TWI434826B

TWI434826B - 抗紫外線之隱形眼鏡配方

Info

Publication number: TWI434826B
Application number: TW100136180A
Authority: TW
Inventors: Chung Lin Wang; Wei Yuan Chen
Original assignee: Largan Medical Co Ltd
Priority date: 2011-04-28
Filing date: 2011-10-05
Publication date: 2014-04-21
Also published as: TWI490590B; TW201243427A; TW201242942A

Description

抗紫外線之隱形眼鏡配方

本發明是有關於一種隱形眼鏡配方，特別是有關於一種可有效吸收紫外線之隱形眼鏡配方。

日光中之紫外線大部分係以波長介於290nm~400nm之輻射能照射至地球表面。短波長低於175nm之紫外線約在100公里緯度層會被氧吸收，而輻射介於175nm至290nm之紫外線約在海平面上15公里處會被臭氧層吸收。眾所週知，長期暴露於紫外線輻射下，不但會傷害皮膚，亦會造成角膜損傷及視覺上之症狀，也是造成形成白內障的主要原因之一。因此，如何提供足夠視覺保護以對抗紫外線輻射，降低白內障發病率機會，及保護特殊易受紫外線傷害，即為一極受注重之問題。

目前，鏡片諸如隱形眼鏡或眼內鏡片係可於鏡片中添加紫外線吸收體，以吸收約200至400nm之光譜區域中之紫外線，進而使有害的紫外線輻射效應減小，不僅可保護視覺系統，亦可降低白內障發病機率。

至今為止，已有許多不同類型的紫外線吸收體被開發，並應用於隱形眼鏡或一般眼鏡組成中。其中，美國專利前案公告第US6244707號係揭露了苯並三氮唑(Benzotriazole，BTA)與二羥基二苯甲酮(2-hydroxy-benzophenone)作為隱形眼鏡的紫外線吸收體。然而，因BTA可吸收長波長之紫外線(UVA)以及短波長之可見光，其經化學反應後，黃色化合物可能會累積在鏡片上，造成鏡片上黃化(yellowish)現象發生，其問題為使用者所不樂見的。更嚴重的是，此黃化現象可能使有色隱形眼鏡之顏色剝落。此外，當BTA或其他紫外線吸收體在隱形眼鏡組成中的含量太高時，亦可能造成反效果，例如所製得之隱形眼鏡的親水性或穩定性皆可能受到影響。

有鑑於上述習知技藝之問題，本發明之目的在於提供一種有效抗紫外線之隱形眼鏡配方，以解決習知隱形眼鏡阻擋或吸收紫外線效果不佳、鏡片出現黃化現象等問題。

根據本發明之目的，提出一種抗紫外線之隱形眼鏡配方，其包含一第一紫外線吸收體以及一第二紫外線吸收體。其中，第一紫外線吸收體係為如下列所表示之二苯甲酮(benzophenone)化合物：

當R1係為丙烯酸乙酯(-C-C-COO-C=C)時，第一紫外線吸收體則為2-(4-苯甲醯基-3-羥基苯氧基)丙烯酸乙酯( 2-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate)。

第二紫外線吸收體則為如下列所表示之二苯甲酮化合物：

當R2係為甲基甲基丙烯醯氧基(-O-CO-CC=C)時，第二紫外線吸收體則為4-甲基丙烯醯氧基-2-羥基二苯甲酮(4-methacryloxy-2-hydroxybenzophenone)。

其中，本隱形眼鏡配方對紫外線(UVC)的穿透率係小於15%。

其中，第一紫外線吸收體之重量百分比範圍係為0.001wt%~10wt%，而第二紫外線吸收體之重量百分比範圍係為0.001wt%~10wt%。較佳地，該第一紫外線吸收體之重量百分比範圍可為0.01wt%~2wt%，該第二紫外線吸收體之重量百分比可為0.01wt%~2wt%。

更佳地，第一紫外線吸收體之重量百分比範圍可為0.262wt%~0.69wt%，而第二紫外線吸收體之重量百分比可為0.587wt%~0.972wt%。

較佳地，本發明之隱形眼鏡配方更包含甲基丙烯酸羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate)、2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯(glycerol monomethacrylate)、丙三醇(propan-1,2,3-triol)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate)、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-hydroxy-2-methyl-phenyl-propane-1-one)、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide)、以及2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯](2-propenoic acid,2-methyl-,1,1'-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1,4-anthracenediyl)bis(imino-4,1-phenylene-2,1-ethanediyl)]ester)。

其中，甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比範圍可為0.01wt%~99wt%，2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍可為0.01wt%~99wt%，丙三醇之重量百分比範圍可為0.01wt%~50wt%，乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍可為0.01~30wt%，2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍可為0.01wt%~10wt%，苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍可為0.01wt%~10wt%，2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍可為0.0001wt%~1wt%。

較佳地，甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比可為20wt%~55wt%，2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍可為37wt%~48wt%，丙三醇之重量百分比範圍可為1wt%~35wt%，乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍可為0.01wt%~10wt%，2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍可為0.1wt%~1.5wt%，苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍可為0.01wt%~1wt%，2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍可為0.001wt%~1wt%。

更佳地，甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比範圍可為29.1wt%~46.35wt%；2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍可為40.74wt%~44.29wt%；丙三醇之重量百分比範圍可為8.73wt%~26.265wt%；乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍可為0.485wt%~1.03wt%；2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍可為0.388wt%~0.773wt%；苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍可為0.039wt%~0.155wt%；2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍可為0.005wt%~0.02wt%。

承上所述，依本發明之抗紫外線之隱形眼鏡配方，其可具有一或多個下述優點：

(1)此抗紫外線之隱形眼鏡配方可藉由混合不同官能基的二苯甲酮化合物作為隱形眼鏡的紫外線吸收體，藉此可提高隱形眼鏡的抗紫外線能力。

(2)此抗紫外線之隱形眼鏡配方因並未使用苯並三氮唑，因此可避免隱形眼鏡的鏡片吸收可見光，藉此可解決隱形眼鏡黃化現象的問題。

第1圖係為本發明之實施例一、實施例二及實施例三之隱形眼鏡配方之抗紫外線示意圖。

請參閱第1圖，其係為本發明之抗紫外線之隱形眼鏡配方之抗紫外線第一、第二及第三實施例示意圖。本發明之隱形眼鏡係至少包含如下列之組合物：第一紫外線吸收體、第二紫外線吸收體、甲基丙烯酸羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate)、2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯(glycerol monomethacrylate)、丙三醇(propan-1,2,3-triol)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate)、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-hydroxy-2-methyl-phenyl-propane-1-one)、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide)、以及2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯](2-propenoic acid,2-methyl-,1,1'-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1,4-anthracenediyl)bis(imino-4,1-phenylene-2,1-ethanediyl)]ester)。

在本實施例中，第一紫外線吸收體係為如下列所表示之二苯甲酮(benzophenone)化合物：

其中，R1係為丙烯酸乙酯(-C-C-COO-C=C)。而第二紫外線吸收體則為如下列所表示之二苯甲酮化合物：

其中，R2係為甲基丙烯醯氧基(-O-CO-CC=C)。

如上所述，本發明之第一紫外線吸收體與第二紫外線吸收體即分別為2-(4-苯甲醯基-3-羥基苯氧基)丙烯酸乙酯(2-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate)及4-甲基丙烯醯氧基-2-羥基二苯甲酮(4-methacryloxy-2-hydroxybenzophenone)，如下化合物所示。

在一實施例中，第一紫外線吸收體之重量百分比範圍為0.001wt%~10wt%，第二紫外線吸收體之重量混合比例可為0.001wt%~10wt%。更佳地，第一紫外線吸收體之重量百分比範圍可為0.262wt%~0.69wt%，而第二紫外線吸收體之重量百分比可為0.587wt%~0.972wt%。

而甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比範圍係可為0.01wt%~99wt%，2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍係可為0.01wt%~99wt%，丙三醇之重量百分比範圍係可為0.01wt%~50wt%，乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍係可為0.01wt%~30wt%，2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍係可為0.01wt%~10wt%，苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍係可為0.01wt%~10wt%，2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍係可為0.0001wt%~1wt%。

而在一較佳實施例中，甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比係為20wt%~55wt%，2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍係為37wt%~48wt%，丙三醇之重量百分比範圍係為1wt%~35wt%，乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍係為0.01wt%~10wt%，2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍係為0.1wt%~1.5wt%，苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍係為0.01wt%~1wt%，2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比可為0.001wt%~1wt%。第一紫外線吸收體之重量百分比範圍為0.01wt%~2wt%，第二紫外線吸收體之重量百分比範圍為0.01wt%~2wt%。

為了進一步比較本發明之隱型眼鏡與習知隱形眼鏡對紫外線的穿透力，故於本實施例中，以習知技術一與習知技術二之隱形眼鏡及本發明之實施例一、實施例二與實施例三進行紫外線穿透力試驗。

需注意的是，以下本發明各成分之數據，係為便於解釋本案技術特徵，並非為限制本發明之態樣。更詳細地說，各成份係在以下所列之範圍之間取二或三個數值(最大值、最小值或介於最大值及最小值之任一數值)進行試驗。意即，第一紫外線吸收體之重量百分比的範圍係在0.27至0.67wt%之間；第二紫外線吸收體之重量百分比的範圍係在0.605至0.90wt%之間；甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比範圍係在30至40wt%之間；2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍係在42至43wt%之間；丙三醇之重量百分比範圍係在9至25.5wt%之間；乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍係在0.5至1wt%之間；2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍係在0.4至0.75wt%之間；苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍係在0.04~0.15wt%之間；2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍係在0.005至0.02wt%之間。

請參閱第1圖，其係為本發明之實施例一、實施例二及實施例三隱形眼鏡配方之抗紫外線示意圖。圖中，習知技術一與習知技術二係為市售之隱形眼鏡，而本發明之實施例一、實施例二與實施例三之配方組成如下表1所示。

如第1圖之結果所示，習知的隱形眼鏡對紫外線(UVC)的穿透率高達30%~40%，如此程度的紫外線穿透率會對人眼造成相當大的損傷，例如增加白內障的發病機率。然而，以本發明之紫外線之隱形眼鏡配方所製成的隱形眼鏡(實施例一至實施例三)係可有效的降低隱形眼鏡在對紫外線的穿透率至15%以下，甚至可以低於5%。

再者，如第1圖所示，實施例一在UVA波段之紫外線(320~399nm)的最小穿透率是0.01%，在UVB波段紫外線(280~319nm)的穿透率是0.85%~2.34%，而在UVC波段紫外線(小於280nm)的穿透率則是2.05%~9.25%。實施例二之UVA波段紫外線的最小穿透率是0%，在UVB波段紫外線的穿透率是0~2.25%，而UVC波段紫外線的穿透率則為0~4.57%。實施例三之UVA波段紫外線的最小穿透率是0%，在UVB波段紫外線的穿透率是0~3%，而UVC波段紫外線的穿透率則為0~5%。

根據上述結果得知，本發明之實施例一、實施例二與實施例三皆可降低UVA、UVB及UVC波段紫外線之穿透率，而實施例二及三更可大幅地降低習知隱形眼鏡對紫外線的穿透率。因此，上述結果證實本發明之配方所製得之隱形眼鏡可有效地降低紫外線穿透率，進而避免使用者長期曝曬於紫外線下所造成的眼睛傷害。此外，由於本發明並未使用苯並三氮唑，因此可避免因隱形眼鏡的鏡片吸收可見光而造成之黃化現象。

綜上所述，本發明之抗紫外線之隱形眼鏡配方可藉由混合不同官能基的二苯甲酮化合物作為隱形眼鏡的紫外線吸收體，藉此可提高隱形眼鏡的抗紫外線能力，以減低使用者之眼睛對於紫外線之傷害，進而達到視覺保護之功效。

以上所述僅為舉例性，而非為限制性者。任何未脫離本發明之精神與範疇，而對其進行之等效修改或變更，均應包含於後附之申請專利範圍中。

Claims

一種抗紫外線之隱形眼鏡配方，其包含一第一紫外線吸收體；以及一第二紫外線吸收體，其中該第一紫外線吸收體及該第二紫外線吸收體均為二苯甲酮(benzophenone)化合物，其中該第一紫外線吸收體，係為下列所示之二苯甲酮(benzophenone)化合物：其中，當R₁係為丙烯酸乙酯(-C-C-COO-C=C)時，該第一紫外線吸收體為2-(4-苯甲醯基-3-羥基苯氧基)丙烯酸乙酯(2-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate)，其中該第二紫外線吸收體，係為下列所示之二苯甲酮化合物：其中，當R₂係為甲基丙烯醯氧基(-O-CO-CC=C)時，該第二紫外線吸收體為4-甲基丙烯醯氧基-2-羥基二苯甲酮(4-methacryloxy -2-hydroxybenzophenone)，其中，該隱形眼鏡配方對紫外線的穿透率係小於15%，該第一紫外線吸收體之重量百分比範圍係為0.001wt%~10wt%，而該第二紫外線吸收體之重量百分比範圍係為0.001wt%~10wt%。
如申請專利範圍第1項所述之抗紫外線之隱形眼鏡配方，其中該第一紫外線吸收體之重量百分比範圍進一步為0.01wt%~2wt%，該第二紫外線吸收體之重量百分比進一步為0.01wt%~2wt%。
如申請專利範圍第2項所述之抗紫外線之隱形眼鏡配方，其中該第一紫外線吸收體之重量百分比範圍更進一步為0.262wt%~0.69wt%，該第二紫外線吸收體之重量百分比更進一步為0.587wt%~0.972wt%。
如申請專利範圍第1項所述之抗紫外線之隱形眼鏡配方，其更包含：甲基丙烯酸羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate)；2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯(glycerol monomethacrylate)；丙三醇(propan-1,2,3-triol)；乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate)；2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-hydroxy-2-methyl-phenyl-propane-1-one)；苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide)；以及2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯](2-propenoic acid,2-methyl-,1,1'-[(9,10-dihydro -9,10-dioxo-1,4-anthracenediyl)bis(imino-4,1-phenylene-2,1-ethanediyl)]ester)。
如申請專利範圍第4項所述之抗紫外線之隱形眼鏡配方，其中：甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比範圍係為0.01wt%~99wt%；2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍係為0.01wt%~99wt%；丙三醇之重量百分比範圍係為0.01wt%~50wt%；乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍係為0.01wt%~30wt%；2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍係為0.01wt%~10wt%；苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍係為0.01wt%~10wt%；以及2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍係為0.0001wt%~1wt%。
如申請專利範圍第5項所述之抗紫外線之隱形眼鏡配方，其中：甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比範圍進一步為20wt%~55wt%；2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍進一步為37wt%~48wt%；丙三醇之重量百分比範圍進一步為1wt%~35wt%；乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍進一步為0.01wt%~10wt%；2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍進一步為0.1wt%~1.5wt%；苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍進一步為0.01wt%~1wt%；以及2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍進一步為0.001wt%~1wt%。
如申請專利範圍第6項所述之抗紫外線之隱形眼鏡配方，其中：甲基丙烯酸羥乙酯之重量百分比範圍更進一步為29.1wt%~46.35wt%；2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯之重量百分比範圍更進一步為40.74wt%~44.29wt%；丙三醇之重量百分比範圍更進一步為8.73wt%~26.265wt%；乙二醇二甲基丙烯酸酯之重量百分比範圍更進一步為0.485wt%~1.03wt%；2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮之重量百分比範圍更進一步為0.388wt%~0.773wt%；苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦之重量百分比範圍更進一步為0.039wt%~0.155wt%；以及2-丙烯酸基-2-甲基-1,1’-[(9,10-二氫-9,10-二氧-1,4-蒽基)雙(亞胺-4,1-苯-2,1-乙基)酯]之重量百分比範圍更進一步為0.005wt%~0.02wt%。