JP6980919B2 - ポリアミック酸の製造方法、これから製造されたポリアミック酸、ポリイミド樹脂、及びポリイミドフィルム - Google Patents
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Description
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本発明の範囲が下記の実施例に限定されるものではない。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に、窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)273.882gを仕込んだ後に、TFDB28.821gを溶解した後、PMDA19.631gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加としてTFDB3.202gを溶解させた後、6FDA4.443gを入れて、15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)284.922gを仕込んだ後に、TFDB25.618gを溶解した後、PMDA17.450gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加としてTFDB6.405gを溶解させた後、6FDA8.885gを入れて、15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)295.963gを仕込んだ後に、TFDB22.416gを溶解した後、PMDA15.268gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加として、TFDB9.607gを溶解させた後、6FDA13.328gを入れて、15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)295.963gを仕込んだ後に、TFDB9.607gを溶解した後、6FDA13.328gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加として、TFDB22.416gを溶解させた後、PMDA15.268gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)281.419gを仕込んだ後に、TFDB16.012gを溶解した後、PMDA10.906gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加として、TFDB16.012gを溶解させた後、BPDA14.711gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、350℃に到達した後、10分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)283.076gを仕込んだ後に、TFDB13.450gを溶解した後、PMDA9.161gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加として、TFDB23.825gとFFDA1.384gを溶解させた後、BPDA22.949gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が20重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、350℃に到達した後、10分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)288.638を仕込んだ後に、TFDB22.416gを溶解した後、PMDA15.268gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加として、TFDB9.607gを溶解させた後、6FDA8.885gを入れて3時間反応させた。最後にBPDA2.942gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)288.638を仕込んだ後に、TFDB22.416gを溶解した後、PMDA15.268gを投入してから3時間撹拌した。その後、追加として、TFDB6.405gを溶解させた後、6FDA8.885gを入れて3時間反応させた。最後にTFDB3.202gを溶解させた後、BPDA2.942gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)268.362gを仕込んだ後に、TFDB32.023gを溶解した後、PMDA20.721gを投入してから3時間撹拌した。その後、6FDA2.221gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)295.963gを仕込んだ後に、TFDB32.023gを溶解した後、PMDA15.268gを投入してから3時間撹拌した。その後、6FDA13.328gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)295.963gを仕込んだ後に、TFDB32.023gを溶解した後、6FDA13.328gを投入してから3時間撹拌した。その後、PMDA15.268gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
反応器として、撹拌器、窒素注入装置、滴下漏斗、温度調節器及び冷却器を取り付けた500ml反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)301.483gを仕込んだ後に、TFDB32.023gを溶解した後、PMDA14.178gを投入してから3時間撹拌した。その後、6FDA15.549gを入れて15時間反応させた。その結果、固形分の濃度が17重量%であるポリアミック酸溶液を収得した。反応終了の後、収得された溶液をガラス板に塗布した後、80℃の熱風で20分間処理し、370℃に到達した後、30分間等温処理して硬化させた。その後、徐々に冷却させ、ガラス板から分離してポリイミドフィルムを得た。
UV分光計(コニカミノルタ社、CM−3700d)を用いて、550nmで透過度を3回測定し、平均値を表1に記載した。
UV分光計(コニカミノルタ社、CM−3700d)を用いて、ASTM E313規格に従って黄色度を測定した。
TMA(TA Instrument社、Q400)を用い、TMA−Methodに従って2回にかけて50〜350℃での線形熱膨張係数を測定した。試片のサイズは4mm×24mm、荷重は0.02N、昇温速度は10℃/minにした。フィルムを製膜し、熱処理によってフィルム内に残留応力が残っていることがあり得ることから、一回目の作動(Run)で残留応力を完全に除去した後、二回目の値を実測定値として提示した。
Claims (16)
- ビストリフルオロメチルベンジジン(2,2’−bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)を含むジアミンと、ピロメリト酸二無水物(1,2,4,5−benzene tetracarboxylic dianhydride、PMDA)を含む酸二無水物とを投入する段階と、
ビストリフルオロメチルベンジジン(2,2’−bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)を含むジアミンと、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3,4,4−Biphenyltetracarboxylic dianhydride、BPDA)から選択される1種以上を含む酸二無水物とを投入する段階と、
を含み、
前記ジアミンとしては、ビスアミノフェニルフルオレン(9,9−Bis(4−aminophenyl)fluorene、FDA)、及び、ビスフルオロアミノフェニルフルオレン(9,9−Bis(3−fluoro−4−aminophenyl)fluorene、FFDA)から選択される1種以上をさらに投入することを特徴とする、ポリアミック酸の製造方法。 - 前記の<PMDA>対<6FDA及びBPDAから選択される1種以上>のモル比は、90〜25:10〜75であることを特徴とする、請求項1に記載のポリアミック酸の製造方法。
- 前記の<PMDA>対<6FDA>のモル比は、90〜70:10〜30であることを特徴とする、請求項1に記載のポリアミック酸の製造方法。
- 前記の<PMDA>対<BPDA>のモル比は90〜25:10〜75であることを特徴とする、請求項1に記載のポリアミック酸の製造方法。
- 前記の<PMDA>対<6FDA>対<BPDA>のモル比は、90〜50:5〜30:5〜20であることを特徴とする、請求項1に記載のポリアミック酸の製造方法。
- 前記のビスアミノフェニルフルオレン(9,9−Bis(4−aminophenyl)fluorene、FDA)及びビスフルオロアミノフェニルフルオレン(9,9−Bis(3−fluoro−4−aminophenyl)fluorene、FFDA)から選択される1種以上は、ジアミンの総モルに対して1モル%〜20モル%の含量で投入することを特徴とする、請求項1に記載のポリアミック酸の製造方法。
- ビストリフルオロメチルベンジジン(2,2’−bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)に由来する繰り返し単位と、ピロメリト酸二無水物(1,2,4,5−benzene tetracarboxylic dianhydride、PMDA)に由来する繰り返し単位とを含む第1ブロック構造と、
ビストリフルオロメチルベンジジン(2,2’−bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)に由来する繰り返し単位と、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3,4,4−Biphenyltetracarboxylic dianhydride、BPDA)から選択される1種以上に由来する繰り返し単位とを含む第2ブロック構造と、を含み、
前記の<TFDBに由来する繰り返し単位>及び<6FDA及びBPDAから選択される1種以上に由来する繰り返し単位>を含む第2ブロック構造は、ビスアミノフェニルフルオレン(9,9−Bis(4−aminophenyl)fluorene、FDA)及びビスフルオロアミノフェニルフルオレン(9,9−Bis(3−fluoro−4−aminophenyl)fluorene、FFDA)から選択される1種以上に由来する繰り返し単位をさらに含むことを特徴とする、ポリアミック酸。 - 前記の<第1ブロック構造におけるPMDA>対<第2ブロック構造における6FDA及びBPDAから選択される1種以上>のモル比は、90〜25:10〜75であることを特徴とする、請求項7に記載のポリアミック酸。
- 前記の<第1ブロック構造におけるPMDA>対<第2ブロック構造における6FDA>のモル比は90〜70:10〜30であることを特徴とする、請求項7に記載のポリアミック酸。
- 前記の<第1ブロック構造におけるPMDA>対<第2ブロック構造におけるBPDA>のモル比は90〜25:10〜75であることを特徴とする、請求項7に記載のポリアミック酸。
- 前記の<第1ブロック構造におけるPMDA>対<第2ブロック構造における6FDA>対<第2ブロック構造におけるBPDA>のモル比は、90〜50:5〜30:5〜20であることを特徴とする、請求項7に記載のポリアミック酸。
- 前記の<FDA及びFFDAから選択される1種以上>の含量はジアミンの総モルに対して1モル%〜20モル%であることを特徴とする、請求項7に記載のポリアミック酸。
- 請求項7に記載のポリアミック酸から製造された、ポリイミド樹脂。
- 請求項13に記載のポリイミド樹脂から製造された、ポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミドフィルムは、50〜350℃で熱膨張係数(Coefficient of Thermal Expansion)が30ppm/℃以下であり、UV分光計で測定するとき、550nmでの透過度が85%以上、黄色度が10以下であることを特徴とする、請求項14に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項14に記載のポリイミドフィルムを含む、映像表示素子。
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