JP2019519550A - 一定レベルのバイオベース炭素を含む化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
の化合物であって、ASTM規格D6866−12、方法Bに従って測定したとき、化合物中の炭素の全質量に対して、28重量%〜100重量%のバイオベース炭素含有量を含む、化合物に関する。
本発明のすべての態様のすべての実施形態を含む本書では、特に具体的に別記しない限り、以下の定義が適用される。すべてのパーセンテージは、全組成物の重量(w/w)による。「重量%」は、重量によるパーセンテージを意味し、「体積%」は、体積によるパーセンテージを意味し、「mol%」は、モルによるパーセンテージを意味する。すべての比は重量比である。1部のXと3部のYとの混合物などの「部」についての言及は、重量比である。「QS」または「QSP」は、100%または100gに対する十分な量を意味する。+/−は、標準偏差を示す。すべての範囲は、包括的および組み合わせ可能である。有効桁の数は、表示された量に対する限定を表すものでもなく、測定値の精度に対する限定を表すものでもない。すべての数量は、単語「約」により修飾されると理解される。すべての測定は、23℃および周囲条件で行われると理解され、「周囲条件」は、1気圧(atm)および50%の相対湿度を意味する。「相対湿度」は、同じ温度および圧力での飽和水分レベルと比較した、空気中の水分含量の比(パーセントとして記載)を指す。相対湿度は、湿度計、特に、VWR(登録商標)International製のプローブ湿度計で測定され得る。本明細書で「min」は、「分(minuteまたはminutes)」を意味する。本明細書で「mol」は、モルを意味する。本明細書で数字の後の「g」は、「グラム(gramまたはgrams)」を意味する。「Ex.」は、「例」を意味する。すべての量は、それらが列挙された成分に関連するとき、活性レベル(「固体」)に基づき、市販の材料に含まれる可能性がある担体または副生成物を含まない。本明細書で「含む(comprising)」は、他の工程および他の成分が追加され得ることを意味する。「含む(comprising)」は、用語「からなる(consisting of)」および「から本質的になる(consisting essentially of)」を包含する。本発明の組成物、配合物、方法、使用、キットおよびプロセスは、本明細書に記載される本発明の要素および限定、ならびに本明細書に記載される追加のまたは任意選択の成分、構成要素、工程または限定のいずれをも含み得、これらからなり得、これらから本質的になり得る。本明細書に記載される実施形態および態様は、不相容性が記載されない限り、明確に組み合わせて例示されていないにもかかわらず、他の実施形態および/または態様の要素、特徴または構成要素を含み得るか、またはこれらと組み合わせ可能であり得る。「少なくとも1つの実施形態において」は、本発明の1つ以上の実施形態、任意選択ですべての実施形態または実施形態の大きな部分集合が、その後記載される特徴を有することを意味する。量の範囲が与えられている場合、これらは、組成物中の前記成分の総量であると理解されるものとし、または1超の種が、成分の定義の範囲内に含まれる場合、組成物においてすべての成分の総量がその定義に適合する。例えば、組成物が1%〜5%の脂肪アルコールを含む場合、2%のステアリルアルコールおよび1%のセチルアルコールを含み、他の脂肪アルコールを含まない組成物が、この範囲内に含まれる。
ACDMT試料の分子量および分布は、以下の条件下で決定した:
カラム:PSS Suprema30000 Å 10μm、300mm×8mm
検出器:RID
オーブン温度:23℃
流量:1ml/分
注入量:20μl
溶出液:水中の0.07mol/lリン酸1水素2ナトリウム
較正法:従来のポリ(スチレンスルホネート)ナトリウム塩の較正
試料の調製:試料約10mgを水中の0.07mol/lリン酸1水素2ナトリウム10mlに秤量し、15分間振とうする
バイオベース炭素含有量=pMC*0.95(%)
により定義される。
第1の態様
第1の態様は、式(3)
の化合物であって、化合物が、ASTM規格D6866−12、方法Bに従って測定したとき、化合物中の炭素の全質量に対して、28重量%〜100重量%のバイオベース炭素含有量を含む、化合物に関する。
炭素含有量の推定量に応じて、典型的には、数ミリグラムの試料材料を元素分析計(EA)で燃焼させる。得られたガス混合物を浄化し、CO2をパージおよびトラップ技術を用いてEAにより自動的に分離する。残りのCO2を、特注のグラファイト化装置(graphitization system)に移し、H2および鉄粉触媒を用いて炭素(グラファイト)に触媒的に変換する。グラファイトの14C決定は、MICADAS型(ETH Zurich、スイスで開発)の加速器質量分析装置(accelerator mass−spectrometer)(AMS)を用いてKlaus−Tschira−Archaeometrie−Centerで行われる。
第2の態様は、イソブテンに由来する式(3)
の化合物であって、イソブテンが、ASTM規格D6866−12、方法Bに従って測定したとき、イソブテン中の炭素の全質量に対して、少なくとも90重量%のバイオベース炭素含有量を有する、化合物に関する。本明細書で「イソブテンに由来する」は、化合物が、イソブテンを利用することにより、例えば、化合物を合成するために反応物としてイソブテンを使用することにより得られることを意味する。
の化合物であって、アクリロニトリルが、ASTM規格D6866−12、方法Bに従って測定したとき、アクリロニトリル中の炭素の全質量に対して、少なくとも90重量%のバイオベース炭素含有量を有する、化合物に関する。本明細書で「アクリロニトリルに由来する」は、化合物が、アクリロニトリルを利用することにより、例えば、化合物を合成するために反応物としてアクリロニトリルを使用することにより得られることを意味する。
本明細書で「イソブテンとアクリロニトリルの両方に由来する」は、化合物が、アクリロニトリルとイソブテンの両方を利用することにより、例えば、化合物を合成するために反応物としてアクリロニトリルおよびイソブテンを使用することにより得られることを意味する。
第3の態様は、第1の態様または第2の態様による少なくとも1種の化合物を重合することにより得られるポリマーに関する。少なくとも1つの実施形態において、第1の態様または第2の態様による化合物は、重合前に塩基で中和される。
第4の態様は、式(3)
の化合物を合成する方法であって、アクリロニトリル、発煙硫酸およびイソブテンを好適な溶媒中で反応させることを含み、イソブテンが、ASTM規格D6866−12、方法Bに従って測定したとき、イソブテン中の炭素の全質量に対して、少なくとも90重量%のバイオベース炭素含有量を有し、および/またはアクリロニトリルが、ASTM規格D6866−12、方法Bに従って測定したとき、アクリロニトリル中の炭素の全質量に対して、少なくとも90重量%のバイオベース炭素含有量を有し、方法に関する。
(a)発煙硫酸とアクリロニトリルとを混合して、アクリロニトリルと発煙硫酸との混合物を非プロトン性極性溶媒中で製造する、第1の工程と、
(b)第1の工程で製造した混合物をイソブテンと接触させて、式(3)
の化合物の非プロトン性極性溶媒スラリーを得る、第2の工程と、
(c)任意選択で、第2の工程で得られたスラリーを固液分離させて、式(3)の粗化合物のケーキを得、次いで、ケーキをケーキの質量の少なくとも2倍の質量の非プロトン性極性溶媒で洗浄する、第3の工程と、
(d)任意選択で、第3の工程で洗浄したケーキを乾燥する、第4の工程と
を含む。
第5の態様は、ポリマーを合成するためのモノマーとしての第1または第2の態様の化合物の使用に関する。
第6の態様は、増粘剤および/またはレオロジー調整剤としての第3の態様のポリマーの使用に関する。例えば、増粘剤および/またはレオロジー調整剤は、例えば、原油を分離するプロセスの効率を高めるために、石油および鉱業において添加剤として用いられ得る。
第7の態様は、第1または第2の態様の化合物を含む組成物に関する。少なくとも1つの実施形態において、組成物は、前記化合物を少なくとも50重量%含む。代替の組成物では、組成物は、第3の態様によるポリマーを含む。少なくとも1つの実施形態において、組成物は、ポリマーを少なくとも50重量%含む。
第8の態様は、第3の態様によるポリマーを重合する方法に関する。少なくとも1つの実施形態において、方法は溶液重合を利用する。少なくとも1つの実施形態において、方法は沈殿重合を利用する。少なくとも1つの実施形態において、沈殿重合はtert−ブタノール溶媒中で行われる。
後に続く例は、本発明の主題を例示することを意図するものであり、本発明を限定するものではない。
石油ベースイソブテンの組成は、バイオベースイソブテンと異なる。バイオベースイソブテンは、現代炭素(contemporary carbon)だけを含有し、したがって化石、石油化学ベースの炭素と比較して炭素同位体の分布が異なる。化石炭素は、何百万年もの間に天然の炭素平衡から切り離され、天然の14Cはすべてすでに崩壊しており、したがって14Cの濃度は、化石炭素資源中でゼロである。生物から生成される現代炭素は、大気中の炭素同位体平衡の一部である。14Cまたは放射性炭素は、宇宙線と大気中の窒素との相互作用により大気中で常に生成される。得られた放射性炭素は、大気中の酸素と結合して、放射性二酸化炭素を形成し、これは、光合成により植物に取り込まれる。次いで、動物は、植物を食べることにより14Cを取り込む。動物または植物が死ぬと、その環境との炭素の交換が停止し、この時点以降、それが含有する14Cの量は、14Cの放射性崩壊を経て減少し始める。したがって、現代炭素において、14Cの濃度は、10−10%ほどである。国岡正雄は、近年「Measurement Methods of Biobased Carbon Content for Biomass−based Chemicals and Plastics」をRadioisotopes、62、901〜925(2013)(非特許文献7)に記載した。
反応器は、オーバーヘッド撹拌機、熱電対、表面下ガス注入管(sub surface gas injection pipe)、集中コンデンサーおよび圧力補正付き滴下漏斗を備えた、5首250ml丸底フラスコであった。コンデンサーの頭部は、4オングストローム分子篩50gを含有する乾燥管を備えていた。精密ガラス目地材(precision glass joint seal)付きPTFEプレート撹拌機をオーバーヘッド撹拌機に接続した。乾燥アクリロニトリル150mlを反応器に投与した。150rpmで撹拌しながら、アクリロニトリルを氷300gとNaCl100gとの混合物からなる浴で冷却した。反応器温度が−10℃に達するや否や、100%硫酸39.30gを徐々に投与した。温度を−10〜−7.5℃の範囲で保持した。硫酸を投与する時間は40分であった。液体は透明のままであった。次いで、氷浴を除去し、21℃の水浴に置き換えた。イソブテン9.9Lを10L/時の速度で投与した。温度を急上昇させたが、投与中40℃で安定であるように制御した。約35分後、微細な白色結晶が沈殿し始めた。投与が完了したら、反応混合物を40℃で1時間撹拌した。次いで、反応混合物を、30分間撹拌しながら、20℃に冷却した。反応混合物は微細な白色懸濁液であった。固体を、ガラス繊維フィルター上での真空濾過により分離し、新鮮なアクリロニトリル50gと、250mlのエルレンマイヤーフラスコ中で、磁気撹拌機であるPTFE被覆撹拌機を用いて10分間撹拌し、ガラスの蓋で覆った。懸濁液の固体を、再びガラス繊維フィルター(Whatman、等級GF/D)上での真空濾過により除去した。固体を、実験用回転蒸発器(laboratory rotation evaporator)で、浴温度60℃にて4時間乾燥した。開始時の圧力は300mbarであった。30分後、圧力を10mbarに3時間で低下させた。
撹拌機、入口管および出口管を各々備えた2つのガラス反応器を互いに接続した。アクリロニトリルおよび硫酸を、蠕動ポンプで第1の反応器に供給した。硫酸47.1g/時、市販の20%発煙硫酸22.36g/時および乾燥アクリロニトリル161.1g/時の流量でポンプで押し出した。硫酸を97%濃縮した。発煙硫酸中の三酸化硫黄の濃度を選択し、原料であるアクリロニトリルおよびイソブテンが有する水を補正した。第1の反応器中の反応混合物の温度を、−10±2.5℃で保持した。平均滞留時間は90分であった。硫酸およびアクリロニトリルを混合し、その混合流体を第2の反応器に供給した。第2の反応器は、反応器のビーカーへのオーバーフロー(overflow)が可能になるように側面の首を改良した3首250ml丸底反応器であった。これをオーバーヘッド撹拌機、PTFE撹拌羽根付きガラス撹拌機および集中コンデンサーと接続した。第2の反応器では、イソブチレンガス(IB1)を、表面下に30.8g/時の流量で噴出して、混合流体に入れ、ACDMTを合成した。反応(合成)を、平均滞留時間90分、温度40±2.5℃で連続して行った。11時間連続して反応を行った後、反応混合物試料を取り出し、分析した。
反応器は、オーバーヘッド撹拌機、熱電対、表面下ガス注入管、集中コンデンサーおよび圧力補正付き滴下漏斗を備えた、5首250ml丸底フラスコであった。コンデンサーの頭部は、4オングストローム分子篩50gを含有する乾燥管を備えていた。精密ガラス目地材付きPTFEプレート撹拌機をオーバーヘッド撹拌機に接続した。乾燥アクリロニトリル150mlを反応器に投与した。150rpmで撹拌しながら、アクリロニトリルを氷300gとNaCl100gとの混合物からなる浴で冷却した。あるいは、混合物を、アセトンとドライアイスとの組み合わせで冷却することができた。反応器温度が−10℃に達するや否や、100%硫酸49.30gを徐々に投与した。三酸化硫黄の利用を制御して、原料であるイソブテンおよびアクリロニトリルの含水量を補正した。プロセス条件の変化を表3に示した。温度を−10〜−7.5℃の範囲で保持した。硫酸を投与する時間は40分であった。液体は透明のままであった。
撹拌機、入口管および出口管を各々備えた2つのガラス反応器を互いに接続した。アクリロニトリルおよび硫酸を蠕動ポンプで第1の反応器に供給した。硫酸47.1g/時、市販の20%発煙硫酸22.36g/時および乾燥アクリロニトリル161.1g/時の流量でポンプで押し出した。硫酸を97%濃縮した。発煙硫酸中の三酸化硫黄の濃度を選択し、原料であるアクリロニトリルおよびイソブテンが有する水を補正した。第1の反応器中の反応混合物の温度を、−10±2.5℃で保持した。平均滞留時間は90分であった。硫酸およびアクリロニトリルを混合し、その混合流体を第2の反応器に供給した。第2の反応器は、オーバーヘッド撹拌機、PTFE撹拌羽根付きガラス撹拌機および集中コンデンサーと接続した、改良3首250ml丸底反応器であった。第2の反応器では、イソブチレンガス(IB2)を、表面下に30.8g/時の流量で噴出して、混合流体に入れ、ACDMTを合成した。反応(合成)を、平均滞留時間90分、温度40±2.5℃で連続して行った。11時間連続して反応を行った後、反応混合物試料を取り出し、分析した。
例7〜10を同じ方法に従って行った。パラメータが表5に要約されている。
オーバーヘッド撹拌機およびアンカー型撹拌機、pHプローブ、表面下窒素入口(sub surface nitrogen inlet)、滴下漏斗、集中コンデンサーおよびガス出口バルブを備えた1Lの5首丸底フラスコに、蒸留水450gを充填した。ACDMT50g(例1で製造したACDMT)を溶解した。撹拌機を、200rpmで回転するように設定した。溶液を、20℃の水浴で冷却し、50%水酸化ナトリウム溶液約19gでpH値7±0.5まで中和した。中和後、反応混合物を、50℃±0.5℃の温度に加熱した。加熱段階で、窒素を溶液から60l/時の流量でパージした。温度を安定させ、窒素を60分間パージし続けた。この60分後、窒素を液体表面上に投与し、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(和光純薬株式会社製のV−50)0.10gを添加することにより、重合を開始した。
反応を開始してから10分後、パージを6l/時に低減させた。最高温度に達した後、浴温度を50℃で1時間保持した。次いで、浴温度を80℃に2時間上昇させ、次いで室温まで冷却した。そのままの溶液のブルックフィールド粘度を25℃、20rpmで、スピンドルを用いて測定し、最大スケールの20〜80%の値になった。
フィケンチャーk値も決定した。
還流コンデンサー、表面下ガス入口配管(sub surface gas inlet tubing)、内部温度センサーおよびオーバーヘッド撹拌機を備えた1LのQuickfit丸底フラスコに、tert−ブタノール400gを投与した。本発明のACDMT100gを充填した。表面上にアンモニアガスを注入することにより、ACDMTをpH7〜8に中和した。温度を40℃未満で保持した。200rpmで撹拌しながら窒素を表面下に1時間注入した。この間に、反応混合物の温度を上昇させ、水浴を用いて60℃に安定させた。60℃にて、pHをpH7〜8に再調整した。次いで、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)1.0gを投与することにより、反応を開始した。
得られたポリマー粉末を水に0.5%溶解し、フィケンチャーk値を測定した。
還流コンデンサー、表面下ガス入口配管、内部温度センサーおよびオーバーヘッド撹拌機を備えた1LのQuickfit丸底フラスコに、tert−ブタノール400gを投与した。ACDMT70gを充填した。表面上にアンモニアガスを注入することにより、ACDMTをpH7〜8に中和した。温度を40℃未満で保持し、次いで、アクリルアミド30gを反応混合物に溶解した。200rpmで撹拌しながら窒素を表面下に1時間注入した。この間に、反応混合物の温度を上昇させ、水浴を用いて60℃に安定させた。60℃にて、pHをpH7〜8に再調整した。次いで、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)1.0gを投与することにより、反応を開始した。
Sigma−Aldrich製のアクリロニトリル≧99%、500mlは、阻害剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルを35〜45ppm含有し、乾燥前水0.41%を含有していた。これを、Merck Millipore、Merck KGaA製の分子篩0.4nm(50g)を添加することにより乾燥した。アクリロニトリルの残留含水量は、カールフィッシャー滴定(DIN51777)により測定したとき19ppmであった。
二酸化炭素をガスクロマトグラフィーで決定した:
Agilent GC7890ガスクロマトグラフに1mlのガスループを装備し、熱伝導検出器およびフレームイオン化検出器に結合させた。分離カラムは、長さ30mであり、0.32mmの直径を有し、固定相のGAS Pro GSCを有した。第1の温度を5分間一定にし、次いで、加熱速度10℃/分で240℃に加熱した。240℃を一定に2分間保持した。注入器温度は130℃であり、検出器温度は200℃であった。キャリアガスであるヘリウムは、50kPaの予圧を有し、それを1.2ml/分で流した。装置を空気1L中のプロパン/ブタンのブレンド0.2mlで較正した。空気中のCO2量は300ppmであり、プロパン/ブタンのブレンドは20ppmであった。
使用した装置は、ディーンズスイッチングを用いるAgilent7890Aであった。
機器:
質量選択検出器と結合したHPLC;Agilent Technologies;1100シリーズ;MSD G1956B
HPLCパラメータ:
カラム:Aquasil C18 150×4.6mm;5μm(Thermo Scientific)
DAD−検出器:波長:UV:210nm(Bw.:16):レファレンス:オフ
オーブン温度:40℃
流量:1.3〜1.5mL/分
注入量:2μL
溶出液:A:水+0.1%ギ酸(v/v)
B:アセトニトリル
溶出:傾斜:
時間[分] %A %B 流量[mL/分]
0 98 2 1.3
15 98 2 1.3
20 85 15 1.3
22 85 15 1.3
23 85 15 1.5
27 85 15 1.5
27.5 98 2 1.3
ポストタイム(Post time):7分
MSDパラメータ:
イオン化源:API−ES
極性:陽性および陰性
モード:スキャン
フラグメンター:80V
ガス温度:350℃
噴霧器圧力:45psig
乾燥ガス流:11L/分
キャピラリー電圧:4000V
ゲイン:1EMV
カラム:Aquasil C18、5μm、250mm×4.6mm
検出器:200nmでのUV
オーブン温度:40℃
流量:1.5ml/分、2ml/分
注入量:5μl
溶出液:A:水/アセトニトリル 98/2(v/v)+0.005moll硫酸水素カリウム、水酸化カリウム溶液(3mol/L)でpH3.0に調整。
B:アセトニトリル
溶出:傾斜:
時間[分] %A %B
0 100 0 1.5ml/分
9.99 100 0 1.5ml/分
10 100 0 2.0ml/分
15 30 70 2.0ml/分
15.1 30 70 1.5ml/分
15.3 100 0 1.5ml/分
22.0 100 0 1.5ml/分
調整時間:−
定量:外部標準
試薬:溶媒:バッファーpH9.0:四ホウ酸ナトリウム+水和物4.77gを脱イオン水1Lに溶解し、塩酸4.6mlを添加する;c(HCl)=1mol/l
試料溶媒:バッファーpH9/水/アセトニトリル37.5/50/12.5(v/v/v)
試料の調製:
1.試料約350mgを試料溶媒50gに秤量する。
2.試料溶液を1/10(固体試料)、1/25(液体試料)希釈する。
3.次いで1/100希釈する。
カラム:Aquasil C18;5μm、250mm×4.6mm
検出器:235nmでのUV
オーブン温度:23℃
流量:1:5ml/分
注入量:5μl
溶出液:A:水/アセトニトリル 98/2(v/v)+0.005molL硫酸水素カリウム、水酸化カリウム溶液(3mol/L)でpH3.0に調整。
B:アセトニトリル
溶出:傾斜:
時間[分] %A %B
0 70 30
7 70 30
調整時間:−
定量:外部標準
試薬:
溶媒:バッファーpH9.0:四ホウ酸ナトリウム+水和物4.77gを脱イオン水1Lに溶解し、塩酸4.6mlを添加する;c(HCl)=1mol/l
試料溶媒:バッファーpH9/水/アセトニトリル37.5/50/12.5(v/v/v)
試料の調製:試料約350mgを試料溶媒50gに秤量する。
この方法を使用して、DIN EN ISO1628−1に従って特定のポリマーのk値を決定した。
ブルックフィールド粘度を、ブルックフィールド粘度計モデルLV、RVT DV−IIまたはLVT DV−IIで決定した。
ブルックフィールド粘度を、ブルックフィールド粘度計モデルLV、RVT DV−IIまたはLVT DV−IIで決定した。
得られた試料材料は、何らかの前処理手順を経ずに、そのまま以下の手順を用いてグラファイトに変換された。
Claims (15)
- 請求項1〜5のいずれか一つに記載の少なくとも1種の化合物を重合することにより得られるポリマー。
- 少なくとも700g/molの重量平均分子量を有する、請求項5または6に記載のポリマー。
- ホモポリマーである、請求項5または6に記載のポリマー。
- (a)発煙硫酸と前記アクリロニトリルとを混合して、アクリロニトリルと発煙硫酸との混合物を非プロトン性極性溶媒中で製造する、第1の工程と、
(b)前記第1の工程で製造した混合物を前記イソブテンと接触させて、式(3)
の化合物の非プロトン性極性溶媒スラリーを得る、第2の工程と、
(c)任意選択で、前記第2の工程で得られたスラリーを固液分離させて、式(3)の粗化合物のケーキを得、次いで、前記ケーキを前記ケーキの質量の少なくとも2倍の質量の非プロトン性極性溶媒で洗浄する、第3の工程と、
(d)任意選択で、前記第3の工程で洗浄した前記ケーキを乾燥する、第4の工程と
を含む、請求項9に記載の方法。 - 前記第1の工程が、−50℃〜10℃の温度で行われる、請求項10に記載の方法。
- 前記第2の工程が、10℃〜70℃の温度で行われる、請求項10または11に記載の方法。
- ポリマーを合成するためのモノマーとしての、請求項1〜4のいずれか一つに記載の化合物の使用。
- 増粘剤および/またはレオロジー調整剤としての、請求項5〜8のいずれか一つに記載のポリマーの使用。
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