JP2022028960A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
有機リン化合物、尿素、アルキル化尿素、チオ尿素、アルキル化チオ尿素、スルホキシド化合物、第4級アンモニウム化合物、第4級ホスホニウム化合物、及び、ピリジン,キノリン,イソキノリン,フェナントロリン及びそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1の化合物(B-2)を含有するものであることが好ましい。
エステル交換触媒(B)は、亜鉛、スズ、チタン、アルミニウム、ジルコニウム及び鉄からなる群より選択される少なくとも1の金属元素を含む化合物(B-1)、並びに、
有機リン化合物、尿素、アルキル化尿素、チオ尿素、アルキル化チオ尿素、スルホキシド化合物、第4級アンモニウム化合物、第4級ホスホニウム化合物、及び、ピリジン,キノリン,イソキノリン,フェナントロリン及びそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1の化合物(B-2)、を含有するものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物でもある。
また、本発明のエステル交換触媒は、優れたエステル交換能を有し、エステル交換反応性を阻害するような成分の混在下においても、良好な硬化性能を有する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、硬化開始温度が130℃以下であり、150℃30分焼付という条件で硬化させたときのゲル分率が80%以上である。すなわち、硬化開始温度が130℃以下という低温であり、かつ、硬化させた後においても、強度等において充分な物性を得ることができる熱硬化性樹脂組成物である。エステル交換反応を硬化反応とする熱硬化性樹脂組成物において、このような優れた硬化性能を有するものは、従来知られていなかった。
上記値が130℃以下である熱硬化性樹脂組成物は、反応性が高いものである。このため、低温での硬化を行うことができるだけではなく、短時間硬化が必要な用途で使用したり、常乾の硬化性樹脂組成物としたりする場合等においても好適な硬化反応性を得ることができる。
なお、上記ゲル分率の測定方法は、焼付硬化により得られた皮膜を、ソックスレーを用いてアセトン還流中で30分間溶解を行い、皮膜の残存重量%として測定した。
本発明の熱硬化性樹脂組成物においては、エステル交換触媒(B)として金属化合物触媒を使用することが最も好ましい。当該金属化合物触媒は、金属種の選定や、その他の化合物との併用等によって、エステル交換反応性を得ることができる。更に、樹脂組成との組み合わせによって、適宜、必要な性能を得ることができる点で好ましい。
なお、ジルコニウム化合物をエステル交換触媒として使用した場合、以下に詳述する化合物(B-2)を併用しない場合でも、非常に高いエステル交換能が得られる点でも好ましい。
更に、上述した化合物のうち、2種以上を併用して使用するものであってもよい。
上記酸化亜鉛とアセチルアセトンとは、1:0.5~1:10(重量比)の割合で含有することが好ましい。このような割合で配合することで、特に好適な結果を得ることができる。
上記下限は、1:0.8であることがより好ましく、1:1であることがさらに好ましい。上記上限は、1:5であることがより好ましく、1:3であることがさらに好ましい。
これらの化合物を併用することで活性化された金属化合物を使用すると、上述した硬化開始温度及びゲル分率を得ることができる点で特に好ましいものである。
上記スルホキシド化合物としては、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等を挙げることができる。
第4級アンモニウム(R41R42R43R44N+):テトラメチルアンモニウム、テトラ-n-ブチルアンモニウム、n-ドデシルトリメチルアンモニウム、n-ドデシルトリ-n-ブチルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、トリメチル-2-ヒドロキシエタンアミニウム。
Y1-:フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、水酸化物イオン、酢酸イオン。
下記一般式(ii)で表される化合物が挙げられる。
テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリドからなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
上記化合物(B-2)は、反応を生じさせる際の反応系中の反応に関与する化合物の量に対して、0.01~50重量%の割合で含有させることが好ましい。
上記(1)、(2)のエステル交換触媒を使用し、樹脂組成として特にエステル交換反応性が高いものを選択して使用すると、硬化開始温度が130℃以下であり、150℃以下30分焼付という条件で硬化させたときのゲル分率が80%以上であるという性質を有する樹脂組成物を得ることができる。
また、低温硬化に限らず、エステル交換反応によって硬化を生じさせる熱硬化性樹脂組成物におけるエステル交換触媒として好適に使用することができるものであり、180℃以上の高温硬化においても使用することが可能である。例えば、フェナントロリンは、高温短時間での硬化においても、優れた性能を示すものである。
以下、本発明の硬化性樹脂組成物に使用することができる樹脂組成について詳述する。なお、硬化性樹脂組成物の組成は以下に例示したものに限定されない。さらに、本発明における硬化性樹脂組成物は、硬化させることによって、樹脂となるものも包含する。すなわち、組成物自体は低分子量化合物しか含まれていないものであっても、熱反応によって樹脂に変化するものを包含する。
すなわち、本発明においては、任意の公知の化合物又は新規の化合物であってこれらの官能基を有するものを使用することができる。
このような樹脂成分としては、必要な官能基を含むアクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂等を挙げることができる。また、これらの樹脂等の混合物であってもよい。更に、成分のうち少なくとも一部が低分子量化合物であってもよい。
より具体的には、メチルエステル基、エチルエステル基、ベンジルエステル基、n-プロピルエステル基、イソプロピルエステル基、n-ブチルエステル基、イソブチルエステル基、sec-ブチルエステル基、t-ブチル基等の、公知のエステル基を有するものを使用することができる。上記Rは、エステル交換反応中にアルコールとして生成され、揮散することが好ましいため、アルキル基としては炭素数が20以下のものであることがより好ましく、10以下であることが更に好ましい。また、硬化反応において揮発するアルコールの沸点が300℃以下であることが好ましく、200℃以下であることが更に好ましい。
アクリル樹脂のような、不飽和結合の重合によって得られた重合体は、塗料や接着剤等の熱硬化性樹脂の分野において汎用される樹脂であり、水酸基やアルキルエステル基を有する単量体を使用すれば、使用した単量体の割合で樹脂中にこれらの官能基が存在するものとなる。このため、樹脂中の官能基量のコントロールや樹脂物性の調整も容易であり、本発明の目的に容易に使用することができる。
特に、水酸基・アルキルエステル基を導入する場合、以下のような単量体(1-1)、(1-2)によって導入することができる。
水酸基含有単量体としては、特に限定されず、以下のものを挙げることができる。
2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、3-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、3-ヒドロキシブチルビニルエーテル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピルビニルエーテル、5-ヒドロキシペンチルビニルエーテルもしくは6-ヒドロキシヘキシルビニルエーテルのような、種々の水酸基含有ビニルエーテル類;またはこれら上掲の各種のビニルエーテルと、ε-カプロラクトンとの付加反応生成物;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アリルエーテル、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、4-ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、3-ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル(メタ)アリルエーテル、5-ヒドロキシペンチル(メタ)アリルエーテルもしくは6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アリルエーテルのような、種々の水酸基含有アリルエーテル;またはこれら上掲の各種のアリルエーテルと、ε-カプロラクトンとの付加反応生成物;
あるいは2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートもしくはポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートのような、種々の水酸基含有(メタ)アクリレート類;またはこれら上掲の各種の(メタ)アクリレートと、ε-カプロラクトンの付加反応主成分などである。
上記アルキルエステル基含有単量体としては、非常に多くの種類のアルキルエステル基及び重合性不飽和結合を有する単量体が知られているが、典型的には、下記一般式で表される化合物を挙げることができる。
(式中、R4、R5,R6は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は下記R7-[COOR8]n1で表される構造。
R7は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。
R8は、炭素数50以下のアルキル基。
上記一般式(4)で表される化合物は、R7-[COOR8]n1基が下記一般式(4-1)のラクトン構造であってもよい。)
(式中、R9は、H又はメチル基。
R10は、主鎖の原子数が48以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基及び/又はアミド基を有していてもよく、側鎖を有していてもよいアルキレン基。
R11は、炭素数50以下のアルキル基。)
で表されるものが例示できる。このような化合物は(メタ)アクリル酸の誘導体であり、(メタ)アクリル酸又はその誘導体を原料として使用する公知の合成方法によって得ることができる。
R21は、主鎖の原子数が44以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基及び/又はアミド基を有していてもよく、側鎖を有していてもよいアルキレン基。
R22は、H又はメチル基。
R23は、炭素数50以下のアルキル基。
R24は、H又はメチル基。
n7は、0又は1。
n8は、1又は2。)
このような合成反応の一例を以下に示す。
すなわち、下記一般式(4-2)で表されるような化合物は、上記一般式(4)で表されるアルキルエステル化合物に対応したカルボン酸である。
(式中、R4、R5,R6は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は下記R7-[COOH]n1で表される構造。
R7は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。)
上記一般式(4)で表される化合物は、下記一般式(31)で表される官能基及び不飽和基を有する化合物であってもよい。
R1は、炭素数50以下のアルキル基。
R3は、水素又は炭素数10以下のアルキル基。
このため、硬化開始温度が130℃以下であり、150℃30分焼付という条件で硬化させたときのゲル分率が80%以上を満たす熱硬化性樹脂組成物を得るための樹脂として好適に使用することができる。
上記一般式(31)の構造は、α置換カルボン酸エステル骨格を基本とするものである。
一般式(31)において、nは0~20である。
nの下限は、1であることがより好ましい。nの上限は5であることがより好ましい。
更に、上記一般式(31)においてnの値が異なる複数の成分の混合物であってもよい。この場合nの平均値navは、0~5であることが好ましい。navの下限は、1であることがより好ましい。navの上限は3であることがより好ましい。navの測定は、NMR分析によって行うことができる。さらに、nの値についてもNMR分析によって測定することができる。
すなわち、nが1以上であるほうが、より低い温度での硬化を図ることができ、これによって本発明の効果をより好適に発揮することができる。
の構造を有するカルボニル基のα位に活性基Xが導入されたエステル化合物を、反応させることで得ることができる。これを一般式で表すと以下のようになる。
なお、以下に示す内容は製造方法の一例であり、本発明においては以下の製造方法によって得られた化合物に限定されるものではない。
このようなアルキル基は、1~3級のいずれであってもよく、具体的にはメチル基、エチル基、ベンジル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等を挙げることができる。
R2は、水素又はメチル基。
R3は、水素又は炭素数10以下のアルキル基。
nは、1~20)
上記一般式(4)で表される化合物は、下記一般式(41)で表される官能基及び/又は下記一般式(42)で表される官能基、並びに、不飽和基を有する化合物であってもよい。
このため、硬化開始温度が130℃以下であり、150℃30分焼付という条件で硬化させたときのゲル分率が80%以上を満たす熱硬化性樹脂組成物を得るための樹脂として好適に使用することができる。
すなわち、環状エポキシ化合物をエポキシ化合物として使用した場合、下記反応によって、一般式(42)で表される構造を有する化合物を得ることができる。
本発明において使用される重合体は、上記(1-1)、(1-2)に示した単量体のみからなるホモポリマー、共重合体とすることもできるし、その他の単量体を使用した共重合体とすることもできる。
上記重合体において使用可能なその他のモノマーとしては特に限定されず、重合可能な不飽和基を有する単量体であれば任意のものを使用することができる。使用できる単量体を以下に例示する。
塩化ビニルもしくは塩化ビニリデンのような、フルオロオレフィンを除く、種々のハロゲン化オレフィン類;
スチレン、α-メチルスチレンもしくはビニルトルエンのような、種々の芳香族ビニル化合物;N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドもしくはN-ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドのような、種々のアミノ基含有アミド系不飽和単量体;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートもしくはジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートのような、種々のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート類;tert-ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、tert-ブチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メタ)アクリレート、ピロリジニルエチル(メタ)アクリレートもしくはピペリジニルエチル(メタ)アクリレートのような、種々のアミノ基含有単量体;
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸もしくはフマル酸のような、種々のカルボキシル基含有単量体類;グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アリルグリシジルエーテルのような、種々のエポキシ基含有単量体;マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸のような、各種のα、β-不飽和ジカルボン酸と、炭素数が1~18である一価アルコールとのモノ-ないしはジエステル類;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルエチルビニルエーテル、トリエトキシシリルエチルビニルエーテル、メチルジメトキシシリルエチルビニルエーテル、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、トリエトキシシリルプロピルビニルエーテル、メチルジエトキシシリルプロピルビニルエーテル、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランもしくはγ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランのような、種々の加水分解性シリル基を含有する単量体;
ふっ化ビニル、ふっ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ブロモトリフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレンもしくは、ヘキサフルオロプロピレンのような、種々のふっ素含有α-オレフィン類;またはトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル、ペンタフルオロエチルトリフルオロビニルエーテルもしくはヘプタフルオロプロピルトリフルオロビニルエーテルのような、各種のパーフルオロアルキル・パーフルオロビニルエーテルないしは(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(ただし、アルキル基の炭素数は1~18の範囲内であるものとする。)などのような種々のフッ素原子含有単量体;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert-ブチルビニルエーテル、n-ペンチルビニルエーテル、n-ヘキシルビニルエーテル、n-オクチルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、クロロメチルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテルもしくはフェニルエチルビニルエーテルのような、種々のアルキルビニルエーテルないしは置換アルキルビニルエーテル類;
シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテルもしくはメチルシクロヘキシルビニルエーテルのような、種々のシクロアルキルビニルエーテル類;ビニル-2,2-ジメチルプロパノエート、ビニル-2,2-ジメチルブタノエート、ビニル-2,2-ジメチルペンタノエート、ビニル-2,2-ジメチルヘキサノエート、ビニル-2-エチル-2-メチルブタノエート、ビニル-2-エチル-2-メチルペンタノエート、ビニル-3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノエートなどをはじめ、さらには、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリル酸ビニル、カプリン酸ビニルもしくはラウリン酸ビニル、C9 である分岐脂肪族カルボン酸ビニル、C10である分岐脂肪族カルボン酸ビニル、C11である分岐脂肪族カルボン酸ビニルまたはステアリン酸ビニルのような、種々の脂肪族カルボン酸ビニル;あるいはシクロヘキサンカルボン酸ビニル、メチルシクロヘキサンカルボン酸ビニル、安息香酸ビニルもしくはp-tert-ブチル安息香酸ビニルのような、環状構造を有するカルボン酸のビニルエステル類などを挙げることができる。
重量平均分子量が通常5,000~100,000、好ましくは5,000~50,000の範囲内の水溶性アクリル樹脂、或いは重量平均分子量が50,000以上、好ましくは100,000以上のアクリル樹脂エマルションの分散質であるアクリル樹脂粒子を挙げることができる。
水性アクリル樹脂は、水酸基を含有することが望ましく、水分散性又は他成分との相溶性、形成される塗膜の硬化性等の観点から、一般に20~200mgKOH/g、特に20~150mgKOH/gの範囲内の水酸基価を有することが好ましい。また、水性アクリル樹脂は、一般に1~100mgKOH/g、特に10~70mgKOH/gの範囲内の酸価を有することが好ましい。
ポリエステルポリオールは、通常、酸成分とアルコール成分とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
上記酸成分としては、ポリエステル樹脂の製造に際して、酸成分として通常使用される化合物が挙げられる。上記酸成分としては、例えば、脂肪族多塩基酸、脂環族多塩基酸、芳香族多塩基酸等、並びにそれらの無水物及びエステル化物を挙げることができる。
上記脂肪族多塩基酸としては、得られる塗膜の平滑性の観点から、アジピン酸及び/又はアジピン酸無水物であることが好ましい。
上記芳香族多塩基酸、並びにそれらの無水物及びエステル化物としては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、及び無水トリメリット酸が好ましい。
本発明において使用される樹脂成分(A)としては、アルキルエステル基を有するエステル化合物を使用することもできる。上記エステル化合物としては、例えば、以下に例示したものを挙げることができる。
下記一般式(61)で表される活性メチレン基を有する化合物は、ビニル基との付加反応を生じる。
上記一般式中、R14は、炭素数50以下のアルキル基を示す。
R20は、水素又はメチル基を示す。
R19は、特に限定されず、目的に応じて任意の官能基とすることができる。
このような反応によって得られたエステル化合物は、
すなわち、当該官能基を有する、
上記一般式におけるnは、2~12であることが最も好ましい。また、Yは、当該化合物の分子量が3000以下となるような構造であれば特に限定されず、水酸基、エステル基、エーテル基、等の任意の官能基を有していてもよい炭化水素基を表す。
具体的には、マロン酸ジメチル、マロン酸ジn-ブチル等を好適に使用することができる。
アルキルエステルは、分子中に5以上あることがより好ましい。
多官能カルボン酸と、アルコールとの反応によって得られる化合物も本発明のアルキルエステル基を有する化合物として使用することができる。このような反応は、下記一般式で表すことができる。
より具体的には、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、オクタデカン二酸、クエン酸、ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸、3-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4'-ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族多価カルボン酸;
ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等の脂肪酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、p-tert-ブチル安息香酸、シクロヘキサン酸、10-フェニルオクタデカン酸等のモノカルボン酸;乳酸、3-ヒドロキシブタン酸、3-ヒドロキシ-4-エトキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸;
等を挙げることができる。
上述した一般式(31)で表される官能基を2以上有する化合物も本発明において使用することができる。
より具体的には、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、オクタデカン二酸、クエン酸、ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸、3-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4'-ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族多価カルボン酸;
ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等の脂肪酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、p-tert-ブチル安息香酸、シクロヘキサン酸、10-フェニルオクタデカン酸等のモノカルボン酸;乳酸、3-ヒドロキシブタン酸、3-ヒドロキシ-4-エトキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸;
等を挙げることができる。
一般式(41)で表される官能基及び/又は一般式(42)で表される官能基を有する化合物は、上述したような製造方法によって得ることができる。
このような官能基を2以上有する化合物や、このような官能基及び水酸基を有する化合物は、エステル交換反応を硬化反応とする樹脂組成物の成分として好適に使用することができる。
したがって、公知のエポキシ化合物に対して、上記一般式(54)で表される反応を行うことで得られた化合物も、本発明において使用することができる。
このような反応に使用することができるエポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、脂肪族系多官能液状エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールの誘導体エポキシ樹脂、ナフタレン骨格又は脂環式骨格含有ノボラック系エポキシ樹脂等が挙げられ、オキシラン環がグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂などを挙げることができる。
上記エポキシ化合物は、1分子中に2以上のエポキシ基を有する化合物であることが好ましい。
そして、当該エポキシ化合物に対して、上記一般式(51)及び/又は一般式(54)で表される反応を行うことで、一般式(41)で表される官能基及び/又は一般式(42)で表される官能基を有する化合物を得ることができる。
したがって、各種のポリカルボン酸やヒドロキシカルボン酸に対して上述した反応を行うことによって、このような官能基を2以上有する化合物や、このような官能基及び水酸基を有する化合物を得ることができる。
より具体的には、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、オクタデカン二酸、クエン酸、ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸、3-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4'-ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族多価カルボン酸;
ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等の脂肪酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、p-tert-ブチル安息香酸、シクロヘキサン酸、10-フェニルオクタデカン酸等のモノカルボン酸;等を挙げることができる。
等を挙げることができる。
本発明において使用されるアルキルエステル基を有するエステル化合物として、例えば、以下に例示したシアヌル酸系エステル化合物を挙げることができる。
R2は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい炭化水素基。
R3は、炭素数50以下のアルキル基。)
上記反応は周知の一般的な反応であり、その反応条件などは一般的な条件によって行うことができる。
また、上述した反応で使用するオルトギ酸エステルとしては、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル等が挙げられる。
上記反応は周知の一般的な反応であり、その反応条件などは一般的な条件によって行うことができる。
このような化合物を、アルキルエステル基を有する化合物として使用すると、公知の方法で安価にエステル化することができ、比較的低分子量で多価エステル基を導入することができる。
また、分子中に少なくとも2個の水酸基を有する化合物として低分子量ポリオール(具体的には分子量2,000以下)を使用してもよい。
低分子量ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,2-ブタンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,2-ブタンジオール、1,1,1-トリメチロールプロパン、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,4-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオール、2,3-ジメチルトリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、3-メチル-4,3-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,4-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ジメチロールプロピオン酸等の2価アルコール;上記2価アルコールにε-カプロラクトン等のラクトン化合物を付加したポリラクトンジオール;ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート等のエステルジオール化合物;ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等のポリエーテルジオール化合物;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,2,6-ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸、ソルビトール、マンニット等の3価以上のアルコール等を挙げることができる。
一般式(12)、(31)、(64)で表わされる構造を有するものであり、特に一般式(31)の構造を有することが好ましい。また、触媒として亜鉛アセチルアセトナートもしくはジルコニウムアセチルアセトネート、またはその両方を用いることが好ましく、有機ホスフィンオキシドまたはアルキル化(チオ)尿素と併用することがさらに好ましい。
上記下限は、0.01重量%であることがより好ましく、1重量%であることが更に好ましい。上記上限は、30重量%であることがより好ましく、20重量%であることが更に好ましい。
上記顔料分散樹脂は、水に溶解するか、又は分散できる樹脂であることが好ましく、具体的には、好ましくは10~100mgKOH/g、そしてより好ましくは20~70mgKOH/gの水酸基価と、好ましくは10~80mgKOH/g、そしてより好ましくは20~60mgKOH/gの酸価とを有する。
上記塗膜を有する被塗物としては、基材に所望により表面処理を施し、その上に下塗り塗膜が形成されたもの等を挙げることができる。特に、電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体が好ましく、カチオン電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体がより好ましい。
一方、接着剤や粘着剤等の分野において使用する場合は、塗料において要求されるほどの高い硬化性能は必要とされない。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、塗料として使用できるレベルのものとすることが可能であるが、このような水準に到達しない組成物であっても、接着剤や粘着剤等の分野においては使用できる場合がある。
このような硬化膜は、塗料・接着剤として使用することができるような充分な性能を有したものである。
上記硬化膜は、上述した複層塗膜の形成方法によって形成された硬化膜も包含するものである。
n-ブチルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)35部、メトキシカルボニルメチルメタクリレート30部、4-ヒドロキシブチルアクリレート25部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN5部を芳香族炭化水素(T-SOL100)20部に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T-SOL 100)80部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下は2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、重量平均分子量9400、分散度1.80のポリマー溶液Aを得た。
エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリレート60部、アクリル酸メチル48部、炭酸カリウム43部、18-クラウン-6エーテル3部、テトラヒドロフラン108部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮し、モノマーAを得た。
n-ブチルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)35部、モノマーA30部、4-ヒドロキシブチルアクリレート25部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN5部を芳香族炭化水素(T-SOL100)20部に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T-SOL 100)80部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下は2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、重量平均分子量10700、分散度1.73のポリマー溶液Bを得た。
無水コハク酸180部、メタノール173部を4つ口フラスコに入れ60~70℃で5時間反応させた。その後、60℃以上でメタノールを減圧除去し、コハク酸モノメチルを生成した。
コハク酸モノメチル190部、グリシジルメタクリレート205部、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド2部、重合禁止剤を加え90℃で10時間以上反応させモノマーBを得た。
n-ブチルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)35部、モノマーB30部、4-ヒドロキシブチルアクリレート25部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN5部を芳香族炭化水素(T-SOL100)20部に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T-SOL 100)80部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下は2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、重量平均分子量10300、分散度2.00のポリマー溶液Cを得た。
n-ブチルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)50部、2-ヒドロキシエチルアクリレート35部、スチレン15部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN5部を芳香族炭化水素(T-SOL100)20部に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T-SOL 100)80部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下は2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、重量平均分子量7800、分散度2.08のポリマー溶液Dを得た。
メチルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM)50部、4-ヒドロキシブチルアクリレート35部、スチレン15部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20部に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下は2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、重量平均分子量6400、分散度1.97のポリマー溶液Eを得た。
2-エチルへキシルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルEH)20部、イタコン酸ジメチル30部、2-ヒドロキシエチルアクリレート25部、スチレン25部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN5部を芳香族炭化水素(T-SOL100)20部に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T-SOL 100)80部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下は2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、重量平均分子量6700、分散度1.95のポリマー溶液Fを得た。
表1~表5に示した各成分を混合し、アプリケーターを用いてWETで400μmの塗膜を作成し、表中に記載の温度で30分硬化を行った。その後、ゲル分率測定、キシレンラビング試験、及び調整液にて剛体振り子試験を行った。
なお、表5に示す実施例29~実施例32は、本発明のエステル交換触媒の有効性を示すものである。
各評価は以下のように実施した。
◎:全く変化が無かったもの
〇:僅かにキズが付いたもの
△:僅かに溶解したもの
×:表面が白化、溶解したもの
振り子:FRB-100
膜厚(WET):100μm
撹拌可能なフラスコでシアヌル酸20部をN-メチルピロリドン150部、トリエチルアミン47部の混合液に溶解させ90℃に昇温した。90℃でクロロ酢酸メチル50部を1時間で滴下した後、90℃で2時間撹拌した。反応終了後、トルエン300部と水150部投入し水洗後、有機層を3%重曹水150部で一回、水150部で二回水洗した。得られた有機層を減圧下濃縮しエステル化合物Aを得た。
撹拌可能なフラスコでシアヌル酸20部をN-メチルピロリドン150部、トリエチルアミン47部の混合液に溶解させ90℃に昇温した。90℃でクロロ酪酸メチル63部を1時間で滴下した後、90℃で15時間撹拌した。反応終了後、トルエン300部と水150部投入し水洗後、有機層を3%重曹水150部で一回、水150部で二回水洗した。得られた有機層を減圧下濃縮しエステル化合物Bを得た。
撹拌可能なフラスコにイソシアヌル酸トリス(2-カルボキシエチル)25部、メタノール100部、オルトギ酸トリメチル100部、パラトルエンスルホン酸0.8部を投入し、80℃で5時間反応させた。反応終了後、トルエン200部と水100部投入し水洗後、有機層を3%重曹水100部で一回、水100部で二回水洗した。得られた有機層を減圧下濃縮しエステル化合物Cを得た。
撹拌可能なフラスコでグリコール酸メチル75部、炭酸カリウム30部を5℃まで冷却し、液温を10℃以下に保ちながらシアヌル酸クロリド25部を投入した。反応終了後、水200部を投入し、生じた沈殿をろ過にて回収した。得られた固体を数回水洗した後、減圧下乾燥しエステル化合物Dを得た。
表6に示した各成分を混合し、アプリケーターを用いてWETで400μmの塗膜を作成し、表中に記載の温度で30分硬化を行った。その後、ゲル分率測定、キシレンラビング試験、及び調整液にて剛体振り子試験を行った。
表7、8に示した各成分を混合し、アプリケーターを用いてWETで400μmの塗膜を作成し、表中に記載の温度で30分硬化を行った。その後、ゲル分率測定、キシレンラビング試験、及び調整液にて剛体振り子試験を行った。
n-ブチルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)40部、4-ヒドロキシブチルアクリレート50部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN5部を芳香族炭化水素(T-SOL 100)20部に溶解し開始剤溶液とした。撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T-SOL 100)を80部入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下は2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、重量平均分子量8,000、分散度1.97のポリマー溶液Gを得た。
トリメチロールプロパントリアクリレート40部、マロン酸ジメチル55部、炭酸カリウム56部、18-クラウン-6エーテル1.5部、テトラヒドロフラン95部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮することで、エステル化合物Eを得た。
合成例4と同一の条件にて生成したコハク酸モノメチル190部、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(共栄社化学(株) エポライト100MF)201.5部にトリエチルベンジルアンモニウムクロリド2部、重合禁止剤を加え90℃で10時間以上反応させエステル化合物Fを得た。
表9に示した各成分を混合し、アプリケーターを用いてWETで400μmの塗膜を作成し、表中に記載の温度で30分硬化を行った。その後、ゲル分率測定、キシレンラビング試験、及び調整液にて剛体振り子試験を行った。
また、上記実施例の結果から、本発明のエステル交換触媒は、低温硬化に限らず、エステル交換反応によって硬化を生じさせる熱硬化性樹脂組成物におけるエステル交換触媒として好適に使用することができるものである。更に、本発明のエステル交換触媒は、良好なエステル交換性能を有するものであり、各種のエステル交換反応を行う際の触媒として使用することができる。
本発明のエステル交換触媒は、各種のエステル交換反応に使用することができる。特に好ましくは、エステル交換反応を交換反応とする熱硬化性樹脂組成物における硬化触媒として好適に使用することができる。
Claims (4)
- -COOR(Rは、炭素数50以下のアルキル基)、及び、水酸基を有する樹脂成分(A)及びエステル交換触媒(B)
を含有し、
硬化開始温度が130℃以下であり、
150℃30分焼付で硬化させたときのゲル分率が80%以上であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - エステル交換触媒(B)は、亜鉛、スズ、チタン、アルミニウム、ジルコニウム及び鉄からなる群より選択される少なくとも1の金属元素を含む化合物(B-1)、並びに、
有機リン化合物、尿素、アルキル化尿素、チオ尿素、アルキル化チオ尿素、スルホキシド化合物、第4級アンモニウム化合物、第4級ホスホニウム化合物、及び、ピリジン,キノリン,イソキノリン,フェナントロリン及びそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1の化合物(B-2)、
を含有するものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。 - -COOR(Rは、炭素数50以下のアルキル基)、及び、水酸基を有する樹脂成分(A)及びエステル交換触媒(B)
を含有し、
エステル交換触媒(B)は、ジルコニウム化合物であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - -COOR(Rは、炭素数50以下のアルキル基)、及び、水酸基を有する樹脂成分(A)及びエステル交換触媒(B)
を含有し、
エステル交換触媒(B)は、亜鉛、スズ、チタン、アルミニウム、ジルコニウム及び鉄からなる群より選択される少なくとも1の金属元素を含む化合物(B-1)、並びに、
有機リン化合物、尿素、アルキル化尿素、チオ尿素、アルキル化チオ尿素、スルホキシド化合物、第4級アンモニウム化合物、第4級ホスホニウム化合物、及び、ピリジン,キノリン,イソキノリン,フェナントロリン及びそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1の化合物(B-2)、
を含有するものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
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