HUE029720T2 - Mikafungin intermedierek elõállítása - Google Patents

Mikafungin intermedierek elõállítása Download PDF

Info

Publication number
HUE029720T2
HUE029720T2 HUE12754018A HUE12754018A HUE029720T2 HU E029720 T2 HUE029720 T2 HU E029720T2 HU E12754018 A HUE12754018 A HU E12754018A HU E12754018 A HUE12754018 A HU E12754018A HU E029720 T2 HUE029720 T2 HU E029720T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
formula
salt
residues
preparation
Prior art date
Application number
HUE12754018A
Other languages
English (en)
Inventor
Roland Barth
Kerstin Knepper
Hubert Sturm
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of HUE029720T2 publication Critical patent/HUE029720T2/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K7/00Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/64Cyclic peptides containing only normal peptide links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K7/00Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/50Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
    • C07K7/54Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
    • C07K7/56Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid

Claims (7)

  1. Μ i ka fungin h i len üédierek el M 11 itásá Szabadak«i igénypontok i< (I):
    köplek! vegyület, ahol R\: •(a) Z-Ö- csoportok, ahol Z-ö-(i) (IÎ): képlet« csoport:
    (h) (111.) képleíű csoport:
    ahol R' és I-Γ azonos vagy eltérő; és ahol X ö vagy S közöl választott; (iii) (IV) képlett! csoport:
    és (iv) (V) képiéin csöpöri:
    ahol R\ ft*, R4» és R' egymástól függetlenül M2 szépatotnos alkilpsöportök, 6-24 szénaío-mos arilesoporíok,l-12 szénatomos alkiloxlesoportok, 6-24 szénaiomos artíozíesoportok vagy :2-14 szetratomos es; gyűrötagkési M hëteroatomot tartalmazó heteroeikiusosvcsoportok közit kerülM; közül választott vagy (b) haiogenidek és pszeadohalogenkiek közül választott. % àx 1 Igáítjígoni s/crínü vogyületek. ahol a/ (1) képleté vegyidet
    képíetű, 3. Μ 1:,: vagy 2. igénypont szerinti vegyület alkalmazása (ij egy másik !.. vagy 2. igénypont szerinti vegyüiet:>:: (ü) götöbaéilénes eéhinocandin szer Mermedíerjeként alkalmas vegyidet, vagy (iitj agy gontbaél lenes szép állei a gombaelíenes szer |>fi 1S,2S>2- [í 3.S'.6.S\9„S', 11 /?, 15.9,1 8,5',20/?,21 k,24öt2 54.26,SV3-j( } Ap-2-karbamoií~l -liidroxietü]- ) 1,20,21,254etraÍndroxi-1$-[(l/?j~ l-hidníxiatill-So-metíbz.SJJáJT^iwhexaosO' 1 8-[(4- (5- [4:-tpsn titoxiyienll ] >4,2-oxazo!-3 -i|) bsnzii)am kló j -1,4, ?, 13 4 0*22- héxaazáirteik I o [22.3.03)9, ! 3]heptakozamő-íI]~ i ,2-dihidroxleiÍ-2- Mdroxt.te«ilioxídánsz«lfonsav vagy sója, előállítási eljárásában, ahol a (ül) szerinti eljárásban továbbá az 1, vagy 2. igénypont szerinti vegyáletet egy íVI);
    képlet! vegyületíel vagy sójavai feagáítatjül, előnyösen ahol (a) a lépést (b) uz (I) képlett! vegyüietheo R* nz 1, lgtnyp^ïíιtbâtlf^ë|^Θtt¾»(^^csoportök;îÊê¾:üî válasz-îôt% és alibi m eyáráM bázis távollétében vggezzfc
  2. 4. Eljárás az (1 ):
    képietü vegyület eiőálilsárá. ahol Φill' m |> igénypontban megádon Z-O- csoport; és aboí az eljárás során egy (VII):
    képleté vegyületet vagy sóját egy II): Z-L {Vili) képietü vegyiUctteJ réáglltátuuk, ahol 1... egy kilépő csoport; vagy (U) II1 halogenidek és pszeuőohalogenidek közül viasztólt; és m eljárás : során egy
    képietü vtígyületei vagy sóját egy karbonsav halogéne/.ésére vagy psztuciohalogénezesére képes reagenssel reagáltatunk.
  3. 5. Eljárás egy gombaellenes szer előállítására, melynek során egy 1- vagy 2. igénypont szerinti vegybletet állítunk elő, előnyösen a 4. igénypont szerinti eljárással, ahol az ©baris során (i í a kapóit vegyületet egy (VI):
    Mÿïrnû vegytfeítei vagy sóiéval veagaitatjuk, vagy 0i> ä kapott vegyiléíű! tisztítás nilliü! egy (VE:
    képiéi! vegyileiyl vagy spjávai teágaltag uk, előnybseó ah# a goáífeaeileoes sær :|5~ 1^1^^201^^5,25^26^-34( in)~24L®bmoM4 mitoxietüj-I !>20«2],25''ietrahidroxí~15~[(lií>-l-'hídroxk>tíl]~26-'metíl-2,5,8íl4J7,234iexaoxo--]8-|.(4"{5·· [4-(pent í1 ox i )f en i ÍJ ~ I ;2~oxazoí~3~ü ) benzol lamklo ]-1/1,7,13,16,22- hidroxi fen 11}uvidánszultonsav vagy sója, Óv Egy (Γ):
    képietü vegyületX ahol. R** R2, R* és R4 azonos vagy különböző, #egpetettô StywrôttSl; hidrogénatom; 1-12 s/énaiomos alla (csoportok, 6~24 szénatomos árucsoportok, 1-Ï2 szénato-mos alküoxicsoportok, 6^24 szénatomos ariloxiesoppríok vagy 2^14 sMnatomos és |yúnitag-ként 1*4 b#etosi'omot:iP^lmaz0 foét6&amp;5éí|!űs©á csoportok közöl kérőinek ki; és R* ÖS R* közül az egyik, és R·5 és közöl az egyik adott. esetben kondenzált, egy nem-aromás gyűrő képzésére, és ahol a másik kettő a lentiekben megádon vagy eg> kötési képeznek; vagy egy aromás gyűrű; vagy egy kötés, ahol a másik kettő a fentiekben megadott, előnyösen ahol az (T ) képlet« végs őiét
    képlet«., '7* A 6. igénypont szerinti vegyüleí alkalmazása <i> egy másik 6. igénypont szerinti yegyület, vagy (ti) egy gomPaellenes vegyölet ellliliasára szoigÄ#ljdräsbpk.Äny#p»Äpl!a gombaelîe» nos vegyüleí :f$4(l^S)4.[KÍI1|ί58,\^$Μί(2ί^7ΜΜ^7Μ}Φ\β^Φ R^«Äi»Ni.d:röXietii]-H.|lö;fk25:*teiÄ#öXi-l;#4!(.lR)ri'Möröxieöl.V20^mot:lk 2,5,8 Λ 4,17,2 Ί -i texan κο~ 18-(t 4- {5-j 4~(pemi!oxi)Îend |-1,2-ox azol- ^-il} benzol, ta; nidoj-1,4,7,13,16,22“hexaazatricik!o[22.3,0.09, i .1 jheptakozan-6~i! 1-1,2»dihidroxieti l}-2- ahol a (il) eljárás során a 6. igénypont szerinti vegyOletet egy (IT):
    képletü vegyüleitei vagy sójával reagáltakup, előnyösen ahol az eljárási lépést egy bázis jelen* Wmm végesük vagy ahol az eljárást bázis jelenléte nélkül végezzük. 1. kijárás egy (Γ):
    képleta vegyület élóáilííására. ahol 1¾ . iiy Kkés ÎT a ó· igénypontban megatlovi; ahol az eljárás: során égy (III"):
    Mpletü vegyileíet Vágy sóját egy
    képieíü vegyUlettel reagáltad uk. ahol L egy olyan csoport. mely formálisait szubszílioáfoÉk a (ΠΓ) képleté vegyüld vagy sója és u (IV'} képieíü vegyüiet reakciója során.
  4. 9. A fv. igénypont: szerinti egárás, ahol (|| !, hidroxilesöpört, és/Vagy (it) a: lépést egy kenden-zálószer jelenlétében végezzük, előnyösen ahol a kondenzálószer I~etltö-(3* dimeíilarainopropil) karbodiimid (hiX’il Ν.Ν’'-didklobexükarbodiinùd (l)CCk és N.M-diizopropíikaíhódiimíd (DIÓ) közül választott, előnyösen ahol a lépés az alábbi lépésekből áll vagy azokat ntagàba foglalja:(aj a (il')képleté vegyidéinek vagy sójának egy aktiváíoszerral történő reakciója egy (ΙΪΓ) képieíü aktivált vegyüiet vagy sója előállítására, majd vagy héjának reakciója egy {IV’) képieíü vegyülettek előnyösen ahol azakíivalőazef oxalilklntid, tionilklorid,karbonildikíorid. foszfort]inklorid, foszfor(V5)kforld, foizforíVjbronnd és etanmUotid ko/ül xúlas/tou.
  5. 10. Eljárás egy gombaéllénes szer előállítására, mely magában fogiál egy eljárást egy Ő, igénypont sxeÉníí vegyidet előállítására, előnyösen egy 8. vagy fo igénypont szerinti eljárással ahol a gombaéílenes szer i$#i$ßS)>24ßSM$$A 1^,15,^,185,20^,2í^,24^as^,26^* -«hij^p^ lettel ϊ^0>2%2$4^0ΐΜάίθχ^15^[{ 1 /0“l»hídrmá^S|Ji^metíl« 2,5,8,14,17,23-hexaoxo-18-((4- {544*{pentíloxi)ford%J.,2röXáZöl#j||&amp;®0^^toü^f 1,4,7,13, lŐ(22-hexáá2aírieikföÍ22J.CkÖ9í13]hepiaküzan-é4Í]^^ MÄöxifePlI}öxid4^ulfemäV'-Vögf'S0j^:iÄol az eljárás előnyösen egy olyan lépést tartalmaz, melynek során a kapott vegyületet egy (ΙΓ ):
    képietű vegyül ettél vagy sójával reagiltafyg. n.EgyCI"):
    képietö vegyül et, ahol E " Z-S~ csoportok kőiül választóik áhófi È1 ~Í2 szénaiomos alkilesoporiok.. ó-24 szértátomos anlesoportok és 2*1.4 széMtómos és gytlrükômpoheëskènt 1 -4 heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoportok váfatóíkdgaE a hete rociklusos csoportok adott esetben egy §k|öMdrog0qgyüriveláótíáeít^tak.
  6. 12. All- igénypont szerinti vegyülök ahol (|i) a; heterociklusos csoportok telített heterociklusos csoportok,. telítetlen heterociklusos cső-portok, és aromás heterociklusos csoportok közül választottak, vagy tlí ) az (! ”} képiéin vegyüjei
    képlet«, 11 A I L vagy y, vegftlti iftxdtaazás&amp;«gy pn#8i:lkn<?$: swelôàlHtisf eljárásában* előnyösen aboi a gombáéi iepes $zw: {5-[Π S,28)-2- ÎL2α^ii2S4etfáhidrôxl45-ï(lRH-^^«tíí^^Wïî^ ßMWa3-himmxoAM^m~0~ [4-fpeïiî s luxi )feni i j-1,2-o.w.al -3-il} bensői latrába)- 1,4,7,13,16,22-hex aasntri c í k ί a [ 2 2,3,0.09 J 3 ] hepía.koza.n-6-i I j -1,2-d||6Ífö x|í?III|-2> hidruxileninoxídánsvíulfonsav vagy soja, továbbá ©lótiyosen ahola^ eljárás egy lépésében » II. vagy Í2, igénypont sxorjnti vegyuigtyt egy (li,!):
    képktö vegyiktte! vagy sójával reagáltalak.
  7. 14. Eljárás egy (Γ):
    képieíü vegyüiet ddálíítasáa al®! R- egy LL vöty Ο.igénypontbanmegadottl^S-eso|jortí; ahol az eljárás során egy (11 F‘):
    kepéid vegySíeíet vág y sóját egy (IV”): Z*S'L (IV") képSetö vegyuieuel reagáltatimk, ahol L ahol egy olyan csoport, mely formálisan szubsz.muáiódík a (illő képletü vegyidet vagy sója és a (ÍV') képiéin végsőiét reakciója során, előnyösen ahol (jj L índrogénatorn: és Z-S- csoportok közül választott, vagy (il) a (IV”) képlötu vögyütet Z/i’-diiiobiszíben/xtüazol), 1-merkapto-l-áietiL L3,44iadiazol, 2~merkapio* L3,4-iiadiazol közül választott 11 Eljárás egy gorabaellenes szer előálliiására? mely egy 11. vagy 12, Igénypont szerinti ve-gyület előállítását foglalja magába, előnyösen egy 14. iginypni szerinti: 4lárássaL előnyösen ahol a gomhadlenes szerp4 j( 1 R)~2~karharooil-l4ndroxletirH i:,20,2L2i4etrahldroyLll-|(l:S) 2,5,8, 14,Í7,23~hexaoxö»! 84(4- (5^[4«(pentilöxi)leni{j-1 1,4,7,13 j 6,22-bexaazalrlciklo|2i>3.0.09,1 3jheptako2an»ő4^ hidroXífen ti}ox 1 dánsmIfonsav vagy sója, továbbá előnyösen az eljárás során a kapott vegyü-lei#ef 1(111:
    U va^·' sójával migáítmjuk.
HUE12754018A 2011-09-09 2012-09-07 Mikafungin intermedierek elõállítása HUE029720T2 (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11180689 2011-09-09
EP11180690 2011-09-09
EP11180686 2011-09-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE029720T2 true HUE029720T2 (hu) 2017-03-28

Family

ID=46796632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE12754018A HUE029720T2 (hu) 2011-09-09 2012-09-07 Mikafungin intermedierek elõállítása

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20140329989A1 (hu)
EP (1) EP2763971B1 (hu)
KR (1) KR20140069097A (hu)
CN (1) CN103917531B (hu)
DK (1) DK2763971T3 (hu)
ES (1) ES2586408T3 (hu)
HU (1) HUE029720T2 (hu)
RU (1) RU2014113624A (hu)
WO (1) WO2013034670A1 (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102627689B (zh) * 2012-03-30 2014-08-06 上海天伟生物制药有限公司 一种环肽类化合物的水合物及其制备方法和用途
WO2016056023A2 (en) * 2014-10-07 2016-04-14 Alaparthi Lakshmi Prasad Intermediates and processes to prepare micafungin
CN106866650A (zh) * 2017-01-09 2017-06-20 博瑞生物医药泰兴市有限公司 一种米卡芬净的合成与提纯方法
CN111606901A (zh) * 2020-06-16 2020-09-01 大桐制药(中国)有限责任公司 一种米卡芬净侧链中间体的合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE229541T1 (de) 1994-10-07 2002-12-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Zyklische hexapeptide mit antibiotischer aktivität
FR2794747B1 (fr) * 1999-06-09 2004-04-16 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'echinocandine, leur procede de preparation et leur application comme anti-fongiques
JP4784093B2 (ja) 2002-08-08 2011-09-28 アステラス製薬株式会社 イソオキサゾリル安息香酸の製造法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2763971B1 (en) 2016-06-08
DK2763971T3 (en) 2016-07-18
CN103917531B (zh) 2016-08-24
US20140329989A1 (en) 2014-11-06
KR20140069097A (ko) 2014-06-09
US20160264628A1 (en) 2016-09-15
RU2014113624A (ru) 2015-10-20
ES2586408T3 (es) 2016-10-14
EP2763971A1 (en) 2014-08-13
WO2013034670A1 (en) 2013-03-14
CN103917531A (zh) 2014-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2727151C2 (ru) Способы получения цитотоксических производных бензодиазепина
HUE029720T2 (hu) Mikafungin intermedierek elõállítása
KR20180022125A (ko) 디아민 유도체의 산부가염 및 이의 제조 방법
DE19907588A1 (de) C-21 Modifizierte Epothilone
EP2245001B1 (de) Verfahren zum Herstellen von 2-Fluoracyl-3-amino-acrylsäure-derivaten
WO2011028548A1 (en) Synthesis of a neurostimulative piperazine
KR20140013232A (ko) N-(2-히드록시에틸)니코틴아미드 및 니코란딜의 제조방법
CH624113A5 (hu)
JP5476541B2 (ja) テロメラーゼ阻害剤
EP1607090B1 (de) Asimadolin für die Behandlung des Irritable Bowel Syndroms
JP2022512936A (ja) 細胞傷害性ベンゾジアゼピン誘導体の調製方法
DE69814837T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Heteroaryl-Zink-Halogeniden
JP5270549B2 (ja) Hi−6ジメタンスルホネートの製造方法
CN110551170B (zh) 一种c-19位单酰基化雷公藤内酯醇衍生物的合成方法
DE2805222A1 (de) Azetidinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US11932631B2 (en) Process for preparing aficamten
EP1066251B1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 2-nitroguanidinen
DE2412598A1 (de) Verfahren zur herstellung von 7-alkoxycephalosporinen bzw. 6-alkoxypenicillinen
EP0087657B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure
EP0414216A2 (de) Zyklische Pyridin-2,4-und-2,5-dicarbonsäurediamide, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
AT404726B (de) Kristalline salze von derivaten der 3-vinyl-3-cephem-4-carbonsäure und verfahren zu deren herstellung
DE19930111A1 (de) C-21 Modifizierte Epothilone
WO2001007426A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-cyano-2-aminomethylthiazol
EP2563762B1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter pyridin- 2 - one
SE501501C2 (sv) 1-(2-metyl)-1-oxo-3-rodanidopropyl-prolin och ett förfarande för framställning av 1-/(2S)-3-merkapto-metyl-1-oxopropyl/-L-prolin