JP2019535672A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019535672A5 JP2019535672A5 JP2019521131A JP2019521131A JP2019535672A5 JP 2019535672 A5 JP2019535672 A5 JP 2019535672A5 JP 2019521131 A JP2019521131 A JP 2019521131A JP 2019521131 A JP2019521131 A JP 2019521131A JP 2019535672 A5 JP2019535672 A5 JP 2019535672A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- pharmaceutical composition
- composition according
- heterocyclyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000006545 (C1-C9) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 22
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 201000004624 dermatitis Diseases 0.000 claims description 14
- 231100000406 dermatitis Toxicity 0.000 claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 208000000491 Tendinopathy Diseases 0.000 claims description 11
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims description 10
- 206010021197 Ichthyosis Diseases 0.000 claims description 8
- 206010021198 Ichthyosis Diseases 0.000 claims description 8
- 208000003782 Raynaud Disease Diseases 0.000 claims description 8
- 206010037912 Raynaud's phenomenon Diseases 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 206010043234 Tendon disease Diseases 0.000 claims description 7
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 206010043255 Tendonitis Diseases 0.000 claims description 4
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 208000010247 Contact Dermatitis Diseases 0.000 claims description 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims description 2
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims description 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims description 2
- 231100000080 dermatitis contact Toxicity 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 201000004415 tendinitis Diseases 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 25
- 208000002506 Darier Disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010023369 Keratosis follicular Diseases 0.000 claims 3
- 208000000185 Localized Scleroderma Diseases 0.000 claims 3
- 206010027982 Morphoea Diseases 0.000 claims 3
- 201000004607 keratosis follicularis Diseases 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 3
- 0 CCC1=CCC=CC(c2ccc3IN=C(C(Nc4ccc(*CS(C)(O)=O)nc4)=*)c3c2)=C1 Chemical compound CCC1=CCC=CC(c2ccc3IN=C(C(Nc4ccc(*CS(C)(O)=O)nc4)=*)c3c2)=C1 0.000 description 2
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 2
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 2
- GGTHGSBGOQJSIU-IYOYZZHUSA-N CCC(C(C1C)/C(/C(Cc(cn2)ccc2OC)=O)=N\N)=CC=C1c1cncc(CN2CCCCC2)c1 Chemical compound CCC(C(C1C)/C(/C(Cc(cn2)ccc2OC)=O)=N\N)=CC=C1c1cncc(CN2CCCCC2)c1 GGTHGSBGOQJSIU-IYOYZZHUSA-N 0.000 description 1
Description
[本発明1001]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
前記方法が、式I:
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含み、
式中、
R 1 、R 2 およびR 4 は、H、C 1-9 アルキル、ハロゲン化物、-N(R 10 ) 2 、-XR 10 、CN、-OCF 3 および-CF 3 からなる群より独立して選択され、
R 3 は、カルボシクリルR 6 、ヘテロシクリルR 6 、アリールR 6 およびヘテロアリールR 6 からなる群より選択され、
R 5 は、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 7 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 7 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 7 および-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 7 からなる群より選択され、
各R 6 は、H、C 1-9 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF 3 、-CF 3 、-CN、-XR 10 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 8 、-C(=O)R 11 、-N(R 10 )C(=O)R 11 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-SO 2 R 11 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 7 は、H、C 1-9 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF 3 、-CF 3 、-CN、-XR 10 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 9 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 9 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 9 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 9 、-C(=O)R 11 、-N(R 10 )C(=O)R 11 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-SO 2 R 11 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 8 は、H、C 1-3 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、OCF 3 、-CF 3 -CN、-XR 12 、-C(=O)R 13 、-N(R 12 )C(=O)R 13 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 )SO 2 R 13 および-SO 2 R 13 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 9 は、H、C 1-3 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF 3 、-CF 3 -CN、-XR 12 、-C(=O)R 13 、-N(R 12 )C(=O)R 13 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 )SO 2 R 13 および-SO 2 R 13 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 10 は、H、C 1-9 アルキル、-(C 1-9 アルキル) n N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 8 および-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 8 からなる群より独立して選択され、
各R 11 は、C 1-9 アルキル、-N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 8 および-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 8 からなる群より独立して選択され、
各R 12 は、H、C 1-9 アルキル、-(C 1-9 アルキル) n N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリル、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリル、-(C 1-9 アルキル) n アリールおよび-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
各R 13 は、C 1-9 アルキル、-N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリル、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリル、-(C 1-9 アルキル) n アリールおよび-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
各R 14 は、H、C 1-3 アルキル、カルボシクリルおよびアリールからなる群より独立して選択され、
各Xは、結合手、-O-および-S-からなる群より選択され、
各nは0または1である、
前記治療方法。
[本発明1002]
R 1 、R 2 およびR 4 がHである、本発明1001の方法。
[本発明1003]
R 3 が3-ピリジルR 6 である、本発明1002の方法。
[本発明1004]
R 3 が5-ピリミジニルR 6 である、本発明1002の方法。
[本発明1005]
R 3 が4-ピリダジニルR 6 である、本発明1002の方法。
[本発明1006]
R 6 が1つの置換基であり、かつ-N(R 9 )C(=O)R 10 である、本発明1003の方法。
[本発明1007]
R 6 が1つの置換基であり、かつ-(CH 2 )ヘテロシクリルR 8 である、本発明1003の方法。
[本発明1008]
前記R 6 ヘテロシクリルが、アゼチジニルR 8 、ピロリジニルR 8 、ピペリジニルR 8 、ピペラジニルR 8 およびモルホリニルR 8 からなる群より独立して選択される、本発明1007の方法。
[本発明1009]
R 5 が3-ピリジルR 7 である、本発明1002の方法。
[本発明1010]
R 5 が3-ピリジルR 7 である、本発明1003の方法。
[本発明1011]
R 5 が5-ピリミジニルR 7 である、本発明1002の方法。
[本発明1012]
R 5 が4-ピリダジニルR 7 である、本発明1002の方法。
[本発明1013]
R 7 が1つの置換基であり、かつハロゲン化物、-OCF 3 、-CF 3 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-N(R 10 )C(=O)R 11 からなる群より選択される、本発明1009の方法。
[本発明1014]
R 7 が1つの置換基であり、かつハロゲン化物、-OCF 3 、-CF 3 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-N(R 10 )C(=O)R 11 からなる群より選択される、本発明1010の方法。
[本発明1015]
R 7 が1つの置換基であり、かつ-OR 10 および-C(=O)R 11 からなる群より選択され、式中、R 11 は-N(R 10 ) 2 であり、各R 10 は、H、メチルおよび-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 からなる群より独立して選択され、式中、nは0であり、各R 8 は、Hまたはハロゲン化物から独立して選択される1〜2つの置換基である、本発明1009の方法。
[本発明1016]
R 7 が1つの置換基であり、かつ-OR 10 および-C(=O)R 11 からなる群より選択され、式中、R 11 は-N(R 10 ) 2 であり、各R 10 は、H、メチルおよび-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 からなる群より独立して選択され、式中、nは0であり、各R 8 は、Hまたはハロゲン化物から独立して選択される1〜2つの置換基である、本発明1010の方法。
[本発明1017]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1001の方法。
[本発明1018]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1019]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1020]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1021]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1022]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1023]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1024]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1025]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1026]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
前記方法が、式Ia:
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含み、
式中、
R 3 は3-ピリジルR 6 であり、
R 5 は、ピリジルR 7 、-ピリミジニルR 7 および-ピリダジニルR 7 からなる群より選択され、
R 6 は-CH 2 ヘテロシクリルR 8 であり、
R 7 は、H、F、メチル、-NH 2 、-CF 3 、-CN、-OMe、-SO 2 Me、
からなる群よりそれぞれ独立して選択される1〜2つの置換基であり、
R 8 は、Hおよびハロゲン化物からなる群よりそれぞれ独立して選択される1〜2つの置換基である、
前記治療方法。
[本発明1027]
前記R 6 ヘテロシクリルが、アゼチジニルR 8 、ピロリジニルR 8 、ピペリジニルR 8 、ピペラジニルR 8 およびモルホリニルR 8 からなる群より選択される、本発明1026の方法。
[本発明1028]
R 6 が-CH 2 ピペリジニルR 8 である、本発明1026の方法。
[本発明1029]
R 7 が、H、-CF 3 、-OMe、-CN、
からなる群より選択される、本発明1026の方法。
[本発明1030]
R 8 がHである、本発明1027の化合物。
[本発明1031]
R 8 がH.48である、本発明1028の化合物。
[本発明1032]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含む、前記治療方法。
[本発明1033]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含む、前記治療方法。
[本発明1034]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含む治療方法。
[本発明1035]
前記1つまたは複数の疾患または状態が腱障害である、本発明1001〜1034のいずれかの方法。
[本発明1036]
前記腱障害が腱症である、本発明1035の方法。
[本発明1037]
前記腱障害が腱炎である、本発明1035の方法。
[本発明1038]
前記腱障害が腱鞘炎である、本発明1035の方法。
[本発明1039]
前記1つまたは複数の疾患または状態が皮膚炎である、本発明1001〜1034のいずれかの方法。
[本発明1040]
前記皮膚炎が接触性皮膚炎である、本発明1039の方法。
[本発明1041]
前記皮膚炎がアトピー性皮膚炎である、本発明1039の方法。
[本発明1042]
前記1つまたは複数の疾患または状態が乾癬である、本発明1001〜1034のいずれかの方法。
前述の一般的な説明および以下の詳細な説明はともに例示的かつ説明的なものにすぎず、特許請求の範囲に記載の本発明を限定するものではないことを理解されたい。
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
前記方法が、式I:
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含み、
式中、
R 1 、R 2 およびR 4 は、H、C 1-9 アルキル、ハロゲン化物、-N(R 10 ) 2 、-XR 10 、CN、-OCF 3 および-CF 3 からなる群より独立して選択され、
R 3 は、カルボシクリルR 6 、ヘテロシクリルR 6 、アリールR 6 およびヘテロアリールR 6 からなる群より選択され、
R 5 は、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 7 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 7 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 7 および-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 7 からなる群より選択され、
各R 6 は、H、C 1-9 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF 3 、-CF 3 、-CN、-XR 10 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 8 、-C(=O)R 11 、-N(R 10 )C(=O)R 11 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-SO 2 R 11 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 7 は、H、C 1-9 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF 3 、-CF 3 、-CN、-XR 10 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 9 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 9 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 9 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 9 、-C(=O)R 11 、-N(R 10 )C(=O)R 11 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-SO 2 R 11 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 8 は、H、C 1-3 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、OCF 3 、-CF 3 -CN、-XR 12 、-C(=O)R 13 、-N(R 12 )C(=O)R 13 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 )SO 2 R 13 および-SO 2 R 13 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 9 は、H、C 1-3 アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF 3 、-CF 3 -CN、-XR 12 、-C(=O)R 13 、-N(R 12 )C(=O)R 13 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 12 )SO 2 R 13 および-SO 2 R 13 からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R 10 は、H、C 1-9 アルキル、-(C 1-9 アルキル) n N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 8 および-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 8 からなる群より独立して選択され、
各R 11 は、C 1-9 アルキル、-N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリルR 8 、-(C 1-9 アルキル) n アリールR 8 および-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールR 8 からなる群より独立して選択され、
各R 12 は、H、C 1-9 アルキル、-(C 1-9 アルキル) n N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリル、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリル、-(C 1-9 アルキル) n アリールおよび-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
各R 13 は、C 1-9 アルキル、-N(R 14 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリル、-(C 1-9 アルキル) n ヘテロシクリル、-(C 1-9 アルキル) n アリールおよび-(C 1-9 アルキル) n ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
各R 14 は、H、C 1-3 アルキル、カルボシクリルおよびアリールからなる群より独立して選択され、
各Xは、結合手、-O-および-S-からなる群より選択され、
各nは0または1である、
前記治療方法。
[本発明1002]
R 1 、R 2 およびR 4 がHである、本発明1001の方法。
[本発明1003]
R 3 が3-ピリジルR 6 である、本発明1002の方法。
[本発明1004]
R 3 が5-ピリミジニルR 6 である、本発明1002の方法。
[本発明1005]
R 3 が4-ピリダジニルR 6 である、本発明1002の方法。
[本発明1006]
R 6 が1つの置換基であり、かつ-N(R 9 )C(=O)R 10 である、本発明1003の方法。
[本発明1007]
R 6 が1つの置換基であり、かつ-(CH 2 )ヘテロシクリルR 8 である、本発明1003の方法。
[本発明1008]
前記R 6 ヘテロシクリルが、アゼチジニルR 8 、ピロリジニルR 8 、ピペリジニルR 8 、ピペラジニルR 8 およびモルホリニルR 8 からなる群より独立して選択される、本発明1007の方法。
[本発明1009]
R 5 が3-ピリジルR 7 である、本発明1002の方法。
[本発明1010]
R 5 が3-ピリジルR 7 である、本発明1003の方法。
[本発明1011]
R 5 が5-ピリミジニルR 7 である、本発明1002の方法。
[本発明1012]
R 5 が4-ピリダジニルR 7 である、本発明1002の方法。
[本発明1013]
R 7 が1つの置換基であり、かつハロゲン化物、-OCF 3 、-CF 3 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-N(R 10 )C(=O)R 11 からなる群より選択される、本発明1009の方法。
[本発明1014]
R 7 が1つの置換基であり、かつハロゲン化物、-OCF 3 、-CF 3 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 ) 2 、-(C 1-9 アルキル) n N(R 10 )SO 2 R 11 および-N(R 10 )C(=O)R 11 からなる群より選択される、本発明1010の方法。
[本発明1015]
R 7 が1つの置換基であり、かつ-OR 10 および-C(=O)R 11 からなる群より選択され、式中、R 11 は-N(R 10 ) 2 であり、各R 10 は、H、メチルおよび-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 からなる群より独立して選択され、式中、nは0であり、各R 8 は、Hまたはハロゲン化物から独立して選択される1〜2つの置換基である、本発明1009の方法。
[本発明1016]
R 7 が1つの置換基であり、かつ-OR 10 および-C(=O)R 11 からなる群より選択され、式中、R 11 は-N(R 10 ) 2 であり、各R 10 は、H、メチルおよび-(C 1-9 アルキル) n カルボシクリルR 8 からなる群より独立して選択され、式中、nは0であり、各R 8 は、Hまたはハロゲン化物から独立して選択される1〜2つの置換基である、本発明1010の方法。
[本発明1017]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1001の方法。
[本発明1018]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1019]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1020]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1021]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1022]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1023]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1024]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1025]
前記化合物が、
からなる群より選択される構造またはその薬学的に許容される塩を有する、本発明1017の方法。
[本発明1026]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
前記方法が、式Ia:
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含み、
式中、
R 3 は3-ピリジルR 6 であり、
R 5 は、ピリジルR 7 、-ピリミジニルR 7 および-ピリダジニルR 7 からなる群より選択され、
R 6 は-CH 2 ヘテロシクリルR 8 であり、
R 7 は、H、F、メチル、-NH 2 、-CF 3 、-CN、-OMe、-SO 2 Me、
からなる群よりそれぞれ独立して選択される1〜2つの置換基であり、
R 8 は、Hおよびハロゲン化物からなる群よりそれぞれ独立して選択される1〜2つの置換基である、
前記治療方法。
[本発明1027]
前記R 6 ヘテロシクリルが、アゼチジニルR 8 、ピロリジニルR 8 、ピペリジニルR 8 、ピペラジニルR 8 およびモルホリニルR 8 からなる群より選択される、本発明1026の方法。
[本発明1028]
R 6 が-CH 2 ピペリジニルR 8 である、本発明1026の方法。
[本発明1029]
R 7 が、H、-CF 3 、-OMe、-CN、
からなる群より選択される、本発明1026の方法。
[本発明1030]
R 8 がHである、本発明1027の化合物。
[本発明1031]
R 8 がH.48である、本発明1028の化合物。
[本発明1032]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含む、前記治療方法。
[本発明1033]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含む、前記治療方法。
[本発明1034]
腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群およびダリエー病からなる群より独立して選択される1つまたは複数の疾患または状態の治療方法であって、
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象(例えば、前記方法を必要とする対象)に投与する工程を含む治療方法。
[本発明1035]
前記1つまたは複数の疾患または状態が腱障害である、本発明1001〜1034のいずれかの方法。
[本発明1036]
前記腱障害が腱症である、本発明1035の方法。
[本発明1037]
前記腱障害が腱炎である、本発明1035の方法。
[本発明1038]
前記腱障害が腱鞘炎である、本発明1035の方法。
[本発明1039]
前記1つまたは複数の疾患または状態が皮膚炎である、本発明1001〜1034のいずれかの方法。
[本発明1040]
前記皮膚炎が接触性皮膚炎である、本発明1039の方法。
[本発明1041]
前記皮膚炎がアトピー性皮膚炎である、本発明1039の方法。
[本発明1042]
前記1つまたは複数の疾患または状態が乾癬である、本発明1001〜1034のいずれかの方法。
前述の一般的な説明および以下の詳細な説明はともに例示的かつ説明的なものにすぎず、特許請求の範囲に記載の本発明を限定するものではないことを理解されたい。
Claims (23)
- 対象における疾患または状態を治療するための薬学的組成物であって、式I:
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩を含み、該疾患または状態が、腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群、およびダリエー病より選択され、
式中、
R1、R2およびR4は、H、C1-9アルキル、ハロゲン化物、-N(R10)2、-XR10、CN、-OCF3および-CF3からなる群より独立して選択され、
R3は、カルボシクリルR6、ヘテロシクリルR6、アリールR6およびヘテロアリールR6からなる群より選択され、
R5は、-(C1-9アルキル)nカルボシクリルR7、-(C1-9アルキル)nヘテロシクリルR7、-(C1-9アルキル)nアリールR7および-(C1-9アルキル)nヘテロアリールR7からなる群より選択され、
各R6は、H、C1-9アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF3、-CF3、-CN、-XR10、-(C1-9アルキル)nカルボシクリルR8、-(C1-9アルキル)nヘテロシクリルR8、-(C1-9アルキル)nアリールR8、-(C1-9アルキル)nヘテロアリールR8、-C(=O)R11、-N(R10)C(=O)R11、-(C1-9アルキル)nN(R10)2、-(C1-9アルキル)nN(R10)SO2R11および-SO2R11からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R7は、H、C1-9アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF3、-CF3、-CN、-XR10、-(C1-9アルキル)nカルボシクリルR9、-(C1-9アルキル)nヘテロシクリルR9、-(C1-9アルキル)nアリールR9、-(C1-9アルキル)nヘテロアリールR9、-C(=O)R11、-N(R10)C(=O)R11、-(C1-9アルキル)nN(R10)2、-(C1-9アルキル)nN(R10)SO2R11および-SO2R11からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R8は、H、C1-3アルキル、ハロゲン化物、アミノ、OCF3、-CF3、CN、-XR12、-C(=O)R13、-N(R12)C(=O)R13、-(C1-9アルキル)nN(R12)2、-(C1-9アルキル)nN(R12)SO2R13および-SO2R13からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R9は、H、C1-3アルキル、ハロゲン化物、アミノ、-OCF3、-CF3、CN、-XR12、-C(=O)R13、-N(R12)C(=O)R13、-(C1-9アルキル)nN(R12)2、-(C1-9アルキル)nN(R12)SO2R13および-SO2R13からなる群よりそれぞれ選択される1〜5つの置換基であり、
各R10は、H、C1-9アルキル、-(C1-9アルキル)nN(R14)2、-(C1-9アルキル)nカルボシクリルR8、-(C1-9アルキル)nヘテロシクリルR8、-(C1-9アルキル)nアリールR8および-(C1-9アルキル)nヘテロアリールR8からなる群より独立して選択され、
各R11は、C1-9アルキル、-N(R14)2、-(C1-9アルキル)nカルボシクリルR8、-(C1-9アルキル)nヘテロシクリルR8、-(C1-9アルキル)nアリールR8および-(C1-9アルキル)nヘテロアリールR8からなる群より独立して選択され、
各R12は、H、C1-9アルキル、-(C1-9アルキル)nN(R14)2、-(C1-9アルキル)nカルボシクリル、-(C1-9アルキル)nヘテロシクリル、-(C1-9アルキル)nアリールおよび-(C1-9アルキル)nヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
各R13は、C1-9アルキル、-N(R14)2、-(C1-9アルキル)nカルボシクリル、-(C1-9アルキル)nヘテロシクリル、-(C1-9アルキル)nアリールおよび-(C1-9アルキル)nヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
各R14は、H、C1-3アルキル、カルボシクリルおよびアリールからなる群より独立して選択され、
各Xは、結合、-O-および-S-からなる群より選択され、
各nは0または1である、
前記薬学的組成物。 - R1、R2およびR4がHである、請求項1記載の薬学的組成物。
- R3が3-ピリジルR6である、請求項1〜2のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- R6が1つの置換基であり、かつ-(CH2)ヘテロシクリルR8である、請求項1〜3のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- 前記R6ヘテロシクリルが、アゼチジニルR8、ピロリジニルR8、ピペリジニルR8、ピペラジニルR8およびモルホリニルR8からなる群より独立して選択される、請求項1〜4のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- R5が3-ピリジルR7である、請求項1〜5のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- R7が1つの置換基であり、かつハロゲン化物、-OCF3、-CF3、-(C1-9アルキル)nN(R10)2、-(C1-9アルキル)nN(R10)SO2R11および-N(R10)C(=O)R11からなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- R7が1つの置換基であり、かつ-OR10および-C(=O)R11からなる群より選択され、式中、R11は-N(R10)2であり、各R10は、H、メチルおよび-(C1-9アルキル)nカルボシクリルR8からなる群より独立して選択され、式中、nは0であり、各R8は、Hまたはハロゲン化物から独立して選択される1〜2つの置換基である、請求項1〜7のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- 対象における疾患または状態を治療するための薬学的組成物であって、式Ia:
の構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩を含み、該疾患または状態が、腱障害、皮膚炎、乾癬、モルフェア、魚鱗癬、レイノー症候群、およびダリエー病より選択され、
式中、
R3は3-ピリジルR6であり、
R5は、ピリジルR7、-ピリミジニルR7および-ピリダジニルR7からなる群より選択され、
R6は-CH2ヘテロシクリルR8であり、
R7は、H、F、メチル、-NH2、-CF3、-CN、-OMe、-SO2Me、
からなる群よりそれぞれ独立して選択される1〜2つの置換基であり、
R8は、Hおよびハロゲン化物からなる群よりそれぞれ独立して選択される1〜2つの置換基である、
前記薬学的組成物。 - 前記R6ヘテロシクリルが、アゼチジニルR8、ピロリジニルR8、ピペリジニルR8、ピペラジニルR8およびモルホリニルR8からなる群より選択される、請求項10記載の薬学的組成物。
- R6が-CH2ピペリジニルR8である、請求項10〜11のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- R8がHである、請求項10〜13のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- 前記疾患または状態が腱障害である、請求項1〜15のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- 前記腱障害が腱症である、請求項16記載の薬学的組成物。
- 前記腱障害が腱炎である、請求項16記載の薬学的組成物。
- 前記腱障害が腱鞘炎である、請求項16記載の薬学的組成物。
- 前記疾患または状態が皮膚炎である、請求項1〜15のいずれか一項記載の薬学的組成物。
- 前記皮膚炎が接触性皮膚炎である、請求項20記載の薬学的組成物。
- 前記皮膚炎がアトピー性皮膚炎である、請求項20記載の薬学的組成物。
- 前記疾患または状態が乾癬である、請求項1〜15のいずれか一項記載の薬学的組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023002816A JP2023052343A (ja) | 2016-10-21 | 2023-01-12 | インダゾール-3-カルボキサミドの使用方法およびwnt/β-カテニンシグナル伝達経路阻害剤としてのそれらの使用 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662411478P | 2016-10-21 | 2016-10-21 | |
US62/411,478 | 2016-10-21 | ||
PCT/US2017/057536 WO2018075858A1 (en) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023002816A Division JP2023052343A (ja) | 2016-10-21 | 2023-01-12 | インダゾール-3-カルボキサミドの使用方法およびwnt/β-カテニンシグナル伝達経路阻害剤としてのそれらの使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019535672A JP2019535672A (ja) | 2019-12-12 |
JP2019535672A5 true JP2019535672A5 (ja) | 2020-11-19 |
Family
ID=60202482
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019521131A Pending JP2019535672A (ja) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | インダゾール−3−カルボキサミドの使用方法およびwnt/β−カテニンシグナル伝達経路阻害剤としてのそれらの使用 |
JP2023002816A Pending JP2023052343A (ja) | 2016-10-21 | 2023-01-12 | インダゾール-3-カルボキサミドの使用方法およびwnt/β-カテニンシグナル伝達経路阻害剤としてのそれらの使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023002816A Pending JP2023052343A (ja) | 2016-10-21 | 2023-01-12 | インダゾール-3-カルボキサミドの使用方法およびwnt/β-カテニンシグナル伝達経路阻害剤としてのそれらの使用 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10806726B2 (ja) |
EP (1) | EP3528808B1 (ja) |
JP (2) | JP2019535672A (ja) |
KR (1) | KR102593742B1 (ja) |
CN (1) | CN110709082A (ja) |
AU (1) | AU2017345699A1 (ja) |
BR (1) | BR112019008061A2 (ja) |
CA (1) | CA3041291A1 (ja) |
CL (1) | CL2019001079A1 (ja) |
IL (1) | IL266145B (ja) |
MX (1) | MX2019004616A (ja) |
RU (1) | RU2770613C2 (ja) |
WO (1) | WO2018075858A1 (ja) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103929963A (zh) | 2011-09-14 | 2014-07-16 | 萨穆梅德有限公司 | 吲唑-3-羧酰胺及其作为WNT/β-CATENIN信号传导通路抑制剂的用途 |
PH12017500997A1 (en) | 2012-04-04 | 2018-02-19 | Samumed Llc | Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof |
MA37577B1 (fr) | 2012-05-04 | 2018-05-31 | Samumed Llc | 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines et leurs utilisations thérapeutiques |
JP6355648B2 (ja) | 2013-01-08 | 2018-07-11 | サミュメッド リミテッド ライアビリティ カンパニー | Wntシグナル伝達経路の3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)−インダゾール阻害剤およびそれらの治療的使用 |
WO2016040181A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040180A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040184A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040193A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040185A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
US10604512B2 (en) | 2015-08-03 | 2020-03-31 | Samumed, Llc | 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof |
WO2017023984A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017024025A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Sunil Kumar Kc | 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023972A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10329309B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-06-25 | Samumed, Llc | 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10383861B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-08-20 | Sammumed, LLC | 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10392383B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-08-27 | Samumed, Llc | 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023993A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017024003A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017024010A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
US10285982B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-05-14 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10285983B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-05-14 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023987A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10350199B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-07-16 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
US10206909B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-19 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
KR20180080262A (ko) | 2015-11-06 | 2018-07-11 | 사뮤메드, 엘엘씨 | 골관절염의 치료 |
WO2018075858A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Samumed, Llc | Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors |
EP3534878A1 (en) | 2016-11-07 | 2019-09-11 | Samumed, LLC | Single-dose, ready-to-use injectable formulations |
KR20200126393A (ko) | 2018-02-23 | 2020-11-06 | 사뮤메드, 엘엘씨 | 5-헤테로아릴 치환된 인다졸-3-카복사미드 및 그의 제조 및 용도 |
BR112022011639A2 (pt) * | 2019-12-16 | 2022-08-30 | Korea Res Inst Chemical Tech | Derivado de indazol e uso do mesmo |
CN114230565B (zh) * | 2020-09-09 | 2023-10-27 | 成都奥睿药业有限公司 | 5-取代吲哚3-酰胺衍生物及其制备方法和用途 |
CN115353512A (zh) * | 2021-07-30 | 2022-11-18 | 上海翊石医药科技有限公司 | 一种杂环脲类化合物及其制备方法和用途 |
US20230098714A1 (en) * | 2021-08-06 | 2023-03-30 | New York R&D Center For Translational Medicine And Therapeutics, Inc. | Microrna compositions and methods of use |
Family Cites Families (164)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4164559A (en) | 1977-09-21 | 1979-08-14 | Cornell Research Foundation, Inc. | Collagen drug delivery device |
ES8401486A1 (es) | 1981-11-10 | 1983-12-01 | Wellcome Found | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de imidazo (4,5-c)piridina. |
US4474752A (en) | 1983-05-16 | 1984-10-02 | Merck & Co., Inc. | Drug delivery system utilizing thermosetting gels |
US4783443A (en) | 1986-03-03 | 1988-11-08 | The University Of Chicago | Amino acyl cephalosporin derivatives |
EP0410509A1 (en) | 1989-07-25 | 1991-01-30 | Duphar International Research B.V | New substituted 1H-indazole-3-carboxamides |
GB9414139D0 (en) | 1994-07-13 | 1994-08-31 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
US6440102B1 (en) | 1998-07-23 | 2002-08-27 | Durect Corporation | Fluid transfer and diagnostic system for treating the inner ear |
DE19853299C2 (de) | 1998-11-19 | 2003-04-03 | Thomas Lenarz | Katheter zur Applikation von Medikamenten in Flüssigkeitsräumen des menschlichen Innenohrs |
US6120484A (en) | 1999-02-17 | 2000-09-19 | Silverstein; Herbert | Otological implant for delivery of medicament and method of using same |
ES2328269T3 (es) | 1999-05-21 | 2009-11-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Pirrolotriazinas como inhibires de quinasas. |
ATE301651T1 (de) | 1999-06-23 | 2005-08-15 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte benzimidazole |
TWI262914B (en) | 1999-07-02 | 2006-10-01 | Agouron Pharma | Compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases |
PE20010306A1 (es) | 1999-07-02 | 2001-03-29 | Agouron Pharma | Compuestos de indazol y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para la inhibicion de proteina kinasa |
US6844367B1 (en) | 1999-09-17 | 2005-01-18 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides and related inhibitors of factor Xa |
US6967023B1 (en) | 2000-01-10 | 2005-11-22 | Foamix, Ltd. | Pharmaceutical and cosmetic carrier or composition for topical application |
YU54202A (sh) | 2000-01-18 | 2006-01-16 | Agouron Pharmaceuticals Inc. | Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije |
US6897231B2 (en) | 2000-07-31 | 2005-05-24 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto |
US20050009876A1 (en) | 2000-07-31 | 2005-01-13 | Bhagwat Shripad S. | Indazole compounds, compositions thereof and methods of treatment therewith |
CA2422371C (en) | 2000-09-15 | 2010-05-18 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors |
US7105532B2 (en) | 2000-12-19 | 2006-09-12 | Smithkline Beecham Corporation | Pyrazolo[3,4-c]pyridines as gsk-3 inhibitors |
US20050192262A1 (en) | 2001-03-13 | 2005-09-01 | Tomas Hagstrom | Treatment of tumours |
ATE433751T1 (de) | 2001-04-30 | 2009-07-15 | Vertex Pharma | Inhibitoren von gsk-3 und kristallstrukturen von gsk-3beta-protein und -proteinkomplexen |
GB0115109D0 (en) | 2001-06-21 | 2001-08-15 | Aventis Pharma Ltd | Chemical compounds |
US7064215B2 (en) | 2001-07-03 | 2006-06-20 | Chiron Corporation | Indazole benzimidazole compounds |
US7642278B2 (en) | 2001-07-03 | 2010-01-05 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Indazole benzimidazole compounds |
US20030199516A1 (en) | 2001-09-13 | 2003-10-23 | Genesoft, Inc. | Methods of treating infection by drug resistant bacteria |
US7101884B2 (en) | 2001-09-14 | 2006-09-05 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
US6648873B2 (en) | 2001-09-21 | 2003-11-18 | Durect Corp. | Aural catheter system including anchor balloon and balloon inflation device |
FR2831536A1 (fr) | 2001-10-26 | 2003-05-02 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr |
JP5039268B2 (ja) | 2001-10-26 | 2012-10-03 | アベンティス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテツド | ベンゾイミダゾールおよび類縁体および蛋白キナーゼ阻害剤としてのその使用 |
US6897208B2 (en) | 2001-10-26 | 2005-05-24 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Benzimidazoles |
EP1448557A4 (en) | 2001-10-26 | 2005-02-02 | Univ Connecticut | HETEROINDANE: A NEW CLASS OF HIGH-ACTIVITY CANNABIMIMETIC LIGANDS |
US20030187026A1 (en) | 2001-12-13 | 2003-10-02 | Qun Li | Kinase inhibitors |
MXPA04008680A (es) | 2002-02-19 | 2004-12-06 | Pharmacia Italia Spa | Derivados de pirazol triciclicos, procedimientos para su preparacion y su uso como agentes anti-tumorales. |
AU2003225580A1 (en) | 2002-02-19 | 2003-09-09 | Pharmacia Corporation | Tricyclic pyrazole derivatives for the treatment of inflammation |
BR0311291A (pt) | 2002-05-17 | 2005-03-29 | Pharmacia Italia Spa | Derivados de aminoindazol ativos como inibidores da cinase, processo para sua preparação e composições farmacêuticas compreendendo os mesmos |
JP4414881B2 (ja) | 2002-05-31 | 2010-02-10 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピラゾール化合物およびこれを含んでなる医薬組成物 |
US7449488B2 (en) | 2002-06-04 | 2008-11-11 | Schering Corporation | Pyrazolopyrimidines as protein kinase inhibitors |
WO2003101993A1 (en) | 2002-06-04 | 2003-12-11 | Neogenesis Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazolo` 1,5a! pyrimidine compounds as antiviral agents |
US20050282733A1 (en) | 2002-06-27 | 2005-12-22 | Prins Johannes B | Differentiation modulating agents and uses therefor |
GB0218625D0 (en) | 2002-08-10 | 2002-09-18 | Astex Technology Ltd | Pharmaceutical compounds |
FR2845382A1 (fr) | 2002-10-02 | 2004-04-09 | Sanofi Synthelabo | Derives d'indazolecarboxamides, leur preparation et leur utilisation en therapeutique |
RS51768B (sr) | 2003-02-27 | 2011-12-31 | Palau Pharma S.A. | Derivati pirazolpiridina |
US7135575B2 (en) | 2003-03-03 | 2006-11-14 | Array Biopharma, Inc. | P38 inhibitors and methods of use thereof |
DE60319158T2 (de) | 2003-07-03 | 2009-02-05 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Pyrazoloisochinolinenderivaten als kinase inhibitoren |
US7008953B2 (en) | 2003-07-30 | 2006-03-07 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | 3, 5 Disubstituted indazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation |
CN1829713A (zh) | 2003-07-30 | 2006-09-06 | 辉瑞大药厂 | 3,5二取代的吲唑化合物、药物组合物和介导或抑制细胞增殖的方法 |
US20050090529A1 (en) | 2003-07-31 | 2005-04-28 | Pfizer Inc | 3,5 Disubstituted indazole compounds with nitrogen-bearing 5-membered heterocycles, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation |
WO2005014554A1 (en) | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Astex Therapeutics Limited | 1h-indazole-3-carboxamide compounds as mapkap kinase modulators |
US8969372B2 (en) | 2003-11-14 | 2015-03-03 | Aptose Boisciences Inc. | Aryl imidazoles and their use as anti-cancer agents |
EP1532980A1 (en) | 2003-11-24 | 2005-05-25 | Novo Nordisk A/S | N-heteroaryl indole carboxamides and analogues thereof, for use as glucokinase activators in the treatment of diabetes |
FR2864084B1 (fr) | 2003-12-17 | 2006-02-10 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives organophosphores des indazoles et leur utilisation comme medicaments |
FR2867778B1 (fr) | 2004-03-16 | 2006-06-09 | Sanofi Synthelabo | Utilisation de derives d'indazolecarboxamides pour la preparation d'un medicament destine au traitement et a la prevention du paludisme |
NZ550534A (en) | 2004-03-25 | 2009-07-31 | Memory Pharm Corp | Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, and preparation and uses thereof |
CA2567977A1 (en) | 2004-04-22 | 2006-01-05 | Memory Pharmaceutical Corporation | Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof |
MXPA06013250A (es) | 2004-05-14 | 2007-02-28 | Abbott Lab | Inhibidores de quinasa como agentes terapeuticos. |
EP1781653A1 (en) | 2004-07-05 | 2007-05-09 | Astex Therapeutics Limited | 3,4-disubstituted pyrazoles as cyclin dependent kinases (cdk) or aurora kinase or glycogen synthase 3 (gsk-3) inhibitors |
US7626021B2 (en) | 2004-07-27 | 2009-12-01 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Fused ring heterocycle kinase modulators |
AU2005269387A1 (en) | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Fused ring heterocycle kinase modulators |
TW200618800A (en) | 2004-08-03 | 2006-06-16 | Uriach Y Compania S A J | Heterocyclic compounds |
WO2006024945A1 (en) | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical compositions comprising a cdk inhibitor |
US7652043B2 (en) | 2004-09-29 | 2010-01-26 | The Johns Hopkins University | WNT pathway antagonists |
US20060116519A1 (en) | 2004-11-17 | 2006-06-01 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Synthesis of 5-bromo-4-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester |
WO2006054143A1 (en) | 2004-11-17 | 2006-05-26 | Pfizer Inc. | Polymorphs of {5-[3-(4,6-difluoro-1h-benzoimidazol-2-yl)-1h-indazol-5-yl]-4-methyl-pyridin-3-ylmethyl}-ethyl-amine |
US20060127388A1 (en) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Wyeth | Variants of glycogen synthase kinase 3 and uses thereof |
US20060142247A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Guy Georges | Tricyclic heterocycles |
US8110573B2 (en) | 2004-12-30 | 2012-02-07 | Astex Therapeutics Limited | Pyrazole compounds that modulate the activity of CDK, GSK and aurora kinases |
WO2006079055A2 (en) | 2005-01-24 | 2006-07-27 | Neurosystec Corporation | Apparatus and method for delivering therapeutic and/or other agents to the inner ear and to other tissues |
US7541367B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-06-02 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridines useful in treating kinase disorders |
CN101243088B (zh) | 2005-08-25 | 2011-06-29 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | p38 MAP激酶抑制剂及使用它的方法 |
US8106066B2 (en) | 2005-09-23 | 2012-01-31 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof |
UY29825A1 (es) | 2005-10-03 | 2007-05-31 | Astrazeneca Ab | Derivados sustituidos de 3h-imidazol-(4,5 b (beta))piridina-2-il benzoatos y benzamidas, composiciones farmacéuticas que los contienen y aplicaciones |
AR057987A1 (es) | 2005-11-24 | 2008-01-09 | Astrazeneca Ab | Compuestos agonistas de cb1 (receptor cannabinoide) |
GB0602178D0 (en) | 2006-02-03 | 2006-03-15 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic treatment |
KR20080106284A (ko) | 2006-03-23 | 2008-12-04 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 치환된 인다졸 유도체, 이의 제조 및 약학적 제제로서의 용도 |
JP5255559B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-08-07 | アボット・ラボラトリーズ | インダゾール化合物 |
CN101472912A (zh) | 2006-06-22 | 2009-07-01 | 比奥维特罗姆上市公司 | 作为mnk激酶抑制剂的吡啶和吡嗪衍生物 |
WO2008061109A2 (en) | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Forest Laboratories Holdings Limited | Indazole derivatives useful as melanin concentrating receptor ligands |
EP1932834B1 (en) | 2006-12-11 | 2011-04-27 | The Genetics Company, Inc. | Aromatic 1,4-DI-Carboxylamides and their use |
EP1932830A1 (en) | 2006-12-11 | 2008-06-18 | The Genetics Company, Inc. | Sulfonamides and their use as a medicament |
SG177200A1 (en) | 2006-12-14 | 2012-01-30 | Bayer Schering Pharma Ag | Dihydropyridine derivatives useful as protein kinase inhibitors |
WO2008124848A1 (en) | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Fused ring heterocycle kinase modulators |
WO2008137408A1 (en) | 2007-04-30 | 2008-11-13 | Genentech, Inc. | Pyrazole inhibitors of wnt signaling |
WO2008140792A1 (en) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Avalon Pharmaceuticals | Derivatives of fluorene, anthracene, xanthene, dibenzosuberone and acridine and uses thereof |
US20080287452A1 (en) | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Wyeth | Heteroaryl/aryl pyrimidine analogs and their use as agonists of the wnt-beta-catenin cellular messaging system |
US8304408B2 (en) | 2007-05-24 | 2012-11-06 | The Regents Of The University Of California | Wnt signaling inhibitors, and methods for making and using them |
CL2008001540A1 (es) | 2007-05-29 | 2009-05-22 | Sgx Pharmaceuticals Inc | Compuestos derivados de pirrolopiridinas y pirazolopiridinas; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento del cancer. |
US20090099062A1 (en) | 2007-05-31 | 2009-04-16 | Ethan Lee | Pyrvinium For The Treatment of Cancer |
BRPI0811065A2 (pt) | 2007-06-08 | 2014-12-02 | Abbott Lab | Indazóis 5-heteroaril substituídos como inibidores de quinase |
US8648069B2 (en) | 2007-06-08 | 2014-02-11 | Abbvie Inc. | 5-substituted indazoles as kinase inhibitors |
WO2008156757A1 (en) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Indazole compounds for activating glucokinase |
FR2917735B1 (fr) | 2007-06-21 | 2009-09-04 | Sanofi Aventis Sa | Nouveaux indazoles substitutes, leur preparation et leur utilisation en therapeutique |
US20090069288A1 (en) | 2007-07-16 | 2009-03-12 | Breinlinger Eric C | Novel therapeutic compounds |
WO2009016072A2 (en) | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Nerviano Medical Sciences S.R.L. | A morpholinyl anthracycline derivative combined with protein kinase inhibitors |
RU2350271C1 (ru) | 2007-08-20 | 2009-03-27 | Федеральное государственное учреждение "Российский научный центр "Восстановительная травматология и ортопедия" имени академика Г.А. Илизарова Федерального агентства по высокотехнологичной медицинской помощи", ФГУ "РНЦ "ВТО" им. акад. Г.А. Илизарова Росмедтехнологий" | Способ лечения ранних стадий остеоартроза тазобедренного сустава |
EP2185556A1 (en) | 2007-08-27 | 2010-05-19 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Imidazopyridine analogs and their use as agonists of the wnt-beta-catenin cellular messaging system |
WO2009061345A2 (en) | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Cornell Research Foundation, Inc. | Targeting cdk4 and cdk6 in cancer therapy |
PL2231662T3 (pl) | 2007-12-19 | 2011-11-30 | Genentech Inc | 8-anilinoimidazopirydyny oraz ich zastosowanie jako czynników przeciwnowotworowych i/lub przeciwzapalnych |
EP2315588B1 (en) | 2008-06-20 | 2012-12-19 | Rottapharm S.p.A. | 6-1h-imidazo-quinazoline and quinolines derivatives, new mao inhibitors and imidazoline receptor ligands |
KR101061599B1 (ko) | 2008-12-05 | 2011-09-02 | 한국과학기술연구원 | 비정상 세포 성장 질환의 치료를 위한 단백질 키나아제 저해제인 신규 인다졸 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한염 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물 |
CN101440092B (zh) | 2008-12-25 | 2010-11-17 | 浙江大学 | 2-吲唑-4-氮杂吲哚-5-氨基衍生物及制备和应用 |
US20120022057A1 (en) | 2009-03-18 | 2012-01-26 | Schering Corporation | Bicyclic compounds as inhibitors of diacyglycerol acyltransferase |
WO2010111060A1 (en) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | P2x3, receptor antagonists for treatment of pain |
CN102458443A (zh) | 2009-05-13 | 2012-05-16 | 北卡罗来纳大学查珀尔希尔分校 | 细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂及使用方法 |
JP2013500267A (ja) | 2009-07-23 | 2013-01-07 | ヴァンダービルト ユニバーシティー | mGLuR4増強剤としての置換されたベンゾイミダゾールスルホンアミド類および置換されたインドールスルホンアミド類 |
EP2464231A4 (en) | 2009-08-10 | 2013-02-06 | Samumed Llc | INDAZOLE AS WNT / B-CATENINE SIGNALING PATHWASHER AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF |
BR112012002854B1 (pt) | 2009-08-10 | 2020-02-18 | Samumed, Llc | Composto ou sal farmaceuticamente aceitável, composição farmacêutica e uso dos mesmos |
WO2011050245A1 (en) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Yangbo Feng | Bicyclic heteroaryls as kinase inhibitors |
PL3001903T3 (pl) | 2009-12-21 | 2018-03-30 | Samumed, Llc | 1H-pirazolo[3,4-b]pirydyny i ich zastosowania terapeutyczne |
AU2010333752B2 (en) | 2009-12-21 | 2014-12-04 | Array Biopharma Inc. | Substituted N-(1H-indazol-4-yl)imidazo[1, 2-a]pyridine-3- carboxamide compounds as cFMS inhibitors |
CN102933557B (zh) | 2010-04-06 | 2016-08-03 | 彼得·麦卡勒姆癌症研究所 | 辐射防护剂化合物及方法 |
DE102010043379A1 (de) | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 6-Fluor-1H-Pyrazolo[4,3-b]pyridine und ihre Verwendung |
US20130310379A1 (en) | 2010-11-19 | 2013-11-21 | Constellation Pharmaceuticals | Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof |
EA024059B1 (ru) | 2011-01-13 | 2016-08-31 | Новартис Аг | Гетероциклические производные и их применение в лечении неврологических расстройств |
US8889684B2 (en) | 2011-02-02 | 2014-11-18 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Azaindolylphenyl sulfonamides as serine/threonine kinase inhibitors |
US9464065B2 (en) | 2011-03-24 | 2016-10-11 | The Scripps Research Institute | Compounds and methods for inducing chondrogenesis |
BR112013025142A2 (pt) | 2011-04-01 | 2019-09-24 | Univ Utah Res Found | análogos de 3-(1h-benzo{d}imidazol-2-il)-1h-indazol substituído como inibidores da cinase pdk1 |
WO2013019901A2 (en) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Buck Institute For Research On Aging | Tropinol esters and related compounds to promote normal processing of app |
JP6133291B2 (ja) | 2011-08-12 | 2017-05-24 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾロ[3,4−c]ピリジン化合物と使用方法 |
WO2013024011A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Indazole compounds, compositions and methods of use |
BR112014004569A2 (pt) | 2011-09-01 | 2017-06-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | composto da fórmula i, métodos para tratar condição inflamatória, artrite reumatoide, asma e distúrbio imune, composição farmacêutica e uso do composto |
CN103929963A (zh) * | 2011-09-14 | 2014-07-16 | 萨穆梅德有限公司 | 吲唑-3-羧酰胺及其作为WNT/β-CATENIN信号传导通路抑制剂的用途 |
US9290427B2 (en) | 2012-01-30 | 2016-03-22 | Universiteit Gent | Anti-invasive compounds |
US20150087687A1 (en) | 2012-03-23 | 2015-03-26 | Dennis Brown | Compositions and methods to improve the therapeutic benefit of indirubin and analogs thereof, including meisoindigo |
PH12017500997A1 (en) | 2012-04-04 | 2018-02-19 | Samumed Llc | Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof |
MA37577B1 (fr) | 2012-05-04 | 2018-05-31 | Samumed Llc | 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines et leurs utilisations thérapeutiques |
KR20150050527A (ko) | 2012-05-04 | 2015-05-08 | 바스프 에스이 | 치환된 피라졸-함유 화합물 및 이의 살충제로서의 용도 |
US9056874B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-06-16 | Novartis Ag | Complement pathway modulators and uses thereof |
JP6355648B2 (ja) | 2013-01-08 | 2018-07-11 | サミュメッド リミテッド ライアビリティ カンパニー | Wntシグナル伝達経路の3−(ベンゾイミダゾール−2−イル)−インダゾール阻害剤およびそれらの治療的使用 |
US9327886B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-05-03 | Bayer Healthcare Llc | Vial container with collar cap |
RU2675818C2 (ru) | 2013-03-14 | 2018-12-25 | Галапаго Нв | Новые соединения и фармацевтические композиции, их содержащие, для лечения воспалительных расстройств |
JP6586104B2 (ja) | 2014-03-20 | 2019-10-02 | サミュメッド リミテッド ライアビリティ カンパニー | 5−置換インダゾール−3−カルボキサミドならびにその調製および使用の方法 |
WO2016040184A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040193A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040190A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040181A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040188A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040180A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
US9538272B2 (en) | 2014-09-08 | 2017-01-03 | Apple Inc. | Acoustic mesh and methods of use for electronic devices |
WO2016040182A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 2-(1h-indazol-3-yl)-1h-imidazo[4,5-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040185A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2017023972A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017024013A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
WO2017023993A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023987A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10350199B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-07-16 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
WO2017024003A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017024010A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
WO2017023973A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10285982B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-05-14 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10285983B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-05-14 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023984A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10166218B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-01-01 | Samumed, Llc | 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10188634B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-01-29 | Samumed, Llc | 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10604512B2 (en) | 2015-08-03 | 2020-03-31 | Samumed, Llc | 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof |
US10329309B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-06-25 | Samumed, Llc | 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10206909B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-19 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10392383B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-08-27 | Samumed, Llc | 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US20180221352A1 (en) | 2015-08-03 | 2018-08-09 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10383861B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-08-20 | Sammumed, LLC | 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
KR20180080262A (ko) | 2015-11-06 | 2018-07-11 | 사뮤메드, 엘엘씨 | 골관절염의 치료 |
ES2933109T3 (es) | 2016-06-01 | 2023-02-02 | Biosplice Therapeutics Inc | Proceso para preparar N-(5-(3-(7-(3-fluorofenil)-3h-imidazo[4,5-c]piridin-2-il)-1h-indazol-5-il)piridin-3-il)-3-metilbutanamida |
WO2018075858A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Samumed, Llc | Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors |
EP3534878A1 (en) | 2016-11-07 | 2019-09-11 | Samumed, LLC | Single-dose, ready-to-use injectable formulations |
-
2017
- 2017-10-20 WO PCT/US2017/057536 patent/WO2018075858A1/en unknown
- 2017-10-20 JP JP2019521131A patent/JP2019535672A/ja active Pending
- 2017-10-20 CN CN201780077830.6A patent/CN110709082A/zh active Pending
- 2017-10-20 EP EP17793807.3A patent/EP3528808B1/en active Active
- 2017-10-20 AU AU2017345699A patent/AU2017345699A1/en not_active Abandoned
- 2017-10-20 CA CA3041291A patent/CA3041291A1/en active Pending
- 2017-10-20 KR KR1020197014643A patent/KR102593742B1/ko active IP Right Grant
- 2017-10-20 BR BR112019008061A patent/BR112019008061A2/pt unknown
- 2017-10-20 MX MX2019004616A patent/MX2019004616A/es unknown
- 2017-10-20 RU RU2019114954A patent/RU2770613C2/ru active
- 2017-10-23 US US15/790,544 patent/US10806726B2/en active Active
-
2019
- 2019-04-18 IL IL266145A patent/IL266145B/en unknown
- 2019-04-18 CL CL2019001079A patent/CL2019001079A1/es unknown
-
2020
- 2020-06-29 US US16/915,316 patent/US11684615B2/en active Active
-
2023
- 2023-01-12 JP JP2023002816A patent/JP2023052343A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019535672A5 (ja) | ||
RU2019114954A (ru) | Способы применения индазол-3-карбоксамидов и их применение в качестве ингибиторов сигнального пути wnt/в-катенина | |
RU2017127135A (ru) | Терапевтическое средство против рака желчных протоков | |
JP2016521688A5 (ja) | ||
JP2019531279A5 (ja) | ||
JP2020532578A5 (ja) | ||
JP2020502047A5 (ja) | ||
JP2014521688A5 (ja) | ||
JP2015508749A5 (ja) | ||
JP2019505529A5 (ja) | ||
JP2015537020A5 (ja) | ||
JP2017533968A5 (ja) | ||
JP2014507455A5 (ja) | ||
JP2014506907A5 (ja) | ||
JP2015501833A5 (ja) | ||
JP2015500223A5 (ja) | ||
JP2019516739A5 (ja) | ||
KR102341064B1 (ko) | 리소포스파티드산 수용체 1 (lpar1) 억제제 화합물 | |
JP2018534288A5 (ja) | ||
JP2017527602A5 (ja) | ||
MX2020012034A (es) | Inhibidores de furina. | |
JP2016027060A5 (ja) | ||
JP2019505594A5 (ja) | ||
JP2018525430A5 (ja) | ||
JP2015536997A5 (ja) |