηζ) , 7,93 ;2Η. d, J 8,5 Ηζ) , 3,14 (2Η, d, J ~

8,5 Ήζ).

AFC1-MASS: m/e ~ 3 66 (d+H) ^ν,

48. példa g 4-[4-· (8-bróm-oktil-oxi)-feni!}-benzoesav 10 ad 28%-os:

nátrium-iaetilát metanolon oldat és 5 ml N, N-dimetíl-formamíd «•legyében készült oldatát visszafolyató hűtő alatt forraljuk 5 órán át. A reakcióéiegyet víz és etil-aceiát keverékéhez adjuk, és a kémhatást tömény sósavval pH - 2,0 értékre állítjuk be. A szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a. szűrietet csökkentett nyomáson elpárolva, 0,77 g 4-[4-(8-metoxi-oktil-oxí)-feni11-benz oesavat kapunk,

IR™spektrum (KBr) ♦ 2935, 1685, 835, 773 esi'¹.

NMR-spektrum (CDClj) , δ:

1,27-1,7 ílöH, n

1,95 (5Ή, m), 3,34 (3H, ,01 -{2H, t, J - 6,5 ,58 <2H, d, J - 3,7 o .·· .tí , r

6,99 (2H, t, J :··: 6,4 Hz) , 4 d, J - 8/7 Hz), 7 ^?s

7,66 (2H, d, J 8,4 Hz), 8,15 (2H, d, J - 8,4 Hz) yOCI-MASS: m/e = 339 (M’AH ~ HyO) .

49. példa

0,283 g I-hidroxi-benzotríazol és 0,505 g 6-oktil~oxi~me tíl--pikölíAsav 15 ml diklór-metanoan. készült szuszpenz lójához hozzáadunk 0,473 g l-etíl-3-(3'-oimetil-aiüino-propíl)-karbodíimid-hidroklorídot (WSCD.KC1). A reakoióelegyet környezeti hö42 «**φ * '♦· * * χ Φ « φ» *'» φ « φ X φ * * φ φ »«φφ φ»·φ * *

ΦΦ ♦ « ΦΦ *·*φ mérsékleten, keverhetjük 3 órán át. A reakcióelegyet vízhez öntjük. a szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szül fát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva, 737 mg 1-(6-oktii-omí-metiI-píkoiinoíl ? -benzotríazol --3-öxídot kapunk.

IR-spektrum ínest) ; 1793 , 1614, 1591, 1039 cm'¹.

Az alábbi vegyuleteket (50-66. példa) a 49. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

50. példa

1-[4-(4-Oktll-oxl-fenii)-piperazin-l-il)-benzoil]-ben zo t r1azο1-3-oxid

IR-spektrum (XEr) ; 1783» 1600, 151.1, 1232, 1184 om“m

NMR--spektrum (CDCI3) , 8:

0,89	(3H, t, J	- 6,	6 i	üz)	, 1,2-1,65	(10H, m), 1,65-1,9
(2H,	m) , 3,24	(4H,	t,	J	-5,3 Hz),	3,62 (4H, t, J
5,3 1	m) , 3,93	(2H,	t,	J	- 6,3 Hz),	6,8-7,1 (6H, m),
7,35-	7,63 (8H,	mj ,	8,	3-í	), 25 C3H, m)

51. példa

- {4- Γ 4 - [ 8 - (1,2,4-Trlazoi-i-li -oktil ··c-xi] -fenilj -benzoil j ~~benzotríazol-3-oxid

IR-spektrum (XEr); 1776, 1600, 1193, 933 cm'.

WR-spektrum (CDClj) , 8:

1,2-2,0 (12H, m), 4,03 (2H, t, J - 6,4 Hz), 4,18 Í2H, t, J - 7,1 Hz), 7,02 (2H, d, J - 8,7 Hz), 7,4-7,63 s3H, m) , 7,63 (2H, d, J =* 8,7 Hz), 7,79 (2H, d, J = φ, 9 9 ♦ 0 4» «999» * « » * »« * » '♦·· · * * ♦ 99 « 9 *♦ »9 <ί

8,3 Ηζ), 7,95 (1Η, ε), 8,06 <1Η, ε), 8,12 (1Η, ά, J ~

7,7 Ηζ) , 8,32 (2Η, d, J - 8,3 Ηζ) .

APCI-HA.SS; m/e - 511 (Ο4-1) .

. példa.

1- [2-Mef11-2- (4-oktll-oxl-fenoxi) -propion.il 3 -benzofcriazol-3-oxld ÍR-spektrum íneat); 2327, 1810, 1504, 1047 cra'í

5z . pezoa

1-[2-(4-Qktil-oxí iR-spektrum {KBr}.

fenoxi) -proplonll j -benzotrlazol-3-oxld 2954, 1812, 1513, 1232 cm^:..

54.. példa

1-ílS)-2-tere-Bútoxi-karbon!i-1,2,3,4-tét rabidro-7-okti1-oxi-isoklnolln~3-il-karbon! 11 -ben.zotrl.a.zol-3-ox.lá

IR-spektrum (neat): 2929, 1816, 1733, 1704, 1392 cm''d

55. példa

Szűkeinlmldo-4 - (4-n-oktl1-oxl- tenll) -plparazln- l-karboxilát ÍR-spektrum (KBr): 2925, 1758, 1743, 1503, 1241 cm*¹, NMR-spektrum (CDCld , δ:

0,89 (3H, t, J - 6,8 Hz), 1,2-1,5 (10H, mi, 1,65-1,85 (2H, m) , 2,83 (4.H, s) . 3,0-3,2 ízR, m) , 3,6-3,85 (2H, ) ~ 6,5 Hz), 6,84 <2H, dd, J - 8,5 és

m) . 3,91 (2 H, t, J =

2,7 Hz), 6,90 (2H, dd, 0

ARCI-MASS; m/e = 432 (H>1), . példa.

., 5 és 2,7 Hz), ><9* 9 « 9 * » β * *«· *♦

9 9** Κ «

9 «9 9* 9*9* ♦ » ¢9 * 9 *9 »** (6 - Hep ti1-oxi -U - naf t il) -metál - s zuke inám do- karboné t ϊΚ-spéktrum (KBr) : 1878, 1832, 1787, 1735, 1208 cm'^{1 * * *}. HMR-spektrnm (CDCbb , δ;

0,90	UH, t, J	= 6	u f M	Ha), 1,2-1,6	(8H, m) , 1	, 73-2
UH,	m.) , 2,83	UH,	s)	, 4,07 UH, t	, 0 -	6,5	Ha) ,
UH,	s), 7,13	ί 1H,	d,	J - 2,4 Ha),	7,17	UH,	dd,
8,8 7,67	és 2,4 Ha} -7,85 UH,	, 7, m) .	44	UH, dd, d =	8,4 és	> 1,6	Ha) ,

57. példa

1-(3,4-Diperit.il-oxi-bengoil) -henzotriazol-3-ox.ád

IR-npektrum (KBr): 2952, 1774, 1584, 1515, 1430, 1272, 1147,

1089 ca'\

HHR-spektrwt (CDCI3) . δ:

0,8-1,1 (6H, ab, 1,8-1,6 (8H, a: , 1,8-2,1 (4K, m) ,

4,0-4,2 148, m) , 6,98 UH, d, J 8,5 Hz), 7,4-7,6 (3H, m) , 7,68 (1H, d, J - 2,0 Ha), 7,52 (1H, dd, J «

8,5 és 2,0 Ha), 8,10 (IH, d, J - 8,5).

APCI-HASS: la/'e = 47.2 (bUl).

58. példa

1- (7-Oktil-oxl -kamarán-3~il-karbonil) -benaotr ia.acl-8-oxld

IR-spektrum (KBr); 2925, 1754, 1716, 1610, 7548, 1282, 1189, 1172, 1139, 1064, 781, 750 c®'⁵.

WR-spektrnm (DMSO-dg) , δ;

0,86 UH, t, J - 7,8 Ha), 1,2-1,5 U0.H, m) , 1,6-1,8

UH, m) , 4,11 UH, t, J 6,5 Ha), 6,5-7,1. UH, ab, (1Η,

UH, t, J ' · * < » <4 * » 4t * * «. ΐ ·> * > * »5«® * * (ÍH, d, J ~ 8,3 Hz), 7,82 (1H, d, J - 8,3

MZ ⁵

Hz)

7,99

APCI-MASS-: m/e .Η / <3, a ~ 8,

438 (MAI) (ÍH,

59. példa.

- j 4 -! 4 - Fent il - oxl -.fen 11.) - cl.nn.amol 1 ? -- benzo tr lazcl - 3 - ox.l d IR-spektrum ínnjcl): 2854, 1778, 1788, 1628, 1587, 1484, 1459,

1377, 1350, 1250, 1188, 1138, 1086, 278 ezé

60. példa

- (S—Oktil-oxi-foenzofb] tlofén-2-11-karbcnll) -benzotriazol

IR-spektrum (KBr): 2950, 1776, 1517, 1342, 1211, 1151 cm

Mis-spektrum (DMSO-ds) , S:

0,86 (3K, t, J = 6,7 Hz),1,2-1,5 {1-0H, m) , 1,7-3 -oxld j . 9 Í7B

m)

H, c, 7 — 6,4 Hz,! , /,7.3 (1H, dn, <.

Hz), 7,42 (1K, d, J 7,1 Hz), (ÍH, d, J ~ 8,4 Hz), 7,89 (1H, d, J = / Λ 'ϊί / Vx (2H, m).

AFC1-MASS; m/a « 424 (MAI).,

61. példa

- (3-hétül-5-okt11-benső [bj furán-- 2-il-karbonil) -foenzotr iszol -3- οχ.·, a

IR--spekfcrnffl (KBr): 177 6,

1027 cm¹.

MÍR-spektrum (CDCl·?.) , δ:

.575, 1469, 1363, 1324, 127:

»««r« 4 r # *

X ♦ * ** X*

X X ♦ «X * w

V ·» K ♦* X ♦ * * « Φ X « ♦* ♦ *

0,39 Í3H, t, J = 6,7 Hz), 1,2-1,5 fi OH, 4, 2,6-2,8 (2H, m) , 2,71 (3H, s), 2,76 (2H, t, J == 7,4 Hz) ,

7,4-7,6 (6H, m) , 8,12 UH, s).

APCI-MASS: m/e = 406 ff4 .

1- (2-Non 11 -benzcxazol-5-11-karboníl) -benzetrlazol-3-exíd

IR-spekfcrum (KSr): 2980, 1783, 1623, 1573, 1276, 1151, 1091,

989 orr.

HdR-spektram (DHSO-d₆) , $:

0,84	(3H, '	C, J = 6,8	Hz) ,	1,1-1	4 {12H, m),	1,81 (2
t, J	= 7,2	Hz), 2,96	UH,	fc, J =	7,4 Hz), 7,	41 UH,
t, J	- 7,0	Hz), 7,54	flH,	t ; 3 —	7,0 Hz), 7,	79 i2H,
b, J	-7.0	Hz), 7,98	(2H,	cl, J =	7,0 Hz), 8,	19 (1H,
APC1-MASS:: m/é	407	Í4-U) .

. példa

1- [2- (4-Hexí1-oxí- fení1) -benzimida.zol-5-11-karbon! 1) -benzotrlazol-3-oxld

IR-spektrum (KBr); 3160, 2931, 2863, 1778, 1612, 1502, 1448, 1388, 1294, 1247, 1174, 1097, 1010, 732 cm4

NHR-spektrum {.DMSO-ds) , δ:

0,89 (3H, t, J ·= 6,7 Hz), 1,2-1,5 Í6H, m) , 1,7-1,8 í2H, m) , 4,08 i2H, t, 0' - 6,4 Hz), 7,16 (2H, d, J

8,7 Hz), 7,6-8,4 (9H, m) , 8,3-8,6 UH, széles).

APC1-MASS: m/e = 456 .

64. példa i - [ 4 - [ 4- ί 8-Metoxl-okf.il-oxl) - fenti} -benzol. 1 ] -banzotr iasol -3— oxld

IR-spektrum (KBr) : 2931. 1793, 1770, 1600 oak

HKR~spektrum (CHCIU , §:

1,2-1.7 UOH, m), 1.7-1,98 (2H, m), 3,34 UH, s), 3,38 (2H, t, d = 6,4 Hz), 4,03 UH, t, J = 6,5 Hz), 7,03

UH, d, J = 8,8 Hz), 7,4-7,7 UK, m) , 7,53 UH, a. C =

8,8 Hz), 7,79 UH, d, 7-8,6 Hz), 6,12 UH, d, J 8,2 Hz), 8,32 UH, d, J - 8,8 Hz).

65. példa

- í 4 - í 4 - Í 4-Hex 11-oxi- feni 1} -p lperazln-l-il) -benzol 1 ] -bex^zot r la zol-3-oxld

IR-spektrum (KBr): 1770, 1604, 1510, 1232, 1186 cs/U

HKR-spektrum íCDClj} , §:

0,91 (3H, t, J - 6,6 Hz), 1,2-1,6 í6H, m) , 1,6-1,9 UH,

m) , 3,1-3,3 Í4H, m) , 8,5-3.,7 (4H, m) , 3,93 UH, t, J«

6/5 Hz), 6,87 UH, d, J -9,2 Hz), 6,96 (2H, d, J =

9,2 Hz), 7,00 UH, d, J - 9,0 Hz), 7,3-7,7 (3H, m) ,

8,10 UH, d, 7 - 8,2 Hz), 8,15 UH, d, J - 9,1 Hz),.

APC1-MR3S : m/e - 500 URH) U

66. példa — [4- [5·.. (4-penti 1 -oxi-fanil) -igoxazol-3~i.il -benzoll] -benzotri«ζοΙ-3-oxid

JR-spaktrum ÍK.Br) : 2950, 2837, 1774, 1616, 1508, 1452, 1251,

1006 cm^-1..

R1HR-spektrum (CBCIj), S:

Φ W « «' * φ 4> « ♦ « ♦ ·>» »* ♦ * Λ ♦ « * ♦ » « ♦ » βτβ «τ « « « * >

X * * » » V » * «

0,95 (3Η, t, J = 7,1 Hz), 1,3-1,5 (4Η, m). , 1,8-2,0 <2Η, m) , 4,04 <2Η, t, J = 6,5 Ηζ), 0,81 <1Η, s),

7,0-7,1 (3Η, m) , 7,4-7,0 (3Η, m) , 7,80 (2Η, d, J ·-=

8,8 Hz) , 8,0-8,2 (3Η, m) , 8,40 (2Η, d, 0' - 8,4 Hz).

APCI-MASS: m/e - 409 (M+H)\

67. példa.

0,20 g l-nidroxi-benzotríazol és 0,40 g 4- (4-pentil-fenil) -cinnaminsa.v 12,0 ml diklőr -metánban készült ssuszpenzi ójához hozzáadunk 0,33 g l-etil-3~ (3 ' -dimeti 1-azu.no-propil)-karfoodiimid-hídrokloridot (WSCD-.HCI) , és a reakcikeveréket 12 órán át keverhetjük környezeti hőmérsékleten. A reakcíőkeveréket diklór-metánnal meghígítjuk, sóoldattal mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szőriétét .bepároljuk, a bepárlási maradékot acetonitríllel el-dörz séljük, 0,24. g 1-Γ4-ii-pentll-feníl)-einnamoil}“benzötrlazel-3-öxidót kapunk,

HbR-spektrum (CDCIU , ö:

0,91 {3H, t, J - 6,6 Hz), 1,20-1,50 (4H, m) , 1,50-1,75 (2Ή, m) , 2,60 UH, t, J = 8,0 Hz), 7,20-8,25 (llü, né,

8,55 (lü, d, J = 8,4 Hz).

APCI-HASS: m/e = 412 (MM).

Az alábbi vegyületeket(08-73. példa; a 07, példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elé.

«Φχχ Φ « * β

Φ ♦ * * * ♦ ♦ * ♦ * * * '« *

Φ * «««» Φ««« Φ * ♦ * ♦ φ ♦♦ ♦ ·«

- (3 -14 - £4-Fenti1-οχΙ-tenil)-tenll)-2-propano11j-benzolraatol-H

-oxid

HMR-spektrum (CDCl?), δ:

0,90-1,05 £3H, m), .1,3-0-1,65 £4H m) , 1,70-1,95 (2K, m)

3,10-3,60 £4H, m), 3,20-4,10 £2H, m) , 6,88-7,08 £2H, ti), 7,20-8,50 ÍlOH, m) .

AFC1-HASS: ti/e = 430 (if+ij .

- (4 - £ 4 - Hep t i 1 -ten.il) -clnnamoll] -ben zo t r 1 a ζ cd - 3 - oxid

Hí®-spektrum (CDCl-s) , δ:

0,89 £3H, t, J = 6,7 Hz}, 1,20-1,50 (8K, m) , 1,50-1,-80 £2H, ti), 2,66 £2H, t, J 7,6 Hz), 6,70-8,60 £12H, m)

APCI-MASS; m/e = 440 íMA-1).

70, példa

1-(3-(4 - (4-Pentll-feeil) - £ eni. 1J - 2-propanol j -benzotríazol- 3 - oxí d

WR-spektrum (CDCK.) , δ:

0,90 £3H, t, J	-· 6,	8	Hz)	, 1,20-1,50 £4H, m),	1,50-1,76
£ 2H, m) . 2,63	£2H,	fc,	J	= 7,4 Hz), 3,21 £2H,	t, J =
7,3 Hz), 3,51	£2H,	t,	J	7,3 Hz), 7,20-7,45	(4H, ti) ,
7,45-7,70 (5H,	m) ,	7,	78	•;.1H, dfc, J - 1,0 és	7,2 Hz),
8,00 £1H, d, J	- 8,	2	Hz)	, 8,42 £1H, d, J 8	,4 Hz) .

APC1-HASS: ti/e = 414 (MA-l) .

71. példa * « «« « « * X

X ♦ X * * ♦♦

X X ♦ ♦ * * * * » X « 4>« « » »« « X ** * * ♦♦ -*·<

1- [.3- (6-Heptíl-oxí-naft-2-il) -propánéi!} -benzo C r1a zol - 3 - o x i d NMR-spektrum (CDCI3) , 8:

0,80-1,10 {3Ή, m) , 1,20-1,70 (8H, mi, 1,70-2,00 (2K, mi, 3,10-3,70 ;4H, mi, 4,00-4,18 (2H, m) , 6,80-8,50 (löH, m)

APCI-MASS: m/e 432 (lf + 1) ,

72. példa

1-(3~(6-HeptiI-oxi-na ft-2-11}-propenolll™hsnzotriazol-3-oxid.

HMR-spektrum ÍCDC1J , 8:

0,00 (3H, t, J - 6,5 Hz), 1,20-1,65 ÍSR, m} , 1,75-1,9 (2H, m) , 4,10 (2H, d, J = 6,5 Hz.), 6,75-8,62 (8.H, m) .

APC1-HASS: m/e “ 430 {Mé-I} .

/.> , példa

-- (4 -Hexl 1 - fen 11 -benzol 1 } -benzotriazol ~3-őseid

HMR-spektrum {CDC1₃) , δ:

0,30 Í3H, t, J - 4,4 Hz (2H, m.) , 2,68 (2H, fc, J

3,2 Hz), 7,4--7,7 (5H, mi, 7,81 (2H, d, J - 6,6 Hz),

8,10 {2H, d, J - 8,1 Hz), 8,32 (2H, d,

APCI--MASS: m/e - 400

8,0 Hz),7,32 Í2K, d, u =

74. példa g 4-oktil-oxi-fenoi 10 ml dimetil-formamld és 0,364 ml pl ridin ©legyében készült oldatához hozzáadunk 1,16 g N,N'-díszük cinimidil-karbonátot. A reakcióéiegyet környezeti hőmérséklete kevert etjük 12 órán át, majd víz és etil-acetát keverékéhez adjuk. A szerves fázist elválasztjuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot kiszűrjük és a szürletet csökkentett nyomáson bepárolva, 0,59 g 4-oktíÍ-oxi-feni.lszukcínírni.dil-karbonétót kapunk.

IR-spektrum (KBr): 2927, 1876, 1832, 1735 cm·¹,

XbiR-spektrum (CDCIX , δ:

0,89 (3H, t, d = 6,3 Hz), 1,2-1,55 (10H, m) , 1,67-1,87

Í2H, m) , 2,87 (4H, s) , 3,94 (2H, t, J = 6,5 Hz), 6,89

C2H, d, J = 9,2 Hz), 7,17 (2H, d, J = 9,2 Hz).

APC1-HASS: m/e - 364 (PT-Uí ,

Az alábbi vegyületeket {75-88, példa) az 1. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő,

75. példa

Hetll- [4 - (4- (6-feni 1 ~pirídatín-l-ll-oxi) ~fen.il j -bensőét]

ÍR (KSr): 1708, 1427, 1280, 1187, 1112 cm'Y spektrum (CHClj) , 5:

3,95 (3H, s), 7,2-7,7 (1ÖH, m), 7,92 (IH, ö, J = 9,2

Hz), 8,0-8,2 (4H, m) .

APCI-HASS: m/e ~ 511

76. .....példa.

Metil-4-[4-(S-bróm-pentíl-oxlj-f.snl.li-benzoát

IR-spektrum (KBr): 2946, 2871, 1716, 1602, 1294, 1199, 111.2,

837 cab¹ .

WR-spektrum (CDC1,₃) , 5:

1,7-2,0 (6Η, m) , 3,45 (2H, c, J - 6,7 Hz), 3,93 (3H,

S), 9,02 (2H, t, J = 6,1 Hz·, 6,97 7H, cl, J 8,7 Hz),

7,56 (2Ή, d, J - 8,7 Hz), 7,61 (2H, d, J = 8,3 Hz),

8,97 í2H, d, J 8,3 Hz).

APÓ-HASS ; m/e - 37 8 (M+K)'d , példa

Heti!-14 - [ 4 -i5 -fencsxi-pent11~ oxi)~feni1]-benzoát]

IP..-spektrum {KBr}: 2944, 2931, 1720	, 1600,	1492,	1197, 1110	cm. .
HHR--spektrum ICDÍ3) , δ:
1,6-1,8 (2H, m) , 1,8-2,0	f:4H, m)	, 3,93	(3H, s), 4,	00
(2H, t, ,7 - 6,3 Hz), 4,04	: (2H,	t, J -	€,3 Hz}, 6,	9-7,
(5H, m) , 7,3-7,4 Ó2H, m) ,	7,56 í	2H, d,	J = 8,? Hz)
7,62 (2H, d, J 8,3 Hz),	8,07 (	2H, d,	J = 8,3 Hz)

APÓ.-HASS; m/e ~ 391 OHH) ⁺ .

78. példa

1- 12 - (4 -C.iklohexll-.f enl 1-amlno) - e1111 -2-oxazolidőn-hidroklorld IR-spektrum (KBr) ; 2923,6, 2352,2, .1747,2, 1683,6 old MHR-spektrum (DMSO~d§) , δ:

1,1-1,5 (6H, m) , 1,6-1,9 (4H, m), 2,3-2,6 (1H, m) ,

3,3-3,5 (4H, m) , 3,58 (2Ή, dd, J s 9,4 és 7,4 Hz),

4,22 (2K, dd, 0 9,4 és 7,4 Hz), 7,1-7,4 (4H, m) .

79. példa

Hetil-[4-[4-(8—nldroxl-okt11-oxi)-fenil>-benzoát]

IH-spektrum (KBr): 3250, 2933, 2856, 1724, 1602, 1436, 1292, «»« φ φ * κ •φ φ ♦ φ φ

X X ♦ * φ * * t «*««»»»«< « * φφ φ φ *φ »φ

1199 cm'·.·

NMR-spektrum (CDCip , δ;

1,3-1,9 <12Ή, m) , 3,6-3,8 {2Η, széles), 3,93 (3Η, s)

4,00 (2Η, t, J - 7,6 Hz), 4,82 PH, sí, 7,63 pH, d,

J ~ 8,7 Hz), 7,56 pH, d, J - 8,7 Hz), 7,62 pH, d,

J - 8,3 Hz), 8,0? pH, d, J - 8,3 Hz).

APCI-MASS: m/e - 357 (M+H) ^! ,

Metíl-14- [4- {6-bróm-hexll-oxl) -fe-nilj -benzoátl

IR-spektrum íKBr): 2937, 2861, 1724, 1602, 1529, 1436, 1292,

119:9, 1112 cm¹.

XlMR-spektrum (CIXII3) , B:

1,5-2,0 (8H, m), 3,43 pH, t, J - 6,8 Hz), 3,93 PH,

6,3 Hz), 6,98 (2Ή, ö, 7-8,8 Hz

PH, d, 7 - 8,4 Hz) , sí , 4,02 pH, c, u —

7,56 PH, d, J - 8,8 Hz), 7,

8,07 pH, d, J - 8,4 Hz)

APCI-MASS: m/e - 391 pb-H) P

81. példa

4-[4-(5-Sróm-pentil-exi)-fenilj-brom-benzcl

IR-soektrum (KHrP 2942, 2867, 1604, 1515, 147?, 1286 cm¹

NMR~spektrum (CDCI3), δ:

(6H, m) f 1? K? {Αί4*γ , 3,44 pH, t, J - o, / Hz! , t, J ~ 6,2 Hz), 6,95 PH, d, J - 3,7 Hz), 7,3-7,6

Í6H, m).

APCI-MAS'S: κι/e ~ 399 (M+H) P .4, f P Ζ» f V

V ζ . ρ a ί da

8-(4-	(4-Matoxi-ka.	rbonil-feníl) -fenoxi} -ektanoil-piperidin
IR-spi	sktrum (KBr)	: 2935,	2852, 1720,	1639, 16	04, 1438,
	1292 cm
NMR-S]	pék t ram. (CDC	kk ö:
	3 k ... 3 <k ... t ... f ,s	ílSH, .	m) , 2,34 (2E,	d, c	7,6 Hz), 3,4-3,6
	(4Ή, m)	, 3,93	(3H, s), 3,99	(2K, t,	J - 6,4 Hz) , 6,9'
	pH, a,	,'Τ · & <.· /	8 Hz}, 7,55 (	2h, a, j	- 8,8 Hz), 7,61
	(2H, d,	.T - o	6 Hz), 8,07 {	,ir Ϊ i '«X f XX	— g £ Η-
APCI-'	NASS: m/e -	438 (M*	H) k
83 . ρ	élda.
Metí 1	-(6-(4-(4-n-	hepcil-	•oxi-fen.il) -piporazin-	1-ij ϊ-nikötinát]
IP-sp	sktrum (KBr)	: 2933,	2859, 1726,	1608, 15	,13, 1430, 1280,
	1245 cm	-r
NMR-s;	péktrum (CSC	:lk , S:
	0,89 (3	K, t, J	- 6,7 Hz), 1	V — 3 & Í , ... } X-‘ \	10H, mi, 3,17 (4H
	t, J ~	4,9 Hs)	, 3,8-4,0 (9H	, m) , 6 ,	65 C1.H, d, J
	9,1 He)	, 6,86	Í2H, d, J - 9	,X Hz?,	Ό e $ x? 1^Z1a í Cl í U
	9,1 Hz)	, 8,0 5	(1H, dd, J -·	9,1 és 2	,3 Hz), 8,82 (2Ή,
	a, j ~	Z ? k ΓλΛ í

APCI-HA;

m /

412 (ΜΑΗ)

84, példa

X Φ * X * Φ ♦ * «· ♦ φ *« φ« » Φ ♦ X φ * Φ » ♦ «φφΧ »*«♦ * Φ

ΦΦ Φ X Φ* *»

Met.il- [6 - [4 - [4 - <8-brőm-oktll-oxí) -fenii] -piperazín-1-11 ] -nikotinét}

IR-spektrum	(KBr):	2933 ,	2861, 17	24, 1608,	1513,	1430,	1280 cm
KMR-spektrum.	CCDC1	), δ·'
Ί '	2-2,0	O2H, i	t) , 3,17	(4H, t, J	- 5,0	Hz) ,	.3,4 0 (2H
U /	·; ___ /' AJ ~~ \?	,8 Hz)	-» ·Γ> A z\ ., Z , δ 'i , V	(9H, m),	6,64	(1H, d	, V
9, :i	0 Hz? ,	6,85	C2H, d, J	- 9,1 Hz)	, 6,9	6 {2H,	d f J ~
9,.	1 Hz) i	8,0:5	C1H, dd.	d ~ 90	2,2	Hz) , 8	o ·*) í i u < O Z k .1 · ,
d,	J ~ 2	,2 Hz)
A?CI-MASSx m	Zö rrr. 5	04 (M+	H) .

85. példa

4- p	5- (7-Sróm·	-heptíl-oxi)-fen	il j	™forön	- ben z o i
1R--í	spektrum	.(KBr) : 2935,1, 2	856	•í: -! Z f -A	604,5 oa'k
NMR·	-spektrum	ÍCDCl?) , δχ
	X r -	18-1,65 <6H, m) ,	1/	/0-2,	02 (4H:, m) ,	3,41 <	)2H, t,
	U :	z 6,8 Hz), 3,99	(2H	, t, !	J - 6,4 Hz) ,	6,95	\ ώ a! y vZ
		^8,6 Hz), 7,40	Í2K	, d, ·	d sí t V A A <5 ,{ <	7,46	;2H, d
		- 8,5 Hz), 7,52	(2H	, d, :	J - 8,6 Hz) .

ö & γ\ A Ί Λ \y N- » k·· hu »s. k.sCA

4- (4-	- ;8-Bróm-oktil.-omlí -	feni	.11 - torom-benzol
HHR-u	spektrum (CDClp , 8:
	1,22-1,65 (8H,	raj ,	1 .<·; tv... 0 ε?. * d υ.ϊ •x· f ·!· < 2z xJ \ ív »· **· ζ	re) , 3,4:1 1	:2k, t,
	J - 6,8 Hz), .3	, 99	(2H, t, >3 - 6,4	Hz), 6,95	(2H, d,
	J - 8,6 Hz), 7	,40	Í2H, d, J - 8,6	Hz), 7,46	Í2H, d,
	J - 8, 6 Hz) , 7	so f AX'	(2H, d, d - 8,6	Hs

♦*** « ♦ ♦ * * » X ♦♦ «« ♦ ♦ ♦ ♦ w * * ♦ ♦ .<»« φφ ♦ ♦ *Φ » ♦ ** φ φ «Φ ««« .§2.::....SÉ14É

Hét il-((E)-3-[4~[4-(S-hexenil-exi)-fenil]-feni 1]-akrilát]

NME-spektrum (CDCI3), δ:
1,50-1,72 f	2H,	m) ,	1,72-1,95	Í2H, m),	2,05-	2,14
(2h, m) , 3,	82	(3H,	S) , 4,01 :	(2Ή, t, J	- 6,3	Hz) ,
4,95-5,10 í	:2H,	m) ,	5,70-5,93	(1H, m),	6,46	(1H. d,
J = 16 Hz),	6,	97 (2K, d, 1 -	8,7 Hz),	7,54	i2H, d,
J = 8,7 Hz)	, 7,58	(4H, s), 7,72 (1H, <	L J -	16 Hz).

AEC1-MASS; m/e 337 (M+l).

88. példa

4_- Br óm -4/-(4 ~me t ί 1 -pentil-oxi) -bifen.il

IR-spektrum (KHr) : 2956,3, 2871,5, /606,4 esi¹.

NME-spektrum (C’DClaA δ:

0,93 (6H, d, J -	6,6	Hz) ,	1,25-;	L, 45	(2H,	m), 1,62
(1H, szept., a -	: 6,6	Hz) ,	1,72-;	í ,93	(2H,	m), 3,98
UH, t, J = 6,6	Hz) ,	6,95	•2H, <	h 0	- 8,	6 Hz),
7,30-7,60 (6H, t	0 .
m/e - 332, 334	(Ml	MA2)

Az alábbi vegyületeket (89-90. példa), a 2. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.,

89. példa

M-[4-[2-(4-Héti1-penti1)-2,3-dlhldro-4H-l,2,4-triazol~3-on-4ii)-fenil]-piperazln-dl(trifiuor-acetát)

IR-spektrum (KSr): 1668,1, 1519,6, 1203,4, 1176,4, 1130,1 cm¹..

Jt* ** « X X ΦΦ

NME-spektrum (OhSO-ü) , δ:

0,86 (6Η, d, J = 6,6 Hz), 1,1-1,3 (2H, m) , 1,4-1,8 (3H,

m) , 3,1-3,3 (4H, m) , 3,3-3,5 <4H, m) , 3,70 (2H, t,

7,0 Hz), 7,11 Í2H, d, J = 9,0 Hz), 7,53 UH, d, J =

9,0Hzi, 8,35 (1H, s), 8,90 UH, s) .

90, példa

1-U~FenrI~cí.k.Iohexil)-plperazln-dl(trlfluor-aoetát)

ÍR-spektrum. (KBr) : 1677,8, 1197,6, 1133,9 cm·¹.

MMR- spektrum (DMSO-ds) , Ó:

1,4-1,8 UH, m) , 1,8-2,25 (4H, m) , 2,4-2,7 ÍIH, m) ,

3,2-3,7 UH, mi, 4,54 UH, széles s), 7,0-7,4 (5H, mi,

9,32 UK, széles s) .

ARCI-HASS; m/e = 245 (MU.H) .

Az alábbi vegyületeket (91-103 példa), a 3. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

91, pél da :HetlI~(6~ [4-- (4-okt 11-oxl-fenil) -plperazin-l-ll] -nikotinét]

15-spektrum ÍKBry 2923 , 1726, 1608, 1515, 1278, 1116 cm'A

HÚR-spektrum (CDClj) , §:

0,88 (3H, t, 0 = 6,8 Hz), 1, 2-1,5 U0H, m) , 1,7-1,8 (2H, m) , 3,1-3,2 UH, m), 3,8-4,0 (9H, m.) , 6,64 (1H, d, J = 9,0 Hz), 6,8-7,0 UK, m) , 8,04 UK, dd, J =

9,0 és 2,4 Hz), 8,81 (1H, d, J - 2,4 Hz).

APCl-HASS; m/e - 426 (M+H)U

92, példa

ΦΦ»* « φ φ φ * φφ «♦

4- f4- [4- ϊ2- i4-Hetί 1 -pantil) -2, 3-díhídrc-4H-l,2,4-trlazol-3-on-4-11J-£enll]-piperazia-l-il]-henzonitril

IR-spektram (KBr) : 2217,7, 1685,5 cm'1.
NKR-spektrum (CDC/U), δ:
0,90 UH, d, J - 6,6 Hz),	1,2-1,4	{2H, m)	, 1,5-2,0
UH, m), 3,3-3,4 (4H, m) ,	3,4-3,6	UH, m)	, 3,83 {2Η,
t, J = 7,4 Hz), 6,92 UH,	Ö, J = i	/ 0 Hz),	7,01 (2H,
d, J - 9,0 Hz), 7,43 UH,	d, 0 1	/ 0 Hz),	7,54 UH,
d, J 9,0 Hz) , 7,62 UH,	S; .

93, példa

Fluor-4- (4- (4—metoxi-feni 11 ~píperezín-l-ll] -kenzonltril.

IX-S5?ektruKi (KBr) : 2225/5, 1510,0, 1240,0 cm¹.

NMR-spektr<an (CDCI3J , S:

3,1-3,55 (8H, m) , 3,79 UH, s) , 6/7-7,1 (6H, ro),

7,3-7,5 UH, m).

94. példa

3-Klór-4- [4-{4-a-hexíl-oxi-feaíl) -plperazín-l 1.1} -benzonitril IR-spektrum USr) : 2223,5, 1592,9, 1510,0, 1490,7, 1236,1 c.U/ spektrum (CDCl;/> , 8:

0,9 0	UH, t, J =	6,7	Hz) ,	1,3-1,6 UK,	m) ,	1,7-1,9
UH,	m), 3,2-3,4	UH,	m) ,	3,92 (2H, k,	J =	6,6 Hz)
6,85	UH, d, J =	9,3	Hz) ,	6,94 UH, d,	j =	9,3 Hz)
7,08	UH, d, J -	8,4	Hz) ,	7/53 UH, dd,	J	~ 8,4 és
1,9	Hz), 7,64 UH, d.	0 =	1,3 Hz).

APCT-HASS: m/e = 398 (M⁺+H).

95. példa χ φφ-χ φ χ χ * ♦ » · ·*·* »«·.«·+- φ X * X *.».*·. »♦«« Φ * ♦ Φ * φ ** ΦΦ

Étű - (3 - (4- <4~n-hexil.-oxi-fenil} -piperazln-1-llj -6-plridazln- k arboxilát]

IR-spektrum (KSr): 1723,8, 1587,1, 1511,9, 1245,8 cm'l NME-spektrum (CDCl-^J, δ:

0,90 UH, t, J = 6,5 Hz), 1,2-1,4 (6H, m) , 2,44 UH, t, J :·: 7,1 Hz), 1,65-1,85 (2H, m) , 3,1-3,25 UK, m) ,

3,8-4,0 Í6H, m) , 4,46 UK, a, J - 7,1 Hz), 6,8-7,0 (5H, m), 7,91 (1H, ő, J ~ 9,6 Hz}.

APCI-MASS; m/e = 413 ÍMVh.} .

4- (4-Piperidi no-plperl.dln~l.-ll) - ben z on itri 1

IR-spektrum (KSr) : 2217,7, 1602,6, 1511,9 cm³ .

NME-spektrum íCDClj) , S;

1,35--1,75 (8H, m) , 1,92 UH, d, J - 12,9 Hz), 2,3-2,6 <SH, m) , 2,86 UH, td, J = 12,8 és 2,6 Hz), 3,90 UH, d, J = 12,8 Hz), 6,84 (2H, d, 0 « 9,1 Hz}, 7,46 (2H,

Ö, J ~ 9,1 Hz).

APÓ--HASS; m/c 270 (HÚR) .

5- [4 - (4-n-Hsxll-oxi-feni!) -plperazln-í-il] -plkolln-nitril

IR-spekfcrum (KSr):	2223,	5, 1575,6	, 1511	, 9,	1241,9	cm
mhr- spektrum {CDGI3	), δ:
0,90 UH,	11 J	«6,5 Hz	) , 1,2·	-1,55 (6H,	m) , .1,7	-1,85
UH, m) ,	3,22	UH, fc, ,7	« 5,1	Hz)	, 3,52	UK, t,	J -
5,1 Hz),	3,92	UH, t, J	- 6,5	Hz)	, 6,86	uh, a,	J «

«X « X « * X χ » χ ♦ χ χ χ » χ χ *

X χ χ X «X «« « β X χ« 9 χ 9 9

9,4 Hz), 6,93 (2H, d, J = 9,4 Hz), 7,13 UH, dd, J

8,8 és 3,0 Hz), 7,53 (1H, d, J 8,8 Hz), 8,35 (1H, d, J = 3_:, 0 Hz) .

APC1-MASS: m/e 3 65 (MhH) .

98, példa

4-[4-(4-Cíklohexíl-fenil)-plperazln-1-11)-benzonltrll

IR-spektrum (KBr): 2219,7, 1606,4, 1513,8, 1238,1 cra'/

HMR-spektrum (CDCl₂} , S:

1,1-	1,5	Í6H, m),	1,	65-2,0	{4H,	m)	, 2,44 (1H, m)	, 3,30
(4H,	t.	J - 5,1	Hz)	, 3,46	(4H,	t,	a - 5,1 Hz) ,	6,90
C4H,	d,	J	8,3	Hz)	, 7,14	(2H,	d,	d· - 8,9 Hz),	7,52
(2H,	d,	j —	8,3	Hz)

A9C1-MASS; m/e 346 ÍM'~-H) .

99. példa

4p (4-(4-n-Hexil-fénil)-plperazln-lílj-benzonlfril

IR-spektrum (KBr); 2925,5, 2850,3, 2213,9, 1604,5, 1513,8,

1234,2, 944,9 esz

NMR-spektrum (CDC1₃) , &;

0,88 Í3H, t, J 6,4 Hz), 1,2-1,45 (6H, m) , 1,45--1,7

C2H, m) , 2,54 £2H, t, J 7,6 Hz), 3,2-3,4 (4H, m) ,

3,4-3,6 (4H, m), 6,89 (2H, d, J = 8,5 Hz), 6,91 <2H, d, J = 8,9 Hz) , 7,11 (2H, d, J 8,5 Hz) , 7,52 (2H, d, ,7 8,9 Hz).

100. példa

Φ*ΦΦ Φ * X ♦ « » Φ *« »1 * »· « « > '♦ φ

X φ Φβτχφ Χφφχ « » «Φ X Φ »Χ ΦΦΦ

- f 2- (4-n-Hexll-f enil-amino) -etl.lj ~2~oxaz.olidon~hidx~oklorid IR-spetkrum {KBr); 2925,5, 2352,2, 1753,0, 1729,3, 1287,0 cm⁵. öMR-spektr« (BléSö-dg) , S;

0,85	(3H, t, J	- 6,5	Hz) ,	1U	.-1,4 !	6H,	m)-, 1,45-1,7
UH,	m), 2,56 ;	I2H, t,	J ~	7, (	: Hz) ,	3,3	-3,53 (4H, m),
3,57	<2H, t, J	-7,2	Hz) ,	4,:	;4 (2H,	t	J = 7,9 Hz),
7,24	(4H, s.) .

ARCl-MASS: m/e. = 291 (ΜΆ) .

101,

4- [4- (4-Fenll-clklehexil) -piperazln-l-llj -benzonítrll

IR-Spektrum (KBr) : 2212,0, 1002,6, 1513,8, 1249,6 cm¹. 37KÍR-spektrum CDCl₃) , δ:

2,75 (4H,

Η δ:
Í4H,	m) ,	1,2-	-2,2 UH, mi, 2,	.3-2,6	•2H, m.) ,
í V* ?	J ~	5,0	Hz), 3,34 Í4H,	t, σ =·	5,0 Hz),
, d,	J -	8,9	Hz), 7,1-7,4 (?	>H, m) ,	7,49 (2.H,

d, J - 8,9 Hz) .

APCI-MASS: m/e = 346 $>H) .

102. példa

Metil - (6- [4- (4-hidroxi~fen.il) -plperazin-1-11] -nikotinét!

IR-spektrum (KBr): 3411, 1691, 1602, 1432, 1249, 1147 cm⁵. HHk-spektrum (DMSO-d₆) , 3:

3,0-3,1 (4H, m) , 3,7-3,9 UH, m),

8,8 Hz), 6,84 (2H, d,c = 8,8 Hzi,

9,1Hz), 7,97 UH, dd, J = 2,4 és d, J - 2,4 Hz), -8,88- (1H, s).

6,67 (2H, d, J =

6,23 (1K, d, J =9,1 Hz), 8,66 UH,

APC1-MASS: ffi/e 314 (M+H)/ .„ példa

- -n-Deci.l ~ in-dol - 5 - ka rbox i 1 s a v

ÍR spektrum (KBr); 2921, 2854, 1679, 1612, 1427, 1313, 1193 cm^{* 1},. NHiR-spektrum (DMSO-ds) , δ:

0,34 (3H, t, J - 6,8 Hz), 1,1-1,3 (14H, m) , 1,6-1,8 (2H, m), 4,19 (2H, t, J = 6,9 Hz), 6,57 (IH, s),

7,4-7,8 (3H, m) , 8,23 (IH, s), 12,40 (IH, s).

APCI-MASS; m/e ~ 302 (M-:-H) 7,

A következő vegyül eteket. (104-111. példa), a 10. példába leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

104. példa (S) -Hét 11 - [ 4 - (4 - re-foutoxi -feni 1) -clmamát ]

IH-spektrum (ESD; 2958, 2939, 2873, 1720, 1637, 1493, 1313, 1195, 1170 cm¹.

WR-spektrum (CDC1₃) , δ:

0,98 (3H, t, J - 7,3 Hz), 1,4-1,8 (4H, m), 3,81 (3H,

s), 4,00 (2H, t, O « 6,4 Hz), 6,45 (IH, d, J = 16,0

Hz'. 6.97 (2H, d, 0' = 8,7 Hz), 7,5-7,7 (SH, m) , 7,72 (IH, d, J ~ 16,0 Hz),

APCI-MASS: m/e - 311 (M-mC.

105. példa

Metél - [ (K) -3- [4- [- <4-me 111-pertll-oxé) -fen.il /-fenéi) -akrlláfc]

IE~spektrum (KBr); 2.956,3, 2873,4, 1720,2, 1653,3, 1600,6 esi!

MMR-spektrum (CDC.’U) , δ:

0,23	(6H, a, 0	-6,5 Hz)	, 1,28-1.	.50 UH, no , 1,50-1,9
C3H,	xn), 3,82	(3H, s), 3	,99 UK,	t, 0 - 6,6 Hz), 6,44
UH,	d, 7 - 16	, 0 Hz) , 6,	97 (2H, <	p J 8,7 Hz),

7,49-7,65 (SH, xn}, 7,71 UK, d, 7 - 16 Hz}-. AHC1-HASS: m/e - 33.9 (MUl).

106. példa

MetilUfE) - 3-ÍJ- [ 4 - (6- f luor-hexl 1-oxl) -feni íj - feni 1 > -akrilátj

WR.-spektrum (CDCI3} . δ:

1,23--2,00 C8H, m) , 3,31. UH, s) , 4,01 UH, t, ,j =

6,4 űzi, 4,47 (2H, dt, J - 47,4 és 6,0 Hz}, 6,45

UH, d, J - 16,0 Hz), 6,96 UH, d, 7 - US Hz),

7,45-7,63 (6H, mi, 7,72 UH, d, 7 = 16,0 Hz).

APCl-MASSx m/e ~ 357 UT-U},

107. példa

Mfet.il- [ {Ej - 3- [4- {6~metoxi-~hfex.il~o.xi) -feni 11 ~f.enilj-~a.kr.Idát,)

APCIHASS: m/e 369 CM'} .

103. példa

MetálU <E} - 3- (4-14- í6-metoxl-oktii-oxl) -fen.11 j --feni! 1 -akr 11 át j

IH-spektrum (KBr·: 2935,1, 2858,0, 17.22,1, 1637,3, 1602,6 cxnU HMR-spektrum (CDC.l 3) , δ:

1,30-1,70 UOH, m.) , 1,7!	3-1,92 UH, M ,	3,33	(3R, s),
3,3 7 UH, t, 7 ~ 6,5 Hz	i, 3,81 (3H, sí	, 4,00	UH, t.
J = 6,5 Hz), 6,45 UH, <	3, 7 16,0 HZ }	, 6,97	UK,

··«·» “ » « ♦ »* ** « ♦ V ♦ * * ·

ν.* ·:·’·:· ά, J ~ 8,8 Ηζ) , 7,46-7,78 ;6Η, m) , 7,7 2 (1Η, d,

J = 16,0 Ηζ) .

ARC!-HASS: m/e - 397 (tiki).

109, példa £jSjg3g ί4g (4-hidroxl.-fenll) -feni11 -akri Iát ΙΣΕ- spektrum (EBr) : 3409-5, 1695,1 ou'¹.

NHR-spektrum (DMSö~áU , S:

3,73 (3H, s) , 6,64 (1H, d, J -· 16 Hz), 6,85 (2H, d, J - 8,6 Hz), 7,50-7,83 (5H, m).

APCX-MASS; m/e. 255 OT-U } .

110. példa

Met.il- l ()5)-3- (4-f4- (7-metoxi-heptil-oxl) -fenil) -feni!] -akrllatj

HMR-spektrum (CSCI3) , S:

1,32-1,70 (8H, m) , 1,70-1,92 (2H, m) , 3,34 (3Ή, s),

3,38 (2H, t, J = 6,4 Hz), 3,81 (3H, s), 4,00 (2K, t,

J = 6,5 Hz), 6,45 UH, ö, 0 = 16,0 Hz), 6,97 <2H, d,

J ~ 8,8 Hz), 7,47-7,65 (6H, mi, 7,70 (lH,d, J 16 Hz).

ARCI-MASS: m/e = (MM) .

111, példa

Hét 11 - [ í E) - 3 - [ 4 - [ 4 - (7-fl.uor-heptil-ox!) -fenll]-fenil] ·· akrllat]:

IR-spektrum (KBr): 2937,1, 2861,8, 1722-1, 1637,3, 1600,6 csit

Az alábbi vegyületet a 20. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

112. példa « X « « *·* «χ »*♦

He ti. 1 - (3- [4- (4-hep fc i 1 - fenil) -feni1] -p r opero á. 11

MMR-spektrum (CDC1U , S:

0,88 (3H_f t, d = 6,5 Hz), 1,15-1,50 (8H, m) , 1,50-1,77

UH, m) , 2,52-2,73 (4H, m), 2,99 (28, t, d ~ 7,8 Hz),

3,68 (3H, e), 7,18-7,35 (4H, m) , 7,40-7,58 (iH, m) .

APC1-HASS: m/e - 339 (M*+l).

Az alábbi vegyületeket (113-164. példa), a 32. példában leírtakhoz hasonlómódon állítjuk, elő.

113. példa

4- {4-O'kt 11 ~fení 1) -2,4-dibidro-3H-l, 2, 1-trlazol-3-on-2 -i1 -e-cetsav

IR-spektrum (KSr): 2923,6, 1704,8, 1224,6 cm”

HME-spektrum (DHSO-dg) , 5:

0,85 (3H, t, J

UH, m) , 2,60 (2H, t, d - 7,2 Hz), 4,38 (2H, s), 7,32 (28, d, d - 8,5 Hz), 7,58 (28, ű, d - 8,5 Hz), 8,43

UH, S) .

6,7 Hz), 1,1-1,4 (IÖK, m) , 1,1-1,7

114. példa l-Heptil-i ~ (4-karboxi-fen.fi) -plrazol

18-spektrum (	KSr) ;	3106	, 291	> ? • f	168	7, 1612, .;	4 z 5 z 129 5	ne	?4,
952	, 860,	/ / 5	em1.
KMR-spektrum	(DMSO·	-ű6) ,	8:
0,8	5 (3H,	. t, .	d - δ,	8	Hz)	, 1,1-1,4	(8H, m), 1.	>-7 ; ; > -J.	. 9
(2H	né	C , 1 x	(2B,	t,	J	- 7,0 Hz),	7,69 (28,		ú
8,5	Hz) ,	7,91	UH,	d,	T	~ 8,5 Hz),	7,98 UH,	3 Ϊ
(18		12,8	2 (18,	s	zél	es) ,

♦ * *♦

1-1,5 UöH, m> , 1,6-1,8 ,9 ! 4.H, το) , 3,88 (2Η·,

APCI-MASS: m/e - 287 (Μ+Η)U

115. példa

6- [4- {4-Gktil-oxl ~fen.il) ~gipeyaz.ln~l~i.il-nikotlnsav

ÍR-spektrum (KBr): 2929, 2854, 1697, 1808, 1.515, 1429, 1263

1245, 1228 cm’¹.

NMR-spektrum {DMSO-dg) , ö:

0,86 (3H, fc, 7 - 6,7 Hz), 1 (2H, m.) , 3.0-3,2 {4H, m) , 3 t, J ~ 6,4 Hz), 6,7-7,0 (5H, m) , 7,95 (1H, dd, 7 9,0 és 1,1 Hz), 8,64 UK, d, 7 ~ 1,1 Hz).

APCI-HASS: m/e 412 (Μ+Κ)\

116. példa

2-(4-Hexi1-oxi-feni1)-benzoxa zel- 5-karboxilsav

IR-spektrum (KBr): 2952, 1689, 1677, 1619, 1500, 1415, 1299,

1172, 1024 cra’U

IW.-spekfcrum ÍDMSO-dU , S:

0,89 Í3H, t, 7 - 6,7 Hz), 1,2-1,5 (6H, m) , 1,7-1,9 (2H, m) , 4,09 (2'H, t, J - 6,5 Hz), 7,16 Í2H, d, J =

8,8 Hz). 7,84 (1H, d, 7 = 8,5 Hz), 8,01 (1H, dd, J

8,5 és 1,5 Hz), 8,15 UH, d, 7 ~ 8,8 Hz), 8,26 (1H, d,

UCI-MASS; m/e 340 (HAH)’>

• » « 4 » » · w «' » »4 4 4 » » « * ♦ »4 9 * «4 « ♦

117, példa

- [ 4·- (4-n -Bút í 1-oxl- f enil) - feni 1} -benzoesav

IR-spektrum (KSr) ; 2558, 2873, 1889, 1600, 1537, 1396 cm

118. példa

6- (4-Heptfl-oxi-fen.il} -ni kot insav

IR-spektrum (KBr): 2858, 1699, 1674, 1589, 1425, 1180, 1016,

781 cm⁵.

U4R-spektrum. (DdSO-dU , δ:

0,87 UH. t, J = 6,7 Hz}, 1,2-1,5 (8Ή, m), 1,6-1,8 <2H, m) , 4,04 (2H, t, J = 6,4 Hz), 7,06 (2H, d, J 8,9 Hz)·, 8,03 UH, d, J = 8,2 Hz), 8,13 UK, d, J 8,9 Hz), 8,27 UH, dd, J - 8,2 és 2,2 Hz), 9,09 UK, d,

J = 2,2 Hz), 13,31 UH, széles).

ARCI-MASS: ífi/e ~ 314 (HAH) U

119. példa

5-<4-Oktll-oxi-feni1)-íroxazol-3-karboxiIsav

IR-spektrum. (KB-r pelet) : 2928, 3852, 1704, 1612, 1440, 1272,

1178 cUd dKR-Spektrum. (DbSQ-dU , δ:

0,86 (3H, t, J - 6,8 Hz), 1,2-1,6 UOH, m) , 1,6-1,9

UH, m) , 4,03 <2H, t, J - 6,5 Hz), 7,08 .(2H, d, J 8,9 Hz), 7,25 UH, s), 7,86 UH, d, 7 - 8,9 Hz).

APCI-MASS: m/e = 318 W-H)U ♦ xd* * ♦ κ«««

2- (2--0ktil-oxi-piri-0la.-5-.il) -benzoxazol-5-karfooxllsa.v

X.R-spektrum (Kör); 2954. 2923, 2354, 1697, 1583, 1525. 1488,

1290 crdU

KMR-spektrum (DMSQ-ds) , 8;

0,86	OH,	t, J - 7,6	Hz) ,	1,2-1,5 ilOH,	m) ,	1,7-	1,8
OH,	m) ,	4,36 (2H, t,	J ::	6,6 Hz), 7,04	{IH,	a,	J —
8,7	Hz) ,	7,88 (IH, d,	J -	8,5 Hz}, 8,04	UH,	dd,	J
8,5	és 1,	6 Hz} , 8,29	UH,	d, J -· 1,6 Hz}	,· 8,	43 ;	IH,

dd, J ~ 8,7 és 2,4 Hz), 8,9:9 UH, d, J - 2,4 Hz),

13,0-13,2 UH, széles}.

APC1-MASS: m/e 3 69 (M+H)d

12.1. példa.

2- [4~ (4~Hex.il -fen.il) - f enil] -feenzoxazol~5-karfooxilsav

IR-spektrum {KBr}: 2923, 2854, 1683, 1411, 1299, 1054 cm”d APCi-MASS; m/e « 400 (Μ+Ή)d

122. példa

6-Γ4-(4~n~ButIl~oxi~£enii)~fenil]-nikotinsav

IR-spektrum {KBr): 3406, 2958, 1691, 1591, 1394, 1284, 1253 cm

W-spektrum (DMSO-ds) , δ:

OH	> t, J	7	,3	Hz) ,	1,	4-1,8 (4H, m), 4,01 UH
~ 6	, 4 Hz) ,	7,	02	OH,	d,	J ~ 8,7 Hz) , 7,57 UH,
8,7	Hz), 7,	6.1	(28	1 d.	J	=8,2 Hz), 7,83 UH, d,
Hz) ,	8,05 (	IH,	d,	J -	8,	5 Hz), 8,22 UH, dd, d
és 1	,6 Hz),	9,	14	UH,	d.	J 1,5 Hz).

APCI-MASS; m/e - 348 (Μ+Η)~

123. példa.

4- [4- j 5-Fenoxl-pent 3.1 - oxi) -feni 1} -benzoesav KMR-spektrum <.:DMSO^:~d₆} , 6:

1,5-1	? ·'	(2H, s	ϋ,	f 7 i t t'	-1,9 (	;4H, m), 3,9	8 (2H, t,	J = 6
Hz) ,	4,	05 (2ü,	t	f ,1 -	= 6,1	Hz), 6,8-7,	0 UH, m)	, 7,05
>· ν γ	z*> Z	f· .·*·. kJ -'· 0 r	6	HS) ,	7,25	UH, t, J =	8,2 Hz),	7,68
(2H,	d.	II ™ ><	5	Hz) ,	7,75	UH, d, J =:	8,2 Hz) ,	7 f 9 R
UH,	d,	J --· 8,	7	Hz) ,	12,8-	„ -1 -5 Π / 1 Ϊ.Ϊ ~ X. ~· f \y \ X i. A f ,%>	zéles s).
IS / Θ		'<7 7	-H)	-

.':. zi 4 . pS .1 de

4- [5-{4-n-Hexil-oxl-fan 11)-1,34-oxadlazol-2-11 J -benzoesav

IR-spetkrum (KBr) ; 2935.. 2854, 1685, 1612, 1495, 1425, 1286,

51 4 .

^? Hz),

KIÍR-spektrum (DMSO-dg) , δ:

0,89 (3H, t., J =

UH, m) , 4,12 (2H, t, J =

8,7 Hz), 8,08 (2H, d, J 8,4 Hz), 8,24 (2H, d, J APCI-HASS; m/e ~ 367 (Μ+Η)Α

8,7 Hz),

8,4 Hz) .

(6H, m), 1,6-1,9

7,19 (2H, d, J ;

8,18 (2H, d, J 125. példa

4- [5- (4-n-Hexll -exl-feníl) -1,3,4-txadla.zol-2 -11] -benzoesav

IP-spektrum (KBr); 2952, 2586, 1699, 1604, 1517, 1432, 1251,

1174 rfu

				* Sí ·** * * .< * φ	» * Φ -í ** « * * * 1 *Χ«Λ ♦$*·* * Φ * **
W-spektrum (	DMSO-dg) , §:
q 39	UH, t., J - 6,7 Hz) ,	1,3 -1,9	UH,	rvs V /* x»l í ( ut	,04 UH,
fc, J	= 6,3' Hz} , 7,13 UH,	Cx t kJ ·**	8,8 H	Ζ.) z Z f	97 (2H,
d, 0	= 8,8 Hz), 8,11 £4H,	s) .
APCI-MASS: Kl/e	- 383 ÍH-uhU.
Χ&ν * ^.7<.. .X ί.Χ<ά
5-(4-Öktil-oxi	-feni!) -1-nietíl -piraz	cl-3-kar	•fcoxi 1	S <3. V
IR-spektrum £K	Br pelet): 2950, 2923	, 1695,	1450,	12 82	> '? f T
NME - spek t .rum (	DHBO~a6) , δ:
0,8 b	UH, fc, J - 6,8 Hz),	1,2-1,5	Í10H	7 ,í {	1,6-1,8
(2H,	m) , 3,98 UH, d, J ~	6,5 Hz)	, C,i	0 {3 H f	s} ,· 6,95
UH,	d, u - 8,8 Hz), 7,18	(1H, s)	{ · : ·	3 (2H,	d, 0 -

8.,8 Hz) , 13.,37 UH, széles)

APÓI—Í4ASS i nt/e — 3 31 (M+u) ,91 (3H, t,

UH, m). , 4,00 <2H,

4--(3-{4-n-Fent11-ox1-£eni1)-pí r a zol-5-i1] -heazoesav IR-spektrum (EBr); 3224, 2256, 1692. 1614, 1506, .1251 cuU ΡΠ4Η--spektrum ÍDMSC-U) , 6;

6,9 Hz) , 1,3 -1,5 ί 4H, Ki) , 1,6-( , J — 6,5 Hz), 7,02 (2H. cl, ,8 Hz) , 7,19 (lH, S) , 7,75 (2H, d, 0’ ~ 8,8' Hz} {2H, d, J » 8',? Hz), 8,02 (2H, d, J - 8,7 Hz),

-13,3 UH, széles).

APCI-HASS: ja/e - 351 (HsH)U ’7 Cl u 7 ' f *♦** * X X Φ * · Φ φ «♦ φ χ * » φ * « « Φ

Φ Φ »Φ·Χ * X « φ Φ Φ

X» X φ «X »φχ

128. példa

5- [4- (4-η- Bút oxi ~ feni 1) - feni 1) -furán-2-karfooxi Isav

IR-spektram (KBr): 2958, 2873, 1679, 1487, 1253, 1166 cm a

NMR-spektrum (DMSO-dl! , <8:

0,95 UH, t, »7 - 7,3 Hz), 1,3-1,8 (4H, m) , 4,02 UK, t, J = 6,3 Hz) , 7,03 (2H, d, J =: 8,6 Hz), 7,17 (1H, d,

J - 3,6	Hz) ,	7,33	UK,	d, a -·	3,6 Hz),	7,66	UK, d,
J = 8,6	Hz) ,	7,74	UH,	d, J -	8,4 Hz),	7,86	Í2H, d,
J = 8,4	Hz) ,	13,1	(1H,	széles	s) .

AECl-MASS: ®/e * 337 (M-i-H)U

125. példa

3- (S)-Hídroxí-bexadakánsav

IR-spektrum (KBrí : 1679,7, 1467,6, 1224,6 cat'k

RMR-spektrum 1CDCI3) , 8:

0,88 (3H, t, J=6,4H25, 1,1-1,7 (24H, raj, 2,35-2,65 (2H, m), 4,03 flH, a), 5,41 (1K, széles s) .

130. példa

6- l 4- (4 yn-Hexil-oxi-f end.l) -píperazin-l-ii. j -pir.idazin-3--.karboxálsav

IR-spektrum (KBr): 1697,1, 1589,1, 1515,8, 1448,3 czA.

NMR- spektrum .(DMSO-de ) , 8:

0,87 (3H, t, J = 6-4 Hz), 1,2-1,5 (6H, mi, 1,6-1,8 UK,

a), 3,0-3,2: (4K, m) , 3,7-4,0 (6H, a), 6,85 UH, d, J 5,0 Hz), 6,95 (2H, d, a = 9,0 Hz, 7,36 UH, d, J = 9,6

Hz), 7,86 UH, d, J - 9,6 Hz), 11,68 UH, s).

**

13.1, példa

4- (4-(1- (4-η-Hexl1-oxl-fen11} ~eiperídin~4~íI] -piperaz in- .1 --111 -faenzoesav-hídroklgrid

IR-spektrum CKBr) : 1699,0, 1608,3, 1513,8 cm⁵'.

HX1R-spektrum (DMSO-díj , S:

0,88 (3.H, fc, J ~ 6,5 Hz), 1,2-1,5 (6H, m), 1,6-1,8 (2H

a), 2,0-2,45 (3H, m) , 3,2-3,8 (12H, m) , 3,94 (2H, t,

J - 6,4 Hz), 4,03 UH, d, e - 11 Hz), 6,95 (2H, d, J ~

8,7 Hz), 7,07 :2H, d, J ~ 8,9 Hz), 7,32 (2H, széles s)

7,83 (2H, d, J - 8,9 Hz).

APCI-MASS: m/e: 46 6 /1-7 .

132. példa

- (8 - He t ox 1 - oktll-oxi) -- 2-nafbee s av

IR-spektrum CKBr) x 2937,1, 2854,1. 1677,8, 1211,1 ca“U NHH-spefctrum {0Μ3Ο··-ά₀} , ő:

133. példa

X ·*'	1,6 (1	OH, né , 1,7-1,	9 (2H,	a)., 3,20 Í3H, s)	, 3,23
2H,	fc, J	= 6,5 Hz} , 4,3	.1 (2H,	fc. J - 6,4 Hz) ,	vv ·».
1H,	dd, J	™ 3 , Q <ss u.( 3	Hz } f. 7..	39 UH, d, J =: 2	3 H z.} ,
, 85	UH,	d, J ~ 8,7 Hzi	! Q < f ' z ··* '··	ilH, d, J - 8,7	Hz) ,
. 49	1 li'i ?	d, J - 9,, 0 Hz)	, 8, 51	UH, s), 12,9 U	H, s) .
	[4-(4·	Heptíl-fenil) -	-fenll3 -	•2-búténsav keveréke
ta (	CDC1;)	, ö x
, 88	UH,	t, J = 6,6 Hz)	<, 1,15--	•1,50 (8H, m) , 1,	5 2 -1, 7 7

(2H, a), 2,63 és 3,62 (összesen 3H, eaeh s), 2,53-2,75

ΦΦΦ Φ » * Φ

Φ φ X XX ΦΦ

X X φ Φ φ « Φ

Φ * Φ φ φ Φ φ φ φ Φ « β Φ Φ φ V · ** (ΞΗ, m) , 6,24 és 5.68 (összesen 1Η, each s), (2H, ír), 7,47-7,70 (6il, m).

APCI-MASS: m/e - 337 (Mn-iP 351 Cmetll-észteb' -d.) .

134. példa

3_~ (4 (4-Heptil~fen.il) -fenil ]-propánsav

KMH-spektrum (CDCl.b , Ő:

0,88 <3H, t, J - 6,6 Hz), 1,13-1,48 Í8H, <2H, IR) , 2,52-2,83 (4H, mP 3,00 (2Ή, t,

7,15-7,3 5 (4.H, m) , 7,40-7,60 (4H, mP

ARCI-MASS: m/e

m) , 1,48-1,75

J - 7,8 Hz) ,

- (4 - n- Hepp 11 - f en.i 1) -benzol 1 -kar boxilsav

HHR-spekfcrum (CDCP) , δ:

0,88 (3H, t, J = 6,6 Hz), 1,13-1,50 (8H, m) , (2H, ír) , 2,66 Í2H, t, J z) , 7,20-7,4 0 (2H, ír.) ,

7,50-7,66 (2H, m) , 7,66-7,84 (SH, m), 8,40-8,60 (2H, m) ,

A7CI-HASS: m/e - 323 (M7-1P

136, példa ~He.xi 3 -na f tál in -2 - kar’foox 11 s a v

NMR - spékt rum (CDC13) , δ :

0,89 (3H, fc, 7 - 6,8 Hz), 1,15-1,53 (6H, ír) , 1,55-1,84 (2H, m) . 2,80 (2H, fc, 7 = 7,6 Hz), 7,42 (1H, dd, J és 8,4 Hz), 7,67 (1H, s), 7,84 (1H, d, 7 - 8,6 Hz) ♦ « *·*» *»« « » « « « ♦ « W Φ * * «

7,90 {1H, d, J = 8,4 Hz.), 8,09 {1H, dd, J = 1,7 és 8,(

Hz), 8, SS (1H, 3),

APCI-MASS: m/z - 357 ( M⁺+l) , 271 (metil-észfcer⁺ + i) .

137. példa

3- (E)-[4-[4-(7-Metoxí-heptii-oxi) -fenil]-fenil] ~akri1sav NMR-spektrura (DMSO-dg) .· δ:

1,28-1,60 (8K, m), 1,60-1,83 \2H, ír) , 5,21 (3H, s),

3,25-3,60 (2H, m) , 4, öl (2H, t, J - 6,4 Hz), 6,54 Í1H, d, J - 16,0 Hz), 7,02 Í2H, d, J - 8,8 Hz), 7,55-7,80

Í7H, κι) .

ARCI-HASS: m/e = 369 ..

138, példa

3-(S5 - <4-[4-(8-Hétoxi-oktil-oxi)-fen11j-fenil)-akr11sav

IR-spektrum (KBr): 3037,3, 2933,2, 2858,0, 2551,4, 1706,7,

1677,8, 1629,6, 1602,6 eréé

NME-spektrum (DMSO-dg) , δ:

1,18-1,55 (10.H,· κι) , 1,65-1,83 (2H, m) , 3,18-3,45 C5H, mi, 4,01 (2H, t, J 6,5 Hz), 6,53 (1H, d, J 16,0

Hz), 7,02 (2H, d, J - 8,8 Hz), 7,50-8,80 (7H, κι).

APCI-MASS: m/e - 383 (ΜΆ1) .

.9. példa

3- (E) - [4- [4- (5-Hexenil-oxi) -fenil] -fenil') - akr 11 s a v

NMR--spektrum (DMSO-dg) , ő:

1,42-1,63 (2H, m) , 1,63-1,85 (2h, m), 2,00-2,2i

V « Φ « φ # * * Φ Φ X» * X Φ * X »

Φ Φ ΧΦΦΦ »« χ φ Φ

4.03 (211, t, d - 6,3 Ηζ) , 4,90-5,15 (2Η, m) ,

5,68-5,97 (1Η, m) , 6,54 (IH, cl, J 16 HU , 7,02 (2R, ά, J - 8,7 Ηζ) , 7,50-7,80 (7'Η, m) ,

APCI-MASS: m/e 3 23 U-d.

14Spélda

3- (Ε) - (4-(4- (4-MetiI-pentíl-oxí) -fenil'J -feni!} -akrilsav

lE-spektrusi (KBr) 2356,3 ,	2869,6,	2713,4,	2599,6,	1689,3,
16 27,6, 16 0 2,6 cm
NME-spektrum (ΏΜ30-άΰ) , Ö:
0,89 (6H, d, -J -	6,5 Hz.) ,	1,15-1,	43 (2H.	m) , 1,48
(3H, m) , 4, 00 Ó2H	t, d -	6,7 Hz;	, 6,54	IH, d, J
16 .Hz) , 7,02 (2H,	d, d -	8,7 Hz),	7 fi ~ 7	9 0 í 7 H.
APCI-MASS: m/e 325 (MUl;	-
141. példa
3-(E)-(4-(4-(6-Fluor-hexil-	OXÍ }: -f.es	U.1) -akri	Isav
MMR-spektrum (CDC13;, δ:
1,39-2,00 (8H, m)	< 4 öl	,2H, t, J	= 6,5 l·	z} , 4,47
öt, d - 47,3 és 6	,Q R.Z ; ,	6,49 UH	i Q f kJ	: 15,9 Hz
6,98 (2H, d, J ~	8,7 Hz)	7,40-7,	7 A fCp / vy \ 3. .í y	.m} , 7,81
d, J =· 15,9 Hz) .
APCI-MASS: m/e ~ 343 (HŰI)

UH,

142. példa

3—(g)-Γ4-[4-í 6-Mefcoxi-hexi1-oxi}-fenlll-fenil]-akrilsa\ 'Ü

HMR-spektrum (DMSO-ds) , 3:

1.22- 1,63 (6H, m) , 1,63-1,88 (2H, m) , 3,21

3.22- 3,40 (2H, m) , 4,00 (2H, t, J = 6,5 Hz), 6,54 d, J ~ <7H, m).

APCI-M&S.S: m/e - 369 (.metil-észter, Aki}

15,8 Hz), 7,02 (2K, d, J - 8,7 Hz), 7,50-7,84

143, példa

4- [4~ [ 8- (Tetrahidroplrán-2-ί 1 -oxi) -oktil-oxi ] -fen.il 3 -benzoesav

IR-spektrum (KBr): 2935, 1697, 1683, 1604, 133, 1290, 1197 cm'

KHR-spektrum (DMSO-ds) , S:

1,2-1,8 (I8H, m) ; 3,3-3,9 (4H, m) , 4,01 UH, 0, J 6,3 Hz), 4,5-4,6 (IH, m) , 7,03 (2Ή, d, J = 8,7 Hz),

7,67 (2Ή, d, J 8,7 Hz),7,74 (2H, d, J =· 8,3 Hz),

7,98 UH, d, J = 8,3 Ezb

AFC1-HASS; m/e 425 (M-Hf,

144, példa

- [3 - (4-n-Hexil-oxi-fenil) -plrázol -5-11] -benzoesav

IR-spektrum (KBr); 2956, 2935, 1693, 1614, 1508, 1432,

NME-spektrum (DMSO-d,;) , δ;

0,89 (3H, t, 0' - 6,4 Hz), 1,2-1,5 ;6K, m) , 1,6-1,8 , J - 6,4 Hz), 7,02 UH, d, Π ^:

UH, m) , 4,00 (2H, t, J .8,7 Hz), 7,12 (IH, s), 7,74 UH, d, J (2H, ö, J — 8,8 Hz), 8,01 (2H, d, (IH, s) .

Hz), 7,95

J ::: 8,8 HZ) , 13,17

APCI-MASS: m/e = 365 (M+K)

145. példa

4- [4~ [4~ íö-Hetoxi-hexii-oxl.) - fenil] -- fenil 1 -benzoesa\

TR-spektrum (KBr	} :	293 9, 2861, 168 5	•5
HMR-spektrum CDM	SO-	dk, δ:
1,3-1,	8 (	8H, m) , 3,21 (3H	z .
UH, t	.< J	6,5 Hz) , 7,04	(21
(2H, d	, J	= 8,6 Hz), 7,7-	7 Q ’ f -
8,2 Hz	) -
APCI-MASS: m/e ~	40	5 (M+HU .
146. példa
4.- [5-(4-(8 - Me tΌΧ	:.i o	kti 1 - oxl) - fenil]	_ 1 *· z
zoesav
IR-spektrum (KHr	í :	2931, 2854, 1691	, 1
MhR-spektrum (Db	• C<z*y .i3V ~	Ctg .! , S Ϊ
1,2-2,	0 (	12H, m), 3,20 (3	5, :
Hz) , 4	, 04	(2H, t, J = 6,4	Hz
Hz), 7	,- 9-	8,2 (6H, m), 13,	9 5
APCI-MASS: m/e =	441	(PMH) '2

UH, t, J = 8,8

147 . példa

4- (4-n-Butoxl-fenil}. -cinnámsav

IS-spektrum (KBr) : 2.958, 28-71, 1695, 1625, 1498, 1249 cnU.

NMS-spekrrum UMSö-ds) , δ:

0,94 (3H, t, J ~ 7,3 Hz), 1,44 (2H, tq, J 7,0 és

7,3 ♦ * * ♦ * X » * X * X ♦ * * ί» < * «

V * * * < < » * Λ

Hz), 1,71 (2.Β, tt, J ~· 7,0 és 6,4 Hz), 4,01 Í2H, é, .J - 6,4 Hz), 6,54 n.K, d, J 16,0 Hz), 7,01 (2H, d,

J ·- 8,7 Hz) , 7,6-7,9 <7H, m) .

APCl-MASSs m/'e = 297 (M+H)'.

148. példa

- [ 5 - (4 -Cl kl.obexí 1 - fen 11) ~ 1,3,4- t.l adl a zol - 2 -111 -benzoesav

- epeké rum i KSr) ; 2925, 2650, 1683, 1429, 1292: cm.¹.

W.-spektrum (DMSO-eM , ő:

1,1-1,5 (5H, m) , 1,6-2,0 (5H, m) , 2,4-2,6 (1H, m) , 7,45 (2H, d, J - 8,3 Hz), 7,96 (2H, d, 0 = 3,3 Hz), 8,13

Í4H, s) „

APCI-HASS: m/e = 365 {M+H)\

149. példa

4-(5-(4- íPiperédin-1-11) -feníl) --1,3,4-tladiazoi - 2-111: -benzoés'sv

IR-spektrum (KBr): 2931, 2854, 1685, 1604, 1415, 1233 cmk W4R-spektrum (DHSO-dé), δ:

1,61 Í6H, s), 3,31 (4H, s), 7,05 ?2H, d, J = 9,0 Hz),

7,83 (2H, d, J = 9,0 Hz), 8,10 64H, s) .

APCI-HASS: m/e = 366 (KUK)\

150. példa.

4-(5-(4-[4-n-Pr opi1-oxi-fenil)-feni1]-1,3,4-exadlazol-O-ll]-tenzoesav

IR-spektrum (KBr): 2939, 1689, 1606, 1488, 1429, 1290 cm^?.

« ΧΦΦ» φ»

IMR-spektrum (SHSO-dg) , δ:

1,00 (3Η, fc, J « '7,3 Hz), 1,76 (2Η, t.q, J

Hz), 4,00 (OH, t, J ~ 6,5 Hz), 7,07 (OH, d, J

Hz), 7,70 Í2H, d, J « 8,5 Hz), 7,73 (2K, d, J

Hz), 7,90 (OH, d, J «8,5 Hz) , 8,0-8,4 (4H, m)

APCI-MASS: m/e = 401 (M+H)U

8,

151. példa

4-(S-n-Nonll-l,3,4-oxadlazol-2-11)-benzoesav

IH-spektruzi (HSr) : 2919, 2852, 1685, 1565, 1450, 1284 cs^; .

HKR--spektrum (ΏΜΗΟ-<1_δ) , δ:

0,34 UH, fc, J « 6,5 Hz), 1,0-1,5 MOH, mi, 1,7-1, (OK, m) , 2,94 UK, t, J - 7,4 Hz) , 8,0-8,2 (4H, mi

13,35 UH, s) .

APCI-MASS: m/e ·« 31? (M-t-H) l.

152. példa

4- [3- (4-n-Kpxíl-Gxl-fenll) -1,2,4-oxadiazol-S-í 1 ] -benzoesav IR-.spekt.rum (KBr): 2942, 2869, 1695, 1421, 1251 cm¹.

KUR-spektrum (DUSO-dg) , §:

0,89 UH, t, J « 6,8 Hz), 1,2-1,8 (3H, m) , 4,06 UH, t, J «6,5 Hz), 7,13 UH, d, J « 8,9 Hz), 8,03 (2H. d,

J « 8,9 Hz), 8,17 (OH, d, 0

8,5 Hz) , 8,28 (2H, d,

8,5 Hz) .

ARC!-MESS: m/e « 36? (M*H)\

R »#Λ * ♦ φ -* φ « y »Φ Φ· * « ♦ » * * * * * ΦΦΦΦ φφφ« φ φ

ΦΦ Φ φ ΦΦ ΦΧΜ j, peica

-(4-(4- (S-Mefoxi-pentil-oxi) ~ f enil} - feni 13 - feni 1 - ecetsa v IR-spektrnm (KB-r.) ; 2939, 2861, 1652,: 1253, 1182. 1124 cei'í

AW.-spektrum (DMSO-ds), δ.·

1,4-1.,9 <6H, m) , 3,22 (3H, s) , 3,39 (2K, t, J =

6,2 Hz), 3,61 <2H, s), 4,01 UH, 1, J = 6,4 Hz), 7,02

UH, Ö, 0 = 8,8 Hz), 7/35 UH, d, J = 8,2 Hz), 7,6-7,8 (8H, m) .

APC1-MASS; m/e - 405 (M-í-H; k

154. példa

4-(5-(4~n--Okfc.il -cxl-fenll)-1,3,4~fcladlazoI-2 --11} -baazoesav XR-spektrum (KBr) : 2921, 2856, 1691, 1432, 1251 c®’¹.

RME-spektrum (DMSO-dg.) , S:

(10H, m), 1,7-1,9

0,87 (3H, t = 6,7 Hz), 1,2—1.5

UK, m) , 4,07 (2H, t, J = 6,5 Hz) , 7,13 (2H, d, ,

8,9 Hz), 7,97 (2H, d, J = 8,9 Hz), 8,12 (4H, s).

APC1-HASS: m/e == 411 (M+H}\

155, példa

4-(5-(4-transz-n-pentíl-tíklehexll)-1,3,4-tiadlazel-2-111 -benzoesav

IH-spektrum (KBr); 2919, 2848, 1677, 1430, 1294 <a’t

HHK-spektrum {DMSO-dd , ö;

0,87 UK, t, 0 = 6,2 Hz), 1,0-1,4 Í1IH, m) , 1,5-1,6

UH, mi , 1,8-2,0 {2H, m) , 2,1-2,3 UK, m) , 3,1--3,3

UH, m) , 8,07 (4H, a).

« X * χ* *χ ♦ * « X « X X β « «*»« « X

ΑΧ X X » X *»»

ARCI-HASS: m/e = 359 (Μ+Η)Α

156. példa

4- (3- (4-n-Pentl 1-oxl-fen11) -Izexezol-5-11)-benzoesav

IR-spektrum (KBr): 2925, 2869, 1699, 1687, 1613, 1432, 1251,

1178

RHR- spektrum (DMSö-dd , δ:

0,91 (3H, t, J - 6,9 Hz), 1,2-1,5 (4H, m): , 1,7-1,9 (2H,

m) , 4,04 (2H, t, J - 6,5 Hz), 7,03 (2H, d, J = 8,8 Hz),

7,69 (1H, s), 7,85 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,01 (2H, d,

J - 8,5 Hz), 8,11 (2H, d, ü - 8,5 Hz).

ABC!-HASS; m/e - 3 52 (M+H) A

157. példa

- C 5 - [ 4 - (8 -Me toxi-ckfeí Ι-oxi -feni] -1,3,4.-oxadlazol-2-ll j -benzoesav

IR-spektrum (KBr), 2967, 2937, 2877, 1687, 1290 cm*·.

HMR - spekt rum (DMS 0 - cU) , 8:

1,2-1, 6 (10H, m) , 1,7-1,9 (2H, m.) , 3,20 (3H, s), 3,29 (2H, t, J - 6,4 Hz), 4,08 (2H, t, J - 6,5 Hz), 7,17 (2H d, J - 8,3 Hz), 3,07 (2H, d, J - 8,9 Hz), 8,15 (2H, d,

J 8,6 Hz), 8,24 (2H, d, J « 3,6 Hz).

APCIAHASS; m/e ~ 425 (HAH) A

158. példa

4- (4- (6 - Feni 1-pl ridazin-3-11-oxi) -fen.i.1] -benzoesav

ÍR-spektrum (KBr); 1700, 1687, 1605, 1427, 1284, 1186 cm’Á » «

18©-spektrum (DMSO-dg) , δ:

,40 (2H, d, J ~ 8,6 Hz).	, 7,5-7,? (4K, m) ,	7 H / ,'~	?, 9
4H, ki), 7,9-8,1 (4H, m) ,	. 8,35 (1H, d, J =		Is) ,
2,99 (1H, széles s).
m/e :==: 369

159.. példa.

- [5-(4. - η.- Ok t i1~oxi-f eni1} -1, 3,4-oxad.iazol--.2-il] -benzoesay IR-spektrum (KBr): 2921, 2852. 1685, 1612, 1469, 1425, 1288,

1251 cm¹.

MHR-spektrum. (DMSO-cU) , 8;

0,87 Í3H, t, 3 6,-7 Hz), 1,2-1,5 (10H, m) , 1,7-1,9

C2H, m) , 4,08 (2H, t, J - 6,4 Hz}., 7,17 <2H., d, J 8,7 Hz}, 8,07 Í2H. d, J ~ 8,7 Hz), ‘H, d, J

8,5 Hz), 8.24 (2H, d, J - 8,5 Hz), 13,36 (1H, széles),

160. példa

4-(2-(4-n-Hex.il.-·oxi - feni 1) -pirlmi.dln-6-11 ] -benzoesav

IR-spektrum (KBr) : 2944, 2863, 1697, 1585, 1415, 1386, 1253 cm''¹.

HMR-spektrum (DMSO-ds) , δ:

0,89 (3H, t, J

m) b, /

J ~

Hz), 1,2-1,6 (6H, m) , 1,7-1,9 Í2H,

6,6 Hz), 7,10 <2.H, d, J ~ 8,9 Hz)., ,13 (2H, d, u - 8,4 Hz),

Hz) ,

8,44 (2.H, d, J - 5,9 Hz), 8,47 (2H, d, J - 5,9 Hz),

8,95 (1H, d, J - 5,2 Hz).

8,00 (1H, d, u = 5,

APCI-MASS: m/e - 377 (HAH) * X ** φφφ

161. példa

U- [4- <7-Piperidino-karbonil --heptil-oxi) -fen.il j -benzoesav

IR-spektrum (KBr): 2933, 2858, 1697, 1677, 1637, 1604, 1429,

1249 ci'.

HME-spektrum (DMSO-dc ) , 8;

1,2-1,8 (16H, m), 2,26 Í2H, t, J - 7,5 Hz), 3,2-3,5 (4H, m) , 4,01 (2H, t, J — 6,4 Hz), /, 03 (2n, ü, 0 8.8 Hz), 7,67 (2H, d, J - 8,8 Hz), 7,74 (2H, d, J =

8,4 Hz), 7,98 Í2.H, d, J - 8,4 Hz).

APCI-HASS; m/e = 424 /171

162. példa

6-[4-(4-n-Keptll-oxi-fenil)-piperazln-l-ll]-nikotin-sav

IR-spektrnm (KBr); 2929, 2854, 1695, 1673, 1606, 1577, 1515,

1421, 1245 cnf\.

HMR-spektrnm (DMSQ-ü) , δ;

0,86 (3H, t, 7 6,7 Hz), 1,2-1,5 (SH, m) , 1,6-1,8 m), 3,0-3,2 (4H, m) , 3,6-3,8 (4a, m) , 3,87 !2H, t,

J = 6,5 Hz), 6,8-7,2 (5H, m) , 7,95 Í:1H, dd, J 8.9 és 2,3 Hz), 8,62 {1H, d, J = 2,3 Hz).

APÓI-HASS; m/e; 398 (M+H)\

163. példa

- [4 -<4- (8~Hetoxi~okt.ll·-·oxi) -fenil] -plperazin-l-il)-nlkotinsa* IR-spektrum (Kör); 2933, 2856, 1697, 1672, 1605, 1511, 1421,

CiT **»« « 4 4 «* ♦ X Χ« ♦<

* X 4 4 * » 4

4 *4 4 » 4 » * 4 4 » « 4 ·♦ *««

NHR~spektrum fDKSO~ő_e} , δ:

1,

m) , 3,08 UH.

Át:./ , <0 Hz),

7,28 (2Η, t,

- 6,5 Hz), 3,78 UH, t, J - 4,6 Hz)

3,87 (2H, t, 7' ~ 6,4 Hz) , 6,8-7,0 C5H, m), 7,95 (lii, dd, 7 - 9,0 és 2,2 Hz), 8,6 5 (1H, d, 7' - 2,2 Hz), 12,5(1H, s),

-Í4ASS: m/e = 442 (hAH·/.

164. példa [4- (4-n-PropII-oxi-fenll) -f eni I]-1,3,4-tiadiazol-2-11 j -ben zossav

IR-spektrum ÍKBr) : 1685, 1537, 1423, 817 cm¹.

HUv-· spektrum (DHSO-d₆) , δχ

1,00 UH, t, 7' - 6,7 Hz) , 1,6-1,8 (2Ή, m) , 4,00 (2H,

t, 7	- 6,5	Hz), 7, u	-7,2 (2H, d,	J - ?,
(1ÖH,	m) .
APCI-MAS.S·; m/e	— 4*7	(HAH) + .
165. példa
6,33 g	θ t i, ···	[4-(5-(4	-n-penti1 -ox	1-feni1
benzoát) 60 ml	e tárni	1 és 9 0 :	ml tetrahidr	otúrán
oldatához hozz;	áadunk	80°C hő	mérsékleten	12,5 ml
Wí-hld- roxld	vizes	oldatot.	A reakcióé	legyet
v z ssza- 1oly ac ·	6· bűt6	1 *· t· tí. J. <Λ k. f	majd jeges	vízhez
penzió k-émbatá	séf 1	normál	sósavval pH	::: 2,0
be. A csapadék	O t·	réssel c	ísszegyű jt juk	vízzé

rítva 5,80 g 4-[5- (4-n-peutil-oxi~fen.il) ~lzoxazoi~3-.il)-benzoe «··»'·♦ φ * * . * φ φ « ♦ φ *'♦ ♦ X Φ φ * * *

Φ Φ Χ«ΦΦ ΦΦ«Φ « « *« φ φ ΦΦ ΦΧ* savat kapunk IR-spektrum (KBr): 2939, 2867, 1681, 1614, 1429, 1255, 1178,

821 cm¹.

HHH-spektrum <DMSO-ög) , δ:

0,91 (3Ή, t, J - 7,1 Hz}» 1,3-1,5 (4H, m), 1,6-1,8 (2Η» ia), 4,04 (2H, b, J = 6,5 Hz), 7,11 (2H, d, J 8,9 űz),

7,54 (1H, 3), 7,85 (2H, d, J 8,9 Hz), 7,98 (2H, d,

J ·--= 8,6 Hz), 8,11 (2H, d, J 8,6 Hz).

A8C1-14ASS: m/e = 352 (M+H)\

Az alábbi vegyületeket (166-170, példa), a 40. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő,

166. példa

5- [4~ (4-n -Hex1 1 -oxi~fen.il) ~plpera.zin-l-.l 1 ] -plkollnsav-tríhi_dro-___ klorid

IR-spektrum (K3r) ·: 1689,3, 1577,5, 1511,9, 1241,9 cr\

NMR-spektrum (DMSO-ág) , 6:

0,88 (3H, t, ,7 ······ 6,5 Hz), 1,15-1,5 (6H, ra) , 1,6-1,8 (2H, m), 3,1-3,25 (iH, m) , 3,45-3,5 (4H. m), 3,89 (2Ή, t, J - 6,4 Hz), 6,84 (2H, d, J ~ 9,1 Hz), 6,97 {2H, d,

J 9,1 Hz), 7,43 (1Η» dd, J - 8,8 és 3,0 Hz), 7,90 (1H, dd, J - 8,8 és 0,7 Hz), 8,41 ílH, dd, J 3,0 és

0,7 Hs).

APC1-HASS: m/e - 384 (Ma-H) .

167. példa

4- [4- (4-Fenll-oiklohex.il) -plperazlr-1-11}-benzoesav-dlhldro86 ♦ 4 X 4« ** * # ♦ » β * * ♦ * χ««.« «« «« x » ♦ * 4 « 4 4 * * * klorid

IR-spektrum (RBr); 1700,9, 1606,4, 1220.7, 1100,2 cm''^χ.

KMR-.spektrum CDHSO-cm) , δ:

1,4-1,85 UH, m) , 1,9-2,05 (2H, m) , 2,2-2,4 UH, m) ,

3,1-3,5 Í6H, m) , 3,5-3,7 (2H, m) , 3,9-4,2 UH, m) , 7,06

U.H, d, J = 8,8 Hz), 7,1-7,4 (5H, .m) , 7,83 UK, d, J =

3,8 Hz).

APC1~RUSS: m/e = 365 (MU-H) ,

168. példa

4- (4-transz-n-penti.1 -clk.1 ohexí 1) -benzees a.v

IR-spektrum (KBr) : 1681,6, 1423,2, 1290,1 mk

8UR-spektrum {CDCI3} , S:

0,90 (3Ή, t, σ - 6,6 Hz), 1,0-1,6 (13H, m), 1,89 Í4H, d, J - 10 Hz), 2,54 UH, t, J = 12 Hz), 7,30 (2H, d,

J ·« 8,3 Hz), 8,03 (2H, a, J = 8,3 Hz).

ARC1-MASS: m/e - 274 (M*+H) ,

169, példa.

~ í 4-Plperldl.ne-plperidln-l-ll) -benzesav

IR (RBr); 1710,6, 1413,9 cm³ .

NHR-spektrum (DMSQ-ds) , δ:

1,6-2,1	(3H,	m) , 2,	17 UH, d, a	- 12 Hz), 2,7-3,05 (4K,
m) ,	3 , Ο-	3,5	(ÍR.., m)	, 3,35	UH,	d, J - 12 Hz), 4,05 (2H,
d, ,	Ι -13	Hz)	, /,	UH, d,	J =	8,9 Hz), 7,77 (2H, d,
J =	3,9	Hz) ,	10,84	UH, s)

APCI-MASS; m/e = 289 JM’+H).

*»*» “ * * * * * ** χ« ♦ » X » <f ·* * » * ««. « «.*:·« X « «» * χ »« ♦*♦

170. példa

3'-Klór-4- (4- {4-n-hex.il-oxi -feni 1) -piperaein-l -11 ] -benzoesav-díhidroklorid

IR-spektrum ('KBr): 1712,5, 1598/7, 1513,8, 1251,6 emU UíR-spektrum (DMSO-ds) , δ:

0,88	(3K, t, J - 6,6 Hz;	, 1,2-1,5 i	6H,	u,	1,6-1,8
UH,	m) , 3,4-3,8 UH, m)	, 3,98 UH,	t,	0' =	6,4 Hz),
7,02	(2:H, d, J - 9,0 Hz)	, 7/32 (1H,	a,	j -	8,1 Hz) ,
7,60	UH, d, J - 9,0 Hz)	, 7,89 (IH,	a.	j =	8,1 Hz?,
8,02	UH, s) .
APCI-MA3S; m/e	= 417 (M'+H).
Az alábbi	vegyül eteket (171-1	1.75. példái	,· a	41,	példóban

írtakhoz hasonló módon, állítjuk elő,

171. példa

Etil- ( [4- {4- (4-oktil-fen.i 1 ) -2,3-di.hidro-4H~l, 2,3,4-tríazol-3-on-2-11]-acetát j

XR-spektrum (KBr)	2921,6, 1764,5,	1715,	1197,6 cm'U
HHR--spektrum (CDC1	3b Ő;
0,88 C3H	, t, J = 6,7	Hz) ,	1,30	(3H, t, J =: 7,	. 1	HZ) ,
1,2-1,4	(1ÜH, m) , 1/5	5-1,7	UH,	m} , 2,63 (2.67,	t,	J -
7,3 Hz),	4,2 6 UH, Q,	J =	7,1	Hz), 4,64 UH,	a)	, 7,
(2H, d, :	J - 8,4 Hz),	7,44	UH,	d, J « 8,4 Hz;	! ,	7,17
íIH, s).

« φχχ « * * ** *#

Φ Λ Φ « « * «

X « « ««X « *

Φ* Φ « «Φ **»

172. példa

4- [4- t4-terc-Butoxi-karbonil-pip.erazin-I-11) - fenil 3 --2- (4-metil -jpentil) -2,3-dihidro-4H-l, 2 , 4-triazol-3-Qn IR-spektrum (KBr): 1637,4 cm¹.

HKHR- sp ekt rum (CDCI₃) , 8:

0,30 (őH, d, J = 6,5 Hz), 1,1-1,4 (2Η, m) , 1,40 OH,

s) , 1,4-10 (3H, a), 3,16 (4H, t., J - 40 Hz}, 3,59 (4H,

J = 4,9 Hz), 3,82 OK, t, J = 7,3 Hz), 608

J 90 Hz), 7,41 UH, d, J - 30 Hz), 7,61

UH,

173. példa

Metil-[ 6- (8 -forda-okt 11.-oxi)-2-nafteát]

IR-spektrua (KBr): 2933,2, 2856,1, 1720, 2, 1294, 1209,1 cm't HKR-spektraa (CDCIU , 6:

1,3-10 OH, a), 1,75-2,0 UH, a) , 3 02 UH, t, J

6,3 Hz), .3 06 UH, s), 4,09 OH, fc, (1H, d, J === 1,7 Hz), 7,19 UH, dd, = 6,5 Hz i , 7,14 és. 1,7 Hz)

J ·- 3, .9 Hz ) , a, σ

Hz), 7,83 uh, a,

8,01 UH, dd, 0 = 3,7 és 1,7 Hz), 8,51 (1H, d, J = 1,

APCI-MASS; a/e = 393 (MŰK)

174. példa

4- [4 - í 6 - η - P r op i I - ox 1 - h.ex 11 - οχ 1) - fenil j: -foenz o e sav lE-spektrue. (KBr): 2937, 2858, 1695, 1683, 1604, 1430, 1290, >«»· «««A *# * **

12	47, 1195 cm·
HMR-spektrum (DMSO-dg) ,	8;
0,	85 (3H, t, J		,4 Hz) , 1,3-1,9
> ói	H, m! , 4,01	(2H,	t, J = 6,3 Hz)
8	7 Hz), 7,67	(2H,	d, J = 8,7 Hz)
X ,	3 Hz) , 7, 3 8	(2H,	d, 0' - 8,3 Hz)
APCI-MASS; rí	Ve - 35? (PH	H) .
r 3, per.de
4 - [4 - (6-Bröz	• -hexil-oxi) -	feni	I]-bróm-beuzol
NMR-spektrum	; (CDCI3) , S-:
	40-1,65 (4H,	m) ,	1,70-2,00 (4H,
6,	7 Hz), 4,00	(2H,	t, e - 6,4 Hz)
w X.· f	8 Hz), 7,30-	r-ϊ / , O V	(6H, m).

Hz), 7,04 (2H, d, J ==

4u

Az alábbi vegyületeket (176-180, példa) a 43. példában, leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő.

r>, ο. í .r* s-· tb .1. K··’ -*.

- [ 4 - (4 ·- n - Per; ti 1 - oxi - feni 1) -pipere;

klorid

,.-1 -i 11 -benzoesa v-di hidroIR-spektrum (KBr): 1668,1 1602,6, 1510,0, 1228,4 cmb WR-spektrum (DMSO-dg), 8:

0,89 (3H, t, J - 6,9 Hz), 1,2-1,5 (5H, m), 1,6-1,9 (2H, m) , 3,0-3,2 (4H, m) , 3,4-3,6 (iH, m), 3,88 (2H, t,J = 6,4 Hz), 6,83 (2H, d, J - 9 Hz) , 6,9-7,1 Í4K,

m) , 7,7 9 (2H, d, J - 8,8 Hz), 12,32 (1H, s) .

APCI-HASS: m/e = 3 63 (M+H)'é δο perca.

4- [4 -- (4 -n-Heptil -oxi-fenil} -piperas.in-X-1 1} -benroesav-dihidro.klorid

IE~spektrum tKBr} :: 1666.2, 2.600,6, 1511,9 cm¹,

HHR-spektrum (CDCl₃.) , δ:

0,89 (3H, t, J - 6,9 Hz), 1,2-2,0 (10H, m) , 3,1-3,3 (4H, m) , 3.,4-3,6 (4H, m) , 3,92 Í2H, t, J = 6,4 Hz),

6,8-7,1 (6H, m} , 8,00 (2H, d, J - 8,8 Hz).

178. példa.

4- [4- (4- <4-Heti 1 -perit 11-oxl} - fenil j -plperazin-1-í 1 ] -beazoesav-dlhldr oklórid

IR-spektrum (K.Sr) : 1668,1, 1602,6, 1510,0, 1236,1 cm¹,

HHR-spektrum (.DMSO-de) , δ:

0,89 iSH, d, J = 6,5 Hz), 1,2-1,4 (2Ή, m) , 1,4-1/8 (3H, m), 3,0-3,2 (4H, m) , 3,3-3,5 Í4H, m) , 3,87 (2H, t

J = 6,3 Hz), 6,83 (2H, d, J = 9/0 Hz), 6,

7,79 \2H, d, J - 8,8 Hz), 12,33 (1H, s).

APCI-MASS: m/e ~ 383 (M+H) \

7,1 Í4H. m)

179 . példa

4-Γ 4-[4-{8-Brdm-okt11-oxl)-feni1]-piperazl hidroklorld

IR-spektrum (EBr); 1670,1, 1602,6, 1511,9, 1234,2 cm¹

1}-benzoesav-díWR-spektrum (DMSO-ds) , ö;

1,2-1,5 Í8H, m) ,

1,6-1,9 (4H, m) , 3,0-3,2 (4H, m), *Φ«* * < « X « ♦ * A Jf ♦·♦ ***** » :· ♦ * «« « A « «9« « · *♦ * * X « Φ » Κ

3,2-	-3,5 (4H, m), 3,52 (2H,	t, u -	6,7 Hz). 3,88	(2H, t.
J	6,4 Hz), 6,83 (2H, d, ,	1 - 9,1	Hz), 6,94 (2H,	d, J -
9,1	Hz), 7,02 (2H, d, J = (	1,9 Hz) ,	. 7,7 9 (2H, d, t	1 =
8,9	Kz) .

180. példa

- ?1 nor - 4 -- [ 4 - (4 -- η - hex 11 -- οχ 1 - f en 11 ϊ -plperazln-1-ll j -benzoesav^dl-.....

hidroklorld

IR-spektrum. (KBr): 1673,9, 1511,9, 1240,0 cm’¹.

HMR-spektrum (DMSG-de) , δ:

0,8:8 Í3H, t, d = 6,5 Hz), 1,2-1,5 (6H, m) , Ι,β-1,8 (2H,

m) , 3,0-3,5 UH, m) , 3,88 (2H, t, J 6,4 Hz), 6,7-7,2 (SH, m) , 7,4--7,8 (2H, m) , 12,82 (IH, s).

APC1-HASS; m/e 401 (bU-H) .

Az alábbi vegyületet a 46. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

181. példa

1-(4-Hetoxl-karbon!1-fen.il) ~3~(4-u-hexil-fenil) -prepán-1,3-dión

1.R--spektrum (KSr) ; 2956,

MíéR-spektrum (CDCljj .« ö;

0,92 (3B, t, J

s) , 4,04 (2H, d, J 8,7 Hz)

8,3 Hz).

2927, 2856, 1722, 1511, 1284, 1108 cb^:

6,4 Hz), 1,2-2,ö (8H, m), t, ü ~ 6,5 H z) , 6,82 (.1H, s) , 7,9-8,1 (4H, m) , 8,14 (2Ή,

3,96 (3H,

6,87 (28, d, J APCl-HASS: m/e 3 83 (Μ<·Η·'1

Az, alábbi vegyületeket (182-185, példa) a 47. példában leír92 tökhoz hasonlóan állítjuk elő

182. példa

Met.il,- [5- (4-oktil-oxl·

IR-spektrum (KBr pelei feni 1) -1 -metil-pirazol- 3' - karboxi lát}

5; 2923, 1724, 1616, 1513, 1446, 1251, liZÜ CT ,

MMR-spekt	rum (CDCl_d· , δ;
	0,89 (3H, t, J	- 6,8	Hz), 1,2--1,5	(1ÖH	, m) , 1,7-1,9
	(2H, m) , 3,90	\ 3 iί . u	), 3,98 (2B,	t, 3'	- 6,6 Hz), 4,20
	(3H, s), 6,92	(2H, ö	, J - 8,9), 7	,04 (	IH, s), 7,89 (2H,
	d, d ~ 8,9 Hz)
APCI-bSS	m/e 345 (Mas	) '.
183. péld	3
Metil-[4-	(5-{4-n-peutil-	o.xi-fe	nii)-pirázol-	3 -111	-benzoát]
XR-spektr	um (KBr): 3236,	2 9 52,	2873, 1716,	1616,	1508. 1276,
	1174, 1106 cn:	•
KMR-epeké	rum (CDClj) , δ:
	0,94 Í3H, t, d	-7,0	Hz), 1,3-1,5	(4H,	m) , 1,7— 1,9
	Λ.'-·y Áii } ,> A ( 3	(3H, s	\ 7 G £ G Υ.ϊ ! {. „·. < y V y X.-Ü f	t- e kJ	Φ / i'í & ) / & · r
	(ÍH, s), 6,88	\ '•-'.Cl y O	, J - 8,7 Hz)		5 (2H, d, d - 8,7
	Hz), 7,79 (2H.	d, d	= 8',4 Hz) , 8,	02 (2	H, d, J - 8,4
	HZ) ,
APCI-MASS	: m/e - 365 (ke	H) *.
184. péld	ci
Metál-[5-	(4-oké 11-oxi -f e	mi.il) -i	zoxazol-3-kar	.boxi 1	át 1

··♦.* V

IR.··· spektrum (KBr pasztilla): 2950, 2921, 1724, 1614, 1510, 1446,

1257, 117 8, 1143, 1009 cU.

HMR-spektrum (CDC1₃} , δ:

0,89 (3H, t, J 6,8 Hz), 1,2-1,6 (10H, m) , 1,7-1,9 (2H, m) , 4,0-4,1 (5H, m) , 6,80 (IH, s) , 6,98 (2«, dd,

J - 6,9 és 2,1 Hz), 7,73 (2H, dd, J * 6,9 és 2,1 Hz),

ABC1-HASS: m/e 33? ÜUHkü

185példa

Mer.ll- (4- [3- (4-t-hexll-oxi-fenll} -pirazoI-5-il] -bensőét}

IR-spektrum {KBr}: 2952, 1716, 1616, 1508, 1276, 1106 cm'U SJMR-spektrum (CDCI3Í, 8;

0,91 C3H, t, 0 - 6,3 Hz)_; 1,2-1,6 (6H, m) , 1,7-1,9 {2K,

m) , 3,8-4,0 (5H, t) , 6,76 UH, s) , 6,86 (2H, d, J 8,8 Hz), 7,54 (2H, d, J - g_;R Hz), 7,77 (2H, d, 0 8,4

Hz), 8,00 Ó2H, d, J = su HU.

ABC1-HASS: m/e ~ 379

186.. példa

74,43 g 1- (4-n-pentil-oxi-fenil) -3- (4-etoxi-karbon.il-fen.il.).-l-butén-3-or., 28,23 g hidroxi-amin-hidrokioríd és 56,11 g kálium···karbonát 400 ml etanolban készült szuszpenzíóját visszafolyató kötő alatt forraljuk 4 érán át. A reakcíőkeveréket etil-acélát tál meghigitjük, vízzel kétszer, majd sóoldattál mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkeiített nyomáson eltávolítva hozzájutunk a nyers exlmhe-z. A nyers oxirn 500 ml di ki őr ~e tanban, készült oldatához hozzáadunk 200 g akti»* vált mangán<IV) -oxidót. A reakciókeveréket visszafolyató hűtő alatt forraljuk 2 órán át, majd szűrjük, A kiszűrt anyagot diklór-metánnal mossuk,, az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a bepárlási maradékot acetonitrilben eldörzsöljük. A szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és megszárítva, 21,07 g etil- [4- [5- (4-n-pentíl-oxi-fenil) -izoxazol-3-il,'j ~benső-·át j ~ot kapunk,

IR-spektrum (KBr); 2345, 2872, 1717, 1615, 1508, 1280, 1108 om~U NHR-spektrum <CDC1₃) < U

1,95	i3H,	fc, 0 - 6,9	Hz) ,	1,3-1,9 (9H. m)	, 4,01	UH,
fc, J	- 6,	5 Hz), 4,41	UH,	q, J « 7,1 Hz) ,	6,74	UH, s
6,99	UH,	d, J « 8,8	Hz ) ,	7,76 UH, d, J	«8,8	Hz) ,
7,93	(2H,	a, J « 8,4	Hz) ,	8,15 (2H, d„ a	« 8,4	HZ) .

APCI-MASS: m/ e « 38 0 (M+H)

Az alábbi vegyületeket {187-190. példa) a 48. péláábaxt leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

187. példa

Hetil- |6- ('4- [4- (8-metoxl-oktll-oxl) -fenil j -plperazin-1-11 ] -ni- _ kotinát]

IR-spektrum (KSr); 2933, 2858, 1722, 1608, 1513, 1432, 1405,

127 8, 1245 őrt' .

WR-spektrum (CDCI3) , δ:

1,:3-1,9 U2H, m) , 3,16 (4H, t, 0 « 5,0 Hz), 3,33 (3H,

s) , 3,36 (2H, t, J = 6,5 Hz), 3,8-4,0 (9H, m) , 6,64 <lH,d, u « 9,1 Hz), 6,85 C2H, d, J « 9,2 Hz), 6,93 (2H, d, J « 9,2 Hz), 8,04 UH, dd, 0 « 9,1 és 2,2 Hz), 8,81

UH, d, J = 2,2 Hz) .

APCl-MASS: m/e 456 (M-f-H) U

188. példa

4- [4- (5-Metoxi-pentil~oxi) -fenil 1 -bróra-.benzol lE-spektrum {KBr}: 2940, 2856, 1604, 1479, 1286, 1255, 1124 cm HME-spektrum (CDCl.-j) , δχ

1,5-1,9 (6H, in) , 3,34 UH, s) , 3,41 <2E, t, J = 6,1

Hz), 3,99 UH, t, J = 6,4 Hz), 6,95 UK, d, d - 3,7

Hz), 7,4-7,6 (6H, in).

APC1-HASS: m/e = 349 {M+H)U

139. példa

Mefcll-16- (8 -metexi-okti 1 - oxi) - 2-uaftoát ]

NME-spektrum (DMSO-dU , S:

1,2-	1,6 (10H, m) , 1,7-1,9 UK, m) , 3,20 UH, s) ,	3,29
• 2H,	t, d = 6,4 Hz), 3,89 (3K, s) , 4,11 (2H, t,	d =
6,9	Hz), 7,24 UH, dd, J - 9,0 és 2,4 Hz), 7,40	UH,
d, d	= 2,4 Hz), 7,88 (1H, d, J ~ 8,7 Hz), 7,94 (	1H, d
(8,7	és 1,5 Hz), 8,03 UH, d, d - 9,0 Hz), 8,55	UH,

d, 7 - 1,5 Hz).

190. példa

4-74-(9-(6-Hetoxi-oktil-oxl)-feell]-piperazin-l-11]-benzoesav-dlhldroktor1d

IR~ spektrum (K3r): 1668,1, 1602,6, 1511,9, 1236,1 cmU NHR-spektrum (BHSO-dU , S:

* * * * V * Φ Φ ΦΦ * Φ * ♦ φ «

X φ Α Φ Φ φ φ <Α Α Φ * V Φ ΦΦ

1,2-1,8 (12H, m),	7 AR ·..· f v o	-3,2 ;	4H,	m)	, 3.29	£2H, t, d =i
7,1 Hz), 3,33 £3H,	s) ,	5,4-3	,55	(4	H, m) ,	3,88 £2H, fc,
d - 6,4 Hz) , 6, 82	£2H,	d, 0'	- 9	1	Hz), 6,	94 £ 2 H, d,
J = 9,0 Hz) , 7,02	£2Hf	a, ί	- 8	, 8	Hz), 7,	79 (2H, d, d =
8,8 Hz), 12,31 £18	í, s)	-
Az alábbi vegyületeket.	(191	•254.	pél	da}	a 43.	példában leír-
Vakhoz hasonló Siódon állítja		r\

191. példa

1-(4 - (4 - (4- (2- (4-Heti 1-pentíI)--2,3-dlbidro-4H-l , 2,4 --trlgs.zol~3·

-on-4-11]-feni1J-píperazín-1 -11.)-benzoil]-benzotríazol-3-oxid IR··· spektrum £K3r) ; 1766,6, 1693,2, 1600,6, 1519,6 ckU ,

192, példa

1-(4-(4-Oktil-fenll)-2,3-dlhidro-4H-1,2,4-triazoI-3-on~2~ til)-benzofcr i aζo1-3-oxid

IR-spektrum (K5r ) : 2921,6, 1753,0, 1720.,0, 1423,2 esi², NMR-spektrn ·CSC1Y , δ:

0,88 <3H, t, J - 6,7 Hz), 1,2-1,4 <10H, ffi), 1,5

La. -acei /T-T rn \ 0 < y w

A xJói { Akii t -i.K f \ Óaa f

Hz) , o, 4 c £ zH, s)

J - 8,5 Hz), d, d - 8,5 Hz), 7,48 £2H, d, d

Hz), 7,80 ΠΗ, s), 7,82 UH, t ><

i 2 H, (1H, d,

8,3 Hz), 8,05 (1H, d, J

8,3 Hz).

8,3 Hz) , 8,37 £1H, d, d 193. példa

1--(4-(4-(4 - £7-Hét oxi -hepti1 ~oxi) - feni 1,] -piperaz in-1. -11} -benzo97 χχ]-benzotríazol-S-oxid

IR-spektrum (KBr): 1783,8/ 1600,6, 1511,9, 1232,2, 1184,1 cm^;,

NMR--spektrum ÍCBCIJ:, §:

3.,3-1,9 ÍlQH, m) , 3,2-3,3 (4H, m) , 3,34 (3H, s) (2H, fc, J 6,4 Hz), 3,5-3,7 (4H, a),

6,5 Hz s , 6,87 {2H, e, 2 - 9,2 Hz) (2H, , 6,95 (2H, d, > a / s

Hz), 7,00 (2H, d, J - 9,8^; Hz), 7,3-7,6 (3H, né, 8,09

Η (ί ·***.} K.«. / ,2 Hz), 8,15 (2H, d, 4 - 9,0 Hz).

199, példa

-(4-(4 - í 4-n-Hept i1-oxi- fen 11) -piperazln-1 - i 1 ] -benzol!.] -b en z o t riázol-3-oxin

IR-spektrum (KBr): 1783,8, 1600,6, 1511,9, 1230,4, 1184,

HHR-spektrum (CDClú, S:

,2-1,6 )8H, m), 1,7 .{2H, m) , 3,2-3,3 (4H, a), 3,5-3,7 (4H, m) , 8,9 , 6,87 ·2Κ,

0,30 (3H, t, J - 6,3 Hz), j ' ··’ t, J = ; .□ MZ ;

J = 9,2 Hz), 7,00 (2H, d,

8,09 (18, d, J - 8,2 Hz),

J - 9,2 Hz), 6,95

9,0 Hz) , 7,3-7,7 (2H, d, (3R, ra) (2H, d, J - 9,0 Hz).

195. példa

1-(4- [4- [4- (4-Mefc.il- penfc 11 - oxl

- benzotriazol. -3-oxxd

HMR-spekfcrum (CDClj} , 8:

, 92 (6Ή, d, J - 6,6 feni!}-píperazin·· be · ί z ο i -X. j íz), 1,2-1,4 (2.H, m) , 1,5-1, χ « « * * φ ΦΦ ΦΦ •a Q>> / Άγ (3Η, ra) , 3,1-3,3- (4Η, m} , 3,5--3,7 (4Η, m) fc, J = 6,6 Hz)',· 6,87 (2H, d, 8 = 9,3 Hz), 6,96 = 9,3 Hz), 7,01 (2H, d, 8 = 9

8,10 (1H, d, 8 ~ 8,2 Hz), 8,15 UH. d, 8 ur,, CL,

4--7,6 (3H, m) ~ 9 , 0 H z i .

196. példa

-- [4- H~ {4-n-Pentil-oxi-fenil) -piperazin-í-il ] -benzol 11 -benzoxxazoi - 5-oxi

IH-spektrum (KBr): 1787,7, 1600,6, 1511,9, 1232,3, 1184,1 erek

BHS-spektrum (CDC.1?J , δ;

0,93 (3H, t, 8 = 6,9 Hz), 1,3-1,6 Í4H, m), 1,7-1,9

UH, ra) , 3,1-3,4 (4h, m) , 3,5-3,8 <4H, m) t, J 6,6 Hz), 6,87 (2'H, d, .8 9,2 Hz), = 9,2 Hz), 7,01 (2H, d, 8

O: '5

3.93 UH,

UK, d,

-Í3H, m)

9,1 Hz).

ét · .· . o

8,10 Cifí, d, 8 = 8,2 Hz), 8,15 (2H, d, 8

197, példa

1-(-4-(4- [8- (lH-Tetrazol-1-11} -okiéi-oxí] -fen.il)-benroll] -benzo. z iazo 1 - 3 - oxi ci

1- [4- (4- [8- (2H-tetra.zol-2-il} -oktil-oxi] -f enéi ] ·· benzol!.] -benső

IR-spekirum (KBr): 1778,0, 1602,6, 1189,9, 981,6 cnf'k

NHR- spektrum. (CDC1₃) , δ:

1,2-1,6 UH, m) , 1,7-1,9 UK, mk 1,9-2,2 (2H, m) , 4,0) :H, t, J - 6,4 Hz), 4,44 és 4,66 UK, t,

ΙΊ <\ > _f . <1 · 7 _t. o ( / / -/63 { X-H ,· *Χ φφφ

8,6 Hz) , 8,51. ss 8,60 d, J - 8,8 Ηζ} , 7,79 (2Η, cl, J = 8,6 Hz 5 . 8,12 UH, d,

J - 8,2 Hz), 8,32 UK, d, J

UH, S) .

198. példa

4- [4 -(8- (2,6-Dlmeti 1 -morfolln-U-11) -oktil-oxi j-feni.1.1 -ben1 ] -benzoér la zo l -3 -őseid spektrum (KBr) : 1778,0, 1600,6, 977,7 cm~U -spektrum (CDCllí , 8;

1,18 (6H, d, J 6,3 Hz), 1,2-1,7 (10K, m) , 1,7-2,0 (4H, m) , 2,4-2,6 (2H, m), 2,9-3,2 (2H, m) , 3,7-3,3 UH,

m) , 4,01 (2H, t, J - 6,5 Hz), 7,02 (2H, d, J ~ 8,8 Hz),

8,8 Hz), 7,79 (2H, Ö,

J = 8,5 Hz), 8,12 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,32 (2H, d, 0' =

UH, a), 7,63 (2H, d, J

8,5 Hz).

a q V-. 41 . ki-... \xXa { δ -14- (4-Cktl 1 - oxi - r éti. 1) ••plperazin-l - í 1 j -ni ko 11 no í 1 ] - ben z o ;r i&zol - '3 - oxi d

XR- spek.t

NMR-spek

um (KBr): 2	o 7 7 7 x.· Λ f <·.,	854,	1766	, 1602, 1	513, 1417,	1.23	4,
1025, 950,	813 c	m;',
	s *
.1. VAiXi /	f V' *
0,89 UH,	t, J =	6,8	Hz) ,	1,2-1,5	UOH, m) ,	1 7-	1,9
UH, m) , 3	,1-3,3	UH	, in ),	39 ~ 4,1	(6H, m) , 6	, 75	UH,
d, J = 9,2	Hz) ,	6,87	UH,	d, ,7 = 9	f. Zj . γ	Ö / .y \	2H, d
<J ~ 9,2 Hz	), 7,4	-7,6	UH,	in), 8,10	(XR'í G, d	- 8	‘1 Ϊ.Ϊ r?- f ~ -5·^·^
8,19 UH,	dd, J	“ 7 ,		•-y λ fv^ \ .·· Zi M1? 5 ·-» t ~ iiw < ?	9,04 UH,	Ό- {	J = 2

100

Hz ϊ .

APCI-MASS: m/e = 529 (Μ+ΗΓ.

208. példa

- (2~ .{4-Hexil-oxl-fenll) -benzoxazoI-S-11--karbon! Íj -benzotriazol-3-oxid !R-spektrum (KBr): 2950, 1774, 1623, 1504, 1265, 1176 cm'A WR-spektrum (CDCIy , Ő:

0,93	(3H,	fc, J - 6,	9 Hz),	1,3-1,6 (6H,	m) , 1,8-2,0
(2H,	m) ,	4,07 (2H,	fc, J ~	6,5 Hz), 7,06	i (2h, a, j =
8,9	Hz) ,	7,4-7,6 (3	H, m) >	7,75 (1H, d,	a - 8,6 Hz),
8,13	(1H,	d, J = 8,	2 Hz ;· ,	8,2-8,4 (3H,	mi, 8,67 G.H.
d, J	- 1,	6 Hz) .

APCX-MASS: m/e 457 (M+H) \

201. pé1da

1-[4-(4-(4-n-Bút11-oxi- feni1)-fenil j-benzo.il j-benzofcriazol-3-oxld .:.R-spektrum (KBr): 2953, 2871, 1775, 1600, 1398,

1255, 1211,

1037 cm'

KBR-spektrum (CiXU.3) ,

1,00 (3H, fc,

J - 6,4 Hz),

7,87 (2H, d,

8,36 (2H, d, δ:

a = 7,2 Hz} ,

7,10 (2Ή, d,

J ··:: 8,1 Hz),

J ·=: 7,9 Hz) .

1,4-1,9 (4H,

J 8,3 Hz),

3,12 UH, d,

m) , 4,03 (2K, t,

7,4-7,8 (9H, m),

J = 8,4 Hz),

APGI-HASS: m/e = 464 (M-s-HU.

101 f * ·♦ 9 9 9 9 ♦ * * ♦'« ·*« * # * * « * » * Μ »Χ»φ ««»« Φ « ** * φ «ί ♦♦♦

202. példa

1-(2-(4- Hept 11-οχ1-f eni1) - p i r i dl n - 5 - i 1 - karbon 11 j - ben zo t r 1 az q 1

-3-oxid

IR-spektr®> (KBr): 2944, 2867, 1793, 1770, 1589, 1471, 1321,

1093 cm.

UHUspektrum (CDC1₃) , δ:

0,91 UH, t, 7 - 6,7 Hz), 1,2-1,6 UH, m) , 1,7-1.3

UH, m) , 4,05 UH, t, J =---- 6,5 Hz), 7,04 (2H, d, 7 =

8,0 Hz), 7,4-7,6 (3H, m) „ 7,91 (1H, d, 7 -- 8,5 Hz),

8,1-8,2 UH, m) , 8,51 UH, dd, 7-8,5 és 2,3 Hz),

9,47 UH, ö, 7 APCI-MASS; m/e = 431 ,3 Hz)

-ben203. példa

1.-(2-- (2-ökti 1 - oxi ^piridi.n- 5-11) -benzoxazol-5-ll-karbonil.......

zo tríazol-3-oxid

IR-spektrum (KBr pei.et) : 2925, 2854, 1787, 1623, 1479, 1263,

389 cm’¹.

HMR-spektrum (CDC1₃) , 6:

0,89 UH, t, 7 - 6,8 Hz), 1,2-1,5 (10H, m) , 1,8-1,9

UH, m) , 4,42 (2H, t, 7 ~ 6,7 Hz), 6,91 UH, d, 7 = 8,7 Hz), 6,4-6,6 UH, mi, 7,79 UH, d, 7 8,6 Hz),

8,13 UH, ö, 7 - 8,2 Hz), 8,32 UH, dd, 7 8,6 Hz és

1,7 Hz), 8,41 UH, dd, 7 - 8,7 és 2,4 Hz)ö, 8,70 UH, d, 7 - 1,4 Hz), 3,07 UH, d, 7 = 1,9 Hz).

APC1-MASB: m/e - 486 (M+H}U

102

4*Χ4 XX V X ♦ χ χ *χ χ« * « X X » X ·

X Κ 4ΚΧΧ χχχ* X » *Χ X X *Χ »Χχ

204. példa

1- (2- [4- (4--He'xl'l-fen.l 1) -fen.ll j -benzoxazol-5-i 1 -karbon!1] -benzotrfázol -3-oxíd

IR-spektrum {KBr); 2927, 2854, 1785, 1621, 1490, 1261, 1166,

1052 cm A

IMR-spektrum {CDCI3} , S:

0,90 (3H, t, 0' 6,5 Hz), 1,2-1,8 (SH, m) , 2,68 >2H, t, J ~ 7,9 Hz), /,31 UH, Ο, H - 3,2 Hz), 7,4-/, (5H, m) , 7,79-7,81 (3H, m) , 8,13 UH, d, J - 8,3 Hz),

8,3-8,4 (3H, m), 8,73 (1H, d, J - 1,3 Hz),

APCI-HAS5; m/e = 517 (M+H)U

205. példa

- [2- (4- (4-n-Butil-oxi-f enll) -fenll] -pir 1 dln-5-1.1 •karbonll 1 -benzCtrlaζο1-3 -οχ1d

IR-spektrum (KBr); 2956, 2933, 2871, 1774, 1650, 1591, 1471, 1251 cm¹.

HMR-spektrnm (CDC.l₃) , δ;

1,00 {3Ή, t, J ~ 7,2 Hz), 1,5-1,9 Í4H, m), 4,03 (2H, t, J 6,4 Hz), 7,02 UH, (3H, m), 7,54 (2H, d, J ,3 Hz),

Hz) , 7,4-7,6 (211, d, J = •T /

8,5 Hz), 8,02 UH, d, J 8,3 Hz), 8,13 UH, d, J

7,9 Hz), 8,57 UH, dd, J 8,2 Hz), 8,21

UH, d,

8,3 és 2,0 Hz), 9,54 1H, d, J - 2,0 Hz).

AHCI-HASS: m/e 465 (M+K) A

206. példa

14-(4 - (5-Fenoxi-pentil-oxl) - feni 1 ]--benzol!] -benzo trlazo)

-oxld

103 «♦X» « Φ φ φ * « ν'» ** φ φ Φ « χ « « * » ««ΦΦ ΦΦΜΦ Φ * ♦* Φ φ ΦΦ ΦΦφ

IR-spektrum (Kar): 2944, 2869, 1770, 1600, 1494, 1249, 1189 cr' . NME-spektrum (CDClj) , δ:

1,6-1,8 (2H, m) , 1,8-2,0 <4H, m) , 4,01 (2H, t, J - 6,3

Hz), 4,07 ;2H, t, J 6,2 Hz), 6,31 (2H, d, J 8,9

Hz), 7,04 (2H, d, <T = 8 Hz), 7,3-7,6' (4H, m) , 7,63 Í2H, ö, J 8,6 Hz), 7,78 (2H, d, .1 = 4,4 Hz), 8,1.2 (IH, d,

J ···· 8,1 Hz), 8,32 (2H, d, 0 = 8,4 Hz).

ARCI-HASS: m/e ~ 494 (M+H)'4

207. példa

1,- [4- |S - 64-Hexll-oxí-feni 1)-1,3,4-oxadlazο 1 -2-i 1} -benzoil] zofcriazel-3-oxid

IR-spektrum ÍK3r): 2956, 2921, 2856, 1778, 161.2, 1496, 1261,

1232, 1025 cm'¹.

HHR-spektrum ÍCDC1₃), δ;

0,92 {3Ή, t, 0' = 6,7 Hz), 1,3-1,6 )6H, m) , 1,8-2,0 (2H,

m) , 4,05 (2H, t, J - 6,5 Hz), 7,05 {2H, d, J « 8,7

Hz) ,	7,4-7,6 (3H, m) , 8, IC	) (2H, d.	J 8,7 Hz) ,	8,13
(IH, Í2H, ARCI-HASS: m/e	a, -J 7,4 Hz) , 8,37 d, J - 8,5 Hz) . = 484 ÍMHH)1.	(2H, d,	J = 3,5 Hz), í	3,45

208, példa

1- [ 4 - [ 5 - (4 -n - Hexi 1 - oxi - fenii) -1,3,4--tladlazol-2-111 -benzoil.] -benzotrlazol ~_3 - oxid

IR-spektrum ÍKRrí: 2952, 2873, 1774, 1602, 1261, 1230, 1176 cm¹. HMR-spektrum (CDC1₃) , δ:

104

4«>* «· 4 # » a ♦ * χχ *« ♦ 4 « 4 χ 9 X « 4 *4 44 4« 4 « 4 X ** * 4 ** 4*4

0,93 (3Η, t, J = 6,8 Hz),. 1,3-2,0 Í8H, m) , 4,04 (2H, t, J ~ 6,5 Hz), 7,02

m) , 7.98 (2H, d, 7 = ,7 Hz), 7,4-7,7 (3H,

8,7 Hz), 8,15 (1H, d, J - 8,7 Hz)

8,25 UH, d, 7 = 8,3 Hz), 8,41 (2H, d, 7

APCI-HASS: m/e: 500 (HAH)*.

209. példa

- [ 5 - (4 ~ Ok c i1~ oxi-£ en11}-1- metil-plr.az.o'1-3 - II -karboa.il 1 -b enzotriazol-3-exíd

IR-spektrum (KSr pelet): 2939, 2852, 1776, 1.687, 1612, 1448,

1249, 995 cár.

HMR-spektrum (CDCld, 6;

0,89 (3H, t, /	Γ =:	6,7 Hz),	1,3 -	-.1,5 C10.B, m), 1,7	-1,9
UK, m), 4,01	(2í	•I, t, 7 =	6,5	Hz), 4,25 (3H„. s)	, 6,9
UH, d, 7 = 6,	8 }	íz), 7,4-7	f, 7	UH, m) , 7,78 (2H,	•Ά ‘Γ / ti
6,8 Hz), 8,14	(lí	7, d, 7 =	8,0	Hz) .

APCI-HASS: m/e = 443

210 , példa.

- [4- [5- (4-n-Pent.ll-oxl-fenll) -plrazel-3 -111 -benzol 1 ] -foenzotria zo 1-3- oxi >d

IR-spektrum (K3r): 3251, 2956, 2869, 1780, 1612, 1506, 1232,

985 cm· ¹.

W-spektrum (CDCI3) , 6:

0,95 OH, t, 7 = 6,9 Hz), 1,3-1,6 (4H, m) , 1,7-2,0 (2H, m), 4,01 (2H, t, 7 = 6,6 Hz), 6,90 (1H, s), 6,99

105

KM 4« « «

Μ « « * « V » ♦ » » «Μ«« * « »« *«>

UH, d, J - 8,7 Hz) , 7,4-7,6 Í5H, rct) , 8,0-3,2 (3Η, m)

8,33 (2Η, d, J 8,4 Hz},

A.PCI-MASS: m/e = 468 (Hd-H)d

211. oáIda

1 - [5-· [4- (4-n-Bufcoxú	-feni	I) -	fanii]- furán-2 -i1 - kar	borii I -foens'
azol-3-oxid.
IR.··spektrum í RBr) :	2958,	28	71, 1781, 1678, 1603,	1535, 1479
1265 cm1.
NlHP-spektrum (CDClj	) , Ó:
1,00 {3H,	t, J	- ‘	7,3 Hz), 1,4-1,9 (4H,	ΐϊΟ y 4 . UzÍ í ,
fc, J := 6,	4 Hz)		,9-7,1 (3H, m) , 7,4-8	,2 (11H, m)
APC1-RASS: m/e = 35	d (metél	-észter).
212- példa
1 - (3 - (S} ·-Hl droxi -2 ~	benzi	1-h	exadekancil)-benzotri	azol-3-oxíd
IR-spektrum (neat)· :	2854	.< -A	1314,7, 1459,8, 742,	5 cm.1,
218. példa
.1 - (3- (R) -Benzli-oxi	.-karboxi	1 - ami no -18 -metoxi- okt	.adeka.no í 1} -
-benzotriazol-3-oxi	.d
IR-spektrum {KBr):	1805,	0,	1729,9, 1695 cm1.
MHR-spektrum (DHSO-	dj , <	3:
1,1-1,65	(3 OH,	m)	, 3,20 }3H, a), 3,28	V 2 H y ti y \J —
6,5 Hz},	4,01	Í1H	, ra), 5,06 (2H, s), 7	,32 (5H, art)
7,4-7,8 i	3H, m	} ,	8,12 (IH, d, J - 7 Hz	) .

106 .«*<·· * « 4 » < X « 44 ί* . \ ϊ.ϊ, μ, ί »·♦ » Λ 44 #·».

214. példa

1-(3-(S)-Hl.droxl-bexadekan.oll)--beuzolrlazol-3 -oxid

IR-spektrum (KBr); 1710,6, 1498,4, 1429,0, 771,4 cm'd bhr-spektrum (CDC1₃) , Ö;

0,88 (3H, t, J = 6,4 Hz),	1,2-1,7	(24H,	m) , 2,00 (IH,
s) ,	3,1-3,5 (2K, m) ,	4,30	;1H, m),	7,59	(1E, t, d :·-·
7,8	Hz), 7,81 Í1H, t,	J	7,8 Hz),	8,02	(IH, d, d -
8,3	Hz) , 8,42 (IH, d,	J	3,3 Hz) ,

215. példa

1- (3~MetlI-2-trldexan.oll) -benzotrlazol-3-oxid

IR-spektrum {KBr}; 2927,4, 1791,5, 1533,4, 1081,9 érd.

WR-spektrum (CDCly) , δ;

0,89 (3H, t, J - 6,3 Hz), 1,1-1,7 Í2OK, m) , 2,25 (3H,

s), 6, OS (IH, s), 7,3-7,6 (3E, m) , 8,06 (IH, d, J - 8,2

Hz) .

216. példa

1-(4-(4-(4-(8 -Metoxi-ok111-oxi}-f enii]-piperazin-l-il]-benzoll)-benzotrlazol-3 -oxid

IR-spektrum (KBr); 1780,0, 1600,6, 1511,9, 1234,2, 1184,1 cmd HHR-spektrum (CBCI3) , δ:

1,3-1,9 (12H, m), 3,24 Í4K, t, J 5,0 Hz), 3,33 Í3H,

s), 3,37 Í2H, fc, d ::: 6,8 Hz), 3,62 (4H, t, d 5,0 Hz),

3,92 -2H, t, 0' - 6,5 Hz) , 6,8-7,1 (6H, m) , 7,35-7,65 (3H, m) , 8,09 (IH, d, d = 8,2 Hz), 8,15 (2ü, d, d =

9,0 Hzd

107 * Φ Α» S Φ φ » * Φ Φ ΦΦ «Φ * * * Φ φ »- * * * <♦<·* ΦΦΦ» φ Φ *« * * ΦΦ Φ»

217. példa

1-f 3--Fluor-4-[4-(4-n-hexiI-oxi-fení 1'

-benzot. r 1 azol -3 - oxl.d

IR-spektrum (KBr): 1778/0 cm pi o er a z í n -1 - i I ] - b en z o i 1' ίί-j

U. példa

1- [3-Klór-4- [4-(4-n-hexil-oxi-·	fenil) -píperazin-l-í 11	-benzol!]-
- b en z o t r 1 a z ο 1 - 3 ~oxi d
IR-spektroa. (KBr): 17	78,0,	159	4,8, 1511,9, 1218,8 ea
HMR-spektrum (CDCI3) -	8:
0/91 (3H, fc	, J =	6,5	Hz), 1,2-1,6 (6H, m),	1,6-1/9 (2 H
a), 3,29 (4	H, t.	'T kJ '—	3,6 Hz), 3,44 (4H, fc,	J = 3,6 Hz)
3,93 (2H, t	í l·?	6 5	Hz), 6,87 (2H, d, a —	9,2 Hz),
6,97 (2H, d	{ A “	9,2	Hz), 7,19 (1H, d, J -	8,6 Hz},
/ , *jfc > y 1 JxX	, m) ,	Ö Ί a / —	0 (1H, d, J = 6,4 Hz),	8,14 (1H,
dd, 0 - 8,6	S jC;	, 1 H	z), 8,27 UH, d, J - 2	, 1 Hz) .
ARCI-HASS: a/e = 534	<m++.h:	! ,
219. példa
l-[4~ (4-Piperídino-pí	peri d.	inU	-11) -benzol 1 j ~foen.zot.ri	azoI-3-oxid
XR-spektrum (KBr): 17	·?. O Q JO ,· O {	1 δ 0	2,6, 1186,0 cm A
NHR- spektrum (CDCI.·?) ,	ö:
XM f vb A xt / Ά V O	H, m)	, 1,,	96 (2H, d, J - 13Hz),	2,45-2,7 (56
m) , 2,9 7 62	H, td	< V	= 12,8 és 2,6 Hz), 4,0	4 (2H, d, J
13 föl· 6,9	3 (2H	, d,	J 9,2 Hz), 7,35-7,6	(3H, a),

1-8,4 (3H, m) .

108

0. példa — 3 — 4 — (4-.n-Hexil-oxi-.fenil) -plperaain-1 -i 1 ] -plridaz 1 n ~ 6 ~ i 1

-karbonll]-benzotríazol-3-oxlő

IR-spektrum (KBr): 1737	, 7 - 1	585,2,	1511,9, 1	240,0 emu
221.	példa
1-Í5	- [4- (4-n-Hexil-ox.i~	fenil	)-piper	azln-l-il	)-pifcoiinoil]-benzo-
t r i azol-3-oxi d
IR.-s	pektrum (KBr): 1766	,5, 1	575,6,	1511,9, 1	232,3 cai'3.
NMR-	spektrum (CDCU.) , δ:
	0,91 (.3 H, t, >	J ::: 6	,5 Hs),	1,2-1,6	{6 H, m) , 1,6 5 - 1,9
	(2H, m)., 3,27	(4H,	L · >j ~	5,1 Hz),	3,66 (4H, t, J «
	5,1 Hz) , 3,93	í 2K	t, J «	5,5 Hz),	6,88 <2'K, d, J =
	3,2 Hz), 6,95	UK,	d, J «	9,2 Hz),	7,25 UH, dd, J «
	7,6 és 2., 9 Hz	ff ' t	35-7,6	(3H, m) ,	8,09 UH, d. O « 8,2
	Hz),. 8,18 UH	, d, .	J ~ 8,2	Hz), 8,5	2 UH, d, J «
	2,9 Hz) .
AFCI	-HASS: m/e « 501 (M	U-hj .
222 .	példa
1- [4	-[4-|4-Ciklohexíl-f	enil)	-pipers	.zin-l-il]	-benzol1)-benzotri-
ázol	-3-oxld
IR-s	pektrum (KBr): 1770	3, 1	602,6,	1515,8, 1	.232,3, 1186,0 cm'1.
EME-	spektrum {CDCI3) , Ő:
	1,15-1,5 ÍŐH,	mi ,	1,65-2,	0 (ÍR, m)	, 2,45 UH, m) , 3,33

UH, t, J

Hz) ,62

UH, t, J

Hz) , 6,92

109 * φ * ♦ « « ♦ *·- ·♦·♦ φ φ * · * ♦ ' ♦ * « « *««« ♦·:♦♦*· * * «Λ Φ « »*· ·♦♦· ;2Η, d, 7 = 8,7 Ηζ), 8,92 (2Η, d, J = 9,2 Ηζ) , 7,16

Í2H, ά, 7- 8,7 Ηζ) , 7,35-7,65 (3.Η., m) , 8,09 (1Η, d, = 8,2 Ηζ) , 8,15 (2.Η, d, 7 = 9,2 Hz),

223. példa

1- [4- [4-- {4-n-Hexil -·1 enll) -plpera.zln-1-11 j -benzol 11 -benzotrlaroX-3-oxíd

IR-spektrum (KBr) ? 1768,4, 1602,6, 1515, 8, 1230,4, 1184,1 cm'¹. NI4R.- sp ek t rum {CDC1 ₃) , §:

0,89 (3H, t, J ~ 6,5 Hz), 1,2-1,45 (6H, m) , 1,5-1,7 (2H, m), 2,55 Í2H, t, 7 = 7,6 Hz), 3,2-3,4 <4H, mi,

3,5-3,7 (4H, m; , 6,21 (2H, d,J ~ 8,6 Hz), 7,00 (2H, d,

J = 9,1 Hz), 7,13 ·2Η, d, 7 - 8,5 Hz), 7,35-7,6 (3H,

m) , 8,09 (1H, d, 7 = 8,2 Hz), 8,15 (2H, d, 7 = 9,1 Hz).

224. példa

1-[4-[4-(4-Fenll-cíklohexll)-pipsrazin-l-il]-benzol!]-benzotrlazol-3-oxld

IR-spektrum ÍKBr) : 1780,0, 1762,6, 1602,6, 1234,2, 1182,2 cm ^: . NMR-spektrum {CDCl>) , §:

1,3-1,7 <4K, m) , 1,95-2,15 (4H, m) , 2,35-2,6 (2H, m) ,

2,79 Í4H, fc, J = 5,0 Hz), 3,49 (4H, t, 7 = 5,0 Hz),

6,95 (2H, d, 7 -= 9,0 Hz), 7,1-7,35 <SH, m) , 7,35-7,6 (3H, m) , 8,08 Í1H, d, 7 = 7,1 Hz) , 8,12 (2H, d, J =

110

225. példa

1- [4- (4-- [ 1. — (4-n-Hexll-oxi-lonll ) -plperidi.n-4-ll j -p.lpera.2in~l~-11 j -benzoill -benzotrlazol-3 ~ oxi d

IH-spektrum (KBr) : 1768,4, 1602,6, 1511,9, 1234,2 cm’D,

M-spektrum. (CDCJh) , 8:

0,90	(3K,	t, J	6,5	Hz) ,	1,2-1,55 (6H, m.) , 1,6-1,9
UK,	m) ,		1,96 í	2H, d,	J -	11 H	z), 2,44 (1K. m), 2,64
(2H,	d,	J	- 1,1	Hz) ,	2,77	(4H,	t, J - 5,0 Kz) , 3,48
UH,	t,	J	-5,0	Hz) ,	3,59	(2H,	d, J - 11 Hz/ 3,91
(2H,	t,	J	- 6,5	Hz) ,	6,7-7	,05	(6H, m), 7,35-7,6 (3H,
is) ,	8,06	5	(IH, d	,7-6	, 9 Hz	), 8	,12 Í2K. d. J - 7,7 Hz

226. példa

1-Í4~(4-transz--n-Pentll-clkiohexll)-benzol1] -benzotrlazol-3-oxld

NME-spektrum (GDG1₃) , δ:

0,91	(3H, t, J - 6,	S H s} ,	1,0-1,7	(13H, m) , 1,93
(4.H,	d, J - 9,8 Hz)	s; /* + -<j f /	[1.H, fc.	J - 12 Hz), 7,35-
Í5H,	m) , 8,09 (IH,	d, J -	7,9 Hz),	8,19 (2H, d, J =
8,4	Hz) .

1-[6-(6—Metoxl-oktil-oxl)-2-naftoll)-benz o t r iaz ο I. - 3 ~ ox Id

IE-spektrum (KBr); 2931,3, 2856,1, 1778-0, 162.3,8 cm’’/

228, példa

1-(E)-(3 -(4-f4-{7-Flaor-hoptl1-oxí)-lenll]-feni!)-akrlloilj-benzotrlazol-3-oxid

111

IE-spektrum (KBr): 3 070,1, 2.935,1,	2859,9, 17·	30,9, 1619,9,
1596,8 cm A
NME-spektrum (CBG13) , Ö:
1,3 0-2,00 (Γ0Η, mj , 4,02	(2K, 0, J =	- 6,4 Hz } , 4,45 (2-H
dt, 0' ~ 47,5 és 6,2 Hz),	6,70-8,65	(14H, m).

229. példa

1-06 - Hep t i1-naf tál i n -	2 *	carbonil)-benzotriazoÍ-3-Gxid
NME-spektrum (öMSO-d^	),	6:
0,75-0,93 (	'3H,	mj , 1	,10-1,45 (8H, rnA 1,55-1,80	{2K
m) , 2,58-2,	90	C2K, m.	7,3 5-9,06 (ΓΟΗ, m) .
APCI-MASS: m./e ~ 388	(M'	+ 1} .

^r3S. példa

1- (Ej - [3- (4- (4- í8-Mezoxi-oktíi-oxi) ~fen.il] -fenil ] -akriloil} • benzot .rxazo >xid

231. példa

- {E) - [3 - (4- [4- (5-Hexeni 1 ··oxi) -fenil] -fenil] -akriloil 1 -benzoériazol-3-cxíd

XR-spektrum (KBr): 3072,0, 3033,5, 2939,0, 2865,7, 1730,0,

1693,2, 1619,9, 1596,8 cnfA

MMR-spektrum (DMSO~d_e} , δ:

1,43-1, 66 (2H, m.) , 1,66-1,90 (2H, m) , 2,02-2,23 (2K,

m) , 3,90-4,16 (2H, ra) , 4,90-5,13 (2H, m) , 5,72-6,00 (IH, m), 6,93-8,30 (14H, m) .

APCI-HASS: m/e = 337 (metil-észter, MII).

112

2 . példa

1- (Ξ) - [3-(4- [4- (4-Metil-penti.l-oxl}-fen.ill- fen.il ]-a.kri 1 o 111 -benzotrlazol-3-oxid

IE~spektrum. (ESr): 3072,0, 3033,5, 2952,5, 2869,6, 1780,0,

1693,2, 1618,0, 1598,7 -cnf.

NME-spektrum (D'MSO-df,) , δχ

0,90 (6H, d, J - 6,5 Hz), 1,20-1,40 (2H, m) , 1,50-1,90 (3H, m) , 3,90.....4,10 (2H, m) , 6,40-8,30 (14H, m; .

AEC1-KASS: m/e 442 Íd'-f-li.

- (S} - ['3- (4- [4- (€-P.luor-hexiI-oxi) -f eni 1 ] -fen 1.1] -a.kríloll j -benzotríazol-3-oxid

IE-spefctrum (KBr): 3074,0, 3033,5, 2939,0, .2865,7, 1780,0,

1697,1, 1598,7 cnf'k

NDK-spektrum (DMSO-dg.) , S:

1,25-1,83 (6H, m), 4,04 (2E, t, d = 6,5 Hz), 4,45 (2H, dt, J - 47,5: és 6.5 Hz), 6,9-8,3 (14H, mi .

APC1-MASS: m/e 460(26 + 1).

234. példa

- (B) - [ 3- (4-(4-(6-Metoxl-hexíl-oxl) -£enll ] -feni!} -akrílollI -beneotria.zol -3-oxid

KME-spektrum (DHSC-d₆) , δχ

1,30-1,65 (6K, in), 1,65-1,90 (2H, m) , 3,22 (2B, si,

3,22-3,40 <2K, mi, 4,02 (2E, t, J = 6,5 Hz), 6,5-8,3 (14.H, mí

113

235. példa — [4-(3- (4-n-Hexll-oxi-fenil) -ρ1 r a zo 1 - 5 - i 1) -benzol1Ί -benzotri·azol-3-oxld

IR-spektrum (KBr): 2935, 1780, 1610, 1506, 1249, 1232, 1178,

1087 αν .

ipek.fcrum (CDC13 ) , 8:
0,91 (3H, a, J - 6,	4 Hz), 1,2-1,6 (6H, m) , 1,7-1,$ (2H,
m>, 3,98 (2R, t, J	~ 6,5 Hz), 6,8-7,0 (3H, m> , 7.4-7,6
(5.B, m), 8,00 (2H,	d, J « 8,4 Hz), 8,10 (1H, d, J
8,0 Hz), 8,28 (IH,	d, a 8,4 Hz).

APCI-MASS: m/e = 482 (M+H?é

23$. példa ,(1-(4- [4-(4- (6-Metoxi-hexll-oxl)-fen.il-fenll 1-ben zol I) -benzotriszol ] - 3 -o.xid

IR-spektrum (KBr); 2935, 2858, 1774, 1600, 1490, 1257, 1211 esté NMR-spekt.rum (CDCI3) , §:.

1,4-1,$ (8H, m) , 3,35	(3H,	s) ,	3,40	(2H, t, 0^6,3
Hz), 4,02 (2IH, t, J' =	6,4	Hz) ,	7,0Í	j (2H, d, 0' ~ 8,7
Hz), 7,4-7,8 (7H, m),	7, 87	UH,	a,	J - 8,4 Hz), 8,12

1H, d, J 8,2 Hz), 8,36 (2H, d, a 8,4 Hz).

APCr-MASS: m/e ~ 522 (MHH)é

237, példa

1-(4-(5-[4-(8-Hetoxl-oktll-oxl}-feni Xt-1,3,4~tladiazol~2-ílJ-benzolI]-bensőtriazol-3 -oxld

IP-spektrum (KBr); 2929, 2856, 1776, 1602, 106$, 1255 eréé

114

	X’DCl	3}	, δ:
1,2-	*! S~ X , o	f *j \ **X	OH,	m) , 1	,7-1,9 (2H, m),	3,33 (3H	, S
(2H,	d,	J	/-· V /	4. Hz)	, 4,03 (2H, d,	J - 6,5 H	-<·> ! {
(2K,	d,	J	- 8,	9 Hz)	, 7,4-7,6 UH,	m), 7,9?	(2H
8,9	Hz) ,	•8	, 12	(ÍH,	a, j - 8,2 Hz),	8,23 (2H
8,7	Hz) ,	g	,39	UK,	d, J ~ 8,7 Hz).

APCI-MASS: m/e ~ 558 (M+H)⁺.

8. pél da

1- (4- <4-n-Bntoxi-fenil) -cinnamoil] -benzot.riazol-3-oxid

IR-spektrum {KBr): 2952, 2867,	1778	, 1598,	149	Ό .JL	2 49, 1186 csr‘.
NHR-spektrum (CDCI3), S:
0,99 (3Η, t, J -	7,3	Hz} ,	1,55	UH,	M	3 — /, 0 és ί,.
Hz), 1,78 (2H, tt	7 ’*··	7 — , y	0 és 6,	4 Hz	} , 4	,02 (2H, fc,
J = 6,4 Hz), 6,75	UH	d,	J ~ 16	, 0 H	A A	t f V V Λ Xl i X } xd y
J - 8,7 Hz), 7,4-	8,2	(9H,	0.) .
APU-HASS: m/e - 414 (UH) :
239, példa
1- (4- [5- {4-CikIobex.il-fenil	) -1,	3,4-	tiadiaz	0I-2	-il j	-benzoil.] -
-benzotriazol-3-oxid
IR-spektrum (KBr); 2925, 28	5ö,	1778	, 1230,	989		•7.
HMK - apek t rum (CDC1.5} , δ:
1,2-1,6 ί5H, m),	*·: U,„	2,0	(5H, m)	, 2,	••j £ l	7 UH, m) , 7,3'
(2H, d, J = 8,3 H	z) ,	7,4-'	7,6 (3H	, m)	n	97 UH, d, J ~
8,3 Hz), 8,13 UH	, d.	J =	8,2 Hz	) , 8	0 4 y	UK, d, J ~
8,6 Hz), 8,42 (2H	, d,	J =	8,6 Hz	) .

115

Arc.

m/e - 482 (M+.H)

240. példa

144- (5- [4- (4-n~Progil~oxl~fenlI) -fenil] -1,3,4~oxad.iazol.~2-il.

-benzotriazol-3-oxid

IR-spektrum (KBr): 1778, 1604, 1488, 1249, 1232, 998 cm¹.

NMR-spektrum (CDClj) , δ:

1,07 (3K, t, J - 7,4 Hz), 1,85 (2H, tq, J ~ 6,b és

7,4 Hz), 7,02 (2H, d, J ~ 8,8 Hz), 7,4-7,7 (3H, m) ,

7,61 <2H, ö, J - 8,8 Hz), 7,75 (2H, d., 3' - 8,5 Hz),

APCI-MASS: m/e

8,14 (1H, d, c - 8,2 Hz), 8,)

8,40 {2H, d, J - 8,8 Hz), 8,48

518 ÁM+HP.

UH, d, 3 - 8,5 Hz), ( 2 H, d., □ — 8,8 H z ) .

241, példa

1- (4- (5-n-Nonil-1,3,4.-oxadíazoI-2-il) -benzol! j -henzotriazol-oxid

IR-spektrum (KBr): 2919, 2850, 1780, 1565, 1415, 1251 cm*. HKR-spektrum (CDClj), δ:

0,89 UK, t, 3 6,7 Hz), 1,2-1,6 U2H, m) , 1,8-2,

UH, m) , 2,89 (2H, t, 3' ~

Hz) ,

UH, a, 3

7,7 Hz), 7,4·

8,28 í2H, d, (3H, m) ,

3,7 Hz) , (2H, d, J - 8,7 Hz),

APCl-HASS: m/e - 434 (M + H).

2:42. péld<

{4-n-Hexíl-axi~fení 1}-1,2,4-oxadiazol-S-ilj-benzol1)

-ne

- benzotriazoi.-3-oxld

IR-spektrum (KBr); 2946, 2869, 1780, 1251, 1230, 1001 cm’³'. KMR-spektrum (CDC1₃) , δ:

0,92 (3Ή, t, J = 6,8 Hz), 1,3-1,6 (6H, m) , 1,8-1,9 (2Ή, m) , 4,04 (2H, t, J = 6,5 Hz), 7,03 (2H, d, J

8,9 Hz), 7,4-7,6 (3H, m) , 8,0-8,2 (3H, m), 8,46

Í4H, s).

ABCI-MAS.S: m/e = 484 (HAH)'b

1-[4-(5-(4-n-öktíI-oxi-fenil)-1,3,4-tiadlazol-2-íl]-benzoil]-benzotriazol-3-oxid

IR-spektrum (KBr); 2925, 2856, 1774, 1602, 1259, 1232, 989 cm³', Μ--spektrum (CDCi₃) , ö;

0,90	(3H,	t,	J =	6,7 Hz),	1,1-j	;,6 U0H, m) , 1,7-1,:9
i2H,	m) ,.	4,04	(2H, t, ,J =	6,5 1	íz), 7,01 (2H, d, J =
8,9	Hz) ,	7,4-	7,6	(3H, m),	7,97	UH, d, J = 8,8 Hz),
8,12	ÜK,	d,	J ·-=	8,2 Hz),	8,24	UH, d, 0' - 8,6 Hz),
8,40	(2H,	d,	J -	8,6 Hz).

APCI-MASS; m/e - 528 (HAH)'!

244, példa

1-(4- (S- (5--transz-ri-Bentll-cikiohexii )-1,3,4 - tladiazQÍ-2-il ]: benzolI]-henzotriazol-3-oxid

IR-spektrum (KBr); 2952, 2919, 284.8, 1785, 1444, 12.26, 391 cm'

RMR-spsektrum (CDCis) ,

0,90 (3H, t, J = 6,9 Hz), 1,0-1,7 (13H, m), 1,94 (2H,

117 « X

V * d, .2,0 Hz), 2,2.7 (2H, d, J - 12,0 Hz), 3,19 (1H,

12,0 és 3,6 Hz), 7,4-7,6 (3H, m) , 8,12 UH, d,

J - 8,0 Hs), 8,19 ;2H, d, J - 8,6 Hz), 8,38 Í2H, d, J

8,6 Hz),

APCX-MAS.S': m/e = 476 ÍPAH)¹.

245. példa

1- [4 -.(3- (4-n.-Pen.til - oxi-fenil) -izoxazol-S-i.l ]benzol 1] -benzofcrlc-u

zR-öpektrum (KBr.) : 2948, 2	867, 1776, 1610,	1.436, 1253, 1002 cd'
NME-spektrum (CDCis) , δ:
0,95 Í3H, fc, J =::	·> · XJn- V ·) O	-1,6	(4H, m)	, 1,7-1,9
{zfe, sp , é,u2 íz	'··' δ'·“:	Hz)	: ·'' 6 - / >	U (3 íí f li < í ;
7,4-7,6 ( 3H, m) ,	7 Ο·ΐ .{?« c·	J =	8,8 Hz)	, 8,06 Í2H,
d, .J - 8,6 Hz),	8,12 UH, d,	'<J '**	8,0 Hz),	8,3 9 C2H, d
J - 8,6 Hz),
APCX-M&SS; m/e - 469 (M+H)
J3(3 >. jpéílcls,
1-[4-[5-[4-(8-Metoxi-oktil	.-oxiJ - fenil ] -	i.,3 ··	4-oxadia	zo1-2-111-

ébenzoil1 -benzo fc. r .1 az ο 1 - 3 - ox l d

XR-spektrum (

993

NME - sp ek t rum

Kiír,’ ; 2.92u

1787, 1608, 1494, 1288, 1228, \ ) f ΰ '

-1,6 (1ÖH, m), 1, , fc, J = 6,4 Hzi , , d, J = 8,8 Hz),

7-1,9 (2H, m)

UH, s) , 3,38 (2Ή, t, J - 6,5 Hz)

118 « Φ φΦ Φ X Φ V

8,36 (2Η, <3,, J - 8,7 Ηζ), 8,45 (2Η, d, J - 8,7 Ηζ) .

AFCI-MASS; ra/e = 542 (Μ+Η)\

24? . példa.

1- Γ4-- Γ4- (6-Fenil-píridazia-3-il.-oxl] -fenii] -benzoil1-benzptriazol-3-oxid

IR-spektrum íRBr): 2783, 1604, 1423, 1284, 985 ct\

NMR-spektrum ÍCDCl?), S;

7,2-8,2 (1.5H, m) , 8,12 <2H, d, J - 8,3 Hz), 8,36 (2H, d, J = 8,4 Hz).

APCI-HASS: m/e = 486 («%!} .

248. példa

1-(4-[5-(4-n-Oktil-exl-feníl)-1,3,4-oxudlazoi-2-il]-benzol1}-benzotriazο1-3-oxid

IR-spektrum ;KBr); 2925, 2854, 1780, 1610, 1496, 1257, 1228,

1180 élt

WR-spektrum (CDCÍ3) , S:

0,89 (3H, t, J « 6,8 Hz), 1,2-2,0 (12H, m) , 4,05 (2H, t, J 6,5 Hz), 7,05 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,4-7,6 (3H,

m) , 8,0-8,2 (3H, m) , 8,37 (2Η, d, J ~ 8,6 Hz), 8,45

Í2H, d, J - 8,6 Hz).

APCI-MASS; m/e - 512 (H-f-H)t

249. példa

1- [4- [2 - (4-n-Hexi1 - oxi - fenii.) -plrimldlu-6-il ] -benzoil j -beazotriszol-3-oxid

119

ÍR-spektrum (KBr) : 2948, 2861, 1780

NME-spektrum (-CDC.I3) , δ:

0,92 <3K, t, J = 6,8 Hz) , (2H, m), 4,06 (2H, t, J ·=

9,0 Hz), 7,4-7,6 UH, m) ,

8,13 UH, d, J = 8,2 Hz), = 9,0 Hz) , 8,90 UH,d ,

APCI-ELÁSS; m/e = 494 (HAH) U « ♦ X ** ♦'* * X Φ > * * '* * » ·»»♦.♦ * ♦ » « » » ** »*

1552, 1413, 137 8, 987 cm'⁵.

1,2-1,6 (6H, m), 1,8-2,0

6,5 Hz) , 7,04 (2H< d, J =

7,64 UH, Ö, J = 5,2 Hz),

8,44 i4H, s), 8,5-5 UK, d, = 5,2 Hz).

250. példa

- (4- [4- (8- U-Etoxl-etoxl) -oktll-oxlj - feni. 11-benzol 1.) -benzolraazol-3-oxxd

IR~spektrum {KBr): 2933, 2861, 1778, 1598, 1247, 1186, 977 aU. W - sp ekt ram (CBCX U , δ:

1,22	UH,	t, J = 7,0	Hz) ,	1,3-2,0 (14H,	m), 3,4-3,6
Í6H,	m) ,	4,02 {2Ή, t,	J =	6,5 H z.) , 7,02	UH, d, J =
8,8 :	Hz) ,	7,4-7,6 UH,	m) ,	7,62 {2 Η, d,	J = -8,8 Hz) ,
7,78	(2H,	d, J - 8,6	Hz) ,	3,10 UH, a,	J = 8,9 Hz),
8,31	(2K,	d , J = 8,6	Hz)

APC1-ELASS; m/e ~ 532 (M+H)U

251. példa

1- [4- [4 - [7-Blperiain-l-ll-karbonil): -beptil-oxi. j -f-en.il-ben.zoi .1.) -benz o t r x a sol-3-oxid

ÍR-spektrum (KBr) ; 2935, 2856, 1774, 1631, 1598, 1255, 1191 cm'. HMR-spektrcm (CBC1U , δ:

1,3-2,0 U6H, m) , 2,37 (2H, t, J = 7,6 Hz), 3,48 UH,

120

Φ Φ * Λ * Φ * Φ ♦

Φ φ φ Φ Φ

Φ φ **«Φ ΦΦΦ* ♦ » * » sb 4,02: (2Η, t, J = 6,4 Hz), 7,02 (2H, d, d = 8,6 Hz),

7,4-7,6 UH, m) , 7,63 UH, d, J 8,6 Hz), 7,78 (2Ή, d, σ - 8,3 Hz), 8,11 UH, d, J = 8,1 Hz), 8,31 UH, d, d =

8,3 Hz).

APCI-HASS: ra/e = 541 (HAH) A

252......példa

1- [6- (4~ H-n-Heptxl-oxi-f enil) -píperazin-1-111 ~n.lkotin.oil1 ~bs.nzotrlazol- 3 - ox i d.

ÍR-spektrum (KBr): 2929, 2856, 1762, 1604, 1510, 1240 cm'U HMR-spektrum (CDC13) , S;

0,89	UH, t, J 6,7 Hz)	, 1,2-1	.,9 U0H, m) , 3,2 0 (4H,
t, d	- 5,0 Hz), 3,8-4,0	(6H, m)	, 6	,75 UH, a,	J 9,5
Hz) ,	6,86 UH, d, d - 9,	.3 Hz.) ,	6,9	5 (2H, d, J	- 9,3
Hz) ,	7,3-7,6 UH, m), 8 ,	10 UH,	d.	,J ~ 8,2 Hz)	, 8,19
UH,	dd, d ~ 9,2 és 2,3	Hz), 9,	05	UH, d, J =	2,3 Hz)
m/e	- 515 UUHU.

253. példa

1- (6-(4-(4- (S-Ketoxl-oktí1-oxi) ~fenllj --piperazln-l~il] -nikot inoil 3 -benzotria.zol-3 - oxi d

TR-spektrum (KBr): 2929, 2854, 1766, 1602, 1510, 1419, 1234 cslU NMH-spektrum {CDCI3) , 8:

1,3-1,9 (21H, m) , 3,2-3,3 {4H, m) , 3,33 UH, s) , 3,36 (2H, t, d = 6,4 Hz), 3,92 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,0-4,2 (4H, m) , 6,75 (1H, d, d - 9,1 Hz), 6,87 UH, d, J

8,9 Hz), 7,0-7,2 UH, m) , 7,4-7,6 (3Ή, m.), 8,09 UH,

121 jr-t- »:♦ » « ♦ * x* X« d, J - 8,1 Hz), 8,20 (IH, dd.., J 9,1 és 2,3 Hz), 9, OS (1H, d, J ~ 2,3 Hz),

APCI-MASS; m/e = 559 (M+H)U

254. példa

1-/4-(~UlAl-íllP~Pr op i 1 ~o-xi-fenll) -fenll ] -1,3,4-tladlazol-2-il ] -benzotrlazol-3~ oxi d

IR-spektrnm (KBr): 1774, 1600, 1234, 985 cm~U

WR-spektrum (CDClj) , δ:

1,07 (3H, t, J =* 7,3 Hz), 1,85 UH, tg, J = 6,5 és

7,3 Hz), 3,99 UK, t, d - 6,5 Hz), 7,01 UH, d, J

8,7 Hz), 7,4-7,7 (5H, m) , 7,72 UH, d, J - 8,7 Hz),

8,1-8,2 (2H, m), 8,28 UH, d, J - 8,6 Hz), 8,44 UH, d, d = 8,6 Hz) .

APCI-MASS: m/e = 534 (M+H) \

Az alábbi vegyületeket /255-256. példa) a 32. példában leírtakhoz hasonló módon, állítjuk elő.

255. példa

6-Hept £I-naftálin-2-karboxilaav

HMR-spektrum (CDCI.3) , δ:

0,88 UK,	t,	d =	6,6	Hz), 1,15-	1,53	Í8H,	m)	, 1,	58-1,	88
(2H,m), 2,	80	UH,	t,	•J - 7,6 Hz	U 7 ,	, 42 (	IH,	dd,	J =	1,
és 8,4 Hz;	; ?	7,67	UH,	s), 7,84	UH,	d, d		8,6	Hz) ,
7,90 UH,	d,	J -	8,4	Hz), 8,09	UH,	dd,	0' ~	1,7	és 8	, 6

Hz), 8,68 UH, 5),

APüi-HASS: m/e = 271 (MUl), 285 (metil-észter1) .

122 ztt, peiaa

8- (g) - [4- Γ4- {7-Fln.or-hep t 1 1 - oxi) - £ en 1 1 ] - £ en 1 11 - a'kr 1 1 s av IR-spektrum íKBr): 3037,3, 2935,1, 2861,8, 1679,7, 1633,4,

1600,6 c® ^J'.

mR-spektrum (DMSO-d_ö), δ

1,30-1,85 (10H, m) , 4,01 (2H, t, «I ~ 6,4 Hz), 4,44

25,

4,7,6 és 6,1 Hz), 6,54 (IH, d, 7 = 15,9

Ηζϊ, 7,02 (2H,d, 7 - 8,7 Hz), 7,53-7,80 <7K, m)

257, példa

3,0 ml 4“Eiet.il-pentanol 20 ml pirldinben készült oldatához környezeti hőmérsékleten hozzáadunk 4,6 g p--toluölszuIfoniX-fcloridot, majd 1,5 g 4--N,N~dímetil-amino-pÍridinf. Környezeti hőmérsékleten történő kevertetés után a reakcióéiegyet löö tó etil-acetat. és 100 ml víz keverékéhez öntjük. Az elválasztott szerves fázist 1 normál sósavval, vízzel, uátríum-hidrogén-karhonáfc vizes oldatával és végül sóoldattal mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert elpárolva, 5,30 g 1-

p~ toluolszelfőni!~	oxi-4-m.etii-pentánt k<	apun*
íHR-spektrum. (CDCls	) , 8:
0,83 (6H,	d, J ~ 6,6 Hz), 1,48	UH,	széptett, 7=6
Hz), 1,50--1,70	(2H, m), 2,45 (3H, s)	1 , 4,	00 {2H, t, 7 =
6,6 Hz,	7,34 (2H, d, J - 8,1 í	*z) ,	/, /a \Zk, ό, 0 =

8,1 Hz) .

APCr-MASS: m/e = 257 (M'b-1) ,

123

258. példa

3,05 g 4 -bróm- 4 ' ~n-butil~oxí-bíf enii 60 ml tetrahídrofuránban készült oldatához -60^öC homéréskleten 10 perc alatt hozzáadunk 7,74 ml 1,55 M n-butii-lítium n-hexános oldatot. Az oldatot -30°C hőmérsékleten kevertetjük 1,5 órán át, majd -60°C hőmérsékletre hütjük. 5 perc alatt az oldathoz hozzáadunk 3,46 nú triizopropil-borátot, és a reakcióelegyet. 1,5 órán át kevertekük hűtés nélkül. Az oldathoz hozzáadunk 20 ml normái sósavat, percig kevert etünk, majd etil-acetáttai extrahálunk.. A szerves fázist elválasztjuk, vízzel és sóoidattal mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a bepárlási maradékot n-hexánban eldörzsöljük. A szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítva, 2,31 g 4~ (4-n~butí 1-oxi-fenil)--fenil -bőrsavat kaounn.

IR-spektrum (KBr): 3398, 2956, 2919, 2871, 1604, 1531, 1392, 1257 cm³-.

NMR-spektrum (DMSO-dg) , ó;

0,94 <3H, t, d - 7,3 Hz·, 1,4--1,8 (4H, m) (2H, t, J = 6,3 Hz), 7,01 (2H, d, J - 8,7 Hz), 7,58 í2«, d, J ,62 (2H, d, d - 8 d, J = 7,9 hz), 8,03 (2H, s) .

Az alábbi vegyületeket (259-260. példa) a 258. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

259 pö.L GcÁ

124

4-(4-(6-Metoxl-hexil-oxi)-fenil]-fenil-bér sav

IR-spektum (KBr); 3448, 3392, 2937, 2881, 1606, 1529, 1346,

1288 ra'¹.

HHR-spektrum {DMSO-d?;) , Ö:

1,3-1,8 <8H, m) , 3,21 Í3H, ms) , 3,31 (2H, t,ü =-· 6,3

Hz), 3,39 (2H, 1, J = 6,4 Hz·, 7,00 (2H, d, J ~ 8,7

Hz), 7,5-7,7 (4H, m), 7,84 (2Ή, d, J = 8,1 Hz), 8,03 (2H, s) .

APCI-MASSx m/e - 329 ÍM+H)ü

260. példa

- [ 4 - (5 -Metoxi -perit i i-oxi) - feni 11 - feni 1 -bőrsav

IR-spektrur) (Kari: 3473, 3369, 3330, 2935, 2863, 1604, 1531, 133 8, 1251 cm¹.

HMR-spektrum (DMSO-d_;;) , S:

1,4-1,8 (6H, m) , 3,22 C3H, s) ,	3,3-3,4 (2H, m), 3,99
(2.K, t, J = 6,4 Hz), 7,00 (2H,	d, J = 8,7 Hz), 7,58
(2H, d, J - 3,0 Hz), 7,61 Í2H,	d, 8,7 Hz), 7,84 (2H,
d, J - 8,0 Hz) , 8,04 ÜR, si .
m/e - 315 (M+H)Ü.

261. példa

648 mg 4-metoxi“karbonil-fenil~bérsav, 876 mg 4-jód-l-heptil-pírazol és Pd{PPh₃)« 10 mi 1,2 - dlmet oxi-et áriban készült szuszpenziójához hozzáadunk 3,6 ml 2 M nátrium-karbonát vizes oldatot. A reakeióelegyet 80^öC hőmérsékleten nitrogéngáz alatt kevertétjük 2 érán át, majd jeges vízhez öntjük és etil-acetát125 tál extraháljuk. A szerves fázist sóoldattal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolít juk _f a. bepárlási maradékot szilíkagél 60 (Herk) oszlopon kroma.to-graf á'ljük, elnens-ként n~hexán/etil-acetát, 20:80 arányú elegyét használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük, csökkentett nyomáson, bepároljuk, 0,20 g l-heptii-4-(4-metoxi-karbonil-fenil·-pirazolhoz jutva.

IR-spektrum. (KBr pasztilla): 2952, 2920, 2848, 1712, 1610, 1288,

1114, 769 c/r

HMR- sP ek t rum (DMSO - d§) , δ:

9,85 (3E, t, J - 6,7 Hz), Ι,ί-1,4 (8K, m), 1,7-1,9 (2H,

m) , 3,-85 (3H, s) , 4,11 (2H, t, J = 7,0 Hz), 7,72 (2H, d, á - 8,5 Hz) , 7,93 (2H, d, J = 8.,.5 Hz), 7,99 (1H, s) ,

8,34 ílE, s).

ARC1-MASS: m/e = 301 (HAH) \

Az alábbi vegyületeket (262-268. példa) a 261. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő..

262. példa

Etil- H - (4- (4~n-butll-oxl - feni!) -fen.il] -benzoátJ

IR-spektrum (KBr); 2958, 2935, 2871, 1714, 1602, 1396, 1280,

110 8 cm¹.

W-spektrum (CDCiá, δ;

0,99	(3Ή,	t, J = 7,3Hz),	1,4-2,0 (7H, ro) , 4,02
(2H,	t, J	- 6,4 Hz), 4,40	(2H, q.	0 - 7,1	Hz)	, 6,98
(2H,	d, J	- 6, S Hz) , 7, 56	(2.Ή, a,	J = 6,8	Hz)	, 7,66
(4H,	s) , í	?,68 <2H, d, J -	8,4 Hz),	8,12 (	2H,	a, j ~

126 «««« ♦

8,4 Hz),

APCI-MASS: m/e ~ 375 (M+H)⁺ .

253 . példa

Metll-[6-(4-heptil-oxi-£enil}-nikotinét]

IR-spektrum (KBr): 2954, 2859, 1724, 1597, 1288, 1251, 1116,

783 cmk

HMR-spektrum í CDClk , Ő:

0,90 UH,	t, 0 = 6,	6 Hz) ,	1,2-1,5 (8H, m), 1	,7-1,9
(2H, m),	3,95 (3H,	s} , 4,	03 (2H, t , u = 5,	5 Ez), 7,00
UH, d, J	~ 8,8 Hz}	, 7,75	UH, d, J ~ 8,4 Hz	), 8,02
UH, d, J	= 8,6 Hz;	(, 8,30	UH, dd, J = 8,4	és 2,2 Hz),
9,23 UH,	d, J = 2,	2 Hz ) .

APCI-MASS; m/e = 328 (M+H)'k

264. példa

Metil- [6 - [ 4 - ξ 4 - n - bút i 1 ~ oxi ··· f en 11) - feníl] -nikotinét 1

IR-spektrum (KBr): 2956, 2933, 2871, 1724, 1599, 1282, .1118 cm¹,

spektrum (CbClj	), δ:
1,00 UH,	t, J = 7,	.3 Hz) , 1,4-	-1,9	(4H, m) , 3,98
UH, s).	4,02 (2H,	t, 0 - 6,4	Hz) ,	7,00 (2H, d. J =
8,8 Hz),	7,70 (2H,	d, 0 -8,5 i	8z) ,	7,86 UK, d, o =

Hz), 8,13 (2H, d, J = 8,5 Hz), 8,37 (1H, dd, J « 8,8 és 1,6 Hz), 9,30 UH, d, J - 1,6 Hz·,

APCI-MASS: m/e = 362 (M+K)U

127

265._példa

Hetié- [5-[4- (4-n-butiI-oxi -feni I) - fenéi) - furán - 2 - karboxi Iát ]

IR-spektrum {KBr}: 2958, 2933, 2873, 1716, 1483, 1303, 1139 cm'U HMR-spektrum (CDCéj) , Ó:

0,99	(3H, t, 3 ~ 7,3 Hz) ,	. 1,5-1,9	(4K, m), 3,93 ;3H,
s) , 4	,01 UK, t, 3 = 6,4	Hz), 6,75	(IH, d, J 3,6 Hz)
6,98	(z H, d, 3 ~ 8,7 Hz),	7,26 (IH,	d, 3 ~ 3 , 6 Hz) , 7,5
UH,	d, 3-8,4 Hz),7,61	UH, d, 3	::: 8,7 Hz) , 7,83
(2H,	d, J 8,4 Hz).
m/e	::: 351 (M~H)'.

256. példa

Etil - (4-(4-(4 - {'6-metoxé-hexél-oxl.) -f.en.il ] -fenéi] - benzoát ]

IR-spektrum (KBr); 2937, 2863, 1712, 1602, 1396, 1278, 1108 c®' 1W.-spektrum ÍCDCl?) , δ;

1,4-2,0 U1H, m), 3,34 (3H, s) , 3,39 UK, t, 0' - 6,4

Hz), 4,01 (2K, t, 3 - 6,4 Hz), 4,41 UH, σ, 3 = 7,1

Hz), 6,98 UH, d, J - 8,7 Hz), ? , 56 (2H, d, J = 8,7

Hz), 7,8-7,8 (6H, m), 8,12 {2H, d, J = 8,4 Hz).

APC1-MASS; m/e 433 (R-;-K),

4-[4~[4-(5-Hetoxi-pentll-exl)-feni1]-feniÍj-benzoesav

IR-spekrum {KBr.}: 2939, 2859, 1679, 1S87, 1396, 1321, 1292,

1126 cmU

WR-spektrum. {DMSG-dg}, δ:

1,3-1,8 (6H, m), 3,21 (3H, s), 3,2-3,4 (2H, m) , 4,01

128 « φφ φ *. * » X »* φ».

(2Η, fc., 7 = 6,5 Hz), (2H, d, J ~ 8,6 Hz), = 8,2 Hz? .

ARCI-MASS; m/e = 391 {M-íH)i

7,14 {2H, ö, 7 ~ 8,6 Hz), 7,66

7,7-7,9 76H, m) , 8,03 <2H, d,

268. példa

Metíl- {4-04-[4-75-metoxí-psnti1-oxi)-fenil]-fenil]-fenil-acefcát'I IR-spektrum (KBr) : 2937, 2863, 1739, 1604, 1492, 1255 cm'¹. NMR-spektrum {CDC.I3} ör

1,5-2,0 06H, m) , 3,34 (3H, s), 3,42 (2H, t, 7

S) , 3,72 (3H, s} , 4,02 (2H,fc, ·>

d, 7 = 8,7 Hz?, 7,36 (2H, d, 7 = 8, vr„ t ·\- ·.·· o ! TV ηζ; , ₃,o&

6,4

Hz), 6,57 (2H, d, J

Hz), 7,5-7,7 (SH, m)

APCl-MASS: m/e = 419 {Μ+ΗΓ1

263._példa

2,131 g 3-(2-(4~hexii-fenil-asdno)-etil]-2-oxo-oxazolídin-hídroklorid. 25 %~os brőm-hidrogénsav ecetsavas oldatban készült oldatát 96 órán át kevertetjük környezeti hőmérsékleten. A reakciókeveréket diizopropii-éterben elborítjuk, a csapadékot szűréssel összegyűjtjük, a kiszűrt anyagot 15 mi etanolhoz adjuk. Az oldatot vísszafolyatö hűtő alatt forraljuk 5 órán át, majd diizopropii-éterrel porífcjuk. A csapadékot szűréssel összegyűjtve, 2,413 g 1 -- íi-n-hexil-f enil) -piperazin-dihidro-brcmídot kapunk,

IR.-spektrum (KBrj : 2961,6, 2711,4, 2485,8, 1452,1, 1012,4 cm’.

HMR-spektrum (DMSG-ds) , 8:

129 «« ♦ φ

0,85 (3Η, t, 0-6,6 Hz), 1,1-1,4 (6Η, η), 1,4-1,6 (2H,

m) , 2,49 .(2H, t, J - 8,4 Hz), 3,1-3.4 (8H, m) , 6,54 (2H, s), 6,90 (2H, d, J - 8,7 Hz), 7,08 (2H, d, J = 8,7

Hz), 8,78 (1H, s).

Az alábbi vegyületeket (270-274, példa) a 269. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

270. példa

- (4 - {4 - n.-HexiI-fenil) -plperazln-l -11 ] -benzc-esav-dihidrobromid IR-spektrum {KBr}; 2956,3, 1691,3, 1664.3, 1602,6, 1232.3 cm¹. RMR-spektrum (DMSO-dg) , S;

0,85 (3H, t, J - 6,5 Hz), 1,2-1,4 (10K, m) , 1,4-1,6 (2H, m) , 2,51 (2H., t, J = 7,4 Hz), 3,2-3,6 (8H, m) ,

7,0-7,2 (6H, m) , 7,81 (2H, d, J 8,8 Hz).

APC1-MASS: m/e = 367 (M’+H),

271. példa

1-(4-Ciklohexll·-·£eni 1) -piperazin-dlhldrobromíd

IR-spektrum (KBr} ; 2927,4, 1510,0, 1452,1 cm”'¹.

NMR-spektrum. (DMSO-dg) , δ:

1,1-1,5 (6H, m) , 1,6-1,9 (4H, m) , 2,41 (1H, m) , 3,1-3,4 (8.H, m) , 6,91 (2H, d, J - 8,7 Hz), 7,11 (2H, d, J = 8,7

Hz}, 8,78 {1H, s).

ARCI-MASS; m/e - 245 ííf+K) .

(2 , pe iűs.

4-(4-(4-Cikiohexi1-f ení1)-piperazin-1-11]-benzcesavdi hidroforom!d

130

IR-spektrum ÍRBr) : 1668,1, 1602,6, 1230,4, 1189,8 cm.¹. APCI-HASS: m/e = 3 65 ®bH) .

273, példa

3-Fluor - 4 - [ 4_- (4-bidroxí- fenii) -plperazín-1 - í 1 ] -benzoesa.v-di'hldrobromid

IR-spektrum <KBr) : 1708,6, 1610,3 cm'¹.

bHR-Spektrum (DMSO-ds) . S:

3,2-3,6 Í8H, HP, 6,81 (2H,d, J = 8,6 Hz), 7,0-7,1 (3K,

m) , 7,4-7,8 (2H, m) .

APCI-MASS: m/e - 317 {Mb-K) .

274. példa

4- fi- (i-Hldroxi-fenil) -plperazin-1-11 ] -benzoesav-díhidrohromid IR-spektrum. (KBr) : 1670,1, 1604,4, 1226,5, 775,2 cüíh R'MR-spektrum (DMSÖ-dg) , δ:

3,0-3,2 (4H, b, 3,3-3,5 (4H, m) , 6,68 (2H, d, J = 8,8

Hz), 6,85 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,02 (2H, d, J = 8,8

Hz), 7,79 <2R, d, J =: 8,8 Hz), 8,86 (IH, s) , 12,29

U.H, s).

APCI-MASS: m/e « 299 (Ib-H)'b

275. példa g 4-n~hexíl~oxí~anilÍnt, 56,1 ml etil-akrilátot, 19,25 ml jégecetet és 1,02 g ráz(1)-kloridot vísszafolyatő hűtő alatt nitrogéngázban kevertetés mellett forralunk 26 érán át. A hideg' termék öietil-éteres oldatát vízzel, majd ammónia vizes oldata131 val rázzuk össze. A szerves fázist elválasztjuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, A bepárlási maradékot szílikagél oszlopon kromatografáljuk, eiuensként hexán/etíl-acetát, 9:1 arányú eiegyet használva, A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és bepárolva, 15,756 g etil-[3-[N- (2-etoxi-karboní1-etíl) -N- (4-hexil-oxi-fenil) ~asii.no] -propioná 11 - o t ka púnk.

	pektrnm (neat): 1	133	t ' X	.513,8,	1241,9, 1.182,2 cm·1.
HHR-	spektrum (CDCls) ,	S:
	0,90 Í3H, t	í	X' ~ Q ,	5 Hz) ,	1,2-1,55 (6H, ki), 1,24
	(6Ή, t, J =	r-t	I Hz)	, 1,65	-1,85 (2H, m) , 2,51 (4H,	-H X
	u - 7,2 Hz)	, 3	, 53 (	4H, t,	ü - 7,2 Hz), 3,89 (2.H,
	J = 6,5 Hz)	4	,12 C	4H, g,	J - 7,1 Hz), 6,72 (2H, <	23
	J - 9,3 Hz)	Z~ , o	, “> 3 {	2H, d,	ű ~ 9,3 Hz).
APCI	-HASS: m/e - 394	iyt	AH) .
27 6,	példa
	4,92 g met.il-	[ 4“	forrni.	1-benzoátj , 5,21 g hídoxil
.t.ÍA.kAA.	oklorid és 6,15	g	nátr	ium-ac	etát 50 ml standban, kész.
s z u s zp en sióját v1ss zaf olyat6	hűtő	alatt forraljuk 2 órán	át-,
reak	ciőkeveréket vízhez	önt jí	ik és	etil-acetáttal extrahálj'	Útik Λ
elvé	1 a s z to t1 s z erv es	ii'á;	siet	sóolda	ttal mossuk, magnézíura-s	sül
r θ J	tfc szárítjuk és í	S.Z <	öl dós	sert csökkentett ipyomáson elpá	rcd

5,2 8 g 4. -metoxi-karboní.l-foenzaldehid-oximot kapunk. IR-spektrum (KBr):: 3291, 1727, 1438, 1284, 1112 cm/¹

132 « w * *

NH8-spektrum (CUCI3) , δ;

3,93 (3H, s) , 7,65 UH, d, J = 8,3 Hz), 8,10 UH, d,

J = 8,3 Hz), 8, IS UH, s) , 8,27 [IH, s): .

APCI-MASS; m/e = 180,

277.példa

Az M-h.idroxi-4-n-hexil-oxi-benzamidint a 276. p-éldáfcan leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

ÍR-spektrum [KBr); 3446, 3349, 2937, 2865, 1650, 1610, 1519,

1392, 1253 cmU

NHR-spektrum (DMSO-de)

0,88 (3H, t,

J = 6,5 Hz),

7,58 Í2H, d,

Ö:

J = 6,4 Hz),

5,70 (2H, s)

J = 8,4 Hz),

1,2-1,8 UH, m) , 3,97 UH, t,

6,90 (2H, d, J = 8,4 Hz),

9,43 UH, s) ,

ARC 1-HASS; m/z = 237 (M+H)*,

278. példa

896 mg 4-metoxi-Uarbon.il“Oenzaldehid-nxim 10 ml R, N-dímetíl-form.ard.dban készült oldatához hozzáadunk 1,38 ml 4 normál sósav

1,4-díoxá.nos oldatot és 1,69 g oxon^R-t. A szasspenziót környezeti hőmérsékleten neveztetjük 16 órán át, majd jeges vízhez öntjük. A kívánt vegyületet etil-aoetáttai extraháltak és a szerves fázist sóoldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson elpárolva, 1,05 g 5-metoxí-ksrboní1-beszaldehíd-oxim-klóridőt kapunk.

IR-spektrum (KBr); 3390, 1710, 1436, 1405, 1284, 1232, 1116,

133 x- x ♦ ♦♦ *# « ♦ x * ♦ « x ♦ X XX XX χχχχ 9 X

XX X » ♦» X X *

1016 cm' .

NMR-spektrum (CDC 1.0 , ö;

3,95 (3H, A, 8,93 (2H,

J - 8,7 Hz), 8,39 UH,

APCX-MASS: m/e - 176 ίM-H⁺ -HCl) .

xd f V

8,3 Hz), 8,10 (2H, d,

279, példa

1,437 g etil- [4-oxo-l- (4-n~hexil-oxi-1enil) ~pi.per.idin-3-kar ~ boxiiát} 7,2 ml 20 %-os sósavban, készült oldatát visszafolyatő hütő alatt forraljuk. 2 órán át, majd lehűtjük, 60 %-os nátrium-hídroxid vizes oldattal lúgos ltjuk, és eti.i-acetáttai -extrahál.juk, Az extraktumot elválasztjuk, és magnézium-szulfát felett szárítjuk, A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson .bepárolva, 0,959 g 1 -{4-n-hexil-oxi~fe-ni 1)-4piperidont kapunk.

um {neatj : rum (CDCUj	2931 , Ő:	y « U, / ü-	.6,3,	1511,9,	1243,
0,90 (3H,	t* , ü	~ 6,5	Hz) ,	1,2-1,6	<6H, .
; 2 H, m} , 2	c 7 z — *.	UH, t,	u —	6,1 Hz; .	. 3,46
6,1 Hz), 3	, 52	(2 K, t,		6,5 Hz)f	: 6,85
Hz), 6,95	í, 2H i	d, 0	: 9,3	Hz) .
í: m/e = 276	(tf	tH) .

xd x x;

0,25 g 4-[4-(7-Bróm-heptil-oxi)-fenil]-bróm-benzol 2,9 ml

1. H cetra-n-butil-ananónium-flutrid tetrahídrofurános oldatában, készült oldatát 50°C hőmérsékleten melegítjük 2 órán. át, Miután

134 φ X Φ ΦΦ ΦΧ

Φ Φ χ « Φ Φ φ * ΦΦ «« « ΦΦ « X Φ

XV φ- V * » * · « az oldat környezeti hőmérsékletre hűlt, 20 ml etil-acetát és 20 ml víz keverékéhez öntjük. Az elválasztott szerves fázist vízzel, söolöatial mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldatot bepárolva, a bepárlási maradékot 30 ml szilikagélből készült oszlopon kromatografáljuk, eiuensként n-hexán/etii-acetát, 100:0-97:3 {térfogat/térfogat) arányú elegyét használva. A kívánt vegyületeket tartalmazó frakciókat egyesítjük és a hepárlás után a maradékot n-hexánban eldörzsöljük, 104 mg 4-(4-(7-fluor-

-heptíl-oxí)-feni!	. ]-brőm-	benzolt	kapunk,
XR-spektrum (KBr);	2937,1	, 2859,	9, 1606,4 cm3·.
PHR-spektrum (CQCl	u), §:
1,20-1,9	0 (1OH,	m.) , 3,	99 (2H, t, J =	6,4 Hz),	4,45 (2H,
dt, J -	47,3 és	6,1 Hz	), 6,95 (2H, ö.	o - 6,7	Hz), 7,40
(2H, d,	J = 6,7	Hz) , i	,47 (2H, d, J =	= 6,7 Hz),	, 7,52
(2H, d.	H = 6,7	Hz) .
281. példa
A 4-:(4- íé-fiu	pr-hexí	I-öxí)-	feni!) -brőm-he.:	szol t a 2i	80. példa-

ban leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

1JHR-spektrum (CDCIs) , δ:

1,40-1,95 (8H, m), 4,01 (2H, t, J - 6,4 Hz), 4,47 (2Ή, át, J - 47,5 és 6,0 Hz), 6,95 (2H, d, J ~ 8,6 Hz),

7,35-7,59 (6H, m) ,

2b 2, péioa

3,7 g 4-(4-(8-brőm-oktil-oxi)-£enil]-bróm-benzol 17 ml 4,9 M nátrium-isetoxid metanolos oldat , 20 ml N, K-dímetil ·· formamíd és 8

135 ♦ ♦ Φ * ♦ * * 0 «««V *

X# H 4 Φ» ml fcetrahidrofurán elegyében készült oldatát 8ö^c‘C hőmérsékleten melegítjük 3 órán át. A reakcióéi egyet 200 ml etil -acetát és 100 ml víz keverékéhez öntjük. Az elválasztott szerves fázist vízzel, majd sóolóattal mossuk és magnézium-szülfát felett szárítjuk. Az oldatot bepárolva, a maradékot 100 ml sziilkagélből készített oszlopon kromatograf ál. juk, eluenskénfc n-hexánt használva. 2,73 g 4-[4--(S-metoxi-oksil-oxí}-fenil]-brőm-foenzolí kapunk. IR-spekrum (KBr) : 293.5,1,- 2858,0, 1604,5 cm¹, :NMR~spektrum CCDCla), ó:

1,25-	-1,70 (10Ή,	m)	, 1,70-1	>7 8 í
3,37	(2H, fc, J		6,5 Hz),	3,99
6,95	UH, d, d		,8 Hz·,	7
APCI-HASS: m/e	« 391 (ΜΊ	>
Az <.$ .1. u	vegyüietek	:et	(283-28·	i. pé;
írtakhoz hason	ló módon ál	üt	juk elő.
ύ 85 »p>í5.LGcí
4-44- (6-betömi	-hexil-oxi)	-f. e	níi ] -brc	im-ben
NMR-spektrum {	CDC .13} , δ :
1,50-	-1,70 (6H, :	m) ,	1,70-1,	95 (2
3,40	(2H, fc, J	6	'7 i!7 í ? *·< xié·; r	3,99
6,95	(2H, 0., Ό	« 8	,7 Hz) ,	7,30-

APCI-HASS: ia/e - 365 (M⁺~U)

284. példa

- (4 - < 7- Hetoxi -hoctí l-oxlj -fenil ] ·br óm-.benzo 3

IR-spektrum {KBr} ; 2935,1, 2854,1, 1604,5 cm

136 » φ*» « # »

X Φ Φ ΦΦ ♦ ♦ * * * *

Φ Φ ΦΦ«Χ ***♦ Φ φ φ · φ φ φ

fME-spektrum (CDCI3)	, S ;
1,25-1,70	(8H,	a), 1,70-1,95 <2H, m), 3,33 (3H, sí,
3,37 <2H,	t, J	= 6,4 Hz), 3,98 (2H, t, J = 6,5 Hz),
6,95 (2H,	d, J	- 8,8 Hz), 7,35-7,56 (6H, m) .

APCI-MASS:: m/e (HU 2) .

285. példa

-oktil-fení1}-N'-aaino-karLl-anilínt 19,4 al N,N~ai~ hőmérsékleten 6 órán át. A sapádékor szűréssel össze12,76 g formaaldin-acetéto-t, N-<4 foaaidot és 6,458 g N-karbazoí1-4-okt metil-formaidban keverhetünk 15ö°C I reakcióélegyet vízzel poritónk, a c gyűjti ük és vízzel mosva g

4-oktxl-fenil uaro-

4H-1	, 2,4~tr	iazol-3	-ont kapunk.
ir-s:	pektrum	(KBr):	3214,8, 3085,5,	1704,	. 8 C3
NHR-	spektrum (CDCI	.5), s -
		,83 (3H	, t, J = 6,7 Hz),	1,2-	-1,5	iIQH, m), 1,5-1,8
	d	?,H, m) ,	2,64 (2H, t, J -	7,9	Hz) ,	7,29 (2H, d, 0 =
	8	,5 Ez i,	7,43 UH, d, J -	8,5	Hz) ,	7,67 UH, d, J -
		, .3 n; ·.,	10,31 (1H, s).
APCX	-HASS; :	m./ e - 2	74 (PMH) U
285 .	példa
	A 4-[4	-(4~ter	c-butoxi-karbon!1	-pipí	grazi	,π-1-il)-fenil]-2,3-
-dih	idro-4ü	-1,2,4-	tríazol-3-ont a	2 8 5.	pél	.dában leírtakhoz ha

sonlo módon állítjuk elő,

IR-spektrum {KBr} ; 32 00, 1699, 9ISg 0 cak

MMR-spektrum (CDCI 3),

137 « « χ ν» χ« * X 4 4 X * 4 » X » 4 4 44 X 4 * X

4 * 4 ** 444

1,49 (9Η, s).

(4Κ, t, J - 4,9 Hz), 3,50 (4Η, t,

J - 4,9 Hz), 7,00 (2H, d, J χ 9,0 Hz), 7,40 (2H, d, J

9,0 Hz), 7,53 (IH, s), 10,4 (1.H, s).

ARCI-MASS; m/e 346 (M-;-H) h

287. példa

4,51 g met.il~ (6-(l-heptiníl) -naft.a.li.n-2-karboxi.lá.t] -ot és 0,4 g piát ina.-oxi dót: tetrabidrofuránban keverhetünk 3,5 atmoszféra nyomású hidrogéngáz alatt 5 órán át, A katalizátort kiszűrjük és a .szűrletet bepárolva, 4,40 g .metil -(6-heptilna.ftalin-.2- -.karfooxilát) -ot kapunk,

HMR-spektrum (ΟΕΧ2Ι>) , δ;

0,88 (3:	H, t	, J - 6 :	, 6	Hz) ,	1,16-1,	50	(8Η, m) ,	1,50-1,30
Í2H, m)	.· <	78 (2H,	U.	, J =·	7,6 Hz)	, 3	,97 (3Η,	s), 7,39
(IH, dd	f	- ü. . /	$ u·	,4 Hz)	, / , o4	(ΙΗ	, s ) , 7,	79 (ΙΗ, ά,
J 8,6	Hz)	, 7,86	(1	H, d.	ο - 3,4	Ηζ	), 8,02	? 1 ϊ.τ Η/·} \ ,Χ i i < (
J χ 1,7	és	8,6 Hz).		ö ’? / z t \	IH, 3; ,
m./e ~	VÖC Zí ·%».· -á	(lééi) ,

238. példa

A metíl-(6~h.exil.~naitalin-2-karboxilác) -ot a 287. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő.

HMR-spektrum (CDCi-é , .§:

0,88 (3H, t, J ~ 6,8 Hz), 1,17-1,53 (6H, m) , 1,60-1,82 (2H, m), 2,79 (2H, t, J- 7,7 Hz), 3,97 (3H, s), 7,39 (IH, dd, J ·- 1.7 és 8,4 Hz), 7,64 Í1H, s), 7,80 (IH, d.,

J = 8,6 Hz), 7,86 (IH, d, J = 8,4 Hz), 8,Ö3 (IH, dd,

138 * * φ Φ φ « ♦ Φ κ * « Φ φ χ * » *»Φ« ΦΦ*Φ «Φ X Φ

J = (IH, dd, J = 1,7 és 8,6 Hz), 8,57 (;

APC1-MASS; m/e « 271 (Μ-Ο).

289. példa

3,0 g meti 1~ (6-h.id.roxí-naf talin-2-karhoxílát) 40 ml diklór-metánban készült oldatához -48°C hőmérsékleten, hozzáadnak 3,9 ml diizopropil-etí1-amint, majd 3,0 ml triflik-anhidrídet. -40°C 'hőmérsékleten 20 .percen át keverte tjük az oldatot, majd etilacetát és hideg víz 'keverékéhez öntjük, A .szerves fázist elválasztjuk, sóoldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A bep&rlási maradékot. 20 mi piperi dinben vesszük fel, az oldathoz hozzáadunk 4,0 ml 1-heptint és 0,5 g tetrakísz(trifenil-foszfin)-palládium(0)-t. A reakcióéiegyet nitrogéngáz alatt 85°C hőmérsékleten melegítjük 1 órán át, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A foepárlási maradékot éti1-acefcáttoan vesszük fel, és az oldatot sósavval és sóoldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot 200 ml szillkagélen kromatografáljuk, eluensként n-hexán/etil-acetát, 9;1 arányú el egyé fc használva.. 4,01 g metil- [6-(l-heptinil) -naftalin.-2-karbonéi át j -ot kapunk .

spektrum (CDClj	) , ő;
0,94 OK,	t, J	- 7		Hz) ,	1,30-1,70 (6H, m.)
fc, J = 7,	0 H z)	í .? X	97	OH,	s) , 7,50 (IH, dd,
8,6 Hz),	7,80	(IH,	d,	J =	- 8,6 Hz), 7,86 (IH
8,6 Hz i ,	8,04	(IH,		7	~ 1,7 és 8,6 Hzί,

139 ? *·** χ * « « X 9t β»

Κ 9 » χ 9 9 9 « χ «χ#« x«4rx X » »·♦ * X **

A metíl-[6-(l-'hexiníl.)-naftalin-2-ka.rboxilát ]-ot a 289. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő,

HHH-spektrum (CDCI3), δ:

0,. 97 UH, t, J - 7,1 Hz), 1,40-1,71 (4H, m) , 2,47 UH, t, J ~ 6,3 Hzh 3,98 UH, s), 7,50 UH, dd, J - 1,5 és

8,5 Hz), 7,9 (±H, a, J - 8,6 Hz), 7,85 UK, d, J - 8,5

Hz), 7,92 UH, s), 8,04 (IH, dd, J ~ 1,7 és 8,6 Hz),

8,55 (IH, s).

APCI-MASS: m/e - 2 67 (M' + i) .

291. példa ml 4~oktí1-anilin 1.2,5 ml pírídin és 40 ml kloroform «legyében készült oldatához hozzáadunk 2,95 ml fenll-klőr-formiátot és a reakeióelegyet környezeti, hőmérsékleten keverhetjük 1,5 órán át. A reakeióelegyet víz és etil-acetát keverékéhez öntjük, a szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, ás a szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva, 4,51 g 4-oktiI-N-fenoxi-karbonil-ani1int kapunk.

IR-spektrum (KBr): 3218,9, 1714,4, 1234,2 cm~^x.

KMR - spekt rum (CDC13) , δ .0,88 UH, t, J - 6.

UH, m) , 2,57 (2H, t,

7,1-7, 5 (9H, rn.) >

Az alábbi vegyületeket (292-299. példa) a 291. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

Hz), 1,2-1,4 UöH, m) ,

140

Φ φ * «* * φ ft φ φ « » « ΦΦΦ» » *φ X « »φ

ΦΦ ί

ΦΦΦ

292 . példa

4- (4-t erc-But oxé - .karbon! 1 -p iper a z in-1-i1) -N~fenoxé-karbon.! 1“anílin

IR-spektrum (KBr); 3309,2, 1743,3, 1658,5, 1197,6 cm¹.

WR~spektrwn (CDCI3), δ :

1,48 UH, s), 3,08 UH, t, 0' = 5,3 Hz), 3,58 UH, t,

J = 5,3 Hz), 6,8 (1H, a), 6/31 (2H, d, J = 9 Hz),

7,1-7,5 (7H, m) .

AFCI-MASS: m/e = 398 (EUH)U

293. példa — /4—C1 ki dbexé 1 - ben ζ·ο x 1) -.2- (4 -metoxé -karboné.1 -benzol 1) -hldrazín

.spektrum (KBr) :	3236	, 2925,	2852, 17	26,	1679,	1637, 12	78,
110 cm1.
- spektrum (DMSO	-d,:.) ,	ö:
1,1-1,5	UH, 1	m) , 1,6-	2,0 UH,	m) ,	2,60	UH, m) ,	3,30
UH, S),	7,37	(2H, a,	J = 8,0	Hz)	, 7,85	(2H, a,	0' = 8,
Hz), 8,0·	q u ~ ö ; Λ	UH, m),	10,48 {	1H,	s), 10	,68 (ΪΗ,	s) -

AFCI-MASS; rt/e = 381 <.M+H)U

294, példa.

- [4-Piperédln-l-li) -benzol!) -2- (4-metoxi-ka.rbo.n.1.1 -benzo !!}~hidráéin

IR~spektrum (KBr) : 3500, 3286, 2941, 2854, 171.2, 1689, 1650,

1606, 1286, 1242 cm'¹.

* X φφ «

141 * .» * ν * xw «Φ ♦ ♦ * » ♦ k v χ »*««««»«« « χ

W* Φ X «« Φ k«

WR-Spektr-um (DMSO-dy) , δ:

1,	59 (6H, s), 3,33	(4H,	s),	3,90	(3H,	s) , 6,97 (2H, d,
J	~ 8,8 Hz) , 7 , 7 9	(2H,	d, J - 8,8	Hz)	, 8,02 (2H, d,
•J	« 8,4 Hz), 8,09	(2H,	d, 0	- 8,4	Hz)	, 10,23 UH, s).

10,57 ;1H, s) .

APCI-mSS: m/e 3 82 (MbBU.

295. példa

1- [4- (4--n-Propll-exl-f enil) -benzol! 3 -2 - (_4 -aetoxi -karbon!1-benzol 1 ]; --hl drót in

IR-Spektrum {KBr)x 3230, 1724, 1679, 1654, 1280, 1108 cm³ :NMR-.spekfcrura (DMSO-dg), δ:

1,00 (3H, eb J - 7,5 Hz·, 1,76 i2H, tg, J ·--- 6,5 és 7,5

Hz),3,91. £3H, s) , 7,05 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,71 (2H, d, J - 8,7 Hz), 7,71. (2H, d, J ~ 8,7 Hz), 7,79 ;2H, d,

J = 8,5 Hz), 8,00 (2H, d, J = 8,5 Hz), 8,05 (2H, d, J 8,6 Hz), 8,11 í2H, d, J - 8,6 Hz), 10,60 UH, s) ,

10,72 U.H, 3),

APC1-HASS;: m/e. ~ 433 (M+K)'b

296, példa

X- (4.~Mefcoxi-karbon!l-.benzoil) -2-öeksnoil~hidrazin

IR-spektrum (KBr): 3220, 2919, 2850, 1.724, 1643, 1600, 1567,

1479, 1284 cm'Ú

MMR~spektrum (DMSO-d/5 , δ:

0,86 (3H, t, J = 6,8 Hz:, 1,2-1,7 (14H, m) , 2,1.8 (2H,

142 »» fc, J - 7,4 HZ), 3,8'9 (3H, s), 7 /97 {2H, d₍ J = 8,5 Hí

8,06 (2.H, d, J ~ 8,5 Hz), 9,1.5 (1H, s), 10,49 (1H, s)

APCI-HAS.S: m/e = 349 (H+H) b

297. példa

1- (4-Metoxi-.karboriil--.benzo 11) ~2- (tránéz-4-n-pentil-ciklobexl 1 -karbon!1) -h.idr.azin

IR-spektrum (KBr); 3201, 2923/ 2852, 1727, 1600, 1.567, 1479,

1282 cr/b

WR-spektrum (DMSO-dg) , δ:

0,86 Í3H, t, J = 6,9 Hz), 0, /•y i --v (2H, m) , 1,1.-1,5

UlH,

-1,9 (48, m) , (1H, m), 3,88 (3H, s)

7,97 (2H, d, J = 8,6 Hz), 8,06 (2Η, d, J = 8,6 Hz),

9,85 UH, sí, 1.0,46 UH, sí.

APCI-RASS: m/e ~. 375 ÍM+HU

298. példa

1- Γ4- (8-Metoxí ~ ο k t i 1 - oxi ) -benzell] -2- 4-metoxl-ka.rbenll-benzoii)-hídrazin

IR-spektrum ÍKSr): 3213, 2935, 2856, 1718, 1600, 1567, 1465,

HbE-spektrum ÍDMSO~d_e) , Ö:

1,2—Ι,δ (12H, ja), 3,21 (3H, s), 3,29 {2H, t,

Hz)., 3,90 (3H, s), 4,04 (2H, t, J = 6,5 Hz)·, d, J = 8,8 HZ), 7,90 (2H, d,

J = 8,7 Hz), 8,1.0 (2H, d, J

10,64 (1H, s).

- 4 57 (M+H)b ; ^::: -0 ·:ί ,04 (2H

J = 3,8 Hz), 8,04 (2H, d = 8,7 Hz) , 1.0,41 UH, s) ,

APCI-KASS; m/e

143 » * X β» X ♦ ♦ » *· φ Φ χ· φ χ

X X * Φ Φ « φ » » « X

299, példa

1~(4 ~ ökt11~ oxi-benzol1) - 2 - (4-metoxl-karbonul·-benzol1)-hidraz in

IR-spektrom (KBr), 3224, 2923, 2854, 1724, 1681, 1643, 1502,

1434, 1282, 1253, 1106 cUU

KMR-spektrum (DMSQ-dd) , 5:

0,86 (3H, t, J - 6,8 Hz), 1,2-1,5 (10K, κι), 1,6-1,8

UH, m) , 3,89 (3H, s) , 4,04 UK, t, o - 6,3 Hz), 7,04 (2.K, d, J - 8,7 Hz), 7,99 UH, d, d - 8,7 Hz), 8,03

UH, d, J 8,6 Hz), 8,10 UH, d, J - 8,6 Hz), 10,42

UK, s) , 10,64 UK, s) .

AFCI-MASS: m/e 42? /ÍM+H)Ú

300. példa

2,00 g roetil-(4-n-hexll-oxi-benzoát) és 4,24 g hidrazin-hldrát lö ml etanoiban készült oldatát visszafolyató hűtő alatt forraljuk 6 órán át. Lehűlés után a reakeióelegyet vízhez öntjük, a csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és foszfor-pentoxld felett csökkentett -nyomáson szárítva, 1,96 g H- (4-n-hex.il-oxi-benzeil) -hidrazínt kapunk,

IR-Spektrum. (KBr) : 3311, 2954, 2869, 1623, 1253 om’’U

MMR-spektrum (DMSO-ds) .< δ:

0, 8?	(3H, t, J - 6,8 Hz) ,	1,2-	-1,5	(6H, m) , 1,	, 6-1,8
UH,	m), 4,00 (2H, t, J =	6,5	Hz) ,	4,4 0 (2H,	s) , 6,95
UH,	a, J = 8,6 Hz), 7,77	} on > «-..í » · f	. a,	d - 8,6 Hz'	? , .9,59
Uh,
m/e	::: 2 37 (M~H)7.

144 ♦> «φ

Az alábbi vegyületeket (301-308, példa) a 300. példát írtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

301. példa

N-- (4-GktlI-feni!) -Ν' -amina™karbamid

IR-spektrum (KBr): 3309,2, 1683,6 1554,3 cm'¹,

KKR-spektrum ;DMSO-d_s) , δ:

0,35 (3H, t, J = 6,7 Hz), 1,1-1,4 UOH, m) , 1,4-1 (2H, m) , 2,48 (2H, t, J = 8,9 Hz), 4,32 (2H, s), ' (2K, d, J = 8,4 Hz), 7,32 (1H, s), 7,38 (2H, d, J

8,4 Hs) , 8,50 (1H, s), ,03

302. példz

N-(4~(4~terc~3ntoxi-karbonil-plperazln-1-11) -fenti] -E'-galao~karbarnád

IR-spektrum (EBr) : 3237,9, 1695,1, 1670,1, 1540,8, 1230 cm· . NMR--spektrum {DMSG-dáí , S:

1,42 (9Ή, s), 2,97 (4.H, t, J 4,9 Hz), 3,44 (4H, t.

= 4,9 Hs) ,

7,26 (1H, s).

), 6,85 (2H, d, J

7,36 (2H, d, ,6Hz), 8,41 (1H, s) .

irrs i S97 -w¹ *9 -.·* f f .r. al ^j·*· *

303 . példa

4-Ciklohexil -benzο 11-h.ldrazin

ÍR-spektrum (EBr): 3318, 2925, 2352,

NKR-spektrum (DMSO-d,;i , á:

1,1-1,5 (5H, mj , 1,6-2,0 (5H, m) , 2,4-2,6 (1H, m) , (2H, s), 7,2? (2H, d, J - 8,2 Hz), 7,73 (2Ή, d, ,7

8,2 Hz) , 3,66 (1H, s} .,

Z /t; />

146

307. példa t r ans z - 4 - n-Pnefci 1 .-el k 1 oh exi 1 - karbon í 1 -b iára z in

IR-spektrum (KBr); 3303, 3199, 2954, 2925, 2850, 1.639, 1.619

1533, 1457 cm¹.

HHR-spektrum (DMSO -- d₅) , δ:

0,,8-1, 0 (6H, ifi) , 1,1-1,5 UQH, m)

4,1.0 (2H, sj , 8,85 UH, s) .

APOI-MASS: m/e 213 U-+H}'.

2,2 (5'H, m)

308'.. példa

- {8 - Me t.o.x i - ok t i1-oxi) -benzoil-hidrazin

IR-spektrum (KBr) ; 3309, 2937, 2852, 1.608, 14:94, 1253 cm’U Nm--spektrum (DMSO-d₆) , δ;

1,2-1,8 (12H, m) , 3,20 (3H, s) , 3,25 (2H, t

Hz), 3,99 UH, fc, J - 6,5 Hz), 4,39 (2'H, s), í = 6,5 (,95 UH, d, J - 8,8 Hz), 7,77 UK, d, J = 8,8 Hz), 9,58 UH, s).

ABCI-HASS: m/e - 295 (K+H)U

09 . p él da

2,71 g 4-toróm-4'-iz-b.eptil-bi.fen.il 100 ml tetrahidrofuránban készült oldatához cseppenként -78^GC~on hozzáadunk 5,1 ml 1,6 M n-butil-iitium díetil-éter és n-hexán elegyében készült oldatot. -78 °C hőmérsékleten, 'keverhetjük a reakcióéi egyet 30 percen át, majd -78°C-on hozzáadjuk 3,4 mi dietil-oxalát 50 mi tetrahidrofuránban készült oldatához. A reakcióelegy hőmérsékletét 1 éra alatt hagyjuk OUl-ra melegedni és ezután 0,5 ml ecehsavat adunk

147 *«** » * < >

* « ♦: ♦ * χ « * * * * ♦ ♦ « * ♦ χ χφ χ φ · χ χ χ * * * * φ * * * Φ hozzá. A bepárlás után. kapott maradékot víz és etil-acetát keverékében felvesszük, a szerves fázist elválasztjuk, só-oldattal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldatot betárolva, a maradékot 200 ml szilikagélen kromatografáljuk, eluensként n-hexán/etíl-acetát, iö:0-'95:5 < térfogat/térfogat) arányú elegyét használva. 2,23 g l-etii“2.-<4-n-heptil-fenil)~

-etandiont kapunk.

NME-spektrum (CDCl.á, δ:

0,88 (3H,	t, J =	6,6 Hz) ,,	1,10-1,50 Í8H,	m} ,	1,44 (3H,
t, J = 7,1	Hz) , 1	,50-1,80	(2H, m), 2,66 í	2H,	t, 0 -=· 7,7
Hz), 4,47	(2H, g,	J ·-= 7,1	Hz), 7,20-7,40	<2H	, m) , 7,50-
-7,64 (2H,	m) , 7,	64-7,85	(2H, m), 8,00-8,	20	(2H, m) .
m/e - 353	(Mí 1)

310, példa

0,37 g nátrium-hidrid (60 %-os, olajban) 40 ml tetrahidrofuránban készült szuszpenzi.ójához környezeti hőmérsékleten adagonként hozzáadunk 2,5-0 g 4-acetii-4·' -n-heptil -bifenilt. Környezeti hőmérsékleten történő I órás kevertétés után, 1,9 ml trietil-foszfono-acetátot adunk az oldathoz és a reakció-e legyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk 5 órán át. Környezeti hőmérsékletre történő lehűlés után, a reakcidelegyhez hozzáadunk 0,53 ml ecetsavat és bepároljuk. A bepárlási maradékot víz és etil-acetát keverékében felvesszük, a szerves fázist só-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot 200 ml ssilikagélen kromatografáljuk, eluensként nhexán/diízopropíl-éter, 99:1-20:1 (térfogat/térfogat) arányú ©legyeit használva. 2.19 g etil--( (Ej-3--[4-(4-heptíi-feníl) - fenil j -2-tou.tenoáfc} -ot kapunk.

NMR-spektrum (GDCl.d , ö:

0,88 (3H, t, J «· 6,6 Hz), 1,13-1,48 (8H, m) , 1,48-1,73 (2H, m), 2,61 (3Ή, s) , 2,65 (2H, t, (2H, g, J = 7,1 Hz), 6,20 (1K, t, J

-7,28 (2H, m) , 7,50-7,63 (6Ή, m) .

APCl-MASS: m/e 365 (HÁ-l).

311- példa.

5,1 g 4-hróm-4'-n-hepti 1-bifsnil 60 ml tetrahidrofurádban készült oldatához hozzáadunk 9,7 ml 1,6 M n-foutii-iítium n~

--hexán/diát íl-éter el egyben, készült oldatot.. ~6 0°C hőmérsékleten történő 30 perces kevertétés után, a reakcióeiegyhez 4,3 ml N,N--dímetil-aeetamidot adunk és a reakcióéiegyet hagyjuk Ö°C hőmérsékletre melegedni. A reakcióéi egyet hideg víz és etii-acetá.t keverékéhez öntjük, a kémhatást 1 normál sósavval pH - I körüli értékre állítjuk be. A szerves fázist elválasztjuk, sóoIdáttál mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljnk. A bepáriási maradékot 150 ml. szilíkagélen kromatografáljuk, eluensként n-bexán/etí1-aoetát, 2ö;l (térfogat/térfogat) arányú

elegyét használ	va. 1,60	4~aeetil~4’	-n-heptí	1-bi	fenilt	kapunk.
NMR-spektrum (C	'DCI3í, 6;
0,89	(3H, t, J	- 6,6 Hz),	1,05-1,	4.8 (.	8H, m) ,	1,48--1,75
\ jii j	m), 2,65	;2H, t, 0 -	7,6 Hz)	,: 2,	63 (3H,	s), 7,20~
-7,31	(2H, m),	7,52-7,58	(2H, m) ,	7,6	5-7,70	(2H, m) ,
7,97-	8,05 (2H,	m) .

149 * φ φ »·Φ »Φ«κ * φ

APCI-MASS: m/e =: 295 (Hal).

312. példa

500 mg mefcil-[4-(4- {8~hídroxí--öktil-oxi}-feni11

141 mg dihídro-pirán 15 ml díklőr -metánban készült oldatához hozzáadunk 5 ml p~tolnolszuifonsavat. A reakcióelegyet környezeti hőmérsékleten keverhetjük ív percen át, díkiór~metannal meghígítjuk és az oldatot vízzel és sooldattal mossuk. A szerves fázist elválasztva magnézium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. 616 mg metál-14—14—(8-tetrahidro-pirán-z-il-oxi-oktil-oxi)-fenii1-benzoát}-ot kapunk.

IR-spektrum (KBr) ; 2935, 2856, 1722, 1602, 1438, 1290, 1199 cd.

MMR-spektrum (CDCi-J , δ:

1,3-2,0 <18H, ra) , 3,3-3,9 (4H, m), 3,93 Γ3Η, s) , 4,00 (2.H, t, J = 6,5 Hz), 4,5-4,6 (IH, m) , 6,98 <2H, d, J 8,7 Hz) , 7,56 {2Ή, d, J = 8,7 Hz) , 7,62 ·;,;Ε, d, v =

8,3 Hz), 8,07 (2H, d, J = 8,3 Hz).

313. példa

11,6 g titán (IV)-klorid 100 ml diklór-metánban készült oldatához hozzáadunk eseppenként Ö°C hőmérsékleten 50 ml díklor-metártban 10,3 g 3-n-pentil-oxi-acetof enont és 8,21 g metil~{4forrni!-benzoát} -ot, A reakció-e!egyhez 30 ml diklór-metánban 11,15 ml trietil-amint adunk. A reakcióelegyet 0°C hőmérsékleten kevertetjük 30 percen át, majd n-'hexánnal hígítjuk. A szerves fázist négyszer vízzel, majd sóoldattsl mossuk, magnézim-szulfát szárítjuk. Az oldószert csökkentett nvomáson elpáholjuk felett

150 φ φφφφ φ**φ « φ

ΦΦ Φ Φ *Φ * X JÍ és a bepárlásí maradékot izopropiX-éterrel eldörzsöljük. A szí lérd anyagot szűréssel összegyűjtjük, és megszárítva 4,02 g 1- (4-metoxi-karbori 1-fenil) -3- (4~rr-pentil--Gxi~fen.il) ~ 1-propán--3-ont kapunk.

IR-spektrum ÍKBr); 2950, 2310, 2863, 1718, 1654, 1606, 1274, 1176, cm'¹,

HMR-spektrum iCDCiy, Ó:

0,94 Í3H, t, O

- 6,9 Hz), 1,3-Ι,β (4H, m) , 1 {2H, m), 3,93 (3H, sj, 4,04 (2H.

(2H, d, J = 8,8 Hz), 7,60 (1H, d, J

6,5 Hz;, 6,97

z), 7,68

5,7 Hz), 8,0-8,2 í O p H \ ΦΧ ii f \»v f (4ü, m)

ARCI-MASS: m/e =

J ~ 8,4 Hz) , '7,80 (1H, d. J

314. példa

13,88 g titán(IVj-kiorid 100 ml dikiőr-metánban készült oldatához 50 ml dí klór-metánban cseppenként Q°C hőmérsékleten hozzáadunk 11,53 g etil-{4~acetil~benzoát}-ot és 12,69 g 4-n-pentil-oxí-benzaldehidet. A reakcíöeiegyhez 30 ml dikiőr-metánban

12,44 mi trí etil-amint adunk, A reakcióelegyet 0°C hőmérsékleten kevertetjük 30 percen át ás etíl-aeetáttai hígítjuk. A szerves fázist négyszer vízzel, majd sóoldattal mossuk és magnézium-szui.fát felett szárítjuk. Az oldószert, csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a bepárlásí maradékot n-hexánban eldörzsöljük, A szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és megszorítva, 13,45 g 1—{4-n-pentil-oxi-fenil)-3-ί4-etpxí-karbon!1-fenil;~1-propán-3~

-ont. kapunk.

151

IR-spektrura (KBr): 2956, 2.929, 28:61, 1718, 1656, 1594, 1510,

1272, cm'/

HMR-spektrum. (CDC1<) > δ:

0,94 (3H, t	, J = 7,1. Hz)	t A ... M > .X } -X >	(9H, m) , 4,	01	f ?H
J = 6,5 Hz)	, 4,42 (2H, q	, ·..· — > , 1	Hz), 6,93 (	IH,	d, J
8,7 Hz), 7,	37 UH, d, J	= 15,6 Hz	? , /, c 0 i .3,	d,	u —
8,7 Hz), 7,	81 (IH, d, d	- 15,6 Hz	) , 8,03 (2H,	kA f
8,5 Hz), 8,	16 {2H,d, J =	8,5 Hz) .
APCX-MASS: m/e ~ 367
315. példa
Az etil-[4-oxo-	•1— (4-n-hexil-	oxi-feni1	)-plperidln-	3-karbox
lát)-ot & 314. példában leírtakhoz	: hasonló	módon állltj	uk	elő.
IR-spektrum (neat): 166,3, 1511,9,	12 — 0,9 ,·	1216,9 cm~/
NHR-spektrum (CDCI-j) ,	δ;
0,90 (3H, t	J == 6,5 Hz)	1,2-1,5	<6H, m) , 1,	32	UH,
J = 7,1 Hz)	, 1,65-1,85 {	2H, m), 2	,51 UK, t,	j	5,8
Hz) , 3,31 (	2H, t, 0 5,	8 Hz) , 3 ,	76 {2H, s),	a , -	1 (2H
t, J = 6,5	Hz), 4,26 UH	, q, J =	7,1 Hz), 6,8	4 [	2H, d
0 = 9,2 Hz)	, 6,94 (2Ή, d	0 = 9,2	Hz), 12,06	UK	z S -}· ,
APÜI-MASS; m/e = 348	(HUH) .

315. polca .> n

1,96 g 4~.n~hexil-oxi-benzoil~hídrazin és 0,74 ml pirídin 2 ml tetrahídroíuránban készült oldatához hozzáadjuk cseppenként Ö^CC hőmérsékleten 1,56 g tereftálsav-monometil-észter-klorid .15 ml tetrahidrofuránban készült oldatát. A reakeioelegyet szobahő152 >»»* XX X * * «· χ X* * ♦ « # * X χ ♦ X « y χχχ* *x*x x x x x « x x« xxx mérsékleten kevertetjük 2 órán -át majd vízhez öntjük. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük és acetonitríllel mossuk.. A maradékot csökkentett nyomáson szárítva, 2,99 -g 1- (4-n-henil-okí-benzoíl) -2- (4-metoxi-karbon! 1 -benzoil) -hidrazint kapunk.

IK~:	spektrum (	KBr ) :	3230, 3023, 2354,	28	58, 1724,	1681,	1643 ,
	128	0, 12	51, 1105 erű.
NME	-spektrum	; dm se	!-d6) , 0,88 (3H, t,	J :	- 6,6 HZ),	1,2-	1,5 £6H
	m) ,	1,5-1	, 8 {2.H, m) , 3,90 (	3H,	S ; / t :J 4	(2H,	t, J ~
	6,4	Hz) ,	7,04 (2H, d, J =	8,7	HZ), 7,90	1 7 ϊ.ί	d, U
	8,7	Hz) ,	8,03 (2H, d, J	8,4	Hz), 8,10	; 2h ,	d, J -
	8,4	Hz) ,	i v. \ S } f 3-0	, 65	(1H, s) ,
APC	X-MASS: m/	e - 3	99 (M-R)' .
317	. példa
	η ρ $> o	1- (4~	n-hexi1-oxi-fenil)	Λ	piperidont	íd *) t ·-’ >·	’ g i··)4

-etoxl-karbonil-fenil)-piperazint és 0,11 ml titán(IVj-izopropox.id.ot szobahőmérsékleten kever tétünk. .1. óra elmúltával a keverék IR-spektrumában nem látunk ketonsávot. A sűrűn folyó oldatot 3 ml vízmentes etanollal meghígitjuk, 0,12.1 g nárium-cián-bróm-hidridet adunk hozzá, és az oldatot 3 órán át kevertetjük. Kevertetés mellett 3 ml vizet adunk az oldathoz, a keletkezett csapadékot szűréssel kinyerjük és etanollal mossuk, A szűrletet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szűrletet' csökkentett nyomáson bepárolva, 331 mg. etil - (4- [1- (4-n-hexi 1-oxi-fenil) -piperídin-4-il ] -piperazin-1 -il]-benzoát]-ot kapunk,

153 íA φ φ φ 0

X 0 * Χ0 0*

0 0 0 * X 0

0 »000 0«*« « 0

0# * « 0.0 0*0

IR-spektrum (KBr): 1708,6, 1606,4, 1511,9, 1284,4, 1236,1 cm'·,

NMR-spektruríi. (CDC.ls) , δ:

0,90 UH, t, J - 6,5 Hz), 1,2-1,55 (6H, m), 1,37 UH, t, J = 7,1 Hz), 1,6-1,85 <iH, m) , 1,95 (2K, d, J «

Hz), 2,41 ÍIH, m) , 2,62 (2H, d, J « 11 Hz), 2,75 (4H, t, J = 5,0 Hz), 3,35 (4H, t, J « 5,0 Hz), 3,58

UH, d, J « 11 Hz), 3,90

P - 6,5 Hz), 4,32 (2H

7,1 Hz), 6,7-7,0 (8H, in), 7,92 (2H, d, J - 9,0 g, e

Hz) .

ARCI-HASS: m/e « 494 (MUH),

518, példa

Az Í-cero-foutoxi-karbonii-9- (4-fenil-eiklohexil) -piperazin a 317. példában, leírtakhoz hasonló módon állít jak elő. IR-spektrum (KBr): 1697,1, 1245,8, 1170,6, 1124,3, 700 cei3

HKR-spektrum {CDCI3), 6:

1,2-1,65 (17H, ír)

2,55 (4H, t, J !, r - /, 4 (5k, m) .

APC1-MASS: m/e - 345 (HUH) .

, 1,9-2,1 (4H, m) , 2,3-2,6 (2H, m) ,

3,0 Hz), 3,44 (4H, t, 0' = 5,0 Hz),

319. példa

0,742 g 1- (N,N~dimetil-amino) -2- (4-et.oxi-karbonil-benzoil) -etilén és 0,847 g 4-n-hexil-OKÍ-benzamídin-hidroklorid 10 m metanolban készült szuszpenziójahoz .hozzáadunk 0, 64 ml 28 %-o nátrium-mefcoxid aetanolos oldatot. A szuszpenziót visszafolyat hűtő alatt forraljuk 6 órán át, majd etil-acetát és víz közöt

154

Φ-ΦΦΦ * « « Φ « W Φ ΦΦ Χ«

Φ Φ » * Φ ♦ Φ

V X Φ#»Φ ΧΦΦφ X X «< φ « φ« φφφ megoszlatjuk, A szerves fázist vízzel és sőoldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot acetonítrilben eldorzsöljük, a szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítjuk, 0,61 g metál-{4-[2-C4~n~hexil~oxi~fenil}-pírimídin~6-11]-henzoát]-ot kapva,

IR-spektrum (KBr!; 2931, 2861, 1722, 1606, 1558, 1251 cm³·.

KMR-spektrum {CBC1₃} , S

0,95	OH, t, J = 6,7	Hz} ,	1,2-1,6	(6H, m) ,	1,8-2,0
OH,	m)	, 3,97 OH, sj	, 4,05 OK,	t, J - 6,	5 Hz), 7,
<2H,	d,	J = 8,8 Hz),	7,56	(1H, d,	J = 5,2	Hz), 8,18
OH,	a,	J - 8,6 Hz),	8,28	OH, d,	J = 8,6	Hz), 8,52
<2H,	a,	J ~ 8,8 Hz),	8,83	OH, d.	J = 5,2	Hz) .

APCI-MASS:: m/e = 391 (K+H)O

320. példa

4,0 g 1-(4-metoxi-karbon!i-fenil} - 3-<4-n-pentiI-ox.i-fenii?-l-propén-3-on és 3,93 g hidroxí-amin-hídrokloríd 40 ml etanol-öan készült oldatát visszafolyatö hűtő alatt forraljuk 4 órán át. A reakcíóelegyet etil-aeetáttal hígítjuk, és a szerves fázist vízzel kétszer, majd sóoldattal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson elpárolva kapjuk a nyers oxlmot. A nyers oximot .20 ml 1,2 -díklór-etánban oldjuk és 10,0 g aktíváit mangán(IV!-oxidot adunk hozzá. A reakciökeveréket visszafolyató hűtő alatt forraljuk 2 órán át, majd szűrjük. A maradékot díklór-metánnai .mossuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a bepárlási maradékot * * β ♦ * «« « # « * w * *Μ »Χ«» ♦ ΐ « *♦ 8 · »Λ **Λ acetonítrilben eldörzsöljük, A szilárd anyagot szűréssel össze gyűjtjük, és megszárítva 0,98 g raetil-[4-[3-í4-n-pentí1-oxí-fe nil)-ízoxa.zol-5-ílJ-benzoát)-ofc kapunk.

ix-spektrum (K.3.r) : 2940, 2871, 1720, 1612, 1278, 1249, 1178,

1108 cm.¹.

HMR-spektrum (DHSO-ds) , §:

0,94 Űé r .

(2H, mí , 3,95 (In, s), 6,98 Í2K.Ö, J « 7,2 Hz), 1,2-1,6 <4H, m), 1,7-1,9 (3H, s) , 4.,-01 (2H, t, J ~ 6,5 Hz). 6,87 /,79 (2H, Ö, J 8,9 d, J = 8,6 Hz), 8,

Hz) ,, '/ , 89 (2Ή,

Hz) .

APCI-MASS: m/e « 366 í/M+H) .X ^y νώ ϋ

321. példa

16,98 g 4~metöxi-karboniX~fenil--hidroxí-imino~metil~klorí és 18,36 g 4-n-pentil~oxí-£enii~acefilén 170 ml tetrahidrofu ránban készült oldatához 2 óra alatt 4Ö°C hőmérsékleten hozzá adunk 140 ml tetrahidrofuránban 14,4 ml trietii-amiut, majd reakcíőelegyet 4Ö°C hőmérsékleten kevertetjük 30 percen át. reakcíőelegyet díklór-metánnal hígítjuk és vízzel, majd sóoldat tál mossuk. Az elválasztott szerves fázist magnézium-szulfát fe lett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, A. bepáriás maradékot acetonítrilbsn eldörzsoíjak, a csapadékot szűréssé összegyűjtjük és megszárítva 24,56 g metíl-[4-[5-(4-n--penií 1-oxi-feni1)-izoxazol~3-il]-benzoát)-ot kapunk.

IR-spektrum (KBr); 2942, 2873, 1716, 1508, 1280, 1108 nií HMR-spektrum (CDClj),

158 ♦ X Φ Φ 0 φ φ « * * * X* «<

«'«««« * φ » Φ ΦΦ«* φχφφ « « ♦* » » Φφ χ«« ö₍95 (3Η, t, ο ~ 6,9 Hz), 1,3-1,6 (4Η, m), 1,8-2,0 (2Η, κΟ , 3,95 !3Η, s), 4,02 (2Η, ί, J - 6,5 Ηζ) , 6,74 (1Η,

8,8 Ηζ), 7,76 <2Η, d, J - 8,8 Ηζ) ,

8,5 Hz), 8,14 (2Η, d, J - 8,5 Hz).

), 6,9

APCI-MASS: m/e - 366 (M+H⁺) .

322. példa

1,89 g K-hídroxi-4-oktil-oxi-ben.zai3Ídin 10 ml pl rí dinben készült oldatához 0°C hőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 15 ml tetrahidrofuránban 1,67 g tereztálsav-monometíl-észter-kioridot. A reakeióelegyet -szobahőmérsékleten kever tétjük 15 percen- át, majd vízhez öntjük. A. csapadékot szűréssel összegyűjtjük, szárítjuk és 10 ml piridinhen oldjuk. Az oldatot visszazolyatő hűtő alatt forraljuk 1 órán. át. A reakeióelegyet etil-acetáttal hígítjuk és 1 normál sósavval, viszel és .sóoldattal mossuk. Az elválasztott szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A foepárlási maradékot acetonitrilben eldörzsöljük, és a szilárd anyagot szűréssel összegyötjuk. A kiszűrt anyagot megszárítva, 2,27 g metil- {4- (3 - (á-n-hexii-oxi-fenil)-1,2, i-oxadiasol-ű-il 1 -benzoát} ~ -ot kapunk.

IR-spektrum (K3r) .- 2350, 2925, 2863, 1720, 1280, 1255 cé .

spektrum {CDCI.Ü , ö;

J

Í3K, t, J - 6,6 Hz), 1,2-1,9 (8H, η), 3,97 (3H,

s), 4,03 (2H, d, J - 6,5 Hz), 7,00 (2H, d, J = 8,9

Hz), 8,09 (2H, d, J = 8,9 Hz), 8,20 Í2H, d, J - 6,6

Hz), 8,28 :(2H, d, J - 6,6 Hz).

157 χ·« ** χ * « * »♦ «<

X « X « χ ♦ «τ ί χ * * ♦χ * χ *♦ βχχ

APC1-MA.SS:. m/e - 381 (Μ+Η) ’ .

328 , példa

1, öö g 1-(4-n-hexil-oxi”óen.zoil)-2-(4-metomí-karboníl-benzoi 1)-hídra.zín 5 ml főszfór-oxi-felőridfoan készült szuszpenzióját visszafolyató hütő alatt forraljuk 1 órán át. Lehűlés után az oldatot csökkentett nyomáson betöményítjük, A maradékot jeges vízhez öntjük és díklór-metánnal extraháljuk, A szerves fázist vízzel, sóoldattai mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson elpároljuk, a beprálásí maradékot acetonitrikóén eldörzsöljük, a szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítva, 761 mg metil-[4- [5- (4-n-hexil-oxi-fer.il 1 -1,3,4.-oxs.diazol~2~íÍ] -benzoátj -ot kapunk .

IR-spektrum (KBr); 2954, 2854, 1724, 1612, 1494, 1280, 1.249 cm'.

NMR~ spektram (CBCIU ,

0,91 OK, t, J = 6,6 Hz) , 1,3-1,6 (6H, m) , 1,7-1,9 Í2K,

m) , 3,96 OK, s), 4,04 UK, t, J - 6,5 Hz), 7,02 UK, d, J 8,6 Hz), 8,07 (2H, d, J = 8,6 Hz), 8,19 (4H, m),

APCI-MASS: m/e =·- 381 (M+H)'/

Az alábbi vegyületeket (324-327. példa) a 323. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

324. példa

Me ti 1 -14 - [ 5 - [4- (4.-n-propi 1 -oxi-fenll) -fenll )-1,3,4-oxadíazol-2-il)-benzoát]

IR-spektrum (KBr): 1720, 1614, 1496, 1280, 1103 cn'i

158 * * V * Φ β * .·<►»«·»· χ« * Φ

RMR-spektrum ÍCDC1U , Ő:

1,07 £3Η, d, υ - 7,5 Ηζΐ, 1,84 (2Η, tq, J ~ 6,5 és 7

Hz},· 3,98 UH, s},_; 3,99 UH, fc, J 6,5 Hz} ,7,01 UH, d, J = 8,8 Hz), 7,60 (2H, d, 2 - 8,8 Hz), 7,73 UH, d

J - 8,5 Hz), 8,19 UH, d, 0 - 8,5 Hz), 8,22 Í4H, s).

ARC1-HASS: m/e ~ 415 (M+H)U.

u Ι?θ * d.3 ^^·1·^2ΐΐ2·9Η3·Λ^{Ώ Ώ}:Ρν^ ϊ ) ~ 2 >3,4-Gxadlazol -U-111 - ben z oá fc ]

IR-spektrum (KBr) ; 2915, 1848, 1724, 1558, 1436, 1413, 1278 cm”

HlíR-spektrum (CDCI3) , δ:

0,88 (3H, fc, J 6,4 Hz), 1,2-1,6 (12H, m) , 1,8-2,0

UH, ni), 2,94 UH, fc, J ~ 7,6 Hz), 3,96 UH, s), 8,11

UH, d, J - 8,8 Hz), 8,17 UH, d, J 8,8 Hz),

APC1-HASS: m/e 331 UHU „-s z fc. pél da

Heti 1-4- [5™ (4-U-metoxí-oktil-oxi)-fenil] -1,3,4-oxa dla zol .··· 2 -11) — o en ζ o a fc

IR-spektram (KBr): 2925, 2858, 1722, 1614, 1280, 1259 cm'

HHR-spektrum (CDCi3} , S:

1,3-1,9 (12H, m) , 3,36 (3H, s), 3,37 (2H, t,

Hz), 3,97 UH, s), 4,04 UH, fc, J 6,5 Hz), d, J 8,3 Hz), 8,07 UH, d, u = 8,9 Hz), 8,20 UH, s

APC1-MASS: m/e - 439 (M+H) U példa

159

Ν

ϊ.?» :

Metíl-(4-(S-C4-n-Qktil-oxi-fenll)-1,3,4-oxadiazpl-2-il]-benzpát]

IS-spektrum (KBr): 2923, 2856, 1722, 1614, 1496, 1282, 1103 cm''. NMR-spektrum (CDCl.?·) , δ:

APCI-HASS

0,89	(3H, t, J = 6,	8 Hz) ,	1,2-1,6 (10H, m)	, 1,7-1,9
Í2K,	m) , 3,97 (3H,	s) , 4,	04 (2H, t, J = 6,	5 Hz), 7,
(2H,	ö, 0' = 8,7 Hz)	, 8,07	(2H, d, J ·= 8,7	Hz), 8,19
(4H,	m) .
m/e	= 409 (HAH).

328. példa

1,0 g 1- (4-hexil-o.xi-benzoil) -2- {4~metoxi~karboil-benzo.il) ••-hidráéin, és 1,28 g difoszfor-pentaszulf id. 15 ml tecrahíörofuránban készült szuszpenzióját szobahőmérsékleten keverhet.jűk 3 órán át. A. reakci©keveréket 30 ml vízzel meghígítjuk, 30 percen át kever tétjük és diklor-metánnal extraháljuk. A. szerves fázist sóoldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett .nyomáson bepároljuk. A bepárlásí maradékot «cetonitrilben. eldörzsöljük. A szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítva, 816 mg meti1-(4 -(5-(4-n-hexil-oxi-fenil.)-1,3,4~tiadiazol-2-il]-bensoát]-ot kapunk,

IR-spektrum (KBr): 2925, 2871, 1722, 1608, 1436, 1276, 1106 cm⁵. KlíR-spektrum (CDÜl₃} , §:

0,92 (3H, t, J = 6,6 Hz), 1,3-2,0 (8H, m), 3,96 Í3H,

s), 4,03 (2H, t, J = 6,5 Hz), 6,99 (2H, d, J = 8,6 Hz),

7,95 (2H, d, J = 8,4 Hz), 8,16 (2H, d, 0' = 8,4 Hz).

ARC!-HASS: m/e = 397 (HA-H),

Az alábbi vegyületeket (329-334, példa) a. 328. példában le♦» írtakhoz hasonló módon állítjuk elő,

329. példa

Metil-[5- ('4- {:8~raetoxl~okfcll-oxl) -fenil) -:l, 3,4-tladiazoi-2-llj -henzoát j

IF.~spektrum (KBr); 3210, 2935, 2856, 1718, 1600, 1465, 1280,

1110 cf ,

NME-spektrum (CDCI/) , 3:

1,3 -	1,6	Í10H,	m) , 1,7 -1,9	\ 2Ή, m),	3,33	(3H,	s)	, 3,
(2K,	a,	J - 6,	4 Hz), 3,96	(3H, s) ,	4,03	(2H,	t,	J
6,5	Hz.)	, 6,99	(2H, d, J n:	8,9 Hz·,	7,94	(2H,	d.	J ::
8, 9	Hz)	, 8,07	(2H, d, J -	8,6 Hz),	8,16	(2H,	d,	J
8, 6	Hz)

ABCl-MASS: m/e = 455 (M+K)k

330. példa

Metil- [4- (5- (4-ciklohex.il-fen.il-1,3,4-tiadíazol-2-ilj -foenzoát]

IR-spektrum (KBr); 2925, 2850, 1716, 1432, 1274, 1108, 297 cm'Ü MMR-spektrua (CDCI3} , §;

1,2-	1,6 (5H,	m) , 1	,7-2,i	2 (5H,	m) , 2,58	(1Ή, m) ,	3,96
UH,	S), 7,34	(2Ή,	d, a	~ 8,2	Hz), 7,93	UK, d,	0
8,2	Hz), 8,07	(2H,	d, 0 - 8,6	Hz), 8,16	UK, d,	J -

8,6 Hz).

ABC1-MASS; m/e 379 (Μ+ΗΓ.

331, példa

Metil- [4-(5-)4- (4-piper 1 din -1 - i 1) fenil j -1,3, 4-tiadlazol-2-il(161

	4 K « 4 K «	4 * ♦ X ♦ Λ 4 * 4 4 ♦	4 X 4 * 44 *· * 4 ♦ * « 4 «44 W * « 4 X «44
-benzoát]
ÍR-spektrum (	.KE	r) ; 2940, 28	48, 1720,	1602, 1436	, 141	·.·' z	1276,
110	3	cm'1.
KIÍR-spektrum	(C	OCl;d , 5:
0, 6	& \z	(·6Η, széles)	, 3,34 (4.H	, széles).	3,96	(3	H, s),
6,9	c	;2H, cl, 7 =	8,7 Hz), 7	,88 (2R, d	, d “	8,	7 Hz) ,
8,0	5	(2h, a, j «	8,6 Hz), 8	,16 (2H, d	< d ”	8,	6 Hz) .
APCI-MASS: m/	e	= 380 (HAH)
332. példa
bet11-[4-Γ5-í	4-	n-oktil-oxi-	fenil)-1,3	,4-tiadíaz	ol - 2 -	il j	-benzoát)

IR-spektrum (KBr) : 2327, 2858, 1720, 1606, 1434, 1276, 1106 r'

3MMR-spektrum (CDC1₃), S:

0.89 (3H, t, 7 = 6,8 Hz), 1,2-1,6 (I0H, m) , 1,7-1,9 (2:

m) , 3,96 (3h, s), 4,03 (2H, t, J = 6,5 Hz), 7,00 (2Η, d, 7 = 8,9 Hz), 7,95 (2H, cl, 7 = 8,3 Hz), 8,06 (2H, d

J - 8,4 Hz), 8,16 (2H, d, J = 8,4 Hz).

APCl-HASS: m/e ~ 425 8M-6H)'.

333. példa

Hét11-[4-(5-(4-trans s-n-pentll-ciklohexíl)-1,3,4-ttáblázol-2111-benzoát]

IR-spektrum (KBr); 2923, 2850, 1722, 1440, 1276, 1110 cm⁵'.

NbR-spektrum (CDCls) , ö;

0,89 (3 H, t, d a, o = rr, 7

6,9 Hz), .:.,0-.1.,8 (UH, m: , 1,92 UH,

3,4 Hz), 2,24 (2H, d, J -- 12,2 Hz), 3,15 (IH,

12,2 és 3,5 Hz), 3,95 (3H, s) , 8,01 (2R. dd,

182

J ·-= 8, δ és 2,0 Hz), 8,13 (2H,d d, J 8,6 és 2,0 Hz).

AFCl-MABS: m/e = 373 (M+H}\

334. példa

Matl.l~|4-(5-(4-(4-n-propil-oxi-feni1)-£eni1j-1,3 , 4-tiadiazol-2~il j-benz-oát]

IR-spektrum (KBr) : 1720, 1540, 1508, 1282 est

NME-spektrum {CDCI3J, 8:

1,07 (3H, t, 7-7,5 Hz), 1,85 (2H, ml , 3,9-4,1 (5H,

m) , 7,01 (2K, d, J = 8,8 Hz), 7,59 (2Ή, d, 7 8,8

Hz), 7,70 (2H, d, J 8,4 Hz), 8,07 (2H, d, J « 8,4

Hz), 8,1-8,2 (4H, m) .

APCI-MASS: m/e - 431 (M+H) t

335. példa

4-Hex.il--oxi-benzoesav 10 ml oxalil-klo-rid és 10 ml. dlkl.ór-metan elegyében készült szuszpenzióIához hozzáadunk. 0,1 ml N. 17-dimetil-formamídot, A reakcióéiegyet szobahőmérsékleten kevertétjük 2 órán át. Az oldószert csökkentett nyomáson, elpárolva, nyers 4-hexii-oxí-benzoil-kloridot kapunk, 733 mg etil -(3-amíno-i-nídroxi-bensoát), 1,38 ml tríetii-amin és 10 mg 4-dixaetil-amíno-piridin (DMA?), 10 mi metilén-kloridban készült szusspenziójához 10^üC hőmérsékleten cseppenként hozzáadjuk a fentiek szerint előállított 4-hexil-Qxi-benzoil-klorid 5 ml diklőr-metánban készült oldatát. A reakcióéi egyet 10°C hőmérsékleten kever tétjük 1,5 órán át, majd 20 ml diklőr-metánnal meghigitjuk. Az oldatot 20 mi viszel, 2x20 ml 1 normál vizes sósavval, 20 ml

183 «:·*-* * * * * » 4 4 4 4 X

4 X * 4 * 4 « » 4 4»4 *44 4 » 4:

*4 4 X 44 «.»-* vízzel és 20 ml sóoidattal a megadott sorrendben mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eIpáróljuk, A bepárlási maradékhoz hozzáadunk 15 ml toluolt és 10 mg p-toluolszulfonsavat. A reakciőelegyet visszafolyatő hűtő alatt forraljuk 6 órán át, majd az oldószert csökkentett nyomáson el pároljuk.. A bepárlási maradékot aoetonitriiben eldörzsöljük, és a csapadékot szűréssel összegyűjtjük, majd fossfor-pentoxíd felett szárítjuk. 0,60 g 2- (4-hexil-oxí-feníl) -5-etoxí-karbonil --.benzoxazolt kapunk.

IR-spektrum (KBr):: 2352, 2871, 1712, 1623, 1500, 1294, 1255 ca'¹.

NMR-spektrum (CDOIy} , δ:

0,92 (3H, t, J « 6,6 Hz), 1,3-1,6 (SH, m), 1,7-1,9 (2H,

m) , 4.,0 5 (2'R, t, J - 6,5 Hz), 4,42 (2H, q, J - 7,1 Hz),

7,03 (2H, d, J - 6,9 Hz), 7,57 (IH, d, J - 8,6 Hz),

8,08 (IH, dd, u - 8,6 és 1,7 Hz), 8,18 (2H, d, J = 6,9

Hz), 8,43 (IH, d, J -1,7 Hz).

APC1-HASS: m/e 368 (Μ-ΗΓ.

Az alábbi vegyületeket (336-317. példa) a 335. példában leírtak szerint állítjuk elő.

336.példa

-Stoxi-karbon!1-2-(2-ok t i1-oxi~p irldin-5-11)-benzoxazol

IR-spektrum (KBr): 2933, 2858, 1716, 1623, 1604, 1577, 1467,

1290, 1213, 1083 cm'⁵.

biíR-spektrum (CBCI₃) , 6:

0,89 (3H, t, J 6,7 Hz), 1,2-1,5 (10H, mi, 1,43 (3H, t, J 7,1 Hz) , 1,7-1,9 (2H, mi , 4,3-4,5 (4H, m) , 6,87

164

UH, d, J 8,7 Hz), 7,60 UH, d, J - 8,6 Hz), 8,11

UH, dd,

8,6 és 1,6 Hz), 8,37 (IH, dd, J - 3,8 és

Hz). 8,45 UH, d, 0

1,6 Hz) , 3,03 UH, d.

2,4 Hzí .

APCi-KASS: m/e 39? (M-í-H)

337, példa .2 - [4- {4-Hexíl - fenéi) - feni 1 ] - 5 - et oxi - karboné 1 - ben zoxa z ο 1

IR-spektrum (Kör); 2952, 2871, 1712, 1623, 1500, 1294, 1255,

NHR-spektruKi (CDC1₃) , δ;

0,90 (3H, t, J = 6,6 Hz), 1,2-1,5 (6H, m) , 1,44 (3H, fc, J - 7,1 Hz), 1,6-1,3 UK, m) , 2,67 (2H, t, J - 7,

Hz), 4,43 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,.27 UK, d, J

Hz), 7,32 UH, s), 7,5-7,7 UH, m) , 7,77 UH, .5 /

8,6 Hz), 8,12 (IH, dd, J J = 8,5 Hz), 8,48 UH, d, u

ABCI-HASS; m/e = 423 (MvH)\

338.,példa g 4-[4- {8-bróm-oktll-oxi ) -feníij -benzoesav 3,06 ml 2,6-dimet ii-morf ol ínban. készült szuszpenziöját vísszafolyatő hütő alatt forraljuk. 30 percen, át. A reakciókeveréket víz és etil-acetát keverékéhez adjuk, és a kémhatást tömény sósavval. pH 2,0 értékre állítjuk be. A szerves fázist elválasztjuk és .magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepárolva, 0,35 g 4-14-(8165

V * «« ♦.·» . ♦ * .« *♦ « X <

-· (2,6-dímetíl-morfolin.-4-il) -oktil-oxl] -fen.il] -benzoesav-hidrok1or1do t kapunk.

I R - spekt rum (KBr}: ; 2939,0, 17 04,8 , 1606,4, 1189,9 cm'^A.

NMR- spek trum (DMSO- dg) , δ:

12	(6H, d, J =		j	Hz)	, 1,2-1	,6 (10H, mi	, 1	, 6-	Ct
	m), 2,4-2,7	(2	Λ Λ ,	mi	, 2,9-3	, 1 (2H, mi ,	3 ,	8-4	,Λ X A/'	(2H
z f ·’*	,02 (2H, t,	kJ		6/3	XXZ> / /	,04 (2H, d.	J	- §	t l'·	Hz)
68	1 zjil £ G-,- u —	8,	8	Hz)	,·, í f / D	(2H, d, J -	8,	4 H	z; ,
9 9	(2H, d, J =	r·, s,	4:	Hz)
ve	ss 44Q (M+H)	+

rőt, es az	oldatot	70°C hőmér
hű lés után	az oldat	Kémhatás a
re állítju)	< OS. A.	csapadékot

339, példa.

108 mg nátr.ium-hidridet (60 %-os szuszpenzió ásványi olaj bán) hozzáadunk 10 ml etoxi-etanolboz, és az oldatot 6Ö°C .hőmérsékleten kever tétjük 2.0 percen át. Az oldathoz hozzáadunk 1.26 -metál-(4-(4-(8-bröm-oktll-oxi)-feni!]-benzoát]~ot, és a reakció elegyet. 70°C hőmérsékleten keverhetjük 2 órán át. A reakció eregyhez hozzáadunk 2,4 mi 10 %-os nátrlum-hidroxíd vizes orda .dafcot 7Ü°C hőmérsékleten keverte tjük 1 órán át. be oldat kémhatását I normál sósavval pH - 2,0 érték be. A csapadékot szűréssel összegyűrjük és megs-sá ri.fcva, 1.13 g 4-(4-[8- (2-etoxí-efccxi)-oktii-oxí ]-feníl}-benzoe s sva t kapunk.

IR-spektrum (KBr): 2933, 285«, 1685, 1604, 1434, 1294, 1132 c/r

NhR-spektrum (DMSO-D/i , S:

1,09 (3H, t, 0 = 7,0 Hz), 1,2-1,9 (14H, a), 3,2-3,6 (6H, m) , 4,01 (2H, d, J = 6,3 Hz), 7,04 (2H, d, J =

166 ** »*

8»8 Hz), 7,6? (2Ή, d, J = 8,8 Hz),

3,5 Hz), 7,98 OH, d, J = 8,5 Hz),

A7CI-MASS: m/e = 415 (M-í-H)

OH, d, J

340. példa

A i-n-pentil-oxi-benzoil-hídrazint a 300. példában. leírtak, hoz hasonló módon, állítjuk elő.

IR-spektrum ÍKBr): 3182, 2937, 2869, 1545, 1618, 1571, 1251 cm¹. MMR-spektrum {DMSO-dO , δ;

0,89 (3H, d, J = 7,1 Hz), 1,2-1,8 Í6K, m·, 4,00 (2H, t

J = 6,5 Hz), 4,41 OH, s), 6,96 OH, d, J = 8,8 Hz),

7,78 (2H, d, J - 8,8 Hz), 9,59 OH, s).

APCI-MASS; m/e ~ .223 ‘Μ-ί·Η)Ο

341. példa

Az 1- (4-metoxi-karbonil-benzo.il) -2- (4~.n~pen.tiX-oxi-benzol3.) -hidrazínt a 291. példában leírtakhoz hasonló módon állítja

O, 1610,

6,9 Hz), 1,2-1,5 (4H, m) , 1,6-1,8 (21

IR-spektrum (KBr)x 3234, 2956, 2931, 1724, 1683,

1284, 1.253 cm~O

NHR-spektrum (DMSO-dg) , δ:

0,90 (3H, t, J

m), 3,90 (3Ή, s), 4,04 OH, t, J d, J - 8,8 Hz), 7,90 OH, d, J *

J' ~ 8,7 Hz) , 8,10' OH, d, J

10,64 (IH, s).

APCI-MASS: m/e » 385 íMrHO.

6,5 Hz), 7,04 OH,

8,8 Hz), 8,03 (2H, d.

£5 - /

16“ #»ΧΚ > Φ φ » * * * ft W »* * » χ φ » « » ♦ * *««♦ «»«» φ »

Φ» Φ φ Χφ φφφ

342. példa

1R-

®e 1.1I — [ 4 -	(5-(4-n-pent11-oxi-feni	1)-tíadia	zol-2-íl]
i 328, pél	.daban leírtakhoz hason!	ő módon á	ilitjuk e
im {KBr) :	2940, 2871, 1720, 1606,	1438, 12	80 c®’h
rum (CDC.L·	) , 6:
0,95 (3.H,	t, J -7,1 Hz), 1,3-1,6	(4H> m) ,	1,8-2,0
m) , 3,96	(3H, s), 4,03 (2H, t, -	6,5 Hz),	6,99 (2H
0 - 8,8 H	t), 7,94 (2H, d, J - 8,	8 Hz), 8,	06 (2H, d
p '? wv) Kz f i aaZ.· f	8,16 (2H, d, J 8,7 Hz	) .

ABCi-HASS: m/e = 383 (Μ+Η)

343. példa

A 4-[5- (4~n-penti.l -oxi - feni 1 ) -tiadiasol-2-ίΙ J -bensoesavat a 32. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

IR-spektrum (KBr): 2954, 2367, 168, 1602, 1432, 1294, 1255 CB”¹. WR-spektrum. íDMSO-dg) , S:

0,91 (3H,

7,0Hz), 1,3-1,5 (4H, m),1,7-1,9 (2H, (2H, d, J ~ 8,8 öt).

B) , 4,07 (2H, t, J = ¢,7 tíz),

7,97 Í2H, d J - 8,8 öt), 8,07 (4H,

APCI-MASS: m/e ~ 369 (MrH) 7.

344, példa

Az 1- [4— (5- (4-n-pentll-oxi-feníl) -tiadiatol-2-í 1 ] -benzoíl) -bensQtria.zel.-3-oxidot a 49. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

IR-spektmm (KBr) : 2948, 2873, 1770, 1.602, 1257, 1232 crt^J .

168 ♦ « φ»

Φ ΦΦΦΚ φιβ-φφ φ Φ

NME-spektrum (CSClj), δ:

0,95 (3Η

ί. 2 — ,

7,1 Ηε) , 1,3-Ι,β (ίΗ, m) , .1,8-2,0 ®} , 4,04 (2Η, t, J = 6,5 Ηζ), 7,01 (2Η, d, Ο = 8,1 Ηζ),

7,4-7,7 (3Η, ia) , 7,97 (2Η, d, J - 8,1 Ηζ) , δ, 12 (1Η, Ο,

J = 8,2 Ηζ) , 8,24 (2Η, d, J « 8,0 Ηζ) , 8,40 (2Η, d, J 8, 0 Ηζ) .

4PC1-MASS.: m/e = 486 (Μ+Η) \.

345. példa

647 mg 4-bróía-benzaIáeh.id-ox.ÍKt-klorid és 650 mg 4-n-pentíi-oxi-fenil-acetilén 7 ml tetrahidrofuránban készült oldatához

40°C hőmérsékleten cseppenként 5 ml tetrahidrofuránban. hozzáadunk 0,5 ml trlet11-amint. Az oldatot 40°C hőmérsékleten kevertetjük 30 percen át, majd vízhez öntjük és efcíl-acetáttal extrahalunk.A szerves fázist, viszel, sóoldattal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávoiitjuk, és a bepárlási maradékot acetonitrilben eldörzsöljük. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük, és megszárítva 0,59 g 4-)5- (4-n-pentíl-oxí-feniI) -izoxazol-3-i.l ] -hróm-bexizolt kapunk. IR-spektrum (KBr): 2948, 2867, 1612, 1430, 1255 ca'ű

NMR-spektrum (CDClp , δ:

0,95 (3K.

Í2K

6,9 Hz) , 1,3-1,6 Í4H, m.) , 1,7-1,9

m.) , 4,01 (2H, t, J — 6,5 Hz) , 6,66 (1H, sí, 6,98 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,60 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,7-7,9 (4H, m) .

APCI-MASS: m/c

346.. példa

189 * Jt * β * .» * «« ♦ * ♦ « * » * ♦ «««« »y*« ♦ * > * ♦ « «♦ » »«

386 mg 4- [5- (4-n-pentil-oxl-fenil)~izoxazol-3~ilj -bróm-benzol 5 ml tetrahidrof uránban, késsült szuszpen siójához -4ö°ü hőmérsékleten nítrogéngaz áram alatt hozzáadunk 0,84 ml 1,55 M nfoutil-lítium hexanos oldatot. Az oldatot 1 órán át kevertétjük

-40^cC hőmérsékleten. Az oldathoz hozzáadunk 1 g összetört szárazjeget és a szuszpenziót 1 órán át kevertekjük ~40°C hőmérsékleten. A szuszpenziót vízzel meghígitjuk és 1 normál sósavval megsavanyítjuk. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük, és megszárítva 312 mg 4-(5-(4-n-pentí1-oxí-fenil)-izoxazol-3-il j-benzoesavat kapunk.

IR-spektrum (KBr): 2939, 28-67, 1681, 1614, 1429, 1255, 1178,

821 em''t,

HMR-spektrum (DMSÖ-D_s) , ó:

0,91 Γ3Η, t, J = 7,1 Hz), 1,3-1,5 (4K, m) , Ι,δ-1,8 (2H,

m.) , 4,-04 (2-H, t, ü = 6,5 Hz), 7,11 (2H, d, J « 8,9 Hz),

7,54 £1H, s), 7,SS (2H, d, J - 8,9 Hz), 7,98 <2H, d,

J = 8,6 Hz), 8,11 (2H, d, J = S,6 Hz).

Az alábbi 347-463, példák kiindulási vegyülete a (11) általános képleté vegyület; az alábbi 347-468. és 470. példák célvegyül e tel az (I) általános képlettel írhatók le (a oélvegyület száma azonos a példa számával), ahol az Rj. jelentése a táblázatban megadott kép le tű csoport.

170 ί♦♦ ♦*x«

H?.

34S

%

34S, >~0*

,|9V

m.

-AWMWAW-Xu^nWAk

171 /sássá ,0· íCHj ! ^CE-s . A> '·.

CO-/ >-0-/:/)//¾ \~P£.Z

3SS, .·<;0χ ,.---¼¾. -.-^¼ ö- /' h-U, ₇CH··>

3S7

3S§,

,0- ί Cíi -J í -; CK $

3SÖ..

Ml.

y‘

///.:// <·'

-_co.y v/

V ' ) jsCK-í ,<·· s> Κ. A

V\

-co-/ Vf

W;SÜUh s

172

a példa •ssássa	7 i
	_ ..,··'χ ''''“ú; Vo~íCíMJ ,CH3 3·!·' \ϊϊζϊ55/
	>7 >vCK,UCH3 váz ' \~™/
	'/''·'€ ^~-íCH2)4-C»3	'
Kj’j,
/ : MS.	x·^ x/”V-;, -co- “ \=y 7-o^ia<2).sCK,
· 167.	xx /¥> A-''' \ / S\ Vo-;CK--:í W/ ;
MS.	/ ,,^ ; Cö—/’ y—t '>—í CH~<; cCE ?. ; \_~ / y____ ;
3«v	# 7 / \ .7 é ; ••Ο--/ 7~~:/ >···>· ;C~;, j
.378- < ASterskík	~C0~< Z'C ~ V~° ÍCS-jígOCE^ j

173

& gáláit ásássá
374., i m.Küí.' feensák	/V· :. -tt-U 5.....t <-'·<;·· ÍCíJí
: 371. 1	i .# % /V--V G-kxu.hí., ; ~CO~< >~<. j \ / ~-U s--3 ; 'W \>·.—0 K' '
j ....... - j 375.	-CÖ-H bA Vo~ ÍCK-Ö U;s-> VG W Λ ................... ..... .....i
r ........... 373 χ	~CC~C?y.~V VO- VW . . . .... ...... ;
! 374. :	/^\ /Ά 1 ~ακ r-C'U V~A \ Λ' 8: \ / \\ ,!< k^j.—.>' j-O i C'S 'í; «Q\ \ / '· V -
375. | Í	,......./ A'~'' CH2 í gOU ; ~coG U--U kV
' ......... Ί 374.	-coG V-y- iCH-j -u | w * ' t r
377 - ---- ~ *	... ... i •-C'O-CSCV5' V V ’ : A,A A χ 1 OHCUUCH- ; 4.- Sx* s- >

174

1 a péiáa | S^áíSiS	...... ’’ .
| 378.	......... ......1 1 AA 1 -AA-A# . i !i \ / A } < ÓAS·--AHA A8-, ; w/ 1
373,	-A-A Va-A;A; Í-C3A H \^/ AU 1 * ~
384.	a y /''a ... ) -AOAsC-A 7~V ; Asx^sZ 5

w.

-CO—?' \ /\ / aaa / S \£ϊ£Τ..· xSSSÍ/¹

3O„

-A >

S ·/ A A / ™:'· ^V----A A;··'·/ \A u/ 'V

U3.

Λ A ry a: A nr a .....a s y

-ÍOH-A 7¾

344, £5fc.ex»4k

A A / \ A A •CA 1---A ;A< ·/,<.. ÍC>Í-A AÍ7Α-^sA U....A Α'λΑ .mirnr t«x»sék “^c°-\ y-~^ ^~A >-<; ·»'· A, \:y?yy?;·./ \_s______/

175

	is példa ssáraa
I 385,	: -Cű·/ %-·<< Vf ')-->· yuiuu : \77.1h./ \w««/ VssyT/
3$s. ι -ΓΑ,/ί \—7 . 7—7 u~o | '\ / ···. / \ / '
38?..	-01-7 >-A 7-7 7-0-lOHp: sCA-j ^.7777/ ·- .·..··' ν'**·*/
3.8 8. témákká- verék ;	<Λ..'ξ 7'\ .í § QA>/Í
i )	330.. /........;	“ CO^' )—>' $ C ϊΐ.·*; S '7.· w/ \^/ “ v~z :
L	388.. í	-oc-7 Ú.—7 7-7 '7-o·· fCiAUCH-. ; W W 7A ' *·' ' j .... ............ ...,. . ...
j	301.	1 1 U C' c,7-7v\ j ..........^^..... ..... ......1
ί I	7 7 7 7 7 7

20-7 ό........7

177

Φ «««

S 0 * *·* ♦·* φ * * * * * *

V Φ Φ»«Μ « » * «χ χ 0 ΦΦ *ΧΑ

Ί05.

178 «·*»'* ’ * « » * » « * * *

Φ ft «««» φ

* »♦

4G7	: á«;ci ( •cax A ;
| m.	I ~CO'X is ...... . 1
| 4Ű3. $	! aOaa^ 1 z^< ] -CO CHj
4ΑΑ átérnék	/ \ / \ /7 -d-A ')-fc R~A A/ \__/ A	$£&·>·) ÍíQCsA . /
4V3 tennék	/A /........\ / COA Á^ ^--A?	k...c/V/\/\A:A | .-' :: (
1 411. 1 .............. .....?	A --C0-O a—ó A	5 /'-7~ ;CA>' AAA |·
................... «2,	..O
	-«>/ '>··-·;/ űA OkO A.....A	% 1 iO- (Cöj ; oo i ./ ;

179 « ♦♦ · * ♦ *

I	.«ssásea	-----Μ^ν,-ΛΧ; f
4,13.	-77--ő 7—-X >—íí \ \^/ v../ \......./
U4.	-CO-d >----’< X—<z >-7-:7 7·, : etil·; \ / \ / \ 7 ·<· · ' '—.™·' Vsxsy
415,	-77/1 '>-- X V'/ V-ö-(C«2)sCS3 y.jKh' Χ-,..../ W
	CC-Í A......Ú X„.7 ) w v.y w w i
	417. )	,4 / \ 4' k i -Cö'< >--X X-/ ; ^CK- }
!	«8. )	-CO-T' X Ti-4 )—f f j <^GCÍÍ4/ S.__\l™úZ !
L	4Í$„ |	7'~’::·. / \ /“Ά /”/ ; >.....7 :·; ...X íi--'7-iC;X , ; S'C;“ , ; \. .·'' '-ί;;-—/ :
L .1	·<:>-/ >-'·< 1Ü.77·: ........ J

**♦ ♦ *·«♦ **♦·

a példa ásássá	1 .' . *l . i
42 X,	1 ~ ™ ~ — ._....../ V_, Y~~o~ <ch2 ? gOCH3
	i ..^te\ / \ / '/ ; feW ί ? \ tete tessZ j -CG Cte
j W<	/'t /“ο, ..,,,teX..,,te >-tete CH,
424.	/ V_/ ν^ΛΖΧΧζ'Γ -33' te/ 'te
42.S.	. · ,'/' 5/ .·/’ Ά ~c7 ,/\ /'' \ /ÍCH27 gCHj i te'
42«. j i	·· C 0 y'í; %“ C'X 7 : £ C :<
i i . . . L

181

42».

íXH-

431,

_Cí-v<A..v\ / W'-'^{z /V} \ísí/

A

182

i a példás ) sstea	V R
! ................ ) ? 4Jt3.	1 / 1 s ..<v3^%x'\ >\ /'''U'uő ) .............. . ...........i
' 4,34, .	ΐ •<3-~Z -Ű X·····?·· U? 3C?\:
435. L	~coZ' 'ΐ—C —C r—űuh··, | \·Λ^£Τ«/ S,t??CC?y
j	, x--R A % w A A A -co-'ő '·>—< .>ő ^~>:;h<uü W xs z w
43?.	r /' Z .,·<·,. ,.-(. '>·“< 7-3·· iCS·, ; -U'·- *· w/ \^/ · -
43S. )	/'~~Z Λ '8 / % / \ -ÚO-U /--<,„,^0 Z~\ / j ,y ·ν£ϊγ£?<>' í

íí »v'^

4.33

183 « «

184 » * * * Hr

X ♦

: & p« A a ssám	í 7
448.	i l ,4~~> -oo~ú /½¾ 7,. /'7, V7 '- 7 7-7 7-) \ssss./ 1.......................................... . ..............
i «9.	~ 00--/ 0-'7 (OH,,i s Q ·''^^'’'
458.	/F7\ /~”A /' \ -CC-χ >~7 AA-AHy--'C-O }
451 .	/ \ / \ ’ K 1 ~CÖ~/ >--0 X-< /-0-(05-/ -Cs-s \ / \ /' \ .· £· V '·· vüüi-t·
i : 4s;a	: //' Ό. / \ ,<ό Ά 7-r~-»v;\: .K'·'·^'' vH0w>Ch-ij s'0C;'7< W \......./ 77 ' '
45 4.	) . . . χ;—5 .........x , s j „.-λ.™,'/ 7-Ϊ >'/ 7—7 7-C - í ~iU ; ; CO/ ) \ ——/ bass/ \:a:V ·

// Zx'· X • 7¾3 \=sss/ A™/ <54

185 ♦ φ

a g>4.ta« s sássa	fű
455-	[ ·<ο-·Ζ ''V-é >
1 «55.	1 -eo-f V-f '.....;=s2i«ra3 ) 1 i..................................... ..... d ........
457.	i ........................... ,-v ,·/ V/ V ->' (CH'AOCKí *-----...... ..... —..........— .... ...... ---------........
j ‘/Λ X	Vü~ a,: gö'-{ )
' 4SA j s	... χ X>- ξ 1
? _ : 455. )	' '' 4 / \ / ' ' ΐ .........~~........Σ..........................)
45.1. í	'«í-ó —Ú’ ó—Ű V-O'UCHAssOCK- \^/ Vss/ ' ~ ......... .....................

186

4« 3

j i

i

467 ,

/ \ .S ί·™\ :-0-/ /--< V.4 ;...<-..	, ~~ ~~ - » ΟΖΑ
	Ws?ws *

Φ* * Φ

188 g kiindulási vegyűlet és 0,399 g 1- (6-oktil .-ox.i-met.il ,-p.i kolinoil) ~foenz.otri.azol· 10 ml N,h-dimet.il-formam.idnar készült oldatához hozzáadunk 0,140 g 4-4-{H,b~öimetil-amíno)-piridínt és környezeti hőmérsékleten kevertetjük 12 érán át. A reakcióéiegyet etil-acetáttal poritjük. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítjuk. A porszerű terméket vízben oldjuk és ioncserés gyantán (DOWEX-5ÖWX4, Dow Chemical készítmény) kromatografál juk, eluensként vizet használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és CDS (YMC-gel . ODS--AM. S--50, Yamamura Chemical Láb. készítmény}oszlopon kromatografáljuk, eluensként 50 %-os metanol vizes oldatát használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesitjük és csökkentett nyomáson elpárojuk a metanolt, A maradékot fagyasztva szárítva, kapjuk a (347) vegyületet.

IR~ spektrum. (KBr): 3347, 1664, 1629, 1517 or,

NMR-spektrum (DMS0-d_s) , δ:

0-,88 (3H, t, J « 6,7 Hz), 0,98 UH, d, J = 6,7 Hz),

1,0-9 <3H, d, J - 6,0 Hz), 1,2-1,47 (10H, m) , 1,47-1,67 (2Ή, m) , 1,67-2,06 (3H, m) , 2,06-2,5 <4H, m), 3,19 (1H,

m) , 3,53 (2H, t, J ~ 6,4 Hz), 3,5-3,85 (21;, m) , 3,85-4,7 (13H, m) , 5,35 (Ilik m) , 5,5-6 UH, d, -J - 5,? Hz),

6,73 ÍIH, d, J - 8,3 Hz), 6,83 UH, d, J - 3,3 Hz),

6,89 (1.H, s), 7,05 (1H, s) , 7,11 UH, s), 7,32 UH, m) ,

7,43 UK, d, ö - 8,5 Hz), 7,5.3 UH, d, J = 7,3 Hz),

7,85-8,13 (4H, mi, 8,66 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,84 (1H, s) .

189 « ♦ Φ*

FAB-MASS: m/e = 1228 {ΕΓ+Na} .

Slemanalízis a 6B2Q képlet alapján:

számított: C: 45,4.9, H: 6,44, H: 9,59 %;

0,89, H: 6,52, N: 9,69 %.

Ά (348-371) célvegy hasonló módon állítjuk elő	öletek	et a	7 4.7	pélöában	leírtakho
348. példa
IR-spektrum (RBr): 3353, 1	666, 1	510,	1236 cm
MHR-spektrum {DMSO-dd , 8:
0,86 (3H, t, u -	6,7 H	pz v n Z / ; V	,96 C3K	, d, J - 6	,7 Hs),
1,06 {3K, d, J —	c $ u.	£ í , I	,2-1,5	(I0H, m),	1,55-2,05
Í5H, m) , 2,11-2,	7 i4H,	mi ,	3,0-3,3	V » A J Í v, ? f	3,3-3,5
(4H, m) , 3,6-4,5	Í15H,	m) ,	6,6 - 7,2	(10H, m),	7,2-7,5
<3H, m) , 7,81 (2'	h, a, ,	J = 8	,8 Hz),	8,05 UH,	í-j ,7 r:
8,7 Hz), 8,28(lH	, d, J	_ z\	7 Hz) ,	8,41 (IH,	a, j - s,
Hz), 8,84 (IH, S	V J '
FAB-MA.SS: m/e - 1373 ÓfeMa) .
Elemanalízis a CsoHasNxoössS^	Ja, 4H2.O	képi	et alapján:
számított: C: 50,63,	H ; 6 f 4	4, H	h 9,84	%;
	···. <·; -	<4 Ki	q 7«	%
V * Ό f v·* í		-z í J.v	ί « 1? z í .?
349, példa.
ÍR-spektrum (.KBr) : 3350, 1	Z~ A p V V *ά.	62? ,	1047 cm	1

.-.spektrum (DMSO-ds>, &:

0,96 (3H, t, J = 6,6 Hz),

1,15-1,.53 (8H, mi , 1,:

1,08 (3H, d, J -= 5,7 Hz),

2,1 (9H, m) , 2,1-2,45 (3H, m)

190 ♦ X φ Φ Λ * V *

Λ « * *Φ *Χ * Φ » Φ « * Φ *Φ*Φ «τφφφ «

5-2,7 (1Η, π0, 3,18 (1Η, m) , 3,6-3,83 (2Η, τη),

83-4,6 (17Η, m) , 4,7-5,4 (UH, m) , 5,51 (1Η, d, ,73. (1Η<

0' = 8,2 Ηζ) , 6,8 3 (1Η, ά,

- 8,2 Ηζ), 6,85 (IH, s), 7,03 (2Η, d, J = 8,4 Hz), )5 (IH, s), 7,30 UH, s), 7,2-7,5 <2'H,m>, 7,67 (2Π, (2H, d, J = 7,4 Hz), 7,94 UH, s),

HZ), 8,06 (IH, d, J = 8,0 Hz),

1,7 Hz), 8,50 UH, Sí, 8,74 (1H, d.

d, J ~ 8,4 Hz) ,

7,96 (2H, d, J

8,2 5 (IH, ö, J

J = 6,7 Hz) , 8,84 UH, s) ,

5'AB-MASS : m/e = 13 56

Elemanalizís a UgHyUó iCuSEá.4-H₂O képlet alapján;

számított: C: 49,53, H mért;

5,02, H; 10,95 %?

49,26, H: 6,22, N: 10,77 %.

IR·

HM?

peica spektrum (KBr) : 3350, 1660, 1631, 1047 cm/ rAH-

ram (	OMSO-	de) , δ:
0,86	Í3B,	t, J ~ 6,9 Hz), 0,97	UH,	a, j =
1,09	(3H,	a, J - 5,3 Hz), 1,2-1	, 5 (	2OH, m) ,
UK,		1,55-2,0 (SH, m), 2,1-	2,6	{4H, m) ,
m) ,	3,73	UH, m), 3,89 (2H, t,	J =	6,3 Hz)
(UH	, m) ,	4,68-5,21 U0H, m), 5	,25	UH, a,
5,53	UH,	d, J = 5,7 Hz), 6,7.3	UH,	d, J -
6,7 5	-6,85	(4H, m), 6,91 (IH, d,	J =	a ο κ·? v x^ .i 4· φλ /
Xp / f	7,15	UH, ss,7,3-7,5 (2H, m	.) , 7	,5-8,2 (
UH,	s) .
m/e	át Z /	1 (MUNa) .

t,

3,9 5-4,4 9 = 4,1 Hz),

Hz) , * * ♦ X

Ιθ1 »>

Slemanálízis	a C^H'ívNaO^SNab	)H2O képlet	alapia
számított;	Cí 48,18, H:	6,48, H;	8,4 8 %
mér t:	C: 48,04, H;	6,51, H:	8,38 %

351. péíde

IR-spektrum (KBr) :: 1666, 1629, 1222 cm/

HMR-spektrum (DMSO'-dő) > δ:

0,85 (3H, t, J = 6,6 Hz), 0,9-1.,12 (6H, m)

t) , 1,52-1,93 (5H, m) fi G... ’>

<*' f v Ο X.· ;

' 4H v 'ÍU }

	(IH, m) , 3,	6-5,	3	(26H, m) , 5	,49 5,54 (IH, d,	d
	Hz, diaszte	reomer	keverék) , f	5,60-7,1 (7'H, m) , 7	, 04
	s), 7,1 (IH	, m)	i {	3 2-7,5 UH,	, m), 7,9-8,43 (3H,	m)
	8,83 UH, s	? *
FAB-MASS;	m/e = 1257	ím3	N&)
Elemanalízis a Cs^N)	3O23H	íSicS ,	3H2O képlet	alapján;
számított	: C: 48,	44,	P	: 6,33, N:	8,69 %;
mért;	C: 4 8 .	16,	H	: 6,51, N;	8,53 %.

3,16

5,8 (IH,

352. példa

IR-spektrum (KBr); 3349, 1666, 1629, 1259 cm¹. NMR-spektrum (DMSO-dd , 6;

0,86 (3H, t, 7 = 6,7 Hz), 0,9 (3H, d, J ·, 7 Hz) , 0,96:

uh, a, :,7 Hz), 1,1-1,55 (19H, m) , 1,55-2,0 (5H,

m), 2,0-2,47 (4ü, m) , 2,65-3,25 UH, m) •5,13 (27H,

m) , 5,17 (IH, d, -J - 3,2 Hz), 5,24 (IH, d, .7 - 4,5 Hz), > G:

(IH, d, 7 = 5,9 Hz), 6,5-6,9 (5H, m), 6,9-7,1 UH, ,2-7,46 (2H, m) , 7,7-3,1 UK, m) , 8,83 (IH, sí.

m) '192 tt φ *·♦ φ φ χ XX χφ

FAB-HASSu m/e =	13 68 (MíNa)
ElernanalízIs a	C^H^NsCUSNa.
számított:	C; 48,50, E
Stérf:	C: 48,47, H

53 példa

IR-spektrum (KSr): 3350, 1665, 1502, 1199 est¹.

IR-spektrum (	RMSO-dU	f δ:
0,86	(3H, t,	j - & & •ÍJ “ z :U	Hz) , 0	,97 UH,	a.	J	z· 0 ,	7 K:	ώ» z .,·
1,06	uh, a,	J - 5,7	Hz) , 1	,2-1,5 (	10H,	m)	z -b	,55	_ '? ··”·.
(SE,	m) , 2,1	-2,6 (4E,	, m) , 3	,17 UH,	m) <	-Ύ	7-4	, 5	U5K,
mi ,	•ót, Z — 5 , ,s 2	Í10H, is;	? f í> « z 4	UH, d.	J -	4,	4 H	z) ,	5,60
UH,	d, J —	5,9 Hz) ,	6,68-7	,03 UK,	m) ,	χ-? ' /	04	UK	c?. ' f >-*· f
7,2-	7,42 (2H	, m), 7, S	35-8,1	UH, mi ,	8,8	3 (	1E,	s)

FAB-EASS: m/e = 1229 (MÍNa) .

Elesumallzis a C^HvxNsönSNa. 5H?O képlet alapján

számított:	C:	46,29,	11 í	6,	29,	H: 8,64 %;
mért:	C:	46,39,	K:	δ,	05,	N; 8,72 %,
354, példa
IR-spektrum (KBr):	33 50,	166	6,	1631	, 1513 cm1.
HER-spektrum 0	3MSO	~d5 ) , δ
0,88	Í3H	, t, J	~ £	o f &.	Hz) ,	0,97 UK, d,
1,04	(3H	, d, J	- 5	r ·	Hz) ,	1,2-1,58 UH
(5H,	m) ,	2,0-2,	& 7	4H,	m) ,	3,17 UH, m)

j - ο,Z uzi,

m) , 4,63-5,33 U3H, m) , 5,53 UH, d, J = 5,9 Hz), 6,73

UH, d, J - 8,2 Hz), 6,82 UK, d, U - 8,2 Hz), 6,83

193 φ Φ X «« X* fc * Φ * X « Φ

Φ » X « Φ Φ ♦ · X φ φ » «Φ 9 Φ »Φ ΦΦφ (1Η, s) , 6,95--7,52 (7Η, χη} , 7,66 (1Η, d, J = 7,6 Hz)

7,7-7,9 (3Η, m), 8,05 (1Η, d, J = 9,1 Hz), 8,15 UH, d, J = 7,6 Hz), 8,85 UH, s) .

FAB-HASS: m/e = 1279 (FíU-Ns.) .

Slemanal.í zis a C₅₄H-3NUUSNa. 5H₃ö képlet alapján;

számított: C; 48,14, H: 6,21, H: 8,32 %;

mért; C: 48,43, H: 6,28, Sl: 8,30 %.

355. példa

IR (KBr)	' ^.47 7 3 5 u 1	664, 1633, 1	508,	1444	, 1268,	1047	cnr.
HHR-spek	trum (DMSO-dg) ,	S;
	0,9-1,1 UH, :	m) , 1,06 UH	/ Q	0 =	5,9 H	z)	, 1,3 -	J-, ,· ''j
	(8H, m), 1,6-	2,0 (7H, m),		-* ’*'· .4	UH,	m}	.·' -f f	0 Λ *·< { ·../
	UH, m), 3,1-	3,3 UH, m) ,	.3,6	... 4,4	(17H,	•Τ'	j , 4 , /	... Π
	(8H, m), 5,09	UH, d, J ~	5,5	Hz) ,	5,16	í	1H, d,	d ~
	3,1 Hz), 5,24	UH, d, J =	4,5	Hz ) ,	6 73	\	1H, d,	d ~
	8,2 Hz), 6,8-	6,9 UH, m) ,	6,9	8 UH	< d,	J	= 8,3	Hz·'5
	7,05 (1H, d.		7,3	-7,6	(5H,	TT, \ i.vi /	, 8,08	UK
	d, ,7 = 8,9 Hz	\ Q -0 í 1 XJ f f O / X~· { liA (	4. f	J = 8	X v γ t u n.<3	) ,	8,54	{.1Η,
		$ £ i τ ϊ.ϊ .« ί
	? f d ilx.1 f f
FA3-HASS	: m/e - 12 57 (H	OUNa) .
.Slemanal	ízis a C52H75N8Ö2	3SNa.4H3G kéj	Hét	alap/	! Cxi i #
számítót	t: C; 47,78	H: 6,40,		8,57	%;
mért;	C: 4,7,88	, H: 6,71,	XT 0 IÁ· »	8,53	%.

56. példa

IR-spektrnm {KBr

3350, 2931, 1664, 1625, 1529, 1440, 12/6,

194

ΦΧΦΦ χ * * * # « Φ «Φ ΦΑ

Φ « « » « * Φ

Φ Φ ♦♦•♦’ί <«·<> Φ Φ χ» Φ χ φφ ΦΛχ

122 6, 1047 cm'U

ΜΜΕ-spektrum (DMSO-ds) , δ:

0,66 UH, 1

J = 6,8 Ηζ), 0,97 UH, d, J ηζ >

7 O Ά i - ώώ	(3	fS ,'T y f		i\ ci ~y ex i f J· Aj· f γ	1,2-1,	. 5	UOl·	l·, m)	, 1	, 6-2,1
\ U *1 í	m) ,	z.I-7 ,	4	UH, m) ,	3,1-3,	, 3	UH,	m) ,	U s	5-4, 6
(1 SH	, m)	, 4 , '? - 5	Z k·	? UH, U	5,0-:	~ -zS >, z		I, m)	, 5	, 27
UH,	a,	U ::: 4,4	V	Ez! , 5,55	UH, ζ	k	J =	5,7	Hz)	, 6,73
UH,	d,	J = 8,2	2	íz), 6,8-7	,0 Ul	k	m? ,	7, Q _	7,2	(4H, ad
U' 7	7,6	UH, m)		7,90 UH,	d. 0	=	8,8	H z) ,	3,	0-8,2
(2H,	m) ,	8,8-8,	9	(2H, m),	9,06	UH	.'· c .<			2 Hz) .

FA3-HASS; m/e = 1281 ÍMUNa.) .

Elemanallzis a CsaíhíMgO-s^SNa..5H?.O képlet alapján.:

számított: C: 47,18, H: 6,05, .0: 8,30 %;

mért: C: 46,97, H: 6,27, H: 8,22 %.

357, példa.

8MR-spektrum {DMSO-dg), Ö:

(4H, χη), 1,6-1,9 (

3,1-3,2 UH, m)

1,10	UH, d, J =	5, 7	Hz) , 1,3-	-1,5
SH, π	vv U *7> U C U / ώ ; U xj f U	UH,	m) ,	U Γ x« · 0	UH,
U .< f í~-* f	5 (15Ή, is) ,	•4 ö . ne ; \z	- 5,1	; 8H,	ν:γ \ J-aI / f

5,09 UH, d, J

5,64 Hz), 5,16 UK, d, J - 3,2 Hz)

4,2 Hz), 5,52 (1H, d, J ~ 6,0 Hz),

5,26 (1H, d, J

6,73 (2H, ö, J -· 8,4 Hz), 6,8-6,9 UH, m) , 7,0-7,1 (3H,

m) , 7,2-7,4 í4H, m) , 7,6-7,8 (6H, m) , 8,11 UH, d, J ~

HAS

8,4 Hz), 8,29 UH, d,

Hz) , 8,85 UH, s) .

-HASS : m/e = 1273 AUs) ..

, -“i , ö , 5 i. \ .i.n , a, 7 — y , ?

195 ¢4 « * « κ· * * j? * « * « « »* r * gie « » * * » #« **·

Elsmanalízis a	CssHviNsCksSNa	. 4H?G képi	Let alapj
számított:	k.;	49,92, H	6,02,	0: 8,47
mér t:	u. *	49,79, B	3 6,14 ,	H: 8,4 5 ;
358. példa
IR-spektrum (KBr):	3330, 29	29, 1670,	1629, 1
1226,	1045, 804 cmU
NMR--spektrum (E	®SSÖ	-dU , ö:
0,86	( 3 M	W i U / kJ	6,7 Hz),	0,97 (3H.
1,08	ί 3H	, d: J =	5,9 Hz),	1,2-1,6
(5H,	m) ,	2,1-2,5	(4H, íb) ,	3,1-3,3
Ü5H,	m)	, 4 8 - 5,1	(9 H, m ) ,	5,17 Ui
5,25	(1H	, d, J =	4,o Hz),	5,55 UH
6,73	UH	, d , ,7 =	8,2 Hz),	6,83 (1H
_ <*7 ? f X /	.· 2	(3H, m),	7,3-7,5 (	3H, m),
8,8 H	z} .	a o:	(3Ή, m),	8,84 UH

6,7 Hz),

J = 7,2 Hz) .

RA3-HA3S: m/e ~ 1268 (M⁺+Na).

Elemanalísis a UsHvUéUsSKa. 4H;>0 képlet alapján:

számított: C: 47,34, H; 6,04, N: 8,49 %;

márt;

C: 47,21, H: 5,96, M: 8,41 %.

359, példa

IR-spektrum {KBr}:: 3345, 2927, 1664, 1629, 1515, 1442, 1247,

1047 cm''¹·.

HHR-spektrum (DMSO-cU) , Ö:

0,85 UH, t, J = 6,7 Hz), 0,97 (3H, d, J - 6,7 Hz),

196 * ♦4 X ♦ * 4 * * * χ -«« »* χ χ· ♦ * * * ♦:

» 4 κ « « « »*»# » ♦

4 « 4 4 4 4Χ<

1,10 (3Η_:ά, J 5,9 Ηζ) , 1,2-1,4 (1ΟΗ, m) , 1,5-2,5 (8Η

π), 2,46 (3Η, s), 2,69 £2Η, t, J = 7,7 Hz), 3,1-3,3

(3H,	m), 7,05 (1H, d, J 1,7 Hz), 7,14 (1H, s), 7,3-
- 7,6	(5H, m), 8,0-8,2 (2H, m), 8,47 (ÍH, d, J ~ 7,0
Hz) ,	8,84 (1H, s),
FAB-MASS: m/e -	- 1251 (íí-í-Na) ,

Slmanalizis a CsyHpb'fiO^SMa, 37ΒΟ képlet alapján

számított:	C: 49,61, H: 6,21, N: 8,73 %;
mért:	C: 49,88, H: 6,44, K: 8,74 %,

360, példa

1®©-spektrum {]	DMSO-dfi) , δ:
0,84	(3H, t, a - 6,7 Hz), 0,94 (3H, d, a - fc,/ Hz) ,
1,07	(3H, d, J = 6,0 Hz), 1,2-1,4 (12H, m), 1,6-2,0
(58,	m) , 2,1-2,4 (3H, m) , 2,6 (ÍH, m) , 2,96 (2H, t.
d = '	7,4 Hz), 3,1-3,3 (ÍH, m) , 3,6-4,5 (13K, ml, 4,7-5,
Í1H,	m), 5,50 (ÍH, d, J - 5,7 Hz), 6,7 3 (1H, d, J - 8,
Hz) ,	6,8-6,9 (2H, m) , 7,04 <1H, s) , 7, 2-7,5 Í3H, m) ..
	(1H, d, J = 8,5 Hz), 7,91 ClK, d, J 8,4 Hz),

J = ‘	7,7 Hz) , 8,83 ί 1H, s) .
FAB-MASS: m/e	- 1252 (M*+Na)-
Hl ©tanaiisis a	sHíía, Si'HO Képzet azapjan:
számitott;	Cx 46,67, H: 6,33, M: 9,42
	C: 46,72, K: 6,53, Fi; 9,45 %.

197 *·«4 » « ♦ * j, 4 » «ιί »>

W V « « « » « ♦ « X «4 · 4 » X 4 4 * « 4 4 4 ·*»

361. példa

ÍR-spektrum (KBr) ; 3350, 2935,	1.664,	1627, 1517,	144	:6 ,	12	51,
1.045 cm'/ NME-spektrum {DMSÖ-áe} , S; 0,90-1,1 (6R, xrs) , 1,1	0 (37,	d, 0 - 5,9			, 2	-1,4
(OH, m) , 1,6-2,4 (8H,	m( , 2	,6-2,7 {1H,	m) ,	3 ,	1-	3,3 ί1H
mi, 3,7-4,5 (16H, m),	4,7-5	,4 (11H, m)	X .·	51	? X	fi ,15
u - 6/5 Hz) , 6,7-7,0	(3H, ki	0, 7,0-7,6	//	m)	/	Ί
(1H, d, J - 8,6 Hz } ,	8,0-8,	4 (5H. m) ,	8,7-	8,8	{	1H, mi,
8,84 (1H, s). BAB-MASS; m/e = 1301 . EieMializis a Cgplut/r/teENa. 6H;	>0 képi	.et alapján;

6, 0 3

N; 10,01 %,számítót

Kiért:

/X

k.

H: 6,03,

N: 10,03 %.

362. példa

IR-spektrum (n	u. j öli	: 3 3 5 3 ,	1668, 1627	•5 >·· Λ , i5t0,	1515, 1500	cm~..
MMR-spekerűm (	DM	SO-	d6), δ:
0,80	-1	, 00	(6H, m	9 ,	1,06 OH	, d	, R	... to C · O f .J	! Hri , 1	, 20	-1, 53
(4H,	m	V	1,60-1,	95	(5H, m),		00-2	·. 65 (	8R, mi,	o	8 0
(2H,	Í	, J	~ 7 c,	Hz	), 3,05-3	, 45	(ÍR		r , r 0 — r	< 85	i2H,
mi ,	3 ,	90-	4,4.8 (1	1H	, mi, 4,6	Γ-; ... 5	,38	ί V 7 u ξ .i. xn ,	mi , 5,	47	(ÍR,
d, J	-		\J i: í í	b ·	65-6,90 (	2H,	m) ,	6 , 9 Q	:-7/10 (	2 H <	m) .
7,10	... ’*?	, 65	(11H,	m)	, 7,90-8,		(2H,	Γ·λ)	8,30 (1	n. f	\X i Az

7,8 Hz), 8,84 (1H, s).

BAB-MASS; m/e

1275 (M⁺4-Na)

198 « φ » «« »»· ♦ ♦ β ♦ # * * « φ «φφ» φ«*φ · ♦ *Λ φ « ♦ » ·Φ-φ

Elemanalízis a OsHysNOOSNa. SHaö képlet alapján:

számitott; C: 50,53, H: 6,0-9, N: 8,57 %;

mért: C: 50,48, H: 6,39, H: 8,57 %.

863. példa

IR-spektruia {nujol) : 3351, 1656, 1623, 1538, 1515 ckO .

M.-spektrum {.DMSö-cU) , δ:

0,86 (3H, t, J = 6,7 Hz), 0,96 OH, d, J - 6,7 Hz),

1,08 OH, d, J = 5,8 Hz), 1,15-1,40 { OH, m} , 1,50-2,0-0 (5H, ki), 2,10-2,48 (4H, ki), 2,52-2,70 (2H, m),

3,05-3,	28 OH, m) ,	3,60-4,50 (13H, κι)	, 4,70-5,20
(9H, m)	, 5,25 OH,	d, J - 4,6 Hz), 5,	52 (IH, d, J -
6,0 Hz )	, 6,68-6,92	(4H, κι) , 7, 04 OH,	d, J ~ 1,0 Hz)
7,22-7,	50 (5H, m),	7, 55-7,72 ΠΗ, m) ,	8,14 OH, d, J
8,4 Hz)	, 8,31 OH,	d, J ~ 8,4 Hz), 8,	54 OH, d, -J =
7,7 Hz)	, 8,84 (IH,	s) .
m/e = 1285 OOHa) .

364. példa

IR-spektrum (nujol): 3351, 1668, 1627, 1540, 1515 crs'z NMR- spektrum (DMSO-ds) , δ·:

0,87 (3H, t, J = 6,8 Hz), 0,96 (3H, d, J 6,7 Hz),

1,06 OH, d, J 5,8 Hz), 1,17-1,48 (4H, m) , 1,50-1,95 Í5H, m), 2,05-2,70 OH, m) , 2,70-2,95 OH, κι) ,

3,05-3,30 (IH, ki), 3,60-3,90 Í2H, m) , 3,90-4,50

OlH, m) , 4,65-5,10 OH, κι), 5,15 OH, d, 0' = 3,2

Hz), 5,23 OH, d, J - 4,2 Hz), 5,48 OH, d, J = 6,0

199

Hz) , 6, 67-6,90 (3H, m), 7,03 (1H, d, J - 1,5 Hz),

7,15-7,80 (UH, mi, 8,00-8,20 (2H, m> , 8,29 (1H, <

J - 7,8 Hz), 8,84 flK, s).

F.AB-MASS: m/e - 1259 OÚ-Na) .

Eleman.aUz.is a Cs^HvpNUiiSWa.6H?O képlet alapján:

számított: C; 50,30. H; 6,52, H: 8,53

Elért: C: 50, 42, H: 6,50 , N: 8,45%.

365. példa

IR-spektrssa (nujol) : 3351, 1668, 1652, 1623, 1540 cm'¹,

EUR-spektrum- (DMS0-d^eí , 8;

0,87 (3H, t, J - 6,7 Hz), 0,96 (3H, d, -J - 6,7 Hz),

J-. 7 -· f \ —· ... i

6,0 Hz), 1,25-1,45 (4H, m) , 1,50-2,00 Í5R, m) , 2,05-2,48 (4H, m) , 2,50-2,75 (2H, m) ,

3,60-4,50 (13H, m) , 4,68-5,25 UOK, m) , 5,27 UK, d,

- 4,5 Hz), 5/53 £1H, d, J - 6,0 Hz), 6,67-6,38 Í4H,

m) , 7,05 UK, d, J' = 1,0 Hz), 7,22-7,58 (5H, mi,

7,58-7,90 £7H, m) , 8,16 UH, d, J 9,0 Hz), 8,34 UH d, 0 - 8,4 Hz), 8,57 (1H, d, 0 - 7,7 Hz), 8,85 UH, s

RAB-HASS: m/e ~ 1258 (MUNa) .

Slemanalísxs a CsUUWU-SNa.5H_SO képlet alapján;

C: 49,84, H; 6,15, N; 8,45 %;

számított:

mért;

s 4 ·*? ?

K-· « f > · f

H; 6,27, N:: 8,39 %.

566. péraa

IR-spektrum (nujol): 3353, HMR-spektrum <DMSO-dg) , -δ:

1670, 1629, 1540, 1508 cm

200

	» · ♦ * Φ Φ « 4 X X * Φ	* ♦ X :♦ X «r -» *«
η ώ ρ V f \ζ Ο	{3H, t, J - 6	,5 Hz), 0,9	7 (3H, d, J	-· 6,8	Hz) ,
1.. 04	(3K, d, J - 5	, 9 Hz), 1,2	0-1,58 (8H,	m) , 1,	6 0 -
-1,96	i5H, m) , 2,0	8-2,60 (6K,	m), 2,70-3	,00 (21	í, m) ,
3,00—	3,40 ílH, m) ,	3,60-3,85	(2H, m; , 3 ,	85-4,56	) Π3Η
m) , 4	,50-5,60 (12H	, m) , 6, 65-	£ ο n ή ύ í? f .S V \ t	:} , 7,00	i-7,15
(3Η,	m), 7,18-7,50	AH, m) , 7	,59 ílH, s)	, 7,62-	. *? Ö > f I te
Í2K,	m) , 7,95-8,20	(2H, m) ; 8	,30 ÍlH, d.	,'T - 7	7 Hz)
8,83	ílH, s).
FAB-MASS: m/e -	; 1277 (Ht+Na)	-
Elemanalízis a		4H2O képlet.	alapján:
számított;	C; 49,77, H:	6,3 0, N:	8,44 %;
mért:	Cd 49,67, H:	6,31, N:	8,40 %.

367, példa

nu	jól): 3351, 1654, 1623,	153 8, 1.515 cm“7.
ÍÜ	MSO-dg) , δ:
J	(3H, t, J = 6,7 Hz), 0,9	7 Í3H, d, J = 6	,7 Hz),
8	Í.3H, d, J = 5,9 Hz), 1,2	0-1,58 (8 H, m.) ,	1,6 6 -
95	Í5H, m), 2,10-2,60 Í4H,	m) , 3,09-3,30	(IH, m),
ö ...	4,60 (15H, m), 4,69-5,20	(10H, m), 5,24	ílH, d,
A	,5 Hz), 5,51 Í1H, d, J -	6,0 Hz) , 6,68-	6,95
	m), 7,04 (IH, d, J 1,0	Hz), 7,10-7,73	(7H, m},
3....	7,90 (2H, m), 7,98 (IH,	d, J = 1,9 Hz) ,	8,10 (IH
o	= 8,4 Hz), 8,32 (IH, d.	0 “ 8,45, !t2 ) , 8 ,	50 ÍlH, a
	'7 -cf ,γ \ O Q7 { 7 W c-
*	, 1 ES.Z > .. ü , v.í.ii, .
i :n	' 1275 (M'+Kia) .
&	CnHí-dAO^SHa . 5H20 képlet	alapján;

201 'Számított.:

C: 50,38, Η: 6,38, « 4 X» > 4 * ♦ • « 4 44 »:*

4 « «- 4 * * « « 4 4 4 * 4*4« X' *

4» 4 X ♦»' *♦ mert

C: 43,38, H: 6,37, H: 8,41 %.

7>6í

ÍR-spektrum ík	Br) : 3340:,	2931, 1	y- ,- Λ } /·· <\ '‘t 604, ±cz !	, 1531, 1	444, 1	278,
1047	cm1.
NER- spektrum {	DMSO-cb.) , δ
0,86	(3H, t, d	~ 6	, 6 H	Z ) , fc! , 3 O	{3 H	, d, d	= 6,8	Hz) ,
1,08	(3H, d, d	5	, 9 H	z) , 1,2-1	f 4	(6H, m	) , 1,5	-1,7
Í2H,	m), 1,7-2,	1 (	3H, :	m? , 2,2-2	.d	(3H, m	) , 2,6
(3H,	m), 3,1-3	, 2	(IH,	m) , 3,7-	4 : δ	(13H,	m) . 4	, 78
(ÍR,	d, J - 60	1'1 .<.·	4	,8-1,1 (1	Η,	m) , 5,	09 (IH	«*3 í f
J =	5,6 Hz), 5,	16	(IH,	Ca , U ~ .5	7 r *·*	Ez) , 5	,24 (i:	H, d,
d =	4 ,tsz ) , c ,	52	(IH,	d, a = 6	0	Hz ? , 6	, / z ; i	H, ö,
	s> ? < W f ,·.\ j f s> /	83	(2H,	d, d = 8	,3	.Hz) , 7	,05 ; 1.	> } 3 \
7 í 2$ “	7,5 (5Η, m)	7	,65	<2B, d, d	-	8,2 Hz	) , 7,7	4 (2H
0. f u	= 8,4 Hz?,	'·>·	9 8 (	2H, a, j	~ 8	,4 Hz)	8 / 5	/ < VV \ Λ i i ;
ζρ ü	= 8,4 Hz),	& <-> y	31 (	,-k Τι ι 7 «7	™ &· ~ v·	,4 Hz)	, 8,79	í IH,
a, j	= 7,7 Hz),	8,	84 {	IH, S).
FAB-HASS- m/e	= 1245 4Ή	Ba)	-
S1 emana 1 £ z í s a	t C54tí7iNgC‘2S.Pe ,	4H;?Q	képlet alapján:
számított:	z-í „ f? íl (V? V-.· <· s.? '·.« .J 1/ > f	t? χ	6,1	5, N: 8,	65	%;
mért:	C: 50,26,	H:	6,4	4, N: 8,	is '? SV >	%
369. példa
NHR- spektrum {	DdSO-ds ) , S
0,91	í 3 Η, t, d	ν’ ::r $	7 το t ' ií	z), 0,96	Í3B	o, J	= 6,8	Hz) ,

,0

3K a

1, ί 6 m

1,6-2,1 £

U^:

201

X Φ · !> ♦ · '♦ » Φ * «»»χ (5Η, m) , 2,1-2,7 (4Η, mi, 3,0-3,5 (9Η, m) , 3,6-4,5 (15Η, m) , 4,6-5,6 Ο1Η, m) , 6,73 (In, d, J

Hz) ,

6,8-6,9 (4Η, m) , 6,95 (2Η, d, J = 8,6 Hz), 7,02 (2Η, d, J ~ 9,2 Hz), 7,04 (1H, s) , 7,2-7,5 (3H, m) , 7,82

OH, d, J ~ 8,6 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8 Ez), 8,25

UH, d, J = 6,7 Hz), 8,43 OH, d, J = 6,7 Hz), 8,85

OH, s) .

IR-spektrum (KBr): 3350, 1668, 1629, 1510 ca'k

FAB-MASS; m/e = 1345 (MO-Na) .

Hlemanalízis a Cse.H7-9N10O22SNa.6H2O képlet alapján.-:

számított:

mért:

C: 48,67, H: 6,41, N: 9,78 %;

C: 48,80, H: 6,46, H; 9,82 %.

370. példa.

fotermék

IR-spektrum (KBr); 3350, 1668. 1631, 1047 c mO.

NME-spektrum (DMSO-d₆) , δ:

0,96 (3H, d, 7 -· 6,7 Hz), 1,03 OK, d, 0

1,2-1,6 (10H, m), 1,6-2,4 (8H, m), 2,5-2

3,18 ÍlH, m) , 3,21 ;3H, sí

...........ki, s), 3,29 (2H, t, J

m), 3,83-4,6 (13H, m), 4,7-5,4

5,9 Hz), 5,73 (1Ή, d, J

5, 6-0 , K..“ ui

m), 5,51 (1H, d, 0

Hz.) , 6,83 (111, CL, -J / w *x \ fi λ λ t * (1H, m) ,

6,4 Hz) (llK,

- 8,2

8,2 Hz), 6,85 OH, s), 7,04 (2H, d, J - 8,4 Hz), 7,06 (1H, s) , 7,31 OH, sí, 7,2-7,5 (2H, m), 7,67 (2Ή, d, J ~ 8,4 Hz), 7,71 Í2K, d,

J ~ 8,4 Hz). 7,96 (2H, d, J = 8,4 Hz), 8,06 OH, d,

J ~ 8 Hz), 8,25 OH, d, J - 6,7 Hz), 3,74 (1H, d, J =

203

k. * *A » * ♦ *

A « « A# tr «: < A * * *

C M AX«A ♦»»» A <

» A A A * ♦ * * *

£ ’? T. , 4.	íz) , 8,	84 UH, s).
FAB-HLASS: m/e -	= 1319	(M'l+Na) .
E1ernana i1zí s a	U7H77N	gO'23'SNa. 4R2O képlet al
számított:	Cl 49,	99, H: 6,26, N: 8,
τ'*	Cl 49,	7 4, H: 6,27, N; 8,

mincr termék

IR- spektrum		KBrí: 33 5C	t	166	8, 1631	...„.-1 vHí
WÍR - spekt.ru		Í BMSO-Öí; ) ,	δ	-
0	<3 i ·‘	6 í3H, d,	k.!	~ β	,? Hz),	1,08	UH,	a,	J = 5,7	Hz)
1	2	-1,6 06H,	m)	, i	,6-2,2 {	7H, s	0 , 2	, 1-	0 K (·5ϊ.ϊ Xa y \ S A A í	m) ,
2	í b	-2,7 IH.	m)	f —	,18 UH,	m) ,	3,6-	3,8	UH, m)	f r	8-
-	4,	6 U3H, m)	s	4, 6	-5,2 (12	H, m)	c f —> s	26	uh, a,	Ü ~
Λ Xi,	z·' , 0	Hz), 5,53		Zi‘i {	d, J -	5,8 £	íz) ,	Γ2 £ U f x>	-6,0 UH	y «·.».,
£	r f	3 UH, d,	ü	- 8	,2 Hz),	6,83	UH,	d >	j . u	ílZ)	<
6	<2 / v	5 (IH, s),	/	, 04	(2H, d,	ü ~	8,5	Hz)	, 7,06 i	IH.,	s)
	t y	0 í1H, s) ,	1	.-«i , Z“	7,5 UH,	ΠΊ; ,	7,68	/ \ z	í d y. d:	__ Q	0
ii	2)	< 7 , /2 í. z.r3	• (	a	J 8,5	Hz) ,	7,96	ΐ z	H, d. J	Sz	5
H	z)	, 8,06 UH		d,	.7 ~ Ö NtX	), 8,	2 5 í	IH,	O- . \í	7 w y.	Hz
8	'7	4 (IH, d,	,7	- 6	,? Hz),	8,8 5	{IH f	s)

FAB-HASS: m/e 1287 7I77C .

Elemanalízís a CsdbsNgOnSNa.7%O képlet alapján: számított: C: 48,34, H: 6,30, N: 8,05 %;

mért: C : 4.8,19 , H : 6,19 , N: 7 < 99 %.

371. példa

IR-spektrum (KBr): 33Sí

2935, 2873, 1668, 1629, 1538, 1506,

204

1438, 1257, 1049 cm1.
spektrum (DMSÖ~d$} ,. δ:
0,9-1,0 (0.H, m) , 1,08	(3H, d, J =	5,7	Hz), 1,2-1,6
Í4H, m) , 1,6-2,0 (5H,	m) , 2,1-2,4	□ H,	mi , 2,5-2,6
<1H, m), 3,1-3,2 (IH,	mi, 3,6-4,6	(150	, m), 4,7-5,2
Íl-QH, m} , 5,26 ÍÍH, d,	J - 4,5 Hz)	, 5,	55 ÍIH, d, J -
5,9 Hz), 6,7-6,9 (3H,	m) , 7,0-7,6	(7H,	a), 7,85 UH,
d, J = 8,6 Hz), 7,9-8,	2 (4.H, m) , 8	, 26	(1H, d, J
7,7 Hz), 8,8-9,0 (2K,	m ) ..

FAB-HASSÖ m/e « 1314,3 (M⁺+Na).

Slemanalízís a CssH-dUQsdSNaS.?H;>0 képlet alapján:

számított.· C; 47,42, H: 5,97, H: 8,89 %;

mért: C: 47,33, H: 5,85, H: 8,73 %.

372. példa g kiindulási anyag és 0,45 g szukeínimído-[4-(4-oktíl-oxi-fen.il) -piperazi.n- 1-ka.rboxílát] 10 ml N,N-dímetii-formamidbán készült oldatához hozzáadunk 0,141 g dimetii-aiaíno-piridint, és az oldatot 5 napon át kever tétjük 5Ö°C hőmérsékleten.. A reakcióélegyet etil-acetáttai poritjük, a csapadékot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítjuk, A kapott port vízben oldjuk és ioncserélő gyantaoszlopon (DOWEX-5ÖWX4) kromatografáljuk, eluensfcént vizet használva. A kívánt vegyületét tartalmazó .frakciókat összegyűjtjük és ODS oszlopon (YMC-gél.ODS-AH,5-50i kromatografáljuk, eluensfcént 50 %-os acetonltri'l vizes oldatot használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és csökkentett nyomáson eltávolítjuk az

205 y * Φ* » «r Φ » «

X φ ·«» ♦ Φ acetonitrilt. A maradékot fagyasztva szárítjuk, megkapva a nyers (372) kívánt vegyületet. A nyersterméket prepáratív HPLC-vel tisztítjuk Cis Bondapak gyantán {Waters Associates, Inc.)., eluensként acetonltríl/pH ~ 3 kémhatásé foszfátpuf fér, 40; 60 arányú elegyét használva, az átfolyási sebesség 80 ml/perc (Shimadzu LC-8A pumpa), A detektálást 240 nm-en végezzük. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat összegyűjtjük és csökkentett nyomáson, eltávolítjuk az acetonitrilt. A maradékot ioncserélő gyantaoszlopon kromatograráljuk (DOWEX-5Ö-WX4) , eluensként vizet használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és ODS gyanta oszlopon (YMC-gel.ODS-AM,S-50) kromatografáljuk, eluensként 50 %-os vizes acetonitrilt használva, A. kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és csökkentett nyomáson eltávolítjuk az acetonitrilt. A maradékot fagyasztva szárítva, 60 mg (372) céivegyületet kapunk,

IR-spektrum (KSr) : 3347, 1629, 1511, 1245 cm'¹.

NMR ~ sp ek t r um (r	ÍM3Ö-	de) , δ:
0,86	(3 H,	fc / “ δ f	7 ÜZ; ,	3,95 (3H,	d, J	- 6 , :8	Hz) ,
1,06	(3H,	a, j - 5,	9 Hz) ,	1,2-1,5 (1	OH, X;	Ü , 1,	55-1,92
• 5H,	m) ,	? n_? rs ί ...· l.	4H, m)	, 2,8-3,05	(5H,	m) , 3	,2-4,47
517H,	m) ,	4,6-5,6 (	12H, m	.) , 6,6-7,0	{7H,	m) , 7	, 00 (-LH
sí , 7	,2-7	,5 (3H, m)	7' o_ < · í -*	8,3 (3K, m)	, 8 7	54 (1H	, s) ,
FAB-HASS: m/e =	= 129	> (M -tNa) .
Brémánálízis a	^-54-^7	5SJ1eO22-SNa.6H2O.CF	gCN képlet	alapj án:
számított x	C: 4	7,22, H:	6,65,	N: 10,82	%;
mért:	C: 4	7,58, H:	Γ? Λ- C	N: 10,85	%.

206

9 *' ♦ « » X «« X #

X * Λ X X * * » X »♦»» XXX « X X ♦X X X »· χ ♦ «

373. példa

0,53 σ l-hidroxi-benzotríazol és 1 g 2-(4-okt.il-oxi-fenoxi) -ecetsav 30 ml diklór-metánban készült szuszpeuziójához hozzáadunk 0.886 g l-etil-3- (3 ^! -dimetil-amino-propí1) -karboái imádhidroklori-dot (WSCD.HÜX) . A. reakeióelegyet környezeti hőmérsékleten keverhetjük 3 érán át, majd vízhez adjuk. A szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. A magnéziumszulfátot kiszűrjük, és a szurletet csökkentett nyomáson bepárolva, 892 mg 1-[2- (4-oktil-oxi-fenoxi) -acetill-bensotriazo.1-3oxidót kapunk. 1,79 g kiindulási anyag és 832 mg 1-í2-(4-ofctí1-oxi-fenoxi)-aeetilJ-benzotriazol-3-oxíd 18 ml N,N-dimetil-formamidban készült oldatához hozzáadunk 0,297 g 4-(N_fN-dimetil~ -amino)-plridint, és a .reakeióelegyet környezeti hőmérsékleten kevertétjük 12 órán át. A. reakeióelegyet etíl-acetáttal porlasztjük, a csapadékot szűréssel összegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárítjuk. A kapott port vízhez adjuk, és a terméket DÖWHX-SÖWX4 ioncserélő gyantoszlopon kromatografáljuk, eluensként vizet használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és ODS gyantaosziopon Í2MC, gél .ODS-AM. S-50) kromatografáljuk, eluensént 50 %-os vizes metanolt használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és csökkentett nyomáson a metanolt eltávolítjuk. A maradékot fagyasztva szárítjuk, 1,75 g (373) célvegyületet nyerve.

IR-spektrum (KBr); 3350, 1866, 1629, 1228 cm”.

hMR- spekt rum (DMSö-d« ), S:

0,86 (3H, t, á 6,9 Hz), 0,95 (3H, d, o

6,7 Hz:

207 **«♦ * .♦ · *' < Φ * ΦΦ * * * ♦ » Φ Φ Φ ® * ♦ »♦*« **♦* Φ *

Φ ν * * · Φ ♦♦ · számított:

mért:

A (374)

1/04 (3Η, d, J 5,7 Hz) , 1,15-1,5 (1ÖH, m) , 1,55-2,0 (5Η, m) , 2,05-2/5 (4Η, χη) . 3,16 (1Η, m) , 3,72 (21-1, m) ,

3,8-8 (3Η, t, J - 6,3 ΗΖ>, 4,41 (.2Η, s) , 3,93-4,6 (11Η,

m), 4,69-5,25 (10Η, m), 5,28 (1Η, d, J - 4,3 Hz), 5,57

UH, d, J - 5,7 Hz), 6,73 (1Η, d, J « 8,2 Hz), 6,8-7,0

-<5H, m) ·, 7,04_: (1H, S)-, 7,Ö9 (1H, s) , 7,3-7,4 (2H, m) ,

7,92-8,17 (2H, m) , 8,29 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,84

UH, s),

FAB-HASS: m/e 1243 (M*+Na),

Slemanslizís a CsiH-UísCbjSHa.4iAö képlet alapján:

C: 47,36, H: 6,31, H; 8,66 %;

C: 47,22, H: 6,44, B; 8,37 %(377) cél vegyül eteket a 373. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

374. petua

la	-spektrum (	Kör ) :	3 ’* F t	2.933	' 1664	, 1628,	1446, 1205, 1
	ÍR- spektrum	(DMSO	-ds), s
	0,8	— 1. f 1.	(9H, m)	y é·* t	7 _ n x.« f v	(19H, m)	, 2,1-2,3 (3H
	3-6	-3,8	•4H, xn)	f f	9-4,4	Í13H, ϊτι)	, 4,6-5,0 (8H
	5, 0	7 (1H	, d, J	~ 3 f	£ Hl <*r V & X X JÍJ } /	7 14 \ 1	.K, d, J - 3,2
	S 7 / ·*·<'.	3 UH	, d, J	Λ —' 'ά	í) Mód i <	5,46 Π	H, d, J 6,7
	Y~ T O ,. /	-6,9	(3Ή, in)	/ ·' z	04 UH	«·- > *7 f. } í / .«	2-7,5 (6H, m>
	7 $	-8,0	(3H, m)	.. 8,	05 UH	.4$ Ύ -~ f ki , u -	χ 8,4 Hz), '8,2
	(2Ή	, m) ,	8,83 (1H,	co > k*· . Λ

'45 esi xnz m; ,

Hz) ,

3,

FAB-MASS; m/e - 1360 (^+Na) .

Elemaxializis a CsaHsoN^O^^SNa. SH₂O képlet alapján :

«· * ** »« »* számított mért:

C: 48,99, H: 6,41, Sí: 8,72 %;

C: 48,92, H: 6,87, M: 8,64 %.

3_?5_. példa.

IR-spektrum (KBr): 3350, 2927, 1668, 1627, 1440, 1286, 1045 cm¹.

MMR-spektrum {DMSO-de), δ:

0,83 UH, t, :J ~ 6,7 Hz)

1,0-7 (3H, d, J = {5H, m) , 2,1-2,4

J = 7,4 Hz), 3,1-3,2 (IH

1515, 1452,

0,95 (3H, d, J = 6,7 Hz),

5,9 Hz), 1,2-1,4 í12h, mi, 1,5-2.0

UH, ra.) , 2,6 (l.H, m) , 2,82 UH, t,

m) , 3,6-4,5 (13Ή, m), 4,7 (UH, m) , 5,4-5,6 UH, m.) , 6,72 UH, d, J

6,82 UH, d

7,47 (IH, d

8,1-8,2 UH

J = 7,8 Hz}

J = 8,1 Hz), 7,03 UH, s) , 7,2-7

8,5 Hz), 7,69 UH, » V

8,2 Hz), ,4 (3H, m)

m), 8,23 <1H, d, J - 8,4 Hz), 8,62 (IH,

8,83 UH, s) .

FAB-MASS: m/e « 1251 U»f+Na) Elemanalízis a CszHvjMiU^íSNa.5K?0 képlet alapján: számított; C: 4.7,34, H: 6,34, U: 10,61 %;

mér t; C: 4 7,30, H; 6,45, N: 10,4 5 %.

376. né Ida

’um {	DMSO-	-dg) ,	δ
0,86		-Xl f	j	-	6,8 Hs:)	0,96 UH, t, J --	6,7 Hz)
1,05	UH,	t,	-r kJ	·.-	5,8 Hz),	1,2-1,5 U0H, m) .	7 x' '•’í r X ; Ο ~ Z. ,	0
UH,	mi	«-γ Z , Z -	' 2 >	4	UH, mi.	2,5-2,6 UK, m),	3,1-3,2
UH,	- ? /	3,7-	4 v	c	(15 H, m)	, 4,7 - 5,0 (8 H, ;) ,	, 5,10 (	IH

♦ W* * * ♦ ·*·*«

Η -T	= 5,6 Hz) , 5 ,	17 (	IH,	d.	7 = 3,1 Hz),	5,26 (	IH, d,
7 = 4	,5 Hz}, 5,52	UH,	f	,T	= 5,8 Hz), 6,	73 (	IH,	d, 7 =
8,2 H	z) , 6,8-7,0 í	3H, j	a) ,		04 UH, .sí, 7	, 2-7	,4	Í3H,
m) , 8	,0-8,3 (ŐK, m	} , 8	,68	(1	H, d, 7 ~ 2,3	Hz)	g	í ~ 8 - 8
UH,	m) , 8,85 (IH,	m) .
FAB-MASS: m/e -	1214 (MbNa)
Elemanalízis a	C43H7ö^S'O.23SHa -	4 H->0	kél	Uet alapján:
számított	C; 46,55, H:	Z·· O t Z		N:	9,97 %;
mért:	C: 4 6,2.9, H;	6,1	>< · Λ	E;	9,71 %.

377. példa

IR-spektrum (nejei): 3342, 2210, 1668, 1623 a?. »-spektrum (DMSÓ-d_s), δ:

6,7 Hz), 0,97 (3H, d, 7 = 6,7 Hz),

6,7 Hz), 1,20-1,60 (8H, m) , 1,60-2,00

UH, m) , 3,605.24 UH, d, 7 =

6,0 Hz), 6,68-7,10 (4H, m) ,

80-8,30 Í6H, m>, 8,84. (IH, s),

Í5H, m}, 2,05-2,50 (4H, m), 3,05-3,

-4,60 (15H, m), 4,65-5,18 (10H, m) ,

4,5 Hz), 5,58 (IH, d, 7

7,15-7,65 (5H, m),

9,18 (IH, d, J = 7,7 Hz?.

FAB-MASS: m/e = 1273,5 (M^Na) .

378. példa

0, 3 5 8 g 6 ·· ml H, N-dime tilde fenil -· foszfor leken kevertéti heptí1-oxi

- formami db il-azidot.

rak 1 órán ,-2-naftoesav és 0,174 ml triet an készült oldatához hozzáad;

A. reakciőe.legyet. környezeti át, maid 100°7 hőmérsékleten ri-amrn ni ml hőmérsékeav úiabó

210 * *0 Φ » φ Φ »»

Φ · 0 Φ > * φ φ «Φφ . 00Φ * *

0 Φ » 00 φ«

Φ φ

**órán keresztül. Lehűlés után. a reakcióé légyhez kiindulási anyagot és 0,40 g 4-(K,N-dimetil-amí reakeióelegyet környezeti hőmérsékleten kevertét; A. reakeióelegyet etil-acetáttal porlasztjuk, a réssel összegyűjtjük és csökkentett. nyomáson szár port vízben oldjuk és D0SE« SOWXi ioncserélő kromatografáljuk, eluensként vizet használva. A ki hozzáadunk 1 g no)-piridint. A iük 10 érán át.

csapadékot szorítjuk. A kapott gyan t aos z 1 opon vegyületét tartalmazó frakciókat egyesítjük és ODS gyanfaoszlopon (YHC-gél .OBS-AM, S-50) kromatografál juk, eluensként 50 %-os vizes acetonitrilt használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és az acetonitrilt csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot fagyasztva szárítjuk, 0,832 g (378) rtu. vtígyületet nyerve.

IR.-spekt.rum	(KBr):	3350	, 1864, 1629, 15.14	1240 cm“! .
NMR - spek t run	(DMSÖ-	ds) ,	ő;
Λ u ,·	88' (3H,		u	6,6 Hz), 0,97	(3H,	d, J - 6,	7 Hz	) ,
1,	08 U3H	, d,	J	- 5,9 Hz), 1,2-	o r; r. -X. ; -L U	C8H, m},	1,55	-2,0
(5	H, m) ,	» 1 _ , .í. ~	2.5	(4H, m), 3,18	UH;	.lf< ? í .3 / v -V	, 8 (	>5 H <
m)	, 3,9-4	, 5 (	-i .5 M-	, m), 4,7-4,95	UH,	m) , 5,0-5	, 3 (	/ t
m)	, 5, 59	(IH,	d.	J - 5,8 Hz), 6	··· ’-’v .· t	(1 íu , ο , u	- 8,	1 Hz)
£ \Z /	73 (IH,	d,	T ti	8,2 Hz), 6,83	(IH,	d, J - 8,	2 Hz	) ,
/- o	90 (IH,	s),	7 ,	0-7,15 (3H, m),	7,2	0 UH, s) ,	'*7	7-7,4
(3	E, m) ,	7,6-	7,7	(2H, m), 7,87	UH,	s), 7,95-	8,2	(2H,
m)	, 8 ί 6 9	(1H,	s)	8,85 UH, s·.

FA3-MASS: m/e - 1.284 (MUNa) ~ms.ua t rzxs □HvitLO^SNa.SspO képlet alapján

211 «« »>»« számított:

mért:

C: 47,78, H: 6,20, H: 9,46 %;

C: 47,65, H: 6,-4.2,. N: 9,34 %.

373

A. (379) célvegyületet a 378, példában leírtakhoz hason: módon, állítjuk elő.

IR-spektrum (Kör) ; 3350, 1666, 1623, 1537, 1240 cnfd,

MM'R - spokt r am {DMS 0 - ás) , δ;

0,87 (5H, t, J - 6,7 Hz), 0,97 ;3H, d, J = 6,7 Hz),

1,09 (3H, d, J - 5,8 Hz), 1,2-1,55 (8H, m) , 1,55-2,0 (5H, m), 2,07-2,6 (4H, m), 3,18 (ÍH, mj, 3,6-3,85 (3H.

m), 3,9-4,5 (13H, m), 4,7-4,98 (3H, m) , 5,0-5,3 (~K,

m) , 5,57 (ÍH, d, J - 5,9 Hz), 6,50 (1H, d, J - 8,1 Hz

8,2 Hz), 6,82 {ÍH, dd, 0 - 8,2 és 1,'

6,97 (2H, d, J =

6,7.'

Hz) °7 (1H, S),

Hz), 7,05 (18 · Λ /<?·<· c* ' ‘*3 Λ 7 í y-^f -γ, v t X V -V ,' t ‘ Ϊ ·<♦· í Jí \<UÁly Át!?

d, J = 1,7 Hz) (2H, d, J - 8,8 Hz) (2H, d, d - 8,

8,84 (1H, s).

HAB-HASS: m/e - 12 90 (lf->-Na) .

Elemanalízis a C^H^NsO^SRa. 7K₃ö képlet alapján;

számított: G; 47,38, H: 6,36, N: 5,04 %;

mért; C: 47,67, H: 6,53, Wx 9,03 %.

7,50 (2H, d, J - 8,8 Hz:

Hz), 8,0-8,15 (2.H, m), 8,65 (ÍH, s)

380. példa

2,45 g kiindulási vegyület, 0,90 g 3-(4-{4-pent il-fen.il)-f

212 κ ♦ ♦ < * ·* ♦ ♦ sí « «* »♦ * * » ♦ * ♦ X « ««»» · *

Β« ♦ ♦ ♦ ·Μ ♦♦·♦ nil] -pr-op-íolinsav, 0,59 g l-etil-3·· (3 ¹ •di.metil-ar;lno-propil) -karbodíimid-hidroklorid (WSCD-HCi.) és 0,43 mi trietí 1-arain. 50 ml H,H-dimet11-fórmamidban készült oldatát környezeti hőmérsékleten kevertetjük 15 órán át. A reakeioeiegyet etil-acetáttal hígítjuk és a keletkezett csapadékot szűréssel Összegyűjtjük. A kiszűrt anyagot etil-acetáttal, majd diizopropii-éterrel mossuk és csökkentett nyomáson szárítjuk. A kapott port vízben oldjuk és 50 ml DÖWEX-5ÖWX4 (Na forma) ioncserélő gyantán kromatografál j-u'k, eiuensként vizet használva, A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és OQS fordított fázisú gyantán (YMC-gel, QDS~AM,.S~50, 50 ml.) kromatografál juk, eiuensként víz/aeetonitril, 10:0-7:3 (térfogat/térfogat) arányú elegyét használva. A kívánt vegyületet tartalmazd frakciókat egyesítjük és csökkentett nyomáson az aoetonitrilt eltávolítjuk. A bepárlási maradékot fagyasztva szárítjuk, 1,53 g (380) célve-

gyűletet nyerve.
IR-spektrum (nu	goi)	: 3	3 51, 2	2.1	··}	1658	>	162	7 cm’1.
HRR-spektrum (1	5HSO-	dy	, δ:
0,87	(3H,	t,	J = 6	,5	n z		zs 7 -7	6 (	3H, d, J	= 6,7 H	Sí ,
1,08	(3H,	d	J = 5	7	Hz	>	, 2	0-1	,50 (4H,	m), 1,5	0-2,00
(5H,	m) ,	U f-j Z } v	3-2,55	(	4H,	m) ,	z	,62	/’yl?: *- ς X X / V. ;	J = 7,	5 Hz) ,
\ X /	(1H,	t,	7 = 8	, 4	Hz	) , 3	,5	5-4	,57 (I5H	, m), 4,	65-5,13
(9H,	m) ,	5,1.	6 (1H,	d	.< *·?*	- 3	, 2	Hz	}, 5,24	(’ i-s x	J 4,5
Hz) ,	5, 58	(I	H, d,	J		,8 H	Z 5	C 7 -0	,67-6,90	(3H, m)	, 6,93-
-7 , IC	’ (25	m	·), 7,1		7 7 > ;· ...	0 (4	n z	m;	, 7,50-7	, 9 0 {6 H,	m) ,
8,06	(1H,	d f	J 8	,4	Hz	) .· 8	, 1	5 (	A, 11 7 O.; -U	1 r ' ·· *'	:z) ,
8,84	(1H,	s)	, 9,19		1H,	d,	J	_ 7	,1 Hz)„

213 »» « « X ♦ ♦ « « * « χ« »* «««>»« · ♦

Λ * ♦ ♦ » X «Κ»« * « »> « » « * « V «

FAB-EASS: m/e = 1255 (FT+Na) ,

Elemanalízis a CssHsoNsOpiSKa.4H₂O képlet alapján:

számított: C: 50,51, H: 5,35, E: 8,58 %;

mért: C: 50,47, H: 6,00, Nj 8,54 %.

381. példa

SOI mg 1-hidroxi-benzotriazol és 1 g 4~ (4-heptí 1-f.en.il) -benzoesav 30 mi diklór-inetánban készült szusxpenzíöjáhos hozzáadunk 839 mg l-etil-3- (3 ’ -dimetil-amino-propii) -karbodiimíd-hidrokloridot (WSCD.KC1) és a reakciókeveréket 3 órán át kever tét jük környezeti hőmérsékleten. A reakciőkeveréket vízhez adjuk, a szerves fázist elválasztjuk és magnézium-szulfát felett, szárítjuk. A magnézium-szulfátot kiszűrjük, és a szürkéiét csökkentett nyomáson bepárolva, 1-[4-(4-heptíl-feníl)-benzoill-benzotriasol-3-oxídot kapunk, 2,4.9 g kiindulási vegyület és l-(4-(4-heptil-fenil.) -benzol!.] -benzotríazol-3-oxid 25 ml E,N~dimetíl~£ormamid~ bán készült oldatához hozzáadunk 381 mg 4-(N, N-dixnet.il--amino) píridiut, és a reakeióelegyet 12 órán át keverhetjük környezeti hőmérsékleten. A reakeióelegyet éti 1-acetátta.I porlaszt jük, a csapadékot szűréssel esszegyujtűk és csökkentett nyomáson szárítjuk, A maradékot vízben oldjuk és DOWEX-50WX-4 ioncserélő gyanta-oszl-opon kromatografáljuk, eluenskánt vizet használva. A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és ODS {YMC-g-el - ODS-AM, S-50) oszlopont kromatografáljak, elueusként 3 0 %-os acetonitríl. vizes oldatot használva, A kívánt vegyületet tartalmazó frakciókat egyesítjük és csökkentett nyomáson az aceto-nitrilt eltávolítjuk. A maradékot fagyasztva szárítjuk,

214 » φ φ φ * -W * » V * * « * <

Φ φ ν*φφ «Φ«« + *

1,99 ο (381) célvegyületet nyerve.

IR (nujol): 3350, 2852, 1	.749 ,	1621	, 1	457	, 13	76,	10	45 csík
HHR-spektrum CöMSO-ds) , 8	-
0,-86 Í3H, t, -J	= 6/7	Hz)	, 0	, 96	(3H	, a.	u	~ 6 7 Hz X
1,08 (3íí, d, J	= 5,9	Hz}	, r	, 5 -	1,7	UK,	m	), 1,7-2,2 UH,
m) , 2/2-2.,5 (3H	, m) ,	2,6	-2,	8 (	8H, i	r) ,	·*> t	1-3,2 (IH, m.) ,
3,7-4,6 (13H, m	.) , 4,	7 - 5,	2 (	8H,	m) ,	5,1	2	|1H, Ö, J -- 5,5
Hz), 5,18 (IH,		~ 2,	9 H	z) ,	5 7 ‘	7 <	H,	d, J = 4,4
Hz}·, 5,54 (1K,	d, J		,8	H z}	r , í	7-6,	9	PH, m) , 7,05
(l.H, S) , 7,2-7,	4 (5H	, tó		, 65	(2H	, d,	d	= 8,0 Hz) ,
7,74 (2H, d, J	= 8/3	Hz)	t /	Qfi f	i O-íí	,- a,	d	~ 8 < H '/ *
8,11 (IH, d, J	= 8,7	Hz)	, 8	..28	, 1 ϊ.ϊ	, d.		8,4 Hz),
8,78 (IH, d, J	= 7,3	Hz)	A t	p c f sü	i S ;; -. J. «	, s)

FAB-HASS: m/e = 1259 (M*+Na) .

Élettanai íz is a C55H73N8O2.1S-Na.5H2O képlet alapján;

számított; C: 49,77., Hí 6/30, mért; C: 49,98, K; 6,44,

Az -alábbi cél. vegyül eteket (3 leírtakhoz hasonló· módon állítjuk.

N; 8,44

N; 8,41 %.

82--453. példa) a 34' peidsoan.

382 . példa.

IR-spektrum (KBr); 3350, 1675,8, 1629,6, 1515,3 cs'^: NMEspektrum (DNSO-ct,) , 8:

0,86 (6H, d, -J

6.6 Hz), 0,96 Í3H, d, J = 6,6 Hz),

5.7 Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,4-2,0 (6K, ,1-3,5 (9H, m), 3,66 (2H, t, J =

m) , 4/7-5, 6 (12H, m) , 6,73

1,06- (3H, d, ü = 5j

m) , 2,0-2,7 (4H, m), 3

7,3 Hz), 3,6-4,5 (138,

215 ♦ # «0 0 * ♦ « » 0 0 0 » 0 · V * *

0 X 0 0 0 *♦ 0

UH, d, J = 8,3 Hz), 6,82 (IH, d, J 8,3 Hz), 6,8-6,9 <lH,a.) , 7,02 (2H, d, J - 9,0 Hz), 7,04 ílH, s) , 7,11

Í2H, d, J ~ 9,0 Hz), 7,2-7,6 (3H, a) , 7,50 (2Ή, d, J ~

9,0 Hz), 7,62 (2H, d, 0 - 9,0 Hz), 8,1 (1.H, d, J 6,5 Hz), 6,28 UH, d, ű g_;« Hz) , «/33 UH, s) , 8,45

ÍIH, d, J - 7,0 Hz)·, 8,84 {1H, s).

E&B-MASS: m/e ~ 1412 íM-;-Ha) .

Elemanslizís a CsUígoVVOba,.OHjO képlet alapjár·:

számított: C: 46,42, H: 6,36, H: 11,73 %·;

aért: C: 46,64, H; 6,43, H: 11,62 %.

383. példa

IR ínujol): 3350, 1668,1, 1629,6, 1268, 9 1457 cm¹. HMR-spektrum (DMSO-dg) , δ:

v,«5

ΧΛ, v, J - 6,6 Hz.)·, 0,96 (3H, d, J ~ 6,7 Hz)

2-1,4 (10H, á), 1,4-2,

7,2 Hz), (5H,m), 2,0-2,5 UH, a), 2,61 <2H, t, J

3,1-3,3 ÍIH, a), 3,6-4,5 U3H, a), 4,40 (2H, s),

4,6-5,3 (UH, a), 5,60 (IH, d, J - 5,8 Hz), 6, r « 8,2 Hz), 6,82 (1H, d, J

8,2 Hz), 6,6-6,9

UH,

ÍIH,

a), 7,04 UH, s), 7,0-7,1 UH, a), 7,32 (2H, d,

8,5 Hz) (IH, d.

Hz)

ÍIH,

PAB-MA.S3: a/e

;) , 8,44 UH, d,

1294 ÍMÚNa).

7,58 Í2H, d, na ph / y ....t U·

J = 9,4 Hz)

a)·, a

8.5 Hz) ,84 UH,

Eleaanalízis a UjR-yáUUVHa. 7H₃Ö képlet alapján:

számított: C: 45/52, H: 6,34, N: 11,02 %;

216 mer

C: 45,47, Η: 6,27, N: 10,93 %

384. példc főtermék

IR-spektrum (KBr) ; 3349,7, 1670, 1, 1627,6, 1508,1 eav.

NMR-spektrum (DHSO-d₅) , δ;

0,96 (3H, d, J ~

1,2-1,6 (814, m) ,

3,0-3,2 (5H, m) , 3,21 (3H, s), 3,30 (2H

6, 6 H z) , 1,0 6 (3 Η, <1.

5,

6-2,1 (5H, m) , 2,1-2,7 (4H, m) ,

R 5 <4H, m) , 3,6-4,5 (15H, m) , 4,7-5,3 (UH,

m) , 5,49 (1K, d, J 5,9 Hz), 6,73 (lü, d, J - 8,3 Hz),

6,8-6,9 (4H, m) , 6,95 (:2H, d, 0-9,2 Hz), 7,01 (2H, d,

J - 3,5 Hz), 7,04 (1H, s), 7,20 (1H, s), 7,2-7,5 (2H,

m) , (2H, m) , 7,81. (2H, d, J -- 3,5 Hz), 8,09 (1H, d, 0 ^:8,7 Hz), 8,28 (IH, d, J - 8,7 Hz), 8,45 (1K, d, 0' '6,7 Hz) , 8,84 (1H, s) „

FAB-HASS; m/e - 1389 (Fé+Na),

Slemanalízís a CeoH^HioO^sSHa.8H₂O képlet alapján:

C: 47,63, H; 6,60,

N: 9,27 %.

számított:

: 47,83, H: 6,72, N: 9,27 %.

mlnor termék

IR-spektrum (KBr): 3338,2, 1646,9, 1511,9 cr/.

HMR-spektrum. íDMSO-d«), Se

0,96 (3H, d, O = 6,7 Hz), 1,06 (3K, d,

1,3-1,6 (4H, m) , 1,6-2,7 !llH, m) , 3,0-3,2 (5H, m),

217 « X ♦ Φ* χ« ν φ X * φ * »

Λ »«ί» 9 X

Κ < » X 9 9 «♦« számított;

mért:

385. példa

3/3-.	3,5 (4H, ml ,	3,6-4,5	(15H,	m) , 4,7-5/3 U3H	, m.) ,
5,48	(in, a, σ -	5,9 Hz)	, 5/7-	6,0 (ÍR, m) , 6,73	V -!.n ;
a, j	- 8,2 Hz), 6	,8-6,9	UK, m	), 6,94 (2H, d, J	-
9,3 :	Hz), 7,01 (2H	<u 7 / U aJ	_ □ ,c · Ο· , V	Hz), 7,04 UH, s)	U >; f > , Á
t t ~^·	UH, m) , 7,8	1 (2H,	clu	8,6 Hz), 8,06 (1.	H, d,
	8,7 Hz í, 8,25	(in, Ci		8,7 Hz) , 8,42 UH	>-S / dl· /
	Hz), 8,84 (1.K	, S) .
m/e	- 1357 (M+Na)	-
:is a	e^H7sN<,0O22SN<	n 9H2G képlet	alapján;
	C; 47,32, H	z 6,53,	H; 9	,35 %;
	C: 47,08, B	(: 6,6 6 ,	K; 9	,25 %.
un (KBr) : 3350, 16	70,1, 1631/5,	1 ζ ϊ Λ· •‘i 1 '*> *' Λ - l^Xv-//í J- Aj Cí U f x’l U	:mλ.
(	DMSO-dsU ó:
0/87	UK, t, J -	6,7 Hz)	, 0,96	UH, d, J - 6,7	v_v \
1,06	(3H, d, J —·		), 1,2	-1,5 (8H, m), 1,6	-2,1
ί SH,	m) , 2,1-2,7	UH, m)	, -3 , U -	3,3 (5H, m), 3,3-	3,5
UH,	m.) f 3,6-3,8	Í2K, m)	, 3,8 8	(2H, á, J - 6,4	Hz) ,
3,8 -	4,5 (UH, m) ,	4/7-5,	1 (8H,	m) , 5,10 UH, d,	J -
5,6	Hz), 5,16 (1H	, a., j	- 3 ,1	Hz), 5,25 UH, d,	ki ~
4, 5	Hz), 5,48 (IH	, a , j	- 5,9	Hz) , b, 7 3 (J.H, a,	ü' ™
8,2	Hz), 6,8-6,9	UH, m)	, 6,94	(2H, d, J - 9,3	Hz) ,
7,01	uh, a, σ -	8,7 Hz)	, 7,04	ί ί u u ϊ u 2-7 7	/ z H,
m) ,	7,81 UH, d,	J - 8,7	Hz) ,	0 Λ >2 1 U? /U T _ k.' OU \ 1Π / U , kz	8 Hz)
8,25	uh, a, σ -	6,7 Hz)	, 8,43	UH, d„ J - 6,7	Hz) ,
8,85	UK, s) .

218 ♦♦ β β * φ ♦ « ♦ » »♦ ♦'«

Φφφ » φ * Φ

Φ Φ «ΦΦΦ ΦΦ*Φ ♦ Φ φ * Φ » «Φ *ΧΦ

FAS-HAS8: m/e = 1359 Ultda).

Elemanallzis a 0^:¾¾yCuSHa. SHaO képlet alapján:

számított: C: 49,64, H; 6,43,	H: 9,81 %:
mér t:: €:49,49, H: 6,54 ,	N: 9,72 %,
IS-spektram (KBr): 3355,5, 1670,1,	1627,6, 1510,0, 1236,1 csU
MKR-spektrum (BHSO-ds) , §;
0,8.9 (6H, d, J ~ 6,5 Hz),	0,96 UH, d, J 6,7 Hz) ,
1,05 UH, d, J « 5,7 Hz),	1,2-1,4 UH, m), 1,5-2,1
Í6H, sd , 2,1-2,7 (4H, 31.} ,	3,0-3,6 (9H, m), 3,6-4-5
U5H, m) , 4,5-5,4 U2H, m	} , 6,73 UH, d, J 8,2 Hz)
6,8-6,9 (4H, m) , 6,9í UH	, d, J - 9,6 Hz), 7,02 UH,

8,7 Hz),	7,05	UH,	s) ,	7,2-7,5 UH, m) ,	7,82
J = 8,7	Hz) ,	8,08	UH,	d, J = 8 Hz), 8,	27 (in,
6,7 Hz),	8,46	UH,	d, 0	' 6,7 Hz), 8,85	UH, s)

FAB-HASS: m/e ~ 1345 (M+Na).

Blemsnalizis a GsUtídtUzUNa8H2Ö képlet alapján:

számított:	C: 47,4.7,	H: 6,52,	N: 9,54	%;
mért:	C: 47,47,	H: 6,54,	N: 9,51	% .
387, példa
ÍR-spektrum (KBr):	3347,8,	1668,1,	1629,6, 1	L510,	0,	1234,2 cm'
KMR-spéktrmn (DM.SO-	tt) , 6:
0,89	UH,	t, J -	7,0 Hz),	0,96 (3H, d,	J	~ 6,7 Hz),
1,05	UH,	d, J -	5,8 Hz),	1,2-1,5	UH,	m)	, 1,6-2,1
UH,	m) ,	2,1-2,7	(4H, m),	3,0-5,6	UH,	m)	, 3,6-3,8

X « ♦ * (2Η, m) , 3,8--4,5 U3H, m), 4,7-5,6 (12K, m) ‘8

UH, d, H

J = 8,7 H

5,2 Hz;, 6,8-8,9 (4H, m) , 6,96 UH, d,

7,62 UH, d, CT - 9,0 Hz), 7,14 UH, s) ,

A) , 7,82 UH, d, J = 8,7 Hz·, 8,07 UH, ~ 6,7 Hz), 8,45 UH, d, d, J = 8 Hz), 8,27 UH, d, J

J = 6,7 Hz), 8,85 UH, s) .

HAB-HASS: m/e = 1331 (HANs).

Hlemarallzís a CyyHv-UieOaaSNa. 6Η₃Ο képlet alapján:

számított: C: 48,30, H: 6,33, N: 9,88 %;

mért: C; 48,20, H: 6,58, H: 10,03 %.

388, példa keverék termék

IR-spektrvm (KBr.) : 3344, 1670,1, 1631,5 cm. X\RÍR~ spektrum (DMSO-dg) , §:

	0,96	UH, d	ά _ £ f ” V	,7 Hz), 1,08	y M \ %-· . . t Xa f	J - 5,9 Hz),
		, 5 (8H	, m) , 1	,6-2,1	UH, :	2	2,7 (4H, m),
	3,1-3	,3 UK	, m! , 3	,6-4,5	U5H,	m) , 4,4	5 és 4,70 UH,
	t, J	= 7,1	Hz), 4,	6 - 5,3	(UH, :	m), 5, 52	UK, d, J =
	5,9 H	z) , 6,	73 UH,	d, J	= 8,2	Hz), 6,8	3 uh, a, j -
	8,2 K	Z), 6,	85 UH,	S ) , 7	,03 (2	ur -U T i:4. d. y U	=8,6 Hz), 7,05
	UH,	s) , 7 ,	2-7,5 (	3H, m)	, 7,68	uh, a,	’?· <7 y \ U “ Ö f Ό i.i u / z
	7,71	(2H, d	,· C ~ 8 ,	4 Hz) ,	Λ Λ .<, a ο	UH, d,	J = 8,4 Hz), 8,12
	\ X i’i«	d f. d “	8,5 Hz	) , 8,3	0 UH,	US ··· -	7,0· Hz).
FAB - MA SS :	m/e ~	. Ί 7 £ *7 x u —·	(HAHa).
Elemanall	zis a	UHU	..UUH ·	, 4H-U k	.éplet	alap j án:
számított		C: 48,	6 4 , H :	5,94,	Η: 1	1,94 %;

220

V « « * Φ Φ Φ «

Φ Φ Κ χΦ «·

V X φ φ φ X Φ

Φ φ X χ φ φ Φ « * φ Φ Φ »♦ » « ΦΦ -*»φ

mért:	C: 48,9	1, H: 5,88,	N: 11,86	%.
389. példa
ΙΕ-spektrum U	Br); 335	0, 1666,2, 16	51,5 esi4.
NMR-spektrum <:	DMSG-d,/	, δ:
0,96	(3H, d.	d = 6/7 Hz/	1,05 C6H,	d, d ~	ÍA	3 Hz) ,
1, 06	(3H, d.	J = 5,7 Hz),	1,2-1,6 (	I0H, m)	i:	,6-2,1
UH,	m), 2,1	-2,7 (6H, m) ,	2,8--3,0 {	2H, m),	3 ,	0-3,2
(1Η,	mi, 3,4	7 ίΟϊ-ϊ	3,6-3,8 (	2H, ti).	3,	8-4,5
{13Η	, m) , 4 ,	7-5,6 (12H, m	), 6,73 U	H, d, J		8,2 Hz) ,
6,8-'	7,0 -UH,	m) , 7,03 (2H	/ O. í >J “ θ	,7 Hz},	f	0 6 (1H,
.JJX )	7 u 7 r ’ X ~ · f	(3H. m) , 7,67	(2H, d, J	- 8,7	Hz)	p >~ϊ -5 , ! , ' X
(2Η,	d, J ~	8,4 Hz), 7,9	6 í U H / d í	J - 8,4	Hz	), 8,04
	d, d -	8,5 Hz), 8,31	UH, d, o	< .3	Hz)	P p Λ , i p.
(lü.	d, »1 ~	7,0 Hz), 8,95	X 7 V* e> \ v .iii. X5 1 V
FAB-MASS; m/e	- 1402 (	MUla),
390. példa
IR~spektrum )K	Sr puszi	;illa): 3350,	2929, 285	6, 1670	, 1	631, 1510
1243,
1045	cm‘~ ·.
NMR-spektru® {	DMSO-dd	, S:
0,86	(3.H, fc.	,T 6,8 Hz) ,	0 í 9 β ( 3H ·	d, J -	6,	V H ? (
1,06	(3H, d,	J - 5,7 Hz),	1,6-2,0 (	5H, m) ,	2,	2-2,5
(5i-i,	m) , 2,6	-2,7 Ot m) .	3,0-3,3 (	5H, m) ,	3,	6 -4,5
(19 H	, m) , 4,	7 7 m /1 7 / / v n z u·.,	- 5,9 Hz),	4,8-5,	-L \	6H, m),
5,10	UH, d.	J - 5,6 Hz),	5,17 (1H,	d, 0 —	-7 \ —‘ ?	1 Hz) ,
£ p·	UH, d,	j ~ 4,5 Hz)	, 5,50 UH	t d, J	- 5	,8 Hz),

221

Χ**<·. * * * * « X Φ Φ* ΦΦ

X φ « > Φ Φ

Χ· * ’Φ 4 XX ί Φ Φ X * φ »« χ φ χχ φ φ χ

£* ‘Ρ ·7	,0 (SR	, m:	, 7,04 (1H	, s 5	'7 7	-7,4	UH, m), 8,
-δ, 2	(2H, m	) , s	,26 UH, a	-i- <	- 8,0	Hz)	, 8,55 (1H,
σ = 7	, 3 Hz}	, 8,	67 UH, a,	J =	1 *. 2 '	' φ A«·-1 f	8,8 b (iH, s
FA3-MA8S:. m/e =	: 1374,	3 (H-;-MaU.
Eiemanai. ί zis a	í'ssdszN	uO::F	íaS.5H?O képlet	azapjan;
számított:	C: 48,	«•,'.! ··· '' >'	H: 6,46,	N;	10,61	%;
mért.:	C: 48,	F F -· X	H: 6,74,	Λχ %	.1 c , t u	%.
391. példa
zR-spektrum (RSr) : 33	f~ ,z> □ ü,	2935, 1668	Ί & ; J. V	23, 1	r · p p« F.X'F «	1257, 1174,
1047	cm1.
KMR-spektrum (E	íMSÖ-dg	5 , δ
0, 8-1	,1 ;6h	, m)	, FOS (3H	í*n X ***' t	j =	5 < 7	Hz), 1,2-1,6
(SH,	m) , 1,	F ... 7 > }	1 í 5 H, m ;· ,	2,2	-2,4	(3H,	m) , 2,5-2,6
(1H,	m) , 3,	&... 7 t	3 UH, m) ,	3,8	-4,6	U4H	, m) , 4,8-5,
(7H,	m) , 5,	.χ 3 (	.1. XX f f Í.J	3,1	Hz) ,	5,2	€ UH, d, 0
4,5 H	<7 v u f í	54 (	1H, d, J -	5,8	Hz) ,	6,7	-7,5 (9H, m)
7,82	{1H, d		- 3,5 Hz),	7 9	6 UH	, d,	J - 8,7 Hz)
3,1-8	, 4 (SH	, ml	, 8,8--9,0	/ F ur ξ AJ M f	m) .
FAB-MASS1 m/e =	= 1302,	δ U	H-Ea)+.
Elemanalizzs a	CasHvéN:	FnS:	Ha, 6100 k ét	> ΐβ C	alapján:
számított:	/·*< λ U- Ζ nfc v f	58,	H: 5,95,	N:	9,08	F e V z
mért:	e* * Λ 7	4 6,	H: 6,04,	E;	9,05	% V
392. példa
i:r-spektrum ( K£	;r) ; 3355,	2958, 1670	Ί F r \z	27, 1	s>z 2 j	1247, 1047
NHR-spektrum (I	)MSö-ds	) , 3

222

	4 4 * 4*	* 4 « 4 »»4» 4 4	* 4 jí »	4 4 4**
0,9-	1,0 (6H, mi, 1,08	(3.H, d.	J ~ 5,6	Hz) , 1	4	-1,6
7 // γ.γ	m) , 1,7-2,1 (5H,	m), 2,1	-2,4 Í3B,	m) , 2	ÍX.	-2,6
(ÍR,	ts i , 3,1-3,3 (1H,	mi, 3,7	-3,8 (2Η,	mi , 3		-4,6
(13 H	, m}, 4,8-5,1 (SH	, ®) , 5,	11 (ÍR, d	, 0' =	5 ,·	Ό ílZ. 7 <
5,17	{1H, d, J - 3,1	Hz), 5,2	6 Í1H, a,	0' = 4	, 5	Hz) ,
5,54	(ÍR, d, J = 5,9	Hz), 6,7	-6,9 (3Ή,	m) , 7	,0
í 7 X.T Λ í> i A (	m \ 7' '1. „ü r; Zn / x i fj - > J \ 3 n z	m) ,7,7	-7,9 (3H,	m) , 8	A .<	2 (2H,
<3. f 0	-8,4. Hz), 8,08	(1H, d,	.7 = 8,4 H	z) , 8 ,	32	< 7 XÜ
d, J	= 7,7 Hz), 8,81	(ÍR, d.	0 ~ 1 r 0 H	z) , 8,	85	(1K, S
FAB-HASS: m/e	= .:.309,3 (d+lJéi)?,
Elemanalízis a	C58H7iNsÖ22NaS. 6H2O képlet	alapján:
számított;	C: 49,92, H: 6,	00, H:	8,03 %;
SFiGXX 3	C: 49,92, R: 5,	97, E:	8,0.3
393. példa
IR-spektrum (KBr) ; 3350, 2933,	1568, 16	Ü9, 1517,	1249,	1	045 cm'
EHR - spekt rum (	DMSO-ds) , δ:
0,88	(3H, t, J = 6,7	Hz), 0,9	6 (3R, d,	J = 6	i >	iX- } /
1,08	(3.H, d, J = 5,8	Hz) , 1,7	-2,7 (8H,	mi , .3	> 1	- 3,3
/ 7 Y * X Xh f.	ra), 3,6-4,5 (16H, mi, 4,	7-5,2 ÍSH	.· m) ,	5,	18 (1H,
d, o	= 3,1 Hz), 5,27	(1H, d,	J = 4,5 R	z), 5,	56	( ih , a
j	5,8 Hzi, 6,7-7,0	(OH, m.) ,	7,0-7,2	í 3 R, m	X i t	7,2--7,
( Ji Π	m), 8,0-8,4 (6H,	m), 8,8	5 (ÍR, s)	, 8,96	í	1 W ,-X X X
d, J	_ 7 f; , g: 07	(1K, s) .
FAB-NASS: m/e	= 1276,6 (M+Na)\

Hlemanalízis a C:üRm7«Ö₃;?HaS. 5R-;0 képlet alapján: számított: C: 48,25, H: 6,15, E: 9,3 8 %;

223 meri

C: 48,1.0, H: 6,14, H: 9,30

394, példa

IR-spektrum (KBr); 3350, 2931, 1663, 1629, 1537, 1049 ctk

KHR-spektrum {DMSO-dg} , δ:

RAB-HASS:

0,86	(3H, t, J = 6,9 Hz),	0,9-1,	5 (IH,	m) ,	1,6-2,4
(8H,	m), 2,5-2,7 (IH, mj ,	3,1.-3,	3 PH,	m) ,	3,5-5,6
PSH	, m), 6,6-7,4 ί8H, mi,	, 7,8-8	,4 (SH,	m)	, 8,7-9,
(3K,	m) , 9, 00 pH, d, J =	2,4 Hz	) -
m/e	= 1331,4 (M+NaP.

Eiemanalizis a psH-ypiüCpNaS. 8Hp képlet alapján;

számított:

mért;

C: 46,28, H: 6,17,

C: 46,50, H: 6,27,

N: 9,64 %;

R; 9,65 %.

395. példa

IR-spektrum (KBR pasztilla); 3300, 2931, 1668, 1650, 1629, 1538, 1515, 1268, 1049 cm¹.

NME-spektrum (DMSO-p) , §;

0,87 (3H, t, J =	6,6 Hz;,	0,97 pH, d,	J =	6,7 Hz),
1,10 pH, d, 0 --	5,6 Hz),	1,2-1,4 (SH,	m) ,	1,5-1,7
<2H, m) , 1,7-2,1.	(3Ή, mi,	2,1-2,4 (3H,	-m) ,	2,6-2,7
(3H, m) , 3 , .1 -3,2	(IH, m) ,	3,7-3,9 pH,	m) ,	3,9-4,5
(12Η, m), 4,8-5,	1 PH, mi,	5,11 (1H, d, J	= 5,5 Hz) ,
5,18 (IH, d, J =	3,1 Hz),	5,27 PH, d,	J =	: 4,5 Hz) ,
5,55 pH, d, 0 =	5,8 Hz),	6,7-7,0 pH,	m) ,	7,06 PH,
s), 7,3-7,5 (5H,	m), 7,72	(2H, d, J =	8,2	Hz), 7,9-8,2

(5H, m) , 8,3-8,4 (4H, m) , 8,9-9,0 (2ü, m) .

224 > ♦ A é Φ K » « a, * * ♦ ♦ A & « X « 4« «« « X * ♦ X φ

FA3--MAS5: m/e - 1260,5 {M+Kfajd.

Elemanalízis a CsiHv^ö^SNa. 6H₂O képlet alapján: számított: C: 50,58, H: 5,98, N: 8,70 %;

mért; C; 50,34, H: 6,16, N: 8,55 %.

396 . péld;

IR-spektrum (KBr): 3369, 2958, 2935, 1670, 1629, 1525, 1473,

1247, 1047 cm'd

R1XER--spektrum {DMSO-dg} , δ:

0,95 (3H, t, J

1,09 Í3K, d, J

7,3 Hz), 0,9? Í3H, d, J - 6,7 Hz},

5,7 Hz), 1,3-1,6 (2H, m) , 1,7-2,1 ,5-2,6 ÍlH, m) , 3 c,w , m) , 2,1-2,4 {3H, is), 2

ÍlH, m) , 3,7-4,6 (15H, m) , 4,7--5,1 (8H, m) , 5,10 ÍlH, d, J - 5,6 Hz), 5,18 (IH, d, J - 3,1 Hz), 5,26 ílH, d, J - 4,4 Hz), 5,56 ÍlH, d, a - 5,7 Hz), 6,7-7,0 03H

m) , 7,1-7,2 (3H, m) , 7,2-7,4 (3H, m) , 7,70 Í2H, d, J

8,6 Hz), 7,78 Í2H, d, J = 8,4 Hz), 8,1-8,4 (6H, tó,

8,85 ílH, s.) , 8,99 ÍlH, d, -J - 7,0 Hz), 9,13 (IH, d,

J 1,6 Hz).

FA3-HASS: m/e 1810,1 düa'l

Elemanalízis a Cd/H-yoNgO^NaS.7H?O képlet alapján:

számított: C: 47,20, Hí 6,12, M: 8,69 %;

mért: Cx 47,42, H: 6,19, N: 8,92 %.

397. példa * 6 » * 9 ♦

X » * * ♦ # « ♦ ♦ * ♦ * X -» A * * (R-spektrum (R3r): 3351, 2937, 2875

-i ¢70 - £7-?

x x. < V / x V >U- f }

NMR-spektrum (öMSO-d_si , 6:

0,96 (3H, d, J 'ff X. f V s; ' '? rop _?vj y ί 7 ...7 '· ,<7p· vs>\ 7 g 7 /5

Λ γ· f 7 ? \ <». Π y a«1 / .<· x f X \ í xi / .U5 .· y _f- .·. <£.<*£

2_#S~2_fS (1H_? m} ? 3_f.l~3_z2 UH_? m) ?

3,9-4,6 (15.6, m) , 4,7-4, 9 ίύ 3 u > 1 u H t

-'S Λ Sij. u

m), 5,0-5,1 Í5H, m), (1H,' a, J ~ 3,1 Hz}, •’f^O ^1X1; Q._f Ú . XXl / \A y x4 íR '7 5

6,7-7,1 i9H, m), 7,2-7,5 (5R, m) , 6,2 Hz), ?,?2 (2H,· d, 0' — 6,7 Hz) p' *·> \ Ö :' V £ a í 7 p ,\XX, í <-' ( v.' X.' d, 5 - 3,

7,7 fís) , 0,73 (ÍR, d, F&B-MASS: m/e - 1339,5 (M-í-ds)⁺. Eleraanalízis a C_ssH^₃H^ö₂₃N'aS.7'H₂O számított;

mért:

‘7 n «,) x- ΧΧΛ» í

7,38 (26, d, 7,96 (26, d, 8, 2 8 {1 h, ti.,

8,35 (IH, s) ölet alapján;

C: 49,09, R: 6,03, 6: 7,73 %; C: 49,04, H; 6,08, H; 7,62 %.

226

Λ *« Jk

IR-spekfrum (X.8r)χ 3350, 2954, 2937, 1670, 1631, 1440, 1257, 1.047 ακ’ό

ΝΜΗ-spektrum (DMSQ-d^) , 6:

0, 89	(38,	t, >1 ;:::	6,6 Hz),	0,97 (38	., Ci,	0		6,	7 Hz) ,
1,09	(28,	d, J -	z, 0 Fiz} ,	1,2-1,5	(68,	Ki)	s<	1,	7-2,1
(58,	m) ,	2,1-2,4	(3H, m),	2,5-2,6	(ÍH,	k$)		3,	1-3,2
óit	m) ,	3,7-4,6	(15.8, m) ;	, 4,7-5,3	(118,	m)	z	5,5-5,6
(ló.	Ki) ,	6,7-6, 9	(ÍH, m),	7,0-7,5	(6H,	m)		3,	0-3,4

(88, m.! , 3,85 (1H, s) , 8,96 (18, d, J « 7, 0 Kz) . APCI-OHASS; m/e « 1329,0 (M+Ra)·*.

BlewmaXízxs a C_5SH_7lK_iaO₂₃daS. 3H_aO képlet alapján:

számított:

mért:

C: 47,52,

C:: 47,42,

H: 5,91,

H: 6, öS,

399. példa

IR-Spektrum (KBr).: 3350, 2952, 1666, 1629, 15.37, 1519, 1255 cnfd ORR-spektrum {DMSO~d«) , δ;

0,09	(3.8,	t, J - 6,7	Hz) ,	6,96 (38, d,	0 - 6,4 Hz) ,
1,00	ÓH,	d, 0 - 5,6	Hz) ,	1,7-2,4 (88,	m) , 2,5-2,6
(18,	kí) , 3	i, ;-4,5 (158, Ks) ,	4,7-5,1 (OH	, m), 5,11
ól,	d, J	- 5,5 82),	5,17	(18, d, 0 -	3,1 Hz) , 5,2 6
£18,	Ó, :1	« 3, 1 Hz) ,	S, 56	(1.8, d, 0 -	5,'7 Hz), 6,73
UH,	d, J	·«= 8,2 Hz),	6, 7-	7,0 (28, κι) ,	7,05 ól. s)
7,13	(28,	d, J - 8,7	82) ,	7,2-7,5 (3H,	00 , 7,97 (28

227 d_? J « 8,7 Hz), 8,1-8,4 (gp, m), 8,85 UH, s), 8,92 UH, d, J « 7,0 Hz) .

FAB-MASS; m/e - 1345,3

Exemanalxzis a . 8Ha6í képiét, alapién:

számított.: C: 45,84, H; 5,98, B; 9,55 %;

mért: C: 95,87, H; 6,07, N; 9,55 %.

400. példa

IR-spektrum (KBr pasztilla): 3350, 2931, 1670, 1852, 1828, 1442, 1247, 1047 csíA

HMR-spektrum ÍDMSO-dg), 8;

0,36 (3Η, t, 8 - 6,0 Hz), 0,97 (3H, d, J - 6,8 Hz},

1,12 (38, d, J - 6,8 Hz), 1,2-1,5 UÖH, m) , 1,7-2,0 UH, m) , 2,2-2,4 (3H, raj, 2,5-2,6 (1H, m) , 3,1-3,2 UH, ra) , 3,72 Í2H, széles), 3,8-4,5 U7H, m) , 4,7-5,2 (98, m), 5,26 (la, d, ,7 - 4,6 Hz), 5,57 UH, d, J - 5,7 8z), 6,7-7,1 (7K, m) , 7,3-7,5 UH, raj, 7,66 (2H, d, J - 8,7 Hz), 8,10 UH, d, J - 6,7 Hz·, 8,17 UH, d, J - 7,6 Hz), 8,76 UH, d, J - 7,0 Hz}, 8,85 UH, s) .

FAB-MASS: m/e = 1293 (MtMa)Ú

Slemanalizis a C_s^H₇,N_ieG₂₂HaS/7H/0 képlet alapján:

számított: C: 46,91, H: 6,42, 0; 10,02 %;

mért; C: 4 6,31, H; 6,43, N: 9,93 6.

u l.. pe tda

XR-spektrum (Kbr): 3345, 2937, 1650, 1511, 1249, 1047 cm¹. NMR-spektrum (DMSC-dg) , S:

228

V ♦ Α φ « *

Χ-φ 4 <

κ « φ» Φ Φ * ti

0,31 OK, t, J

1,09 OK, d, J (58, η), 3.,1-2,5 (38, m) (18, m), 3,7-3,9 (2Η,. m)

Oű Hz), 0,SS (38, t, J ~ 7,8 Hz), 5,8 8s), 1,-3-1,5 (48, m) , 1,-6-2,1

Ó C O z· > -> fx „„ \ £· / •'z / ö \ d. j?i { lij ? /

v.i t V ί?^:^·4 v b ' 3 ' ·* T$« > , 4· 7^ 7 7 r-?

.» £ V \ .v. >y i _A í > \ / ί Λ jP · V- \ .<.· .·..'. , ? ÍJ rv: S ~ .· *i , vix > < < ,

5,3 Hz), 4,8-4,9 OH, m) , 4,9-5,2 5/9 Hz), 5,1? OK, d, J - 3,1

J - 4,6 Hz) , 5,53 OK, d, J ~ 5,9 Hz), <38, m) ,·- 7/0-7,.2 OH, m), 7,13 (18, s) , 7,3-7,5

m), 7,7-8,1 (68, m), 8,08 OH, d, J » 10,0 Hz), / z·'. . X \ .i. o f ό s K·

OK, d,

OU’ / A Λ )' { 3 U z'i _VT rs & κ }': ·? $ sí \ J. i.i y v\,* ν' 1.4, f f \.· ?

OK, s) .

FA8--MASS:. m/e = 1314,0 OO;'.

Elexnanalizls a C_ssH_?iK_ii5ö₂,SKa.8K₂ö képlet alapján: számított: C: 46,86, H: 6,1.1, H: 9,76' %;

OK, sí , 13.

sert;

C: 46,93,- H: 5,87, 8; 3,?4 %»

902. példa

ÍR-spektrum (KBr): 3350, 2938, 2935, 2873, 10 4 5 c® ¹ NMR-spektwm (DMSO-d_s) , Sí

0,9-1,1 (68, m) , 1, 08 (38, d, 3 - 6,0 Hz) , 1,4--1,6

Hí),

OK, m) , *< Π >T *«'< 7 ti /7 £·ο .-ο λ ' / ·*· —' Ύ '· O^ x.Ayp :><< <· f 5» . x? < a w-'íl / xitj / 5: _?v * RJ ?' (8-8, m) , 5,10 08, d, J « 5,5 Hz),

2,3 Hz), 5,25 OK, d , J - 4/5 Hz)

OH, d, J , 5,55 OH, d, J

Hz), 6,7-6,9 (38, :r) , 7,0-7,5 (83, m) , 7,08 <2H, í -·-·-· 3,9 Hz), 7,73 (2H, d, J - 8,3 Hz), 8,01 (28, d,

229 « 8,3 Hz), 8,10 UH, d, 8 - 8,4 Hz), 8,28 UH, d, 3

7,7 Hz), 3,8-9,0 (2H, U .

FAB-MASS'; m/e « 1.293,5 (MtNe)U

Eiemanslisis a CS5H59N8Ö23NaS. 6H2O képlet alapjáxi:
számított t mért:	C: 48,55, H: 5,89, C; 48,52, H: 5,94,	H: k;	8, 09 8,07 %·.
403·. példa
IR-spektrum	(KBr): 3355,5, 1662, 3,	1623	,6, 1267.
KMR-sp e ker a®	(DMSÖdU, S:

0,88	(3H,	u é - 6, § Hz) ,	0,93 (3H, d.	3 —	8, 4 Hz)r
0,97	UH,	d, 3 - 6,7 Hz),	1,2-1,5 (4K,	m) ,	1, 5-1,95
UU	m.) ,	2,1-2,45 (4H, m) ,	2,5-2,7 (4H,	m) ,	3,17 UH,

m), 3,55-4,45 <14B, ín), 4,5-5,3 (13H, m.) , 5,58 UH, d, 3-5,6 Hz), 6,72 {Πΐ, d, 3 - 8,1 Hz), 6,75 (la, s) , 6,77 (1K, d, JUH Hz), 7,09 (IH, s) , 7,10 (IH, s) ,

7,2-7,45 UQH, m) , 7,53 (9E, d, J -6,6 Hz), 7,85 UH, d, 3 - 7 Hz), 7,92 UH, d, J « 7 Hz), 8,05 (IH, d, 3 ? Hz), 8,22 (IH, d, 8 - 7 Hz), 8,84 UH, s) .

FAB-MASS: m/e « 1408 (MH4a) .

404. példa

IR-spektrum (KBr): 3347,8,	1664,3,	1631, 5, 1245,8 cm~l.
ΗδϊΗ-spektrem (BMHO-dg), δ:
0,86 C3S, t, J -	6, 8 Hz) ,	6,96 (3H, d, 3-6,	6 Hz) ,
1,04 UH, d, 3 -	5,7 Hz) ,	1,15-2,6 (21H, U	3,16

UH, m) , 3,5-4,5 (16E, m) , 9,6-5,4 U3H, m) , 5,47 (30 un, u, u -^:

-6,85 (4H, m) _f d./ J - 8,6 Hz), 7,25-7,45 (SH, m) , 7,72 (1H, d, 0 > zi 2 ) , / , 9 i 5. i Η, QC 7 i'i Z ! , 8 , 0 a (.í. H, <2, 0 ·— 6 Hz), 8,25 (IH, d, 7 - 7 Hz), 8,85 (1B, s) FAB-MASS: m/e « 1390 (H-f-Na) .

Blemanalízís a C_soH_wN_s0₂4Síía.5H₂O képlet alapján:

számított: C; -49,41, H: 6,36, N; 8,64 %;

mért: C: 40,77, H; 6,71, B: 8,71 %.

405. példa

IR-spektrum (KBr): 3353, 6, 1670,1, 1627,6, 1247,7 em~\

N.MR- spekt rum ;DMS0~d_s.) , δ:

0,86 (3H, t, J ~ 6,5 Hz), • S <\ -5 fl’J -5 V ft. A u -v \ χ» > v i * / 1Λ / \7 ·«.' / 'ά i-« <2 f f (5H, κ:) , 2,05—4,7 (4H, m)

m), 4,6-5,3 (13H, κι), 5,55 (IH, d, (5H, m) , 7,05 (IH, a) , 7,1 (IH, s)

8,5 Hz), 7,25-7,5 (6H, m) , 7,73- (IH,

7,02 (18, d, J « 7 Hz), 8,08 (15, d, (IH, d, J - 7 Hz) , 8,84. (IH, a) .

HAB-MAS8: m/e =« 1390 (M-i-Na) .

< Βζ}·, 6,73 (18, d, J — 8,2 Hz), 6,7 , öö (IH, s), 7,10 (1B, sí, 7,18 (2H, ,97 (3H, d, >1 ,1-1,55 Í12H, m) (IH, m), 3, \ -< £ JÍ - ( Φ. V

κ.' / v.’

1 7 í ! y A. ·.? Λ · tö b . öp itl;

HŐS— spektrum (14450· cO) , §:

·'. / o tv x i,U3 p8, a, í Aj. £ ?

'< £ c; ·: o £ _λ< X dd JL j -/^0

0.' _ / <1 f 0 Cl £j a-a, uvn,

Hz), 5,7-6,$

3,4 Hz) , 8,18

6.6 Hz), 0,06 (3B, d, J - .6,6 Hz),

5.6 Hz), 1,1-1,5 (22H, m) , 1,5-2,5 >·>·*> 4 #

*v

OH, m) , 2,5-3,5 (48, U , 3,5-4,45 {143, m) , 4,45-5,45 (125, m) , 5,72 <IB, d, J = 8,2 Hz), 6,79 (IH, s) , 6,81 (IH, d, J= 8,2 Hz), 7,04 (IH, s) , 7,05-7,5 (8H, mi, 7,9-8,3 (38, m), 8,84 (18, s) .

FAB-MASS: m/e ~ 1325 (MABa) .

Elemanalízís a UUgsWUüba rSH₂O képlet alapján:

számított: C: 49,35, Hí 7,14, R; 7,94 %;

mért: C: «9,33, B: 7,04,. H; 7,87 %.

£07.példa

IR-spektrum (RB.r) : 3400, 1658,1, 1629,6, 1270, 9 cm U

MbR- s pe kt r u® (DMSO ~d _s} , §:

9,96 UH, d, J - 6,8 Hz), 1,06 (3H, d, J - 5,7 Hz) ,

1,1-2,0 (33H,	m), 2,1	-2,5 (4H, m),	8,20 (30,	s)	, 3,28
(2H, t, J - 5,	,5 He),	3,1-3,3 (IH,	a), 8,5-3,	45	(14H,
m) , 9,6-5,3 (Τ3Κ, m),	5,39 (IH, d.	J = δ,Ι H	z: ,	6, 70
(ÍR, s) , 6,72	(IH, d,	7 « 8,2 Hz),	6,80 (ÍR,	d.	7 -
8,2 Hz), 7,03	(18, S)	, 7,0-7,1 UH	, m), 7,15	(IH, s),
7,2-7,45 (68,	m), 8,0	-8,3 UH, m),	8,83 UH,	s:

FAB-MASS: m/e - 1926 (MlRa).

Elemanalizis a .5H₂O képlet alapján:

számított: C: 99,82, H: 7,01, N: 8,33 %?

mért: C: 49,36, H: 7,31, R: 8,40 %.

4Q.8, példa

IR-spektrtrum (KBr): 3355,5, 1668, 1, 1629,6, 1274,7 crfU

NMR-Spektrum (DMSO-dg), δ:

V « X ** > » φ » « * « « « φ « »♦ * ί * < ♦ Φ «♦

ö.,85 UH, L, J

1,04 UH. d, ,7

-~>Η &S ·’”5 <Υ ,»y

6,81 UH, d, π?.;·, 5, »:> i-Ui, Cí, u “ 6, / Hs} , ; - 5,8 Ks>, 1,1-2,6 (34H, m) , 3,2 UH, (14H, m), 4,7-5,3 >113, ír), 5,47 UH, d, 5,72 UH, d, J - 8,1 Hz), δ, 73 UH, s) , 7,15 UH, a), 7,11 UK, s).

7,2-7,5 UH, U, 8,0-8,15 UH, U , 8,20 UK, •Q n W \ f.> Ο λ t ·$ n

Ο; V xxZ. ? ,· X.· f vW > Λ-φΙ;

12.3 5 (d-í-Ka;

Slemsnallzls a UUsUdUzS^a. 7h₂q képlet alapján:

><: <> ·,:;γ<·, 3 t' OÍ*' v '

V.’ Χ-Λ 4 > A 1. \a*Y»·' <·» X- *

77 %* \í ; f d ;

15,55, H: 7,24,

Idé

IR-spekt rum {KBr): 3353,8, NME-spektrw (UUQ-d_&) , S;

0,86 pH, t₍ J« <64,3, 1827,

0,95 f 7 <! ,U T

X .-ny va í V-1,04 UH,

m), 3,18

UH, ra),

UK,d, J

7 ί 1 77«? U' <3 '7—-'^· '·> c * T j-ί wtΛ ·- r -χ» . y v? i Λ wü; xaa _f f. \ f : C f U \ .<· A. χx f iix{ f

- 6,0 HU, 5,74 (IH, s) , 6,72 UH, d, J ^22 UH, si, 6,77 (IH, d, J > 8,2 HU,

7,2-7,5 (3H, »), 8,0-8,3 (35, κύ , s s i < W d.

, 05

8,8⁽ i 1Η, S ! .

ASS : π'···»; ~ Íz 04 Ids.' . EIemanall,zis a Cs₀H-j₇H₈O_s.SNa UHjp képlet szarnitottí Ci 1',24, H: feuv, M:

•mért: C: 46,98, H: 7,12, H:

γ ν ·α γ·. 7$

s.n :

233

0·0-»0 Χ«0«

0* * 0

410.példa főtermék

IR-spekfcrua (KSr): 3400, 1675,8, 1631,5, 1511,9, 1234,2 cm dkű-spektrum ({MSO-d/· , δ:

., J — 6,6 Hz), 1,05 (3H, d, 0 =

0,95 (36,

a) I 1,6-2,1 ?SH, ír), 2,1-2,7 (46, m: , 3,05-3,2 (46, m), 3,20 (35, s), 3,23 (2H, t, 0 6,4 Hz),' 3,3-3,5 (56, mi, 3,6-4,5 (156, ad, 4,7-5,3 (UH, a) , 5,50 (IH, d, J - 5,8 Hz), 6,73 (IH, d, J ~ 8,2 Hz), 6,8-7,1 (96, ai) , 7,2-7,5 (36, m) , 7,81 (26, g Hz), 0,08 (IH, d, J « 8,2 Hz), 8,24 (IH,

Ci t -- <- f £Í í · b “ V Τΐ ‘7 | θ * & síi f _v

4« 0,vi.y í 1» «V '•S * Í>A? X·' A S W -κ/ \ ·, A ' 4' v, _?· <>

Elem&nslízis a €_δ1Η₃₅Ν_ίδΟ₂₃3Ν«. $H_s0· képlet alapján: számított: C: 47,47, H: 6,73, 6: 3,0? %;

Hz), 8,84 (IH, mert

Λ ·*? 6 '·> : : , *7 Λ <r XX . ·ί*< o <1.

:yv ·· PQX· f θ 7'Τΐ>,ζί 6;'

IR-spektrum (KBr): 3350, 1668,1, 1631,5, 1511,5, 123< OhE-suefctum (DéíSö-d,) , S:

s az) , (46 , m) ,

c. ~ ~n -·' , ( ~ O , v (9H, ad.

0 ~ ~'

V , '-í X,X..' ,

1,2-1,5 (66, m) , 1, 55-2,1 (76, mi, 2,1.-2,6: 3,0-3,6 (3fí, ad, 3,7-4,5 {156, m), 4,7-5,6 , 6,72 (IH, d, J (36, m) , 7,81 (26,

S fs» í -S w ,1 ~ » >> t?.', Ö e« Í1U

x.· y v Ο 1 i. i . / x-' X> ,» &» i i i. ; γ x> p £· x-^J \ A i x j ílq _:χχ^ 7 — *7 3 Πζί ο λ \ · 0A.X.7 ,< O j X? sJ \ . <x ix f x> ··

234

FAB-MASS: m/e = 1371 (IH-Ka;. '

S1 ama na 1 ί z. I s a C g._s H _s. 8 _{r s}0 _{2 ?} S N a < 8 H₂Ö ké pl e t a 1 ap j én:

.tolt; C: 48/25, H; 6,55, 8/ 9,38 mért

C: 48,IQ, H: 6,81, 8; 9,40

411. példa.

XE~spektrum (KBr); 3450, 1668,1, 1635,3 cm \7 ?;/·/ ~ >ί·νχΛ V r r ipB í^f > £ » ιΛ.< *a\ w jv'x..rk <v3>> v>»'i \ va 4v>/ \*x£ y k-' *

0,88 <3H, t, J

X/ d íi t ÓG/ Ó.*·

ra.),	2fl
m),	4 7 Z -
(IH,
J «	O 3? χ V
7,12	i sí)
(2K,	m)
7 Η z	i
	.* <
m/e
	,·~·
215 <3
	?'' »
	\.· v ,v v V· <
.a
wi {*hri
ru.m (QMS
0z 55
? SJ 1 VJ.J ,<

)í 5χ 95 (3Ή, d_f J ™ S_z7 Hzi, fc Sz}·/ 1^2*l._f 5 (ÓH? nv) jr Χχδ-2_Ζ1 (5H

2x7 (4'H/ rnS, 3,1-3,4 (9n_z m) _z 3,3-4,5 (15H,

SC Ό ( ·'. 7 T.Í Κ. Λ Ώ Í $ « T — E. p ·« £' *7 -7 •a· , -v> \ ss. sk, ki- , Λ»1/ , ·»» , sí 0? s si. ki , Ük x is· sd , V kk Xs- t , Φ , .' U

3' «= 8,2 Haj, 6,8-7,0 (2H, m), 6,83 (2H, d, ,0 Hz), 6,94 (28, d, J «= 9,0 Hz), 7,04 (IH, s) , i X U,

8,4 Hz)

H: 6,1:

(38, m) , 7,65-7,8 = 8,4 Hz), 8,25 (18, d, J ---=

Hz) , 8,89 (18, s) .

8; .9/73 %·;

8: 9,74 %.

= 6,6 Hz), 1,2-1,5 (SH, sí), 1, 5-2,0( (4H, ss , , 3,1-3,3 (93, s·} , 3,6-9, :

« * Κ j

ΐ. i .5 ti,

235

4,7-5,3 (U8, κι) , 5, 51 (18, d, J ~ d, J - 3,2 Hz), 6,3-6,9 (48, is), 6, te, 7.5 (l.H, ·*. v ·*? Λ Λ / O í? α·Υ ,Λ,ι , , , υ*ί ν .i.n, ,

4 (1Η, Ο., (38, ms, 7,86 (la, dd, J - 8,6 és ö,wi un, C, ·.·

S 2 2 .' X te p J .lAa / '.«t / v (18, s) ,

FAB-HASS: m/e = 1379 (M+Na).

Sleaianalísis a C_ss.S_wCiN_i5O-₂₂SNa, 6-a₂O képlet alapjá:

2,1 8z), 8,84 (1H, d.

Hz), 8,70 (1H, d, * ♦ * *χ «« » * φ φ « ♦ « φ «ΧΦΦ í»»(f φ 4 * * ♦ Φ X XX .· δ Η Ζ·) <.

{ζΗ,* ίίί: S >·3 ·>' '

V / v? i1 <0 / í .o. 4Í. f Λ aíz.J f

- 8,4 Be), ? Hz), 8,84

H; 6,19,

H: 6,23, a: 5, oá %,

H: 9,5:5 %

4.13. példa

IH-spektrum (KBr): 3400, 1670 cnf\

HEH-spektrum (DHSO~d_s), 8;

0,96 (3 a, d, J ~ 6,7 Hz), 1,05 (3H, d, J ~ 5,7 Hz),

1,4-2,65 (17 a, m) , 2,65-3,6 (8H, ja), 3,6-4,5 (158, rtp , 4,6-5,3 (UH, m) , 5,44 (1H, d, J ~ 6,0 Hz), 6,73 (1H, d, J - 3,2 Hz), 6,81 (1H, s) , 6,83 (la, d, J 8,2 Hz), 6,98 (2H, d, d ~ 8,9 Hz), 7,05 (1H, s·}, 7,2·

7,5 (3Η, m), 7,80 (28, d, d- 8,9 Hz), 8,05 ílB, d,

6,26 (1H, d, d '15 v >5 -s O ( 7 t? .·>}· T λκχλΧ. ,í f <d » ·.?·.·✓ \ íi / \xy k.' ? ·”> £ Szí MR > iiJd> .< ν/·_Α

FAH-mSS: m/e « 1229 (MdNa).

Ele?aan.ali.zis a Η^Η-^ΝίοΟΟ· ®. 5H;O képlet alapján: számított; C: 48,14, H: 6,53, E: 10,80 %;

mért; C: 98,29, H: 6,33, H: 10,35 %.

4- * 4 4 4 χ

4X Λ 4

4» **♦ •414. pé Ida 'R-őcexfc:

76.3-dASS : m/e számított:

ü, C6.í

Ha

n.

6, 7:

aa

P öi

Br) ;	P'4Qíj? i	p p Z <c < y	1635,3,	ιςη >a i?4i Q rP* A. P * .A. y y .A. Á r .A. y z Uiv·. v
DMSO-	dg), $:
pH,	t, J =	6, 6 Hz	), 0,37	PH, d, J « 6,7 Hs),
pH,	y >J —	£2 -λ P P y f Π £	P IP™	1,5 í6H, m) , 1,6-2,0
ra) ,	2,1-2,6	í A '·! r»v Vtii ? U>.	), 3,0-	3,3 (5H, m) , 3,6-4,6
y ΓΠ/ ?	4,7-5,	'7 .' ·< 7 Λ5 P >X^ÍA,í	m), 5,	'7 ;’ 3 ρ ·-·< ,7 3K b ¢7 mp? > wp \ AÍ1 < XA. y ·ρ P í ví ΛΧ Z, > y
f ') 5-7 \ A λ y	P, »J =	8,2 Hz	'γ o .. '? P y y V y > s->	~/pJ urf, no <- »/«-> Ui4z
= 9,	2 H s 5 /	>5,95 (2	$4 <·4 .Ύ »·.</ p.; A.'	= 9,2 Hs), 7,05 PH,
7 v i x?	(ÍR, s)	7 P C / f y xl-P	'Ύ G 'Yt* í ,t ua	, in) , 7,42 pH, d, 0 -
Μ-?	»4 fi		- q ς	μ-»·κ τ ά—a i p·»
				a: a» ; > f .a v y .s. ί.»; jp
PH,	.·$ -f .-. u·.? U -'·	7 Hz) ,	8,84 (	$ u 's P γ <
- 134	7 PP	) .
	Ja .7H2ö	képlet	alapj &n:
C: 4	Ζ' Λ Ό f p có	Hí 6, 32	, P 1	1,56 %·;
C: 4	δ, 3 8,	H: 6,18	, N; 1	1, 3 6 % ,
,D?4SC'~	dg), S:
PH,	t / V	6, 6 Hz	5, ö,97	í'<£í a .- ~ χ - V-, \
pH,	d, 0 =	S / δ H s	< 7 P _ t f ~ Ϊ ~	1,5 (6H, m), 1,6-2,05
	2,1-2,6	í .í. ‘1' rn	\ b o -	3,3 pH, m) , 3, 4-3, 55
iUÍ í	v ··»·'	; t >· v
P ,	3,7 - 4,6	1 λ p.h,?	m) , 4,7	-5,3 PIH, m), 5,52
d, 0'	::: s, s	H s ) , b,	z 3 (X H /	d, 0 - 6,1 Hz) , 6, 8-6,
m),	b, 8 o * z	£5/ i-i / P	= 9,3	Hz), 6,95 (2H„ d, 0-
íl z) y	7,05 P	H, s) ,	/ i· 1 4 C X	H, s) , 7,3-7,6 pH, m) ,

237 ♦ ο» ,34 (iH, d, J ~ 8,6 Hz), 7,95-8,1 (2H, s- λ ő a '5 ;x u τ

O : { te f '* x. \ x π < \Λ ,.· te

FAB-MAS3: m/e - 1348 (MtNa)„

Brémánál iz.is a. €57((7^¾ töjjSda.5H₂O képlet alapján: számított: C: 48,40, Hx 6,27, 8: 10, mért: C; 48,32, H: 6,44, 0: iö,

Hz) < 8,3« ·'!'«, §!

-φ-«χφ * » > φ

Φ: « -· ♦·* Φ«

Φ 9> Χ Φ X Φ *

X Μ »»*β <«*» » ♦ ** » « XX ν ♦·*

416., példa

IR-spektrum {KBr}: 3400, 1668,1, 1629,6', HMR-spektrum {DMSO-dg}, δ:

0,96 {38, d, J - 6,7 Hab

1,15-1,5 Í6H, m), 1,6-2,0 böS (3H_f d, J - 5_f? Hz) , £<1-2,65 (SH< m.) <

3,1-3,5 (9H, m) , 3,3-4,5 (138, mi, 4,7-5, 5,46 (13, d, d - 5,9 Hz), 6,73

8,2 az,,

8,z az), 8,9a u«, ö, J ~ 8,7 Hz}, 6,95-7,05 (38, m) , 7,09 (2H, cl, J 8,1

Hz), 8,1

6, SÍ (IH, s.) , 6,84 ÍlH, d, J =

Hz}, 7,25-7, (3H, Π':} < ?,·

ÍlH, d, J = 7 Hz), 8,25 (IH, d, d = ’ d, d — 7 Hz), 8,84 (18, 3)·.

FAB-BASSí m/e ~ 1327 íbeHa).

Elemanalxsis a Cgg.Hr?N_l:8Ö_2lS.Na-5H₂O képlet alapján C: 99,92, H: 6,28, N: 10,03 %;

SV < < j* V· *

O te te' U te mert x

C: 43, /5, 8: 6,41,

IR-spektrum (KBr): 3350, 1368,1, HMR-spektrum (DMSO-dg) , δ:

1629,6, 15)

... .Λ ··'. ·*·* _ zzr2,r cas

238 »xe« » « « » * 0 « *♦ «« « » « * * « κ « ΦΧ»» ♦ χ

-»tf * « ♦♦ ♦>»

6,5 Hz), 0,96 (38, d, (3H, ίϊ:? ?

,7-2,1 (3H, m)

1,06 (28, (SR, m) ,

m), 5,47 (16

6,80-6,9 (25

m) ,

£.W , A* ?

3,72 (2K, m)

2-1,4 (68, ra), 1-2,7 (68, rí;) , >,0-4,5 (118, ml, ? U__i ^:r... U í U •‘? q v \ , J.7.. 7 f

4-1,6 ί - ο s -> ? d, J = 5,9 Hz), 6,73 UH, d, J = 6,2 Hz) m), 5,91 (28, d, J -- 8,6 Hz), 6,9.5-7,15 (38, íüi , 7,61 (28, d, J - 8,8 Hz),

8,09 (IK·, d, d « 3,4 Hz)., §,26 (18, d, 3 (18, d, J - 7 Hz) , §, 84 (18, s) .

FAS-mSS: m/e ··« 1329 (MrHs) .

Elea&nalísís a C_ÍSs_7sK_i{;HaO_2iS, 6H-<ö képlet alapján: számított; C: 49,22, 8: 6,4S, 8; 9,90 %;

xi X» 7 y \y / i \

49,33, 8; 6,67, 8; 9,89 %.

418. példa

IK-spektrum (KBr); 3450, 1668,1, 1631,5, 1.240,0 NMR-spektrum (QMSO~d_s) , §:

1, (38, d, J - 6, 6 Kz), 1,05 (38, d, 0' ~ 5, 6 Hz), d~x, ’ i'sri, ÍB/ , λ,,'-ζ, 1 ( ?K, x:i), z,z-z, /o (ott, m; ,

75-3,05 (48, m; , 3,05-4,5 (16.8, nd , 4,7-5,5 (128, £* ? ·-> ? S ΓΤ .3 *T ... Ο O 0*^.3 7** Ό,·' ,·> ζ·*>νν .. \ y' >··, /' r*> 3 : s í - m «*< :

<11 ? j \? 7 ' i. \ vx. y - (28, d, J - 8,6 Hz), 7,05 ( (88, m) , 7,80 (2H, d, J = 8

J —8,4 Hz), 3,28 (18, d, J

Hz), 8,64 (18, s) ,

J *3 Π^: '*> ·’ ·;· }

FaR-M&S^’· <p/w — 4 3US ífc).s'-K5»d

A- i λ·7 A Í4*VV ·* >Va7

18, s), 7,1-7,5 (8H, ,6 Hz) , 8,06 (18, cl,

- 7 Hz) , §,41 (l.H, í

X Φ » *Κ ΦΦ * * Φ Φ. X * * φ φ Χφφ* φ«»φ φ * ♦Φ φ φ «·φ· ΦΦΦ

Elemanalízis ^a C_5SH_7sH,_sO2í^s-^¾⁰ képlat alapján;

számított:	C: 48,80, H: 8,64,	N: 3,81 %;
mért:	C: 48,88, H: 6,50,	B: 3,81 %.
419. példa
IR-spektrum	(KBr); 1673,3, 1646,9,	1510,0, 12.38,1 a1

NMR-spsktram <DMSO~dg) , 8:

0, 87	(30,	7,	•7 —	6,4 Hz), 0,96 (3H, d,	7		6, 6 Hz) ,
1,05	(3H,	d,	J ~	5,6 Hz), 1,2-1,5 (6H,	m)		1,5-2,0
í SH,	m) >	2,1	„O Ö Φ, f d'	(UH, ,m) , 3,1-3,4 <5H,	m) ,	8,4-4,5
(178,	m) ,	4,	6-S,	5 (12H, m) , 6,6-7,0 (SE,	m)	, 7,04
(ífí.	s) ,	7,2	-7,5	(3H, m), 7,78 <2H, d.	J	:2SS	8,7 Hz),
8,03	(1H,	d,	a ~	8,4 Hz), 8,24 (1H, d.	J	-	7 Hz) ,
8,39	(1H,	d,	7 -	7 Hz), 8,84 UH, s) ,

EAE-MASS; m/e « 1326 (M*-SO₃*Na? .

Siemanslízis a C§₃H_gsN_X:Oj₂S.9H₂O képlet alapján:

számított;

mért:

C; 48,92, H; S,97, H: 9,36 %;

C: 48,7?, H: 6,73·, N: 9,94 ’U

420. példa

IK-spektru® (KBr)x 3450, 1670,1, 1631,5, 1280,5 cm^_i,

HMR-spektram (0(430 ---¾), 6;

0,8? (3H, t, J - 7,0 Hz), 0,96 (3H, t, J - 6,8 Hz), 1,05 <3H,d, J ~ 5,6 Hz), 1,1-1,65 Π3Η, m) , 1,65-2,1 (7H, m), 2,1-2,85 !5H, m? , 3,17 (13, m) , 3,8-4.,5 (13H,

m), 4,7-5,3 (UH, m), 5,49 UH, d, J - 5,9 Hz), 6,72

240 * y 5β * fi Ο fi ·-, \ fi »4 ij , ... , , £t , C ?

$ U f ·?· p í .A. V \ αΙα/ '-.A f d, J - 8,3 Hz) , 7,28,2 Hz)·, 6,82 (1H, d,

UH, s), ?,Ö4 UH, s), 7,29 (2H,

-7,5 (3H, m), 7,80 <2H, d, J - 8, d - 8,4 Hz), 8,26 UH, d, J - 7 Hz), 8,65 UH, 7 Hz), 8,84 UH, s) .

FAH-HASS: m/e = 1237 (Ma).

Blsrasnallzis s C₅₃H_?3H₈ö_2iSHa, SH/3 képlet alapján:

számított:

mért:

U 8,97 %?

48,26, H: 6,62, H: 8,46 %.

IR-spektrum (KSr) : 3900, 1671,1? 1627,6, 1272,8 M7 f®®-spektrum (DMS0-g₅), S:

0,96 <3H, d, J “=· 3,3 Hz), 1,08 <3H, d, J ™ 5,7 Hz),

1,2-1,6 UOH, m) , 1,6-2,1 (5H, <&) , 2,1-2,7 (48, m) , 3,0-3,3 UH, m), 3,20 (3H, a), 3,29 (2Ή, d, d « 6,4 Hz), 3,73 (2H, m), 3,9-4,6 (130, m.) , 4,7-5,3 (UH, « 5,8 Hz), 6,7 3 (1H, d, J

R-l', fi fi fi ifi fi H ivi / / U. jff s.¹ \ a*/ M. ,f z; , 5Ύ. hu * L í

8, (4H, m) bu 3 nxr# U.n_f

7,23 UH, dd, J - 3 7,8-8,0 (3H, m), 8,09 (1H, d, d

UH, d, J - 7 Hz) , 8, 49 UH, s) ,

Hz) , 8,85 UH, s) .

FAB-MASS: m/e - 1293 (MFBa).

Elemanalísís s C_3S.4₇₅N₈Oj₃SKa. 6H₂O· képlet alap j án :

számított mért

U 47,89, H: 6,36, U 8,12

241 * * » * y «β * ® * y y * y y * yyyy «yya ♦ y yy a y y» «yy .< ·*> U r'Vjá. 1 ζ·ί sí

J. .v« ?.» v .·>· U*·'.'X

IR-spektrum (KBr): 3361,3, 1668,1, 1635,3, 1627,6 cm'¹. NMR-spektrum. (DHiSO-dg), S:

0,86 UH, t,

1,09 (3H, d,

6,7 Hz), 0,96 (3H,

7 a-?'.

V y í X > X. t y •ű > 3 H 2 ^>f f X y X 1 y ? S ’ 3 H < Π* í y 7 y Xl v? ' •2,00 UK, m), 2,02-2,53 (4H, m) , 2,44 UH, s) , 2,61 ö Ú.Z·,, 3, «3·

m) , 3,55-4,50 (13H, m.) , 4,65-5, 65 U2H, t)

UK, m), 7,05 (IH, d, J « 6,4 Hz), 7,13-7,50 UK, m)

7,50-7,88 (ŐK, m) , 8,10 (16, d , 0' - 9,0 Hz), 8,25 (IH, d, J - 8,4 Hz), 8,40 UK, d, 7 - 7,0 Hz), 8,85 (IH, s).

3.4.8-MASS: a/e « 1209,3 (HéBa-I) .

Klematalízls a C_ssH₇-!MgKaö₂U .5H₂O képlet alapját:

számított: C: 50,94, H: 6,41,' k: 8,19 %;

mért: C: 50,93, H: 6,40, k: 8,15 %.

IR-spektrum (rmjai): 3351, 7, 1670, 1, 1652,7, 1623,8 cm*⁴.

KKS9 - spekt nr (DMSO ~d_s) , 5:

0,86 US, t, J ~ 6,7 Hz), 0,36 (3H, d, J ~ 6,7 Hz) , 1,06 UH, d, 0' - 5,8 Kzj , 1,13-1,4 5 (8H, re), 1,47-1,36 (SS, m), 2,06-2, 66 (88, m) , 2,61 UK, t, J 7,6 Hz), 3,04-3,30 (IH, m), 3,53-4,50 (13H, m),

4,53-5, 70 (12H, m) , 6,64-6,88 (3H, m), 7,04 (IH, d, — c, s Kr t , ,, t, o0 (..·. .l.e, íí, ? , vv \ x:,., d, '

242 ♦ * ♦# :♦» x « ί»

9,0 Hal, 8,18 UH, d, J 8,4 Hz), 8,30 UH, d, J ·« 7,0 Hz), 8, 85 UH, s) .

HAS-bASS: m/e 1287,4 (U-Ua-Ij ,

Elemanalízis a Ü_S7H_?7N_sN&ö₂₁S.5H,0 képlet alapján:

számított; C: 50,51, H; 6,96, át 8,27 %;

mért: C: 50,84, H: 5,60, 2: 8,33

424^ példa

IR-spektrum (KBr): 3361,3, 1683, 6, 1670,1, 1662,3, 3.652,7, 1646,9, 1635,3, 1627,6, 1623,8 emU

OdR-spektrum (0USö~d₄), 6:

0,97 (3H, d, J - 6,7 Hz), 1,07 (3H, d, J - 5,6 Hz),

1,28-2, 00 (1.3H, pú , 2,08-2,60 UH, m), 3,07-3,30 UH, m), 3,60-4,66 U7H, m), 9,86-5,12 (.98, m) , 5,11

UH,	d,	d	- 3,1	Hz) , 5, 2.5	(13,	d, 3 -	4, 6 Hz) , 5,	52
UH,	d.	J	- 6,0	Hz), 6,62-	6, 95	UH, m)	, 8,95-7,15
UH,	m) :	, 1	?,20~7,	50 (3R, m)	, 7,	50-7,85	(72, ks) , 8,	12
UH,	d.	J	- 8,4	Hz) , 8,35	UH,	d, J ~	7,7 Hz), 8,	53
UH,	d,	J	— 7,0	Hz), 3,85	U8,	sj .

HAS-dASS; m/e « 1319,7 (MUU-1U

Blemanaliais a ^H^RgNaO^SX. 8H₂O képlet alapján:

számított:	C: 47,49, H: 6,29,	H: 7,77 %;
mért:	C: 47,79, H; 6,16,	H: 7,93' %.
925. példa
12-.spekt.rujs	(K5r): 3359, 9, 1668,1,	1662,3, 1654,6, 1646, 3,

162 7,6 cm

-x

243 < * * * » A * K »**♦ «««.« φ ·♦·♦· » A «φ

RbR-spektrum {DMSO-d₆} , δ;.

0,85 (3H, t, J« 6,7 BU, 0,90-1,10 (6H, ®í, 1,10-1,90 UH, mi, 1,38-1,95 (5H, m) , 2,05-2,46 (3H, m) , 2,60 (2Π, t, J = 7,6 Hz), 3,07-3,22 (IH, m) , 3,55-4,45 (UH, m) , 4,67-5, 32 (UK, m) , 5,48-5,63 (ÍR, U , 6,22 (IH, d, J = 5,3 Hz), 6,65-6,89 (38, ®|, 6,97-7,15 <2H, m) , 7,20-7,63 UOH, m), 7,85-6,20 UK, m) , 8,84 (IH, sU

FAB-MASS; m/e - 1289,4 (MéRa-l) ..

Blemanalisis	a CSgS7SN8NaO'22S. 3H2O képlet, alapján;
számított:	C; 50,90, H: 6,18,	Rí 8,38 %;
márt:	C: 50,80, Ή: 6,43,	U 8,29 %.
426. példa
IR-spektrum	(KBr): 3361,3, 1663,3,	1631, 5, 1600, 8 CM~‘
EUR-spektrum	(DKSö~d&), δ:

0,86 UH, t, J - 6,7 Hz), 0,89 (3H, d, J = 6,7 Hz),

1,16 (3H, t, J « 5,8 HU, 1,20-1, 35 (6K, m) , 1,50-1,70 (2H, a), 1,70-2,05 UH, m) , 2,10-2,57 (48., m) , 2,65

(2K,	t, J ~ 7,6 Hz)	, 3,	10-3,30 (1B, m).	3,68-3,50	U3H,
m) ,	4, 78-5,32 (UK,	m),	5,66 UH, d, J -	: 5,7 Hz),	6,68-
7,02	(38, r;0 , 7,04	UH,	d, J « 0,4 Hz) ,	7,25-7,98	(98,
m) ,	7,60-8,08 (7K,	u,	8,10 (IH, d, J -	8,3 Hz) , 8	,28
; 1K,	d, J - 7,7 Hz)	, 3,	85 UK, s), 9,30	(IH, d, J	:::

7,1 Hz).

FAB-MASS: m/e - 1287,5 (M-Us-l) .

244 » * * ♦ » φ , * X * » <

* ♦ * * « « » ♦ · Φ « X φ φ V Φ 4 » * Φ φ « .* llemanalizis a . 3K,ö képlet alapján:

izájaitott: C: S0,53, K: 6,09, 6: 8,57 %;

C: 50,66, 8: 3,01, 0; 8/22 %.

£27 . célds

ÍR-spektrum ÍKBr); 3343,7, 1668,1, 1327,6 cs - s pe k t. r uffi (DMSO· - d_:g) , δ;

0,35 UK, t, J ~ 6,7 Hz), 0,96 (31

5,8 Hz),- 1,18-1,

1,09 UK, d, J

-2,10 <5H, m),

2,'77 UH, t, J - 7,3 Hz), 3,05-3,25 (

-4,65 (13K, m) , 4,57-5, 60 (12K, m) , 3 7,03 UK, d, 0 - 0,4 Hz), 7,21-7,43 {

s), 7,83-8,05 (3H, ia), 8,10 UH, d, J - 5/

UH, d, 0 « 8,4 Hz), 8,48 (18, s) , 8, .B-MASS; m/e ~ 1233,0 (HK-da-l) . emanalízis a CssUUgNaO-jS US₂O képlet alapján C5 0, 9 6, H ·:: 6, 22, H: 8,93 %;

U 8,92 %.

y ? 45.4, λ y

8H, m) , 1,50-

0-2	, 65	(1E, m	? '
IH,	m) ,	3, 60-
i»> Λ £ V x»·	-6,9'	? UK,	m) ,
.Λ gv		*·? ··? .·	? 7 Cí
'άχλ <	ΓΓ() y	? t i X.'	1 -i- «. /
	9,0 !	H s ) ,< 3	, 29
6 4 .“	Λ- .·*; Ο* f \i	(SS, ;	m) .

<áilii vö t· t « *rfc:

C; 50,62, H; 6,40

1R~spektrum (KBr): 3361,3, 1670,1, KKR-spektrum {DMSO -d/, δ;

0,88 UH, t, J -3,7

UK, d, J - 5,9 Hz), 1,18·

Hz) , 0,96 UH, d, 3, 7 Hz) , 1,09

m) , 2,10-2,69 UH, mu 2,77 UK, t, J - 7,6 Hz), 3,07· .,43 (SH, m) , 1,51 * * ♦»»» * * «

-3,29 UH, m) , 3,60-4, 62 U3H, mi , 4,69-5,23 (.lüfi, m) ,

5,27 (1H, d, 0 = 4,5 Hzi , 5,55 UH, d, 0 = 5,9 Hz), 6,68-7,00 (3H, mi, 7,05 UH, d, 7 = 0,4 Hz) , 7,2.5-7,53 UH, m), 7,76 UH, s) , 7,84-3, 05 (3a, m) , 8,13 UH, d, J = 8,4 Hz), 8,33 UH, d, J = 7,7 Hz), 8,48 (18, si , 8,73-9, 00 UH, m).

FA8-MASS: m/e

Slemanellzís a .számított:

mért:

* 1219,4 m+Ns-U .

C_S2Hs_Sa_sNaö-_2lS.5H₂O képlet alapján: C: 48,51, H: 6, IS, U 3,71 %; C; 48,67, H: 6,34, H: 8,74 %.

429. példa

IR-spektrum (KSr) : 3357, 5, 1668, 1, 162?, 6 cm’’. NMR-spektrum (BMSO-d_s), δ:

0, 97	(3H, d, J - 6,7 Hz),	1,07 (3B,	d, 7	- 6,0 Hz),
1,20-	-•1,62 (10H, m), 1,62-2	,80 UH,	U, 2,	10-2,65
•UH,	m), 3,20 (3H, s), 3,0	8-3, 45 UH, m) ,	3,28 UH,
t, 0	- 6,5 Hz), 3,53-4,50	(15H, m),	4,68-	5,13 (SH, m)
5, 17	•UH, d, J = 3,1 Hz),	5,25 UH,	a, o	- 4,4 Hz) ,
5,53	UH, d, 7 « 5,0 Hz),	6, ó 8 - 6, 9 5	UH,	m.), 6,35-

-7,11 (3H, m), 7,20-7,52 UH, m), 7,55-7,95 UH, m) , 8,13 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,30 UH, d, 7 = 7,7 Hz),

8,52 UH, d, J - 7,0 Hz), 8,8-5 UH, $) .

FAB-HASS: m/e = 1395,2 (HUHa-l) .

Elemanaiízís a C_5SH7₃N_?Na0₂₃88H₂O képlet alapján:

számított: C: 48,29, H: 6,53, H: 7,64 %;

mért: . C: 98,44, H: 6,58, d: 7,75 %.

246

3 V . p C 1 C-ct '

IR-spektrum (KBr); 3353,3, 1662, 3, 1627,6 cm⁵/

HRR-spektrum (OMSG-d/ , δ;

0,96 (3H, d, 7-6,7 fe), 1,07 (3H, d, J ~ 5,5 Hz),

1, 40-1,65 (2H, m.) , 1,65-2,00 (56, m) , 2,00-2,6? (6H, m), 3,00-3,30 (IH, m), 3,50-4,50 (1SH, m) , 4,65-5,13 í UH, m) , 5 J 8 (IH, d, ·? — 3, ϊ 3, t 2· 1 n d. 3 —

4,5 Hz),' 5,53 (1.8, d, 7 ·« 6,0 Hz), 5,70-6,00 (IH, m) , 6,63-6,95 (4H, m) , 6,95-7,13 (3H, m) , 7, w ' '*? :¾ '/A~s U O í *7 W Ί *7 ( > Τ·ϊ í*^ 7?

OK;/· í· í.f ; f s ·~> V ·' λ*./ ΛΗ.; ? U ? -I. A. \ 4,aíz -Ut/ w (18, d, 7' - 7,7 Hz), 8,53 (18, d, J « 7,0 Hz), 5,85 (IS, s) ,

FAB-MASS: ja/e « 1285,4 (M-Ua-1) «.

Blemanalísís a C₅U_?iK_sO₂₂SKa.8H_g0 képlet alapján:

számított; C; 47,79, H: 6,23, H; 7,96 %;

« Λ Uí *-> t ki < !

A ΑλΖ. ? J.' y S.Í 4.

mert:

3: 47,59, H; 6,32, H; 0,06 %

IR-spektrum (KBr); 3363,2, 1670,1, 1627,6 cm . NKR-spsktrum (DRSO-d/ , 6;

0,89 (6H, d, 7 ~ 6,5 Hs) , 0,96 (33, d, 7 « 6,

1, \.· ; í, P η., d, — 5, ί H fi· f ?

<50-1,07

22-1,41 (2H,

66H, m) , 2,11-2,65 (4H, m) , 3,10-3,30 (IH, m) , 3,60•4,50 (158, m) , 4,70-5,08 (OH, m) , 5,10 (IH, d, 7 ~ 5, 6

H 7 í .

c<<

• .· > ·'· / -t ·«. — vi f -'· ?

Hz) , 6, 65-6, 92 (4.6 (35, m), m} , 6,92<> :> í 7:·4

5,9

247 * *4 .8,12 (18, d, J ~ 8,4 Hz), 8,3-0 (ÍH, d, 0 a cc í ί R ,e ,τ ás 7 fs p ·, > fi fi, ~. í 1K «'

FAB-NASS: m/e « 2287,6 (SONa-l) .

E. z ama na i i £ z s a CjgH-jjNgNaCggxs. 5H₂O képlsfc s.l apjan: számított: C: 48,66, H: 6,27, ti: 8,11 %;

mért: C: 48,67, H: 6,32, K; 8,20 %.

Hz) ,

CR-spektrum (KBr): 3361,3, 1663,6, 1678,2, 1654,6, 2635,3,

1:«·! Ö xv x^4x·

ΗΗΒ~spektrum (DíH$O-~cU) , S

0,97 (3H, á, J - 6,7 Hz), 1,07 (38, d, J - 5,6 Hz),

1, 30-2,00' (UH, m), 2,10-2,70 (4H, m) , 3,05-3,15 (1H, a), 3,55-4,70 (17H, a) , 4,^ d, a - 3,1 Hz) , 5,25 (18,

J - 6,0 Hz), 6,65-6,95 (48, m), 6,95-7,10- (3H, 7,10-7,50 (38, m) , 7,5-0-7,85 (78, m) , 8,12 (18

-·..·-a, 11 (OH, « 4,5 Hz

Λ. í < v> f

5,52 (3.H, fi . ·<

8,30 (1H, d, J -· 8,3 Hz), 3,52 (1H, cl, J

Hz) , . . . ' Sy <v / y x.· / V

FÁS-HASS: a/e = 1305,2 íM+Na-1) , üz-amunexízzs a CjgH-jjbígNat'jjSr . b EUö Kep-let alapjun; számított: C; 48,34, H: 6,09, K: 8,05 %;

mért: C: 48,47, H: 6,29, H: 7,95 %,

433, példa

IR-spektrum (KBr) ; .3359,4, HHR-spektrum (DMSO-dg..) , 5:

1668,1, 3.654,6, 1625,

248

4 * * V 4 4 • 4 ί ·« ♦ * 4 4 λ

4* X χ

0,37 (38, d, J = 6,7 Hz), 1,,.07 (3Η, d, J « 6,0 Ha), ., 22-1, 62 (SH, mi, 1,62-2,0 , ?'SÍ$2 Ο' Ί vv W .η:-.ί ,< Z,« Ív Z (48,

m) , 3,a0 (38, -S), 3,03-3,40 (18, mi, 3,3.1 (28,

0,3

ÍIK, !*{·?' í*s >X»w <3 S V { ' ΌΗ ττγ A ΐ$ £.. £*. Ί X / fi ÍJ «\νϊ C? 7 <7 ***·.* >' sJy νν 4 / V s V~ Zi,' í 7ϊ ί ϋ V . .·' y R--Ο- XJziUj? ÍU7 f 3/1.0 d_z J

3,1 Hal, 5,26 (18, d, J (1B, d, J « 6,0 Hzi, 6,68-6,95 (48, mi, 6,95-7,20 (38, mi, 7,20—7,38 (38, mi, 7,58-7,90 (75, mi, 8,13 (1H, d, J - 8,4 .Hs), 8,32 (1H, d, J - 7,7 Hz), 8,53 (18, d, J 7,0 Ha), 8,85 (1H, s) .

34B-M.4SSm/e « 1317,g (M+Ra-li . ilem.analí mis a C_s~H_?:sB_gE_:aö₂₃S,. 7H₂O képlet ámított; C: 48,16, H: 6,31, 8; 7,88 %;

<rt; C; 48,21, 6: 6,60, 5: 7,78 %.

a 4 . oe1na

IR-spefctrem (KBr):; 33S0, 2954, 1668, 1629, 1536, 1511, 1454, 124 9 Cfifh •spektrum (DMSO-dg), S:

0,83 (38, t, J

8MR7.1 Κ(88, m)

0.96 (38, d, J

2,6-2,7 (18, m) , 3,1-3,3 (18, m) , fo~e, a (198, m) , 4,7-5,3 (88, m), 6,73 (18, d, 0 » 8,2 Hz),

6, 3(5 8, m), (2H, d, J « 3,7 Ha.) , 7,

5RB-MASS; m/e « 1327 (dlda) \

O f A ií \ '7 ’> ‘7’ ^r< ·'' 7 7 '’ x? y f · ,« ,.· > í X> \ ·.? : : y AÍ> ,· y · y

3,0 (4H, mi, 8,03 (18, d.

',7 Hz), 8,7-0,0 (3H, t?

248 £i>2manar.i.zis számított:

C_S7H₇₃N_t.₃ö₂₂NaS. 9R₂Q képlet alapján

0: 4 6, 65,

0; 46,95,

H: 9,54 %/

H: 9,SS %.

petéz

IR-spskttam ÍKBr) : 3376, 2331, 2853, 1662, 1631, 1521, 1444, 1245, 1047 cnf\

NMH-spekfrum (DMSO-dg) , 5:

0,97 (OH, d, J

6,7 Hz), 1,89 (3H, d, J ~ 5,9 Hz), , ,j. (SH, κι), 2,2-2,4 (3H, m),

3,2-3,4 (3H, m) , 3-6

6,0 Hz), 4,9-5.,2 (5H,

Λ «-,·> e 1« πβ a J a λ I κν \

-s ? f vJ _f' A, vj \ u, ía y w í X·· d / a ?

X. £ y í Ί X2 _(Λ: Ύ .AV £ A £$ >

SJ_S< χ)χ5 W V' Ó_?'V ÍJ.X„ / /

8,2 Hz), 6,3-7,0 (2E, m) , 7,0-7,2 (OH, m), 7,3-7,5 (3H, m) , 7,6-7,9 (8H, m) , 8,01 (2H, cl,

- 8,4 Hz), 8,12 (IH, cl, J - 8,4 Ez), 8,31 (IH, cl, 0 1,3-1.,6 (6H, m) ,

7-7 3 íte?

2,5-2,6 (1K, m), 3,21 (3H, s),

-4,S ilSH, m) , 4,79 (2H, d, J

m), 5,10 (IH, d,

5,26 (IH, d, J «

6,73 (IH, d

7,0 Hz), 8,85 (1K, s)

7,7 Hz), 8,79 (IH, d , 0'

FAB-HASS: m/e « 1367 (M-Bcd*.

Elsmanalizis a C_slH_?7N_sÖ₂₃NaS . 6, 5H₂O képlet alapján.:

számított: c : 50,09,

H: 6,20, M: 7,56 %;

H; 6,17, ρ: 7,62 %,

36példa

ÍR-spekttűm (KSr): 3363, NMB-spektrum <DMSO-d_s) , <

{' ·:> '·? {$4 -r

2937, 2869, 1646, 1444,

6,7 Hz), 1, 08 (3H, d, J - 5,7 Hz) ?ε.Λ

,. w'V ♦ * φ * φ χ « φ φ

i· ?	·*>	1,6 <I0H, raj, 1,7	~2	, 1	<58, ra) ,	2,1-2	, 4 (3H,	Xf.·}	z
2,	—	2,7 (18, rg) , 3,20	?	38,	s), 3,2	-4,4 í	iiiv Ara? f	-· x	6-
— d	,6	(18H, ra), 4,7-5,	·;>	(82	ra), 5,	16 (IH	χ t-. χ >ra	^Y	? i
Hz	A / /	5,24 Í1H, d, J -	4	V,	xi } f U X	4 (IH,	ύχ U	-1 X	8
Hz	A ' ·?'	8,73 {1.8, d, J -	$	ZY Z £	a, ί Λ ft AiX. } f ti χ Y->	-7,0 (	28, ra) ,	5 ' z	1-
i.g	n r	ra) , 7,37 <28, d,	•J	-	8,8 Hz),	8,0-3	, 4 {68,		Λ
eY £ .	84	(IH, s), 8,32 (1	H,	Οχ	J - “,ö	Hz) .
FAB-MAS5: ra/	e	« 1403,6 <M+Ba)+.
Sieraanalízía	3	C*9fí?TNi8O23NaS2,6	H20 képlet el.	apján:
számított		C: 97,58, 8: 6,	02	X	M. 9,40	Λ. v -¾ s
mért:		C: 47,72, H: 6,	12	ϊ	0: 9,42	%.
437, példa
IR-spektrum	(KBr): 3350, 1688,	16	54,	1625, 1	537, 1	521, 12	VÍ -.i χ

1047 cm .

NMR-apektrum (DKSO-d₅), δ:

0,9-1,1 <68, m) , 1,07- <3Ή, d, υ = 5,7 Hz) , 1,4-2,0 ΐ3.ΐ, iíí) , Ζ , Ζ'—2 , ν \ X Η. , ί:ί : _;! Ζ, X “ --' , a (7Ή, raj, 2,2-2, (18, ra) , 3,6-4,5 (168, raj ί 1 '« rf »7 := 5 4 »7 1 / \Χ t Ki .. / Λ.Α ΛΛ<./ χ

5,1 (78, ra) , 5,09 (18, ά, J - 3,1 Κζ), 5,25

Λ 7χ ά / >

(IH, d, σ

Ηζ)

3.

/ V? γ ν.ν (18, d, J » 6,0 Ηζ), 6,7) (18, d, >J === 3,4 Ηζ), 6,8-7,2 <68, ra) , 7,2-7,5 (4H, ra) ,

7, 5-7,8 <68, ra) , 8,-11 (18, á, J J «“ 7,7 Hz), 8,54 (18, d, J = 7,0 FAB-KASS: m/e - 1250 Addi*.

8iemana.il z is a C_;s?H_s^₈0₂₂8.a.S. 8HU képlet alapján : számított.: C: 46,95, Η: 6,20_:, H: 8,11 %.,· mért: C:: 4 7,20, 8: 6,23, N: 8,28 %.

Hz), 8,32 (IH, d, ), 8,84 UH, s) .

'Φ X Φ φ

438. példa

XR-spektrum (KBr)c 3358, 2929, 2852, 1668, 1650, 1631, 1538, 1515 cm ¹.

NMR- spe k 11: uei < IMSÖ - dg ) , S:

0,96 (3H, é, J - 6,7 Hz), 1,09 UH, d, 7 ~ 6,1 Hz),

2-1,6 (SH, m) , Ι,δ-2,5 (10H, m) , (1-5H, m)

3,18 (1H, m) (1H, d, J ~

2, 5-2, 6 (1H, m), 8-5,2 (8H, m) , 5,

Hz), 5,26 ÍlH, d, J - 4,5 Hz), 5,55 (1H, d, J - 5,9 Hz), 6,73 (1H, d, J = 8,1 Hz), 6,8;

UH# s) , 6, 65 (ÍR, (1H, s) , 7,2-7,4 C3.K, m)

7,45 (2H, d, ,7 - 8,2 Hz), 7,96 UH, d, J - 8,2 Hz) 8,0-82, (4H, s) , 8,2-8, 3 (1H, m), 8,85 (1H, s) , 8,

-9,0 ÍlH, d, J - 7,0 Hz) .

FAS-MASS: m/e =» 1327, 5 (M+Ea)F

Elemaoalázís a. 0·3._δ ^:Η._6δΝ_1δ0₂₁8₂Ν&. 6H₂O képlet alapján;

számított: C: 47,59, H: 5,78, H: 9,91 %;

mért: C: 4 7,89, H: 5,76, H: 9,

439. példa

IR-spekfcrom (KBr) : 3350, 1554,- 1629, 1517, 124.9, 1047 cd^:,

NMR-spektrum (DHSö~d<_;) , S:

0,9-1,1 <6H, m) , 1,11 (38, d, ü 5,9 Hz), 1,6-2,0 (5H, s) , 2,1-2,4 (3H, s) , 2,6-2,7 (1H, m) , 3,1-3,3 (1K, m)

3,6-4, 5 (16H, m), 4,7-5,2 (7H, m) , 5,10 (1H, d, J 5,6 Hz), 5,17 UH, d, 5 - 3,1 Hz), 5,25 (1H, d, 0 4,5 Hz), 5,55 (1H, d, J - 5,7 Hz), 6,7-6,9 (3a, m) ,

252

0

7,0-7,5 (68, m), 7,,74 (28, d, J- 8,8 Hs) , 7, 91 (28, d, J - 8,5 Hz), 8,1-8,4 (88, ra) , 8,84 (IH, s) , 8,-97 (1B, d, J ® 7,0 Hz).

FAB-HASS : m/e ~ 136 3,5 (MtNa) *.

Hlemmelizis a .5K₂O kepsel asepjaa:

számított:: C; 4:9,51, H; 5,56, 8: 9/79 %;

mért-: C: 99,39, H: 5,63, H: 9,7? %.

IR-spektrum (KBr): 3355, 2929, 2856, 1664, 1631, 1519, 1490,

1282 esi’¹.

HMR-spektrum CDMSO-dg) , §-i

0,84 (3H, t, J « 6, m P,b χ .t » t

Hz)	, Ö, 96	(3H, d,	3 -	: 6,7 Hz),
Hz)	1, 2-1	,5 (12H,		ί 7 ~ -7 n f .3. a f ? \í
m)	, 2,5-2	,7 (IH,	m) ,	«·> AZ f tv z. f '.?·'* 1Ζ..Π/
,3	(18, m)	, 3,6-4,	6 !	198, m) ,

3,6 «:

\ K. -· 7 (IH,

8-5,2 (7H, m), 5,10 (IH, d,

J ® 3,1 Hz), 5,26 (IH, d, J

-5,9 Hz), 6,73 (18, d, 3

5,55 (IH, d, 8,2 Hz), 6,8-7,0 (28,

m) , 7,0-7,5 (.43, m), 8,0-8,2 (5H, m) , 8,27 (IH,

7 / Jj- .·

Hs) , 8,85 (IH, s) , 8,03 (IH, d, J =· 7,0 Hz)

FAB-hASS: m/e - 1270 (M+Na)’.

Blemanalisls a C_S3H-;₅H_X3O₂₂SNe. 5H₂O képlet alapján:

számított:

mért; C: 46,93, H; 6,46, 8: 10,31 %.

:; 46,93, 8: 6,29, Ν': 10,33 %,;

441. oeida * * x * ♦ * * *«x* x««« «« X _v

IR-spektrum (KBr); 3363, 1673, 1688, 1533, 1253 ea“\ NKR~spektrum ÍDMSö~d_s) , 8;

0,92' (38, t, J - 6,3 Hz)

1,9? (3H, d, í'3H, 3 x-M pa, m),

m) , 3,6-4,5 USB,®;, 4,73,1 Hz), 5,24 UH, d., J 5,8 Hz) ,' 6,73 (5H, < ·< Υ Ϊ .d ^Uí'

X , 1 1,5 í <?Ja , li \,,, , > 2, .1.

2, 5 — 2,6 (18, m) , 3, 1—3, 3 (SK, a), 5,16 •\ £y.<: I H •'U

». r ;; \ j. ií y ·.,; t

C? < Λ, Λ,' Λ. I 7 U £ v \ 'v· I i f

..Λ.· < u. fi <

8,04 (28, d, J - 3,6 Hz) , 6,1.3 (2H, d, J - 8,6 Hz), 5,2-8,4 £4H, m) , 8,84 UH, s) , 6,98 (18, d, J - 7,0

Hz)

FÁS-RASS: a/e « 1320,6 (RtRs}*.

Elsman-alízis a C_ssH₇jR₁₃O₂₂SRa..7H₂O képlet alapján;

<: £ i?<ííy-i. tS O V ts * mért:

t c a fc, 'j χ,

C; 46,86, i '7? 'J. , ! > 5,

442. példa

IR-spektrua (KBr) : 3355, 2029, 1666, 1648, 1.631, 15.15, 1442, 1047 ca“\

NRR-spektrum (DRSO-dg), 5;

0,87 (3B, t, j « 6,7 Hz), 0,97 (38, d, J « 6/

-, Λ .,10 (38,

(58, a) , 2,1-2,4 (3K, a), 2,5--2,6 (18, a), 3,1

a), 3,6--4,6 (168, a), 9,79 (2H, d, J - 5, iz ) (58, a) * k.·

-d 1 K2),

5,3 Hz) , 6,73 (IH,

4,5 Hz), 5, 53 (IH, d, >7 ~ 6,0 Hz), 6,8-6,9 (28,

X Φ

254 * »*♦* ΦΦΦΊ.

7,0-7,5 (OH, U, 7, >97 (2R, ά, 7 - 3,8 Ηζ) , 8,0-8,3 (€8, U, 8,83 UH, s) , 8,58 UH, d, J - 7,0 Hz),

FAB-MASS: m/e - 1373,5 (M+Na)*.

Elemanal!zls a C_SgR₇₅K^!lOO₃₂S₂Ha. Sfí₂Ö képlet alapján:

számított: C: 47,73, Hx 6,01, R: 3,80 %;

Tftétt.:: C: 47,57, H: 5,92, d: 9,53 %.

443. példa

IH-spektrum (KBr); 3381, 2925, 1668, 1650, 1831, 1538, 1452,

1049 cat

NMR~spektrum <DHSO-d_ő), δ:

0,87	(3H, U J « 6,9	Hz) ,	0,90 (3H, d, 7 - 0,7	Hz) ,
1,08	UK, d, J - 5,7	Hz) ,	1,2-1,4 U1H, m), 1,4	-1, 0
(2«,	m) , 1,7-2,1 (5H,	ífd ,	2,1 -2,5 (5Η, ifi) , 2,5-	2, 6
UK,	m), 3,,1-3,3 (2H,	m.) ,	3,7-4,5 (14R,m) , 4,7-	5, 0
UH,	m) , 5,09 (1H, d,	j	5,6 Hz)·, 5,10 UH, d,	7 -
3,1	Hz), 5,25 (ÍR, d,	7 -	4,5 Hz), 5,54 UH, d,	7 -
5, 8	HU, 0,73 UH, d,	J -	8,2 HU, 0,8-7,0 (2H,	d) ,
7,04	UH, s), 7,2-7,5	UK	, m) , 8,03 (4H, s) , 3,	0-8,
(2H,	m>, 8,84 UH, s)	, 8,	35 UH, d, 7 « 7,0 Hz)	-
m/e	- 1321,9 (MÁRa)l

Rlamanallzis a C_S5H,._sN_iOO_2iS₂N.a.5HU képlet alapján:

számított:

mért;

C: 47,54, Hx 6,17, k: 10,08 >

C: 47,38, H: 0,12, H: 9,98 6

444. példa

I'R-spektrum (KBr); 3374, 2937, 2875, 1558, 1829, 1531, 1438,

2S5 * *-*·♦

ΗΜΕ-spektrum (DMSO-dg), 5:

8/3-1,11 (SH, m), 1,09 (3H

Hz), 1,2-1,5 (4H, m), 1,7-2,1 (SH, m), 2.,2-2,5 (3H, m), 2,6-2, f

m), 3,2-3,3 (IH, m), 2,6-4,5 (16H, m), 4, (2H,

J ~ 5, 3 Kz) , 4, 8-5,2 (SE, m) , 5,10 (IH, d, <.· — ;?, 5 E, ο, x < /1Η, ο, 8 3, v x“ z} , 5,2 e * á. /, c

J =-· 9,5 Hz), 5,53 (IH, d, J - 5,8 Hz), 6,73 (IH, d,

J - 8,2 Hz), 6,8-7,8 (2H,· m) , 7,08 (IH, s), 7,1 d, J « 8,9 Kz) , 7,2-7,5 (3 a, mi, 7,68 (l.H, s) , (2H, d, J - 8,8 Hz), 8,8-3,4 (6K, m) , 8,84 (1.H,

8,30 (la, d, J - 7,3 Kz).

FAB-MASS:. m/e « 1314 (M-HSa) \

Klemanalíaís a C£gH_MN»ö₂₄.SNa. 5H₂O képlet alapján:

számított ; C; 98,.83, H: 5,38, H: 9,08 %;

márt: C: 47,92, S: 5,83, E; 8,38 %.

445. péIda

I?.~ spektrum (KS'.r)· ; 3345, 16-46, 1.633, 1531, 1257 cm HMH-spektrum (DMSO-d_s) , 8;

0,97 (3H, d, J « 6/7 Kz), 1,11 (3H, d, J

2-1,6 (löH, m) (38, s), 3,

8-5,2 (8H, m) , a - á.4 Hz), H

2,5 (HE, m), 2,6-2/

5,7 Hz), (la, m) ,

3,9 (IH., mi, 3,7-4,6 (16H, m) ,

Hz), 6/7-6,9 • ^8 >·> 'Ύ* -»* : S ί' »-λ w \ $> C: >< < ί &y*> \ .£< p Λ í p' ; sJll x iU ? >' f f V < χ v/ \ Va1,« ili .· f V X v Vs' x *5r y χ χ Κ», λ ν λα χ

s) , 8,96 (1Η< d, 0 - 7,0 Hz).

258 •X ♦»* « * * « * » e * Φ * 9 K-M X««« « *♦

FAB-iMASS: m/e - 1387,7 (M+Na). .

Riemanalízis a CjgpppPgNaS. SB_sO képlet alapjá.! számi totó: Ci 48,09, Hí 6,09, Ni 9,51 mért:

Hí 5,83, Ni 9,38 %

6. példa.

IR-spektrum (KBr): 3357, 1666, 1631, 1429, 1284, 1047 enfP HEH.-spektrum ¢08630---¾} , 8:

0,97 (OH, d, J - 5,7 Hz}, 1,09 pH, d, 5 - 5,8 Hz) (SH, mi, 2,5-2,6 (IS, η), 3,1-3,2 PH, :s) ,

3,7-4,6 (14S, m) , 4, —5,2 (7H, m)

5,17 (ÍR,

3, 1 Hz) , 5, 2 4

5,5 Hz), 5,53 (IH, d, 0 = 5,8 Hz), 6,75 8,2 Hz), 6,8-6,9 (2H, m) , 7,05 (IH, sj, pH, d, J ? 1 P ·?. — ς A. >. « jf .-.A f- tv (IH, d, J =

7,3-7,6 pH,

m) ,

8,34

7,8-7,9 (4H, m) , 8,0-8,2 (SH, m) , ' 8,2-8,3 pH, ·«.*/ to

9,3 Hz), 8,7-8,8 (IH, m) ,

FAB-HASS: m/e - 1332,7 (Wa)’.

Bismeríalizls a C_5sH_S5R\_öO₂₂S$a. 3H_aQ képlet alapján: számított: C: 47,93, í mért: Ci 47,83, Hí 5,53,

C fi Ί!

-·' f ^ ---.'

N: 9,64 %;

447. példa

IR-spektrum. (KBr) : 3353,, 2929, 2856, 1666, 1631, 1612, 1440, 1259 cm”^A.

HEH-spektrum (OMSC-d/i , 8:

n s-7 -í- .· »· 4 s 5í7í s «'? r?« p p « g,

257

5,10 (18, d, ' SX íT

-.y y s-‘ ·>> \ y. »1 y y

HAB-Ml

EXsxB&r számít $n ά >- f* · . x? S ’ síi

1,09 (3K, d, J - 5,9 Hz), 1,2-1,5 (5H, mi, 2,2-2,5 (3H, m), 2,6-2,7 (IH, mi, 3,1-3,2 (18, m), 3,6-4,5 (168,m), 4,7-5,0 (3H,m), 5, 0-5,2 (5H, mi, « 3,1 .Hz), 5,26 (IH, d, J - 4,2 Hz), ~ S η μ \ £ 7 7 .' ; k _ q ; p ·, ·<

8-7,0 (2H, m.) , 7,05 (IH, s), 7,1-7,5 (5H, m) , 8,0-8,4 i, mi, 8,85 (IH, s) , 8,95 (IH, d, J - 7,0 Hz), m/e - 1357,3 (MtHa)Í, zis a C_sU7sHíP₂₃Ms.S . ?H₂ö képlet alapján:

: C: 47,67, H: 6,14, H; 0,58 %·;

C: 47, 63, H: 6,42, H: 9,52 %.

448. példa

IR-spektrum (HSr) : 3361, 1670, 1648, 1633, 1540, 1519, 1249 ml HMR-spektrum (DíHSO-dgi , δ:

0,39 {3.H, t, J « 7,0 Hz), 0,97 (3.H, d,

1,10 (3H, d, J - 5,7 Hz), 1,2-1,5 (6H, (88, mi, 2,5-2,7 (IH, mi, (16B, mi, 4,80 (28, d, 0

5,10 (IH, d, J « 5,4 Hz),

5,25 (IH, d, <1 - 4,3 Hz) ,

3,1-3,3 (1.H,

5,8 8zj

5,18 (IH, d, •n), 1,6-2,4 mi , 5,6-4,5

4,8-5,2 (58, mi * “ < 3 tí~ N

O y X. i\x. y y — 5,7 H z) , (68, m), 8,02 (18, d,

A: ... Ο- .»$

8,42 (28, d, 0

8 |2Hy Cvy J

S,8-9,0 (38, mi .

HAS—MASS: m/e 1339', 3 OM-tHa)*.

>8

Eieiaan.al.3.2 s2ámított:

.mért;

A· kA €_S8.H_?3.N₁₃O₂₂SN'a „ 6H₃O képlet alapj áa;

áO 55 s- v / v.· > ,<

Hí 6,01, H; 9, 3 .3 %;

H: 5,92, Ni 3,86 %.

449, péIda

IR-spektrum (KBr); 3350, 2971, 2859, 1672, 1537, 1492, 1297, 109 7 cm'¹.

E4B-spektrum 02020-2/, 3;

, S te (5 a., O, ··.: — te, te z : , ,, v— i, .2 \a a, > <J ϊ , z , z z,

Π.2Κ, m) , 1,7-2,5 (8«, m) , 2,5-2,6 (IH, m) , 3,2-3,6 (73, mí , 3,7-4,5 (16H, m) , 9,76 (2H, d, d ,Λ ?<-« ? Η x? ) £· S O ? 5 “•5 ,* Cí «1· \ Jaáj; / ‘-‘•r V· -v ( ,ς.λΐ.γ

Η .T Si * --- · - - a \Λ _f Λ -~

C £2 :vl «j·- V S : i-x

U f 2 .: f u y A.u

Hz), 5,23 (IH, d, d - 5,5 Hz), 5,51 (IH, ?> Í0: »? V íX >4 w í·», O ‘j <.· 7 í« xi'** >·· / U y V 1>

(3H, m), 7,3-7,5 (3H, === 6, .9 6 .-í 7 ~ :£ ο μ \ ¢: U U i '· V \S-f V -J / C? U í.'; f VJ _χί > \ ·Α· Π / { <2 Jj ,< iTs * ? Ϊ f v* í' y 1 d, J ~ 6,9 Hz), 7,71 (2Ή, d, d, d - 8,4 Hz), 8,05 (IH, d,

J === 7,7 Hz), 8,70 (IH, d, d F&B-M&SS; m/e - 1377,1 (HENa) *.

Elemanalixis a C_S8H_83:N₈O-₂4-N'aS. 5It₂O képlet alapján: számított: € mért: C: 99,74, H; 6,73, H: 7,68 %.

;), 7,95 {2 H,

J = ?,δ Hz), 8,23 (l.H, d,

7,0 Hz), 6,39 OLO, 3} .

43, 86_f K: 6,99, Mi 7,75 %.?

950. péIda

IB.-suektrum (H.BR) : 3343, 2937, 2858, 1672, 1629, 1537, 1444.,

259

HMR-spektrars {'DMSO-dg) , δ:

0,96 (38, d, J - 6,7 Ηζ), 1,08 {30, d, J - 5,6 Hz), 1,2--.1,7 (Ι4Η,κ$), 2,7--2,1 (52, m) , 2,1-2,9 (SH, m) , 2,5-2,6 (IH, mj , 3,1-3,2 ÍlH, m) , 3,9-3,6 Í4H, m) ,

9,77 (2H te·' i ?\ y< ,· -j v\

Ο y V ; X M y í $ /S:

\ .te x* ,* \X- y

7,0-7, 1

7,96 í2H,

8,24 (18,

8,89 ÍlH, ,7 Hz) , 4,8-5,2

5,6 Hz), 5,16 (IH, d, J ™

4,5 Hz), 5,52 (IH, d, J Ö -2 »?'.· £ «-6 O (OH isi te y ·ν. .uX. ,· y te y te te y te \ te aí y te. y 7· í\ te Ö t Ti te ty» \ ¹ f V ' >' ti \ *í H-y xi: . y /,.5-/,3 UH, m? _f

4 Y.Y y \ q 7 ft / Ί U: H te> y «4 y y ν' < te te < x y te y

7 $ < ·'> y is 7 Ί / Ί H • y · xx te/ y te y f te \,..texy <.>. f

FA3-MASS; m/e «' 1386,5 {M+Na)\

Eleman&llzís a Ο_δ1Η₈₂Η_δΟ₂₃Ν35.6H₂O képlet alapján;

számított:

mért;

- 4 ö T C te· v M y. « te y

4:

Ί 3 & < 4 3 y $; 8 < S b % ;

C: 49,93, H: 6,39, 9: 8,52 %,

IR-spektxam (KBr): 3350, 2933 1430, 1243, 1095 cm

WH~spektrum ξ DMSO-dg) , S:

0,86 {3 H, t, 3 - 6, (j -.. Ο, \> — ..', / — z.

2,1--2,9 (3H,

2856, 1664, 1831, 1604, .1511,

Hz), 0,96 (36, d, 6,5 Hz), 1 te te $? ) $ O ' te ί Φ te j*\ \ 7 _w í / λλ Λ. f y Jx· y te te y te < te t -Ui/ y te y te te y

Y 7 te — te >2 te «vi 7 te < te >4 υύ\

Ibj y teyte te y te· > x: y YU -..· y te 7 V - y te· ste^xy tetíy

9,4 (20H, m), 4,7-5,1 (7H, in), 5,10 (IH, d,

3,1 Hz), 5,27 ÍlH, d, a « 9,5 .fi y y U y -te te \ te ü y ö. y

2δδ * * « *

ΦΦ * « « <3Η, m) / 3,0-8,2 (28, m) , 8,2-8,4 (18, ϊη) , 8, 4-8,6 (18, m), 8,66 UH, d, <7 - 2,2 Hz), 8,85 (18, s) .

FAB-MASS; ra/s « 1360

Blemanalízis a C_ssH_s.₀H_uO₂₂SNa. $H₂O képlet alapján:

számított: C; 48,16, H: 6,41, 8; 10,65 %;

mért: C: 47,91, H: 6,31, 8; 10,56 %.

5 2 . pé

XR-spektrum (KBr); 3369, 334;

1047 csí\

8M8~spektrum (DBSö-ds) , S:

9,96 (38, d, J « 6,7 Hz),

2935, 1672, 1629, 1511, }3K, d, J ,6 (10H, m.) , 1,6-2,0 (58, ml, 2,1-2, a,8 Hz) , (3H, m) ,

2,5-2,6 UH, m), 3,20 (3H, U , 3,28 UH, t, J - 6,4 Hz), 3,1-3,4 (SH, m), 3,7-4,5 UOH, m)

1, J « 5,5 Hz), 5,) iP< 7 f V».· γ V

5,23 UH & 7 7 / iX •Z f » ·*** γ α· ΧΑ

·. no rí u .· , v? ‘ . x '7 (18, d, J

4,5 Hz), 5,48 UH., d, J ~ 5,8 Hz), , XX, o, 2

6,82 (2H, d,

6,34 (2Ή, d, J - 3,1 Hz), 6,3-7,0 UH, s), 7,3-7,5 (3H, m), 8,0-8,1 (2H, m) , ,1 « 7,7 Hz), 8,49 UH, d, J - 7,0 Hz),

J - 2,2 Hz), 8,64 UH, s)FAB-MASS: m/e - 1409 (B-í-da) U

0' — 9, 1 K : i ,

m), 7,04 (18,

8,27 (18, d.

453. példa

1K-spektrum

NBR-spektrum

3357, 1647, 1631, 1537, 1444, 1249, 1049 (DMSO-dú? b:

«* « X' (r

0,9-lU (6.8, τη), 1,09 (38, d., Ο === 5,9 Hz) (SE, m), 2,4-2,5 (IH, m) , 3,1-3,3 (IH, m), 4,3-5,2 UH, τη), 5,10(18, d,

UH, d, J - 3,1 Hz) ,

U6H, (18, d, λ,b-2,4

3,8-4,5 ’C í' W \

·..· f λ J . Λ, y y rs.z^· x

5,9 Hz), 6,7 3 (IH, d, J - 3,2 fís) ,

6,8-70 UH, m) , 7,0-7,6 (68, m)

8,7 Hz), 7,86 (28, d, -3 - 8,5 Hz), 8,0-8,3 (8H, τη) , 8, 84 UH, a), 8,9-9,0 (1.H, m) .

UB-MASS: m/e « 1379,4 (M+Ha)\

Uemanalizis a C_ssHg_S:Nj_aO_J.₂S₈{4a. 6H₂ü képlet alapján:

5,57, H: 9,56 %;

5,60, 8: 9,36 %.

Az alábbi vegyöletaket (454-463. példa) a 373. példában írtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

454. példa

IR-spektrum (KBr); 3350, 2333, 1670, 1627, 1521, 1436, 1272, rv4 / cm v

HMR-spektrum (DMSO-dg) , S:

=== 6,7 Hz), 0,32 (3H, d, d = 6,7 Hz), (2H, d, számított:

mért i λ ο -5 u , *5 V y a/'V/' íí48,18, S;

t, 1; ; 3H, 5, .,1-1,4 (UH, m) , 1,7-2,4 (SH, m), 3,

UH, m)

3,5-5,4 {278, m) , 6,6-7,2 (88, m), 7,5-7,8 (3S, m)

7,8-3,0 (33, m) , 8,1-8,8 (3H, τη).

FAB-MASS; m/e - 1249,4 {IMNa) ' .

Blemanalízis a C₅₂B₇iN_iaö₂3NaS-?H₂ö képlet alapján:

H; 10,35 %;

mért.

Hí 0,33, /6,12, H: 6,35, * X * * « « « »

XCI6IRspe^:sKBr ρΐ2.ΐ.βc} .? 3jfc'i/ z.9j3, 2806^ i •x ) •’X ? ,·* ·} /· íwz, ici 6,

1540, 1508, 1448, 1261, NME-spektrum (ÖMSO~d_ft) , S:

0,8 6 (3 8, t,

Ί > '/ (' < p Ή (SK, m;, rm

6,6 Hz), 0,97 (38,

2.2-2,6 (48, itt}, 3,1-3, (168, hó', 4,8-5,3 (108, m) , 5,59

6, 7-6,9 (38, m) , 7,0-7,4 (78, m) , 7,8

8,8-9,0 (28, m) ,

FAB-NASS: m/e === 1280,3 (7U8a}\

Eleman-alízis a Cj,₅8₇jFgO2₃McíS. 7H₂ö képlet, alapján: számított: C; 46,45, R: 6,21, N: 9,03 %?

ö, ú - 4,-8 Ö2) , (10H, m) , 1,7-2, 0 t íH, í^:'í 3 γ ___ <* A ·>.· \ / V* C / '·.· 2.1 .1. í £<>£>/£· r * ; 46, 68, S: 6,44, 8: 9,03 %, is X Ltei (R-soektrus: (KBr) ; u350, 2951, .070, 1627, 154í ;*s τ3 < v-iu

NMB.~spektrum. (DMSO~d_s) , 6:

0, 87 (38, ΐ

0,93 (28, d, J - 8,8 Hz;,

1,08 (2fí, d, J « 5,9 Hz; (2.8, fid, 1,7-2,1 (38, m) (38, m; , 3,1-3,3 (18, m)

6,73 ílH, d, 0' > ».v ;ά s

K'-'i.l·/ —'U l,r« ·?

Üti!, réz 2,

4,5 (178, K0 , 4,7u, ·*

7,0-7,1 (18, m) , 7,2-7,5 (58, m;

Hz

7,74 (2H, d, 0' - 8,4 Hz), 7,98 (28, p ... g_t~ Hz) · 8,?5 ;18

263 **♦# X

J - 8,5 Hz), 8,74 (1H, d, J - 7,6 Hz), 8,7-8,0 (1K, széles),

FAB-HASS; m/e - 1231,2 (Mrt4a)\.

Hiemanaiízís a C33H8§EfiOSiHaS. 3h3S képlet alapján:
számított: mért:	C: 50,33, H; 5, SS, C; 50, 34, H; 6,25,	N: B:	0,87 %; 8, 30 % .
957. példa
IB-spektrum	(KBr): 3353,6, 1670,1,	1652	,7, 1623,8 cm'*
NMR-spektrum	(DMSO-ds), δ:

Ο,δβ (3H, d, J - 6,7 Hz), 1,07 (3H, d, J - 5,8 Hz), 1,20-1,62 (8H, m) , 1,62-2,80 (SB, m) , 2,10-2,05 (4H, m), 3, 20 (3H, s), 3,38-3,40 (1B, m) , 3,30 (2H, fc, J 6,5 Hz), 3,53-4,50 i!5H, m), 4,68-5,13 (9H, m) , 5,16 (1H, d, J a 2,9 Hz), 5,06 (1H, d, J - 4,5 Hz), 5,53 (Ifí, d, J « 5,9 Hz), 6,68-6,85 (4H, m), 6,95-7,11 <3H,

ra) ,	7,20-7,52 (3H,	m) ,	7,55-7,85	(7H,	m)	, 8,13	C1H, d,
•J -	8, 4 Hz), 8,31	(IH,	d, J ~ 7,7	Hz) ,	8,	53 (1H,	d, J -
7, 0	Hz), 8,85 (1H,	s) .
FAB-HASS; m/e	- 1331,5 (R-í-Ha	-1) .

Elemeta 1.1 z is	e C58H-?-;N8O33S. 6H3O képlet	alapján;
számított ;	C: 59,15, H: 6,35, H	: 7,81 %;
mért;	C: 99,07, H: 6,5-3-, E	; 7,89 %.
458. példa
IB-spekérem	(KBr): 3350, 2937, 1673,	1646, 1631, 1538, 1519
1356, 1247, 1049 e-k
N-MR-spektrum	(DKSO~ds), δ;

264

Φ Φ ΦΦ φ Φ φ φ X Φ Φ » Φ ΦΧΦΦ φφΧφ 'φ φ

X * * Φ * * ♦ *

	0,9 1,3	7 (3H, d, J	m),	6,8 Hz), 2, 5-2, 6	1 Φ	07 (3S, d, J - 5, S, m), 3,2-3,4 (1	Í2 /	/) Y
— 7	4 (25H,
	5,5	-4,	8 (208,	m) ,	4,8-5,7	í > > --	IH, m) , 6,73 (IH,	«..A t	x>‘
	8, 0	Hz	), 6,9-7	<X / V	(28, eí) ,	‘ /	0-7,2 (38, m), 7,	3-7
	( 38	, m	), 7,7 4	(2H	Η T ,< vt# x?	'-· >'	' *? *7*7 f ’x í»$	cl χ	6.'
	3, 3	Hz	), 8,02	(2S	.< d? J -		'$ ti -* \ 0 *} 0 / 6 <5 /> .<i Ka / y <? y ,α» O \ d. Ax< y	•χ.χ y	J =
	8, 4	Hz	), 8,30	(IH	r ’d f 'kJ	—« : /	,7 Hz), 8,77 (IH,	Cí y	0
	7,0	Hz	)/ 8,85	(IS	í -} *
·« A A Xx* X -xx v 60 Xx' <	m/e	-	1389 <.M*	Ha)	♦
Eiemanali.	zzs	a C	SiHS3H:SO2/	la S	, 7H2O képlet	: alapján:
SS 3ιΏ i V. Ο V, ti		c	: 49,06,	H	• b q &·’. . v X f xX -X y	S:	'7 C. f’V A / y K·' xx X> >'
		ZN X..	: 49,03,	H	: 8,54 ,	H:	7, 5 6 %.

NMR-spektrum (QMSO-d/ , §:

0, 84 (3Η, t, J ~

1,07 (3Η, d, J (3R, M), 2,2-2,5 (3H, ®> , (IH, m) , 3,7-4,5 C16H, m)

3,7 Hz), 0,96 (3H, d, J - 6,7 Hz),

5/9 Hz), 1,1-1,3 (14H, m) , 1/7-2,1 !, 6-2,

Λ -t * 5 X?

' ¹ f í *»t λ ·>» Π / (IH, d, J « 5,5 Hz), 5,16 (IH, d, \ i... ·5 (7H, m) , 5,10 « 3 Ί κ ·? i z (IS, d, >3 - 4,5 UH, d, J - 3,1

5,49 (IH, d, 0’ =» 5,7 Hz)

8,73 (IH,

8,2 Hz)

-6,9 (2H, m) , 7,05 (IH, m) , 7,31 (IH, d, '/4-7,6 (4H, m) , 7,70 (IS, d, J « 3, 7 H J - 8,4 Hz), 8,18 (IH, s), 8,31 (IH, d,

8,57 (IH, d, J « 7,0 Hz), 8,85 (IH, s).

z), 8,08 (IH

-HASS: m/e - 1284 U/Ha) .

265

1· Φ XX >»«* λ« *Φ^

Elemanalí$ számított:

C₅₄H_?e»₉O_2iNaS.6B₂ö képlet alapján: H: 6,57, N: 9,34 •1 .-d • < f V.» ... í

6:..^: . pé X d<í.

IH-spektrufii (KBr) : 3350, 2937, 1668, 1631, 1337, NMR-spektm (DHSO~cU) , S:

0,85 UH,

7,4 82}·, 0,96 (3H, d, J - 6,5 Hz), Hz), 1,3-1,7 (7H, Ki), 1,7-2,1 2,2-2,4 (3H, m) , .2,6-2,7 (1H, .ja), 3,0-3,8 3, 8-9,$ (UH, m) , 4,7-5,3 (6H, m) , 6,73

- 8,2 Hz), 6,8-7,0 (2H, eí) , 7,0-7, 2 (3H, ,5 OH, m), 7,6-7,8 (4H, ta) , 7,96 <2H, d, i in-5, m),-.

f o £ W re ' y ,k -Ο Π 7 itt > y

X U ti *!

\ Λ- λ A. 7 k-κ 7 *>»'

m) _# ?,3~7

J = 8,3 p τ * 8 0 £ ? 3 w H . <í* J 7 1/ ·Ι~ \ si.i.i 7 k-V 7

,)., 3,6-9,0 (2H, ja)

6AB-RASS: m/e Sletaanalízís a C_S7H₇₇Ngö₂-₃NaS. 8H₂Q képlet -alapján: számított: C: 9 7, 50, H; 6,50, H; 7,77 S;

mért: C: 47,72, H: 6,85, N: 7,85 %.

461. példa lR~sp-sktru-m (KBr) ; 3350, 1666, 1631, 154$, 1276, 1247 erf 15MR-spektrum (DMSO-dg) , δ:

1310,4 (M+Na}\.

0,07 (3H, d, J : ·'< u· *7 , ..ϊ ,: Λ }, 1,08 (3H, d,

1.4- 1,6 (9H, m),

2.5- 2,6 (1K, m).

1,6-2,1 (58, m), 2,1-2, 4 (3H, zd ,

5, m), 3,23 (38, s),

3-3,5 (2H, m) , 3,7-4,3 (1SH, ed , 4,79 (2H, tí, J

286 te, te r

5,18 (IH, d, J , te S { -ttei, te , te s,l (SH, m) , d, te

6,8-7,0 (2S, m) te,i nz), p, 28 UH, d, te

5,7 Hz), 6,73 UH, d, J « 8, 1 7,0-7,1 (3B, m) , 7,3-7,5 (3B,

4,4 Hz) , ; (SH, ír), 8,01 (2H, d,

8,-4 Hz), 8,32 (IH, d, . SS

8,4 Hz), 8,08 UH,

H.Í.Í f •A- J. i- fi \A f

-J « 7,0 Hz } , b, bp UH, s) FAS-mSS: m/e - 1.353, 9 (M4b’a}\

Slamaaalxsls a UgHW^OzjNaS .9. 5H₂O képlet alapján : számított: C: 47,96, rtt

H: 6,31, N: 7,46 %;

C: 49,97, Hí 6,25, H: 7,41 %.

spektrum (KBr) j 3450, 2935, 1075, 1550, 1540., 1513, 1454.,

RMR•spektrum (UUO -dg) , §:

0, :

1,60 (SH i 7« te τ i, Wii/ kAJ.' V

6,7 Hz}-, 1,09 (3H, d, J ® S,S Sz) , 1,7-2,4 (6H, ο) , 2,5-2,6 ÍlH, m) , ^xti P<

3,1-3,6 (SH., ni}, 3,7-4,5 {14H, m) , 4,7-5,0 (3R, m) ,

5,0-5,2 (4H, mi, 5,11 UH, d, >J - 5,5 Hz), 5,18 -(IH, d, te - 3,1 HZ) , 5,216 UH, d, te - 4,5 Hz), 5,55 UH, d, J 6,0 Hz), 6,8-7,5 (9H, ír), 7,84 (2H, d, J ~ 8,

ί.ϊ^ ^Λ -Q £:-.Q ά :'£:4 «ό ·ί> f1_:u ,- \ Ο 01 Π« Η .Τ ικ

ΛΑ .<, 7 f '3 fi U «7 Λ -ΆΙ ; 7 Ο ? <5-3· < 4· ' > ,< ο } < ·Ο - -k \ φ.·Π·; Ut7 U ;··\ u ·ν \ / f ν «4»/ S

-MASS: m/e — 1.328 (Μ* Na) 267 w « «r -χ >

* * Φ *Φ *» * * ♦ w ♦ « *

Φ Φ ΦΦΦΚ Κ«Φ* » «

ΦΦ Φ V φ* *Φ%\

Slemanalí zis a C-_s$H_s$Nr.Ü₂iS₂Na.8H₂ö képlet alapján: számított: C: 95,55, H: 5,84, N: 10,52 mért: C; 45,62, H: 5,70, H: 10,54 %..

963. példa

IR-SpektrufS (Or) : 3350, 2939, 1669, 1627, 1531, 1446, 1243, .1049 csU NMR-spektrum <öMSO~d_s), S:

0,3-	1,0 (60, U , 1,4-1,9	(SH, m>, 2,0-2,5	UH,	m) ,
3, 1-	3,2 UH, m), 3,22 UH	, s) , 3,3-3,4 UH, m)	, 3,51
UH,	s), 3,6-9,4 (16H, m)	, 4,7-5,2 (75, m)	, 5,	07
UH,	d, J - 5,6 Hz), 5,17	UH, d, J — 3,1	Hz) ,	5,23
UH,	dz J - 4,5 Hz), 5,54	UH, d, J - 3,9	HZ) ,	6, 7.....6, 8
UH,	m) , 7,.0-7,4 (3H, m),	7,5-7,7 UH, m) ,	7,70 (4.H,
m),	3, 1-8,2 (2H, U, 8,51	(18, d, 0 - 7,0	Hz) ,	8,33
UH,	s) .
m/e	~ 13€7,-6(MtKa}F

Elemanalizis a U.. SH,O képlet alapján:

számított: C: 55,01 H; 6,20, H: 7,66 %;

mért: C: 50,30, H: 6,50, N: 7,75 %.

9$9, példa

0,25 g (407) vegyül.et 50 ml metanolban készült oldatához hozzáadunk 0,2 g 10 %-os palíádáum/szén száraz katalizátort és a keveréket 6 órán át kevertetjük hidrogéngáz alatt... A katalizátort kiszűrjük, és a szőrietek csökkentett nyomáson bepárolva

268

179 mg (469) célvegyületet kapunk.

3400	, 1668,1, 1627,6 em~U
~d6) ,	S;
, d, <	J - 6,7 Hz), 1,1-2,45	(40H, m) , 3,20
3,28	(2H, t, J - 6,5 Hz) ,	3,0-3,9 (IH, m) ,
(14H,	m) , 4,95-5,5 (12B, m)	, 6,55 (1.H, d, 0 -
6,S4	(18, s), 6,86 UH, d,	J = 8, 9 Hz), 7, 0-

7,3 (4B, m) , 7,9-8,3 (4H, m) .

FA3-MASS: m/e = 1292 (MtNa).

Elemanai-ízis a C^H_SgN₉O₂₂SNa.5K₂O képlet alapján;

számított: C: 47,47, H: 7,28, H: 9,26 %;

mérti C: 97,72, H: 7,35, H: 8,35 %.

Az alábbi vegyületeket (465-467, példa) a 464, példában le írtakhoz hasonló módon állítjuk aló.

465. péIda

NMH-spektrua {DMSÖ“d$} , §:

Q, 87	(3 H, t, J ~ 6,6	Hs) , 1,00 (3S, d, J	- 7	, 3 S	2) ,
1,03	US, d, J « 6,0	Hz) , 1,2-1,5 {4H, m	) , 1	,5-2	,0
(SH,	m}, 2,1-2,7 UH,	m) , 3,1? UH, m),	5..Í-	4,5	U9S,
m),	9,65-5,7 (12H, mi	, 6,72 US, d, 0 -	8,1	Hz) ,	6, 75
UH,	s), 6,80 UH, d,	J « 3,1 Hz) , 7,05	UH,	3} ,	7,1-
-7,7	(I5S, m) , 8,0-8,	6 (43, m) , 8, SS US	, 3}	-
m/e	- 1279 (Mtda).

án:

FÁS -MASS; m/e

Eiemanalizis a C_ssH₇₄N_so_slSNa.7H₂O képlet a számított: Cx 47,93, H; 6,43, N: 8,15 %;

mért:

C: 48,12, H: 6,56, N: 9,03 %.

269

465. példa

IR-spektrum (KBr): 3355,5, 1672,0, 1629,6 c!?./ NME-spektrum (DMSö-d/, S:

0,86 (3B, t, J » 6,6 Ka), 0,98 (36, d, J ~ 1,03 (36, d, J - 6,0 Ha), 1,2-2,6 (21K, m) (IH, mi, 3,6-4,5 {166, ns) ., 4, 65-5,55 {126, (106, , 8,0-8, 5 Í48, m|, o, 0 6so ,

3,18

m), 6, 68,89 {1H, s) .

... '7 «

FAB-MASS: m/'e = 1256 (M+NaR

467. példa

ÍR-spekt.ot {KBr} x 3357, 5, 1660,4, 1629,6, 1249,6 cm⁴·. MMR-spektrum (DJHSO~á₆i, S:

5,86 (3H, t, J » 6,6 Ha), 0,36 {38, d, J - 6,8 Hz),

1,53 (3H, d, 3 ~ 6,8 Hz), 1,1-1,5 (1.26, mi , 1,6-2,8 (56, mi, 2, 0-2,5 (48, mi/3, 07 (16, m) , 3,5-4,5 (16; mi, 4,6-5,6 (12H, m/, 6,72 (18, d, 3-8,1 -6,9 (4H, m) , 7,84 UH, s), 7,16 (18, si, (28, mi, 7,25 (28, d, J — 8,6 Kai, 8,0-8,2 (38, ml,

8,46 (1B, d, J - 7 Ha), 8,84 (18., s) .

FAB-MASS: m/e - 1256 (FUNai .

Elemanslisis a C₅₂B;_gN_sö_3?SBá-78₃0 képlet alapján:

számított: C: 45/01, 8: 6,67, 8; 0,27 %;

mért: C; 45,38, H: 6,67, B; 9,10 %.

•X- / í (357) v-egyölet 16 ml vízben készült oldatát 240 órán

270 át állni hagyjuk. Az oldatot CDS (YHC.gel ODA-AHS50) oszlopon kromatografáljuk, eluensként 25 % aeetociérílt tartalmazó vizet használva. A kívánt vegyületet tartalmazó .frakciókat egyesítjük, és az acetonitri.lt csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot fagyasztva szárítjuk, 38 mg (468) célvegyületet nyerve.

IR-spektrum (KBr): 3361, 2956, 2875, 1668, 1627, 1521, 1243,

1047 cm¹.

WR-spektrcm (DMS0~a₆) , 5:

0,8-1,5 {19H, m) , 1,6-2,4 (13H, m) , 3,1-3,2 (1H, m)

3,5-4,1 (12H, m) , 4,1-4 (1ÖH, m), 4,9-5,6 (5H, m) ,

5,98 Í1H, d, J - 10,6 Hz), 6,26 ÍIH, d, o

6,7-7,3 (12K, m) , 7,4-8,0 {.?H, m) .

FAB-MASS: m/e - 1273,1 (H+Na)i

Elemanalízis a Css^NgOasNaS. IIHjO képlet alapján;

számított: C; 45,58, H; 6,47, h; 7,73 %:

mért: C: 4.5,83, H: 6,26, Fh 7,75 %.

469, példa

A (470) célvegyületet a 347. példában leírtakhoz hasonló módón állítjuk elő,

IR-Spektrum. (KBr) : 3324, 2937, 2873, 1664, 1629, 1442, 1257 érti NMR-spsktram (DMSO-d§) , ő;

Hz), 0,96 C3B, d,

Hz), 1,3-1,5 Í4H tlH, m) , 3,7-4,6 , / Hz J

0,91 (3H, t,

1, 0 9 (3 Η, d, (9 Η, m)

m) , 1,7-2,6 í 7 £ £T vyj >

, λνίγ / (?H, m) , 5,11 (1H, d, J - 5,6 Hz), 5,17 (1H, d, J

Hz) , 5,·26 (1H, d,

271

Φ « Φ «Φ * ♦ « χ » « Φ Φ χ

V » ΦΦΦΦ ΦΦΧ Φ

Φ Φ X Φ * Φ X φ φ ΦΦ

Φ Χ«

5,8 Ηζ) , 6,7-6,9 (3Η, τα) , 7,0-7,6 (6Η, tó), 7,97 (2Η,

8,8 Hz), 8,0-8,4 (SH, m) , 8,85 (IH, s) , 8,92 d,

	{IH, d, d - 7,0Hz}	-
FAB-HA9S;	m/e 7 1331 (M-f-Ma)*
Eleraanalí;	ás a Cs5Hs9Ni§O2$íNaS	képlet	alápján;
számított	; C; 45,45, H	• t «Q	Ni 9,64 %;
mért:	C: 45,71, fí	: 5,68,	N: 9,50 %,

272

SZABADALMI IGÉNY PONTOK.

Az (I) általános képleto polipeptidek, ahol. íé jelentése 1-6 szénatomom alkanoil-csoport, pírásol11-csoport tál helyettestét t, amely pirázolί1csoport 1-6 ssénatomos .alkilcsoporttal és ?~20 szénatomon alkoxi-csoportot tartalmazó feni les sporttal rendelxez ik;

(1-6 szénatomom alkoxi) - (7-20 szénatomos alkanoil) -7- 20 szénatomom alkanoil-csoport taramely ihol ts opos calmazhat amino- vagy védett amino-csoportot;

benzoil-csoport, a1ki1 csoporítál amely 4 - 6

S'*> Λ •U Us•Λ*,’”' tt

7-20 szenatomos ciklikus

it.ett, amel	,y erk;	Likus
slki lesöpört tál	rendel ke.	zik;
alcsoporttal	rendeí	tkező

1ndo1i1karboné1 - csoport;

1-6 szénatomom alkiicmoporttal rendelkező naftoilcsoport;

7-20 szénatomos alkiicmoporttal rendelkező naftoilcsoport

1-6 szénatomot alkoxi- vagy (1-6 szénatomos a.lkoxí)-(7~ 20 szénatomos alkoxi.)- csoporttal .rendelkező fenilcsoporttal helyettesített benzoil-csoport;

(1-6 szénatomos alko-xi) - (1-6 szénatomos alkoxi)csoporttal rendelkező fenilcsoporttal helyettesített benzol1-csoport;

(1-6 szénatomos alkosd.} -(1.-6 szénatomos alkoxi)csoporttal rendelkező fenilcsoporttal rendelkező fenilcsoporttal helyettesített benzolI-csoport;

fenoxí-(l-6 szénatomos aikoxí)-csoporttal .rendelkező feni 1 csoport tál. helyettesített benzoil-csoport;

273 «* *« κ « oxazolil-csoporttal helyettesített 1--6 szénatomos alkanoil-csoport, amely 7--20 szénatomos alkoxiesoportlal rendelkező fenilcsoportot tartalmaz;

hídroxicsoportot tartalmazó 7-20 szénatomos alkoxicsoport, benzil- és hí dr oxi csoportot tartalmazó 7-20 széxxatomos aXkanoi1-csoport;

-rne-t i 1 -1 r idecenoi1-cs©port?

1-6 szénatomos alkanoíl-csoport, amely piridii- vagy pirídaziril-csoporttal helyettesített, amelyek mindegyike 1-3 szubsztítuenst tartalmazhat, ahol a szubsztituenseket az alábbi csoportból választjuk: 7-20 szénatomos alkoxi-, 7-20 szenatomos alkoxi- {.1-6 szénatomos alkil)-, 7-20 szénatomos alkoxicsoporttál rendelkező fenil-, 1-6 szénatomos alkoxi csoport tál rendelkező fenilesoporfctal rendelkező fenil-, 7-20 szénatomos alkoxicsoporttal rendelkező feni Icsoporttal. szubsztituált piperazínil-, 1-6 szénatomos alkoxi•C7--2Ö szenatomos alkoxi)-csoporttal rendelkező fenilcsoportta-1 szubsztituált piperazínil- és 1-6 szénatomos· alkoxicsoporttal rendelkező fenilcsoporttal. szufosztituált piperazínil-csoport;

1-6 szenatomos alkaréi!csoport, amely henzotiofenilesopoxttal szubsztituált, amely egy-bárom 7-20 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazhat;

1-6 szénatomon alkanoilcsoport,, amely benzo[b)furanilcsoportta.1 .szubsztituált,· amely egy-bárom szubsztituerst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek 7-20 szenatomos alkoxi- és 1-6 széna bemos alkiiesoportok lehetnek;

1-6 szénatomos alkanoilcs-oport, amely benzooxazolilcsoporttal szubsztituált, amely egy-bárom ssubszt.ituenst tartalmazhat, ahol a -szubs-ztituensek 7-20 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal rendelkező

274 * * ♦ * * « « ί*«« *»** fenil-, 1-6 szénatomos alkilesöpörttal rendelkező fenilcsoporttal sznbsztituált fenil- vagy 7-20 szénatomos a'lkoxicsoporttal rendelkező píriaíl-csoport lehetnek;

1- 6 szénatomos aikanoilesöpört, amely píperídll- vagy pipere.z ini1-cs opor1ta 1 s zuhsz 11 fcuá 1t, ame 1 yek mindegy 1 ke egy-három szuhsztituenst tartalmazhat, ahol a sznbs-zti·· tuensek 7-20 széna tomos alkoxicsoporttal rendelkező fenil- vagy 7-20 szénatomos alkoxicsoporttal rendelkező naf toá1-csoport 1ebetnek,· fenil-(3-6 szénatomos alkenoil) -csoport_s amely tenilcsoporttal szuhsztituált lehet, .amely egy-három szuhsztituenst tartalmazhat, ahol a. szabsztitnenseket az alábbi csoportból választjuk; 1-6 szénatomos alkoxi-, 16 szénatomos alkil-, 7-20 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomon alkoxi- (1-6 szénatomos alk.il)-, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-, 2-6 szénatomos alkeníloxi-, halogén- <7-20 szénatomos alkoxi) - és 1-6 szénatomos, alkoxi(7-20 szénatomos alkoxi)-csoport; naftil-<3-6 szénatomos alkenoil)-csoport, amely egy-három 7-20 .szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített;

2- propinoíl-, (2- vagy 3.....)-bufcinoil-, (2-, 3- vagy 4-)pentinoil-, (2-, 3-, 4- vagy 5-) -hexinoil-csoport, amelyek mindegyike 1-3 .szuhsztituenst tartalmazhat, amelyek

7-20 szénatomos alkoxiesoportot tartalmazó naftil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenilcsoport téti szuhsztituált fenilcsoport lehetnek;

fenil-(2-6 szénatomos· aikanoiI)-csoport, amely fenilcsoport tál helyettesített, amely egy-három szuhsztituenst tartalmazhat amely szabsztituenseket az alábbi csoportból választjuk: 1-6 szénatomos alkoxi-, 7-20 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkii-, 7-20 .szénatomos alkilés 1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomös alkil)csoporttal rendelkező feni.lcsoport, ahol a fenil-(2-6

275 szénatomos alkanoxl)-csoport tartalmazhat, hxdroxx-, oxö, védett amino- vagy aminocsoportot?

2-6 ssénatomos alkanoí lesöpört, amely 7-20 széna tom.es alkosd csoporttal rendelkező naftílcsoporfccal s zubs zti fcUá11;

benzollesöpört, amely pxrrQlidin.il-, imidazolidinil-, piperidil vagy piperaziníl -csoporttal helyettesített, amelyek. mindegyike egy-haron szabszfcituenst tartalmazhat, ahol a. szubs-ztítuenseket az alábbiak közül választjuk; 1-6 szénatomos alkosd-csoportot tartalmazó fenil-.

7-20 szénatomos alkoxi-csoportot tartalmazó fenil-, 1-6 szénatomos aiki'lcsoportot tartalmazó fenil-, 1.-6 szénatomos aikoxí-(7-20 szénatomos alkosd)-csoportot tartalmazó fenil-, 7-20 szénatomos alkeniloxi-csoportot tartalmazó fenil-_; 1-6 szénatomos alkoxi-csoportot tartalmazó fenilesöpörttál helyettesített piperidil-, piperidil-, fenilesöpörttál rendelkező 4-6 szénatomos ciklikus alkil-, 4-6 szénatomos ciklikus alk.ilcsoporttal rendelkező fenil- és oxo- és 1-6 szénatomos alkílcsoportot tartalmazó triazolil--csoporttal helyettesített fenilcsoport, amelyeknél a benzoíi-osoport halogénatomot is tartalmazhat;

benzollesöpört, amely oxazolxl-, izoxazoiil- vagy oxadxazolil.-csoporttal helyettesített, amelyek mindegy! ke egy-három szubsztituenssel helyettesített lehet, ahol a szubsztituenseket az alábbi csoportból választjuk; 720 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkcxicsoportot tartalmazó fenil-, 7-20 szénatomos alkoxiesoportot tartalmazó- fenil-, 1-6 szénatomos alkosd-<7-20 szénatomos alkosd.)-csoportot tartalmazó fenil- és 1-6 szénatomos alkcxiesoportot tartalmazó fenilesöpörttál helyettesített fenilcsoport

Claims (9)

1. y **«A AA*« henzoilesoport, amely pírrólíi~, pírrolínil-, iffiídazoiil-, pirazolíi··, pírídil-, díhídropirídil-, pirímidii-, pírazinil-, piridasi.ni.l~, tríazolil- vagy tetrazolü-csoporttal helyettesített, amely csoportok mindegyike egy-hérom sznbsztituenssel helyettesített lehet, ahol a szubsztituensek 7~20 szénatomos alkil- vagy 1-6' szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenilesöpört lehetnek;

   benzol lesöpört, amely tiazolil-, izotiazolil-·., ti.adiazol.il·· vagy dihidrotiaziníl-csoporttal helyettesített, amelyek mindegyike agy-három szubsztituenst tartalmazhat, ahol a sznbsztituanseket az alábbi csoportból választjuk: 1-6 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó feníl-, 7-20 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fen.il-, 1-6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó 4-6 szénatomos ciklikus alkil-, 1-6 szénatomos =· 1 koxi cs opo r t o t t ar t a ima z ó feni 1 c s ooor 11 a 1 ss ubs· z t i tuá 1^: feni!-, 4-6 szénatomos ciklikus alkilcsoportot tartalmazó lenti.-, szénatomos prper.xdrn-csoportot tartalmazó remi- és 1-6 a.lkoxí- (7-20 szénatomos' alkoxi) -csoportot tartalmazó fenilesöpört;

   benzol1-csoport, amely 1-6 szénatomos alkoxi-(7-20 szénatomos alkoxi)-csoportot tartalmazó fenilcsoporttai helyettesített;

   benzol1-csoport, amely 1-6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenilcsoporttai helyettesített;benzol!-csoport, amely 7-20 szénatomos alkilcsoporttal helyettes í t eft feniIcsoport;

   valamint ezen vegyttletek győgyászatilag elfogadható sói.

   igénypont szerxntx vegyüi-etex, anor az Pb csoport je .értésé • · X

   φ.

   benzollesöpört, amely piperasinil-csoporttal helyettesített, amely egy-három szubsz-fcituenst tartalmazhat> ahol a szubsztxtuenseket az alábbiak közül választjuk: 1-6 szénatomos álkoxi-csoportot tartalmazó fen.il-, 7-20 szénatomos alkoxí-csoportot tartalmazó fenil-, 1-6 szénatomé alkilcsoportot tartalmazó fenil--, 1-6 szénatomot alkoxí-(7-
2. 2Ö szénatomot alkoxi)-csoportot tartalmazó fsn.il-, ?~2Ö szénatomos alk.enxloxi-csoportot tartalmazó fenil-, .1-6 szénatomos alkoxx-csoport.ot tartalmazó feni lesöpörttál helyettesített piperidxl-, piperidxl-, fenilcsoporttal rendelkező 9-6 szénatomos ciklikus aikil-, 4-6 szénatomos ciklikus aikiiesoporttál rendelkező fenxl- és oxo- és 1-6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó tríazolil-csoporttai helyettesített fenilcsoport? benzollesöpört, amely i zoxazol 11 ··· csoporttal helyettesi tett, amely egy-három szubszt 1-tuenssei helyettesített lehet, ahol a szubs-ztituenseket az alábbi csoportból válás z t j uk: 7 - .2 0 alkoxicsoportót a .1 kox x c s opor t o t szénatomos tartalmazó tartalmazó aikil-, fenil-, feni 1~ ,

   1-6

   7-20

   1-6 alkoxí-(7-20 szénatomos alkosd)-csoportot szénatomos s-zénatomos szénatomos tartalmazó fenil- és 1-6 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó rerilcsoporttal helyettesített fenilcsoport;

   benz.ox.1-csoport, amely 1.-6 szénatomos alkoxi-(7-20 szénatomos alkoxí)-csoportot tartalmazó fenílcsoporttal helyettesített ;

   benzoil-csoport, amely 1-6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó .fenílcsoporttal helyettesített; benzol1-csoport, amely 7-2Ö szénatomon alkilcsoportot tartalmazó .fenílcsoporttal helyettesített; fenil- (3-6 .szénatomos aIkenpil}-csoport, amely fenílcsoporttal szubsztItuált lehet, amely egy-három szübszfituenst tartalmazhat, ahol a szubs-ztituenseket az

   278 •ΦΦ alábbi csoportból választjuk: 1-6' szénatomos alkoxi 6 szénatomos alk.il atomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkoxi). -, gén- <7-20 s zénatomos·

   7-20 szénatomos alkil-, 1-6 szénszénatomos alkil}halogén-(1-6 2-6 szénatomos alkeniloxi-, haloü.koxí)~ és 1-6 szénatomos alkoxi(7-26 szénatomos alkoxi) -csoport.?

   benzollesöpört, amely tiaóiazolil-csoporttal helyettesített, amely egy-három szubsz-tituenst tartalmazhat, ahol a szubsz ti tuenseket az alábbi, csoportból választjuk: 1-6 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenil-, 7-20 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenil-, 1-6 szénatomos alkllcsoportot tartalmazó 4-6 szénatomos ciklikus alkil, 1-6 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenilcsoporttai szabsztituált fenil-., 4-6 szénatomos ciklikus slkilesöpör tót tarhalmazé fenil-, piperióí1-cs©portot tartalmazó fenil- és 1-6 szénatomos alkoxi-(7-2Ό szénatomos alkoxi) -csoportot tartalmazó feni lesöpört·? benzoilcsopor t > amely oxaói azol il - csoporttal helyet tesí tett, amely egy-három szub-sztituenssel helyettesített lehet, ahol a szubsztituenseket az alábbi csoportból választjuk: 1-6 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenil-, 7-20 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenil-, 1-6 szénatomos alkoxi-(7-20 szénatomos alkoxi)csoportot tartalmazó fenil- és 1-6 széxiatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenilesöpörttál helyettesített fenilcsoport.
3. 3, A 2, igénypont szerinti vegyüietek, ahol R¹ jelentése benzoil-csoport, asiely 1-6 szénatomos alkoxi-(7-20 szénatomos) alkoxicsoportot tartalmazó fenllcsoporttal helyettesített; vagy benzol1-csoport, amely 1-6 szénatomos alkllcsoportot tartalmazó fenllcsoporttal helyettesített,

   279 ί
4. 4. A 2. igénypont szerinti vegyületek, ahol Rt jelentése benzol lesöpört, amely piperazinii-c.sopo.rttai helyettesített, amely 1-6 széna tomos- alkoxi csoportot tartalmazó£enilcsoporttal rendelkezhet;

   benzoxlcsoport, .amely izoxazo.lil-csoporttal helyettesített, amely 1-6 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó £enx1csoporttál rendelkeznet;

   benzoilcsoport, amely tíadiazolil-csoporttal helyettesített, -amely 1-6 szénatomos alkoxi-(7-2-0 szénatomos alkoxi)-csoportot tartalmazó fenilesöpörttál rendelkezhet ; vagy henzoil-csopo-rt, amely oXadiazol.il -csoporttal helyettesített, amely 1-6 s-z énatomos alkoxi csopor tót tartalmazó fenllcsoporttal rendelkezhet.
5. 5. A 2, igénypont szerinti vegyületek, ahol Hl jelentése 3-6 -szénatomos al kenő 11 -csoport, amely 1-6 szénatomot alkox.icsoportot tartalmazó fenxl-csoporttal rendelkezhet ,
6. 6. Az 1. igénypont szerinti vegyület, ahol jelentése és gyógyászatilag elfogadható sói.
7. 7, Eljárás az (I> általános képletö vegyületek előállítására, ahol az általános képletben R^l jelentése az 1, igénypont szerinti, amely eljárás az alábbiakat foglalja magába: egy (II) általános képleté, vegyületet vagy annak az aminocsopo-rton reaktív származékát vagy sóját egy R¹—OH (1X1} általános képlete, vegyületxel - ahol R¹· jelentése az 1. igénypontban megadott vagy annak a kar'box.icsoporton reaktív származékával vagy -sójával reagál tatjuk, amelynek eredményeképpen egy Uv általános

   280 képlet -δ vegyületek vagy annak sóját kapjuk, amelynél a. képletben R jelentése az 1. igénypont szerinti.

   S- Gyógyszerkészítmény, mely hatóanyagként egy I, igénypont szerinti vegyületek vagy gyógyászatilag elfogadható sóját tartalmazza gyógyászat Hág elfogadható vivő anya gokkal vagy exo ip i ens ekkel egyíi t1.
8. 9. Az 1, igénypont szerinti vegyület vagy gyógyászatilag elfogadható sójának alkalmazása gyógyszer előállítására.
9. 10. Az 1. Igénypont szerinti vegyület vagy gyógyászatilag elfogadható sójának alkalmazása férfcőzéses megbetegedések kezelésére vagy megelőzésére szolgáló gyógyszer előállítására.

   A meghatalmazott:

   S UJtAX ·· «.χ ♦ . ·Χ ♦ Φ- ». φ. Φ φ * ·** * ♦ ♦ Λ * ♦ Λ « Φ φ »»Χ< ·*» «» φ φ« ««>

   XV 0MÖÁP É LD .Ό Υ

   Η,

   ΗΟ

   ΟΗ

   ΗΟ ο ί

   ,/

   NH—R 'Ο

   ΗΗ OH \ / ο

   -$~~ο η^ηοΚ \ ^ζ

   ΗΗ

   OK \ ΟΗ_λ

   Νί

   ΟΗ ^ΑΛΑ*****Φ /Ά \ //

   ΟΗ Ο

   ΗΟ

   ΗΟ ο

   I ν~ΗΗ Ηχχ Κ\/

   Η—ΗΗ₂

   ΚΟ

   ΗΟ

   Αθ

   ΗΗ

   ΟΗ η₂η \

   ΗΗ οκ,

   ΟΠΟ^

   ΟΗ

   ΟΗ

   ΗΟ ifj, Szerepét'— szab.áűaísfeí íígvs'ivő sz j^^-ReíBítf-kösí &&9ad$&wK& tagfa H-*062 BysiapSH»feáísvtíí 5 í3 Mg 3«|<ϊ&4<$3 /

   0* f ·

   í. d pro s

   H

   P?~ÖH vagy a karboxit csoporton képzeli reaktív szarmöt * .

   zeka vagy sáp vagyat amlnoesopoHon képzett reaktív származéka vagy sója