UA127652C2 - Сполука на основі хінолінкарбоксилату та спосіб її одержання та використання - Google Patents

Сполука на основі хінолінкарбоксилату та спосіб її одержання та використання Download PDF

Info

Publication number
UA127652C2
UA127652C2 UAA202105185A UAA202105185A UA127652C2 UA 127652 C2 UA127652 C2 UA 127652C2 UA A202105185 A UAA202105185 A UA A202105185A UA A202105185 A UAA202105185 A UA A202105185A UA 127652 C2 UA127652 C2 UA 127652C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
compound
formula
hydrogen
reaction
cyclopropyl
Prior art date
Application number
UAA202105185A
Other languages
English (en)
Inventor
Хуей Сюй
Хуэй СЮЙ
Цзяньфен Тан
Хуевей Чі
Хуэвэй Чи
Цзяньтін У
Цзяньтин У
Цзюнь ХАНЬ
Ін Лю
Ин Лю
Баосю Чжао
Чженьго Чжан
Original Assignee
Шаньдун Юнайтед Пестісайд Індустрі Ко., Лтд.
Шаньдун Юнайтед Пестисайд Индустри Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шаньдун Юнайтед Пестісайд Індустрі Ко., Лтд., Шаньдун Юнайтед Пестисайд Индустри Ко., Лтд. filed Critical Шаньдун Юнайтед Пестісайд Індустрі Ко., Лтд.
Publication of UA127652C2 publication Critical patent/UA127652C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Сполука на основі хінолінкарбоксилату формули (I): (I). Сполука формули (I) демонструє належну активність відносно різноманітних бактерій у галузі сільського господарства. До того ж сполуку можна використовувати для одержання бактерицидних засобів у галузі сільського господарства завдяки її біологічній активності.

Description

Дана заявка заявляє пріоритет щодо заявки на патент Китаю Мо 201910273279.3, поданої до
Китайського національного управління з інтелектуальної власності 4 квітня 2019 року та названої "СПОЛУКА НА ОСНОВІ ХІНОЛІНКАРБОКСИЛАТУ ТА СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ ТА ВИКОРИСТАННЯ", та заявки на патент Китаю Мо 201910512103.9, поданої до Китайського національного управління з інтелектуальної власності 13 червня 2019 року та названої "СПОЛУКА НА ОСНОВІ
ХІНОЛІНКАРБОКСИЛАТУ ТА СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ ТА ВИКОРИСТАННЯ", які включені у даний документ за допомогою посилання у всій своїй повноті.
ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ
Даний винахід стосується галузі техніки, що являє собою сільськогосподарські бактерицидні засоби, та, зокрема, сполуки на основі хінолінкарбоксилату та способу її одержання та використання.
РІВЕНЬ ТЕХНІКИ
Бактеріальні захворювання сільськогосподарських рослин є поширеними захворюваннями у сфері сільськогосподарського виробництва в Китаї та є ще більш шкідливими, ніж віруси. Бактерії є основним після грибів патогеном. Складність здійснення контролю бактеріальних захворювань щораз зростає через різноманітність шляхів передачі та брак засобів для контролю, а також наступну появу захворювань, яка є віддаленою у часі. Відповідно до незавершеної статистики на сьогодні площа, на якій з'являються бактеріальні захворювання в Китаї, становить 120 мільйонів му, та ринок для контролю бактеріальних захворювань здатен забезпечувати витрату більше ніж 2 мільярди юанів.
На сьогодні в сільськогосподарському виробництві засоби здійснення контролю бактеріальних захворювань загалом включають препарати на основі міді (включаючи органічні або неорганічні препарати на основі міді), які активно використовуються, та антибіотичні продукти, де препарати на основі міді характеризуються нижчою ефективністю щодо контролю бактерій, при цьому багато речовин, що містять важкі метали, розприскуються в зовнішнє середовище та, таким чином, забруднюють грунт, воду та продукти харчування, що спричинює побоювання щодо питань навколишнього середовища та продуктів харчування; з іншого боку, активне використання антибіотиків може викликати стійкість патогенних бактерій у людському організмі щодо медичних антибіотиків. Лише декілька типів інших засобів можна використовувати для лікування від сільськогосподарських бактерій, та їх можна наносити лише на малу площу з обмеженням стійкості та ефективності у виробництві на практиці. Отже, існує екстрена потреба у розробці нових, безпечних та екологічних хімічних пестицидів із низькою токсичністю та низькою кількістю відходів.
СТИСЛИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Для додаткової розробки бактерицидного засобу з відомими властивостями в даному винаході передбачена сполука на основі хінолінкарбоксилату, показана на формулі (І) нижче,
Во М
АД (), де Кі вибраний із водню та галогену;
В2 вибраний із водню, галогену, Сі-Свалкокси, галогенованого Сі-Свалкокси, Сз-Свциклоалкокси, тр дім с
Сі-Свалкілтіо, галогенованого С:-Свалкілтіо, С--Свалкіламіно, ді(С--Свалкіллуаміно, ОО та 3
Аз вибраний із водню, Сі-Свалкілу та Сз-Свециклоалкілу; п являє собою ціле число від 1 до 4; де галоген вибраний із фтору, хлору, брому та йоду.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу у формулі (І)
В: вибраний із водню та галогену;
В2 вибраний із водню, галогену, Сі-Слалкокси, галогенованого Сі-Слалкокси, Сз-Свциклоалкокси, пря лімя с
Сі-Слалкілтіо, галогенованого С:-Сзалкілтіо, Сі--Сгалкіламіно та ді(С--Сгалкілламіно, ОО та С
Аз вибраний із водню, Сі-Слалкілу та Сз-Свциклоалкілу; п являє собою ціле число від 1 до 4; де галоген вибраний із фтору, хлору, брому та йоду.
Переважно К. вибраний із водню, фтору, хлору, брому та йоду;
В2 вибраний із водню, фтору, хлору, брому, йоду, Сі-Слалкокси, галогенованого Сі-С4алкокси, Сз-
Сеєциклоалкокси, С:і-Слалкілтіо, галогенованого С:і-Сзалкілтіо, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, лам лімм с діетиламіно, ОО «та 3
Аз вибраний із водню, Сі-Слалкілу та Сз-Свциклоалкілу; п являє собою ціле число від 1 до 3.
Більш переважно у формулі (І)
В: вибраний із фтору та хлору;
Аг вибраний із водню, фтору, хлору, брому, йоду, ОСНз, ОСНаСНзі, ОСН»СНоСН», ОСН(СНЗ)»,
ОоСнесСнНгНноснН», ОСНН(СНз)», ОСН(СНзуСНесСнН»), "С(СНвз)з, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНСНСІ, ОСНеСНЕ:», хо То
НО
ОСНоСЕ:з, ОСНаСНоСО з», А ; п ; « ЗСНз, 5СНаСНз, 5СНаСНеСН», ЗСОН(СНЗ)»,
ЗСНа.СН.НоСН», ЗСНгСН(СНз)», БСН(СНі3СНеСН»з), ЗС(СНз)з, 5СЕз, 5СНаСН2СІ, СН», МНеОН»,
З М.
МНОНеСН», М(СНз)г, М(СНоСН»з)», Ота 3
Аз вибраний із Н, СНз, СН»СНз, СНоСН»СНз, СН(СНз)», СНаСНа.СНоСН:і, СснНесН(СНЗ)», сн(СнНз)СНесн»), С(СНз)з, А п . та ; п являє собою 1 або 2.
Як приклад, сполука формули (І) вибрана з наступних сполук,
Во М
А (), ще ЇВ ЇЇ їв Ї11171по1
СНеСН»з
СНеСНСН»з сН(СНе)
СНеСНеСНоСН» 6 | є /! нн СНеСН(СНЗ)2
СН(СНІХСНоСН» 8. Ї 7в Ї77 но 17771111 ббні77777/ 78. в Гн нг
СНеСН»з
СНеСНСН»з
СН(СНз)»
СНеСНеСНоСН»
СНеСН(СНЗ)2
СН(СНІХСНоСН»
СНеСНз
СНеСНеСНз
СН(СНЗ)»
ме | А Ї В Її 77777777 Аз Ї711171711по1
СНеСНеСНеСН»
СНеСН(СНз)»
СН(СНІХСНоСНз
Ї
28. Е Н З лм в
СНеСНз
СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»
СНеСНЯСНоСН»
СНеСН(СНз)»
СН(СНІХСНоСНз
Ї з ар в
СНеСНз
СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»2
СНеСНЯСНоСН»
СНеСН(СНз)»
СН(СНІХСНоСНз
І ра
Ме | в | В їв |77771717171п1
СНеСН»з 6.1 с їн г СНеСНоСНз
СН(СНЗз)»
СНеСНеСНоСН»
СНСН(СНЗз)»
СН(СНЗІСНеСН»
Ї
81110011 6 ев
СНеСН»з
СНеСНоСНз
СН(СНЗз)»
СНеСНеСНоСН»
СНСН(СНЗз)»
СН(СНЗІСНеСН»
Ї
1 те
СНеСН»з 86. | В | нн | СНеСНеСН»з
СН(СНЗз)»
СНеСНеСНеСН» 855 1 В | но | СНСН(СНЗз)» 90.1... В ї н | СН(СНЗІСНеСН»
І ме | В Ї В Її 77777777 Аз Ї7771717171по1 ж ре в 96. ЇВ Її нон з 985. | в ЇЇ нн | СНеСНз 855 | в ЇЇ нн | СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»2
СНеСНЯСНоСН»
СНеСН(СНз)»
СН(СНІХСНоСНз
Ї з р в
СНеСНз
СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»2
СНеСНЯСНоСН»
СНеСН(СНз)»
СН(СНІХСНоСНз
І ер лм 122. | 171171ГнНн1111г 123. | .ЙЙ.17771717ГЇ77777н11111111111ст11111112 0 124 | 1777171 н СНеСНз 125. | Й! ЇЇ нн | СНеСНеСН»з 128. | Й! ЇЇ нн СН(СНЗ)»2 ме | Я Ве ЇЇ 77777777 в 11111111пс1 127. | 17777717 но 1771111 снснснсн77/ 17777772 128. | 71777777 но 17711111 снснсСнь77/ 17777712 1295 | ..Й177777171771777 но 177711 сн(СнуСНнСНнЇ 17777772 130. Ї 71777771 но1 11111111 бсСнії777171111111112
Її 7 11гно ні з0 132. | Й 17777177 но1111111111111св111111111113 133 ЇЇ .ЙЙ1777717177771777 но 17717171 Снснн777771711111111з3 1 134. | 17777717 но 17771111 сс 17777713 135. | 17777717 но1 17111111 снСнЮюї /// 177777711з3 136. | 17777177 но 1771111 снесНнеснсні7777/ 17777773 137. | 17777177 но 17711111 снснсСно 17777773 138. | 71777717 но 1777711 сн(сСнуСнснІЇ 17777777 з 2 1399! 17777177 но1 17171711 бсСнії77777171111111131 140. Її 7 111но на
Її! 7 1111ноїг111111св11111111111140 142. | 17777717 но 17111111 сн 17711114
І та «131 51. ли ме | В Ї В Її 77777777 Аз Ї7771717171по1 ж р в
СНеСНз
СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»
СНеСНЯСНоСН»
СНеСН(СНз)»
СН(СНІХСНоСНз
Ї з ер ев
СНеСНз
СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»
СНеСНЯСНоСН»
СНеСН(СНз)»
СН(СНІХСНоСНз
І р лм ме | А Ї В Її 77777777 Аз Ї777717171п1
СНеСНз
СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»
СНеСНЯСНоСН»
СНеСН(СНз)» сн(сніуснеСН»
Ї
217. Н Е З лм ев
СНеСНз
СНеСНеСНз
СН(СНЗ)»
СНеСНеСНеСН»з
СНеСН(СНз)» сн(сніуснеСН»
Ї з р ев
СНеСНз
СНеСНеСН»з
СН(СНЗ)»2
СНеСНеСНеСН»з
СНеСН(СНз)» сн(сніуснеСН»
І ве ЇВ ЇВ ЇЇ 77777111 в Ї1111111по кл лм
СНеСНз
СНеСНеСН»
СН(СНЗ)»
СН.СнНесНеСНз
СНеСН(СНЗ)» сн(СнНзуСНеСНз
СНеСНз
СНСНоСНз
СН(СНЗ)»
СН.СнНесНеСНз
СНеСН(СНЗ)» сн(СнНзуСНеСНз
ОСНеСНз
ОоСснНгСнНесСНз
ОСН(СНЗ)2 оснеисню оснесНн(СНнІяЇЇ нг оОС(СНЗ)з
ОСНЕг
ОСНеСНеСІ
ОСНеСНЕ»г
ОСНеСЕ»з
ОСНеСНССІ» то 277. Е А Н 2 о о 280. Е З Н 2
ОСНеСНз
ОоСснНгСнНесСНз
ОСН(СНЗ)2 ме ЇВ ЇЇ ве ЇЇ 77777771 вз77777711Ї111111п оснеснсСНнІяЯЇ 77777 сбв11171ї111112
ОС(СНЗ)з
ОСНЕ»г
ОСНеСНеСІ
ОСНеСНЕг
ОСНеСЕз
ОСНеСНеССІ» ко 294. Е А СНз 2 хо 295. Е п СНз 2 кл рОМи то 297. Е З СНз 2
ОСНеСН»з СНеСНз
ОСНеСН»з СНеСНеСН»з
ОСНеСН»з СН(СНЗз)»
ОСНеСН»з СНеСНеСНеСНз
ОСНеСН»з СНеСН(СНЗз)»
ОСНеСН»з СсН(СНЗСНеСНз
ОСНСНз
І
У
306. Е ОСНесНз п 2
ОСНСНз
ОСНСНз
ОСНСНз
ОСНеСН»з СНеСНз
ОСНеСН»з СНеСНеСН»
ОСНеСН»з СНеСНеСНеСНз
ОСНСНз
ОСНСНз
ОСНеСН»з СНеСНз
ОСНеСН»з СНеСНз
ОСНеСН»з СНеСНз ле | Аг ЇЇ Вб | А |Ї77171711спсСС ее | А 17777 11111111 в111111117111111111п тр
М
О тр
М о ме | В Я Ї 77777777 в 171111111пс1щ лм
М
ЩО
О р
М
428. Е С З Н З
О
М. 429. Е С З СНз З
О р
М
О р 431. Е С Н 2 лам 432. Е С СН 2 лм 433. Е С СНЬСНз 2 лм 434. Е С Н З лм 435. Е С сне З лм 436. Е С СНесНз З
Для того, щоб зменшити довжину даного опису, ілюстративні групи та/"або сполуки за даним винаходом описані у вигляді вищевказаної таблиці. Інакше кажучи, перераховані вище значення слід розуміти як такі, що включають значення окремих груп та значення груп у комбінації.
У даному винаході також передбачений спосіб одержання сполуки формули (І), що включає здійснення реакції сполуки формули (ІІ) зі сполукою формули (ІІ) з одержанням сполуки формули (1), в в -В
Ну -Н3 --- (1) (11) (І) де Кі, В», Вз та п мають значення, описані вище; І. вибраний із групи, що відходить, наприклад, атома галогену, такого як фтор, хлор, бром або йод.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу реакцію можна здійснювати у присутності основи, де основа вибрана з органічної основи та неорганічної основи; та органічна основа може бути вибрана з одного, двох або більше з триетиламіну, піридину тощо, та неорганічна основа може бути вибрана з одного, двох або більше з карбонату натрію, карбонату калію, гідроксиду натрію, гідроксиду калію, трет-бутоксиду калію, гідриду натрію тощо.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу реакцію можна здійснювати в розчиннику, де розчинник може бути вибраний з одного, двох або більше з розчинників, що являють собою ароматичні вуглеводні, розчинників, що являють собою галогеналкани, розчинників, що являють собою етери, тощо, наприклад, з одного, двох або більше з толуолу, дихлорметану, 1,2- дихлоретану, тетрагідрофурану, трет-бутилметилового етеру, етилацетату тощо.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу температура реакції становить переважно від -10 "С до 50 С.
Альтернативно спосіб одержання включає здійснення реакції сполуки формули (М) зі сполукою формули (ІМ) з одержанням сполуки формули (І), о о - ---- во Х в о во А (М (ІМ) (І) де Кі, В», Вз та п мають значення, описані вище; І. вибраний із групи, що відходить, наприклад, атома галогену, такого як фтор, хлор, бром або йод; М вибраний із лужного металу, такого як натрій або калій.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу реакцію можна здійснювати в розчиннику, наприклад, розчинник вибраний з одного, двох або більше з толуолу, 1,2-дихлоретану, ацетонітрилу, бутанону, М, М-диметилформаміду, диметилсульфоксиду тощо.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу температура реакції становить переважно від 20 "С до 120 "С.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу сполуку формули (Ії) можна одержувати зі сполуки формули (ІІ-1), -- ж
Ве А Ве А (1-1) (І) , де ЕК: та Кг мають значення, описані вище; І. вибраний із групи, що відходить, наприклад, атома галогену, такого як фтор, хлор, бром або йод.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу галогенувальний засіб може бути вибраний з ацилгалогеніду неорганічної кислоти, наприклад, трихлориду фосфору, пентахлориду фосфору, тіонілхлориду, оксалілхлориду, оксихлориду фосфору та триброміду фосфору.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу реакцію галогенування можна здійснювати в розчиннику, де розчинник може бути вибраний з одного, двох або більше з розчинників, що являють собою ароматичні вуглеводні, розчинників, що являють собою галогеновані алкани, та розчинників, що являють собою алкани, наприклад, з одного, двох або більше з толуолу, 1,2- дихлоретану, петролейного етеру тощо.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу температура реакції галогенування становить переважно від 20 "С до 120 70.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу сполуку формули (М) можна одержувати зі сполуки формули (ІІ-1), ---к
В2 А Во А (1-1) (М ,
де К: та Кг мають значення, описані вище; М вибраний із лужного металу, наприклад, натрію або калію.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу реакцію можна здійснювати у присутності основи, де основа може бути вибрана з однієї або двох із неорганічних основ, таких як карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, гідрид натрію тощо.
Відповідно до способу одержання за даним винаходом реакцію можна здійснювати у воді та/або органічному розчиннику, наприклад, у розчиннику, вибраному з одного або двох із води, метанолу, етанолу, тетрагідрофурану тощо.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу температура реакції становить переважно від 20 "С до 90 "с.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу сполука формули (1І-1) є комерційно доступною або її можна одержувати шляхом використання відомого способу.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу, де Ко вибраний із С-і-Счівалкокси, галогенованого С:і-Ствалкокси, Сз-Сігциклоалкокси, С1-Сівалкілтіо, галогенованого С1-Сзвалкілтіо, Сі-
Сівалкіламіно, ді(Сі-Ствалкілламіно та 3-12--ленного гетероциклілу, сполуку формули (1І-1) можна одержувати зі сполуки формули (ІІ-2) та сполуки формули (МІ), в -- ж3633- : ї я ген Во А (П-2) (М) (1-1) де ЕК: та Кг мають значення, описані вище; І. вибраний із групи, що відходить, наприклад, атома галогену, такого як фтор, хлор, бром або йод.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу реакцію можна здійснювати у присутності або за відсутності основи, де основа вибрана з органічної основи або неорганічної основи; органічна основа може бути вибрана з одного, двох або більше з триетиламіну, піридину тощо, та неорганічна основа може бути вибрана з одного, двох або більше з карбонату натрію, карбонату калію, гідроксиду натрію, гідроксиду калію, метоксиду натрію, етоксиду натрію, трет-бутоксиду калію, гідриду натрію, натрію, калію тощо.
Відповідно до способу одержання за даним винаходом реакцію можна здійснювати в розчиннику, де розчинник може бути вибраний з одного, двох або більше з розчинників, що являють собою ароматичні вуглеводні, розчинників, що являють собою аміди, розчинників, що являють собою сульфони, тощо, наприклад, з одного, двох або більше з толуолу, М-метилпіролідону, М, М- диметилформаміду, М, М-диметилацетаміду, диметилсульфоксиду тощо.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу температура реакції становить переважно від 50 "С до 150 "С.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу, де Ко вибраний із С-і-Счівалкокси, галогенованого Сі-Ствалкокси, С1-Стівалкілтіо та галогенованого Сі-Сівалкілтіо, сполуку формули (1І-1) також можна одержувати шляхом здійснення реакції сполуки формули (1І-2) із сіллю металу (МІ-1) і сполуки формули (МІ), о о о о в -- " М Й тм в А (П-2) (МІ) (П-1) де ЕК: та Кг мають значення, описані вище; І. вибраний із групи, що відходить, наприклад, атома галогену, такого як фтор, хлор, бром або йод; М вибраний із лужного металу, наприклад, натрію або калію.
Відповідно до способу одержання за даним винаходом реакцію можна здійснювати в розчиннику, де розчинник може бути вибраний з одного, двох або більше з розчинників, що являють собою ароматичні вуглеводні, розчинників, що являють собою аміди, розчинників, що являють собою сульфони, тощо, наприклад, з одного, двох або більше з толуолу, М-метилпіролідону, М, М- диметилформаміду, М, М-диметилацетаміду, диметилсульфоксиду тощо.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу температура реакції становить переважно від 50 "С до 150 "С.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу сполука формули (11-1) також може бути комерційно доступною, або її можна одержувати шляхом використання відомого способу: за допомогою одержання відповідного бензоїлацетату (ІХ) шляхом здійснення реакції вихідного матеріалу, заміщеного ацетофенону (Х), із диметилкарбонатом або етилкарбонатом, одержання відповідного акрилату (МІ) шляхом здійснення реакції сполуки (ІХ)У з триалкілортоформіатом, одержання аміноакрилату (МІ) шляхом здійснення реакції сполуки (МІ) їз циклопропіламіном, одержання хінолінкарбоксилату (11-3) шляхом здійснення циклізації сполуки (МІЇ) за лужних умов та одержання хінолінкарбоксилату (11-1) шляхом здійснення гідролізу сполуки (ІІ-3), о о в
Се ов о (МИ) (ІХ) (ю о о о жо в в 1 Ов пу туя (МІ) (1-8) (1-7) , де Кі та Е:2 мають значення, описані вище; Е" вибраний з алкілу, такого як метил або етил.
Переважно К»о може бути вибраний із водню та галогену, такого як водень, фтор, хлор, бром або йод.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу сполука формули (11-2) може бути комерційно доступною, або її можна одержувати відомим способом, наприклад, за допомогою одержання відповідного бензоїлацетату (ІХ-1) шляхом здійснення реакції вихідного матеріалу, заміщеного ацетофенону (Х-1), із диметилкарбонатом або етилкарбонатом, одержання відповідного акрилату (МІП-1) шляхом здійснення реакції сполуки (ІХ-1) із триалкілортоформіатом, одержання аміноакрилату (МІІ-1) шляхом здійснення реакції сполуки (МІІ-1) із циклопропіламіном, одержання хінолінкарбоксилату (1І-4) шляхом здійснення циклізації сполуки (МІІ-1) за лужних умов та одержання хінолінкарбоксилату (11-2) шляхом здійснення гідролізу сполуки (ІІ-4), о о о о о
Кк Кк. ' о ех я ве їх ССО, " їх СІ їх СІ (МІПІ-1) (ІХ-1) (Х-1) о жо о о о о
Кк Кк ' Гсов ' тов В. он шк ж їх СІ сюн їх А І М (МІ-1) (1-4) (1-2) де ЕК: має значення, описане вище; І має значення, описане вище; Е" вибраний із алкілу, такого як метил або етил.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу реакцію можна здійснювати, посилаючись на раніше видану літературу або спосіб, подібний до описаного в ній.
Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу сполуки формул (Х) та (Х-1) також можуть бути комерційно доступними, або їх можна одержувати відомим способом.
У способі одержання за даним винаходом придатні умови реакції та вихідні матеріали можуть бути вибрані відповідно до різних ситуацій. Наприклад, один замісник може бути заміщений іншим замісником за даним винаходом за допомогою одностадійної реакції, або більше замісників можуть бути заміщені іншими замісниками за даним винаходом на тій самій стадії реакції.
Якщо сполуки неможливо одержати за допомогою вищевказаних синтетичних шляхів, їх можна одержувати шляхом виділення інших сполук формули (І) або за допомогою традиційної зміни синтетичних шляхів.
Можна здійснювати післяобробку реакційної суміші загальноприйнятим способом, таким як проведення очищення неочищеного продукту шляхом змішування з водою, розділення фаз та хроматографії, наприклад, на оксиді алюмінію або силікагелі.
Суміш ізомерів сполуки формули (І) можна одержувати шляхом використання вищевказаного способу одержання. Якщо необхідний чистий ізомер, розділення можна здійснювати загальноприйнятим способом, таким як кристалізація або хроматографія.
Якщо не вказане інше, всі реакції, описані вище, можна легко здійснювати за атмосферного тиску або тиску для конкретної реакції рег 56.
У даному винаході також передбачене використання щонайменше однієї сполуки формули (І) для одержання бактерицидного засобу для використання в галузі сільського господарства.
У даному винаході також передбачене використання щонайменше однієї сполуки формули (І) як бактерицидного засобу для використання в галузі сільського господарства.
У даному винаході також передбачена композиція, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) як активний інгредієнт.
У даному винаході також передбачене використання композиції як бактерицидного засобу для використання в галузі сільського господарства.
Переважно композиція являє собою бактерицидну композицію.
Відповідно до даного винаходу бактерицидний засіб переважно являє собою бактерицидний засіб для сільськогосподарських культур або бактерицидний засіб для рослин.
У даному винаході також передбачений спосіб здійснення контролю бактерій (наприклад, фітопатогенів) або захворювань, спричинюваних ними, що включає застосування ефективної кількості щонайменше однієї сполуки формули (І) або композиції щодо середовища вирощування для контролю бактерій або захворювань.
Приклади бактерій або захворювань, вказані нижче, призначені лише для ілюстрації даного винаходу, а не обмеження обсягу даного винаходу.
Сполуку формули (І) можна використовувати для здійснення контролю наступних бактерій або захворювань, спричинюваних ними: грам-негативних бактерій: представників роду Егміпіа (що спричинюють бактеріальний опік груш тощо); представників роду Ресіобасіегішт (що спричинюють м'яку гниль овочів родини хрестоцвітих, чорну ніжку картоплі тощо); представників роду Оікіа (що спричинюють стеблову гниль батату, бактеріальну стеблову гниль маїсу, бактеріальну кореневу гниль рису, чорну ніжку картоплі, іржу груш тощо); представників роду Рапіоєа (що спричинюють бактеріальне в'янення маїсу, плямистість листя маїсу, викликану представником роду Рапіоєа, бактеріальний опік листя рисової квасолі, рак кісточкових рослин тощо); представників роду Рз5епдотопах (що спричинюють рак персиків, бактеріальний опік горохових, бактеріальну чорну плямистість хрестоцвітих, бактеріальну плямистість листя томатів, бактеріальну плямистість томатів, бактеріальну чорну плямистість ріпаку, бактеріальну кутову плямистість листя кунжуту, бактеріальну кутову плямистість листя огірків, рябуху тютюну, бактеріальну буру плямистість маїсу, бактеріальний опік стебел кінських бобів, бактеріальну плямистість сої, бактеріальний плямистий опік буряку, бактеріальний некроз серцевини томатів, м'яку гниль женьшеню, викликану Рзейдотопа5 аегидіпоза, тощо); представників роду Каїб(опіа (що спричинюють різноманітне бактеріальне в'янення тощо); представників роду ВигКкПпоїЇдегіа (що спричинюють бактеріальне в'янення гвоздики, гниль цибулі, бактеріальний опік колоса рису тощо); представників роду Асідомогах (що спричинюють плямистість плодів дині, буру плямистість орхідеї, буру смугастість вівса, бактеріальну плямистість листя конняку тощо); представників роду
ХапШфотопах (що спричинюють бактеріальний опік рису, бактеріальну смугастість листя рису, плямистість перців та томатів, паршу перців та томатів, бактеріальну чорну плямистість манго, бактеріальну плямистість листя перців, бактеріальний опік пуансетії, кутову плямистість листя бавовнику, бактеріальну плямистість листя сої, чорну гниль хрестоцвітих, бактеріальний опік маніоку, гомоз цукрової тростини, бактеріальний опік антуріуму, бактеріальний рак цитрусових, жовту гниль гіацинту, бактеріальну дірчасту плямистість персиків, кутову плямистість листя суниць, бактеріальний рак тополі тощо); представників роду Адгорасіегйійт (що спричинюють рак коренів рослин родини
Розових тощо); представників роду Хуїагіа (що спричинюють хворобу Пірса винограду, різнобарвний хлороз цитрусових тощо); представників роду Рпіобасіегішт (що спричинюють пожовтіння пагонів цитрусових тощо); представників роду Епіегорасіег (що спричинюють в'янення тополі тощо); представників роду ХуЇорпіїи5 (спричинюють бактеріальний опік винограду тощо); грам-позитивних бактерій: представників роду СіІамібасіеєгінт (що спричинюють кільцеву гниль картоплі, бактеріальний рак томатів, бактеріальне в'янення люцерни, бактеріальне в'янення Госса та опік маїсу, бактеріальну мозаїку пшениці тощо); представників роду Зігеріотусе5 (несправжньої борошнистої роси) (що спричинюють паршу картоплі тощо); представників роду Сигобасіегішт (що спричинюють бактеріальне в'янення квасолі звичайної, жовту пухирчасту плямистість тюльпанів, в'янення квасолі звичайної тощо); представників роду Агіпгобасіег (що спричинюють опік листя падуба тощо); представників роду КПодососсиз (що спричинюють фасціацію чини запашної тощо); представників роду Васійи5 (що спричинюють бактеріальну плямистість листя маїсу, викликану представником роду Васійи5, білу смугастість листя пшениці тощо); представників роду КПпі2осіопіа (що спричинюють опік колоса житньої трави тощо).
Завдяки їхнім позитивним властивостям вищевказані сполуки переважно можна використовувати для захисту важливих сільськогосподарських та садових культур або рослин від ушкодження бактеріями.
Кількість сполуки, використовуваної для досягнення необхідного ефекту, буде змінюватись залежно від різноманітних факторів, наприклад, використовуваної сполуки, сільськогосподарської культури, яка підлягає захисту, типу шкідника, рівня інфекції, кліматичних умов, шляху застосування та використовуваної дозованої форми.
Інгредієнти дозованих форм або композицій, описаних у даному документі, вибирають відповідно до фізичних властивостей активного інгредієнта, шляху застосування та факторів навколишнього середовища, таких як тип грунту, волога та температура.
Такі дозовані форми включають рідкі засоби, такі як розчини (включаючи здатні до емульгування концентрати), суспензії та емульсії (включаючи мікроемульсії та/або суспензії), які можуть необов'язково являти собою в'язкі гелі. Дозовані форми також включають тверді речовини, такі як порошки, гранули, таблетки, пігулки, плівки, які можуть бути здатними до диспергування водою ("змочуваними") або водорозчинними. Ефективний інгредієнт може бути мікроінкапсульований та виготовлений у вигляді суспензії або твердої дозованої форми; крім того, вся дозована форма, що містить активний інгредієнт, також може бути інкапсульована. Капсула може контролювати або уповільнювати вивільнення ефективного інгредієнта. Дозовані форми, виготовлені з можливістю розприскування, можна розводити у придатному середовищі, та використовуваний об'єм розприскування становить приблизно від одного до декількох сотень літрів на гектар. Композиція з високою концентрацією зазвичай використовується як проміжна сполука для додаткової обробки.
Типові тверді розріджувачі описані у УмакКіп5 єї аі, Напароок ої Іпзесіісіде Биві Ойнепів апа Сатієгв, 2па Ба. Оопапа Воок5, Саїдме!ї, Мем/ Чегзеу. Типові рідкі розріджувачі описані в Магзаеп,
ЗоЇмепізаціде, 2па Еа., Іпіегесіепсе, Мем/ МоїКк, 1950. Поверхнево-активні речовини та рекомендовані варіанти застосування перераховані в МеСціснпеоп'є ЮОеїегдепів апа Етиївіїєтв Аппиаї!, АПней Рибі.
Согр., Кіддеу/осда, Мем/ Уегзеу та Зізеіу апа Ууоод, Епсусіоредіа ої Зипасе Асіїме Адепібв, Спетісаї!
Рибіїєпіпд Со., Іпс., Мем/ МогК, 1964. Усі дозовані форми можуть містити невеликі кількості добавок для зменшення спінювання, запобігання осадженню, запобігання корозії, запобігання росту мікроорганізмів тощо, або до них можна додавати загусники для підвищення в'язкості.
Поверхнево-активні речовини включають, наприклад, поліетоксиловані спирти, поліетоксиловані алкілфеноли, поліетоксиловані естери сорбіту і жирної кислоти, сульфонатовані діалкілсукцинати, алкілсульфати, алкілбензолсульфонати, органосилани, М, М-діалкілтаурати, лігносульфонати, конденсати альдегіду і нафталінсульфонатів, полікарбоксилати та блок-співполімери поліоксиетилену/поліоксипропілену.
Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт та каолін, крохмалі, цукри, діоксид кремнію, тальк, целіт, сечовину, карбонат кальцію, бікарбонат натрію, сульфат натрію; рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, М, М-диметилформамід, диметилсульфон, М-алкілпіролінон, етиленгліколь, поліпропіленгліколь, парафін, алкілбензол, алкілнафталін, оливкову олію, рицинову олію, лляну олію, олію дерева тунг, кунжутну олію, кукурудзяну олію, арахісову олію, бавовняну олію, соєву олію, рапсову олію та олію какао, естери жирних кислот, кетони, такі як циклогексанон, 2-гептанон, ізофорон та 4-гідрокси-4-метил-2-пентанон, та спирти, такі як метанол, циклогексанол, додеканол та тетрагідрофуранол.
Розчини, включаючи здатні до емульгування концентрати, можна одержувати шляхом простого змішування компонентів. Порошки та дрібнодисперсні матеріали можна одержувати шляхом змішування або шляхом дрібного розмелювання зазвичай у молотковому млині або струменевому млині. Суспензії зазвичай одержують за допомогою вологого способу розмелювання, наприклад, способу, описаного в 5 3060084. Гранули та пігулюи одержують шляхом розприскування активної речовини на нещодавно одержані гранулярні носії або за допомогою методик грануляції. Див.
Вгомпіпоу, "Аддіотетгаїййоп", Спетіса! Епдіпеегіпа, Оесетрбег 4, 1967, 147-48; Ретуз Спетіса! Епдіпеег5
Напабоок, 4 Еа., МесСтгам/-НІЇЇ, Мем/ Моїк, 1963, 8-57 та УМО 9113546. Пігулки одержують способом, описаним в 5 4172714, здатні до диспергування у воді та водорозчинні гранули одержують способами, описаними в 05 4144050, 05 3920442 та ОЕ 3246493, таблетки одержують способами, описаними в Ш5 5180587, 05 5232701 та 05 5208030. Плівки можна одержувати способами, описаними в 582095558 та 05 3299566.
Для додаткової інформації щодо обробки див. 05 3235361, від сторінки 6, рядка 16, до сторінки 7,
рядка 19, та приклади 10-41; 05 3309192, від сторінки 5, рядка 43, до сторінки 7, рядка 62, та приклади 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 та 169-182; 05 2891855, від сторінки 3, рядка 66, до сторінки 5, рядка 17, та приклади 1-4; Кіпдтап, МУеєд Сопіт! аз а бсіепсе,
Уойп УУПеу апа бопв5, Іпс., Мем/ Мо 1961, 81-96; і Напсе єї а!Ї., Меєд Сопіто! Напароок, 81й Еа.,
ВіасКууеїЇ Зсієпійіс Рибіїсайоп5, Охгога, 1989.
У даному документі для певних варіантів застосування композиції, наприклад, у сільському господарстві один, два або більше інших бактерицидних засобів, інсектицидів, акарицидів, гербіцидів, регуляторів росту рослин або добрив тощо можна додавати до композиції, описаної в даному документі, у такий спосіб забезпечуючи додаткові переваги та ефекти.
Визначення та опис
Якщо не вказано інше, всі технічні та наукові терміни, використовувані у даному документі, мають такі самі значення, які фахівець у даній галузі техніки, до якої належить об'єкт формули винаходу, зазвичай зрозуміє. Якщо не вказано інше, всі патенти, заявки на патенти та публікації, згадані у даному документі, включені у даний документ за допомогою посилання у всій їхній повноті. Якщо є декілька визначень для термінів у даному документі, перевага надається вказаним у даному розділі.
У даному описі групи та їхні замісники можуть бути вибрані фахівцем у даній галузі техніки для забезпечення стійких фрагментів та сполук. Якщо замісник описаний загальною формулою, написаною зліва направо, замісник також включає хімічно еквівалентні замісники, які одержуються, якщо формула написана справа наліво. Наприклад, СНО є еквівалентним ОСН».
Якщо числовий діапазон, визначений лише "цілим числом", згадується в описі та формулі винаходу даної заявки, його потрібно розуміти як такий, що вказує як кінцеві точки діапазону, так і кожне ціле число в межах діапазону. Наприклад, "ціле число від 1 до 10" слід розуміти як таке, що включає кожне ціле число 1, 2, 3, 4, 5,6, 7, 8, 9 та 10.
Термін "галоген" стосується фтору, хлору, брому або йоду.
Термін "С1-Сівалкіл" стосується лінійної або розгалуженої насиченої одновалентної гідрокарбільної групи, що містить 1-16 атомів вуглецю, переважно С1-Стісалкіл. "Сі-Стіоалкіл" переважно стосується лінійної або розгалуженої насиченої одновалентної гідрокарбільної групи, що містить 1, 2,3,4,5,6, 7, 8, 9 або 10 атомів вуглецю. Алкіл являє собою, наприклад, метил, етил, пропіл, бутил, пентил, гексил, ізопропіл, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, ізопентил, 2-метилбутил, 1-метилбутил, 1-етилпропіл, 1,2- диметилпропіл, неопентил, 1,1-диметилпропіл, 4-метилпентил, З-метилпентил, 2-метилпентил, 1- метилпентил, 2-етилбутил, 1-етилбутил, З,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,3- диметилбутил, 1,3-диметилбутил або 1,2-диметилбутил або їхні ізомери. Зокрема, група містить 1, 2, 3, 4, 5 або 6 атомів вуглецю ("Сі-Свалкіл") та являє собою, наприклад, метил, етил, пропіл, бутил, ізопропіл, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил або гексил; більш конкретно група являє собою лінійну або розгалужену насичену одновалентну гідрокарбільну групу, що містить 1, 2, З або 4 атоми вуглецю. Алкіл являє собою, наприклад, метил, етил, пропіл, бутил, ізопропіл, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил або їхні ізомери.
Указані вище визначення терміна "алкіл", такі як "Сі--Свалкіл", є також застосовними до інших термінів, що включають "С.і-Свалкіл", наприклад, термінів "Сі-Свалкокси", "галогенований Сч1-
Свалкокси", "Сі-Свалкілтіо", "галогенований Сі-Свалкілтіо" та "Сі-Свалкіламіно".
Термін "Сз-С12циклоалкіл" стосується насиченого одновалентного моноциклічного або біциклічного вуглеводневого кільця, що містить 3-12 атомів вуглецю, переважно "Сз-Сіоциклоалкілу". Термін "Сз-
Сіоциклоалкіл" стосується насиченого одновалентного моноциклічного або біциклічного вуглеводневого кільця, що містить 3, 4, 5,6, 7, 8, 9 або 10 атомів вуглецю. Сз-Стоциклоалкіл може являти собою моноциклічну гідрокарбільну групу, таку як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононіл або циклодецил, або біциклічну гідрокарбільну групу, таку як декагідронафталінове кільце. Зокрема, група містить 3, 4, 5 або 6 атомів вуглецю та являє собою, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
Указані вище визначення терміна "циклоалкіл", такі як "Сз-С6циклоалкіл", є також застосовними для інших термінів, що включають "Сз-Свциклоалкіл", наприклад, термінів "Сз-Свциклоалкокси", "Сз-
Свциклоалкіламіно" та "оксоСз-Свециклоалкіламіно".
Термін "3-12-членний гетероцикліл" стосується насиченого одновалентного моноциклічного або біциклічного вуглеводневого кільця, що містить 1-5 гетероатомів, незалежно вибраних із М, О та 5, та переважно являє собою "3-10-членний гетероцикліл". Термін "3-10-членний гетероцикліл" стосується насиченого одновалентного моноциклічного або біциклічного кільця, що містить 1-5, переважно 1-3 гетероатоми, вибрані з М, О та 5. Гетероцикліл може бути приєднаний до іншої частини молекули за допомогою будь-якого з атомів вуглецю або атома азоту (якщо він наявний). Зокрема, гетероцикліл може включати без обмеження 4-членні кільця, такі як азетидиніл або оксетаніл; 5-членні кільця, такі як тетрагідрофураніл, діоксоліл, піролідиніл, імідазолідиніл, піразолідиніл або піролініл; б-членні кільця, такі як тетрагідропіраніл, піперидиніл, морфолініл, дитіаніл, тіоморфолініл, піперазиніл або тритіаніл; або 7-членні кільця, такі як діазепаніл. Більш конкретно гетероцикліл являє собою б-членне кільце, що містить щонайменше 1 атом азоту, за допомогою якого гетероцикліл приєднаний до іншої частини молекули.
Термін "галогеналкіл" стосується лінійної або розгалуженої алкільної групи, де атоми водню частково або повністю замінені атомами галогену, наприклад, СЕзСН»-. Термін "алкокси" стосується лінійної або розгалуженої алкільної групи, яка зв'язана зі структурою за допомогою атома кисню, наприклад, СНЗСНгО-.
Термін "галогеналкокси" стосується алкоксигрупи, де атоми водню алкільної групи можуть бути частково або повністю замінені атомами галогену, наприклад, СІСНгСНгО-.
Термін "алкілтіо" стосується лінійної або розгалуженої алкільної групи, яка зв'язана зі структурою за допомогою атома сірки, наприклад, СНзСНег5-.
Термін "галогеналкілтіо" стосується алкілтіогрупи, де атоми водню алкільної групи можуть бути частково або повністю замінені атомами галогену, наприклад, СІСН»СНоБ5-.
Термін "алкіламіно" стосується лінійної або розгалуженої алкільної групи, яка зв'язана зі структурою за допомогою атома азоту, наприклад, СНЗСНеМН-.
Термін "ді(алкілламіно" стосується 2 лінійних або розгалужених алкільних груп, які з'єднані зі структурою за допомогою атома азоту, наприклад, (СНзСНг)гм-.
Корисні ефекти
Несподівано було виявлено, що сполуки формули (І), розкриті у даному документі, демонструють відмінну активність щодо різноманітних бактерій у галузі сільського господарства. До того ж за допомогою сполук можна досягти відмінного ефекту контролю за дуже низького дозування, та, таким чином, їх можна використовувати для одержання бактерицидних засобів, зокрема бактерицидних засобів для сільськогосподарських культур або рослин. Додатково підтвердили, що сполуки характеризуються належною активністю для поліпшення росту та розвитку сільськогосподарських культур, здатні сприяти росту рослин у висоту, стимулювати синтез хлорофілу та підвищувати площу листка рослин так, щоб листки сільськогосподарських культур були зеленішими та товстішими, та, таким чином, поліпшується фотосинтетична ефективність, що опосередковано поліпшує імунітет рослин і здатність чинити опір шкідливим факторам зовнішнього середовища та забезпечує більшу міцність рослин.
Крім того, сполуки за даним винаходом легко одержати, та їхній вихід є високим, і, таким чином, вони є доволі перспективними для використання.
ДОКЛАДНИЙ ОПИС
Технічні рішення даного винаходу будуть додатково докладно проілюстровані з посиланням на наступні конкретні приклади. Наступні приклади є лише приблизною ілюстрацією та поясненням даного винаходу та не повинні розумітися як такі, що обмежують обсяг захисту даного винаходу. Усі застосовувані на практиці методики, побудовані на вищевказаному вмісті даного опису, охоплюються в межах обсягу захисту даного винаходу.
Якщо не вказано інше, всі вихідні матеріали та реагенти, використовувані в наступних прикладах, є комерційно доступними продуктами, або їх можна одержувати відомими способами.
Наступні способи використовували для аналізу І С-М5: колонка для хроматографії: Адіепі 2ОКВАХ 5В-С18, 150 мм Ч 4,6 мм, 5 мкм (внутрішній діаметр); довжина хвилі детектування: 254 нм; швидкість потоку: 0,8 мл/хв.; температура колонки: 30 "С; умови градієнтного елюювання: 2600 Її 7777717171717171111115011111111111171Ї1111111111111111115011111сС1 1500 Ї7777777711111111790111111111171Ї111111111111111111101111 гою ЇЇ 7777777771711111790111111111171Ї11111111111111111ло1
Синтетичні приклади
Приклад 1. Метоксиметил-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 1) т
Е Сон Е б. ,Кк Е тА со орто
А А А
Перша реакція. 1-Циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат калію 1-Циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (12,3 г, 0,05 моль) та 30 95 водний розчин гідроксид калію (12 мл) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури. Реакційну суміш нагрівали до 60 "С протягом 2 год. Потім нагрівання зупиняли та воду видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (13,6 г, вихід 96 Об).
Друга реакція. Метоксиметил-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат 1-Циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-З3-карбоксилат калію (2,85 г, 0,01 моль) та хлорметилметиловий етер (0,96 г, 0,012 моль) послідовно розчиняли в М, М-диметилформаміді (15 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш нагрівали до 100 "С протягом 6 год. Потім нагрівання зупиняли та в реакційну суміш додавали воду (15 мл) та суміш екстрагували етилацетатом (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (1,92 г, вихід 66 95).
І С/М5|ІМАНІ - 292,1, ІМ-Ма|" - 314,08, (МАК - 330,05.
Приклад 2. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 10) ій у шк у шк Е | оо
А А А
Перша реакція. 1-Циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид 1-Циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-З-карбонову кислоту (14,9. г, 0,06 моль), дихлоретан (90 мл) та М, М-диметилформамід (0,2 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (14,6 г, 0,12 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник і залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (14,6 г, вихід 92 Об).
Друга реакція. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-3-карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 1-циклопропіл-б-фтор- 4-оксо-1,4-дигідрохінолін-З-карбонілхлориду (2,52 г, 0,0095 моль) у дихлорметані (10 мл). Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (10 мл) та її екстрагували дихлорметаном (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (2,63 г, вихід 91 р).
І С/М5|ІМАНІ: - 306,12, (М-Маї!" - 328,1, ІМАКІ" - 344,07.
Приклад 3. 2-Метоксиетил-б-хлор-1-циклопропіл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 45) т
Зрогуе Зоре СІ / оо
А А А
Перша реакція. 6-Хлор-1-циклопропіл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид б-Хлор-1-циклопропіл-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-З-карбонову кислоту (15,8 г, 0,06 моль), дихлоретан (90 мл) та М, М-диметилформамід (0,2 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (14,6 г, 0,12 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (16,2 г, вихід 96 Об).
Друга реакція. 2-Метоксиетил-б-хлор-1-циклопропіл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин б-хлор-1-циклопропіл- 4-оксо-1,4-дигідрохінолін-З-карбонілхлориду (2,68 г, 0,0095 моль) у дихлорметані (10 мл). Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (10 мл) та її екстрагували дихлорметаном (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (2,81 г, вихід 92 9б).
І С/М5|ІМАНІ - 322,09, |ІМ--Ма)|" - 344,07, (МАКІ" - 360,04.
Приклад 4. 2-Гідроксиетил-7-хлор-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 151) ? у ух Е о7-7оН
СІ А СІ А СІ А
Перша реакція. 7-Хлор-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид 7-Хлор-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (16,9 г, 0,06 моль), дихлоретан (90 мл) та М, М-диметилформамід (0,2 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (14,6 г, 0,12 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (16,2 г, вихід 90 Об).
Друга реакція. 2-Гідроксиетил-7-хлор-1-циклопропіл-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат 1,2-Дигідроксиетан (0,62 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 7-хлор-1-циклопропіл- б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (2,85 г, 0,0095 моль) у дихлорметані (10 мл).
Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (10 мл) та її екстрагували дихлорметаном (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (2,32 г, вихід 75 б).
І С/М5|ІМАНІ - 326,06, М--Ма)|" - 348,04, |(МАКІ" - 364,01.
Приклад 5. 2-Метоксиетил-7-хлор-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 152) т до -0 до
СІ А СІ А
2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 7-хлор-1-циклопропіл- б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (2,85 г, 0,0095 моль) у дихлорметані (10 мл).
Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (10 мл) та її екстрагували дихлорметаном (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (2,83 г, вихід 88 б).
І С/М5|ІМАНІ: - 340,08, (М--Ма|" - 362,06, (МАКІ" - 378,03.
Приклад 6. 3-Гідроксипропіл-7-хлор-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 164) о о о о дО - ДОС
СІ А СІ А
1,2-Дигідроксипропан (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 7-хлор-1-циклопропіл- б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (2,85 г, 0,0095 моль) у дихлорметані (10 мл).
Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (10 мл) та її екстрагували дихлорметаном (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (2,22 г, вихід 69 9б).
І С/М5|ІМАНІ: - 340,08, (М--Ма|" - 362,06, (МАКІ" - 378,03.
Приклад 7. 3-Метоксипропіл-7-хлор-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 165) т де -0 ОСИ
СІ А СІ А
З-Метокси-1-пропанол (0,90 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 7-хлор-1-циклопропіл- б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (2,85 г, 0,0095 моль) у дихлорметані (10 мл).
Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (10 мл) та її екстрагували дихлорметаном (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (2,83 г, вихід 84 9б).
І С/М5|ІМАНІ - 354,09, |ІМ--Ма|" - 376,07, (МАКІ" - 392,04.
Приклад 8. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-б6-фтор-4-оксо-7-етокси-1,4-дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 282) до
Перша реакція. 1-Циклопропіл-7-етокси-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонова кислота
Натрієвий дріт (0,46 г, 0,02 моль) додавали порціями в етанол (2,30 г, 0,05 моль) за кімнатної температури та суміш нагрівали з оберненим холодильником протягом З год. У вказаний вище розчин послідовно додавали М, М-диметилформамід (15 мл) та 7-хлор-1-циклопропіл-б6-фтор-4-оксо-1,4- дигідрохінолін-З3-карбонову кислоту (2,82 г, 0,01 моль) та його поступово нагрівали до 90" зі здійсненням реакції протягом 5 год. Після охолодження до кімнатної температури у вказану вище реакційну систему додавали воду (20 мл) та її екстрагували етилацетатом (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску й очищали за допомогою колонкової хроматографії (елюент: змішаний розчин етилацетату, петролейного етеру та мурашиної кислоти (1:1:0,01)) з одержанням продукту (1,86 г, вихід 64 Об).
І С/М5|ІМАНІ - 292,1, ІМ-Ма|" - 314,08, (МАК - 330,05.
Друга реакція. 1-Циклопропіл-7-етокси-6-фтор-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид 1-Циклопропіл-7-етокси-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (1,80 г, 0,006 моль), дихлоретан (15 мл) та М, М-диметилформамід (0,05 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (2,5 г, 0,02 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (1,76 г, вихід 95 Об).
Третя реакція. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-7-етокси-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 1-циклопропіл-7- етокси-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (1,75 г, 0,0055 моль) у дихлорметані (10 мл). Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (8 мл) та її екстрагували дихлорметаном (10 мл Ч 3).
Органічні фази об'єднували, промивали водою (10 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (1,65 г, вихід 86 б).
І С/М5|ІМАНІ - 350,14, (М-Ма)!" - 372,12, (МАКІ" - 388,09.
Приклад 9. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-6-фтор-4-оксо-7-(2,2,2-трифторетокси)-1,4- дигідрохінолін-3-карбоксилат (сполука 292) о оО о 0 о 0
Е сі А -- вс А -- вс А о 0 бор вСТО А
Перша реакція. 1-ЦДиклопропіл-б-фтор-4-оксо-7-(2,2,2-трифторетокси)-1,4-дигідрохінолін-3- карбонова кислота
Натрієвий дріт (0,46 г, 0,02 моль) додавали порціями в трифторетанол (4,00 г, 0,04 моль) за кімнатної температури та суміш нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. У вказаний вище розчин послідовно додавали М, М-диметилформамід (15 мл) та 7-хлор-1-циклопропіл-6-фтор-4- оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (2,82 г, 0,01 моль) та його поступово нагрівали до 90 "С зі здійсненням реакції протягом 5 год. Після охолодження до кімнатної температури у вказану вище реакційну систему додавали воду (20 мл) та її екстрагували етилацетатом (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску й очищали за допомогою колонкової хроматографії (елюент: змішаний розчин етилацетату, петролейного етеру та мурашиної кислоти (1:1:0,01)) з одержанням продукту (2,13 г, вихід 62 Об).
І С/М5|ІМАНІ - 346,07, |ІМ--Ма)|" - 368,05, МАК" - 384,02.
Друга реакція. 1-ЦДиклопропіл-б-фтор-4-оксо-7-(2,2,2-трифторетокси)-1,4-дигідрохінолін-3- карбонілхлорид 1-Циклопропіл-б-фтор-4-оксо-7-(2,2,2-трифторетокси)-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (2,10 г, 0,006 моль), дихлоретан (20 мл) та М, М-диметилформамід (0,05 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (2,5 г, 0,02 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (2,01 г, вихід 92 б).
Третя реакція. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-6-фтор-4-оксо-7-(2,2,2-трифторетокси)-1,4- дигідрохінолін-3-карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 1-циклопропіл-б-фтор- 4-оксо-7-(2,2,2-трифторетокси)-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (2,00 г, 0,0055 моль) у дихлорметані (10 мл). Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (8 мл) та її екстрагували дихлорметаном (10 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (10 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (1,82 г, вихід 82 95).
І С/М5|ІМАНІ - 404,11, (М--Ма)" - 426,09, (МАКІ" - 442,06.
Приклад 10. 2-Метоксиетил-7-циклопропокси-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат (сполука 294) о о0 о 0 о 0
СІ Л -060-- ло А -0-- ло А о 0 бор о ї
Перша реакція. 7-Циклопропіл-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонова кислота
Натрієвий дріт (0,46 г, 0,02 моль) додавали порціями в циклопропанол (2,32 г, 0,04 моль) за кімнатної температури та суміш нагрівали з оберненим холодильником протягом б год. У вказаний вище розчин послідовно додавали М, М-диметилформамід (15 мл) та 7-хлор-1-циклопропіл-6-фтор-4- оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (2,82 г, 0,01 моль) та його поступово нагрівали до 90 "С зі здійсненням реакції протягом 5 год. Після охолодження до кімнатної температури у вказану вище реакційну систему додавали воду (20 мл) та її екстрагували етилацетатом (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску й очищали за допомогою колонкової хроматографії (елюент: змішаний розчин етилацетату, петролейного етеру та мурашиної кислоти (1:1:0,01)) з одержанням продукту (1,57 г, вихід 52 Об).
І С/М5|ІМАНІ: - 304,1, (М-Ма|" - 326,08, (ІМАКІ" - 342,05.
Друга реакція. 7-Циклопропіл-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид 7-Циклопропіл-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (1,56 г, 0,005 моль), дихлоретан (20 мл) та М, М-диметилформамід (0,05 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (2,5 г, 0,02 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (1,51 г, вихід 94 Об).
Третя реакція. 2-Метоксиетил-7-циклопропокси-1-циклопропіл-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 7-циклопропіл-1- циклопропіл-б6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (1,50 г, 0,0046 моль) у дихлорметані (10 мл). Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (8 мл) та її екстрагували дихлорметаном (10 мл Ч 3).
Органічні фази об'єднували, промивали водою (10 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (1,46 г, вихід 88 б).
І С/М5|ІМАНІ - 362,14, |ІМ-Ма)!" - 384,12, (МАК - 400,09.
Приклад 11. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-6-фтор-7-метилтіо-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат (сполука 381)
о 0 о 0 о о
Е Е т - . А Що і А Що і А о о р
СО
7 А
Перша реакція. 1-Циклопропіл-б-фтор-7-метилтіо-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонова кислота
Тіометоксид натрію (1,40 г, 0,02 моль) та 7-хлор-1-циклопропіл-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбонову кислоту (2,82 г, 0,01 моль) послідовно розчиняли в М, М-диметилформаміді (15 мл) за кімнатної температури та одержану суміш поступово нагрівали до 90 "С із здійсненням реакції протягом б год. Після охолодження до кімнатної температури у вказану вище реакційну систему додавали воду (20 мл) та її екстрагували етилацетатом (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску й очищали за допомогою колонкової хроматографії (елюент: змішаний розчин етилацетату, петролейного етеру та мурашиної кислоти (1:1:0,01)) з одержанням продукту (1,64 г, вихід 56 Об).
І С/М5|ІМАНІ - 294,06, |М--Ма)|" - 316,04, (МАКІ" - 332,01.
Друга реакція. 1-Циклопропіл-б6-фтор-7-метилтіо-4-оксо-1 4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид 1-Циклопропіл-б-фтор-7-метилтіо-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (1,62 г, 0,0055 моль), дихлоретан (20 мл) та М, М-диметилформамід (0,05 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (2,5 г, 0,02 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (1,64 г, вихід 96 Об).
Третя реакція. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-6-фтор-7-метилтіо-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 1-циклопропіл-б-фтор- 7-метилтіо-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (1,60 г, 0,0051 моль) у дихлорметані (10 мл).
Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (8 мл) та її екстрагували дихлорметаном (10 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (10 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (1,52 г, вихід 85 9б).
І С/М5|ІМАНІ: - 352,1, (М-Ма|" - 374,08, (ІМАКІ" - 390,05.
Приклад 12. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-7-(діетиламіно)-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат (сполука 420) о о о о о
Е Е й А ЩІ В. А Що в. А со ваш о в А
Перша реакція. 1-Циклопропіл-7-(діетиламіно)-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонова кислота
Діетиламін (2,19 г, 0,03 моль) та 7-хлор-1-циклопропіл-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбонову кислоту (2,82 г, 0,01 моль) послідовно розчиняли в диметилсульфоксиді (15 мл) за кімнатної температури та одержану суміш послідовно нагрівали до 90 "С зі здійсненням реакції протягом б год. Після охолодження до кімнатної температури у вказану вище реакційну систему додавали воду (20 мл) та її екстрагували етилацетатом (10 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 2), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску й очищали за допомогою колонкової хроматографії (елюент: змішаний розчин етилацетату, петролейного етеру та мурашиної кислоти (1:1:0,01)) з одержанням продукту (2,59 г, вихід 81 Об).
І С/М5|ІМАНІ - 319,15, (М--Ма|" - 341,13, (МАКІ" - 3571.
Друга реакція. 1-Циклопропіл-7-(діетиламіно)-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид 1-Циклопропіл-7-(діетиламіно)-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-З-карбонову кислоту (2,5 г, 0,008 моль), дихлоретан (15 мл) та М, М-диметилформамід (0,05 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (2,5 г, 0,02 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 4 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (2,39 г, вихід 89 Об).
Третя реакція. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-7-(діетиламіно)-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. Потім у вищевказану суміш по краплях додавали розчин 1-циклопропіл-7- (діетиламіно)-6-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (2,06 г, 0,006 моль) у дихлорметані (10 мл). Після крапельного додавання забезпечували природне нагрівання суміші до кімнатної температури та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (10 мл) та її екстрагували дихлорметаном (10 мл Ч 3).
Органічні фази об'єднували, промивали водою (10 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (1,95 г, вихід 86 б).
І С/М5|ІМаНІ: - 377,19, |ІМ-Ма|" - 399,17, (МАКІ" - 415,14
Приклад 13. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-6-фтор-7-морфолініл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат (сполука 426) о о о 0 о о
Е Е с! М -к гм М - гм м
А о. АХ о. А роса о
Гм М о. ХА
Перша реакція. 1-Циклопропіл-б-фтор-7-морфолініл-4-оксо-1 ,4-дигідрохінолін-3-карбонова кислота
Морфолін (1,76 г, 0,02 моль), 7-хлор-1-циклопропіл-б-фтор-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (2,82 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в диметилсульфоксиді (15 мл) за кімнатної температури та одержану суміш поступово нагрівали до 120 70 зі здійсненням реакції протягом 6 год. Після охолодження до кімнатної температури у вказану вище реакційну систему додавали воду (20 мл) та її екстрагували етилацетатом (15 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (15 мл Ч 2), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску й очищали за допомогою колонкової хроматографії (елюент: змішаний розчин етилацетату, петролейного етеру та мурашиної кислоти (1:1:0,01)) з одержанням продукту (2,62 г, вихід 79 Об).
І С/М5|ІМАНІ - 333,13, (ІМ--Ма)|" - 355,11, ІМАКІ" - 371,08.
Друга реакція. 1-Циклопропіл-6-фтор-7-морфолініл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлорид 1-Циклопропіл-б-фтор-7-морфолініл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонову кислоту (2,66 г, 0,008 моль), дихлоретан (20 мл) та М, М-диметилформамід (0,05 г) додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, і в одержану суміш по краплях додавали тіонілхлорид (2,5 г, 0,02 моль), і її нагрівали з оберненим холодильником протягом 5 год. Потім нагрівання зупиняли та розчинник та залишковий тіонілхлорид видаляли в умовах зниженого тиску з одержанням продукту (2,6 г, вихід 92 Об).
Третя реакція. 2-Метоксиетил-1-циклопропіл-6-фтор-7-морфолініл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3- карбоксилат 2-Метоксиетанол (0,76 г, 0,01 моль) та триетиламін (2,02 г, 0,02 моль) послідовно розчиняли в дихлорметані (20 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш охолоджували до 0"С в охолоджувальній бані. У вказану вище суміш додавали по краплях розчин 1-циклопропіл-б6-фтор-7- морфолініл-4-оксо-1,4-дигідрохінолін-3-карбонілхлориду (2,10 г, 0,006 моль) у дихлорметані (10 мл).
Після крапельного додавання суміш нагрівали до 35 "С та забезпечували здійснення реакції протягом 4 год. У реакційну суміш додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (8 мл) та екстрагували дихлорметаном (10 мл Ч 3). Органічні фази об'єднували, промивали водою (10 мл Ч 1), промивали насиченим сольовим розчином (10 мл Ч 1) та висушували над безводним сульфатом магнію. Неочищений продукт осаджували в умовах зниженого тиску та перекристалізовували з толуолу з одержанням продукту (1,9 г, вихід 81 Об).
І С/М5|ІМАНІ: - 391,17, ІМ-Ма|" - 413,15, (МАКІ" - 429,12.
Інші сполуки за даним винаходом синтезували з посиланням на способи, описані вище.
Дані щодо структурної характеристики інших сполук формули (І) представлені далі.
Структура сполуки Дані щодо структурної характеристики о
Е ото 2 | ГС/М5|ІМАНІ - 306,12, ІМ--Маї" -
М 328,1, ІМАК)" - 344,07 о г ото 18 | ГС/М5|ІМАНІ - 306,12, ІМ-Маї" -
М 328,1, ІМАК)" - 344,07 о
СІ о7-ТоН 44 | ГС/М5|ІМАНІ - 308,07, ІМ--Маї" -
М 330,05, |(МАКІ" - 346,02 о
Е ото 143 | ГС/М5ІМАНІ - 326,06, (ІМ--Маї" -
СІ Х 348,04, ІМАКІ" - 364,01 о
Е ото» 144 | ГС/М5|ІМАНІ - 340,08, (М--Маї" -
СІ Х 362,06, |(МАКІ" - 378,03 о й оо 153 | ІГС/М5|ІМАНІ - 354,09, |ІМ--Маї" -
СІ М 376,07, ІМАКІ" - 392,04
Структура сполуки Дані щодо структурної характеристики о 160 су» у Гс/м5(МаН - 366,09, (Мама! - 388,07, (МАКІ" - 404,04
СІ А о 177 | о ІГС/М5|ІМАНІ - 354,09, |ІМ--Маї" - 376,07, (МАКІ" - 392,04
СІ А о
Е ОХ
178 ти І с/М5(Ма НІ - 368,11, (МаМар - сі Х 390,09, ІМАКІ" - 406,06 о тва т І с/маІМаН - 292,1, (Мамар - 314,08, ІМАКІ: - 330,05 і А о ол 195 | І с/М5(Ма НІ. - 306,12, |(МаМар - 328,1, ІМАК)" - 344,07 і А о 7-7 оН 207 | ГС/М5|ІМАНІ - 306,12, ІМ-Маї" - 328,1, ІМАК)" - 344,07 і А о ота 208 | ГС/М5ІМАНІ - 320,13, |ІМ--Маї|" - 34211, |МАКР - 358,08 і А о
Е гл ТОН 264 ти І с/М5(Ма НІ - 322,11, (ІМаМар - - 344,09, |ІМАКІ" - 360,06
І А о
Е д7-7ОН 265 | ГС/М5|ІМАНІ - 336,13, ІМ--Маї" - -то М 358,11, ІМАКІ" - 374,08
Структура сполуки Дані щодо структурної характеристики о
Е д7-7оН 270 З | І с/М5(Ма НІ - 364,16, (МаМар - о М 386,14, ІМАКІ" - 402,11 о
Е д7-7оН 275 | І С/М5|ІМАНІ - 390,1, (М-Ма|" - вто М 412,08, (МАК - 428,05 о ові | І С/М5(Ма НІ. - 336,13, (Ма Мар - чо М 358,11, ІМАКІ - 374,08 о ов З. | І с/маІМ НІ - 378,17, (МеМар - о М 400,15, ІМАКІ" - 416,12 о 296 бе | І с/м8(Ме НЕ - 390,17, (МаМар - о М 412,15, ІМАКІ" - 428,12 300 | ГС/М5ІМАНЕІ - 378,17, ІМ-МаїЇ" - -о М 400,15, ІМАКІ" - 416,12 о 307 | С Іі с/МеІМе НЕ - 404,19, (МаМар - -- М 426,17, ІМАКІ" - 442,14
Е ООН
309 | ІГС/М5|ІМАНІ - 350,14, (М-Маї" - -о М 372,12, ІМАКІ" - 388,09
Е Ото 812 | І С/М5(Ма НІ. - 350,14, |(МаМар - -О М 372,12, ІМА-КІ" - 388,09
Структура сполуки Дані щодо структурної характеристики
Е ото 815 | І с/М8ІМае НІ. - 364,16, (Ме Мар - -то М 386,14, ІМАКІ" - 402,11
Е оон 320 | ГС/М5|ІМАНІ - 336,13, ІМ--Маї" - шк М 358,11, МАК: - 374,08
Е ото 323 | ІГС/М5|ІМАНІ - 350,14, (М-Маї" - - М 372,12, ІМАКІ" - 388,09
Е оо 326 | ІГС/М5|ІМАНІ - 350,14, (М-Маї" -
Зо М 372,12, ІМАКІ" - 388,09
Е оон за | І с/маІМ НІ - 404,11, (ІМаМмар -
ЕС М 426,09, ІМАКІ" - 442,06 335 | ІГС/М5|ІМАНІ - 418,13, |ІМ-Маї|" - вс М 440,11, ІМАКІ: - 456,08 о7-о 342 | ГС/М5ІМАНІ - 332,15, |ІМ-МаїЇ" - то М 35413, ІМАКІ" - 370 о7-о
З5З | ІГС/М5|ІМАНІ - 318,14, |ІМ-Маї" -
Зо М 340,12, |ІМАКІ" - 356,09 о77-7оН 360 | ГС/М5ІМАНЕ - 372,11, ІМ-Маї|" -
ЕС М 394,09, ІМАКІ" - 410,06
Структура сполуки Дані щодо структурної характеристики о7-о з64 | ГС/М5|ІМАНІ - 386,12, |ІМ-МаїЇ" -
ЕС М 408,1, ІМАК)" - 424,07 вл | І с/М8ІМаНЕ - 338,09, (МаМар - в М 360,07, |ІМАКІ" - 376,04 372 | Іі с/маІМаН - 352,1, (Мамар - ра М 374,08, ІМАКІ: - 390,05 зво | ІГС/М5|ІМАНІ - 366,12, ІМ-Маї" - й М 388,1, ІМАК)" - 404,07
Е о7-о 390 | ГС/М5|ІМАНІ. - 420,09, |ІМ--МаїЇ" - вс М 442,07, (МаК|: - 458,04
Р оо 397 | ІГС/М5|ІМАНІ - 380,14, (М--Маї" - й М 402,12, |ІМАКІ" - 418,09
Р о7-оН 400 | ІГС/М5ІМАНЕ - 321,13, |ІМ-Маї|" - м М 343,11, ІМАКІ: - 359,08
А
401 | І С/М5(Ма НІ. - 335,14, |(МаМар - ке М 357,12, МАК - 373,09
А
Е д7-7оН 407 | ІГС/М5|ІМАНІ - 335,14, |ІМ-Маї|" - м М 357,12, ІМАКІ: - 373,09
А
Структура сполуки Дані щодо структурної характеристики
Р о7-о 408 | ІГС/М5|ІМАНІ - 349,16, |ІМ--Маї" -
М М 371,14, ІМАКІ" - 387,11
А
Р о7-7оН 413 | ІГС/М5|ІМАНІ - 335,14, |ІМ-Маї|" - - 357,12, ІМАКІ" - 373,09
М М
А
Р ол 414 | ІГС/М5|ІМАНІ - 349,16, |ІМ--Маї" - - 371,14, МАКИ" - 387,11
М М
А
Е о7-оН 419 | ІГС/М5|ІМАНІ. - 363,17, ІМ-Маї" - тк М 385,15, ІМАКІ" - 401,12
Е о7-оН 405 | ГС/М5ІМАНІ - 377,15, ІМ-МаЇ" - г М 399,13, ІМАКІ" - 415,1 о. А
Р о7-7оН 431 | ГС/М5ІМАНЕ - 375,17, ІМ-МаїЇ" -
С Х 397,15, ІМАКІ" - 413,12
Р сь 482 | ІГС/М5|ІМАНІ - 389,19, |ІМ--Маї" -
С М 411,17, (МАК - 42714
Приклади складів
У наступних прикладах усі частки у відсотках наведені за вагою, та всі дозовані форми одержані загальноприйнятими способами.
Приклад 14.
У даному прикладі використовували сполуку, одержану у вищевказаному прикладі, з одержанням змочуваного порошку, який, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 151, 60,0 9о; етер додецилфенолу і поліетоксигліколю, 4,0 90; лігносульфонат натрію, 5,0 95; алюміносилікат натрію, 6,0 9о; та монтморилоніт (кальцинований), 25,0 95.
Приклад 15.
У даному прикладі використовували сполуку, одержану у вищевказаному прикладі, з одержанням гранули, яку, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 152, 10,095; та інші компоненти являють собою додецилсульфат натрію, 2 95;
лігносульфонат кальцію, б 95; хлорид калію, 10 90; полідиметилсилоксан, 1 90; та решту складав розчинний крохмаль.
Приклад 16.
У даному прикладі використовували сполуку, одержану у вищевказаних прикладах, з одержанням пресованої пігулки, яку, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 164, 25,0 95; безводний сульфат кальцію, 10,0 95; неочищений лігносульфонат кальцію, 5,0 96; алкілнафталінсульфонат натрію, 1,0 90; та бентоніт кальцію/магнію, 59,0 Об.
Приклад 17.
У даному прикладі використовували сполуку, одержану у вищевказаних прикладах, з одержанням здатного до емульгування концентрату, який, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 165, 25,0 90; розчинник 150, 60 90; РЕСІ 400, 5 95; Вподаса! 70/В, З 95; та Кподатееп
ВАМ/7, 7 9».
Приклад 18.
У даному прикладі використовували сполуку, одержану у вищевказаному прикладі, з одержанням водної суспензії, яку, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 282, 30 95; сульфат фенілового етеру РОЕ-полістиролу, 5,0 95; ксантанова камедь, 0,5 95; поліеєтиленгліколь, 5 90; триетаноламін, 1 905; сорбіт, 0,5 95; та решту складала вода.
Аналіз щодо біологічної активності
Сполука за даним винаходом демонструє належну активність щодо різноманітних бактерій у галузі сільського господарства.
Приклад 19. Аналіз активності бактерицидного засобу
Сполуки за даним винаходом досліджували щодо бактеріостатичної активності іп мійто або захисного ефекту щодо різноманітних бактеріальних захворювань іп мімо у рослин та щодо ефекту поліпшення росту та розвитку сільськогосподарських культур. Результати аналізу щодо бактерицидної активності та ефекту поліпшення росту та розвитку сільськогосподарських культур показані у наступних прикладах. 1. Аналіз щодо бактерицидної активності іп міго
Спосіб дослідження був наступним: засіб складали та розводили до ряду концентрацій за допомогою придатного розчинника (такого як ацетон, метанол, М, М-диметилформамід та диметилсульфоксид, та його вибирали відповідно до його здатності розчиняти зразок). В асептичних умовах рівні кількості культурального середовища МВ додавали у пробірки для дослідження та фіксовані кількості зразкових розчинів переносили за допомогою піпетки у вказані вище пробірки для дослідження в порядку більших концентрацій відповідно. Суміші ретельно змішували та додавали рівні кількості бактеріальної суспензії на Іосд-фазі. Кожну стадію процедури повторювали 4 рази. Після змішування зразки суміші інкубували в темряві в інкубаторі, що струшується, при 25 "С. Значення 0 вимірювали, коли бактерії перебували на Іод-фазі. (1) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальну кутову плямистість листя огірків, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальну кутову плямистість листя огірків, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 2 95 та 4895 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальну кутову плямистість листя огірків, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальну кутову плямистість листя огірків, включають: 10, 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 0 95 та 21 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальну кутову плямистість листя огірків, відповідно. (2) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення тютюну, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення тютюну, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287,
292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 5 95 та 51 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення тютюну, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення тютюну, включають: 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 10, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 0 95 та 28 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення тютюну, відповідно. (3) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну ніжку картоплі, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну ніжку картоплі, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування З 95 та 55 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну ніжку картоплі, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну ніжку картоплі, включають: 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 10, 18, 44, 143, 144, 160, 178, 194, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 0 95 та 38 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну ніжку картоплі, відповідно. (4) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють стеблову гниль батату, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють стеблову гниль батату, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 7 95 та 46 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють стеблову гниль батату, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють стеблову гниль батату, включають: 10, 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 2 95 та 25 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють стеблову гниль батату, відповідно. (5) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік рису, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік рису, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 16 95 та 48 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік рису, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік рису, включають: 45, 151, 152, 153, 164, 165, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 315, 320, з23, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432;
сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 10, 18, 44, 143, 144, 160, 177, 194, 312, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 9 95 та 30 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік рису, відповідно. (6) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють плямистість плодів кавуна, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють плямистість плодів кавуна, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування З 95 та 52 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють плямистість плодів кавуна, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють плямистість плодів кавуна, включають: 10, 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 0 95 та 29 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють плямистість плодів кавуна, відповідно. (7) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну гниль китайської капусти, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну гниль китайської капусти, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, А19, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 5 95 та 46 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну гниль китайської капусти, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну гниль китайської капусти, включають: 10, 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360, 364 та 397. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 0 95 та 19 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють чорну гниль китайської капусти, відповідно. (8) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення маніоку, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення маніоку, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, з82, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 15 95 та 51 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення маніоку, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення маніоку, включають: 10, 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 7 95 та 32 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальне в'янення маніоку, відповідно. (9) Результати дослідження щодо бактеріостатичної активності іп міо (показані як ступінь інгібування) частини сполук щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік груш, представлені далі.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік груш, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування З 95 та 43 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік груш, відповідно.
За дозування 1 ррт сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 90 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік груш, включають: 10, 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ступенем інгібування не менше ніж 80 95, включають: 1, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360, 364 та 397. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ступенем інгібування 0 95 та 23 95 щодо патогенних бактерій, що спричинюють бактеріальний опік груш, відповідно. 2. Аналіз щодо захисної активності живих сільськогосподарських культур іп мімо
Для плямистості плодів кавуна, бактеріального в'янення тютюну та стеблової гнилі батату сполуку, яка підлягає дослідженню, розчиняли в невеликій кількості придатного розчинника (такого як ацетон, метанол, М, М-диметилформамід та диметилсульфоксид, та його вибирали відповідно до його здатності розчиняти зразок) та потім розводили до концентрації для досліджень за допомогою 0,1 95 їмееп 80. Патогенні бактерії, культивовані до стаціонарної фази, ретельно змішували з фіксованою кількістю розчину сполуки, та насіння дині, насіння томата, насіння тютюну та насіння картоплі, що проросло, вимочували у суміші бактеріальної суспензії та сполуки протягом півгодини. Потім насіння висівали в чашку для культивування, що містила продукти життєдіяльності дощових черв'яків, та поміщали в теплицю для збереження вологи та культивування. Дослідження ефективності здійснювали після того, як контрольне насіння було в достатній мірі ураженим захворюванням.
Для м'якої гнилі китайської капусти відрізали 4 квадратних сантиметри листків китайської капусти та поміщали в скляну чашку для культивування, вистелену подвійнім шаром фільтрувального паперу.
Сполуку, яка підлягає випробуванню, розчиняли в невеликій кількості придатного розчинника (такого як ацетон, метанол, М, М-диметилформамід та диметилсульфоксид, та його вибирали відповідно до його здатності розчиняти зразок) та потім розводили до необхідної концентрації водою. Одержаний розчин розприскували на листя китайської капусти. Після того, як розчин на листках висушували під витяжною шафою, поверхні листків китайської капусти проколювали з утворенням пошкоджень із використанням інокулювальної голки та 5 мкл бактерій, що спричиняють м'яку гниль, культивованих до стаціонарної фази, додавали в пошкодження із забезпеченням інокуляції. Нарешті матеріали для досліджень поміщали в інкубатор для 48 год. інкубації в темряві та дослідження ефективності здійснювали після того, як контрольне насіння було в достатній мірі ураженим захворюванням.
Для бактеріальної кутової плямистості листя огірків та бактеріального опіку рису сполуку, яка підлягає випробуванню, розчиняли в невеликій кількості придатного розчинника (такого як ацетон, метанол, М, М-диметилформамід та диметилсульфоксид, та його вибирали відповідно до його здатності розчиняти зразок) та потім розводили до необхідної концентрації водою. Водний розчин сполуки розприскували на поверхню рослинного матеріалу для досліджень. Після того, як розчин на поверхні висушували у затіненому місці, суспензію патогенних бактерій, культивованих до стаціонарної фази, розприскували на поверхню рослинного матеріалу для дослідження для забезпечення інокуляції та потім рослинний матеріал для дослідження поміщали в теплицю для збереження вологи та культивування. Зазвичай культивування здійснювали протягом приблизно десяти днів та дослідження ефективності здійснювали після того, як контрольне насіння було в достатній мірі ураженим захворюванням.
Для чорної ніжки картоплі сполуку, яка підлягає випробуванню, розчиняли в невеликій кількості придатного розчинника (такого як ацетон, метанол, М, М-диметилформамід та диметилсульфоксид, та його вибирали відповідно до його здатності розчиняти зразок) та потім розводили до необхідної концентрації водою. Здійснювали поливання коренів картоплі для дослідження відповідно до передбаченої концентрації засобів. Дозування для кожної рослини становило 200 мл та підтримувалося постійним (для контролю також). Здійснювали інокуляцію бактерій, що спричиняють чорну ніжку, на другий день після застосування. Результати досліджували відповідно до стану захворювання. (1) Результати дослідження ефективності частини сполук щодо бактеріальної кутової плямистості листя огірків представлені далі.
За дозування 10 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо бактеріальної кутової плямистості листя огірків, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407,
408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 15 95 та 20 95 щодо бактеріальної кутової плямистості листя огірків, відповідно.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо бактеріальної кутової плямистості листя огірків, включають: 10, 45, 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 80 95, включають: 1, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 10 95 та 12 95 щодо бактеріальної кутової плямистості листя огірків, відповідно. (2) Результати дослідження ефективності частини сполук щодо бактеріального в'янення тютюну представлені далі.
За дозування 10 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо бактеріального в'янення тютюну, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 11 95 та 35 95 щодо бактеріального в'янення тютюну, відповідно.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо бактеріального в'янення тютюну, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 5 95 та 24 95 щодо бактеріального в'янення тютюну, відповідно. (3) Результати дослідження ефективності частини сполук щодо чорної ніжки картоплі представлені далі.
За дозування 10 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо чорної ніжки картоплі, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 22 95 та 25 95 щодо чорної ніжки картоплі, відповідно.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо чорної ніжки картоплі, включають: 151, 152, 153, 164, 165, 177, 195, 207, 208, 264, 265, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 80 95, включають: 1, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 160, 178, 194, 270, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 11 95 та 17 95 щодо чорної ніжки картоплі, відповідно. (4) Результати дослідження ефективності частини сполук щодо стеблової гнилі батату представлені далі.
За дозування 10 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо стеблової гнилі батату, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 20 95 та 38 95 щодо стеблової гнилі батату, відповідно.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо стеблової гнилі батату, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 13 95 та 23 95 щодо стеблової гнилі батату, відповідно. (5) Результати дослідження ефективності частини сполук щодо бактеріального опіку рису представлені далі.
За дозування 10 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо бактеріального опіку рису, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419,
420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 10 95 та 35 95 щодо бактеріального опіку рису, відповідно.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо бактеріального опіку рису, включають: 151, 152, 153, 164, 165, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 80 95, включають: 1, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 160, 177, 194, 312, 353, 360 та 364. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 6 95 та 24 95 щодо бактеріального опіку рису, відповідно. (6) Результати дослідження ефективності частини сполук щодо плямистості плодів кавуна представлені далі.
За дозування 10 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо плямистості плодів кавуна, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 22 95 та 33 95 щодо плямистості плодів кавуна, відповідно.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 9095 щодо плямистості плодів кавуна, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 15 95 та 19 95 щодо плямистості плодів кавуна, відповідно. (7) Результати дослідження ефективності частини сполук щодо м'якої гнилі китайської капусти представлені далі.
За дозування 10 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 956 щодо м'якої гнилі китайської капусти, включають: 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432. За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 16 95 та 39 95 щодо м'якої гнилі китайської капусти, відповідно.
За дозування 5 ррт сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 90 95 щодо м'якої гнилі китайської капусти, включають: 151, 152, 153, 164, 165, 177, 178, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 371, 372, 381, 382, 390, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432; сполуки, що характеризуються ефективністю не менше ніж 80 95, включають: 1, 10, 45, 18, 44, 143, 144, 160, 194, 353, 360, 364 та 397.
За даного дозування контрольні засоби, оксинова мідь та чжуншенміцин, характеризуються ефективністю 6 95 та 23 95 щодо м'якої гнилі китайської капусти, відповідно. 3. Ефект щодо поліпшення росту та розвитку сільськогосподарських культур
Беручи як приклад сходи огірків, висаджені в горщики в закритому приміщенні, загалом оцінювали вплив сполуки, розкритої у даному документі, на швидкість росту рослини у висоту, вміст хлорофілу, площу листка тощо сільськогосподарських культур. (1) Швидкість росту
Вимірювали висоту у рослин до застосування та 14 днів після застосування.
Швидкості росту розраховували відповідно до формули (1),
Г
А (У. де К - швидкість росту (мм/день);
І - зростання висоти або довжини (мм) рослини; р - час у днях (дні).
Ступені підвищення швидкості росту (95) розраховували відповідно до формули к,
А2І - Нг-н х100 (2),
ВІ де КІ - ступінь підвищення швидкості росту у відсотках (95);
В1 - швидкість росту холостого контрольного зразка;
В2 - швидкість росту після обробки засобом. (2) Площа листка
Вимірювали поздовжній та поперечний діаметри (тобто довжину листка та ширину листка, відповідно, де довжина листка являє собою відстань від основи до кінчика листка, та ширина листка являє собою виміряне значення ширини верхньої найширшої частини листка) другого листка рослин до застосування та 14 днів після застосування.
Площі листків розраховували відповідно до формули (3),
З-0,7430хаб (3), де З - площа листка (см); а - довжина листка (см); р - ширина листка (см).
Підвищення площі листка розраховували відповідно до формули (4), д5-52-51 (4), де 51 - площа листка до застосування; 52 - площа листка через 14 днів після застосування.
Ступені підвищення площі листка розраховували відповідно до формули (5), ві- 5278, 100 де (5), де 5І - ступінь підвищення площі листка у відсотках (95);
АЗІ - підвищення площі листка холостого контрольного зразка; д5а2 - підвищення площі листка після обробки засобом. (3) Вміст хлорофілу
Вміст хлорофілу у листках вимірювали шляхом використання приладу для вимірювання хлорофілу (модель: 5РАЮ-520 Рів).
Підвищення вмісту хлорофілу розраховували відповідно до формули (6),
Д5Р-А5Р2-5РІ1 | (6), де
ЗРІ1 - вміст хлорофілу до застосування;
ЗР - вміст хлорофілу через 14 днів після застосування.
Ступені підвищення вмісту хлорофілу розраховували відповідно до формули (7), вРІ- 2352-85, 100 (7),
А де 5РІ - підвищення вмісту хлорофілу у відсотках (95);
ДЗРІ1 - підвищення вмісту хлорофілу у холостому контрольному зразку;
Д5РАа - підвищення вмісту хлорофілу після обробки засобом.
Результати щодо безпеки та впливу на здоров'я рослини для сполук за даним винаходом, застосованих щодо сходів огірків, показані в наступній таблиці 1.
Таблиця 1
Результати щодо безпеки та впливу на здоров'я рослини для сполук за даним винаходом
Й швидкості росту (90) хлорофілу (90) площі листка (95) 270 11191113 11111111 43 Ї7771111178111111117111111111111111111115 4758 ЇЇ 77777771717117191111111111711111111111111561 11111118
Таблиця 1
Результати щодо безпеки та впливу на здоров'я рослини для сполук за даним винаходом
Й швидкості росту (90) хлорофілу (90) площі листка (95) 1956. ЇЇ 77771717171771111111171111111111111121 11111119 2207 | 7777777171717176111111111117111111111111113117 11111111 2264 | 777777717179777777711117111111111111112 Її 2270 | 7777777171717179111111111171111111111111л1о11171 11111112 2294 | 7771717977777777717117117111111111111о1117 11111112 807 ЇЇ 17777711711791111111171111111111111111117111111111л2 86 ЇЇ 77777111111719111111117111111111111112 Її 820 | 77777171717171714111111171111111111111161 11111119 ме | 7777777171717981771111111171111111111117198 1 9864 | .777771717171111111171111111111111121 11111119 872 | 77717871 11111111о 420 | 7777777171717917777771111117111111111111719811171111111111712 84206 | 77777771717179177771711111171111111111111л1о11 Її
За дозування 200 ррт сполуки 1, 2, 10, 18, 44, 45, 143, 144, 151, 152, 153, 160, 164, 165, 177, 178, 194, 195, 207, 208, 264, 265, 270, 275, 281, 282, 287, 292, 294, 296, 300, 307, 309, 312, 315, 320, 323, 326, 329, 335, 342, 353, 360, 364, 371, 372, 381, 382, 390, 397, 400, 401, 407, 408, 413, 414, 419, 420, 425, 426, 431 та 432 є безпечними щодо росту рослини, та після їх застосування відсутні знебарвлення, некроз, в'янення, злоякісне утворення тощо. Сполуки за даним винаходом не чинять шкідливого ефекту щодо сільськогосподарських культур для дослідження та є достатньо безпечними, щоб задовольняти вимоги щодо безпеки для екологічних пестицидів.
Порівняно з холостим контрольним зразком сполуки за даним винаходом характеризуються наступними певними позитивними фізіологічними ефектами щодо сільськогосподарських культур: сприяння зростанню висоти рослин, стимулювання синтезу хлорофілу та підвищення площі листка рослин так, що листки сільськогосподарських культур є зеленішими та товстішими, та, таким чином, поліпшується фотосинтетична ефективність, що безпосередньо поліпшує імунітет рослин та здатність чинити опір шкідливим факторам зовнішнього середовища та забезпечує більшу міцність рослин. 4. Дослідження щодо здійснення контролю м'якої гнилі у полі
У жовтні 2019 року дослідження здійснювали на полях китайської капусти, дикої капусти та салату-
латуку в Тайані, Шаньдун. Використовувані дози сполук 152 та 282 за даним винаходом (обидві одержані як здатні до диспергування гранули з масовою часткою 10 95) становили 16,87 г а.і./гм? та 33,75 г ай./гм7, та використовувані контрольні засоби являли собою 3 95 (за вагою) змочуваний порошок чжуншенміцину та 33,5 956 (за вагою) водну суспензію оксинової міді (обидва є комерційно доступними). Доза чжуншенміцину становила 67,5 г а.і./гм2, та доза оксинової міді становила 337,5 г а.і/гмг. Досліджувані та контрольні засоби розподіляли на випадкових масивах. Площа ділянки становила 15 м?. Обробку повторювали З рази. Шлях застосування являв собою розпилювання на стебло та листки. Застосування здійснювали загалом 2 рази з інтервалом 7 днів, та дослідження ефективності здійснювали 7 днів після останнього застосування. Під час дослідження відбір зразків здійснювали в 5 місцях на кожній ділянці. Стан захворювання на м'яку гниль китайської капусти, м'яку гниль салату-латуку та м'яку гниль дикої капусти записували відповідно до актуального технічного стандарту Ревзвіїсіде Сшідейпевз ог Ше Рієїй ЕйПісасу Тіаіє (8/117980.114-2004, та коефіцієнт захворюваності рослин розраховували для додаткової оцінки ефекту контролю.
Таблиця 2
Польове дослідження сполук за даним винаходом та контрольних засобів щодо здійснення контролю м'якої гнилі китайської капусти
Доза Результати дослідження 7 днів після
Сполука г (а/м) останнього застосування
Що Ефект контролю (95) 16,87 86111111 33,75 96111111 16,87 33,75 в 337,5
Таблиця З
Польове дослідження сполук за даним винаходом та контрольних засобів щодо здійснення контролю м'якої гнилі дикої капусти
Доза Результати дослідження 7 днів після
Сполука г(а.і/гм?) останнього застосування
Щ Ефект контролю (95) 16,87 33,75 16,87 во 33,75 337,5 о Чжувшенміцин.7// | 7777777/7675 7 Ї777777777777777711111169877с721
Таблиця 4
Польове дослідження сполук за даним винаходом та контрольних засобів щодо здійснення контролю м'якої гнилі салату-латуку
Доза Результати дослідження 7 днів після
Сполука г (а/м) останнього застосування
Що Ефект контролю (95) 16,87 33,75 в 16,87 33,75 337,5 в
Приклади даного винаходу були описані вище. Проте даний винахід не обмежений вказаними вище прикладами.
Будь-яка модифікація, еквівалент, поліпшення тощо, здійсненні без відступу від сутності та ідеї даного винаходу, повинні підпадати під обсяг захисту даного винаходу.

Claims (1)

1. Сполука на основі хінолінкарбоксилату наступної формули (1): во М А 0) де Кі вибраний із водню та галогену; Ко вибраний із водню, галогену, Сі-Свалкокси, галогенованого Сі-Свалкокси, Сз- Сециклоалкокси, Сі-Свалкілтіо, галогенованого Сі-Свалкілтіо, Сі-Свалкіламіно, діСі1- Ф » Свалкіл)даміно, 0 та С Кз вибраний із водню, Сі-Свалкілу та Сз-Сециклоалкілу; п являє собою ціле число від І до 4; де галоген вибраний із фтору, хлору, брому та йоду.
2. Сполука за п. 1, де у формулі (1): Кі вибраний із водню та галогену; Ко вибраний із водню, галогену, Сі-Слалкокси, галогенованого Сі-Слалкокси, Сз- Сециклоалкокси, Сі-Слалкілтіо, галогенованого Сі-Слалкілтіо, Сі-Соалкіламіно та ді(Сі- Зе Соалкіл)даміно, ОО та С Кз вибраний із водню, Сі-Слалкілу та Сз-Сециклоалкілу; п являє собою ціле число від І1 до 4; де галоген вибраний із фтору, хлору, брому та йоду.
3. Сполука за п. 1, де у формулі (1): Кі вибраний із водню, фтору, хлору, брому та йоду; Ко вибраний із водню, фтору, хлору, брому, йоду, Сі-Слалкокси, галогенованого Сі-Слалкокси, Сз-Свциклоалкокси, Сі-Слалкілтіо, галогенованого Сі-Слалкілтіо, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діеєтиламіно, ОО та в Кз вибраний із водню, Сі-Слалкілу та Сз-Сециклоалкілу; п являє собою ціле число від І до 3.
4. Сполука за п. 1, де у формулі (1): Кі вибраний із фтору та хлору; Ко вибраний із водню, фтору, хлору, брому, йоду, ОСНіз, ОСНСНІ, ОСНОСНОСН», ОСН(СНЗз)», ОСНСНСНСНІ, ОСсСНсСН(СНзЗ», ОСН(СНЗХСНоСНУЗ), ОС(СНз)з, ОСЕ5, ОСНЬ, хо То ен ОСНСНОСЇ, ОСТСНЕ», ОСНОВЕ, ОСНСНоСС І», АД ; й ; ; ЗСН», ЗзСНСН»з, ЗСНСНоСН», ЗСН(СНзЗ», З«СНСНСНоСН», 6СТЕСН(СН»з)», 6СН(СНІХСНОСН»),
ло о 5С(СНЗ)з, 5СЕз, БСНЖСНЬСІ, 5СНоСЕз, МНОН»з, МНОНОоСН», М(СНз)», М(СНОоСНУІ)», 0 ста лм о Кз вибраний із Н, СНз, СЕСНІ, СТСНОСН», СН(СНз», СВСНСНОСН», СТСН(СН»з), мм Су З СТ(СНІХСНЬСНВ), СОСНУ», 2, п Си та : п являє собою 1 або 2.
5. Спосіб одержання сполуки за будь-яким 1з пп. 1-4, що включає здійснення реакції сполуки формули (І) зі сполукою формули (ПІ) з одержанням сполуки формули (1): в в -8 о ' Доте--- о от Ну «Нз (1) (В) (І) : або здійснення реакції сполуки формули (У) зі сполукою формули (ІУ) з одержанням сполуки формули (1): о о о о А «М В -8 1 о 1 / оо З
ААУ. «Вз --- А ПА (У) (ІМ) (І) , де Кі, Ко, Кз та п мають значення, описані в будь-якому з пп. 1-4; І, вибраний із групи, що відходить, наприклад атома галогену, такого як фтор, хлор, бром або йод; М вибраний із лужного металу, наприклад натрію або калію.
б. Застосування сполуки за будь-яким із пп. 1-4 для одержання бактерицидного засобу, призначеного для використання в галузі сільського господарства.
7. Композиція, що містить щонайменше одну сполуку за будь-яким із пп. 1-4 як активний інгредієнт.
8. Композиція за п. 7, де композиція являє собою бактерицидний засіб.
9. Композиція за оп.8, де композиція являє собою бактерицидний засіб для сільськогосподарських культур або бактерицидний засіб для рослин.
10. Застосування композиції за п. 7 або 8 як бактерицидного засобу, призначеного для використання в галузі сільського господарства.
11. Спосіб здійснення контролю бактерій або захворювань, спричинюваних ними, що включає застосування ефективної кількості щонайменше однієї сполуки за будь-яким 1з пп. 1- 4 відносно середовища вирощування для контролю бактерій або захворювань.
А дшпопе сагрохуНс асій евбег сотрошпа 5похуп іп Тогтша (1). Те сотрошпа ої Топтша (1) 5пох85 аспцуцу ог а уапесу ої Басієпіа іп Пед ої артісиите.
Могеоуег, бесапзе фе сотроцпав БПахуе БіоІоріса! асцуцу, Фе сотроцйпа5 сап бе цпбей ог ргерагіпр а бБасіегісіЧе їп ПеїЇд4 ої артісшИитге.
UAA202105185A 2019-04-04 2020-03-24 Сполука на основі хінолінкарбоксилату та спосіб її одержання та використання UA127652C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910273279.3A CN109942488A (zh) 2019-04-04 2019-04-04 一种喹啉羧酸酯类化合物及其制备方法与用途
CN201910512103.9A CN110066245B (zh) 2019-04-04 2019-06-13 一种喹啉羧酸酯类化合物及其制备方法与用途
PCT/CN2020/080891 WO2020199981A1 (zh) 2019-04-04 2020-03-24 一种喹啉羧酸酯类化合物及其制备方法与用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127652C2 true UA127652C2 (uk) 2023-11-15

Family

ID=67013887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202105185A UA127652C2 (uk) 2019-04-04 2020-03-24 Сполука на основі хінолінкарбоксилату та спосіб її одержання та використання

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20220220076A1 (uk)
EP (1) EP3929180A4 (uk)
JP (1) JP7391996B2 (uk)
KR (1) KR102674781B1 (uk)
CN (2) CN109942488A (uk)
BR (1) BR112021017223A2 (uk)
MX (1) MX2021012079A (uk)
UA (1) UA127652C2 (uk)
WO (1) WO2020199981A1 (uk)
ZA (1) ZA202106803B (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109942488A (zh) * 2019-04-04 2019-06-28 山东省联合农药工业有限公司 一种喹啉羧酸酯类化合物及其制备方法与用途
CN109912504B (zh) * 2019-04-04 2020-11-10 山东省联合农药工业有限公司 一种喹啉羧酸类化合物及其制备方法与用途
CN110551124B (zh) * 2019-06-14 2021-01-08 山东省联合农药工业有限公司 一种喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的盐及其制备方法与用途
WO2022089447A1 (zh) * 2020-10-26 2022-05-05 山东省联合农药工业有限公司 一种含喹诺酮类化合物的增效杀菌组合物及其应用
CN114467949B (zh) * 2020-10-26 2023-08-25 山东省联合农药工业有限公司 一种含喹诺酮类化合物的增效组合物及其应用
CN114467967B (zh) * 2020-10-26 2023-08-25 山东省联合农药工业有限公司 一种含喹诺酮类化合物和铜制剂的增效杀菌组合物
CN116941624A (zh) * 2021-04-29 2023-10-27 山东省联合农药工业有限公司 一种杀菌杀虫组合物及其应用
WO2024104344A1 (zh) * 2022-11-16 2024-05-23 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种喹啉羧酸衍生物及其用途

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
DE3248507A1 (de) * 1982-12-29 1984-07-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrobizide mittel auf chinoloncarbonsaeure basis
IT1213173B (it) * 1984-06-04 1989-12-14 Chiesi Farma Spa Composti ad attivita'antibatterica, procedimento per laloro preparazione e relative composizioni farmaceutiche.
DE3519286A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-azolyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3- chinolincarbonsaeuren und -1,8-naphthyridin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
JPS61282362A (ja) * 1985-06-07 1986-12-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト キノロンカルボン酸エステル
DE3525108A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antibakteriell wirksame chinoloncarbonsaeureester
EP0230053A3 (en) * 1986-01-17 1988-03-30 American Cyanamid Company 7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
JPS639761U (uk) * 1986-07-07 1988-01-22
JPH02223559A (ja) * 1988-04-19 1990-09-05 Hokuriku Seiyaku Co Ltd キノリン―３―カルボン酸誘導体およびその製造方法
EP0338372A3 (en) * 1988-04-22 1991-10-09 American Cyanamid Company Solubilized pro-drugs
WO1992021659A1 (en) * 1991-05-28 1992-12-10 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridonecarboxylic acid derivative
DE4121214A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-14 Bayer Ag 7-azaisoindolinyl-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate
DE4301246A1 (de) * 1993-01-19 1994-07-21 Bayer Ag Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate
US6825353B2 (en) * 2000-02-25 2004-11-30 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing quinolonecarboxylic acids and intermediates thereof
CN101289424B (zh) * 2008-06-13 2011-11-30 四川大学 一类具有高抗球虫活性和促进生长双重功效的喹酯类化合物
CN102964350A (zh) * 2012-09-20 2013-03-13 杨文� 一种7-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪基喹诺酮羧酸衍生物及其在治疗幽门螺杆菌感染应用
CN109942488A (zh) * 2019-04-04 2019-06-28 山东省联合农药工业有限公司 一种喹啉羧酸酯类化合物及其制备方法与用途

Also Published As

Publication number Publication date
MX2021012079A (es) 2021-11-03
EP3929180A1 (en) 2021-12-29
ZA202106803B (en) 2022-12-21
KR20210141637A (ko) 2021-11-23
WO2020199981A1 (zh) 2020-10-08
CN109942488A (zh) 2019-06-28
JP2022528957A (ja) 2022-06-16
JP7391996B2 (ja) 2023-12-05
CN110066245A (zh) 2019-07-30
BR112021017223A2 (pt) 2021-12-21
US20220220076A1 (en) 2022-07-14
CN110066245B (zh) 2020-09-22
EP3929180A4 (en) 2022-07-06
KR102674781B1 (ko) 2024-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127652C2 (uk) Сполука на основі хінолінкарбоксилату та спосіб її одержання та використання
CN110551124B (zh) 一种喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的盐及其制备方法与用途
UA126851C2 (uk) 4-аміно-6-(гетероцикліл)піколінати і 6-аміно-2-(гетероцикліл)піримідин-4-карбоксилати і їхнє застосування як гербіцидів
JPWO2009081851A1 (ja) 新規浸透移行性殺虫剤
CN109912504B (zh) 一种喹啉羧酸类化合物及其制备方法与用途
CN110122493B (zh) 喹诺酮类化合物用于防治有用植物中细菌性有害生物的用途
CN113636984B (zh) 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途
CN111548319B (zh) 一种1, 1-二氰基肟醚类化合物及其应用
RU2789404C1 (ru) Соединение хинолинкарбоксилата, способ его получения и применения
HU189583B (en) Herbicide and growth-controlling compositions containing n-/-1-alkenyl/-chloro-acetiv-anilide derivatives as active agents and process for producing the active agents
US4929267A (en) Plant growth promotion
CN111303048B (zh) 一种嘧啶胍类化合物及其制备方法和应用
JP7325429B2 (ja) 植物の耐塩性向上剤
KR860002167B1 (ko) 3-니트로벤젠술폰 아닐리드 유도체의 제조방법
CN106749205B (zh) 一种吡啶乙氧基香豆素类植物生长调节剂
CA1279769C (en) Plant growth promotion
KR100311846B1 (ko) 신규 아크릴레이트계 살균제
KR850000493B1 (ko) 1-옥소 이소인 돌린 유도체의 제법
CN116574034A (zh) 一类氨基萘醌衍生物及其制备与杀菌、除草及杀藻用途
JPS606661A (ja) Ｎ−フエニルイタコン酸イミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPH02152954A (ja) カーバゼート誘導体、その製造方法及びそれを含有する農園芸用殺菌剤
JPH01110672A (ja) ピリジルアセトアミド化合物及び農園芸用殺菌剤
WO2002060901A1 (fr) Produits antiparasites
JPS5885872A (ja) ジハロピラジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPS60204764A (ja) イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤