JP2020204012A - ポリ(アミド−イミド)コポリマー、薄膜用組成物および薄膜 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、A1は4価有機基であり、D1は2価有機基であり、Z1は単結合または−NH−であり、*は結合位置を表す。
式(2)において、A2は2価有機基であり、D2は2価有機基であり、Z2は単結合または−NH−であり、*は結合位置を表す。
式(1)および式(2)において、D1およびD2の少なくとも一方は式(D−1)で表される構造であり、ここでポリ(アミド−イミド)コポリマー中のD1およびD2の総量100モル%に基づいて、式(D−1)で表される構造の量は70モル%以上である。
式(D−1)において、*は結合位置を表す。
式(3)において、Z3はアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、またはアリーレン基であり、R1およびR2はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、またはフェニル基であり、それぞれ、mは1〜3の整数であり、Z4は単結合または式(3−a)で表される構造であり、*は結合位置を表す。
式(3−a)において、A3は2価有機基であり、*は結合位置を表す。
であり、式中*は結合位置を表す。
であり、式中*は結合位置を表す。
であり、式中*は結合位置を表す。
式(4)において、Z5は単結合またはカルボニル基であり、Z6は置換もしくは非置換アルキレン基または置換もしくは非置換シクロアルキレン基であり、Y1は
であり、式中*は結合位置を表す。
本実施形態のポリ(アミド−イミド)コポリマーは、アミド構造単位とイミド構造単位とを含み、アミド構造単位およびイミド構造単位は、ポリ(アミド−イミド)コポリマー中にランダムに配置されている。アミド構造単位は、芳香族ジアミンモノマー(a1)と塩化ジアシルモノマー(a2)とを反応させることによって形成される。イミド構造単位は、芳香族ジアミンモノマー(a1)とテトラカルボン酸二無水物モノマー(a3)とを反応させることによって形成される。アミド構造単位を形成する芳香族ジアミンモノマー(a1)は、イミド構造単位を形成する芳香族ジアミンモノマー(a1)と同じでも異なっていてもよい。アミド構造単位とイミド構造単位をコポリマーに含めることにより、ポリ(アミド−イミド)コポリマーによって形成された薄膜は良好な光線透過率、耐黄変性、および硬度を有し得る。
芳香族ジアミンモノマー(a1)には、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)が含まれる。芳香族ジアミンモノマー(a1)の使用量100mol%に基づいて、TFMBの使用量は70mol%以上、好ましくは80mol%以上、より好ましくは90mol%以上である。TFMBの使用量が上記範囲内であると、ポリ(アミド−イミド)コポリマーまたはポリ(アミド−イミド)コポリマーを有する薄膜用組成物を円滑に成膜することができ、調製された薄膜は良好な光線透過率、耐黄変性、および硬度を有し、TFMBの使用量が70mol%未満であると、膜が形成されない場合がある。
塩化ジアシルモノマー(a2)には、塩化テレフタロイル(TPC)、二塩化イソフタロイル(IPC)、塩化4,4’−ジフェノイル、および塩化2,2’−ジフェノイルのうちの少なくとも1つが含まれる。加えて、他の実施形態では、塩化ジアシルモノマー(a2)には、他の適切な塩化ジアシルモノマーも含まれ得る。
テトラカルボン酸二無水物モノマー(a3)には、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)のうちの少なくとも1つが含まれる。しかしながら、本発明はそれらに限定されず、他の実施形態では、テトラカルボン酸二無水物モノマー(a3)は、他の適切なモノマーから選択されてもよい。
アルコキシ基を有するシラン化合物(a4)は、ポリ(アミド−イミド)コポリマーのエンドキャッピング剤として使用される。アルコキシ基を有するシラン化合物(a4)には、アルコキシ基とアミン基とを有するシラン化合物(a4−1)およびアルコキシ基とイソシアネート基とを有するシラン化合物(a4−2)のうちの少なくとも1つが含まれる。なお、アルコキシ基とアミン基とを有するシラン化合物(a4−1)、およびアルコキシ基とイソシアネート基とを有するシラン化合物(a4−2)が、それぞれ、アミン基およびイソシアネート基を介してポリ(アミド−イミド)コポリマーの末端に位置する塩化ジアシルモノマー(a2)由来の塩化アシル基と反応し、ポリ(アミド−イミド)コポリマーの末端に結合してシラン末端の構造を形成し得る。
芳香族ジアミンモノマー(a1)とテトラカルボン酸二無水物モノマー(a3)を最初に重合させ、ポリアミド酸を形成することができる。次に、アルコキシ基を有するシラン化合物(a4)および塩化ジアシルモノマー(a2)を加え、混合物を加水分解縮合反応に供し、アミド酸構造単位とアミド構造単位とを含み、シラン末端の構造を有するポリ(アミド酸−アミド)コポリマーを形成する。次いで、ポリ(アミド酸−アミド)コポリマー中のアミド酸構造単位をさらに脱水環化反応に供し、アミド構造単位とイミド構造単位とを含み、シラン末端の構造を有するポリ(アミド−イミド)コポリマーを形成する。
であり、式中*は結合位置を表す。
式(D−1)において、*は結合位置を表す。
式(2)において、A2は2価有機基であり、D2は2価有機基であり、Z2は単結合または−NH−であり、*は結合位置を表す。
であり、式中*は結合位置を表す。
であり、式中*は結合位置を表す。
Z3はアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、またはアリーレン基であり、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくはC1〜C11アルキレン基である;
R1およびR2はそれぞれアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、またはフェニル基であり、好ましくはそれぞれC1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基、C2〜C20アルキニル基、C3〜C20シクロアルキル基、またはフェニル基であり、より好ましくはそれぞれC1〜C5アルキル基である;
mは1〜3の整数であり、
Z4は単結合または式(3−a)で表される構造であり、
*は結合位置を表す。
薄膜用組成物は、上記の実施形態のいずれかのポリ(アミド−イミド)コポリマーを含む。さらに、薄膜用組成物は溶媒を含んでもよく、任意にエンドキャッピングイソシアネートを含んでもよい。さらに、薄膜用組成物の形成方法は特に限定されず、例えば、薄膜用組成物中の各成分が均一に分散するまで撹拌装置を用いて連続的に撹拌することである。
Z5は単結合またはカルボニル基であり;
Z6は置換もしくは非置換アルキレン基または置換もしくは非置換シクロアルキレン基であり;
である。
薄膜は、上記ポリ(アミド−イミド)コポリマーまたは上記薄膜用組成物から形成され得る。
撹拌機、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器、および冷却管を備えた1Lの反応器において、窒素ガスを導入しながら、669gのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を反応器に加えた。次に、反応器の温度を25℃に設定した後、53.49g(0.167mol)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)をNMPに溶解し、得られた溶液を25℃に維持した。次いで、2.59g(0.009mol)の3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、11.72g(0.026mol)の4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)、および6.90g(0.035mol)の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)を加え、成分が溶解し反応するように撹拌を2〜4時間実施した。次に、溶液の温度を0〜5℃に維持した後、3.89g(0.018mol)の(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン(APTES)を添加し、混合液を均一に撹拌した。次に、19.63g(0.097mol)の塩化テレフタロイル(TPC)および1.78g(0.009mol)の二塩化イソフタロイル(IPC)を加え、混合液を25℃で12時間反応させて、13wt%の固形分を有するポリ(アミド−イミド)コポリマーの溶液を得た。
合成例2〜15の調製方法は、各成分の使用量およびそれらの種類を変更したことを除き、合成例1の調製方法と同じであった。各合成例の組成、それらの使用量、およびそれらの重量平均分子量を表1に示す。
PAI:ポリ(アミド−イミド)コポリマー
PA:ポリアミド
PI:ポリイミド
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
FDA:9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン
APTES:(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン
APTMS:(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン
Alink25:3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
6FDA:4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
TPC:塩化テレフタロイル
IPC:二塩化イソフタロイル
94gの固体形態のポリ(アミド−イミド)コポリマーを533gのジメチルアセトアミド(DMAc)に溶解し、15重量%溶液を得た。次いで、得られた溶液をガラス基板上にコーティングし、湿潤膜厚が350μmになるようにした。次に、120℃で1時間の乾燥を最初に実施し、次いで230℃で20分間の乾燥を実施した後、徐冷した。次に、得られた膜をガラス基板から剥離し、ポリ(アミド−イミド)コポリマーで調製された厚さ50μmの薄膜を得た。
実施例7、9、11、13、15、17、19、21、および比較例1、3、および5〜9の調製方法は、各成分の使用量およびそれらの種類を変更したことを除き、実施例1の調製方法と同じであった。各実施例の組成およびそれらの使用量を表2に示す。さらに、各実施例および比較例で得られた薄膜の物性の評価結果も表2に示す。
94gの固体形態のポリ(アミド−イミド)コポリマーを533gのDMAcに溶解し、次いで9.4gのエンドキャッピングイソシアネートを添加した。30分間撹拌した後、得られた溶液をガラス基板上にコーティングし、湿潤膜厚が350μmになるようにした。次に、120℃で1時間の乾燥を最初に実施し、次いで230℃で20分間の乾燥を実施した後、徐冷した。次に、得られた膜をガラス基板から剥離し、薄膜用組成物から形成された厚さ50μmの薄膜を得た。
実施例2、4〜6、8、10、12、14、16、18、20ならびに比較例2および4の調製方法は、各成分の使用量およびそれらの種類を変更したことを除き、実施例3の調製方法と同じであった。各実施例の組成およびそれらの使用量を表2に示す。表2のエンドキャッピングイソシアネートの使用量は、ポリ(アミド−イミド)コポリマーの使用量100mol%に基づいていた。さらに、各実施例および比較例で得られた薄膜の物性の評価結果も表2に示す。
1.透過率および黄色度指数
各実施例および比較例によって調製された50μmの薄膜を、米国材料試験協会(ASTM)E313の仕様に従い、550nmの波長での透過率および黄色度指数について測定した。透過率が89%以上であると、薄膜は良好な光線透過率を持つことが示される。黄色度指数が3.5以下であると、薄膜は良好な耐黄変性を持つことが示される。
各実施例および比較例で得られた50μmの薄膜の鉛筆硬度を、ASTM D3363の仕様により測定した。鉛筆硬度が3Bを超えると、薄膜は良好な硬度を持つことが示される。
LS2078:式(4−1−1)で表される化合物
BL3272:式(4−2)で表される化合物
Claims (17)
- 芳香族ジアミンモノマーと、塩化ジアシルモノマーと、テトラカルボン酸二無水物モノマーと、アルコキシ基を有するシラン化合物との重合、脱水環化、および加水分解縮合によって合成されるポリ(アミド−イミド)コポリマーであって、
前記アルコキシ基を有する前記シラン化合物がエンドキャッピング剤として使用され、
前記芳香族ジアミンモノマーには2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンが含まれ、前記芳香族ジアミンモノマーの使用量100mol%に基づいて、前記2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンの使用量が70mol%以上である、ポリ(アミド−イミド)コポリマー。 - アミド構造単位とイミド構造単位とを含み、
前記アミド構造単位が前記芳香族ジアミンモノマーと前記塩化ジアシルモノマーを反応させることによって形成されており、前記イミド構造単位が前記芳香族ジアミンモノマーと前記テトラカルボン酸二無水物モノマーを反応させることによって形成されている、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。 - 前記芳香族ジアミンモノマーに、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、および3,3’−ジアミノジフェニルスルホンのうちの少なくとも1つがさらに含まれる、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 重量平均分子量が150,000〜500,000である、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 前記テトラカルボン酸二無水物モノマーに、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物のうちの少なくとも1つが含まれる、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 前記アルコキシ基を有する前記シラン化合物に、アルコキシ基とアミン基とを有するシラン化合物およびアルコキシ基とイソシアネート基とを有するシラン化合物のうちの少なくとも1つが含まれる、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 前記アルコキシ基と前記アミン基とを有する前記シラン化合物に、(3−アミノプロピル)トリエトキシシランおよび(3−アミノプロピル)トリメトキシシランのうちの少なくとも1つが含まれる、請求項6に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 前記アルコキシ基と前記イソシアネート基とを有する前記シラン化合物に、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシランが含まれる、請求項6に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 前記塩化ジアシルモノマーに、塩化テレフタロイル、二塩化イソフタロイル、塩化4,4’−ジフェノイル、および塩化2,2’−ジフェノイルのうちの少なくとも1つが含まれる、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 前記塩化ジアシルモノマーおよび前記テトラカルボン酸二無水物モノマーの総使用量100モル部に基づいて、前記芳香族ジアミンモノマーの使用量が70モル部〜100モル部であり、前記塩化ジアシルモノマーの使用量が30モル部〜70モル部であり、前記テトラカルボン酸二無水物モノマーの使用量が30モル部〜70モル部であり、前記アルコキシ基を有する前記シラン化合物の使用量が5モル部〜20モル部である、請求項1に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマー。
- 式(1)で表される構造単位と、式(2)で表される構造単位と、式(3)で表される構造単位と、ケイ素−酸素−ケイ素結合とを含むポリ(アミド−イミド)コポリマーであって、
式(1)および式(2)において、D1およびD2の少なくとも一方が式(D−1)で表される構造であり、ここで前記ポリ(アミド−イミド)コポリマー中のD1およびD2の総量100モル%に基づいて、式(D−1)で表される構造の量が70モル%以上であり、
- A1が
- A2およびA3がそれぞれ
- 式(1)および式(2)において、D1およびD2が式(D−1)で表される構造ではない場合、D1およびD2はそれぞれ
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマーを含む、薄膜用組成物。
- エンドキャッピングイソシアネートをさらに含み、
前記エンドキャッピングイソシアネートが式(4)で表される構造を有し、
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリ(アミド−イミド)コポリマーまたは請求項15〜16のいずれか一項に記載の薄膜用組成物により形成される、薄膜。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021070804A (ja) * | 2019-10-29 | 2021-05-06 | 達興材料股▲ふん▼有限公司 | ポリ(イミド−エステル−アミド)コポリマーおよび光学膜 |
WO2022210109A1 (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、ポリイミド前駆体組成物、ワニス、及びポリイミドフィルム |
WO2024034634A1 (ja) * | 2022-08-12 | 2024-02-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂ワニスの製造方法 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5033295A (ja) * | 1973-06-07 | 1975-03-31 | ||
JPH0912884A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
JPH11193326A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-07-21 | Chisso Corp | ポリアミド酸およびこれを用いたポリイミド液晶配向膜、液晶表示素子 |
JP2001240670A (ja) * | 2000-03-01 | 2001-09-04 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | シラン変性ポリアミドイミド樹脂、その樹脂組成物及びその製造方法。 |
JP2005146180A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-06-09 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | メトキシシリル基含有シラン変性ポリアミドイミド樹脂、樹脂組成物、および硬化膜 |
US20150152226A1 (en) * | 2013-12-02 | 2015-06-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(imide-amide) copolymer, article including poly(imide-amide) copolymer, and display device including the article |
US20150225607A1 (en) * | 2014-02-10 | 2015-08-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polyimide film and display device including the film |
WO2016167296A1 (ja) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 旭化成株式会社 | 樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、及びその製造方法 |
US20180022875A1 (en) * | 2015-03-27 | 2018-01-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and polyamideimide composite and polyamideimide film and electronic device |
JP2018066002A (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | プラスチック基板およびこれを含む表示装置 |
JP2018123319A (ja) * | 2017-02-01 | 2018-08-09 | 住友化学株式会社 | ポリイミドフィルム |
JP2019509364A (ja) * | 2016-07-26 | 2019-04-04 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリイミド前駆体溶液及びその製造方法 |
JP2019512559A (ja) * | 2016-06-01 | 2019-05-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 高強度透明ポリアミドイミド及びその製造方法 |
JP2019515819A (ja) * | 2016-12-27 | 2019-06-13 | エルジー・ケム・リミテッド | プラスチック積層フィルム |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4061667B2 (ja) * | 1997-03-27 | 2008-03-19 | 日立化成工業株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及び耐熱性塗料 |
JP4974156B2 (ja) * | 2007-04-02 | 2012-07-11 | 古河電気工業株式会社 | 絶縁電線 |
JP5932222B2 (ja) * | 2011-01-19 | 2016-06-08 | キヤノン株式会社 | 光学用部材及びその製造方法 |
JP2012184281A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-09-27 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 樹脂組成物 |
KR102438719B1 (ko) * | 2016-10-05 | 2022-08-31 | 삼성전자주식회사 | 조성물, 폴리아미드이미드 복합체 및 폴리아미드이미드 필름 및 전자 소자 |
-
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Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5033295A (ja) * | 1973-06-07 | 1975-03-31 | ||
JPH0912884A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
JPH11193326A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-07-21 | Chisso Corp | ポリアミド酸およびこれを用いたポリイミド液晶配向膜、液晶表示素子 |
JP2001240670A (ja) * | 2000-03-01 | 2001-09-04 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | シラン変性ポリアミドイミド樹脂、その樹脂組成物及びその製造方法。 |
JP2005146180A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-06-09 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | メトキシシリル基含有シラン変性ポリアミドイミド樹脂、樹脂組成物、および硬化膜 |
US20150152226A1 (en) * | 2013-12-02 | 2015-06-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(imide-amide) copolymer, article including poly(imide-amide) copolymer, and display device including the article |
US20150225607A1 (en) * | 2014-02-10 | 2015-08-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polyimide film and display device including the film |
US20180022875A1 (en) * | 2015-03-27 | 2018-01-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and polyamideimide composite and polyamideimide film and electronic device |
WO2016167296A1 (ja) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | 旭化成株式会社 | 樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、及びその製造方法 |
JP2019512559A (ja) * | 2016-06-01 | 2019-05-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 高強度透明ポリアミドイミド及びその製造方法 |
JP2019509364A (ja) * | 2016-07-26 | 2019-04-04 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリイミド前駆体溶液及びその製造方法 |
JP2018066002A (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | プラスチック基板およびこれを含む表示装置 |
JP2019515819A (ja) * | 2016-12-27 | 2019-06-13 | エルジー・ケム・リミテッド | プラスチック積層フィルム |
JP2018123319A (ja) * | 2017-02-01 | 2018-08-09 | 住友化学株式会社 | ポリイミドフィルム |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021070804A (ja) * | 2019-10-29 | 2021-05-06 | 達興材料股▲ふん▼有限公司 | ポリ(イミド−エステル−アミド)コポリマーおよび光学膜 |
JP7062023B2 (ja) | 2019-10-29 | 2022-05-02 | 達興材料股▲ふん▼有限公司 | ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーおよび光学膜 |
US11912827B2 (en) | 2019-10-29 | 2024-02-27 | Daxin Materials Corporation | Poly(imide-ester-amide) copolymer and optical film |
WO2022210109A1 (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、ポリイミド前駆体組成物、ワニス、及びポリイミドフィルム |
WO2024034634A1 (ja) * | 2022-08-12 | 2024-02-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂ワニスの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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