JP2018520178A5 - - Google Patents
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Claims (52)
- 約8.1°、13.1°、16.3°、23.9°、24.2°、24.5°、及び26.6°2θにおけるピークからなる群より選択される少なくとも3つの特徴的なピークを含む粉末X線回折パターンを示す、結晶形態であるプリナブリン一水和物。
- 少なくとも約8.1°、13.1°、16.3°、23.9°、24.2°、24.5°、及び26.6°2θにおけるピークを含む粉末X線回折パターンを示す、請求項1に記載のプリナブリン一水和物。
- 少なくとも約8.1°、13.1°、16.1°、16.3°、19.8°、22.9°、23.9°、24.2°、24.5°、26.6°、及び29.3°2θにおけるピークを含む粉末X線回折パターンを示す、請求項1に記載のプリナブリン一水和物。
- 前記結晶形態が約267℃の融点をもつ、請求項1に記載のプリナブリン一水和物。
- 吸熱ピークが約141℃及び約267℃にある示差走査熱量測定サーモグラムをもつ、請求項1に記載のプリナブリン一水和物。
- プリナブリン組成物であって、前記組成物の総重量に対して約50重量%を超える、請求項1〜5のいずれか一項に記載の前記プリナブリン一水和物を含むプリナブリン組成物。
- 前記組成物の総重量に対して約75重量%を超えるプリナブリン一水和物を含む、請求項6の組成物。
- 前記組成物の総重量に対して約90重量%を超えるプリナブリン一水和物を含む、請求項6の組成物。
- 前記組成物の総重量に対して約95重量%を超えるプリナブリン一水和物を含む、請求項6の組成物。
- 前記組成物の総重量に対して約98重量%を超えるプリナブリン一水和物を含む、請求項6の組成物。
- 前記組成物の総重量に対して約99重量%を超えるプリナブリン一水和物を含む、請求項6の組成物。
- プリナブリン組成物であって、前記組成物の総重量に対して約90重量%を超えるプリナブリンを含む、プリナブリン組成物。
- 前記組成物の総重量に対して約92重量%を超えるプリナブリンを含む、請求項12に記載の組成物。
- 水、ジメチルホルムアミド、エタノール、酢酸エチル、メタノール、トルエン、及び酢酸以外の前記組成物中の分子の総重量に対して、約99重量%を超えるプリナブリンを含む、プリナブリン組成物。
- プリナブリン及び水以外の前記組成物の総重量に対して約1.9重量%を超えない不純物を含む、プリナブリン組成物。
- 水、ジメチルホルムアミド、エタノール、酢酸エチル、メタノール、トルエン、及び酢酸以外の前記組成物中の分子の総重量に対して、約0.9重量%を超えないジメチルホルムアミド、エタノール、酢酸エチル、メタノール、トルエン、及び酢酸以外の不純物を含む、請求項15に記載の組成物。
- プリナブリン組成物であって、プリナブリン及び前記組成物中の非溶媒分子の総重量に対して、約1重量%を超えない非溶媒分子以外の不純物を含む、プリナブリン組成物。
- プリナブリン及びHPLC分析に基づいて約1重量%を超えない不純物を含む、プリナブリン組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のプリナブリン一水和物を固体形態で含む無菌容器。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のプリナブリン一水和物又は請求項6〜18のいずれか一項に記載のプリナブリン組成物を調製する方法であって、
プリナブリン及び第1の溶媒を混合して第1の混合物を形成すること;
前記第1の混合物を約50℃〜90℃の範囲の温度に加熱すること;並びに
前記第1の混合物を冷却して第1の沈殿物を形成すること
を含む方法。 - 前記第1の混合物を冷却する前に濾過することをさらに含む、請求項20に記載の方法。
- 加熱前に水を前記第1の混合物に加えることをさらに含む、請求項20または21に記載の方法。
- 前記第1の溶媒系が、水、アルコール、又は水とアルコールの混合物である、請求項20〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルコールが、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、tert−ブ
チルアルコール、及びn−ブチルアルコール、又はそれらの混合物から選択される、請求項23に記載の方法。 - 前記アルコールがエタノールである、請求項24に記載の方法。
- 前記第1の沈殿物を濾過することをさらに含む、請求項20〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の沈殿物を洗うことをさらに含む、請求項20〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の混合物が約70℃〜78℃に加熱される、請求項20〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の混合物を冷却する前に前記第1の混合物を約70℃〜78℃の範囲の温度に約1時間維持することをさらに含む、請求項20〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の混合物を加熱することが、前記第1の混合物を少なくとも65℃に加熱することを含み、且つ前記第1の混合物を冷却することが、前記第1の混合物を約50℃〜60℃に冷却することを含む、請求項20〜29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の混合物を前記冷却することが、水を前記第1の混合物に加えて前記第1の沈殿物を生じさせることを含む、請求項20〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の混合物を前記冷却することが、前記第1の混合物を少なくとも4時間撹拌することを含む、請求項20〜31のいずれか一項に記載の方法。
- X線粉末回折分析を用いて前記第1の沈殿物を分析することをさらに含む、請求項20〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の沈殿物及び第2の溶媒を混合して第2の混合物を形成すること;
前記第2の混合物を約50℃〜90℃の範囲の温度に加熱すること;
前記第2の混合物を冷却して第2の沈殿物を形成すること;並びに
前記第2の沈殿物を濾過すること及び前記第2の沈殿物を洗うこと
をさらに含む、請求項20〜33のいずれか一項に記載の方法。 - 前記第2の溶媒が、水、アルコール、又は水とアルコールの混合物である、請求項34に記載の方法。
- 前記第2の溶媒が、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール、及びn−ブチルアルコール、又はそれらの混合物から選択される、請求項35に記載の方法。
- 前記第2の溶媒がエタノールである、請求項34に記載の方法。
- 前記第2の混合物を加熱することが、前記第2の混合物を還流することを含む、請求項34〜37のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の混合物が約70℃〜78℃に加熱される、請求項34〜38のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の混合物を冷却する前に前記第2の混合物を還流温度で約1時間維持することをさらに含む、請求項34〜39のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の混合物を前記冷却することが、約15℃〜30℃に冷却することを含む、請求項34〜40のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の混合物を前記冷却することが、水を前記第2の混合物に加えて前記第2の沈殿物を生じさせることを含む、請求項34〜41のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の混合物を前記冷却することが、前記第2の混合物を少なくとも4時間撹拌することを含む、請求項34〜42のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の沈殿物がアルコールで洗浄され、前記洗浄したアルコールが回収されて、加熱前に第2の混合物に加えられる、請求項34〜43のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の沈殿物を乾燥することをさらに含む、請求項34〜44のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の沈殿物を分析して前記第2の沈殿物中の前記プリナブリン組成物を決定することをさらに含む、請求項34〜45のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合、冷却、及び濾過ステップが、前記第2の沈殿物中のプリナブリンの量に基づいて1回以上繰り返される、請求項34〜46のいずれか一項に記載の方法。
- プリナブリン、エタノール、及び水を混ぜて混合物を形成すること
を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプリナブリン一水和物又は請求項6〜18のいずれか一項に記載のプリナブリン組成物を調製する方法。 - 前記混合物を撹拌することをさらに含む、請求項48に記載の方法。
- 前記エタノールの水に対する比が体積で約15:1〜約20:1の範囲にある、請求項48または49に記載の方法。
- 前記混合物が少なくとも2時間撹拌される、請求項48〜50のいずれか一項に記載の方法。
- 約20℃〜約40℃の範囲の温度で行われる、請求項48〜51のいずれか一項に記載の方法。
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SK10642000A3 (sk) | 1998-01-29 | 2001-07-10 | Aventis Pharmaceuticals Products Inc. | Spôsob prípravy n-[(alifatickej alebo aromatickej)karbonyl)]-2- aminoacetamidovej zlúčeniny a cyklizovanej formy tejto zlúčeniny |
US7141603B2 (en) | 1999-02-19 | 2006-11-28 | The Regents Of The University California | Antitumor agents |
US6069146A (en) | 1998-03-25 | 2000-05-30 | The Regents Of The University Of California | Halimide, a cytotoxic marine natural product, and derivatives thereof |
JP3794469B2 (ja) | 1998-03-26 | 2006-07-05 | 塩野義製薬株式会社 | 抗ウイルス作用を有するインドール誘導体 |
US6509331B1 (en) | 1998-06-22 | 2003-01-21 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
FR2784988B1 (fr) | 1998-10-23 | 2002-09-20 | Adir | Nouveaux composes dihydro et tetrahydroquinoleiniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US7026322B2 (en) | 1998-11-12 | 2006-04-11 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds |
US6358957B1 (en) | 1998-11-12 | 2002-03-19 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds |
WO2001014557A1 (en) | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Pd-1, a receptor for b7-4, and uses therefor |
WO2001014556A1 (en) | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Novel b7-4 molecules and uses therefor |
WO2001039722A2 (en) | 1999-11-30 | 2001-06-07 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | B7-h1, a novel immunoregulatory molecule |
WO2001053290A1 (fr) | 2000-01-18 | 2001-07-26 | Nippon Steel Corporation | Inhibiteurs de la division cellulaire et procede de production de ces inhibiteurs |
AU2001245823A1 (en) | 2000-03-17 | 2001-10-03 | Corixa Corporation | Novel amphipathic aldehydes and their use as adjuvants and immunoeffectors |
BR0110745A (pt) | 2000-05-09 | 2003-12-30 | Adpharma Inc | Compostos de piperazinadiona |
WO2002064592A1 (en) | 2000-12-28 | 2002-08-22 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Tricyclic crf receptor antagonists |
US20030082140A1 (en) | 2001-08-20 | 2003-05-01 | Fisher Paul B. | Combinatorial methods for inducing cancer cell death |
US7012100B1 (en) | 2002-06-04 | 2006-03-14 | Avolix Pharmaceuticals, Inc. | Cell migration inhibiting compositions and methods and compositions for treating cancer |
DE60316688T2 (de) | 2002-08-02 | 2008-07-17 | Nereus Pharmaceuticals, Inc., San Diego | Dehydrophenylahistine und analoge davon sowie ein verfahren zur herstellung von dehydrophenylahistinen und analogen davon |
CN101633655B (zh) * | 2002-08-02 | 2014-04-30 | 大连万春药业有限公司 | 脱氢苯基阿夕斯丁及其类似物以及脱氢苯基阿夕斯丁及其类似物的合成 |
US7935704B2 (en) | 2003-08-01 | 2011-05-03 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof |
US7919497B2 (en) | 2002-08-02 | 2011-04-05 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use |
MXPA05006828A (es) | 2002-12-23 | 2005-09-08 | Wyeth Corp | Anticuerpos contra pd-1, y sus usos. |
US20040197312A1 (en) | 2003-04-02 | 2004-10-07 | Marina Moskalenko | Cytokine-expressing cellular vaccine combinations |
CN1934101B (zh) * | 2004-02-04 | 2011-10-12 | 尼瑞斯药品公司 | 脱氢苯基阿夕斯丁及其类似物以及脱氢苯基阿夕斯丁及其类似物的合成 |
EP1711487A1 (en) * | 2004-02-04 | 2006-10-18 | Nereus Pharmaceuticals, Inc. | Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof |
DE202004018940U1 (de) | 2004-12-07 | 2006-04-13 | Asf Verwaltungs Gmbh | Druckverschluß, Druckverschlußband und wiederverschließbarer Beutel |
SI2161336T1 (sl) | 2005-05-09 | 2013-11-29 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Humana monoklonska protitelesa za programirano smrt 1 (PD-1) in postopki za zdravljenje raka ob uporabi anti-PD-1 protiteles samih ali v kombinaciji z drugimi imunoterapevtiki |
BRPI0613361A2 (pt) | 2005-07-01 | 2011-01-04 | Medarex Inc | anticorpo monoclonal humano isolado, composição, imunoconjugado, molécula biespecìfica, molécula de ácido nucleico isolada, vetor de expressão, célula hospedeira, camundongo transgênico, método para modular uma resposta imune num indivìduo, método para inibir crescimento de células tumorais num indivìduo, método para tratar uma doença infecciosa num indivìduo, método para aumentar uma resposta imune a um antìgeno num indivìduo, método para tratar ou prevenir uma doença inflamatória num indivìduo e método para preparar o anticorpo anti-pd-l1 |
WO2007084670A2 (en) | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Merck Patent Gmbh | Specific therapy using integrin ligands for treating cancer |
US8129527B2 (en) * | 2006-11-03 | 2012-03-06 | Nereus Pharmacuticals, Inc. | Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use |
US20080199485A1 (en) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Mannkind Corporation | Method for enhancing T cell response |
ES2389828T3 (es) | 2007-04-13 | 2012-11-02 | Abraxis Bioscience, Inc. | Composiciones que comprenden polipéptidos SPARC |
US20090170837A1 (en) | 2007-08-17 | 2009-07-02 | Thallion Pharmaceuticals Inc. | Methods for treating ras driven cancer in a subject |
US8569262B2 (en) | 2007-11-02 | 2013-10-29 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Polysaccharide compositions and methods of use for the treatment and prevention of disorders associated with progenitor cell mobilization |
JP2011509299A (ja) | 2008-01-08 | 2011-03-24 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | 増殖性疾患治療のための、抗ctla−4抗体とチューブリン調節剤との組み合わせ |
US8168757B2 (en) | 2008-03-12 | 2012-05-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PD-1 binding proteins |
TWI461423B (zh) | 2008-07-02 | 2014-11-21 | Astrazeneca Ab | 用於治療Pim激酶相關病狀及疾病之噻唑啶二酮化合物 |
KR20210060670A (ko) | 2008-12-09 | 2021-05-26 | 제넨테크, 인크. | 항-pd-l1 항체 및 t 세포 기능을 향상시키기 위한 그의 용도 |
WO2010114922A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating cancer having an aberrant egfr or kras genotype |
GB0907551D0 (en) | 2009-05-01 | 2009-06-10 | Univ Dundee | Treatment or prophylaxis of proliferative conditions |
CA2774015A1 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Cerulean Pharma Inc. | A cdp-camptothecin conjugate, particle or composition and uses thereof |
EP2490713A2 (en) | 2009-10-23 | 2012-08-29 | MannKind Corporation | Cancer immunotherapy and method of treatment |
BR122021025338B1 (pt) | 2009-11-24 | 2023-03-14 | Medimmune Limited | Anticorpo isolado ou fragmento de ligação do mesmo contra b7-h1, composição farmacêutica e seus usos |
CN101766815B (zh) | 2009-12-31 | 2012-04-25 | 胡松华 | 紫杉醇及多西紫杉醇的用途 |
EP2542699A4 (en) | 2010-03-03 | 2013-10-02 | Targeted Molecular Diagnostics Llc | METHODS FOR DETERMINING REACTIVITY TO A MEDICINE BASED ON DETERMINATION OF RAS MUTATION AND / OR RAS AMPLIFICATION |
US20130064831A1 (en) | 2010-05-17 | 2013-03-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Immunotherapeutic dosing regimens and combinations thereof |
EP2576514A1 (en) | 2010-06-04 | 2013-04-10 | Exonhit Sa | Substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors |
JP2012033526A (ja) | 2010-07-28 | 2012-02-16 | Fuji Electric Co Ltd | 薄膜太陽電池およびその製造方法 |
WO2012035436A1 (en) * | 2010-09-15 | 2012-03-22 | Tokyo University Of Pharmacy And Life Sciences | Plinabulin prodrug analogs and therapeutic uses thereof |
WO2012074904A2 (en) | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Precision Therapeutics, Inc. | Methods and systems for evaluating the sensitivity or resistance of tumor specimens to chemotherapeutic agents |
KR101970025B1 (ko) | 2011-04-20 | 2019-04-17 | 메디뮨 엘엘씨 | B7-h1 및 pd-1과 결합하는 항체 및 다른 분자들 |
CA2857191A1 (en) | 2011-11-28 | 2013-06-06 | National Research Council Of Canada | Paclitaxel response markers for cancer |
WO2013090552A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-20 | Yale University | Compositions and methods for reducing ctl exhaustion |
CN104411316B (zh) | 2012-05-09 | 2018-05-01 | 坎泰克斯制药股份有限公司 | 骨髓抑制的治疗 |
AU2013204313C1 (en) | 2012-06-01 | 2016-04-07 | Bionomics Limited | Combination Therapy |
US10034939B2 (en) | 2012-10-26 | 2018-07-31 | The University Of Chicago | Synergistic combination of immunologic inhibitors for the treatment of cancer |
DK2958943T3 (da) | 2013-02-20 | 2019-12-09 | Univ Pennsylvania | Behandling af cancer ved anvendelse af humaniseret anti-EGFRvIII kimær antigenreceptor |
WO2014160183A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-02 | The United States Of America,As Represented By The Secretary,Department Of Health And Human Services | Methods for modulating chemotherapeutic cytotoxicity |
SG11201509742QA (en) | 2013-06-03 | 2015-12-30 | Novartis Ag | Combinations of an anti-pd-l1 antibody and a mek inhibitor and/or a braf inhibitor |
ES2902665T3 (es) * | 2013-10-11 | 2022-03-29 | Beyondspring Inc | Tratamiento del cáncer con combinación de plinabulina y taxano |
AU2014346852A1 (en) | 2013-11-05 | 2016-06-16 | Cognate Bioservices, Inc. | Combinations of checkpoint inhibitors and therapeutics to treat cancer |
US10607717B2 (en) | 2013-11-06 | 2020-03-31 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Method for subtyping lymphoma types by means of expression profiling |
US9850225B2 (en) | 2014-04-14 | 2017-12-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds useful as immunomodulators |
US10392444B2 (en) | 2014-08-08 | 2019-08-27 | Oncoquest, Inc. | Tumor antigen specific antibodies and TLR3 stimulation to enhance the performance of checkpoint interference therapy of cancer |
RU2723021C2 (ru) | 2015-02-12 | 2020-06-08 | Бейондспринг Фармасьютикалс, Инк. | Применение плинабулина в комбинации с ингибиторами контрольной точки иммунного ответа |
EP3265091A4 (en) | 2015-03-06 | 2018-08-01 | Beyondspring Pharmaceuticals Inc. | Method of treating a brain tumor |
MY190034A (en) | 2015-03-06 | 2022-03-22 | Beyondspring Pharmaceuticals Inc | Method of treating cancer associated with a ras mutation |
JP6969848B2 (ja) | 2015-07-13 | 2021-11-24 | ビヨンドスプリング ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | プリナブリン組成物 |
WO2017062505A1 (en) | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Cedars-Sinai Medical Center | Method of classifying and diagnosing cancer |
MY192703A (en) | 2016-02-08 | 2022-09-02 | Beyondspring Pharmaceuticals Inc | Compositions containing tucaresol or its analogs |
SG11201810872UA (en) | 2016-06-06 | 2019-01-30 | Beyondspring Pharmaceuticals Inc | Composition and method for reducing neutropenia |
EP3565812B1 (en) | 2017-01-06 | 2023-12-27 | Beyondspring Pharmaceuticals, Inc. | Tubulin binding compounds and therapeutic use thereof |
EP3576733A4 (en) | 2017-02-01 | 2020-11-25 | Beyondspring Pharmaceuticals, Inc. | METHOD OF REDUCING NEUTROPENIA |
US20200129504A1 (en) | 2017-03-13 | 2020-04-30 | Beyondspring Pharmaceuticals, Inc. | Compositions of plinabulin and use thereof |
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