JPH02223559A - キノリン―３―カルボン酸誘導体およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −の１ 本発明は優れた抗菌作用を有し医薬品としてを用な新規
なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的
に許容しつる塩、並びにその製造方法に関するものであ
る。

附監Δ逢１ ナリジクス酸からの流れを受けついで発展して来たナフ
チリジン系あるいはキノリン系の合成抗菌剤は、そのほ
とんとか７位に１−ピロリジニル基や１−ピペラジニル
基の様なアミノ置換基をを６一 していることが特徴であり、本発明に係る７位にアミノ
アルコキシ基あるいはアミノアルキルチオ基を仔するキ
ノリン−３−カルボン酸誘導体についてはほとんと研究
かなされていなかった。

よ ナフチリンン系及びキノリン系の合成抗菌剤は、ノルフ
ロキサシンの発見以来、画期的な進歩をもたらし、その
適応症は尿路感染症にととまらずあらゆる感染症に仔効
であることが示されている。

又、その作用機序は、ＤＮＡ立体化酵素であるＤＮＡジ
ャイレースの阻害作用であり、抗生物質の如きプラスミ
ドによる耐性の伝達が起こらないことも知られている。

しかしながら、近年臨床の場では着実に非感受性菌の増
加が見られてきていることも事実である。これらのこと
から、既存の合成抗菌剤が完成された薬物であるとは言
い難く、臨床上での必要性からより優れた抗菌剤の登場
が強く望まれている。

の 本発明者らは、前述の事情を鑑み鋭意研究した結果、本
発明に係る新規なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及
びその薬理学的に許容しうる塩が優れた抗菌作用を有す
ることを見い出し、本発明を完成させた。

即ち、本発明は一般式ＣＩ） （式中、Ｒ工は水素原子、フッ素原子又はアミ７基を、
Ｒ２は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を、Ｒ３は水
素原子又は低級アルキル基を表わすか、もしくはＲ３は
Ｒ５と結合しメチレン数１から４のアルキレン基を表わ
し、Ｒ及びＲ５は同一又は異なって水素原子、低級アル
キル基、置換基を付してもよいフェニル基、置換基を有
してもよいベンジル基又はヒドロキシ低級アルキル基を
表わすか、Ｒ４はＲ５と結合しメチレン数２から６のア
ルキレン基を表わし、Ｒ６及びＲ７は同−又は異なって
水素原子、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ハロ
ゲノ低級アルカノイル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基又はジフェニルメチル基を表わすか、Ｒ６はＲ３と
結合しメチレン数１から４のアルキレン基を表わすか、
Ｒ６はＲ４と結合し隣接する窒素原子と共に置換基を有
してもよい５から７員環を表わすか、もしくはＲ６及び
Ｒ７が隣接する窒素原子と共に置換基を有してもよい５
から７員環を表わし、Ａは酸素原子又は硫黄原子を、ｎ
はＯから３の整数を表わす。）で示される新規なキノリ
ン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容し
つる塩、並びにその製造方法に関するものである。

本発明の前記−形式（Ｉ）中、Ｒ，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７
で示されるフェニル基に置換していてもよい基としては
、たとえば、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル
基、水酸基、メトキシ基。

エトキシ基、アミ７基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基等が、Ｒ３＋　Ｒ４，Ｒ５＋　Ｒ６及びＲ７で示され
る低級アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、　５ｅｃ−ブチル基。

ｔｅｒｔ−ブチル基等が、Ｒ６及びＲ７で示される低級
アルカノイル基としては、ホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基等が、又、ハロゲノ低級アルカノイル基と
しては、たとえば、フルオロアセチル基、ジフルオロア
セチル基、トリフルオロアセチル基、クロロアセチル基
等が挙げられ、Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と共に
環形成した５から７員環としては、３−アミノ−１−ピ
ロリジニル基、３−アミノメチル−■−ピロリジニル基
。

３−エチルアミノメチル−１−ピロリジニル基。

■−ピロリジニル基、３−ヒドロキシ−１−ピロリジニ
ル基、１−ピペリジニル基、４−メチル−１−ピペリジ
ニル基、３−メチル−１−ピペリジニル基、２−メチル
−１−ピペリジニル基、１−ピペラジニル基、４−メチ
ル−１−ピペラジニル基、４−エチル−１−ピペラジニ
ル基、３−メチル−１−ピペラジニル基、３．４−ジメ
チル−１−ピペラジニル基、４−モルホリニル基、ヘキ
サハイドロ−ＩＨ−アゼピン−１−イル基等が挙げられ
、Ｒ４及びＲ５で示されるベンジル基に置換してもよい
基としては、たとえば、フッ素原子。

塩素原子、メチル基、エチル基、水酸基、メトキシ基、
エトキシ基、アミノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基等が挙げられ、Ｒ４及びＲ５で示されるヒドロキシ低
級アルキル基としては、たとえば、ヒドロキシメチル基
、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基、
１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基
、３−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ、Ｒ４及びＲ
６が隣接する窒素原子と共に環形成した５から７員環と
しては、たとえば、２−ピロリジニル基、１−メチル−
２−ピロリジニル基、１−エチル−２−ピロリジニル基
、１−プロピル−２−ピロリジニル基、２−ピペリジニ
ル基、１−メチル−２−ピペリジニル基、１−エチル−
２−ピペリジニル基、２−ピペラジニル基、４−メチル
−２−ピペラジニル基、■、４−ジメチルー２−ピペラ
ジニル基、４−エチル−２−ピペラジニル基、■−メチ
ルー２−ピペラジニル基、■、４−ジエチル−２−ピペ
ラジニル基、２−ホモピペラジニル基等が挙げられる。

本発明の前記−形式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、シ
ュウ酸、酒石酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩としては、たと
えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、銀、亜鉛、
鉛、アンモニウム等の無機アルカリ塩、あるイハ、エタ
ノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルエタノ−アミン等の
を機塩基の塩等が挙げられる。

本発明の前記−形式（Ｉ）で示される化合物には７位置
換基に不斉炭素原子を有するものが含まれ、これらは光
学活性体として存在し得るため、これらの光学活性体は
本発明の化合物に包含される。又、不斉炭素原子を２個
以上宵するものは、立体異性体が存在し得るため、これ
ら立体異性体及びそれらの混合物も本発明の化合物に包
含される。

本発明の前記−形式（Ｉ）で示される新規なキノリン−
３−カルボン酸誘導体は、種々の方法により製造するこ
とができる。

本発明に係る化合物の製造方法の第一の様式によれば、
前記−形式（Ｉ）で示される化合物は、次の一般式（ｎ
） （式中、Ｒ及びＲ２は前述と同意義を、Ｘはハ０ゲン原
子を表わす。） で示される７−ハロゲノキノリン−３−カルボン酸誘導
体と、次の一般式（ＤＩ） （式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ａ及びｎは前
述と同意義を表わす。） で示されるアルコール誘導体、又はチオアルコール誘導
体とを溶媒中塩基の存在下で縮合させることにより製造
することができる。

本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルフォスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン。

ピコリン、ルチジン、コリジン等の塩基性溶媒。

メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタ
ノール、イソアミルアルコール等のアルコール系溶媒あ
るいはこれらの混合溶媒が挙げられる。

本発明の方法において使用される塩基としては、たとえ
ば、ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、又、反
応は水冷下から溶媒の還流温度までの範囲で行われる。

本発明の製造方法において出発原料となった前記−形式
（ＩＩ）で示される７−ハロゲノキノリン−３−カルボ
ン酸誘導体は、たとえば、特開昭５８−７４６６７号、
特開昭５９−２１２４７４号。

特開昭６０−７２８８５号、特開昭６１−１６６７号、
特開昭６２−４６９号、特開昭６２−１８７４５９号、
特開昭８２−２７７３Ｅ３２号等に既に開示されている
公知物質である。

本発明に係る化合物の製造方法の第二の様式によれば、
前記−形式（Ｉ）で示される化合物のうちＲ２が塩素原
子である化合物は、前記−形式（Ｉ）中ＮＲ２が水素原
子である次の一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ工、Ｒ３，Ｒ４
，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７゜Ａ及びｎは前述と同意義を表わす
。） で示される化合物に塩素化剤を作用させることにより製
造することができる。

本発明の方法において使用される塩素化剤としては、た
とえば、塩素、スルフリルクロライド等が挙げられる。

又、使用される溶媒としては、たとえば、クロロホルム
、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロルス
ルホン酸、酢酸等が挙げられ、反応は水冷下から溶媒の
還流温度の範囲で行われる。

本発明に係る化合物の製造方法の第三の様式によれば、
前記−形式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ７が低級
アルキル基である化合物は、前記−形式（Ｉ）中、Ｒ７
が水素原子である化合物と次の一般式（Ｖ） （Ｖ） ８−Ｙ （Ｒ８は低級アルキル基を、Ｙはハロゲン原子を表わす
。） で示されるハロゲノ低級アルキル化合物とを、溶媒中、
脱酸剤としての塩基の存在下反応させるか、又は次の一
般式（ＶＩ） （式中、Ｒ９は水素原子又は低級アルキル基を表わす。

） で示されるアルデヒド化合物とを、ギ酸の存在下に反応
させることにより製造することができる。

本発明の方法のうちハロゲノ低級アルキルを用いる場合
の前記−形式（Ｖ）で示される／＼ロゲノ低級アルキル
化合物としては、たとえば、ヨウ化メチル、臭化メチル
、ヨウ化エチル、臭化エチル。

ヨウ化プロピル、臭化プロピル、ヨウ化ブチル。

臭化ブチル等が挙げられ、又、溶媒としては、たとえば
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、エタノー
ル、テトラヒドロフラン、ベンゼン。

クロロホルム等が、脱酸剤としての塩基としては、たと
えば、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられ、
反応は水冷下から溶媒の加熱還流温度の範囲で行われる
。

又、本発明の方法のうち、アルデヒド化合物を用いる場
合の前記−形式（ＶＩ）で示されるアルデヒド化合物と
しては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド等が挙げられホルムアルデヒドはホルム
アルデヒド水溶液（ホルマリン）として使用することが
好ましく、又、アセトアルデヒド及びプロピオンアルデ
ヒドを使用する時は、ニトロベンゼンを溶媒として用い
ることが好ましい。又、反応は室温から２００’の範囲
で行われる。

本発明に係る化合物の製造方法の第四の様式によれば、
前記−形式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ７が低級
アルカノイル基又はハロゲノ低級アルカノイル基である
化合物は、前記−形式（Ｉ）中、Ｒ７が水素原子である
化合物を次の一般式％式％（） （式中、Ｒ工。は水素原子、低級アルキル基又はハロゲ
ノ低級アルキル基を表わす。） で示されるカルボン酸の反応性誘導体（酸ハライド又は
酸無水物）とを、塩基の存在下又は非存在下、無溶媒あ
るいは溶媒中で反応させることにより、製造することが
できる。

本発明の方法において使用される溶媒としては、たとえ
ば、クロロホルム、ジクロロメタン、１゜２−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン。

ピコリン、ルチジン、コリジン等の塩基性溶媒が挙げら
れ、使用される塩基としては、たとえば、トリエチルア
ミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、反
応は氷冷下から２００°の範囲で行われる。

本発明に係る化合物の製造方法の第五の様式によれば、
前記一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ７が水素
原子である化合物は、前記一般式（Ｉ）中、Ｒ７が低級
アルカノイル基又はハロゲノ低級アルカノイル基である
化合物を加水分解することにより製造することができる
。

本発明の方法における加水分解はそれ自体公知の方法で
、酸又はアルカリを用いて行われ、酸性加水分解には塩
酸、硫酸等の酸を、アルカリ性加水分解には水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリを用い、これら酸
又はアルカリの水溶液、もしくは、エタノール、メタノ
ール等の溶液、あるいは含水有機溶媒による溶液として
反応に用いることができ、反応は室温から溶媒の還流温
度の範囲で行われる。

本発明に係る化合物の製造方法の第六の様式によれば、
前記一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ７が水素
原子である化合物は、前記一般式（Ｉ）中、Ｒ７がジフ
ェニルメチル基である化合物を、酸の存在下又は非存在
下、触媒を用いて水素添加することにより製造すること
ができる。

本発明の方法において使用される触媒としては、たとえ
ば、５％パラジウム炭素、１０％パラジウム炭素、酸化
白金等が挙げられ、酸としては、塩酸、過塩素酸等が、
溶媒としては、水、メタノール、エタノール、酢酸等が
挙げられ、又、反応は室温から１５０°の範囲で行われ
る。

この様にして製造される前記一般式（Ｉ）で示される新
規なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学
的に許容しつる塩は、常法により錠剤、散剤、カプセル
剤、注射剤９点眼剤９点鼻剤又は外用剤等の製剤とする
ことかでき、軽口又は非経口投与することにより臨床に
供される。

支を健 以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこ
の実施例の特定の細部に限定されるものではない。

実施例１ ５−アミノ−７−（２−アミノエトキシ）−１＝シクロ
プロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸 ２−アミンエタノール０．３４ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０ｍ１の溶液に室温撹拌下、５０％水素化
ナトリウム０．２７ｇを加え３０分間撹拌し調製した反
応液を、５−アミノ−１−シクロプロピル−６，７，８
−）リフルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸０．５５ｇのＮ、　Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ懸濁液に水冷上滴下する。滴下後、室
温で１時間撹拌する。反応液に希塩酸を加えてｐＨ２と
し、溶媒を減圧留去する。残渣に水を加え、析出結晶を
ろ取する。得られた結晶を水酸化ナトリウム水溶液に溶
解した後、希塩酸にてｐＨ８とする。析出結晶をろ取し
、クロロホルム・メタノール混液より再結晶して融点１
８４〜１８７６淡黄色結晶０１５ｇを得る。

元素分析値　Ｃ１ｓ　Ｈ１５Ｆ２Ｎ３０４・Ｉ／２　Ｆ
２０理論値　Ｃ，５１，７３；　Ｈ、４，Ｂ３；　Ｎ　
、１２．０Ｇ実験値　Ｃ，５１，９９；　Ｈ、４，９２
；　Ｎ　、１２．０２実施例１の方法に準拠し、実施例
２〜９４の化合物を得る。

オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩性状　微緑色
鱗片状品　（ＥｔＯＨ） 融点　２２４〜２２６゜ 元素分析値Ｃ工。Ｈ工、ＦＮ２０４・ＨＣＩ・Ｉ／２　
Ｆ２０理論値　Ｃ，５２，５４；Ｈ、５，２４；　Ｎ　
、　７．８［ｉ実験値　Ｃ，５２，７０；　Ｈ、５，２
１；　Ｎ　、　７．４４実施例２ ７−（２−アミンエトキシ）−１−７クロプロピルー６
−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸 性状　淡黄緑色釧状晶（Ｆ２０） 融点　１８７．５〜１８８．５゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，５８，８２；　Ｈ、４゜９４；Ｎ、　９．
１５実験値　Ｃ，５８，４３；　Ｈ、４，８６；　Ｎ　
、　８．９８実施例４ ７−（４−アミノブトキシ）−１−シクロプロピル−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸・塩酸塩性状　微黄色針状晶（ＥｔＯＨ
） 融点　２０３〜２０４６ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０４・ＨＣＩ理論値　
Ｃ，５５，０７；　Ｈ、５，４４；　Ｎ　、　７．５５
実験値　Ｃ，５５，０３；　Ｈ、５，４２；　Ｎ　、　
７．［ｉ３３実施３ ７−（３−アミノプロポキシ）−１−シクロプロピル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４実施例５ １−７クロプロピルー６−フルオロー１．４−ジヒドロ
−７−［２−（メチルアミノ）エトキンコ ４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　微緑色針状品　（ＣＨＣ１３−Ｍ　ｅ　ＯＨ）融
点　２０３〜２０５゜ 元素分析値　Ｃ工。ＨエフＦＮ２０４・３／２　Ｆ２０
理論値　Ｃ，５５，３３；　Ｈ、５，８０；　Ｎ　、　
８．０７実験値　Ｃ，５５，ｌ１ｉ４；　Ｈ、５，７７
；　Ｎ　、　８．０４実施例６ １−シクロプロピル−７−［２−（エチルアミノ）エト
キン］−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸性状　淡黄色針状晶（ＣＨＣ
１３−ＭｅＯＨ）融点　１７２〜１７４゜ 元素分析値　ＣエフＨ工、ＦＮ２０４・Ｉ／２　Ｆ２０
理論値　Ｃ，５９，４７；　Ｈ、５，８７；　Ｎ　、　
８．１６実験値　Ｃ，５９，２１；　Ｈ、５，７０；　
Ｎ　、　８．３２実施例７ １−シクロプロピル−７−［２−（１，１−ジメチルエ
チルアミノ）エトキン］−６−フルオロ１．４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３カルボン酸・塩酸塩 性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２４１〜２４５°　（分解） 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２３ＦＮ２０４・ＨＣＩ・Ｆ２０ 理論値　Ｃ，５４，７４；Ｈ、Ｂ、２９　；Ｎ　、　Ｉ
ｌｉ、７２実験値　Ｃ，５４，３Ｅｉ　；Ｈ、６，＋４
　；Ｎ　、　６．Ｅｉ８実施例８ ７」（２−アニリノエトキシ）−１−シクロプロピル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸 性状　淡黄色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２３１〜２３４゜ 元素分析値　Ｃ２□Ｈ工、ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，６５，９６；　Ｈ、５，旧；Ｎ、　７．３
３実験値　Ｃ，６５，９０；Ｈ，５，０１；　Ｎ、　７
．１９実施例９ １−シクロプロピル−７−［２−（ジメチルアミノ）エ
トキシツー６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸性状　淡黄色針状晶　（Ｅ
ｔＯＨ） 融点　１８０〜１８２゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，１ｌｉ１．０７ｉ　Ｈ、５，７３；　Ｎ　
、　８．３８実験値　Ｃ，１ｌｉ１．０２；　Ｈ、５，
１ｌｉ９；　Ｎ　、　８．４７実施例１１ ７−（２−アミノプロポキシ）−１−シクロプロピル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸 性状　淡黄色針状晶（ＣＨＣｌ３−ＭｅＯＨ）融点　２
１０〜２１４°　（分解） 元素分析値　Ｃ１６Ｈ１□ＦＮ２０４・Ｈ２０理論値　
Ｃ，５Ｇ、８０；　Ｈ、５，ｌｉＧ；　Ｎ　、　８．２
８実験値　Ｃ，５［ｉ、７４；　Ｈ、５ＪＩ；　Ｎ　、
　８．３５実施例１０ １−シクロプロピル−７−［２−（ジエチルアミノ）エ
トキシツー６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸性状　淡黄色プリスム品　
（ＭｅＯＨ）融点　１６３〜１６６６ 元素分析値　Ｃ工９Ｈ２３ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ、［ｉ２．９７ｉ　Ｈ、Ｇ、４０ｉ　Ｎ　、
　７．７３実験値　Ｃ、ｌ１ｉ２．９１；　Ｈ、Ｅｉ、
２７；　Ｎ　、　７．８９実施例１２ ７−（２−アミノブトキシ）−１−シクロプロピル−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸 性状　黄色結晶　（Ｈ２Ｏ） 融点　１９７〜２００゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０４・Ｈ２０理論値　
Ｃ，５７，９５；　Ｈ、Ｂ、旧；　Ｎ、　７．９５実験
値　Ｃ，５７，９１；　Ｈ、５，６３；Ｎ　、　７．９
７実施例１３ （Ｓ）−７−（２−アミノブトキシ）−１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸・塩酸塩（Ｓ）　−２−アミノ
ブタノール［［αコ２３＋８．１°（ｃ：１．　ＥｔＯ
Ｈ）コを用い、目的化合物を得る。

性状　無色結晶　（Ｍ　ｅ　ＯＨ−Ｅ　ｔ２０　）融点
　２１０〜２１５’ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’　：１
７１０　（Ｃｏｏｌ）、　１６３２　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｌ）ＩＩ　
：１．０５（３Ｈ，ｔ、ＪニアＨｚ）、０．９−１．５
０（４Ｈ，＋＋＋）、１．ＧＯ２，０５（２Ｈ，ｍ）、
３．４０−３．７０（ＩＨ，ｍ）、３．７０−４．１０
（ＩＨ，ｌ１１）、４．５８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
、７．９０（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈ２）、８．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ：ＩＩＨ２）、
８．［１０（２）１゜ｂ　ｒ　−ｓ　）　＋　８　、７
０　（Ｉ　Ｈ＋　ｓ　）比旋光度 ２９一 実施例１４ ７−　［（２−アミノペンチル）オキシ］−１シクロプ
ロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸性状　無色結晶　（ＣＨＣｌ
３−ＭｅＯＨ）融点　１６４〜１６８゜ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：１７
２６　（ＣＯＯＨ）、　１６３０　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲス
ペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　：０．
７２−１．９５（１１■、ｍ）、３．１２−４．１２（
２Ｈ，ｍ）、４．１４−４、ＧＯ（２Ｈ，ｍ）、４．３
４（２Ｈ，ｄ、Ｊ：４．５Ｈｚ）、７．８１（ＩＨ，ｄ
。

ＪニアＨｚ）、８．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１］Ｈｚ）、
８．７０（１）１．ｓ）実施例１５ ７−（２−アミノ−３−メチルブトキシ）−１−シクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（Ｎｅｏｎ−Ｅｔ２０）融点　２４２
〜２４６゜ ＩＲスペクトル　ν　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’　：１７
１８　（ＣＯＯＨ）、　１６３２　（Ｃ：０）ＮＭＲス
ペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　：０．
９５−１．５０（４Ｈ，ｍ）、１．０７（３Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）。

１．０９（３Ｈ，ｄ、ＪニアＨｚ）、１．９９−２．３
８（ＩＨ，ｍ）。

２．９６−３．５８（ＩＨ，ｍ）、３．７３−４．０７
（ＩＨ，ｍ）。

４．４８−４．７１（２Ｈ，ｍ）、７．９０（ＩＨ，ｄ
、Ｊニア）１２）。

８．０４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｌＩＨｚ）、８．５１（２Ｈ
，ｂｒ−ｓ）、８．７１（Ｉ）Ｉ、ｓ） 実施例１７ ７−（２−アミノ−３−フェニルプロポキシ）−１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸性状　淡黄色プリズム
品　（ＥｔＯ）ｌ）融点　１８０〜１８３″′ 元素分析値　Ｃ２２Ｈ２１Ｆ　Ｎ２０４理論値　Ｃ、ｌ
１ｉ６．Ｇ１１ｉ　；　Ｈ、５，３４；　Ｎ　、　７．
０７実験値　Ｃ，６Ｂ、３２　；　Ｈ、５，Ｅｉ５　；
　Ｎ　、　ｆｉ、９８実施例１６ ７−　（２−アミノ−２−フェニルエトキシ）−１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸性状　無色針状晶　（
ＣＤＣｌ２−ＭｅＯＨ）融点　１７１〜１７２゜ 元素分析値　Ｃ２□Ｈ工、ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，６５，９Ｂ　；　Ｈ、５，０１；　Ｎ　、
　７．３３実験値　Ｃ、［ｉ５．８５　；　Ｈ、５，１
１；　Ｎ　、　７．３０実施例１８ ７−（２−アミノ−２−メチルプロポキシ）−１−シク
ロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸性状　無色結晶　（ＣＨ
Ｃ１３−ＭｅＯＨ）融点　１９７〜２００゜ 元素分析値　ＣエフＨ工、ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，Ｅｉｌ、０７；Ｈ，５，７３；　Ｎ、　８
．３８実験値　Ｃ、Ｅｉｌ　、０６；　Ｈ、５，９０；
　Ｎ　、　８．３３実施例１９ ７−（２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロポキシ）
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯＨ） 融点　２４１〜２４６゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０５・ＨＣ１＠Ｈ２０
理論値　Ｃ，５０，４４；　Ｈ、５，４８；　Ｎ　、　
［ｉ、９２実験値　Ｃ，５０，Ｅｉｌ；　Ｈ、５，３Ｅ
ｉ；　Ｎ　、　Ｅｉ、７９実施例２０ ７−　［（１−アミノシクロプロピル）メトキシツー１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡褐色結晶　（Ｍ　ｅ　ＯＨ−Ｅ　ｔ２０　）融
点　２２５〜２２７゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０４・ＨＣＩ・Ｈ２０
理論値　Ｃ，５２，７９；　Ｈ、５，２１；Ｎ　、、７
．２４実験値　Ｃ，５２，９７；　Ｈ、５，＋１；　Ｎ
　、　７．３４実施例２１ ７−　［（１−アミノシクロペンチル）メトキシツー１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　無色結晶　（ＣＤＣｌ２−ＭｅＯＨ）融点　２０
６〜２０８″ 元素分析値　Ｃ１ｇ　Ｇ２１　Ｆ　Ｎ２Ｏ４・　Ｉ／４
Ｈ２０理論値　Ｃ、Ｇ２．５４；　Ｈ、５，９４；　Ｎ
　、　７．Ｅｉ８実験値　Ｃ、ｌ１ｉ２．５９；　Ｈ、
５，８１１ｉ；　Ｎ　、　７．［ｉ７実施例２２ ７−（２−アミノ−１−メチルエトキシ）−１−シクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯ）ｌ−ＣＤＣｌ３−Ｅｔ２０
）融点　２３５〜２４０゜ 元素分析値　Ｃ工。Ｈ□７ＦＮ２０４・ＨＣＩ・Ｈ２０
理論値　Ｃ，５１，２７；Ｈ、５，３８；　Ｎ　、　７
．４７実験値　Ｃ，５１，３８；　Ｈ、５，２４；　Ｎ
　、　７．５０実施例２３ ７−（２−アミノ−１−エチルエトキ／）−１−ンクロ
プ口ピル−６−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔｏＨ−Ｅｔ２ｏ）融点　２３３
〜２３７゜ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｒａ−１：１
７０６　（ＣＯＯＨ）、　］Ｅｉ３４　（Ｃ＝Ｏ）ＮＭ
Ｒスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　：
０．９Ｇ（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．１１−１．ｌ
１ｉ４（４Ｈ，ｍ）。

１．６４−２．０９（２Ｈ，ｍ）、３．２２（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）。

３．７Ｅｉ−４，１４（ＩＨ，ｍ）、５．０５−５．４
３（ＩＨ，ｍ）　。

８．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ：８Ｈｚ）、８．０３（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝ＩＩＨｚ）８．５４（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）、８．
７０（ＩＩ＋、ｓ）実施例２４ ７−　［１−（アミノメチル）ブトキシコー１ンクロプ
ロピル−６−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸性状　無色結晶　（Ｎｅｏ旧 融点　２４０〜２４２゜ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ　　。

１６２８　（Ｃ＝Ｏ） ＮＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　Ｉ）ｌ
）ｍ　：０．９３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、０．
６３−２．１９（８Ｈ，ｍ）。

２．９１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈ２）、３．５６−４
．０Ｂ（ＩＨ，ｍ）　。

４．６５（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ＝５．５，５．５Ｈ２）、７
．８９（ＩＨ，ｄ。

Ｊ：８Ｈ２）、７．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝］］Ｈ２）、
８．［１８（ＩＨ，Ｓ）実施例２５ ７−（２−アミノ−１，２−ジメチルプロホキ／）−１
−７クロプロビルー６−フルオロー１゜４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯ）１−Ｅｔ、２０）融点　２
４０〜２４５６ ＩＲスペクトル　ν（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：１７３２
　（ＣＯＯ）Ｉ）、　ＩＥｉ２８　（Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲス
ペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　Ｉ）ｐｍ　：１
．０４−１．２５（４Ｈ，ｍ）、１．３５（３Ｈ，ｄ＋
Ｊ＝６．５Ｈｚ）＋１．４１（［ｉＨ，ｓ）、３．７０
−４．０３（ＩＨ，ｍ）、５．２４（ＩＨ，ｑ。

Ｊ：Ｂ、５Ｈ２）、８．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＩＩＨ２
）、８．０７（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、８．５５（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）、８．７０
（ＩＨ，ｓ）。

１４．８７（ＩＨ，ｂｒ−ｓ） 実施例２６ （Ｒ）−７−（２−アミノプロポキシ）−１−７クロプ
ロビルー６−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 （Ｒ）−２−アミノ−１−プロパツール［合物を得る。

性状　無色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２３０
〜２３５°　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：＋７
１１ｉ　　（ＣＯＯＨ）、］Ｅｉ３４　　（Ｃ＝Ｏ）Ｎ
ＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　
＋０．８２−１．６０（４Ｈ，ｍ）、］　、３９（３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７０４．０５（ＩＨ，ｍ）、
４．５１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、７．８Ｅｉ（
ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＩＩ
Ｈｚ）、８．［１９（ＩＨ，ｓ）比旋光度 実施例２７ （Ｓ）　−７−（２−アミノプロポキン）−１７クロプ
ロピルー６−フルオロー１．４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 （Ｓ）　−２−アミノ−１−プロパツール［［αコ２２
．３−１６．７°（ｃ＝Ｉ　、ＭｅＯ旧を用い、目的化
合り 物を得る。

性状　無色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２８
〜２３３°　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：１７
１６　　（ＣＯＯＩ（）、１Ｇ３４　　（Ｃ：０）ＮＭ
Ｒスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ　）　　ｌｌｌｌｌ
１ｍ　：０．９１−１．ＧＯ（４Ｈ，ｍ）、１．４０（
３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７０４．０５（ＩＨ，ｍ
）、４．５２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、７．８７
（ＩＨ。

ｄ、Ｊニア、５Ｈｚ）、８．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ：ＩＩ
Ｈｚ）、８．６９（ＩＨ，ｓ）比旋光度 ジヒドロ−４−オキソ−７−［２−（１−ピペリジニル
）エトキシコキノリンー３−カルボン酸性状　淡黄色針
状晶（ＥｔＯ）ｌ） 融点　１９３〜１９４．５゜ 元素分析値　Ｃ２ｏＨ２３ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，［＋４．１６ｉ　Ｈ，Ｅｉ、＋９；　Ｎ、
　７．４８実験値　Ｃ、Ｇ４．ＯＥｉ；　Ｈ、［ｉ、１
７；　Ｎ　、　７．４２実施例２８ １−７クロプロピルー６−フルオロー１，４ノヒドロー
４−オキソ−７−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ
コキノリンー３−カルボン酸性状　淡黄色板状晶（Ｅｔ
ｏｌｌ） 融点　１９６〜１９８゜ 元素分析値　Ｃ□、Ｈ２□ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，６３，３２；　Ｈ、５，８７；　Ｎ　、　
７．７７理論値　Ｃ、Ｇ３．３４；　Ｈ、６，＋３；　
Ｎ　、　７．７８実施例２９ １−７クロプロピルー６−フルオロー１，４−実施例３
０ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４ジヒドロ−
４−オキソ−７−［２−（１−ピペラジニル）エトキシ
コキノリンー３−カルボン酸性状　微黄色結晶（Ｇ２０
） 融点　２５８〜２６１６ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ（：＋７２
０（ＣＯＯＨ）、１６３４（Ｃ二〇）ＮＭＲスペクトル
　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｌ）Ｉ）ｍ　　：１．０
７−１．４Ｇ（４Ｈ，ｍ）、２．［１５−３，４８（＋
０１（、ｍ）、３．７０４．０１（ＩＨ，ｍ）、４．４
０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈ２）、７．７９（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＪＩＨｚ
）、８．Ｇ９（］Ｈ，ｓ）実施例３１ ■−ジシクロプロピル−６−フルオロ１，４−ノヒドロ
ー７−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エトキ
シツー４−オキソキノリン−３カルボン酸 性状　微黄色結晶（ＣＨＣＩ３−Ｅｉ２０）融点　１４
２〜１４５゜ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：＋７
３４（ＣＯＯＨ）、ｌＧ３４（Ｃ：０）ＮＭＲスペクト
ル　δ　（ＤＭＳＯ−６６）　　ｐｐｍ　　：１．１５
（４Ｈ，ｍ）、２．Ｉ［１（３Ｈ，ｓ）、２．２Ｇ−２
，［１５（８Ｈ，ｍ）。

２．８３（２Ｈ，ｔ、Ｊ：５．５Ｈｚ）、３．Ｅｉ８−
４．０２（ＩＨ，ｍ）、４．４３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．
５Ｈ２）、７．７８（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈ２）、
７．９９（Ｉ）１．ｄ、Ｊ＝ＩＩＨｚ）、８．Ｅｉ９（
ＩＨ，ｓ）実施例３２ １−７クロプロピルー６−フルオロー１，４ノヒドロー
７−［２−（４−モルホリニル）エトキノコ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸性状　微緑色針状品（Ｅｔ
ＯＨ） 融点　１７８〜１７９゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ２□ＦＮ２０５ 理論値　ｃ、ｅｏ、Ｇ３；　Ｈ，５，ＩＨ２；　Ｎ、　
７．４４実験値　Ｃ，１ｌｉＯ，４２；　Ｈ、５，［ｉ
［ｉ；　Ｎ　、　７．４９実施例３３ ７−　［２−（３−アミノ−１−ピロリジニル）エトキ
シツー１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３カルボン酸・二塩酸塩 性状　淡褐色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｉ２０）融点　１８
５〜１８９゜ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　Ｃｍ−１：＋７
２Ｅｉ　（ＣＯＯＨ）、　１８３４　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−６６）　　ｐｐｍ　：１
．０４−１．５５（４Ｈ，ｍ）、１．９４−４．４２（
ＩＯＨ，ｍ）。

４．７７（２Ｈ，ｔ、Ｊ：５Ｈｚ）、７．８８（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

８．０Ｂ（Ｉ）Ｉ、ｄ、Ｊ＝］　ＩＨ２）、８．７２（
Ｉ）１．ｓ）実施例３４ （Ｓ）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−［（２−ピロリジニル）メ
トキシ］キノリンー３−カルボン酸・塩酸塩 （Ｓ）−２−ピロリジンメタノール［［αコ。

＋３１．０°（ｃ＝１　、ｔｏｌｕｅｎｅ）コを用い、
目的化合物を得る。

性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２３５〜２３９°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０４ ＨＣＩ＠Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５３，９４；　Ｈ、５，５３；　Ｎ　、　
８．９９実験値　Ｃ，５４，１３；　Ｈ、５，３１；　
Ｎ　、　７．０４比旋光度 実施例３５ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４ジヒドロ−
４−オキソ−７−［（２−ピペリジニル）メトキシ］キ
ノリンー３−カルボン酸性状　淡褐色針状晶　（ＨＯ） 融点　２０８．５〜２０９．５゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ２□ＦＮ２０４・Ｉ／２Ｈ２゜理
論値　Ｃ、Ｅｉｌ、７８；　Ｈ、Ｅｉ、００；　Ｎ　、
　７．５８実験値　Ｃ、Ｇ１．５８；　Ｈ、５，８２；
　Ｎ、　７．５３実施例３６ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−７−［（１−メチル−２−ピペリジニル）メトキシツ
ー４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯＨ） 融点　２２３〜２２５．５°　（分解）元素分析値　Ｃ
２ｏＨ２３ＦＮ２０４・ＨＣ１＠１／４Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５７，８３；　Ｈ，５，９５；　Ｎ、　６
．７４実験値　Ｃ，５７，８５；　Ｈ、５，９３；　Ｎ
　、　Ｂ、Ｅｉ７実施例３７ １−シクロプロピル−７−［（１−ジフェニルメチル−
３−アゼチジニル）オキシフ−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン３−カルボン酸Φ塩酸塩 性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ−ＣＨＣ１３）融点　１
５０〜１５３゜ 元素分析値　Ｃ２９Ｈ２５Ｆ　Ｎ２Ｏ４・ＨＣｌ−Ｈ２
０理論値　Ｃ、Ｅｉ４Ｊ２；　Ｈ、５，２４；　Ｎ　、
　５．２０理論値　Ｃ、ｌ１ｉ４．７７；　Ｈ、５，１
９；　Ｎ　、　５．０５実施例３８ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４ジヒドロ−
４−オキソ−７−［（３−ピロリジニル）オキシフキノ
リン−３−カルボン酸性状　淡黄色結晶　（Ｈ２Ｏ−Ｍ
ｅＯＨ）融点　２２９〜２３０．５°　（分解）ＩＲス
ペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：１６２４　
（Ｃ＝Ｏ） ＮＭＲスペクトル　δ　（ＣＦ３　Ｃ００Ｄ　）　　ｐ
ｐｍ　’１．２７−２．００（４Ｈ，ｍ）、２．５３−
２．９９（２Ｈ，ｍ）、３．７１４．４５（５Ｈ，ｍ）
、５．［１３−５，９７（１１（、ｍ）、８．１５（］
）ｌ。

ｄ、Ｊ＝ＥｉＨ２）、８．３９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＩＯ，
５Ｈ２）、９．４２（ＩＨ，ｓ） 実施例３９ １−シクロプロピル−７−［：（１−エチル−３−ピロ
リンニル）オキシフ−６−フルオロ−１゜４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　無色結晶　（ＭｅＯＨ） 融点　１８６〜１９０゜ 元素分析値　Ｃ工９Ｈ２□ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ、Ｅｉ３．３２；Ｈ、５，８７；　Ｎ　、　
７．７７実験値　Ｃ、Ｅｉ２．９４；　Ｈ、５，７３；
　Ｎ　、　７．７１実施例４０ ■−ジシクロプロピル−６−フルオロ１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−７−［（４−ピペリジニル）オキシフキ
ノリン−３−カルボン酸・塩酸塩性状　無色針状晶　（
ＭｅＯＨ−Ｇ２０）融点　２９０〜２９５°　（分解） ＩＲスペクトル　！／　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：１
７２Ｇ　（ＣＯＯＨ）、　ｌＧ３４　（Ｃ：０）ＮＭＲ
スペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｌｎ　：
０．９３１．７１（４Ｈ，ｍ）、１．７４−２．４９（
４Ｈ，ｍ）、２．８１１ｉ３．１１ｉ０（４Ｈ，ｍ）、
３．１ｉ９−４．０９（１）１．ｍ）、４．８０−５．
４５（１■、ｍ）、７．８４（ＩＨ，ｄ、Ｊニア、５Ｈ
ｚ）、８．０２（ＩＨ，ｄ。

Ｊ：１１Ｈ２）　、８．６９（ＩＨ，Ｓ）実施例４１ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−７−［（３−ピペリジニル）オキシコキ
ノリンー３−カルボン酸・塩酸塩性状　淡黄色結晶　（
ＭｅＯＨ） 融点　２３６〜２３９゜ 元素分析値　Ｃ１８Ｈ１９Ｆ　Ｎ２　ｏ４ＨＣＩ・　ｌ
／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５５，１８；　Ｈ、５，４０；　Ｎ　、　
７．１５実験値　ＣＧ５４．８５；　Ｈ、５，５２；　
Ｎ　、　７．０９実施例４２ トランス−７−［（４−アミノシクロヘキシル）オキシ
］−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸Φ塩酸塩 性状　淡褐色針状晶　（ＭｅＯＨ−Ｇ２０）融点　２８
５〜２９０″　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：１７
１４　（ＣＯＯＨ）、　１８３２　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲス
ペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　　：０
．９７−２．．８０（１２Ｈ，ｍ）　、２．８２−３Ｊ
２（１０，ｍ）、３．６５４．１２（ＩＨ，ｍ）、４．
４９−５．０３（ＩＨ，ｍ）、７．８１（ＩＩＩ、ｄ。

Ｊ＝７．！Ｊｚ）、７．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝Ｉ＋、５
Ｈｚ）　、８．１ｌｉ８（ＩＨ，ｓ）実施例４３ ７−［（３−アミノシクロヘキシル）オキノコ−１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−１，４ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡褐色プリズム品　（ＭｅＯＨ）融点　２４０〜
２４５°　（分解） 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２１Ｆ　Ｎ　２０４・ＨＣＩ　・
　Ｉ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５１；、２３；Ｈ、５，７１；　Ｎ　、　
［ｉ、９０実験値　Ｃ，５１１ｉ、１１ｉ　Ｈ、５，９
Ｇｉ　Ｎ　、　［ｉ、８２実施例４４ ７−　［（２−アミノシクロヘキシル）オキノコ−１−
シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ−Ｅ　ｔ２０　）融点　
２３８〜２４２°　（分解） 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２１Ｆ　Ｎ　２　ｏ４ＨＣｌ　＠
　　ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５Ｇ、２３；Ｈ、５，７１；Ｎ　、　６．
９０実験値　Ｃ，５１１ｉ、５４；　Ｈ、５，５１；Ｎ
　、　ｌｌｉ、９３実施例４５ トランス−７−［（２−アミノシクロペンチル）オキノ
コ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２４１〜２４６°　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’　　：
１１ｉ９１１ｉ　（ＣＯＯＨ）、　１１１ｉ３０　（Ｃ
：Ｏ）ＮＭＲスペクトル　δ　（ＤＭｓＯ−ｄ６）　　
ｐｐｍ　　：０．８３−１．ＧＯ（４Ｈ，ｍ）、１．１
１ｉ２−２．７８（ＧＨ，ｍ）、３．５８−４．２７（
２■、ｏ＋）、５．１２−５．５［１（ｌ）Ｉ、ｍ）、
７．８４（ＩＨ，ｄ。

Ｊニア、５Ｈｚ）、８．０２（ＬＨ，ｄ、Ｊ：ＩＩＨｚ
）、８．７１（ＩＨ，ｓ）実施例４６ シスー７−　［（２−アミノシクロペンチル）オキノコ
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２４８
〜２５０°　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：＋７
］０　　（ＣＯＯＨ）、ｌ６３２　　（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　　：
０．９９−２．４０（ＩＯＨ，ｍ）、３．７０−４．０
６（２Ｈ，ｍ）、５．１２５．３Ｅｉ（＋１１．ｍ）、
７．９２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、８．０４（ＩＨ，
ｄ。

Ｊ：１ＩＨｚ）　、８．４［１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）、８
．７１（ＩＨ，ｓ）性状　淡紅色結晶（ＥｔＯＨ） 融点　２０２〜２０４゜ 元素分析値　Ｃ□６Ｈ□６Ｆ２Ｎ２ｏ４・Ｈｃｌ・Ｆ２
゜理論値　Ｃ，４８，９３；　Ｈ、４，８８；　Ｎ　、
　７．１３実験値　Ｃ，４８，９４；　Ｈ、４，８８；
　Ｎ　、　７．０３実施例４７ ７−　（２−アミノエトキシ）−１−シクロプロピル−
６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸 性状　淡黄色結晶（ＣｕＣｌ２−ＭｅＯＨ）融点　２１
２〜２１３°　（分解） 元素分析値　Ｃよ５　Ｈ１４Ｆ２　Ｎ２０４・Ｆ２０理
論値　Ｃ，５２，６３；　Ｈ、４，７１；　Ｎ　、　８
．１８実験値　Ｃ，５２，３［ｉ　；　Ｈ、４，５８；
　Ｎ　、　８．０２実施例４９ ７−　（４−アミノブトキシ）−１−シクロプロピル−
６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸・塩酸塩性状　淡黄色結晶（Ｅ
ｔＯＨ） 融点　１８４〜１８６°　（分解） 元素分析値　Ｃ１７Ｈ１８Ｆ２　Ｎ２Ｏ４５ＨｃＩ理論
値　Ｃ，５２，５２；　Ｈ、４，９３；　Ｎ　、　７．
２１実験値　Ｃ，５２，＋７　；　Ｈ、５，０３；　Ｎ
　、　７．旧実施例４８ ７−（３−アミノプロポキシ）−１−シクロプロピル−
６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸・塩酸塩実施例５０ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−７−［２−（メチルアミン）エトキシコー４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸性状　黄色結晶（ＣＯＣ
ｌ２−ＭｅＯＨ）融点　２６１〜２６４°　（分解） 元素分析値　Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２　Ｎ２０４・Ｆ２０理論
値　Ｃ，５３，９３；　Ｈ、５，０９；　Ｎ　、　７．
８［ｉ実験値　Ｃ，５４，０３；　Ｈ、４，１６；　Ｎ
　、　８．０Ｇ実施例５１ ７−　［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１−シク
ロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　無色鱗片状品（ＡｃＯＥｔ） 融点　１２３〜１２４°　（分解） 元素分析値　Ｃ１７８１８Ｆ　２　Ｎ２０４理論値　Ｃ
，５７，９５；Ｈ、５，１５；　Ｎ　、　７．９５実験
値　Ｃ，５７，Ｅｉ７；　Ｈ、５，１７；　Ｎ　、　８
．０３実施例５２ ７−（２−アミノプロポキシ）−１−シクロプロピル−
６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ＝５３− ４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩性状　無
色針状晶　（Ｍ　ｅ　ＯＨ−Ｅ　ｔ　２０　）融点　２
１９〜２２１゜ 元素分析値　Ｃ工。Ｈ工。Ｆ２Ｎ２Ｏ４・ＨＣＩ理論値
　Ｃ，５１，２８；　Ｈ，４，５７；　Ｎ、　７．４７
実験値　Ｃ，５１，＋７；　Ｈ，４，７７；　Ｎ、　７
．４Ｅｉ実施例５３ ７−（２−アミノ−２−メチルプロポキン）＝１−７ク
ロプロピルー６．８−ジフルオロ−１゜４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯＩ（−Ｅｔ２０）融点　２１
３〜２１８゜ 元素分析値　ＣエフＨ工８Ｆ２Ｎ２０４・ＨＣＩ理論値
　Ｃ，５２，５２；　Ｈ、４，９３；　Ｎ　、　７．２
１実験値　Ｃ，５２，１９；　Ｈ、５，＋９；　Ｎ、　
［ｉ、８７実施例５４ （Ｓ）−１−７クロプロピルー６．８−ジフルオワ−１
，４−フヒドロー４−オキソ−７−［（２−ピロリンニ
ル）メトキン］キノリンー３−カルボン酸拳塩酸塩 （Ｓ）−２−ピロリジンメタノール［［αコ２０＋３１
．０　°（ｃ＝Ｉ、ｔｏｌｕｅｎｅ）コを用い、目的化
合物を得る。

性状　淡褐色針状晶　（ＥｔＯＨ） 融点　１９５〜１９７゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工８Ｆ２Ｎ２０４・ＨＣＩ理論値
　Ｃ，５３，９４ｉ　Ｈ、４，７８；　Ｎ　、　６．９
９実験値　Ｃ，５３，Ｅｉ４；　Ｈ、５，０９；　Ｎ　
、　［ｉ、７７比旋光度 実施例５５ （Ｓ）−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１
，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−２−ピロリジニ
ル）メトキノコ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
・塩酸塩 （Ｓ）−１−メチル−２−ピロリジンメタノール［［α
コ２３−５０．２°（ｃ＝Ｉ　、ＭｅＯＨ日を用い、目
的り 化合物を得る。

性状　淡黄色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｉ２０）融点　１７
６〜１７８゜ 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２ＯＦ２Ｎ２Ｏ４＊　ＨＣ１理論
値　Ｃ，５５，０１；　Ｈ、５，１０；　Ｎ　、　６．
７５実験値　Ｃ，５４，８５；　Ｈ、５，１０；　Ｎ　
、　Ｅｉ、７０比旋光度 実施例５６ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−［（３−ピロリジニル）オキノ
コキノリン−３−カルボン酸φ塩酸塩 性状　淡褐色板状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２４１〜２４６°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工。Ｆ２Ｎ２Ｏ４・ＨＣＩ理論値
　Ｃ，５２，７９；Ｈ、４，４３ｉ　Ｎ　、　７．２４
実験値　Ｃ，５２，４１ｉ　Ｈ、４，５４；　Ｎ　、　
７．１８実施例５７ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−７−［（１−メチル−３−ピロリジニル）オキシ
］−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡黄色結晶　（ＥｔＯＨ） 融点　２１３〜２１８°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工。Ｆ２Ｎ２Ｏ４・ＨＣＩ理論値
　Ｃ，５３，９４；　Ｈ、４，７８；　Ｎ　、　８．９
９実験値　Ｃ，５３，７８；　Ｈ、５，０７；　Ｎ　、
　Ｅｉ、８９実施例５８ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−［（４−ピペリジニル）オキシ
］キノリンー３−カルボン酸性状　淡黄色結晶　（ＤＭ
Ｆ） 融点　２３２〜２３４゜ 元素分析値　ＣＨＦ　Ｎ　Ｏ＠Ｈ２Ｏ 理論値　Ｃ，５Ｅｉ、５４；　Ｈ、５゜２７；　Ｎ、　
７．３３実験値　Ｃ，５［ｉ、ｌ１ｉ７ｉ　Ｈ、５，２
４；　Ｎ　、　７．４０５７＝ 実施例５９ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−［（３−ピペリジニル）オキシ
コキノリンー３−カルボン酸性状　淡黄色結晶　（ＣＨ
Ｃ１３−Ｍ　ｅ　ＯＨ）融点　１９８〜２００゜ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ａｍ−１：１１
１ｉ２８　　（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ
　：１．００−３．３２（＋２Ｈ，ｍ）、３．９６−４
．５２（２Ｈ，ｍ）、７．９４（＋１（、ｄｄ、Ｊ：１
０．５．２）＋２）、８．７１（ＩＨ，Ｓ）実施例６０ トランス−７−［（２−アミノシクロペンチル）オキシ
フ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩
酸塩 性状　淡褐色結晶　（Ｍ　ｅ　ＯＨ−Ｅ　＋２０　）融
点　２２９〜２３１°　（分解） 元素分析値　Ｃｌ８Ｈ１８Ｆ２　Ｎ２０４・ＨＣＩ理論
値　Ｃ，５３，９４ｉ　Ｈ，４，７８；　Ｎ、　ＩＥ、
９Ｂ実験値　Ｃ，５３，８１；　Ｈ、４，８５；　Ｎ、
　ｌｌｉ、９５実施例６１ ７−［（２−アミノペンチル）オキタコ−８−クロロ−
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯＨ−ｆｉ２０）融点　２０７
〜２０８６ 元素分析値　Ｃ□８Ｈ２ｏｃＩＦＮ２ｏ４・Ｈｃｌｆ、
ｆｆｉ論値Ｃ，５１，５８ｉＨ，５，０５ｉＮ、　ｌｌ
ｉ、ｆｉ８実験値　Ｃ，５１，３５；Ｈ，５，０８；Ｎ
、　Ｂ、Ｂ７７実施６２ ７−（２−アミノ−３−メチルブトキシ）−８−クロロ
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡桃色結晶（Ｍ　ｅ　ＯＨ−Ｅ　ｔ　２０　）融
点　２１０〜２１３゜ 元素分析値　Ｃ□８Ｈ２ｏｃＪＦＮ２ｏ４・ＨｃＪ理論
値　Ｃ，５１，５ｆｉ　ｉＨ、５，０５；Ｎ　、　Ｂ、
ｆｉ８実験値　Ｃ，５１，２５；Ｈ，５，１７；Ｎ、　
ｆｉ、ｆｉ２実施例６３ ７−　（２−アミノ−３−フェニルプロポキン）−８−
クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸
塩 性状　微黄色針状晶　（ＮｅｏＨ−Ｅｔ２０’）融点　
２０２〜２０５゜ 元素分析値　ＣＨｃＩＦＮ２ｏ４・Ｈｃ１理論値　Ｃ，
５Ｇ、５４　ｉ）（、４，５３；Ｎ　、　５．９９実験
値　Ｃ，５Ｇ、３７　；Ｈ、４，５５ｉＮ　、　５．９
６実施例６４ ７−［（１−アミンシクロプロピル）メトキシコー８−
クロロー１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸働塩酸
塩 性状　淡橙色結晶　（ＥｔＯ）ｆ−ｆｉ２０　’１融点
　２０６〜２０８”　　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃＩｍ−’　　
：１７３２　（ＣＯＯ旧、　ｌＧ１４　＜Ｃ＝Ｏ）ＮＭ
Ｒスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　　
二〇、８８−１．４０（８■、＋ｎ）、４．２Ｇ−４，
５９（Ｉｎ、ｍ）　、４．３９（２Ｈ，Ｓ）、８．１２
（ＩＨ，ｄ、Ｊ：１０．５Ｈ２）　、８．８０（２Ｈ。

ｂｒ−ｓ）、８．８４（ＩＨ，ｓ） 実施例６５ ７−［（１−アミノシクロペンチル）メトキシ］　−８
１０ロー１−シクロプロピル−６−７ルオロー１，４−
ジヒドロー４−オキンキノリン−３−カルボン酸・塩酸
塩 性状　淡黄色結晶　（ＭｅＯＨ−ＡｃＯＥｔ）融点　２
２２〜２２５”　　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ２ｏＣＩＦＮ２０４・ＨＣＩ理論
値　Ｃ，５２，９１；　Ｈ、４，９１ｉ　Ｎ、　８．５
０実験値　Ｃ，５２，５１；　Ｈ、５，２０；　Ｎ、　
ｌｌｉ、２１実施例６６ （Ｓ）−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−２−ピロ
リジニル）メトキシツー４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸・塩酸塩 （Ｓ）−１−メチル−２−ピロリジンメタノールＣ［α
１Ｄ−５０，２°（ｃ＝　Ｉ　、　ＭｅＯｔｌ　）コを
用い、目的化合物を得る。

性状　淡黄色針状晶　（ＥｔＯＨ） 融点　１７７．５〜１７８．５゜ 元素分析値　Ｃ１，Ｈ２ｏＣＩＦＮ２ｏ４・ＨｃＩ理論
値　Ｃ，５２，９１；　Ｈ、４，９１；Ｎ、　ｌＥ、５
０実験値　Ｃ，５２，ｆｉ５；　Ｈ，５，０４；　Ｎ、
　６．２３比旋光度 実施例６７ （Ｒ）−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−２−ピロ
リジニル）メトキシ］−４−オキソキノリンー３−カル
ボン酸 （Ｒ）−１−メチルピロリジンメタノール［［α］Ｄ＋
３５．７°（ｃ＝ｌ　、ＥｔＯＨ）コを用い、目的化合
物を得る。

性状　淡黄色結晶　（ＣＨ３ＣＮ） 融点　１４６〜１４８゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ２ｏＣＩＦＮ２０４理論値　Ｃ，
５７，８０；　Ｈ、５，１１；Ｎ　、　７．１０実験値
　Ｃ，５７，４２；　Ｈ、５，１９；　Ｎ　、　７．０
１比旋光度 実施例６８ ８−クロロ−１−シクロプロピル−７−［（１−ジフェ
ニルメチル−３−アゼチジニル）オキシ］−６−フルオ
ロー１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＭｅＯＨ−ＣｕＣｌ２　）融点　２
０２〜２０３゜ 元素分析値　Ｃ２，Ｈ２４ＣＩＦＮ２０４・ＨＣＩ　・
　１／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，６１，７１；Ｈ，４，１ｌｉ４；　Ｎ、　
４．９６実験値　ｃ、ｅ＋、ａｓ；　Ｈ，４，８０；　
Ｎ、　４．９９実施例６９ トランス−７−［（２−アミノ−１−シクロペンチル）
オキシ］−８−クロロー１−シクロプロピル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カ
ルボン酸・塩酸塩性状　淡褐色結晶　（ＥｔＯＨ） 融点　２１０〜２１５°　（分解） 元素分析値　ＣＨＣＩＦＮ２０４・ １８　１日 ＨＣＩ・　３／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４８，ＧＧｉ　Ｈ、４，９９ｉ　Ｎ、　６
．３１実験値　Ｃ，４８，９２；　Ｈ、４，６４；　Ｎ
　、　６．３４実施例７０ ７−（２−アミノ−１−メチルエトキシ）−１−シクロ
プロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２３
９〜２４３゜ 元素分析値　Ｃ１６８１６Ｆ　２　Ｎ２　Ｃ４・ＨＣＩ
・　ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５０，０７；　Ｈ、４，７３；　Ｎ　、　
７．３０実験値　Ｃ，５０，＋２；　Ｈ、４，ＧＩｌｉ
；Ｎ　、　７．２９実施例７１ ■−ジシクロプロピル−６−フルオロ１，４ジヒドロ−
４−オキソ−７−（２−ピペラジニルメトキシ）キノリ
ン−３−カルボン酸・二塩酸塩性状　無色結晶　（Ｈ２
０−Ｍ　ｅ　ＯＨ）融点　２５５〜２５９°　（分解） 元素分析値　Ｃｌ８Ｈ２０ＦＮ３　Ｃ４”２ＨＣｌ　＠
Ｉ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４８，７７；　Ｈ、５，２３；　Ｎ　、　
９．４８実験値　Ｃ，４８，４９；　Ｈ、５，３３；　
Ｎ、　９．２０実施例７２ ７−［（２−アミノエチル）チオツー１−ンクロプロピ
ルー６−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸 性状　淡黄色結晶（１１２０） 融点　２８０〜２８５°　（分解） 元素分析値　Ｃ１５Ｈ１５Ｆ　Ｎ　２０３　Ｓ理論値　
Ｃ，５５，８９；Ｈ、４，Ｅｉ９；　Ｎ　、　８．ｌ１
ｉ９実験値　Ｃ，５５，５９；　Ｈ、４，８２；　Ｎ　
、　８．５４実施例７３ ７−　［（３−アミノプロピル）チオツー１−シクロプ
ロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸・塩酸塩性状　無色針状晶（
ＭｅＯＨ） 融点　１６３〜１６５゜ 元素分析値　Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ２０３Ｓ・ＨＣＩ・Ｉ／
２　Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５０，３３；　Ｈ、５，０２；　Ｎ　、　
７．３４実験値　Ｃ，５０，５１；　Ｈ、５，００；　
Ｎ　、　７．２０実施例７４ １−７クロプロピルー６−フルオロー７−［［２−（ジ
メチルアミン）エチル］チオコー１，４ンヒドロー４−
オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　淡黄色プリズム品（ＤＭＦ） 融点　１８４〜１８６゜ 元素分析値　Ｃ１７Ｈ１９Ｆ　Ｎ　２０３　Ｓ理論値　
Ｃ，５８，２７；　Ｈ、５，４７；　Ｎ　、　７．９９
実験値　Ｃ，５８，１１；　Ｈ、５゜５１；　Ｎ、　７
．９５実施例７５ ５−アミノ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−７−［２−（メチルアミノ）エト
キノコ−４〜オキソキノリンー３−カルボン酸 性状　淡黄色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２２５〜２３０°　（分解） 元素分析値　Ｃ工。ＨエフＦ２Ｎ３０４・１／２Ｈ２０
理論値　Ｃ，５３，０４；　Ｈ、５，旧；　Ｎ、Ｉｌ、
Ｇ０実験値　Ｃ，５２，８２；Ｈ、５，０７；Ｎ　、１
１．４９実施例７６ ５−アミノ−１−シクロプロピル−７−［２−（ジメチ
ルアミノ）エトキシツー６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄色結晶　（Ｃ２０） 融点　２２９〜２３３°　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’　：＋
７２２　（Ｃｏｏｌ（）、　ｌ６４２　（Ｃ：Ｏ）ＮＭ
Ｒスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｒｌｍ　
：０．８０−１．３０（４Ｈ，ｍ）、２．８８（ＢＨ，
ｓ）、３．５５（２Ｈ。

ｔ、Ｊ：５Ｈｚ）、３．８３−４．２４（ＩＩ、ｍ）、
４．７０（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、８．５５（ＩＨ，ｓ） 実施例７７ ５−アミノ−７−（２−アミノプロポキシ）■−７クロ
プロビルー６．８−ジフルオロ−１゜４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄緑色結晶　（ＭｅＯＨ−ＡｃＯＥｔ、　）融点
　２３７〜２４１°　（分解） 元素分析値　Ｃ工。ＨニアＦ２Ｎ３０４・ＨＣＪ・　Ｉ
／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４８，１９；　Ｈ、４，８０；　Ｎ　、１
０．５４実験値　Ｃ，４７，８９；　Ｈ、４，Ｃ８；　
Ｎ　、１０．３３実施例７８ ５−アミノ−７−（２−アミノブトキシ）−１７クロプ
ロピルー８．８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄緑色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２３７〜２４０°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工９Ｆ２Ｎ３０４・ＨＣＩ・　１
／４Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５０，０１；Ｈ、５，０Ｇ；　Ｎ　、１０
．２９実験値　Ｃ，４９，Ｇ３；　Ｈ、４，８４；　Ｎ
　、１０．１４実施例７９ ５−アミノ−７−（２−アミノ−３−メチルブトキン）
−１−７クロプロピルー６．８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸
塩 性状　黄緑色結晶　（ＭｅＯＨ−ｉｓｏ−Ｐｒ２０）融
点　２５３〜２５８°　（分解） 元素分析値　Ｃ工。Ｈ２□Ｆ２Ｎ３０４・ＨＣＩ　＠　
１／４Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５１，＋９；　Ｈ，５，３７；　Ｎ、　９
．９５実験値　Ｃ，５１，０８；　Ｈ、５，３［ｉ；　
Ｎ　、　９．７８実施例８０ ５−アミノ−７−（２−アミノ−２−メチルプロポキシ
）−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩
酸塩 性状　淡黄緑色結晶　（ＭｅＯＨ−ＡｃＯＥｔ　）融点
　２６２〜２６５°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、Ｆ２Ｎ３０４・７〇− ＨＣＩ　・Ｎ２０ 理論値　Ｃ，４８，４１；　Ｈ、５，２Ｅｉ；　Ｎ　、
　９．９１１ｉ実験値　Ｃ，４８，７９；　Ｈ、５，２
Ｂ；　Ｎ　、　９．９４実施例８１ （Ｓ）　−５−アミノ−１−シクロプロピル−６８−ジ
フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−２
−ピロリジニル）メトキシコー４オキソキノリン−３−
カルボン酸・塩酸塩（Ｓ）−１−メチル−２−ピロリン
ンメタノール［［αコ　−５０．２°（ｃ：Ｉ　、Ｍｅ
ＯＨ）］を用い、目的り 化合物を得る。

性状　黄色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２０３〜２０７°　（分解） 元素分析値　Ｃ□９Ｈ２１Ｆ２Ｎ３０４・ＨＣＪ理論値
　Ｃ，５３，０９；　Ｈ、５，１６；Ｎ　、　９．７８
実験値　Ｃ，５２，８６；Ｈ、５，２９；　Ｎ　、　９
．４０比旋光度 実施例８２ ５−アミノ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−３−ピロリ
ジニル）オキノコ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸・塩酸塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２５１〜２５４°　（分解） 元素分析値　Ｃｌ８Ｈ１９Ｆ２　Ｎ３０４　”ＨＣＩ・
　１／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５０，８９；　Ｈ、４，９８；　Ｎ　、　
９．８９実験値　Ｃ，５０，６０；　Ｈ、４，８９；　
Ｎ　、　９．８５実施例８３ ５−アミノ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−４−ピペリ
ンニル）オキシ］−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸−塩酸塩 性状　淡黄緑色結晶　（ＣＨＣ１３−Ｍｅｏｌ（）融点
　２７３〜２７８°　（分解） 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２１Ｆ２　Ｎ３　ｏ４ＨＣＪ　　
・　ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５２，００；Ｈ、５，２８；　Ｎ　、　９
．５７実験値　Ｃ，５］、Ｃ７；　Ｈ、４，９８；　Ｎ
　、　９．４２実施例８４ ５−アミノ−７−（２−アミノ−１−メチルエトキシ）
−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸
塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯ）１−Ｅｔ２０）融点　２２
９〜２３４°　（分解） 元素分析値　Ｃ工。ＨエフＦ２Ｎ３０４ＨＣＩ・　ｌ／
２Ｎ２０ 理論値　Ｃ，４８，１！］；　Ｈ、４，８０；　Ｎ　、
１０．５４実験値　Ｃ，４８，４５；　Ｈ、４，９７；
　Ｎ　、１０．７２実施例８５ トランス−５−アミノ−７−［（２−アミノシクロペン
チル）オキノコ−１−シクロプロピル６．８−ジフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オフ３ キンキノリン−３−カルボン酸−塩酸塩性状　黄色結晶
　（ＭｅＯ）ｌ−Ｅｔ２０）融点　２４５〜２５０°　
（分解） 元素分析値　Ｃ１８Ｎ１９　Ｆ　２　Ｎ３　ｏ４ＨＣＩ
・　ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５０，８９；　Ｈ、４，９８；　Ｎ　、　
９．８９実験値　Ｃ，５１，２４；　Ｈ、４，９４；　
Ｎ　、　９．５４実施例８６ ５−アミノ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−［（３−ピペリ
ジニル）オキシフキノリン−３〜カルボン酸・塩酸塩 性状　黄色針状晶　　（ＭｅＯＨ） 融点　２４３〜２４８°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ□９Ｆ２Ｎ３０４ＨＣＩ・　ｌ／
２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５θ、８９；　Ｈ，４，９８；　Ｎ、　９
．８９実験値　Ｃ，５］、０４；　Ｈ、５，＋５；　Ｎ
、　９．８８実施例８７ ５−アミノ−７−（２−アミンエトキシ）−８−クロロ
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅ　ｔ２０　）融点　２
３９〜２４４°　（分解） 元素分析値　Ｃ１５Ｈ１５ｃ　Ｉ　Ｆ　Ｎ３０４・ＨＣ
Ｉ理論値　Ｃ，４５，９４；　Ｈ、４，＋１；　Ｎ、１
０．７１実験値　Ｃ，４５，６０；　Ｈ、４，４９；　
Ｎ　、１０．７３実施例８８ ５−アミノ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−７−［２−（メチルアミノ
）エトキシツー４−オキソキノリン−３−カルボン酸・
塩酸塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２５
〜２３０°　（分解） 元素分析値　Ｃユ６Ｈ１７ＣＩＦＮ３０４・ＨＣＩ理論
値　Ｃ，４７，３１；　Ｈ、４，４７；　Ｎ、１０．３
４実験値　Ｃ，４７，２０；　Ｈ、４，５４；　Ｎ　、
１０．３７実施例８９ ５−アミノ−８−クロロ−１−シクロプロピル７−［２
−（ジメチルアミノ）エトキシツー６−フルオロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄色針状晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２
４〜２２９°　（分解） 元素分析値　Ｃ□７Ｈ工、、ＣＩＦＮ３０４・ＨＣＩ理
論値　Ｃ，４８，５９ｉ　Ｈ、４，８０；　Ｎ　、１０
．００実験値　Ｃ，４８，４０；　Ｈ、５，０９；　Ｎ
　、　９．８７実施例９０ ５−アミノ−７−（２−アミノプロポキシ）−８−クロ
ロ−１−フクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２５
〜２３０’　　（分解） 元素分析値　Ｃ工。Ｈ□７ＣＩＦＮ３０４・ＨＣＩ　・
　ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４［ｉ、２８；Ｈ、４，［ｉｌ；　Ｎ　、
１０．１２実験値　Ｃ，４Ｅｉ、０７；　Ｈ、４，７１
；　Ｎ　、　９．９４実施例９１ ５−アミノ−７−（２−アミノ−２−メチルプロポキシ
）−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸・塩酸塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２２
〜２２７°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＣＩＦＮ３０４ＨＣＩ・ｌ−
１２０ 理論値　Ｃ，４１１ｉ、５９；　Ｈ、５，０Ｂ；　Ｎ　
、　９．５９実験値　Ｃ，４Ｅｉ、５９；　Ｈ、５，＋
２；　Ｎ　、　９．２３実施例９２ （Ｓ）　−５−アミノ−８−クロロ−１−シクロプロピ
ル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７［（１−メチ
ル−２−ピロリジニル）メトキシコー４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸・塩酸塩 （Ｓ）−１−メチル−２−ピロリジンメタノ−ル［［α
コ　　−５０．２°（ｃ：Ｉ　、ＭｅＯＨ）］を用い、
目り 的化合物を得る。

性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２３
〜２２８°　（分解） 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２１ＣＩＦＮ３０４・ＨＣＩ・　
ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５０，１２；Ｈ、５，０９；　Ｎ　、　９
．２３実験値　Ｃ，５０，２５ｉ　Ｈ、５，１５；　Ｎ
　、　９．２５比旋光度 実施例９３ ５−アミノ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−３−
ピロリジニル）オキシコー４−オキソキノリン−３−カ
ルボン酸・塩酸塩性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２
０）融点　２６３〜２６８６　（分解） 元素分析値　ｃ１８）１１９ｃ　ｌ　ＦＮ３０４・ＨＣ
Ｉ・　１／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４８，９９；　Ｈ、４，８０；　Ｎ、　９
．５２実験値　Ｃ，４９，２Ｅｉ；　Ｈ，４，９３；　
Ｎ、　９．３１実施例９４ ５−アミノ−７−（２−アミノ−１−メチルエトキシ）
−８−クロロ−１−シクロプロピル−〇−フルオロー１
，４−ジヒドロー４−オキソキノリン−３−カルボン酸
・塩酸塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ　Ｏ）融点　２６０
〜２６５″　（分解） 元素分析値　Ｃ工。ＨエフＣＩＦＮ３０４・ＨＣＩ理論
値　Ｃ，４７，３１；　Ｈ、４，４７；　Ｎ　、１０．
３４実験値　Ｃ，４７，＋５；　Ｈ、４，Ｃ９；　Ｎ、
１０．１５実施例９５ １−シクロプロピル−７−［［２−（ジメチルアミノ）
エチルコチオコー６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 １−シクロプロピル−６，７，８−トリフルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸０
．５０ｇ、炭酸カリウム１．４６ｇのＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０鱈懸濁液に、水冷攪拌下、２−ジメチ
ルアミノエタンチオール・塩酸塩０．７５ｇを加え、同
温で１時間撹拌する。反応液に希塩酸を加えてｐＨ４と
し、溶媒を減圧留去する。残渣に水を加え、水酸化す）
　ＩＪウム水溶液にてｐＨ８とし、クロロホルムで抽出
する。クロロホルム層は、乾燥後溶媒を減圧留去し、残
渣にエーテルを加えて析出結晶をろ取する。得られた結
晶をベンゼン・イソプロピルエーテル混液より再結晶し
て、融点１０８〜１１２°の淡黄色プリズム品０．４０
ｇを得る。

元素分析値　Ｃ１７Ｈ１Ｂ　Ｆ　２　Ｎ２０３　Ｓ理論
値　Ｃ，５５，４３ｉ　Ｈ、４，９２；　Ｎ　、　７．
１ｉ０実験値　Ｃ，５５，４９；　Ｈ、４，９７；Ｎ　
、　７．７０実施例９５の方法に準拠し、実施例９６〜
１２２の化合物を得る。

実施例９６ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−７−［［２−（メチルアミン）エチルコチオ］−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色針状晶　（Ｈ２０−Ｍ　ｅ　ＯＨ）融点　２
２７．５〜２２９゜ 元素分析値　Ｃ工。Ｈ１７ＦＮ２０３Ｓ１１ＨＣ１理論
値　Ｃ，５１，５４；Ｈ、４，８７ｉＮ、　７．５１実
験値　Ｃ，５１，３９ｉＨ、５，ＨｉＮ　、　７．２５
実施例９７ ７−　［（２−アミノブチル）チオツー１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸・塩酸塩性状　淡黄色結晶　（
ＥｔＯ旧 融点　２２４〜２２９６　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０３Ｓ＠ＨＣ１理論値
　Ｃ，５２，７８；Ｈ、５，２１；Ｎ　、　７．２４実
験値　Ｃ，５２，Ｃ８ｉＨ、５，２２ｉＮ　、　７．１
９実施例９８ ７−　［（２−アミノ−２−メチルプロピル）チ、１−
］−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１゜４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２ｏ）融点　２５３
〜２５６゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０３Ｓ・ＨＣＩ・１／
４Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５２，１７ｉＨ、５，２８；Ｎ　、　７．
１［ｉ実験値　Ｃ，５２，＋７　；Ｈ、５，３８；Ｎ　
、　７．０７実施例９９ １−シクロプロピル−６−フルオロ−Ｌ　　４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−［［２−（１−ピロリジニル）エ
チル］チオ］キノリンー３−カルボ＝８２− ン酸 性状　黄色プリズム品　（ＡｃＯＥｔ　）融点　１３７
〜１３８゜ 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２１Ｆ　Ｎ　２０３　　Ｓ理論値
　Ｃ、ＥｉＯ，６２；Ｈ、５，Ｇ２；　Ｎ　、　７．４
４実験値　Ｃ、ＥｉＯ，［ｉｏ；　Ｈ、５，７７；　Ｎ
　、　７．３９実施例１００ （Ｓ）−１−シクロプロピル−６−フルオロ１．４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−７−［（２−ピロリジニルメチル
）チオコキノリンー３−カルボン酸・塩酸塩 （Ｓ）−２−ピロリジンメタンチオール［［αコ、　　
＋１０３．１°（ｃ＝Ｉ、ＭｅＯＨ）コを用い、目的化
合物を得る。

性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２３
９〜２４０゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０３　Ｓ・ＨＣｌ１１
Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５１，８６；Ｈ、５，３２；　Ｎ、　８．
７２実験値　Ｃ，５２，２１；　Ｈ，５，＋２；　Ｎ、
　６．７６比旋光度 実施例１０１ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ノヒドロ
ー７−［（１−メチル−３−ピロリジニル）チオコー４
−オキソキノリンー３−カルボン酸 性状　淡黄色結晶　（ＣＨＣＩ３−Ｅｔ２０）融点　２
０５〜２０７．５’ 元素分析値　Ｃ□８Ｈ１，ＦＮ２０３　Ｓ理論値　Ｃ，
５９，６５；　Ｈ，５，２８；　Ｎ、　７．７３実験値
　Ｃ，５９，２Ｅｉ；　Ｈ、５，１８；　Ｎ　、　７．
６４実施例１０２ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−７−［（１−メチル−４−ピペリジニル）チオコー４
−オキソキノリンー３−カルボン酸 性状　淡黄色プリズム品　（ＭｅＯＨ）融点　２１３〜
２１６゜ 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２□ＦＮ２０３Ｓ理論値　Ｃ，６
０，Ｅｉ２；　Ｈ、５，Ｅｉ２；　Ｎ　、　７．４４実
験値　Ｃ、Ｇｏ、７Ｇ；　Ｈ、５，９２；　Ｎ　、　７
．３７実施例１０３ トランス−７−［（２−アミノシクロペンチル）チオ］
−１−シクロプロピル−６−フルオロ１．４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色結晶　（Ｅｔｏｕ−Ｅｔ２０）融点　２６０
〜２６４°　（分解） ＩＲスペクトル　ν（ＫＢｒ）　　ｃｒｎ−’　　：１
７１２（ＣＯＯＨ）、　１６２２　（Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲス
ペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｌ）ｍ　　’
１．０７−２．３５（ＩＯＨ，ｍ）　、３．４３−３．
８６（ＩＨ，ｍ）、３．８Ｅｉ４、＋５（ＩＨ，ｍ）　
、４．１５−４．４６（ＩＨ，ｍ）、８．００（ＩＨ，
ｄ。

Ｊ＝ＩＯＨｚ）　、８．２２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝［１Ｈ
ｚ）、８．Ｅｉ５（２Ｈ、ｂｒ−ｓ）。

８．７３．（ＩＨ，Ｓ） 実施例１０４ ７−　［（２−アミノエチル）チオツー１−シクロプロ
ピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色針状晶　（Ｈ２Ｏ） 融点　２１９〜２２３６ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、Ｆ２Ｎ２０３ＳＩＩＨＣ１理
論値　Ｃ，４７，８１；　Ｈ，４，０１；　Ｎ、　７．
４３実験値　Ｃ，４７，５７；　Ｈ、４，１９；　Ｎ　
、　７．３３実施例１０５ ７−　［（３−アミノプロピル）チオツー１−シクロプ
ロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２３９〜２４３°　（分解） 元素分析値　Ｃ□６Ｈ□６Ｆ２Ｎ２０３Ｓ１１ＨＣ１理
論値　Ｃ，４９，１７ｉ　Ｈ、４，３８；　Ｎ　、　７
．１７−８６＝ 実験値　Ｃ，４９，１０；　Ｈ、４，［ｉｌ；　Ｎ、　
７．０５実施例１０６ １−シクロプロピル−８，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−［［２−（１ピロリジニル）エ
チル］チオ］キノリンー３−カルボン酸 性状　黄色プリズム品　（ＡｃＯＥｔ　）融点　１２７
〜１２９゜ 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２ＯＦ２　Ｎ２０３　Ｓ理論値　
Ｃ，５７，８８ｉ　Ｈ，５，Ｉに　Ｎ、　７．１０実験
値　Ｃ，５７，６２；　Ｈ、５，２５；　Ｎ　、　７．
０５実施例１０７ ７−　［（２−アミノエチル）チオツー８−クロロ−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸会塩酸塩 性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２２２〜２２６°　（分解） 元素分析値　Ｃ□５Ｈ□４ＣＩＦＮ２ｏ３ｓ・ＨＣＩ・
　Ｉ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４４，７９；　Ｈ、４，旧；　Ｎ、　８．
９６実験（ｉ！　　Ｃ，４４，９４；　Ｈ，４，０Ｇ；
　Ｎ、　８．９１実施例１０８ ７−　［（３−アミノプロピル）チオツー８−クロロ−
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１゜４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡黄色針状晶　（ＮｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２
０９〜２１４゜ 元素分析値　Ｃユ、　Ｈ工、ＣＩ　ＦＮ　２　ｏ３Ｓ　
＠ＨＣＩ・Ｃ２０ 理論値　Ｃ，４５，１９；Ｈ、４，５０；Ｎ　、　６．
５９実験値　Ｃ，４５，＋２　；Ｈ、４，５８；Ｎ　、
　６．４６実施例１０９ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−７−［［２−（メチルアミノ）エチル］
チオコー４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡黄色結晶　０：ｔＯＨ） 融点　１９１〜１９６６ 元素分析値　Ｃ□６Ｈ□６ＣＩＦＮ２０３Ｓ・ＨＣＩ・
Ｃ２０ 理論値　Ｃ，４５，１９；Ｈ、４，５０ｉＮ　、　６．
５９実験値　Ｃ，４５，００；Ｈ、４，３３；Ｎ　、　
６．４７実施例１１０ ８−クロロ−１−シクロプロピル−７−４［２−（ジメ
チルアミノ）エチルコチオコ−６−フルオロー１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡黄色プリズム品　（ＥｔＯＨ）融点　１８５〜
１９９゜ 元素分析値　ＣエフＨよ、ＣＩＦＮ２０３Ｓ・ＨＣ１＃
Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４Ｇ、４７　；Ｈ、４，８２；Ｎ　、　６
．３８実験値　Ｃ，４Ｅｉ、［ｉ７　；Ｈ、４，６８；
Ｎ　、　［ｉ、２Ｇ８９一 実施例１１１ ７−　［（２−アミノブチル）チオツー８−クロロ−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　無色プリズム品　（ＭｅＯＨ） 融点　２２５〜２３０°　（分解） 元素分析値　Ｃ１７Ｈ１８ＣＩ　Ｆ　Ｎ２０３　　Ｓ・
Ｃ１ 理論値　Ｃ，４８，４６；Ｈ、４，５５；Ｎ　、　Ｇ、
Ｇ５実験値　Ｃ，４８，１２；Ｈ、４，８Ｂ　；Ｎ　、
　８．４Ｂ実施例１１２ ７−［（２−アミノ−２−メチルプロピル）チオツー８
−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩
酸塩 性状　淡黄色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２０）融点　１５
１〜１５５゜ 元素分析値　Ｃ１７Ｈ１８ＣＩ　ＦＮ２０３　Ｓ・ＨＣ
Ｉ　・Ｈ２Ｏ 理論値　Ｃ，４１１ｉ、４８　；Ｈ、４，８２；Ｎ　、
　６．３８実験値　Ｃ，４６，４４ｉＨ、４，９８；Ｎ
　、　６．３８実施例１１３ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−７−［［２−（１−ピロリ
ジニル）エチルコチオコキノリンー３−カルボン酸・塩
酸塩 性状　淡黄色針状晶　（ＥｔＯ）ｌ） 融点　１９６〜１９９．５゜ 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２０ＣＩ　ＦＮ２　０３　　Ｓ　
＠ＨＣＩ・　２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４７，２１；Ｈ、５，２１；Ｎ　、　５．
８０実験値　Ｃ，４７，４９；Ｈ、５，０２；Ｎ　、　
５．７７実施例１１４ トランス−７−［（２−アミノシクロペンタン）チオツ
ー８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
・塩酸塩 性状　淡黄色結晶　（Ｎｅ０Ｈ−Ｅｔ２０）融点　１８
５〜１８７°　（分解） 元素分析値　Ｃ工。Ｈ工、ＣＩＦＮ２０３Ｓ・ＨＣＩ・
　Ｉ／４Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４９，３８；Ｈ、４，４９；Ｎ　、　８．
４０実験値　Ｃ，４９，＋８　；Ｈ、４，５９；Ｎ　、
　６．０４実施例１１５ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−４−ピペリジニル
）チオ］−４−オキソキノリン３−カルボン酸 性状　淡黄色プリズム品　（ＭｅＯＨ）融点　２０９〜
２１３゜ 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２０ＣＩ　ＦＮ　２０３　Ｓ理論
値　Ｃ，５５，５４；　Ｈ、４，旧；　Ｎ、　６．８２
実験値　Ｃ，５５，４８；　Ｈ、４，旧；　Ｎ、　［ｉ
、７７実施例１１６ ７−［（２−アミノエチル）チオツー１−シクロプロピ
ル−５，Ｃ３，８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２０８〜２１１゜ 元素分析値　Ｃ１５ＨＩ３　Ｆ３Ｎ２０３Ｓ　＠　ＨＣ
１理論値　Ｃ，４５，１ｌｉ３；Ｈ、３，５７；　Ｎ　
、　７．１０実験値　Ｃ，４５，４８；　Ｈ、３，７５
；　Ｎ　、　ｌｌｉ、８９実施例１１７ １−シクロプロピル−７−［［２−（ジメチルアミノ）
エチルコチオコ−５，６，８−）リフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　淡黄色針状晶　（ＥｔＯＨ） 融点　１４３〜１４４゜ 元素分析値　ＣエフＨ工、Ｆ３Ｎ２０３Ｓ理論値　Ｃ，
５２，８４；　Ｈ、４，４３；　Ｎ　、　７．２５実験
値　Ｃ，５２，ＩＥ９；　Ｈ、４，４３；　Ｎ　、　７
．２４実施例１１８ ５−アミノ−７−［（２−アミノエチル）チオツー１−
シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸−塩酸塩 性状　黄色針状晶　（ｔ１２０−ＭｅＯＨ）融点　２４
９〜２５４°　（分解） 元素分析値　Ｃ１５Ｈ１５Ｆ２　Ｎ　３０３　Ｓ・ＨＣ
Ｉ・１／４　Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４５，４１３；　Ｈ、４，２０；　Ｎ　、
１０．ＥｉＯ実験値　Ｃ，４５，３４；　Ｈ、４，３１
１ｉ；　Ｎ　、１０．６２実施例１１９ ５−アミノ−１−シクロプロピル−７−［［２＝（ジメ
チルアミノ）エチルコチオツー６，８−ノフルオロ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
・塩酸塩 性状　黄色針状晶　（Ｈ２Ｏ） 融点　２６０〜２６５°　（分解） 元素分析値　Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２Ｎ３０３Ｓ　＊　ＨＣ１
理論値　Ｃ，４８，Ｇ３；　Ｈ、４，８０；　Ｎ　、１
０．０１実験値　Ｃ，４８，５５；　Ｈ、４，９７；　
Ｎ　、　９．９２実施例１２０ Ｓ−アミノ−？−［（２−アミノブチル）チオコー１−
ンクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　黄緑色結晶　（Ｎｅｏｎ） 融点　２６５〜２７０°　（分解） 元素分析値　Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２　Ｎ３　０３　Ｓ・ＨＣ
ｌ　＠　　１／４Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４８，１１；　Ｈ、４，８７；　Ｎ　、　
９．９０実験値　Ｃ，４７，８６；　Ｈ、４，Ｃ７；Ｎ
　、　９．７５実施例１２１ ５−アミノ−７−［（２−アミノ−２−メチルプロピル
）チオコー１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸・塩酸塩 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２５８
〜２８３°　（分解） 元素分析値　Ｃ□７Ｈ□９Ｆ２Ｎ３０３Ｓ・ＨＣＩ・　
Ｉ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４７，ＢＩ；　Ｈ、４，９４；　Ｎ　、　
９．８０実験値　Ｃ，４７，８９；　Ｈ、５，＋４；　
Ｎ　、　９．５８実施例１２２ ５−アミノ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−４−ピペリ
ジニル）チオツー４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　黄緑色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２１１〜２１５゜ 元素分析値　Ｃ工９Ｈ２□Ｆ２Ｎ３０３Ｓ理論値　Ｃ，
５５，７３；　Ｈ、５，１７；　Ｎ　、１０．２［ｉ実
験値　Ｃ，５５，５７；　Ｈ、５，２Ｅｉ；Ｎ　、１０
．１５実施例１２３ ７−（２−アミノプロポキシ）−８−クロロ１−フクロ
プロビル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 ７−（２−アミノプロポキシ）−１−シクロプロピル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸０．５５ｇのクロルスルホン酸２ｍｌ
の溶液に微量のヨウ素片を加え水冷撹拌下、塩素ガスを
バブリングし飽和後、同温で２．５時間撹拌する。反応
液を氷水中に加えた後、水酸化ナトリウム水溶液にてｐ
Ｈ８とし、析出結晶をろ取する。得られた結晶をエタノ
ールに懸濁させ、エタノール性塩酸にてｐＨ２とし、析
出結晶をろ取する。メタノール・エーテル混液より再結
晶して、融点２１８〜２２２°の無色結晶０．２４ｇを
得る。

元素分析値　Ｃ１６Ｈ工。ＣＩＦＮ２０４・ＨＣＩ理論
値　Ｃ，４９，１２；　Ｈ，４，３８；　Ｎ、　７．１
１１ｉ実測値　Ｃ，４９，０４；　Ｈ，４，１８；　Ｎ
、　７．１５実施例１２３の方法に準拠し、実施例１２
４〜１３８の化合物を得る。

実施例１２４ （Ｒ）−７−（２−アミノプロポキシ）−８−クロロ−
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 （Ｒ）−７−（２−アミノプロポキシ）−１−シクロプ
ロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸・塩酸２２．３　　　。

塩［［α］　　　−７，４（Ｃ：１．Ｎ２０）コを用い
、目的り 化合物を得る。

性状　微褐色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２
８〜２３３°　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−’　：１
７２８　　（ＣＯＯＨ）、１６０８　　（Ｃ：Ｏ）ＮＭ
Ｒスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　：
０．９［ｉ−１，５０（４Ｈ，ｍ）、１．４１（３［１
，ｄ、Ｊ＝７Ｈ２）、３．５２３．８４（＋）１．ｍ）
、４．２Ｇ−４，８２（ＩＨ，＋ｎ）、４．３９（２Ｈ
，ｄｄ。

Ｊ：５．５，０．５Ｈｚ）、８．１３（］）ｌ、ｄ、Ｊ
：ＩＩＨｚ）、８．８４ＩＨ，ｓ） 比旋光度 実施例１２５ （Ｓ）−７−（２−アミノプロポキシ）−８クロロ−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 （Ｓ）　−７−（２−アミノプロポキシ）−１７クロプ
ロピルー６−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸・塩酸化合物を得る。

性状　淡黄色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２２
３〜２２８°　（分解） ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｒｎ−’　：
１７３２　（ＣＯＯＨ）　、　１６１６　（Ｃ：Ｏ）Ｎ
ＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　
：０．９６−１．５０（４Ｈ，ｍ）、１．４０（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５０３．９０（ＩＨ５ｍ）＋４
．２０−４．６０（ＩＨ９ｍ）＋４−３７（２Ｈ２ｄｄ
。

Ｊ＝５．５，０．５Ｈｚ）、８．１３（Ｉ）ｌ、ｄ、Ｊ
：ＩＩＨｚ）、８．８４ｒ　Ｈ＋　ｓ　） 比旋光度 実施例１２６ ８−クロル−１−シクロプロピル−７−［２−（ツメチ
ルアミン）エトキノコ−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　微黄色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　１９９〜２０２°　　（分解） 元素分析値　Ｃ１７Ｈ１８ＣＩ　Ｆ　Ｎ２０４　　・Ｈ
ＣＩ理論値　Ｃ，５０，３９；　Ｈ、４，７３；Ｎ　、
　６．９１実験値　Ｃ，５０，４０；　Ｈ、４，７２；
Ｎ　、　６．８５実施例１２７ ７−（２−アミノブトキシ）−８−クロロ−１−フクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　灰色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２１０
〜２１２゜ 元素分析値　ＣエフＨ１−８０ＩＦＮ２０４・ＨＣＩ理
論値　Ｃ，５０，３９；Ｈ、４，７３；Ｎ　、　Ｇ、９
１実験値　Ｃ，５０，＋７　；Ｈ、４，９２；Ｎ、　６
．７３実施例１２８ ８−クロロ−１−７クロプロピルー７−　［２−（ツメ
チルアミン）プロポキシコ−６−フルオロー１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡黄色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２０）融点　１７
９〜１８２°　（分解） ＩＲスペクトル　ν（ＫＢｒ）　　ｃ＋ｎ−’　：＋７
３０　　（ＣＯＯＨ）、　　１６０８　　（Ｃ二〇）Ｎ
ＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　ｐｐｍ　
＋１．０３−１．３８（４Ｂ、＋ｎ）、］　、５］（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

２．８４（ＥｉＨ，Ｓ）、３．６Ｉ−４，０２（ＩＨ，
ｍ）、４．２４−４．５５（ＩＨ，ｍ）、４．［１３（
２）１．ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、８．１１（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝ＩＩＨｚ）、８．８４（ＩＩ（、ｓ）実施例１２９ ７−（２−アミノ−２−メチルプロポキシ）＝８−クロ
ロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ１．４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３カルボン酸・硫酸塩 性状　無色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２１２
〜２１４゜ 元素分析値　ＣエフＨ工、ＣＩＦＮ２０４・ＨＳＯ＠Ｈ
２０ 理論値　Ｃ，４２，＋１；　Ｈ，４，５７；　Ｎ、　５
．７８実測値　Ｃ，４１，９３；　Ｈ，４，４３；Ｎ、
　５．７８実施例１３０ ７−（２−アミノ−１−メチルエトキシ）−８クロロ−
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−力ルボン酸・塩酸塩 性状　淡黄色結晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２２９〜２３３°　（分解） 元素分析値　Ｃ□６Ｈ□６ＣＩＦＮ２０４・ＨＣＩ理論
値　Ｃ，４９，１２；　Ｈ、４，３８；　Ｎ　、　７．
１Ｂ実験値　Ｃ，４Ｂ、１０：　Ｈ、４，［ｉｌ；　Ｎ
、　７．０９フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−７［（２−ピロリジニル）メトキシコキノリン３−カ
ルボン酸φ塩酸塩 （Ｓ）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４ジ
ヒドロ−４−オキソ−７−［（２−ピロリジニル）メト
キノコキノリン−３−カルボン酸実施例１３１ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−７−［２−（１−ピロリジ
ニル）エトキシ］キノリンー３−カルボン酸 性状　淡黄色針状晶　（Ａｃ０Ｅｔ　）融点　１３６〜
１３７゜ 元素分析値　Ｃｌ、Ｈ２ｏＣＩＦＮ２０４理論値　Ｃ，
５７，８０；　Ｈ、５，１１ｉ　Ｎ　、　７．１０実験
値　Ｃ，５７，８０；　Ｈ，５，１２；　Ｎ、　７．２
２実施例１３２ （Ｓ）　−８−クロロ−１−７りロプロビルー〇的化合
物を得る。

性状　淡褐色結晶　（ＭｅＯＨ−Ｅｔ２０）融点　２０
２〜２０５゜ 元素分析値　Ｃ□８Ｈ工、ＣＩＦＮ２０４ＨＣＩ・Ｇ２
０ 理論値　Ｃ，４９，Ｇ７；　）ｌ　、　４゜８Ｅｉ；　
Ｎ、　Ｉｌｉ、４４実験値　Ｃ，４９，８２；　Ｈ、４
，７９；　Ｎ　、　６．４０比旋光度 ［：α］２４＋ＩＥｉ、９°　（ｃ＝１　、Ｇ２０）実
施例１３３ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−７−［（３ピロリジニル）
オキノコキノリン−３ カルボ ン酸・塩酸塩 性状　淡褐色結晶　（Ｈ２ｏ−ＥｔＯＨ）融点　２５３
．５〜２５４．５°　（分解）元素分析値　Ｃ１７Ｇ１
６　Ｃ］　Ｆ　Ｎ２Ｏ４・ＨＣＩ理論値　ｃ　、５ｏ、
ｅａ；　）（、４，２５；　Ｎ　、　８．９５実験値　
Ｃ，５０，４５；　Ｈ、４，４１；　Ｎ　、　Ｅｉ、７
４実施例１３４ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−３＝ピロリジニル
）オキシフ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩
酸塩 性状　淡黄色結晶　（ＥｔＯＨ） 融点　１９３〜１９６゜ 元素分析値　Ｃｌ８Ｈ□８ＣＩＦＮ２０４ＨＣ１＠Ｈ２
０ 理論値　Ｃ，４９，Ｇ７；　Ｈ、４，８［ｉ；　Ｎ　、
　８．４４実験値　Ｃ，４９，Ｇ３；　Ｈ，４，８１；
　Ｎ、　６．３６実施例１３５ ８−り四ロー１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−７−［（１−メチル−４−ピペリジニル
）オキノコ−４−オキソキノリン３−カルボン酸 性状　淡褐色プリズム品　（ＥｔＯＨ）融点　１８５〜
１８９゜ 元素分析値　Ｃ□９Ｈ２ｏＣＪＦＮ２０４理論値　Ｃ，
５７，８０；）（、５，１１；　Ｎ　、　７．１０実験
値　Ｃ，５７，６４；　Ｈ，５，２８；　Ｎ、　７．０
２実施例１３６ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−７−［（３ピペリジニル）
オキシフキノリン−３−カルボン酸 性状　淡褐色結晶　（Ｃ■Ｃ１３−Ｍ　ｅ　Ｏ旧融点　
１７９〜１８１°　（分解） 元素分析値　Ｃ□８Ｈ工。Ｃ］　Ｆ　Ｎ２Ｏ４・　２Ｈ
２０理論値　Ｃ，５１，８７；　Ｈ、５，３２；　Ｎ　
、　６．７２実験値　Ｃ，５１，８８；　Ｈ、５，Ｉ８
；Ｎ、　８．７３実施例１３７ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−７−［２−（トリフルオロ
アセチルアミノ）エトキシコキノリンー３−カルボン酸 性状　黄色結晶　（ＭｅＯＨ） 融点　１８９〜１９３゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ□３ＣＩＦ４Ｎ２０５理論値　Ｃ
，４Ｇ、７５ｉ　Ｈ、３，００；　Ｎ　、　６．４１実
験値　Ｃ，４Ｂ、５５；　Ｈ、３，２５；　Ｎ　、　Ｅ
ｉ、３５実施例１３８ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−７−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフ
ルオロアセチル）アミン］エトキン］−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸性状　無色プリズム品　（ＤＭＦ
−ＥｔＯＨ）融点　１６２〜１６５゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＣＩＦ４Ｎ２０５理論値　Ｃ
，４７，９［ｉｉ　Ｈ、３，３５；　Ｎ　、　６．２１
実測値　Ｃ，４８，１５；　Ｈ、３，５７；　Ｎ　、　
６．２４実施例１３９ ７−［２−（アセチルアミノ）エトキシツー１シクロプ
ロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸無水酢酸０．３３ｇのピリジ
ン５１溶液に室温撹拌下、７−（２−アミンエトキシ）
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸０．５０ｇを
加え３０分間加熱還流する。冷後反応溶媒を減圧留去し
、残渣に水を加える。析出結晶をろ取し、メタノールよ
り再結晶して融点２１６〜２１９゜の無色針状晶０．４
０ｇを得る。

元素分析値　Ｃ□７Ｈ□７ＦＮ２０５ 理論値　Ｃ，５８，８２；　Ｈ、４，９２；　Ｎ　、　
８．０４実験値　Ｃ，５８，５３；　Ｈ，４，９１；　
Ｎ、　８．０１実施例１３９の方法に準拠し、実施例１
４０の化合物を得る。

実施例１４０ ７−［［２−（アセチルアミノ）エチルコチオツー１−
シクロプロピル−６−フルオロ−１，４ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　無色結晶（ＤＭＦ−Ｅｔ２０） 融点　２３６〜２３９゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ工、ＦＮ２０４Ｓ理論値　Ｃ，５
Ｅｉ、０３；　Ｈ、４，７０；　Ｎ　、　７．６９実験
値　Ｃ，５５，８９；　Ｈ、４，７８；　Ｎ　、　７．
７２実施例１４１ ■−シンクロプロピル−６−フルオロ１，４ジヒドロ−
７−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロアセチル
）アミンコエトキシ］−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸 １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４ジヒドロ−
７−［２−（メチルアミン）エトキシツー４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１．５０ｇのジクロロメタン３
０１の懸濁液に室温撹拌下、無水トリフルオロ酢酸２．
９６ｇを滴下し、同温で３０分間撹拌する。反応溶媒を
減圧留去し、残渣にエーテルを加える。析出結晶をろ取
し、ＮｌＮ−ジメチルホルムアミド・エタノール混液よ
り再結晶して融点２３２〜２３５°の無色結晶１゜１３
ｇを得る。

元素分析値　Ｃ工ｅ　！（，６Ｆ４Ｎ　２０５理論値　
Ｃ，５１，９３；Ｈ，３，８７；　Ｎ、　Ｅｉ、７３実
測値　Ｃ，５２，０５；　Ｈ，４，０２；　Ｎ、　６．
７５実施例１４１の方法に準拠し、実施例１４２〜１４
３の化合物を得る。

実施例１４２ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−７−［２−（トリフルオロアセチルアミ
ノ）エトキシコキノリンー３−カｉｉｏ− ルボン酸 性状　無色板状晶　（ＤＭＦ−ＥｔＯＨ）融点　２６２
〜２６５″′ 元素分析値　Ｃ１７Ｎ１４　Ｆ　４　Ｎ　２０　ｓ理論
値　Ｃ，５０，７５；　Ｈ、３，５１；Ｎ　、　６．９
Ｇ実験値　Ｃ，５０，６９；　Ｈ、３，７８；　Ｎ　、
　７．００実施例１４３ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−７−［［２−（）リフルオロアセチルア
ミノ）エチル］チオコキノリンー３−カルボン酸 性状　微黄色針状晶（ＤＭＦ−Ｅｔ２０）融点　２８３
〜２８８゜ 元素分析値　Ｃ□７Ｈ□４Ｆ４Ｎ２０４Ｓ理論値　Ｃ，
４８，８１ｉ　Ｈ、３，３７；　Ｎ　、　Ｉｌｉ、７０
実験値　Ｃ，４８，６［ｉ；　Ｈ、３，１ｌｉ３；Ｎ　
、　［ｉ、１ｌｉ９実施例１４４ ８−クロロ−１−シクロプロピル−６ フルオ ロー１，４−ジヒドロ−７−［２−（メチルアミノ）エ
トキシツー４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸
塩 ８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−７−［２−［Ｎ−メチルＮ−（トリフル
オロアセチル）アミノコエトキノコ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸０゜５０ｇを水酸化ナトリウム水溶
液９ｍｌに加え、外温４０６で１５分間撹拌する。冷後
反応液に希塩酸を加えｐＨ８とし、クロロホルムで抽出
する。クロロホルム層は乾燥後溶媒を減圧留去する。残
渣をエタノールに懸濁させ、エタノール性塩酸にてｐＨ
２とし析出結晶をろ取する。メタノールより再結晶して
、融点２０８〜２１０°　（分解）の無色プリズム品０
．１０ｇを得る。

元素分析値　Ｃ工。Ｈ工。ＣＩＦＮｐ４・ＨＣＩ理論値
　Ｃ，４９，１２；　Ｈ、４，３８；　Ｎ、　７．１６
実測値　Ｃ，４９，２３ｉ　Ｈ、４，３４；　Ｎ　、　
７．１４実施例１４４の方法に準拠し、実施例１４５の
化合物を得る。

実施例１４５ ７−（２−アミンエトキシ）−８−クロロ−１−シクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩 性状　淡褐色結晶　（ＭｅＯ）１） 融点　２０５〜２０８゜ 元素分析値　Ｃ１５Ｈ１４ＣＩ　Ｆ　Ｎ２　ｏ４ＨＣＩ
・　ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４Ｅｉ、Ｇ５ｉ　Ｈ、４，１８；　Ｎ　、
　７．２５実験値　Ｃ，４１１ｉ、４Ｇ；　Ｈ、４，２
０ｉ　Ｎ　、　７．２３実施例１４６ ■−７クロプロピルー７−　［２−（ジメチルアミノ）
プロポキシツー６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸７−（２−アミノプロ
ポキシ）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸０．
７０ｇ、３７％ホルマリン１．３Ｅｆｇ及びギ酸１．７
３ｇの混合物を外温９０°で６時間撹拌する。冷後反応
液を濃縮する。残渣に水を加え、水酸化す）　ＩＪウム
水溶液にてｐＨ８とし、クロロホルム抽出する。

クロロホルム層は乾燥後溶媒を減圧留去し、残渣をメタ
ノールより再結晶して、融点１９２〜１９４°の淡黄色
プリズム品０．３３ｇを得る。

元素分析値　Ｃ工８Ｈ２１ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ，６２，０Ｇ；　Ｈ、Ｉｌｉ、０８；　Ｎ　
、　８．０４実測値　Ｃ、ｌ１ｉ２．１４ｉ　Ｈ、Ｂ、
０３；　Ｎ　、　８．０７実施例１４６の方法に準拠し
、実施例１４７〜１５７の化合物を得る。

実施例１４７ （Ｓ）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−７−［（１−メチル−２−ピロリジニル）メ
トキシツー４−オキソキノリン−３−カルボン酸 （Ｓ）−１ シクロプロピル−６−フルオロ ■、４−ジヒドロー４−オキソ−７−［（２−ピロリン
ニル）メトキノコキノリン−３−カルボフ元素分析値　
Ｃｌ８Ｈ１９ＦＮ２　ｏ４理論値　Ｃ、Ｅｉ２．４２；
　Ｈ、５，５３；　Ｎ　、　８．０９実験値　Ｃ、ｌ１
ｉ２，４２；　Ｈ、５，Ｅｉ２；　Ｎ　、　８．０３い
、目的化合物を得る。

性状　無色プリズム品　（ＣＨＣＩ３−ＭｅＯＨ）融点
　２１０〜２１３°　（分解） 元素分析値　Ｃ１９Ｈ２１Ｆ　Ｎ　２０４理論値　Ｃ、
Ｅｉ３．３２；　Ｈ、５，８７；　Ｎ　、　７．７７実
験値　Ｃ、Ｃ３，３３；　Ｈ、５，７７；　Ｎ、　７．
７２比旋光度 実施例１４８ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−７−［（１−メチル−３−ピロリジニル）オキノコ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　灰白色プリズム品　（ＣＨＣＩ３−ＥｔＯＨ）融
点　１８４．５〜１８５．５゜ 実施例１４９ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−７−［（１−メチル−４−ピペリジニル）オキシ］−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　無色針状晶　（Ｈ２Ｏ） 融点　２４３〜２４６゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ２□ＦＮ２０４・　Ｉ／２Ｈ２０
理論値　Ｃ，６１，７８；　Ｈ、Ｅｉ、００；　Ｎ　、
　７．５８実験値　Ｃ，６２，０７；　Ｈ、５，７８；
　Ｎ　、　７．３８実施例１５０ ■−ジシクロプロピル−６−フルオロ１，４ジヒドロ−
７−［（１−メチル−３−ピペリジニル）オキシ］−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　淡黄色プリズム品　（ＣＨＣＩ　−ＭｅＯＨ）融
点　２０８〜２１０°　（分解） 元素分析値　Ｃ工、Ｈ２，ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ、Ｇ３．３２；Ｈ、５，８７；　Ｎ　、　７
．７７実験値　Ｃ、Ｅｉ３．＋８；　Ｈ、５，８０；　
Ｎ　、　７．７１実施例１５１ トランス−１−シクロプロピル−７−［［４−（ジメチ
ルアミノ）シクロへキシルコ１オキシコローフルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸 性状　淡褐色プリズム品　（ＥｔＯＨ）融点　１９６〜
１９７°　（分解） 元素分析値　Ｃ２□Ｈ２５ＦＮ２０４ 理論値　Ｃ、Ｅｉ４．９３；　Ｈ、Ｅｉ、４９；　Ｎ　
、　７．２１実験値　Ｃ，６４，７Ｇ；　Ｈ、Ｅｉ、３
１；　Ｎ　、　７．１０実施例１５２ １−７クロプロピルー７−　［［３−（ジメチルアミノ
）シクロへキシルコオキシ］−６−７／Ｉ／オ０−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　淡黄色結晶　（ＭｅＯ）ｔ） 融点　１７１〜１７４゜ 元素分析値　Ｃ２□Ｈ２５ＦＮ２０４・　１／２Ｈ２０
理論値　Ｃ，６３，４Ｂ；　Ｈ、Ｉｌｉ、５９；　Ｎ　
、　７．０５実験値　Ｃ、Ｅｉ３．２１；　Ｈ、Ｅｉ、
５９；　Ｎ　、　６．９３実施例１５３ １−シクロプロピル−７−［［２−（ジメチルアミノ）
シクロへキシルコオキシ］−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸拳塩酸塩 性状　無色結晶（ＭｅＯＨ） 融点　２１８〜２２３°　（分解） 元素分析値　Ｃ２１Ｈ２５ＦＮ２０４・ＨＣＩ・　２Ｈ
２０ 理論値　Ｃ，５４，７２；　Ｈ、Ｂ、５１１ｉ；　Ｎ　
、　６．０８実験値　Ｃ，５４，４２；　Ｈ、６，５３
；　Ｎ、　６．０８実施例１５４ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−７−［（１−メチル−４−ピペリジニル）オキシ
コー４−オキソキノリン−３−カルボン酸 性状　無色針状晶（ＥｔＯＨ） 融点　１６２〜１６３゜ ＩＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ａｍ−’　：１
７２Ｂ　（ＣＯＯＨ）　、　ＩＧＩＯ（Ｃ：Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　Ｉ）ｐｍ　’１
．０８−１．３［１（４Ｈ，ｍ）、１．５１−２．８８
（８Ｂ、ｍ）　、２．２２（３Ｈ，ｓ）、４．００−４
．２８（ＩＨ，ｍ）　、４．２８−４．ＧＯ（ＩＨ，ｍ
）。

７．９５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＯ，５，２１（Ｚ）　、
ｌ１１．７１（［、Ｓ）実施例１５５ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−７−［（１−メチル−３−ピペリジニル）オキタ
コ−４−オキソキノリン−３＝カルボン酸 性状　淡青色プリズム品（ＭｅＯＨ） 融点　１５６〜１５７゜ 元素分析値　Ｃ工、Ｈ２ｏＦ２Ｎ２ｏ４理論値　Ｃ，６
０，３１；　Ｈ、５，３３；　Ｎ、　７．４０実測値　
Ｃ、ＧＯ，３０；　Ｈ、５，３４；　Ｎ　、　７．２２
実施例１５６ ８−クロロ−１−シクロプロピル−７−［２−（ジメチ
ルアミノ）−２−メチルプロポキシコロ−フルオロ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
・塩酸塩 性状　淡黄褐色結晶　（ＥｔＯＨ−Ｅｔ２０）融点　１
７４〜１７９６　（分解） ＪＲスペクトル　ｖ　　（ＫＢｒ）　　ｃｍ−１：＋７
３０　　（ＣＯＯＨ）、　　１Ｅｉ２０　　（Ｃ二〇）
ＮＭＲスペクトル　δ　（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　Ｉ）ｌ
）ｍ　：０．８４−１．４２（４Ｈ，ｍ）、１．５３（
ＥｉＨ，ｓ）　、２．８４（ＧＨ，ｓ）４．２０−４．
６０（３Ｈ，ｍ）、８．１４（ＩＨ，ｄ　、Ｊ：ＩＯ，
５Ｈ２）。

８．８４（Ｉ）Ｉ、ｓ） 実施例１５７ １−シクロプロピル−７−［、［２−（ジメチルアミノ
）−２−メチルプロピル］チオコ−６−フルオロー１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・
塩酸塩 性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ） 融点　２４０〜２４４゜ 元素分析値　Ｃ１９Ｎ２３　Ｆ　Ｎ２０３Ｓ　＠　ＨＣ
１理論値　Ｃ，５５，００ｉＨ、５，８３；Ｎ　、　ｌ
ｌｉ、７５実験値　Ｃ，５４，６７ｉＨ、５，７９ｉＮ
　、　８．７７実施例１５８ ７−［（３−アゼチジニル）オキシフ−１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸・塩酸塩１−シクロプロピル−
７−［（１−ジフェニルメチル−３−アゼチジニル）オ
キシ］−６−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸・塩酸塩２．３３ｇのメタノ
ール４０ｍ１及び水２０ｍ１の懸濁液に１塩酸Ｑ、　２
＋１１１を加え、１０％パラジウム炭素０．２０ｇを触
媒とし、加温上常圧にて水素添加する。計算量の水素が
吸収された後、触媒をろ去する。ろ液を濃縮して、残渣
に水及び水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ１１とする
。不溶物をろ去し、希塩酸を加えｐＨ８とし、析出結晶
をろ取する。得られた結晶をエタノールに懸濁しエタノ
ール性塩酸を加えｐＨ２とし、析出結晶をろ取する。メ
タノールより再結晶して融点１９８〜２００°の無色針
状結晶０．８０ｇを得る。

元素分析値　Ｃ工。Ｈ工、ＦＮ２０４・ＨＣＩ・　３／
２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，５０，３４ｉ　Ｈ、５，０２；　Ｎ　、　
７．３４実験値　Ｃ，５０，５８ｉ　Ｈ、４，８０；　
Ｎ　、　７．３７実施例１５８の方法に準拠し、実施例
１５９の化合物を得る。

実施例１５９ ７−［（３−アゼチジニル）オキンコ ８−り コロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１゜４−′
）ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸
塩 性状　無色針状晶　（ＭｅＯＨ４ｔ２０）融点　１９８
〜２０３゜ 元素分析値　Ｃ１６８１４ＣＩ　ＦＮ２０４ＨＣＩ・　
ｌ／２Ｈ２０ 理論値　Ｃ，４８，２Ｅｉ；　Ｈ、４，０５ｉ　Ｎ　、
　７．０３実験値　Ｃ，４８，ＢＯ；　Ｈ、４，２４；
　Ｎ　、　７．０７実施例１６０ （Ｓ）−１−シクロプロピル−７−［（１−エチル−２
−ピロリジニル）メトキノコ−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 （Ｓ）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−［（２−ピロリジニル）メ
トキシコキノリンー３−カルボン酸　［［α］　Ｄ　−
２，８°　　（ｃ＝１．　０．ＩＮ−ＨＣＩ）コ　０．
８ｇ。

ヨウ化エチル０．１５ｍ＋及び炭酸カリウム０．１９ｇ
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８１１１１懸濁液を室
温で３時間撹拌する。反応液に１０％塩酸を加えてｐＨ
３とし、溶媒を減圧留去する。残渣に水を加え、クロロ
ホルムで洗浄する。水層に１０％水酸化ナトリウム水溶
液を加えｐＨ８とし、クロロホルムで抽出する。抽出液
を乾燥後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルより再結晶し
て、融点１８１〜１８５°の淡黄色プリズム品０．１３
ｇを得る。

元素分析値　ＣＨＦＮ　　０ 理論値　Ｃ，６４，１ｅ；　Ｈ，６，１９；　Ｎ、　７
．４８実験値　Ｃ、Ｅｉ４．１７；　Ｈ、６，＋３；　
Ｎ、　７．４４比旋光度 この様にして製造される前記−形式（Ｉ）で示される新
規なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学
的に許容しうる塩は、ダラム陽性菌、ダラム陰性菌に対
して広い抗菌作用ををし、医薬として極めて有用である
。

特許出願人　　北陸製薬株式会社

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、フッ素原子又はアミノ基を
   、Ｒ＿２は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を、Ｒ＿
   ３は水素原子又は低級アルキル基を表わすか、もしくは
   Ｒ＿３はＲ＿５と結合しメチレン数１から４のアルキレ
   ン基を表わし、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又は異なって水
   素原子、低級アルキル基、置換基を有してもよいフェニ
   ル基、置換基を有してもよいベンジル基又はヒドロキシ
   低級アルキル基を表わすか、Ｒ＿４はＲ＿５と結合しメ
   チレン数２から６のアルキレン基を表わし、Ｒ＿６及び
   Ｒ＿７は同一又は異なって水素原子、低級アルキル基、
   低級アルカノイル基、ハロゲノ低級アルカノイル基、置
   換基を有してもよいフェニル基又はジフェニルメチル基
   を表わすか、Ｒ＿６はＲ＿３と結合しメチレン数１から
   ４のアルキレン基を表わすか、Ｒ＿６はＲ＿４と結合し
   隣接する窒素原子と共に置換基を有してもよい５から７
   員環を表わすか、もしくはＲ＿６及びＲ＿７が隣接する
   窒素原子と共に置換基を有してもよい５から７員環を表
   わし、Ａは酸素原子又は硫黄原子を、ｎは０から３の整
   数を表わす。） で示されるキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその
   薬理学的に許容しうる塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、フッ素原子又はアミノ基を
   、Ｒ＿２は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を、Ｘは
   ハロゲン原子を表わす。） で示される７−ハロゲノキノリン−３−カルボン酸誘導
   体と、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は水素原子又は低級アルキル基を表わす
   か、もしくはＲ＿３はＲ＿５と結合しメチレン数１から
   ４のアルキレン基を表わし、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又
   は異なって水素原子、低級アルキル基、置換基を有して
   もよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル基又
   はヒドロキシ低級アルキル基を表わすか、Ｒ＿４はＲ＿
   ５と結合しメチレン数２から６のアルキレン基を表わし
   、Ｒ＿６及びＲ＿７は同一又は異なって水素原子、低級
   アルキル基、低級アルカノイル基、ハロゲノ低級アルカ
   ノイル基、置換基を有してもよいフェニル基又はジフェ
   ニルメチル基を表わすか、Ｒ＿６はＲ＿３と結合しメチ
   レン数１から４のアルキレン基を表わすか、Ｒ＿６はＲ
   ＿４と結合し隣接する窒素原子と共に置換基を有しても
   よい５から７員環を表わすか、もしくはＲ＿６及びＲ＿
   ７が隣接する窒素原子と共に置換基を有してもよい５か
   ら７員環を表わし、Ａは酸素原子又は硫黄原子を、ｎは
   ０から３の整数を表わす。） で示されるアルコール類又はチオアルコール類とを縮合
   させることを特徴とする次の一般式▲数式、化学式、表
   等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６、Ｒ＿７、Ａ及びｎは前述と同意義を表わす。）で
   示されるキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬
   理学的に許容しうる塩の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、フッ素原子又はアミノ基を
   表わし、Ｒ＿３は水素原子又は低級アルキル基を表わす
   か、もしくはＲ＿３はＲ＿５と結合しメチレン数１から
   ４のアルキレン基を表わし、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又
   は異なって水素原子、低級アルキル基、置換基を有して
   もよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル基又
   はヒドロキシ低級アルキル基を表わすか、Ｒ＿４はＲ＿
   ５と結合しメチレン数２から６のアルキレン基を表わし
   、Ｒ＿６及びＲ＿７は同一又は異なって水素原子、低級
   アルキル基、低級アルカノイル基、ハロゲノ低級アルカ
   ノイル基、置換基を有してもよいフェニル基又はジフェ
   ニルメチル基を表わすか、Ｒ＿６はＲ＿３と結合しメチ
   レン数１から４のアルキレン基を表わすか、Ｒ＿６はＲ
   ＿４と結合し隣接する窒素原子と共に置換基を有しても
   よい５から７員環を表わすか、もしくはＲ＿６及びＲ＿
   ７が隣接する窒素原子と共に置換基を有してもよい５か
   ら７員環を表わし、Ａは酸素原子又は硫黄原子を、ｎは
   ０から３の整数を表わす。）で示される化合物に、塩素
   化剤を作用させることを特徴とする次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ
   ＿７、Ａ及びｎは前述と同意義を表わす。） で示されるキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその
   薬理学的に許容しうる塩の製造方法。