JP2019518809A - ヒドロキシド交換膜およびヒドロキシド交換アイオノマーとしての使用のためのポリ(アリールピペリジニウム)ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、米国エネルギー省のエネルギー効率・再生可能エネルギー部によって付与された助成金DE−EE0006964による政府の支援によって部分的になされた。政府は、本発明に一定の権利を有する。
本発明は一般に、アニオン交換膜燃料電池(AEMFC)における使用のためのアニオン交換膜(AEM)およびアニオン交換アイオノマー(AEI)を形成することが可能であるアニオン交換ポリマーに関する。より具体的には、ヒドロキシド交換膜燃料電池(HEMFC)における使用のためのヒドロキシド交換膜(HEM)およびヒドロキシド交換アイオノマー(HEI)を形成することが可能であるヒドロキシド交換ポリマーが提供される。
プロトン交換膜燃料電池(PEMFC)は、クリーンかつ効率的な電源であると考えられている。Steele et al., Nature 2001, 414, 345。しかし、触媒のコストの高さおよび不十分な耐久性が、PEMFCの大規模商業化に対する主な障壁である。Borup et al., N.Chem Rev 2007, 107, 3904。ポリマー電解質を「酸性」条件から「塩基性」条件に切り替えることによって、HEMFCは非貴金属触媒で機能することができ、触媒の耐久性が高くなると期待される。金属バイポーラプレートなど、より安価な他の燃料電池の構成要素も可能である。Varcoe, et al., Fuel Cells 2005, 5, 187;Gu et al., Angew Chem Int Edit 2009, 48, 6499;Gu et al., Chem Commun 2013, 49, 131。しかし、現在利用可能なHEMおよびHEIは、低いアルカリ安定性/化学的安定性、低いヒドロキシド伝導度、高い水取り込み、および(特に湿潤・乾燥サイクルの後の)乾燥条件下での低い機械的完全性を示す。
(ii)式:
(iii)任意選択で、式:
を含む重合混合物の反応生成物を含むポリマーであって、式中、
R1は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択でアルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、およびR16は、それぞれ独立的に、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択でアルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
nは0、1、2または3であり;
X−はアニオンである、
ポリマーが提供される。
R10は、それぞれ独立的に、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択でアルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
R20、R30、R40、R50、R60、R70、R80、R90、R100、R120、R130、R150、およびR160は、それぞれ独立的に、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択でアルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
nは0、1、2または3であり;
X−はアニオンである、
アニオン交換ポリマーも提供される。
ポリマーが、HEMFCのHEMおよびHEIとして使用され、且つ燃料電池のカソードとアノードの触媒層中にヒドロキシド交換アイオノマーとして20%で充填され、燃料電池が、50% Pt/C触媒および0.4mg Pt/cm2の触媒充填を有し、試験条件が、0.6L/分の水素と酸素の流速、0.1MPagの背圧、ならびにそれぞれ95℃および98℃のアノード加湿器およびカソード加湿器である場合に、少なくとも350mW/cm2というピーク電力密度を有するか、あるいは
ポリマーが、HEMFCのHEM/HEIとして使用され、且つ燃料電池のカソードとアノードの触媒層中にヒドロキシド交換アイオノマーとして20%で充填され、燃料電池が、50% Pt/C触媒および0.4mg Pt/cm2の触媒充填を有し、試験条件が、400mA/cm2の定電流密度、0.2L/分の水素と酸素の流速、0.05MPagの背圧、ならびにそれぞれ95℃および98℃のアノード加湿器およびカソード加湿器である場合に、5.5時間の稼働で電圧低下が20%以下であり、5.5時間の稼働で抵抗増加が20%以下である、
ヒドロキシド交換ポリマーが提供される。
を有し、式中、R10は、それぞれ独立的に、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択でアルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;R20、R30、R40、R50、R60、R70、R80、R90、R100、R120、R130、R150、およびR160は、それぞれ独立的に、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択でアルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;nは0、1、2または3であり;X−は、ヒドロキシドなどのアニオンである。
ポリマーが、ヒドロキシド交換膜燃料電池のヒドロキシド交換膜として使用され、且つ燃料電池のカソードとアノードの触媒層中にヒドロキシド交換アイオノマーとして20%で充填され、燃料電池が、50% Pt/C触媒および0.4mg Pt/cm2の触媒充填を有し、試験条件が、0.6L/分の水素と酸素の流速、0.1MPagの背圧、ならびにそれぞれ95℃および98℃のアノード加湿器およびカソード加湿器である場合に、少なくとも350mW/cm2というピーク電力密度を有するか、あるいは
ポリマーが、ヒドロキシド交換膜燃料電池のヒドロキシド交換膜として使用され、且つ燃料電池のカソードとアノードの触媒層中にヒドロキシド交換アイオノマーとして20%で充填され、燃料電池が、50% Pt/C触媒および0.4mg Pt/cm2の触媒充填を有し、試験条件が、400mA/cm2の定電流密度、0.2L/分の水素と酸素の流速、0.05MPagの背圧、ならびにそれぞれ95℃および98℃のアノード加湿器およびカソード加湿器である場合に、5.5時間の稼働で電圧低下が20%以下であり、5.5時間の稼働で抵抗増加が20%以下である、
ヒドロキシド交換ポリマーであってよい。
ポリ(アリールピペリジニウム)は、N−メチル−4−ピペリドン、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびビフェニルから調製した(PAP−1−xと呼称され、ここでxは、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンに対するN−メチル−4−ピペリドンのモル比であり、1〜100である)。PAP−1−xは、3つの主要なステップによって調製した:(1)ピペリジン官能化ポリマーの合成;(2)ピペリジニウム官能化ポリマーの合成;および(3)膜の流延とヒドロキシドイオン交換。反応スキームを以下に示す。
図8は、膜としてのPAP−1−60とアイオノマーとしてのPAP−1−70を有するH2/O2HEMFCの95℃における分極曲線を示す。開回路電圧(OCV)は、約1.1Vという理論値に近かったが、これにより、PAP−1−70アイオノマーはPtの触媒機能に大きく影響せず、PAP−1−60膜は燃料を非常に良好に分離するということが示された。図8および図9に示されるように、このHEMFCは、95℃において、非常に高いピーク電力密度(356mW/cm2)および高い安定性を示した。
ポリ(アリールピペリジニウム)の別の例は、N−メチル−4−ピペリドン、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびp−テルフェニルに基づく(PAP−2−x;xは、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンに対するN−メチル−4−ピペリドンのモル比である;x=1〜100)。このポリマーを調製するための反応スキームは以下の通りである。
を示した。
別のポリ(アリールピペリジニウム)ポリマーは、N−メチル−4−ピペリドン、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびp−クアテルフェニルに基づく(PAP−3−x;ここでxは、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンに対するN−メチル−4−ピペリドンのモル比である;x=1〜100)。PAP−3−xの合成は、PAP−1−xと同様であり、以下の反応スキームに示されている。
別のポリ(アリールピペリジニウム)ポリマーは、N−メチル−4−ピペリドン、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびベンゼンに基づく(PAP−4−x;xは、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンに対するN−メチル−4−ピペリドンのモル比である;x=1〜100)。PAP−4−xの合成は、PAP−1−xと同様であり、その反応スキームを以下に示す。
別のポリ(アリールピペリジニウム)ポリマーは、3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイド、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびビフェニルに基づく(PAP−ASU−1−x;xは、3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイドおよび2,2,2−トリフルオロアセトフェノンのモル比である;x=1〜100)。この合成の反応スキームは以下の通りである。
さらに別のポリ(アリールピペリジニウム)ポリマーは、3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイド、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびp−テルフェニルに基づく(PAP−ASU−2−x;ここでxは、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンに対する3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイドのモル比である;x=1〜100)。このポリマー合成の反応スキームを以下に示す。
別のポリ(アリールピペリジニウム)ポリマーは、3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイド、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびp−クアテルフェニルに基づく(PAP−ASU−3−x;ここでxは、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンに対する3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイドのモル比である;x=1〜100)。このポリマー合成の反応スキームを以下に示す。
別のポリ(アリールピペリジニウム)ポリマーは、3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイド、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンおよびベンゼンに基づく(PAP−ASU−4−x;ここでxは、2,2,2−トリフルオロアセトフェノンに対する3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイドのモル比である;x=1〜100)。このポリマー合成の反応スキームを以下に示す。
以下の手順によって強化膜を作製した。まず、0.5gのヨード形態のPAP−2−85ポリマー(実施例2の方法に従って調製)を25mlのジメチルホルムアミド溶媒(DMF)に溶解させてPAP溶液を形成した。DMF中の20μmポリエチレン(PE)基材の湿潤性を改善するために、多孔質PE膜を無水エタノール中に24時間浸した。それと同時に、20mlのエタノールと5mlの水をPAP溶液に添加し、24時間撹拌して均一な溶液を形成した。この均一な溶液を、湿ったPE膜上に流延して強化膜を調製した。この膜をオーブン中で60℃にて24時間加熱して溶媒を除去し、得られた強化膜を、さらに、80℃で12時間、真空乾燥した。膜を1MのKOH中に60℃で24時間放置することによって、I−形態からOH−形態への変換を達成した。OH−交換強化PAP/PE膜を、7というpHに達するまでDI水で洗浄した。強化PAP/PE HEMの伝導度は、DI水中で20℃において20mS/cmであり、含水量の上昇は約18%である。強化PAP/PE HEMの厚さは約30μmである。
本明細書で使用される場合、「好適な置換基」なる用語は、化学的に許容される官能基(好ましくは本発明の化合物の活性を無効にしない部分)を意味することが意図される。そのような好適な置換基には、ハロ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、オキソ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルコキシ基、アリール基もしくはヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、アラルキル基もしくはヘテロアラルキル基、アラルコキシ基もしくはヘテロアラルコキシ基、HO−(C=O)−基、複素環基、シクロアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基およびジアルキルアミノ基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、ならびにアリールスルホニル基が包含されるが、これらに限定されない。当業者であれば、多くの置換基がさらなる置換基によって置換され得るということを理解するであろう。
Claims (31)
- (i)式:
(ii)式:
を有する芳香族モノマー;および
(iii)任意選択で、式:
を含む重合混合物の反応生成物を含むポリマーであって、式中、
R1は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択で前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、およびR16は、それぞれ独立的に、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択で前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
nは0、1、2または3であり;
X−はアニオンである、
ポリマー。 - アルキル化剤と、前記ピペリドンモノマーを含む重合混合物の反応生成物を含む請求項1のポリマーと、の反応生成物を含む、ポリマー。
- 塩基と、請求項2のポリマーまたは前記3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカン塩を含む重合混合物の反応生成物を含む請求項1のポリマーのいずれかと、の反応生成物を含む、ポリマー。
- 前記ピペリドンモノマーがN−メチル−4−ピペリドンを含み;前記3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカン塩モノマーが3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカンヨーダイドを含み;前記2,2,2−トリフルオロアセトフェノンモノマーが2,2,2−トリフルオロアセトフェノンを含み;前記芳香族モノマーがビフェニル、パラ−テルフェニル、パラ−クアテルフェニルまたはベンゼンを含む、請求項1〜3のいずれか1項のポリマー。
- R1がアルキルであり;R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、およびR16が、それぞれ独立的に、水素、あるいは任意選択でフルオライドで置換されていてもよいアルキルである、請求項1〜3のいずれか1項のポリマー。
- R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルであり;R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、およびR16が、それぞれ独立的に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルであるか、あるいは任意選択でフルオライドで置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルである、請求項1〜3のいずれか1項のポリマー。
- 前記塩基がヒドロキシド含有塩基を含む、請求項3〜6のいずれか1項のポリマー。
- 前記ヒドロキシド含有塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを含む、請求項7のポリマー。
- X−がハライド、BF4 −またはPF6 −を含む、請求項1〜8のいずれか1項のポリマー。
- 式1Aまたは2A、3A、および任意選択で4A、の構造単位を含むアニオン交換ポリマーであって、前記ポリマーを形成するための重合反応で使用されるモノマーの量から計算された前記ポリマー中の式1Aまたは2Aおよび式4Aの構造単位のモル分率の合計が式3Aのモル分率と等しく、前記重合反応で使用されるモノマーの量から計算された式3Aの構造単位に対する式1Aまたは2Aの構造単位のモル比が0.01〜1であり、式1A、2A、3Aおよび4Aの構造単位が、構造:
を有し、式中、
R10は、それぞれ独立的に、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択で前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
R20、R30、R40、R50、R60、R70、R80、R90、R100、R120、R130、R150、およびR160は、それぞれ独立的に、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、任意選択で前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルはフルオライドで置換されていてもよく;
nは0、1、2または3であり;
X−はアニオンである、
アニオン交換ポリマー。 - エーテル結合を含まないポリ(アリールピペリジニウム)骨格を含むヒドロキシド交換ポリマーであって、95℃の純水に浸された場合に前記ポリマーの乾燥重量に基づいて60%以下の水取り込みを有するか、または少なくとも100mS/cmという95℃の純水中でのヒドロキシド伝導度を有する、ヒドロキシド交換ポリマー。
- 95℃の純水に浸された場合に前記ポリマーの乾燥重量に基づいて60%以下の水取り込みを有し、少なくとも100mS/cmという95℃の純水中でのヒドロキシド伝導度を有する、請求項11のポリマー。
- 100℃の1M水酸化カリウムに2000時間浸された場合に(その1H NMRスペクトル上のピーク位置に変化がないことによって証明されるように)分解に対して安定である、請求項11または12のポリマー。
- 100℃において純水およびイソプロパノールに不溶であるが、100℃において水とイソプロパノールの50/50(重量)混合物に可溶である、請求項11〜13のいずれか1項のポリマー。
- 少なくとも100MPaの引張強度および少なくとも7%の破断点伸びを有する、請求項11〜14のいずれか1項のポリマー。
- 少なくとも100MPaの引張強度および少なくとも7%の破断点伸びを有する、請求項11〜15のいずれか1項のポリマー。
- エーテル結合を含まないポリ(アリールピペリジニウム)骨格を含むヒドロキシド交換ポリマーであって、
前記ポリマーが、ヒドロキシド交換膜燃料電池のヒドロキシド交換膜として使用され、且つ前記燃料電池のカソードとアノードの触媒層中にヒドロキシド交換アイオノマーとして20%で充填され、前記燃料電池が、50% Pt/C触媒および0.4mg Pt/cm2の触媒充填を有し、試験条件が、0.6L/分の水素と酸素の流速、0.1MPagの背圧、ならびにそれぞれ95℃および98℃のアノード加湿器およびカソード加湿器である場合に、少なくとも350mW/cm2というピーク電力密度を有するか、あるいは
前記ポリマーが、ヒドロキシド交換膜燃料電池のヒドロキシド交換膜として使用され、且つ前記燃料電池のカソードとアノードの触媒層中にヒドロキシド交換アイオノマーとして20%で充填され、前記燃料電池が、50% Pt/C触媒および0.4mg Pt/cm2の触媒充填を有し、試験条件が、400mA/cm2の定電流密度、0.2L/分の水素と酸素の流速、0.05MPagの背圧、ならびにそれぞれ95℃および98℃のアノード加湿器およびカソード加湿器である場合に、5.5時間の稼働で電圧低下が20%以下であり、5.5時間の稼働で抵抗増加が20%以下である、
ヒドロキシド交換ポリマー。 - エーテル結合を含まない前記ポリ(アリールピペリジニウム)骨格のアリールの連結がp−フェニルを含み、ピペリジニウムの連結がヒドロキシドアニオンを含む、請求項11〜17のいずれか1項のポリマー。
- 前記アリールの連結が、ビフェニル、パラ−テルフェニル、パラ−クアテルフェニルまたはベンゼンのモノマーに由来する、請求項18のポリマー。
- 前記ピペリジニウムの連結が、N,N−ジメチル−4−ピペリジニウムまたは3−オキソ−6−アゾニアスピロ[5.5]ウンデカン塩のモノマーに由来する、請求項11〜19のいずれか1項のポリマー。
- 2,2,2−トリフルオロアセトフェノンモノマーに由来する2,2,2−トリフルオロエチルベンゼンの連結をさらに含む、請求項11〜20のいずれか1項のポリマー。
- 請求項3〜9のいずれか1項のポリマーを作製する方法であって、
有機溶媒および重合触媒の存在下で前記ピペリドンモノマーと、任意選択で前記2,2,2−トリフルオロアセトフェノンモノマーと、前記芳香族モノマーと、を反応させてピペリジン官能化中間体ポリマーを形成すること;
有機溶媒の存在下で前記ピペリジン官能化中間体ポリマーをアルキル化してピペリジニウム官能化中間体ポリマーを形成すること;および
前記ピペリジニウム官能化中間体ポリマーを塩基と反応させて前記ポリマーを形成すること、を含む、方法。 - 請求項7のポリマーを含むヒドロキシド交換ポリマー膜を作製する方法であって、
有機溶媒および重合触媒の存在下で前記ピペリドンモノマーと、任意選択で前記2,2,2−トリフルオロアセトフェノンモノマーと、前記芳香族モノマーと、を反応させてピペリジン官能化中間体ポリマーを形成すること;
有機溶媒の存在下で前記ピペリジン官能化中間体ポリマーをアルキル化剤と反応させてピペリジニウム官能化中間体ポリマーを形成すること;
溶媒に前記ピペリジニウム官能化中間体ポリマーを溶解させてポリマー溶液を形成すること;
前記ポリマー溶液を流延してポリマー膜を形成すること;および
前記ポリマー膜のアニオンをヒドロキシドイオンと交換して前記ヒドロキシド交換ポリマー膜を形成すること、
を含む、方法。 - 前記重合触媒が、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロ−1−プロパンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ペルフルオロプロピオン酸、ヘプタフルオロ酪酸、またはそれらの組み合わせを含む、請求項22または23の方法。
- 前記アルキル化剤が、ヨウ化メチル、ヨードエタン、1−ヨードプロパン、1−ヨードブタン、1−ヨードペンタン、1−ヨードヘキサン、またはそれらの組み合わせを含む、請求項22〜24のいずれか1項の方法。
- 前記有機溶媒の各々が、独立的に、ジメチルスルホキシド、1−メチル−2−ピロリジノン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、クロロホルム、1,1,2,2−テトラクロロエタン、またはそれらの組み合わせを含む、請求項22〜25のいずれか1項の方法。
- 燃料電池における使用に好適であるように構成およびサイズ決めされたアニオン交換膜であって、請求項3〜21のいずれか1項のポリマーを含む、アニオン交換膜。
- 請求項3〜21のいずれか1項のポリマーを含む、アニオン交換膜燃料電池。
- 燃料電池における使用に好適であるように構成およびサイズ決めされた強化電解質膜であって、請求項3〜21のいずれか1項のポリマーで含浸された多孔性基材を含む、膜。
- 前記多孔性基材が、ポリテトラフルオロエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンまたはポリ(エーテル)ケトンを含む膜を含み、前記膜が、任意選択で寸法安定性のある膜であってもよい、請求項29の膜。
- 前記多孔性基材が、ポリマーフィブリルの多孔質微細構造を有するか;
前記多孔性基材の内部容積が、前記ポリマーでの含浸によって実質的に閉塞されているか;
前記多孔性基材が、フィブリルによって相互接続された節の微細構造を含むか;
前記多孔性基材が、約1ミクロン〜約30ミクロンの厚さを有するか;
前記膜が、前記基材を前記ポリマーで複数回含浸することによって調製されるか;あるいは
前記膜が、
前記多孔性基材を液体中で湿らせて湿った基材を形成すること、
前記ポリマーを溶媒に溶解させて均一な溶液を形成すること、
前記湿った基材上に前記溶液を適用して強化膜を形成すること、および
前記膜を乾燥させること、
によって調製される;
請求項29または30の膜。
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