JP2022528957A - キノリンカルボキシラート系化合物、その製造方法及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は農業用殺菌剤の技術分野に属し、具体的にはキノリンカルボキシラート系化合物、その製造方法及び使用に関する。
作物の細菌性病害は中国の農業生産における常発病害であり、その危害の程度はすでにウイルスを超えており、真菌に次いで2番目の病原体になっている。細菌性病害の伝播方式が多様であり、防除薬剤も不足しており、また長期連作のため、防除の難度が日々増加している。概算統計によると、中国の細菌性病害の発生面積は現在、1.2億畝×回である。細菌性病害防除の市場規模は20億元を超えている。
性能に優れた殺菌剤をさらに開発するために、本発明は、下記式(I)で表されるキノリンカルボキシラート系化合物を提供し、
R2は水素、ハロゲン、C1-C16アルコキシ基、C1-C16ハロアルコキシ基、C3-C12シクロアルコキシ基、C1-C16アルキルチオ基、C1-C16ハロアルキルチオ基、C1-C16アルキルアミノ基、ジ(C1-C16アルキル)アミノ基又は3-12員ヘテロ環基から選ばれ、
R3は水素、C1-C16アルキル基又はC3-C12シクロアルキル基から選ばれ、
nは1~10の整数であり、例えば1、2、3、4、5、6、7、8、9、10である。
R1は水素又はハロゲンから選ばれ、
R2は水素、ハロゲン、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C3-C6シクロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基又は3-10員ヘテロ環基から選ばれ、
R3は水素、C1-C6アルキル基又はC3-C6シクロアルキル基から選ばれ、
nは1~4の整数である。
R2は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-C4アルコキシ基、C1-C4ハロアルコキシ基、C3-C6シクロアルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基、C1-C4ハロアルキルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
R3は水素、C1-C4アルキル基又はC3-C6シクロアルキル基から選ばれ、
nは1~4の整数である。
R1は水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素から選ばれ、
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2CH2CH3、OCH(CH3)2、OCH2CH2CH2CH3、OCH2CH(CH3)2、OCH(CH3)(CH2CH3)、OC(CH3)3、OCF3、OCHF2、OCH2CH2Cl、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCH2CH2CCl3、
R3はH、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)(CH2CH3)、C(CH3)3、
nは1~4の整数である。
R1は水素、フッ素、塩素から選ばれ、
R2は水素、フッ素、塩素、OCH3、OCH2CH3、OCH2CH2CH3、OCH(CH3)2、OCH2CH2CH2CH3、OCH2CH(CH3)2、OCH(CH3)(CH2CH3)、OC(CH3)3、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCH2CH2CCl3、
R3はH、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)(CH2CH3)、C(CH3)3、
nは1~4の整数である。
R1はフッ素又は塩素から選ばれ、
R2は水素、フッ素、塩素、OCH3、OCH2CH3、OCH2CH2CH3、OCH(CH3)2、OCH2CH2CH2CH3、OCH2CH(CH3)2、OCH(CH3)(CH2CH3)、OC(CH3)3、OCH2CF3、
R3はH、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)(CH2CH3)又はC(CH3)3から選ばれ、
nは2又は3である。
他に定義されない限り、本明細書の全ての技術用語は、特許請求の範囲の主旨が属する当業者によって一般的に理解されるものと同じ意味を有する。特に断りのない限り、本明細書に全体的に引用される全ての特許、特許出願、公開材料は、引用によりその全体が本明細書に組み込まれる。本明細書における用語に対して複数の定義がある場合には、本章の定義に準じる。
発明者らは、驚くべきことに、本発明に記載の式(I)で表される化合物が、農業分野における様々な細菌性病菌に対して良好な活性を示すことを見出した。さらに、これらの化合物は、非常に低い用量で優れた防除効果を得ることができ、従って、殺菌剤、特に作物又は植物用の殺菌剤の製造に適用できる。さらに、前記化合物は作物の成長発育を改善する良好な活性を有し、植物の高さの成長を促進し、クロロフィルの合成を刺激し、かつ植物の葉面積を増加させ、作物の葉をより緑にし、より厚くし、光合成効率を向上させ、間接的に植物の免疫力と外部の不良環境に対する耐性を改善し、植物をより丈夫にさせることも証明された。
以下、具体的な実施例に合わせて、本発明の技術案をより詳細に説明する。以下の実施例は、本発明を例示的に説明し、解釈するためのものに過ぎず、本発明の保護範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。本発明の上記内容に基づいて実施される技術は、いずれも本発明の保護範囲内に含まれる。
検出波長:254nm、
流速:0.8mL/min、
カラム温度:30℃、
勾配溶離条件:
実施例1:メトキシメチル1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エステル(化合物1)
室温で、1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(12.3g、0.05mol)、30%の水酸化カリウム水溶液(12ml)を三口フラスコに加える。60℃まで加熱し、2時間反応させる。加熱を停止し、減圧下で脱水し、生成物13.6gを収率96%で得る。
室温で、1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸カリウム(2.85g、0.01mol)、クロロメチルメチルエーテル(0.96g、0.012mol)を順にN,N-ジメチルホルムアミド(15ml)中に溶解する。100℃まで加熱し、6時間反応させる。加熱を停止し、反応混合物に水(15ml)、酢酸エチル(3*15ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物1.92gを収率66%で得る。
[M+K]+=330.05。
室温で、1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(14.9g、0.06mol)、ジクロロエタン(90ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.2g)を三口フラスコに加え、上記混合物中に塩化チオニル(14.6g、0.12mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物14.6gを収率92%で得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(2.52g、0.0095mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10ml)、ジクロロメタン(3*15ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物2.63gを収率91%で得る。
[M+K]+=344.07。
室温で、6-クロロ-1-シクロプロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(15.8g、0.06mol)、ジクロロエタン(90ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.2g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(14.6g、0.12mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物16.2gを収率96%で得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に6-クロロ-1-シクロプロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(2.68g、0.0095mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10ml)、ジクロロメタン(3*15ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物2.81gを収率92%で得る。
[M+K]+=360.04。
室温で、7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(16.9g、0.06mol)、ジクロロエタン(90ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.2g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(14.6g、0.12mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物16.2gを収率90%で得る。
室温で、1,2-ジヒドロキシエタン(0.62g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(2.85g、0.0095mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10ml)、ジクロロメタン(3*15ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物2.32gを収率75%で得る。
[M+K]+=364.01。
[M+K]+=378.03。
[M+K]+=378.03。
[M+K]+=392.04。
室温で、エタノール(2.30g、0.05mol)に数回分けてナトリウム糸(0.46g、0.02mol)を加え、加熱し、3 h還流する。上記溶液にN,N-ジメチルホルムアミド15ml、7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.82g、0.01mol)を順に加え、次第に90℃に加熱し、5h反応させる。室温まで温度を低下させ、上記反応系に水(20ml)、酢酸エチル(3*15ml)を加えて抽出する。有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤:酢酸エチル、石油エーテル及びギ酸の混合液(1:1:0.01))により、生成物1.86gを収率64%で得る。
[M+K]+=330.05。
室温で、1-シクロプロピル-7-エトキシ-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(1.80g、0.006mol)、ジクロロエタン(15ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.05g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(2.5g、0.02mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物1.76gを収率95%で得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に1-シクロプロピル-7-エトキシ-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(1.75g、0.0055mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(8ml)、ジクロロメタン(3*10ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*10ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物1.65gを収率86%で得る。
[M+K]+=388.09。
室温で、トリフルオロエタノール(4.00g、0.04mol)に数回分けてナトリウム糸(0.46g、0.02mol)を加え、加熱し、5 h還流する。上記溶液にN,N-ジメチルホルムアミド15ml、7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.82g、0.01mol)を順に加え、次第に90℃に加熱し、5h反応させる。室温まで温度を低下させ、上記反応系に水(20ml)、酢酸エチル(3*15ml)を加えて抽出する。有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤:酢酸エチル、石油エーテル及びギ酸の混合液(1:1:0.01))により、生成物2.13gを収率62%で得る。
[M+K]+=384.02。
室温で、1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-7-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.10g、0.006mol)、ジクロロエタン(20ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.05g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(2.5g、0.02mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物2.01gを収率92%で得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-7-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(2.00g、0.0055mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(8ml)、ジクロロメタン(3*10ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*10ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物1.82gを収率82%で得る。
[M+K]+=442.06。
室温で、シクロプロパノール(2.32g、0.04mol)に数回分けてナトリウム糸(0.46g、0.02mol)を加え、加熱し、6 h還流する。上記溶液にN,N-ジメチルホルムアミド15ml、7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.82g、0.01mol)を順に加え、次第に90℃に加熱し、5h反応させる。室温まで温度を低下させ、上記反応系に水(20ml)、酢酸エチル(3*15ml)を加えて抽出する。有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤:酢酸エチル、石油エーテル及びギ酸の混合液(1:1:0.01))により、生成物1.57gを収率52%で得る。
[M+K]+=342.05。
室温で、7-シクロプロピル-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(1.56g、0.005mol)、ジクロロエタン(20ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.05g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(2.5g、0.02mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物1.51gを収率94%で得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に7-シクロプロピル-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(1.50g、0.0046mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(8ml)、ジクロロメタン(3*10ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*10ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物1.46gを収率88%で得る。
[M+K]+=400.09。
室温で、順にメチルメルカプタンナトリウム(1.40g、0.02mol)、7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.82g、0.01mol)をN,N-ジメチルホルムアミド15mlに溶解し、次第に90℃に加熱し、6h反応させる。室温まで温度を低下させ、上記反応系に水(20ml)、酢酸エチル(3*15ml)を加えて抽出する。有機層を合わせ、水(1*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤:酢酸エチル、石油エーテル及びギ酸の混合液(1:1:0.01))により、生成物1.64gを収率56%で得る。
[M+K]+=332.01。
室温で、1-シクロプロピル-6-フルオロ-7-メチルチオ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(1.62g、0.0055mol)、ジクロロエタン(20ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.05g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(2.5g、0.02mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物1.64gを収率96%で得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に1-シクロプロピル-6-フルオロ-7-メチルチオ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(1.60g、0.0051mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(8ml)、ジクロロメタン(3*10ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*10ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物1.52gを収率85%で得る。
[M+K]+=390.05。
室温で、順にジエチルアミノ(2.19g、0.03mol)、7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.82g、0.01mol)をジメチルスルホキシド15mlに溶解し、次第に90℃に加熱し、6h反応させる。室温まで温度を低下させ、上記反応系に水(20ml)、酢酸エチル(3*10ml)を加えて抽出する。有機層を合わせ、水(2*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤:酢酸エチル、石油エーテル及びギ酸の混合液(1:1:0.01))により、生成物2.59gを収率81%で得る。
[M+K]+=357.1。
室温で、1-シクロプロピル-7-(ジエチルアミノ)-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.5g、0.008mol)、ジクロロエタン(15ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.05g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(2.5g、0.02mol)を滴下する。4時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物2.39gを収率89%を得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に1-シクロプロピル-7-(ジエチルアミノ)-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(2.06g、0.006mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を自然に室温まで昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10ml)、ジクロロメタン(3*10ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*10ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物1.95gを収率86%を得る。
[M+K]+=415.14。
室温で、順にモルホリン(1.76g、0.02mol)、7-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.82g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)をジメチルスルホキシド15mlに溶解し、次第に120℃に加熱し、6h反応させる。室温まで温度を低下させ、上記反応系に水(20ml)、酢酸エチル(3*15ml)を加えて抽出する。有機層を合わせ、水(2*15ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤:酢酸エチル、石油エーテル及びギ酸の混合液(1:1:0.01))により、生成物2.62gを収率79%で得る。
[M+K]+=371.08。
室温で、1-シクロプロピル-6-フルオロ-7-モルホリン-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸(2.66g、0.008mol)、ジクロロエタン(20ml)及びN,N-ジメチルホルムアミド(0.05g)を三口フラスコに加え、上記混合物に塩化チオニル(2.5g、0.02mol)を滴下する。5時間加熱還流する。加熱を停止し、減圧下で溶媒及び残りの塩化チオニルを除去し、生成物2.6gを収率92%で得る。
室温で、2-メトキシエタノール(0.76g、0.01mol)、トリエチルアミン(2.02g、0.02mol)を順にジクロロメタン(20ml)中に溶解する。0℃に低温冷却する。上記混合物に1-シクロプロピル-6-フルオロ-7-モルホリン-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-アシルクロリド(2.10g、0.006mol)のジクロロメタン(10ml)溶液を滴下し、滴下終了後、混合物を35℃に昇温し、4時間反応させる。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(8ml)、ジクロロメタン(3*10ml)を加えて抽出し、有機層を合わせ、水(1*10ml)で洗浄し、飽和食塩水(1*10ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で脱溶媒し、トルエンを再結晶して、生成物1.9gを収率81%で得る。
[M+K]+=429.12。
以下の実施例において、全てのパーセンテージは重量基準であり、全ての剤形は常規の方法で製造される。
本実施例は上記実施例で得られた化合物を用いて水和剤を製造し、具体的には以下の配合比の原料組成を用いて製造する。
本実施例は上記実施例で得られた化合物を用いて顆粒剤を製造し、具体的には以下の配合比の原料組成を用いて製造する。
本実施例は上記実施例で得られた化合物を用いてプレス丸剤を製造し、具体的には以下の配合比の原料組成を用いて製造する。
本実施例は上記実施例で得られた化合物を用いてクリームを製造し、具体的には以下の配合比の原料組成を用いて製造する。
本実施例は上記実施例で得られた化合物を用いて水性懸濁液を製造し、具体的には以下の配合比の原料組成を用いて製造する。
本発明の化合物は農業分野における様々な細菌性病菌に対して良好な活性を示す。
本発明の化合物は植物の様々な細菌性病害に対してin vitro抗菌活性又はin vivo保護効果試験を行い、また農作物の成長発育効果を改善する試験を行った。殺菌活性の測定結果と農作物の成長発育の改善効果を以下の各実施例に示した。
試験方法は以下の通りである:薬剤を、適切な溶媒(溶媒として、例えばアセトン、メタノール、N,Nジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどが挙げられ、試料を溶解する能力に応じて選択する)を用いて、一連の濃度に希釈して製造する。無菌の操作条件下でNB培養液を試験管に等量分注し、低濃度から高濃度まで順次薬液を定量的に吸引し、それぞれ前記試験管に加え、十分に均一化した後、対数増殖期にある菌懸濁液をそれぞれ等量加え、プロセスごとに4回繰り返した。均一に混合した後、25℃の振とう培養機に入れて暗所で培養し、対数増殖期でOD値を測定した。
5ppm用量で、キュウリ角斑細菌病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのキュウリ角斑細菌病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ2%、48%である。
5ppm用量で、タバコ青枯病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのタバコ青枯病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ5%、51%である。
5ppm用量で、ジャガイモ黒あし病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのジャガイモ黒あし病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ3%、55%である。
5ppm用量で、サツマイモ基腐病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのサツマイモ基腐病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ7%、46%である。
5ppm用量で、イネ白葉枯病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのイネ白葉枯病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ16%、48%である。
5ppm用量で、スイカ果実汚斑細菌病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのスイカ果実汚斑細菌病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ3%、52%である。
5ppm用量で、ハクサイ黒あし病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのハクサイ黒あし病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ5%、46%である。
5ppm用量で、キャッサバ葉枯細菌病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのキャッサバ葉枯細菌病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ15%、51%である。
5ppm用量で、火傷病の病原菌に対する抑制率が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinの火傷病の病原菌に対する抑制率はそれぞれ3%、43%である。
スイカ果実汚斑細菌病、タバコ青枯病、サツマイモ基腐病に対し、測定対象の化合物を少量の適切な溶媒(溶媒として、例えばアセトン、メタノール、N,Nジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどが挙げられ、試料を溶解する能力に応じて選択する)で溶解した後、試験濃度まで0.1%トゥイーン80で希釈する。安定的な成長期まで培養した病原細菌を定量化合物溶液と均一に混合し、催芽したメロン種子、トマト種子、タバコ種子及びジャガイモ種子を菌液と化合物の混合液に入れて半時間浸漬し、続いて種子をミミズ土壌培養カップに播種し、温室に入れて加湿培養を行い、照合対象が十分に発症した後に防除効果を調査する。
10ppm用量で、キュウリ角斑細菌病に対する防除効果が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのキュウリ角斑細菌病に対する防除効果はそれぞれ15%、20%である。
10ppm用量で、タバコ青枯病に対する防除効果が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのタバコ青枯病に対する防除効果はそれぞれ11%、35%である。
10ppm用量で、ジャガイモ黒あし病に対する防除効果が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのジャガイモ黒あし病に対する防除効果はそれぞれ22%、25%である。
10ppm用量で、サツマイモ基腐病に対する防除効果が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのサツマイモ基腐病に対する防除効果はそれぞれ20%、38%である。
10ppm用量で、イネ白葉枯病に対する防除効果が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのイネ白葉枯病に対する防除効果はそれぞれ10%、35%である。
10ppm用量で、スイカ果実汚斑細菌病に対する防除効果が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのスイカ果実汚斑細菌病に対する防除効果はそれぞれ22%、33%である。
10ppm用量で、ハクサイ黒あし病に対する防除効果が90%以上の化合物は、1、2、10、18、44、45、143、144、151、152、153、160、164、165、177、178、194、195、207、208、264、265、270、275、281、282、287、292、294、296、300、307、309、312、315、320、323、326、329、335、342、353、360、364、371、372、381、382、390、397、400、401、407、408、413、414、419、420、425、426、431、432である。この用量では、対照薬であるオキシン銅、Zhongshengmycinのハクサイ黒あし病に対する防除効果はそれぞれ16%、39%である。
屋内の鉢植えのキュウリ苗を例として、主に本発明の化合物が作物株の成長速度、クロロフィル含有量、葉面積などに与える影響を評価する。
施用前及び施用14日後の植物の株の高さをそれぞれ測定する。
L-植物の新たに成長した高さ又は長さ(mm)、
D-時間日数(d)。
R2-薬剤処理の成長速度。
施用前及び施用14日後の植物の株の2番目の葉の縦径、横径(即ち葉長、葉幅であり、葉長は葉基部から葉先までの距離であり、葉幅は葉上部肩幅の測定値である)をそれぞれ測定する。
a-葉の長さ(cm)、
b-葉の幅(cm)。
S1-施用前の葉面積、
S2-施用14日後の葉面積。
型番SPAD-520 Plusのクロロフィル測定装置を用いてクロロフィル含有量を測定する。
SP1-施用前のクロロフィル含有量、
SP2-施用14日後のクロロフィル含有量。
試験は2019年10月に山東泰安市のハクサイ、キャベツ、レタス畑で行った。本発明の化合物152、282(いずれも10質量%の分散剤として製造された)の処理用量は、16.87ga.i./hm2と33.75ga.i./hm2であり、対照薬は3質量%のZhongshengmycin水和剤及び33.5%のオキシン銅水性懸濁液(いずれも市販品)を使用した。Zhongshengmycinの処理用量は67.5ga.i./hm2であり、オキシン銅の処理用量は337.5ga.i./hm2であり、試験薬剤と対照薬はランダムブロック配列を採用し、セル面積は15m2であり、3回繰り返した。施用方式は茎葉噴霧であり、合計2回施用し、7日の間隔をおいて、最終回の薬剤施用7日後に防除効果の調査を行った。調査時、セルごとに5点でサンプルを採取し、農薬畑薬効試験準則GB/T17980.114-2004の関連技術標準を参照してハクサイ軟腐病、レタス軟腐病とキャベツ軟腐病の発病状況を記載し、発病株率を計算し、さらに発病株率を利用して防除効果を計算した。
Claims (10)
- 式(I)では、
R1は水素又はハロゲンから選ばれ、
R2は水素、ハロゲン、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C3-C6シクロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基又は3-10員ヘテロ環基から選ばれ、
R3は水素、C1-C6アルキル基又はC3-C6シクロアルキル基から選ばれ、
nは1~4の整数である、
ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 式(I)では、
R1は水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素から選ばれ、
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2CH2CH3、OCH(CH3)2、OCH2CH2CH2CH3、OCH2CH(CH3)2、OCH(CH3)(CH2CH3)、OC(CH3)3、OCF3、OCHF2、OCH2CH2Cl、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCH2CH2CCl3、
SCH3、SCH2CH3、SCH2CH2CH3、SCH(CH3)2、SCH2CH2CH2CH3、SCH2CH(CH3)2、SCH(CH3)(CH2CH3)、SC(CH3)3、SCF3、SCH2CH2Cl、SCH2CF3、NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2、N(CH2CH3)2、
から選ばれ、
R3はH、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)(CH2CH3)、C(CH3)3、
から選ばれ、
nは1~4の整数である、
ことを特徴とする請求項3に記載の化合物。 - 農業分野に応用される殺菌剤の製造における請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 活性成分としての請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物のうちの少なくとも1種を含む、
ことを特徴とする組成物。 - 前記組成物は、例えば作物殺菌剤又は植物殺菌剤などの殺菌剤である、
ことを特徴とする請求項7に記載の組成物。 - 農業分野に応用される殺菌剤としての請求項7又は8に記載の組成物の使用。
- 有効量の請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1種を、細菌又は病害の増殖培地に適用する工程を含む、細菌又はそれによる病害の防除方法。
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