JP2019504169A - Uv吸収ビニルモノマーおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
、アリル、ビニル(−CH=CH2)、1−メチルエテニル
、スチレニルなどが含まれる。
式中、発光%Tは、入射光束に対する、レンズによって透過された光束の比である(ISO 13666:1998)。
(式中、
Roは、H、CH3またはC2H5であり;
R1、R2およびR2’は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3またはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;
R1’は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、SO3H、SO3NaまたはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;
R3およびR4は、互いに独立して、R3およびR4の少なくとも1つが第1の親水基であることを条件として、H、あるいは*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
である第1の親水基であり;
R5は、H、*−COOH、*−CONH−C2H4−(OC2H4)n1−OCH3または*−CONH−C2H4−(OC2H4)n1−OHであり;
R6およびR7の1つは、H、あるいは*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
である第2の親水基であるが、R6およびR7の他方は、
であり;
R8は、CH3、C2H5、
であり;
R9は、SO3Na、
であり;
R9’は、H、SO3Na、
であり;
R10は、メチルまたはエチルであり;
L1は、直接結合または
の結合であり;
L2は、*−CH2−*、*−C2H4−*、*−C3H6−*、*−C3H6−S−C2H4−*、*−C3H6−S−C3H6−*、または
の結合であり;
X1は、OまたはNRoであり;
Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、C2〜C4アルキレンの二価の基であり;
Q1、Q2およびQ3は、互いに独立して、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;
m1は、ゼロまたは1であるが、m1がゼロである場合、Q2は、(メタ)アクリロイルアミド基であり;かつ
n1は、2〜20(好ましくは、3〜15、より好ましくは、4〜10)の整数である)のいずれか1つのUV吸収ビニルモノマーを提供する。
(式中、Q1は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y1は、エチレンまたはプロピレン二価基であり;R1およびR2は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3またはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、H、メチルまたはエチルである)である)が含まれる。
(式中、Q1は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y1は、エチレンまたはプロピレン二価基であり;R1およびR2は、互いに独立して、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R’’、OHまたはOCH3であり;R’およびR’’は、互いに独立して、H、メチルまたはエチルであり;R3およびR4は、互いに独立して、*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
であり;R10は、メチルまたはエチルである)が含まれる。
(式中、Q1は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y1は、エチレンまたはプロピレン二価基であり;R1およびR2は、互いに独立して、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R’’、OHまたはOCH3であり;式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;R8は、CH3、C2H5、
であり;R10は、メチルまたはエチルである)が含まれる。
(式中、R1’は、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)、OHまたはOCH3であり;Q2は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y2は、エチレンまたはプロピレン二価基である)が含まれる。
(式中、R1’は、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、F、OHまたはOCH3、NR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;R8は、CH3、C2H5、
であり;R10は、メチルまたはエチルであり;Q3は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y3は、エチレンまたはプロピレン二価基である)が含まれる。
ビニルアルコール
の繰返し単位と;
式(VIII)
の繰返し単位とを含んでなり、
式中、
R11は、水素またはC1〜C6アルキル(好ましくは、水素またはC1〜C4アルキル、より好ましくは、水素またはメチルもしくはエチル、より好ましくは、水素またはメチル)であり;
R12は、
のエチレン系不飽和基であり、式中、q1およびq2は、互いに独立して、0または1であり、かつR16およびR17は、互いに独立して、C2〜C8アルキレン二価基であり、R18はC2〜C8アルケニルであり;
R13は、水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは、水素)であることが可能であり;かつ
R14は、C1〜C6アルキレン二価基(好ましくは、C1〜C4アルキレン二価基、より好ましくは、メチレンまたはブチレン二価基、より好ましくは、メチレン二価基)である。
(式中、
Roは、HまたはCH3であり;
R1、R2およびR2’は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3またはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;
R1’は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、SO3H、SO3NaまたはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;
R3およびR4は、互いに独立して、R3およびR4の少なくとも1つが第1の親水基であることを条件として、H、あるいは*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
である第1の親水基であり;
R5は、H、*−COOH、*−CONH−C2H4−(OC2H4)n1−OCH3または*−CONH−C2H4−(OC2H4)n1−OHであり;
R6およびR7の1つは、H、あるいは*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
である第2の親水基であるが、R6およびR7の他方は、
であり;
R8は、CH3、C2H5、
であり;
R9は、SO3Na、
であり;
R9’は、H、SO3Na、
であり;
R10は、メチルまたはエチルであり;
L1は、直接結合または
の結合であり;
L2は、*−CH2−*、*−C2H4−*、*−C3H6−*、*−C3H6−S−C2H4−*、*−C3H6−S−C3H6−*、または
の結合であり;
X1は、OまたはNRoであり;
Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、C2〜C4アルキレンの二価の基であり;
Q1、Q2およびQ3は、互いに独立して、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;
m1は、ゼロまたは1であるが、m1がゼロである場合、Q2は、(メタ)アクリロイルアミド基であり;かつ
n1は、2〜20(好ましくは、3〜15、より好ましくは、4〜10)の整数である)のいずれか1つのUV吸収ビニルモノマー。
(式中、Q1は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y1は、エチレンまたはプロピレン二価基であり;R1およびR2は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3またはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、H、メチルまたはエチルである)である)のいずれか1種のビニルモノマーから選択される、発明2のUV吸収ビニルモノマー。
(式中、Q1は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y1は、エチレンまたはプロピレン二価基であり;R1およびR2は、互いに独立して、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R’’、OHまたはOCH3であり;R’およびR’’は、互いに独立して、H、メチルまたはエチルであり;R3およびR4は、互いに独立して、*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
であり;R10は、メチルまたはエチルである)のいずれか1種のビニルモノマーから選択される、発明4のUV吸収ビニルモノマー。
(式中、Q1は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y1は、エチレンまたはプロピレン二価基であり;R1およびR2は、互いに独立して、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R’’、OHまたはOCH3であり;式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;R8は、CH3、C2H5、
であり;R10は、メチルまたはエチルである)のいずれか1種のビニルモノマーから選択される、発明6のUV吸収ビニルモノマー。
(式中、R1’は、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)、OHまたはOCH3であり;Q2は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y2は、エチレンまたはプロピレン二価基である)のいずれか1種のビニルモノマーから選択される、発明8のUV吸収ビニルモノマー。
(式中、R1’は、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OHまたはOCH3、NR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;R8は、CH3、C2H5、
であり;R10は、メチルまたはエチルであり;Q3は、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;Y3は、エチレンまたはプロピレン二価基である)のいずれか1種のビニルモノマーから選択される、発明10のUV吸収ビニルモノマー。
ビニルアルコール
の繰返し単位と;
式(VIII)
の繰返し単位とを含んでなり、
式中、
R11は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R12は、
のエチレン系不飽和基であり、式中、q1およびq2は、互いに独立して、0または1であり、かつR16およびR17は、互いに独立して、C2〜C8アルキレン二価基であり、R18はC2〜C8アルケニルであり;
R13は、水素またはC1〜C6アルキル基であることが可能であり;かつ
R14は、C1〜C6アルキレン二価基である、発明18のハイドロゲルコンタクトレンズ。
(1)
(a)発明1〜11のいずれか1つのUV吸収ビニルモノマーと、
(b)少なくとも1種のフリーラジカル開始剤と、
(c)親水性ビニルモノマー、水溶性のシリコーンフリーのプレポリマー、シリコーン含有プレポリマー、非シリコーン疎水性ビニルモノマー、シロキサン含有ビニルモノマー、シロキサン含有ビニルマクロマー、ビニル架橋剤およびその組合せからなる群から選択される少なくとも1種の重合性成分と
を含んでなるレンズ配合物を得るステップ;
(2)ソフトコンタクトレンズを製造するための型にレンズ配合物を導入するステップであって、型が、コンタクトレンズの前面を画定する第1の成形表面を有する第1の型半部分と、コンタクトレンズの後面を画定する第2の成形表面を有する第2の型半部分とを有し、第1および第2の型半部分が、上記第1および第2の成形表面の間でキャビティが形成されるように、互いを受け取るように構成されているステップ;ならびに
(3)型中でレンズ配合物を熱的または化学線的に硬化して、UV吸収コンタクトレンズを形成するステップであって、形成されたUV吸収コンタクトレンズが、280〜315ナノメートルで約10%以下のUVB%Tおよび315〜380ナノメートルで約30%以下のUVA%Tを有することによって特徴づけられるステップ
を含んでなる、UV吸収コンタクトレンズの製造方法。
ビニルアルコール
の繰返し単位と;
式(VIII)
の繰返し単位とを含んでなり、
式中、
R11は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R12は、
のエチレン系不飽和基であり、式中、q1およびq2は、互いに独立して、0または1であり、かつR16およびR17は、互いに独立して、C2〜C8アルキレン二価基であり、R18はC2〜C8アルケニルであり;
R13は、水素またはC1〜C6アルキル基であることが可能であり;かつ
R14は、C1〜C6アルキレン二価基である、発明23〜32の方法。
透過率:コンタクトレンズは、それが目の上に配置されるときと同様にレンズの形状を維持することができる、特別に製造された試料保持器などの中に手作業で配置される。この保持器は、次いで、参照としてリン酸緩衝食塩水(PBS、pH約7.0〜7.4)を含有する1センチ経路長の石英セル中に浸漬する。LabSphere DRA−CA−302ビームスプリッターなどを備えるVarian Cary 3E UV−可視分光光度計などのUV/可視分光光度計をこの測定で使用することが可能である。透過パーセントスペクトルは250〜800nmの波長範囲で収集され、%T値は0.5nm間隔で収集される。このデータをExcelスプレッドシートに移し、レンズがクラス1UV吸光度に従うかどうかを決定するために使用する。透過率は、次の方程式を使用して計算される。
式中、発光%Tは、380〜780の平均%透過である。
撹拌子を備え、かつ乾燥窒素(dN2)でパージされた丸底(rb)フラスコ中、80gの無水テトラヒドロフラン(THF、Aldrichから)、10g(41.29mmol、1.0等量)の2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン(HO−MeO−Me−Bzp)(Alfa Aesarから)(化合物I)および0.25gのN,N−ジメチルアミノピリジ((化合物Iに対して5モル%、Alfa Aesarから)を添加した。約5mLの乾燥THFを使用して、DMAPバイアルをすすぎ、次いで、これを反応フラスコに添加した。混合物を、15分間、室温(RT)で撹拌した。次いで、26g(6等量)のトリエチルアミン(TEA、Aldrichから)を、シリンジによって添加した。溶液を、15分間、室温で撹拌した。次いで、13.17g(3.1等量)の無水酢酸(Ac2O)を、5分間かけて、反応混合物にゆっくりと添加した。15mLの無水THFをフラスコに添加した。反応混合物を、一晩、室温において窒素(N2)下で撹拌し、次いで、減圧下で濃縮し、約80%の揮発物を除去した。THFを添加し、全溶液質量を、出発ベンゾフェノンに対して約30重量%の濃度を有するものにさせた。この溶液を、5分間、室温で撹拌した。撹拌しながら、150gの1:1氷:水の混合物(重量で反応溶液の5倍)をゆっくり添加することによって、生成物を沈殿させた。フラスコを氷水浴中に置き、そして3時間撹拌した。3時間後、溶液相のpHは3.86であると測定され(pHメーター)、そして940mbarの減圧下、Whatman#4(25μm)ろ紙を通して混合物をろ過した。洗浄液が無色透明になり、かつろ液の導電率が<10μS/cmにおよびpH中性になるまで、沈殿物を約1500gの氷冷水で洗浄した。沈殿物を回収し、そして100mLの冷DI水中に懸濁させ、15分間、旋回させた。次いで、得られた生成物をIPAドライアイス中で冷凍し、そして凍結乾燥させた。白色粉末(正味:11.45g;理論収量:11.77g;収率:97.36%)が得られ、これは、THF−d8中1H−NMRによって、2−アセチルオキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン(AcO−MeO−Me−Bzp)(化合物II)であることが確認された。
アセトニトリル、N−ブロモスクシンイミド(NBS)およびAIBNをSigma Aldrichから購入し、そしてアセテート保護されたベンゾフェノン誘導体(II)は、上記ステップから得られたまま使用した。冷却管、N2パージセットアップ、熱電対、オイル−バブラー空気トラップおよび撹拌子を備えた500mLの三ツ口フラスコ中、上記の通り調製された8.85g(0.031mol/1.0等量))の、ステップ1で得られたAcO−MeO−Me−Bzp(II)を添加し、そして30分間N2下で撹拌した。冷却管を9℃に設定し、そして220mLの無水アセトニトリルを反応フラスコに添加した。混合物を室温で撹拌した。冷却管が約9℃に達したら、30分間、反応フラスコに穏やかに乾燥N2をパージし、そして冷却管を4℃に設定した。冷却管が4℃に達するか、または30分間のN2パージ(いずれかのより遅い方)後、400rpmで撹拌しながら、そしてわずかにポジティブなN2流を用いて、反応混合物は還流するまで急速に温度を上昇させた。反応溶液は、約80〜82℃で還流に達した。次いで、6.11g(1.1等量)のN−ブロモスクシンイミド(NBS)(Sigma−Aldrichから)および0.52g(0.1等量)のアザ−ビス−イソブチロニトリル(Sigma−Aldrichから)の重量を計測し、そしてポジティブなN2流の下、反応フラスコに添加した。反応は、わずかにポジティブな窒素流を用いて、2時間の還流において継続した。2時間後、非常に穏やかな乾燥N2流の下で室温まで冷却させることによって、反応を停止させた。冷却させた反応溶液を、綿せんを通してろ過した。次いで、溶液を減圧下で約50重量%まで濃縮した。約200gの1:1氷−水混合物(反応溶液重量の3倍)を添加することによって、反応溶液から生成物を沈殿させた。
撹拌子を備えた、計量済みの20mLの琥珀色ガラスバイアル中、1.5g(0.004モル/1等量)のステップ2からの生成物(III)、AcO−MeO−BrCH2−Bzpを添加した。これに、室温(RT)で10分間、撹拌しながら、8mLの酢酸エチルを添加した。得られた溶液に、室温で撹拌しながら、1.94g(0.0123モル/3等量)のN,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(NN−DMAPrAAm)を添加した。沈殿物がゆっくりと形成し、そして反応物を一晩室温で撹拌した。この反応混合物に1mLのヘキサンを添加し、そして反応混合物を1時間室温で撹拌した。透明な上清は廃棄された。残渣を0.50mLのアセトニトリル中に溶解し、そして溶解するまで30分間撹拌した。溶液中の生成物は、1:1酢酸エチル:ヘキサン混合物を使用して沈殿させた。このプロセスを4回繰り返す。得られた固体残渣に5mLのDI水を添加し、そして混合物を溶解させた。推定最終生成物重量に基づき、約150mg/Kg(ppm)の濃度を作成するために、MEHQを添加した。曇った溶液からの残留有機物を減圧下で除去し、中性pHを有する透明溶液を得た。溶液を一晩冷凍し、そして凍結乾燥させた。正味:1.4829g;理論収量:2.05g;収率%;72.19%。塊状試料は潮解性であり、そして乾燥空気でフラッシュされ、そして琥珀色フラスコ中、デシケーター中で貯蔵された。生成物IVが得られ、そしてNMRから>90%の純度を有することが推定された。
1000mg/LのDI水中のアセテート保護UV遮断剤(IV)の5.0mL溶液を調製した。この溶液を、pH7緩衝液(DI水:n−プロパノール中の12.5mMリン酸塩)によって20mg/Lまで希釈した。この溶液のUV−Visスペクトルを採取した(図1、曲線1)。
国際公開第2002071106号パンフレット(全体として参照によって本明細書に組み込まれる)の実施例8〜8dに記載の水性レンズ配合物に、それぞれが、1.0重量%の2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキシド(Li−TPO)(TCI−Americaから、
)を光開始剤として有する、0、0.7および1.5重量%の濃度で、実施例2で調製したUV吸収ビニルモノマーを直接添加した。それらの3つの配合物は、偏光流性調査(30mW/cm2において405nmのLED光源)によって、それぞれ、約21秒、約23秒または約21秒の硬化時間を有することが決定される。
撹拌子を有し、かつN2でパージされた、計量済みの2Lのrbフラスコに、340gの無水THFを添加する。攪拌しながら、フラスコに数分間、N2をパージし、次いで、キャップをする。40g(177.4mmol、1.0等量)の2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール(Me−Bzt−OH、TCI−America)を計量し、そしてフラスコに添加する。反応フラスコにN2を急速パージし、次いで、キャップをして、撹拌し、固体を溶解させる。この溶液に、1.09g(8.87mmol)の4−ジメチルアミノピリジン(4−DMAP)(ベンゾトリアゾールに対して5モル%)を添加する。フラスコにN2を急速パージし、キャップをして、反応混合物を撹拌し、固体を溶解させる。108.96g(6等量)のトリエチルアミン(Et3N)を計量し、そして撹拌しながら反応フラスコにゆっくり添加する。54.58g(3等量)のAc2Oを計量し、次いで、反応溶液にゆっくり添加する。20gのTHFを反応物に添加する。フラスコにN2を急速パージし、しっかりとキャップをして、そして反応溶液を一晩、N2下で撹拌する。
冷却管、N2パージセットアップ、熱電対およびオイル−バブラー空気トラップを備えた1L三ツ口フラスコ中、20g(0.074mmol、1.0等量)のステップ2からのAcO−Me−Bzt(II)を添加した。この固体を、少なくとも45分間、N2下で撹拌した。これに、480mLの無水アセトニトリルを添加し、そして溶解するために混合物をN2下、室温で撹拌した。冷却管を9℃に設定し、そして30分間、反応溶液に穏やかに乾燥N2をバブリングした。冷却管が4℃に達するか、または30分間のN2パージ(いずれかのより遅い方)後、わずかにポジティブなN2流を用いて、反応混合物を還流するまで急速に温度を上昇させ、400rpmで撹拌した。反応溶液は、約81〜82℃で還流に達した。14.71gのNBS(1.1等量)および1.25gのAIBN(0.1等量)を、ポジティブなN2流の下、反応フラスコに添加し、そして反応を、還流下、わずかにポジティブなN2流下において継続させた。2時間15分後、N2下で室温まで冷却させることによって、反応を停止させた。反応溶液を、1Lのrbフラスコ中に綿せんを通してろ過した。次いで、溶液を減圧下で濃縮し、固体材料を得た。この試料に、THF中6.67%のACN75mLを添加し、固体を溶解させた。約250gの重量比1:1の氷−水を調製した(全溶液体積の約2.5倍)。撹拌しながら、氷水混合物をゆっくり添加することによって、生成物を沈殿させた。次いで、フラスコを氷浴中に配置し、そして3時間撹拌した。わずかに減圧下においてWhatman#4(25um)ろ紙を通して、沈殿物をろ過した。ろ液の導電率が<10uS/cmとなり、かつ中性pHになるまで、沈殿物を500mLの冷DI水で5回洗浄した(沈殿のために使用される氷水の約10倍の体積)。得られた固体試料を1Lのrbフラスコに移動し、そして100mLの冷DI水を混合した。次いで、混合物を冷凍し、次いで、凍結乾燥させて、固体生成物が得られた(正味:26.08g;理論収量:25.83g;%収率:>100%;純度:75%、10%が未反応出発材料であり、かつ15%が未確認材料であると考えられる)。
撹拌子を有する、計量済みの琥珀色1Lフラスコ中、22g(0.058mol、1等量)の生成物(III)(AcO−BrCH2−Bzt)を添加した。これはNMRに基づき、純度92%と推定される。これに、350mLの酢酸エチル(EtAc)を添加した。溶液を1時間、室温で撹拌した。この間、27.592g/0.176モル/3等量のNN−DMAPrAAmを50mL滴下漏斗中に計量した。撹拌しながら、室温において、15分かけて、NN−DMAPrAAmを反応溶液にゆっくりと添加した。沈殿物がゆっくりと形成し始め、そして反応物を室温で一晩、ホイルに被覆して撹拌した。撹拌を停止し、そして沈殿物を静置させた。上清を反応溶液からデカンテーションし、70.4gの固体を得た。これに、70mLアセトニトリルを添加し、そして混合物を、室温で、ホイルで覆われたフラスコ中、1時間旋回させ、溶解させた。得られた溶液減圧下で濃縮し、80%の揮発性物質を除去した。この溶液に、撹拌しながら、120mLのEtAc中16.7%ヘキサンをゆっくり添加し、2相混合物を得た。透明な上清をデカンテーションし、約30gの粘性半固体を得た。粘性残渣に60mLのアセトニトリルを添加し、15分間旋回させ、残渣を溶解させ、次いで、減圧下で濃縮し、90〜95%の揮発性物質を除去した。透明粘性液体が得られた。これに、120mLの酢酸エチル中16.67%ヘキサン溶液を、撹拌しながら、滴下漏斗を使用して添加した。下部の粘性ペースト様固体および上部の不透明上清相の2相が観察された。混合物を15分間、室温で穏やかに撹拌し、次いで、45分間を静置させた。透明無色上清をデカンテーションし、約32gの粘性半固体が得られた。このプロセスをさらに2回繰返し、粘性半固体残渣を得た。粗製残渣からの揮発性物質を減圧下で除去して、約25gの固体材料を得た。3.7mgのMEHQをアセトニトリル中に溶解し、そして残渣に添加した(推定される生成物重量に基づき、約150mg/Kg(ppm)MEHQ)。約50mLのアセトニトリルを残渣に添加し、そして混合物を15分間旋回させ、溶解させた。溶液を減圧下で琥珀色フラスコ中で濃縮し、可能な限り多くの揮発性物質を除去して、21.21gの固体物質を得た。残渣に、200gのDI水を添加し、そして混合物を10分間撹拌した。Whatman#5(2.5um)ろ紙を通して、試料を暗室で重力ろ過し、中性pHを有する透明溶液を得た。この透明溶液を冷凍し、そして凍結乾燥させ、オフホワイト色固体を得た。合計収量18g;%収率:77%。
1000mg/Lの濃度のDI水中の生成物IVの5.0mL溶液を調製した。この水溶液を、pH7緩衝液(DI水:n−プロパノール中の12.5mMリン酸塩)によって20mg/Lまで希釈した。この溶液のUV−Visスペクトルを採取した(図4、曲線1)。
国際公開第2002071106号パンフレット(全体として参照によって本明細書に組み込まれる)の実施例8〜8dに記載の水性レンズ配合物に、それぞれが、1.0重量%のLi−TPOを光開始剤として有する、0、0.91重量%および1.4重量%の濃度で、実施例4で調製したUV吸収ビニルモノマーを直接添加した。それらの3つの配合物は、偏光流性調査(30mW/cm2において405nmのLED光源)によって、それぞれ、約25秒、約60秒または約82秒の硬化時間を有することが決定される。
Claims (15)
- 式(I)〜(VII)
(式中、
Roは、HまたはCH3であり;
R1、R2およびR2’は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3またはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;
R1’は、互いに独立して、H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、SO3H、SO3NaまたはNR’R’’(式中、R’およびR’’は、互いに独立して、HまたはC1〜C4アルキルである)であり;
R3およびR4は、互いに独立して、R3およびR4の少なくとも1つが第1の親水基であることを条件として、H、あるいは*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
である第1の親水基であり;
R5は、H、*−COOH、*−CONH−C2H4−(OC2H4)n1−OCH3または*−CONH−C2H4−(OC2H4)n1−OHであり;
R6およびR7の1つは、H、あるいは*−CH2−(OC2H4)n1−OCH3、*−CH2−(OC2H4)n1−OH、
である第2の親水基であるが、R6およびR7の他方は、
であり;
R8は、CH3、C2H5、
であり;
R9は、SO3Na、
であり;
R9’は、H、SO3Na、
であり;
R10は、メチルまたはエチルであり;
L1は、直接結合または
の結合であり;
L2は、*−CH2−*、*−C2H4−*、*−C3H6−*、*−C3H6−S−C2H4−*、*−C3H6−S−C3H6−*、または
の結合であり;
X1は、OまたはNRoであり;
Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、C2〜C4アルキレンの二価の基であり;
Q1、Q2およびQ3は、互いに独立して、(メタ)アクリロイルアミドまたは(メタ)アクリロイルオキシ基であり;
m1は、ゼロまたは1であるが、m1がゼロである場合、Q2は、(メタ)アクリロイルアミド基であり;かつ
n1は、2〜20(好ましくは、3〜15、より好ましくは、4〜10)の整数である)のいずれか1つのUV吸収ビニルモノマー。 - 式(I)のビニルモノマーである、請求項1に記載のUV吸収ビニルモノマー。
- 式(II)のビニルモノマーである、請求項1に記載のUV吸収ビニルモノマー。
- 式(III)のビニルモノマーである、請求項1に記載のUV吸収ビニルモノマー。
- 式(IV)または(V)のビニルモノマーである、請求項1に記載のUV吸収ビニルモノマー。
- 式(VI)または(VII)のビニルモノマーである、請求項1に記載のUV吸収ビニルモノマー。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のUV吸収ビニルモノマーの繰返し単位を含んでなる架橋ポリマー材料を含んでなる、ハイドロゲルコンタクトレンズであって、280〜315ナノメートルで約10%以下(好ましくは、約5%以下、より好ましくは、約2.5%以下、さらにより好ましくは、約1%以下)のUVB透過率(UVB%Tと表記される);315〜380ナノメートルで約30%以下(好ましくは、約20%以下、より好ましくは、約10%以下、さらにより好ましくは、約5%以下)のUVA透過率(UVA%Tと表記される);任意選択的に(しかし、好ましくは)380nm〜440nmで約60%以下(好ましくは、約50%以下、より好ましくは、約40%以下、さらにより好ましくは、約30%以下)のバイオレット透過率(バイオレット%Tと表記される);および完全水和時に(室温、約22℃〜約28℃において)約15重量%〜80重量%、好ましくは、約30重量%〜75重量%の水含有量を有する、ハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記ハイドロゲルコンタクトレンズが、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズであり、前記架橋ポリマー材料が、少なくとも1種の親水性ビニルモノマーの繰返し単位と、少なくとも1種のシロキサン含有ビニルモノマーおよび/またはマクロマーの繰返し単位とを含んでなる、請求項7に記載のハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記架橋ポリマー材料が、化学線架橋性ポリビニルアルコールプレポリマーの繰返し単位を含んでなる、請求項7に記載のハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記化学線架橋性ポリビニルアルコールプレポリマーが、
ビニルアルコール
の繰返し単位と;
式(VIII)
の繰返し単位とを含んでなり、
式中、
R11は、水素またはC1〜C6アルキル(好ましくは、水素またはC1〜C4アルキル、より好ましくは、水素またはメチルもしくはエチル、さらにより好ましくは、水素またはメチル)であり;
R12は、
のエチレン系不飽和基であり、式中、q1およびq2は、互いに独立して、0または1であり、かつR16およびR17は、互いに独立して、C2〜C8アルキレン二価基であり、R18はC2〜C8アルケニルであり;
R13は、水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは、水素)であることが可能であり;かつ
R14は、C1〜C6アルキレン二価基(好ましくは、C1〜C4アルキレン二価基、より好ましくは、メチレンまたはブチレン二価基、さらにより好ましくは、メチレン二価基)である、請求項9に記載のハイドロゲルコンタクトレンズ。 - (1)
(a)(約0.1重量%〜約4重量%、好ましくは、約0.2重量%〜約3.0重量%、より好ましくは、約0.4重量%〜約2重量%、なおより好ましくは、約0.6重量%〜約1.5重量%の)請求項1〜6のいずれか一項に記載のUV吸収ビニルモノマーと、
(b)(約0.1重量%〜約2.0重量%、好ましくは、約0.25重量%〜約1.75重量%、より好ましくは、約0.5重量%〜約1.5重量%、さらにより好ましくは、約0.75重量%〜約1.25重量%の)少なくとも1種のフリーラジカル開始剤と、
(c)親水性ビニルモノマー、水溶性のシリコーンフリーのプレポリマー、シリコーン含有プレポリマー、非シリコーン疎水性ビニルモノマー、シロキサン含有ビニルモノマー、シロキサン含有ビニルマクロマー、ビニル架橋剤およびその組合せからなる群から選択される少なくとも1種の重合性成分と
を含んでなるレンズ配合物を得るステップ;
(2)ソフトコンタクトレンズを製造するための型にレンズ配合物を導入するステップであって、型が、コンタクトレンズの前面を画定する第1の成形表面を有する第1の型半部分と、コンタクトレンズの後面を画定する第2の成形表面を有する第2の型半部分とを有し、第1および第2の型半部分が、前記第1および第2の成形表面の間でキャビティが形成されるように、互いを受け取るように構成されているステップ;ならびに
(3)型中でレンズ配合物を熱的または化学線的に硬化して、UV吸収コンタクトレンズを形成するステップであって、形成されたUV吸収コンタクトレンズが、280〜315ナノメートルで約10%以下(好ましくは、約5%以下、より好ましくは、約2.5%以下、さらにより好ましくは、約1%以下)のUVB%Tおよび315〜380ナノメートルで約30%以下(好ましくは、約20%以下、より好ましくは、約10%以下、さらにより好ましくは、約5%以下)のUVA%T、ならびに任意選択的に(しかし、好ましくは)380nm〜440nmで約60%以下(好ましくは、約50%以下、より好ましくは、約40%以下、さらにより好ましくは、約30%以下)のバイオレット%Tを有することによって特徴づけられるステップ
を含んでなる、UV吸収コンタクトレンズの製造方法。 - 前記フリーラジカル開始剤が熱開始剤であり、前記硬化ステップが熱的に実行される、請求項11に記載の方法。
- 前記フリーラジカル開始剤が光開始剤であり、前記硬化ステップが、380nm〜500nmの範囲内の波長を有する光の照射によって実行される、請求項11に記載の方法。
- 前記レンズ配合物が、少なくとも1種の親水性ビニルモノマー、少なくとも1種のシロキサン含有ビニルモノマー、少なくとも1種のシロキサン含有ビニルマクロマーを含んでなる、請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記レンズ配合物が、少なくとも1種の化学線架橋性ポリビニルアルコールプレポリマーを含んでなる水ベースのレンズ配合物であり、前記化学線架橋性ポリビニルアルコールプレポリマーが、
ビニルアルコール
の繰返し単位と;
式(VIII)
の繰返し単位とを含んでなり、
式中、
R11は、水素またはC1〜C6アルキル(好ましくは、水素またはC1〜C4アルキル、より好ましくは、水素またはメチルもしくはエチル、さらにより好ましくは、水素またはメチル)であり;
R12は、
のエチレン系不飽和基であり、式中、q1およびq2は、互いに独立して、0または1であり、かつR16およびR17は、互いに独立して、C2〜C8アルキレン二価基であり、R18はC2〜C8アルケニルであり;
R13は、水素またはC1〜C6アルキル基(好ましくは、水素)であることが可能であり;かつ
R14は、C1〜C6アルキレン二価基(好ましくは、C1〜C4アルキレン二価基、より好ましくは、メチレンまたはブチレン二価基、さらにより好ましくは、メチレン二価基)である、請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法。
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