JP7062023B2 - ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーおよび光学膜 - Google Patents
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Description
上記に基づいて、本発明のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーまたは光学膜は、イミド結合、エステル結合、およびアミド結合を含み、イミド結合、エステル結合、およびアミド結合のモル比は40~80:10~30:5~30である。したがって、イミド結合、エステル結合、およびアミド結合の合計が40~80:10~30:5~30のモル比を満たすポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーまたは複数のポリマーにより調製された光学膜は、良好な柔軟性、透明性、および硬度を備える。
本実施形態のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーは、イミド結合、エステル結合、およびアミド結合を含み、ここでイミド結合、エステル結合、およびアミド結合は、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーの主鎖中にランダムに配置されている。イミド結合は芳香族ジアミンモノマーとテトラカルボン酸二無水物モノマーとに由来する。エステル結合はエステル基を持つモノマーに由来し、ここでエステル基を持つモノマーは、エステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーまたはエステル基を持つジアミンモノマーである。アミド結合は、芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーと芳香族ジアミンモノマーとに由来するか、芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーと官能基を持つアルコキシシランとに由来する。イミド結合を形成するテトラカルボン酸二無水物モノマーは、エステル結合を形成するエステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーと同じでも異なっていてもよい。イミド結合を形成する芳香族ジアミンモノマー、アミド結合を形成する芳香族ジアミンモノマー、およびエステル結合を形成するエステル基を持つジアミンモノマーは、互いに同じでも異なっていてもよい。さらに、コポリマー中のイミド結合、エステル結合、およびアミド結合のモル比は40~80:10~30:5~30、好ましくは50~70:15~26:12~27、より好ましくは56~65:19~23:12~24である。イミド結合、エステル結合、およびアミド結合をコポリマーに含め、各結合のモル比を上記範囲内にすることにより、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーで形成される光学膜は、良好な柔軟性、透明性、および硬度を備える。
エステル基を持つモノマーは、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー中にエステル結合を提供する。エステル基を持つモノマーには、エステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーおよびエステル基を持つジアミンモノマーの少なくとも1つが含まれる。
テトラカルボン酸二無水物モノマーは芳香族ジアミンモノマーと反応してイミド結合を形成する。テトラカルボン酸二無水物モノマーには、エステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーおよびエステル基を持たないテトラカルボン酸二無水物モノマーの少なくとも1つが含まれる。テトラカルボン酸二無水物モノマーにおいてエステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーは、エステル基を持つモノマーにおいてエステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーと同じであってもよく、本明細書では繰り返さない。イミド結合を形成するテトラカルボン酸二無水物モノマーは、エステル結合を形成するエステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーと同じでも異なっていてもよい。
芳香族ジアミンモノマーは、テトラカルボン酸二無水物モノマーと反応してイミド結合を形成する。芳香族ジアミンモノマーは、芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーと反応してアミド結合を形成する。
芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーは、芳香族ジアミンモノマーまたは官能基を持つアルコキシシランと反応してアミド結合を形成する。芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーには、塩化テレフタロイル(TPC)、二塩化イソフタロイル(IPC)、塩化4,4’-ジフェノイル、および塩化2,2’-ジフェノイルの少なくとも1つが含まれる。しかしながら、本発明はそれらに限定されず、他の実施形態では、芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーは、他の適切な芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーから選択されてもよい。
官能基を持つアルコキシシランは、芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーと反応してアミド結合を形成する。官能基を持つアルコキシシランには、アミン基を持つアルコキシシランおよびイソシアネート基を持つアルコキシシランの少なくとも1つが含まれる。例えば、アミン基を持つアルコキシシランおよびイソシアネート基を持つアルコキシシランは、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー末端に結合してシラン末端構造を形成するように、それぞれアミン基およびイソシアネート基を介して別々にポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー末端に位置する芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーに由来する塩化アシル基と反応し得る。官能基を持つアルコキシシランは、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーの反応におけるブロッキング剤として使用され得る。
芳香族ジアミンモノマーとテトラカルボン酸二無水物モノマーとを最初に重合させてポリアミド酸を形成し、ここで芳香族ジアミンモノマーおよびテトラカルボン酸二無水物モノマーの少なくとも一方はエステル基を含有していた。次に、芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーを添加し、官能基を持つアルコキシシランを任意に添加してポリ(アミド酸-エステル-アミド)コポリマーを形成した。次に、ポリ(アミド酸-エステル-アミド)コポリマー中のアミド酸構造単位を脱水環化反応にかけ、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーを形成した。ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーはイミド結合、エステル結合、およびアミド結合を含み、ここでアミド結合は芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーと芳香族ジアミンモノマーとに由来していた。
ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー中のイミド結合、エステル結合、およびアミド結合のモル比は、イミド結合を形成するモノマーの量、エステル結合を形成するモノマーの量、およびアミド結合を形成するモノマーの量から計算した。詳細には、イミド結合、エステル結合、およびアミド結合のモル比は以下の式1~式3によって計算することができる:
式1:イミド結合のモル数=テトラカルボン酸二無水物のモル数×2
式2:エステル結合のモル数=Σ(n個のエステル基を含有するモノマーのモル数×n)
式3:アミド結合のモル数=芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーのモル数×2
光学膜を、少なくとも1つのポリマーで形成した。少なくとも1つのポリマーは、ポリイミド結合、エステル結合、およびアミド結合を含んでいた。イミド結合、エステル結合、およびアミド結合のモル比は40~80:10~30:5~30、好ましくは50~70:15~26:12~27、より好ましくは56~65:19~23:12~24である。少なくとも1つのポリマーは、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーであり得るか、またはイミド結合、エステル結合、およびアミド結合の少なくとも1つを含有する複数のポリマーであり得る。複数のポリマー中のイミド結合、エステル結合、およびアミド結合の合計は、40~80:10~30:5~30、好ましくは50~70:15~26:12~27、より好ましくは、56~65:19~23:12~24のモル比を満たす。それにより、少なくとも1つのポリマーは、良好な柔軟性、透明性、および硬度を備える光学膜を形成することができる。
(合成例1)
N-メチル-2-ピロリドン(NMP)271gを、撹拌機、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器、および凝縮器を備えた1Lの反応器に、窒素ガスを反応器に導入する際に加えた。次に、反応器の温度を25℃に設定した後、26.46g(0.083mol)のTFMBをNMPに溶解し、得られた溶液を25℃に維持した。次に、9.71g(0.021mol)のTAHQ、3.32g(0.017mol)のCBDA、および9.41g(0.021mol)の6FDAを添加し、2時間~4時間撹拌して溶解および反応させた。次に、溶液の温度を0℃~5℃に維持した後、0.94g(0.004mol)のAPTESを添加し、混合液を均一に撹拌した。その後、5.16g(0.025mol)のTPCを加え、25℃で12時間反応させ、11重量%の固形分を有するポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーの溶液を得た。
合成例2~11の調製方法は、各成分の量およびそれらの種類を変更したことを除き、合成例1の調製方法と同様であった。各合成例の組成およびそれらの量、ならびにポリマー中のイミド結合、エステル結合、およびアミド結合のモル比を表3に示す。
PEsIA:ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー
PI:ポリイミド
PEsI:ポリ(エステル-イミド)コポリマー
PAI:ポリ(アミド-イミド)コポリマー
PEsA:ポリ(エステル-アミド)コポリマー
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
APTES:(3-アミノプロピル)トリエトキシシラン
Alink25:3-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン
TAHQ:ヒドロキノンビス(トリメリテート無水物)
TACH:1,4-シクロヘキシレンビス(トリメリテート無水物)
CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
6FDA:4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
BPDA:3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
TPC:塩化テレフタロイル
IPC:二塩化イソフタロイル
BPEF:ビスフェノキシエタノールフルオレン
固体形態のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー10gを56.66gのジメチルアセトアミド(DMAc)に溶解し、それにより15重量%溶液を得た。次に、得られた溶液をガラス基板上に塗布し、湿潤膜厚は540μmであった。次に、120℃で1時間乾燥させ、その後230℃で20分間乾燥させ、その後徐冷した。次に、得られた膜をガラス基板から剥離し、厚さ80μmのポリ(アミドイミド)コポリマーで調製された光学膜を得た。
実施例2~4および比較例1~6の調製方法は、各成分の量およびそれらの種類を変更したことを除き、実施例1の調製方法と同じであった。各実施例の組成およびそれらの量を表4に示す。さらに、各実施例および比較例で得られた光学膜の物性の評価結果も表4に示す。
1.曲げ回復角度
各実施例および比較例について、2つの80μm光学膜をそれぞれ調製し、一方の光学膜を内側曲げ試験(3mmのR角度)にかけ、他方の光学膜を外側曲げ試験(3mmのR角度)にかけ、光学膜を高温高湿環境(温度60℃、湿度90%)に120時間置いた後に取り外した。続いて、内側曲げ試験で光学膜を取り外した後の曲げ回復角度と、外側曲げ試験で光学膜を取り外した後の曲げ回復角度とを測定し、平均値をとった。値が85度を超えると、光学膜は吸湿性が改善し、良好な柔軟性を備えていた。測定方法としては、KRUSS社製の接触角測定器(型番DSA100)などの市販の角度測定機を使用することができる。
各実施例および比較例で調製した80μmの光学膜のヘイズを、ASTM D1003の仕様に従ってヘイズメーター(日本電色工業株式会社製、型番NDH5000)を用いて測定した。ヘイズが1%未満であると、ディスプレイ光学膜は良好な透明度を備えていた。
各実施例および比較例で調製した80μmの光学膜の鉛筆硬度を、765gの荷重でASTM D3363の仕様に従って測定した。鉛筆硬度が3Bを超えると、光学膜は良好な硬度を備えていた。
各実施例および比較例で調製した80μmの光学膜の波長550nmにおける透過率および黄色度指数(YI)を、ASTM E313の仕様に従って測定した。透過率が85%を超えると、ディスプレイ光学膜は良好な光線透過率を備えていた。黄色度指数(YI)が5以下であると、光学膜は良好な耐黄変性を備えていた。
Claims (11)
- イミド結合、エステル結合、およびアミド結合を含むポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーであって、前記イミド結合、前記エステル結合、および前記アミド結合のモル比が56~65:19~23:12~24である、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- 前記イミド結合が芳香族ジアミンモノマーとテトラカルボン酸二無水物モノマーとに由来し、前記テトラカルボン酸二無水物モノマーには、エステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーおよびエステル基を持たないテトラカルボン酸二無水物モノマーの少なくとも1つが含まれる、請求項1に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- 前記エステル結合が、エステル基を持つテトラカルボン酸二無水物モノマーに由来するか、またはエステル基を持つジアミンモノマーに由来する、請求項1に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- エステル基を持つ前記テトラカルボン酸二無水物モノマーに、ヒドロキノンビス(トリメリテート無水物)(TAHQ)、メチルヒドロキノンビス(トリメリテート無水物)(M-TAHQ)、メトキシヒドロキノンビス(トリメリテート無水物)(MeO-TAHQ)、4,4’-ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イルカルボニルオキシ)ビフェニル(BP-TME)、1,4-シクロヘキシレンビス(トリメリテート無水物)(TACH)、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノールビス(トリメリテート無水物)、4,4’-(9-フルオレニリデン)ジフェノールビス(トリメリテート無水物)(TABPFL)、およびエチレングリコールビス(無水トリメリテート)の少なくとも1つが含まれる、請求項2または3に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- エステル基を持つ前記ジアミンモノマーに、1,4-ビス(4-アミノベンゾイルオキシ)ベンゼン(ABHQ)、4-アミノフェニル-4-アミノ安息香酸(APAB)、ビス(4-アミノフェニル)テレフタレート(BPTP)、およびビス(4-アミノフェニル)-シクロヘキサン-1,4-ジカルボキシレートの少なくとも1つが含まれる、請求項3に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- エステル基を持たない前記テトラカルボン酸二無水物モノマーに、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、および3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)の少なくとも1つが含まれる、請求項2に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- 前記アミド結合が、芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーと芳香族ジアミンモノマーとに由来するか、または前記芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーとアミン基もしくはイソシアネート基を含有するアルコキシシランとに由来し、
前記芳香族二塩化ジカルボン酸モノマーに、塩化テレフタロイル(TPC)、二塩化イソフタロイル(IPC)、塩化4,4’-ジフェノイル、および塩化2,2’-ジフェノイルの少なくとも1つが含まれる、請求項1に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。 - 前記芳香族ジアミンモノマーに、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2,2’-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(ビスAPAF)、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン(4,4’-DDS)、および3,3’-ジアミノジフェニルスルホン(3,3’-DDS)の少なくとも1つが含まれる、請求項2または7に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- 前記芳香族ジアミンモノマーがTFMBを含み、前記芳香族ジアミンモノマーの量100モル%に基づいて、TFMBの量が95モル%以上である、請求項2または7に記載のポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマー。
- 少なくとも1つのポリマーを含む光学膜であって、前記少なくとも1つのポリマーがイミド結合、エステル結合、およびアミド結合を含み、前記イミド結合、前記エステル結合、および前記アミド結合のモル比が56~65:19~23:12~24である、光学膜。
- 前記少なくとも1つのポリマーが、ポリ(イミド-エステル-アミド)コポリマーである、請求項10に記載の光学膜。
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