JP2019006779A - 精製過酸化水素水溶液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)少なくとも1種の有機溶媒および少なくとも1種のアルキルアントラキノンを含む作動溶液を触媒の存在下で水素化して、対応するアルキルアントラヒドロキノンを得る工程と、
b)触媒からアルキルアントラヒドロキノンを含む水素化作動溶液を分離する工程と、
c)工程b)からの回収水素化作動溶液を酸化して、過酸化水素を形成する工程と、
d)前記酸化工程の間および/またはその後に前記過酸化水素を作動溶液から、好ましくは水性媒体によって分離する工程と、
e)回収作動溶液を工程a)に再利用する工程と
を含み、
かつ工程d)で分離された粗過酸化水素水溶液に洗浄操作を施す。
40%の過酸化物濃度および以下の金属含有量:
− Al=220ppb
− Fe=110ppb
を有する粗H2O2溶液からAlおよびFeを除去すべくキレート剤としてDEHPAを試験した。
40%濃度での過酸化水素の試料を、硝酸溶液または水酸化ナトリウム溶液のいずれかで処理して、所望のpHを得る。次いで、この過酸化水素を、溶媒およびキレート剤を含有する有機溶液とプラスチック製傾斜漏斗中で混合する。次いで、漏斗を30分間振とうし、有機相と水相との間で良好な分離が得られるまで傾斜させた。処理した過酸化水素を回収し、ICPによって金属濃度を分析した。有機相(TOP+DEHPA)に対する過酸化物相の比を5.0に等しく設定した。TOP中のDEHPAの量は、2重量%に等しく設定した。
−AlおよびFe除去の最適pH範囲は、2.0〜2.5であり、これは、粗過酸化物の自然のpHに近い、
−pHが増加する(特に3.5を超えて)場合、キレート剤(錯化剤)は、P含有量の漸進的変化によって見ることができるように過酸化水素に溶解する傾向を有する
ことを示す。
pHを試験前に調節しなかった以外は、実施例1におけるのと同じ条件を使用した。
溶媒の組み合わせSolvesso(登録商標)150/DiBCが粗H2O2生成部位に対してしばしば使用されるので、このタイプの溶媒中のDEHPAの効率を調べることは興味深かった。
−最適pHがはるかに高く(6.0に近い)、過酸化水素についての安定性の問題をもたらし得る
−最適除去に必要なDEHPAの量は、TOP系に必要なものよりも低い(5%の代わりに1%)
を示す。
CYANEX(登録商標)272、DEHPAと異なる構造を有し、化学式ビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィン酸(CAS:83411−71−6)を有するホスホン化成分を再び同じ実験条件で使用した。実験室規模で行った比較試験を以下の表4に示す。
40%の過酸化物濃度および以下の金属含有量:
−Al=76ppb
−Fe=92ppb
−Cr=23ppb
を有する粗H2O2溶液からAl、FeおよびCrを除去するために、複数回−抽出プロセスを試験した。
40%濃度での過酸化水素の粗溶液を、溶媒とキレート剤との混合物を含有する有機溶液と、プラスチック製傾斜漏斗中で混合した。有機溶液は、
−80%w/wのSolvesso(登録商標)150
−10%w/wのTOP
−10%w/wのDEHPA
からなった。
−抽出プロセスは、粗過酸化水素の自然なpHでAl、FeおよびCrについて効率的である、
−抽出プロセスの効率は、順にFe>Al>Crになる
ことを示す。
温度を周囲温度の代わりに50℃に設定したこと以外は、実施例5におけるのと同じ手順を繰り返した。
−抽出プロセスの効率は、周囲温度でよりも50℃でより高い、
−粗溶液中1ppb未満の金属濃度は、Al、FeおよびCrについて3回抽出後に達成することができる、
−5回抽出後、Feは、過酸化水素溶液から完全に除去することができる
ことを示す。
上記の実施例5および実施例6で使用したものと同一の40%濃度での過酸化水素の粗溶液と、溶媒の混合物およびキレート剤を含有する有機溶液との2つの連続流を、加熱ガラス製反応器中で連続的に一緒に混合した。有機溶液は、
− 80%w/wのSolvesso(登録商標)150、
− 10%w/wのTOP
− 10%w/wのDEHPA
からなった。
−過酸化水素水溶液について50ml/時間、
−有機抽出溶液について100ml/時間
であった。
−出口過酸化水素の粗溶液中のアルミニウム濃度を、運転のほとんど2500時間の間20ppb未満に保つことができる、
−出口過酸化水素中の鉄の5ppb未満の濃度を、長時間運転で保つことができる、
−1250mlの抽出溶液は、粗溶液中の20ppb未満のアルミニウムの濃度を保ちながら、125lの過酸化水素を精製することを可能にした
ことを示す。
連続抽出試験(実施例7)で使用した溶媒とキレート剤との有機混合物を使用して、再生手順を試験した。
9.2*100/(10.2*1.15)=78%
であった。
Claims (13)
- 精製過酸化水素水溶液を製造する方法であって、粗過酸化水素水溶液に少なくとも1種の有機溶媒による洗浄操作を施し、かつここで、前記有機溶媒に有機リンキレート剤が添加される方法。
- 前記粗過酸化水素水溶液が、数回、すなわち、連続的に少なくとも2回洗浄される、請求項1に記載の方法。
- 前記方法が、以下の工程:
a)触媒の存在下で、少なくとも1種の有機溶媒および少なくとも1種のアルキルアントラキノンを含む作動溶液を水素化して、対応するアルキルアントラヒドロキノンを得る工程と、
b)前記アルキルアントラヒドロキノンを含む前記水素化作動溶液を前記触媒から分離する工程と、
c)工程b)から回収された水素化作動溶液を酸化して、過酸化水素を形成する工程と、
d)前記過酸化水素を前記作動溶液から前記酸化工程の間および/またはその後に、好ましくは水系媒体によって分離する工程と、
e)前記回収された作動溶液を工程a)に再利用する工程と
を含み、
ここで、工程d)で分離された前記粗過酸化水素水溶液に前記洗浄操作を施す、請求項1または2に記載の方法。 - 前記アルキルアントラキノンの前記有機溶媒は、Solvesso(登録商標)150および/またはジイソブチカルビノール(DiBC)、好ましくは両方の混合物である、請求項3に記載の方法。
- 前記洗浄操作のために使用される前記有機溶媒が、前記作動溶液の一部である、請求項3または4に記載の方法。
- 前記洗浄操作のために使用される前記有機溶媒が、前記作動溶液に再利用される、請求項5に記載の方法。
- 前記洗浄操作のために使用される前記有機溶媒が、前記作動溶液の一部ではなく、かつそれに再利用されない、請求項3または4に記載の方法。
- 前記洗浄操作のために使用される前記溶媒の性質が、それが有機リンキレート剤による金属抽出を向上させるように選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記洗浄操作のために使用される前記有機溶媒が、例えば、アルキルホスフェーエトまたはアルキルホスホネートから選択される、前記有機リンキレート剤とは異なる有機リン化合物を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記有機リンキレート剤が、ジ−(2−エチルヘキシル)リン酸(DEHPAまたはHDEHP)である場合、前記洗浄操作のために使用される前記有機溶媒が、TOP(トリオクチルホスフェート)またはTEHP(トリエチルヘキシルホスフェート)を含む、請求項9に記載の方法。
- プロピレンと過酸化水素との反応によりプロピレンオキシド(1,2−エポキシプロパン)を製造する方法であって、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法により精製された過酸化水素を使用する方法。
- プロピレンと過酸化水素との反応によりプロピレンオキシド(1,2−エポキシプロパン)を製造する方法であって、100ppb未満のAlおよび/またはFeを含有する過酸化水素溶液を使用する方法。
- 前記過酸化水素溶液が、100ppb未満のCrを含有する、請求項12に記載の方法。
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