JP6724992B2 - ポリイミド系ブロック共重合体及びこれを含むポリイミド系フィルム - Google Patents
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Description
本出願は、2016年10月24日付韓国特許出願第10-2016-0138565号及び2017年10月11日付韓国特許出願第10-2017-0129640号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
下記化学式1で表される第1繰り返し単位;及び
下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ポリイミド系ブロック共重合体が提供される:
[化学式1]
L1及びL2は、それぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-C(=O)NH-、または炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;
R1及びR2は、それぞれ独立して-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2は、それぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2は、それぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのアセテート基(CH3COO-)またはヒドロキシル基(HO-)に置換された炭素数6〜30の2価の芳香族有機基を含み;前記芳香族有機基は単独で存在するか;2個以上の前記芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;2個以上の前記芳香族有機基が単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-によって連結されており;
E1〜E4はそれぞれ独立して単一結合、-NH-または-C(=O)-であり;
Z1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれトリアシルハロゲン化物、トリアミン及びトリカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基である。
発明の一実現例によれば、
下記化学式1で表される第1繰り返し単位;及び
下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ポリイミド系ブロック共重合体が提供される:
[化学式1]
L1及びL2は、それぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-C(=O)NH-、または炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;
R1及びR2は、それぞれ独立して-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2は、それぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2は、それぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのアセテート基(CH3COO-)またはヒドロキシル基(HO-)に置換された炭素数6〜30の2価の芳香族有機基を含み;前記芳香族有機基は単独で存在するか;2個以上の前記芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;2個以上の前記芳香族有機基が単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-によって連結されており;
E1〜E4はそれぞれ独立して単一結合、-NH-または-C(=O)-であり;
Z1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれトリアシルハロゲン化物、トリアミン及びトリカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基である。
[化学式1]
[化学式Ar(A)]
R3はそれぞれ独立して-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、CH3COO-、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;前記Ar1及びAr2に含まれた前記R3のうちの少なくとも一つは、アセテート基(CH3COO-)またはヒドロキシル基(HO-)であり;
n3はそれぞれ独立して0〜4であり、前記Ar1及びAr2に含まれた前記n3のうちの少なくとも一つは1以上であり;
L3は単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-である。
[化学式A1]
R1及びR2は、それぞれ独立して-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2は、それぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのアセテート基またはヒドロキシル基に置換された炭素数6〜30の2価の芳香族有機基を含み;前記芳香族有機基は単独で存在するか;2個以上の前記芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;2個以上の前記芳香族有機基が単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-によって連結されている。
[化学式B1]
R1及びR2は、それぞれ独立して-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
R3はそれぞれ独立して-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、CH3COO-、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
L3及びL3'はそれぞれ独立して単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-である。
[化学式C1]
ジメチルアセトアミド(dimethylacetamide)に2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine);4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride);及びベンゼン-1,3,5-トリカルボニルトリクロリド(benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride)を添加して反応を開始して第1繰り返し単位を形成する段階、
前記段階の反応混合物に2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシルフェニル)ヘキサフルオロプロパン(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane)または3,3'-ジヒドロキシベンジジン(3,3'-dihydroxybenzidine);4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride);及びジメチルアセトアミド(dimethylacetamide)を入れて反応させてブロック共重合体を形成する段階、及び
前記段階の反応混合物に無水酢酸を添加して化学的イミド化反応を誘導して前記化学式1及び化学式2の繰り返し単位を含むポリイミド系ブロック共重合体を形成する段階を含んで製造され得る。
発明の他の一実現例によれば、上述したポリイミド系ブロック共重合体を含むポリイミド系フィルムが提供される。
ディーン・スターク(Dean-Stark)装置とコンデンサが装着された500mLの丸いフラスコに2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine)4.851g(1.01eq.,0.01515mol);4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)6.5970g(0.99eq.,0.001485mol);ベンゼン-1,3,5-トリカルボニルトリクロリド(benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride)0.040g(0.005eq.,0.000151mol);及びジメチルアセトアミド(dimethylacetamide)58mlを入れて常温で反応を開始した。窒素雰囲気下で前記反応混合物を氷水を用いて0℃で4時間攪拌した。
ベンゼン-1,3,5-トリカルボニルトリクロリド(benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride)の含有量を0.0266g(0.01eq.,0.0001mol)添加したことを除いては、実施例1と同様の方法によりポリイミド系共重合体を得た(重量平均分子量約480,000g/mol)。
ディーン・スターク(Dean-Stark)装置とコンデンサが装着された500mLの丸いフラスコに2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine)4.851g(1.01eq.,0.01515mol);4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)6.546g(0.9825eq.,0.001473mol);ベンゼン-1,3,5-トリカルボニルトリクロリド(benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride)0.01991g(0.005eq.,0.000075mol);及びジメチルアセトアミド(dimethylacetamide)81mlを入れて4℃の温度で4時間攪拌した。
共重合体の形成にベンゼン-1,3,5-トリカルボニルトリクロリド(benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride)を添加しないことを除いては、実施例1と同様の方法によりポリイミド系共重合体を得た(重量平均分子量約470,000g/mol)。
ディーン・スターク(Dean-Stark)装置とコンデンサが装着された500mLの丸いフラスコに2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine)4.851g(1.01eq.,0.01515mol);4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)6.5970g(0.99eq.,0.001485mol);ベンゼン-1,3,5-トリカルボニルトリクロリド(benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride)0.040g(0.005eq.,0.000151mol);及びジメチルアセトアミド(dimethylacetamide)58mlを入れて常温で反応を開始した。窒素雰囲気下で前記反応混合物を氷水を用いて0℃で4時間攪拌した。
前記実施例1で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例1)。前記実施例2で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例2)。前記実施例3で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例3)。前記比較例1で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例4)。そして、前記比較例2で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例5)。
COH-400 Spectrophotometer(NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES)を用いてASTM E313の測定法により前記製造例のフィルムに対する黄色指数(Y.I.)を測定した。
Claims (11)
- 下記の化学式1で表される第1繰り返し単位;及び
下記の化学式2で表される第2繰り返し単位
とを含む、
ポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式1]
L1及びL2は、それぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-C(=O)NH-、または炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;
R1及びR2は、それぞれ独立して-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2は、それぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2は、それぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;
Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのアセテート基(CH3COO-)またはヒドロキシル基(HO-)に置換された炭素数6〜30の2価の芳香族有機基を含み;
前記芳香族有機基は単独で存在するか;
2個以上の前記芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;
2個以上の前記芳香族有機基が単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-によって連結されており;
E1〜E4はそれぞれ独立して単一結合、-NH-または-C(=O)-であり;
Z1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれトリアシルハロゲン化物、トリアミン及びトリカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基である。 - 前記Ar1及びAr2は、それぞれ独立して下記の化学式Ar(A)またはAr(B)で表される基である、
請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式Ar(A)]
R3はそれぞれ独立して-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、CH3COO-、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
前記Ar1及びAr2に含まれた前記R3のうちの少なくとも一つは、アセテート基(CH3COO-)またはヒドロキシル基(HO-)であり;
n3はそれぞれ独立して0〜4であり、前記Ar1及びAr2に含まれた前記n3のうちの少なくとも一つは1以上であり;
L3は単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-である。 - 前記Ar2はアセテート基またはヒドロキシル基に置換された炭素数6〜30の2価の芳香族有機基を含む、
請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体。 - 前記Z1は、ベンゼン-1,3,5-トリカルボニルトリクロリド(benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride)、ベンゼン-1,3,5-トリカルボン酸(benzene-1,3,5-tricarboxylic acid)、ベンゼン-1,3,5-トリアミン(benzene-1,3,5-triamine)、ベンゼン-1,2,4-トリアミン(benzene-1,2,4-triamine)、シクロヘキサン-1,3,5-トリアミン(cyclohexane-1,3,5-triamine)、シクロヘキサン-1,2,4-トリアミン(cyclohexane-1,2,4-triamine)、及びピリミジン-2,4,6-トリアミン(pyrimidine-2,4,6-triamine)からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基である、
請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミド系ブロック共重合体。 - 前記第1繰り返し単位は、下記の化学式A1で表される繰り返し単位を含み、
前記第2繰り返し単位は、下記の化学式A2で表される繰り返し単位を含む、
請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式A1]
R1及びR2はそれぞれ独立して-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の2価の芳香族有機基であり;
Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのアセテート基(CH3COO-)またはヒドロキシル基(HO-)に置換された炭素数6〜30の2価の芳香族有機基を含み;
前記芳香族有機基は単独で存在するか;
2個以上の前記芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;
2個以上の前記芳香族有機基が単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-によって連結されている。 - 前記第1繰り返し単位は、下記の化学式B1で表される繰り返し単位を含み、
前記第2繰り返し単位は、下記の化学式B2、B3及びB4で表される繰り返し単位のうちの一つ以上を含む、
請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式B1]
R1及びR2はそれぞれ独立して-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
R3はそれぞれ独立して-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、CH3COO-、-CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n3はそれぞれ独立して0〜4であり;
L3及びL3'はそれぞれ独立して単一結合、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(ここで1≦p≦10)、-(CF2)q-(ここで1≦q≦10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、または-C(=O)NH-である。 - 前記第1繰り返し単位:前記第2繰り返し単位の重量比は、1:1〜3:1である、
請求項1から7のいずれか1項に記載のポリイミド系ブロック共重合体。 - 重量平均分子量が100,000〜5,000,000g/molである、
請求項1から8のいずれか1項に記載のポリイミド系ブロック共重合体。 - 請求項1から9のいずれか1項に記載のポリイミド系ブロック共重合体を含む
ポリイミド系フィルム。 - ASTM E313に基づいた2.0以下の黄色指数(YI)を有する、
請求項10に記載のポリイミド系フィルム。
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