JP2021505682A - 光学活性を有するピペリジン誘導体の中間体およびその製造方法 - Google Patents
光学活性を有するピペリジン誘導体の中間体およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021505682A JP2021505682A JP2020550575A JP2020550575A JP2021505682A JP 2021505682 A JP2021505682 A JP 2021505682A JP 2020550575 A JP2020550575 A JP 2020550575A JP 2020550575 A JP2020550575 A JP 2020550575A JP 2021505682 A JP2021505682 A JP 2021505682A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- chemical formula
- production method
- producing
- benzyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/45—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cycloheximide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Description
セミ体のtert−ブチル 3−メチル−4−オキソピペリジン−1−カルボキシレートを中間体として用いて製造する場合よりも試薬の浪費が大きくて経済的に非効率的で、製造収率が低くて大量生産に好適ではないという問題がある。
とができるものであれば特に制限されず、例えば、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムを用いることができる。また、前記塩基を用いることによりpHを9.8〜10.5に調節することが好ましい。
1−カルボキシレートの製造に用いられる新しい中間体である下記化学式IIの化合物と化学式IIIの化合物およびその製造方法を提供する。
て、ラセミ体の化学式Iの化合物を光学分割させるために光学活性を有する2,3−ビス((4−メチルベンゾイル)オキシ)コハク酸を用い、化学式IIの化合物を99%ee以上の光学純度を有し且つ高収率で製造することができる。さらに、前記化学式IIの化合物を製造した後、所望しない逆の光学異性体はステップ4で言及したように塩基を加えて簡単にラセミ化させて化学式Iの化合物を再び製造することができるので再活用が可能であり、それにより、全体工程の収率を高め、生産単価を改善することができる。
反応器にアセトニトリル278.0kgと1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン58.9kgを投入し、40±2℃に昇温した。(2S,3S)−2,3−ビス((4−メチルベンゾイル)オキシ)コハク酸水和物129.0kgを投入した。40±2℃で12±2時間攪拌した。濾過後、アセトニトリル92.7kgで洗浄した。40℃で真空乾燥して表題化合物(70.7kg、83%、99%ee)を得た。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6): δ= 0.84 (d, 3H), 2.16-2.40 (m, 2H), 2.45 (s, 6H), 2.58-2.71 (m, 3H), 3.08-3.11 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 5.79 (s, 2H), 7.27-7.40 (m, 9), 7.89 (d, 4H)
光学回転:[α]D 20= 96.0°
([α]D 20:20℃, ナトリウムスペクトルのD線(589 nm), 1% 溶液)
反応器にアセトニトリル18.7kgと1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン3.4kgを投入し、40±2℃に昇温した。(2R,3R)−2,3−ビス((4−メチルベンゾイル)オキシ)コハク酸水和物7.4kgを投入した。40±2℃で12±2時間攪拌した。濾過後、アセトニトリル5.3kgで洗浄した。40℃で真空乾燥して
表題化合物(4.0kg、81%、99%ee)を得た。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6): δ= 0.83 (d, 3H), 2.18-2.27 (m, 2H), 2.40 (s, 6H), 2.56-2.72 (m, 3H), 3.09-3.13 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 5.79 (s, 2H), 7.28-7.40 (m, 9), 7.89 (d, 4H)
反応器にジクロロメタン469.1kg、実施例1で製造された(R)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン(2S,3S)−2,3−ビス((4−メチルベンゾイル)オキシ)コハク酸塩70.7kgを投入し、精製水353.5kgを投入して攪拌した。水酸化アンモニウム26.2Lを投入してpH10に調節した。有機層を分離し、精製水353.5kgを投入して攪拌した。有機層を分離し、40℃で真空濃縮してn−ヘプタンで結晶化し表題化合物(22.4kg、92%、99.8%ee)を得た。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6): δ= 0.85 (d, 3H), 2.03 (t, 1H), 2.16 (d, 1H), 2.33 (t, 1H), 2.53-2.66 (m, 2H), 2.99-3.05 (m, 2H), 3.59 (s, 2H), 7.25-7.35 (m, 5H)
光学回転:[α]D 20 = 18.3°
([α]D 20:20℃, ナトリウムスペクトルのD線(589 nm), 1% 溶液)
反応器にジクロロメタン26.4kg、実施例2で製造された(S)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン(2R,3R)−2,3−ビス((4−メチルベンゾイル)オキシ)コハク酸塩4.0kgを投入し、精製水19.9kgを投入して攪拌した。水酸化アンモニウム1.5Lを投入してpH10に調節した。有機層を分離し、精製水19.9kgを投入して攪拌した。有機層を分離し、40℃で真空濃縮した。n−ヘプタンで結晶化をして表題化合物(1.2kg、89%、99.5%ee)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ= 1.04 (d, 3H), 2.08 (t, 1H), 2.32-2.54 (m, 2H), 2.60-2.78 (m, 2H), 3.03-3.24 (m, 2H), 3.64 (S, 2H), 7.46 (s, 5H)
水素反応器に酢酸エチル141.6kg、実施例3で製造された(R)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン22.4kgを投入し攪拌して完全に溶解した。ジ−tert−ブチルジカーボネート28.9kg、10%パラジウム/炭素1.12kgを投入して攪拌した。25±2℃、水素50psi(3.7±0.2atm)に調節して24時間攪拌した。反応が完結すれば、パラジウム/炭素を濾過し、40℃で真空濃縮した。n−ヘプタン15.3kgの投入後、0±5℃に冷却して結晶化した。濾過し室温で真空乾燥して表題化合物(21.4kg、91%、99.5%ee)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ= 1.02 (d, 3H), 1.47 (s, 9H), 2.36-2.55 (m, 3H), 2.55 (m, 1H), 3.24 (t, 1H), 4.15-4.19 (m, 2H)
光学回転:[α]D 20 = -1.2°
([α]D 20:20℃, ナトリウムスペクトルのD (589 nm), 1% 溶液)
水素反応器に酢酸エチル7.7kg、実施例4で製造された(S)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン1.2kgを投入し攪拌して完全に溶解した。ジ−tert−ブチルジカーボネート1.6kg、10%パラジウム/炭素0.06kgを投入して攪拌した。25±2℃、水素50psi(3.7±0.2atm)に調節して24時間攪拌した。反応が完結すれば、パラジウム/炭素を濾過し、40℃で真空濃縮した。n−ヘ
プタン1.7kgの投入後、0±5℃に冷却して結晶化した。濾過し室温で真空乾燥して表題化合物(1.0kg、78%、99.2%ee)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ= 1.02 (d, 3H), 1.47 (s, 9H), 2.34-2.56 (m, 3H), 2.70-2.89 (m, 1H), 3.22 (t, 1H), 4.16-4.19 (m, 2H)
反応器に化学式IIの化合物(実施例1)を製造し、残った濾液を投入し、45℃で真空濃縮した。0〜5℃に冷却し、10% NaOH水溶液83Lを徐々に投入した。35〜40℃に昇温して6時間攪拌した。ジクロロメタン221.9kgを投入し30分間攪拌した後に有機層を分離した。水層にジクロロメタン133.4kgを投入し30分間攪拌した後に有機層を分離した。有機層に無水硫酸マグネシウム59kgを投入し30分間攪拌した後に濾過した。40℃で真空濃縮して表題化合物(23.6kg、80%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ= 0.85 (d, 3H), 2.02 (t, 1H), 2.16(d, 1H), 2.32 (t, 1H), 2.50-2.67 (m, 2H), 2.98-3.23 (m, 2H), 3.58 (s, 2H), 7.23-7.36 (m, 5H)
反応器に化学式IIの化合物(実施例2)を製造し、残った濾液を投入し、45℃で真空濃縮した。0〜5℃に冷却し、10% NaOH水溶液4.8Lを徐々に投入した。35〜40℃に昇温して6時間攪拌した。ジクロロメタン12.8kgを投入し30分間攪拌した後に有機層を分離した。水層にジクロロメタン7.7kgを投入し30分間攪拌した後に有機層を分離した。有機層に無水硫酸マグネシウム3.4kgを投入し30分間攪拌した後に濾過した。40℃で真空濃縮して表題化合物(1.3kg、75%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ= 0.85 (d, 3H), 2.02 (t, 1H), 2.16(d, 1H), 2.32 (t, 1H), 2.50-2.67 (m, 2H), 2.98-3.23 (m, 2H), 3.58 (s, 2H), 7.23-7.36 (m, 5H)
Claims (19)
- 前記化学式IIの化合物は、
(R)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン(2S,3S)−2,3−ビス((4−メチルベンゾイル)オキシ)コハク酸塩;または
(S)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン(2R,3R)−2,3−ビス((4−メチルベンゾイル)オキシ)コハク酸塩;
である請求項1に記載の化合物。 - 前記化学式IIIの化合物は、
(R)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン;または
(S)−1−ベンジル−3−メチルピペリジン−4−オン;
である請求項4に記載の化合物。 - 前記化学式IIIの化合物とジ−tert−ブチル−ジカーボネートを反応させて前記化学式IVの化合物を製造するステップ(ステップ3)をさらに含む請求項8に記載の製造方法。
- 前記ステップ1において化学式IIの化合物を製造した後、逆の光学異性体に塩基を加えてラセミ化させて前記化学式Iの化合物を再び製造し、それをステップ1において再使用するステップ(ステップ4)をさらに含む請求項8に記載の製造方法。
- 前記ステップ1は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、アセトニトリル、エチルアセテート、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはその混合溶媒からなる群より選択されるいずれか一つの溶媒下で行われる請求項7に記載の製造方法。
- 前記ステップ1は0〜50℃で行われる請求項7に記載の製造方法。
- 前記ステップ2の塩基は、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムからなる群より選択される請求項8に記載の製造方法。
- 前記ステップ2ではpH9.8〜10.5に調節する請求項8に記載の製造方法。
- 前記ステップ3ではパラジウム触媒を用いる請求項9に記載の製造方法。
- 前記パラジウム触媒は、Pd/C、Pd(OH)2またはPd(OH)2/Cからなる群より選択される請求項16に記載の製造方法。
- 前記ステップ3は、メタノール、エタノール、エチルアセテート、テトラヒドロフランおよびその混合物からなる群より選択されるいずれか一つの溶媒下で行われる請求項9に記載の製造方法。
- 前記ステップ4の塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムからなる群より選択される請求項10に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2017-0169227 | 2017-12-11 | ||
KR1020170169227A KR102037494B1 (ko) | 2017-12-11 | 2017-12-11 | 광학활성을 갖는 피페리딘 유도체의 중간체 및 이의 제조방법 |
PCT/KR2018/015559 WO2019117550A1 (en) | 2017-12-11 | 2018-12-07 | Intermediates for optically active piperidine derivatives and preparation methods thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021505682A true JP2021505682A (ja) | 2021-02-18 |
JP6966656B2 JP6966656B2 (ja) | 2021-11-17 |
Family
ID=66819511
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020550575A Active JP6966656B2 (ja) | 2017-12-11 | 2018-12-07 | 光学活性を有するピペリジン誘導体の中間体およびその製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11254641B2 (ja) |
EP (1) | EP3724162B1 (ja) |
JP (1) | JP6966656B2 (ja) |
KR (1) | KR102037494B1 (ja) |
CN (1) | CN111587240B (ja) |
AU (1) | AU2018385820B2 (ja) |
BR (1) | BR112020011630A2 (ja) |
CA (1) | CA3085427C (ja) |
ES (1) | ES2960509T3 (ja) |
MX (1) | MX2020006040A (ja) |
RU (1) | RU2752477C1 (ja) |
WO (1) | WO2019117550A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190043437A (ko) | 2017-10-18 | 2019-04-26 | 씨제이헬스케어 주식회사 | 단백질 키나제 억제제로서의 헤테로고리 화합물 |
KR102037494B1 (ko) | 2017-12-11 | 2019-10-28 | 씨제이헬스케어 주식회사 | 광학활성을 갖는 피페리딘 유도체의 중간체 및 이의 제조방법 |
CN114213316B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-04-02 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种旋光哌啶衍生物的中间体的生产工艺 |
CN115010652A (zh) * | 2022-07-14 | 2022-09-06 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种哌啶类衍生物中间体的合成工艺 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU606310A1 (ru) * | 1976-10-29 | 1984-05-23 | Московский государственный университет им.М.В.Ломоносова | Способ получени (+) и (-)-формы оптически активного транс-2,5-диметилпиперидона-4 |
FR2717803B1 (fr) * | 1994-03-25 | 1996-06-21 | Meram Lab | Dérivés substitués d'hétérocycles azotés et leurs isomères, actifs sur le système nerveux central, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant. |
PT1204659E (pt) | 1999-07-29 | 2004-04-30 | Lilly Co Eli | Benzofuranos serotoninergicos |
CA2502178A1 (en) | 2002-10-30 | 2004-05-21 | Merck & Co., Inc. | Heteroarylpiperidine modulators of chemokine receptor activity |
AU2003303483A1 (en) | 2002-12-23 | 2004-07-22 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Ccr8 inhibitors |
ES2388547T3 (es) | 2003-04-18 | 2012-10-16 | Eli Lilly And Company | Compuestos de (piperidiniloxi)fenilo, (piperidiniloxi)piridinilo, (piperidinilsulfanil)fenilo y (piperidinilsulfanil)piridinilo como agonistas de 5-HT 1F |
ES2319539T3 (es) | 2003-09-17 | 2009-05-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | Compuestos heterociclicos condensados como moduladores del receptor de serotonina. |
US20070185346A1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Vaidya Niteen A | Kit for automated resolving agent selection and method thereof |
US20120041225A1 (en) | 2006-02-03 | 2012-02-16 | Vaidya Niteen A | Kit for automated resolving agent selection and method thereof |
GB0706165D0 (en) | 2007-03-29 | 2007-05-09 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
JP2010534669A (ja) * | 2007-07-24 | 2010-11-11 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | ケモカイン受容体活性のモジュレーターとしての非環式誘導体 |
WO2009106534A1 (en) | 2008-02-26 | 2009-09-03 | H. Lundbeck A/S | Novel heterocyclic carboxamides as m1 agonists |
US20100279997A1 (en) | 2009-05-04 | 2010-11-04 | Lindsay Burns Barbier | Analgesic that binds filamin a |
KR101146009B1 (ko) | 2009-10-01 | 2012-05-15 | 동인화학 주식회사 | 광학 분리에 의한 활성 피페리딘 화합물의 제조방법 |
US8642622B2 (en) * | 2010-06-16 | 2014-02-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Piperidinyl compound as a modulator of chemokine receptor activity |
WO2013021052A1 (en) | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Janssen R&D Ireland | Antibacterial piperidinyl substituted 3,4-dihydro-1h-[1,8]naphthyridinones |
US9409884B2 (en) * | 2012-02-01 | 2016-08-09 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | 5- or 6-substituted benzofuran-2-carboxamide compounds and methods for using them |
JO3407B1 (ar) | 2012-05-31 | 2019-10-20 | Eisai R&D Man Co Ltd | مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين |
EA201590331A1 (ru) | 2012-08-10 | 2016-05-31 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Новые антибактериальные соединения |
US10336748B2 (en) | 2015-01-30 | 2019-07-02 | Pfizer Inc. | Methyoxy-substituted pyrrolopyridine modulators of RORC2 and methods of use thereof |
WO2016120850A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Pfizer Inc. | Sulfonamide-subsituted indole modulators of rorc2 and methods of use thereof |
KR102037494B1 (ko) | 2017-12-11 | 2019-10-28 | 씨제이헬스케어 주식회사 | 광학활성을 갖는 피페리딘 유도체의 중간체 및 이의 제조방법 |
-
2017
- 2017-12-11 KR KR1020170169227A patent/KR102037494B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-12-07 CA CA3085427A patent/CA3085427C/en active Active
- 2018-12-07 WO PCT/KR2018/015559 patent/WO2019117550A1/en unknown
- 2018-12-07 RU RU2020122729A patent/RU2752477C1/ru active
- 2018-12-07 US US16/771,463 patent/US11254641B2/en active Active
- 2018-12-07 MX MX2020006040A patent/MX2020006040A/es unknown
- 2018-12-07 BR BR112020011630-0A patent/BR112020011630A2/pt active Search and Examination
- 2018-12-07 JP JP2020550575A patent/JP6966656B2/ja active Active
- 2018-12-07 AU AU2018385820A patent/AU2018385820B2/en active Active
- 2018-12-07 CN CN201880079683.0A patent/CN111587240B/zh active Active
- 2018-12-07 EP EP18889663.3A patent/EP3724162B1/en active Active
- 2018-12-07 ES ES18889663T patent/ES2960509T3/es active Active
-
2022
- 2022-01-07 US US17/571,345 patent/US11780810B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2018385820B2 (en) | 2021-08-12 |
RU2752477C1 (ru) | 2021-07-28 |
EP3724162C0 (en) | 2023-10-11 |
US20220127230A1 (en) | 2022-04-28 |
EP3724162A4 (en) | 2021-08-11 |
CN111587240A (zh) | 2020-08-25 |
KR102037494B1 (ko) | 2019-10-28 |
CA3085427A1 (en) | 2019-06-20 |
CN111587240B (zh) | 2023-09-01 |
BR112020011630A2 (pt) | 2020-11-17 |
KR20190068946A (ko) | 2019-06-19 |
US11780810B2 (en) | 2023-10-10 |
AU2018385820A1 (en) | 2020-07-30 |
EP3724162B1 (en) | 2023-10-11 |
US20210107873A1 (en) | 2021-04-15 |
US11254641B2 (en) | 2022-02-22 |
MX2020006040A (es) | 2020-10-12 |
CA3085427C (en) | 2023-03-14 |
ES2960509T3 (es) | 2024-03-05 |
JP6966656B2 (ja) | 2021-11-17 |
EP3724162A1 (en) | 2020-10-21 |
WO2019117550A1 (en) | 2019-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6966656B2 (ja) | 光学活性を有するピペリジン誘導体の中間体およびその製造方法 | |
JP2008545683A (ja) | (置換された)(r)−又は(s)−マンデル酸の動的分割のための方法 | |
JP2005247828A (ja) | 光学的に活性であるセリン誘導体の製造方法 | |
JP5548129B2 (ja) | 不斉有機触媒 | |
WO2014068333A2 (en) | New process | |
JPWO2014034957A1 (ja) | (r)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンの製造方法 | |
JP2011012032A (ja) | 光学活性な3−アミノピペリジンの製造方法および製造の中間体 | |
WO2014009964A1 (en) | Process for enantiomeric enrichment of 2 ', 6 ' - pipecoloxylidide | |
EP3606907B1 (en) | Racemic beta-aminosulfone compounds | |
KR20190120112A (ko) | 광학활성을 갖는 피페리딘 유도체의 중간체 및 이의 제조방법 | |
JP2021109847A (ja) | アミノアルコール−ボロン−バイノール複合体及びこれを用いた光学活性アミノアルコール誘導体の製造方法 | |
JP2009507783A (ja) | 高光学純度を有するキラル3−ヒドロキシピロリジン化合物及びその誘導体の製造方法 | |
EP1341762A1 (en) | Process for resolving racemic mixtures of piperidine derivatives | |
AT410545B (de) | Verfahren zur herstellung von chiralen alpha-hydroxycarbonsäuren | |
KR101088827B1 (ko) | 광학활성 1,4-디데옥시-1,4-이미노-아라비니톨의 제조방법 | |
US20100324300A1 (en) | Process for preparing optically active aminopentane derivative, intermediate and process for preparing intermediate | |
US20040039206A1 (en) | Process for resolving racemic mixtures of piperidine derivatives | |
CN117510398A (zh) | 一种高光学纯度(3r,4r)/(3s,4s)-n-boc-4-氨基-3-羟基哌啶的制备方法 | |
KR20050031343A (ko) | 신규한 신·의약 중간체 및 제조방법 | |
JP5107286B2 (ja) | ホスホニルイミデートを求核剤とする方法 | |
WO2010079605A1 (ja) | 高純度1-ベンジル-3-アミノピロリジンの製造方法 | |
JP2005075754A (ja) | トランス−1,2−ビス(3,5−ジメチルフェニル)−1,2−エタンジアミンの光学分割方法 | |
JPH0987255A (ja) | ラセミ2−ピペラジンカルボン酸誘導体の製造法 | |
JP2003261538A (ja) | 面不斉を有する新規中員環アミンとその製造方法 | |
JP2014172820A (ja) | 光学活性テトラヒドロフラン−2−カルボン酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200610 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210525 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210901 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211005 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211021 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6966656 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |